KR20190023651A

KR20190023651A - Composition for skin whitening

Info

Publication number: KR20190023651A
Application number: KR1020170109722A
Authority: KR
Inventors: 김대한
Original assignee: 주식회사 엘라로아
Priority date: 2017-08-29
Filing date: 2017-08-29
Publication date: 2019-03-08

Abstract

The present invention relates to a composition for improving skin whitening and reducing wrinkles, comprising a compound of chemical formula (I) as an active ingredient. The compound of the formula (I) of the present invention not only exerts an effect of inhibiting melanin production but also promotes collagen synthesis, inhibits collagenase activities, and is excellent in solubility and stability, thereby being very suitable for a use as an active ingredient of the composition for improving skin whitening and reducing wrinkles. Accordingly, the composition of the present invention comprising the compound provides excellent skin whitening and wrinkle-reducing effects.

Description

Composition for skin whitening [

본 발명은 우수한 멜라닌 생성 억제 활성, 콜라겐 합성 촉진 활성 및 콜라게나제 억제 활성을 나타내는 피부미백 및 주름 개선용 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a composition for improving skin whitening and wrinkles exhibiting excellent melanin production inhibitory activity, collagen synthesis promoting activity and collagenase inhibitory activity.

사람의 피부색은 멜라닌 색소를 만드는 멜라노사이트의 활동성, 혈관의 분포, 피부의 두께 및 카로티노이드, 빌리루빈 등의 인체 내외의 색소 함유 유무와 같은 여러 요인에 의해 결정된다. 그 중에서도 멜라노사이트에서 형The skin color of a person is determined by various factors such as the activity of the melanocyte making the melanin pigment, the distribution of blood vessels, the thickness of the skin, and the presence or absence of pigment inside and outside the body such as carotenoid and bilirubin. Among them,

성되는 멜라닌 이라는 색소가 피부색 형성에 가장 중요한 요소로 들여지고 있다. 멜라닌은 티로신이 티로시나제에 의해 3,4-디하이드록시페닐알라닌, 도파퀴논, 류코도파크롬, 도파크롬, 5,6-디하이드록시인돌 및 돌-5,6-퀴논을 거쳐 최종적으로 멜라닌으로 변환되는 산화 과정의 최종 생성물이다. 멜라닌 생합성은 매우 복합한 과정으로 아직까지 멜라닌 합성을 유도하는 정확한 메커니즘이 무엇인지에 대해서는 자세히 밝혀지지 않고있다. Melanin, a pigment that is formed, is considered to be the most important factor for skin color formation. Melanin is a compound in which tyrosine is converted to melanin by tyrosinase through 3,4-dihydroxyphenylalanine, dopaquinone, leucodipachrome, dopachrome, 5,6-dihydroxyindole, and 5,6- It is the end product of the oxidation process. Melanin biosynthesis is a very complex process, and the exact mechanism by which melanin synthesis is induced is not yet elucidated.

멜라닌은 유해한 자외선에 대한 자연적 방어 역할을 제공하지만 멜라닌이 잉생산되는 경우 기미, 주근깨 등의 과다 색소침착을 유발한다.Melanin provides a natural defense against harmful ultraviolet rays, but when melanin is produced, hyperpigmentation such as spots and freckles is induced.

피부 색소 침착을 억제하여 피부 미백 효과를 나타내는 유효성분들이 알려져 있다. 알부틴, 데옥시알부틴, 옥타데센다이온산, 공액 리놀레산, 니아신아미드, 하이드로퀴논, 코지산, 글루타치온, 아젤라인산 등과 같은 티로시나제 저해 활성을 갖는 물질들이 실제로 미백 제품들에 사용되어 왔다. 그러나 상기 유효 성분들은 불충분한 미백 효과, 피부에 대한 안전성 문제, 제형 제작의 난이성 및 안정성 문제 등으로 인해 그 사용이 제한되고 있다.Effective ingredients that suppress skin pigmentation and exhibit a skin whitening effect are known. Materials having tyrosinase inhibitory activity such as arbutin, deoxy arbutin, octadecendanoic acid, conjugated linoleic acid, niacinamide, hydroquinone, kojic acid, glutathione, and azelaic acid have been actually used in whitening products. However, the above-mentioned active ingredients are limited in their use due to insufficient whitening effect, safety to skin, difficulty in formulation and stability, and the like.

콜라겐은 피부의 섬유아세포에서 생성되는 주요 기질 단백질이다. 콜라겐은세포외 간질에 존재하고, 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력과 조직의 결합력, 세포접착의 지탱, 세포분할과 분화(유기체의 성장 혹은 상처치유시)의 유도 등과 같은 중요한 기능을 하는 것으로 알려져 있다(van der Rest et al., 1990). 이러한 콜라겐은 연령 및 자외선 조사에 의한 광노화에 의해 감소하며, 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다고 알려져 있다(Arthur K. Balin et al., "Aging and the skin", 1989). 또한 근래에 들어 피부 노화에 대한 광범위한 연구가 계속되면서 피부에서의 콜라겐의 중요한 기능이 밝혀지고 있다.Collagen is a major substrate protein produced in the fibroblasts of the skin. Collagen is present in extracellular epilepsy and has important functions such as mechanical rigidity of skin, connective tissue resistance and tissue binding, support of cell adhesion, induction of cell division and differentiation (when organism grows or heals the wound) (Van der Rest et al., 1990). Such collagen is reduced by aging and photoaging by ultraviolet irradiation, which is known to be closely related to wrinkling of the skin (Arthur K. Balin et al., "Aging and the skin ", 1989). In recent years, extensive research into skin aging continues to reveal important functions of collagen in the skin.

종래에는 콜라겐의 피부 보습효과로부터 화장품에 콜라겐을 배합하는 제품들이 출시되어 있으나, 이들 화장품은 콜라겐을 피부 표면에 도포하는 것으로, 고분자인 콜라겐의 경피 흡수에 의한 보습작용을 기대할 수 없으므로 본질적인 피부 기능 개선이라고 말할 수 없다.In the prior art, there have been products that incorporate collagen into cosmetics from the skin moisturizing effect of collagen, but these cosmetics apply collagen to the skin surface, and since the collagen, which is a polymer, can not be expected to be moisturized by transdermal absorption, Can not be said.

한편, 콜라겐 합성 촉진하여 주름 개선 효과를 나타내는 유효성분들이 알려져 있다. 예를 들어, 레티노산(retinoic acid), TGF(transforming growth factor)(Cardinale G. et al, Adv. Enzymol., 41, p. 425, 1974),On the other hand, there are known effective substances that promote collagen synthesis and exhibit wrinkle-reducing effects. For example, retinoic acid, transforming growth factor (TGF) (Cardinale G. et al, Adv. Enzymol., 41, p. 425, 1974)

동물 태반 유래의 백질(JP8-231370),베튤린산(betulini acid)(JP8-208424), 클로렐라 추출물(JP9-40523,JP10-36283) 등이 콜라겐 합성 촉진 물질로서 알려져 있다. 그러나 상기 유효성분들은 피부 적용시 자극과 발적 등의 안전성의 문제로 사용량의 제한이 있거나, 효과가 미미하여 실질적으로 피부의 콜라겐 합성을 촉진하여 피부 기능을 개선하는 효과를 기대할 수 없는 문제점이 있다. 따라서, 생체에 안전하고, 유효성분이 안정하며,(JP8-231370), betulini acid (JP8-208424), chlorella extract (JP9-40523, JP10-36283) and the like derived from animal placenta are known as collagen synthesis promoting substances. However, the above-mentioned effective ingredients are limited in the use amount due to safety problems such as irritation and reddening when applied to the skin, or have insufficient effect, so that there is a problem that the effect of improving skin function by promoting collagen synthesis of skin substantially can not be expected. Therefore, it is safe for living body,

무엇보다도 기존의 콜라겐 합성 촉진 물질보다 효과가 우수한 주름 개선 활성을 지닌 성분의 개발이 절실히 요망되고 있다.Above all, it is urgently required to develop a composition having a wrinkle-improving activity that is more effective than the existing collagen synthesis promoting substance.

따라서 장기간 사용하더라도 피부에 안전하고, 제품의 제조 및 보관 과정에서 열, 광, 시간의 경과 등에 의해 활성 성분이 파괴되지 않고 안정하며, 다양한 제형을 만들기에 적합한 용해도 등의 이화학적 특성을 지니고, 무엇보다도 우수한 미백 또는 주름 개선 효과를 제공해 줄 수 있는 활성 성분의 개발이 필요하다. 그러므로 본 발명은 상기 특성을 갖는 유효 성분을 포함하는 피부 미백 또는 주름 개선용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.Therefore, it is safe for skin even when used over a long period of time, has physicochemical properties such as solubility suitable for making various formulations, stable without breaking the active ingredient due to heat, light, It is necessary to develop an active ingredient capable of providing a whitening or wrinkle-improving effect even better than that of the present invention. It is therefore an object of the present invention to provide a skin whitening or wrinkle-improving composition comprising the active ingredient having the above-mentioned characteristics.

본 발명자들은 미백 또는 주름 개선 활성을 가지며, 피부에 안전하고, 제형 제작이 용이할 뿐만 아니라 화장품제조 및 보관시 안정성을 갖는 유효 성분을 스크리닝하는 과정에서 화학식 I의 화합물이 이와 같은 특성을 갖는The present inventors have found that the compound of the formula (I) having a whitening or wrinkle-improving activity, which is safe to the skin and which is easy to produce, and which is stable in cosmetic preparation and storage,

것을 밝혀냈다. 따라서 본 발명은 화학식 I의 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 미백 및 주름 개선용 조성물을 제공한다. Accordingly, the present invention provides a composition for improving skin whitening and wrinkles containing the compound of formula (I) as an active ingredient

본 발명의 화학식 I의 화합물은 멜라닌 생성을 억제하는 효과가 뛰어날 뿐만 아니라 이와 동시에 콜라겐 합성촉진 활성 및 콜라게나제 억제 활성이 우수하다. 또한, 본 발명의 화학식 I의 화합물은 용해도 및 안정성이 우The compounds of formula (I) of the present invention are not only excellent in inhibiting melanin production, but also have excellent collagen synthesis promoting activity and collagenase inhibiting activity. In addition, the compounds of formula (I) of the present invention have good solubility and stability

수하여 피부 미백 및 주름 개선용 조성물의 유효 성분으로 사용하기에 매우 적합하다. 따라서 상기 화합물을 포함하는 본 발명의 조성물은 우수한 피부 미백 및 주름 개선 효과를 제공한다.And is therefore very suitable for use as an active ingredient of a composition for improving skin whitening and wrinkles. Accordingly, the composition of the present invention comprising the compound provides excellent skin whitening and wrinkle-reducing effects.

본 발명은 화학식 I의 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 조성물을 제공한다The present invention provides a composition for skin whitening comprising a compound of formula (I) as an active ingredient

[화학식 I](I)

미백 성분이 실제 피부에 적용시 우수한 미백 효과를 발휘하기 위해서는 저농도에서 고활성의 피부 미백 활성을 나타내고, 피부를 투과하여 흡수되는 능력이 우수하고, 미백 효과를 나타내기에 충분한 시간 동안 머무를 수 있도록 휘발성이 낮고, 조성물이나 피부 상에서 활성 성분이 안정하게 유지되고, 의약이나 화장품으로의 제형화가용이하며, 또한 피부에 안전한 것이 바람직하다. 그러나 공지의 미백 성분 중 상기 특성을 모두 만족시키는 미백 성분은 흔치 않다. 예를 들어, 몇몇 미백 성분들은 시험관 내 실험 시 저농도에서도 미백 활성은 우수하나,피부를 투과하여 흡수되는 능력이 떨어져 실제 피부에 적용하기엔 어렵다. 또 다른 미백 성분들은 친수성이 낮아 의약이나 화장품으로 제형화가 어렵다. 또한 몇몇 미백 성분들은 열, 광, 또는 산소에 노출되었을 때 미백성분이 분해되거나 다른 화합물로 변형되어 피부에 적용하기 전에 이미 미백 효과가 사라지는 경우도 있다.In order to exert an excellent whitening effect when the whitening component is applied to actual skin, it exhibits high activity of skin whitening activity at a low concentration, has excellent ability to permeate and absorb the skin, and is volatile so as to stay for a sufficient time to exhibit a whitening effect It is preferable that the active ingredient remains stable on the composition or on the skin, that it is easily formulated into medicines or cosmetics, and that it is safe for the skin. However, among known whitening ingredients, whitening ingredients that satisfy all of the above characteristics are not common. For example, some whitening ingredients are excellent in whitening activity even at a low concentration in an in vitro test, but they are difficult to be applied to real skin because of their ability to be absorbed through the skin. Other whitening ingredients have low hydrophilicity and are difficult to formulate into medicines or cosmetics. In addition, some of the whitening ingredients may be decomposed or transformed into other compounds when exposed to heat, light, or oxygen, leading to the disappearance of the whitening effect prior to application to the skin.

하기 실시예에서 확인할 수 있는 바와 같이 화학식 I의 화합물은 기존에 알려진 미백 성분인 알부틴과 비교할때 저농도에서 월등히 우수한 멜라닌 생성 억제능을 나타낸다. 또한, 친수성 용매에 대한 용해도가 높아 제품의As can be seen in the following examples, the compound of formula (I) exhibits significantly superior melanogenesis inhibitory ability at a low concentration as compared with arbutin, which is a known whitening ingredient. In addition, the solubility of the product in a hydrophilic solvent is high.

적용시 휘발성이 낮고, 피부 투과성이 우수하며, 제형화가 용이한 특성을 나타냈다. 또한, 광, 열 또는 시간의흐름에 따른 안정성이 우수한 것으로 나타났다. 또한 저농도로도 미백 효과를 충분히 나타내기 때문에 피부에Low volatility, superior skin permeability, and easy formulation. In addition, it was shown that the stability was excellent with respect to light, heat or time. In addition, since it shows sufficient whitening effect even at a low concentration,

매우 안전한 것으로 나타났다.It was found to be very safe.

따라서 상기 화학식 I의 화합물은 의약품 또는 화장품에서 미백 효능을 나타내는 유효성분으로서 이용될 수 있다. 그러므로 본 발명은 또한 피부 미백용 의약 조성물 또는 피부 미백용 화장료 조성물의 제조를 위한 화학식Therefore, the compound of formula (I) can be used as an active ingredient exhibiting a whitening effect in medicines or cosmetics. Therefore, the present invention also relates to a pharmaceutical composition for skin whitening or a skin whitening cosmetic composition,

I의 화합물의 용도 및 유효량의 화학식 I의 화합물을 피부에 적용하는 것을 포함하는 피부 미백 방법을 제공한다.The use of a compound of formula I and an effective amount of a compound of formula I to the skin.

상기 화학식 I의 화합물은 공지의 화합물로써 합성하여 이용하거나, 시판되고 있는 화합물을 이용할 수 있다.The compound of formula (I) may be synthesized as a known compound or a commercially available compound may be used.

본 발명에 있어서, '미백'이라 함은 피부의 과다 색소 침착을 억제, 저해 또는 완화시키는 것을 말한다. 피부의과다 색소 침착은 주근깨, 기미, 자외선 노출 후 과다 색소 침착, 염증 후 과다 색소 침착, 노인흑색점, 갈색반점 또는 검버섯 등을 포함한다.In the present invention, 'whitening' refers to inhibiting, inhibiting or alleviating hyperpigmentation of the skin. Hyperpigmentation of the skin includes freckles, stains, hyperpigmentation after exposure to ultraviolet light, hyperpigmentation after inflammation, aging black spots, brown spots or black spots.

본 발명의 피부 미백용 조성물은 유효량의 화학식 I의 화합물을 포함할 때 바람직한 미백 효과를 제공할 수 있다. 본 발명의 피부 미백용 조성물에 있어서, '유효량'이라 함은 피부의 과다 색소 침착을 억제, 저해 또는 완The skin whitening composition of the present invention can provide a desired whitening effect when it contains an effective amount of a compound of formula (I). In the composition for whitening skin of the present invention, the term "effective amount" refers to an amount of the skin whitening composition that inhibits,

화시킬 수 있는 화합물의 양을 의미한다. 본 발명의 피부 미백용 조성물에 포함되는 상기 화합물의 유효량은 피부 미백용 조성물이 제품화되는 형태, 상기 화합물이 피부에 적용되는 방법 및 피부에 머무르는 시간 등에 따라Means the amount of compound that can be converted. The effective amount of the compound contained in the composition for skin whitening of the present invention depends on the form in which the composition for skin whitening is commercialized, the method in which the compound is applied to the skin,

달라질 것이다. 예컨대, 상기 피부 미백용 조성물이 피부의 과다 색소 침착에 따른 피부과적 치료를 위한 의약품으로 제품화되는 경우에는 일상적으로 피부에 적용하게 되는 화장품으로 제품화되는 경우에 비해 높은 농도로 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있을 것이다. 화장품으로 제품화되는 경우에 있어서도 유효성분이 단기간 내에피부에 머무르게 되는 메이크업 제거제, 세정제 등과 같은 워쉬-오프(wash-off) 타입의 화장품의 경우에는 비교적 높은 농도의 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있을 것이다. 반면 유효성분이 장기간 동안 피부에 머무르게 되는 화장수, 유액, 크림, 에센스 등의 리브-온(leave-on) 타입의 화장품의 경우에는 워쉬-오프 타입의 화장품에 비해 낮은 농도의 화학식 I의 화합물을 포함해도 무방할 것이다. 이에 제한되는 것은 아니나, 본 발명의 한 구체예에서, 상기 피부 미백용 조성물은 화학식 I의 화합물을 총 중량에 대하여 0.0001중량% 내지 10중량%로 포함할 수 있다. 본 발명의 피부 미백 조성물이 화학식 I의 화합물을 0.0001중량% 미만으로 포함할 경우에는 충분한미백 효과를 기대할 수 없고, 10중량%를 초과하여 포함할 경우에는 알러지 등 원치않는 반응이 발생하거나 피부안전성에 문제가 있을 수 있으므로 이를 방지하기 위한 것이다.It will be different. For example, when the composition for skin whitening is commercialized as a medicament for dermatological treatment according to hyperpigmentation of the skin, the compound of the formula (I) is contained at a higher concentration than the case where it is commercialized as a cosmetic product applied to the skin It will be possible. In the case of a wash-off type cosmetic such as a make-up remover, a detergent and the like in which the active ingredient remains on the skin in a short period of time even when it is commercialized as a cosmetic product, a relatively high concentration of the compound of the formula (I) may be contained. On the other hand, in the case of leave-on type cosmetics such as lotions, creams, essences and the like in which the active ingredient remains on the skin for a long period of time, a low concentration of the compound of the formula (I) It will be acceptable. In one embodiment of the present invention, the skin whitening composition may contain 0.0001% to 10% by weight, based on the total weight of the compound of formula (I). When the skin whitening composition of the present invention contains less than 0.0001% by weight of the compound of the formula I, sufficient whitening effect can not be expected. When the skin whitening composition of the present invention is contained in an amount exceeding 10% by weight, undesired reactions such as allergy occur, To prevent this, there is a problem.

본 발명의 피부 미백용 조성물은 상기 화학식 I의 화합물 외에 공지의 미백 성분을 추가로 포함할 수 있을 것이다. 추가적인 미백 성분을 포함하게 되면 본 발명의 피부 미백용 조성물의 미백 효과는 더욱 증진될 수 있을 것The composition for skin whitening of the present invention may further contain a known whitening ingredient in addition to the compound of the above-mentioned formula (I). If the additional whitening component is included, the whitening effect of the skin whitening composition of the present invention can be further enhanced

이다. 미백 성분의 추가시에는 복합 사용에 따른 피부 안전성, 제형화의 용이성, 유효성분들의 안정성을 고려할수 있다. 본 발명의 한 구체예에서, 상기 피부 미백용 조성물은 당업계에 공지된 미백 성분으로서, 알부틴, 데to be. When the whitening ingredient is added, skin safety, ease of formulation, and stability of effective ingredients can be taken into account. In one embodiment of the invention, the skin whitening composition is a whitening ingredient known in the art, including arbutin,

옥시알부틴, 옥타데센다이온산, 공액 리놀레산, 니아신아미드, 코지산, 글루타치온, 엠브리카닌 A, 엠브리카닌B, 아스코르브산 및 이들의 유도체로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 미백 성분을 추가로 포함할 수May further comprise one or more whitening components selected from the group consisting of oxaliplatin, octadecendionic acid, conjugated linoleic acid, niacinamide, kojic acid, glutathione, embryo canin A, embryo canin B, ascorbic acid and derivatives thereof

있다. 추가의 미백 성분은 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001중량% 내지 10중량%로 포함될 수 있을 것이며, 상기 중량%는 미백 활성, 피부 안전성, 화학식 I의 화합물과의 제형화의 용이성 등의 요건에 따라 조절될 수 있을have. Additional whitening ingredients may be included in the composition in an amount ranging from 0.0001% to 10% by weight, based on the total weight of the composition, and the weight percent is adjusted according to requirements such as whitening activity, skin safety, ease of formulation with the compound of formula Be able to

것이다.will be.

본 발명의 피부 미백용 조성물은 또한 공지의 자외선 차단제를 추가로 포함할 수 있을 것이다. 예를 들어, 본발명의 피부 미백용 조성물이 낮시간 동안에 사용되는 리브-온 형태의 제품으로 제형화되는 경우 공지의 자외선The skin whitening composition of the present invention may further comprise a known sunscreen agent. For example, when the composition for skin whitening of the present invention is formulated into a rib-on type product used during the daytime,

차단제를 포함함으로써 자외선 노출에 따른 멜라닌 생성을 보다 효과적으로 억제할 수 있게 된다. 상기 자외선차단제는 유기 자외선 차단제, 무기 자외선 차단제 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 본 발명의 한 구체예에서,By including the blocking agent, melanin production due to ultraviolet exposure can be inhibited more effectively. The ultraviolet screening agent may be an organic ultraviolet screening agent, an inorganic ultraviolet screening agent, or a mixture thereof. In one embodiment of the invention,

상기 유기 자외선 차단제는 글리세릴파바, 드로메트리졸, 디갈로일트리올레이트, 3-(4-메칠벨질리덴)-캄파, 메틸안트라닐레이트, 벤조페논-3, 벤조페논-4, 벤조페논-8, 부틸메톡시디벤조일메탄, 시녹세이트, 에칠헥실트리아존, 옥토크릴렌, 에칠헥실디메칠파바, 에칠헥실메톡시신나메이트, 에칠헥실살리실레이트, 파라아미노안식향산,The organic UV blocking agent may be at least one selected from the group consisting of glyceryl paraben, drometrizol, dipalayyl triolate, 3- (4-methylbenzylidene) -camphor, methyl anthranilate, benzophenone- -8, butylmethoxydibenzoylmethane, cyoxsite, ethylhexyltriazone, octocrylene, ethylhexyldimethylphenyl, ethylhexylmethoxycinnamate, ethylhexylsalicylate, p-aminobenzoic acid,

2-페닐벤즈이미다졸-5-설폰산, 호모살레이트, 이소아밀-p-메톡시신나메이트, 비스에칠헥실옥시페놀메톡시페닐트2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid, homosalate, isoamyl-p-methoxy cinnamate, bishexyloxyphenol methoxyphenyl

리아진, 디소듐페닐디벤지미다졸테트라설포네이트, 드로메트리졸트리실록산, 디에칠헥실부타미도트리아존, 폴리실리콘-15(디메치코디에칠벤질말로네이트), 메칠렌비스-벤조트리아졸일테트라메칠부틸페놀, 테레프탈리덴디캄퍼(Dimethicone ethyl benzyl triazolate), diallyl dibutyl tin dilaurate, diallyl dibutyl tin dilaurate, diallyl dibutyl tin dilaurate, dibutyl tin dilaurate, Tetramethylbutylphenol, terephthalylidene camphor

설폰산 및 그 염류로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유기 자외선 차단제일 수 있다. 또한 본 발명의한 구체예에서, 상기 무기 자외선 차단제는 이산화티탄, 산화아연 및 산화철로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 무기 자외선 차단제일 수 있다. 자외선 차단제는 본 발명의 조성물의 총 중량에 대하여 0.1중량% 내지 25 중량%를 포함할 수 있다. 상기 중량%는 자외선 차단 활성, 피부 안정성, 제형화시의 용이성, 피부에 적용 될 제형의 용도 등에 따라 조절될 수 있을 것이다. 예를 들어, 본 발명의 피부 미백용 조성물이 화장수, 로션,크림 등의 기초 화장품으로 제형화될 경우에는 자외선 차단지수(Sun Protection Factor, SPF) 및 자외선 A 차단등급(Protection grade of UVA, PA)가 다소 낮아도 되므로 자외선 차단제의 중량%는 낮아질 것이며, 본 발명의 피부 미백용 조성물이 선 스크린 제품이나, 메이크업 베이스, 파운데이션 등의 메이크업 제품으로 제형화될 경우, SPF 및 PA 수치는 높게 설정되어야 하므로 총 조성물 중의 자외선 차단제의 중량%는 높아질 것이다.Sulfonic acid, and salts thereof. In one embodiment of the present invention, the inorganic UV blocking agent may be at least one inorganic UV blocking agent selected from the group consisting of titanium dioxide, zinc oxide and iron oxide. The ultraviolet screening agent may comprise from 0.1% to 25% by weight based on the total weight of the composition of the present invention. The weight percentages may be adjusted depending on the ultraviolet blocking activity, skin stability, ease of formulation, application of the formulation to be applied to the skin, and the like. For example, when the composition for skin whitening of the present invention is formulated into cosmetics such as lotion, cream, and the like, a sun protection factor (SPF) and a protection grade of UVA (PA) , The weight percentage of the ultraviolet screening agent will be lowered. When the skin whitening composition of the present invention is formulated into a makeup product such as a sunscreen product, a makeup base or a foundation, the SPF and PA values should be set high, The weight percentage of sunscreen in the composition will be high.

따라서 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물을 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 조성물을 제공한다Accordingly, the present invention also provides a wrinkle-improving composition comprising the compound of the formula (I) as an active ingredient

주름 개선 성분이 실제 피부에 적용시 우수한 주름 개선 효과를 발휘하기 위해서는 저농도에서 고활성의 주름 개선 활성을 나타내고, 피부를 투과하여 흡수되는 능력이 우수하고, 주름 개선 효과를 나타내기에 충분한 시간 동안 머무를 수 있도록 휘발성이 낮고, 조성물이나 피부 상에서 활성 성분이 안정하게 유지되고, 의약이나 화장품으로의 제형화가 용이하며, 또한 피부에 안전한 것이 바람직하다. 그러나 공지의 주름 개선 성분 중 상기 특성을 모두 만족시키는 주름 개선 성분은 흔치 않다. 예를 들어, 몇몇 주름 개선 성분들은 시험관 내 실험 시 저농도에서도 주름 개선 활성은 우수하나, 피부를 투과하여 흡수되는 능력이 떨어져 실제 피부에 적용하기엔 어렵다. 또 다른 주름 개선 성분들은 친수성이 낮아 의약이나 화장품으로 제형화가 어렵다. 또한 몇몇 주름 개선 성분들은 열, 광, 또는 산소에 노출되었을 때 주름 개선 성분이 분해되거나 다른 화합물로 변형되어 피부에 적용하기 전에 이미 주름 개선 효과가 사라지는 경우도 있다.In order to exhibit an excellent wrinkle-improving effect when the wrinkle-improving component is applied to the actual skin, it exhibits a high active wrinkle-reducing activity at a low concentration, has an excellent ability to permeate and absorb the skin and can stay for a sufficient time to exhibit a wrinkle- It is preferable to be low in volatility, to stably maintain the active ingredient on the composition or on the skin, to be easily formulated into medicines or cosmetics, and to be safe for the skin. However, among the known wrinkle reducing components, wrinkle reducing components that satisfy all of the above characteristics are not common. For example, some wrinkle-improving ingredients have excellent wrinkle-reducing activity even at low concentrations in vitro, but they are difficult to apply to real skin because of their ability to permeate through the skin. Other wrinkle-reducing ingredients have low hydrophilicity and are difficult to formulate into medicines or cosmetics. In addition, some wrinkle-reducing ingredients may be degraded or transformed into other compounds when exposed to heat, light, or oxygen, which may already wrinkle the skin before application to the skin.

따라서 상기 화학식 I의 화합물은 의약품 또는 화장품에서 주름 개선 효능을 나타내는 유효성분으로서 이용될수 있다. 그러므로 본 발명은 또한 주름 개선용 의약 조성물 또는 주름 개선용 화장료 조성물의 제조를 위한 화학식 I의 화합물의 용도 및 유효량의 화학식 I의 화합물을 피부에 적용하는 것을 포함하는 주름 개선 방법을 제공한다.Therefore, the compound of formula (I) can be used as an active ingredient exhibiting anti-wrinkle effect in medicines or cosmetics. The present invention therefore also provides a wrinkle-improving method comprising the use of a compound of formula I for the manufacture of a wrinkle-improving pharmaceutical composition or a wrinkle-improving cosmetic composition and an effective amount of a compound of formula I applied to the skin.

본 발명의 주름 개선용 조성물에 있어서, '주름 개선'이라 함은 피부에 주름이 생성되는 것을 억제 또는 저해하거나, 이미 생성된 주름을 완화시키는 것을 말한다.In the composition for improving wrinkles of the present invention, "improving wrinkles" refers to inhibiting or inhibiting the generation of wrinkles on the skin, or alleviating already formed wrinkles.

본 발명의 주름 개선용 조성물은 유효량의 화학식 I의 화합물을 포함할 때 바람직한 주름 개선 효과를 제공할수 있다. 본 발명의 주름 개선용 조성물에 있어서, '유효량'이라 함은 피부의 주름이 생성되는 것을 억제 또는 저해하거나, 이미 생성된 주름을 완화시킬 수 있는 화합물의 양을 의미한다. 본 발명의 주름 개선용 조성물에 포함되는 상기 화합물의 유효량은 주름 개선용 조성물이 제품화되는 형태, 상기 화합물이 피부에 적용되는 방법 및 피부에 머무르는 시간 등에 따라 달라질 것이다. 예컨대, 상기 주름 개선용 조성물이 피부의 주름 생성에 따른 피부과적 치료를 위한 의약품으로 제품화되는 경우에는 일상적으로 피부에 적용하게 되는 화장품으로 제품화되는 경우에 비해 높은 농도로 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있을 것이다. 화장품으로 제품화되는 경우에 있어서도 유효성분이 단기간 내에 피부에 머무르게 되는 메이크업 제거제, 세정제 등과 같은 워쉬-오프(wash-off)타입의 화장품의 경우에는 비교적 높은 농도의 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있을 것이다. 반면 유효성분이The wrinkle-improving composition of the present invention can provide a desired wrinkle-improving effect when an effective amount of the compound of the formula (I) is contained. In the composition for improving wrinkles of the present invention, the term "effective amount" means the amount of a compound capable of inhibiting or inhibiting the generation of wrinkles of the skin or relaxing already formed wrinkles. The effective amount of the compound contained in the wrinkle-improving composition of the present invention will vary depending on the form in which the composition for improving wrinkles is commercialized, the method in which the compound is applied to the skin, and the time on the skin. For example, when the wrinkle-improving composition is commercialized as a medicament for dermatological treatment due to the formation of wrinkles of the skin, it may contain a compound of the formula (I) at a higher concentration than the case where it is commercialized as a cosmetic product There will be. In the case of a wash-off type cosmetic such as a make-up remover, a detergent and the like in which the active ingredient remains on the skin in a short period of time even when it is commercialized as a cosmetic product, a relatively high concentration of the compound of the formula (I) may be contained. On the other hand,

장기간 동안 피부에 머무르게 되는 화장수, 유액, 크림, 에센스등의 리브-온(leave-on) 타입의 화장품의 경우에는 워쉬-오프 타입의 화장품에 비해 낮은 농도의 화학식 I의 화합물을 포함해도 무방할 것이다. 이에 제한되는것은 아니나, 본 발명의 한 구체예에서, 상기 주름 개선용 조성물은 화학식 I의 화합물을 총 중량에 대하여 0.0001중량% 내지 10중량%로 포함할 수 있다. 본 발명의 주름 개선 조성물이 화학식 I의 화합물을 0.0001중량% 미만으로 포함할 경우에는 충분한 주름 개선 효과를 기대할 수 없고, 10중량%를 초과하여 포함할 경우에는 알러지 등 원치않는 반응이 발생하거나 피부 안전성에 문제가 있을 수 있으므로 이를 방지하기 위한 것이다.In the case of leave-on type cosmetics such as lotions, creams, essences, etc., which stay on the skin for a long period of time, they may contain a lower concentration of the compound of the formula I than the cosmetics of the wash-off type . In one embodiment of the present invention, the wrinkle-improving composition may contain 0.0001% to 10% by weight of the compound of formula (I) based on the total weight of the composition. When the wrinkle-improving composition of the present invention contains less than 0.0001% by weight of the compound of the formula I, sufficient wrinkle-reducing effect can not be expected. When it exceeds 10% by weight, To prevent such a problem.

본 발명의 주름 개선용 조성물은 상기 화학식 I의 화합물 외에 공지의 주름 개선 성분을 추가로 포함할 수 있을 것이다. 추가적인 주름 개선 성분을 포함하게 되면 본 발명의 조성물의 주름 개선 효과는 더욱 증진될 수 있을The wrinkle-improving composition of the present invention may further contain a known wrinkle-improving component in addition to the compound of the above-mentioned formula (I). The addition of the additional wrinkle improving component can further improve the wrinkle improving effect of the composition of the present invention

것이다. 주름 개선 성분의 추가시에는 복합 사용에 따른 피부 안전성, 제형화의 용이성, 유효성분들의 안정성을 고려할 수 있다. 본 발명의 한 구체예에서, 상기 주름 개선용 조성물은 당업계에 공지된 주름 개선 성분으로서, 레티노산, TGF, 동물 태반 유래의 단백질, 베튤린산 및 클로렐라 추출물로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나이상의 주름 개선 성분을 추가로 포함할 수 있다. 추가의 주름 개선 성분은 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 중량% 내지 10중량%로 포함될 수 있을 것이며, 상기 중량%는 콜라겐 합성 촉진 또는 콜라게나제 억제 활성, 피부 안전성, 화학식 I의 화합물과의 제형화의 용이성 등의 요건에 따라 조절될 수 있을 것이다.will be. When the wrinkle-improving ingredient is added, skin safety, easiness of formulation, and stability of effective ingredients can be taken into consideration in combination use. In one embodiment of the present invention, the wrinkle-improving composition is a wrinkle-improving ingredient known in the art and includes at least one wrinkle selected from the group consisting of retinoic acid, TGF, protein from animal placenta, betulinic acid, and chlorella extract May further comprise an improving component. The additional wrinkle improving component may be included in an amount of 0.0001% to 10% by weight based on the total weight of the composition, wherein said weight% is selected from the group consisting of collagen synthesis promoting or collagenase inhibiting activity, skin safety, And the like of the user.

본 발명에 있어서, 상기 조성물은 의약 조성물 또는 화장료 조성물일 수 있다. 본 발명의 조성물을 의약 또는 화장품으로 제형화할 경우, 활성 성분에 대한 담체로서 작용하는 피부적으로 허용가능한 공지의 부형제를 포함 할 수 있다. 의약으로의 제형화시에는 Remington's Pharmaceutical Science, Mack Publishing Company, Easton PA에 개시되어 있는 내용을 참조할 수 있으며, 화장품으로 제형화시에는 International cosmetic ingredient dictionary, 6th ed., The cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1995에 개시되 어 있는 내용을 참조할 수 있을 것이다. 상기 문헌들은 본 명세서의 일부로서 포함된다.In the present invention, the composition may be a pharmaceutical composition or a cosmetic composition. When formulating the compositions of the present invention into medicaments or cosmetics, they may contain known dermatologically acceptable excipients which act as carriers for the active ingredient. When formulated as a medicament, the contents disclosed in Remington's Pharmaceutical Science, Mack Publishing Company, Easton PA can be referred to. When formulating into cosmetics, International cosmetic ingredient dictionary, 6th ed., The cosmetic, Toiletry and Fragrance Association , Inc., Washington, 1995, which is incorporated herein by reference. Which are incorporated herein by reference.

본 발명의 조성물이 화장료 조성물일 경우, 상기 조성물은 이에 제한되는 것은 아니나, 유연 화장수 또는 영양 화장수 등과 같은 화장수, 훼이셜 로션, 바디로션 등과 같은 유액, 영양 크림, 수분 크림, 아이 크림 등과 같은 크림, 에센스, 화장연고, 스프레이, 젤, 팩, 선 스크린, 메이크업 베이스, 액체 타입, 고체 타입 또는 스프레이 타입 등의 파운데이션, 파우더, 클렌징 크림, 클렌징 로션, 클렌징 오일과 같은 메이크업 제거제, 클렌징 폼, 비누, 바디 워쉬 등과 같은 세정제 등의 제형을 가질 수 있다. 이 경우 상기 화장료 조성물은 계면활성제, 유화제, 비누산, 용매, 착색제, 보존제, 항산화제, 소포제, 항균제, 항재침착제, 효소, 식물 또는 미네랄 오일, 지방, 형광물질, 살진균제, 굴수성 유발물질, 보습체, 방향제, 방향제 담체, 보존제, 단백질, 실리콘, 용해화제,당 유도체, 일광차단제, 비타민, 식물 추출물, 왁스 등을 포함하는 부형제를 함유할 수 있다.When the composition of the present invention is a cosmetic composition, the composition may include, but is not limited to, a lotion such as a facial lotion, a facial lotion, a body lotion and the like, a cream such as a facial lotion, a body lotion, , Make-up remover, cleansing lotion, cleansing lotion, cleansing foam, soap, body wash such as foundation, powder, cleansing lotion, cleansing oil, cosmetic lotion, spray, gel, pack, sunscreen, makeup base, liquid type, solid type or spray type And the like. In this case, the cosmetic composition may contain a surfactant, an emulsifier, a soap acid, a solvent, a coloring agent, a preservative, an antioxidant, a defoamer, an antibacterial agent, an anticorrosion agent, an enzyme, a plant or mineral oil, a fat, a fluorescent substance, a fungicide, Preservatives, proteins, silicones, solubilizers, sugar derivatives, sunscreens, vitamins, plant extracts, waxes, and the like.

Claims

A composition for skin whitening comprising a compound of formula (I) as an active ingredient.
(I)

The skin whitening composition according to claim 1, wherein the compound of formula (I) is contained in an amount of 0.0001% to 10% based on the total weight of the composition.

The pharmaceutical preparation according to claim 1, which is composed of arbutin, deoxyarbutin, octadecendanoic acid, conjugated linoleic acid, niacinamide, hydroquinone, kojic acid, glutathione, azelphosphoric acid, embryo canin A, embryo canin B, ascorbic acid and derivatives thereof As a group
&Lt; / RTI > wherein the composition further comprises one or more whitening components selected from the group consisting of: < RTI ID = 0.0 >

4. The composition for whitening skin according to claim 3, wherein the additional whitening component is contained in an amount of 0.0001% to 10% based on the total weight of the composition.

The skin whitening composition according to claim 1, further comprising an ultraviolet screening agent.

The skin whitening composition according to claim 4, wherein the ultraviolet screening agent is an organic ultraviolet screening agent, an inorganic ultraviolet screening agent, or a mixture thereof.

7. The composition of claim 6, wherein the organic UV blocking agent is selected from the group consisting of octyl methoxycinnamate, octyl salicylate, octocrylene, butyl methoxydibenzoylmethane, oxybenzone, octyltriazone, menthyl anthranilate, 3,4- Wherein the composition is at least one organic sunscreen selected from the group consisting of methyl benzylidene Kemper and bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyltriazine.

7. The composition for skin whitening according to claim 6, wherein the inorganic UV-blocking agent is at least one inorganic UV-blocking agent selected from the group consisting of titanium dioxide, zinc oxide and iron oxide.

The skin whitening composition according to claim 5, wherein the ultraviolet screening agent is present in an amount of 0.1 to 10% by weight based on the total weight of the composition.

The composition according to claim 1, wherein the composition for skin whitening is selected from the group consisting of a lotion, an emulsion, a cream, an essence, a cosmetic ointment, a spray, a gel, a pack, a sunscreen, a makeup base, a foundation, a powder, Composition for skin whitening having a formulation