KR20190010455A - 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 1 내지 4 중,
M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 및 3주기 전이 금속 중에서 선택되고,
X11 내지 X13는 서로 독립적으로, N, N(R12), O, S, C(R13) 및 C(R12)(R13) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R12, 서로 인접한 2개의 R12 및 R13 및/또는 서로 인접한 2개의 R13은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X21 내지 X23는 서로 독립적으로, N, N(R22), O, S, C(R23) 및 C(R22)(R23) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R22, 서로 인접한 2개의 R22 및 R23 및/또는 서로 인접한 2개의 R23은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X31 내지 X33는 서로 독립적으로, N, N(R32), O, S, C(R33) 및 C(R32)(R33) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R32, 서로 인접한 2개의 R32 및 R33 및/또는 서로 인접한 2개의 R33은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X41 내지 X43는 서로 독립적으로, N, N(R42), O, S, C(R43) 및 C(R42)(R43) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R42, 서로 인접한 2개의 R42 및 R43 및/또는 서로 인접한 2개의 R43은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X11 및 X13 사이의 결합, X11 및 X12 사이의 결합, X21 및 X23 사이의 결합, X21 및 X22 사이의 결합, X31 및 X33 사이의 결합, X31 및 X32 사이의 결합, X41 및 X43 사이의 결합 및 X41 및 X42 사이의 결합 은 서로 독립적으로, 단일 결합 및 이중 결합 중에서 선택되고, X12 및 N 사이의 결합, X22 및 N 사이의 결합, X32 및 N 사이의 결합 및 X42 및 N 사이의 결합은 서로 독립적으로, 단일 결합이고,
X14 및 X15는 서로 독립적으로, N 및 C(R14) 중에서 선택되고,
X24 및 X25는 서로 독립적으로, N 및 C(R24) 중에서 선택되고,
X34 및 X35는 서로 독립적으로, N 및 C(R34) 중에서 선택되고,
X44 및 X45는 서로 독립적으로, N 및 C(R44) 중에서 선택되고,
Y11은 N(R15), O 및 S 중에서 선택되고,
Y21은 N(R25), O 및 S 중에서 선택되고,
Y31은 N(R35), O 및 S 중에서 선택되고,
Y41은 N(R45), O 및 S 중에서 선택되고,
Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, N 및 C(R11) 중에서 선택되되 Z11 및 Z12 중 적어도 하나는 N이고,
Z21 및 Z22는 서로 독립적으로, N 및 C(R21) 중에서 선택되되 Z21 및 Z22 중 적어도 하나는 N이고,
Z31 및 Z32는 서로 독립적으로, N 및 C(R31) 중에서 선택되되 Z31 및 Z32 중 적어도 하나는 N이고,
Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, N 및 C(R41) 중에서 선택되되 Z41 및 Z42 중 적어도 하나는 N이고,
R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
서로 인접한 복수의 R11 내지 R15 중 2개, 3개 또는 4개, 서로 인접한 복수의 R21 내지 R25 중 2개, 3개 또는 4개, 서로 인접한 복수의 R31 내지 R35 중 2개, 3개 또는 4개 및/또는 서로 인접한 복수의 R41 내지 R45 중 2개, 3개 또는 4개는 선택적으로 서로 결합하여 4배위, 6배위 또는 8배위 리간드를 형성할 수 있고,
n11, n21, n31 및 n41은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고,
n12, n22, n32 및 n42는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고,
L12, L22, L32 및 L42는 서로 독립적으로, 1배위 리간드, 2배위 리간드 및 3배위 리간드 중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, 중수소, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, 중수소, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, C2-C60헤테로아릴알킬기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 유기층을 포함하고;
상기 유기층은 상술한 유기금속 화합물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 발광층 중 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 향상된 전기적 특성 및/또는 열적 안정성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 향상된 구동 전압, 전류 밀도, 효율, 전력, 색순도 및 수명 특성을 갖는다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 순환 전압전류법(Cyclic voltammetry: CV)으로 화합물 8을 측정한 데이터를 도시한 그래프이다.
도 3은 화합물 8의 포토루미네센스(Photoluminescence: PL) 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 2는 순환 전압전류법(Cyclic voltammetry: CV)으로 화합물 8을 측정한 데이터를 도시한 그래프이다.
도 3은 화합물 8의 포토루미네센스(Photoluminescence: PL) 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시된다:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 1 내지 4 중, M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 및 3주기 전이 금속 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, Pt, Pd, Cu, Ag, Au, Rh, Ir, Ru 및 Os 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, Rh, Ir, Ru 및 Os 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, M11, M21, M31 및 M41은 Ir일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 4 중, X11 내지 X13는 서로 독립적으로, N, N(R12), O, S, C(R13) 및 C(R12)(R13) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R12, 서로 인접한 2개의 R12 및 R13 및/또는 서로 인접한 2개의 R13은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X21 내지 X23는 서로 독립적으로, N, N(R22), O, S, C(R23) 및 C(R22)(R23) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R22, 서로 인접한 2개의 R22 및 R23 및/또는 서로 인접한 2개의 R23은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X31 내지 X33는 서로 독립적으로, N, N(R32), O, S, C(R33) 및 C(R32)(R33) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R32, 서로 인접한 2개의 R32 및 R33 및/또는 서로 인접한 2개의 R33은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X41 내지 X43는 서로 독립적으로, N, N(R42), O, S, C(R43) 및 C(R42)(R43) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R42, 서로 인접한 2개의 R42 및 R43 및/또는 서로 인접한 2개의 R43은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, X11은 C(R13)이고, X12는 N 및 C(R13) 중에서 선택되고, X13은 N(R12)이고,
X21은 C(R23)이고, X22는 N 및 C(R23) 중에서 선택되고, X23은 N(R22)이고,
X31은 C(R33)이고, X32는 N 및 C(R33) 중에서 선택되고, X33은 N(R32)이고,
X41은 C(R43)이고, X42는 N 및 C(R43) 중에서 선택되고, X43은 N(R42)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, X12는 C(R13)이고, X11은 N 및 C(R13) 중에서 선택되고, X13은 N(R12)이고,
X22는 C(R23)이고, X21은 N 및 C(R23) 중에서 선택되고, X23은 N(R22)이고,
X32는 C(R33)이고, X31은 N 및 C(R33) 중에서 선택되고, X33은 N(R32)이고,
X42는 C(R43)이고, X41은 N 및 C(R43) 중에서 선택되고, X43은 N(R42)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, X11은 N이고, X12는 N 및 C(R13) 중에서 선택되고, X13은 N(R12)이고,
X21은 N이고, X22는 N 및 C(R23) 중에서 선택되고, X23은 N(R22)이고,
X31은 N이고, X32는 N 및 C(R33) 중에서 선택되고, X33은 N(R32)이고,
X41은 N이고, X42는 N 및 C(R43) 중에서 선택되고, X43은 N(R42)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, X12는 N이고, X11은 N 및 C(R13) 중에서 선택되고, X13은 N(R12)이고,
X22는 N이고, X21은 N 및 C(R23) 중에서 선택되고, X23은 N(R22)이고,
X32는 N이고, X31은 N 및 C(R33) 중에서 선택되고, X33은 N(R32)이고,
X42는 N이고, X41은 N 및 C(R43) 중에서 선택되고, X43은 N(R42)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, X13은 O 및 S 중에서 선택되고, X11 및 X12는 서로 독립적으로, N 및 C(R13) 중에서 선택되고,
X23은 O 및 S 중에서 선택되고, X21 및 X22는 서로 독립적으로, N 및 C(R23) 중에서 선택되고,
X33은 O 및 S 중에서 선택되고, X31 및 X32는 서로 독립적으로, N 및 C(R33) 중에서 선택되고,
X43은 O 및 S 중에서 선택되고, X41 및 X42는 서로 독립적으로, N 및 C(R43) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 4 중, X11 및 X13 사이의 결합, X11 및 X12 사이의 결합, X21 및 X23 사이의 결합, X21 및 X22 사이의 결합, X31 및 X33 사이의 결합, X31 및 X32 사이의 결합, X41 및 X43 사이의 결합 및 X41 및 X42 사이의 결합은 서로 독립적으로, 단일 결합 및 이중 결합 중에서 선택될 수 있고, X12 및 N 사이의 결합, X22 및 N 사이의 결합, X32 및 N 사이의 결합 및 X42 및 N 사이의 결합은 서로 독립적으로, 단일 결합일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, X11 및 X12 사이의 결합, X21 및 X22 사이의 결합, X31 및 X32 사이의 결합 및 X41 및 X42 사이의 결합은 이중 결합이고, X11 및 X13 사이의 결합, X12 및 N 사이의 결합, X21 및 X23 사이의 결합, X22 및 N 사이의 결합, X31 및 X33 사이의 결합, X32 및 N 사이의 결합, X41 및 X43 사이의 결합, X42 및 N 사이의 결합은 단일 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 4 중, X14 및 X15는 서로 독립적으로, N 및 C(R14) 중에서 선택되고,
X24 및 X25는 서로 독립적으로, N 및 C(R24) 중에서 선택되고,
X34 및 X35는 서로 독립적으로, N 및 C(R34) 중에서 선택되고,
X44 및 X45는 서로 독립적으로, N 및 C(R44) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, X14 및 X15는 C(R14)이고,
X24 및 X25는 C(R24)이고,
X34 및 X35는 C(R34)이고,
X44 및 X45는 C(R44)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 4 중, Y11은 N(R15), O 및 S 중에서 선택되고,
Y21은 N(R25), O 및 S 중에서 선택되고,
Y31은 N(R35), O 및 S 중에서 선택되고,
Y41은 N(R45), O 및 S 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, Y11은 O 및 S 중에서 선택되고,
Y21은 O 및 S 중에서 선택되고,
Y31은 O 및 S 중에서 선택되고,
Y41은 O 및 S 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 4 중, Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, N 및 C(R11) 중에서 선택되되 Z11 및 Z12 중 적어도 하나는 N이고, Z21 및 Z22는 서로 독립적으로, N 및 C(R21) 중에서 선택되되 Z21 및 Z22 중 적어도 하나는 N이고, Z31 및 Z32는 서로 독립적으로, N 및 C(R31) 중에서 선택되되 Z31 및 Z32 중 적어도 하나는 N이고, Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, N 및 C(R41) 중에서 선택되되 Z41 및 Z42 중 적어도 하나는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, Z11이 N이고, Z21이 N이고, Z31이 N이고, Z41이 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 4 중, R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, 중수소, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, 중수소, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, C2-C60헤테로아릴알킬기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 중수소로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소로 치환된 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 중수소로 치환된 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 중수소로 치환된 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기(bicyclo[2.2.1]heptanyl), 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 중수소로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소로 치환된 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 중수소로 치환된 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 중수소로 치환된 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); 중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 중수소로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소로 치환된 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 중수소로 치환된 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 중수소로 치환된 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-21로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-256으로 표시되는 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택되고,
상기 화학식 9-1 내지 9-21 및 10-1 내지 10-256 중,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
i-Pr은 이소프로필기이고, t-Bu은 t-부틸기이고,
Ph는 페닐기이고,
1-Nph은 1-나프틸기이고, 2-Nph는 2-나프틸기이고,
2-Pyr은 2-피리딜기이고, 3-Pyr은 3-피리딜기이고, 4-Pyr은 4-피리딜기이고,
TMS는 트리메틸실릴기이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CF3, 하기 화학식 9-1 내지 9-13로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-17 내지 10-79로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-247 내지 10-256으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 9-1 내지 9-13로 표시되는 그룹, 상기 화학식 10-17 내지 10-79로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 10-247 내지 10-256으로 표시되는 그룹 중,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
i-Pr은 이소프로필기이고, t-Bu은 t-부틸기이고,
Ph는 페닐기이고,
TMS는 트리메틸실릴기이다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 내지 4 중, X13은 N(R12)이고, X23은 N(R22)이고, X33은 N(R32)이고, X43은 N(R42)이고,
R12, R22, R32 및 R42는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 중수소로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소로 치환된 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 중수소로 치환된 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 중수소로 치환된 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택되고,
Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 4 중, 서로 인접한 복수의 R11 내지 R15 중 2개, 3개 또는 4개, 서로 인접한 복수의 R21 내지 R25 중 2개, 3개 또는 4개, 서로 인접한 복수의 R31 내지 R35 중 2개, 3개 또는 4개 및/또는 서로 인접한 복수의 R41 내지 R45 중 2개, 3개 또는 4개는 선택적으로 서로 결합하여 4배위, 6배위 또는 8배위 리간드를 형성할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, 서로 인접한 2개의 R13, 서로 인접한 2개의 R23, 서로 인접한 2개의 R33 및/또는 서로 인접한 2개의 R43은 선택적으로 서로 결합하여 4배위 리간드를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, 서로 인접한 R11 및 R13, 서로 인접한 R21 및 R23, 서로 인접한 R31 및 R33 및/또는 서로 인접한 R41 및 R43은 선택적으로 서로 결합하여 4배위 리간드를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, 서로 인접한 R14 및 R13, 서로 인접한 R24 및 R23, 서로 인접한 R34 및 R33 및/또는 서로 인접한 R44 및 R43은 선택적으로 서로 결합하여 4배위 리간드를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, 서로 인접한 R15 및 R13, 서로 인접한 R25 및 R23, 서로 인접한 R35 및 R33 및/또는 서로 인접한 R45 및 R43은 선택적으로 서로 결합하여 4배위 리간드를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, 서로 인접한 3개의 R13, 서로 인접한 3개의 R23, 서로 인접한 3개의 R33 및/또는 서로 인접한 3개의 R43은 선택적으로 서로 결합하여 6배위 리간드를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 있어서, 서로 인접한 복수의 R11 내지 R15 중 2개, 서로 인접한 복수의 R21 내지 R25 중 2개, 서로 인접한 복수의 R31 내지 R35 중 2개 및/또는 서로 인접한 복수의 R41 내지 R45 중 2개는 L13를 통하여 서로 결합하여 4배위 리간드를 형성할 수 있고, L13는 *-O-*', *-S-*', *-[C(R19)(R20)]k11-*', *-[Si(R19)(R20)]k11-*' 및 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹 중에서 선택되고, R19 및 R20은 각각 R11의 정의를 참조하고, k11은 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 실시예에 있어서, 서로 인접한 복수의 R11 내지 R15 중 3개, 서로 인접한 복수의 R21 내지 R25 중 3개, 서로 인접한 복수의 R31 내지 R35 중 3개 및/또는 서로 인접한 복수의 R41 내지 R45 중 3개는 L14를 통하여 서로 결합하여 6배위 리간드를 형성할 수 있고, L14는 , 
및 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹 중에서 선택되고, R19 및 R20은 각각 R11의 정의를 참조하고, k11은 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, n11은 
로 표시되는 리간드(여기서, * 및 *'은 화학식 1 중 M11과의 결합 사이트임)의 개수를 의미하고, n11은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. n11이 2 이상일 경우, 상기 화학식 1 중의 
로 표시되는 리간드는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 중, n21은 
로 표시되는 리간드(여기서, * 및 *'은 화학식 2 중 M21과의 결합 사이트임)의 개수를 의미하고, n21은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. n21이 2 이상일 경우, 상기 화학식 2 중의 
로 표시되는 리간드는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 3 중, n31은 
로 표시되는 리간드(여기서, * 및 *'은 화학식 3 중 M31과의 결합 사이트임)의 개수를 의미하고, n31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. n31이 2 이상일 경우, 상기 화학식 3 중의 
로 표시되는 리간드는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 4 중, n41은 
로 표시되는 리간드(여기서, * 및 *'은 화학식 4 중 M41과의 결합 사이트임)의 개수를 의미하고, n41은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. n41이 2 이상일 경우, 상기 화학식 4 중의 
로 표시되는 리간드는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, n11, n21, n31 및 n41은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, n12는 L12의 개수를 의미하고, n12는 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. n12가 2 이상일 경우, 상기 화학식 1 중의 L12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 중, n22는 L22의 개수를 의미하고, n22는 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. n22가 2 이상일 경우, 상기 화학식 2 중의 L22는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 3 중, n32는 L32의 개수를 의미하고, n32는 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. n32가 2 이상일 경우, 상기 화학식 3 중의 L32는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 4 중, n42는 L42의 개수를 의미하고, n42는 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. n42가 2 이상일 경우, 상기 화학식 4 중의 L42는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, n12, n22, n32 및 n42는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 내지 4 중, M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, Ir이고,
n11, n21, n31 및 n41은 서로 독립적으로, 2 및 3 중에서 선택되고,
n12, n22, n32 및 n42는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 4 중, L12, L22, L32 및 L42는 서로 독립적으로, 1배위 리간드, 2배위 리간드 및 3배위 리간드 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중, L12, L22, L32 및 L42는 서로 독립적으로, 1배위 리간드, 예를 들어, I-, Br-, Cl-, 설파이드(sulfide), 나이트레이트(nitrate), 아자이드(azide), 히드록사이드(hydroxide), 시아네이트(cyanate), 이소시아네이트(isocyanate), 티오시아네이트(thiocyanate), 물, 아세토니트릴(acetonitrile), 피리딘(pyridine), 암모니아(ammonia), 일산화탄소, P(Ph)3, P(Ph)2CH3, PPh(CH3)2 및 P(CH3)3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 4 중, L12, L22, L32 및 L42는 서로 독립적으로, 2 배위 리간드, 예를 들어, 오잘레이트(oxalate), 아세틸아세토네이트(acetylacetonate), 피콜린산(picolinic acid), 1,2-비스(디페닐포스피노)에텐(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane), 1,1-비스(디페닐포스피노)메텐(1,1-bis(diphenylphosphino)methane), 글리시네이트(glycinate) 및 에틸렌디아민(ethylenediamine) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 화학식 1 내지 4 중, L12, L22, L32 및 L42는 서로 독립적으로, 하기 화학식 7-1 내지 7-11 중 어느 하나로 표시되는 리간드일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 7-1 내지 7-11 중,
A71 및 A72는 서로 독립적으로, C5-C20카보시클릭 그룹 및 C1-C20헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
X71 및 X72 는 서로 독립적으로, C 및 N 중에서 선택되고;
X73은 N 또는 C(Q73)이고; X74는 N 또는 C(Q74)이고; X75는 N 또는 C(Q75)이고; X76은 N 또는 C(Q76)이고; X77은 N 또는 C(Q77)이고;
X78은 O, S 또는 N(Q78)이고; X79는 O, S 또는 N(Q79)이고;
Y71 및 Y72는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기 및 치환 또는 비치환된 C6-C10아릴렌기 중에서 선택되고;
Z71 및 Z72는 서로 독립적으로, N, O, N(R74), P(R75)(R76) 및 As(R75)(R76) 중에서 선택되고;
Z73은 P 및 As 중에서 선택되고;
Z74는 CO 및 CH2 중에서 선택되고;
R71 내지 R80 및 Q73 내지 Q79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고; R71 및 R72는 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고; R77 및 R78은 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고; R78 및 R79는 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고; R79 및 R80은 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고;
b71 및 b72는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 7-1 중, A71 및 A72는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹 및 이소퀴놀린 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-1 중, X72 및 X79는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-7 중, X73은 C(Q73)이고; X74는 C(Q74)이고; X75는 C(Q75)이고; X76은 C(Q76)이고; X77은 C(Q77)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-8 중, X78은 N(Q78)이고; X79는 N(Q79)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-2, 7-3 및 7-8 중, Y71 및 Y72는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 메틸렌기 및 치환 또는 비치환된 페닐렌기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-1 및 7-2 중, Z71 및 Z72는 O일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-4 중, Z73은 P일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-1 내지 7-8 중, R71 내지 R80 및 Q73 내지 Q79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 이미다조피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 및 이미다조피리디닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 화학식 1 내지 4 중, L12, L22, L32 및 L42는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-116 및 8-1 내지 8-23 중 어느 하나로 표시되는 리간드일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-116 및 8-1 내지 8-23 중,
R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, iso-헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, iso-옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, iso-노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, iso-데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-F, 시아노기 및 니트로기 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, iso-헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, iso-옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, iso-노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, iso-데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;
b51 및 b54는 서로 독립적으로, 1 및 2 중에서 선택되고;
b53 및 b55는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
b52는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
Ph는 페닐기이고;
Ph-d5는 모든 수소가 중수소로 치환된 페닐기이고;
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
한편, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-72, 2-1 내지 2-72, 3-1 내지 3-72 및 4-1 내지 4-72 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1-1 내지 1-72, 2-1 내지 2-72, 3-1 내지 3-72 및 4-1 내지 4-72 중,
R13a 내지 R13i는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중, R13의 정의를 참조하고;
R14a 내지 R14f는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중, R14의 정의를 참조하고;
Y11a 및 Y11c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중, Y11의 정의를 참조하고;
R23a 내지 R23i는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중, R23의 정의를 참조하고;
R24a 내지 R24f는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중, R24의 정의를 참조하고;
Y21a 및 Y21c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중, Y21의 정의를 참조하고;
R33a 내지 R33i는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중, R33의 정의를 참조하고;
R34a 내지 R34f는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중, R34의 정의를 참조하고;
Y31a 및 Y31c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중, Y31의 정의를 참조하고;
R43a 내지 R43i는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중, R43의 정의를 참조하고;
R44a 내지 R44f는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중, R44의 정의를 참조하고;
Y41a 및 Y41c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중, Y41의 정의를 참조하고;
L13는 *-O-*', *-S-*', *-[C(R19)(R20)]k11-*', *-[Si(R19)(R20)]k11-*' 및 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹 중에서 선택되고;
L14는 
, 
및 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹 중에서 선택되고;
R19 및 R20은 각각 R11의 정의를 참조하고, k11은 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 782 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물의 최대 발광 파장(실측값)은 420 nm 이상 및 520 nm 미만, 예를 들면, 420 nm 내지 495nm일 수 있다. 특히, 최대 발광 파장이 420 nm 내지 475 nm이면, 진한 청색의 발광색을 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
상기 화학식 1 내지 4로 표시되는 유기금속 화합물은 특정 위치에 N을 반드시 포함한다(하기 화학식 1' 내지 4' 참조).
<화학식 1'> <화학식 2'>
<화학식 3'> <화학식 4'>
이로써, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 M11 등으로 표시되는 금속 원소의 전자 밀도를 낮춤으로써, 유기금속 화합물의 T1 에너지 레벨을 청색광을 방출하기에 적절한 수준으로 높일 수 있다. 구체적으로, 하기 화합물 A의 T1 에너지 레벨은 약 2.28 eV이나, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 A보다 T1 에너지 레벨이 높을 수 있다.
상기 화학식 1 내지 4로 표시되는 유기금속 화합물은 특정 위치로 축합된 N을 포함하는 5원환을 반드시 포함한다(하기 화학식 1" 내지 4" 참조).
<화학식 1"> <화학식 2">
<화학식 3"> <화학식 4">
이로써, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자 제작에 적합한 수준의 최고준위 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital: HOMO) 에너지 레벨 및 최저준위 비점유 분자 오비탈(lowest unoccupied molecular orbital: LUMO) 에너지 레벨을 가질 수 있다. 구체적으로, 하기 화합물 B는 상대적으로 얕은 HOMO 에너지 레벨 및 LUMO 에너지 레벨을 갖는 화합물은 쉽게 산화되어, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명이 짧아질 수 있으나, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 상대적으로 깊은 HOMO 에너지 레벨 및 LUMO 에너지 레벨을 갖기 때문에, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명이 길어질 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 이미다졸, 트리아졸 및 테트라졸 중 어느 하나 및 벤조옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 중 어느 하나를 반드시 포함하는 리간드를 갖는다.
이로써, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 청색광에 적합한 삼중항 에너지 레벨을 갖고, 상대적으로 짧은 형광 수명을 가질 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 절대 양자 수율이 높은 청색 도펀트를 제공할 수 있다. 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT: B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T1(eV) |
| 1 | -4.61 | -0.61 | 2.70 |
| 7 | -4.39 | -0.41 | 2.69 |
| 8 | -4.47 | -0.54 | 2.71 |
| 10 | -4.38 | -0.81 | 2.61 |
| 18 | -4.55 | -0.61 | 2.66 |
| 28 | -4.16 | -0.29 | 2.66 |
| 48 | -4.38 | -0.71 | 2.45 |
| 58 | -4.46 | -0.86 | 2.43 |
| 68 | -3.98 | -0.38 | 2.45 |
| 89 | -5.00 | -1.13 | 2.54 |
| 108 | -4.52 | -0.66 | 2.47 |
| 148 | -4.43 | -0.74 | 2.41 |
| 228 | -4.63 | -0.62 | 2.75 |
| 230 | -4.57 | -0.92 | 2.70 |
| 238 | -4.71 | -0.71 | 2.73 |
| 268 | -4.53 | -0.84 | 2.51 |
| 270 | -4.46 | -0.94 | 2.48 |
| 448 | -4.97 | -1.01 | 2.75 |
| 760 | -4.97 | -0.98 | 2.67 |
| 763 | -5.03 | -1.26 | 2.68 |
| 769 | -4.98 | -1.28 | 2.64 |
| 774 | -4.51 | -0.61 | 2.68 |
| 화합물 A | -4.50 | -0.93 | 2.28 |
| 화합물 B | -4.20 | -0.27 | 2.76 |
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시된 유기 금속 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고양자 효율, 장수명 및 낮은 롤-오프비와 우수한 색순도를 가질 수 있다.
상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음). 이 때, 상기 도펀트는 청색광을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 화합물 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HT-D2 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50 및 화합물 H52 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<mCP>
<화합물 H50>
<화합물 H51>
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 301>
상기 화학식 301 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기; 및
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 301 중 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기; 및
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 301 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 301 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 302로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 302>
상기 화학식 302 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 301의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 302 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 302 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 302로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트는 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물 중 적어도 1종을 포함할 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 1주기 전이 금속이란, 주기율표의 4주기 원소이면서 d-블록에 포함된 원소를 의미하며, 구체적인 예에는, 스칸듐(Sc), 티탄(Ti), 바나듐(V), 크롬(Cr), 망간(Mn), 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 아연(Zn)이 포함된다.
본 명세서 중 2주기 전이 금속이란, 주기율표의 5주기 원소이면서 d-블록에 포함된 원소를 의미하며, 구체적인 예에는, 이트륨(Y), 지르코늄(Zr), 니오븀(Nb), 몰리브덴(Mo), 테크네튬(Tc), 루테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 은(Ag), 카드뮴(Cd)이 포함된다.
본 명세서 중 3주기 전이금속이란, 주기율표의 6주기 원소이면서 d-블록 및 f-블록에 포함된 원소를 의미하며, 구체적인 예에는, 란타넘(La), 사마리윰(Sm), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb), 툴륨(Tm), 이터븀(Yb), 루테튬(Lu), 하프늄(Hf), 탄탈럼(Ta), 텅스텐(W), 레늄(Re), 오스뮴(Os), 이리듐(Ir), 백금(Pr), 금(Au), 수은(Hg)이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 포화 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
하기 반응식 1에 따라 화합물 1을 합성하였다
<반응식 1>
(1) 중간체 (A)의 합성
5-브로모벤조[d]옥사졸(5-bromobenzo[d]oxazole) 10.0 g (50.5 mmol), 비스피나콜라토디보론(bis(pinacolato)diboron) 15.4 g (60.6 mmol), PdCl2(dppf)·CH2Cl2 2.06 g (2.52 mmol)과 아세트산칼륨(potassium acetate) 14.9 g (152 mmol)을 DMF 168 mL에 녹인 후, 20 시간동안 100 ℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 실리카 겔을 통과해 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하였다. 생성물을 디클로로메탄(DCM)/n-헥산(n-hexane) 조건에서 재결정하여 목적 화합물인 중간체 (A) 8.91 g (수율 72%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 245.12 g/mol, 측정치: M+1 = 246 g/mol)
(2) 중간체 (B)의 합성
중간체 (A) 8.91 g (36.4 mmol), 2-브로모-1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸 (2-bromo-1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole) 9.13 g (36.4 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 2.10 g (1.82 mmol)과 탄산칼슘(potassium carbonate) 12.6 g (90.9 mmol)을 THF 80 mL, 물 40 mL 혼합 용액에 넣은 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과해 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 (B) 4.73 g (수율 45%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 289.12 g/mol, 측정치: M+1 = 290 g/mol)
(3) 화합물 1의 합성
중간체 (B) 4.73 g (16.3 mmol), Ir(COD)2BF4 2.02 g (4.08 mmol)을 NMP 50 mL에 녹인 후, 20 시간동안 200 ℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, 디클로로메탄(DCM) 100 mL를 첨가한 후, 유기층을 10% NH4OH 수용액 100 mL, 포화 NaHCO3 수용액 100 mL 및 포화 NaCl 수용액(brine) 100 mL으로 순차적으로 세정하였다. 수득한 유기층을 무수 MgSO4로 건조시키고 여과한 다음 감압 농축하였다. 생성물을 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 화합물 1 0.65 g (수율 11%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1057.30 g/mol, 측정치: M+1 = 1058 g/mol)
합성예 2: 화합물 7의 합성
하기 반응식 2에 따라 화합물 7을 합성하였다
<반응식 2>
(1) 중간체 (C)의 합성
5-브로모벤조[d]옥사졸(5-bromobenzo[d]oxazole) 대신 5-브로모-2-메틸벤조[d]옥사졸(5-bromo-2-methylbenzo[d]oxazole) 12.0 g (56.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (A)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (C) 11.7 g (수율 84%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 259.14 g/mol, 측정치: M+1 = 260 g/mol)
(2) 중간체 (D)의 합성
중간체 (A) 대신 중간체 (B) 10.0 g (38.6 mmol)을 사용하고, 2-브로모-1-(2,6-디메틸페닐)-1H-이미다졸(2-bromo-1-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole) 대신 2-브로모-1-메시틸-1H-이미다졸(2-bromo-1-mesityl-1H-imidazole) 10.2 g (38.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (B)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (D) 8.21 g (수율 67%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 317.15 g/mol, 측정치: M+1 = 318 g/mol)
(3) 화합물 7의 합성
중간체 (B) 대신 중간체 (D) 5.00 g (15.8 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 7 0.58 g (수율 13%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1141.40 g/mol, 측정치: M+1 = 1142 g/mol)
합성예 3 : 화합물 8의 합성
하기 반응식 3에 따라 화합물 8을 합성하였다
<반응식 3>
(1) 중간체 (E)의 합성
2-브로모-1-메시틸-1H-이미다졸(2-bromo-1-mesityl-1H-imidazole) 대신 2-브로모-1-(2,6-디이소프로필페닐)-1H-이미다졸(2-bromo-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole) 11.9 g (38.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (D)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (E) 8.88 g (수율 64%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 359.20 g/mol, 측정치: M+1 = 360 g/mol)
(2) 화합물 8의 합성
중간체 (B) 대신 중간체 (E) 5.00 g (13.9 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 8 0.57 g (수율 13%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1267.54 g/mol, 측정치: M+1 = 1268 g/mol)
합성예 4: 화합물 10의 합성
하기 반응식 4에 따라 화합물 10을 합성하였다
<반응식 4>
(1) 중간체 (F)의 합성
2-브로모-1-메시틸-1H-이미다졸(2-bromo-1-mesityl-1H-imidazole) 대신 1-([1,1':3',1''-터페닐]-2'-일)-2-브로모-1H-이미다졸(1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-2-bromo-1H-imidazole) 14.5 g (38.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (D)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (F) 9.57 g (수율 58%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 427.17 g/mol, 측정치: M+1 = 428 g/mol)
(2) 화합물 10의 합성
중간체 (B) 대신 중간체 (F) 7.00 g (16.4 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 10 0.36 g (수율 6%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1471.44 g/mol, 측정치: M+1 = 1472 g/mol)
합성예 5: 화합물 18의 합성
하기 반응식 5에 따라 화합물 18을 합성하였다
<반응식 5>
(1) 중간체 (G)의 합성
5-브로모벤조[d]옥사졸(5-bromobenzo[d]oxazole) 대신 5-브로모-2-메틸벤조[d]티아졸(5-bromo-2-methylbenzo[d]thiazole) 12.0 g (52.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (A)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (G) 13.2 g (수율 91%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 275.12 g/mol, 측정치: M+1 = 276 g/mol)
(2) 중간체 (H)의 합성
중간체 (C) 대신 중간체 (G) 10.0 g (36.3 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (E)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (D) 10.2 g (수율 75%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 375.18 g/mol, 측정치: M+1 = 376 g/mol)
(3) 화합물 18의 합성
중간체 (B) 대신 중간체 (H) 5.00 g (13.3 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 18 0.39 g (수율 9%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1315.47 g/mol, 측정치: M+1 = 1316 g/mol)
합성예 6: 화합물 28의 합성
하기 반응식 6에 따라 화합물 28을 합성하였다
<반응식 6>
(1) 중간체 (I)의 합성
5-브로모벤조[d]옥사졸(5-bromobenzo[d]oxazole) 대신 5-브로모-1,2-디메틸-1H-벤조[d]이미다졸(5-bromo-1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole) 12.0 g (53.3 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (A)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (I) 10.3 g (수율 71%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 272.17 g/mol, 측정치: M+1 = 273 g/mol)
(2) 중간체 (J)의 합성
중간체 (C) 대신 중간체 (I) 10.0 g (36.7 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (E)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (J) 9.03 g (수율 66%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 372.23 g/mol, 측정치: M+1 = 373 g/mol)
(3) 화합물 28의 합성
중간체 (B) 대신 중간체 (J) 5.00 g (13.4 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 28 0.35 g (수율 8%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1306.63 g/mol, 측정치: M+1 = 1307 g/mol)
합성예 7: 화합물 48의 합성
하기 반응식 7에 따라 화합물 48을 합성하였다
<반응식 7>
(1) 중간체 (K)의 합성
5-브로모벤조[d]옥사졸(5-bromobenzo[d]oxazole) 대신 6-브로모-2-메틸벤조[d]옥사졸(6-bromo-2-methylbenzo[d]oxazole) 12.0 g (56.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (A)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (K) 10.4 g (수율 75%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 259.14 g/mol, 측정치: M+1 = 260 g/mol)
(2) 중간체 (L)의 합성
중간체 (C) 대신 중간체 (K) 10.0 g (38.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (D)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (L) 9.71 g (수율 70%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 359.20 g/mol, 측정치: M+1 = 360 g/mol)
(3) 화합물 48의 합성
중간체 (B) 대신 중간체 (L) 5.00 g (13.9 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 48 0.31 g (수율 7%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1267.54 g/mol, 측정치: M+1 = 1268 g/mol)
합성예 8: 화합물 108의 합성
하기 반응식 8에 따라 화합물 108을 합성하였다
<반응식 8>
(1) 중간체 (M)의 합성
5-브로모벤조[d]옥사졸(5-bromobenzo[d]oxazole) 대신 7-브로모-2-메틸벤조[d]옥사졸(7-bromo-2-methylbenzo[d]oxazole) 12.0 g (56.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (A)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (M) 11.0 g (수율 79%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 259.14 g/mol, 측정치: M+1 = 260 g/mol)
(2) 중간체 (N)의 합성
중간체 (C) 대신 중간체 (M) 10.0 g (38.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (D)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (N) 6.80 g (수율 49%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 359.20 g/mol, 측정치: M+1 = 360 g/mol)
(3) 화합물 108의 합성
중간체 (B) 대신 중간체 (N) 5.00 g (13.9 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 108 0.18 g (수율 4%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1267.54 g/mol, 측정치: M+1 = 1268 g/mol)
합성예 9: 화합물 148의 합성
하기 반응식 9에 따라 화합물 148을 합성하였다
<반응식 9>
(1) 중간체 (O)의 합성
5-브로모벤조[d]옥사졸(5-bromobenzo[d]oxazole) 대신 4-브로모-2-메틸벤조[d]옥사졸(4-bromo-2-methylbenzo[d]oxazole) 12.0 g (56.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (A)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (O) 11.0 g (수율 79%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 259.14 g/mol, 측정치: M+1 = 260 g/mol)
(2) 중간체 (P)의 합성
중간체 (C) 대신 중간체 (O) 10.0 g (38.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (D)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (P) 6.24 g (수율 45%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 359.20 g/mol, 측정치: M+1 = 360 g/mol)
(3) 화합물 148의 합성
중간체 (B) 대신 중간체 (N) 5.00 g (13.9 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 148 0.23 g (수율 5%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1267.54 g/mol, 측정치: M+1 = 1268 g/mol)
합성예 10: 화합물 230의 합성
하기 반응식 10에 따라 화합물 230을 합성하였다
<반응식 10>
(1) 중간체 (Q)의 합성
2-브로모-1-메시틸-1H-이미다졸(2-bromo-1-mesityl-1H-imidazole) 대신 4-([1,1':3',1''-터페닐]-2'-일)-3-브로모-4H-1,2,4-트리아졸(4-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-bromo-4H-1,2,4-triazole) 14.5 g (38.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (D)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (Q) 10.1 g (수율 61%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 428.16 g/mol, 측정치: M+1 = 429 g/mol)
(2) 화합물 230의 합성
중간체 (B) 대신 중간체 (Q) 10.0 g (23.3 mmol)을 사용하고 48 hr 동안 교반하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 230 0.26 g (수율 3%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1474.43 g/mol, 측정치: M+1 = 1475 g/mol)
합성예 11: 화합물 270의 합성
하기 반응식 11에 따라 화합물 270을 합성하였다
<반응식 11>
(1) 중간체 (R)의 합성
중간체 (C) 대신 중간체 (K) 10.0 g (38.6 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 (Q)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 중간체 (R) 10.9 g (수율 66%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 428.16 g/mol, 측정치: M+1 = 429 g/mol)
(2) 화합물 270의 합성
중간체 (B) 대신 중간체 (R) 10.0 g (23.3 mmol)을 사용하고 48 hr 동안 교반하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 230 0.24 g (수율 3%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1474.43 g/mol, 측정치: M+1 = 1475 g/mol)
합성예 12: 화합물 760의 합성
하기 반응식 12에 따라 화합물 760을 합성하였다
<반응식 12>
(1) 화합물 760의 합성
중간체 (E) 3.27 g (9.08 mmol), 3-(1-(2,6-디이소프로필페닐)-1H-이미다졸-2-일)벤조니트릴(3-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile) 5.99 g (27.3 mmol), Ir(COD)2BF4 3.00 g (6.06 mmol)을 NMP 90 mL에 녹인 후, 20 시간동안 200 ℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, 디클로로메탄(DCM) 200 mL를 첨가한 후, 유기층을 10% NH4OH 수용액 200 mL, 포화 NaHCO3 수용액 200 mL 및 brine(포화 NaCl 수용액) 200 mL으로 순차적으로 세정하였다. 수득한 유기층을 무수 MgSO4로 건조시키고 여과한 다음 감압 농축하였다. 생성물을 생성물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 화합물 270 0.29 g (수율 4%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1207.52 g/mol, 측정치: M+1 = 1208 g/mol)
합성예 13: 화합물 774의 합성
하기 반응식 13에 따라 화합물 774을 합성하였다.
<반응식 13>
(1) 화합물 774의 합성
3-(1-(2,6-디이소프로필페닐)-1H-이미다졸-2-일)벤조니트릴(3-(1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile) 대신 2-(디벤조[b,d]퓨란-2-일)-1-(2,6-디이소프로필페닐)-1H-이미다졸(2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole) 7.17 g (27.3 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 760의 합성과 동일한 방법을 이용하여 목적 화합물인 화합물 774 0.28 g (수율 3%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 1337.55 g/mol, 측정치: M+1 = 1338 g/mol)
평가예 1: HOMO, LUMO 및 삼중항(T
1
) 에너지 레벨 평가
표 2의 방법에 따라 하기 화합물 8의 HOMO 에너지 레벨 및 LUMO에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다. 이 때, 얻어진 화합물 8의 순환 전압전류법(Cyclic voltammetry: CV) 그래프를 도 2에 도시하였다.
| HOMO 에너지 레벨 평가 방법 | CV (전해질: 0.1 M Bu4NClO4 / 용매: CH2Cl2을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함 |
| LUMO 에너지 레벨 평가 방법 | 각 화합물을 CHCl3에 1x10-5 M의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, 상온에서 UV 흡수 스펙트럼을 측정한 후, 상기 흡수 스펙트럼의 에지(edge)로부터의 광학 밴드갭(optical band gap)(Eg)를 이용하여 LUMO 에너지 레벨을 계산함 |
| T1 에너지 레벨 평가 방법 | 톨루엔과 각 화합물의 혼합물(톨루엔 3 mL에 각 화합물 1 mg을 녹임)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소(77 K)에 넣고 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하고 이를 일반 상온 포토루미네센스 스펙트럼과 비교하여 저온에서만 관측되는 피크만을 분석하여 T1 에너지 레벨을 계산함 |
| 화합물 No. | HOMO (eV) | LUMO (eV) | T1 (eV) |
| 8 | -4.96 | -2.28 | 2.68 |
상기 표 3으로부터 상기 화합물 8은 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예
2: 열적 특성 평가
상기 화합물 8에 대하여 TG-DTA 분석을 이용하여 열분석(1 Pa 진공 분위기, 온도구간: 상온~ 600℃ (10℃/min), Pan Type: Pt Pan in 일회용 Al Pan)을 수행하여 그 결과를 표 4에 정리하였다. 승화 온도는 TG-DTA 분석에서 중량 변화량이 10%에 도달하는 시점으로 결정하였다.
| 화합물 No. | Td(1%,℃) | 승화 온도(℃) |
| 8 | 208 | 250 |
상기 표 4를 참조하면, 상기 화합물 8은 우수한 열 안정성을 가졌음을 확인할 수 있으며, 상대적으로 낮은 승화 온도를 가짐을 알 수 있었다.
평가예
3: 발광 스펙트럼 평가
상기 화합물 8의 PL 스펙트럼을 평가함으로써, 각 화합물의 발광 특성을 평가하였다. 화합물 8을 CHCl3에 10mM 농도로 희석시켜, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 상온에서 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하였다. 상기 화합물 8의 PL 스펙트럼의 최대 파장을 하기 표 5 및 도 3에 정리하였다.
| 화합물 No. | λmax (nm) |
| 8 | 462, 491 |
상기 표 5로부터, 상기 화합물 8은 진한 청색 발광에 적합한 PL 발광 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예
1
1500 Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HT-D1을 공증착하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 증착하여 1300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 100 Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 화합물 H52(호스트) 및 상기 화합물 1(도펀트, 10 중량%)를 공증착하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100 Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 ET-D1(Liq)를 함께 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 ET-D1(Liq)를 증착하여 10 Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1200 Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 13, 비교예 1 및 비교예 2
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 각각 하기 표 6에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 4: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 13 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 전압 변화에 따른 전류 밀도 변화, 전압 변화에 따른 휘도 변화, 발광 효율 및 내구성을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기과 같고, 그 결과를 표 6에 정리하였다.
(1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압 변화에 따른 휘도 변화의 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해, 전압을 0 V 부터 10 V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광 효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 내구성 측정
초기 휘도 100% 기준으로 95%의 휘도가 되는데 결리는 시간을 평가하였다.
| No | 도펀트 | 구동 전압 (상대값) |
전류 효율 (상대값) |
내구성 (상대값) |
색 |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 95% | 112% | 174% | 청색 |
| 실시예 2 | 화합물 7 | 92% | 115% | 252% | 청색 |
| 실시예 3 | 화합물 8 | 94% | 110% | 412% | 청색 |
| 실시예 4 | 화합물 10 | 114% | 121% | 520% | 청색 |
| 실시예 5 | 화합물 18 | 101% | 105% | 214% | 청색 |
| 실시예 6 | 화합물 28 | 87% | 104% | 181% | 청색 |
| 실시예 7 | 화합물 48 | 95% | 120% | 424% | 청록색 |
| 실시예 8 | 화합물 108 | 107% | 104% | 142% | 청록색 |
| 실시예 9 | 화합물 148 | 115% | 117% | 175% | 청록색 |
| 실시예 10 | 화합물 230 | 120% | 103% | 135% | 청색 |
| 실시예 11 | 화합물 270 | 111% | 110% | 210% | 청록색 |
| 실시예 12 | 화합물 760 | 82% | 125% | 445% | 청색 |
| 실시예 13 | 화합물 774 | 89% | 124% | 374% | 청색 |
| 비교예 1 | 화합물 A | 120% | 65% | 74% | 녹색 |
| 비교예 2 | 화합물 B | 100% | 100% | 100% | 청색 |
상기 표 6로부터, 실시예 1의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비하여 낮은 구동 전압, 우수한 전류 효율, 및 수명 특성을 가지면서, 동시에 진한 청색광 방출이 가능함을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속(organometallic) 화합물:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 1 내지 4 중,
M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 및 3주기 전이 금속 중에서 선택되고,
X11 내지 X13는 서로 독립적으로, N, N(R12), O, S, C(R13) 및 C(R12)(R13) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R12, 서로 인접한 2개의 R12 및 R13 및/또는 서로 인접한 2개의 R13은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X21 내지 X23는 서로 독립적으로, N, N(R22), O, S, C(R23) 및 C(R22)(R23) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R22, 서로 인접한 2개의 R22 및 R23 및/또는 서로 인접한 2개의 R23은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X31 내지 X33는 서로 독립적으로, N, N(R32), O, S, C(R33) 및 C(R32)(R33) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R32, 서로 인접한 2개의 R32 및 R33 및/또는 서로 인접한 2개의 R33은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X41 내지 X43는 서로 독립적으로, N, N(R42), O, S, C(R43) 및 C(R42)(R43) 중에서 선택되되, 서로 인접한 2개의 R42, 서로 인접한 2개의 R42 및 R43 및/또는 서로 인접한 2개의 R43은 선택적으로, 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X11 및 X13 사이의 결합, X11 및 X12 사이의 결합, X21 및 X23 사이의 결합, X21 및 X22 사이의 결합, X31 및 X33 사이의 결합, X31 및 X32 사이의 결합, X41 및 X43 사이의 결합, X41 및 X42 사이의 결합 및 X42 및 N 사이의 결합은 서로 독립적으로, 단일 결합 및 이중 결합 중에서 선택되고, X12 및 N 사이의 결합, X22 및 N 사이의 결합, X32 및 N 사이의 결합 및 X42 및 N 사이의 결합은 서로 독립적으로, 단일 결합이고;
X14 및 X15는 서로 독립적으로, N 및 C(R14) 중에서 선택되고,
X24 및 X25는 서로 독립적으로, N 및 C(R24) 중에서 선택되고,
X34 및 X35는 서로 독립적으로, N 및 C(R34) 중에서 선택되고,
X44 및 X45는 서로 독립적으로, N 및 C(R44) 중에서 선택되고,
Y11은 N(R15), O 및 S 중에서 선택되고,
Y21은 N(R25), O 및 S 중에서 선택되고,
Y31은 N(R35), O 및 S 중에서 선택되고,
Y41은 N(R45), O 및 S 중에서 선택되고,
Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, N 및 C(R11) 중에서 선택되되 Z11 및 Z12 중 적어도 하나는 N이고,
Z21 및 Z22는 서로 독립적으로, N 및 C(R21) 중에서 선택되되 Z21 및 Z22 중 적어도 하나는 N이고,
Z31 및 Z32는 서로 독립적으로, N 및 C(R31) 중에서 선택되되 Z31 및 Z32 중 적어도 하나는 N이고,
Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, N 및 C(R41) 중에서 선택되되 Z41 및 Z42 중 적어도 하나는 N이고,
R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
서로 인접한 복수의 R11 내지 R15 중 2개, 3개 또는 4개, 서로 인접한 복수의 R21 내지 R25 중 2개, 3개 또는 4개, 서로 인접한 복수의 R31 내지 R35 중 2개, 3개 또는 4개 및/또는 서로 인접한 복수의 R41 내지 R45 중 2개, 3개 또는 4개는 선택적으로 서로 결합하여 4배위, 6배위 또는 8배위 리간드를 형성할 수 있고,
n11, n21, n31 및 n41은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고,
n12, n22, n32 및 n42는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고,
L12, L22, L32 및 L42는 서로 독립적으로, 1배위 리간드, 2배위 리간드 및 3배위 리간드 중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, 중수소, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, 중수소, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, C2-C60헤테로아릴알킬기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, Pt, Pd, Cu, Ag, Au, Rh, Ir, Ru 및 Os 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, Rh, Ir, Ru 및 Os 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
X13은 N(R12)이고, X11 및 X12는 서로 독립적으로, N 및 C(R13) 중에서 선택되되, X11 및 X12 중 적어도 하나는 N이고, X23은 N(R22)이고, X21 및 X22는 서로 독립적으로, N 및 C(R23) 중에서 선택되되, X21 및 X22 중 적어도 하나는 N이고, X33은 N(R32)이고, X31 및 X32는 서로 독립적으로, N 및 C(R33) 중에서 선택되되, X31 및 X32 중 적어도 하나는 N이고, X43은 N(R42)이고, X41 및 X42는 서로 독립적으로, N 및 C(R43) 중에서 선택되되, X41 및 X42 중 적어도 하나는 N이거나;
X12는 C(R13)이고, X11은 N 및 C(R13) 중에서 선택되고, X13은 N(R12)이고, X22는 C(R23)이고, X21은 N 및 C(R23) 중에서 선택되고, X23은 N(R22)이고, X32는 C(R33)이고, X31은 N 및 C(R33) 중에서 선택되고, X33은 N(R32)이고, X42는 C(R43)이고, X41은 N 및 C(R43) 중에서 선택되고, X43은 N(R42)이거나;
X11은 N이고, X12는 N 및 C(R13) 중에서 선택되고, X13은 N(R12)이고, X21은 N이고, X22는 N 및 C(R23) 중에서 선택되고, X23은 N(R22)이고, X31은 N이고, X32는 N 및 C(R33) 중에서 선택되고, X33은 N(R32)이고, X41은 N이고, X42는 N 및 C(R43) 중에서 선택되고, X43은 N(R42)이거나;
X12는 N이고, X11은 N 및 C(R13) 중에서 선택되고, X13은 N(R12)이고, X22는 N이고, X21은 N 및 C(R23) 중에서 선택되고, X23은 N(R22)이고, X32는 N이고, X31은 N 및 C(R33) 중에서 선택되고, X33은 N(R32)이고, X42는 N이고, X41은 N 및 C(R43) 중에서 선택되고, X43은 N(R42)이거나; 또는
X13은 O 및 S 중에서 선택되고, X11 및 X12는 서로 독립적으로, N 및 C(R13) 중에서 선택되고, X23은 O 및 S 중에서 선택되고, X21 및 X22는 서로 독립적으로, N 및 C(R23) 중에서 선택되고, X33은 O 및 S 중에서 선택되고, X31 및 X32는 서로 독립적으로, N 및 C(R33) 중에서 선택되고, X43은 O 및 S 중에서 선택되고, X41 및 X42는 서로 독립적으로, N 및 C(R43) 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
X14 및 X15는 C(R14)이고,
X24 및 X25는 C(R24)이고,
X34 및 X35는 C(R34)이고,
X44 및 X45는 C(R44)인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Z11이 N이고,
Z21이 N이고,
Z31이 N이고,
Z41이 N인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 중수소로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소로 치환된 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 중수소로 치환된 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 중수소로 치환된 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기(bicyclo[2.2.1]heptanyl), 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 중수소로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소로 치환된 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 중수소로 치환된 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 중수소로 치환된 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9); 중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CF3, 하기 화학식 9-1 내지 9-13로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-17 내지 10-79로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 10-247 내지 10-256으로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 유기금속 화합물:
상기 화학식 9-1 내지 9-13로 표시되는 그룹, 상기 화학식 10-17 내지 10-79로 표시되는 그룹 및 상기 화학식 10-247 내지 10-256으로 표시되는 그룹 중,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
i-Pr은 이소프로필기이고, t-Bu은 t-부틸기이고,
Ph는 페닐기이고,
TMS는 트리메틸실릴기이다. - 제1항에 있어서,
X13은 N(R12)이고, X23은 N(R22)이고, X33은 N(R32)이고, X43은 N(R42)이고,
R12, R22, R32 및 R42는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 중수소로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 중수소로 치환된 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 중수소로 치환된 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 중수소로 치환된 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기 중에서 선택되고,
Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
n11, n21, n31 및 n41은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
n12, n22, n32 및 n42는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
M11, M21, M31 및 M41은 서로 독립적으로, Ir이고,
n11, n21, n31 및 n41은 서로 독립적으로, 2 및 3 중에서 선택되고,
n12, n22, n32 및 n42는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
L12, L22, L32 및 L42는 서로 독립적으로, 하기 화학식 7-1 내지 7-11 중 어느 하나로 표시되는 리간드인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 7-1 내지 7-11 중,
A71 및 A72는 서로 독립적으로, C5-C20카보시클릭 그룹 및 C1-C20헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
X71 및 X72 는 서로 독립적으로, C 및 N 중에서 선택되고;
X73은 N 또는 C(Q73)이고; X74는 N 또는 C(Q74)이고; X75는 N 또는 C(Q75)이고; X76은 N 또는 C(Q76)이고; X77은 N 또는 C(Q77)이고;
X78은 O, S 또는 N(Q78)이고; X79는 O, S 또는 N(Q79)이고;
Y71 및 Y72는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기 및 치환 또는 비치환된 C6-C10아릴렌기 중에서 선택되고;
Z71 및 Z72는 서로 독립적으로, N, O, N(R74), P(R75)(R76) 및 As(R75)(R76) 중에서 선택되고;
Z73은 P 및 As 중에서 선택되고;
Z74는 CO 및 CH2 중에서 선택되고;
R71 내지 R80 및 Q73 내지 Q79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고; R71 및 R72는 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고; R77 및 R78은 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고; R78 및 R79는 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고; R79 및 R80은 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고;
b71 및 b72는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-72, 2-1 내지 2-72, 3-1 내지 3-72 및 4-1 내지 4-72 중 어느 하나로 표시되는, 유기금속 화합물:
상기 화학식 1-1 내지 1-72, 2-1 내지 2-72, 3-1 내지 3-72 및 4-1 내지 4-72 중,
R13a 내지 R13i는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중, R13의 정의를 참조하고;
R14a 내지 R14f는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중, R14의 정의를 참조하고;
Y11a 및 Y11c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 1 중, Y11의 정의를 참조하고;
R23a 내지 R23i는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중, R23의 정의를 참조하고;
R24a 내지 R24f는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중, R24의 정의를 참조하고;
Y21a 및 Y21c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중, Y21의 정의를 참조하고;
R33a 내지 R33i는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중, R33의 정의를 참조하고;
R34a 내지 R34f는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중, R34의 정의를 참조하고;
Y31a 및 Y31c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3 중, Y31의 정의를 참조하고;
R43a 내지 R43i는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중, R43의 정의를 참조하고;
R44a 내지 R44f는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중, R44의 정의를 참조하고;
Y41a 및 Y41c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4 중, Y41의 정의를 참조하고;
L13는 *-O-*', *-S-*', *-[C(R19)(R20)]k11-*', *-[Si(R19)(R20)]k11-*' 및 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹 중에서 선택되고;
L14는,
및 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹 중에서 선택되고;
R19 및 R20은 각각 R11의 정의를 참조하고, k11은 1, 2 및 3 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 782 중에서 선택되는, 유기금속 화합물:
- 제1항에 있어서,
420 nm 이상 및 520 nm 미만의 최대 발광 파장을 갖는 청색광을 방출하는, 유기금속 화합물. - 제1전극; 제2전극; 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함한 유기층을 포함하고;
상기 유기층은 상기 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 발광층이 상기 유기금속 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자. - 제19항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자.
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| EP18184374.9A EP3432381A1 (en) | 2017-07-20 | 2018-07-19 | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| US16/041,085 US20190036039A1 (en) | 2017-07-20 | 2018-07-20 | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
| CN201810815898.6A CN109280064A (zh) | 2017-07-20 | 2018-07-20 | 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 |
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|---|---|---|---|
| KR1020180083252A KR20190010455A (ko) | 2017-07-20 | 2018-07-18 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
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2018
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