KR20180072245A - Organic electroluminescent device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent device including at least one organic material layer.
1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계발광 (electroluminescent, EL) 소자 (이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함)에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층(NPB)과 발광층(Alq3)으로 구성된 2층 적층 구조의 유기 EL 소자가 제안되었다. 이후 유기 EL 소자는 상용화를 위해 필요한 고효율, 장수명 특성을 구현하기 위해 소자 내에 정공주입 및 수송을 담당하는 유기층과 전자주입 및 수송을 담당하는 유기층, 정공과 전자의 결합에 의해 전계 발광이 일어나도록 유도하는 유기층 등과 같이 각각의 특징적이고, 세분화된 기능을 부여한 다층 적층 구조의 형태가 제안되었다. 다층 적층 구조의 도입은 유기 EL 소자의 성능을 상용화 특성까지 향상시켜, 1997년 차량용 라디오 디스플레이 제품을 시작으로 휴대용 정보표시기기 및 TV용 디스플레이 소자로까지 그 적용 범위를 확대시키려 하고 있다.In 1965, research on organic electroluminescent (EL) devices (hereinafter, simply referred to as 'organic EL devices') which resulted in blue electroluminescence using anthracene single crystals was carried on. In 1987, (NPB) and a light-emitting layer (Alq 3 ). In order to realize high efficiency and long life characteristics required for commercialization, the organic EL device has an organic layer for injecting and transporting holes, an organic layer for electron injecting and transporting, and an organic layer for inducing electroluminescence A multilayer laminate structure in which characteristic and subdivided functions are imparted are proposed. The introduction of the multi-layer laminated structure improves the performance of the organic EL device to commercialization characteristics, and the application range from the car radio display product to the portable information display device and the TV display device is expanded in 1997.
디스플레이 대형화 및 고해상도화는 디스플레이에 사용되는 유기 EL 소자의 특성에 의해 결정될 수 있다. 특히, 같은 면적일 때, 더 많은 화소를 형성함에 따라 구현되는 고해상도화는 유기 EL소자의 발광면적을 감소시키고, 이러한 발광면적의 감소는 유기 전계 발광 소자의 수명을 단축시키는 원인으로 작용하기 때문에 고해상도화를 위해서는 장수명을 가지는 유기 EL 소자가 요구되고 있다.The display enlargement and high resolution can be determined by the characteristics of the organic EL element used in the display. Particularly, when the same area is formed, the higher resolution realized by forming more pixels reduces the light emitting area of the organic EL device, and the decrease in the light emitting area serves as a cause of shortening the lifespan of the organic light emitting device. An organic EL element having a long life is required.
이에 따라 발광층과 전자수송층 사이에 정공의 이동을 차단할 수 있는 정공 저지층을 도입하여 유기 EL 소자의 수명을 개선하는 기술이 제안된 바 있다. 구체적으로, 하기와 같은 BCP나 BPhen로 이루어진 정공 저지층을 유기 EL 소자의 구조에 도입하여 정공이 전자수송층으로 이동(확산)되는 것을 제한한 것이다.Accordingly, a technique has been proposed in which the hole blocking layer capable of blocking the movement of holes is introduced between the light emitting layer and the electron transporting layer to improve the lifetime of the organic EL device. Specifically, the hole blocking layer made of BCP or BPhen described below is introduced into the structure of the organic EL device to restrict the movement (diffusion) of holes to the electron transporting layer.
그러나, 상기 BCP나 BPhen은 정공에 대한 산화 안정성이 떨어지고 열에 대한 내구성이 취약하여 유기 EL 소자의 수명을 향상시키는 데 한계가 있었다. 또한 상기 BCP나 BPhen은 정공의 이동을 차단함과 동시에 전자의 이동도 차단하여 유기 EL의 구동전압을 상승시키는 문제점도 있었다.However, the oxidation stability of BCP or BPhen is low and the durability against heat is poor, so that there is a limit in improving the lifetime of the organic EL device. In addition, the BCP or BPhen blocks the movement of holes and blocks the movement of electrons, thereby raising the driving voltage of the organic EL.
본 발명은 구동 전압, 발광 효율 및 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device in which characteristics such as a driving voltage, a luminous efficiency and a lifetime are improved.
본 발명의 일례는 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)되고, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 1층 이상의 유기물층이 설치되어 있고, 상기 발광층과 전자수송층 사이에 전자수송보조층(electron trans을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 전자수송보조층은 전자수송성 화합물 및 N형 도펀트를 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.An example of the present invention relates to a positive electrode comprising: a positive electrode; cathode; And at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode and including a light emitting layer and an electron transporting layer is provided between the light emitting layer and the electron transporting layer and an electron transporting auxiliary layer As the device, there is provided an organic electroluminescent device characterized in that the electron transporting auxiliary layer includes an electron transporting compound and an N-type dopant.
본 발명은 특성 물성을 가지는 전자수송성 화합물과 N형 도펀트를 포함하는 전자수송보조층을 유기 전계 발광 소자에 도입함에 따라 구동 전압, 발광효율 및 수명이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 또한 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자로 디스플레이 패널을 제조할 경우, 디스플레이 패널의 성능 및 수명을 향상시킬 수 있다.The present invention can provide an organic electroluminescent device having excellent driving voltage, luminous efficiency and lifetime by introducing an electron transporting auxiliary layer containing an electron transporting compound having characteristic physical properties and an N-type dopant into the organic electroluminescent device. In addition, when the display panel is manufactured using the organic electroluminescent device according to an example of the present invention, the performance and life of the display panel can be improved.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자를 나타낸 단면도이다.1 is a cross-sectional view showing an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명을 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.
본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재된 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하는 1층 이상을 포함하고, 상기 발광층과 전자수송층 사이에 전자수송보조층(electron transporting auxiliary layer) 을 더 포함하며, 상기 전자수송보조층은 전자수송성 화합물 및 N형 도펀트를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a positive electrode; cathode; And an organic material layer interposed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer includes at least one layer including a light emitting layer and an electron transporting layer, and an electron transporting auxiliary layer between the light emitting layer and the electron transporting layer And the electron transporting auxiliary layer includes an electron transporting compound and an N-type dopant.
이하, 도 1을 참조하여 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, description will be made with reference to FIG.
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(100), 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송보조층(304), 전자수송층(305) 및 전자주입층(306)으로 구성된 유기물층(300) 및 음극(200)을 순차적으로 포함한다.1, an organic electroluminescent device according to an exemplary embodiment of the present invention includes an
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 양극(100)은 정공을 유기물층(300)으로 주입하는 역할을 한다.In the organic electroluminescent device according to an example of the present invention, the
이러한 양극(100)을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 알려진 통상적인 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금 등의 금속; 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO) 등의 금속 산화물; ZnO:Al, SnO2:Sb 등의 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있다.The material forming the anode (100) is not particularly limited, and those known in the art can be used. Non-limiting examples thereof include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold; Alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of a metal and an oxide such as ZnO: Al, SnO2: Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; And carbon black.
상기 양극(100)을 제조하는 방법도 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. 일례로, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판 또는 플라스틱 필름으로 이루어진 기판 상에 양극 물질을 코팅하는 방법을 들 수 있다.The method for producing the anode (100) is not particularly limited, and can be produced according to a conventional method known in the art. For example, a method of coating a positive electrode material on a substrate made of a silicon wafer, quartz, a glass plate, a metal plate, or a plastic film can be mentioned.
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 음극(200)은 전자를 유기물층(300)으로 주입하는 역할을 한다.In the organic electroluminescent device according to an example of the present invention, the
이러한 음극(200)을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 알려진 통상적인 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납 등의 금속; 이들의 합금; 및 LiF/Al, LiO2/Al 등의 다층 구조 물질을 들 수 있다.The material forming the
또한 상기 음극(200)을 제조하는 방법 역시 특별히 한정되지 않으며, 양극과 마찬가지로, 당 업계에 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.Also, the method for manufacturing the
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 1층 이상의 유기물층(300)을 포함한다. 상기 1층 이상의 유기물층(300)은 기존 유기 EL 소자의 유기물층으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송보조층(304), 전자수송층(305) 및 전자주입층(306)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 다만 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 전술한 유기물 층들을 모두 포함하는 것이 바람직하다.The organic electroluminescent device according to an exemplary embodiment of the present invention includes at least one
도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 양극(100) 위에 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송보조층(304), 전자수송층(305) 및 전자주입층(306)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다.1, an organic electroluminescent device according to an exemplary embodiment of the present invention includes a hole injecting
이하, 각 유기물층에 대하여 설명한다.Hereinafter, each organic material layer will be described.
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 정공주입층(301)과 정공수송층(302)을 포함한다.The organic electroluminescent device according to an exemplary embodiment of the present invention includes a
상기 정공주입층(301)과 정공수송층(302)은 양극(100)에서 주입된 정공을 발광층(303)으로 이동시키는 역할을 한다. 이러한 정공 주입층(301)과 정공 수송층(302)을 이루는 물질은 정공 주입 장벽이 낮고 정공 이동도가 큰 물질이라면 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 사용되는 정공 주입층/수송층 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 아릴아민 유도체를 들 수 있다.The
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 정공수송층(302) 위에 발광층(303)을 포함한다.An organic electroluminescent device according to an exemplary embodiment of the present invention includes a
상기 발광층(303)은 정공과 전자가 만나 엑시톤(exciton)이 형성되는 층으로, 발광층(303)을 이루는 물질에 따라 유기 전계 발광 소자가 내는 빛의 색이 달라질 수 있다.The
상기 발광층(303)은 호스트를 포함하고, 선택적으로 도펀트를 더 포함할 수 있다. 만약, 상기 발광층(303)이 호스트와 도펀트를 혼합 사용할 경우, 상기 호스트와 도펀트의 혼합 비율을 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 상기 호스트의 함량은 약 70 내지 99.9 중량% 범위일 수 있고, 상기 도펀트의 함량은 약 0.1 내지 30 중량% 범위일 수 있다.The
상기 발광층(303)에 포함되는 호스트는 당 업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 이의 비제한적인 예로는, 알칼리 금속 착화합물; 알칼리토금속 착화합물; 또는 축합 방향족환 유도체 등이 있다. 보다 구체적으로, 상기 호스트 재료로는 유기 전계 발광 소자의 발광효율 및 수명을 높일 수 있는 알루미늄 착화합물, 베릴륨 착화합물, 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 트리페닐렌 유도체, 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 디벤조싸이오펜 유도체, 또는 이들의 1종 이상의 조합을 사용하는 것이 바람직하다.The host included in the
상기 발광층(303)에 포함되는 도펀트는 당업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 이의 비제한적인 예로는, 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 아릴아민 유도체, 이리듐(Ir) 또는 백금(Pt)을 포함하는 금속 착체 화합물 등을 들 수 있다.The dopant included in the
전술한 발광층(303)은 단일 층이거나, 또는 2층 이상의 복수 층으로 이루어질 수 있다. 여기서 발광층(303)이 복수 층일 경우, 유기 전계 발광 소자는 다양한 색의 빛을 낼 수 있다. 또한 발광층(303)이 복수 층일 경우, 소자의 구동전압은 커지는 반면, 유기 전계 발광 소자 내의 전류 값은 일정하게 되어 발광층의 수만큼 발광 효율이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.The above-described
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 발광층(303)과 전자수송층(305) 사이에 전자수송보조층(304)을 포함한다.An organic electroluminescent device according to an exemplary embodiment of the present invention includes an
상기 전자수송보조층(304)은 음극(200) 또는 전자주입층(306)으로부터 주입된 전자를 전자수송층(305)을 통해 발광층(303)으로 이동시키는 역할을 한다.The electron transporting
이러한 전자수송보조층(304)은 전자 주입이 용이하고 전자 이동도가 큰 물질로 형성될 수 있다. 이에 본 발명에서는 전자 흡수성이 큰 전자끌게기(EWG)와 전자 공여성이 큰 전자주게기(EDG)를 모두 가지는 전자수송성 화합물과 N형 도펀트를 혼용하여 전자수송보조층(304)을 형성한다. 이로써, 전자수송보조층(304)의 전자 이동도를 조절할 수 있다.The electron
이 경우, 전자수송보조층(304)의 전자 이동도가 조절되어 음극(200)에서 유입된 전자를 발광층(303)으로 효과적으로 주입시킬 수 있다. 이와 같이 발광층(303)으로의 전자 주입이 원활할 경우 발광층(303)에서 엑시톤의 형성 효율이 높아져 유기 전계 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.In this case, the electron mobility of the electron transporting
일례에 따르면, 상기 전자수송보조층의 LUMO 에너지 준위와 전자수송층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 0.9 eV 이하일 수 있다.According to an example, the difference between the LUMO energy level of the electron transporting auxiliary layer and the LUMO energy level of the electron transporting layer may be 0.9 eV or less.
또, 상기 전자수송보조층의 LUMO 에너지 준위와 상기 발광층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 0.9 eV 이하일 수 있다.The difference between the LUMO energy level of the electron transporting auxiliary layer and the LUMO energy level of the light emitting layer may be 0.9 eV or less.
또, 발광층의 LUMO 에너지 준위는 상기 전자수송보조층의 LUMO 에너지 준위보다 작거나 같은 값을 가지며, 전자수송층의 LUMO 에너지 준위는 상기 전자수송보조층의 LUMO 에너지 준위보다 크거나 같은 값을 갖는 것이 바람직하다.It is also preferable that the LUMO energy level of the light emitting layer has a value equal to or smaller than the LUMO energy level of the electron transporting auxiliary layer and that the LUMO energy level of the electron transporting layer is equal to or greater than the LUMO energy level of the electron transporting auxiliary layer Do.
이 경우, 전자수송보조층의 LUMO 에너지가 전자수송층과 발광층의 LUMO 에너지 준위와 유사할수록 전자를 발광층으로 원활히 이동시킬 뿐 아니라, 발광층에서 전자와 정공의 엑시톤 형성 비율을 높여 유기 전계 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.In this case, as the LUMO energy of the electron transporting layer is similar to the LUMO energy level of the electron transporting layer and the light emitting layer, not only the electrons are moved smoothly to the light emitting layer but also the life of the organic light emitting device Can be improved.
일례에 따르면, 상기 전자수송보조층(304)에 포함된 전자수송성 화합물의 전자 이동도는 상온에서 1×10-6cm2/V·s 이상이다.According to one example, the electron mobility of the electron transporting compound contained in the electron transporting
전술한 바와 같이, 본 발명은 전자수송보조층(304)의 전자 이동도를 조절할 수 있을 뿐만 아니라, 유기 전계 발광 소자의 수명을 향상시키면서 발광층에서 형성된 엑시톤이 전자수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다.As described above, the present invention can not only control the electron mobility of the electron transporting
상기 전자수송보조층(304)에 포함되는 N형 도펀트는 유기물 또는 무기물일 수 있다. 이때, N형이란 N형 반도체 특성으로 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 전자를 주입 받거나 수송하는 특성이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성으로서 정의할 수 있다.The N-type dopant included in the
N형 도펀트가 무기물인 경우, 알칼리금속, 예컨대 Li, Na, K, Rb, Cs 또는 Fr; 알칼리 토금속, 예컨대 Be, Mg, Ca, Sr, Ba 또는 Ra; 희토류 금속, 예컨대 La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Tb, Th, Dy, Ho, Er, Em, Gd, Yb, Lu, Y 또는 Mn; 또는 상기 금속들 중 1 이상의 금속을 포함하는 금속 화합물을 포함할 수 있다. 또는 시클로펜타디엔, 시클로헵타트리엔, 6원 헤테로 고리 또는 이들 고리가 포함된 축합고리를 포함하는 물질일 수도 있다.When the N-type dopant is an inorganic substance, an alkali metal such as Li, Na, K, Rb, Cs or Fr; Alkaline earth metals such as Be, Mg, Ca, Sr, Ba or Ra; Rare earth metals such as La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Tb, Th, Dy, Ho, Er, Em, Gd, Yb, Lu, Y or Mn; Or a metal compound comprising at least one of the above metals. Or a substance including cyclopentadiene, cycloheptatriene, a 6-membered heterocyclic ring, or a condensed ring containing these rings.
본 발명의 일례에 따르면, 전자수송보조층(304)에 포함되는 N형 도펀트는 알칼리금속, 알칼리토금속, 희토규금속 및 금속화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.According to one example of the present invention, the N-type dopant included in the electron transporting
또, 전자수송보조층(304)에 포함되는 N형 도펀트는 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 할로겐화물 또는 산화물, 또는 유기금속착체를 포함하는 것이 바람직하다.The N-type dopant contained in the electron transporting
본 발명의 전자수송보조층(304)에 포함되는 전자수송성 화합물은 전자흡수성이 큰 전자끌개기(electron withdrawing group, EWG) 특성을 갖는 모이어티(이하, 'EWG 모이어티')와 전자 공여성이 큰 전자주게기(electron daneting group, EDG) 특성을 갖는 모이어티(이하, 'EDG 모이어티')가 결합하여 형성된다. 이 경우, 상기 화합물은 양극성(bipolar) 화합물이기 때문에, 정공과 전자의 재결합이 높고, 따라서 전자수송성뿐만 아니라 발광능도 향상되어 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동전압, 수명특성이 전반적으로 향상될 수 있다.The electron transporting compound included in the electron transporting
본 발명의 일례에 따르면, 본 발명에서 사용 가능한 EWG 모이어티로는 하기 화학식 1로 표시되는 모이어티 내지 화학식 4로 표시되는 모이어티 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.According to an embodiment of the present invention, the EWG moieties usable in the present invention include moieties represented by the following general formulas (1) to (4), but are not limited thereto.
(상기 화학식 1 내지 4에서,(In the above Chemical Formulas 1 to 4,
복수의 X는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이며, 다만 복수의 X 중 적어도 하나가 N이고,A plurality of Xs are the same or different from each other, and each independently CR or N, provided that at least one of Xs is N,
이때 CR이 복수인 경우, 복수의 R은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 다른 R과 이축합 고리를 형성할 수 있으며,A plurality of R's may be the same or different from each other and each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, nitro, amino, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 5 to 60 nuclear atoms a heteroaryl group, C 1 ~ C 40 of the alkyloxy group, C 6 ~ C 60 of the aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 An arylboron group of C 6 to C 60 , a phosphine group of C 1 to C 40 , a phosphine oxide group of C 1 to C 40 , and an arylamine group of C 6 to C 60 , or And may form a bifunctional ring with another adjacent R,
상기 R의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환됨).The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, pingi, phosphine oxide group and an arylamine group, each independently, a deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the An alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyl A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 aryl boron group, C 1 ~ C 40 of the phosphine group, C 1 ~ C 40 phosphine oxide group, and a C 6 ~ substituted by one or more substituent species selected from the group consisting of aryl amine group of the C 60 or of Substituted).
상기 EWG 모이어티는 1 내지 3개의 탄소가 질소로 치환된 핵원자수 5 또는 6의 함질소 헤테로방향족 탄화수소이다. 또한, 상기 모이어티는 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태로 포함될 수 있고, 아릴기와 축합된 형태도 포함할 수 있다.The EWG moiety is a nitrogenous heteroaromatic hydrocarbon having 5 or 6 nucleus atoms in which one to three carbons are substituted with nitrogen. In addition, the moiety may be included in a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other, and may be condensed with an aryl group.
구체적으로, 상기 EWG 모이어티의 비제한적인 예로는 하기 S1의 모이어티 내지 S24의 모이어티 등이 있고, 바람직하게 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 피라진 등이 있다.Specifically, non-limiting examples of the EWG moiety include moieties of the following moieties S1 to S24, and preferably pyridine, pyrimidine, triazine, pyrazine, and the like.
본 발명에서, 전자 흡수성이 큰 전자끌게기(EWG) 특성을 갖는 상기 EWG 모이어티의 탄소 또는 질소 원자는 전자 공여성이 큰 전자주게기(EDG) 특성을 갖는 EDG 모이어티와 결합을 형성한다.In the present invention, the carbon or nitrogen atom of the EWG moiety having an electron withdrawing (EWG) property with a high electron absorbing property forms a bond with an EDG moiety having a large electron donor (EDG) property.
본 발명의 전자수송보조층(304)에 포함되는 전자수송성 화합물은 후술하는 EDG 모이어티를 포함하는 것을 특징으로 한다.The electron transporting compound contained in the electron transporting
이와 같이 전자 공여성이 큰 EDG 모이어티의 비제한적인 예로는 인돌, 카바졸, 아제핀 등의 축합함질소헤테로방향족환; 또는 비페닐, 트리페닐렌, 플루오라센 등의 축합다환방향족환이 사용될 수 있다.Non-limiting examples of EDG moieties having such a large electron donor include condensed nitrogen heteroaromatic rings such as indole, carbazole, and azepine; Or condensed polycyclic aromatic rings such as biphenyl, triphenylene, and fluoracene may be used.
본 발명의 일례에 따르면, 전자수송보조층(304)에 포함되는 전자수송성 화합물은 (ⅰ) 하기 화학식 5로 표시되는 화합물; (ⅱ) 하기 화학식 6으로 표시되는 모이어티와 하기 화학식 7로 표시되는 모이어티가 축합하여 형성된 화합물; (ⅲ) 하기 화학식 6으로 표시되는 모이어티와 하기 화학식 8로 표시되는 모이어티가 축합하여 형성된 화합물; (ⅳ) 하기 화학식 6으로 표시되는 모이어티와 하기 화학식 9로 표시되는 모이어티가 축합하여 형성된 화합물; 및 (v) 하기 화학식 6으로 표시되는 모이어티와 하기 화학식 10으로 표시되는 모이어티가 축합하여 형성된 화합물;로 이루어진 군에서 선택된 것이 특징인 유기 전계 발광 소자:According to one example of the present invention, the electron-transporting compound contained in the electron
(상기 화학식 5에서,(In the above formula (5)
L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;L 1 to L 3 are the same or different from each other and are each independently a single bond or a group selected from the group consisting of C 6 to C 18 arylene groups and heteroarylene groups having 5 to 18 nucleus atoms;
Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 다만 Ar6 내지 Ar8이 모두 동일한 경우는 제외하며;Ar 6 to Ar 8 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a C 6 to C 40 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, and Ar 6 to Ar 8 Except when they are all identical;
R4 내지 R6 은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;R 4 to R 6 Are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group , A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group , A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group , A C 1 to C 40 phosphine group, a C 1 to C 40 phosphine oxide group, and a C 6 to C 60 arylamine group;
a 내지 c는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,a to c each independently represents an integer of 0 to 3,
상기 L1 내지 L3, R4 내지 R6 및 Ar6 내지 Ar8의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환됨);Wherein L 1 to L 3, R 4 to R 6 and Ar 6 to Ar 8 aryl group, a heteroaryl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, alkyloxy An aryl group, an aryloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, a phosphine group, a phosphine oxide group and an arylamine group are each independently selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group of, C 6 ~ C of A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, 60 arylsilyl group, a alkyl boronic of C 1 ~ C 40, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 1 ~ C 40 of the phosphine group, C 1 ~ phosphine oxide of a C 40 group, and a C 6 ~ C 60 Arylas Lt; / RTI > is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of lower alkyl,
(상기 화학식 6 내지 화학식 10에서,(In the above Chemical Formulas 6 to 10,
X1은 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고,X 1 is selected from the group consisting of O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ),
X2 및 X3는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R2)이고, 이때 C(R2)가 복수인 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,X 2 and X 3 are the same or different and each independently N or C (R 2 ), wherein when a plurality of C (R 2 ) s are present, a plurality of R 2 s are the same as or different from each other,
Y1 내지 Y4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하며,Y 1 to Y 4 are the same or different each other, and each independently is N or C (R 1), wherein C (R 1) if a plurality, the plurality of R 1 are the same or different from each other,
다만, X1과 X2, X2와 X3, Y1과 Y2, Y2와 Y3 , 및 Y3와 Y4 중에서 어느 하나는 하기 화학식 7 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시되는 모이어티와 축합 고리를 형성하며;Provided that any one of X 1 and X 2 , X 2 and X 3 , Y 1 and Y 2 , Y 2 and Y 3 , and Y 3 and Y 4 is a moiety represented by any one of the following formulas (7) to To form a condensed ring;
X4는 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고,X 4 is selected from the group consisting of O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ),
Y5 내지 Y16은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R3)이고, 이때 C(R3)가 복수인 경우, 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하며,Y 5 to Y 16 are the same or different from each other, and each independently is N or C (R 3), wherein C (R 3) a case of plurality, the plurality of R 3 are the same or different from each other,
다만, Y5와 Y6, Y6과 Y7 , Y7과 Y8, Y8과 Y9, Y9와 Y10 , Y10과 Y11, Y11과 Y12, Y12와 Y13, Y13과 Y14, Y14와 Y15, 및 Y15와 Y16 중에서 어느 하나는 상기 화학식 6과 축합 고리를 형성하고,However, Y 5 and Y 6 , Y 6 and Y 7 , Y 7 and Y 8 , Y 8 and Y 9 , Y 9 and Y 10 , Y 10 and Y 11 , Y 11 and Y 12 , Y 12 and Y 13, Y 13 and Y 14 , Y 14 and Y 15 , and Y 15 and Y 16 One of which forms a condensed ring with the above-mentioned formula (6)
상기 축합 고리를 비(非)형성하는 복수의 R1 내지 R3 및 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,A plurality of R 1 to R 3 and Ar 1 to Ar 5 which form the condensed ring are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group of, C 6 ~ C of 60 aryl group, a nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, a C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, a alkyl boronic of C 1 ~ C 40, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 1 ~ C 40 of the phosphine group, C 1 ~ phosphine oxide of a C 40 group, and a C 6 ~ C 60 < / RTI > arylamine groups,
상기 R1 내지 R3 및 Ar1 내지 Ar5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환됨).The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group and arylsilyl group of R 1 to R 3 and Ar 1 to Ar 5 A halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, an aryloxy group, an aryloxy group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroatom having 5 to 40 nuclear atoms An aryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkyl At least one member selected from the group consisting of a boron group, an arylboron group of C 6 to C 60 , a phosphine group of C 1 to C 40 , a phosphine oxide group of C 1 to C 40 , and an arylamine group of C 6 to C 60 ≪ / RTI > or unsubstituted).
본 발명에서, 상기 화학식 6으로 표시되는 모이어티는 하기 A-1 내지 A-24 중 어느 하나로 표시되는 모이어티로 구체화될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이때 화합물의 물리적, 화학적 특성을 고려했을 때, 상기 화학식 6의 모이어티가 A-1 내지 A-6으로 표시되는 모이어티 중 하나일 때가 바람직하다.In the present invention, the moiety represented by the formula (6) may be embodied as a moiety represented by any one of the following A-1 to A-24, but is not limited thereto. In consideration of the physical and chemical properties of the compound, it is preferable that the moiety of Formula 6 is one of the moieties represented by A-1 to A-6.
(상기 A-1 내지 A-24에서,(In the above A-1 to A-24,
R2, Y1 내지 Y4 및 Ar1 내지 Ar5는 각각 전술한 화학식 6에서 정의한 바와 동일함)R 2 , Y 1 to Y 4, and Ar 1 to Ar 5 are each the same as defined in the above-described formula (6)
본 발명에서 상기 화학식 6의 모이어티와 화학식 7의 모이어티가 축합하여 형성된 화합물 (ii)은, 하기 화학식 a 내지 f로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, the compound (ii) in which the moiety of the formula (6) and the moiety of the formula (7) are formed by condensation may be further compounded by any one of the compounds represented by the following formulas (a) to (f), but is not limited thereto.
[화학식 a](A)
[화학식 b][Formula b]
[화학식 c](C)
[화학식 d][Chemical formula d]
[화학식 e](E)
[화학식 f][Formula f]
(상기 화학식 a 내지 f에서,(In the above formulas (a) to (f)
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y8은 화학식 6 및 화학식 7에서 정의한 바와 같음).X 1 to X 4 and Y 1 to Y 8 are as defined in formulas (6) and (7).
상기 화학식 6의 모이어티와 화학식 7의 모이어티가 축합하여 형성된 화합물 (ii)은 하기 화학식 B-1 내지 B-30 중 어느 하나로 구체화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 하기 화합물들은 1개 이상의 인돌을 포함하기 때문에, 전자 공여성이 강한 전자주게(EDG) 특성을 갖는다.The compound (ii) in which the moiety of the formula (6) and the moiety of the formula (7) are formed by condensation may be any one of the following formulas B-1 to B-30, but is not limited thereto. Electron donors have strong electron donating (EDG) properties because the following compounds contain more than one indole.
(상기 화학식 B-1 내지 B-30에서,(In the formulas (B-1) to (B-30)
Ar1 및 R1 내지 R3는 화학식 6 및 화학식 7에서 정의한 것과 동일하며,Ar 1 and R 1 to R 3 are the same as defined in Chemical Formulas 6 and 7,
구체적으로, Ar1은 C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,Specifically, Ar 1 is selected from the group consisting of a C 6 to C 40 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,R 1 to R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms,
상기 Ar1의 아릴기, 헤테로아릴기 및 R1 내지 R3의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환됨).The aryl group and heteroaryl group of Ar 1 and the alkyl, aryl and heteroaryl groups of R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group , A C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, the number of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, a C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C of 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 1 ~ C 40 of the phosphine group, C 1 ~ C 40 phosphine oxide group, and a C 6 ~ the group consisting of an aryl amine of the C 60 of the Lt; RTI ID = 0.0 > 1, < / RTI >
본 발명에서 화학식 6의 모이어티와 화학식 8의 모이어티가 축합하여 형성된 화합물 (iii)은 하기 화학식 g 내지 n으로 표시되는 화합물 중 어느 하나로 구체화될 수 있고, 상기 화학식 6으로 표시되는 모이어티와 화학식 9로 표시되는 모이어티가 축합하여 형성된 화합물 (iv)은 하기 화학식 o 또는 p로 표시되는 화합물일 수 있으며, 상기 화학식 6으로 표시되는 모이어티와 화학식 10으로 표시되는 모이어티가 축합하여 형성된 화합물 (v)은 하기 화학식 q로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다. 하기 화학식 g 내지 p의 화합물들은 1개 이상의 아제핀 모이어티를 포함하기 때문에, 전자 공여성이 강한 전자주게(EDG)의 특성을 갖는다.In the present invention, the compound (iii) in which the moiety of the formula (6) and the moiety of the formula (8) are formed by condensation may be embodied in any one of the compounds represented by the following formulas The compound (iv) in which the moiety represented by formula (9) is condensed may be a compound represented by the following formula (o) or (p), and a compound in which the moiety represented by formula (6) v) may be a compound represented by the following formula (q), but is not limited thereto. Since the compounds of the following formulas (g) to (p) contain one or more azine ring moieties, electron donors have the property of strong electron donating (EDG).
[화학식 g][Formula g]
[화학식 h][Formula h]
[화학식 i](I)
[화학식 j][Formula j]
[화학식 k](K)
[화학식 l][Chemical Formula 1]
[화학식 m][Formula m]
[화학식 n][Formula n]
[화학식 o][Chemical formula o]
[화학식 p][Formula p]
[화학식 q][Chemical formula (q)
(상기 화학식 g 내지 q에서,(In the above formulas (g) to (q)
X1, X3 내지 X4 및 Y1 내지 Y16은 화학식 6 내지 화학식 10에서 정의한 바와 같고,X 1 , X 3 to X 4, and Y 1 to Y 16 are as defined in formulas (6) to (10)
구체적으로, X1 및 X4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 O, S 또는 N(Ar1)인 것이 바람직하며, 모두 N(Ar1)인 것이 더욱 바람직하며, 이때 N(Ar1)이 복수인 경우, 복수의 Ar1은 동일하거나 상이하고,More specifically, X 1 and X 4 are the same or different and are each independently selected from O, it is desirable, S or N (Ar 1), and all of it is more preferred that N (Ar 1), wherein N (Ar 1 Are plural, a plurality of Ar < 1 > s are the same or different,
Y1 내지 Y4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 이중 Y1 내지 Y4가 모두 C(R1)인 것이 바람직하며, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 동일하거나 상이하고,Y 1 to Y 4 are the same or different and are each independently N or C (R 1 ), preferably Y 1 to Y 4 are both C (R 1 ), wherein C (R 1 ) When there are a plurality of R 1 s , the plurality of R 1 s may be the same or different,
X3는 각각 독립적으로, N 또는 C(R2)이며,X 3 is each independently N or C (R 2 )
Y5 내지 Y16은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R3)이고, 이중 Y5 내지 Y14가 모두 C(R3)인 것이 바람직하며, 이때 C(R3)이 복수인 경우, 복수의 R3은 동일하거나 상이하고,Y 5 to Y 16 are the same or different and are each independently N or C (R 3 ), preferably Y 5 to Y 14 are both C (R 3 ), wherein C (R 3 ) When there are a plurality of R 3 s , the plurality of R 3 s may be the same or different,
Ar1은 C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,Ar 1 is selected from the group consisting of a C 6 to C 40 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,R 1 to R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms,
상기 Ar1의 아릴기, 헤테로아릴기 및 R1 내지 R3의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환됨).The aryl group and heteroaryl group of Ar 1 and the alkyl, aryl and heteroaryl groups of R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group , A C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, the number of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, a C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C of 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 1 ~ C 40 of the phosphine group, C 1 ~ C 40 phosphine oxide group, and a C 6 ~ the group consisting of an aryl amine of the C 60 of the Lt; RTI ID = 0.0 > 1, < / RTI >
본 발명의 바람직한 일례에 따르면, 상기 화학식 a 내지 화학식 q에서, X1 및 X4는 각각 독립적으로, N(Ar1) 또는 S인 것이 바람직하다. 즉, X1이 N(Ar1)이고 X4가 S이거나; X1이 S이고 X4가 N(Ar1)이거나; 또는 X1 및 X4가 모두 N(Ar1)인 것이 바람직하다.According to a preferred example of the present invention, in the above formulas (a) to (q), X 1 and X 4 are each independently preferably N (Ar 1 ) or S. That is, X 1 is N (Ar 1 ) and X 4 is S; X 1 is S and X 4 is N (Ar 1 ); Or X 1 and X 4 are both N (Ar 1 ).
또한 Ar1은 C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, Ar1의 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 것이 바람직하다.Ar 1 is selected from the group consisting of a C 6 to C 60 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and the aryl group and heteroaryl group of Ar 1 are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, substituted with a C 6 ~ C 40 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 40 heteroaryl group, and a C 6 ~ C or more from the group consisting of 60 with an aryl amine of the selected one or more substituents are preferably unsubstituted.
또, Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기(예, 메틸기), 및 C6~C60의 아릴기(예, 페닐기)로 이루어진 군에서 선택되고, Ar2 내지 Ar5의 아릴기, 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 것이 바람직하다.In addition, Ar 2 To Ar 5 are the same or different from each other, are each independently selected from the group consisting of C 1 ~ C 40 alkyl group (e.g., methyl group), and C 6 ~ aryl group (e.g., phenyl group), a C 60, Ar 2 To Ar 5 each independently represent a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, and an arylamine group having 6 to 60 carbon atoms Lt; / RTI > is preferably substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of < RTI ID = 0.0 >
구체적으로, 상기 전자수송성 화합물은 하기 화합물 LE-01 내지 LE-36으로 이루어진 군에서 선택될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.Specifically, the electron-transporting compound may be selected from the group consisting of the following compounds LE-01 to LE-36, but is not limited thereto.
본 발명에서의 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있다.In the present invention, alkyl is a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, .
본 발명에서의 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있다.The alkenyl in the present invention is a monovalent substituent derived from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include vinyl, allyl, Isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서의 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있다.Alkynyl in the present invention is a monovalent substituent derived from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include ethynyl, 2- 2-propynyl, and the like.
본 발명에서의 아릴은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있다.The aryl in the present invention means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl and the like.
본 발명에서의 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 아릴기와 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리, 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.The heteroaryl in the present invention means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 40 nuclear atoms. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, the ring may be pendant or condensed with each other, or may be condensed with an aryl group. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, 2-furanyl, N-imidazolyl, 2- isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like.
본 발명에서의 아릴옥시는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R은 탄소수 5 내지 60의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있다.In the present invention, aryloxy is a monovalent substituent represented by RO-, and R represents aryl having 5 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy and the like.
본 발명에서의 알킬옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.The alkyloxy in the present invention is a monovalent substituent group represented by R'O-, wherein R 'is an alkyl having 1 to 40 carbon atoms and includes a linear, branched or cyclic structure . Examples of such alkyloxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.
본 발명에서의 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.The arylamine in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서의 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있다.The cycloalkyl in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서의 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있다.Heterocycloalkyl in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one carbon of the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S or Se. ≪ / RTI > Examples of such heterocycloalkyl include morpholine, piperazine and the like.
본 발명에서의 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, 아릴실릴은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.The alkylsilyl in the present invention is silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and arylsilyl means silyl substituted with aryl having 5 to 40 carbon atoms.
본 발명에서의 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.The condensed ring in the present invention means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
전술한 전자수송보조층(304)을 제조하는 방법은 당 업계에 공지된 방법이라면 특별히 한정되지는 않으며, 예를 들어, 공증착법, 진공 증착법, 용액 도포법 등이 있다.The method of producing the electron transporting
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 전자수송층(305)과 전자주입층(306)을 포함한다.An organic electroluminescent device according to an example of the present invention includes an
상기 전자수송층(305)과 전자주입층(306)은 음극(200)에서 주입된 전자를 발광층(303)으로 이동시키는 역할을 한다.The
이러한 전자수송층(305)과 전자주입층(306)을 이루는 물질은 전자 주입이 용이하고 전자 이동도가 큰 물질이라면 특별히 한정되지 않으며, 이의 비제한적인 예로, 상기 전자수송성 화합물, 안트라센 유도체, 헤테로방향족 화합물, 알칼리 금속 착화합물 등을 들 수 있다.The material constituting the
보다 구체적으로, 본 발명의 일례에 따른 전자수송층(305) 및/또는 전자주입층(306)은 상기 전자수송보조층(304)과 동일한 전자수송성 물질, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 전자수송성 화합물로 이루어지는 것이 바람직하다.More specifically, the
또한, 상기 전자수송층(305) 및/또는 전자주입층(306)은 음극으로부터 전자의 주입이 용이하도록 전자수송성 화합물과 N형 도펀트를 함께 포함할 수 있다. 이때, N형 도펀트는 전자수송보조층(304) 도핑에 사용된 도펀트가 사용될 수 있다.The
선택적으로, 본 발명의 일례에 따른 유기물층(300)은 정공 수송층(302)과 발광층(303) 사이에 전자와 엑시톤을 블로킹하는 유기막층(미도시)을 더 포함할 수 있다.Alternatively, the
이러한 유기막층은 높은 LUMO 값을 가져 전자가 정공수송층(302)으로 이동하는 것을 막고, 높은 삼중항 에너지를 가져 발광층(303)의 엑시톤이 정공수송층(302)으로 확산되는 것을 방지한다. 이와 같은 유기막층을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 이의 비제한적인 예로 카바졸 유도체 또는 아릴아민 유도체 등을 들 수 있다.This organic film layer has a high LUMO value to prevent electrons from migrating to the
전술한 본 발명의 일례에 따른 유기물층(300)을 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 진공 증착법, 용액 도포법을 들 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 열전사법 등을 들 수 있다.The method for manufacturing the
이상의 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(100), 유기물층(300) 및 음극(200)이 순차적으로 적층된 구조를 갖는다. 경우에 따라, 양극(100)과 유기물층(300) 사이 또는 음극(200)과 유기물층(300) 사이에 절연층(미도시) 또는 접착층(미도시)을 더 포함할 수도 있다. 이러한 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 전압, 전류, 또는 이들 모두를 인가하는 경우 최대 발광효율을 유지하면서 초기 밝기의 반감시간(Life time)이 증가되기 때문에 수명 특성이 우수할 수 있다.The organic electroluminescent device according to an example of the present invention has a structure in which an
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples. However, the present invention is not limited by the following Examples.
[준비예 1 내지 36] 화합물 LE-01 내지 LE-36 준비Preparation Examples 1 to 36 Preparation of compounds LE-01 to LE-36
본 발명의 일례에 따른 전자수송성 화합물로 하기 LE-01 내지 LE-36으로 표시되는 화합물을 준비하였으며, 이들의 삼중항 에너지, HOMO 에너지 준위, LUMO 에너지 준위, 전자 이동도를 당 업계에 공지된 방법으로 각각 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. 여기서, 상기 이동도는 재료 화합물을 1 ㎛ 두께로 성막하여 캐리어의 이동시간(Transit time)을 측정한 것이다.The compounds represented by the following formulas LE-01 to LE-36 were prepared as electron-transporting compounds according to an example of the present invention. Their triplet energy, HOMO energy level, LUMO energy level and electron mobility were measured by methods known in the art And the results are shown in Table 1 below. Here, the mobility is measured by measuring the transit time of the carrier by depositing a material compound to a thickness of 1 mu m.
(eV)Triplet energy
(eV)
(eV)HOMO
(eV)
(eV)LUMO
(eV)
(cm2/V·s)Electron mobility
(cm 2 / V · s)
[[ 실시예Example 1 내지 26 및 30 내지 36] 유기 1 to 26 and 30 to 36] Organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
ITO(Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.The glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned with distilled water. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, and dried. Then, the substrate was transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hoshin Tech) And the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판(전극) 위에, DS-205(두산社) (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 %의 DS-405(두산社) (30 nm) / 표 1의 화합물 LE-1 ~ LE26, LE30 ~ LE36 (5 nm) + Liq 도핑 / Alq3 (25 nm) / LiF(1 nm) / Al(200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.DS-205 (Doosan) (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5% DS-405 (Doosan) (30 nm) on the ITO transparent substrate the stacked compound LE-1 ~ LE26, LE30 ~ LE36 (5 nm) + Liq doped / Alq 3 (25 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) in order to prepare an organic electroluminescent device.
이때, 사용된 NPB, AND, Alq3 는 하기와 같다.At this time, NPB, AND and Alq 3 used are as follows.
[[ 실시예Example 27 내지 29] 유기 27 to 29] Organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
ITO(Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.The glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned with distilled water. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, and dried. Then, the substrate was transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hoshin Tech) And the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 기판(전극) 위에, DS-205(두산社) (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 %의 DS-405(두산社) (30 nm) / 표 1의 화합물 LE-27 ~ LE29 (5 nm) + Liq 도핑 / LE-18 (25 nm) + Liq 도핑 / LiF(1 nm) / Al(200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.DS-205 (Doosan) (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5% DS-405 (Doosan) (30 nm) on the ITO transparent substrate Compound LE-27 to LE29 (5 nm) + Liq doping / LE-18 (25 nm) + Liq doping / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to produce an organic electroluminescent device.
[[ 비교예Comparative Example 1] 유기 1] Organic 전계Field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting device
전자수송보조층 형성 시 LE-01 재료에 Liq를 도핑하지 않는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Li-doping was not performed on the LE-01 material in forming the electron transporting auxiliary layer.
[[ 실험예Experimental Example 1] One]
상기 실시예 1 내지 36 및 비교예 1 에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류 밀도 10 mA/㎠에서 구동 전압, 전류 효율, 수명을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 여기서, 수명(T97)은 수명측정기를 통해 발광 휘도가 97%되는 시간을 측정하였다.The organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1 to 36 and Comparative Example 1 were measured for driving voltage, current efficiency and lifetime at a current density of 10 mA / cm 2, and the results are shown in Table 2 below. Here, the lifetime (T 97 ) was measured by measuring the time when the light emission luminance was 97% through the lifetime measuring device.
(Liq 도핑비율)Electron transporting auxiliary layer
(Liq doping ratio)
(V)Driving voltage
(V)
(cd/A)Current efficiency
(cd / A)
(hr)life span
(hr)
상기 표 2를 살펴보면, Liq를 도핑한 전자수송보조층을 적용한 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 36)는 단독 전자수송보조층을 적용한 유기 전계 발광 소자(비교예 1)보다 구동 전압, 효율, 수명이 우수한 것을 확인할 수 있었다.The organic electroluminescent devices (Examples 1 to 36) according to an embodiment of the present invention, in which an electron transporting auxiliary layer doped with Liq, were applied to the organic electroluminescent device (Comparative Example 1) using a single electron transporting auxiliary layer, It was confirmed that the driving voltage, the efficiency, and the lifetime were superior.
100: 양극
200: 음극
301: 정공주입층
302: 정공수송층
303: 발광층
304: 정공수송보조층
305: 전자수송층
306: 전자주입층100: anode 200: cathode
301: Hole injection layer 302: Hole transport layer
303: light emitting layer 304: hole transporting auxiliary layer
305: electron transport layer 306: electron injection layer
Claims (14)
음극; 및
상기 양극과 음극 사이에 개재되고, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 1층 이상의 유기물층이 설치되어 있고,
상기 발광층과 전자수송층 사이에 전자수송보조층(electron transporting auxiliary laye)을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 전자수송보조층은 전자수송성 화합물; 및 N형 도펀트를 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.anode;
cathode; And
One or more organic layers interposed between the anode and the cathode and including a light emitting layer and an electron transporting layer are provided,
And an electron transporting auxiliary layer between the light emitting layer and the electron transporting layer,
Wherein the electron transporting layer comprises an electron transporting compound; And an N-type dopant.
상기 전자수송보조층의 LUMO 에너지 준위와 상기 전자수송층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 0.9 eV 이하인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the difference between the LUMO energy level of the electron transporting auxiliary layer and the LUMO energy level of the electron transporting layer is 0.9 eV or less.
상기 전자수송보조층의 LUMO 에너지 준위와 상기 발광층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 0.9 eV 이하인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein a difference between a LUMO energy level of the electron transporting auxiliary layer and a LUMO energy level of the light emitting layer is 0.9 eV or less.
상기 발광층의 LUMO 에너지 준위는 상기 전자수송보조층의 LUMO 에너지 준위보다 작거나 같은 값을 가지며,
상기 전자수송층의 LUMO 에너지 준위는 상기 전자수송보조층의 LUMO 에너지 준위보다 크거나 같은 값을 가지는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
The LUMO energy level of the light emitting layer is less than or equal to the LUMO energy level of the electron transporting layer,
Wherein the LUMO energy level of the electron transport layer has a value equal to or greater than a LUMO energy level of the electron transport assisting layer.
상기 전자수송성 화합물의 전자 이동도는 상온에서 1×10-6cm2/V·s 이상인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the electron mobility of the electron-transporting compound is 1 x 10 < -6 > cm < 2 > / Vs or more at room temperature.
상기 전자수송성 화합물과 N형 도펀트는 1:10 내지 10:1의 비율로 혼합되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the electron-transporting compound and the N-type dopant are mixed at a ratio of 1:10 to 10: 1.
상기 N형 도펀트는 알칼리금속, 알칼리토금속, 희토규금속 및 금속화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the N-type dopant comprises at least one selected from the group consisting of an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, and a metal compound.
상기 N형 도펀트는 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 할로겐화물 또는 산화물, 또는 유기금속착체를 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the N-type dopant comprises a halide or oxide of an alkali metal or an alkaline earth metal, or an organic metal complex.
상기 전자수송층은 N형 도펀트를 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the electron transport layer comprises an N-type dopant.
상기 전자수송성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 모이어티 내지 화학식 4로 표시되는 모이어티로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 모이어티를 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 1 내지 화학식 4에서,
복수의 X는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이며, 다만 복수의 X 중 적어도 하나가 N이고,
이때 CR이 복수인 경우, 복수의 R은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 다른 R과 이축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환됨).The method according to claim 1,
Wherein the electron-transporting compound comprises at least one moiety selected from the group consisting of a moiety represented by the following formula (1) to a moiety represented by the following formula (4).
[Chemical Formula 1]
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
(In the above Chemical Formulas 1 to 4,
A plurality of Xs are the same or different from each other, and each independently CR or N, provided that at least one of Xs is N,
A plurality of R's may be the same or different from each other and each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano, nitro, amino, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocyclic cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 5 to 60 nuclear atoms a heteroaryl group, C 1 ~ C 40 of the alkyloxy group, C 6 ~ C 60 of the aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 An arylboron group of C 6 to C 60 , a phosphine group of C 1 to C 40 , a phosphine oxide group of C 1 to C 40 , and an arylamine group of C 6 to C 60 , or And may form a bifunctional ring with another adjacent R,
The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, pingi, phosphine oxide group and an arylamine group, each independently, a deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the An alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyl A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 aryl boron group, C 1 ~ C 40 of the phosphine group, C 1 ~ C 40 phosphine oxide group, and a C 6 ~ substituted by one or more substituent species selected from the group consisting of aryl amine group of the C 60 or of Substituted).
상기 전자수송성 화합물은 하기 S1의 모이어티 내지 S24의 모이어티로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 모이어티를 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.
Wherein the electron-transporting compound comprises at least one moiety selected from the group consisting of the moieties of S1 to S24 described below.
상기 전자수송성 화합물은 (ⅰ) 하기 화학식 5로 표시되는 화합물; (ⅱ) 하기 화학식 6으로 표시되는 모이어티와 하기 화학식 7로 표시되는 모이어티가 축합하여 형성된 화합물; (ⅲ) 하기 화학식 6으로 표시되는 모이어티와 하기 화학식 8로 표시되는 모이어티가 축합하여 형성된 화합물; (ⅳ) 하기 화학식 6으로 표시되는 모이어티와 하기 화학식 9로 표시되는 모이어티가 축합하여 형성된 화합물; 및 (v) 하기 화학식 6으로 표시되는 모이어티와 하기 화학식 10으로 표시되는 모이어티가 축합하여 형성된 화합물;로 이루어진 군에서 선택된 것이 특징인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 5]
(상기 화학식 5에서,
L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 다만 Ar6 내지 Ar8이 모두 동일한 경우는 제외하며;
R4 내지 R6 은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;
a 내지 c는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
상기 L1 내지 L3, R4 내지 R6 및 Ar6 내지 Ar8의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환됨);
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
(상기 화학식 6 내지 화학식 10에서,
X1은 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고,
X2 및 X3는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R2)이고, 이때 C(R2)가 복수인 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하며,
Y1 내지 Y4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 이때 C(R1)이 복수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하며,
다만, X1과 X2, X2와 X3, Y1과 Y2, Y2와 Y3 , 및 Y3와 Y4 중에서 어느 하나는 하기 화학식 7 내지 10 중 어느 하나로 표시되는 모이어티와 축합 고리를 형성하며;
X4는 O, S, Se, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 이루어진 군에서 선택되고,
Y5 내지 Y16은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R3)이고, 이때 C(R3)가 복수인 경우, 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하며,
다만, Y5와 Y6, Y6과 Y7 , Y7과 Y8, Y8과 Y9, Y9와 Y10 , Y10과 Y11, Y11과 Y12, Y12와 Y13, Y13과 Y14, Y14와 Y15, 및 Y15와 Y16 중에서 어느 하나는 상기 화학식 2와 축합 고리를 형성하고,
상기 축합 고리를 비(非)형성하는 복수의 R1 내지 R3 및 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1 내지 R3 및 Ar1 내지 Ar5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 포스핀기, 포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환됨).The method according to claim 1,
(I) a compound represented by the following formula (5); (Ii) a compound formed by condensation of a moiety represented by the following formula (6) and a moiety represented by the following formula (7); (Iii) a compound formed by condensation of a moiety represented by the following formula (6) and a moiety represented by the following formula (8); (Iv) a compound formed by condensation of a moiety represented by the following formula (6) and a moiety represented by the following formula (9); And (v) a compound formed by condensation of a moiety represented by the following formula (6) and a moiety represented by the following formula (10):
[Chemical Formula 5]
(In the above formula (5)
L 1 to L 3 are the same or different from each other and are each independently a single bond or a group selected from the group consisting of C 6 to C 18 arylene groups and heteroarylene groups having 5 to 18 nucleus atoms;
Ar 6 to Ar 8 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a C 6 to C 40 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, and Ar 6 to Ar 8 Except when they are all identical;
R 4 to R 6 Are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group , A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group , A C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group , A C 1 to C 40 phosphine group, a C 1 to C 40 phosphine oxide group, and a C 6 to C 60 arylamine group;
a to c each independently represents an integer of 0 to 3,
Wherein L 1 to L 3, R 4 to R 6 and Ar 6 to Ar 8 aryl group, a heteroaryl group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, alkyloxy An aryl group, an aryloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, a phosphine group, a phosphine oxide group and an arylamine group are each independently selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group of, C 6 ~ C of A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, 60 arylsilyl group, a alkyl boronic of C 1 ~ C 40, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 1 ~ C 40 of the phosphine group, C 1 ~ phosphine oxide of a C 40 group, and a C 6 ~ C 60 Arylas Lt; / RTI > is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of lower alkyl,
[Chemical Formula 6]
(7)
[Chemical Formula 8]
[Chemical Formula 9]
[Chemical formula 10]
(In the above Chemical Formulas 6 to 10,
X 1 is selected from the group consisting of O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ),
X 2 and X 3 are the same or different and each independently N or C (R 2 ), wherein when a plurality of C (R 2 ) s are present, a plurality of R 2 s are the same as or different from each other,
Y 1 to Y 4 are the same or different each other, and each independently is N or C (R 1), wherein C (R 1) if a plurality, the plurality of R 1 are the same or different from each other,
Provided that any one of X 1 and X 2 , X 2 and X 3 , Y 1 and Y 2 , Y 2 and Y 3 , and Y 3 and Y 4 is a moiety represented by any one of the following formulas Form a ring;
X 4 is selected from the group consisting of O, S, Se, N ( Ar 1), C (Ar 2) (Ar 3) and Si (Ar 4) (Ar 5 ),
Y 5 to Y 16 are the same or different from each other, and each independently is N or C (R 3), wherein C (R 3) a case of plurality, the plurality of R 3 are the same or different from each other,
However, Y 5 and Y 6 , Y 6 and Y 7 , Y 7 and Y 8 , Y 8 and Y 9 , Y 9 and Y 10 , Y 10 and Y 11 , Y 11 and Y 12 , Y 12 and Y 13, Y 13 and Y 14 , Y 14 and Y 15 , and Y 15 and Y 16 One of which forms a condensed ring with the above-mentioned formula (2)
A plurality of R 1 to R 3 and Ar 1 to Ar 5 which form the condensed ring are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, nuclear atoms, 3 to 40 heterocycloalkyl group of, C 6 ~ C of 60 aryl group, a nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, a C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, a alkyl boronic of C 1 ~ C 40, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 1 ~ C 40 of the phosphine group, C 1 ~ phosphine oxide of a C 40 group, and a C 6 ~ C 60 < / RTI > arylamine groups,
The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group and arylsilyl group of R 1 to R 3 and Ar 1 to Ar 5 A halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkyl group, an aryloxy group, an aryloxy group, A C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroatom having 5 to 40 nuclear atoms An aryl group, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkyl At least one member selected from the group consisting of a boron group, an arylboron group of C 6 to C 60 , a phosphine group of C 1 to C 40 , a phosphine oxide group of C 1 to C 40 , and an arylamine group of C 6 to C 60 ≪ / RTI > or unsubstituted).
상기 (ⅱ)의 화합물은 하기 화학식 a 내지 f로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 (ⅲ)의 화합물은 하기 화학식 g 내지 n으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 (iv)의 화합물은 하기 화학식 o 또는 p로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 (v)의 화합물은 하기 화학식 q로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 것이 특징인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 a]
[화학식 b]
[화학식 c]
[화학식 d]
[화학식 e]
[화학식 f]
[화학식 g]
[화학식 h]
[화학식 i]
[화학식 j]
[화학식 k]
[화학식 l]
[화학식 m]
[화학식 n]
[화학식 o]
[화학식 p]
[화학식 q]
(상기 화학식 a 내지 q 에서,
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y16는 각각 제12항에서 정의한 바와 같음).13. The method of claim 12,
The compound of (ii) is selected from the group consisting of the compounds represented by the following formulas (a) to (f)
The compound (iii) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (g) to (n)
The compound (iv) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas o or p,
Wherein the compound (v) is selected from the group consisting of compounds represented by the following general formula (q):
(A)
[Formula b]
(C)
[Chemical formula d]
(E)
[Formula f]
[Formula g]
[Formula h]
(I)
[Formula j]
(K)
[Chemical Formula 1]
[Formula m]
[Formula n]
[Chemical formula o]
[Formula p]
[Chemical formula (q)
(In the above formulas (a) to (q)
X 1 to X 4 and Y 1 to Y 16 are each as defined in claim 12).
상기 전자수송성 화합물은 하기 화합물 LE-01 내지 LE-36으로 이루어진 군에서 선택된 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.
Wherein the electron-transporting compound is selected from the group consisting of the following compounds LE-01 to LE-36.
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