KR20180050922A - Compound, organic transistor and gas sensor containing the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 유기트랜지스터 및 가스센서에 관한 것이다.The present disclosure relates to compounds, organic transistors and gas sensors comprising them.
가스, 화합물, 바이오 분자 등의 검출에 사용되는 센서는 많은 관심을 받아왔고 많은 연구 결과들이 발표가 되고 있는 분야이다. 이중에서 가스센서는 화학, 제약, 환경, 의료 등 광범위한 분야에서 사용되어왔고 미래에 더욱 많은 연구가 될 것으로 예측되고 있다. 공기 중의 유해물질 및 오염물질을 실시간으로 검출하는 기술은 생활환경, 노동환경을 양호하게 유지하기 위해 필수불가결하다. 가스센서는 여러 장소에 설치되어 우리가 생활하는 대기, 환경 중의 유해물질 및 오염물질을 모니터링 하는 중요한 역할을 담당하고 있다.Sensors used in the detection of gases, compounds, and biomolecules have attracted much attention and many research results have been published. Among them, gas sensors have been used in a wide range of fields such as chemistry, pharmaceuticals, environment, medical care, and are expected to have more research in the future. The technology for real-time detection of harmful substances and contaminants in the air is indispensable for maintaining a good living environment and working environment. Gas sensors are installed in various places and play an important role in monitoring the pollutants and pollutants in the air, the environment and the environment in which we live.
이런 가스센서가 가져야 하는 조건으로는 얼마나 빨리 반응을 할 수 있는지를 보여주는 신속성, 얼마나 미세한 양이 검출이 되어도 반응할 수 있는지를 보여주는 민감성, 얼마나 오랫동안 동작을 할 수 있는지를 보여주는 내구성, 그리고 소비자가 얼마나 부담 없이 센서를 사용할 수 있는지를 보여주는 경제성 등의 특성을 요구하고 있다. 또 기존의 반도체 공정 기술과 결합하기 위해서는 집적화, 나열화하기 쉬운 특성을 갖고 있어야 한다. 실용적인 가스센서로는 산화주석(SnO2)을 재료로 해서 만들어진 가정용 가스 누출 경보기 등이 폭넓게 보급되어 있다. 동작원리로는 가스양의 변화에 따라서 저항 값이 변화하는 것을 이용한 반도체형과 일정 주파수를 갖고 진동하고 있는 진동자에 가스가 흡착되면 진동수가 바뀌는 것을 이용한 진동자형이 있다. 대부분의 가스센서는 회로가 간단하고 상온에서 안정적인 열적 특성을 보이는 반도체형을 이용하고 있다.The conditions that these gas sensors must have include the speed to show how fast they can react, the sensitivity to show how small amounts can be detected when they react, the durability of how long they can operate, And economics that show whether the sensor can be used without hesitation. In addition, to combine with existing semiconductor processing technology, it should have characteristics that are easy to integrate and sequence. As a practical gas sensor, household gas leak alarms made of tin oxide (SnO 2 ) are widely used. The principle of operation is a semiconductor type using that the resistance value changes according to the change of the gas quantity, and a vibrating type using the change of the frequency when the gas is adsorbed to the vibrator vibrating with a certain frequency. Most gas sensors use a semiconductor type that has a simple circuit and a stable thermal characteristic at room temperature.
반도체형 가스센서는 무기 소재인 실리콘 반도체가 원자간 공유결합을 통해 반도체 결정을 이루는 무기 반도체형 가스센서 및 전도성 고분자의 분자결합 즉 반데르발스 상호작용으로 결합된 유기반도체형 가스센서가 있다. 이 중 산화 주석을 기반으로 하는 가스센서는 센서 작동을 위해서 높은 온도가 필요하여 마이크로 히터를 내장한 제품이 시판되고 있는데 이러한 문제점으로 인해서 박막화에 어려움이 존재한다. 또한 감도가 50 ppm 이하의 가스 농도는 측정이 불가능하여 광범위한 적용에 제한이 있다.The semiconductor type gas sensor is an inorganic semiconducting gas sensor in which the inorganic semiconductor silicon crystal forms a semiconductor crystal through an atomic covalent bond and an organic semiconducting gas sensor in which molecular bonding of a conductive polymer, that is, van der Waals interaction, is combined. Among them, a gas sensor based on tin oxide requires a high temperature for sensor operation, and a product incorporating a micro heater is commercially available. Also, gas concentrations below 50 ppm of sensitivity are not measurable and there is a limit to a wide range of applications.
유기반도체를 기반으로 하는 가스센서는 반도체소재를 유기용매에 용해시켜 다양한 인쇄공정을 통해서 용액상으로 제조가 가능하므로 기존의 가스센서 제조 비용을 획기적으로 낮출 수 있다. 따라서 최근에 잉크젯 인쇄등의 인쇄공정을 통하여 유기반도체를 센싱물질로 보고하는 인쇄형 가스센서에 대해서 활발히 연구되고 있으나 센싱을 위한 다양한 유기반도체 소재에 대한 연구는 상대적으로 덜 이루어진 실정이다.Gas sensors based on organic semiconductors can dissolve semiconducting materials in organic solvents and can be manufactured in solution form through various printing processes, thus dramatically lowering the cost of manufacturing conventional gas sensors. Recently, a printing type gas sensor that reports an organic semiconductor as a sensing material through a printing process such as inkjet printing has been actively studied, but research on various organic semiconductor materials for sensing has been relatively made.
본 명세서는 신규한 화합물, 이를 적용한 유기트랜지스터 및 가스센서를 제공한다.The present invention provides novel compounds, organic transistors and gas sensors applied thereto.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 화합물을 제공한다.An embodiment of the present invention provides a compound comprising a unit represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며, X1 to X4 are the same or different from each other and each independently CRR ', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR '
n은 1 내지 10,000의 정수이고,n is an integer from 1 to 10,000,
[A1]은 하기 구조 중 하나 또는 둘 이상의 조합을 포함하며,[A1] comprises one or more of the following structures,
상기 구조에 있어서, In the above structure,
X10 내지 X16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
a는 1 또는 2의 정수이고,a is an integer of 1 or 2,
a가 2일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,When a is 2, the structures in parentheses are the same or different from each other,
x는 1 내지 5의 정수이고,x is an integer of 1 to 5,
x가 2 이상일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,When x is 2 or more, the structures in parentheses are equal to or different from each other,
R1 내지 R4, R10 내지 R12, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.R1 to R4, R10 to R12, R and R 'are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극, 절연층 및 유기반도체층을 포함하는 유기트랜지스터로서, 상기 유기반도체층이 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물을 포함하는 유기트랜지스터를 제공한다.In addition, one embodiment of the present invention is an organic transistor including a gate electrode, a source electrode, a drain electrode, an insulating layer, and an organic semiconductor layer, wherein the organic semiconductor layer includes an organic transistor Lt; / RTI >
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극, 절연층 및 유기반도체층을 포함하는 가스센서로서, 상기 유기반도체층이 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물을 포함하는 가스센서를 제공한다.In addition, one embodiment of the present invention is a gas sensor including a gate electrode, a source electrode, a drain electrode, an insulating layer, and an organic semiconductor layer, wherein the organic semiconductor layer includes a gas sensor Lt; / RTI >
본 명세서의 일 실시상태에 따른 가스센서는 암모니아, 에틸렌, 포름알데하이드, 불산, 질소산화물 및 황산화물 등의 가스에 대한 감지 효과가 우수하다. The gas sensor according to one embodiment of the present invention is excellent in the sensing effect on gases such as ammonia, ethylene, formaldehyde, hydrofluoric acid, nitrogen oxides and sulfur oxides.
도 1 내지 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기트랜지스터를 나타낸 도이다.
도 5는 화합물 1-a의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 1-a의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 1의 UV 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 1의 CV 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 화합물 3의 UV 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 10은 화합물 3의 CV 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 11은 화합물 4-b의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 12는 화합물 4-c의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 13은 화합물 4-c의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 14는 화합물 4-h의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 15는 화합물 4-i의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 16은 화합물 4-i의 HPLC 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 17은 화합물 4-j의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 18은 화합물 4-j의 UV 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 19는 화합물 4-j의 CV 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 20은 실시예 1에서 제조된 유기트랜지스터의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.
도 21은 실시예 2에서 제조된 유기트랜지스터의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.
도 22은 실시예 3에서 제조된 유기트랜지스터의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.
도 23은 실시예 4에서 제조된 유기트랜지스터의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.
도 24는 실시예 17에서 제조된 가스센서의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.
도 25는 실시예 18에서 제조된 가스센서의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.
도 26은 실시예 19에서 제조된 가스센서의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.
도 27은 실시예 17 내지 19에 따른 가스센서 결과를 나타낸 그래프이다.FIGS. 1 to 4 illustrate an organic transistor according to an embodiment of the present invention.
5 is a diagram showing the NMR spectrum of the compound 1-a.
6 is a graph showing the MS spectrum of the compound 1-a.
7 is a diagram showing the UV spectrum of
8 is a graph showing the CV spectrum of
9 is a diagram showing the UV spectrum of Compound 3. Fig.
10 is a graph showing a CV spectrum of Compound 3. Fig.
11 is an NMR spectrum of compound 4-b.
12 is an NMR spectrum of compound 4-c.
13 shows the MS spectrum of compound 4-c.
14 is an NMR spectrum of compound 4-h.
15 is a diagram showing the NMR spectrum of compound 4-i.
16 is a chart showing the HPLC spectrum of compound 4-i.
17 is a graph showing the MS spectrum of compound 4-j.
18 shows the UV spectrum of compound 4-j.
19 is a graph showing the CV spectrum of the compound 4-j.
20 is a graph showing a result of measuring the performance of the organic transistor manufactured in Example 1. FIG.
FIG. 21 is a graph showing a result of measuring the performance of the organic transistor manufactured in Example 2. FIG.
22 is a graph showing a result of measuring the performance of the organic transistor manufactured in Example 3. FIG.
23 is a graph showing a result of measuring the performance of the organic transistor manufactured in Example 4. FIG.
24 is a graph showing the performance measurement results of the gas sensor manufactured in Example 17. Fig.
25 is a graph showing the measurement results of the performance of the gas sensor manufactured in Example 18. FIG.
26 is a graph showing a measurement result of the performance of the gas sensor manufactured in Example 19. Fig.
27 is a graph showing the results of gas sensors according to Examples 17 to 19;
이하 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 화합물을 제공한다.An embodiment of the specification provides a compound comprising a unit represented by the above formula (1).
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part is referred to as "including " an element, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located on another member, it includes not only the case where the member is in contact with the other member but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에 있어서 “조합”은 하나의 구조를 여러 개 연결하거나, 상이한 종류의 구조를 연결하는 것을 의미한다.As used herein, " combination " means connecting several structures or connecting different types of structures.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 실록산기; 붕소기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; Carbonyl group; An ester group; A hydroxy group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; An alkenyl group; Silyl group; Siloxyl group; Boron group; An amine group; Arylphosphine groups; Phosphine oxide groups; An aryl group; And a heterocyclic group, or that two or more of the substituents in the above-exemplified substituents are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent. For example, "a substituent to which at least two substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In the present specification, Quot; refers to a moiety bonded to another substituent or bond.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.In the present specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms in the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group by hydrogen, a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group of 1 to 30 carbon atoms or an aryl group of 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 탄소 또는 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with carbon or oxygen of the ester group by a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably a group having 3 to 30 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, isobutyl, sec-butyl, It is not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the amine group is -NH 2 ; An alkylamine group; N-arylalkylamine groups; An arylamine group; An N-arylheteroarylamine group; An N-alkylheteroarylamine group, and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 9-methyl- , Diphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group and triphenylamine group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroarylamine group.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert-부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group in the alkylamine group, the N-arylalkylamine group, the alkylthio group, the alkylsulfoxy group and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group. Examples of the alkylsulfoxy group include a mesyl group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, And the like, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R200일 수 있으며, 상기 R100 및 R200은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.In this specification, the boron group is -BR R 100 may be 200 days, wherein R 100 and R 200 are the same or different and each is independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group specifically includes a diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably 10 to 30 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, klychenyl, fluorenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , 및 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted, , , And And the like. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2-메틸페닐티옥시기, 4-tert-부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p-톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the N-arylalkylamine group, the N-arylheteroarylamine group and the arylphosphine group is the same as the aforementioned aryl group. Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a p-tolyloxy group, a m-tolyloxy group, a 3,5-dimethyl-phenoxy group, a 2,4,6- trimethylphenoxy group, a p- Naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group and 9-phenanthryloxy group and the arylthioxy group includes phenylthio group, 2- Methylphenylthio group, 4-tert-butylphenylthio group and the like, and examples of the arylsulfoxy group include a benzene sulfoxide group and a p-toluenesulfoxy group. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes at least one non-carbon atom and at least one hetero atom. Specifically, the hetero atom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , An isoquinolinyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzocarbazolyl group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, But are not limited to, phenanthroline, thiazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, phenothiazyl and dibenzofuranyl groups.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroarylamine group having two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time. For example, the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the above-mentioned heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.In the present specification, examples of the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-mentioned heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and examples thereof may be selected from the above heteroaryl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, [A1]은 하기 구조 중 하나 또는 둘 이상의 조합을 포함한다.In one embodiment of the present disclosure, [A1] comprises one or more of the following structures.
상기 구조에 있어서, X10 내지 X16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고, In the above structure,
a는 1 또는 2의 정수이며,a is an integer of 1 or 2,
a가 2일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,When a is 2, the structures in parentheses are the same or different from each other,
x는 1 내지 5의 정수이며,x is an integer of 1 to 5,
x가 2일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,When x is 2, the structures in parentheses are the same or different from each other,
R10 내지 R12, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.R10 to R12, R and R 'are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, [A1]은 하기 구조 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, [A1] is any one of the following structures.
상기 구조에 있어서, X10 내지 X16, R10 내지 R12, a 및 x의 정의는 전술한 바와 동일하고,In the above structures, the definitions of X10 to X16, R10 to R12, a and x are as defined above,
X10', X13', X14', X20 및 X20'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며, NR, O, SiRR ', PR, S, GeRR', Se or Te, and each of X10 ', X13', X14 ', X20 and X20' is the same or different from each other,
a', b 및 b'은 각각 1 또는 2의 정수이고,a ', b and b' are each an integer of 1 or 2,
a', b 및 b'이 2 이상일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,When a ', b and b' are two or more, the structures in parentheses are the same or different from each other,
x', y 및 y'은 각각 1 내지 5의 정수이고,x ', y and y' are each an integer of 1 to 5,
x', y 및 y'이 2 이상일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,When x ', y and y' are two or more, the structures in parentheses are equal to or different from each other,
R10', R20 및 R20'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.R10 ', R20 and R20' are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, [A1]은 이고, X11 및 X12는 전술한 바와 같다.In one embodiment of the present disclosure, [A1] , And X11 and X12 are as described above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, [A1]은 이고, X10 내지 X12, X10', R10, R10', x, x', a 및 a'은 전술한 바와 같다.In one embodiment of the present disclosure, [A1] , X10 to X12, X10 ', R10, R10', x, x ', a and a' are as described above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, [A1]은 이고, X10, X10', X13, X14, R10, R10', x, x', a 및 a'는 전술한 바와 같다.In one embodiment of the present disclosure, [A1] And X10, X10 ', X13, X14, R10, R10', x, x ', a and a' are as described above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, [A1]은 이고, X10, X10' X13 내지 X16, X13', X14', X20, X20', R10 내지 R12, R10', R20, R20' x, x', y, y', a, a', b 및 b'은 전술한 바와 같다. In one embodiment of the present disclosure, [A1] A, a, b, and b are the same as or different from each other and X10, X10 'X13 to X16, X13', X14 ', X20, X20', R10 to R12, R10 ', R20, Is as described above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the formula (1) may be represented by the following formulas (1-1) to (1-4).
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에 있어서,In the above Formulas 1-1 to 1-4,
X1 내지 X4, X10 내지 X16, R1 내지 R4, R10 내지 R12, a, x 및 n의 정의는 전술한 바와 동일하고,X1 to X4, X10 to X16, R1 to R4, R10 to R12, a, x and n are as defined above,
X10', X13', X14', X20 및 X20'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며, NR, O, SiRR ', PR, S, GeRR', Se or Te, and each of X10 ', X13', X14 ', X20 and X20' is the same or different from each other,
a', b 및 b'은 각각 1 또는 2의 정수이고,a ', b and b' are each an integer of 1 or 2,
a', b 및 b'이 2 이상일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,When a ', b and b' are two or more, the structures in parentheses are the same or different from each other,
x', y 및 y'은 각각 1 내지 5의 정수이고,x ', y and y' are each an integer of 1 to 5,
x', y 및 y'이 2 이상일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,When x ', y and y' are two or more, the structures in parentheses are equal to or different from each other,
R10', R20 및 R20'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.R10 ', R20 and R20' are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이다.In one embodiment of the present specification, X1 to X4 are the same or different from each other and each independently CRR ', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR ', Se or Te.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, CRR', NR 또는 S이다.In one embodiment of the present specification, X1 to X4 are the same or different from each other, and each independently CRR ', NR or S;
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X4는 S이다. In one embodiment of the present disclosure, X1 to X4 are S.
X10 내지 X16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이다.X10 to X16 are the same or different from each other and each independently CRR ', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR ', Se or Te.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X10 내지 X16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, 또는 S이다.In one embodiment of the present specification, X10 to X16 are the same or different from each other, and each independently CRR ', NR, or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X10은 S이다.In one embodiment of the present disclosure, X10 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X11은 S이다.In one embodiment of the present disclosure, X11 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X12는 NR이고, R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, X12 is NR and R is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X13은 NR이고, R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, X13 is NR and R is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X14는 NR이고, R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, X14 is NR and R is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X15는 S이다.In one embodiment of the present disclosure, X15 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X16은 S이다.In one embodiment of the present disclosure, X16 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present disclosure,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present disclosure,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present disclosure,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In one embodiment of the present invention,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In one embodiment of the present invention,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 페닐기이다.In one embodiment of the present invention,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R10 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, R10 to R12 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R10 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, R10 to R12 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; An ester group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R10 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, R10 to R12 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R10은 수소이다.In one embodiment of the present disclosure, R10 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, R11 and R12 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, R11 and R12 are the same or different and are each independently an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, x는 1이다.In one embodiment of the present disclosure, x is one.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, x는 2이다.In one embodiment of the present disclosure, x is 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, x는 3이다.In one embodiment of the present disclosure, x is three.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, x는 4이다.In one embodiment of the present disclosure, x is four.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, x는 5이다.In one embodiment of the present disclosure, x is 5.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 1 내지 화합물 4 중 어느 하나로 표시된다.In one embodiment of the present invention, the
[화합물 1][Compound 1]
[화합물 2][Compound 2]
[화합물 3] [Compound 3]
[화합물 4][Compound 4]
상기 화합물 1 내지 화합물 4에 있어서, n은 1 내지 10,000의 정수이다.In the above-mentioned
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 수평균 분자량은 1,000,000g/mol 이하인 것이 바람직하다.In one embodiment of the present invention, the number average molecular weight of the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 화합물의 수평균 분자량은 5,000g/mol 내지 1,000,000g/mol이다. 보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 수평균 분자량은 5,000g/mol 내지 500,000g/mol이다. 이 경우, 일정 이상의 용해도를 가짐으로써, 용액도포법의 적용에 유리하다. In one embodiment of the present invention, the number average molecular weight of the compound of the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태는 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극, 절연층 및 유기반도체층을 포함하는 유기트랜지스터로서, 상기 유기반도체층이 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물을 포함하는 유기트랜지스터를 제공한다.One embodiment of the present invention is an organic transistor including a gate electrode, a source electrode, a drain electrode, an insulating layer, and an organic semiconductor layer, wherein the organic semiconductor layer includes an organic transistor including a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태는 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극, 절연층 및 유기반도체층을 포함하는 가스센서로서, 상기 유기반도체층이 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물을 포함하는 가스센서를 제공한다.An embodiment of the present invention provides a gas sensor including a gate electrode, a source electrode, a drain electrode, an insulating layer, and an organic semiconductor layer, wherein the organic semiconductor layer includes a compound including a unit represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가스센서는 유기트랜지스터 기반일 수 있다. 구체적으로, 상기 가스센서는 유기트랜지스터를 특정 가스에 노출시킴으로써, 유기트랜지스터의 유기반도체층이 가스물질과의 접촉을 통해 전기적 특성이 변하게 되는 특성을 이용한 것일 수 있다.In one embodiment of the present disclosure, the gas sensor may be organic transistor based. Specifically, the gas sensor may be one in which the organic semiconductor layer of the organic transistor changes its electrical characteristics through contact with the gaseous substance by exposing the organic transistor to a specific gas.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가스센서는 암모니아(NH3), 에틸렌(C2H4), 포름알데히드(HCHO), 불산(HF), 질소산화물(NOx), 황산화물(SOx) 또는 에탄올을 감지한다. In one embodiment of the present disclosure, the gas sensor is a gas sensor comprising at least one gas selected from the group consisting of ammonia (NH 3 ), ethylene (C 2 H 4 ), formaldehyde (HCHO), hydrofluoric acid (HF), nitrogen oxides Detects ethanol.
본 명세서에 있어서, “감지”는 상기 가스센서의 유기반도체층 표면과 기체의 상호작용에 의해 유기반도체층 표면의 전도 전자의 밀도가 변화하는 것을 의미한다. In this specification, " sensing " means that the density of the conduction electrons on the surface of the organic semiconductor layer changes due to the interaction of the surface of the organic semiconductor layer of the gas sensor and the gas.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가스센서는 암모니아(NH3)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 가스센서는 암모니아(NH3)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상 90% 이하일 수 있다.In one embodiment of the present disclosure, the gas sensor may have a sensitivity to ammonia (NH 3 ) of at least 1 ppm relative to air. Specifically, the gas sensor may have a sensitivity to ammonia (NH 3 ) of 1 ppm or more and 90% or less with respect to air.
본 명세서에 있어서, “감도가 공기 대비 1ppm 이상”은 공기 중에 1ppm 이상이 존재하면 감지 가능하다는 것을 의미할 수 있다. 예컨대, “암모니아에 대한 감도가 공기 대비 1ppm 이상”은 공기 중에 암모니아가 1ppm만 존재하여도 감지 가능한 것을 의미할 수 있다.In the present specification, " sensitivity of 1 ppm or more relative to air " may mean that the presence of 1 ppm or more in the air is detectable. For example, " sensitivity to ammonia of 1 ppm or more relative to air " may mean that even if only 1 ppm of ammonia exists in the air, it can be detected.
본 명세서에 있어서, 1%는 10,000ppm이다.In the present specification, 1% is 10,000 ppm.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가스센서는 에틸렌(C2H4)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1 ppm 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 가스센서는 에틸렌(C2H4)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상 90% 이하일 수 있다.In one embodiment of the present disclosure, the gas sensor may have a sensitivity to ethylene (C 2 H 4 ) of at least 1 ppm relative to air. Specifically, the sensitivity of the gas sensor to ethylene (C 2 H 4 ) may be 1 ppm or more and 90% or less with respect to air.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가스센서는 에탄올에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 0% 초과 20% 이하일 수 있다. In one embodiment of the present disclosure, the gas sensor may have a sensitivity to ethanol greater than 0% and less than 20% relative to air.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가스센서는 포름알데히드(HCHO) 에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 가스센서는 포름알데히드(HCHO) 에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상 90% 이하일 수 있다.In one embodiment of the present disclosure, the gas sensor may have sensitivity to formaldehyde (HCHO) greater than 1 ppm relative to air. Specifically, the gas sensor may have a sensitivity to formaldehyde (HCHO) of 1 ppm or more and 90% or less with respect to air.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가스센서는 불산(HF)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 가스센서는 불산(HF)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상 90% 이하일 수 있다.In one embodiment of the present disclosure, the gas sensor may have a sensitivity to hydrofluoric acid (HF) of at least 1 ppm relative to air. Specifically, the gas sensor may have a sensitivity to hydrofluoric acid (HF) of 1 ppm or more and 90% or less with respect to air.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가스센서는 질소산화물(NOx)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 가스센서는 가스센서는 질소산화물(NOx)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상 90% 이하일 수 있다.In one embodiment of the present disclosure, the gas sensor may have a sensitivity to nitrogen oxide (NOx) of at least 1 ppm relative to air. Specifically, the gas sensor may have sensitivity to nitrogen oxide (NOx) of 1 ppm or more and 90% or less with respect to air.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가스센서는 황산화물(SOx)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 가스센서는 가스센서는 황산화물(SOx)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상 90% 이하일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the gas sensor may have a sensitivity to sulfur oxides (SOx) of 1 ppm or more relative to the air. Specifically, the gas sensor of the gas sensor may have sensitivity to sulfur oxide (SOx) of 1 ppm or more and 90% or less with respect to the air.
본 명세서에 있어서, 유기트랜지스터는 하부 게이트(bottom gate) 구조 중 상부 접촉(top contact) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판(10) 상에 게이트 전극(20) 및 절연층(30)이 순차적으로 형성되고 그 후에 절연층(30) 상에 유기반도체층(60)이 형성되며, 마지막으로 유기반도체층(60) 상에 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)이 형성될 수 있다. 도 1에는 이에 따른 유기트랜지스터 구조를 나타내었다. In this specification, the organic transistor may be a top contact structure of a bottom gate structure. Specifically, the
본 명세서에 있어서, 유기트랜지스터는 하부 게이트(bottom gate) 구조 중 하부 접촉(bottom contact) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판(10) 상에 게이트 전극(20) 및 절연층(30)이 순차적으로 형성되고 그 후에 절연층(30) 상에 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)이 형성되며 마지막으로 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50) 상에 유기반도체층(60)이 형성될 수 있다. 도 2 및 도 3에는 이에 따른 유기트랜지스터 구조를 나타내었다.In this specification, the organic transistor may be a bottom contact structure of a bottom gate structure. Specifically, the
본 명세서에 있어서, 유기트랜지스터는 상부 게이트(top gate) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판(10) 상에 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)이 먼저 형성되고 그 후에 유기반도체층(60), 절연층(30) 및 게이트 전극(20)이 순차적으로 형성될 수 있다. 도 4에는 이에 따른 유기트랜지스터 구조를 나타내었다.In this specification, the organic transistor may be a top gate structure. Specifically, the
본 명세서에 있어서, 상기 기판(10)은 유리와 같은 투명기판, 실리콘 기판 또는 플라스틱으로 형성될 수 있다. 상기 플라스틱 기판 물질로는 폴리에테르술폰(PES, polyethersulfone), 폴리아크릴레이트(PAR, polyacrylate), 폴리에테르 이미드(PET, polyetherimide), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN, polyethyelenen naphthalate), 폴리에틸렌테레프탈레이드(PET, polyethyeleneterephthalate) 폴리 페닐렌 설파이드(PPS, polyphenylene sulfide), 폴리아릴레이트(polyallylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리카보네이트(PC), 셀룰로오스 트리 아세테이트(TAC), 셀룰로오스아세테이트 프로피오네이트(CAP: cellulose acetate propionate) 중에서 선택되는 어느 하나를 사용한다. 바람직하게는 UV 투과가 가능한 유리 같은 투명기판을 사용한다.In this specification, the
본 명세서에 있어서, 상기 게이트 전극(20)은 패턴형태일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 게이트 전극(20)으로는 금 (Au), 니켈 (Ni), 구리 (Cu), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄 합금(Al-alloy), 몰리브덴(Mo), 몰리브덴 합금(Moalloy) 중에서 선택되는 어느 하나로 형성할 수 있다. In this specification, the
본 명세서에 있어서, 상기 게이트 전극(20)은 포토리소그래피법, 오프셋 인쇄법, 실크스크린 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 열증착법 및 쉐도우 마스크(Shadow Mask)를 이용한 방법 중에서 선택되는 방법을 이용하여 형성될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In this specification, the
상기 게이트 전극(20)의 두께는 10nm 내지 300nm일 수 있으며, 바람직하게는 10nm 내지 50nm이다.The thickness of the
본 명세서에 있어서, 상기 절연층(30)은 유기절연막 또는 무기절연막의 단일막 또는 다층막으로 구성되거나 유-무기 하이브리드막으로 구성된다. 상기 무기절연막으로는 실리콘 산화막, 실리콘 질화막, Al2O3, Ta2O5, BST, PZT 중에서 선택되는 어느 하나 또는 다수개를 사용할 수 있다. 상기 유기절연막으로는 CYTOPTM, 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA, polymethylmethacrylate), 폴리스타이렌(PS, polystyrene), 페놀계 고분자, 아크릴계 고분자, 폴리이미드와 같은 이미드계 고분자, 아릴에테르계 고분자, 아마이드계 고분자, 불소계 고분자, p-자이리렌계 고분자, 비닐알콜계 고분자, 파릴렌(parylene) 중에서 선택되는 어느 하나 또는 다수 개를 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. In this specification, the insulating
본 명세서에 있어서, 상기 절연층(30)은 용액공정을 통해서 형성할 수 있으며, 통상적으로 스핀코팅, 바코팅, 슬릿다이 코팅, 닥터 블레이드 등을 통해서 대면적으로 도포될 수 있다. 바람직하게는 스핀 코팅을 통하여 절연층을 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 절연층 형성시 100℃ 내지 150℃ 에서 30분 이상 열처리를 하여서 사용한 용매가 완전히 증발되도록 할 수 있다.In this specification, the insulating
본 명세서에 있어서, 상기 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)은 도전성 물질로 이루어질 수 있으며, 예컨대, 탄소, 알루미늄, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 은, 금, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 주석, 납, 네오디뮴(neodymium), 백금, 니켈, 금속 유사물(similar metals) 및 이들의 합금; p- 또는 n- 도프된(doped) 실리콘; 산화아연, 산화인듐, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물, 주석 유사 산화물(similar tin oxide) 및 주석 산화물 인듐계 복합 화합물(tin oxide indium-based complex compounds); ZnO:Al, SnO2:Sb와 같은 산화물과 금속의 혼합물; 폴리(3-메틸티오펜)(poly(3-methylthiophene)), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜] (poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) thiophene]), 폴리피롤(polypyrrole) 및 폴리아닐린(polyaniline)과 같은 도전성 고분자 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The
본 명세서에 있어서, 상기 유기반도체층(60)은 용액공정을 통하여 형성될 수 있다. 이때 유기반도체층(60)은 통상적으로 스핀코팅, 바코팅, 슬릿다이 코팅, 닥터 블레이드, 잉크젯 코팅 등을 통해서 대면적으로 도포할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In this specification, the
본 명세서에 있어서, 상기 유기반도체층(60) 상에 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)을 형성할 경우, 소스 전극(40) 및 드레인 전극(50)은 광식각 공정이나 쉐도우 마스크 공정을 이용해서 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니며, 당업계에서 공지된 다른 방법에 의하여 형성 할 수 있다. 이때 소스 전극(40)과 드레인 전극(50)간의 간격은 통상적으로 2㎛ 내지 수백㎛의 채널 길이를 지니고 있고 채널 넓이는 채널 길이의 10배 내지 1000배 정도로 구성되어 있다. 소스 전극(40)과 드레인 전극(50)은 통상 금 및 니켈로 제작되어 있으나 은, 구리, 몰리브덴 등 다른 전극을 사용하기도 한다. The
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art.
제조예Manufacturing example
1. 화합물 1의 제조 1. Preparation of
플라스크에 클로로벤젠(chlorobenzene) 20mL, 화합물 1-a(0.7g, 0.5204 mmol) 및 화합물 A(0.2202g, 0.5204mmol)를 넣고 교반하였다. 이 때 화합물 1-a는 Yun-Xiang Xu et al, Adv.Mater. 2012, 24, 6356-6361 에 기재된 합성 방법과 동일한 방법으로 제조하여 첨가하였다. 그 후, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), (Pd2(dba)3)) 10mg과 트라이-(오-톨릴)포스핀(tri-(o-tolyl)phosphine) 28mg을 넣고 140℃에서 48시간 동안 교반하였다. 이후 트리-부틸틴-티오펜(tri-butyltin-thiophene)을 0.5mL 넣고 4시간 동안 교반 후 브로모-티오펜(bromo-thiophene)을 넣고 24시간 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각하여 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 아세톤, 헥산, 메틸렌클로라이드에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 메틸렌클로라이드 부분을 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. (수율: 60%, 수 평균 분자량: 39,500g/mol, PDI: 1.36)20 ml of chlorobenzene, compound 1-a (0.7 g, 0.5204 mmol) and Compound A (0.2202 g, 0.5204 mmol) were added to a flask and stirred. Here, the compound 1-a is a compound represented by the formula: Yun-Xiang Xu et al., Adv. 2012, 24, 6356-6361. Then 10 mg of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), (Pd 2 (dba) 3 ) and 10 mg of tri- (o -tolyl) phosphine (28 mg), and the mixture was stirred at 140 ° C for 48 hours. Then, 0.5 mL of tri-butyltin-thiophene was added, and the mixture was stirred for 4 hours, bromo-thiophene was added thereto, and the mixture was stirred for 24 hours. The mixture was cooled to room temperature and poured into methanol. After filtering the solid, the mixture was subjected to soxhlet extraction in acetone, hexane and methylene chloride. The methylene chloride portion was again precipitated in methanol to remove the solid. (Yield: 60%, number average molecular weight: 39,500 g / mol, PDI: 1.36)
도 5는 화합물 1-a의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.5 is a diagram showing the NMR spectrum of the compound 1-a.
도 6은 화합물 1-a의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.6 is a graph showing the MS spectrum of the compound 1-a.
도 7은 화합물 1의 UV 스펙트럼을 나타낸 도이다.7 is a diagram showing the UV spectrum of
도 8은 화합물 1의 CV 스펙트럼을 나타낸 도이다.8 is a graph showing the CV spectrum of
제조예Manufacturing example
2. 화합물 2의 제조 2. Preparation of
플라스크에 클로로벤젠(chlorobenzene) 16mL, 화합물 1-a(0.5g, 0.3717 mmol) 및 화합물 B(0.2391g, 0.3717mmol)를 넣고 교반하였다. 그 후, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), (Pd2(dba)3)) 10mg과 트라이-(오-톨릴)포스핀(tri-(o-tolyl)phosphine) 28 mg을 넣고 140℃에서 48시간 동안 교반하였다. 이후 트리-부틸틴-티오펜(tri-butyltin-thiophene)을 0.5mL 넣고 4시간 동안 교반한 후 브로모-티오펜(bromo-thiophene)을 넣고 24시간 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각하여 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 아세톤, 헥산, 메틸렌클로라이드, 클로로폼, 클로로벤젠에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 클로로벤젠 부분을 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. (수율: 57%, 수 평균 분자량: 29,000g/mol, PDI: 1.12)16 ml of chlorobenzene, compound 1-a (0.5 g, 0.3717 mmol) and compound B (0.2391 g, 0.3717 mmol) were added to the flask and stirred. Then 10 mg of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), (Pd 2 (dba) 3 ) and 10 mg of tri- (o -tolyl) phosphine (28 mg), and the mixture was stirred at 140 ° C for 48 hours. Then, 0.5 mL of tri-butyltin-thiophene was added thereto, and the mixture was stirred for 4 hours. Then, bromo-thiophene was added thereto, followed by stirring for 24 hours. The mixture was cooled to room temperature, poured into methanol, and the solids were filtered. The mixture was subjected to soxhlet extraction with acetone, hexane, methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, and then the chlorobenzene portion was precipitated again in methanol to remove solids. (Yield: 57%, number average molecular weight: 29,000 g / mol, PDI: 1.12)
제조예Manufacturing example 3. 화합물 3의 제조 3. Preparation of Compound 3
플라스크에 클로로벤젠(chlorobenzene) 18mL, 화합물 1-a(0.45g, 0.3345 mmol) 및 화합물 C(0.3034g, 0.3345mmol)를 넣고 교반하였다. 그 후, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), (Pd2(dba)3)) 10mg과 트라이-(오-톨릴)포스핀(tri-(o-tolyl)phosphine) 28mg을 넣고 140℃에서 48시간 동안 교반하였다. 이후 트리-부틸틴-티오펜(tri-butyltin-thiophene)을 0.5mL 넣고 4시간 동안 교반한 후 브로모-티오펜(bromo-thiophene)을 넣고 24시간 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각하여 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 아세톤, 헥산, 메틸렌클로라이드에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 메틸렌클로라이드 부분을 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. (수율: 72%, 수 평균 분자량: 43,200g/mol, PDI: 1.26)18 ml of chlorobenzene, compound 1-a (0.45 g, 0.3345 mmol) and compound C (0.3034 g, 0.3345 mmol) were added to the flask and stirred. Then 10 mg of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), (Pd 2 (dba) 3 ) and 10 mg of tri- (o -tolyl) phosphine (28 mg), and the mixture was stirred at 140 ° C for 48 hours. Then, 0.5 mL of tri-butyltin-thiophene was added thereto, and the mixture was stirred for 4 hours. Then, bromo-thiophene was added thereto, followed by stirring for 24 hours. The mixture was cooled to room temperature and poured into methanol. After filtering the solid, the mixture was subjected to soxhlet extraction in acetone, hexane and methylene chloride. The methylene chloride portion was again precipitated in methanol to remove the solid. (Yield: 72%, number average molecular weight: 43,200 g / mol, PDI: 1.26)
도 9는 화합물 3의 UV 스펙트럼을 나타낸 도이다.9 is a diagram showing the UV spectrum of Compound 3. Fig.
도 9에서 (a)는 화합물 3의 용액상태에서의 UV 데이터이며, (b)는 필름상태에서의 화합물 3을 측정한 UV 데이터이다.9 (a) is the UV data in the solution state of the compound 3, and (b) is the UV data of the compound 3 in the film state.
도 10은 화합물 3의 CV 스펙트럼을 나타낸 도이다.10 is a graph showing a CV spectrum of Compound 3. Fig.
제조예Manufacturing example
4. 화합물 4의 제조 4. Preparation of
(1) 화합물 4-c의 제조(1) Preparation of compound 4-c
250ml의 디메틸폼아마이드(DMF)에 화합물 4-a(13.0g, 43.3mmol)와 포타슘카보네이트(K2CO3, 24.0g)를 넣고 145 ℃로 온도를 가하여 녹였다. 이 용액에 2-에틸헥실브로마이드(2-ethylhexylbromide, 38.6g, 200mmol)를 주사기를 이용하여 한번에 넣었다. 그 후 145℃에서 15시간 이상 교반하고 상온으로 온도를 낮춘 후 500ml 이상의 차가운 물에 부어주고 교반하여 물과 알코올로 여러 번 씻어주며 필터하였다. 이를 건조시킨 후, 실리카 컬럼(silica column, eluent; Hexane:Methylene chloride=1:10)을 통해서 진한 보라색의 고체 파우더 형태의 화합물 4-b를 얻었다.(수율:87.4%)Compound 4-a (13.0 g, 43.3 mmol) and potassium carbonate (K 2 CO 3 , 24.0 g) were added to 250 ml of dimethylformamide (DMF) and dissolved at 145 ° C. To this solution, 2-ethylhexyl bromide (38.6 g, 200 mmol) was added at once using a syringe. Then, the mixture was stirred at 145 ° C for 15 hours or more, cooled to room temperature, poured into 500 ml or more of cold water, stirred, and washed with water and alcohol several times. After drying, a solid violet solid compound 4-b was obtained through silica column (eluent: hexane: methylene chloride = 1: 10) (yield: 87.4%).
도 11은 화합물 4-b의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.11 is an NMR spectrum of compound 4-b.
600 ml의 클로로포름(chloroform, CF)에 화합물 4-b(5.0 g, 9.52 mmol)와 n-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide, NBS, 1.60 g, 9.99 mmol)를 빛을 가린 상태로 상온에서 교반하였다. 씬-레이어크로마토그래피(thin-layer chromatography)로 반응을 확인한 후, 실리카 컬럼(silica column, eluent; Hexane:Methylene chloride=3:7)을 통하여 진한 보라색의 고체 파우더 형태의 화합물 4-c를 얻었다.(수율: 59.7 %)Compound 4-b (5.0 g, 9.52 mmol) and N-bromosuccinimide (NBS, 1.60 g, 9.99 mmol) were dissolved in 600 ml of chloroform (CF) Lt; / RTI > After confirming the reaction by thin-layer chromatography, Compound 4-c in the form of a solid, purple solid powder was obtained through a silica column (eluent; Hexane: Methylene chloride = 3: 7). (Yield: 59.7%).
도 12는 화합물 4-c의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.12 is an NMR spectrum of compound 4-c.
도 13은 화합물 4-c의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.13 shows the MS spectrum of compound 4-c.
(2) 화합물 4-h의 제조(2) Preparation of compound 4-h
화합물 4-d(6.0g, 31.2mmol)를 50ml 클로로포름(chloroform, CF): 50ml 트라이플루오로 아세틱에시드(TFA)에 녹인 후, 소듐 퍼보레이트 모노하이드레이트(sodium perboratemonohydrate, NaBO3H2O, 7.39g, 72.8mmol)를 한번에 넣고 상온에서 1시간 교반하였다. 이를 물에 부어넣고 클로로포름으로 추출하였다. 감압하에 용매를 제거하고 실리카컬럼(eluent: Hx/MC=1/1)으로 하얀색 고체 형태의 화합물 4-e를 얻었다. (수율: 35%)Compound 4-d (6.0 g, 31.2 mmol) was dissolved in 50 ml of trifluoroacetic acid (TFA) in 50 ml of chloroform CF 3 and sodium perborate monohydrate (NaBO 3 H 2 O, 7.39 g, 72.8 mmol) were added in one portion, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. This was poured into water and extracted with chloroform. The solvent was removed under reduced pressure, and a silica column (eluent: Hx / MC = 1/1) was used to obtain compound 4-e in the form of a white solid. (Yield: 35%).
질소 조건하에서 60ml의 테트라하이드로퓨란(THF)에 화합물 4-e(2.4g, 11.4mmol)를 녹였다. -25℃에서 25.4ml 의 3,7-디메틸옥틸마그네슘 브로마이드 (3,7-dimethyloctylmagnesium bromide, BrMgC10H21, 1M solution in diethyl ether)를 천천히 주입하였다. 이를 상온으로 승온시키면서 10시간 교반하고 50ml의 물을 넣어주면서 반응을 멈추었다. 에틸아세데이트(EA)로 추출하고 황산마그네슘(MgSO4)을 이용하여 잔여의 물을 제거하였다. 실리카 컬럼을 통해서 연노랑의 액체 형태의 화합물 4-f를 얻었다. (수율: 93%)Compound 4-e (2.4 g, 11.4 mmol) was dissolved in 60 ml of tetrahydrofuran (THF) under nitrogen. 25.4 ml of 3,7-dimethyloctylmagnesium bromide (BrMgC 10 H 21 , 1M solution in diethyl ether) was slowly added at -25 ° C. The mixture was stirred for 10 hours while raising the temperature to room temperature, and 50 ml of water was added to stop the reaction. Extraction with ethyl acetate (EA) and removal of residual water using magnesium sulfate (MgSO 4 ). Compound 4-f in the form of a light yellow liquid was obtained through a silica column. (Yield: 93%).
질소 조건하에서 100ml 톨루엔(toluene)에 화합물 4-f(4.5g, 12.0mmol)를 녹였다. 300mg 소듐 p-톨루엔설포닉에시드 모노하이드레이트(sodium p-toluenesulfonicacid monohydrate, p-TSA)를 넣고 120℃에서 3시간 반응하였다. 반응용액을 물에 넣고 톨루엔을 추가하여 추출하였다. 이를 황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 다음 감압하에 용매를 제거하였다. 실리카 컬럼 (eluent: Hx)으로 노란색 액체 형태의 화합물 4-g를 얻었다. (수율: 95%)Compound 4-f (4.5 g, 12.0 mmol) was dissolved in 100 ml of toluene under nitrogen. 300 mg of sodium p-toluenesulfonic acid monohydrate (p-TSA) was added thereto and reacted at 120 ° C for 3 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with toluene. This was dried with magnesium sulfate (MgSO 4 ) and the solvent was removed under reduced pressure. A silica column (eluent: Hx) was used to obtain 4-g of a compound in the form of a yellow liquid. (Yield: 95%).
질소 조건하에서 20ml 테트라하이드로퓨란(THF)에 화합물 4-g(0.58g, 1.2mmol)를 녹였다. 78℃에서 n-부틸리튬(n-butyllithium) (1.7ml, 1.6M solution in hexane)을 천천히 넣어주고 30분 교반한 후 상온에서 2시간 교반하였다. 다시 78℃에서 0.92ml의 트리부틸틴 클로라이드(tributyltin chloride) 용액을 넣어주었다. 이를 승온시키며 상온에서 10시간 교반한 후 물에 부어 넣고 헥산으로 추출하였다. 감압하에 용매를 제거하고, 실리카 컬럼(eluent: Hx, 10% triethylamine)으로 갈색의 액체 형태의 화합물 4-h를 얻었다. (수율: 97%)Compound 4-g (0.58 g, 1.2 mmol) was dissolved in 20 ml tetrahydrofuran (THF) under nitrogen. N-butyllithium (1.7 ml, 1.6 M solution in hexane) was slowly added thereto at 78 ° C, and the mixture was stirred for 30 minutes and then stirred at room temperature for 2 hours. Again, 0.92 ml of a solution of tributyltin chloride was added at 78 占 폚. The mixture was stirred at room temperature for 10 hours, poured into water and extracted with hexane. The solvent was removed under reduced pressure, and a silica column (eluent: Hx, 10% triethylamine) was used to obtain compound 4-h in the form of a brown liquid. (Yield: 97%)
도 14는 화합물 4-h의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.14 is an NMR spectrum of compound 4-h.
(3) 화합물 4-i의 제조(3) Preparation of compound 4-i
300ml의 테트라하이드로퓨란(THF)에 화합물 4-h(2.0g, 1.8996mmol), 화합물 4-c 및 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4, 0.13g)을 넣고 녹인 후 100℃에서 20시간 동안 반응시켰다. 그 후, 이 용액을 물에 부어 넣고, 메틸렌클로라이드(Methylenechloride)로 2번 추출한 뒤 물로 2번 씻어주고, 황산 마그네슘으로 잔여 물을 제거하였다. 남은 용액을 감압 하에 용매를 제거하고, 실리카 컬럼(silica column,eluent:hexane/MC=10:2)을 통해서 갈색의 고체형태의 화합물 4-i를 얻었다. (수율: 78%)Compound 4-h (2.0 g, 1.8996 mmol), compound 4-c and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Pd (PPh 3 ) 4 , 0.13 g) were added to 300 ml of tetrahydrofuran (THF) And the mixture was reacted at 100 ° C for 20 hours. Then, the solution was poured into water, extracted twice with methylene chloride, washed twice with water, and the residue was removed with magnesium sulfate. The solvent was removed from the remaining solution under reduced pressure, and a brown solid form compound 4-i was obtained through a silica column (eluent: hexane / MC = 10: 2). (Yield: 78%).
도 15는 화합물 4-i의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.15 is a diagram showing the NMR spectrum of compound 4-i.
도 16은 화합물 4-i의 HPLC 스펙트럼을 나타낸 도이다.16 is a chart showing the HPLC spectrum of compound 4-i.
(4) 화합물 4-j의 제조(4) Preparation of compound 4-j
100 ml의 클로로포름(chloroform, CF)에 화합물 4-i(0.720g, 0.4736mmol)를 녹인 후 N-브로모숙신이미드(NBS) (0.17g, 0.9613mmol)을 넣고 교반하였다. 그 후, 증류수와 에틸아세테이트(EA)를 이용하여 추출하고, 유기층을 무수 황산 나트륨을 이용하여 수분을 제거한 뒤 고체 불순물은 감압여과하여 제거하였다. 컬럼크로마토 그래피 (eluent: MC/Hx=10:5)로 분리하여 고운 파우더 형태의 화합물 4-j를 얻었다. (수율: 50.4%)Compound 4-i (0.720 g, 0.4736 mmol) was dissolved in 100 ml of chloroform (CF), N-bromosuccinimide (NBS) (0.17 g, 0.9613 mmol) was added and stirred. Thereafter, the mixture was extracted with distilled water and ethyl acetate (EA). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solid impurities were removed by filtration under reduced pressure. The product was separated by column chromatography (eluent: MC / Hx = 10: 5) to obtain compound 4-j in the form of a fine powder. (Yield: 50.4%).
도 17은 화합물 4-j의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.17 is a graph showing the MS spectrum of compound 4-j.
도 18은 화합물 4-j의 UV 스펙트럼을 나타낸 도이다.18 shows the UV spectrum of compound 4-j.
도 19는 화합물 4-j의 CV 스펙트럼을 나타낸 도이다.19 is a graph showing the CV spectrum of the compound 4-j.
(5) 화합물 4의 제조(5) Preparation of Compound (4)
플라스크에 클로로벤젠(chlorobenzene) 10mL, 화합물 1-a(0.1442g, 0.1073 mmol) 및 화합물 4-j(180mg, 0.1073mmol)를 넣고 교반하였다. 그 후, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), (Pd2(dba)3)) 5mg과 트라이-(오-톨릴)포스핀(tri-(o-tolyl)phosphine) 12 mg을 넣고 140℃에서 48시간 동안 교반하였다. 이후 4-브로모-트리플루오로메틸벤젠을 넣고 24시간 교반하였다. 혼합물을 실온까지 냉각하여 메탄올에 부은 후 고체를 걸러 아세톤, 헥산, 메틸렌클로라이드에 속슬렛 추출(soxhlet extraction)한 다음, 메틸렌클로라이드 부분을 다시 메탄올에 침전시켜 고체를 걸러내었다. (수율: 71%, 수 평균 분자량: 28,400g/mol, PDI: 1.46)10 ml of chlorobenzene, compound 1-a (0.1442 g, 0.1073 mmol) and compound 4-j (180 mg, 0.1073 mmol) were placed in a flask and stirred. Thereafter, 5 mg of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), (Pd 2 (dba) 3 ) and 5 mg of tri- (o -tolyl) phosphine (12 mg), and the mixture was stirred at 140 ° C for 48 hours. Then, 4-bromo-trifluoromethylbenzene was added thereto, followed by stirring for 24 hours. The mixture was cooled to room temperature and poured into methanol. After filtering the solid, the mixture was subjected to soxhlet extraction in acetone, hexane and methylene chloride. The methylene chloride portion was again precipitated in methanol to remove the solid. (Yield: 71%, number average molecular weight: 28,400 g / mol, PDI: 1.46)
실시예Example 1. One.
증류수(DI water), 아세톤(acetone), 이소프로필알코올(IPA) 순으로 각각 10분씩 세척된 Si/SiO2 웨이퍼 기판 위에 화합물 1을 1,2-다이클로로벤젠에 녹여 스핀코팅하고 200℃에서 30분동안 열처리하였다. 이후 열층착을 이용하여 Au를 소스 전극과 드레인 전극으로 각각 13nm 두께로 형성하여 유기트랜지스터를 제조하였다.
도 20은 실시예 1에서 제조된 유기트랜지스터의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.20 is a graph showing a result of measuring the performance of the organic transistor manufactured in Example 1. FIG.
실시예Example 2. 2.
상기 실시예 1의 제조방법 중 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다. An organic transistor was fabricated in the same manner as in Example 1, except that
도 21은 실시예 2에서 제조된 유기트랜지스터의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.FIG. 21 is a graph showing a result of measuring the performance of the organic transistor manufactured in Example 2. FIG.
실시예Example 3. 3.
상기 실시예 1의 제조방법 중 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다. An organic transistor was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound 3 was used instead of the
도 22는 실시예 3에서 제조된 유기트랜지스터의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.22 is a graph showing a result of measuring the performance of the organic transistor manufactured in Example 3. FIG.
실시예Example 4. 4.
상기 실시예 1의 제조방법 중 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다. An organic transistor was fabricated in the same manner as in Example 1, except that
도 23은 실시예 4에서 제조된 유기트랜지스터의 성능측정 결과를 나타낸 도이다.23 is a graph showing a result of measuring the performance of the organic transistor manufactured in Example 4. FIG.
표 1은 실시예 1 내지 4에 따른 유기트랜지스터의 특성을 나타내었다.Table 1 shows the characteristics of the organic transistors according to Examples 1 to 4.
(eV)Band gap
(eV)
(cm2/Vs)Average hole mobility
(cm 2 / Vs)
(V)Threshold voltage
(V)
실시예Example 5. 5.
증류수(DI water), 아세톤(acetone), 이소프로필알코올(IPA) 순으로 각각 10분씩 세척된 유리 기판 위에 포토리쏘그라피를 이용하여 소스 전극과 드레인 전극으로 13nm Au/3nm Ni을 열 증착 공정을 통해 형성하였다. 형성된 소스 전극과 드레인 전극 사이의 채널 길이는 10μm, 너비는 1mm로 형성하였다. 전극이 형성된 기판을 증류수(DI water), 아세톤(acetone), 이소프로필알코올(IPA) 순으로 각각 10분씩 세척한 뒤 건조하였다. 건조된 기판에 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 1을 스핀코팅하고 200℃ 온도로 건조하였다. 이후 절연층으로 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 80mg/mL 농도로 메톡시에틸렌에 녹여 화합물 1 필름 위에 스핀코팅하고 80℃에서 2시간 건조하였다. 이후 게이트 전극으로 알루미늄을 50nm 두께로 열증착하여 유기트랜지스터를 제조하였다. 13 nm Au / 3 nm Ni was deposited on the glass substrate washed with distilled water (DI water), acetone (acetone) and isopropyl alcohol (IPA) . The channel length between the source electrode and the drain electrode was 10 mu m and the width was 1 mm. The substrate on which the electrodes were formed was washed with distilled water (DI water), acetone (acetone) and isopropyl alcohol (IPA) in this order for 10 minutes each and then dried.
실시예Example 6. 6.
상기 실시예 5의 제조방법 중 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 1을 스핀코팅한 후 250℃에서 열처리한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.An organic transistor was fabricated in the same manner as in Example 5 except that the
실시예Example 7. 7.
상기 실시예 5의 제조방법 중 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 1을 스핀코팅한 후 300℃에서 열처리한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.An organic transistor was prepared in the same manner as in Example 5 except that the
실시예Example 8. 8.
증류수(DI water), 아세톤(acetone), 이소프로필알코올(IPA) 순으로 각각 10분씩 세척된 유리 기판 위에 포토리쏘그라피를 이용하여 소스 전극과 드레인 전극으로 13nm Au/3nm Ni을 열 증착 공정을 통해 형성하였다. 형성된 소스 전극과 드레인 전극 사이의 채널 길이는 10μm, 너비는 1mm로 형성하였다. 전극이 형성된 기판을 증류수(DI water), 아세톤(acetone), 이소프로필알코올(IPA) 순으로 각각 10분씩 세척한 뒤 건조하였다. 건조된 기판에 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 2를 스핀코팅하고 200℃ 온도로 건조하였다. 이후 절연층으로 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 80mg/mL 농도로 메톡시에틸렌에 녹여 화합물 2 필름 위에 스핀코팅하고 80℃에서 2시간 건조하였다. 이후 게이트 전극으로 알루미늄을 50nm 두께로 열증착하여 유기트랜지스터를 제조하였다. 13 nm Au / 3 nm Ni was deposited on the glass substrate washed with distilled water (DI water), acetone (acetone) and isopropyl alcohol (IPA) . The channel length between the source electrode and the drain electrode was 10 mu m and the width was 1 mm. The substrate on which the electrodes were formed was washed with distilled water (DI water), acetone (acetone) and isopropyl alcohol (IPA) in this order for 10 minutes each and then dried.
실시예Example 9. 9.
상기 실시예 8의 제조방법 중 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 2를 스핀코팅한 후 250℃에서 열처리한 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.An organic transistor was prepared in the same manner as in Example 8 except that the
실시예Example 10. 10.
상기 실시예 8의 제조방법 중 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 2를 스핀코팅한 후 300℃에서 열처리한 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.An organic transistor was fabricated in the same manner as in Example 8 except that the
실시예Example 11. 11.
증류수(DI water), 아세톤(acetone), 이소프로필알코올(IPA) 순으로 각각 10분씩 세척된 유리 기판 위에 포토리쏘그라피를 이용하여 소스 전극과 드레인 전극으로 13nm Au/3nm Ni을 열 증착 공정을 통해 형성하였다. 형성된 소스 전극과 드레인 전극 사이의 채널 길이는 10μm, 너비는 1mm로 형성하였다. 전극이 형성된 기판을 증류수(DI water), 아세톤(acetone), 이소프로필알코올(IPA) 순으로 각각 10분씩 세척한 뒤 건조하였다. 건조된 기판에 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 3을 스핀코팅하고 200℃ 온도로 건조하였다. 이후 절연층으로 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 80mg/mL 농도로 메톡시에틸렌에 녹여 화합물 3 필름 위에 스핀코팅하고 80℃에서 2시간 건조하였다. 이후 게이트 전극으로 알루미늄을 50nm 두께로 열증착하여 유기트랜지스터를 제조하였다. 13 nm Au / 3 nm Ni was deposited on the glass substrate washed with distilled water (DI water), acetone (acetone) and isopropyl alcohol (IPA) . The channel length between the source electrode and the drain electrode was 10 mu m and the width was 1 mm. The substrate on which the electrodes were formed was washed with distilled water (DI water), acetone (acetone) and isopropyl alcohol (IPA) in this order for 10 minutes each and then dried. Compound 3 dissolved in a 1,2-dichlorobenzene solvent was spin coated on the dried substrate and dried at 200 ° C. Then, polymethylmethacrylate (PMMA) was dissolved in methoxyethylene at a concentration of 80 mg / mL as an insulating layer, spin-coated on the compound 3 film, and dried at 80 ° C for 2 hours. Then, aluminum was thermally deposited as a gate electrode to a thickness of 50 nm to prepare an organic transistor.
실시예Example 12. 12.
상기 실시예 11의 제조방법 중 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 3을 스핀코팅한 후 250℃에서 열처리한 것을 제외하고는 실시예 11과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.An organic transistor was fabricated in the same manner as in Example 11, except that the compound 3 dissolved in the 1,2-dichlorobenzene solvent was spin-coated and then heat-treated at 250 ° C.
실시예Example 13. 13.
상기 실시예 11의 제조방법 중 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 3을 스핀코팅한 후 300℃에서 열처리한 것을 제외하고는 실시예 11과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.An organic transistor was fabricated in the same manner as in Example 11, except that the compound 3 dissolved in the 1,2-dichlorobenzene solvent was spin-coated and then heat-treated at 300 ° C.
실시예Example 14. 14.
증류수(DI water), 아세톤(acetone), 이소프로필알코올(IPA) 순으로 각각 10분씩 세척된 유리 기판 위에 포토리쏘그라피를 이용하여 소스 전극과 드레인 전극으로 13nm Au/3nm Ni을 열 증착 공정을 통해 형성하였다. 형성된 소스 전극과 드레인 전극 사이의 채널 길이는 10μm, 너비는 1mm로 형성하였다. 전극이 형성된 기판을 증류수(DI water), 아세톤(acetone), 이소프로필알코올(IPA) 순으로 각각 10분씩 세척한 뒤 건조하였다. 건조된 기판에 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 4를 스핀코팅하고 200℃ 온도로 건조하였다. 이후 절연층으로 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 80mg/mL 농도로 메톡시에틸렌에 녹여 화합물 4 필름 위에 스핀코팅하고 80℃에서 2시간 건조하였다. 이후 게이트 전극으로 알루미늄을 50nm 두께로 열증착하여 유기트랜지스터를 제조하였다. 13 nm Au / 3 nm Ni was deposited on the glass substrate washed with distilled water (DI water), acetone (acetone) and isopropyl alcohol (IPA) . The channel length between the source electrode and the drain electrode was 10 mu m and the width was 1 mm. The substrate on which the electrodes were formed was washed with distilled water (DI water), acetone (acetone) and isopropyl alcohol (IPA) in this order for 10 minutes each and then dried.
실시예Example 15. 15.
상기 실시예 14의 제조방법 중 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 4를 스핀코팅한 후 250℃에서 열처리한 것을 제외하고는 실시예 14과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.An organic transistor was fabricated in the same manner as in Example 14 except that the
실시예Example 16. 16.
상기 실시예 14의 제조방법 중 1,2-다이클로로벤젠 용매에 녹아있는 화합물 4를 스핀코팅한 후 300℃에서 열처리한 것을 제외하고는 실시예 14과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하였다.An organic transistor was prepared in the same manner as in Example 14 except that the
표 2에는 실시예 5 내지 16에서 제조된 유기트랜지스터의 특성을 나타내었다.Table 2 shows the characteristics of the organic transistors prepared in Examples 5 to 16.
(eV)Band gap
(eV)
(cm2/Vs)Average hole mobility
(cm 2 / Vs)
(V)임계 전압
(V)
상기 표 1 및 표 2에 있어서, on/off 값이 높을수록, 유기트랜지스터가 오작동 없이 잘 구동되며, threshold 전압이 낮을수록 구동 전압을 낮출 수 있다.In Table 1 and Table 2, the higher the on / off value is, the better the organic transistor operates without malfunction, and the lower the threshold voltage, the lower the driving voltage.
상기 표 1 및 표 2로부터 본 명세서의 일 실시상태에 다른 화합물들이 유기트랜지스터의 전하이동층으로 사용될 수 있음을 확인할 수 있다.From the above Tables 1 and 2, it can be seen that other compounds according to one embodiment of the present invention can be used as a charge transport layer of an organic transistor.
실시예Example 17. 17.
증류수(DI water), 아세톤(acetone), 이소프로필알코올(IPA) 순으로 각각 10분씩 세척된 플렉서블한 PEN(polyethylene naphthalate) 기판 위에 열증착을 통해 50nm의 알루미늄 게이트 전극을 증착하였다. 이후 절연층으로 싸이클로헥사논에 80mg/ml로 녹인 폴리이미드를 스핀코팅하고 90℃에서 2분 건조 후 10분 동안 365nm UV하에서 가교한 뒤 다시 90℃에서 10분 동안 열처리하였다. 이후 절연층 위에 화합물 1을 1,2-다이클로로벤젠에 녹여 스핀코팅하였다. 마지막으로, 소스 전극과 드레인 전극으로 Au를 열층착을 이용하여 13nm 두께로 형성하여 유기트랜지스터 기반의 가스센서를 제조하였다. A 50 nm aluminum gate electrode was deposited by thermal evaporation on a flexible polyethylene naphthalate (PEN) substrate, which was washed with distilled water (DI water), acetone (acetone) and isopropyl alcohol (IPA) for 10 minutes each. Then, polyimide dissolved in cyclohexanone at 80 mg / ml was spin-coated as an insulating layer, dried at 90 ° C for 2 minutes, crosslinked at 365 nm UV for 10 minutes, and then heat-treated at 90 ° C for 10 minutes. Then
도 24는 실시예 17에서 제조된 가스센서의 성능측정 결과를 나타낸 도이다. 도 24에서 (a)는 게이트 전압을 -5V로 하였을 때 이며, (b)는 게이트 전압을 -20V로 하였을 때이다.24 is a graph showing the performance measurement results of the gas sensor manufactured in Example 17. Fig. 24A shows a case where the gate voltage is -5V, and FIG. 24B shows the case where the gate voltage is -20V.
실시예Example 18. 18.
상기 실시예 17의 제조방법 중 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법으로 가스센서를 제조하였다. A gas sensor was prepared in the same manner as in Example 17, except that
도 25는 실시예 18에서 제조된 가스센서의 성능측정 결과를 나타낸 도이다. 도 25에서 (a)는 게이트 전압을 -5V로 하였을 때 이며, (b)는 게이트 전압을 -20V하였을 때이다25 is a graph showing the measurement results of the performance of the gas sensor manufactured in Example 18. FIG. 25, (a) shows the case where the gate voltage is -5 V, and (b) shows when the gate voltage is -20 V
실시예Example 19. 19.
상기 실시예 17의 제조방법 중 화합물 1 대신 화합물 3를 사용한 것을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법으로 가스센서를 제조하였다. A gas sensor was prepared in the same manner as in Example 17, except that Compound 3 was used instead of
도 26은 실시예 19에서 제조된 가스센서의 성능측정 결과를 나타낸 도이다. 도 26에서 (a)는 게이트 전압을 -5V로 하였을 때 이며, (b)는 게이트 전압을 -20V하였을 때이다26 is a graph showing a measurement result of the performance of the gas sensor manufactured in Example 19. Fig. 26, (a) shows the case where the gate voltage is -5 V, and (b) shows when the gate voltage is -20 V
도 27은 실시예 17 내지 19에 따른 가스센서 결과를 나타낸 그래프이다. 구체적으로, 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 중합체를 유기반도체층에 포함하는 가스센서에 대한 그래프로, 가스센서를 공기 중에 25분 노출한 후에 암모니아(NH3)에 노출시키고, 다시 110분 뒤에 공기 중에 노출시키는 변화를 주면서 전류 변화 및 감도를 측정한 것이다. 상기 도 27에 따르면, 암모니아 가스가 주입되었을 때, 유기트랜지스터 전류가 저하되는 것을 확인할 수 있다. 이를 통해 본 명세서의 일 실시상태에서 제조된 가스센서가 암모니아 가스 센서로 구동하는 것을 확인할 수 있다.27 is a graph showing the results of gas sensors according to Examples 17 to 19; Specifically, a graph of a gas sensor including the polymer represented by
10: 기판
20: 게이트 전극
30: 절연층
40: 소스 전극
50: 드레인 전극
60: 유기반도체층10: substrate
20: gate electrode
30: Insulation layer
40: source electrode
50: drain electrode
60: organic semiconductor layer
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
n은 1 내지 10,000의 정수이고,
[A1]은 하기 구조 중 하나 또는 둘 이상의 조합을 포함하며,
상기 구조에 있어서,
X10 내지 X16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
a는 1 또는 2의 정수이고,
a가 2일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
x는 1 내지 5의 정수이고,
x가 2 이상일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R4, R10 내지 R12, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.A compound comprising a unit represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
X1 to X4 are the same or different from each other and each independently CRR ', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR '
n is an integer from 1 to 10,000,
[A1] comprises one or more of the following structures,
In the above structure,
X 10 to X 16 are the same or different from each other and each independently CRR ', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR ', Se or Te,
a is an integer of 1 or 2,
When a is 2, the structures in parentheses are the same or different from each other,
x is an integer of 1 to 5,
When x is 2 or more, the structures in parentheses are equal to or different from each other,
R1 to R4, R10 to R12, R and R 'are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에 있어서,
X1 내지 X4, X10 내지 X16, R1 내지 R4, R10 내지 R12, a, x 및 n의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
X10', X13', X14', X20 및 X20'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
a', b 및 b'은 각각 1 또는 2의 정수이고,
a', b 및 b'이 2 이상일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
x', y 및 y'은 각각 1 내지 5의 정수이고,
x', y 및 y'이 2 이상일 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R10', R20 및 R20'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.The method according to claim 1,
(1) is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-4):
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
[Formula 1-4]
In the above Formulas 1-1 to 1-4,
X1 to X4, X10 to X16, R1 to R4, R10 to R12, a, x and n are the same as in the above formula (1)
NR, O, SiRR ', PR, S, GeRR', Se or Te, and each of X10 ', X13', X14 ', X20 and X20' is the same or different from each other,
a ', b and b' are each an integer of 1 or 2,
When a ', b and b' are two or more, the structures in parentheses are the same or different from each other,
x ', y and y' are each an integer of 1 to 5,
When x ', y and y' are two or more, the structures in parentheses are equal to or different from each other,
R10 ', R20 and R20' are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
상기 X10 내지 X16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, 또는 S인 것인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein X10 to X16 are the same or different from each other and each independently CRR ', NR, or S.
상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 화합물.The method according to claim 1,
R1 to R4 are the same or different from each other and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
상기 화학식 1은 하기 화합물 1 내지 화합물 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화합물 1]
[화합물 2]
[화합물 3]
[화합물 4]
상기 화합물 1 내지 화합물 4에 있어서, n은 1 내지 10,000의 정수이다.The method according to claim 1,
(1) is represented by any one of the following compounds 1 to 4:
[Compound 1]
[Compound 2]
[Compound 3]
[Compound 4]
In the above-mentioned compounds 1 to 4, n is an integer of 1 to 10,000.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 수평균 분자량은 5,000g/mol 내지 1,000,000g/mol인 것인 화합물. The method according to claim 1,
Wherein the number average molecular weight of the compound represented by Formula 1 is 5,000 g / mol to 1,000,000 g / mol.
상기 가스센서는 암모니아(NH3), 에틸렌(C2H4), 포름알데히드(HCHO), 불산(HF), 질소산화물(NOx), 황산화물(SOx) 또는 에탄올을 감지하는 것인 가스센서. The method of claim 8,
Wherein the gas sensor senses ammonia (NH 3 ), ethylene (C 2 H 4 ), formaldehyde (HCHO), hydrofluoric acid (HF), nitrogen oxides (NOx), sulfur oxides (SOx) or ethanol.
상기 가스센서는 암모니아(NH3)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상인 것인 가스센서. The method of claim 8,
Wherein the gas sensor has a sensitivity to ammonia (NH 3 ) of at least 1 ppm relative to air.
상기 가스센서는 에틸렌(C2H4)에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 1ppm 이상인 것인 가스센서. The method of claim 8,
The gas sensor and the gas sensor is that the sensitivity (sensitivity) to ethylene (C 2 H 4) or more than 1ppm air (air).
상기 가스센서는 에탄올에 대한 감도(sensitivity)가 공기(air) 대비 0% 초과 20% 이하인 것인 가스센서.
The method of claim 8,
Wherein the gas sensor has a sensitivity to ethanol in excess of 0% to 20% relative to air.
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