KR20180047143A - Silicone polyether polymer and method of manufacturing the same - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a silicone polyether polymer which can be useful as an emulsifier of an emulsification composition, and a production method thereof. To this end, the silicone polyether polymer is represented by chemical formula 1, [(R^1)_3SiO]-[(R^2)_2SiO]_x-[(R^3)R^4SiO]_y-[(R^5)_3R^6SiO]_z-[Si(R^7)_3].

Description

실리콘 폴리에테르 중합체 및 이의 제조방법{SILICONE POLYETHER POLYMER AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a silicone polyether polymer and a method for producing the same. BACKGROUND ART < RTI ID = 0.0 >

본 발명은 유화 조성물을 제조하는데 사용되는 실리콘 폴리에테르 중합체 및 상기 실리콘 폴리에테르 중합체를 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to silicone polyether polymers used to prepare emulsion compositions and methods of making the silicone polyether polymers.

일반적으로, 화장품의 제조 시 사용되는 유화 조성물은 물의 배합량이 높을수록 화장품의 촉촉한 사용감을 높일 수 있고, 고점도를 갖게 되어 높은 분산 안정성을 나타낼 수 있는 것으로 알려져 있다.Generally, it is known that the emulsifying composition used in the production of cosmetics has a high viscosity and a high dispersion stability as the water content of the cosmetic product increases.

그런데, 에스테르유, 실리콘유, 탄화수소유 등의 여러 가지 유제가 혼합되는 유화 조성물에 다량의 물을 배합하는 것은 현실적으로 어려움이 있으며, 각 유제의 성질이 다름에 따라 유제 간의 혼합이 잘 이루어지지 않아 유화 조성물 제조 시 혼용 가능한 유제의 조합도 한정적이다.However, it is practically difficult to mix a large amount of water with an emulsion composition in which various emulsions such as an ester oil, a silicone oil, and a hydrocarbon oil are mixed. Since the properties of the emulsions differ, Combinations of emulsifiable oils that can be mixed in the preparation of the composition are also limited.

이에 따라 여러 가지 유제의 혼합을 유도하고, 유화 조성물의 분산 안정성을 높일 수 있는 유화제를 유화 조성물에 첨가하고 있으나, 분산 안정성과 점도를 모두 요구되는 수준으로 나타내는 유화 조성물을 얻지 못하고 있는 실정이다.Accordingly, although an emulsifier capable of inducing mixing of various emulsions and enhancing the dispersion stability of the emulsified composition is added to the emulsified composition, an emulsified composition showing neither dispersion stability nor viscosity is required.

대한민국 공개특허공보 제2004-0059034호Korean Patent Publication No. 2004-0059034

본 발명은 유화 조성물의 분산 안정성 및 점도를 높일 수 있는 실리콘 폴리에테르 중합체를 제공하고자 한다.The present invention provides a silicone polyether polymer capable of increasing the dispersion stability and viscosity of an emulsified composition.

또한, 본 발명은 상기 실리콘 폴리에테르 중합체의 제조방법을 제공하고자 한다.The present invention also provides a process for producing the silicone polyether polymer.

또, 본 발명은 상기 실리콘 폴리에테르 중합체를 포함하는 유화 조성물을 제공하고자 한다.The present invention also provides an emulsified composition comprising the silicone polyether polymer.

상기 과제를 해결하기 위해 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 폴리에테르 중합체를 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a silicone polyether polymer represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

[(R1)3SiO]-[(R2)2SiO]x-[(R3)R4SiO]y-[(R5)3R6SiO]z-[Si(R7)3] [(R 1) 3 SiO] - [(R 2) 2 SiO] x - [(R 3) R 4 SiO] y - [(R 5) 3 R 6 SiO] z - [Si (R 7) 3]

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1, R2, R3, R5 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기이고,R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R 7 are the same or different and are each independently a C 1 to C 10 alkyl group,

R4는 (R8)O(R9O)wH로 표시되는 에테르 함유기이고,R 4 is an ether-containing group represented by (R 8 ) O (R 9 O) w H,

R6은 C8 내지 C20의 탄화수소기이고,R 6 is a C 8 to C 20 hydrocarbon group,

x는 40 내지 60의 유리수이고,x is a rational number of 40 to 60,

y는 3 내지 10의 유리수이고,y is a rational number of 3 to 10,

z는 15 내지 30의 유리수이고,z is a rational number of from 15 to 30,

상기 에테르 함유기에서,In the ether containing group,

R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기이고,R 8 and R 9 are the same or different and are each independently a C 1 to C 10 alkylene group,

w는 6 내지 15의 유리수이다.w is a rational number of 6 to 15. [

또한, 본 발명은, 하기 화학식 2로 표시되는 실리콘 화합물과 α-올레핀을 반응시켜 반응물을 얻는 단계; 및 상기 반응물과 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 상기 실리콘 폴리에테르 중합체의 제조방법을 제공한다.The present invention also relates to a process for producing a reaction product, comprising the steps of: reacting a silicone compound represented by the following general formula (2) with an? And reacting the reactant with a polyalkylene glycol allyl ether compound to produce the silicone polyether polymer.

[화학식 2](2)

[(R10)3SiO]-[(R11)2SiO]a-[(R12)HSiO]b-[Si(R13)3] [(R 10) 3 SiO] - [(R 11) 2 SiO] a - [(R 12) HSiO] b - [Si (R 13) 3]

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

R10 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기이고,R 10 to R 13 are the same or different and are each independently a C 1 to C 10 alkyl group,

a는 40 내지 60의 유리수이고,a is a rational number of 40 to 60,

b는 17 내지 40의 유리수이다.and b is a rational number of 17 to 40.

또, 본 발명은, 유제; 및 유화제를 포함하고, 상기 유화제가 상기 실리콘 폴리에테르 중합체인 유화 조성물을 제공한다.The present invention also provides an emulsion composition comprising: an emulsion; And an emulsifier, wherein the emulsifier is the silicone polyether polymer.

본 발명은 상기 실리콘 폴리에테르 중합체를 유화제로 사용하여 유화 조성물을 제조함에 따라 분산 안정성이 우수하면서도 고점도를 나타내는 유화 조성물을 제공할 수 있다. 따라서 본 발명의 유화 조성물이 화장품으로 제품화될 경우, 촉촉한 사용감을 나타내면서도 장기간 우수한 분산 및 저장 안정성을 나타내는 화장품을 제공할 수 있다.The present invention can provide an emulsified composition exhibiting high dispersion stability and high viscosity as prepared by using the silicone polyether polymer as an emulsifier. Accordingly, when the emulsified composition of the present invention is commercialized as a cosmetic product, it is possible to provide a cosmetic exhibiting excellent moisturizing feeling and long-term excellent dispersion and storage stability.

이하, 본 발명을 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.

1. 실리콘 폴리에테르 중합체1. Silicone polyether polymer

본 발명의 실리콘 폴리에테르 중합체는 하기 화학식 1로 표시된다.The silicone polyether polymer of the present invention is represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

[(R1)3SiO]-[(R2)2SiO]x-[(R3)R4SiO]y-[(R5)3R6SiO]z-[Si(R7)3] [(R 1) 3 SiO] - [(R 2) 2 SiO] x - [(R 3) R 4 SiO] y - [(R 5) 3 R 6 SiO] z - [Si (R 7) 3]

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1, R2, R3, R5 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기이고,R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R 7 are the same or different and are each independently a C 1 to C 10 alkyl group,

R4는 (R8)O(R9O)wH로 표시되는 에테르 함유기이고,R 4 is an ether-containing group represented by (R 8 ) O (R 9 O) w H,

R6은 C8 내지 C20의 탄화수소기이고,R 6 is a C 8 to C 20 hydrocarbon group,

x는 40 내지 60의 유리수이고,x is a rational number of 40 to 60,

y는 3 내지 10의 유리수이고,y is a rational number of 3 to 10,

z는 15 내지 30의 유리수이고,z is a rational number of from 15 to 30,

상기 에테르 함유기에서,In the ether containing group,

R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기이고,R 8 and R 9 are the same or different and are each independently a C 1 to C 10 alkylene group,

w는 6 내지 15의 유리수이다.w is a rational number of 6 to 15. [

x가 상기 범위임에 따라 실리콘의 특성이 부여되고, y가 상기 범위임에 따라 중합체의 유화력을 높일 수 있고, z가 상기 범위임에 따라 유기물과의 상용성이 우수해지며, w가 상기 범위임에 따라 친수성이 부여된 유화제로 활용할 수 있다. 구체적으로, x는 45 내지 50의 유리수이고, y는 3 내지 5의 유리수이고, z는 15 내지 20 의 유리수일 수 있다.When x is within the above range, the characteristics of silicon are imparted. When y is within the above range, the emulsifying power of the polymer can be increased. When z is within the above range, compatibility with organic matters is improved. It can be used as an emulsifier imparted with hydrophilicity. Specifically, x is a rational number of 45 to 50, y is a rational number of 3 to 5, and z may be a rational number of 15 to 20.

상기 화학식 1에서 R1, R2, R3, R5 및 R7은 모두 메틸기일 수 있다. 또한 R4인 (R8)O(R9O)wH로 표시되는 에테르 함유기에서 R8은 프로필렌기이고 R9는 에틸렌기이며, w는 10일 수 있다. 또 상기 R6은 CH2(CH2)14CH3로 표시되는 탄화수소기일 수 있다. 또, x는 48.1이고 y는 3.12이며 z는 17.68일 수 있다.In Formula 1, R 1 , R 2 , R 3 , R 5, and R 7 may all be methyl groups. In the ether-containing group represented by R 4 (R 8 ) O (R 9 O) w H, R 8 is a propylene group, R 9 is an ethylene group, and w may be 10. And R 6 may be a hydrocarbon group represented by CH 2 (CH 2 ) 14 CH 3 . Also, x may be 48.1, y may be 3.12, and z may be 17.68.

또 상기 R4가 폴리옥시알킬렌기(예를 들어, 폴리옥시에틸렌기, 폴리옥시프로필렌기)를 포함하고, 상기 R6이 알킬기를 포함할 때, 상기 폴리옥시알킬렌기와 상기 알킬기의 결합 비율이 10 내지 19 : 81 내지 90의 몰비일 수 있으며, 구체적으로는 16 내지 18 : 84 내지 82의 몰비일 수 있다(H 함량 100 mmol/g을 기준으로 함). 폴리옥시알킬렌기와 알킬기의 비율이 상기 범위임에 따라 본 발명의 실리콘 폴리에테르 중합체를 유화제로 사용할 경우, 우수한 유화 안정성을 나타낼 수 있다.When R 4 contains a polyoxyalkylene group (for example, a polyoxyethylene group or a polyoxypropylene group) and R 6 includes an alkyl group, the ratio of the polyoxyalkylene group to the alkyl group is 10 to 19: 81 to 90, and more specifically 16 to 18: 84 to 82 (H content is based on 100 mmol / g). When the ratio of the polyoxyalkylene group and the alkyl group is in the above range, when the silicone polyether polymer of the present invention is used as an emulsifier, excellent emulsion stability can be exhibited.

이러한 본 발명의 실리콘 폴리에테르 중합체는 주쇄이며 소수성을 나타내는 Si에 친수성을 나타내는 폴리옥시알킬렌기와 소수성을 나타내는 알킬기가 최적 결합되어 있어, W/O 제형, W/S 제형 등의 유화 조성물의 유화제로 사용할 경우, 분산 및 유화 안정성이 우수한 유화 조성물을 제공할 수 있다.Such a silicone polyether polymer of the present invention has a main chain and is hydrophobic, and the polyoxyalkylene group exhibiting hydrophilicity is most suitably bonded to the alkyl group exhibiting hydrophobicity. Therefore, the silicone polyether polymer of the present invention is an emulsifier of an emulsified composition such as a W / O formulation or a W / S formulation When used, it is possible to provide an emulsified composition having excellent dispersion and emulsion stability.

2. 중합체의 제조방법2. Method for producing polymer

본 발명은 상술한 실리콘 폴리에테르 중합체의 제조방법을 제공하는데, 이에 대해 설명하면 다음과 같다.The present invention provides a method for producing the above-described silicone polyether polymer, which will be described as follows.

먼저, 하기 화학식 2로 표시되는 실리콘 화합물과 α-올레핀을 반응시켜 반응물을 얻는다.First, a reaction product is obtained by reacting an? -Olefin with a silicone compound represented by the following formula (2).

[화학식 2](2)

[(R10)3SiO]-[(R11)2SiO]a-[(R12)HSiO]b-[Si(R13)3] [(R 10) 3 SiO] - [(R 11) 2 SiO] a - [(R 12) HSiO] b - [Si (R 13) 3]

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

R10 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기이고,R 10 to R 13 are the same or different and are each independently a C 1 to C 10 alkyl group,

a는 40 내지 60의 유리수이고,a is a rational number of 40 to 60,

b는 17 내지 40의 유리수이다.and b is a rational number of 17 to 40.

a가 상기 범위임에 따라 실리콘의 특성이 부여되고, b가 상기 범위임에 따라 중합체의 유화력을 높일 수 있다. 이때, a:b의 비율은 35 내지 60 : 10 내지 30일 수 있으며, 구체적으로는 45 내지 50 : 15 내지 25일 수 있다. a:b의 비율이 상기 범위임에 따라 우수한 유화 안정성을 나타내는 중합체를 제조할 수 있다.When a is in the above range, the characteristics of silicon are given, and when b is in the above range, the emulsifying power of the polymer can be increased. In this case, the ratio of a: b may be from 35 to 60: 10 to 30, and more specifically from 45 to 50: 15 to 25. As the ratio of a: b is in the above range, a polymer exhibiting excellent emulsion stability can be produced.

구체적으로, 상기 화학식 2에서 R10 내지 R13은 모두 메틸기일 수 있다. 또한 a는 48.1이고 y는 20.8일 수 있다.Specifically, R 10 to R 13 in Formula 2 may all be methyl groups. Also, a may be 48.1 and y may be 20.8.

상기 실리콘 화합물과 반응하는 α-올레핀으로는 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 4-메틸-1-펜텐, 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 1-데센, 1-운데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센 및 1-아이토센으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 들 수 있다.Examples of the? -Olefin reacting with the silicone compound include propylene, 1-butene, 1-pentene, 4-methyl-1-pentene, 1-hexene, Dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene, and 1-aidocene.

상기 실리콘 화합물과 α-올레핀의 반응 시 각 사용량은, 반응성 및 최종물인 실리콘 폴리에테르 중합체의 물성을 고려할 때, 35 내지 50 : 35 내지 40의 중량비일 수 있으며, 구체적으로는 45 내지 48 : 36 내지 39의 중량비일 수 있다. 실리콘 화합물과 α-올레핀의 사용 비율이 상기 범위임에 따라 우수한 유화 안정성을 나타내는 중합체를 제조할 수 있다.The amount of each of the silicone compound and the? -Olefin used in the reaction may be in the range of 35 to 50:35 to 40, more preferably 45 to 48:36, in view of the reactivity and the physical properties of the silicone polyether polymer as a final product. 39 < / RTI > Since the ratio of the silicone compound to the -olefin is in the above range, a polymer exhibiting excellent emulsion stability can be produced.

또한, 실리콘 화합물과 α-올레핀의 반응 시 반응 온도는 40 내지 80 ℃일 수 있고, 반응 시간은 2 내지 4 시간일 수 있다. 구체적으로 반응 온도는 55 내지 65 ℃일 수 있고, 반응 시간은 2 내지 2.5 시간일 수 있다. 반응 온도 및 반응 시간을 상기 범위 내로 제어함에 따라 부반응이 일어나는 것을 최소화할 수 있다.The reaction temperature of the reaction between the silicone compound and the? -Olefin may be 40 to 80 ° C, and the reaction time may be 2 to 4 hours. Specifically, the reaction temperature may be 55 to 65 占 폚, and the reaction time may be 2 to 2.5 hours. By controlling the reaction temperature and the reaction time within the above range, occurrence of side reactions can be minimized.

한편, 실리콘 화합물과 α-올레핀의 반응성을 높이기 위해 실리콘 화합물을 유기 용매와 혼합한 후 α-올레핀과 반응시킬 수 있다. 이때, 사용 가능한 유기 용매로는 메틸알코올, 에틸알코올, 이소프로필알코올, 디메틸포름아미드, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.On the other hand, in order to increase the reactivity between the silicone compound and the? -Olefin, the silicone compound may be mixed with an organic solvent and then reacted with the? -Olefin. The organic solvent may be at least one selected from the group consisting of methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, dimethylformamide, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, ethylene glycol and propylene glycol monomethyl ether .

또한, 실리콘 화합물과 α-올레핀의 반응성을 높이기 위해 백금계 촉매가 사용될 수 있다.Further, a platinum-based catalyst may be used to enhance the reactivity of the silicone compound and the? -Olefin.

다음, 상기 얻어진 반응물과 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물을 반응시킨다.Next, the obtained reaction product is reacted with a polyalkylene glycol allyl ether compound.

상기 반응물과 반응하는 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물로는 폴리에틸렌글리콜 모노알릴 에테르, 폴리프로필렌글리콜 모노알릴 에테르, 폴리에틸렌폴리프로필렌 글리콜 모노알릴 에테르로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.The polyalkylene glycol allyl ether compound to be reacted with the reactant may be selected from the group consisting of polyethylene glycol monoallyl ether, polypropylene glycol monoallyl ether, and polyethylene polypropylene glycol monoallyl ether.

이러한 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물의 중량평균분자량은 반응성 및 최종물인 실리콘 폴리에테르 중합체의 물성을 고려할 때, 300 내지 900 g/mol일 수 있고, 구체적으로는 450 내지 550 g/mol일 수 있다. 중량평균분자량이 300 g/mol 미만일 경우, 중합체의 친수성이 낮아져 유화력이 저하될 수 있고, 900 g/mol을 초과할 경우, 중합체의 소수성이 낮아져 유기물과의 상용성이 저하될 수 있다.The weight average molecular weight of such a polyalkylene glycol allyl ether compound may be 300 to 900 g / mol, and more specifically 450 to 550 g / mol, taking into consideration the reactivity and physical properties of the silicone polyether polymer as a final product. If the weight average molecular weight is less than 300 g / mol, the hydrophilicity of the polymer may be lowered and the emulsifying power may be lowered. If the weight average molecular weight is more than 900 g / mol, the hydrophobicity of the polymer may be lowered and compatibility with organic matters may be deteriorated.

또한, 상기 반응물과 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물의 반응 시 각 사용량은, 반응성 및 최종물인 실리콘 폴리에테르 중합체의 물성을 고려할 때, 80 내지 90 : 10 내지 20의 중량비일 수 있으며, 구체적으로는 82 내지 85 : 15 내지 18의 중량비일 수 있다. 반응물과 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르의 사용 비율이 상기 범위임에 따라 유화제로 사용 시 유화 조성물의 상분리(층분리)를 방지할 수 있다. 상기 반응물과 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물의 반응 시 반응 온도는 70 내지 90 ℃일 수 있고, 반응 시간은 6 내지 10 시간일 수 있다. 구체적으로 반응 온도는 75 내지 85 ℃일 수 있고, 반응 시간은 7 내지 8 시간일 수 있다. 반응 온도 및 반응 시간을 상기 범위 내로 제어함에 따라 미반응물이 잔존하는 것을 최소화할 수 있다.When the reactant is reacted with the polyalkylene glycol allyl ether compound, the amount to be used may be 80 to 90: 10 to 20, in consideration of the reactivity and the physical properties of the silicone polyether polymer as a final product. To 85: 15 to 18 by weight. When the ratio of the reactant to the polyalkylene glycol allyl ether is in the above range, phase separation (layer separation) of the emulsified composition can be prevented when used as an emulsifier. The reaction temperature of the reactant and the polyalkylene glycol allyl ether compound may be from 70 to 90 ° C, and the reaction time may be from 6 to 10 hours. Specifically, the reaction temperature may be from 75 to 85 캜, and the reaction time may be from 7 to 8 hours. By controlling the reaction temperature and the reaction time within the above range, it is possible to minimize the unreacted materials remaining.

또한, 반응물과 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물의 반응성을 높이기 위해 상술한 유기 용매와 백금계 촉매가 사용될 수 있다.Further, in order to increase the reactivity between the reactant and the polyalkylene glycol allyl ether compound, the organic solvent and the platinum-based catalyst described above may be used.

이후, 상기 반응물과 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물의 반응이 완료되면, 유기 용매를 제거하는 과정을 거쳐 상술한 화학식 1로 표시되는 실리콘 폴리에테르 중합체를 얻을 수 있다.Thereafter, when the reaction between the reactant and the polyalkylene glycol allyl ether compound is completed, the organic solvent may be removed to obtain the silicone polyether polymer represented by Formula 1 described above.

이와 같이 본 발명은 실리콘 화합물과 α-올레핀을 반응시킨 후, 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물을 반응시켜 실리콘 폴리에테르 중합체를 제조하기 때문에 미반응된 α-올레핀의 생성을 최소화할 수 있으며, 이로 인해 유화 성능이 우수한 유화제 역할을 하는 실리콘 폴리에테르 중합체를 제공할 수 있다.As described above, since the silicone polyether polymer is produced by reacting a silicone compound with an? -Olefin and then with a polyalkylene glycol allyl ether compound, the production of unreacted? -Olefin can be minimized, It is possible to provide a silicone polyether polymer serving as an emulsifier excellent in emulsification performance.

3. 유화 조성물3. Emulsifying composition

본 발명은 유제, 및 유화제를 포함하는 유화 조성물을 제공하는데, 이에 대해 설명하면 다음과 같다.The present invention provides an emulsion composition comprising an emulsion and an emulsifier, which will be described as follows.

본 발명의 유화 조성물에 포함되는 유제로는 탄화수소유, 에스테르유, 실리콘유, 그 밖의 액체유 등을 들 수 있다.The emulsions contained in the emulsion composition of the present invention include hydrocarbon oils, ester oils, silicone oils, and other liquid oils.

구체적으로, 상기 탄화수소유로는 유동 파라핀, 스쿠알란, 스쿠알렌, 파라핀, 이소파라핀, 세레신 등을 들 수 있다. 상기 에스테르유로는 호호바유, 트리이소스테아린, 디이소스테아린산글리세릴, 트리에틸헥사노인, 팔미틴산이소프로필, 팔미틴산에틸헥실, 미리스틴산 미리스틸, 디피바린산트리프로필렌글리콜 등을 들 수 있다. 상기 실리콘유로는 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 메틸하이드로젠폴리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산 등을 들 수 있다. 상기 액체유로는 아마인유, 동백유, 옥수수유, 올리브유, 아보카드유, 피마자유, 홍화유, 해바라기유, 아몬드유, 유채씨유, 동백유 등을 들 수 있다.Specifically, the hydrocarbon channel may include liquid paraffin, squalane, squalene, paraffin, isoparaffin, ceresin and the like. The ester channel may be exemplified by jojoba oil, triisostearin, glyceryl diisostearate, triethylhexanoin, isopropyl palmitate, ethylhexyl palmitate, myristyl myristate, tripropylene glycol dipivarate and the like. Examples of the silicon channel include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, and the like. The liquid channel may be exemplified by linseed oil, camellia oil, corn oil, olive oil, avocado oil, castor oil, safflower oil, sunflower oil, almond oil, rapeseed oil and camellia oil.

본 발명의 유화 조성물에 포함되는 유화제로는 상술한 실리콘 폴리에테르 중합체가 사용된다. 이에 따라 본 발명은 분산 및 저장 안정성이 우수하면서도 고점도를 갖는 유화 조성물을 제공할 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 유화 조성물은 12,000 내지 20,000 cP 범위의 높은 유화점도를 나타낼 수 있다.As the emulsifier contained in the emulsion composition of the present invention, the above-mentioned silicone polyether polymer is used. Accordingly, the present invention can provide an emulsified composition having excellent dispersion and storage stability and high viscosity. Specifically, the emulsion composition of the present invention may exhibit a high emulsion viscosity in the range of 12,000 to 20,000 cP.

이러한 본 발명의 유화 조성물은 그 사용 용도에 따라 물, 보습제, 탈취제, 방부제, 세정제, 살균제, 자외선 차단제, 향료, 안료, 약제 등과 같은 첨가제를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 유화 조성물은 분산 및 저장 안정성이 우수하고 높은 유화점도를 나타내기 때문에 화장품 제조 시 첨가되는 첨가제를 포함하여 유화 화장 조성물로써 유용하게 사용될 수 있다.The emulsion composition according to the present invention may further contain additives such as water, a moisturizer, a deodorant, a preservative, a detergent, a bactericide, a sunscreen, a fragrance, a pigment, Specifically, the emulsified composition of the present invention is excellent in dispersion and storage stability and exhibits a high emulsification viscosity, and thus can be usefully used as an emulsifying cosmetic composition, including additives added in cosmetic production.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[[ 실시예Example 1] One]

반응기에 [(CH3)3SiO]-[(CH3)2SiO]48.1-[(CH3)HSiO]20.8-[Si(CH3)3]로 표시되는 실리콘 화합물 100 g과, 이소프로필알코올(IPA) 100 g을 투입하고, 40 ℃로 승온시켰다. 다음, 백금계 촉매(Platinium 1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complexes) 1 ppm을 첨가한 후 1-헥사데센 79.52 g을 1 시간 동안 드로핑(dropping)하였다. 이때, 온도가 80 ℃를 넘지 않도록 조절하였다. 이후, 60 ℃에서 2 시간 동안 반응시켜 반응물을 얻었다.The reactor was charged with 100 g of a silicone compound represented by the formula [(CH 3 ) 3 SiO] - [(CH 3 ) 2 SiO] 48.1 - [(CH 3 ) HSiO] 20.8 - [Si (CH 3 ) 3 ] (IPA) were charged, and the temperature was raised to 40 占 폚. Next, 1 ppm of a platinum-based catalyst (Platinum 1,3-diethyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complexes) was added, and then 79.52 g of 1-hexadecene was dropped for 1 hour. At this time, the temperature was controlled so as not to exceed 80 캜. Thereafter, reaction was carried out at 60 DEG C for 2 hours to obtain a reaction product.

반응기에 얻어진 반응물 179.52 g과, 폴리에틸렌글리콜 모노알릴 에테르 (Polyethyleneglycol monoallyl ether)(중량평균분자량: 500) 32.28 g를 투입하여 혼합한 후, 이소프로필알코올(IPA) 32.28 g과, 백금계 촉매(Platinium 1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complexes) 1 ppm을 첨가하고 80 ℃에서 8 시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후, 이소프로필알코올을 제거하기 위해 진공감압 하에 100 ℃에서 증류하는 과정을 거쳐 폴리옥시에틸렌기:알킬기의 비율이 0.17:0.85의 몰비이고, 점도가 1,300 cP인 중합체를 제조하였다.179.52 g of the reactant obtained in the reactor and 32.28 g of polyethylene glycol monoallyl ether (weight average molecular weight: 500) were added and mixed. Then, 32.28 g of isopropyl alcohol (IPA) and 32.28 g of platinum- , 3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complexes) was added and reacted at 80 ℃ for 8 hours. After completion of the reaction, a polymer having a molar ratio of polyoxyethylene group: alkyl group of 0.17: 0.85 and a viscosity of 1,300 cP was prepared through distillation at 100 ° C under reduced pressure to remove isopropyl alcohol.

[[ 실시예Example 2] 2]

반응기에 [(CH3)3SiO]-[(CH3)2SiO]48.1-[(CH3)HSiO]20.8-[Si(CH3)3]로 표시되는 실리콘 화합물 100 g과, 이소프로필알코올(IPA) 100 g을 투입하고, 40 ℃로 승온시켰다. 다음, 백금계 촉매(Platinium 1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complexes) 1 ppm을 첨가한 후 1-헥사데센 77.65 g을 1 시간 동안 드로핑(dropping)하였다. 이때, 온도가 80 ℃를 넘지 않도록 조절하였다. 이후, 60 ℃에서 2 시간 동안 반응시켜 반응물을 얻었다.The reactor was charged with 100 g of a silicone compound represented by the formula [(CH 3 ) 3 SiO] - [(CH 3 ) 2 SiO] 48.1 - [(CH 3 ) HSiO] 20.8 - [Si (CH 3 ) 3 ] (IPA) were charged, and the temperature was raised to 40 占 폚. Next, 1 ppm of a platinum-based catalyst (Platinum 1,3-diethyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complexes) was added and 77.65 g of 1-hexadecene was dropped for 1 hour. At this time, the temperature was controlled so as not to exceed 80 캜. Thereafter, reaction was carried out at 60 DEG C for 2 hours to obtain a reaction product.

반응기에 얻어진 반응물 177.65 g과, 폴리에틸렌글리콜 모노알릴 에테르 (Polyethyleneglycol monoallyl ether)(중량평균분자량: 500) 34.17 g를 투입하여 혼합한 후, 이소프로필알코올(IPA) 34.17 g과, 백금계 촉매(Platinium 1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complexes) 1 ppm을 첨가하고 80 ℃에서 8 시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후, 이소프로필알코올을 제거하기 위해 진공감압 하에 100 ℃에서 증류하는 과정을 거쳐 폴리옥시에틸렌기:알킬기의 비율이 0.18:0.82의 몰비이고, 점도가 1,720 cP인 중합체를 제조하였다.177.65 g of the reactant obtained in the reactor and 34.17 g of polyethylene glycol monoallyl ether (weight average molecular weight: 500) were added and mixed. Then, 34.17 g of isopropyl alcohol (IPA) , 3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complexes) was added and reacted at 80 ℃ for 8 hours. After completion of the reaction, a polymer having a molar ratio of polyoxyethylene group: alkyl group of 0.18: 0.82 and a viscosity of 1,720 cP was prepared through distillation at 100 ° C under vacuum depressurization to remove isopropyl alcohol.

[[ 비교예Comparative Example 1] One]

반응기에 [(CH3)3SiO]-[(CH3)2SiO]33-[(CH3)HSiO]20-[Si(CH3)3]로 표시되는 실리콘 화합물 100 g과, 폴리에틸렌글리콜 모노알릴 에테르 (Polyethyleneglycol monoallyl ether)(중량평균분자량: 500) 47.7 g과, 이소프로필알코올(IPA) 147.7 g을 투입하고, 40 ℃로 승온시켰다. 다음, 백금계 촉매(Platinium 1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complexes) 2 ppm을 첨가하고 80 ℃로 승온시킨 후, 6 시간 동안 환류반응시켜 반응물을 얻었다.A reactor was charged with 100 g of a silicone compound represented by the formula [(CH 3 ) 3 SiO] - [(CH 3 ) 2 SiO] 33 - [(CH 3 ) HSiO] 20 - [Si (CH 3 ) 3 ] and polyethylene glycol mono 47.7 g of polyethyleneglycol monoallyl ether (weight average molecular weight: 500) and 147.7 g of isopropyl alcohol (IPA) were charged, and the temperature was raised to 40 占 폚. Next, 2 ppm of a platinum-based catalyst (Platinum 1,3-diethenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane complexes) was added, the temperature was raised to 80 ° C, and the reaction product was refluxed for 6 hours.

얻어진 반응물에 1-헥사데센 94.0 g을 1 시간 동안 드로핑(dropping)하였다. 이후, 85 ℃에서 5 시간 동안 반응시켰다. 반응 종료 후, 이소프로필알코올을 제거하기 위해 진공감압 하에 100 ℃에서 증류하는 과정을 거쳐 폴리옥시에틸렌기:알킬기의 비율이 0.20:0.80의 몰비이고, 점도가 3,404 cP인 중합체를 제조하였다.94.0 g of 1-hexadecene was dropped into the obtained reaction product for 1 hour. Thereafter, the reaction was carried out at 85 DEG C for 5 hours. After completion of the reaction, a polymer having a molar ratio of polyoxyethylene group: alkyl group of 0.20: 0.80 and a viscosity of 3,404 cP was prepared through distillation at 100 ° C under a vacuum to remove isopropyl alcohol.

[[ 비교예Comparative Example 2] 2]

[(CH3)3SiO]-[(CH3)2SiO]33-[(CH3)HSiO]20-[Si(CH3)3]로 표시되는 실리콘 화합물 대신에 [(CH3)3SiO]-[(CH3)2SiO]37-[(CH3)HSiO]16-[Si(CH3)3]로 표시되는 실리콘 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 과정을 거쳐 폴리옥시에틸렌기:알킬기의 비율이 0.15:0.85의 몰비이고, 점도가 1,532 cP인 중합체를 제조하였다. [(CH 3) 3 SiO] - [(CH 3) 2 SiO] 33 - [(CH 3) HSiO] 20 - in place of the silicon compound represented by [Si (CH 3) 3] [(CH 3) 3 SiO ] - [(CH 3 ) 2 SiO] 37 - [(CH 3 ) HSiO] 16 - [Si (CH 3 ) 3 ] A polymer having a polyoxyethylene group: alkyl group ratio of 0.15: 0.85 and a viscosity of 1,532 cP was prepared.

[[ 제조예Manufacturing example 1 및 2] 1 and 2]

점도 6cS인 디메틸실리콘 오일 10 중량%, 및 실시예 1의 중합체 0.4 중량%를 혼합하여 유상을 제조하였다. 다음, 염화나트륨 1.2 중량%, 글리세린 8 중량%, 및 정제수 80.4 중량%를 혼합하여 수상을 제조하였다. 제조된 유상을 믹서에 투입하고 교반하면서 제조된 수상을 천천히 투입한 후, 교반속도를 증가시키면서 교반하여 워터드롭 제형의 유화 조성물을 제조하였다.10% by weight of dimethylsilicone oil having a viscosity of 6 cS and 0.4% by weight of the polymer of Example 1 were mixed to prepare an oil phase. Next, an aqueous phase was prepared by mixing 1.2 wt% of sodium chloride, 8 wt% of glycerin, and 80.4 wt% of purified water. The prepared oil phase was put into a mixer, and the prepared water phase was slowly added while stirring, and then the mixture was stirred while increasing the stirring speed to prepare an emulsified composition of a water drop formulation.

[[ 제조예Manufacturing example 2] 2]

실시예 1의 중합체 대신에 실시예 2의 중합체를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 워터드롭 제형의 유화 조성물을 제조하였다.An emulsified composition of a water drop formulation was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that the polymer of Example 2 was used in place of the polymer of Example 1.

[[ 제조예Manufacturing example 3] 3]

점도 6cS인 디메틸실리콘 오일 10 중량%, 미네랄오일 10 중량%, 및 실시예 1의 중합체 1 중량%를 혼합하여 유상을 제조하였다. 다음, 염화나트륨 1 중량%, 및 정제수 78 중량%를 혼합하여 수상을 제조하였다. 제조된 유상을 믹서에 투입하고 교반하면서 제조된 수상을 천천히 투입한 후, 교반속도를 증가시키면서 교반하여 로션 제형의 유화 조성물을 제조하였다.10% by weight of dimethylsilicone oil having a viscosity of 6 cS, 10% by weight of mineral oil, and 1% by weight of the polymer of Example 1 were mixed to prepare an oil phase. Next, an aqueous phase was prepared by mixing 1 wt% of sodium chloride and 78 wt% of purified water. The oil phase thus prepared was added to a mixer, and the water phase was slowly added thereto while stirring. The mixture was stirred while increasing the stirring speed to prepare an emulsified composition of lotion formulation.

[[ 제조예Manufacturing example 4] 4]

실시예 1의 중합체 대신에 실시예 2의 중합체를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 3과 동일한 방법으로 로션 제형의 유화 조성물을 제조하였다.A lotion-formulated emulsion composition was prepared in the same manner as in Preparation Example 3, except that the polymer of Example 2 was used instead of the polymer of Example 1.

[[ 비교제조예Comparative Manufacturing Example 1] One]

실시예 1의 중합체 대신에 비교예 1의 중합체를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 워터드롭 제형의 유화 조성물을 제조하였다.An emulsified composition of a water drop formulation was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that the polymer of Comparative Example 1 was used instead of the polymer of Example 1.

[[ 비교제조예Comparative Manufacturing Example 2] 2]

실시예 1의 중합체 대신에 비교예 2의 중합체를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 워터드롭 제형의 유화 조성물을 제조하였다.An emulsified composition of a water drop formulation was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that the polymer of Comparative Example 2 was used instead of the polymer of Example 1.

[[ 비교제조예Comparative Manufacturing Example 3] 3]

실시예 1의 중합체 대신에 비교예 1의 중합체를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 3과 동일한 방법으로 로션 제형의 유화 조성물을 제조하였다.A lotion-type emulsion composition was prepared in the same manner as in Production Example 3, except that the polymer of Comparative Example 1 was used instead of the polymer of Example 1.

[[ 비교제조예Comparative Manufacturing Example 4] 4]

실시예 1의 중합체 대신에 비교예 2의 중합체를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 3과 동일한 방법으로 로션 제형의 유화 조성물을 제조하였다.A lotion-type emulsion composition was prepared in the same manner as in Production Example 3, except that the polymer of Comparative Example 2 was used instead of the polymer of Example 1.

[[ 실험예Experimental Example 1] One]

제조예 1 내지 4 및 비교제조예 1 내지 4에서 각각 제조된 유화 조성물의 물성을 다음과 같은 방법으로 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The physical properties of the emulsion compositions prepared in Production Examples 1 to 4 and Comparative Production Examples 1 to 4 were evaluated by the following methods, and the results are shown in Table 1 below.

1. 유화 안정성: 워터드롭 제형의 유화 조성물에서 상분리(물 분리)가 발생하는지를 평가하였다.1. Emulsion stability: It was evaluated whether phase separation (water separation) occurred in the emulsion composition of the water drop formulation.

2. 유화점도: 브룩필드 점도계를 사용하여 스핀들 #64, 6 rpm, 1 분 조건으로 유화점도를 측정하였다.2. Emulsion Viscosity: The emulsion viscosity was measured using a Brookfield viscometer under spindle # 64, 6 rpm for 1 minute.

유화 안정성Emulsion stability 유화점도Emulsion viscosity 제조예 1Production Example 1 양호Good -- 제조예 2Production Example 2 양호Good -- 제조예 3Production Example 3 양호Good 14,49714,497 제조예 4Production Example 4 양호Good 17,66717,667 비교제조예 1Comparative Preparation Example 1 상분리Phase separation -- 비교제조예 2Comparative Production Example 2 상분리Phase separation -- 비교제조예 3Comparative Production Example 3 양호Good 11,29711,297 비교제조예 4Comparative Production Example 4 양호Good 10,19810,198

상기 표 1을 참조하면, 본 발명의 실리콘 폴리에테르 중합체를 유화 조성물의 유화제로 사용함에 따라 유화 조성물이 워터드롭 제형일 경우에는 우수한 유화 안정성을 나타내고, 로션 제형일 경우에는 높은 유화점도를 나타내는 것을 확인할 수 있다.Referring to Table 1, when the silicone polyether polymer of the present invention is used as an emulsifier of an emulsified composition, it shows excellent emulsion stability when the emulsion composition is a water drop formulation and high emulsion viscosity when it is a lotion formulation .

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 폴리에테르 중합체.
[화학식 1]
[(R1)3SiO]-[(R2)2SiO]x-[(R3)R4SiO]y-[(R5)3R6SiO]z-[Si(R7)3]
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R5 및 R7은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기이고,
R4는 (R8)O(R9O)wH로 표시되는 에테르 함유기이고,
R6은 C8 내지 C20의 탄화수소기이고,
x는 40 내지 60의 유리수이고,
y는 3 내지 10의 유리수이고,
z는 15 내지 30의 유리수이고,
상기 에테르 함유기에서,
R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기이고,
w는 6 내지 15의 유리수이다.1. A silicone polyether polymer represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
[(R 1) 3 SiO] - [(R 2) 2 SiO] x - [(R 3) R 4 SiO] y - [(R 5) 3 R 6 SiO] z - [Si (R 7) 3]
In Formula 1,
R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R 7 are the same or different and are each independently a C 1 to C 10 alkyl group,
R 4 is an ether-containing group represented by (R 8 ) O (R 9 O) w H,
R 6 is a C 8 to C 20 hydrocarbon group,
x is a rational number of 40 to 60,
y is a rational number of 3 to 10,
z is a rational number of from 15 to 30,
In the ether containing group,
R 8 and R 9 are the same or different and are each independently a C 1 to C 10 alkylene group,
w is a rational number of 6 to 15. [ 청구항 1에 있어서,
상기 R8이 프로필렌기이고, 상기 R9가 에틸렌기이며, 상기 w가 10인 실리콘 폴리에테르 중합체.The method according to claim 1,
Wherein R 8 is a propylene group, R 9 is an ethylene group, and w is 10. 청구항 1에 있어서,
상기 R6이 CH2(CH2)14CH3로 표시되는 탄화수소기인 실리콘 폴리에테르 중합체.The method according to claim 1,
Wherein said R 6 is a hydrocarbon group represented by CH 2 (CH 2 ) 14 CH 3 . 청구항 1에 있어서,
상기 R4가 폴리옥시알킬렌기를 포함하고, 상기 R6이 알킬기를 포함할 때, 상기 폴리옥시알킬렌기와 상기 알킬기의 몰 비율이 10 내지 19 : 81 내지 90인 실리콘 폴리에테르 중합체.The method according to claim 1,
Wherein the polyoxyalkylene group and the alkyl group are in a molar ratio of from 10 to 19: 81 to 90 when the R 4 comprises a polyoxyalkylene group and the R 6 comprises an alkyl group. 하기 화학식 2로 표시되는 실리콘 화합물과 α-올레핀을 반응시켜 반응물을 얻는 단계; 및
상기 반응물과 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 청구항 1의 실리콘 폴리에테르 중합체의 제조방법.
[화학식 2]
[(R10)3SiO]-[(R11)2SiO]a-[(R12)HSiO]b-[Si(R13)3]
상기 화학식 2에서,
R10 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C1 내지 C10의 알킬기이고,
a는 40 내지 60의 유리수이고,
b는 17 내지 40의 유리수이다.Reacting a? -Olefin with a silicone compound represented by the following formula (2) to obtain a reactant; And
Reacting the reactant with a polyalkylene glycol allyl ether compound. ≪ RTI ID = 0.0 > 11. < / RTI >
(2)
[(R 10) 3 SiO] - [(R 11) 2 SiO] a - [(R 12) HSiO] b - [Si (R 13) 3]
In Formula 2,
R 10 to R 13 are the same or different and are each independently a C 1 to C 10 alkyl group,
a is a rational number of 40 to 60,
and b is a rational number of 17 to 40. 청구항 5에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 α-올레핀의 사용비율이 35 내지 50:35 내지 40의 중량비인 실리콘 폴리에테르 중합체의 제조방법.The method of claim 5,
Wherein the ratio by weight of the compound represented by the formula (2) and the? -Olefin is from 35 to 50:35 to 40. 청구항 5에 있어서,
상기 반응물과 상기 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물의 사용비율이 80 내지 90:10 내지 20의 중량비인 실리콘 폴리에테르 중합체의 제조방법.The method of claim 5,
Wherein the reactant and the polyalkylene glycol allyl ether compound are used in a weight ratio of 80 to 90: 10 to 20. 청구항 5에 있어서,
상기 폴리알킬렌글리콜 알릴에테르 화합물의 중량평균분자량이 300 내지 900 g/mol인 실리콘 폴리에테르 중합체의 제조방법.The method of claim 5,
Wherein the polyalkylene glycol allyl ether compound has a weight average molecular weight of 300 to 900 g / mol. 유제; 및 유화제를 포함하고,
상기 유화제가 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항의 실리콘 폴리에테르 중합체인 유화 조성물.emulsion; And an emulsifier,
Wherein the emulsifier is the silicone polyether polymer of any one of claims 1 to 4. 청구항 9에 있어서,
유화점도가 12,000 내지 20,000 cP인 유화 조성물.The method of claim 9,
Wherein the emulsion has a viscosity of 12,000 to 20,000 cP.
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