KR20180015938A - Composition for controlling pest comprising torilin or its salt from Torilis japonica as effective component and method for controlling pest using the same - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a composition for controlling harmful insects containing torilin isolated from Torilis japonica (Houttuyn) DC. or a salt thereof as an active ingredient, and a method for controlling harmful insects using the same. Isolated from Torilis japonica (Houttuyn) DC., the torilin is eco-friendly and is effective in controlling larvae or imagoes of at least one selected from diamondback moth, green peach aphid, and Mythimna separata (Walker, 1865).

Description

사상자로부터 분리한 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 해충의 방제용 조성물 및 이를 이용한 해충의 방제방법{Composition for controlling pest comprising torilin or its salt from Torilis japonica as effective component and method for controlling pest using the same}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition for controlling insect pests comprising as an active ingredient tauryrin or a salt thereof isolated from casualties and a method for controlling pests using the same. same}

본 발명은 사상자로부터 분리한 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 해충의 방제용 조성물 및 이를 이용한 해충의 방제방법에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for controlling pests containing as an active ingredient tolylene or a salt thereof isolated from casualties, and a method for controlling pests using the composition.

인류는 산업혁명 이후 효율적 생산과 소비를 지향하면서 꾸준히 발전해왔다. 현대 농업에 있어서 농약은 식량의 대량품질의 농작물을 안정적으로 대량 생산하기 위해서 필수적인 요소이며, 이러한 농약은 작물과 대상 병해충의 종류에 따라서 쓰임새가 달라지므로 현재 국내에도 수백 종의 농약이 제조 판매되고 있다. 그러나 화학적 기술에 기초한 농업의 산업화는 자연생태계의 파괴, 병해충의 농약 저항성 증대와 토양, 수질, 환경오염 등 예기치 않은 많은 사회적 문제를 야기하였다. 이렇게 유기합성농약을 수십 년에 걸친 연용과 남용으로 인하여, 해충군의 이상격발 또는 저항성 해충의 출현, 인간을 비롯한 비목적충에 대한 독성발현 및 환경 계의 오염 등의 많은 부작용을 야기하게 되었다. 그러므로 전 세계 석학들이 인류의 생존환경을 보존하기 위하여 지구의 온난화와 환경오염을 줄이자고 주장하였고 마침내 전 세계 국가가 합의하기에 이르렀다. 국제적인 협의 중에서 인축에 영향을 많이 미치는 유기 합성된 농약의 생산과 사용을 점차 제한하자고 합의하였으며, 전 세계국가들은 2004년에 지난 10년 전에 사용하던 화학합성 유기인계, 유기염소계 농약 총생산량의 50%까지 생산이 감축되었고, 2010년까지 다시 유기인계, 유기염소계 농약의 생산을 50% 감소시키기로 국제적으로 동의하여 현재 실행 중에 있다. 그러나 유기인계, 유기염소계 농약 감축생산에 협의한 이후, 전 세계적으로 많은 연구진이 유기인계, 유기염소계 농약을 대체할 수 있는 환경 친화적 살충제를 개발하려고 많은 노력을 하고 있으나 아직 유기인계살충제인 고독성 농약을 대체할 새로운 기작의 안전한 살충제를 개발하지 못하고 있는 실정이다. 그러므로 전 세계적인 농약생산 감축회의 협정내용이 지켜지기 어려운 상황이며, 조만간에 안전한 살충제가 생산되지 않고 사용할 살충제의 량이 부족하게 된다면 식량생산에 관련된 농업뿐만 아니라 여러 가지 산업에서 어려운 문제가 대두될 것으로 예상된다.Humans have been steadily developing since the Industrial Revolution, aiming for efficient production and consumption. In modern agriculture, pesticides are indispensable factors for stable mass production of high quality food crops. Since these pesticides vary in their use depending on the type of crops and target pests, hundreds of pesticides are manufactured and sold in the country as well . However, industrialization of agriculture based on chemical technology has resulted in many unexpected social problems such as destruction of natural ecosystems, increased pesticide resistance of pests and soil, water quality and environmental pollution. These decades of organic synthetic pesticides have caused many side effects such as the emergence of insect pests or the development of resistant pests, toxic manifestations to humans and other insects, and pollution of environmental systems. Therefore, scholars from all over the world insisted on reducing global warming and environmental pollution in order to preserve the survival environment of mankind, and finally the world nations reached an agreement. In international consultations, we agreed to gradually limit the production and use of organic synthetic pesticides, which have a significant impact on manpower. Countries around the world agreed on 50% of the total synthetic pesticide, organochlorine pesticides used in the past 10 years, And by 2010 we have agreed to reduce the production of organophosphorus and organic chlorine-based pesticides by 50%. However, after consultation on the production of organophosphorus and organic chlorine-based pesticide reduction, many researchers around the world have made great efforts to develop environmentally friendly pesticides that can replace organophosphorus and organochlorine pesticides. However, It has not been possible to develop a safe new insecticide. Therefore, it is difficult to keep the pesticide production reduction agreement in the world, and if insecticides are not produced safely in the near future and the amount of insecticides to be used becomes insufficient, it is expected that difficulties will arise not only in agriculture related to food production but also in various industries .

작물의 보호 목적으로 사용되는 농약은 잡초와 병해충에 대하여 방제 효과가 우수하여야 하지만, 인체 또는 가축에 대하여 독성이 없거나 크지 않아야 하며, 환경 중에서 쉽게 분해되어 환경오염 물질로 작용하지 않아야 한다. 이렇게 여러 가지 문제점을 해결하기 위하여 저 독성 또는 무독성이며, 무공해성의 생물 농약에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있다. 생물 농약에는 미생물 농약, 생화학 농약 및 천적을 이용한 농약으로 대별되어 있다. 미생물 농약은 진균, 세균, 바이러스 및 원생동물 등 살아있는 미생물을 이용한 농업용 미생물 방제제를 말하고, 생화학 농약은 자연계에서 생성된 천연화합물을 추출하여 이용하거나 신호전달에 관련된 활성물질 또는 생약 방제제로 구분되어있다. 한편, 생화학 농약에는, 동식물, 페로몬, 효소, 광물질 등의 천연성분으로 구성되는 천연물농약 및 식물체에 도입된 유전자에 의해 식물에서 생산되는 농약 등이 있다. 이와 같은 생물 농약은, 잔류성이 비교적 적으며 인축 및 환경에 영향을 미치지 않아 화학농약의 대체재로 이용하려고 개발이 진행되고 있다. 그러나 이와 같은 친환경적 농약은 현재까지는 일반적으로 원재료의 취급이 용이하지 않고, 방제가가 화학농약과 비교하면 아주 낮아, 친환경농약은 산업화에 어려움이 있으며 범용화에 한계를 나타내고 있는 실정이다. 대부분의 생물 농약 및 천연자원 유래 농약의 가격이 고가인 관계로 경제성이 낮고 실효성이 적으며, 방제 효과가 낮거나 효과가 극히 제한적이고, 약효가 속효성이 아닌 경우가 많기 때문에 이제까지 유기합성농약을 사용하던 사용자들로부터 호응을 얻지 못하고 있는 실정이다. 그러나 전세계는 화학 합성농약의 지나친 사용으로 인하여 토양과 수질의 오염 및 토양 미생물과 천적 감소로 인한 생태계 교란 등의 환경 문제가 커다란 사회적 이슈로 부각되어 있는 상태이다. 근래에 이르러서 농약의 연속적이고 지속적인 사용에 의해서 이전에 사용하던 농약보다 다량 살포하여도 방제 효과가 저조해지는 해충의 농약저항성 문제가 대두되고 있으며, 또한 농산물에서 종종 독성이 강한 농약이 허용치 이상으로 검출되어 식품으로서의 가치가 상실되는 경우까지 발생하고 있다. 이로 인하여 바람직하지 못한 다양한 직접 또는 간접적인 부작용이 발생하게 되었다. 그리고 농작물에 잔류된 농약 중에 인체에 영향을 미치는 농약인 경우에 이를 섭취하면 인체에 치명적인 위해 요인으로 작용하고 있다.Pesticides used for the protection of crops should have good control effect against weeds and pests, but they should not be toxic or large for human or livestock and should not easily decompose in the environment and act as environmental pollutants. In order to solve these various problems, researches on low toxicity or non-toxic, non-pollution biological pesticides are actively conducted. Biological pesticides are classified into microbial pesticides, biochemical pesticides and natural pesticides. Microbial pesticides are agricultural microbial control agents using living microorganisms such as fungi, bacteria, viruses and protozoa, and biochemical pesticides are classified into active substances related to signal transmission or herbicides . On the other hand, biochemical pesticides include natural pesticides composed of natural ingredients such as animals and plants, pheromones, enzymes and minerals, and pesticides produced in plants by genes introduced into plants. Such bio-pesticides have relatively low persistence and do not affect man-made shrinkage and environment and are being developed for use as a substitute for chemical pesticides. However, such environmentally friendly pesticides are generally not easy to handle raw materials, and their pesticides are very low in comparison with chemical pesticides. Thus, environmentally friendly pesticides have difficulties in industrialization and have a limitation in commercialization. Most organic pesticides and natural resource-derived pesticides are expensive, low economic efficiency, low efficacy, low efficacy, extremely limited efficacy, and drug efficacy are not often effective. Users have not been able to get the response. However, due to the excessive use of chemical synthetic pesticides worldwide, environmental problems such as pollution of soil and water quality, disturbance of ecosystem due to soil microorganisms and natural enemy decrease are becoming big social issues. In recent years, the continuous and continuous use of pesticides has led to the problem of resistance to pesticides resistant to pest control even when a large amount of pesticides are sprayed more than the pesticides previously used. In addition, pesticides which are often toxic in agricultural products are detected in excess Even if the value as a food is lost. This has resulted in a variety of undesirable direct or indirect side effects. In case of pesticides which affect the human body among the pesticides remaining in the crops, it is a fatal hazard to the human body.

국민경제의 발전으로 소득수준이 향상되어 농산물에 대한 소비자의 인식이 전환됨에 따라 안전한 먹거리, 즉 유기농산물을 포함한 친환경 농산물을 찾는 소비자가 늘어나고 있다. 친환경 농산물의 생산을 위해서는 무엇보다도 화학농약과 비료를 대체할 수 있는 것이 필요하다. 고독성의 유기화학농약을 대체할 수 있는 약제를 확보하고 인간과 축산에 대하여 안전하고, 환경 독성 문제 해결 및 친환경 농산물 생산을 위한 종합적 병해충관리에서 가장 중요한 기술로 생물농약이 제시되고 있는데 생물 방제제라고 불리는 있는 생물농약은 자연계에 존재하는 생물체 및 그로부터 유래한 소재를 이용하여 농작물 생산 및 보존에 피해를 미치는 미생물, 해충 및 잡초 등을 방제하는 작물 보호제이다.With the development of the national economy, the level of income has improved and consumers' perception of agricultural products has shifted, and consumers are looking for environmentally friendly agricultural products including safe food. In order to produce eco-friendly agricultural products, it is necessary to replace chemical pesticides and fertilizers. Biological pesticides are being proposed as the most important technology in comprehensive pest management for securing chemicals that can replace highly toxic organic chemical pesticides, safe for human and animal husbandry, solving environmental toxicity problems and producing environmentally friendly agricultural products. Biologically active pesticides are crop protection agents that control microorganisms, pests, and weeds that damage the production and preservation of crops using natural organisms and materials derived from them.

미국의 경우에 미국 환경청은 최소 위험 살충제로 분류된 제품에 들어간 천연 성분에 대해서는 안전성 실험을 면제해주고 있다. 하지만, 기존 일반 살충제 업체들을 대변하는 특수 소비자 제품 협회에서는 이러한 면제 조치 때문에 일부 몰지각한 기업에서는 천연 제품들을 약효도 입증받지 않은 상태에서 시장에 무차별적으로 상품을 내놓고 있다며, 안전성 실험 면제조치를 재검토해 달라는 청원을 미국환경청에 제출하였다. 한편, 우리나라를 포함한 OECD 국가에서는 환경오염 및 잔류농약 등 부작용으로부터 인류를 보호하기 위하여 고독성의 유기합성농약과 화학합성비료의 사용을 줄이자는 친환경농업정책을 적극 추진하고 있다. 2009년 친환경농산물 시장규모는 2008년 대비 17% 정도 증가한 3조 7,355억 원으로 증가하였다. 저 농약 신규 인증제가 폐지되는 2010년에는 증가세가 둔화하여 4조 940억 원, 2013년에는 5조 955억 원으로 추정된다. 저 농약 인증제 자체가 폐지되는 2015년에는 저 농약 농가 일부가 무농약 인증이나 유기 인증으로 전환을 가정하면 2013년보다 감소한 4조 9,216억 원이 될 것으로 전망이고, 이후 점차 회복되어 2020년에는 전체 농산물 시장규모의 20%인 7조 676억 원이 될 것으로 전망되고 있다.In the United States, the US Environmental Protection Agency exempts safety testing for natural ingredients in products classified as least hazardous pesticides. However, the Association of Special Consumer Products, which represents existing generic pesticide companies, said that because of this exemption, some moped companies are releasing their products indiscriminately to the market without proving the effectiveness of their natural products. The petition was submitted to the US Environmental Protection Agency. On the other hand, in OECD countries including Korea, we are actively promoting eco-friendly agriculture policy to reduce the use of highly toxic organic synthetic chemicals and chemical synthetic fertilizers in order to protect mankind from adverse effects such as environmental pollution and pesticide residues. In 2009, the market size of eco-friendly agricultural products increased by 17% from 2008 to 3,735.5 billion won. In 2010, when the low-pesticide new certification system is abolished, the growth rate is expected to slow down to 4.94 trillion won, and in 2013 it is estimated to be 5.955 trillion won. In 2015, when the pesticide certification system itself is abolished, it is expected that some pesticide farmers will be reduced to 4,921.6 billion won, assuming conversion to organic certification or organic certification, and then gradually recovered. It is estimated that it will be 7.767 billion won, 20% of the scale.

현재 알려진 천연농약 조성물에 대한 종래기술인 식물성 추출물을 이용한 생물 살충제에 관한 기술로, 한국공개특허 제2006-71380호에는 제충국 추출물, 고삼 추출물, 콩 추출물, 참깨기름, 침투제로 조성하며, 필요에 따라 님 오일, 백부근 추출물, 백양나무 추출물, 측백나무 추출물, 피마자 추출물을 추가로 함유하는 식물 추출물을 이용한 생물농약으로서의 천연살충제가 개시되어 있고, 한국등록특허 제278796호에는 목초액, 이소레시친, 지방산을 함유한 살충 및 생육촉진용 목초액 조성물이 개시되어 있으며, 한국등록특허 제415107호에 은행잎 추출물과 제조방법 및 용도에 대하여 개시되어 있고, 한국등록특허 제338712호에 항 진균용 생물농약제제 및 제조방법에 대하여 개시되어 있으며, 한국등록특허 제285208호에 신규한 칼슘함유 생물농약에 대하여 개시되어 있고, 미국등록특허 제6,051,233호에 천연계 토양 처리 및 살충제 조성물에 대하여 개시되어 있고, 미국등록특허 제6,582,712호에 계면활성제와 테르펜 유를 이용한 해충 제어에 대하여 개시되어 있으며, 미국등록특허 제6,548,085호에 살균제 조성물에 대하여 개시되어 있으나, 살충력에 문제가 있어 실제 사용하지 못하거나, 사용하더라도 일부 시험적으로만 사용되고 있는 실정이다. In Korean Patent Laid-Open Publication No. 2006-71380, a pesticide extract, a ginseng extract, a soybean extract, an sesame oil, and an infiltrant are formulated into a biocidal insecticide using a vegetable extract as a conventional technology for a known natural pesticide composition. Korean Patent No. 278796 discloses a natural insecticide as a biocidal pesticide using a plant extract which further contains a plant extract, an oil, a whitish root extract, a white pine tree extract, a coconut tree extract and a castor extract. Korean Patent No. 415107 discloses Ginkgo biloba leaf extract, preparation method and use thereof, and Korean Patent No. 338712 discloses a biocide pesticide formulation for antifungal and manufacturing method thereof. Korean Patent No. 285208 discloses a novel calcium-containing biocide US 6,051,233 discloses a natural soil treatment and pesticide composition, US 6,582,712 discloses pest control using a surfactant and terpene oil, US 6,548,085 The present inventors have disclosed a fungicide composition, but the fungicide composition has a problem with insecticidal power and is not actually used, or even if it is used, it is used only for some tests.

또한, 최근농약의 개발의 동향을 분석해보면, 유기합성농약 이외에 향후 10년 안에 전 세계 생물학적 제제의 시장이 5조 원 이상으로 확대될 것으로 전망되고 있고, 국내 생물농약 시장도 1000억 원으로 확대될 것으로 예상되며 관련 생물공학 기술의 발전에 따라 그 가능성은 점점 높아질 것으로 전망된다. In addition, analyzing trends of pesticide development in recent years, besides organic synthetic pesticides, it is expected that the global biological product market will expand to more than 5 trillion won within the next 10 years, and the domestic pesticide market will also expand to 100 billion won It is expected that the possibilities will increase with the development of related biotechnology.

현재 사용되는 살충제들은 작용 기작면에서 신경 전달 저해제, 에너지 생성 저해제, 생장조절제 및 성 페르몬 유인제로 분류할 수 있으며, 상기의 생장조절제는 유약호르몬 저해제 및 키틴 생합성 저해제로 구분할 수 있다.The currently used pesticides can be classified into neurotransmitter inhibitors, energy production inhibitors, growth regulators and sex pheromone attractants in terms of action mechanism, and the growth regulators mentioned above can be classified into glaucoma hormone inhibitors and chitin biosynthesis inhibitors.

많은 연구자에 의하여 심각한 독성을 갖지 않고 생태계를 파괴하지 않으면서도 살균, 항균 또는 살충 등의 효과가 우수한 농약 조성물의 개발이 진행되고 있으며 친환경 농업을 실현하기 위하여 인간과 주변 환경에 무해하면서 병해충을 효과적으로 제거할 수 있는 조성물의 개발이 요청되고 있다. 따라서 인간과 동식물에는 무해한 환경 친화적이면서도, 취급이 용이하여 생산 가격이 낮고, 방제가가 높은 살충제의 개발이 요구되고 있다. 그러므로 인체 또는 가축에 대하여 독성이 없으며, 환경 중에서 오염 인자로 작용하지 않는 농약을 개발하는 것이 농약 연구자들의 최대 목표로 꼽히고 있으며, 여러 가지 방법으로 농약의 사용량을 줄이기 위해서 다각적인 연구들이 행해지고 있으나, 본 발명의 사상자로부터 분리한 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 해충의 방제용 조성물 및 이를 이용한 해충의 방제방법에 관한 기술은 언급된 바 없다.Many researchers have been developing pesticide compositions that do not have serious toxicity and do not destroy ecosystems but have excellent effects such as sterilization, antibacterial or insecticidal effects. In order to realize eco-friendly agriculture, harmful to human and environment, And the like. Therefore, it is required to develop a pesticide which is harmless and environment friendly to humans, plants and animals, and which is easily handled, has a low production cost, and has high controllability. Therefore, it is considered that the most important goal of pesticide researchers is to develop pesticides which are not toxic to humans or livestock and do not act as pollutants in the environment. Various studies have been carried out to reduce the amount of pesticide used in various ways, There is no mention of a composition for controlling pests containing an effective ingredient of tolylene or a salt thereof separated from casualties of the present invention and a method for controlling pests using the same.

본 발명은 상기와 같은 요구에 의해 도출된 것으로서, 본 발명은 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 해충의 방제용 조성물 및 이를 이용한 해충의 방제방법을 제공하고, 본 발명의 유효성분인 토릴린이 배추좀나방, 복숭아혹진딧물 및 멸강나방의 유충에 살충 효과가 있다는 것을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned needs, and an object of the present invention is to provide a composition for controlling pests containing taurine or a salt thereof as an active ingredient and a method for controlling pests using the composition, The present inventors have completed the present invention by confirming that the insecticidal effect is exhibited on the larva of the Chinese cabbage moth, the peach lycopene aphid, and the moth moth.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 해충의 방제용 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a composition for controlling pests comprising taurine or a salt thereof as an active ingredient.

또한, 본 발명은 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 농업용 또는 원예용 살충제를 제공한다.The present invention also provides an agricultural or horticultural pesticide containing taurine or a salt thereof as an active ingredient.

또한, 본 발명은 토릴린 또는 이의 염을 해충으로부터 보호하기 위한 농작물 또는 토양에 처리하는 단계를 포함하는 해충의 방제방법을 제공한다.The present invention also provides a method of controlling pests comprising treating the soil or the poultry to protect the poultry or the salt thereof from pests.

본 발명은 사상자로부터 분리한 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 해충의 방제용 조성물 및 이를 이용한 해충의 방제방법에 관한 것이다. 본 발명의 유효성분인 토릴린은 해충의 살충효과가 있으며, 특히, 배추좀나방, 복숭아혹진딧물 및 멸강나방 중에서 선택된 1종 이상의 성충 또는 유충의 살충 효과가 우수할 뿐만 아니라, 천연물로부터 분리한 것이므로, 안전성이 탁월한 것이다.The present invention relates to a composition for controlling pests containing as an active ingredient tolylene or a salt thereof isolated from casualties, and a method for controlling pests using the composition. The taurine, which is an effective ingredient of the present invention, has an insecticidal effect on pests, and is particularly excellent in insecticidal effect of at least one adult or larva selected from cabbage moth, peach lycopene and aphid moth, , The safety is excellent.

도 1은 본 발명의 화학식 1 화합물의 질량분석스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 화학식 1 화합물의 수소핵자기공명 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명의 화학식 1 화합물의 탄소핵자기공명 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명의 화학식 1 화합물의 HMQC(Heteronuclear Multiple Quantum Coherence) 스펙트럼이다.
도 5는 본 발명의 화학식 1 화합물의 HMBC(Heteronuclear Multiple Quantum Bond Correlation) 스펙트럼이다.
도 6은 본 발명의 화학식 1 화합물의 처리에 따른 배추좀나방 유충의 살유충 활성을 나타낸 것이다.
1 is a mass spectrometry spectrum of the compound of formula (I) of the present invention.
2 is a hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum of the compound of Formula 1 of the present invention.
3 is a carbon nuclear magnetic resonance spectrum of the compound of formula (I) of the present invention.
4 is a HMQC (Heteronuclear Multiple Quantum Coherence) spectrum of the compound of Formula 1 of the present invention.
FIG. 5 is a HMBC spectrum of the compound of Formula 1 of the present invention. FIG.
FIG. 6 shows the larval activity of the larva of the Chinese cabbage larvae according to the treatment of the compound of Chemical Formula 1 of the present invention.

본 발명은 하기 화학식 1의 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 해충의 방제용 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a composition for controlling insect pests containing, as an active ingredient, tolylene or a salt thereof represented by the following formula (1).

Figure pat00001
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상기 해충은 배추좀나방, 복숭아혹진딧물 및 멸강나방 중에서 선택된 하나 이상의 성충 또는 유충인 것이 바람직하지만 이에 한정하는 것은 아니다. 상기 토릴린은 사상자(Torilis japonica) 추출물로부터 분리한 것이 바람직하지만 이에 한정하는 것은 아니며, 상기 사상자 추출물의 용매는 물, C1~C4의 저급 알코올, 에틸아세테이트 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 어느 하나인 것이 바람직하며, 상기 추출물을 클로로포름, 에틸아세테이트, 노말 헥산 및 물을 이용하여 분획할 수 있으며, 상기 분획물은 각각 실리카겔 칼럼크로마토그래피, 역상 칼럼크로마토그래피 및 고속액체 크로마토그래피(HPLC)를 순차적으로 수행할 수 있으며, 상기 실리카겔 크로마토그래피의 용출 용매는 클로로포름 및 메탄올을 사용하는 것이 바람직하지만 이에 한정하지 않으며, 역상크로마토그래피는 메탄올을 용출 용매로 사용하는 것이 바람직하지만 이에 한정하는 것은 아니다.Preferably, the insect pest is at least one selected from the group consisting of cabbage moth, peach lycopene, and aster moth, but is not limited thereto. The taurine is called < RTI ID = 0.0 > Torilis & japonica extract, but the present invention is not limited thereto. The solvent of the caspase extract may be any one selected from water, C 1 -C 4 lower alcohols, ethyl acetate, and mixtures thereof. Chloroform, ethyl acetate, n-hexane and water. The fractions can be sequentially subjected to silica gel column chromatography, reversed phase column chromatography and high performance liquid chromatography (HPLC), and the above silica gel chromatography It is preferable to use chloroform and methanol as the eluting solvent, but it is not limited thereto and it is preferable to use methanol as an elution solvent in the reverse phase chromatography, but it is not limited thereto.

또한, 본 발명은 하기 화학식 1의 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 농업용 또는 원예용 살충제에 관한 것이다.The present invention also relates to an agricultural or horticultural pesticide containing, as an active ingredient, tolylene or a salt thereof represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00002
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본 발명의 살충제는 종래의 살충제에 대한 저항성이 강해진 해충의 유충을 효과적으로 방제하는데 사용될 수 있으며, 본 발명에 따른 살충제를 사용할 경우, 임의의 기타 성분들의 첨가 없이, 토릴린 화합물 자체 또는 염산이나 황산과 같은 무기산, 또는 p-톨루엔 술폰산과 같은 유기산과의 농화학적으로 허용 가능한 염의 형태로도 사용될 수 있다. The insecticide of the present invention can be used to effectively control larva of insect pest which is resistant to the conventional insecticide. When the insecticide according to the present invention is used, the pesticide itself, or the hydrochloric acid or sulfuric acid, Or in the form of an agrochemically acceptable salt with an organic acid such as p-toluenesulfonic acid or the like.

또한, 본 발명의 살충제는 통상의 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체 또는 유인물과 혼합하거나, 염기성 물질, 예를 들어 다공질 세라믹 플레이트 또는 부직포에 흡수시킨 후, 계면활성제 및 필요한 경우, 기타 보조제들을 첨가하여, 이를 각종 형태들, 예를 들어 오일 스프레이, 유화 가능한 농축물, 습윤성 분말, 유동물, 과립, 더스트, 에어로졸, 훈연제, 증기화가 가능한 제형물, 스모킹 제형물, 독성 유인물, 진드기 방지용 시이트 또는 수지 제형물로 제형화 할 수 있다.In addition, the insecticide of the present invention can be mixed with a conventional solid carrier, a liquid carrier, a gas carrier or a handout, or absorbed into a basic substance such as a porous ceramic plate or a nonwoven fabric, and then added with a surfactant and, , It may be formulated into various forms such as, for example, oil sprays, emulsifiable concentrates, wettable powders, milk, granules, dust, aerosols, fumigants, vaporizable formulations, smoking formulations, toxic handouts, It can be formulated with water.

상기 각 제형물들은 통상적으로 본 발명의 유효성분을 0.01 내지 95중량% 함유할 수 있다. 상기 제형물에 사용될 수 있는 고체 담체의 종류에는, 카올린 점토, 규조토, 합성 수화된 산화 규소, 벤토나이트, 푸바사미 점토 및 산성 점토 등의 점토 물질의 미세 분말 또는 과립; 각종 탈크, 세라믹 및 기타 무기 물질, 예를 들어 견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘 및 수화된 실리카; 및 화학적 비료, 예를 들어 황산 암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 염화암모늄이 포함될 수 있으며, 이에 한정하는 것은 아니며, 액체 담체에는, 물; 알코올, 예를 들어 메탄올 및 에탄올; 케톤, 예를 들어 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠 및 메틸나프탈렌; 지방족 탄화수소, 예를 들어 헥산, 시클로헥산, 케로신 및 라이트 오일; 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 이소부티르니트릴; 에테르, 예를 들어 디이소프로필에테르 및 디옥산; 산 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 및 N,N-디메틸아세트아미드; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 디클로로메탄, 트리클로로에탄 및 사염화탄소; 디메틸 술폭시드; 및 식물성 오일, 예를 들어 대두유 및 면실유가 포함될 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니고, 기체 담체 또는 추진제에는, 프레온 가스, 부탄 가스, 액화 석유 가스, 디메틸 에테르 및 이산화탄소가 포함될 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다. Each of the above formulations may contain 0.01 to 95% by weight of the active ingredient of the present invention. The types of solid carriers that can be used in the formulation include fine powders or granules of clay materials such as kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrated silicon oxide, bentonite, clay, clay and acid clay; Various talc, ceramics and other inorganic materials such as sericite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate and hydrated silica; And chemical fertilizers such as, for example, ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, and ammonium chloride, but are not limited to, water; Alcohols such as methanol and ethanol; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene and methylnaphthalene; Aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, kerosene and light oil; Esters such as ethyl acetate and butyl acetate; Nitriles, such as acetonitrile and isobutyrnitrile; Ethers such as diisopropyl ether and dioxane; Acid amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, trichloroethane and carbon tetrachloride; Dimethyl sulfoxide; And vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, but the gas carrier or propellant may include, but is not limited to, freon gas, butane gas, liquefied petroleum gas, dimethyl ether, and carbon dioxide.

상기 독성 유인물에 사용되기 위한 염기 물질에는, 유인물 물질, 예를 들어 그레인 분말, 식물성 오일, 슈거 및 결정성 셀룰로오스; 산화방지제, 예를 들어 디부틸히드록시톨루엔 및 노르디히드로구아이아레트산; 보존제, 예를 들어 데히드로아세트산; 비식음 방지용 물질, 예를 들어 고추 분말; 및 유인성 풍미, 예를 들어 치즈 풍미 및 양파 풍미가 포함될 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다. 상기 계면활성제는, 알킬 술페이트, 알킬 술포네이트, 알킬 아릴술포네이트, 알킬 아릴 에테르 및 그것의 폴리옥시에틸렌 유도체, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알콜 에스테르 및 당 알콜 유도체가 포함될 수 있고, 접착제 또는 분산제와 같은 보조제에는, 카세인, 젤라틴; 다당류, 예를 들어 전분, 아라비아검, 셀룰로오스 유도체 및 알긴산; 리그닌 유도체, 벤토나이트, 슈거 및 합성 수용성 중합체, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈 및 폴리아크릴산이 포함될 수 있으며, 안정화제는, 이소프로필 산 포스페이트, 2, 6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4-메톡시페놀 및 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물, 식물성 오일, 미네랄 오일, 계면활성제, 지방산 및 그것의 에스테르가 포함될 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다.Base materials for use in the toxic handouts include handles materials such as grain powders, vegetable oils, sugars and crystalline cellulose; Antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid; Preservatives such as dehydroacetic acid; Non-foraging materials such as pepper powder; And an attractiveness flavor, such as cheese flavor and onion flavor. The surfactant may include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, alkylaryl ethers and polyoxyethylene derivatives thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugar alcohol derivatives, such as adhesives or dispersants The adjuvants include casein, gelatin; Polysaccharides such as starch, gum arabic, cellulose derivatives and alginic acid; Lignin derivatives, bentonites, sugars and synthetic water-soluble polymers such as polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone and polyacrylic acid, the stabilizers being isopropyl acid phosphate, 2,6-di-tert- A mixture of 4-methylphenol, 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol, vegetable oils, mineral oils, surfactants, fatty acids and esters thereof But is not limited to.

본 화합물이 농업용 살충제로 사용될 경우, 그것들의 적용량은 통상 10 에이커 당, 0.1~100g이지만 이에 한정하는 것은 아니다. 물로 희석한 후 사용되는 유화 가능한 농축물, 습윤성 분말, 유동물 및 기타 유사 제형화물들의 경우, 그 적용 농도는 통상 1~100,000ppm의 범위이다. 과립, 더스트 또는 기타 유사 제형물의 적용은, 희석하지 않은 제형물로서 수행된다. 본 발명의 화합물을 유행병 예방을 위한 살충제로 사용할 경우, 그것들은 유화 가능한 농축물, 습윤성 분말, 유동물 또는 기타 유사 제형물의 경우, 물을 이용하여 0.1~500ppm의 농도로 희석하거나, 그것들을 오일 스프레이, 에어로졸, 훈연제, 독성 유인물, 진드기 방지용 시이트 또는 기타 유사 제형물의 경우에는, 그대로 적용될 수 있다. 상기 적용 양 및 농도는, 제형물의 형태, 적용 시기, 장소 및 방법, 해충의 종류, 손해 정도 및 기타 요인들에 따라 다를 수 있으므로, 상기 범위에 한정되지 않고, 증감이 얼마든지 가능하다.When the present compound is used as an agricultural insecticide, the application amount thereof is usually 0.1 to 100 g per 10 acres, but is not limited thereto. In the case of emulsifiable concentrates, wettable powders, animal and other analogous formulations used after dilution with water, the application concentration is usually in the range of 1 to 100,000 ppm. Application of granules, dust or other similar formulations is carried out as an undiluted formulation. When the compounds of the present invention are used as insecticides for epidemic prevention, they may be diluted with water to a concentration of 0.1 to 500 ppm for emulsifiable concentrates, wettable powders, animal or other similar formulations, , Aerosols, fumigants, toxic handouts, antidicking sheets or other similar formulations. The application amount and concentration may vary depending on the form of the formulation, application time, place and method, type of pest, degree of damage, and other factors, so that the increase or decrease is not limited to the above range.

본 발명의 유효성분은 다른 살곤충제, 살선충제, 살진드기제, 살세균제, 살진균제, 제초제, 식물 성장 조절제, 시너지스트, 비료, 토양 컨디셔너 및/또는 동물 사료와 함께, 혹은 그것들과 별도로 하되 동시에 사용될 수 있다.The active ingredients of the present invention may be used in combination with other insecticides, nematocides, fungicides, fungicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners and / It can be used separately but simultaneously.

또한, 본 발명은 하기 화학식 1의 토릴린 또는 이의 염을 해충으로부터 보호하기 위한 농작물 또는 토양에 처리하는 단계를 포함하는 해충의 방제방법에 관한 것이다. 상기 해충은 배추좀나방, 복숭아혹진딧물 및 멸강나방 중에서 선택된 하나 이상의 성충 또는 유충인 것이 바람직하지만 이에 한정하는 것은 아니다.The present invention also relates to a method for controlling pests comprising the step of treating the poultry with a crop or soil to protect the poultry of the following formula (1). Preferably, the insect pest is at least one selected from the group consisting of cabbage moth, peach lycopene, and aster moth, but is not limited thereto.

상기 해충으로부터 보호하기 위한 농작물은 배추, 옥수수 또는 벼인 것이 바람직하지만 이에 한정하는 것은 아니다. The crops for protection from the pests include, but are not limited to, cabbage, corn or rice.

이하, 실시예를 이용하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되지 않는다는 것은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어 자명한 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. It is to be understood by those skilled in the art that these embodiments are merely illustrative of the present invention and that the scope of the present invention is not limited thereto.

실시예Example 1.  One. 살유충Live larva 활성물질의 분리 및 정제 Separation and purification of active substances

화학식 1의 화합물인 토릴린을 사상자로부터 분리 및 정제하였다. 사상자를 대전 약전 시장에서 구입하여 물로 깨끗이 세척한 후 그늘에서 건조하고 분쇄기로 분말화 하였다. 1000g의 사상자 분말에 대하여, 3배의 중량비로 95%(v/v)의 에탄올을 가하여 7일간 실온에서 추출한 후 여과하였고, 상기 여과액을 감압 농축하여 201g의 조추출물을 수득하였다.Taurylin, a compound of formula 1, was isolated and purified from casualty. The casualties were purchased from Daejeon Pharmacopoeia market, cleaned with water, dried in the shade and pulverized. To 1000 g of caspase powder, 95% (v / v) ethanol was added at a weight ratio of 3 times, and the mixture was extracted at room temperature for 7 days and then filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 201 g of crude extract.

상기 조추출물에서 활성물질을 분리 및 정제하기 위하여, 클로로포름, 에틸아세테이트, 노말 헥산 및 물을 이용하여 각각의 분획물로 분리하고, 상기 분획물의 살유충 활성을 측정하였다. 상기 분획물 중에서, 에틸아세테이트 분획물에서 가장 우수한 살유충 활성을 나타냈다. 따라서 에틸아세테이트 층을 감압 농축하여 173.1g을 수득하였다. 이후, 에틸아세테이트 분획물 내에 함유된 살유충 활성을 나타내는 활성물질을 분리정제하기 위하여, 20g의 에틸아세테이트 가용부를 5배량의 실리카겔 (230-400 mesh, Art. 9385, Merck사)이 포함된 실리카겔 칼럼 크로마토그래피를 수행하였다. 이때, 용출액으로는 클로로포름:메탄올(100:1, 90:1, 70:1, 50:1, 30:1, 15:1, 5:1, 1:1)로 구성된 단계의 농도 구배 시스템을 이용하여 총 8개 분획으로 나누어 분리하였다. 분리된 분획의 살유충 활성을 측정하여 그 중에서 가장 살유충 활성이 높은 분획을 감압 농축시켜 1.37g의 분획물을 수득하였다. 상기 실리카겔 칼럼 크로마토그래피 분획물에서 살유충 활성물질을 분리하기 위하여, 역상 칼럼 크로마토그래피로 분획을 나누었는데 용출 용매로 60%, 70%, 80%, 90% 메탄올을 사용하였다. 이 중 살유충 활성이 높은 분획들을 모아 단일물질로 분리하기 위하여 최종적으로 고속액체크로마토그래피를 사용하였는데 칼럼은 YMC Jsphere ODS H-80(250×20 ㎜)를 사용하였고, 용출 용매는 80%(v/v) 메탄올을 6㎖/min로 흘려주면서, 물질을 분리하여 순수화합물을 얻었다. 물질의 검출은 UV 210㎚에서 행하였으며, 살유충 활성 물질은 32분에 용출되는 피크였으며, 상기 피크를 감압 건조시켜 229㎎의 단일 활성물질을 수득하였다. 사상자로부터 살유충 활성물질을 완전히 정제되어 순수 분리된 화학식 1은 무색의 오일로, 분자량을 측정한 결과, [M+Na]+가 m/z 399.6으로 나타나 분자량(MW)은 376으로 측정되었고(도 1), 고분해 ESI-MS에서 분자식이 C25H32O5로 추정되었다. 화학식 1 화합물의 자외선 흡광도를 측정한 결과, 최대 흡수치가 210㎚에서 나타났다. 상기 이화학적 특성을 참고하면서 순수분리한 활성물질을 CDCl3에 녹여 300MHz에서 수소 핵자기공명스펙트럼을 얻고(도 2), CDCl3에 녹여 75MHz에서 탄소 핵자기공명스펙트럼(도 3), HMQC(Heteronuclear Multiple Quantum Coherence) 스펙트럼(도 4) 및 HMBC(Heteronuclear Multiple Bond Correlation) 스펙트럼(도 5)을 얻어 기기분석하여 활성물질의 구조를 규명한 결과, 화학식 1 화합물은 토릴린(Torilin)과 일치하였다(Nakazaki M. et al 1966, Tetrahedron Lett. 37. 4499-4504).In order to separate and purify the active substance from the crude extract, each fraction was separated with chloroform, ethyl acetate, n-hexane and water to determine the larval activity of the fraction. Among the fractions, the ethyl acetate fraction showed the best larval larval activity. Thus, the ethyl acetate layer was concentrated under reduced pressure to obtain 173.1 g. Then, in order to separate and purify the active substance exhibiting the larval larva activity contained in the ethyl acetate fraction, 20 g of the ethyl acetate soluble fraction was purified by silica gel column chromatography (silica gel column: 230-400 mesh, Art. 9385, Merck) Respectively. At this time, a concentration gradient system consisting of chloroform: methanol (100: 1, 90: 1, 70: 1, 50: 1, 30: 1, 15: 1, 5: 1, 1: And divided into 8 fractions. The isolated larval larval activity was measured, and the fraction having the highest larval activity was concentrated under reduced pressure to obtain 1.37 g of a fraction. In order to separate the larvae active material from the silica gel column chromatography fractions, fractions were separated by reversed phase column chromatography using 60%, 70%, 80%, and 90% methanol as elution solvents. High-performance liquid chromatography was used for the separation of the fractions having high larval activity. YMC Jsphere ODS H-80 (250 × 20 mm) was used as the column and the elution solvent was 80% (v / v) methanol was flowed at 6 ml / min, and the material was separated to obtain a pure compound. The detection of the substance was carried out at UV 210 nm, the active larval larva was a peak eluting at 32 minutes, and the peak was dried under reduced pressure to obtain 229 mg of a single active substance. Molecular weight of the compound (1), which was completely purified from the dead animal and purified purely from the dead, was measured as a colorless oil. As a result, [M + Na] + was found to be m / z 399.6 and the molecular weight (MW) 1). In the high-resolution ESI-MS, the molecular formula was estimated to be C 25 H 32 O 5 . As a result of measuring the ultraviolet absorbance of the compound of Formula 1, the maximum absorbed value was found at 210 nm. Referring to the above physicochemical properties, the active substance purely isolated was dissolved in CDCl 3 to obtain a hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum at 300 MHz (FIG. 2), dissolved in CDCl 3 and analyzed by carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy (FIG. 3) at 75 MHz, HMQC (Fig. 4) and HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation) spectrum (Fig. 5), and the structure of the active material was identified. As a result, the compound of Formula 1 was in agreement with Torilin (Nakazaki M. et al 1966, Tetrahedron Lett., 37, 4499-4504).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00003
Figure pat00003

실시예Example 2.  2. 배추좀나방Cabbage moth (( PlutellaPlutella xylostellaxylostella L.) 유충에 대한  L.) For larvae 토릴린의Taurine 살충 활성 확인 Identification of insecticidal activity

본 발명에 사용된 시험곤충으로 배추좀나방(Plutella xylostella L.) 유충은 2016년 6월 대전시 유성구 어은동 한국생명공학연구원 산업바이오소재연구센터에서 분양받아 실험 유충으로 사용하였다. The test insects used in the present invention were Plutella xylostella L.) larvae were purchased from the Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology Research Center, Eun - dong, Yuseong - gu, Daejeon, Korea in June 2016.

본 발명의 살유충 활성을 가진 화합물인 토릴린을 정확하게 무게를 측정하여 아세톤에 적정량을 녹인 후, 100ppm의 트리톤 X-100 수용액 9배와 혼합하였다. Taurine, a compound having the larva activity of the present invention, was weighed accurately and dissolved in acetone in an appropriate amount, and then mixed with 9 times of 100 ppm of Triton X-100 aqueous solution.

양배추 생육시 살충제를 사용하지 않았던 양배추를 선택하여 그 중에서 균일한 발육상태의 양배추 잎을 지름 3.0㎝ 잎 디스크 보러를 이용하여 원형으로 잘라내고, 상기 준비한 토릴린 용액에 30초간 충분히 잠길 정도로 침적한 후, 꺼내 후드 내에서 유기용매를 날려 보냈다. 증류수로 적신 여과지가 깔린 페트리 플레이트 (55×20mm)에 상기 토릴린이 처리된 잎을 올려놓고, 미리 키워 놓았던 배추좀나방 2령 유충을 유충체가 상하지 않도록 부드러운 붓으로 유충을 패트리 플레이트로 이동시켜 10마리씩 3번 반복으로 시험하였다. Cabbage which did not use insecticide was selected during the growth of cabbage, and the cabbage leaves of the uniformly developed state were cut out into a circular shape using a 3.0 cm diameter leaf disc borer and immersed in the prepared tolylene solution for 30 seconds , And pulled out the organic solvent in the hood. The leaf treated with tauryl was placed on a Petri plate (55 × 20 mm) impregnated with filter paper impregnated with distilled water, and the larvae of the second-instar larvae of the Chinese cabbage moth previously raised were moved to a Patri plate with a soft brush so that the larvae were not damaged, The test was repeated 3 times.

토릴린(화학식 1의 화합물)이 처리된 배추좀나방 유충은 항온실(25±1℃, 상대습도 40~45%, 명암주기 16L:8D)에서 사육하며, 24, 48, 72 및 96시간 후에 유충의 살충율을 조사하였다. The cabbage larvae treated with taurine (compound of formula (I)) were bred in a thermostatic chamber (25 ± 1 ° C., relative humidity 40 to 45%, light intensity cycle 16L: 8D), 24, 48, 72 and 96 hours The larval insecticidal rate was examined.

무처리구는 살충을 위한 물질을 아무것도 넣지 않고, 10%(v/v)의 아세톤 용액에 100ppm의 트리톤 X-100 수용액 9배를 처리하여, 토릴린을 처리한 것과 동일한 방법으로 시험하였다. The control layer was tested in the same manner as in the treatment with 10% (v / v) acetone solution of 100 ppm of Triton X-100 aqueous solution 9 times without adding any insecticidal substance and treating with taurine.

토릴린의 살유충 활성검색 실험은 3번 반복으로 실시하였고, Finney(1982)의 프로빗(probit) 계산법에 의해 반수치사 농도(LC50)를 산출하였다. 본 발명에 사용한 0~100㎍의 토릴린을 배추좀나방의 유충에 처리하고 24시간 간격으로 살유충 정도를 측정하였을 때, 대조구에 대비하여 지속적인 살유충 현상이 나타났으며 농도 의존적으로 배추좀나방 유충에 살충 효과가 나타났다 (표 1 및 도 6).The taurine activity of the larvae was investigated three times and the half-life mortality (LC 50 ) was calculated by Finney's (1982) probit method. When 0-100 μg of the tauryl used in the present invention was treated to larvae of the cabbage moth, the survival rate of the larvae was measured at 24 hour intervals. In comparison with the control, The insecticidal effect was shown in larvae (Table 1 and Fig. 6).

약제drugs 농도
(㎍/㎖)
density
(占 퐂 / ml)
반복repeat 개수
(n)
Count
(n)
살충수Insecticide number 4일째 살충률(%)±SDDay 4 Insectivity (%) ± SD
1일1 day 2일2 days 3일3 days 4일4 days


화학식 1의
화합물



(1)
compound
100100 1One 99 33 77 99 99 100.0±0.0100.0 0.0
22 1010 44 55 88 1010 33 1010 55 99 99 1010 1010 1One 1010 00 66 66 88 72.4 ±13.272.4 ± 13.2 22 77 00 44 44 44 33 1010 1One 1One 66 88 1One 1One 1010 1One 00 00 33 44.8 ±13.144.8 ± 13.1 22 1010 00 00 22 55 33 1111 00 1One 1One 66
대조구

Control
00 1One 1010 00 00 00 00 0.0±0.00.0 ± 0.0
22 1111 00 00 00 00 33 1010 00 00 00 00

실시예Example 3.  3. 복숭아혹진딧물Peach aphid (( MyzusMyzus persicaepersicae ) 성충에 대한 ) For adults 토릴린의Taurine 살충 활성 확인 Identification of insecticidal activity

복숭아혹진딧물(Green peach aphid)은 실내에서 배추담배유묘를 공급하면서 아크릴 케이지(30×30×30cm)에서 사육하였다. 실내 사육조건은 25~28℃, 명암주기는 16L:8D, 상대습도(RH)는 50~60%이었다. 실험은 사육조건과 동일한 조건에서 수행하였다.Green peach aphid was raised in an acrylic cage (30 × 30 × 30 cm) while supplying cabbage tobacco seedlings indoors. Indoor rearing conditions were 25 ~ 28 ℃, light intensity was 16L: 8D and relative humidity (RH) was 50 ~ 60%. The experiment was carried out under the same conditions as the rearing condition.

본 발명의 토릴린(화학식 1의 화합물)을 정확하게 무게를 측정하여 각 농도로 희석하여 약액으로 제조하였다. 약액에 배추 잎 절편(직경 5cm)을 30초 동안 침지 후, 음건시켜 1회용 페트리디쉬(5.5×2cm)에 솜과 여과지(Φ5.5cm)를 깔고 음건시킨 배추 잎을 올렸다. 복숭아혹진딧물 성충을 10마리씩 접종하고 약액 처리 1일, 2일, 3일 후에 살충률을 조사하였으며, 실험은 3번 반복으로 수행하였다. 본 발명에 따른 0~100㎍의 토릴린을 복숭아혹진딧물에 처리하고, 24 시간 간격으로 살충 정도를 측정하였을 때, 대조구에 대비하여 지속적인 살충현상이 나타났으며 농도 의존적으로 복숭아혹진딧물의 성충에 살충효과가 나타났다(표 2).The taurine (compound of formula (I) of the present invention) was accurately weighed and diluted to various concentrations to prepare a chemical solution. The cabbage leaf slice (diameter 5 cm) was immersed in the chemical solution for 30 seconds, shade was done, and the Chinese cabbage leaf was put on a single use Petri dish (5.5 × 2 cm) with cotton and filter paper (Φ 5.5 cm) laid out. The mortality rate of the peach aphid larvae was 10, and the insecticidal rate was measured 1, 2, and 3 days after the treatments. When 0 to 100 μg of the toilirin according to the present invention was treated with peach aphid and the degree of insecticidal activity was measured at 24 hour intervals, continuous insecticidal activity was observed in comparison with the control. (Table 2).

복숭아혹진딧물(Myzus persicae) 성충에 대한 토릴린의 살충 활성Peach aphid ( Myzus Persicae ) Insecticidal activity of taurine on adult 약제drugs 농도
(㎍/㎖)
density
(占 퐂 / ml)
반복repeat 개수
(n)
Count
(n)
살충률Insecticide rate 3일째 살충률(%)±SDDay 3 Insecticide rate (%) ± SD
1일째Day 1 2일째Day 2 3일째Day 3


화학식 1의 화합물



The compound of formula (1)

100

100
1One 99 00 44 88
96.3±6.4

96.3 ± 6.4
22 1010 00 66 1010 33 1313 00 77 1313
10

10
1One 1010 00 55 1010
93.9±10.5

93.9 ± 10.5
22 1111 00 77 99 33 1010 00 44 1010
1

One
1One 1111 00 44 1010
78.8±13.9

78.8 ± 13.9
22 1111 00 44 77 33 1111 00 66 99
대조구

Control
1One 1313 00 00 1One
2.6±4.4

2.6 ± 4.4
22 1010 00 00 00 33 1010 00 00 00

실시예Example 4.  4. 멸강나방Moth moth (( PseudaletiaPseudaletia separata분리자 ) 유충에 대한 ) For larvae 토릴린의Taurine 살충 활성 확인 Identification of insecticidal activity

일반명으로 Rice armyworm인 멸강나방은 실내에서 누에 인공 사료를 공급하면서 아크릴 케이지(30×30×30cm)에서 사육하였다. 실내 사육조건은 25~28℃, 명암주기는 16시간 명, 8시간 암 주기이고, 상대습도는 50~60%이었다. 살충활성 평가 실험은 사육조건과 동일한 조건에서 수행하였다.As a common name, Rice armyworm, Anchin moth was raised in an acrylic cage (30 × 30 × 30cm) while supplying silkworm artifacts indoors. Indoor rearing condition was 25 ~ 28 ℃, dark cycle time was 16 hours, 8 hour cancer cycle, and relative humidity was 50 ~ 60%. The insecticidal activity test was carried out under the same conditions as the rearing condition.

본 발명의 토릴린을 정확하게 무게를 측정하여 시험 살충제를 각 농도로 희석하여 약액에 배추 잎 절편(직경 5cm)을 30초간 침지 후, 음건시켜 1회용 페트리디쉬(5.5×2cm)에 솜과 여과지(Φ5.5cm)를 깔고 음건시킨 배추 잎을 올렸다. The taurine of the present invention was precisely weighed, diluted with each concentration of the test insecticide, dipped in a chemical solution for 30 seconds, and shaken to a single petri dish (5.5 x 2 cm) Φ5.5cm) and laid the cabbage leaves to shade.

멸강나방 유충을 10마리 정도씩 넣어주고 토릴린의 처리 1일, 2일, 3일, 4일 후에 살충률을 조사하였으며, 실험은 3번 반복으로 수행하였다. 본 발명에 따른 0~100㎍의 토릴린을 멸강나방 유충에 처리하고 24시간 간격으로 살충 정도를 확인하였을 때, 대조구에 대비하여 지속적인 살충현상이 나타났으며 농도 의존적으로 멸강나방 유충에 살충효과가 나타났다 (표 3).Ten larvae of aster moth larvae were weighed, and the rate of insecticidal activity was examined after 1, 2, 3, and 4 days of treatment with tauririn. When 0 to 100 μg of the toilirin according to the present invention was treated to a moth moth larva and the degree of insecticidal activity was checked at 24 hour intervals, a continuous insecticidal phenomenon was observed in comparison with the control, and the insecticidal effect on the moth larva larvae in a concentration- (Table 3).

멸강나방(Pseudaletia separata) 유충에 대한 토릴린의 살충 활성 확인 Pseudaletia separata ) Identification of tauryrin insecticidal activity against larvae 약제drugs 농도
(㎍/㎖)
density
(占 퐂 / ml)
반복repeat 개수
(n)
Count
(n)
살충수Insecticide number 4일째 살충률(%)±SDDay 4 Insectivity (%) ± SD
1일1 day 2일2 days 3일3 days 4일4 days


화학식 1의
화합물



(1)
compound
100100 1One 1010 00 00 00 55
62.6±14.1

62.6 ± 14.1
22 1010 00 00 00 66 33 99 00 1One 1One 77 1010 1One 99 00 22 22 44
47.0±18.5

47.0 ± 18.5
22 99 00 1One 55 66 33 1010 00 00 1One 33 1One 1One 1010 00 00 00 00
7.0±6.1

7.0 ± 6.1
22 1010 00 00 00 1One 33 99 00 00 1One 1414
대조구

Control
00 1One 1010 00 00 00 00
0.0±0.0

0.0 ± 0.0
22 1111 00 00 00 00 33 1010 00 00 00 00

Claims (8)

하기 화학식 1의 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 해충의 방제용 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00004
1. A composition for controlling insect pests comprising, as an active ingredient, tolylene or a salt thereof represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure pat00004
제1항에 있어서, 상기 해충은 배추좀나방, 복숭아혹진딧물 및 멸강나방 중에서 선택된 하나 이상의 성충 또는 유충인 것을 특징으로 하는 해충의 방제용 조성물. The composition according to claim 1, wherein the insect pest is at least one selected from the group consisting of a cabbage moth, a peach aphid, and a moth moth. 제1항에 있어서, 상기 토릴린은 사상자 추출물로부터 분리한 것을 특징으로 하는 해충의 방제용 조성물.The composition for controlling pests according to claim 1, wherein the toilirine is separated from the caspase extract. 제3항에 있어서, 상기 사상자 추출물의 용매는 물, C1~C4의 저급 알코올, 에틸아세테이트 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 해충 방제용 조성물.The insecticidal composition according to claim 3, wherein the solvent of the caspian extract is any one selected from the group consisting of water, C 1 -C 4 lower alcohols, ethyl acetate, and mixtures thereof. 하기 화학식 1의 토릴린 또는 이의 염을 유효성분으로 함유하는 농업용 또는 원예용 살충제.
[화학식 1]
Figure pat00005
An agricultural or horticultural insecticide containing, as an active ingredient, tolylene or a salt thereof represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure pat00005
하기 화학식 1의 토릴린 또는 이의 염을 해충으로부터 보호하기 위한 농작물 또는 토양에 처리하는 단계를 포함하는 해충의 방제방법.
[화학식 1]
Figure pat00006
A method for the control of pests comprising the step of treating the pests with a crop or soil to protect the pests from pests.
[Chemical Formula 1]
Figure pat00006
제6항에 있어서, 상기 해충은 배추좀나방, 복숭아혹진딧물 및 멸강나방 중에서 선택된 하나 이상의 성충 또는 유충인 것을 특징으로 하는 해충의 방제방법.[Claim 7] The method according to claim 6, wherein the insect pest is at least one selected from the group consisting of cabbage moth, peach aphid and aphan moth. 제6항에 있어서, 상기 해충으로부터 보호하기 위한 농작물은 배추, 옥수수 또는 벼인 것을 특징으로 하는 해충의 방제방법.The method according to claim 6, wherein the crop for protection from the insect is Chinese cabbage, corn or rice.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20210040026A (en) * 2019-09-25 2021-04-12 대한민국(질병관리청장) Composition for preventing or treating malaria comprising torilin as an active ingredient

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