KR20180000922A - Red colored photosensitive resin composition, color filter and display device having the same - Google Patents

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Abstract

A red colored photosensitive resin composition according to the present invention comprises: random type silsesquioxanes comprising at least one reactive group in a molecular structure; and a colorant including C.I. pigment red 269. The red colored photosensitive resin composition can inhibit degradation of Red RP reliability when applied in a photoalignment model.

Description

적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치{RED COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a red photosensitive resin composition, a color filter including the red color photosensitive resin composition,

본 발명은 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 적색 컬러필터 및 표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a red photosensitive resin composition, a red color filter including the same, and a display device.

컬러필터(color filter)는 상보성 금속 산화막 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS), 전하결합소자(charge coupled device, CCD) 등과 같은 이미지 센서의 컬러 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 컬러 화상을 얻는데 이용될 수 있다. 이 밖에도 컬러필터는 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정표시장치(LCD), 전계방출디스플레이(FEL), 발광디스플레이(LED) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용범위가 급속히 확대되고 있다. A color filter may be embedded in a color imaging device of an image sensor such as a complementary metal oxide semiconductor (CMOS), a charge coupled device (CCD), etc., and may be used to actually obtain a color image . In addition, the color filter is widely used for a photographing element, a plasma display panel (PDP), a liquid crystal display (LCD), a field emission display (FEL), a light emitting display (LED) and the like.

이러한 컬러필터는 통상 기판 상부에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 안료를 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 균일하게 코팅한 다음 노광 및 현상하고, 필요에 따라 가열하여 열경화시키는 일련의 과정을 각 색에 따라 반복하여 각 색에 따른 화소를 형성함으로써 제조된다.Such a color filter usually has a structure in which a pigment corresponding to each color of red, green and blue is uniformly coated on a substrate, a colored photosensitive resin composition containing a coloring agent is uniformly coated, then exposed and developed, and heated and thermally cured Is repeated according to each color to form a pixel corresponding to each color.

한편, 액정을 배향시키는 통상적인 방법으로, 유리 등의 기판에 폴리이미드와 같은 고분자 막을 도포하고, 이 표면을 나일론이나 폴리에스테르 같은 섬유를 이용하여 일정한 방향으로 문지르는 접촉식 러빙 방법을 이용하고 있다. 그러나, 상기와 같은 접촉식 러빙 방법에 의한 액정 배향은 간단하면서도 안정적인 액정의 배향 성능을 얻을 수 있다는 장점이 있으나, 섬유질과 고분자막이 마찰될 때 미세한 먼지나 정전기(electrostatic discharge; ESD)가 발생하여 기판이 손상될 수 있고, 공정시간의 증가 및 유리의 대형화로 인해 롤(roll)이 대형화됨에 따라, 러빙 강도(rubbing strength)의 불균일 등 공정상의 어려움으로 액정 패널 제조시 심각한 문제점을 야기시킬 수도 있다.On the other hand, a contact rubbing method in which a polymer film such as polyimide is applied to a substrate such as glass and the surface is rubbed in a predetermined direction using fibers such as nylon or polyester is used as a conventional method of orienting the liquid crystal. However, the liquid crystal alignment by the contact type rubbing method as described above is advantageous in that a simple and stable alignment performance of liquid crystal can be obtained. However, when the fibers and the polymer film are rubbed, fine dust or electrostatic discharge (ESD) May be damaged, and as the rolls become larger due to an increase in the processing time and a larger size of the glass, difficulties such as unevenness of rubbing strength may cause serious problems in manufacturing the liquid crystal panel.

상기와 같은 접촉식 러빙 방법의 문제점을 해결하기 위해, 선편광된 UV에 의해서 광반응성 고분자에 결합된 광반응 물질이 광반응(광이성화, 광이량화, 광분해)을 일으켜 일정한 배열을 하게 됨으로써 액정이 배향되는 메커니즘을 통한 광배향법이 제시되었다.In order to solve the problems of the contact type rubbing method as described above, the photoreactive material (optical isomerization, photo dimerization, photodegradation) caused by the linearly polarized UV to the photoreactive polymer binds to a certain arrangement, An optical alignment method through an oriented mechanism is proposed.

그러나, 광배향법은 외부의 열, 빛, 물리적인 충격 및 화학적인 충격 등의 측면에서 안정적인 배향 특성을 유지하거나 제공하지 못하기 때문에 러빙 방법에 비해 생산성 또는 신뢰성이 낮은 문제점이 있다. 그러므로, 광배향 모델 적용 시 Red PR(photo resist)의 신뢰성 저하를 억제할 수 있는 적색 감광성 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다.However, since the photo alignment method does not maintain or provide stable orientation characteristics in terms of external heat, light, physical impact and chemical impact, there is a problem that productivity or reliability is low as compared with the rubbing method. Therefore, development of a red photosensitive resin composition capable of suppressing a decrease in the reliability of Red PR (photo resist) when applying a photo alignment model is required.

대한민국 공개특허 제10-2011-0068861호는 착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 액정 표시 소자에 관한 것으로서, (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 다관능성 단량체 및 (D) 술파닐기 및 중합성 불포화기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 가지는 바구니형 실세스퀴옥산을 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물에 관한 내용을 개시하고 있다.Korean Patent Laid-Open No. 10-2011-0068861 relates to a coloring composition, a color filter and a color liquid crystal display device, which comprises (A) a colorant, (B) a binder resin, (C) a polyfunctional monomer, and (D) And a cage-like silsesquioxane having at least one member selected from the group consisting of an unsaturated group and a unsaturated group.

그러나, 상기 문헌의 착색 조성물은 바구니형 실세스퀴옥산을 통해 어느 정도의 밀착성 및 내용제성 개선을 보여주고 있으나, 바구니형 실세스퀴옥산은 합성에 있어 많은 비용이 요구되기 때문에 생산성의 측면에서 불리하며, 광배향 모델에 적용 시에 신뢰성 저하 억제 성능이 다소 저하될 수 있는 문제점이 있다.However, although the coloring composition of the above document shows some improvement in adhesion and solvent resistance through the basket-like silsesquioxane, the basket-like silsesquioxane requires a great deal of cost in the synthesis, And there is a problem that the reliability lowering suppression performance may be somewhat lowered when applied to the optical alignment model.

대한민국 공개특허 제10-2011-0068861호 (2011.06.22.)Korean Patent Publication No. 10-2011-0068861 (June 22, 2011)

본 발명의 목적은 광배향 모델에 적용 시 Red PR의 신뢰성 저하를 억제할 수 있는 적색 감광성 수지 조성물을 제공하는 데 있다.It is an object of the present invention to provide a red photosensitive resin composition capable of suppressing a reduction in reliability of Red PR when applied to a photo-alignment model.

또한, 본 발명은 Red PR의 신뢰성이 우수한 컬러필터 및 이를 포함하는 화상장치를 제공하는 데 있다.The present invention also provides a color filter having excellent reliability of Red PR and an image device including the same.

상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물은 분자 구조 내에 적어도 1개의 반응기를 포함하는 랜덤형 실세스퀴옥산; 및 피그먼트 레드 269를 포함하는 착색제;를 포함하는 것을 목적으로 한다.In order to achieve the above object, the red photosensitive resin composition of the present invention comprises random silsesquioxane having at least one reactor in a molecular structure; And Pigment Red 269 as coloring agents.

또한, 본 발명은 전술한 적색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.The present invention also provides a color filter manufactured using the above red photosensitive resin composition.

또한, 본 발명은 전술한 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.Further, the present invention provides an image display device including the color filter described above.

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 신뢰성 저하, 특히 광배향 모델에 적용할 때 Red PR의 신뢰성의 저하를 억제할 수 있는 이점이 있다.The red photosensitive resin composition according to the present invention has an advantage that the reliability can be reduced, and the reliability of Red PR can be suppressed, particularly when applied to a photo-alignment model.

또한, 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터 및 이를 포함하는 화상표시장치는 신뢰성의 저하가 억제되어 우수한 신뢰성을 가지는 이점이 있다.In addition, the color filter and the image display device using the red photosensitive resin composition according to the present invention are advantageous in that a reduction in reliability is suppressed and excellent reliability is obtained.

이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to as being " on "another member in the present invention, this includes not only when a member is in contact with another member but also when another member exists between the two members.

본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.Whenever a part is referred to as "including " an element in the present invention, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.

<적색 감광성 수지 조성물>&Lt; Red photosensitive resin composition >

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 분자 구조 내에 적어도 1개의 반응기를 포함하는 랜덤형 실세스퀴옥산; 및 피그먼트 레드 269를 포함하는 착색제;를 포함하는 것을 특징으로 한다.The red photosensitive resin composition according to the present invention is a random type silsesquioxane having at least one reactor in a molecular structure; And Pigment Red 269 as coloring agents.

랜덤형Random type 실세스퀴옥산Silsesquioxane

본 발명에서의 분자 구조 내 적어도 1개의 반응기를 포함하는 랜덤형 실세스퀴옥산은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.The random silsesquioxane comprising at least one reactor in the molecular structure of the present invention is characterized by being represented by the following formula (1).

이론에 의해 구속되는 것을 바라지는 않으나, 분자 구조 내에 적어도 1개의 반응기를 포함하는 랜덤형 실세스퀴옥산은 말단의 반응기와 실란기가 잔존하기 때문에 무기재에 대한 밀착성이 매우 우수하여 종래의 적색 감광성 수지 조성물에 밀착 촉진제로 첨가되는 실란 커플링제를 대체할 수 있다. 그리고 내용제성 및 내열성이 우수하여 공정에서 화학적 안정성이 향상되어 신뢰성 및 내구성을 더욱 높일 수 있다. 이는 종래 제안된 사다리형 실세스퀴옥산을 적색 감광성 수지 조성물에 사용하는 경우 내용제성 및 내열성이 충분히 개선되지 못하며, 바구니형 실세스퀴옥산을 사용하여 적색 감광성 수지 조성물을 제조하는 경우 도입된 반응기의 반응성이 바구니형 실세스퀴옥산이 갖는 구조로 인하여 반응성이 저해되어 완전한 반응을 이루어지지 못하기 때문에 랜덤형 실세스퀴옥산을 사용하는 것이 개선되는 특성 측면에서 장점을 가진다. 또한, 랜덤형 실세스퀴옥산의 합성은 바구니형 또는 사다리형에 비해 공정이 간단하기 때문에 제품의 경제적인 면에서도 훨씬 유리하다. Although it is not desired to be bound by theory, the random silsesquioxane having at least one reactor in the molecular structure has excellent adhesion to the inorganic material because the terminal reactor and the silane group remain. Thus, the conventional red photosensitive resin A silane coupling agent added to the composition as an adhesion promoter can be substituted. And excellent in solvent resistance and heat resistance, chemical stability in the process is improved, and reliability and durability can be further improved. This is because when the conventional ladder-type silsesquioxane is used in a red photosensitive resin composition, the solvent resistance and heat resistance are not sufficiently improved. In the case of preparing a red photosensitive resin composition using cage silsesquioxane, It is advantageous in terms of improving the use of random silsesquioxane because the reactivity is inhibited by the structure of the cage silsesquioxane and thus the complete reaction can not be achieved. Further, the synthesis of random silsesquioxane is more advantageous in view of economical efficiency of the product since the process is simpler than the synthesis of the basket or ladder.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

(R′SiO1.5)x(R″SiO1.5)y (R'SiO 1.5 ) x (R &quot; SiO 1.5 ) y

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R' 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기 또는 -(R1)n-R2이고, 상기 R' 및 R" 중 적어도 하나는 -(R1)n-R2이며;R 'and R "are each independently hydrogen, a hydroxy group, a C1 to C10 alkyl group, a C1 to C10 alkoxy group, or - (R1) n- R2 wherein at least one of R' and R" ) n-R &lt; 2 &gt;;

이때 R1은 수소, C1 내지 C10의 알킬렌기, -R3-O-R4- 또는 -R5-C(=O)O-R6-이고, 이때 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기이며;Wherein R 1 is hydrogen, a C1 to C10 alkylene group, -R3-O-R4- or -R5-C (= O) O-R6-, wherein R3 to R6 are each independently a C1 to C10 alkylene group;

R2는 수소, 티올기, 이소시아네이트기, 카르복실기, 하이드록실기, 아미노기, 우레아기, 우레탄기, (메타)아크릴레이트기, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, C3 내지 C15의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 헤테로사이클로알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C5 내지 C20의 헤테로아릴기이고;R2 represents a hydrogen atom, a thiol group, an isocyanate group, a carboxyl group, a hydroxyl group, an amino group, a urea group, a urethane group, a (meth) acrylate group, a C1 to C10 alkyl group, a C1 to C10 alkoxy group, a C3 to C15 cycloalkyl group , A C3 to C15 heterocycloalkyl group, a C6 to C20 aryl group or a C5 to C20 heteroaryl group;

x는 1 내지 500의 정수이며;x is an integer from 1 to 500;

y는 1 내지 500의 정수이고;y is an integer from 1 to 500;

n은 0 또는 1의 정수이다.n is an integer of 0 or 1;

본 발명에서 언급하는 알킬기는 직쇄형 또는 분지형을 포함하고, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 이소헥실, 헵틸, 4,4-디메틸펜틸, 옥틸, 2,2,4-트리메틸펜틸, 노닐 등을 포함한다.The alkyl group referred to in the present invention includes straight-chain or branched, and includes methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, isobutyl, pentyl, hexyl, isohexyl, heptyl, , Octyl, 2,2,4-trimethylpentyl, nonyl, and the like.

본 발명에서 언급하는 알킬렌기는 알킬기의 2가 형태이다. 알킬렌은 직쇄, 분지형, 사이클릭, 또는 그 조합일 수 있다.The alkylene group referred to in the present invention is a divalent form of an alkyl group. The alkylene may be linear, branched, cyclic, or a combination thereof.

본 발명에서 언급하는 사이클로알킬기는 탄소 원자의 완전히 포화된 및 부분적으로 불포화된 탄화수소 고리로, 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸, 및 치환 및 비치환 보르닐, 노르보르닐 및 노르보르네닐을 포함한다.The cycloalkyl groups mentioned in the present invention are fully saturated and partially unsaturated hydrocarbon rings of carbon atoms and include cyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl, and substituted and unsubstituted boronyl, norborn Nyl and norbornenyl.

본 발명에서 언급하는 헤테로사이클로알킬기는 고리에서 1개의 탄소 원자가 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 헤테로원자에 의해 대체되고, 3개 이하의 추가의 탄소 원자가 상기 헤테로원자에 의해 대체될 수 있는 비방향족 사이클로알킬기를 의미한다. 이러한 헤테로사이클로알킬기의 예로는 에폭시, 티라닐, 아지리디닐, 옥세타닐, 아제티디닐, 테트라하이드로-퓨라닐, 테트라하이드로-티오페닐(테트라하이드로-티엔일과 동의어), 피롤리디닐, 피라졸리디닐, 이미다졸리디닐, 옥사지디닐, 아이속사지디닐, 티아졸리디닐, 아이소티아졸리디닐, 피페리디닐, 피페라지디닐, 모폴리닐, 또는 테트라하이드로피라닐 등을 포함한다.The heterocycloalkyl group referred to in the present invention refers to a nonaromatic cycloalkyl group in which one carbon atom in the ring is replaced by a heteroatom selected from oxygen, sulfur or nitrogen and up to three additional carbon atoms can be replaced by the heteroatom . Examples of such heterocycloalkyl groups include but are not limited to epoxy, thiiranyl, aziridinyl, oxetanyl, azetidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydro-thiophenyl (synonymous with tetrahydro-thienyl), pyrrolidinyl, pyrazolyl Includes, for example, phenyl, naphthyl, naphthyl, imidazolidinyl, oxazidinyl, isoxazidinyl, thiazolidinyl, isothiazolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, or tetrahydropyranyl.

본 발명에서 언급하는 알콕시기는 -ORa기를 의미하며, 여기서 Ra는 앞서 정의한 바와 같은 알킬기이다. 구체적으로 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 포함한다.The alkoxy group referred to in the present invention means a group -OR a where R a is an alkyl group as defined above. Specifically include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.

본 발명에서 언급하는 아릴기는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 고리로 6개 이상의 원자를 갖는 1개 이상의 고리를 함유하며, 22개 이하의 원자를 함유하는 5개 이하의 고리가 존재할 수 있고, 인접 탄소 원자 또는 적합한 헤테로원자 사이에 이중 결합이 교대로 존재할 수 있다. 구체적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 스틸벤, 나프틸, 안트라세닐, 페난트릴, 파이레닐 등을 포함한다.The aryl group referred to in the present invention contains one or more rings having 6 or more atoms in a monocyclic or bicyclic aromatic ring, and there may be 5 or fewer rings containing 22 or fewer atoms, A double bond may alternately be present between the carbon atom or a suitable heteroatom. Specific examples include phenyl, biphenyl, terphenyl, stilbene, naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl and the like.

본 발명에서 언급하는 헤테로아릴기는 1개 이상의 고리에 1개 이상의 헤테로원자(산소, 황 또는 질소)를 갖는 치환된 또는 비치환된 방향족 모노사이클릭기, 바이사이클릭기 및 트리사이클릭기를 의미한다. 구체적으로 푸릴, 티에닐, 피리딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 트리아졸릴, 피롤릴, 테트라졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 카르바졸릴, 벤즈옥사졸릴, 피리미디닐, 벤즈이미다졸릴, 퀴녹살리닐, 벤조티아졸릴, 나프티리디닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 푸리닐, 퀴나졸리닐, 피라지닐, 1-옥시도피리딜, 피리다지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸, 테트라히드로나프틸 등을 포함한다. The heteroaryl group referred to in the present invention means a substituted or unsubstituted aromatic monocyclic group, bicyclic group and tricyclic group having at least one hetero atom (oxygen, sulfur or nitrogen) in at least one ring . Specific examples include furyl, thienyl, pyridyl, quinolinyl, isoquinolinyl, indolyl, isoindolyl, triazolyl, pyrrolyl, tetrazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, benzofura Benzothiophenyl, carbazolyl, benzoxazolyl, pyrimidinyl, benzimidazolyl, quinoxalinyl, benzothiazolyl, naphthyridinyl, isoxazolyl, isothiazolyl, furunyl, quinazolinyl, Pyrazinyl, 1-oxydopyridyl, pyridazinyl, triazinyl, tetrazinyl, oxadiazolyl, thiadiazole, tetrahydronaphthyl, and the like.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1은 C1 내지 C5의 알킬렌기이고, 상기 R2는 티올기, 이소시아네이트기, (메타)아크릴레이트기, 페닐기 또는 에폭시기이며, 상기 R3 내지 R6는 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬렌기일 수 있다. In another embodiment of the present invention, R 1 is a C 1 to C 5 alkylene group, R 2 is a thiol group, an isocyanate group, a (meth) acrylate group, a phenyl group or an epoxy group, Or an alkylene group of C1 to C5.

바람직하기로, 상기 -(R1)n-R2은 n=0인 경우, 상기 R2는 티올기, 이소시아네이트기, (메타)아크릴레이트기, 페닐기 또는 에폭시기이며, n=1인 경우, 상기 R1 및 R3 내지 R6은 서로 같거나 다르며 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬렌기이며 상기 R2는 전술한 n=0인 경우에 언급한 바를 따른다.Preferably, the - (R 1) n -R 2 is a thiol group, an isocyanate group, a (meth) acrylate group, a phenyl group or an epoxy group when n = To R &lt; 6 &gt; are the same or different from each other and are each independently a C1 to C5 alkylene group, and R2 is as mentioned above when n = 0.

바람직하기로, 상기 R' 및 R"은 서로 같거나 다를 수 있고, 전술한 하이드록시기, C1 내지 C10의 알킬 또는 -(R1)n-R2 이며, 상기 R' 및 R" 중 적어도 하나는 -(R1)n-R2이다. 일례로 상기 R' 및 R"은 메틸기-티올기, 메틸기-페닐기, 메틸기-에폭시기, 티올기-에폭시기 조합 등으로 서로 다른 반응기를 가져 무기재에 대한 반응성을 향상시킬 수 있다. Preferably, R 'and R "may be the same or different from each other and are selected from the above-mentioned hydroxyl groups, C1 to C10 alkyl or - (R1) n- R2 And R '' is - (R 1) n -R 2. For example, R 'and R "may be a combination of a methyl group-thiol group, a methyl group-phenyl group, a methyl group- Different reactors can be used to improve reactivity to inorganic materials.

상기 x 및 y는 본 발명에 따른 랜덤형 실세스퀴옥산의 중량 평균 분자량에 따라 정해지는 것으로, 통상 랜덤형 실세스퀴옥산의 중량 평균 분자량은 500 내지 1,000,000, 바람직하게는 1,000 내지 100,000이다. The x and y are determined according to the weight average molecular weight of the random silsesquioxane according to the present invention, and the weight average molecular weight of the random silsesquioxane is usually 500 to 1,000,000, preferably 1,000 to 100,000.

상기 화학식 1의 화합물은 직접 제조하거나 시판되는 것을 사용하고, 직접 제조 또는 시판되는 것을 사용하고, ARAKAWA CHEMICAL사의 COMPOCERAN SQ107, COMPOCERAN SQ109, COMPOCERAN SQ506, COMPOCERAN SQ502-8 등을 사용할 수 있다. The compound of formula (1) may be prepared directly or used in the market, and may be directly manufactured or marketed, and COMPOCERAN SQ107, COMPOCERAN SQ109, COMPOCERAN SQ506, COMPOCERAN SQ502-8 or the like of ARAKAWA CHEMICAL may be used.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 반응기를 갖는 랜덤형 실세스퀴옥산은 전체 적색 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 0.1 내지 15 중량%, 바람직하기로 0.5 내지 7 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 4 중량%로 포함될 수 있다. 상기 랜덤형 실세스퀴옥산이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성 효과 측면에서 바람직하다. 상기 랜덤형 실세스퀴옥산이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 목적한 효과를 충분히 얻지 못할 우려가 있고, 상기 범위를 초과하는 경우 다른 성분과의 상용성이 다소 저하되거나 알칼리 현상성이 저하되어 오염, 막 잔여물 등이 발생할 수 있으므로 바람직하지 않다.In another embodiment of the present invention, the random silsesquioxane having the above-mentioned reactor is contained in an amount of 0.1 to 15% by weight, preferably 0.5 to 7% by weight, more preferably, 1 to 4% by weight. When the random silsesquioxane is included within the above range, it is preferable from the viewpoint of the adhesion effect. When the above-mentioned random silsesquioxane is contained in an amount less than the above range, the desired effect may not be sufficiently obtained. When the above range is exceeded, the compatibility with other components is somewhat lowered or alkali developability is lowered, Film residue or the like may be generated.

착색제coloring agent

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 착색제를 포함하며, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 레드 269를 포함한다.The red photosensitive resin composition according to the present invention comprises a colorant, and the colorant is selected from the group consisting of C.I. Pigment Red 269 &lt; / RTI &gt;

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 269를 포함함으로써 우수한 착색성, 빠른 현상속도를 제공할 수 있는 이점이 있다.The red photosensitive resin composition according to the present invention contains C.I. By including Pigment Red 269, there is an advantage that excellent coloring property and fast developing speed can be provided.

본 발명에 따른 착색제의 CIE1931 색좌표상의 색도는 0.55 ≤ x ≤ 0.75 및 0.20 ≤ y ≤ 0.40의 색도를 갖는 화소를 형성할 수 있고, 바람직하게는 0.60≤ x ≤ 0.70 및 0.25 ≤ y ≤ 0.35 색도를 갖는 화소를 형성할 수 있다.The chromaticity on the CIE 1931 color coordinates of the colorant according to the present invention can form a pixel having a chromaticity of 0.55? X? 0.75 and 0.20? Y? 0.40, and preferably has a chromaticity of 0.60? X? 0.70 and 0.25? Y? Pixels can be formed.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 적색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여, 상기 착색제는 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 8 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 6 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 Red PR의 신뢰성 저하를 억제하여 광배향 모델에 적용이 용이한 이점이 있다.In another embodiment of the present invention, the amount of the colorant is 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 8% by weight, more preferably 1 to 6% by weight based on 100% by weight of the entire red photosensitive resin composition . When the colorant is contained within the above range, there is an advantage in that the reliability of Red PR is suppressed and it is easily applied to the optical alignment model.

상기 착색제가 상기 범위 미만인 경우 색구현이 다소 어려울 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 공정 마진이 다소 부족해질 수 있는 문제가 있으므로, 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.If the colorant is less than the above range, color implementation may be somewhat difficult. If the colorant is out of the above range, there is a problem that the process margin may be somewhat insufficient.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 착색제는 추가 적색 안료를 더 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the coloring agent may further include an additional red pigment.

본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 적색 감광성 수지 조성물은 황색안료를 더 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the red photosensitive resin composition may further comprise a yellow pigment.

요컨대 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 상기 색도를 만족하는 범위 안에서 상기 C.I. 피그먼트 레드 269 외의 적색 안료, 황색안료, 청색 안료, 바이올렛 안료 등을 더 포함할 수 있다.In short, the red photosensitive resin composition according to the present invention has the C.I. Pigments other than Pigment Red 269, yellow pigments, blue pigments, violet pigments, and the like.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 적색안료는 C.I. 피그먼트 레드 254 또는 C.I. 피그먼트 레드 177을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 착색제는 상기 C.I. 피그먼트 레드 254 또는 C.I. 피그먼트 레드 177 외에도 필요에 따라 적색안료를 더 포함할 수도 있다.In another embodiment of the present invention, the red pigment is a colorant selected from the group consisting of C.I. Pigment Red 254 or C.I. Pigment Red 177 &lt; / RTI &gt; In addition, the colorant according to the present invention is a colorant. Pigment Red 254 or C.I. In addition to Pigment Red 177, it may further contain a red pigment as required.

바람직하게는 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 C.I. 피그먼트 레드 254를 더 포함할 수 있다.Preferably, the red photosensitive resin composition according to the present invention contains CI. Pigment Red 254 &lt; / RTI &gt;

본 발명의 적색 감광성 수지 조성물에 추가로 포함될 수 있는 안료로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(pigment)로 분류되어 있는 화합물인 유기 안료, 또는 금속 산화물, 금속 착염, 황산바륨의 무기염인 무기 안료를 사용할 수 있으며, 내열성 및 발색성이 우수하다는 점에서 유기 안료를 사용하는 것이 바람직하다.Examples of the pigments that can be further included in the red photosensitive resin composition of the present invention include organic pigments, which are compounds classified as pigments in the color index (published by The Society of Dyers and Colourists), or organic pigments such as metal oxides, An inorganic pigment which is an inorganic salt of barium can be used. It is preferable to use an organic pigment in view of excellent heat resistance and color development.

상기 컬러 인덱스에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물은 보다 구체적으로 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.The compounds classified as pigments in the above color indexes are more specifically pigments having a color index (C.I.) number as follows, but are not limited thereto.

C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180, 185, 194 및 214;C.I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139 , 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180, 185, 194 and 214;

C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71 및 73; C.I. Pigment Orange 13, 31, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71 and 73;

C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 185, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264 및 265; CI Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 185, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264 and 265;

C.I. 피그먼트 블루 15:3, 15:4, 15:6, 16 및 60과 22, 28;C.I. Pigment Blue 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16 and 60 and 22, 28;

C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 177; 및C.I. Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 177; And

C.I. 피그먼트 오렌지 73.C.I. Pigment Orange 73.

상기 C.I. 피그먼트 레드 269;와 상기 C.I. 피그먼트 레드 254 또는 C.I. 피그먼트 레드 177;은 1:0.1 내지 1:2.5의 중량비로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1:0.5 내지 1:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 1:0.1 내지 1:2.5의 중량비란, 그 사이의 모든 중량비를 포함할 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우 착색력이 우수한 적색 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있으므로 바람직하다.The C.I. Pigment Red 269 and C.I. Pigment Red 254 or C.I. Pigment Red 177 may be contained in a weight ratio of 1: 0.1 to 1: 2.5, and preferably in a weight ratio of 1: 0.5 to 1: 1. The weight ratio of 1: 0.1 to 1: 2.5 may include all weight ratios therebetween. When the above range is satisfied, a red photosensitive resin composition having excellent coloring ability can be obtained.

상기 안료는 그 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 일 예로 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있어 바람직하다.It is preferable to use a pigment dispersion in which the particle diameter of the pigment is uniformly dispersed. An example of a method for uniformly dispersing the particle diameter of the pigment includes a method of dispersing the pigment by adding a pigment dispersant. According to this method, a pigment dispersion in which the pigment is uniformly dispersed in a solution can be obtained, Do.

상기 안료 분산제는 예컨대 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the pigment dispersant include surfactants such as cationic surfactants, anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, polyester surfactants, and polyamine surfactants. These surfactants may be used singly or in combination of two or more. It does not.

상기 안료의 함량은 상기 안료 분산액 중의 전체 고형분에 대하여 중량분율로 20 내지 90중량%, 바람직하게는 30 내지 90중량%의 범위이다. 상기 안료의 함량이 상기의 기준으로 20 내지 90중량%의 범위이면 점도가 낮고 저장안정성이 우수하며 분산효율이 높아 명암비 상승에 효과적이기 때문에 바람직하다.The content of the pigment is in the range of 20 to 90% by weight, preferably 30 to 90% by weight with respect to the total solid content in the pigment dispersion. When the content of the pigment is in the range of 20 to 90% by weight, the viscosity is low, the storage stability is excellent, and the dispersion efficiency is high, which is effective for increasing the contrast ratio.

상기 안료 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서, 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제를 함유하는 것이 바람직하다. 이때, 상기 아크릴레이트계 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같이 리빙 제어방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다.The pigment dispersant is added for maintenance of deagglomeration and stability of the pigment, and any of those generally used in the art can be used without limitation. Specifically, it is preferable to contain an acrylate-based dispersant containing BMA (butyl methacrylate) or DMAEMA (N, N-dimethylaminoethyl methacrylate). In this case, it is preferable to apply the acrylate-based dispersing agent prepared by the living control method as disclosed in Korean Patent Publication No. 2004-0014311. DISCLOSURE OF THE INVENTION The acrylate- BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 and DISPER BYK-2150.

상기 예시된 아크릴 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The acrylic dispersants exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 안료 분산제는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적) 아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. As the pigment dispersant, other resin type pigment dispersants other than the acrylic dispersant may be used. The other resin type pigment dispersing agent may be a known resin type pigment dispersing agent, especially a polycarboxylic acid ester such as polyurethane, polyacrylate, unsaturated polyamide, polycarboxylic acid, polycarboxylic acid (partial) Amine salts of polycarboxylic acids, alkylamine salts of polycarboxylic acids, polysiloxanes, long chain polyaminoamide phosphate salts, esters of hydroxyl group-containing polycarboxylic acids and their modified products, or free ) Oil-based dispersants such as amides formed by reaction of a polyester having a carboxyl group with poly (lower alkyleneimine) or salts thereof; Soluble resin or water-soluble polymer compound such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone; Polyester; Modified polyacrylates; Adducts of ethylene oxide / propylene oxide, and phosphate esters.

상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-160, BYK (trade name) 164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; EFKA-4060, EFKA-4060, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10 from Lubirzol; Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T-8000; available from Kawaken Fine Chemicals; AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Ajisper PB-823 manufactured by Ajinomoto; FLORENE DOPA-17HF, fluorene DOPA-15BHF, fluorene DOPA-33, and fluorene DOPA-44 are trade names of Kyoeisha Chemical Co., In addition to the above acrylic dispersant, other resin type pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more, and may be used in combination with an acrylic dispersant.

상기 분산제의 함량은 상기 안료의 고형분 100 중량%에 대하여 5 내지 60 중량%, 더욱 바람직하게는 15 내지 50 중량%로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 다만, 상기 분산제의 함량이 상기 기준으로 포함될 경우 분산 후 겔화와 같은 현상을 방지할 수 있어 바람직하다. 상기 분산제의 함량이 5 중량% 미만인 경우 안료의 미립화가 다소 어려워질 수 있고, 또는 분산 후 겔화 현상이 발생할 수 있으며, 상기 분산제의 함량이 50 중량%를 초과하는 경우 점도가 다소 높아지는 문제가 발생할 수 있다. The content of the dispersing agent may be 5 to 60% by weight, more preferably 15 to 50% by weight based on 100% by weight of the solid content of the pigment, but is not limited thereto. However, if the content of the dispersant is included in the above standard, it is preferable to prevent gelation after dispersion. If the content of the dispersing agent is less than 5% by weight, the pigment may be somewhat difficult to be atomized, or gelation may occur after dispersion. If the content of the dispersing agent exceeds 50% by weight, have.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 적색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 더 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the red photosensitive resin composition may further include at least one member selected from the group consisting of an alkali soluble binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a solvent, and an additive.

알칼리 가용성 바인더 수지Alkali soluble binder resin

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 바인더 수지를 포함할 수 있다.The red photosensitive resin composition according to the present invention may contain an alkali-soluble binder resin.

상기 알칼리 가용성 바인더 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖기 위해 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 필수성분으로 하여 공중합하여 제조할 수 있다.The alkali-soluble binder resin can be produced by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group as an essential component in order to have solubility in an alkali developing solution used in a developing process for forming a pattern.

상기 알칼리 가용성 바인더 수지는 염료와의 상용성 및 적색 감광성 수지 조성물의 저장안정성을 확보하기 위해 30 내지 150mgKOH/g의 산가를 갖는 것이 바람직하다. The alkali-soluble binder resin preferably has an acid value of 30 to 150 mgKOH / g in order to ensure compatibility with the dye and storage stability of the red photosensitive resin composition.

상기 알칼리 가용성 바인더 수지의 산가가 30mgKOH/g 미만인 경우 적색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며 150mgKOH/g를 초과하는 경우 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 염료와의 상용성이 문제가 발생하여 청색 감광성 수지 조성물 내의 염료가 석출되거나 적색 감광성 수지 조성물의 저장안정성이 저하되어 점도가 상승하기 쉽다.When the acid value of the alkali-soluble binder resin is less than 30 mgKOH / g, it is difficult to secure a sufficient developing rate of the red photosensitive resin composition. When the acid value exceeds 150 mgKOH / g, the adhesion with the substrate is decreased, There arises a problem of compatibility and the dye in the blue photosensitive resin composition is precipitated or the storage stability of the red photosensitive resin composition is lowered, and the viscosity tends to rise.

상기 알칼리 가용성 바인더 수지의 추가적인 현상성을 확보하기 위해 수산기를 부여할 수 있다. 수산기를 부여하는 현상속도가 개선되어지는 효과가 있으나 알칼리 가용성 바인더 수지와 광중합성 화합물의 수산화기 값의 합이 50mgKOH/g 이상 250mgKOH/g 이하로 한정된다. 수산화기의 합이 50mgKOH/g 미만인 경우 충분한 현상속도를 확보할 수 없으며 250mgKOH/g를 초과하는 경우 형성되는 패턴의 치수 안정성이 저하되어 패턴의 직진성이 불량해지기 쉬우며 염료와의 상용성이 저하되어 저장안정성의 문제가 발생하기 쉽다.A hydroxyl group may be added to secure further developability of the alkali-soluble binder resin. The developing rate for imparting hydroxyl groups is improved, but the sum of the hydroxyl value of the alkali-soluble binder resin and the photopolymerizable compound is limited to 50 mgKOH / g or more and 250 mgKOH / g or less. When the sum of the hydroxyl groups is less than 50 mgKOH / g, a sufficient developing rate can not be secured. When it exceeds 250 mgKOH / g, the dimensional stability of the formed pattern is lowered and the linearity of the pattern becomes poor and the compatibility with the dye is deteriorated A problem of storage stability tends to occur.

상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.Specific examples of the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid; And anhydrides of these dicarboxylic acids; (meth) acrylates of a polymer having a carboxyl group and a hydroxyl group at both terminals such as? -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and acrylic acid and methacrylic acid are preferable.

상기 알칼리 가용성 바인더 수지에 수산기를 부여하기 위해서는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 공중합 하여 제조 할 수 있으며, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 글리시딜기를 갖는 화합물을 추가로 반응시켜 제조할 수 있다. 또한 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체에 추가로 글리시딜기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조할 수 있다.In order to impart a hydroxyl group to the alkali-soluble binder resin, an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group can be copolymerized, and a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and a glycidyl group Can be prepared by further reacting the compound. And further by reacting a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group with a compound having a glycidyl group.

상기 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체적인 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등이 있으며 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하며 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) 3-phenoxypropyl (meth) acrylate, N-hydroxyethyl acrylamide and the like, and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate is preferable, and two or more kinds thereof can be used in combination.

상기 글리시딜기를 갖는 화합물의 구체적인 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부티레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터 등이 있으며 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터가 바람직하며 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the glycidyl group-containing compounds include butyl glycidyl ether, glycidyl propyl ether, glycidyl phenyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, glycidyl butyrate, glycidyl methyl ether, Benzyl glycidyl ether, glycidyl 4-t-butyl benzoate, glycidyl stearate, aryl glycidyl ether, glycidyl methacrylate, glycidyl glycidyl ether, Epoxycyclohexanecarboxylic acid, epoxycyclohexanecarboxylic acid, epoxycyclohexanedicarboxylic acid, epoxycyclohexanedicarboxylic acid, epoxycyclohexanedicarboxylic acid, epoxycyclohexanedicarboxylic acid, epoxycyclohexanone,

상기 알칼리 가용성 바인더 수지의 제조시 공중합 가능한 불포화 단량체들은 하기에 예시되어지나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. The unsaturated monomers copolymerizable in the preparation of the alkali-soluble binder resin are exemplified below, but are not limited thereto.

공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 중합 단량체의 구체적인 예로는 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등이 있다. Specific examples of the polymerizable monomer having an unsaturated bond capable of copolymerization include styrene, vinyltoluene,? -Methylstyrene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, Aromatic vinyl compounds such as methyl ether, m-vinylbenzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether and p-vinyl benzyl glycidyl ether; N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, No-hydroxyphenylmaleimide, Nm-hydroxyphenylmaleimide, Np-hydroxyphenylmaleimide, No-methylphenylmaleimide, Nm N-substituted maleimide-based compounds such as methylphenyl maleimide, Np-methylphenyl maleimide, No-methoxyphenyl maleimide, Nm-methoxyphenyl maleimide and Np-methoxyphenyl maleimide; Propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, alkyl (meth) acrylates such as sec-butyl (meth) acrylate and t-butyl (meth) acrylate; (Meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decan- Alicyclic (meth) acrylates such as dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate and isobornyl (meth) acrylate; Aryl (meth) acrylates such as phenyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate; 3- (methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyl oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) 2- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) -4-trifluoromethyloxetane, and the like Unsaturated oxetane compounds.

상기 불포화 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.These unsaturated monomers may be used alone or in combination of two or more.

상기 알칼리 가용성 바인더 수지의 함유량은 알칼리 가용성 바인더 수지와 광중합성 화합물의 수산화기 값의 합이 50mgKOH/g 내지 250mgKOH/g인 조건을 만족해야 하며, 적색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 1 내지 40 중량%, 바람직하게는 5 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 7 내지 9 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.The content of the alkali-soluble binder resin should satisfy the condition that the sum of the hydroxyl value of the alkali-soluble binder resin and the photopolymerizable compound is in the range of 50 mgKOH / g to 250 mgKOH / g, preferably 1 to 40 wt% %, Preferably 5 to 30 wt%, and more preferably 7 to 9 wt%.

상기 알칼리 가용성 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우 현상액에서의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.When the alkali-soluble binder resin is contained within the above range, the solubility in a developing solution is sufficient, and pattern formation is easy, and reduction in the film thickness of the pixel portion of the exposed portion is prevented at the time of development.

상기 알칼리 가용성 바인더 수지가 상기 범위 미만으로 포함될 경우 비화소 부분이 다소 누락될 수 있으며, 상기 알칼리 가용성 바인더 수지가 상기 범위를 초과하여 포함될 경우 현상액에서의 용해성이 다소 저하되어 패턴형성이 다소 어려울 수 있다.If the alkali-soluble binder resin is contained in the range below the above range, the non-pixel portion may be somewhat missed. If the alkali-soluble binder resin is contained in the range above, the solubility in the developer may be somewhat lowered, .

광중합성Photopolymerization 화합물 compound

본 발명의 적색 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다. The photopolymerizable compound contained in the red photosensitive resin composition of the present invention is a compound capable of polymerizing under the action of light and a photopolymerization initiator described later, and examples thereof include monofunctional monomers, bifunctional monomers, and other polyfunctional monomers.

상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.The type of the monofunctional monomer is not particularly limited, and examples thereof include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate N-vinylpyrrolidone, and the like.

상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the bifunctional monomer is not particularly limited and examples thereof include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) Glycol di (meth) acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate.

상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the polyfunctional monomer is not particularly limited and includes, for example, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri Acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (Meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and the like.

상기 광중합성 화합물은 상기 적색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 10 중량%로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내로 포함될 경우 화소부의 강도나 평활성 측면에서 바람직한 이점이 있다.The photopolymerizable compound may be contained in an amount of 1 to 30% by weight, preferably 1 to 15% by weight, more preferably 3 to 10% by weight based on 100% by weight of the entire red photosensitive resin composition. There is a preferable advantage in terms of strength and smoothness of the pixel portion.

상기 광중합성 화합물이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 화소부의 강도가 다소 저하될 수 있으며, 상기 광중합성 화합물이 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우 평활성이 다소 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.When the photopolymerizable compound is contained in the range below the above range, the strength of the pixel portion may be somewhat lowered, and when the photopolymerizable compound is contained in the range exceeding the above range, the smoothness may be somewhat lowered. .

광중합Light curing 개시제Initiator

상기 광중합 개시제는 전체 적색 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 0.01 내지 10 중량%, 바람직하기로 0.1 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 2 중량%로 사용할 수 있다. 이러한 함량 범위는 광중합성 화합물의 광중합 속도 및 최종 얻어지는 도막의 물성을 고려한 것으로, 상기 범위 미만이면 중합 속도가 낮아 전체적인 공정 시간이 길어질 수 있으며, 반대로 상기 범위를 초과할 경우 과도한 반응에 의해 가교 반응이 지나서 도막의 물성이 오히려 저하될 수 있기 때문에, 상기 범위 내에서 적절히 사용한다.The photopolymerization initiator may be used in an amount of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, more preferably 0.5 to 2% by weight in 100% by weight of the entire red photosensitive resin composition. Such a content range takes into account the photopolymerization rate of the photopolymerizable compound and the physical properties of the resulting coating film. When the amount is less than the above range, the polymerization rate is low and the overall process time may be prolonged. On the other hand, Since the physical properties of the coating film may be lowered, it is suitably used within the above range.

상기 광중합 개시제는 광중합 개시 보조제를 조합하여 사용할 수도 있다. 상기 광중합 개시제에 광중합 개시 보조제를 병용하면, 이들을 함유하는 적색 감광성 수지 조성물은 더욱 고감도가 되어 생산성이 향상되므로 바람직하다.The photopolymerization initiator may be used in combination with a photopolymerization initiator. When the photopolymerization initiator is used in combination with the photopolymerization initiator, the red photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator is preferable because the sensitivity is improved and productivity is improved.

광중합 개시 보조제는 중합 효율을 높이기 위해 사용할 수 있으며, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 및 티옥산톤계 화합물 등이 가능하다.The photopolymerization initiation auxiliary can be used for increasing the polymerization efficiency, and it is possible to use an amine compound, an alkoxyanthracene compound, a thioxanthone compound, or the like.

아민계 화합물로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산-2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤즈페논(통칭, 미힐러즈케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 4-dimethylaminobenzoic acid isoamyl, benzoic acid- (Dimethylamino) benzophenone (collectively, Michler's ketone), 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone , 4,4'-bis (ethylmethylamino) benzophenone, and the like, among which 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone is preferable.

또한, 알콕시안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. Examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10- Ethoxyacetylene and methoxyanthracene.

티옥산톤계화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1- Propanedioxanthone, and the like.

상기 광중합 개시 보조제는 직접 제조하거나 시판되는 것을 구입하여 사용이 가능하며, 일례로 EAB-F 시리즈(호도가야가가쿠고교가부시키가이샤사) 등을 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may be directly produced or commercially available. For example, EAB-F series (manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.) may be used.

이러한 광중합 개시 보조제는 광중합 개시제 1 몰당 통상적으로 10 몰 이하, 바람직하게는 0.01 내지 5 몰의 범위 내에서 사용하는 것이 바람직하다. 상기 범위 내에서 광중합 개시 보조제를 사용할 경우 중합 효율을 높여 생산성 향상 효과를 기대할 수 있다.Such a photopolymerization initiator is preferably used in an amount of usually not more than 10 mol, preferably 0.01 to 5 mol per mol of the photopolymerization initiator. When the photopolymerization initiator is used within the above range, the polymerization efficiency can be increased and the productivity improvement effect can be expected.

용제solvent

본 발명의 적색 감광성 수지 조성물에 함유되는 용제는 특별히 제한되지 않으며, 적색 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.The solvent contained in the red photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited and various organic solvents used in the field of the red photosensitive resin composition can be used.

상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜 모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜 디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.Specific examples of the solvent include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; Alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate and propylene glycol monopropyl ether acetate; Alkoxyalkyl acetates such as methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin; Esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; and cyclic esters such as? -butyrolactone.

상기의 용제는 도포성 및 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The solvent is preferably an organic solvent having a boiling point of 100 ° C to 200 ° C in the solvent in terms of coating property and drying property, more preferably an alkylene glycol alkyl ether acetate, a ketone, a 3-ethoxypropionic acid Ethyl, and 3-methoxypropionate, and more preferred examples thereof include propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3- Methyl propoxypropionate, and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

본 발명의 적색 감광성 수지 조성물 중의 용제의 함유량은 그것을 포함하는 적색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 85 중량%로 포함될 수 있고, 20 내지 80 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 40 내지 80 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다.The content of the solvent in the red photosensitive resin composition of the present invention may be 10 to 85% by weight, preferably 20 to 80% by weight, and more preferably 40 to 80% by weight based on 100% by weight of the entire red photosensitive resin composition containing the red photosensitive resin composition. More preferably, it is contained in weight%.

상기 용제의 함량이 상기 범위 이내로 포함될 경우에는 롤코터, 스핀 코터, 슬릿앤드 스핀 코터, 슬릿코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있어 바람직하다. 상기 용제의 함량이 상기 범위 미만으로 포함될 경우 도포성이 다소 저하됨에 따라 공정이 다소 어려워질 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 상기 적색 감광성 수지 조성물로 형성된 컬러 필터의 성능이 다소 저하될 수 있는 문제가 발생할 수 있다.When the content of the solvent is within the above range, the coating property can be improved when applied by a coating apparatus such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater) desirable. When the content of the solvent is less than the above range, the coating property may be somewhat lowered, and the process may be somewhat difficult. When the content is above the range, the performance of the color filter formed of the red photosensitive resin composition may be somewhat deteriorated May occur.

본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 이 외에도, 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제와 같은 첨가제를 더 포함할 수도 있으며, 상기 첨가제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하나, 바람직하게는 상기 적색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.1 내지 1 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%로 포함될 수 있다.The red photosensitive resin composition according to the present invention may further contain other additives such as another polymer compound, a curing agent, a surfactant, an adhesion promoter, an antioxidant, an ultraviolet absorber and an anti-aggregation agent. The amount of the red photosensitive resin composition may be 0.1 to 1% by weight, preferably 0.1 to 0.5% by weight based on 100% by weight of the red photosensitive resin composition.

예컨대, 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물은 실리콘계 레벨링제인 SH-8400 등을 추가로 포함할 수 있다.For example, the red photosensitive resin composition according to the present invention may further include a silicone leveling agent SH-8400 and the like.

<컬러필터><Color filter>

본 발명의 또 다른 양태는 전술한 적색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.Another aspect of the present invention relates to a color filter manufactured using the above red photosensitive resin composition.

상기 컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a pattern layer formed on the substrate.

상기 기판은 상기 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.The substrate may be the substrate of the color filter itself, or may be a portion where a color filter is placed on a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiOx), or a polymer substrate. The polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).

상기 패턴층은 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 적색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형된 층일 수 있다. 상기 패턴층은 당업계에서 통상적으로 알려진 방법을 수행함으로써 형성할 수 있다.The pattern layer may be a layer containing the red photosensitive resin composition of the present invention and may be formed by applying the red photosensitive resin composition and exposing, developing and thermally curing the red photosensitive resin composition in a predetermined pattern. The pattern layer may be formed by performing a method commonly known in the art.

상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The color filter including the substrate and the pattern layer as described above may further include a partition wall formed between each pattern, and may further include a black matrix, but is not limited thereto.

또한, 상기 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.Further, the color filter may further include a protective film formed on the pattern layer of the color filter.

<화상표시장치><Image Display Device>

또한, 본 발명의 다른 양태는 전술한 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.Further, another aspect of the present invention relates to an image display apparatus including the color filter described above.

본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention is applicable not only to a general liquid crystal display device but also to various image display devices such as an electroluminescent display device, a plasma display device, and a field emission display device.

본 발명의 화상표시장치는 광 효율이 우수하여 높은 휘도를 나타내고, 색 재현성이 우수하며, 높은 콘트라스트를 나타낼 수 있다.INDUSTRIAL APPLICABILITY The image display device of the present invention has excellent light efficiency, exhibits high luminance, excellent color reproducibility, and can exhibit high contrast.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples to illustrate the present invention. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the above-described embodiments. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art. In the following, "%" and "part" representing the content are by weight unless otherwise specified.

합성예Synthetic example : 알칼리 가용성 바인더 수지의 합성 : Synthesis of Alkali-Soluble Binder Resin

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 182g을 도입하여, 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 치환한 후, 100℃로 승온시킨 후 벤질메타크릴레이트 70.5g(0.40몰), 메타크릴산 45.0g(0.50몰), 이소사이클릭 골격의 모노메타크릴레이트 44.5g(0.10몰) 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136g 및 아조비스이소부티로니트릴 3.6g을 첨가한 혼합 용액을 적하 로트로부터 2시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100℃에서 5시간 더 교반을 진행하였다. 182 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was introduced into a flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube, the atmosphere in the flask was replaced with nitrogen in air, 45.0 g (0.50 mol) of methacrylic acid, 44.5 g (0.10 mol) of an isocyclic skeleton monomethacrylate, 136 g of propylene glycol monomethyl ether acetate and 3.6 g of azobisisobutyronitrile 3.6 g was added dropwise to the flask over 2 hours from the dropping funnel, and the mixture was further stirred at 100 ° C for 5 hours.

이어서, 플라스크 내 분위기를 질소에서 공기로 치환하고, 글리시딜메타크릴레이트 30g[0.2몰, (본 반응에 사용한 메타크릴산의 카르복실기에 대하여 40몰%)], 트리스디메틸아미노메틸페놀 0.9g 및 히드로퀴논 0.145g을 플라스크 내에 투입하여 110℃에서 6시간 동안 반응을 진행하여 고형분 산가가 99㎎KOH/g인 알칼리 가용성 수지(B-1)를 얻었다. Subsequently, the atmosphere in the flask was replaced with air with nitrogen, and 30 g (0.2 mol) of glycidyl methacrylate (40 mol% with respect to the carboxyl group of methacrylic acid used in the present reaction)], 0.9 g of trisdimethylaminomethylphenol and 0.145 g of hydroquinone was charged into the flask and the reaction was carried out at 110 DEG C for 6 hours to obtain an alkali-soluble resin (B-1) having a solid acid value of 99 mgKOH / g.

GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 28,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.2이었다.The weight average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC was 28,000 and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.2.

상기 합성예의 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정에 대해서는 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 행하였으며, 얻어진 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.The weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the alkali-soluble resin of the above Synthesis Example were measured by the GPC method under the following conditions, and the ratio of the obtained weight average molecular weight and number average molecular weight was measured by molecular weight distribution Mw / Mn).

<GPC법 조건>&Lt; GPC method condition >

장치 : HLC-8120GPC(도소㈜ 제조) Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by TOSOH CORPORATION)

칼럼 : TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속) Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (Serial connection)

칼럼 온도 : 40℃ Column temperature: 40 DEG C

이동상 용제 : 테트라히드로퓨란 Mobile phase solvent: tetrahydrofuran

유속 : 1.0 ㎖/분 Flow rate: 1.0 ml / min

주입량 : 50 ㎕ Injection amount: 50 μl

검출기 : RI Detector: RI

측정 시료 농도 : 0.6 질량%(용제 = 테트라히드로퓨란) Measurement sample concentration: 0.6 mass% (solvent = tetrahydrofuran)

교정용 표준 물질 : TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조) Standard materials for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by TOSOH CORPORATION)

상기에서 얻어진 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다. The ratio of the weight average molecular weight to the number average molecular weight obtained above was defined as a molecular weight distribution (Mw / Mn).

제조예Manufacturing example 1: 안료분산액(M-1)의 제조 1: Preparation of pigment dispersion (M-1)

착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 269의 30.0 중량부, 분산제로서 BYK2001(디스퍼빅: 비와이케이(BYK)사 제조, 고형분 농도 45.1중량％)을 24.0 중량부(고형분 환산 약 10.8 중량부), 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 136 중량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여, 안료분산액(M-1)을 제조하였다.As a colorant, C.I. 30.0 parts by weight of Pigment Red 269, 24.0 parts by weight (about 10.8 parts by weight in terms of solid content) of BYK2001 (manufactured by BYK, solids concentration: 45.1% by weight) as a dispersing agent, propylene glycol methyl ether acetate And 136 parts by weight were mixed and dispersed by a bead mill for 12 hours to prepare a pigment dispersion (M-1).

제조예Manufacturing example 2 : 안료분산액(M-2)의 제조 2: Preparation of pigment dispersion (M-2)

착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 254 30.0 중량부, 분산제로서 BYK2001(디스퍼빅: 비와이케이(BYK)사 제조, 고형분 농도 45.1중량％)을 24.0 중량부(고형분 환산 약 10.8 중량부), 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 136 중량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여, 안료분산액(M-2)을 제조하였다.As a colorant, C.I. , Pigment Red 254 (30.0 parts by weight in terms of solid content) as a dispersant, BYK2001 (manufactured by BYK Corp., solid content concentration of 45.1% by weight) as a dispersing agent and propylene glycol methyl ether acetate 136 Was mixed and dispersed by a bead mill for 12 hours to prepare a pigment dispersion (M-2).

제조예Manufacturing example 3 : 안료분산액(M-3)의 제조 3: Preparation of pigment dispersion (M-3)

착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 177 30.0 중량부, 분산제로서 BYK2001(디스퍼빅: 비와이케이(BYK)사 제조, 고형분 농도 45.1중량％)을 24.0 중량부(고형분 환산 약 10.8 중량부), 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 136 중량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여, 안료분산액(M-3)을 제조하였다.As a colorant, C.I. Pigment Red 177 30.0 parts by weight as a dispersant, 24.0 parts by weight (about 10.8 parts by weight in terms of solid content) of BYK2001 (manufactured by BYK, solid content concentration of 45.1% by weight) and propylene glycol methyl ether acetate 136 Were mixed and dispersed by a bead mill for 12 hours to prepare a pigment dispersion (M-3).

제조예Manufacturing example 4 : 안료분산액(M-4)의 제조 4: Preparation of pigment dispersion (M-4)

착색제로서 C.I. 피그먼트 옐로우 150 30.0 중량부, 분산제로서 BYK2001(디스퍼빅: 비와이케이(BYK)사 제조, 고형분 농도 45.1중량％)을 24.0 중량부(고형분 환산 약 10.8 중량부), 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 136 중량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여, 안료분산액(M-4)을 제조하였다.As a colorant, C.I. Pigment Yellow 150 30.0 parts by weight as a dispersant, 24.0 parts by weight (about 10.8 parts by weight in terms of solid content) of BYK2001 (manufactured by BYK, solid content concentration of 45.1% by weight) and propylene glycol methyl ether acetate 136 Were mixed and dispersed by a bead mill for 12 hours to prepare a pigment dispersion (M-4).

실시예Example 및  And 비교예Comparative Example

혼합기에 용제로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트를 첨가 후 여기에 안료분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 반응기를 갖는 랜덤형 실세스퀴옥산를 첨가하고, 교반을 통해 균일하게 혼합하여 적색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 이때 조성물은 하기 표 1의 조성을 따른다.After adding propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent to a mixer, random type silsesquioxane having a pigment dispersion, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a reactor was added thereto and uniformly mixed by stirring to obtain a red photosensitive To prepare a resin composition. Wherein the compositions are according to the composition of Table 1 below.

Figure pat00001
Figure pat00001

실험예Experimental Example 1. 밀착성 평가 1. Adhesion evaluation

상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 5에서 제조한 각각의 적색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 2인치각의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. Each of the red photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 5 was coated on a 2-inch glass substrate ("EAGLE XG", manufactured by Corning Inc.) by spin coating, Lt; 0 &gt; C for 3 minutes to form a thin film.

이어서 상기 박막 위에 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고, 시험 포토마스크와의 간격을 250㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kW의 고압 수은등을 사용하여 50 mJ/cm2로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. Then, a test photomask having a line / space pattern of 1 mu m to 50 mu m was placed on the thin film, and ultraviolet light was irradiated at a distance of 250 mu m from the test photomask. At this time, the ultraviolet light source was irradiated at 50 mJ / cm 2 using 1 kW high-pressure mercury lamp containing g, h and i lines, and no special optical filter was used.

상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 상기 박막이 도포된 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 200℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 열경화함으로써 적색 컬러 필터를 제조하였다.The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 2 minutes to develop. The glass plate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and thermally cured by heating in a heating oven at 200 ° C for 1 hour to prepare a red color filter.

상기 적색 컬러 필터의 패턴을 광학 현미경을 통하여 관찰하였고, 패턴 상에 뜯김 현상 정도를 하기 평가 기준으로 평가하였으며, 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The pattern of the red color filter was observed through an optical microscope, and the degree of the peeling phenomenon on the pattern was evaluated according to the following evaluation criteria, and the results are shown in Table 2 below.

<밀착성 평가 기준><Adhesion Evaluation Standard>

◎ : 패턴상 뜯김 없음 ◎: No pattern peeling

○ : 패턴상 뜯김 1 내지 2개○: Pattern peeling 1 or 2

△ : 패턴상 뜯김 3 내지 5개?: 3 to 5 pattern peeling

× : 패턴상 뜯김 6개 이상×: 6 or more on the pattern

실험예Experimental Example 2. UV 조사( 2. UV irradiation ( 광배향Photo orientation ) 후 내화학성 평가) Chemical resistance evaluation

상기 실험예 1의 방법으로 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 5의 적색 감광성 수지 조성물을 사용하여 패턴이 형성된 도막 2장을 준비하였다.Using the red photosensitive resin compositions of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 5, two coating films each having a pattern formed thereon were prepared in the same manner as in Experimental Example 1 above.

패턴이 형성된 도막 1장은 500mJ/m2 이상의 UV를 조사(광배향)한 뒤, UV/VIS(UV-2550)을 이용하여 NMP 용출 평가를 진행하였다.One of the coated films formed with the pattern was irradiated with UV (light orientation) of 500 mJ / m 2 or more, and then subjected to NMP elution evaluation using UV / VIS (UV-2550).

또한, 패턴이 형성된 나머지 도막 1장은 UV를 조사하지 않고, NMP 용출 평가를 진행하였다.Further, one of the remaining coating films on which the pattern was formed was evaluated for NMP elution without UV irradiation.

상기 각 평가 결과에서 UV 조사 유무에 대한 결과 차이를 확인하였으며, 하기 수학식 1로 결과값을 구하였다.In each of the above evaluation results, a difference in the results with respect to the presence / absence of UV irradiation was confirmed, and the result was calculated by the following equation (1).

[수학식 1][Equation 1]

결과값(%) : UV 조사된 기판 측정 값/UV 조사 안된 기판 측정 값Result (%): UV irradiated substrate measurement value / UV irradiated substrate measurement value

상기 결과값에 따른 UV 조사(광배향) 후 NMP 내용제성 평가 기준은 하기와 같으며, 결과를 하기 표 2에 나타내었다.After UV irradiation (photo alignment) according to the above results, the evaluation criteria of NMP solvent resistance were as follows, and the results are shown in Table 2 below.

<평가 기준><Evaluation Criteria>

◎ : 100 이상 120% 미만◎: 100 or more and less than 120%

○ : 120 이상 150% 미만○: 120 to less than 150%

△ : 150 이상 250% 미만?: 150 to less than 250%

× : 250% 이상×: 250% or more

평가 항목Evaluation items 밀착력Adhesion 광배향(UV) 후 NMP 내용제성NMP solvent resistance after photo-alignment (UV) 실시예 1Example 1 ○○ ○○ 실시예 2Example 2 ◎◎ ◎◎ 실시예 3Example 3 ◎◎ ◎◎ 실시예 4Example 4 ◎◎ ○○ 실시예 5Example 5 ○○ ○○ 실시예 6Example 6 ○○ ○○ 실시예 7Example 7 ○○ ○○ 실시예 8Example 8 ○○ ○○ 실시예 9Example 9 ○○ ○○ 비교예 1Comparative Example 1 ×× ×× 비교예 2Comparative Example 2 △△ ×× 비교예 3Comparative Example 3 △△ ×× 비교예 4Comparative Example 4 △△ ×× 비교예 5Comparative Example 5 ○○ △△

상기 표 2 에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 적색 감광성 수지 조성물을 사용한 실시예의 경우, 광배향(UV조사) 후 내화학특성에서 우수하며 밀착력 또한 우수한 컬러 필터를 구현할 수 있는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 2, it was confirmed that the color filter of the embodiment using the red photosensitive resin composition according to the present invention has excellent chemical resistance and excellent adhesion after photo-alignment (UV irradiation).

또한, 본 발명의 분자 구조 내 적어도 1개의 반응기를 갖는 랜덤형 실세스퀴옥산을 사용한 경우가 그렇지 않은 경우 대비하여 밀착력 및 광배향후 NMP 내용제 특성의 유의차가 크게 확인됨을 알 수 있다.Also, it can be seen that the case of using the random silsesquioxane having at least one reactor in the molecular structure of the present invention is significantly different from the case of not using the silsesquioxane in the molecular structure of the present invention.

상기 실시예 1 내지 9 의 경우, 랜덤형 실세스퀴옥산과 C.I. 피그먼트 레드 269를 혼합하여 사용하는 것이 공정성 특히 밀착력의 저하가 없고 광배향(UV 조사) 후 NMP 내용제 특성이 우수함을 확인 할 수 있었다.In the case of Examples 1 to 9, random silsesquioxane and C.I. Pigment Red 269 was used in a mixed state. It was confirmed that the NMP content was excellent after the photo-alignment (UV irradiation) without adversely affecting the processability and adhesion.

Claims (11)

분자 구조 내에 적어도 1개의 반응기를 포함하는 랜덤형 실세스퀴옥산; 및 C.I. 피그먼트 레드 269를 포함하는 착색제;를 포함하는 적색 감광성 수지 조성물.Random silsesquioxanes containing at least one reactor in the molecular structure; And C.I. Pigment Red 269 as a colorant. 제1항에 있어서,
상기 착색제는 추가 적색 안료를 더 포함하는 것인 적색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the coloring agent further comprises an additional red pigment. 제2항에 있어서,
상기 추가 적색 안료는 C.I. 피그먼트 레드 254 또는 C.I. 피그먼트 레드 177을 포함하는 것인 적색 감광성 수지 조성물.3. The method of claim 2,
Wherein the additional red pigment comprises CI Pigment Red 254 or CI Pigment Red 177. 제1항에 있어서,
상기 랜덤형 실세스퀴옥산은 하기 화학식 1로 표시되는 것인 적색 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
(R′SiO1.5)x(R″SiO1.5)y
상기 화학식 1에서,
R' 및 R"은 각각 독립적으로 수소, 하이드록시기, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기 또는 -(R1)n-R2이고, 상기 R' 및 R" 중 적어도 하나는 -(R1)n-R2이며;
이때 R1은 수소, C1 내지 C10의 알킬렌기, -R3-O-R4- 또는 -R5-C(=O)O-R6-이고, 이때 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기이며;
R2는 수소, 티올기, 이소시아네이트기, 카르복실기, 하이드록실기, 아미노기, 우레아기, 우레탄기, (메타)아크릴레이트기, C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, C3 내지 C15의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 헤테로사이클로알킬기, C6 내지 C20의 아릴기 또는 C5 내지 C20의 헤테로아릴기이고;
x는 1 내지 500의 정수이며;
y는 1 내지 500의 정수이고;
n은 0 또는 1의 정수이다.The method according to claim 1,
Wherein the random silsesquioxane is represented by the following formula 1:
[Chemical Formula 1]
(R'SiO 1.5 ) x (R " SiO 1.5 ) y
In Formula 1,
R 'and R "are each independently hydrogen, a hydroxy group, a C1 to C10 alkyl group, a C1 to C10 alkoxy group, or - (R1) n- R2 wherein at least one of R' and R" ) n-R &lt; 2 &gt;;
Wherein R 1 is hydrogen, a C1 to C10 alkylene group, -R3-O-R4- or -R5-C (= O) O-R6-, wherein R3 to R6 are each independently a C1 to C10 alkylene group;
R2 represents a hydrogen atom, a thiol group, an isocyanate group, a carboxyl group, a hydroxyl group, an amino group, a urea group, a urethane group, a (meth) acrylate group, a C1 to C10 alkyl group, a C1 to C10 alkoxy group, a C3 to C15 cycloalkyl group , A C3 to C15 heterocycloalkyl group, a C6 to C20 aryl group or a C5 to C20 heteroaryl group;
x is an integer from 1 to 500;
y is an integer from 1 to 500;
n is an integer of 0 or 1; 제4항에 있어서,
상기 R1은 C1 내지 C5의 알킬렌기이고,
상기 R2는 티올기, 이소시아네이트기, (메타)아크릴레이트기, 페닐기 또는 에폭시기이며,
상기 R3 내지 R6는 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬렌기인 것인 적색 감광성 수지 조성물.5. The method of claim 4,
Wherein R1 is an alkylene group of C1 to C5,
R2 is a thiol group, an isocyanate group, a (meth) acrylate group, a phenyl group or an epoxy group,
And R 3 to R 6 are each independently a C 1 to C 5 alkylene group. 제1항에 있어서,
상기 적색 감광성 수지 조성물은 황색안료를 더 포함하는 것인 적색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the red photosensitive resin composition further comprises a yellow pigment. 제1항에 있어서,
알칼리 가용성 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것인 적색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the photosensitive resin composition further comprises at least one selected from the group consisting of an alkali-soluble binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a solvent and an additive. 제1항에 있어서,
상기 적색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여,
상기 착색제는 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것인 적색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1,
Based on 100% by weight of the entire red photosensitive resin composition,
And the colorant is contained in an amount of 0.1 to 10% by weight. 제1항에 있어서,
상기 적색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여,
상기 랜덤형 실세스퀴옥산은 0.1 내지 15 중량%로 포함되는 것인 적색 감광성 수지 조성물.The method according to claim 1,
Based on 100% by weight of the entire red photosensitive resin composition,
And 0.1 to 15% by weight of the random silsesquioxane. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 적색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러필터.A color filter comprising a cured product of the red photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 9. 제10항의 컬러필터를 포함하는 화상표시장치.An image display device comprising the color filter of claim 10.
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KR20210128236A (en) * 2020-04-16 2021-10-26 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using the same, color filter and cmos image sensor

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