KR20170128678A - Photosensitive resin composition and display device - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 감광성 수지 조성물, 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 갖는 유기막을 형성하는 방법 및 감광성 수지 조성물로 만들어진 유기막을 갖는 표시장치에 대한 것이다.The present invention relates to a photosensitive resin composition, a method of forming an organic film having a pattern using a photosensitive resin composition, and a display device having an organic film made of a photosensitive resin composition.
평판 표시장치는 현재 널리 사용되고 있는 표시장치로서, 발광 방식에 따라 액정표시장치(Liquid crystal display; LCD), 유기발광 표시장치(Organic light emitting display; OLED), 플라즈마 표시장치(plasma display panel, PDP), 전기 영동 표시장치(electrophoretic display) 등으로 분류된다.2. Description of the Related Art A flat panel display (PDP) is a liquid crystal display (LCD), an organic light emitting display (OLED), a plasma display panel (PDP) , An electrophoretic display, and the like.
이러한 평판 표시장치를 제조하는 과정에서 패턴을 형성하기 위해 포토 공정이 적용되며, 이 때 감광성 물질들이 사용된다. 예를 들어, 감광성 물질에 의하여 보호막, 절연막, 컬럼 스페이서, 오버코트층, 컬러 필터층 등이 형성될 수 있다. 감광성 물질의 구성에 따라 감광성 물질에 의하여 형성되는 패턴 또는 막의 해상도, 접착력, 잔막률 등이 결정될 수 있다.In the process of manufacturing such a flat panel display device, a photo process is applied to form a pattern, in which photosensitive materials are used. For example, a protective film, an insulating film, a column spacer, an overcoat layer, a color filter layer, and the like may be formed by a photosensitive material. Depending on the constitution of the photosensitive material, the resolution, adhesion, residual film ratio, etc. of the pattern or film formed by the photosensitive material can be determined.
최근, 공정 단순화를 위해, 감광성 유기물, 예를 들어, 감광성 수지 조성물을 직접 패터닝하여 패턴을 갖는 유기막을 형성하는 방법들이 연구되고 있다.Recently, in order to simplify the process, methods for forming an organic film having a pattern by directly patterning a photosensitive organic material, for example, a photosensitive resin composition, are being studied.
본 발명의 일 실시예는 우수한 선택성 및 패턴 형성 특성을 갖는 감광성 수지 조성물을 제공하고자 한다. One embodiment of the present invention is to provide a photosensitive resin composition having excellent selectivity and pattern formation properties.
본 발명의 다른 일 실시예는 이러한 감광성 수지 조성물을 이용한 유기막 형성 방법을 제공하고자 한다.Another embodiment of the present invention is to provide a method of forming an organic film using such a photosensitive resin composition.
본 발명의 또 다른 일 실시예는 감광성 수지 조성물에 의해 형성된 유기막을 포함하는 표시장치를 제공하고자 한다.Another embodiment of the present invention is to provide a display device comprising an organic film formed by a photosensitive resin composition.
본 발명의 일 실시예는, 하기 화학식 1 내지 6으로 표현되는 반복단위들 중 적어도 하나를 포함하는 아크릴계 공중합체; 퀴논디아지드계 술폰산 에스테르 화합물을 포함하는 감광성 화합물(photo active compound); 실란 커플링제; 및 용매;를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.One embodiment of the present invention is an acrylic copolymer comprising at least one of repeating units represented by the following formulas (1) to (6): A photoactive compound comprising a quinone diazide sulfonic acid ester compound; Silane coupling agents; And a solvent.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
여기서, n1은 1 또는 2이며, n4, n5, n6은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, R1, R2, R3, R4, R5, R6 는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 메틸기이다.N1, n5 and n6 are each independently an integer of 0 to 4; and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each independently hydrogen (H) or a methyl group.
상기 감광성 화합물은 퀴논디아지드계 술폰산 에스테르 화합물을 포함하며, 구조적으로 비대칭인 화합물 중 적어도 하나를 45% 내지 100% 만큼 포함한다.The photosensitive compound includes a quinone diazide sulfonic acid ester compound and contains at least one of structurally asymmetric compounds by 45% to 100%.
상기 감광성 수지 조성물은 상기 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여, 상기 감광성 화합물 5 내지 50 중량부; 상기 실란 커플링제 0.1 내지 30 중량부; 및 상기 용매 100 내지 1000 중량부;를 포함한다.Wherein the photosensitive resin composition comprises 5 to 50 parts by weight of the photosensitive compound, 0.1 to 30 parts by weight of the silane coupling agent; And 100 to 1000 parts by weight of the solvent.
상기 아크릴계 공중합체는, i) 하기 화학식 7 내지 12으로 표현되는 수산기 함유 불포화 화합물 중 적어도 하나; ii) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 카르본산계 화합물; ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물; 및 ⅳ) 올레핀계 불포화 화합물;의 중합에 의해 형성된다. Wherein the acrylic copolymer comprises i) at least one of the hydroxyl group-containing unsaturated compounds represented by the following general formulas (7) to (12); ii) at least one carboxylic acid compound selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid, an unsaturated carboxylic acid anhydride and a mixture thereof; Iii) an epoxy group-containing unsaturated compound; And iv) an olefinically unsaturated compound.
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
[화학식 10][Chemical formula 10]
[화학식 11](11)
[화학식 12][Chemical Formula 12]
여기서, n7은 1 또는 2이며, n10, n11, n12는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, R7, R8, R9, R10, R11, R12는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 메틸기이다.R7, R8, R9, R10, R11, and R12 are each independently hydrogen (H) or a methyl group; and n7 is an integer of 1 or 2, and n10, n11 and n12 are each independently an integer of 0 to 4;
상기 중합에서, 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여, i) 상기 화학식 5 내지 12로 표현되는 상기 수산기 함유 불포화 화합물 중 적어도 하나 5 내지 70 중량부; ii) 상기 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 상기 카르본산계 화합물 5 내지 40 중량부; ⅲ) 상기 에폭시기 함유 불포화 화합물 10 내지 70 중량부; 및 ⅳ) 상기 올레핀계 불포화 화합물 5 내지 70 중량부;가 사용된다.In the polymerization, 100 parts by weight of the acrylic copolymer is mixed with i) 5 to 70 parts by weight of at least one of the hydroxyl group-containing unsaturated compounds represented by the above Chemical Formulas 5 to 12; ii) 5 to 40 parts by weight of at least one carboxylic acid compound selected from the group consisting of the unsaturated carboxylic acid, the unsaturated carboxylic acid anhydride and the mixture thereof; Iii) 10 to 70 parts by weight of the epoxy group-containing unsaturated compound; And iv) 5 to 70 parts by weight of the olefinically unsaturated compound.
상기 카르본산계 화합물은 아크릴산, 메타크릴산, 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메타콘산, 이타콘산 및 이들의 무수물로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 하나를 포함한다.The carboxylic acid-based compound includes at least one selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, metaconic acid, itaconic acid and anhydrides thereof.
상기 에폭시기 함유 불포화 화합물은 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필아크릴산 글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 및 p-비닐벤질글리시딜에테르 및 메타크릴산 3,4-에폭시 사이클로헥실로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 하나를 포함한다. The epoxy group-containing unsaturated compound may be at least one selected from the group consisting of glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, glycidyl alpha -ethyl acrylate, glycidyl alpha -n-propyl acrylate, glycidyl alpha -n-butyl acrylate, Methylglycidyl, methacrylic acid-beta -methylglycidyl, acrylic acid-beta -ethylglycidyl, methacrylic acid-beta-ethylglycidyl, acrylic acid-3,4-epoxybutyl, methacrylic acid- , 4-epoxybutyl, acrylic acid-6,7-epoxyheptyl, methacrylic acid-6,7-epoxyheptyl,? -Ethylacrylic acid-6,7-epoxyheptyl, o-vinylbenzylglycidyl ether, Benzyl glycidyl ether, and p-vinyl benzyl glycidyl ether, and 3,4-epoxycyclohexyl methacrylate.
상기 올레핀계 불포화 화합물은 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 2-메틸시클로 헥실메타크릴레이트, 디시클로펜테닐아크릴레이트, 디시클로펜타닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타크릴레이트, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 1-아다만틸아크릴레이트, 1-아다만틸 메타크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸메타크릴레이트, 이소보로닐메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실아크릴레이트 디시클로펜타닐옥시에틸아크릴레이트 , 이소보로닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 스티렌, σ-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시 스티렌, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 및 2,3-디메틸 1,3-부타디엔으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함한다.The olefinically unsaturated compound may be at least one selected from the group consisting of methyl methacrylate, ethyl methacrylate, n-butyl methacrylate, sec-butyl methacrylate, tert-butyl methacrylate, methyl acrylate, isopropyl acrylate, cyclohexyl methacrylate Acrylate, dicyclopentanyl methacrylate, dicyclopentanyl methacrylate, 1-adamantyl acrylate, 1-adamantyl acrylate, 2-methylcyclohexyl methacrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentenyl methacrylate, But are not limited to, t-butyl methacrylate, dicyclopentanyloxyethyl methacrylate, isobornyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, 2-methylcyclohexyl acrylate dicyclopentanyloxyethyl acrylate, isobornyl acrylate, Phenyl methacrylate, phenyl acrylate, benzyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, styrene, σ-methyl At least one selected from the group consisting of styrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyltoluene, p-methoxystyrene, 1,3-butadiene, isoprene, and 2,3-
상기 아크릴계 공중합체는 폴리스티렌 환산 기준 3,000 내지 20,000의 중량평균분자량(Mw)을 갖는다. The acrylic copolymer has a weight average molecular weight (Mw) of 3,000 to 20,000 in terms of polystyrene standards.
상기 감광성 화합물은 하기 화학식 13 내지 19로 표현되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함한다.The photosensitive compound includes at least one of compounds represented by the following general formulas (13) to (19).
[화학식 13][Chemical Formula 13]
[화학식 14][Chemical Formula 14]
[화학식 15][Chemical Formula 15]
[화학식 16][Chemical Formula 16]
[화학식 17][Chemical Formula 17]
[화학식 18][Chemical Formula 18]
[화학식 19][Chemical Formula 19]
여기서, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19은 각각 독립적으로 수소(H), 수산기(OH) 또는 메틸기이며, NQD는 퀴논디아지드계 술폰산 에스테르이다.Wherein R13, R14, R15, R16, R17, R18 and R19 are each independently hydrogen (H), a hydroxyl group (OH) or a methyl group, and NQD is a quinonediazide sulfonate ester.
상기 감광성 화합물은 화학식 13 내지 16으로 표현되는 화합물들 중 적어도 하나를 45% 내지 100% 만큼 포함한다.The photosensitive compound contains at least one of the compounds represented by the formulas (13) to (16) by 45% to 100%.
상기 감광성 화합물은 하기 화학식 22 내지 29으로 표현되는 페놀계 화합물들 중 적어도 하나와 퀴논디아지드계 술폰산 할로겐 화합물의 반응에 의하여 형성된다. The photosensitive compound is formed by the reaction of at least one of the phenolic compounds represented by the following chemical formulas (22) to (29) with a quinonediazide-based sulfonic acid halogen compound.
[화학식 22][Chemical Formula 22]
[화학식 23](23)
[화학식 24]≪ EMI ID =
[화학식 25](25)
[화학식 26](26)
[화학식 27](27)
[화학식 28](28)
[화학식 29][Chemical Formula 29]
상기 퀴논디아지드계 술폰산 할로겐 화합물은 하기 화학식 30 및 31 중 어느 하나로 표현된다.The quinone diazide-based sulfonic acid halogen compound is represented by any one of the following formulas (30) and (31).
[화학식 30](30)
[화학식 31](31)
여기서, X는 할로겐 화합물이다.Here, X is a halogen compound.
상기 실란 커플링제는 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)트리에톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)메틸디에톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시크로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시크로헥실)에틸트리에톡시실란, 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실리-N-(1,3디메틸-부틸리덴)프로필아민, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2아미노에틸 아미노프로필트리에톡시실란, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 (3-이소시아네이트프로필)트리에톡시실란으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함한다.(3-glycidoxypropyl) trimethoxysilane, (3-glycidoxypropyl) triethoxysilane, (3-glycidoxypropyl) methyldimethoxysilane, (3-glycidoxypropyl) Propyl) methyldiethoxysilane, (3-glycidoxypropyl) dimethylethoxysilane, 3,4-epoxybutyltrimethoxysilane, 3,4-epoxybutyltriethoxysilane, 2- (Cyclohexyl) ethyl trimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyl triethoxysilane, aminopropyltrimethoxysilane, aminopropyltriethoxysilane, 3-triethoxysilyl- N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane, N-2 aminoethylaminopropyltriethoxysilane, N-2 (aminoethyl) -Aminopropylmethyldimethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, and (3-isocyanatepropyl) triethoxysilane. A comprises at least one.
상기 용매는 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 부틸렌글리콜모노메틸에테르, 부틸렌글리콜모노에틸에테르, 디부틸렌글리콜디메틸에테르, 및 디부틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜터셔리부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸헥실에테르, 디에틸렌글리콜메틸헥실에테르, 디프로필렌글리콜부틸메틸에테르, 디프로필렌글리콜에틸헥실에테르 및 디프로필렌 글리콜메틸헥실에테르로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함한다.The solvent is selected from the group consisting of diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, propylene glycol methyl ether propionate, propylene glycol ethyl ether propionate, Propylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, butylene glycol monomethyl ether, butylene glycol monomethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, Glycol monoethyl ether, dibutylene glycol dimethyl ether, and dibutylene glycol diethyl ether, diethylene glycol butyl methyl ether, diethylene glycol butyl ethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, triethyl Diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol ethyl hexyl ether, diethylene glycol methyl hexyl ether, dipropylene glycol butyl methyl ether, dipropylene glycol ethyl hexyl ether, and dipropylene glycol And methyl hexyl ether.
본 발명의 다른 일 실시예는, 기판 상에 상기 감광성 수지 조성물을 도포하는 단계; 상기 감광성 수지 조성물을 선택적으로 노광하는 단계; 상기 노광된 감광성 수지 조성물을 현상하는 단계; 및 상기 감광성 수지 조성물을 경화하는 단계;를 포함하는 패턴을 갖는 유기막 형성 방법을 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a method of manufacturing a semiconductor device, comprising: coating the photosensitive resin composition on a substrate; Selectively exposing the photosensitive resin composition; Developing the exposed photosensitive resin composition; And a step of curing the photosensitive resin composition.
본 발명의 또 다른 일 실시예는, 제1 기판; 및 상기 제1 기판상에 배치된 유기막;을 포함하며, 상기 유기막은 상기 감광성 수지 조성물이 경화되어 이루어진 표시장치를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a liquid crystal display comprising: a first substrate; And an organic layer disposed on the first substrate, wherein the organic layer is formed by curing the photosensitive resin composition.
상기 표시장치는 상기 제1 기판에 대향되어 배치된 제2 기판; 및 상기 제1 기판과 제2 기판 사이에 개재된 액정층을 포함한다.The display device may include a second substrate facing the first substrate; And a liquid crystal layer interposed between the first substrate and the second substrate.
상기 표시장치는, 상기 유기막상에 배치된 제1 전극; 상기 제1 전극상에 배치된 유기 발광층; 및 상기 유기 발광층 상에 배치된 제2 전극;을 포함한다. The display device may further include: a first electrode disposed on the organic film; An organic light emitting layer disposed on the first electrode; And a second electrode disposed on the organic light emitting layer.
본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 현상액에 대한 우수한 분해능을 가져, 미세 패턴을 갖는 유기막 형성에 용이하게 적용될 수 있다. 또한, 이러한 유기막을 포함하는 표시장치는 미세하고 정교한 패턴을 가질 수 있다.The photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention has excellent resolution for a developer and can be easily applied to the formation of an organic film having a fine pattern. Further, a display device including such an organic film may have a fine and elaborate pattern.
도 1은 본 발명의 제2 실시예에 따른 표시장치의 평면도이다.
도 2는 도 1의 I-I'선에 따른 단면도이다.
도 3은 도 1에 도시된 화소에 대한 등가 회로도이다.
도 4a 내지 4g는 본 발명의 제2 실시예에 따른 표시장치의 제조 공정도이다.
도 5는 본 발명의 제3 실시예에 따른 표시장치의 평면도이다.
도 6은 도 5의 Ⅱ-Ⅱ'선에 따른 단면도이다.1 is a plan view of a display device according to a second embodiment of the present invention.
2 is a cross-sectional view taken along the line I-I 'of FIG.
3 is an equivalent circuit diagram for the pixel shown in Fig.
4A to 4G are process diagrams of a display device according to a second embodiment of the present invention.
5 is a plan view of a display device according to a third embodiment of the present invention.
6 is a cross-sectional view taken along line II-II 'of FIG.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명은 다양한 변경이 가능하고, 여러 가지 형태로 실시될 수 있는 바, 특정의 실시예만을 예시하고 이를 주로 설명한다. 그렇다고 하여 본 발명의 범위가 이러한 특정한 실시예로 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 또는 대체물은 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 이해되어야 한다.The present invention may be embodied in various forms without departing from the spirit and scope of the invention. However, the scope of the present invention is not limited to these specific embodiments. It is to be understood that all changes, equivalents, or alternatives falling within the spirit and scope of the present invention are included in the scope of the present invention.
도면에서, 각 구성요소와 그 형상 등이 간략하게 그려지거나 또는 과장되어 그려지기도 하며, 실제 제품에 있는 구성요소가 표현되지 않고 생략되기도 한다. 따라서, 도면은 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 해석되어야 한다. 또한, 동일한 기능을 하는 구성요소는 동일한 부호로 표시된다. In the drawing, each component and its shape or the like may be briefly drawn or exaggerated, and components in an actual product may not be represented and may be omitted. Accordingly, the drawings are to be construed as illustrative of the invention. In addition, components having the same function are denoted by the same reference numerals.
어떤 층이나 구성요소가 다른 층이나 구성요소의 '상'에 있다 라고 기재되는 것은 어떤 층이나 구성요소가 다른 층이나 구성요소와 직접 접촉하여 배치된 경우뿐만 아니라, 그 사이에 제3의 층이 개재되어 배치된 경우까지 모두 포함하는 의미이다.It is to be understood that any layer or element is referred to as being "on" another layer or element means that not only is there any layer or component disposed in direct contact with another layer or component, Quot; and " including "
본 명세서에서 어떤 부분이 다른 부분과 연결되어 있다고 할 때, 이는 직접적으로 연결되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 구성요소를 두고 전기적으로 연결되어 있는 경우도 포함한다. 또한, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 포함한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part is connected to another part, it includes not only a direct connection but also a case where the other part is electrically connected with another part in between. In addition, when a part includes an element, it does not exclude other elements unless specifically stated otherwise, but may include other elements.
본 명세서에서 제1, 제2, 제3 등의 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 이러한 구성 요소들은 상기 용어들에 의해 한정되는 것은 아니다. 상기 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소들로부터 구별하는 목적으로 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위로부터 벗어나지 않고, 제1 구성 요소가 제2 또는 제3 구성 요소 등으로 명명될 수 있으며, 유사하게 제2 또는 제3 구성 요소도 교호적으로 명명될 수 있다.The terms first, second, third, etc. in this specification may be used to describe various components, but such components are not limited by these terms. The terms are used for the purpose of distinguishing one element from another. For example, without departing from the scope of the present invention, the first component may be referred to as a second or third component, and similarly, the second or third component may be alternately named.
본 발명을 명확하게 설명하기 위해 설명과 관계없는 부분은 도면에서 생략되었으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성요소에 대해서는 동일한 참조 부호가 붙여진다.In order to clearly describe the present invention, parts not related to the description are omitted from the drawings, and the same or similar components are denoted by the same reference numerals throughout the specification.
또한, 화학식에 표시된 치환기 R, R1, R2 등은 각각의 화학식에서 서로 동일할 수도 있고 다를 수도 있다. 또한, 서로 다른 화학식에서 동일하게 표시된 치환기라 하더라도, 치환기가 화학식마다 반드시 동일한 것은 아니다.
The substituents R,
본 발명의 제1 실시예는 감광성 수지 조성물을 제공한다. A first embodiment of the present invention provides a photosensitive resin composition.
본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 노광부가 현상되는 포지티브형(positive type)으로, 표시장치의 층간 절연막, 페시베이션막, 게이트 절연막, 보호층, 오버코트층, 컬럼 스페이서, 화소정의막 형성에 사용될 수 있다.The photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention is a positive type in which the exposure portion is developed and is formed of an interlayer insulating film, a passivation film, a gate insulating film, a protective layer, an overcoat layer, a column spacer, Lt; / RTI >
본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은, a) 하기 화학식 1 내지 6으로 표현되는 반복단위들 중 적어도 하나를 포함하는 아크릴계 공중합체, b) 퀴논디아지드계 술폰산 에스테르 화합물을 포함하는 감광성 화합물(Photo Active Compound, PAC), c) 실란 커플링제, 및 d) 용매를 포함한다.The photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention is a photosensitive resin composition comprising a) an acrylic copolymer comprising at least one of the repeating units represented by the following formulas (1) to (6), (b) a photosensitive resin containing a quinonediazide- A photo active compound (PAC), c) a silane coupling agent, and d) a solvent.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
여기서, n1은 1 또는 2이며, n4, n5, n6은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, R1, R2, R3, R4, R5, R6 는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 메틸기이다.N1, n5 and n6 are each independently an integer of 0 to 4; and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each independently hydrogen (H) or a methyl group.
a) 아크릴계 공중합체a) an acrylic copolymer
본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 화학식 1 내지 6으로 표현되는 친수성기를 갖는 아크릴계 공중합체를 포함하기 때문에 현상액에 대한 우수한 용해성을 가진다. 즉, 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 우수한 현상성을 가진다. 현상액은, 예를 들어, 알칼리 수용액이다.Since the photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention includes the acrylic copolymer having the hydrophilic group represented by the general formulas (1) to (6), it has excellent solubility in developer. That is, the photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention has excellent developability. The developing solution is, for example, an aqueous alkali solution.
본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물이 노광되는 경우, 노광부와 비노광부 사이의 현상성의 차이가 크다. 즉, 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 우수한 감도 및 선택성을 갖는다. 따라서 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에 의해 미세 패턴이 용이하게 만들어질 수 있다.When the photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention is exposed, there is a large difference in developability between the exposed portion and the non-exposed portion. That is, the photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention has excellent sensitivity and selectivity. Therefore, a fine pattern can be easily formed by the photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention.
본 발명의 제1 실시예에 따르면, 아크릴계 공중합체는, i) 하기 화학식 7 내지 12으로 표현되는 수산기 함유 불포화 화합물들 중 적어도 하나, ii) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 카르본산계 화합물, ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물 및 ⅳ) 올레핀계 불포화 화합물의 중합에 의해 형성될 수 있다.According to a first embodiment of the present invention, there is provided an acrylic copolymer comprising i) at least one of hydroxyl group-containing unsaturated compounds represented by the following general formulas (7) to (12), ii) at least one of unsaturated carboxylic acid, unsaturated carboxylic acid anhydride, At least one carboxylic acid compound selected from the group consisting of (i) an epoxy group-containing unsaturated compound and (iv) an olefinically unsaturated compound.
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
[화학식 10][Chemical formula 10]
[화학식 11](11)
[화학식 12][Chemical Formula 12]
여기서, n7은 1 또는 2이며, n10, n11, n12는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, R7, R8, R9, R10, R11, R12는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 메틸기이다.R7, R8, R9, R10, R11, and R12 are each independently hydrogen (H) or a methyl group; and n7 is an integer of 1 or 2, and n10, n11 and n12 are each independently an integer of 0 to 4;
구체적으로, 용매 및 중합개시제의 존재하에서 라디칼 반응에 의해, i) 화학식 7 내지 12로 표현되는 수산기 함유 불포화 화합물들 중 적어도 하나, ii) 카르본산계 화합물, ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물 및 ⅳ) 올레핀계 불포화 화합물을 포함하는 단량체를 중합한 후, 침전, 여과 및 진공 건조(Vacuum Drying)에 의해 미반응 단량체를 제거함으로써 본 발명의 제1 실시예에 따른 아크릴계 공중합체가 제조될 수 있다. Specifically, by radical reaction in the presence of a solvent and a polymerization initiator, at least one of i) the hydroxyl group-containing unsaturated compounds represented by the formulas (7) to (12), (ii) the carboxylic acid compound, (iii) the epoxy group-containing unsaturated compound, and The acrylic copolymer according to the first embodiment of the present invention can be prepared by polymerizing a monomer containing a systematic unsaturated compound and then removing unreacted monomers by precipitation, filtration and vacuum drying.
이 때, 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여, 화학식 7 내지 12로 표현되는 수산기 함유 불포화 화합물들 중 적어도 하나는 5 내지 70 중량부 만큼 사용될 수 있다. 예를 들어, 화학식 7 내지 12로 표현되는 수산기 함유 불포화 화합물들 중 적어도 하나의 함량이 5 중량부 미만인 경우 감광성 수지 조성물의 감도가 저하될 수 있으며, 70 중량부를 초과하는 경우 현상액에 대한 감광성 수지 조성물의 용해성이 지나치게 커질 수 있다.At this time, at least one of the hydroxyl group-containing unsaturated compounds represented by formulas (7) to (12) may be used in an amount of 5 to 70 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. For example, when the content of at least one of the hydroxyl group-containing unsaturated compounds represented by formulas (7) to (12) is less than 5 parts by weight, the sensitivity of the photosensitive resin composition may be lowered. When the content is more than 70 parts by weight, Can be excessively large.
카르본산계 화합물로, 아크릴산, 메타크릴산 등의 불포화 모노카르본산; 말레인산, 푸마르산, 시트라콘산, 메타콘산, 이타콘산 등의 불포화 디카르본산; 및 이들의 무수물로부터 선택된 적어도 하나가 사용될 수 있다. 공중합 반응성 및 현상액인 알칼리 수용액에 대한 용해성 등을 고려할 때, 아크릴산, 메타크릴산 및 무수말레인산 중 적어도 하나가 유용하게 사용될 수 있다.Examples of the carboxylic acid compound include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid and methacrylic acid; Unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, metaconic acid and itaconic acid; And anhydrides thereof may be used. Considering the copolymerization reactivity and the solubility in an alkali aqueous solution as a developer, at least one of acrylic acid, methacrylic acid and maleic anhydride may be usefully used.
아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 카르본산계 화합물은 5 내지 40 중량부 만큼 사용될 수 있다. 카르본산계 화합물의 함량이 5 중량부 미만인 경우 감광성 수지 조성물이 현상액인 알칼리 수용액에 대해 낮은 용해성을 가질 수 있으며, 40 중량부를 초과하는 경우 감광성 수지 조성물이 현상액인 알칼리 수용액에 대해 지나치게 큰 용해성을 가질 수 있다.The carboxylic acid compound may be used in an amount of 5 to 40 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. When the content of the carboxylic acid-based compound is less than 5 parts by weight, the photosensitive resin composition may have low solubility in an aqueous alkali solution as a developer. When the amount exceeds 40 parts by weight, the photosensitive resin composition has an excessively high solubility in an aqueous alkali solution .
에폭시기 함유 불포화 화합물로, 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필아크릴산 글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 및 p-비닐벤질글리시딜에테르 및 메타크릴산 3,4-에폭시 사이클로헥실로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 하나가 사용될 수 있다. As the epoxy group-containing unsaturated compound, glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, glycidyl? -Ethyl acrylate, glycidyl? -N-propyl acrylate, glycidyl? -N-butyl acrylate, Methylglycidyl, methacrylic acid-beta -methylglycidyl, acrylic acid-beta -ethylglycidyl, methacrylic acid-beta-ethylglycidyl, acrylic acid-3,4-epoxybutyl, methacrylic acid- , 4-epoxybutyl, acrylic acid-6,7-epoxyheptyl, methacrylic acid-6,7-epoxyheptyl,? -Ethylacrylic acid-6,7-epoxyheptyl, o-vinylbenzylglycidyl ether, Benzyl glycidyl ether, and p-vinyl benzyl glycidyl ether, and 3,4-epoxycyclohexyl methacrylate can be used.
공중합 반응성 및 감광성 수지 조성물에 의하여 얻어지는 유기막의 내열성을 고려할 때, 메타크릴산 글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르 및 메타크릴산 3,4-에폭시 사이클로헥실 중 적어도 하나가 유용하게 사용될 수 있다.In consideration of the copolymerization reactivity and the heat resistance of the organic film obtained by the photosensitive resin composition, it is preferable to use glycidyl methacrylate, methacrylic acid -? - methylglycidyl, methacrylic acid-6,7-epoxyheptyl, Vinylbenzyl glycidyl ether, p-vinyl benzyl glycidyl ether, and 3,4-epoxycyclohexyl methacrylate may be usefully employed.
아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 에폭시기 함유 불포화 화합물은 10 내지 70 중량부 만큼 사용될 수 있다. 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 에폭시기 함유 불포화 화합물의 함량이 10 내지 70 중량부인 경우, 감광성 수지 조성물의 보존 안정성이 확보되고, 감광성 수지 조성물에 의하여 얻어지는 유기막이 우수한 내열성을 가질 수 있다.The epoxy group-containing unsaturated compound may be used in an amount of 10 to 70 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. When the content of the epoxy group-containing unsaturated compound relative to 100 parts by weight of the acrylic copolymer is 10 to 70 parts by weight, the storage stability of the photosensitive resin composition is ensured and the organic film obtained by the photosensitive resin composition can have excellent heat resistance.
올레핀계 불포화 화합물로, 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 2-메틸시클로 헥실메타크릴레이트, 디시클로펜테닐아크릴레이트, 디시클로펜타닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타크릴레이트, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 1-아다만틸아크릴레이트, 1-아다만틸 메타크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸메타크릴레이트, 이소보로닐메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실아크릴레이트 디시클로펜타닐옥시에틸아크릴레이트 , 이소보로닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 스티렌, σ-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시 스티렌, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 및 2,3-디메틸 1,3-부타디엔으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나가 사용될 수 있다.As the olefinic unsaturated compound, there may be mentioned methylmethacrylate, ethylmethacrylate, n-butylmethacrylate, sec-butylmethacrylate, tert-butylmethacrylate, methyl acrylate, isopropyl acrylate, cyclohexylmethacryl Acrylate, dicyclopentanyl methacrylate, dicyclopentanyl methacrylate, 1-adamantyl acrylate, 1-adamantyl acrylate, 2-methylcyclohexyl methacrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentenyl methacrylate, But are not limited to, t-butyl methacrylate, dicyclopentanyloxyethyl methacrylate, isobornyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, 2-methylcyclohexyl acrylate dicyclopentanyloxyethyl acrylate, isobornyl acrylate, Phenyl methacrylate, phenyl acrylate, benzyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, styrene, σ-methylsty At least one selected from the group consisting of m-methylstyrene, p-methylstyrene, vinyltoluene, p-methoxystyrene, 1,3-butadiene, isoprene and 2,3-
아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 올레핀계 불포화 화합물은 5 내지 70 중량부 만큼 사용될 수 있다. 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 올레핀계 불포화 화합물의 함량이 5 내지 70 중량부를 벗어나는 경우, 감광성 수지 조성물이 현상된 스웰링(Swelling)될 수 있으며, 현상액 대한 감광성 수지 조성물의 용해성이 감소되거나 과도하게 커질 수 있다.The olefinic unsaturated compound may be used in an amount of 5 to 70 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. When the content of the olefinically unsaturated compound is out of the range of 5 to 70 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer, the photosensitive resin composition may be developed with swelling, and the solubility of the photosensitive resin composition for the developer may be decreased Can be large.
본 발명의 제1 실시예에 따른 아크릴계 공중합체의 중합에 사용될 수 있는 용매로 메탄올, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 다이옥산 등이 있으며, 중합개시제로 라디칼 중합개시제가 있다. 라디칼 중합개시제로, 예를 들어, 2,2-아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2-아조비스(4-메톡시 2,4-디메틸발레로니트릴), 1,1-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 또는 디메틸 2,2'-아조비스이소부틸레이트 등이 있다.Examples of the solvent which can be used for the polymerization of the acrylic copolymer according to the first embodiment of the present invention include methanol, tetrahydrofuran, toluene, dioxane and the like, and the radical polymerization initiator is a polymerization initiator. As the radical polymerization initiator, for example, 2,2-azobisisobutyronitrile, 2,2-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2-azobis (4-
본 발명의 제1 실시예에 따르면, 아크릴계 공중합체는 폴리스티렌 환산 기준 3,000 내지 20,000의 중량평균분자량(Mw)을 가질 수 있다.According to the first embodiment of the present invention, the acrylic copolymer may have a weight average molecular weight (Mw) of 3,000 to 20,000 in terms of polystyrene.
아크릴계 공중합체가 3000 미만의 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(Mw)을 가지는 경우 감광성 수지 조성물 또는 감광성 수지 조성물로 만들어진 유기막의 현상성, 잔막율 특성, 패턴 선택성, 내열성 등이 저하될 수 있으며, 20,000을 초과하는 경우 패턴 선택성이 저하될 수 있다.When the acrylic copolymer has a polystyrene reduced weight average molecular weight (Mw) of less than 3000, the developability, residual film ratio, pattern selectivity, heat resistance, etc. of an organic film made of a photosensitive resin composition or a photosensitive resin composition may be deteriorated, The pattern selectivity may be deteriorated.
b) 감광성 화합물(PAC)b) Photosensitive compound (PAC)
본 발명의 제1 실시예에 따르면, 감광성 화합물(PAC)은 퀴논디아지드계 술폰산 에스테르 화합물을 포함하며, 특히 구조적으로 비대칭인 화합물 중 적어도 하나를 45% 내지 100% 만큼 포함할 수 있다.According to a first embodiment of the present invention, the photosensitive compound (PAC) comprises a quinonediazide sulfonic acid ester compound, and in particular may comprise at least one of the structurally asymmetric compounds by 45% to 100%.
여기서, 비대칭 구조를 갖는 화합물의 함량 또는 농도는 액체크로마토그래프(LC) 분석에 의한 피크의 면적, 즉, AREA %로 표시될 수 있으며, 특히 고성능액체크로마토그래피(HPLC) 분석 기준 피크 면적(AREA %)으로 표시될 수 있다.Here, the content or the concentration of the compound having an asymmetric structure can be expressed by the area of the peak by liquid chromatography (LC) analysis, that is, AREA%, and especially the peak area of analytical reference peak (AREA% ). ≪ / RTI >
크로마토그래피는 혼합물의 성분물질을 이동상과 고정상을 이용하여 분리하는 방법이며, 고성능 액체크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatography)는 이동상으로 액체를 사용하는 방법이다. 시료인 화학물질들이 녹아 있는 이동상이 충진제가 충진되어 있는 고정상인 컬럼을 통과하도록 하며, 이때 시료인 화학물질들이 이동상과 고정상에 대한 친화도에 따라 각각 서로 다른 시간으로 컬럼을 통과하는 원리를 이용한다. 이 때, 검출기를 이용하여 시간대별 반응의 크기를 측정함으로써 특정 화학 물질을 정량할 수 있다. 예를 들어, 시료 피크의 면적으로부터 성분의 농도를 구할 수 있다.Chromatography is a method of separating the constituent substances of the mixture using a mobile phase and a stationary phase, and High Performance Liquid Chromatography is a method of using a liquid as a mobile phase. The mobile phase, in which the chemical substances are dissolved, is passed through a fixed-bed column filled with a filler. At this time, the principle that the chemical substances pass through the column at different times according to the affinity for the mobile phase and the stationary phase is used. At this time, it is possible to quantify a specific chemical substance by measuring the size of the reaction by time using a detector. For example, the concentration of the component can be obtained from the area of the sample peak.
구체적으로, 본 발명의 제1 실시예에 따르면, 감광성 화합물(PAC)은 구조적으로 비대칭인 퀴논디아지드계 술폰산 에스테르 화합물 중 적어도 하나를 HPLC (High Performance Liquid Chromatography) 분석 기준으로 45 AREA% 내지 100 AREA% 포함할 수 있다.Specifically, in accordance with a first embodiment of the present invention, a photosensitive compound (PAC) comprises at least one structurally asymmetric quinonediazide sulfonate ester compound at 45 AREA% to 100 AREA %.
퀴논디아지드계 술폰산 에스테르 화합물로, 예를 들어, 1,2-퀴논디아지드 5-술폰산 에스테르계 화합물이 있다.As the quinonediazide sulfonic acid ester compound, for example, a 1,2-quinonediazide 5-sulfonic ester compound is available.
예를 들어 감광성 화합물은 하기 화학식 13 내지 19로 표현되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.For example, the photosensitive compound may include at least one of the compounds represented by the following formulas (13) to (19).
[화학식 13][Chemical Formula 13]
[화학식 14][Chemical Formula 14]
[화학식 15][Chemical Formula 15]
[화학식 16][Chemical Formula 16]
[화학식 17][Chemical Formula 17]
[화학식 18][Chemical Formula 18]
[화학식 19][Chemical Formula 19]
여기서, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19은 각각 독립적으로 수소(H), 수산기(OH) 또는 메틸기이다. Here, R13, R14, R15, R16, R17, R18 and R19 are each independently hydrogen (H), hydroxyl (OH)
화학식 13으로 표현되는 화합물과 화학식 14로 표현되는 화합물은 서로 광학 이성질체 관계일 수 있다. 또한, 화학식 15로 표현되는 화합물과 화학식 16으로 표현되는 화합물 역시 서로 광학 이성질체 관계일 수 있다.The compound represented by formula (13) and the compound represented by formula (14) may be in an optical isomeric relationship with each other. In addition, the compound represented by formula (15) and the compound represented by formula (16) may also be in an optical isomeric relationship with each other.
화학식 13 내지 19로 표현되는 화합물들 중 화학식 13 내지 16으로 표현되는 화합물들이 비대칭 구조를 갖는다. 따라서, 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 화합물은 화학식 13 내지 16으로 표현되는 화합물들 중 적어도 하나를 45% 내지 100% 만큼 포함할 수 있다.Among the compounds represented by formulas (13) to (19), the compounds represented by formulas (13) to (16) have an asymmetric structure. Accordingly, the photosensitive compound according to the first embodiment of the present invention may contain at least one of the compounds represented by the formulas (13) to (16) by 45% to 100%.
화학식 13 내지 19에서 "NQD"는 퀴논디아지드계 화합물을 표시하는데, 예를 들어, 나프토퀴논 디아지드(naphthoquinone diazide) 또는 퀴논디아지드계 술폰산 에스테르를 나타낸다. NQD는, 예를 들어, 1,2-퀴논디아지드 5-술폰산 에스테르일 수 있다.In the formulas (13) to (19), "NQD" represents a quinone diazide compound, for example, a naphthoquinone diazide or a quinone diazide sulfonate ester. NQD can be, for example, 1,2-quinonediazide 5-sulfonic acid ester.
구체적으로, NQD는 하기 화학식 20 및 21 중 어느 하나로 표현될 수 있다.Specifically, NQD can be represented by any one of the following formulas (20) and (21).
[화학식 20][Chemical Formula 20]
[화학식 21][Chemical Formula 21]
본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 화합물, 예를 들어, HPLC 분석 기준으로 비대칭 구조를 갖는 화합물을 45 AREA% 내지 100 AREA% 포함하는 1,2-퀴논디아지드 5-술폰산 에스테르 화합물은, 1,2-퀴논디아지드 5-술폰산 할로겐 화합물과 페놀 화합물이 약염기하에서 반응되어 제조될 수 있다.A 1,2-quinonediazide 5-sulfonic acid ester compound comprising 45 AREA% to 100 AREA% of a photosensitive compound according to the first embodiment of the present invention, for example, a compound having an asymmetric structure based on HPLC analysis, , 2-quinonediazide 5-sulfonic acid halogen compound and a phenol compound under a weak base.
즉, 본 발명의 제1 실시예에 따르면, 감광성 화합물은 하기 화학식 22 내지 29으로 표현되는 페놀계 화합물들 중 적어도 하나와 퀴논디아지드계 술폰산 할로겐 화합물의 반응에 의하여 형성될 수 있다.That is, according to the first embodiment of the present invention, the photosensitive compound can be formed by the reaction of at least one phenolic compound represented by the following Chemical Formulas 22 to 29 with a quinonediazide-based sulfonic acid halogen compound.
[화학식 22][Chemical Formula 22]
[화학식 23](23)
[화학식 24]≪ EMI ID =
[화학식 25](25)
[화학식 26](26)
[화학식 27](27)
[화학식 28](28)
[화학식 29][Chemical Formula 29]
여기서, 퀴논디아지드계 술폰산 할로겐 화합물로 하기 화학식 30 및 31 중 어느 하나로 표현되는 화합물이 있다.Here, as the quinone diazide-based sulfonic acid halogen compound, there is a compound represented by any one of the following formulas (30) and (31).
[화학식 30](30)
[화학식 31](31)
화학식 30과 31에서 "X"는 할로겐 원자를 나타낸다."X" in formulas (30) and (31) represents a halogen atom.
감광성 화합물로 하나의 화합물이 단독으로 사용될 수도 있고, 2종 이상의 화합물이 혼합되어 사용될 수도 있다.As the photosensitive compound, one compound may be used alone, or two or more compounds may be used in combination.
본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 5 내지 50 중량부의 감광성 화합물을 포함할 수 있다. 감광성 화합물의 함량이 5 중량부 미만인 경우 노광부와 비노광부의 용해도 차가 작아져 패턴 형성에 불리하며, 50 중량부를 초과하는 경우 감광성 수지 조성물이 단시간 노광되면, 감광성 수지 조성물 내에 미반응 감광성 화합물이 다량 잔존하여, 현상액에 대한 용해도가 낮아져 현상성이 저하될 수 있다.The photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention may contain 5 to 50 parts by weight of a photosensitive compound per 100 parts by weight of the acrylic copolymer. If the content of the photosensitive compound is less than 5 parts by weight, the difference in solubility between the exposed portion and the unexposed portion becomes small, which is disadvantageous for pattern formation. When the photosensitive resin composition is exposed for a short time when the amount exceeds 50 parts by weight, The solubility in the developing solution is lowered, and the developability may deteriorate.
c) 실란 커플링제c) Silane coupling agent
본 발명의 제1 실시예에 따르면, 실란 커플링제로 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)트리에톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)메틸디에톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시크로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시크로헥실)에틸트리에톡시실란, 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실리-N-(1,3디메틸-부틸리덴)프로필아민, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2아미노에틸 아미노프로필트리에톡시실란, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 (3-이소시아네이트프로필)트리에톡시실란으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나가 사용될 수 있다.(3-glycidoxypropyl) trimethoxysilane, (3-glycidoxypropyl) triethoxysilane, (3-glycidoxypropyl) methyldimethoxysilane as the silane coupling agent, (3-glycidoxypropyl) methyldiethoxysilane, (3-glycidoxypropyl) dimethylethoxysilane, 3,4-epoxybutyltrimethoxysilane, 3,4-epoxybutyltriethoxysilane , 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, aminopropyltrimethoxysilane, aminopropyltriethoxysilane , N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane, N-2 aminoethylaminopropyltriethoxysilane, N-2-aminoethylaminopropyltriethoxysilane , N-2 (aminoethyl) 3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane and (3-isocyanatepropyl) At least one selected from the group consisting of may be used.
본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부의 실란 커플링제를 포함할 수 있다. 실란 커플링제의 함량이 0.1 중량부 미만인 경우 감광성 수지 조성물로 만들어진 유기막과 다른 층과의 접착력이 저하되고, 30 중량부를 초과하는 경우 감광성 수지 조성물의 저장안정성, 현상성 및 해상도가 저하될 수 있다.The photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention may contain 0.1 to 30 parts by weight of a silane coupling agent based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. If the content of the silane coupling agent is less than 0.1 part by weight, the adhesive strength between the organic layer made of the photosensitive resin composition and the other layer is lowered, and if it exceeds 30 parts by weight, the storage stability, developability and resolution of the photosensitive resin composition may be lowered .
d) 용매d) Solvent
본 발명의 제1 실시예에 따르면, 용매로 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 부틸렌글리콜모노메틸에테르, 부틸렌글리콜모노에틸에테르, 디부틸렌글리콜디메틸에테르, 디부틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜부틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜터셔리부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸헥실에테르, 디에틸렌글리콜메틸헥실에테르, 디프로필렌글리콜부틸메틸에테르, 디프로필렌글리콜에틸헥실에테르 및 디프로필렌 글리콜메틸헥실에테르로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나가 사용될 수 있다.According to the first embodiment of the present invention, as the solvent, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, propylene glycol methyl ether propionate , Propylene glycol ethyl ether propionate, propylene glycol propyl ether propionate, propylene glycol methyl ether, propylene glycol ethyl ether, propylene glycol propyl ether, propylene glycol butyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, Butylene glycol monomethyl ether, butylene glycol monoethyl ether, dibutylene glycol dimethyl ether, dibutylene glycol diethyl ether, diethylene glycol butyl methyl ether, diethylene glycol butyl ethyl ether, triethylene glycol Methyl ethyl ether, triethylene glycol butyl methyl ether, diethylene glycol tertiary butyl ether, tetraethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol ethyl hexyl ether, diethylene glycol methyl hexyl ether, dipropylene glycol butyl methyl ether, dipropylene glycol ethyl hexyl Ether and dipropylene glycol methyl hexyl ether may be used.
본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여 100 내지 1000 중량부의 용매를 포함할 수 있다. 또는, 감광성 수지 조정물 전체 중량에 대하여 용매를 제외한 고형분의 함량이 10중량% 내지 50중량%가 되도록 하는 양의 용매가 사용될 수 있다.The photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention may contain 100 to 1000 parts by weight of a solvent based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer. Alternatively, an amount of the solvent may be used such that the content of the solid content excluding the solvent is 10% by weight to 50% by weight based on the total weight of the photosensitive resin preparation.
용매의 함량이 지나치게 많은 경우 감광성 수지 조성물에 의하여 형성되는 코팅막의 두께가 얇아지고, 코팅막의 균일성(Uniformity)이 저하될 수 있다. 용매의 함량이 지나치게 적은 경우 감광성 수지 조성물에 의하여 형성되는 코팅막의 두께가 두꺼워지고, 코팅장비에 과도한 부하가 인가될 수 있다. If the content of the solvent is excessively large, the thickness of the coating film formed by the photosensitive resin composition may be reduced and the uniformity of the coating film may be lowered. When the content of the solvent is too small, the thickness of the coating layer formed by the photosensitive resin composition becomes thick, and an excessive load may be applied to the coating equipment.
감광성 수지 조성물 전체 중량에 대하여 고형분 함량이 10 내지 25중량% 일 때 감광성 수지 조성물의 도포를 위하여 Slit Coater가 사용될 수 있으며, 25 내지 50중량%일 때 Spin Coater나 Slit & Spin Coater가 사용될 수 있다.When the solid content of the photosensitive resin composition is 10 to 25% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition, a slit coater may be used for coating the photosensitive resin composition, and a spin coater or a slit & spin coater may be used when the content is 25 to 50% by weight.
본 발명의 제1 실시예 따르면 감광성 수지 조성물은 10 내지 50 중량%의 고형분(용매를 제외한 성분) 농도를 가지며, 0.1 ~ 0.2 ㎛의 밀리포아 필터 등으로 여과된 뒤 사용될 수 있다.
According to the first embodiment of the present invention, the photosensitive resin composition has a solid content (component excluding solvent) of 10 to 50% by weight and can be used after being filtered with a millipore filter of 0.1 to 0.2 탆.
또한, 본 발명은 기판 상에 감광성 수지 조성물을 도포하는 단계, 감광성 수지 조성물을 선택적으로 노광하는 단계, 노광된 감광성 수지 조성물을 현상하는 단계 및 감광성 수지 조성물을 경화하는 단계를 포함하는 패턴을 갖는 유기막 형성 방법을 제공한다. The present invention also relates to a method for producing a photosensitive resin composition, comprising the steps of applying a photosensitive resin composition on a substrate, selectively exposing the photosensitive resin composition, developing the exposed photosensitive resin composition, and curing the photosensitive resin composition Thereby providing a film forming method.
구체적으로, 본 발명의 제1 실시예 따른 포지티브형 감광성 수지 조성물을 사용하여 다음과 같이 기판에 패턴을 갖는 유기막을 형성할 수 있다.Specifically, using the positive photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention, an organic film having a pattern can be formed on a substrate as follows.
먼저, 본 발명의 제1 실시예 따른 감광성 수지 조성물을 스핀코팅, 슬릿앤스핀코팅, 슬릿코팅, 롤코팅 등의 방법으로 기판 표면에 도포하고, 프리베이크 하여 용매를 제거하고 코팅막을 형성한다. 이때, 프리베이크는 100 ~ 120 ℃의 온도에서 1 내지 3 분간 실시될 수 있다.First, the photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention is applied to the surface of a substrate by a method such as spin coating, slit-and-spin coating, slit coating, or roll coating, and is prebaked to remove the solvent to form a coating film. At this time, prebaking can be carried out at a temperature of 100 to 120 ° C for 1 to 3 minutes.
그 다음, 미리 준비된 패턴에 따라 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, 엑스선 등을 코팅막에 조사하고, 현상액으로 현상하여 유기물로 된 소정의 패턴을 형성한다.Then, the coating film is irradiated with visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, X-ray or the like according to a previously prepared pattern and developed with a developing solution to form a predetermined pattern made of an organic material.
현상액으로 알칼리 수용액이 사용될 수 있다. 예를 들어, 현상액으로, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 등의 무기 알칼리류; 에틸아민, n-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민, 트리에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알콜아민류; 또는 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등이 사용될 수 있다. An aqueous alkali solution may be used as the developer. Examples of the developer include inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium carbonate; Primary amines such as ethylamine and n-propylamine; Secondary amines such as diethylamine and n-propylamine; Tertiary amines such as trimethylamine, methyldiethylamine, dimethylethylamine and triethylamine; Alcohol amines such as dimethylethanolamine, methyldiethanolamine and triethanolamine; Or an aqueous solution of a quaternary ammonium salt such as tetramethylammonium hydroxide or tetraethylammonium hydroxide can be used.
현상액 제조를 위해, 알칼리성 화합물은 용매에 대해 0.1내지 10 중량부의 농도로 용해되어 사용되며, 메탄올, 에탄올 등과 같은 수용성 유기용매 및 계면활성제가 적정량 첨가될 수 있다.For the preparation of the developer, the alkaline compound is dissolved and used at a concentration of 0.1 to 10 parts by weight based on the solvent, and a proper amount of a water-soluble organic solvent such as methanol, ethanol and the like and a surfactant may be added.
현상액에 의한 현상 후, 초순수를 이용하여 패턴을 30 ~ 90 초간 세정하여 불필요한 부분을 제거하고, 건조한다. 건조된 패턴에 자외선 등의 빛을 조사한 후, 오븐 등의 가열장치를 이용하여 150 내지 400 ℃의 온도에서 30 내지 90 분간 패턴을 가열하여 유기막으로 된 패턴을 획득할 수 있다. 이와 같이 형성된 유기막으로 된 패턴은 패턴을 갖는 유기막이라고도 한다.After development by the developer, the pattern is cleaned for 30 to 90 seconds using ultra-pure water to remove unnecessary portions and dried. After irradiating the dried pattern with light such as ultraviolet light, the pattern can be obtained by heating the pattern at a temperature of 150 to 400 ° C. for 30 to 90 minutes by using a heating device such as an oven. The pattern of the organic film thus formed is also referred to as an organic film having a pattern.
본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 평탄화도, 투과도, Outgas 저감 특성이 우수할 뿐만 아니라, 감도가 우수하고, 고온, 고습에서의 접착력, 명암비, 내화학성 등이 우수하여 향상시켜 액정표시장치 또는 유기발광 표시장치의 절연막, 보호막, 화소정의막 (Pixel Define Layer), 스페이서 형성을 위한 재료로 사용될 수 있다.
The photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention has excellent flatness, transmittance, and outgas reduction characteristics, and is excellent in sensitivity, excellent in adhesion at high temperature and high humidity, excellent in contrast ratio, chemical resistance, And may be used as a material for forming an insulating film, a protective film, a pixel defining layer, and a spacer of a display device or an organic light emitting display device.
이하, 합성예 및 제조예를 설명한다. 합성예 및 제조예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, Synthesis Examples and Production Examples will be described. Synthesis Examples and Preparation Examples are illustrative of the present invention and are not intended to limit the scope of the present invention.
<합성예 1> 아크릴계 공중합체 (A) 제조Synthesis Example 1 Synthesis of acrylic copolymer (A)
냉각기와 교반기가 구비된 플라스크에 테트라하이드로퓨란 400 중량부, i) 하기 화학식 32로 표시되는 불포화 화합물 30 중량부, ii) 메타크릴산 20 중량부, iii) 메타크릴산 글리시딜(글리시딜메타크릴레이트) 30 중량부 및 iv) 스티렌 20 중량부의 혼합 용액을 투입하여 액상 혼합물을 제조하였다. 제조된 액상 혼합물을 혼합 용기에서 600 rpm으로 충분히 혼합한 뒤, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 15 중량부를 첨가하여 중합 혼합용액을 제조하였다. 제조된 중합 혼합용액의 온도를 55 ℃까지 천천히 상승시켜, 이 온도에서 24시간 동안 유지한 후, 상온으로 냉각하고, 중합 금지제인 하이드로 벤조페논을 500 ppm 첨가하여, 고형분 농도가 25 중량%인 중합체 용액을 얻었다. 중합체 용액의 미반응 단량체를 제거하기 위하여 n-Hexane 1000 중량부에 중합체 용액 100 중량부를 침전시켰다. 침전 후, Mesh를 이용한 Filtering을 통하여 미반응물이 용해된 Poor solvent를 제거하였다. 그 후, 30℃ 이하에서 Vacuum Drying을 실시하여 Filtering 이후에도 남아있는 미반응 단량체를 제거함으로써 아크릴계 공중합체를 제조하였다. 400 parts by weight of tetrahydrofuran, i) 30 parts by weight of an unsaturated compound represented by the following formula (32), ii) 20 parts by weight of methacrylic acid, iii) glycidyl methacrylate (glycidyl Methacrylate) 30 parts by weight and iv) 20 parts by weight of styrene was added to prepare a liquid mixture. The prepared liquid mixture was thoroughly mixed at 600 rpm in a mixing vessel, and 15 parts by weight of 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) was added to prepare a polymerization mixed solution. The temperature of the prepared polymerization mixture solution was slowly raised to 55 캜, maintained at this temperature for 24 hours, then cooled to room temperature, and 500 ppm of hydrobenzophenone as a polymerization inhibitor was added to obtain a polymer having a solid concentration of 25% Solution. 100 parts by weight of the polymer solution was precipitated in 1000 parts by weight of n-hexane in order to remove unreacted monomers in the polymer solution. After the precipitation, the clear solvent in which the unreacted material was dissolved was removed through filtering using a mesh. Thereafter, Vacuum Drying was performed at 30 ° C or less to remove unreacted monomers remaining after filtering, thereby producing an acrylic copolymer.
이와 같이 제조된 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 6,000이었다. 이때, 중량평균분자량은 GPC를 사용하여 측정한 폴리스티렌 환산 평균 분자량이다.The weight average molecular weight of the acrylic copolymer thus prepared was 6,000. Here, the weight average molecular weight is the polystyrene reduced average molecular weight measured by GPC.
[화학식 32](32)
<합성예 2> 아크릴계 공중합체 (B) 제조SYNTHESIS EXAMPLE 2 Preparation of Acrylic Copolymer (B)
화학식 32로 표시되는 불포화 화합물 대신 하기 화학식 33으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 아크릴계 공중합체를 제조하였다. 여기서 제조된 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 5,000이었다. An acrylic copolymer was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the compound represented by Formula (33) was used instead of the unsaturated compound represented by Formula (32). The weight average molecular weight of the acrylic copolymer produced herein was 5,000.
[화학식 33](33)
<합성예 ３> 아크릴계 공중합체 (C) 제조SYNTHESIS EXAMPLE 3 Preparation of Acrylic Copolymer (C)
화학식 32로 표시되는 불포화 화합물 대신 하기 화학식 34으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 아크릴계 공중합체를 제조하였다. 여기서 제조된 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 5,500이었다. An acrylic copolymer was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the compound represented by the formula (34) was used instead of the unsaturated compound represented by the formula (32). The weight average molecular weight of the acrylic copolymer produced herein was 5,500.
[화학식 34](34)
<합성예 4> 아크릴계 공중합체 (D) 제조SYNTHESIS EXAMPLE 4 Preparation of Acrylic Copolymer (D)
화학식 32로 표시되는 불포화 화합물 대신 하기 화학식 35로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 아크릴계 공중합체를 제조하였다. 여기서 제조된 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 6,000이었다. An acrylic copolymer was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the compound represented by the following formula (35) was used instead of the unsaturated compound represented by the formula (32). The weight average molecular weight of the acrylic copolymer produced herein was 6,000.
[화학식 35](35)
<합성예 5> 아크릴계 공중합체 (E) 제조Synthesis Example 5 Synthesis of acrylic copolymer (E)
화학식 32로 표시되는 불포화 화합물 대신 하기 화학식 36으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 아크릴계 공중합체를 제조하였다. 여기서 제조된 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 6,000이었다. An acrylic copolymer was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that the compound represented by the formula (36) was used instead of the unsaturated compound represented by the formula (32). The weight average molecular weight of the acrylic copolymer produced herein was 6,000.
[화학식 36](36)
<합성예 6> 1,2-퀴논디아지드계 화합물 제조Synthesis Example 6 Synthesis of 1,2-quinonediazide compound
4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 1몰과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산[클로라이드] 1.5 몰을 축합반응시켜, 4,4'-[1- [4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]비스페놀 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산 에스테르를 제조하였다.1 mol of 4,4 '- [l- [4- [1- [4-hydroxyphenyl] -1-methylethyl] phenyl] ethylidene] bisphenol and 1,2-naphthoquinonediazide- Chloride] was condensed and reacted to give 4,4 '- [1- [4- [1- [4-hydroxyphenyl] -1- methylethyl] phenyl] ethylidene]
<비교합성예 1> 아크릴계 공중합체 (F) 제조Comparative Synthesis Example 1 Synthesis of acrylic copolymer (F)
합성예 1에과 동일한 냉각기와 교반기가 구비된 플라스크에 테트라하이드로퓨란 400 중량부, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트 30 중량부, 메타크릴산 20 중량부, 메타크릴산 글리시딜(글리시딜메타크릴레이트) 30 중량부 및 스티렌 20 중량부를 혼합한 것을 제외하고, 합성예 1과 동일한 방법으로 아크릴계 공중합체를 제조하였다. 여기서 제조된 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 6,000이었다. 이때, 중량평균분자량은 GPC를 사용하여 측정한 폴리스티렌 환산 평균 분자량이다.In a flask equipped with a condenser and a stirrer same as in Synthesis Example 1, 400 parts by weight of tetrahydrofuran, 30 parts by weight of hydroxyethyl methacrylate, 20 parts by weight of methacrylic acid, glycidyl methacrylate ), And 20 parts by weight of styrene were mixed in the same manner as in Synthesis Example 1. The results are shown in Table 1. < tb > < TABLE > The weight average molecular weight of the acrylic copolymer produced herein was 6,000. Here, the weight average molecular weight is the polystyrene reduced average molecular weight measured by GPC.
<비교합성예 2> 아크릴계 공중합체 (G) 제조Comparative Synthesis Example 2 Synthesis of acrylic copolymer (G)
하이드록시 에틸 메타크릴레이트 대신 하이드록시 부틸 메타크릴레이트를 사용하는 것을 제외하고 비교합성예 1과 동일한 방법으로 아크릴계 공중합체를 제조하였다. 여기서 제조된 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 6,000이었다. An acrylic copolymer was prepared in the same manner as in Comparative Synthesis Example 1, except that hydroxybutyl methacrylate was used instead of hydroxyethyl methacrylate. The weight average molecular weight of the acrylic copolymer produced herein was 6,000.
<비교합성예 3> 아크릴계 공중합체 (H) 제조≪ Comparative Synthesis Example 3 > Preparation of acrylic copolymer (H)
하이드록시 에틸 메타크릴레이트 대신 메틸 메타크릴레이트를 사용하는 것을 제외하고 비교합성예 1과 동일한 방법으로 아크릴계 공중합체를 제조하였다. 여기서 제조된 아크릴계 공중합체의 중량평균 분자량은 6,000이었다.An acrylic copolymer was prepared in the same manner as in Comparative Synthesis Example 1, except that methyl methacrylate was used in place of hydroxyethyl methacrylate. The weight average molecular weight of the acrylic copolymer produced herein was 6,000.
<제조예 1> 감광성 수지 조성물 제조Preparation Example 1 Preparation of Photosensitive Resin Composition
합성예 1에서 제조된 아크릴계 공중합체 (A) 100중량부에 대하여, 합성예 6에서 제조된 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴] 비스페놀 1, 2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산 에스테르 30 중량부 및 실란커플링제인 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란 3 중량부를 혼합하여 혼합물을 제조하고, 이 혼합물의 함량이 20중량%가 되도록 용매인 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 첨가한 후, 0.1 ㎛의 밀리포아필터로 여과하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.100 parts by weight of the acrylic copolymer (A) prepared in Synthesis Example 1 was added to 100 parts by weight of 4,4 '- [1- [4- [1- [4-hydroxyphenyl] ] Phenyl] ethylidene]
<제조예 2> 감광성 수지 조성물 제조Preparation Example 2 Preparation of Photosensitive Resin Composition
합성예 1의 아크릴계 공중합체(A) 대신 합성예 2의 아크릴계 공중합체 (B)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that the acrylic copolymer (B) in Synthesis Example 2 was used instead of the acrylic copolymer (A) in Synthesis Example 1.
<제조예 3> 감광성 수지 조성물 제조Preparation Example 3 Preparation of Photosensitive Resin Composition
합성예 1의 아크릴계 공중합체(A) 대신 합성예 3의 아크릴계 공중합체(C)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that the acrylic copolymer (C) of Synthesis Example 3 was used instead of the acrylic copolymer (A) of Synthesis Example 1.
<제조예 4> 감광성 수지 조성물 제조Preparation Example 4 Preparation of Photosensitive Resin Composition
합성예 1의 아크릴계 공중합체(A) 대신 합성예 4의 아크릴계 공중합체(D)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that the acrylic copolymer (D) of Synthesis Example 4 was used instead of the acrylic copolymer (A) of Synthesis Example 1.
<제조예 5> 감광성 수지 조성물 제조≪ Preparation Example 5 > Preparation of photosensitive resin composition
합성예 1의 아크릴계 공중합체(A) 대신 합성예 5의 아크릴계 공중합체(E)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that the acrylic copolymer (E) in Synthesis Example 5 was used instead of the acrylic copolymer (A) in Synthesis Example 1.
<제조예 6> 감광성 수지 조성물 제조≪ Preparation Example 6 > Preparation of Photosensitive Resin Composition
실란커플링제로 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란 대신 (3-이소시아네이트프로필)트리메톡시실란을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that (3-isocyanatepropyl) trimethoxysilane was used instead of (3-glycidoxypropyl) trimethoxysilane as the silane coupling agent.
<비교제조예 1> 감광성 수지 조성물 제조Comparative Preparation Example 1 Preparation of Photosensitive Resin Composition
합성예 1의 아크릴계 공중합체(A) 대신 비교합성예 1의 아크릴계 공중합체(F)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that the acrylic copolymer (F) of Comparative Synthesis Example 1 was used instead of the acrylic copolymer (A) of Synthesis Example 1.
<비교제조예 2> 감광성 수지 조성물 제조Comparative Preparation Example 2 Preparation of Photosensitive Resin Composition
합성예 1의 아크릴계 공중합체(A) 대신 비교합성예 2의 아크릴계 공중합체(G)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that the acrylic copolymer (G) of Comparative Synthesis Example 2 was used instead of the acrylic copolymer (A) of Synthesis Example 1.
<비교제조예 3> 감광성 수지 조성물 제조Comparative Preparation Example 3 Preparation of Photosensitive Resin Composition
합성예 1의 아크릴계 공중합체(A)를 대신 비교합성예 3의 아크릴계 공중합체(H)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Production Example 1, except that the acrylic copolymer (A) of Synthesis Example 1 was replaced by the acrylic copolymer (H) of Comparative Synthesis Example 3 instead of the acrylic copolymer (A)
<비교제조예 4> 감광성 수지 조성물 제조Comparative Preparation Example 4 Preparation of Photosensitive Resin Composition
실란커플링제인 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란을 사용하지 않은 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
A photosensitive resin composition was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that (3-glycidoxypropyl) trimethoxysilane as a silane coupling agent was not used.
<시험예> 물성 측정<Test example> Measurement of physical properties
제조예 1 내지 6 및 비교제조예 1 내지 4에서 제조된 감광성 수지 조성물에 대하여 감도, 해상도, 경화공정 마진, 투과도, 내열변색성, 접착력, 내열성을 측정하여, 그 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다. The sensitivity, resolution, curing process margin, transmittance, heat discoloration resistance, adhesive force and heat resistance were measured for the photosensitive resin compositions prepared in Production Examples 1 to 6 and Comparative Production Examples 1 to 4, .
표 1에 도시된 물성 측정을 위해, 스핀코터를 사용하여 글래스(glass) 기판 상에 제조예 1 내지 6 및 비교제조예 1 내지 4에서 제조된 감광성 수지 조성물을 도포한 뒤, 핫 플레이트상에서 100℃에서 2분간 프리베이크하여 두께가 4.0㎛인 프리베이 막(코팅막)을 형성하였다.For the measurement of physical properties shown in Table 1, the photosensitive resin compositions prepared in Production Examples 1 to 6 and Comparative Production Examples 1 to 4 were coated on a glass substrate using a spin coater, For 2 minutes to form a prebear film (coating film) having a thickness of 4.0 m.
가) 감도; 위와 같이 형성된 프리베이크 막에 소정 패턴 마스크(pattern mask)를 사용하여 Broadband에서의 강도가 20 mW/㎠인 자외선을 감도 10㎛ Contact Hole CD 기준 Dose량을 조사한 후, 테트라메틸 암모늄히드록시드 2.38 중량%의 수용액으로 23 ℃에서 1분간 현상한 후, 초순수로 1분간 세정하였다. 감도는 패턴 형성에 필요한 단위면적당 조사된 자외선의 에너지로 표시된다.A) sensitivity; The thus formed prebaked film was irradiated with ultraviolet rays having a strength of 20 mW /
그 다음, 패턴에 365㎚에서의 강도가 20 mW/㎠인 자외선을 400 mJ/㎠ 조사하고, 오븐속에서 230℃로 30분간 경화시켜 두께가 3.0 ㎛인 패턴막(유기막)을 얻었다.Then, the pattern was irradiated with 400 mJ /
나) 해상도: 가)의 감도 측정시 형성된 10 ㎛ Contact Hole 패턴(Pattern)의 최소 크기로 측정하였다.B) Resolution: The minimum size of the 10 μm Contact Hole Pattern formed during the sensitivity measurement of a) was measured.
다) 경화공정 마진: 가)의 감도 측정시와 동일한 방법으로 패턴 막을 형성하되 10 ㎛ Contact Hole CD기준으로 경화 전후의 CD 변화율을 측정하였다. 이 때, 변화율이 0 ~ 10%인 경우를 ○, 10 ~ 20%인 경우를 △, 20%를 넘는 경우를 ㅧ 로 표시하였다.C) Curing process margin: A pattern film was formed in the same manner as in the measurement of the sensitivity of a), but the CD change rate before and after curing was measured based on 10 탆 Contact Hole CD. In this case, a case where the rate of change is 0 to 10% is represented by?, A case where the rate of change is 10 to 20% is indicated by?, And a case where the rate of change exceeds 20% is indicated by?.
라) 투과도: 분광광도계를 이용하여 가)의 감도 측정시 형성된 패턴 막의 400 ㎚의 투과율을 측정하였다. 이 때, 투과율이 90% 이상인 경우를 ○, 85 ~ 90%인 경우를 △, 80% 미만은 경우를 ㅧ 로 표시하였다.D) Transmittance: Using a spectrophotometer, the transmittance of 400 nm of the pattern film formed in the measurement of the sensitivity of a) was measured. In this case, a case where the transmittance is 90% or more is indicated by o, a case where the transmittance is 85 to 90% is denoted by?, And a case where the transmittance is less than 80% is denoted by?.
마) 내열 변색성: 라)의 투명성 평가시 사용된 기판을 추가로 230℃의 오븐에서 30분씩 2회 경화하여, 경화 전후에 있어서의 패턴 막의 400nm 투과율 변화에 의해 내열 변색성을 평가하였다. 이 때, 변화율이 3% 미만인 경우를 ○, 3 ~ 5%인 경우를 △, 5%를 넘는 경우를 ㅧ 로 표시하였다.Thermal discoloration: The substrate used in the evaluation of transparency in (D) was further cured twice in an oven at 230 ° C for 30 minutes, and the heat discoloration resistance was evaluated by a 400 nm transmittance change of the pattern film before and after curing. In this case, a case where the rate of change is less than 3% is indicated by o, a case where the rate of change is 3 to 5% is denoted by?, And a case where the rate of change is more than 5% is denoted by.
바) 접착력: 가)의 감도 측정시 형성된 패턴 막에 대한 Scope를 통하여 패턴 유실여부에 따라 접착력을 평가하였다. 프리베이크 온도가 95℃ 이상에서 접착력이 확보되는 경우를 ○, 100-105℃에서 접착력이 확보되는 경우를 △, 105 ℃를 초과하여 접착력이 확보되거나 패턴이 유실되는 경우를 ㅧ로 표시하였다.F) Adhesiveness: A) The adhesive strength was evaluated according to the pattern loss through the pattern film formed in the measurement of the sensitivity. A case where the adhesive strength is secured at a prebake temperature of 95 ° C or higher is indicated by o, a case where the adhesive force is secured at 100-105 ° C is indicated by Δ, and a case where the adhesive strength is secured or the pattern is lost exceeding 105 °
사) 내열성: 내열성은 TGA를 이용하여 측정하였다. 가)의 감도 측정시 형성된 패턴 막을 샘플링 한 후, TGA를 이용하여 상온에서 900℃까지 분당 10℃씩 승온하였다. 5 중량% Loss 온도가 300℃ 초과인 경우를 ○, 5 중량% Loss 온도가 280~300℃인 경우를 △, 5 중량% Loss 온도가 280℃ 미만인 경우를 ㅧ 로 나타내었다.G) Heat resistance: Heat resistance was measured using TGA. A), the patterned film formed was sampled, and then the temperature was increased from room temperature to 900 DEG C by 10 DEG C per minute using TGA. 5% by weight The case where the Loss temperature is higher than 300 ° C is represented by A, the case where the 5 wt% loss temperature is 280 to 300 ° C is indicated by Δ, and the case where the 5 wt%
(mJ/cm2)Sensitivity
(mJ / cm 2 )
(㎛)resolution
(탆)
변색성Heat resistance
Discoloration
표 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따라 제조예 1 내지 6에서 제조된 포지티브형 감광성 수지 조성물에 의해 형성된 패턴막(유기막)은 우수한 해상도, 경화공정마진, 투과도, 내열변색성 및 내열성을 가지며, 특히 비교제조예 1 내지 4에서 제조된 감광성 수지 조성물에 의해 형성된 패턴막(유기막)에 비해 우수한 감도를 가진다. 그에 따라, 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물이 사용되는 경우 공정 tact가 단축될 수 있다. 또한, 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 비교제조예 3 또는 4에 따른 감광성 수지 조성물과 비교하여 우수한 접착력을 가져 신뢰성을 확보할 수 있다.
Referring to Table 1, the pattern film (organic film) formed by the positive photosensitive resin composition prepared in Production Examples 1 to 6 according to the first embodiment of the present invention has excellent resolution, curing process margin, transmittance, And heat resistance, and particularly excellent sensitivity to a pattern film (organic film) formed by the photosensitive resin composition prepared in Comparative Production Examples 1 to 4. [ Accordingly, when the photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention is used, the process tact can be shortened. In addition, the photosensitive resin composition according to the first embodiment of the present invention has an excellent adhesive strength as compared with the photosensitive resin composition according to Comparative Preparation Example 3 or 4, and can secure reliability.
이하, 도 1 내지 도 3을 참조하여, 본 발명의 제2 실시예를 설명한다.Hereinafter, a second embodiment of the present invention will be described with reference to Figs. 1 to 3. Fig.
도 1은 본 발명의 제2 실시예에 따른 표시장치의 평면도이고, 도 2는 도 1의 I-I'선에 따라 자른 단면도이다.FIG. 1 is a plan view of a display device according to a second embodiment of the present invention, and FIG. 2 is a cross-sectional view taken along the line I-I 'of FIG.
본 발명의 제2 실시예에 따른 표시장치는 액정표시장치(102)이다. 액정표시장치(102)는 복수개의 화소(PX1)를 포함한다. 이하, 설명의 편의를 위해 하나의 화소(PX1)를 중심으로 액정표시장치(102)의 구성을 설명한다.The display device according to the second embodiment of the present invention is the liquid
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 제2 실시예에 따른 액정표시장치(102)는 표시 기판(110), 대향 기판(120) 및 표시 기판(110)과 대향 기판(120) 사이에 배치된 액정층(LC)을 포함한다. 이외에도 본 발명의 제1 실시예에 따른 액정표시장치(102)는 표시 기판(110) 측으로 광을 출력하는 백라이트 유닛(미도시)을 더 포함할 수 있다.1 and 2, a liquid
표시 기판(110)은 제1 기판(111), 복수의 박막 트랜지스터(T1, T2, T3), 컬러필터(CF1), 보호층(175), 화소 전극(PE1, PE2) 등을 포함한다.The
도 1 및 도 2를 참조하면, 화소(PX1)는 게이트 라인(GL) 및 데이터 라인(DL)과 연결된다. 또한, 화소(PX1)는 제1 서브 화소(SPX1) 및 제2 서브 화소(SPX2)를 포함한다. Referring to FIGS. 1 and 2, a pixel PX1 is connected to a gate line GL and a data line DL. Further, the pixel PX1 includes a first sub-pixel SPX1 and a second sub-pixel SPX2.
제1 서브 화소(SPX1)는 제1 박막 트랜지스터(T1), 제1 화소 전극(PE1) 및 제1 스토리지 전극(STE1)를 포함한다. 제2 서브 화소(SPX2)는 제2 박막 트랜지스터(T2), 제2 화소 전극(PE2), 제2 스토리지 전극(STE2) 및 제3 박막 트랜지스터(T3)를 포함한다.The first sub-pixel SPX1 includes a first thin film transistor T1, a first pixel electrode PE1 and a first storage electrode STE1. The second sub-pixel SPX2 includes a second thin-film transistor T2, a second pixel electrode PE2, a second storage electrode STE2 and a third thin-film transistor T3.
제1 서브 화소(SPX1)를 상부 화소(high pixel)라 하고, 제2 서브 화소(SPX2)를 하부 화소(low pixel)라고도 한다.The first sub-pixel SPX1 is referred to as a high pixel and the second sub-pixel SPX2 is referred to as a low pixel.
도 1에서, 서로 인접한 제1 화소 전극(PE1)과 제2 화소 전극(PE2) 사이의 경계영역에 게이트 라인(GL) 및 제1 내지 제3 박막 트랜지스터들(T1, T2, T3)이 배치된다. 데이터 라인(DL)은 게이트 라인(GL)과 교차한다.1, a gate line GL and first to third thin film transistors T1, T2, and T3 are disposed in a boundary region between a first pixel electrode PE1 and a second pixel electrode PE2 adjacent to each other . The data line DL crosses the gate line GL.
제1 박막 트랜지스터(T1)는 게이트 라인(GL)과 연결된 제1 게이트 전극(GE1), 제1 게이트 전극(GE1)과 중첩하여 배치된 제1 반도체 층(SM1), 데이터 라인(DL)으로부터 분기되며 제1 반도체 층(SM1)과 중첩하여 배치된 제1 소스 전극(SE1), 제1 소스 전극(SE1)과 이격되어 제1 반도체 층(SM1)과 중첩하여 배치된 제1 드레인 전극(DE1)을 포함한다. 제1 드레인 전극(DE1)은 제1 화소 전극(PE1)과 연결된다. 구체적으로, 제1 드레인 전극(DE1)은 제1 화소 전극(PE1)쪽으로 연장되어, 제1 컨택홀(H1)을 통해 제1 화소 전극(PE1)으로부터 분기된 제1 연결 전극(CNE1)과 전기적으로 연결된다.The first thin film transistor T1 includes a first gate electrode GE1 connected to the gate line GL, a first semiconductor layer SM1 arranged in a superposition with the first gate electrode GE1, A first source electrode SE1 arranged to overlap with the first semiconductor layer SM1, a first drain electrode DE1 spaced apart from the first source electrode SE1 and overlapped with the first semiconductor layer SM1, . The first drain electrode DE1 is connected to the first pixel electrode PE1. The first drain electrode DE1 extends toward the first pixel electrode PE1 and electrically connects to the first connection electrode CNE1 branched from the first pixel electrode PE1 through the first contact hole H1, Lt; / RTI >
제1 스토리지 전극(STE1)은 제1 화소 전극(PE1) 및 제1 연결 전극(CNE1)과 부분적으로 중첩되어 제1 스토리지 커패시터(Cst1)를 형성한다. 제1 스토리지 전극(STE1)은 스토리지 전압(Vcst)을 인가 받는다.The first storage electrode STE1 partially overlaps the first pixel electrode PE1 and the first connection electrode CNE1 to form a first storage capacitor Cst1. The first storage electrode STE1 receives the storage voltage Vcst.
제2 박막 트랜지스터(T2)는 게이트 라인(GL)과 연결된 제2 게이트 전극(GE2), 제2 게이트 전극(GE2)과 중첩하여 배치된 제2 반도체 층(SM2), 데이터 라인(DL)으로부터 분기되며 제2 반도체 층(SM2)과 중첩하여 배치된 제2 소스 전극(SE2), 제2 소스 전극(SE2)과 이격되어 제2 반도체 층(SM2)과 중첩하여 배치된 제2 드레인 전극(DE2)을 포함한다. 제2 드레인 전극(DE2)은 제2 화소 전극(PE2)과 연결된다. 구체적으로, 제2 드레인 전극(DE2)은 제2 컨택홀(H2)쪽으로 연장되어, 제2 컨택홀(H2)을 통해 제2 화소 전극(PE2)으로부터 분기된 제2 연결 전극(CNE2)과 전기적으로 연결된다.The second thin film transistor T2 includes a second gate electrode GE2 connected to the gate line GL and a second semiconductor layer SM2 overlapping the second gate electrode GE2. A second source electrode SE2 overlapped with the second semiconductor layer SM2 and a second drain electrode DE2 spaced apart from the second source electrode SE2 and overlapped with the second semiconductor layer SM2, . And the second drain electrode DE2 is connected to the second pixel electrode PE2. Specifically, the second drain electrode DE2 extends toward the second contact hole H2 and electrically connects to the second connection electrode CNE2 branched from the second pixel electrode PE2 through the second contact hole H2, Lt; / RTI >
제3 박막 트랜지스터(T3)는 제3 게이트 전극(GE3), 제3 소스 전극(SE3), 제2 드레인 전극(DE2)으로부터 연장된 제3 드레인 전극(DE3) 및 제3 반도체 층(SM3)을 포함한다. 제3 소스 전극(SE3)은 제3 컨택홀(H3)을 통해 제2 스토리지 전극(STE2)과 전기적으로 연결된다. 구체적으로, 제3 소스 전극(SE3)과 제2 스토리지 전극(STE2)은 제3 컨택홀(H3) 및 제3 연결 전극(CNE3)을 통해 서로 전기적으로 연결된다. 또한, 제3 드레인 전극(DE3)은 제2 컨택홀(H2)을 통해 제2 화소 전극에 전기적으로 연결된다.The third thin film transistor T3 includes a third gate electrode GE3, a third source electrode SE3, a third drain electrode DE3 extending from the second drain electrode DE2, and a third semiconductor layer SM3 . The third source electrode SE3 is electrically connected to the second storage electrode STE2 through the third contact hole H3. Specifically, the third source electrode SE3 and the second storage electrode STE2 are electrically connected to each other through the third contact hole H3 and the third connection electrode CNE3. Also, the third drain electrode DE3 is electrically connected to the second pixel electrode through the second contact hole H2.
제2 스토리지 전극(STE2)은 제2 화소 전극(PE2) 및 제2 연결 전극(CNE2)과 부분적으로 중첩되어 제2 스토리지 커패시터(Cst2)를 형성한다. 제2 스토리지 전극(STE2)은 스토리지 전압(Vcst)을 인가 받는다.The second storage electrode STE2 partially overlaps the second pixel electrode PE2 and the second connection electrode CNE2 to form a second storage capacitor Cst2. And the second storage electrode STE2 receives the storage voltage Vcst.
데이터 라인(DL), 제1, 제2 및 제3 박막 트랜지스터(T1, T2, T3) 상에 층간절연막(169)이 배치된다. 층간절연막(169)은 노출된 제1 내지 제3 반도체 층(SM1, SM2, SM3)의 상부를 커버한다. An interlayer insulating
층간절연막(169) 상에 컬러필터(CF1, CF2)가 배치된다.Color filters CF1 and CF2 are disposed on the
컬러필터(CF1, CF2)는 제1 및 제2 화소 전극(PE1, PE2)과 중첩하여 배치되며, 화소(PX1)를 투과하는 광에 색을 제공한다. 제1 컬러필터(CF1)와 제2 컬러필터(CF2)는 서로 다른 컬러를 가지며, 각각 적색 컬러필터, 녹색 컬러필터, 청색 컬러필터, 원청색(cyan) 컬러필터, 원적색(magenta) 컬러필터, 황색(yellow) 컬러필터 및 백색(white) 컬러필터 중 어느 하나일 수 있다.The color filters CF1 and CF2 are arranged to overlap with the first and second pixel electrodes PE1 and PE2 and provide color to the light transmitted through the pixel PX1. The first color filter CF1 and the second color filter CF2 have different colors and are respectively connected to a red color filter, a green color filter, a blue color filter, a cyan color filter, a magenta color filter , A yellow color filter, and a white color filter.
컬러필터(CF1, CF2)상에 보호층(175)이 배치된다. A
본 발명의 제2 실시예에 따르면 보호층(175)은 감광성 수지 조성물로 만들어진 단일막 또는 다중막 구조를 가질 수 있다. 유기물인 감광성 수지 조성물로 만들어진 보호층(175)을 유기막이라고도 한다. 이러한 유기막은 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물로 만들어질 수 있다. 층간절연막(169), 컬러필터(CF1, CF2) 및 보호층(175)의 일부가 제거되어, 제1 드레인 전극(DE1)의 일부를 드러내는 제1 컨택홀(H1) 및 제2 드레인 전극(DE2)의 일부를 드러내는 제2 컨택홀(H2)이 형성된다. According to the second embodiment of the present invention, the
또한, 게이트 절연막(130), 층간절연막(169), 컬러필터(CF1, CF2) 및 보호층(175)의 일부가 제거되어, 제2 스토리지 전극(STE2)의 일부 및 제3 소스 전극(SE3)의 측면 일부를 드러내는 제3 컨택홀(H3)이 형성된다.Part of the
보호층(175)상에 제1 화소 전극(PE1), 제2 화소 전극(PE2), 제1 연결 전극(CNE1), 제2 연결 전극(CNE1) 및 제3 연결 전극(CNE3)이 배치된다.The first pixel electrode PE1, the second pixel electrode PE2, the first connection electrode CNE1, the second connection electrode CNE1 and the third connection electrode CNE3 are disposed on the
제1 화소 전극(PE1)과 제2 화소 전극(PE2)은 각각 컬러필터(CF1, CF2)와 중첩하고, 제1 연결 전극(CNE1), 제2 연결 전극(CNE1) 및 제3 연결 전극(CNE3)은 각각 제1, 제2 및 제3 컨택홀(H1, H2, H3)와 중첩한다.The first pixel electrode PE1 and the second pixel electrode PE2 overlap the color filters CF1 and CF2 and are connected to the first connection electrode CNE1, the second connection electrode CNE1, and the third connection electrode CNE3 Are overlapped with the first, second, and third contact holes H1, H2, and H3, respectively.
제1 화소 전극(PE1)과 제2 화소 전극(PE2)은 서로 구별 없이 화소 전극(PE)으로 불려지기도 한다. 본 발명의 제2 실시예에서 화소 전극(PE)은 제1 화소 전극(PE1)과 제2 화소 전극(PE2) 중 어느 하나를 의미할 수도 있고, 제1 화소 전극(PE1)과 제2 화소 전극(PE2) 모두를 의미할 수도 있다. The first pixel electrode PE1 and the second pixel electrode PE2 may be referred to as pixel electrodes PE without discriminating from each other. In the second embodiment of the present invention, the pixel electrode PE may refer to any one of the first pixel electrode PE1 and the second pixel electrode PE2, (PE2).
도 1을 참조하면, 제1 및 제2 화소 전극(PE1, PE2)은 각각 십자 형상의 줄기부 및 줄기부로부터 연장된 복수의 가지부들을 포함한다. Referring to FIG. 1, the first and second pixel electrodes PE1 and PE2 each include a cross-shaped stripe portion and a plurality of leg portions extending from the stripe portion.
보호층(175)상에 차광부(미도시)가 배치될 수 있다. 차광부는 빛샘을 방지하는 역할을 한다. 표시 기판(110)과 대향 기판(120)을 지지하기 위한 스페이서(미도시)들이 보호층(175)상에 배치될 수 있다.A light shielding portion (not shown) may be disposed on the
도시되지 않았지만, 제1 및 제2 화소 전극(PE1, PE2) 및 차광부(미도시) 상에 하부 배향막(미도시)이 배치될 수 있다. Although not shown, a lower alignment layer (not shown) may be disposed on the first and second pixel electrodes PE1 and PE2 and the light-shielding portion (not shown).
대향 기판(120)은 제2 기판(112) 및 제2 기판(112) 상에 배치된 공통 전극(CE) 등을 포함한다. 제2 기판(112)은 투명한 유리 또는 플라스틱 등으로 된 절연 기판이다. 공통 전극(CE)은 ITO (indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide) 또는 AZO(aluminum zinc oxide)와 같은 투명도전성산화물(Transparent Conductive Oxide)로 만들어질 수 있다.The
도시되지 않았지만, 공통 전극(CE)상에 상부 배향막이 배치될 수 있다. Although not shown, an upper alignment film may be disposed on the common electrode CE.
제1 기판(111)과 제2 기판(112) 사이의 마주보는 면들을 각각 해당 기판의 상부면으로 정의하고, 그 상부면들의 반대편에 위치한 면들을 각각 해당 기판의 하부면으로 정의할 때, 제1 기판(111)의 하부면과 제2 기판(112)의 하부면에 각각 편광판이 배치될 수 있다.When the opposing surfaces between the
표시 기판(110)과 대향 기판(120) 사이의 이격 공간에 액정층(LC)이 개재된다. 액정층(LC)은 액정 분자를 포함할 수 있다.
The liquid crystal layer LC is interposed in the space between the
이하, 도 3을 참조하여 화소(PX1)의 동작을 설명한다. 도 3은 도 1에 도시된 화소(PX1)에 대한 등가 회로도이다.Hereinafter, the operation of the pixel PX1 will be described with reference to FIG. 3 is an equivalent circuit diagram for the pixel PX1 shown in Fig.
도 3을 참조하면, 게이트 라인(GL)을 통해 제공된 게이트 신호에 의해 제1 내지 제3 박막 트랜지스터들(T1, T2, T3)이 턴 온 된다.Referring to FIG. 3, the first through third thin film transistors T1, T2, and T3 are turned on by a gate signal provided through the gate line GL.
턴 온된 제1 박막 트랜지스터(T1)를 통해 데이터 전압이 제1 서브 화소(SPX1)에 제공된다. 구체적으로, 데이터 라인(DL)을 통해 수신된 데이터 전압은 턴 온된 제1 박막 트랜지스터(T1)를 통해 제1 서브 화소(SPX1)의 제1 화소 전극(PE1)에 제공되고, 데이터 전압에 대응되는 제1 화소 전압이 제1 액정 커패시터(Clc1)에 충전된다. 즉, 제1 화소 전극(PE1)에 제공되는 데이터 전압과 공통 전압(Vcom)의 레벨 차이에 대응되는 제1 화소 전압이 제1 액정 커패시터(Clc1)에 충전된다. 따라서, 제1 서브 화소(SPX1)에 제1 화소 전압이 충전된다.A data voltage is supplied to the first sub-pixel SPX1 through the turned-on first thin film transistor T1. Specifically, the data voltage received through the data line DL is supplied to the first pixel electrode PE1 of the first sub-pixel SPX1 through the turned-on first thin film transistor T1, The first pixel voltage is charged in the first liquid crystal capacitor Clc1. That is, the first pixel voltage corresponding to the level difference between the data voltage supplied to the first pixel electrode PE1 and the common voltage Vcom is charged in the first liquid crystal capacitor Clc1. Therefore, the first pixel voltage is charged in the first sub-pixel SPX1.
턴 온된 제2 박막 트랜지스터(T2)를 통해 데이터 전압이 제2 서브 화소(SPX2)에 제공되고, 턴 온된 제3 박막 트랜지스터(T3)를 통해 스토리지 전압(Vcst)이 제2 서브 화소(SPX2)에 제공된다.A data voltage is supplied to the second sub-pixel SPX2 through the turn-on second thin film transistor T2 and the storage voltage Vcst is applied to the second sub-pixel SPX2 through the turned- / RTI >
데이터 전압의 전압 레벨의 범위는 스토리지 전압(Vcst)의 전압 레벨의 범위보다 넓게 설정된다. 공통 전압(Vcom)은 데이터 전압의 전압 레벨의 범위의 중간 값을 갖도록 설정될 수 있다. 데이터 전압과 공통 전압(Vcom)의 전압 레벨의 차이의 절대값은 스토리지 전압(Vcst)과 공통 전압(Vcom)의 전압 레벨의 차이의 절대값보다 크게 설정될 수 있다.The range of the voltage level of the data voltage is set to be wider than the range of the voltage level of the storage voltage Vcst. The common voltage Vcom may be set to have a middle value of the range of the voltage level of the data voltage. The absolute value of the difference between the data voltage and the voltage level of the common voltage Vcom may be set to be larger than the absolute value of the difference between the storage voltage Vcst and the voltage level of the common voltage Vcom.
제2 박막 트랜지스터(T2) 및 제3 박막 트랜지스터(T3) 사이의 접점 전압은 제2 박막 트랜지스터(T2) 및 제3 박막 트랜지스터(T3)의 턴 온시 저항 상태의 저항값에 의해 분압된 전압이다. 즉, 제2 박막 트랜지스터(T2) 및 제3 박막 트랜지스터(T3) 사이의 접점 전압은 대략 턴 온된 제2 박막 트랜지스터(T2)를 통해 제공되는 데이터 전압 및 턴 온된 제3 박막 트랜지스터(T3)를 통해 제공되는 스토리지 전압(Vcst)의 중간 정도의 전압 값을 가진다. 제2 박막 트랜지스터(T2) 및 제3 박막 트랜지스터(T3) 사이의 접점 전압이 제2 화소 전극(PE2)에 제공된다. 즉, 데이터 전압과 스토리지 전압(Vcst)의 중간값에 해당하는 전압이 제2 화소 전극(PE2)에 제공된다.The contact voltage between the second thin film transistor T2 and the third thin film transistor T3 is a voltage divided by the resistance value of the resistance state when the second thin film transistor T2 and the third thin film transistor T3 are turned on. That is, the contact voltage between the second thin film transistor T2 and the third thin film transistor T3 is higher than the data voltage supplied through the second thin film transistor T2 which is turned on and the third thin film transistor T3 turned on And has a voltage value about halfway of the provided storage voltage Vcst. The contact voltage between the second thin film transistor T2 and the third thin film transistor T3 is provided to the second pixel electrode PE2. That is, the voltage corresponding to the intermediate value between the data voltage and the storage voltage Vcst is provided to the second pixel electrode PE2.
제2 화소 전극(PE2)에 제공되는 전압과 공통 전압(Vcom)의 레벨차이에 대응되는 제2 화소 전압이 제2 액정 커패시터(Clc2)에 충전된다. 즉, 제1 화소 전압보다 작은 값을 갖는 제2 화소 전압이 제2 액정 커패시터(Clc2)에 충전된다. 따라서, 제2 서브 화소(SPX2)에 제1 화소 전압보다 작은 제2 화소 전압이 충전된다.The second pixel voltage corresponding to the level difference between the voltage provided to the second pixel electrode PE2 and the common voltage Vcom is charged in the second liquid crystal capacitor Clc2. That is, the second pixel voltage having a value smaller than the first pixel voltage is charged in the second liquid crystal capacitor Clc2. Accordingly, the second sub pixel SPX2 is charged with the second pixel voltage smaller than the first pixel voltage.
이러한 구동에 의해 관찰자는 화소(PX1)에 충전된 제1 화소 전압 및 제2 화소 전압의 중간값에 대응되는 계조를 시인할 수 있다.
By this driving, the observer can see the gradation corresponding to the intermediate value of the first pixel voltage and the second pixel voltage charged in the pixel PX1.
이하, 도 4a 내지 4g를 참조하여, 본 발명의 제2 실시예에 따른 표시장치의 제조방법을 설명한다.Hereinafter, a method of manufacturing the display device according to the second embodiment of the present invention will be described with reference to Figs. 4A to 4G.
도 4a를 참조하면, 제1 기판(111)상에 게이트 라인(GL), 게이트 라인(GL)으로부터 분기된 제1, 제2 및 제3 게이트 전극(GE1, GE2, GE3), 제1 스토리지 전극(STE1) 및 제2 스토리지 전극(STE2) 이 배치된다(도 1 참조). Referring to FIG. 4A, the
제1 기판(111)은 유리 또는 플라스틱 등으로 이루어진 절연 기판이다.The
도 4b를 참조하면, 게이트 라인(GL), 제1, 제2 및 제3 게이트 전극(GE1, GE2, GE3), 제1 및 제2 스토리지 전극(STE1, STE2)을 덮는 게이트 절연막(130)이 제1 기판(111) 상에 배치된다. 게이트 절연막(130)은 절연 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 게이트 절연막(130)은 실리콘 질화물, 실리콘 산화물을 포함할 수 있다. 4B, a
게이트 절연막(130)상에, 제1, 제2 및 제3 반도체층(SM1, SM2, SM3)이 배치된다. 제1, 제2 및 제3 반도체층(SM1, SM2, SM3)은 비정질 실리콘(amorphous Silicon)으로 이루어지거나, 또는, 갈륨(Ga), 인듐(In), 주석(Sn), 아연(Zn) 중 적어도 하나 이상의 원소를 포함하는 산화물 반도체(oxide semiconductor)로 이루어 질 수 있다. 도면에 도시되지 않았으나, 제1, 제2 및 제3 반도체층(SM1, SM2, SM3)상에 오믹 콘택층(미도시)이 배치될 수 있다.The first, second, and third semiconductor layers SM1, SM2, and SM3 are disposed on the
또한, 제1 기판(111) 상에 데이터 라인(DL), 제1, 제2, 및 제3 소스 전극(SE1, SE2, SE3), 제1, 제2, 및 제3 드레인 전극(DE1, DE2, DE3)이 배치된다.The data lines DL, the first, second and third source electrodes SE1, SE2 and SE3 and the first, second and third drain electrodes DE1 and DE2 , DE3) are disposed.
도 1 및 도 4b를 참조하면, 데이터 라인(DL)은 세로 방향(제1 방향)으로 연장되어 게이트 절연막(130) 상에 배치되며, 제1 및 제2 소스 전극(SE1, SE2)은 데이터 라인(DL)로부터 분기된다. 제1, 제2 및 제3 반도체층(SM1, SM2, SM3)과 중첩되어 제1, 제2 및 제3 소스 전극(SE1, SE2, SE3)이 각각 배치되고, 제1, 제2 및 제3 소스 전극(SE1, SE2, SE3)과 이격되어 제1, 제2 및 제3 드레인 전극(DE1)이 각각 배치되어, 제1, 제2 및 제3 박막트랜지스터(T1, T2, T3)가 이루어진다.1 and 4B, the data line DL extends in the longitudinal direction (first direction) and is disposed on the
도 4c를 참조하면, 데이터 라인(DL), 제1, 제2 및 제3 박막 트랜지스터(T1, T2, T3)를 덮도록 층간절연막(169)이 배치된다. 층간절연막(169)은 노출된 제1, 제2 및 제3 반도체 층(SM1, SM2, SM3)의 상부를 커버한다. 층간절연막(169)은, 예를 들어, 실리콘 산화물, 실리콘 질화물, 유기물 또는 실리콘계 저유전율 절연 물질을 포함하는 단일막 또는 다중막 구조를 가질 수 있다. 구체적으로, 층간절연막(169)은 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물로 만들어질 수 있다. 감광성 수지 조성물은 제1 실시예에서 이미 설명되었으므로, 이하, 중복을 피하기 위해 이에 대한 상세한 설명은 생략된다.Referring to FIG. 4C, an
도 4d를 참조하면, 층간절연막(169) 상에 컬러필터(CF1, CF2)가 배치된다.Referring to FIG. 4D, color filters CF1 and CF2 are disposed on the
컬러필터(CF1, CF2)는 제1 및 제2 화소 전극(PE1, PE2)과 중첩하여 배치된다. 제1 컬러필터(CF1)와 제2 컬러필터(CF2)는 서로 다른 컬러를 가지며, 경계부에서 서로 중첩할 수 있다.The color filters CF1 and CF2 are disposed so as to overlap with the first and second pixel electrodes PE1 and PE2. The first color filter CF1 and the second color filter CF2 have different colors and can overlap each other at the boundary portion.
도 4e를 참조하면, 컬러필터(CF1, CF2)상에 보호층(175) 형성용 감광성 수지 조성물로 된 코팅막(171)이 형성된다. 보호층(175) 형성용 감광성 수지 조성물로 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물이 사용될 수 있다.Referring to FIG. 4E, a
코팅막(171)상에 코팅막(171)과 이격되어 노광 마스크(190)가 배치되고 노광 마스크(190)를 통해 광(L)이 조사되어, 코팅막(171)이 선택적으로 노광된다.The
노광 마스크(190)는 베이스 기재(191), 베이스 기재(191)상에 배치된 차광부(192) 및 투광부(193a, 193c)를 포함한다. 투광부(193a, 193c) 중 하나(191a)는 제1 컨택홀(H1)에 대응되고, 다른 하나(191c)는 제3 컨택홀(H3)에 대응된다. 이러한 노광 마스크(190)를 패턴 마스크라고도 한다.The
노광 후의 현상에 의하여 층간절연막(169), 컬러필터(CF1, CF2) 및 코팅막 (171)의 일부가 제거되어, 제1 드레인 전극(DE1)의 일부를 드러내는 제1 컨택홀(H1) 및 제2 드레인 전극(DE2)의 일부를 드러내는 제2 컨택홀이 만들어진다. 또한, 게이트 절연막(130), 층간절연막(169), 컬러필터(CF1, CF2) 및 코팅막(171)의 일부가 제거되어, 제2 스토리지 전극(STE2)의 일부 및 제3 소스 전극(SE3)의 측면 일부를 드러내는 제3 컨택홀(H3)이 만들어진다(도 4f 참조).A part of the
도 4f를 참조하면, 제1, 제2 및 제3 컨택홀(H1, H2, H3) 형성 후 경화에 의해 코팅막(171)이 경화되어 보호층(175)이 형성된다. 이러한 보호층(175)은 유기막이라고도 한다.Referring to FIG. 4F, after the first, second, and third contact holes H1, H2, and H3 are formed, the
제1 및 제2 컨택홀(H1, H2) 형성을 위해 층간절연막(169), 컬러필터(CF1, CF2) 및 코팅막(171)의 일부만이 제거되지만, 제3 컨택홀(H3) 형성을 위해 층간절연막(169), 컬러필터(CF1, CF2) 및 코팅막(171) 뿐만 아니라 게이트 절연막(130)의 일부가 제거되어야 한다. Only a part of the
층간절연막(169), 컬러필터(CF1, CF2), 코팅막(171)에 더하여 게이트 절연막(130)의 일부를 제거하기 위해 강한 노광이 이루어지는 경우, 코팅막(171)이 과도하게 노광될 수 있다. 그에 따라, 현상 단계에서 제3 컨택홀(H3) 부위의 코팅막(171) 뿐만 제1 및 제2 컨택홀(H1, H2) 부위의 코팅막(171)까지 과도하게 현상되어 불필요하게 큰 컨택홀들(H1, H2, H3)이 형성될 수 있다.The
본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에 의하여 형성된 코팅막(171)은 노광 및 현상에 감도가 우수하고, 노광부와 비노광부의 현상성의 차이가 크기 때문에, 제1 및 제2 컨택홀(H1, H2) 형성에 필요한 정도의 노광만으로도 제3 컨택홀(H3)이 형성될 수 있다. 즉, 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물이 사용되는 경우, 과도한 노광없이 제3 컨택홀(H3)이 형성될 수 있다. 따라서, 컨택홀(H1, H2, H3) 부위의 코팅막(171)이나 컬러필터(CF1, CF2)가 과도하게 현상되지 않아, 미세하고 정교한 컨택홀(H1, H2, H3)이 형성될 수 있다.Since the
도 4g를 참조하면, 보호층(175)상에 제1 화소 전극(PE1), 제2 화소 전극(PE2), 제1 연결 전극(CNE1), 제2 연결 전극(CNE1) 및 제3 연결 전극(CNE3)이 형성된다.Referring to FIG. 4G, a first pixel electrode PE1, a second pixel electrode PE2, a first connection electrode CNE1, a second connection electrode CNE1, and a third connection electrode CN2 are formed on a
제1 화소 전극(PE1)과 제2 화소 전극(PE2)은 각각 컬러필터(CF1, CF2, CF3)와 중첩하여 배치되고, 제1 연결 전극(CNE1), 제2 연결 전극(CNE1) 및 제3 연결 전극(CNE3)은 각각 제1, 제2 및 제3 컨택홀(H1, H2, H3)와 중첩한다.The first pixel electrode PE1 and the second pixel electrode PE2 are arranged so as to overlap with the color filters CF1, CF2 and CF3, respectively, and the first connection electrode CNE1, the second connection electrode CNE1, The connection electrode CNE3 overlaps the first, second, and third contact holes H1, H2, and H3, respectively.
이 때, 제3 소스 전극(SE3)은 게이트 절연막(130)을 관통하여 형성된 제3 컨택홀(H3)을 통해 제2 스토리지 전극(STE2)과 연결된다. 도 4g를 참조하면, 제3 콘택홀(CH3)에서 제3 소스 전극(SE3)의 측면이 제3 연결 전극(STE)과 접촉하고, 제3 연결 전극(STE)이 제2 스토리지 전극(STE2)과 접촉함으로써, 제3 소스 전극(SE3)이 제2 스토리지 전극(STE2)과 전기적으로 연결된다.The third source electrode SE3 is connected to the second storage electrode STE2 through the third contact hole H3 formed through the
제1 및 제2 화소 전극(PE1, PE2)은 투명 도전성 물질로 만들어질 수 있다. 예를 들어, 제1 및 제2 화소 전극(PE1, PE2)은 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 및 AZO(aluminum zinc oxide) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The first and second pixel electrodes PE1 and PE2 may be made of a transparent conductive material. For example, the first and second pixel electrodes PE1 and PE2 may include at least one of ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ITZO (indium tin zinc oxide), and AZO can do.
보호층(175)상에 차광부(미도시)가 형성될 수 있으며, 표시 기판(110)과 대향 기판(120)을 지지하기 위한 스페이서(미도시)들이 보호층(175)상에 형성될 수 있다.(Not shown) may be formed on the
다음, 공통전극(CE)이 화소 전극(PE1)과 마주할 수 있도록, 대향 기판(120)이 배치되고, 액정층(LC)이 개재되어 액정표시장치(102)가 만들어진다.
Next, the
이하, 도 5 및 6 본 발명의 제3 실시예에 따른 표시장치를 설명한다.5 and 6 A display device according to a third embodiment of the present invention will now be described.
도 5는 본 발명의 제3 실시예에 따른 표시장치의 평면도이고, 도 6은 도 5의 Ⅱ-Ⅱ'선에 따른 단면도이다. 본 발명의 제3 실시예에 따른 표시장치는 유기발광 표시장치(103)이다. FIG. 5 is a plan view of a display device according to a third embodiment of the present invention, and FIG. 6 is a cross-sectional view taken along a line II-II 'in FIG. The display device according to the third embodiment of the present invention is an organic light emitting
도 5 및 6에 도시된 바와 같이, 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기발광 표시장치(103)는 기판(210), 구동 회로부(230) 및 유기 발광 소자(310)를 포함한다.5 and 6, the organic light emitting
기판(210)은 유리, 석영, 세라믹, 및 플라스틱 등으로 이루어진 군에서 선택된 절연성 재료로 만들어질 수 있다. 그러나, 본 발명의 제3 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 기판(210)이 스테인리스 강 등의 금속성 재료로 만들어질 수도 있다.The
기판(210) 상에 버퍼층(220)이 배치된다. 버퍼층(220)은 다양한 무기막들 및 유기막들 중에서 선택된 하나 이상의 막을 포함할 수 있다. 버퍼층(220)은 생략될 수도 있다.A
구동 회로부(230)는 버퍼층(220) 상에 배치된다. 구동 회로부(230)는 복수의 박막트랜지스터들(10, 20)을 포함하며, 유기 발광 소자(310)를 구동한다. 즉, 유기 발광 소자(310)는 구동 회로부(230)로부터 전달받은 구동 신호에 따라 빛을 방출하여 화상을 표시한다.The driving
도 5 및 6에, 하나의 화소에 두 개의 박막트랜지스터(thin film transistor, TFT)(10, 20)와 하나의 축전 소자(capacitor)(80)가 구비된 2Tr-1Cap 구조의 능동 구동(active matrix, AM)형 유기발광 표시장치(103)가 도시되어 있다. 그러나, 본 발명의 제3 실시예가 이러한 구조로 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 유기발광 표시장치(103)는 하나의 화소에 셋 이상의 박막트랜지스터와 둘 이상의 축전 소자를 포함할 수 있으며, 별도의 배선을 더 포함할 수 있다. 여기서, 화소는 화상을 표시하는 최소 단위를 말하며, 유기발광 표시장치(103)는 복수의 화소들을 통해 화상을 표시한다.5 and 6 show an active matrix (hereinafter referred to as " active matrix ") structure having a 2Tr-1Cap structure in which two thin film transistors (TFTs) 10 and 20 and one
하나의 화소는 스위칭 박막트랜지스터(10), 구동 박막트랜지스터(20), 축전 소자(80), 및 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)(310)를 포함한다. 스위칭 박막트랜지스터(10), 구동 박막트랜지스터(20), 및 축전 소자(80)를 포함하는 구성을 구동 회로부(230)라 한다. 또한, 일 방향을 따라 연장되는 게이트 라인(251)과, 게이트 라인(251)과 절연 교차되는 데이터 라인(271) 및 공통 전원 라인(272)도 구동 회로부(230)에 배치된다. 하나의 화소는 게이트 라인(251), 데이터 라인(271) 및 공통 전원 라인(272)을 경계로 정의될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 화소정의막 또는 블랙 매트릭스에 의하여 화소가 정의될 수도 있다. One pixel includes a switching
유기 발광 소자(310)는 제1 전극(311), 제1 전극(311) 상에 배치된 발광층(312), 및 발광층(312) 상에 배치된 제2 전극(313)을 포함한다. 발광층(312)은 저분자 유기물 또는 고분자 유기물로 이루어진다. 제1 전극(311) 및 제2 전극(313)으로부터 각각 정공과 전자가 발광층(312) 내부로 주입되고, 이와 같이 주입된 정공과 전자가 결합되어 형성된 엑시톤(exiton)이 여기상태로부터 기저상태로 떨어질 때 발광이 이루어진다.The organic
축전 소자(80)는 층간 절연막(260)을 사이에 두고 배치된 한 쌍의 축전판(258, 278)을 포함한다. 여기서, 층간 절연막(260)은 유전체가 된다. 축전 소자(80)에서 축전된 전하와 양 축전판(258, 278) 사이의 전압에 의해 축전용량이 결정된다.The
스위칭 박막트랜지스터(10)는 스위칭 반도체층(231), 스위칭 게이트 전극(252), 스위칭 소스 전극(273), 및 스위칭 드레인 전극(274)을 포함한다. 구동 박막트랜지스터(20)는 구동 반도체층(232), 구동 게이트 전극(255), 구동 소스 전극(276), 및 구동 드레인 전극(277)을 포함한다. 반도체층(231, 232)과 게이트 전극(252, 255)은 게이트 절연막(240)에 의하여 절연된다.The switching
스위칭 박막트랜지스터(10)는 발광시키고자 하는 화소를 선택하는 스위칭 소자로 사용된다. 스위칭 게이트 전극(252)은 게이트 라인(251)에 연결된다. 스위칭 소스 전극(273)은 데이터 라인(271)에 연결된다. 스위칭 드레인 전극(274)은 스위칭 소스 전극(273)으로부터 이격 배치되며 어느 한 축전판(258)과 연결된다.The switching
구동 박막트랜지스터(20)는 선택된 화소 내의 유기 발광 소자(310)의 발광층(312)을 발광시키기 위한 구동 전원을 화소 전극인 제1 전극(311)에 인가한다. 구동 게이트 전극(255)은 스위칭 드레인 전극(274)과 연결된 축전판(258)과 연결된다. 구동 소스 전극(276) 및 다른 한 축전판(278)은 각각 공통 전원 라인(272)과 연결된다. 구동 드레인 전극(277)은 평탄화막(265)에 구비된 컨택홀(contact hole)을 통해 유기 발광 소자(310)의 제1 전극(311)과 연결된다.The driving
이와 같은 구조에 의하여, 스위칭 박막트랜지스터(10)는 게이트 라인(251)에 인가되는 게이트 전압에 의해 작동되어 데이터 라인(271)에 인가되는 데이터 전압을 구동 박막트랜지스터(20)로 전달하는 역할을 한다. 공통 전원 라인(272)으로부터 구동 박막트랜지스터(20)에 인가되는 공통 전압과 스위칭 박막트랜지스터(10)로부터 전달된 데이터 전압의 차에 해당하는 전압이 축전 소자(80)에 저장되고, 축전 소자(80)에 저장된 전압에 대응하는 전류가 구동 박막트랜지스터(20)를 통해 유기 발광 소자(310)로 흘러 유기 발광 소자(310)가 발광한다.The switching
본 발명의 제3 실시예에서, 제1 전극(311)은 반사막으로 형성되고, 제2 전극(313)은 반투과막으로 형성된다. 따라서, 발광층(312)에서 발생된 빛은 제2 전극(313)을 통과해 방출된다. 즉, 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기발광 표시장치(103)는 전면 발광형(top emission type)의 구조를 갖는다.In the third embodiment of the present invention, the
제1 전극(311)과 발광층(312) 사이에 정공 주입층(hole injection layer; HIL) 및 정공 수송층(hole transporting layer; HTL) 중 적어도 하나가 더 배치될 수 있으며, 발광층(312)과 제2 전극(313) 사이에 전자 수송층(electron transporting layer; ETL) 및 전자 주입층(electron injection layer, EIL) 중 적어도 하나가 더 배치될 수 있다. 발광층(312), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL)은 유기 물질로 만들어질 수 있기 때문에, 이들을 유기층이라고도 한다.At least one of a hole injection layer (HIL) and a hole transporting layer (HTL) may be further disposed between the
화소 정의막(290)은 개구부를 갖는다. 화소 정의막(290)의 개구부는 제1 전극(311)의 일부를 드러낸다. 화소 정의막(290)의 개구부에 제1 전극(311), 발광층(312), 및 제2 전극(313)이 차례로 적층된다. 여기서, 상기 제2 전극(313)은 발광층(312) 뿐만 아니라 화소 정의막(290) 위에도 형성된다. 한편, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 전자 주입층은 화소 정의막(290)과 제2 전극(313) 사이에도 배치될 수 있다. 유기 발광 소자(310)는 화소 정의막(290)의 개구부 내에 위치한 발광층(312)에서 빛을 발생시킨다. 이와 같이, 화소 정의막(290)은 발광 영역을 정의할 수도 있다.The
제2 전극(313)상에 캡핑층(350)이 배치된다. 캡핑층(350)은 외부 환경으로부터 유기 발광 소자(310)를 보호한다. 캡핑층(350)상에 무기박막과 유기박막이 교대로 적층된 박막봉지층(미도시)이 배치될 수도 있다.A
캡핑층(350)상에 윈도우(390)가 배치된다. 윈도우(390)는 기판(210)과 함께 유기 발광 소자(310)를 밀봉하는 역할을 한다. 윈도우(390)는 기판(210)과 마찬가지로 유리, 석영, 세라믹, 및 플라스틱 등으로 이루어진 군에서 선택된 절연성 재료로 만들어질 수 있다. A
본 발명의 제3 실시예에 따른 유기발광 표시장치(103)는 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물로 만들어진 유기막을 포함할 수 있다. 예를 들어, 유기발광 표시장치(103)의 층간 절연막(260), 평탄화막(265) 및 화소정의막(290) 중 적어도 하나는 본 발명의 제1 실시예에 따른 감광성 수지 조성물로 만들어질 수 있다. 그에 따라, 층간 절연막(260), 평탄화막(265) 및 화소정의막(290)은 미세하고 정교한 컨택홀 또는 패턴을 가질 수 있다.
The organic light emitting
이상에서 도면 및 실시예를 중심으로 본 발명을 설명하였다. 상기 설명된 도면과 실시예는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예가 가능할 것이다. 따라서, 본 발명의 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.The present invention has been described above with reference to the drawings and examples. The drawings and the embodiments described above are merely illustrative, and various modifications and equivalent other embodiments will be possible to those skilled in the art. Accordingly, the scope of protection of the present invention should be determined by the technical idea of the appended claims.
102: 액정표시장치
103: 유기발광 표시장치
110: 표시 기판
120: 대향 기판
111: 제1 기판
112: 제2 기판
130: 게이트 절연막
169: 층간절연막
175: 보호층
LC: 액정층
GL: 게이트 라인
DL: 데이터 라인
PE1: 제1 화소 전극
PE2: 제2 화소 전극
T1: 제1 박막 트랜지스터
T2: 제2 박막 트랜지스터
T3: 제3 박막 트랜지스터 102: liquid crystal display device 103: organic light emitting display
110: display substrate 120: opposing substrate
111: first substrate 112: second substrate
130: gate insulating film 169: interlayer insulating film
175: protective layer LC: liquid crystal layer
GL: gate line DL: data line
PE1: first pixel electrode PE2: second pixel electrode
T1: first thin film transistor T2: second thin film transistor
T3: Third thin film transistor
Claims (19)
퀴논디아지드계 술폰산 에스테르 화합물을 포함하는 감광성 화합물(photo active compound);
실란 커플링제; 및
용매;를 포함하는 감광성 수지 조성물.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
여기서, n1은 1 또는 2이며,
n4, n5, n6은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
R1, R2, R3, R4, R5, R6 는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 메틸기이다.An acrylic copolymer comprising at least one of repeating units represented by the following formulas (1) to (6);
A photoactive compound comprising a quinone diazide sulfonic acid ester compound;
Silane coupling agents; And
And a solvent.
[Chemical Formula 1]
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
Here, n1 is 1 or 2,
n4, n5 and n6 are each independently an integer of 0 to 4,
R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are each independently hydrogen (H) or a methyl group.
상기 감광성 화합물 5 내지 50 중량부;
상기 실란 커플링제 0.1 내지 30 중량부; 및
상기 용매 100 내지 1000 중량부;
를 포함하는 감광성 수지 조성물.The acrylic copolymer according to claim 1, wherein, based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer,
5 to 50 parts by weight of the photosensitive compound;
0.1 to 30 parts by weight of the silane coupling agent; And
100 to 1000 parts by weight of the solvent;
.
i) 하기 화학식 7 내지 12으로 표현되는 수산기 함유 불포화 화합물 중 적어도 하나;
ii) 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 카르본산계 화합물;
ⅲ) 에폭시기 함유 불포화 화합물; 및
ⅳ) 올레핀계 불포화 화합물;
의 중합에 의해 형성된 감광성 수지 조성물.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
여기서, n7은 1 또는 2이며,
n10, n11, n12는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
R7, R8, R9, R10, R11, R12는 각각 독립적으로 수소(H) 또는 메틸기이다.The acrylic copolymer according to claim 1,
i) at least one of the hydroxyl group-containing unsaturated compounds represented by the following general formulas (7) to (12);
ii) at least one carboxylic acid compound selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid, an unsaturated carboxylic acid anhydride and a mixture thereof;
Iii) an epoxy group-containing unsaturated compound; And
Iv) olefinically unsaturated compounds;
By weight based on the total weight of the photosensitive resin composition.
(7)
[Chemical Formula 8]
[Chemical Formula 9]
[Chemical formula 10]
(11)
[Chemical Formula 12]
Here, n7 is 1 or 2,
n10, n11 and n12 each independently represents an integer of 0 to 4,
R7, R8, R9, R10, R11 and R12 are each independently hydrogen (H) or a methyl group.
아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여,
i) 상기 화학식 5 내지 12로 표현되는 상기 수산기 함유 불포화 화합물 중 적어도 하나 5 내지 70 중량부;
ii) 상기 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 상기 카르본산계 화합물 5 내지 40 중량부;
ⅲ) 상기 에폭시기 함유 불포화 화합물 10 내지 70 중량부; 및
ⅳ) 상기 올레핀계 불포화 화합물 5 내지 70 중량부;
가 사용되는 감광성 수지 조성물.5. The process according to claim 4, wherein in said polymerization
Based on 100 parts by weight of the acrylic copolymer,
i) 5 to 70 parts by weight of at least one of the hydroxyl group-containing unsaturated compounds represented by the above formulas 5 to 12;
ii) 5 to 40 parts by weight of at least one carboxylic acid compound selected from the group consisting of the unsaturated carboxylic acid, the unsaturated carboxylic acid anhydride and the mixture thereof;
Iii) 10 to 70 parts by weight of the epoxy group-containing unsaturated compound; And
Iv) 5 to 70 parts by weight of the olefinically unsaturated compound;
Is used as the photosensitive resin composition.
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
여기서, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19은 각각 독립적으로 수소(H), 수산기(OH) 또는 메틸기이며,
NQD는 퀴논디아지드계 술폰산 에스테르이다.The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the photosensitive compound comprises at least one of compounds represented by the following general formulas (13) to (19).
[Chemical Formula 13]
[Chemical Formula 14]
[Chemical Formula 15]
[Chemical Formula 16]
[Chemical Formula 17]
[Chemical Formula 18]
[Chemical Formula 19]
Here, R13, R14, R15, R16, R17, R18 and R19 are each independently hydrogen (H), a hydroxyl group (OH)
NQD is a quinonediazide sulfonic acid ester.
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[Chemical Formula 22]
(23)
≪ EMI ID =
(25)
(26)
(27)
(28)
[Chemical Formula 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
여기서, X는 할로겐 화합물이다.13. The photosensitive resin composition according to claim 12, wherein the quinone diazide-based sulfonic acid halogen compound is represented by any one of the following formulas (30) and (31).
(30)
(31)
Here, X is a halogen compound.
상기 감광성 수지 조성물을 선택적으로 노광하는 단계;
상기 노광된 감광성 수지 조성물을 현상하는 단계; 및
상기 감광성 수지 조성물을 경화하는 단계;
를 포함하는 패턴을 갖는 유기막 형성 방법.15. A method for producing a photosensitive resin composition, comprising: applying a photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 15 on a substrate;
Selectively exposing the photosensitive resin composition;
Developing the exposed photosensitive resin composition; And
Curing the photosensitive resin composition;
≪ / RTI >
상기 제1 기판상에 배치된 유기막;을 포함하며,
상기 유기막은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 의한 감광성 수지 조성물이 경화되어 이루어진 표시장치.A first substrate; And
And an organic layer disposed on the first substrate,
Wherein the organic film is formed by curing the photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 15.
상기 제1 기판에 대향되어 배치된 제2 기판; 및
상기 제1 기판과 제2 기판 사이에 개재된 액정층을 포함하는 표시장치.18. The method of claim 17,
A second substrate facing the first substrate; And
And a liquid crystal layer interposed between the first substrate and the second substrate.
상기 유기막상에 배치된 제1 전극;
상기 제1 전극상에 배치된 유기 발광층; 및
상기 유기 발광층 상에 배치된 제2 전극;
을 포함하는 표시장치.18. The method of claim 17,
A first electrode disposed on the organic film;
An organic light emitting layer disposed on the first electrode; And
A second electrode disposed on the organic light emitting layer;
.
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