KR20170114533A - A method for analyzing components of acrylate copolymer comprising additives and an analyzing system - Google Patents
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Abstract
본 발명은 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법 및 시스템에 대한 것으로, 본 발명에 따르면 다른 오염원의 방해를 최소화하여 미량의 시료로 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 신속하고 정확하게 분석할 수 있으며, 추가 승온에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 고분자 성분인 아크릴레이트 공중합 수지 성분에 대한 정보까지 한 번에 얻을 수 있는 장점이 있다.The present invention relates to a method and a system for analyzing components contained in an acrylate copolymer resin containing an additive. According to the present invention, a disturbance of other contaminants is minimized, and a small amount of sample is included in an acrylate copolymer resin It is possible to quickly and accurately analyze the added additive components and information on the acrylate copolymer resin component as a polymer component contained in the acrylate copolymer resin containing the additive can be obtained at a time by further increasing the temperature.
Description
본 발명은 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법 및 시스템에 대한 것이다.The present invention relates to a method and system for analyzing components contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive.
일반적으로 고분자는 1종 이상의 단량체 및 첨가제를 포함하는 고분자 조성물로부터 제조될 수 있으며, 상기 첨가제는 중합 개시제, 커플링제, 가교제 등을 포함할 수 있다. Generally, the polymer may be prepared from a polymer composition comprising at least one monomer and an additive, and the additive may include a polymerization initiator, a coupling agent, a crosslinking agent, and the like.
이러한 첨가제들은 소량으로 고분자의 안정성이나 물리적 성상을 개선시키는 기능을 하며, 첨가제는 고분자의 최종 성능에 결정적인 영향을 미칠 수 있어 첨가제의 성분 및 함량은 중요하게 분석되어야 한다.These additives function to improve the stability and physical properties of the polymer in a small amount, and the additive may have a decisive influence on the final performance of the polymer. Therefore, the content and the content of the additive should be analyzed.
고분자에 포함된 첨가제의 성분을 분석하기 위하여 고분자나 첨가제의 종류에 따라 다양한 방법이 사용될 수 있다. 일반적으로 고분자로부터 첨가제를 적절한 추출법에 의해서 추출한 뒤 농축하고, 분석 기기로 분석하는 방법을 사용하며, 기존에 첨가제의 추출 시 액체-액체 추출법(Liquid-liquid extraction), 액체-고체 추출법(Liquid-solid extraction), 용매 추출법(Solvent extraction), 재침전 추출법(Reprecipitation extraction), 속슬레 추출법(Soxhlet extraction) 등이 사용되고 있었다.In order to analyze the components of the additives contained in the polymer, various methods may be used depending on the kind of the polymer and the additive. In general, additives are extracted from a polymer by appropriate extraction method, then concentrated and analyzed by an analytical instrument. In the conventional method, a liquid-liquid extraction method, a liquid-solid extraction method extraction, solvent extraction, reprecipitation extraction, and Soxhlet extraction.
그러나 이러한 기존의 고분자로부터 첨가제를 추출하는 방법들은 용매를 사용하기 때문에 추출하는 과정에서 시료의 농도가 변화하거나, 농축하기 위해서 건조하는 과정에서 시료의 유실 및 오염 등의 문제를 종종 일으킨다. 이러한 이유로 인해서 일반적으로 10 mg 이하의 적은 양의 시료에는 이러한 추출법을 적용하기 어려운 단점이 있었다. 또한 기존의 추출법을 사용하는 경우 유기용매로 추출한 후 농축하는 과정에 시간이 수 시간 소모되어 분석에 시간이 오래 걸리는 단점도 있었다.However, methods for extracting additives from such conventional polymers often cause problems such as loss or contamination of the sample in the course of drying, in order to change the concentration of the sample or to concentrate in the extraction process because the solvent is used. For this reason, there is a drawback in that it is difficult to apply such an extraction method to a small amount of sample generally less than 10 mg. In addition, when the conventional extraction method is used, there is a disadvantage in that it takes a long time for analysis because it takes several hours to concentrate after extracting with an organic solvent.
본 발명의 목적은 상기와 같은 종래 기술의 단점을 해결하기 위한 것으로서, SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to solve the disadvantages of the prior art as described above,
고분자의 성분 분석 시 유해한 유기 용매를 사용하지 않고, 분석에 소모되는 시료의 양과 추출 시간을 감소시킬 수 있으며, 용매 추출 과정에서의 시료의 유실 및 오염 등의 문제를 해결한, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법 및 시스템을 제공하는 것이다.It is possible to reduce the amount of the sample consumed in the analysis and the extraction time without using a harmful organic solvent in the analysis of the component of the polymer and to solve the problems of the sample loss and contamination during the solvent extraction process, And a method and system for analyzing components contained in the latex copolymer resin.
상기와 같은 과제를 해결하기 위하여 본 발명은, According to an aspect of the present invention,
a) EGA-MS(Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지의 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)의 분석 온도를 결정하는 단계; 및 a) determining an analysis temperature of thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) of an acrylate copolymer resin containing an additive by EGA-MS (Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry); And
b) 상기 a)단계에서 결정된 분석 온도에서, 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 분석하는 단계를 포함하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법을 제공한다.
b) analyzing the additive component contained in the acrylate copolymer resin comprising the additive by thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) at the analysis temperature determined in step a) , And a method of analyzing a component contained in an acrylate copolymer resin including an additive.
또 본 발명은 EGA-MS(Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지의 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)의 분석 온도를 결정하는 분석 온도 결정 모듈; 및 In addition, the present invention relates to an analytical method for determining the analysis temperature of thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) of an acrylate copolymer resin containing an additive by EGA-MS (Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry) A decision module; And
상기 분석 온도 결정 모듈에서 결정된 분석 온도에서, 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 분석하는 첨가제 성분 분석 모듈을 포함하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템을 제공한다.An additive component analysis module for analyzing the additive component contained in the acrylate copolymer resin containing the additive by thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) at the analysis temperature determined in the analysis temperature determination module The present invention provides a system for analyzing components contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive.
본 발명에 따르면 다른 오염원의 방해를 최소화하여 기존 분석법 대비 소량의 시료를 사용하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 신속하고 정확하게 분석할 수 있으며, 추가 승온에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 아크릴레이트 공중합 수지 성분에 대한 정보까지 한 번에 얻을 수 있는 장점이 있다.According to the present invention, it is possible to quickly and accurately analyze the additive component contained in the acrylate copolymer resin containing the additive by using a small amount of sample compared to the existing analysis method by minimizing disturbance of other pollutants, Acrylate copolymer resin and the information about the acrylate copolymer resin component contained in the acrylate copolymer resin can be obtained at once.
도 1은 실시예 1의 a) 단계를 수행하기 위한 장치의 모식도이다.
도 2는 실시예 1의 a)단계를 수행하여 얻어진 총 이온 크로마토그래프(TIC)이다.
도 3은 실시예 1의 b) 단계를 수행하기 위한 장치의 모식도이다.
도 4는 실시예 1의 b)단계를 수행하여 얻어진 총 이온 크로마토그래프(TIC)이다.
도 5는 비교예 1의 수행 결과 얻어진 총 이온 크로마토그래프(TIC)이다.
도 6은 실시예 1의 c)단계를 수행하여 얻어진 총 이온 크로마토그래프(TIC)이다.
도 7은 기준예 1의 수행 결과 얻어진 총 이온 크로마토그래프(TIC)이다.
도 8은 실시예 2에서 주입된 시료 양과 검출된 첨가제 양이 정량적인 관계를 보임을 나타낸 그래프이다
도 9은 실시예 2의 정량 분석을 확인하기 위하여 표준품의 정량분석을 수행하여 얻어진 검량곡선을 나타낸 그래프이다.1 is a schematic diagram of an apparatus for carrying out the step a) of Example 1. Fig.
FIG. 2 is a total ion chromatograph (TIC) obtained by performing the step a) of Example 1. FIG.
3 is a schematic diagram of an apparatus for carrying out step b) of
4 is a total ion chromatograph (TIC) obtained by carrying out step b) of Example 1. Fig.
5 is a total ion chromatograph (TIC) obtained as a result of performing Comparative Example 1. Fig.
6 is a total ion chromatograph (TIC) obtained by performing the step c) of Example 1. Fig.
7 is a total ion chromatograph (TIC) obtained as a result of performing the reference example 1.
8 is a graph showing that the amount of the sample injected in Example 2 and the amount of the detected additive exhibit a quantitative relationship
FIG. 9 is a graph showing a calibration curve obtained by quantitative analysis of a standard product to confirm the quantitative analysis of Example 2. FIG.
본 발명은 고분자 및 첨가제를 포함하는 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법에 대한 것으로,The present invention relates to a method for analyzing a component contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive including a polymer and an additive,
a) EGA-MS(Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지의 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)의 분석 온도를 결정하는 단계; 및 a) determining an analysis temperature of thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) of an acrylate copolymer resin containing an additive by EGA-MS (Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry); And
b) 상기 a)단계에서 결정된 분석 온도에서, 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 분석하는 단계를 포함한다.
b) analyzing the additive component contained in the acrylate copolymer resin comprising the additive by thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) at the analysis temperature determined in step a) .
본 발명의 일 실시예에 있어서, In one embodiment of the present invention,
c) 상기 b)단계 이후 승온하여 고분자 성분인 아크릴레이트 공중합 수지 성분을 분석하는 단계를 추가로 수행할 수 있다.
c) a step of heating the acrylate copolymer resin component, which is a polymer component, by heating after the step b).
이하에서 각 단계 별로 상세하게 설명하기로 한다.
Hereinafter, each step will be described in detail.
먼저, 본원 발명의 분석 방법은 a) EGA-MS (Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지의 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)의 분석 온도를 결정하는 단계를 수행하며, First, the analytical method of the present invention comprises: a) analysis of thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) of an acrylate copolymer resin containing an additive by EGA-MS (Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry) Performing a step of determining a temperature,
상기 a)단계는 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 열 탈착시켜 발생된 가스를 기체 크로마토그래피 및 질량 분석하여 얻은 총 이온 크로마토그래프에서 첨가제가 탈착되는 온도를 확인하고 분석 온도로 결정하는 것을 특징으로 한다.
The step a) is characterized by determining the temperature at which the additive is desorbed in the total ion chromatograph obtained by gas chromatography and mass spectrometry of the gas generated by thermally desorbing the acrylate copolymer resin containing the additive and determining the analysis temperature do.
또한 본 명세서에서 사용된 용어 "EGA-MS"는 도 1에 나타낸 장치에 의해 수행되는 분석법을 의미하며, 시료를 피롤라이저에 도입 후 승온시키면서 발생한 가스를 컬럼의 분리 없이 바로 질량 분석기로 검출하여 총 이온 크로마토그래프를 얻는 분석법을 의미한다.
As used herein, the term "EGA-MS" means an assay performed by the apparatus shown in FIG. 1, wherein a gas generated by introducing a sample into a pelletizer after the sample is heated is directly detected by a mass spectrometer Means a method of obtaining a total ion chromatograph.
그 다음으로, b) 상기 a)단계에서 결정된 분석 온도에서, 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 분석하는 단계를 수행하며,Next, b) analyzing the additive constituents contained in the acrylate copolymer resin comprising the additive by thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) at the analysis temperature determined in step a) Step,
상기 b)단계는 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 열 탈착시킨 후 기체 크로마토그래피 및 질량 분석에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지 중 첨가제 성분을 분석하는 것을 특징으로 한다.
In the step b), the acrylate copolymer resin containing the additive is thermally desorbed and the additive component in the acrylate copolymer resin containing the additive is analyzed by gas chromatography and mass spectrometry.
본 발명의 일 실시예에 있어서, In one embodiment of the present invention,
상기 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지는 아크릴산, 메타아크릴산, 무수말레인산, 푸말산, 크로톤산, 이타콘산, 2-아크릴로일에탄술폰산, 2-메타아크릴로일에탄술폰산, 2-(메타)아크릴로일프로판술폰산, 또는 2-(메타)아크릴아미드-2-메틸프로판 술폰산의 음이온성 단량체 및 그 염, (메타)아크릴아미드, 이소보르닐 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, N-치환(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 또는 폴리에틸렌 글리콜(메타)아크릴레이트의 비이온계 친수성 함유 단량체; 및 (N, N)-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 또는 (N, N)-디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드의 아미노기 함유 불포화 단량체 및 그의 4급화물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 중합하여 제조되는 것이 바람직하고,The acrylate copolymer resin containing the additive may be selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, fumaric acid, crotonic acid, itaconic acid, 2- acryloylethanesulfonic acid, 2- methacryloylethanesulfonic acid, 2- (Meth) acrylamide, isobornyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, N-substituted (meth) acrylamide, (Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate or polyethylene glycol Monomers; And at least one selected from the group consisting of unsaturated monomers containing an amino group of (N, N) -dimethylaminoethyl (meth) acrylate or (N, N) -dimethylaminopropyl (meth) And preferably,
이소보르닐 아크릴레이트 및 2-에틸헥실 아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 중합하여 제조되는 것이 보다 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
Isobornyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, and the like, but is not limited thereto.
본 발명의 다른 일 실시예에 있어서, In another embodiment of the present invention,
상기 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지 중 첨가제는 커플링제, 중합 개시제 및 가교제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
The additive in the acrylate copolymer resin containing the additive may be at least one selected from the group consisting of a coupling agent, a polymerization initiator and a crosslinking agent, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시예에 있어서,In one embodiment of the present invention,
상기 커플링제는 실란 커플링제일 수 있고, The coupling agent may be a silane coupling agent,
비닐 트리클로로 실란, 비닐 트리메톡시 실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-클로로프로필트리메톡시실란 및 γ-머캅토프로필트리메톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하며,Vinyl trichlorosilane, vinyltrimethoxysilane,? - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane,? -Glycidoxypropyltrimethoxysilane,? -Glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, (aminoethyl)? -aminopropylmethyldimethoxysilane,? - methacryloxypropyltrimethoxysilane,? -methacryloxypropyltrimethoxysilane,? - methacryloxypropyltrimethoxysilane, N- (aminoethyl)? - aminopropyltrimethoxysilane,? - aminopropyltrimethoxysilane,? - aminopropyltrimethoxysilane, N -? Phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, and more preferably at least one selected from the group consisting of γ-
γ-글리시독시프로필트리메톡시실란인 것이 보다 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
glycidoxypropyltrimethoxysilane is more preferable, but not limited thereto.
본 발명의 다른 일 실시예에 있어서,In another embodiment of the present invention,
상기 중합 개시제는 포스핀 옥사이드 계열의 광중합 개시제일 수 있고,The polymerization initiator may be a phosphine oxide-based photopolymerization initiator,
상기 중합 개시제는 Irgacure 651(Ciba Geigy 사 제조)인 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
The polymerization initiator is preferably Irgacure 651 (manufactured by Ciba Geigy), but is not limited thereto.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 있어서,In another embodiment of the present invention,
상기 가교제는 4,4'디페닐메탄 디이소시아네이트(4,4'Diphenylmethane diisocyanate, Rubinate®44), 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene diisocyanate), 1,4-디이소시아네이토벤젠(1,4-Diisocyanatobenzene, PPDI), 2,4'디페닐메탄디이소시아네이트(2,4'Diphenyl methane diisocyanate), 1,5-나프탈렌디이소시아네이트(1,5-Naphthalene diisocyanate), 디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 비토일렌디이소시아네이트(Bitolylene diisocyanate), 1,3-자일렌디이소시아네이트(1,3-Xylene diisocyanate), p-TMXDI, 1,6-디이소시아네이토-2,4,4-트리메틸헥산(1,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane), 시클로헥실 디이소시아네이트(cyclohexyl diisocyanate, CHDI), 1,4-부탄디이소시아네이트(1,4-butane diisocyanate, BDI), 디시클로헥실메탄-4,4-디이소시아네이트(dicyclohexylmethane-4,4 diisocyanate, H12MDI) 및 이소포론디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, IPDI)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으며,The cross-linking agent is 4,4 'diphenylmethane diisocyanate (4,4'Diphenylmethane diisocyanate, Rubinate ® 44) , toluene diisocyanate (Toluene diisocyanate), 1,4- diimide SOCIETE isocyanato benzene (1,4-Diisocyanatobenzene, PPDI ), 2,4'-diphenyl methane diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate (MDI),
이소포론디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, IPDI)인 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
But is not limited to, isophorone diisocyanate (IPDI).
본 발명의 일 실시예에 있어서,In one embodiment of the present invention,
상기 b)단계에서 결정된 분석 온도는 130 내지 170℃의 범위인 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
The analysis temperature determined in the step b) is preferably in the range of 130 to 170 캜, but is not limited thereto.
본 발명의 다른 일 실시예에 있어서, In another embodiment of the present invention,
상기 c)단계는 500 내지 700℃의 범위에서 수행하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
The step c) is preferably performed at a temperature in the range of 500 to 700 ° C, but is not limited thereto.
또한 본 발명은 EGA-MS(Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지의 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)의 분석 온도를 결정하는 분석 온도 결정 모듈; 및 In addition, the present invention relates to an analysis method for determining the analysis temperature of thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) of an acrylate copolymer resin containing an additive by EGA-MS (Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry) A decision module; And
상기 분석 온도 결정 모듈에서 결정된 분석 온도에서, 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 분석하는 첨가제 성분 분석 모듈을 포함하는, 고분자 및 첨가제를 포함하는 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템에 대한 것이다.
An additive component analysis module for analyzing the additive component contained in the acrylate copolymer resin containing the additive by thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) at the analysis temperature determined in the analysis temperature determination module And a system for analyzing components contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive comprising a polymer and an additive.
본 발명의 일 실시예에 있어서, In one embodiment of the present invention,
상기 첨가제 성분 분석 모듈에 의하여 첨가제 성분을 분석한 이후 승온하여 아크릴레이트 공중합 수지 성분을 분석하는 고분자 성분 분석 모듈을 추가로 포함할 수 있다.
And a polymer component analysis module for analyzing the additive component by the additive component analysis module and then heating the component to analyze the acrylate copolymer resin component.
본 발명의 다른 일 실시예에 있어서,In another embodiment of the present invention,
상기 분석 온도 결정 모듈은 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 열 탈착시켜 발생된 가스를 기체 크로마토그래피/질량분석하여 얻은 총 이온 크로마토그래프에서 첨가제가 탈착되는 온도를 확인하고 분석 온도로 결정하는 것을 특징으로 한다.
The analysis temperature determination module determines the temperature at which the additive is desorbed in the total ion chromatograph obtained by gas chromatography / mass spectrometry of the gas generated by thermally desorbing the acrylate copolymer resin containing the additive and determines the analysis temperature .
또한 본 명세서에서 사용된 용어 "EGA-MS"는 도 1에 나타낸 장치에 의해 수행되는 분석법을 의미하며, 시료를 피롤라이저에 도입 후 승온시키면서 발생한 가스를 컬럼의 분리 없이 바로 질량 분석기로 검출하여 총 이온 크로마토그래프를 얻는 분석법을 의미한다.
As used herein, the term "EGA-MS" means an assay performed by the apparatus shown in FIG. 1, wherein a gas generated by introducing a sample into a pelletizer after the sample is heated is directly detected by a mass spectrometer Means a method of obtaining a total ion chromatograph.
본 발명의 다른 일 실시예에 있어서,In another embodiment of the present invention,
상기 첨가제 성분 분석 모듈은 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 열 탈착시킨 후 기체 크로마토그래피 및 질량 분석에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지 중 첨가제 성분을 분석하는 것을 특징으로 한다.
The additive component analysis module is characterized by thermally desorbing an acrylate copolymer resin containing an additive and analyzing an additive component in an acrylate copolymer resin including an additive by gas chromatography and mass spectrometry.
본 발명의 일 실시예에 있어서, In one embodiment of the present invention,
상기 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지는 아크릴산, 메타아크릴산, 무수말레인산, 푸말산, 크로톤산, 이타콘산, 2-아크릴로일에탄술폰산, 2-메타아크릴로일에탄술폰산, 2-(메타)아크릴로일프로판술폰산, 또는 2-(메타)아크릴아미드-2-메틸프로판 술폰산의 음이온성 단량체 및 그 염, (메타)아크릴아미드, 이소보르닐 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, N-치환(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 또는 폴리에틸렌 글리콜(메타)아크릴레이트의 비이온계 친수성 함유 단량체; 및 (N, N)-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 또는 (N, N)-디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드의 아미노기 함유 불포화 단량체 및 그의 4급화물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 중합하여 제조되는 것이 바람직하고,The acrylate copolymer resin containing the additive may be selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, fumaric acid, crotonic acid, itaconic acid, 2- acryloylethanesulfonic acid, 2- methacryloylethanesulfonic acid, 2- (Meth) acrylamide, isobornyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, N-substituted (meth) acrylamide, (Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate or polyethylene glycol Monomers; And at least one selected from the group consisting of unsaturated monomers containing an amino group of (N, N) -dimethylaminoethyl (meth) acrylate or (N, N) -dimethylaminopropyl (meth) And preferably,
이소보르닐 아크릴레이트 및 2-에틸헥실 아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 중합하여 제조되는 것이 보다 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
Isobornyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, and the like, but is not limited thereto.
본 발명의 다른 일 실시예에 있어서, In another embodiment of the present invention,
상기 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지 중 첨가제는 커플링제, 중합 개시제 및 가교제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
The additive in the acrylate copolymer resin containing the additive may be at least one selected from the group consisting of a coupling agent, a polymerization initiator and a crosslinking agent, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시예에 있어서,In one embodiment of the present invention,
상기 커플링제는 실란 커플링제일 수 있고, The coupling agent may be a silane coupling agent,
비닐 트리클로로 실란, 비닐 트리메톡시 실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-클로로프로필트리메톡시실란 및 γ-머캅토프로필트리메톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하며,Vinyl trichlorosilane, vinyltrimethoxysilane,? - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane,? -Glycidoxypropyltrimethoxysilane,? -Glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, (aminoethyl)? -aminopropylmethyldimethoxysilane,? - methacryloxypropyltrimethoxysilane,? -methacryloxypropyltrimethoxysilane,? - methacryloxypropyltrimethoxysilane, N- (aminoethyl)? - aminopropyltrimethoxysilane,? - aminopropyltrimethoxysilane,? - aminopropyltrimethoxysilane, N -? Phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, and more preferably at least one selected from the group consisting of γ-
γ-글리시독시프로필트리메톡시실란인 것이 보다 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
glycidoxypropyltrimethoxysilane is more preferable, but not limited thereto.
본 발명의 다른 일 실시예에 있어서,In another embodiment of the present invention,
상기 중합 개시제는 포스핀 옥사이드 계열의 광중합 개시제일 수 있고,The polymerization initiator may be a phosphine oxide-based photopolymerization initiator,
상기 중합 개시제는 Irgacure 651(Ciba Geigy 사 제조)인 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
The polymerization initiator is preferably Irgacure 651 (manufactured by Ciba Geigy), but is not limited thereto.
본 발명의 또 다른 일 실시예에 있어서,In another embodiment of the present invention,
상기 가교제는 4,4'디페닐메탄 디이소시아네이트(4,4'Diphenylmethane diisocyanate, Rubinate®44), 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene diisocyanate), 1,4-디이소시아네이토벤젠(1,4-Diisocyanatobenzene, PPDI), 2,4'디페닐메탄디이소시아네이트(2,4'Diphenyl methane diisocyanate), 1,5-나프탈렌디이소시아네이트(1,5-Naphthalene diisocyanate), 디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 비토일렌디이소시아네이트(Bitolylene diisocyanate), 1,3-자일렌디이소시아네이트(1,3-Xylene diisocyanate), p-TMXDI, 1,6-디이소시아네이토-2,4,4-트리메틸헥산(1,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane), 시클로헥실 디이소시아네이트(cyclohexyl diisocyanate, CHDI), 1,4-부탄디이소시아네이트(1,4-butane diisocyanate, BDI), 디시클로헥실메탄-4,4-디이소시아네이트(dicyclohexylmethane-4,4 diisocyanate, H12MDI) 및 이소포론디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, IPDI)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으며,The cross-linking agent is 4,4 'diphenylmethane diisocyanate (4,4'Diphenylmethane diisocyanate, Rubinate ® 44) , toluene diisocyanate (Toluene diisocyanate), 1,4- diimide SOCIETE isocyanato benzene (1,4-Diisocyanatobenzene, PPDI ), 2,4'-diphenyl methane diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate (MDI),
이소포론디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, IPDI)인 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
But is not limited to, isophorone diisocyanate (IPDI).
본 발명의 일 실시예에 있어서,In one embodiment of the present invention,
상기 분석 온도 결정 모듈에 의해 결정된 분석 온도는 130 내지 170℃의 범위인 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
The analysis temperature determined by the analysis temperature determination module is preferably in the range of 130-170 캜, but is not limited thereto.
본 발명의 다른 일 실시예에 있어서, In another embodiment of the present invention,
상기 고분자 성분 분석 모듈은 500 내지 700℃의 범위에서 분석을 수행하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
The polymer component analysis module preferably performs the analysis in the range of 500 to 700 ° C, but is not limited thereto.
이하 본 발명을 비한정적인 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명한다. 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of non-limiting examples. The embodiments of the present invention described below are by way of example only and the scope of the present invention is not limited to these embodiments. The scope of the present invention is indicated in the claims, and moreover, includes all changes within the meaning and range of equivalency of the claims. In the following Examples and Comparative Examples, "%" and "part" representing the content are on a mass basis unless otherwise specified.
실시예Example
준비예Preparation Example 1. 시료로, 첨가제를 포함하는 1. As a sample, 아크릴레이트Acrylate 공중합 수지의 준비 Preparation of copolymer resin
IBoA 모노머(하기 화학식 1) 30중량부, EHA(하기 화학식 2) 모노머 60중량부, HEA (hydroxyethyl acrylate) 모노머 10중량부를 반응기에 넣고, 60℃에서 1시간 동안 반응시켜 시럽 형태의 1차 반응물을 얻었다. 1차 반응 시 중합도 및 점도 상승 거동을 파악한 후 반응을 종결 시켰다. 1차 반응에서 얻어진 시럽 100중량부와 1차 반응과 동일 무게비의 IBoA, EHA, HEA 모노머 혼합액 100중량부를 섞어 주며, 동시에 광경화제 Irgacure 651(Ciba Geigy 사 제조, 하기 화학식 4) 1중량부, 커플링제 KBM 403(Shin-Etsu 사 제조, 하기 화학식 3) 1중량부, 가교제(이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 하기 화학식 5) 1중량부를 섞어 코팅액을 제조하였다. 상기 제조된 코팅액의 점도는 1500cp로 맞추었으며, 이후 코팅 및 경화과정을 통해 두께 20um 의 필름 형태의 접착제를 제조하였다.
30 parts by weight of IBOA monomer (Formula 1), 60 parts by weight of EHA (monomer of Formula 2) and 10 parts by weight of HEA (hydroxyethyl acrylate) monomer were placed in a reactor and reacted at 60 ° C for 1 hour to obtain a syrup- . During the first reaction, the polymerization degree and viscosity rise behavior were identified and the reaction was terminated. 100 parts by weight of the syrup obtained in the first reaction and 100 parts by weight of a mixture of IBoA, EHA and HEA monomer mixture in the same weight ratio as the first reaction were mixed. At the same time, 1 part by weight of Irgacure 651 (manufactured by Ciba Geigy, 1 part by weight of Lingzhi KBM 403 (Shin-Etsu Co., Ltd., the following formula 3) and 1 part by weight of a crosslinking agent (isophorone diisocyanate (IPDI) and the following formula 5) were mixed to prepare a coating solution. The viscosity of the prepared coating liquid was adjusted to 1500 cp, and then a film type adhesive of 20 mu m thickness was prepared through coating and curing processes.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
실시예Example 1. 첨가제를 포함하는 1. Containing additives 아크릴레이트Acrylate 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법 Method for analyzing the components contained in the copolymer resin
a) a) EGAEGA -MS(Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry)에 의하여 첨가제를 포함하는 -MS (Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry) 아크릴레이트Acrylate 공중합 수지의 분석 온도를 결정하는 단계 Determining the analysis temperature of the copolymer resin
첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분의 분석을 위한 분석 온도를 결정하기 위하여 먼저 준비예 1에서 제조한 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 시료로 사용하여, EGA-MS(Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry)을 수행하였다. In order to determine the analysis temperature for analysis of the additive component contained in the acrylate copolymer resin including the additive, an acrylate copolymer resin containing the additive prepared in Preparation Example 1 was used as a sample, and an EGA-MS (Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry).
상기 시료를 피롤라이저(Pyrolyzer, PY-2010iD, Frontier Laboratories, 후쿠시마, 일본)에 도입하고 50℃에서 분당 10℃씩 승온하면서 가스를 발생시켰다. 발생된 가스를 GC/MS (Agilent 7890A GC system with 5975C inert XL mass selective detector, 애질런트 테크놀로지스 코리아, 서울, 대한민국)로 검출하여 총 이온 크로마토그래프(TIC)를 얻었다. The sample was introduced into a pylolizer (Pyrolyzer, PY-2010iD, Frontier Laboratories, Fukushima, Japan) and heated at 50 ° C at a rate of 10 ° C per minute to generate gas. The generated gas was detected by GC / MS (Agilent 7890A GC system with 5975C inert XL mass selective detector, Agilent Technologies Korea, Seoul, Korea) to obtain a total ion chromatograph (TIC).
실험 조건은 다음과 같다. 컬럼은 Ultra ALLOY-DTM deactivated metal capillary column (0.15mm ID X 2.5m L., < 0.01㎛ d.f., Frontier Lab, Japan)을 사용하였으며, 인젝터의 온도는 320℃, 캐리어인 헬륨 가스의 주입 속도는 1.0 mL/min였고, 50:1 s/s ratio, 오븐의 온도는 300℃ 였으며, 피롤라이저의 온도 설정은 50℃/0min-10℃/min-600℃/0min이었고, MSD(Mass Selective Detector) Source/Qd temp.: 230℃/150℃로 설정하였고, 스캔 범위는 15 - 700 m/z이었다. The experimental conditions are as follows. The injection temperature of the injector was 320 ° C. and the injection rate of the helium gas as the carrier was 1.0 (diafiltration rate of 1.0 μm df, Frontier Lab, Japan) mL / min, a 50: 1 s / s ratio and an oven temperature of 300 ° C. The temperature of the pelletizer was set at 50 ° C / 0 min-10 ° C / min-600 ° C / 0min. MSD (Mass Selective Detector) Source / Qd temp .: 230 [deg.] C / 150 [deg.] C and the scan range was 15-700 m / z.
a)단계를 수행하기 위한 장치의 모식도를 도 1에 나타내었으며, a)단계를 수행하여 얻어진 총 이온 크로마토그래프(TIC)를 도 2에 나타내었다. A schematic diagram of the apparatus for carrying out the step a) is shown in Fig. 1, and the total ion chromatograph (TIC) obtained by carrying out the step a) is shown in Fig.
도 2에 나타난 바와 같이, 100℃부근(피크 a)과 300℃ (피크 b), 400℃(피크 c)부근에서 피크가 관찰되었다. 피크 b, c는 약 250℃ 이상에서 아크릴계 고분자가 분해되어 나오는 것으로 판단되며, 질량 스펙트럼 상으로 b는 이소보르닐 아크릴레이트, c는 2-에틸헥실 아크릴레이트가 주 성분이다. 피크 a는 50℃에서 150℃까지 저 분자량체 부분의 휘발성분이며, 전체 면적에서 1 %미만이며, 질량 스펙트럼 상으로 이소보르닐 아크릴레이트 관련 물질이 대부분이다. As shown in Fig. 2, peaks were observed near 100 占 폚 (peak a), 300 占 폚 (peak b), and 400 占 폚 (peak c). The peaks b and c are determined to decompose the acrylic polymer at a temperature of about 250 ° C or higher. In the mass spectrum, b is isobornyl acrylate and c is 2-ethylhexyl acrylate. The peak a is a volatile component of a low molecular weight moiety from 50 ° C to 150 ° C, less than 1% in the total area, and most of the isobornyl acrylate-related substances are in a mass spectrum.
따라서, 첨가제 부분을 분석하기 위한 열탈착 분석은, 총 이온 크로마토그래프 상 첫 번째 피크가 검출되는 온도 중 최고 온도인 150℃ 이하의 조건에서 진행되어야 함을 알 수 있었다.
Therefore, it was found that the thermal desorption analysis for analyzing the additive part should proceed under the condition of 150 ° C or less, which is the highest temperature at which the first peak is detected on the total ion chromatogram.
b) 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-b) Thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD- GCGC /MS)에 의하여 첨가제를 포함하는 / MS) < / RTI > 아크릴레이트Acrylate 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 분석하는 단계 Analyzing the additive component contained in the copolymer resin
첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 분석하기 위하여 준비예 1에서 제조한 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 시료로 사용하여, a)단계에서 결정된 분석 온도인 150℃에서 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)을 수행하였다. 상기 시료를 피롤라이저(Pyrolyzer, PY-2010iD, Frontier Laboratories, 후쿠시마, 일본)에 도입하고 150℃에서 30분 동안 가스를 발생시켰다. 발생된 가스를 액체 질소(Liquid N2)를 사용하여 컬럼 상단에 포집한 후 포집이 완료되면 열 탈착시켜 기체 크로마토그래피/질량분석(GC/MS, Agilent 7890A GC system with 5975C inert XL mass selective detector, 애질런트 테크놀로지스 코리아, 서울, 대한민국)으로 열분해 산물을 분리하고, 검출하여 성분을 분석하였다. In order to analyze the additive component contained in the acrylate copolymer resin containing the additive, the acrylate copolymer resin containing the additive prepared in Preparation Example 1 was used as a sample, and thermal desorption at 150 DEG C, which is the analysis temperature determined in the step a) -Gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS). The sample was introduced into a pylolizer (Pyrolyzer, PY-2010iD, Frontier Laboratories, Fukushima, Japan) and gas was generated at 150 ° C for 30 minutes. The resulting gas was collected at the top of the column using liquid nitrogen (N 2 ), and after the collection was completed, the column was desorbed and analyzed by gas chromatography / mass spectrometry (GC / MS, Agilent 7890A GC system with 5975C inert XL mass selective detector, Agilent Technologies Korea, Seoul, Korea), and the components were analyzed.
실험 조건은 다음과 같다. 컬럼은 Ultra ALLOY+-5 metal capillary column (0.25mm ID X 30m L., 0.25 ㎛ d.f., Frontier Lab, Japan)을 사용하였으며, 인젝터의 온도는 320℃, 캐리어인 헬륨 가스의 주입 속도는 1.0 mL/min였고, 5:1 s/s ratio, 오븐의 온도는 50℃/5min-10℃/min-320℃/10min (total run time: 42 분)이었으며, 피롤라이저의 온도는 150℃/30 min이었고, Microjet cryo trap은 ~ -190℃이었고, MSD(Mass Selective Detector) Source/Qd temp.: 230℃/150℃로 설정하였고, 스캔 범위는 15 - 700 m/z이었다. The experimental conditions are as follows. Column, flow rate of + -5 Ultra ALLOY metal capillary column of helium gas (0.25mm ID X 30m L., 0.25 ㎛ df, Frontier Lab, Japan) was used as a carrier for the injector temperature is 320 ℃, it is 1.0 mL / min, and the temperature of the oven was 50 ° C / 5 min-10 ° C / min-320 ° C / 10 min (total run time: 42 min) and the temperature of the roller was 150 ° C / 30 min , The Microjet cryo trap was -190 ° C, the MSD (Mass Selective Detector) Source / Qd temp was set at 230 ° C / 150 ° C and the scan range was 15-700 m / z.
b)단계를 수행하기 위한 장치의 모식도를 도 3에 나타내었으며, 분석 결과를 도 4에 나타내었다.
FIG. 3 shows a schematic diagram of the apparatus for carrying out the step b), and the analysis result is shown in FIG.
c) 첨가제를 포함하는 c) 아크릴레이트Acrylate 공중합 수지에 포함된 The resin contained in the copolymer resin 아크릴레이트Acrylate 공중합 수지 성분을 분석하는 단계 The step of analyzing the copolymer resin component
상기 b)단계에서 열탈착으로 첨가제 부분을 휘발시킨 후 남은 아크릴레이트 공중합 수지를 피롤라이저(Pyrolyzer, PY-2010iD, Frontier Laboratories, 후쿠시마, 일본)의 온도를 600℃로 승온시켜 기체 크로마토그래피/질량분석(GC/MS, Agilent 7890A GC system with 5975C inert XL mass selective detector, 애질런트 테크놀로지스 코리아, 서울, 대한민국))을 하여 시료인 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지 중 첨가제 부분을 제외한 고분자 성분인 아크릴레이트 공중합 수지 성분을 분석하였다. 그 결과를 도 6에 나타내었다.
After the additive portion was volatilized by the thermal desorption in the step b), the remaining acrylate copolymer resin was heated to 600 ° C in a pyrolyzer (PY-2010iD, Frontier Laboratories, Fukushima, Japan) and analyzed by gas chromatography / mass spectrometry (GC / MS, Agilent Technologies 7890A GC system with 5975C inert XL mass selective detector, Agilent Technologies Korea, Seoul, Korea)) to prepare an acrylate copolymer resin, which is a polymer component excluding an additive portion, The components were analyzed. The results are shown in Fig.
실시예Example 2. 첨가제를 포함하는 2. Containing additives 아크릴레이트Acrylate 공중합 수지에 포함된 첨가제의 정량 분석 Quantitative analysis of additives contained in copolymer resin
본 발명의 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)를 이용한 실험에서 사용한 시료양과 검출되는 첨가제의 양이 정량적인 관계가 있는지 확인하였다. The quantitative relationship between the amount of the test substance and the amount of the additive detected in the experiment using the thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) of the present invention was confirmed.
먼저, 첨가제 중 KBM 403을 정량 실험하였다. 먼저 150℃에서의 주입한 시료 양과 검출되는 KBM-403의 양의 상관관계를 확인하였는데, 도 8에서와 같이 직선성 있는 결과가 도출되어 정량적인 실험이 가능함을 알 수 있었다.
First,
상기 실험을 수행한 후 첨가제 양을 계산하기 위하여 표준품에 대하여 검량 곡선을 그렸다. 표준품 시료는 KBM 403을 각각 200, 400, 600uL 취하여 CHCl3 30mL 로 각각 묽힌 후, 다시 1/100로 묽혀서 제조하였다. 이 후, 제조된 표준품 1uL를 동일한 조건에서 실험하여, CHCl3를 사용하여 제조한 표준품을 5분간 포집하였으며, 포집된 표준품의 검량 곡선을 도 9 에 나타내었다. 검량 곡선을 사용하여 계산한 KBM 403의 농도는 22ppm 이었다.After performing the experiment, a calibration curve was drawn on the standard to calculate the amount of additive. Standard samples were prepared by diluting 200, 400 and 600 uL of
따라서, 열탈착법으로 실험한 정량법은 시료의 양에 따라 검출된 첨가제가 정량적인 결과를 보이고, 표준품의 검정곡선도 직선성을 나타내는 것으로 보아, 특정 물질의 정량적인 실험에도 문제가 없는 것을 확인할 수 있었다.
As a result, the quantitative test by the thermal desorption method showed quantitative results of the detected additives according to the amount of the sample, and the calibration curve of the standard product also showed linearity, and it was confirmed that there was no problem in the quantitative experiment of the specific substance .
비교예Comparative Example 1 One . 용매 추출법을 이용하여 첨가제를 포함하는 . The solvent extraction method may be used to add 아크릴레이트Acrylate 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법 Method for analyzing the components contained in the copolymer resin
준비예 1의 수지 합성 후 필름형태로 제조된 시료를 5 x 5cm 취하여(무게로 100mg) 20mL 의 Ethyl acetate 에 넣고 3시간 shaking 하여 점착필름을 충분히 swelling 시킨 후 용매 부분을 취한 다음, N2 blowing 으로 30분간 건조시켜 농축한 다음 GC/MS시료 용액으로 사용하였다.A sample made of the after resin synthesis of Preparation Example 1, a film form 5 x 5cm ml (weight to 100mg) into a 20mL of Ethyl acetate taking the solvent portion after 3 hours shaking swelling the adhesive film sufficiently to the next, N 2 blowing Dried for 30 minutes, concentrated and used as a GC / MS sample solution.
그 결과를 도 5에 나타내었다.
The results are shown in Fig.
기준예Reference example 1. 첨가제를 포함하는 1. Containing additives 아크릴레이트Acrylate 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법 Method for analyzing the components contained in the copolymer resin
준비예 1에서 제조한 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 시료로 사용하여, 150℃에서 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)을 수행하지 않고, 600℃에서 기체 크로마토그래피/질량분석(GC/MS, Agilent 7890A GC system with 5975C inert XL mass selective detector, 애질런트 테크놀로지스 코리아, 서울, 대한민국))을 하여 시료인 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지 중 첨가제 부분을 제외한 아크릴레이트 공중합 수지 성분을 분석하였다. 그 결과를 도 7에 나타내었다.
Using an acrylate copolymer resin containing the additives prepared in Preparation Example 1 as a sample, the reaction was carried out by gas chromatography at 600 ° C without performing a thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) at 150 ° C / Mass spectrometry (GC / MS, Agilent 7890A GC system with 5975C inert XL mass selective detector, Agilent Technologies Korea, Seoul, Korea)) to determine the acrylate copolymer resin excluding the additive portion The components were analyzed. The results are shown in Fig.
실시예 1에 의한 분석 방법 및 비교예 1에 의한 분석 방법 결과를 비교하면 검출되는 물질에 대해서는 동일한 결과를 얻을 수 있었다. 다만, 비교예 1의 경우 점착필름 형태의 시료를 약 5 x 5 cm, 무게로 약 100 mg 이상 사용하였으나, 실시예 1은 시료를 무게로 1 mg 이하를 사용한 결과로, 시료 소모량이 현저히 감소하였다. 또한 비교예 1에서는 시료를 에틸 아세테이트(EAc) 20 mL에 담구고 접착제를 충분히 스웰링(swelling) 시키기 위해서 3시간 이상을 흔들었으며, 이후 추출한 용매를 농축시키기 위해서 N2 blowing 으로 30분 내지 1시간 정도 건조시키고 기체 크로마토그래피 및 질량 분석을 하였으나, 실시예 1에서는 시료를 30분간 포집하고 바로 기체 크로마토그래피 및 질량 분석하여, 전처리 시간이 약 8배 정도 절약되었다.
Comparing the analysis method of Example 1 and the analysis method of Comparative Example 1, the same results were obtained for the detected substances. However, in the case of Comparative Example 1, a sample of the adhesive film type was used in an amount of about 5 x 5 cm and a weight of about 100 mg or more, but in Example 1, the sample consumption was remarkably decreased as a result of using 1 mg or less of the sample . In Comparative Example 1, the sample was immersed in 20 mL of ethyl acetate (EAc), shaken for 3 hours or more to sufficiently swell the adhesive, and then subjected to N 2 blowing for 30 minutes to 1 hour Dried and subjected to gas chromatography and mass spectrometry. In Example 1, the sample was collected for 30 minutes and immediately subjected to gas chromatography and mass spectrometry, and the pretreatment time was reduced by about 8 times.
또한 기준예 1의 경우 전처리 없이 동일한 시료에 대하여 600℃에서 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)을 수행하였는데, 이 결과와 본원발명 실시예 1의 결과를 비교하면 유사한 결과를 얻을 수 있었으며, 오히려 기준예 1의 분석 결과(도 7)에서는 첨가제 성분이 수지 성분에 가려져서 잘 관찰되지 않을 수 있음을 확인할 수 있었다.In the case of Reference Example 1, the same sample was subjected to thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) at 600 ° C without pretreatment. . On the contrary, in the analysis result of Reference Example 1 (Fig. 7), it was confirmed that the additive component may not be well observed due to the resin component.
즉, 이렇게 150℃에서 열탈착으로 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분의 분석을 하고, 연속적으로 600℃로 승온하여 열분해하여 아크릴레이트 공중합 수지 성분의 분석을 하게 되면, 결과를 얻는데 약 2시간 가량의 시간이 소요될 뿐만 아니라, 첨가제 성분의 명확한 분석이 가능하였으며, 정량적인 분석 역시 가능함을 확인할 수 있었다. That is, when the additive component contained in the acrylate copolymer resin containing the additive is analyzed by thermal desorption at 150 ° C, the temperature of the additive component is continuously elevated to 600 ° C and pyrolysis is performed to analyze the acrylate copolymer resin component. In addition to the time required for 2 hours, it was possible to analyze the additive composition clearly and quantitatively.
이에 반하여, 비교예 1의 용매 추출법을 이용하면 6시간 정도의 시간이 소요되어, 본원발명의 분석법을 이용하는 경우 약 3배 정도 시간이 단축될 수 있음을 확인할 수 있었고, 기준예 1의 열분석 방법에 의하면, 첨가제 성분의 분석이 불명확해 질 수 있음을 확인할 수 있었다.
On the contrary, when the solvent extraction method of Comparative Example 1 is used, it takes about 6 hours, and when the method of the present invention is used, the time can be shortened by about 3 times. , It was confirmed that the analysis of the additive component could become unclear.
Claims (32)
b) 상기 a)단계에서 결정된 분석 온도에서, 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 분석하는 단계
를 포함하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.a) determining an analysis temperature of thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) of an acrylate copolymer resin containing an additive by EGA-MS (Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry); And
b) analyzing the additive component contained in the acrylate copolymer resin comprising the additive by thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) at the analysis temperature determined in step a)
≪ / RTI > wherein the additive comprises an acrylate copolymer resin.
c) 상기 b)단계 이후 승온하여 아크릴레이트 공중합 수지 성분을 분석하는 단계를 추가로 수행하는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method according to claim 1,
c) analyzing the components of the acrylate copolymer resin by raising the temperature after the step b). < RTI ID = 0.0 > 11. < / RTI >
상기 a)단계는 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 열 탈착시켜 발생된 가스를 기체 크로마토그래피 및 질량 분석에 의하여 얻은 총 이온 크로마토그래프에서 첫 번째 피크가 검출되는 온도 중 최고 온도를 분석 온도로 결정하는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method according to claim 1,
In the step a), the highest temperature among the temperatures at which the first peak is detected in the total ion chromatograph obtained by gas chromatography and mass spectrometry is determined as the analysis temperature by thermally desorbing the acrylate copolymer resin containing the additive Wherein the component is contained in an acrylate copolymer resin containing an additive.
상기 b)단계는 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 열 탈착시킨 후 기체 크로마토그래피 및 질량 분석에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지 중 첨가제 성분을 분석하는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method according to claim 1,
Wherein the step b) comprises thermally desorbing an acrylate copolymer resin containing an additive and then analyzing the additive component in the acrylate copolymer resin containing the additive by gas chromatography and mass spectrometry. A method for analyzing components contained in a latex copolymer resin.
상기 아크릴레이트 공중합 수지는 아크릴산, 메타아크릴산, 무수말레인산, 푸말산, 크로톤산, 이타콘산, 2-아크릴로일에탄술폰산, 2-메타아크릴로일에탄술폰산, 2-(메타)아크릴로일프로판술폰산, 또는 2-(메타)아크릴아미드-2-메틸프로판 술폰산의 음이온성 단량체 및 그 염, (메타)아크릴아미드, 이소보르닐 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, N-치환(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 또는 폴리에틸렌 글리콜(메타)아크릴레이트의 비이온계 친수성 함유 단량체; 및 (N, N)-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 또는 (N, N)-디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드의 아미노기 함유 불포화 단량체 및 그의 4급화물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 중합하여 제조되는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method according to claim 1,
The acrylate copolymer resin may be at least one selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, fumaric acid, crotonic acid, itaconic acid, 2-acryloylethanesulfonic acid, 2- methacryloylethanesulfonic acid, 2- (meth) acryloylpropanesulfonic acid (Meth) acrylamide, 2-ethylhexyl acrylate, N-substituted (meth) acrylate, Non-ionic hydrophilic-containing monomers such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate or polyethylene glycol (meth) acrylate; And at least one selected from the group consisting of unsaturated monomers containing an amino group of (N, N) -dimethylaminoethyl (meth) acrylate or (N, N) -dimethylaminopropyl (meth) The method of analyzing a component contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive, wherein the additive is produced by a method comprising the steps of:
상기 아크릴레이트 공중합 수지는 이소보르닐 아크릴레이트 및 2-에틸헥실 아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 중합하여 제조되는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method according to claim 1,
Wherein the acrylate copolymer resin is prepared by polymerizing at least one selected from the group consisting of isobornyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate, and the components contained in the acrylate copolymer resin containing the additive are analyzed How to.
상기 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지 중 첨가제는 커플링제, 중합 개시제 및 가교제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method according to claim 1,
Wherein the additive in the acrylate copolymer resin containing the additive is at least one selected from the group consisting of a coupling agent, a polymerization initiator and a crosslinking agent.
상기 커플링제는 실란 커플링제인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method of claim 7,
Wherein the coupling agent is a silane coupling agent. ≪ RTI ID = 0.0 > 11. < / RTI >
상기 커플링제는 비닐 트리클로로 실란, 비닐 트리메톡시 실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-클로로프로필트리메톡시실란 및 γ-머캅토프로필트리메톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method of claim 7,
The coupling agent may be at least one selected from the group consisting of vinyl trichlorosilane, vinyltrimethoxysilane,? - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane,? -Glycidoxypropyltrimethoxysilane,? -Glycidoxypropylmethyl Methacryloxypropylmethyldimethoxysilane,? -Methacryloxypropyltrimethoxysilane, N-? (Aminoethyl)? -Aminopropylmethyldimethoxysilane,? -Methacryloxypropyltrimethoxysilane, Aminopropyltrimethoxysilane,? - aminopropyltrimethoxysilane,? - aminopropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) Wherein the additive is at least one member selected from the group consisting of N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltrimethoxysilane. Included in the acrylate copolymer resin Lt; / RTI >
상기 커플링제는 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method of claim 7,
Characterized in that the coupling agent is? -Glycidoxypropyltrimethoxysilane. A method for analyzing a component contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive.
상기 중합 개시제는 포스핀 옥사이드 계열의 광중합 개시제인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method of claim 7,
Wherein the polymerization initiator is a phosphine oxide-based photopolymerization initiator. 2. A method for analyzing a component contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive, wherein the polymerization initiator is a phosphine oxide-based photopolymerization initiator.
상기 중합 개시제는 Irgacure 651(Ciba Geigy 사 제조)인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method of claim 7,
Wherein the polymerization initiator is Irgacure 651 (manufactured by Ciba Geigy). The method for analyzing a component contained in an acrylate copolymer resin containing an additive.
상기 가교제는 4,4'디페닐메탄 디이소시아네이트(4,4'Diphenylmethane diisocyanate, Rubinate®44), 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene diisocyanate), 1,4-디이소시아네이토벤젠(1,4-Diisocyanatobenzene, PPDI), 2,4'디페닐메탄디이소시아네이트(2,4'Diphenyl methane diisocyanate), 1,5-나프탈렌디이소시아네이트(1,5-Naphthalene diisocyanate), 디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 비토일렌디이소시아네이트(Bitolylene diisocyanate), 1,3-자일렌디이소시아네이트(1,3-Xylene diisocyanate), p-TMXDI, 1,6-디이소시아네이토-2,4,4-트리메틸헥산(1,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane), 시클로헥실 디이소시아네이트(cyclohexyl diisocyanate, CHDI), 1,4-부탄디이소시아네이트(1,4-butane diisocyanate, BDI), 디시클로헥실메탄-4,4-디이소시아네이트(dicyclohexylmethane-4,4 diisocyanate, H12MDI) 및 이소포론디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, IPDI)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method of claim 7,
The cross-linking agent is 4,4 'diphenylmethane diisocyanate (4,4'Diphenylmethane diisocyanate, Rubinate ® 44) , toluene diisocyanate (Toluene diisocyanate), 1,4- diimide SOCIETE isocyanato benzene (1,4-Diisocyanatobenzene, PPDI ), 2,4'-diphenyl methane diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate (MDI), vitoylenediisocyanate 1,3-xylene diisocyanate, p-TMXDI, 1,6-diisocyanato-2 (1,6-diisocyanato- , 4,4-trimethylhexane, cyclohexyl diisocyanate (CHDI), 1,4-butane diisocyanate (BDI), dicyclohexylmethane -4,4 diisocyanate, H12MDI) and isophorone diisocyanate (IPDI). , Wherein the components contained in the acrylate copolymer resin containing the additive are analyzed.
상기 가교제는 이소포론디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, IPDI)인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method of claim 7,
Characterized in that the crosslinking agent is isophorone diisocyanate (IPDI). ≪ Desc / Clms Page number 13 >
상기 b)단계에서 결정된 분석 온도는 130 내지 170℃의 범위인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method according to claim 1,
Wherein the analysis temperature determined in the step b) is in the range of 130 to 170 캜. A method for analyzing components contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive.
상기 c)단계는 500 내지 700℃의 범위에서 수행하는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 방법.The method of claim 2,
Wherein the step c) is carried out at a temperature in the range of 500 to 700 占 폚.
상기 분석 온도 결정 모듈에서 결정된 결정된 분석 온도에서, 열 탈착-기체 크로마토그래피/질량분석(TD-GC/MS)에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 첨가제 성분을 분석하는 첨가제 성분 분석 모듈
을 포함하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.An analysis temperature determination module for determining an analysis temperature of thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) of an acrylate copolymer resin containing an additive by EGA-MS (Evolved Gas Analysis-Mass Spectrometry); And
Analyzing the additive component contained in the acrylate copolymer resin including the additive by thermal desorption-gas chromatography / mass spectrometry (TD-GC / MS) at the determined analysis temperature determined in the analysis temperature determination module
Wherein the additive comprises an acrylate copolymer resin.
상기 첨가제 성분 분석 모듈에 의하여 첨가제 성분을 분석한 이후 승온하여 아크릴레이트 공중합 수지 성분을 분석하는 고분자 성분 분석 모듈을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.18. The method of claim 17,
And a polymer component analysis module for analyzing the additive component by the additive component analysis module and then heating the acrylate copolymer resin component to analyze the component of the acrylate copolymer resin. Analyzing system.
상기 분석 온도 결정 모듈은 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 열 탈착시켜 발생된 가스를 기체 크로마토그래피 및 질량 분석하여 얻은 총 이온 크로마토그래프에서 첫 번째 피크가 검출되는 온도 중 최고 온도를 분석 온도로 결정하는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.18. The method of claim 17,
The analysis temperature determination module determines the highest temperature among the temperatures at which the first peak is detected in the total ion chromatograph obtained by gas chromatography and mass spectrometry of the gas generated by thermally desorbing the acrylate copolymer resin containing the additive as the analysis temperature Wherein the additive is an acrylate copolymer resin.
상기 첨가제 성분 분석 모듈은 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지를 열 탈착시킨 후 기체 크로마토그래피 및 질량 분석에 의하여 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지 중 첨가제 성분을 분석하는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.18. The method of claim 17,
Characterized in that the additive component analysis module thermally desorbs an acrylate copolymer resin containing an additive and then analyzes the additive component in the acrylate copolymer resin containing the additive by gas chromatography and mass spectrometry. A system for analyzing components contained in an acrylate copolymer resin.
상기 아크릴레이트 공중합 수지는 아크릴산, 메타아크릴산, 무수말레인산, 푸말산, 크로톤산, 이타콘산, 2-아크릴로일에탄술폰산, 2-메타아크릴로일에탄술폰산, 2-(메타)아크릴로일프로판술폰산, 또는 2-(메타)아크릴아미드-2-메틸프로판 술폰산의 음이온성 단량체 및 그 염, (메타)아크릴아미드, 이소보르닐 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, N-치환(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 또는 폴리에틸렌 글리콜(메타)아크릴레이트의 비이온계 친수성 함유 단량체; 및 (N, N)-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 또는 (N, N)-디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드의 아미노기 함유 불포화 단량체 및 그의 4급화물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 중합하여 제조되는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.18. The method of claim 17,
The acrylate copolymer resin may be at least one selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, fumaric acid, crotonic acid, itaconic acid, 2-acryloylethanesulfonic acid, 2- methacryloylethanesulfonic acid, 2- (meth) acryloylpropanesulfonic acid (Meth) acrylamide, 2-ethylhexyl acrylate, N-substituted (meth) acrylate, Non-ionic hydrophilic-containing monomers such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate or polyethylene glycol (meth) acrylate; And at least one selected from the group consisting of unsaturated monomers containing an amino group of (N, N) -dimethylaminoethyl (meth) acrylate or (N, N) -dimethylaminopropyl (meth) Wherein the additive is produced by a method comprising the steps of:
상기 아크릴레이트 공중합 수지는 이소보르닐 아크릴레이트 및 2-에틸헥실 아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 중합하여 제조되는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.18. The method of claim 17,
Wherein the acrylate copolymer resin is prepared by polymerizing at least one selected from the group consisting of isobornyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate, and the components contained in the acrylate copolymer resin containing the additive are analyzed System.
상기 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지 중 첨가제는 커플링제, 중합 개시제 및 가교제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.18. The method of claim 17,
Wherein the additive in the acrylate copolymer resin containing the additive is at least one selected from the group consisting of a coupling agent, a polymerization initiator and a crosslinking agent.
상기 커플링제는 실란 커플링제인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.24. The method of claim 23,
Wherein the coupling agent is a silane coupling agent. ≪ RTI ID = 0.0 > 11. < / RTI >
상기 커플링제는 비닐 트리클로로 실란, 비닐 트리메톡시 실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-클로로프로필트리메톡시실란 및 γ-머캅토프로필트리메톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.24. The method of claim 23,
The coupling agent may be at least one selected from the group consisting of vinyl trichlorosilane, vinyltrimethoxysilane,? - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane,? -Glycidoxypropyltrimethoxysilane,? -Glycidoxypropylmethyl Methacryloxypropylmethyldimethoxysilane,? -Methacryloxypropyltrimethoxysilane, N-? (Aminoethyl)? -Aminopropylmethyldimethoxysilane,? -Methacryloxypropyltrimethoxysilane, Aminopropyltrimethoxysilane,? - aminopropyltrimethoxysilane,? - aminopropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) Wherein the additive is at least one member selected from the group consisting of N-phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltrimethoxysilane. Included in the acrylate copolymer resin ≪ / RTI >
상기 커플링제는 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.24. The method of claim 23,
Characterized in that the coupling agent is? -Glycidoxypropyltrimethoxysilane. A system for analyzing components contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive.
상기 중합 개시제는 포스핀 옥사이드 계열의 광중합 개시제인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.24. The method of claim 23,
Wherein the polymerization initiator is a phosphine oxide-based photopolymerization initiator. 2. A system for analyzing components contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive, wherein the polymerization initiator is a phosphine oxide-based photopolymerization initiator.
상기 중합 개시제는 Irgacure 651(Ciba Geigy 사 제조)인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.24. The method of claim 23,
Wherein the polymerization initiator is Irgacure 651 (manufactured by Ciba Geigy). The system for analyzing components contained in an acrylate copolymer resin containing an additive.
상기 가교제는 4,4'디페닐메탄 디이소시아네이트(4,4'Diphenylmethane diisocyanate, Rubinate®44), 톨루엔 디이소시아네이트(Toluene diisocyanate), 1,4-디이소시아네이토벤젠(1,4-Diisocyanatobenzene, PPDI), 2,4'디페닐메탄디이소시아네이트(2,4'Diphenyl methane diisocyanate), 1,5-나프탈렌디이소시아네이트(1,5-Naphthalene diisocyanate), 디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 비토일렌디이소시아네이트(Bitolylene diisocyanate), 1,3-자일렌디이소시아네이트(1,3-Xylene diisocyanate), p-TMXDI, 1,6-디이소시아네이토-2,4,4-트리메틸헥산(1,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane), 시클로헥실 디이소시아네이트(cyclohexyl diisocyanate, CHDI), 1,4-부탄디이소시아네이트(1,4-butane diisocyanate, BDI), 디시클로헥실메탄-4,4-디이소시아네이트(dicyclohexylmethane-4,4 diisocyanate, H12MDI) 및 이소포론디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, IPDI)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.24. The method of claim 23,
The cross-linking agent is 4,4 'diphenylmethane diisocyanate (4,4'Diphenylmethane diisocyanate, Rubinate ® 44) , toluene diisocyanate (Toluene diisocyanate), 1,4- diimide SOCIETE isocyanato benzene (1,4-Diisocyanatobenzene, PPDI ), 2,4'-diphenyl methane diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate (MDI), vitoylenediisocyanate 1,3-xylene diisocyanate, p-TMXDI, 1,6-diisocyanato-2 (1,6-diisocyanato- , 4,4-trimethylhexane, cyclohexyl diisocyanate (CHDI), 1,4-butane diisocyanate (BDI), dicyclohexylmethane -4,4 diisocyanate, H12MDI) and isophorone diisocyanate (IPDI). , Wherein the additive is at least one selected from the group consisting of acrylate copolymer resin and acrylate copolymer resin.
상기 가교제는 이소포론디이소시아네이트(Isophorone diisocyanate, IPDI)인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.24. The method of claim 23,
Characterized in that the crosslinking agent is isophorone diisocyanate (IPDI). A system for analyzing components contained in an acrylate copolymer resin comprising an additive.
상기 분석 온도 결정 모듈에 의해 결정된 분석 온도는 130 내지 170℃의 범위인 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.18. The method of claim 17,
Wherein the analysis temperature determined by the analysis temperature determination module is in the range of 130-170 < 0 > C.
상기 고분자 성분 분석 모듈은 500 내지 700℃의 범위에서 분석을 수행하는 것을 특징으로 하는, 첨가제를 포함하는 아크릴레이트 공중합 수지에 포함된 성분을 분석하는 시스템.19. The method of claim 18,
Wherein the polymer component analysis module performs the analysis in the range of 500 to 700 占 폚.
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2016
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