KR20170100709A - Amine compound and organic electroluminescence device including the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다. The present invention relates to an amine compound and an organic electroluminescent device including the same.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.BACKGROUND ART [0002] In recent years, as an image display apparatus, an organic electroluminescence display has been actively developed. The organic electroluminescent display device is different from a liquid crystal display device and the like and realizes display by causing a light emitting material containing an organic compound to emit light in the light emitting layer by recombining holes and electrons injected from the first electrode and the second electrode in the light emitting layer Called self-emission type display device.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 전계 발광 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.Examples of the organic electroluminescent device include a first electrode, a hole transporting layer disposed on the first electrode, a light emitting layer disposed on the hole transporting layer, an electron transporting layer disposed on the light emitting layer, and a second electrode disposed on the electron transporting layer An organic electroluminescent device is known. Holes are injected from the first electrode, and the injected holes move into the hole transport layer and are injected into the light emitting layer. On the other hand, electrons are injected from the second electrode, and the injected electrons move into the electron transport layer and are injected into the light emitting layer. Electrons injected into the light emitting layer are recombined with each other to form excitons in the light emitting layer. The organic electroluminescent device emits light by using light generated by radiation inactivity of its excitons. Further, the organic electroluminescent device is not limited to the above-described configuration, and various modifications are possible.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In applying an organic electroluminescent device to a display device, a lower driving voltage, a higher luminous efficiency and a longer life of the organic electroluminescent device are required, and development of a material for an organic electroluminescent device capable of stably realizing it is continuously required have.
본 발명의 목적은 장수명, 고효율의 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an amine compound for an organic electroluminescent device having a long life and high efficiency.
본 발명의 일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 제공한다.An embodiment of the present invention provides an amine compound represented by the following formula (1).
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, L1 내지 L3은 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고, a는 0 또는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수일 수 있다.In Formula 1, Ar 1 to Ar 5 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a silyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 or more ring- An aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms; L 1 to L 3 each independently represent a direct linkage, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 or more and 30 or less ring- , Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms, a is 0 or 1, and b and c are each independently an integer of 0 to 7.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (2).
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 2, Ar 1 to Ar 5 , L 1 to L 3 , a, b, and c are the same as defined above.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서, Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 3, Ar 1 to Ar 5 , L 1 to L 3 , a, b, and c are the same as defined above.
상기 L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.The L 1 may be a direct bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group.
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.Each of L 2 and L 3 may independently be a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted divalent biphenyl group.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.Each of Ar 4 and Ar 5 may independently be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.Ar 1 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
상기 b 및 상기 c 중 적어도 하나는 0일 수 있다.And at least one of b and c may be zero.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (4).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 4에서, Ar1, Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 4, Ar 1 , Ar 4 to Ar 5 , L 1 to L 3 , and a are the same as defined above.
상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (5).
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 5에서, Ar1, Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 5, Ar 1 , Ar 4 to Ar 5 , L 1 to L 3 , and a are the same as defined above.
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다. The formula 1 may be any one selected from the compounds represented by the following group of compounds 1.
[화합물군 1] [Compound group 1]
_
본 발명의 일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역; 상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및 상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.One embodiment of the present invention provides a liquid crystal display comprising: a first electrode; A hole transporting region disposed on the first electrode; A light emitting layer disposed on the hole transporting region; An electron transporting region disposed on the light emitting layer; And a second electrode disposed on the electron transporting region; Wherein the hole transporting region comprises an amine compound represented by the following formula (1).
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, L1 내지 L3은 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고, a는 0 또는 1이고, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수일 수 있다.In Formula 1, Ar 1 to Ar 5 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a silyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 or more ring- An aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms; L 1 to L 3 each independently represent a direct linkage, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 or more and 30 or less ring- , Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms, a is 0 or 1, and b and c are each independently an integer of 0 to 7.
상기 L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.The L 1 may be a direct bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.Each of Ar 4 and Ar 5 may independently be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.Ar 1 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (4).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 4에서, Ar1, Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 4, Ar 1 , Ar 4 to Ar 5 , L 1 to L 3 , and a are the same as defined above.
상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (5).
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 5에서, Ar1, Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 5, Ar 1 , Ar 4 to Ar 5 , L 1 to L 3 , and a are the same as defined above.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. The hole transporting region may include at least one of the compounds represented by the following Group 1 compounds.
[화합물군 1] [Compound group 1]
일 실시예의 아민 화합물은 유기 전계 발광 소자의 수명과 효율을 개선할 수 있다.The amine compound of one embodiment can improve the lifetime and efficiency of the organic electroluminescent device.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 정공 수송 영역에 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 고효율 및 장수명을 얻을 수 있다.The organic electroluminescent device of one embodiment includes the amine compound of one embodiment in the hole transporting region, so that high efficiency and long life can be obtained.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically showing an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
2 is a cross-sectional view schematically showing an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. The present invention is capable of various modifications and various forms, and specific embodiments are illustrated in the drawings and described in detail in the text. It is to be understood, however, that the invention is not intended to be limited to the particular forms disclosed, but on the contrary, is intended to cover all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.Like reference numerals are used for like elements in describing each drawing. In the accompanying drawings, the dimensions of the structures are shown enlarged from the actual for the sake of clarity of the present invention. The terms first, second, etc. may be used to describe various components, but the components should not be limited by the terms. The terms are used only for the purpose of distinguishing one component from another. For example, without departing from the scope of the present invention, the first component may be referred to as a second component, and similarly, the second component may also be referred to as a first component. The singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. In the present application, the terms "comprises" or "having" and the like are used to specify that there is a feature, a number, a step, an operation, an element, a component or a combination thereof described in the specification, But do not preclude the presence or addition of one or more other features, integers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof. Also, where a portion such as a layer, film, region, plate, or the like is referred to as being "on" another portion, this includes not only the case where it is "directly on" another portion, but also the case where there is another portion in between.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트릴기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 알킬기, 알케닐기, 플루오레닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" means a group selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, nitrile, nitro, amino, silyl, boron, And a heterocyclic group, which may be substituted or unsubstituted. In addition, each of the substituents exemplified above may be substituted or unsubstituted. For example, the biphenyl group may be interpreted as an aryl group and may be interpreted as a phenyl group substituted with a phenyl group.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.In the present specification, it may mean to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted heterocycle, by bonding to adjacent groups to which they are bonded to form an adjacent ring to form an adjacent ring. Hydrocarbon rings include aliphatic hydrocarbon rings and aromatic hydrocarbon rings. Heterocycles include aliphatic heterocycles and aromatic heterocycles. The hydrocarbon ring and the heterocycle may be monocyclic or polycyclic. The rings formed by bonding to adjacent groups may be connected to other rings to form a spiro structure.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.As used herein, the term "adjacent group" means a substituent in which the substituent is substituted with an atom directly bonded to the substituted atom, another substituent in which the substituent is substituted with a substituted atom, or a substituent closest to the substituent have. For example, in the 1,2-dimethylbenzene, two methyl groups can be interpreted as "adjacent groups", and in the 1,1-diethylcyclopentene group, 2 The two ethyl groups can be interpreted as "adjacent groups ".
본 명세서에서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n- 프로필기, 이소프로필기, n- 부틸기, s- 부틸기, t- 부틸기, i- 부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2, 2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3, 7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms in the alkyl group is 1 or more and 30 or less, 1 or more and 20 or less, 1 or more and 10 or less or 1 or more and 6 or less. Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, , n-pentyl group, i-pentyl group, neopentyl group, t-pentyl group, cyclopentyl group, 1-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-ethylpentyl group, butylhexyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, a 4-t-butylcyclohexyl group, an n-heptyl group, a 1-methylhexyl group, a 1-methylhexyl group, Butylheptyl group, n-octyl group, t-octyl group, 2-ethyloctyl group, 2-butyloctyl group, 2-hexyl group, 2-methylheptyl group, N-decyl group, adamantyl group, 2-ethyldecyl group, 2-butyldecyl group, 2-hexyldecyl group, 2-hexyldecyl group, N-heptyldodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, - PENTADE N-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-hexadecyl group, n-hexadecyl group, An n-hexyl eicosyl group, an n-hexyl group, an n-docosyl group, an n-tricosyl group, an n-tricyclohexyl group, -Tetracosyl group, n-pentacosyl group, n-hexacosyl group, n-heptacosyl group, n-octacosyl group, n-nonacosyl group and n-triacontyl group. It does not.
본 명세서에서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 플루오레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있다. 하지만, 아릴기는 예시적으로 기재한 것에 한정되지 않는다. 또한, 예시된 이릴기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있으며, 치환된 아릴기의 경우 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 플루오레닐기가 치환된 경우, 
본 명세서에서, 헤테로 아릴기는 이종 원소로 O, N, 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 아릴기일 수 있다. 헤테로 아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하이다. 헤테로 아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 페녹사질기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the heteroaryl group may be a heteroaryl group containing at least one of O, N, and S as a hetero atom. The ring-forming carbon number of the heteroaryl group is 2 or more and 30 or less or 2 or more and 20 or less. Examples of the heteroaryl group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyridazinyl group, a pyridazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, , An isoquinoline group, an indole group, a carbazole group, an N-arylcarbazole group, an N-heteroarylcarbazole group, an N-alkylcarbazole group, a benzoxazole group, a benzoimidazole group, a benzothiazole group, a benzocarbazole group, A thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazolyl group, A benzyl group, a dibenzofuranyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 아릴기인 비페닐기의 2가기는 2가의 비페닐기로 표시될 수 있다.In the present specification, the description of the aryl group described above can be applied except that the arylene group is a divalent group. The divalent group of the biphenyl group which is an aryl group may be represented by a divalent biphenyl group.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the silyl group includes an alkylsilyl group and an arylsilyl group. Examples of the silyl group include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group and a phenylsilyl group. It is not limited.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group includes an alkyl boron group and an aryl boron group. Examples of the boron group include, but are not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, a diphenylboron group, and a phenylboron group.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 30 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐, 1-부테닐, 1-펜테닐, 1,3-부타디에닐 아릴, 스티레닐기, 스틸베닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is 2 or more and 30 or less, 2 or more and 30 or less or 2 or more and 10 or less. Examples of the alkenyl group include, but are not limited to, vinyl, 1-butenyl, 1-pentenyl, 1,3-butadienylaryl, styryl group and stilbenyl group.
이하에서는 일 실시예에 따른 아민 화합물에 대하여 설명한다. 일 실시예의 아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.Hereinafter, the amine compound according to one embodiment will be described. The amine compound of one embodiment is represented by the following formula (1).
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.In Formula 1, Ar 1 to Ar 5 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a silyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 or more ring- An aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms.
L1 내지 L3은 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기일 수 있다. 화학식 1에서, a는 0 또는 1일 수 있다. b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수일 수 있다.L 1 to L 3 may be a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms. In formula (1), a may be 0 or 1. b and c each independently may be an integer of 0 to 7;
화학식 1로 표시되는 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기가 아민 그룹의 질소원자와 직접결합된 것일 수 있다. 또한, 일 실시예의 아민 화합물에서, 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기는 연결기인 L1을 통하여 아민 그룹의 질소 원자와 결합될 수 있다. 두 개의 나프틸기는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.The amine compound represented by the formula (1) may include a phenyl group substituted with two naphthyl groups. For example, the amine compound of one embodiment may be such that the phenyl group substituted with two naphthyl groups is directly bonded to the nitrogen atom of the amine group. Further, in the amine compound of one embodiment, the phenyl group substituted with two naphthyl groups may be bonded to the nitrogen atom of the amine group through the linking group L < 1 >. The two naphthyl groups may be substituted or unsubstituted naphthyl groups.
화학식 1에서, L1은 직접결합일 수 있다. 예를 들어, L1은 아민 그룹의 질소 원자와 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 직접 연결하는 단일결합일 수 있다. In Formula 1, L 1 may be a direct bond. For example, L < 1 > may be a single bond that directly connects the nitrogen atom of the amine group with a phenyl group substituted with two naphthyl groups.
또한, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 예를 들어, L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다. 페닐렌기인 L1을 통하여 아민 그룹의 질소 원자와 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기가 연결될 수 있다. 화학식 1에서 페닐렌기에 두 개의 나프틸기 중 하나의 나프틸기는 연결기인 L1과 파라(para) 위치에서 치환된 것일 수 있다.Further, L < 1 > may be a substituted or unsubstituted phenylene group. For example, L < 1 > may be a substituted or unsubstituted m-phenylene group, or a substituted or unsubstituted p-phenylene group. A phenyl group substituted with a nitrogen atom of an amine group and two naphthyl groups through a phenylene group L 1 may be connected. In the formula (1), one naphthyl group of the two naphthyl groups in the phenylene group may be substituted at the para position with L 1 which is a linking group.
L2 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.L 2 to L 3 each independently may be a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted bivalent biphenyl group.
화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.In formula (1), Ar 1 to Ar 3 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a silyl group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring- , Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms.
예를 들어, Ar1 은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. For example, Ar < 1 > may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
화학식 1에서, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.In formula (1), Ar 4 and Ar 5 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a silyl group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring- , Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms.
일 실시예에서 Ar4 및 Ar5는 모두 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. Ar4 및 Ar5는 서로 동일한 아릴기를 가질 수 있다. 또한, Ar4 및 Ar5는 서로 상이한 아릴기를 가질 수 있다.In one embodiment, Ar 4 and Ar 5 may both be substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms. Ar 4 and Ar 5 may have the same aryl group as each other. Ar 4 and Ar 5 may have different aryl groups from each other.
예를 들어, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다. For example, Ar 4 and Ar 5 may each independently be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
일 실시예에서 Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar4 및 Ar5 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.In one embodiment, at least one of Ar 4 and Ar 5 may be a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming carbon atoms. For example, Ar 4 and Ar 5 may each independently be a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물에서 Ar4 및 Ar5 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.For example, in the amine compound of one embodiment, any one of Ar 4 and Ar 5 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms, and the other is an aryl group having 5 or more ring- Lt; / RTI > or less.
b 및 c 중 적어도 하나는 0일 수 있다. 예를 들어, b와 c는 모두 0일 수 있다. 화학식 1의 아민 화합물에서 페닐기에 치환된 나프틸기는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있으며, 예를 들어 비치환된 나프틸기일 수 있다.b and c may be zero. For example, b and c may both be zero. The naphthyl group substituted on the phenyl group in the amine compound of formula (1) may be a substituted or unsubstituted naphthyl group, for example, an unsubstituted naphthyl group.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 포함하여, 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용되는 경우 발광 소자의 수명 및 효율을 개선할 수 있다. 아민 화합물에서 두 개의 나프틸기가 페닐기에 치환되어 분자 내의 대칭성이 낮아져 아모포스(amorphous)성이 증가하게 된다. 이에 따라, 발광 소자의 효율을 개선하는 효과를 가질 수 있다.The amine compound of one embodiment represented by the general formula (1) includes a phenyl group substituted with two naphthyl groups, and when used as a material for an organic electroluminescence device, the lifetime and efficiency of the light emitting device can be improved. In the amine compound, two naphthyl groups are substituted for the phenyl group, which reduces the symmetry in the molecule and increases the amorphous property. Thus, the efficiency of the light emitting device can be improved.
일 실시예의 아민 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.The amine compound of one embodiment may be represented by the following general formula (2).
[화학식 2](2)
화학식 2에서, Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기 화학식 1에 대한 설명에서 정의한 바와 동일하다.In the general formula (2), Ar 1 to Ar 5 , L 1 to L 3 , a, b and c are the same as defined in the description of the general formula (1).
일 실시예의 아민 화합물에서 아민 그룹의 질소와 연결되는 페닐기는 메타(meta) 위치에 각각 치환된 두 개의 나프틸기를 가질 수 있다. 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기 중 하나는 연결기인 L1과 파라(para) 위치에 결합된 것일 수 있다.The phenyl group linked to the nitrogen of the amine group in the amine compound of one embodiment may have two naphthyl groups each substituted at the meta position. One of the two naphthyl groups substituted on the phenyl group may be bonded to the linking group L < 1 > and the para position.
두 개의 나프틸기가 메타 위치에 해당하도록 각각 치환된 페닐기를 포함함으로써 일 실시예의 아민 화합물은 분자 내에서 아모포스성이 향상되어 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용될 경우 발광 소자의 효율을 개선할 수 있다.The amine compound of one embodiment improves the amorphous property in the molecule and improves the efficiency of the light emitting device when it is used as a material for an organic electroluminescence device, because the amine compound of each embodiment includes a phenyl group substituted with two naphthyl groups each corresponding to the meta position .
화학식 2의 아민 화합물에서 L1은 직접결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 또한, 화학식 2에서 L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.In the amine compound of formula (II), L < 1 > may be a direct bond or a substituted or unsubstituted phenylene group. In formula (2), L 2 and L 3 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
예를 들어, 화학식 2에서 L2 및 L3은 서로 동일한 연결기일 수 있다. 또한 L2 및 L3 은 서로 상이한 연결기를 가질 수 있다.For example, in Formula 2 L 2 and L 3 it may be an another same connection. And L < 2 > and L < 3 > may have different linking groups.
일 실시예의 아민 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.The amine compound of one embodiment may be represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
화학식 3에서, Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기 화학식 1에 대한 설명에서 정의한 바와 동일하다.In the general formula (3), Ar 1 to Ar 5 , L 1 to L 3 , a, b and c are the same as defined in the description of the general formula (1).
화학식 3으로 표시되는, 일 실시예의 아민 화합물에서 아민 그룹의 질소와 연결되는 페닐기는 오쏘(ortho) 위치에 각각 치환된 두 개의 나프틸기를 가질 수 있다. 또한, 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기 중 하나의 나프틸기는 L1과 파라 위치에 결합된 것일 수 있다. 두 개의 나프틸기가 오쏘 위치에 각각 치환된 페닐기를 포함함으로써 일 실시예의 아민 화합물은 분자 내에서 아모포스성이 향상되어 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용될 경우 발광 소자의 효율을 개선할 수 있다.The phenyl group linked to the nitrogen of the amine group in the amine compound represented by the formula (3) in the embodiment may have two naphthyl groups each substituted at the ortho position. In addition, one naphthyl group of two naphthyl groups substituted on the phenyl group may be bonded to the L 1 and the para position. Since the two naphthyl groups each include a phenyl group substituted at the ortho position, the amine compound of one embodiment improves the amorphous property in the molecule and can improve the efficiency of the light emitting device when used as a material for an organic electroluminescence device.
화학식 3의 아민 화합물에서 L1은 직접결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 또한, 화학식 3에서 L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.In the amine compound of formula (III), L < 1 > may be a direct bond or a substituted or unsubstituted phenylene group. In formula (3), L 2 and L 3 may each independently be a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
예를 들어, 화학식 3에서 L2 및 L3은 서로 동일한 연결기일 수 있다. 또한 L2 및 L3은 서로 상이한 연결기를 가질 수 있다.For example, in formula 3 L 2 and L 3 it may be an another same connection. And L < 2 > and L < 3 > may have different linking groups.
화학식 2 또는 화학식 3에서 a는 0 또는 1일 수 있으며, b 와 c 중 적어도 하나는 0일 수 있다. 예를 들어, 화학식 2 또는 화학식 3에서 b와 c는 모두 0일 수 있다. In formula (2) or (3), a may be 0 or 1, and at least one of b and c may be 0. For example, in formula (2) or (3), b and c may all be 0.
일 실시예의 아민 화합물은 하기의 화학식 4 또는 화학식 5로 표시될 수 있다.The amine compound of one embodiment may be represented by the following formula (4) or (5).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 4 내지 화학식 5에서, Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In the above Chemical Formulas 4 to 5, Ar 1 , Ar 4 To Ar 5 , L 1 to L 3 , and a are the same as defined in the above formula (1).
화학식 4로 표시된 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기가 메타 위치에 치환된 페닐기를 갖는 것일 수 있다. 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기는 비치환된 나프틸기일 수 있다. The amine compound of one embodiment represented by the formula (4) may be one in which two naphthyl groups have a phenyl group substituted at the meta position. The two naphthyl groups substituted on the phenyl group may be unsubstituted naphthyl groups.
화학식 5로 표시된 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기가 오쏘 위치에 치환된 페닐기를 갖는 것일 수 있다. 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기는 비치환된 나프틸기일 수 있다.The amine compound of one embodiment represented by formula (5) may be one in which two naphthyl groups have a phenyl group substituted at the ortho position. The two naphthyl groups substituted on the phenyl group may be unsubstituted naphthyl groups.
또한, 화학식 4 또는 화학식 5에서 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 화학식 4 또는 화학식 5에서 a는 1일 수 있으며, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.In Formula 4 or Formula 5, a may be 0. For example, in Formula 4 or Formula 5, a may be 1, and Ar 1 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
화학식 1로 표시된 본 발명의 일 실시예의 아민 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.The amine compound of one embodiment of the present invention represented by the general formula (1) may be any one selected from the compounds represented by the following general formula (1).
[화합물군 1][Compound group 1]
상술한 일 실시예의 아민 화합물은 유기 전계 발광 소자용 재료에 사용되어 발광 소자의 수명 및 효율을 개선할 수 있다. 특히, 본 발명의 일 실시예의 아민 화합물을 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 재료로 사용할 경우, 청색 발광 영역 또는 녹색 발광 영역에서의 발광 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.The amine compound of one embodiment described above can be used in a material for an organic electroluminescence device to improve the lifetime and efficiency of the light emitting device. Particularly, when the amine compound of one embodiment of the present invention is used as a hole transporting material of an organic electroluminescent device, the efficiency and lifetime of a light emitting device in a blue light emitting region or a green light emitting region can be improved.
일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 도입하여, 발광 소자의 수명 및 효율을 개선할 수 있다. 나프틸기의 높은 전하 내성으로 인하여 일 실시예의 아민 화합물이 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용되는 경우 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 즉, 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물은 아민 그룹 주위에서 공역이 확보되어 라디칼 안정성이 향상되며, 이에 따라 발광 소자의 수명을 개선하는 효과를 가질 수 있다.The amine compound of one embodiment can improve the lifetime and efficiency of the light emitting device by introducing a phenyl group substituted with two naphthyl groups. Due to the high charge resistance of the naphthyl group, the lifetime of the device can be improved when the amine compound of one embodiment is used as a material for an organic electroluminescence device. That is, the amine compound having a phenyl group substituted with two naphthyl groups can secure a conjugated region around the amine group, thereby improving the stability of the radical, thereby improving the lifetime of the light emitting device.
또한, 일 실시예의 아민 화합물에서 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 가짐으로써, 아민 화합물 분자 내의 대칭성이 낮아져 아모포스성이 증가하게 된다. 이에 따라 일 실시예의 아민 화합물이 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용되는 경우 소자의 효율을 개선할 수 있다.Also, by having the phenyl group substituted with two naphthyl groups in the amine compound of one embodiment, the symmetry in the molecule of the amine compound is lowered and the amorphous property is increased. Accordingly, when the amine compound of one embodiment is used as a material for an organic electroluminescence device, the efficiency of the device can be improved.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다. 이하에서는 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물과의 차이점을 위주로 구체적으로 설명하고, 설명되지 않은 부분은 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 아민 화합물에 따른다.Hereinafter, an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention will be described. Hereinafter, the difference from the amine compound according to one embodiment of the present invention will be described in detail below, and the unexplained portion is based on the amine compound according to one embodiment of the present invention described above.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically showing an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention. 2 is a cross-sectional view schematically showing an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.1 and 2, an
제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 복수의 유기층들이 배치될 수 있다. 복수의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다.The first electrode EL1 and the second electrode EL2 are disposed to face each other and a plurality of organic layers may be disposed between the first electrode EL1 and the second electrode EL2. The plurality of organic layers may include a hole transporting region (HTR), a light emitting layer (EML), and an electron transporting region (ETR).
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 유기층들 중 적어도 하나에 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상술한 일 실시예의 아민 화합물은 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있다.The
아래의 유기 전계 발광 소자(10)에 대한 설명에서는 정공 수송 영역(HTR)에 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 경우에 대하여 상세히 설명한다. 하지만, 실시예는 이에 한정되지 않으며, 일 실시예의 아민 화합물은 복수의 유기층들 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물은 발광층(EML)의 재료로 포함될 수도 있다.In the following description of the
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. The first electrode EL1 has conductivity. The first electrode EL1 may be formed of a metal alloy or a conductive compound. The first electrode EL1 may be an anode.
제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.The first electrode EL1 may be a transmissive electrode, a transflective electrode, or a reflective electrode. When the first electrode EL1 is a transmissive electrode, the first electrode EL1 is formed of a transparent metal oxide such as ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO (zinc oxide), ITZO tin zinc oxide, and the like. The first electrode EL1 may be formed of Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF / Ca, LiF / Al, Mo, Ti, or a compound or mixture thereof (for example, a mixture of Ag and Mg). Or a transparent conductive film formed of a reflective film or a semi-transmissive film formed of the above-described material and an ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO (zinc oxide), ITZO (indium tin zinc oxide) Layer structure.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.The hole transporting region HTR is provided on the first electrode EL1. The hole transport region HTR may include at least one of a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a hole buffer layer, and an electron blocking layer. The thickness of the hole transporting region (HTR) may be, for example, from about 1000 A to about 1500 A.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The hole transporting region (HTR) may have a single layer of a single material, a single layer of a plurality of different materials, or a multi-layer structure having a plurality of layers of a plurality of different materials.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the hole transporting region (HTR) may have a single layer structure of a hole injection layer (HIL) or a hole transporting layer (HTL), or may have a single layer structure of a hole injecting material and a hole transporting material. The hole transporting region HTR may have a single layer structure of a plurality of different materials or may have a hole injection layer (HIL) / hole transporting layer (HTL), a hole injection layer (HIL) / hole transport layer (HTL) / hole buffer layer, hole injection layer (HIL) / hole buffer layer, hole transport layer (HTL) / hole buffer layer or hole injection layer (HIL) / hole transport layer Structure, but is not limited thereto.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.The hole transporting region HTR can be formed by a variety of methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett, inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging .
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함할 수 있다. The hole transporting region (HTR) may include an amine compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.In Formula 1, Ar 1 to Ar 5 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a silyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 6 or more ring- An aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms.
L1 내지 L3은 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기일 수 있다. 화학식 1에서, a는 0 또는 1일 수 있다. b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수일 수 있다.L 1 to L 3 may be a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms. In formula (1), a may be 0 or 1. b and c each independently may be an integer of 0 to 7;
일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 정공 수송 영역에 포함되는 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기가 아민 그룹의 질소원자와 직접결합된 것일 수 있다. 또한, 일 실시예의 아민 화합물에서, 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기는 연결기인 L1을 통하여 아민 그룹의 질소 원자와 결합될 수 있다. 두 개의 나프틸기는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.In the organic electroluminescent device of one embodiment, the amine compound included in the hole transporting region may include a phenyl group substituted with two naphthyl groups. For example, the amine compound of one embodiment may be such that the phenyl group substituted with two naphthyl groups is directly bonded to the nitrogen atom of the amine group. Further, in the amine compound of one embodiment, the phenyl group substituted with two naphthyl groups may be bonded to the nitrogen atom of the amine group through the linking group L < 1 >. The two naphthyl groups may be substituted or unsubstituted naphthyl groups.
화학식 1에서, L1은 직접결합일 수 있다. 에를 들어, L1은 아민 그룹의 질소 원자와 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 직접 연결하는 단일결합일 수 있다. In Formula 1, L 1 may be a direct bond. For example, L < 1 > may be a single bond that directly connects the nitrogen atom of the amine group with a phenyl group substituted with two naphthyl groups.
또한, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 예를 들어, L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기일 수 있다. 페닐렌기인 L1을 통하여 아민 그룹의 질소 원자와 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기가 연결될 수 있다.Further, L < 1 > may be a substituted or unsubstituted phenylene group. For example, L < 1 > may be a substituted or unsubstituted m-phenylene group, or a substituted or unsubstituted p-phenylene group. A phenyl group substituted with a nitrogen atom of an amine group and two naphthyl groups through a phenylene group L 1 may be connected.
L2 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.L 2 to L 3 each independently may be a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted bivalent biphenyl group.
화학식 1에서, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.In formula (1), Ar 1 to Ar 3 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a silyl group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring- , Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms.
예를 들어, Ar1 은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. For example, Ar < 1 > may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
화학식 1에서, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.In formula (1), Ar 4 and Ar 5 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a silyl group substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring- , Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms.
일 실시예에서 Ar4 및 Ar5는 모두 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. Ar4 및 Ar5는 서로 동일한 아릴기를 가질 수 있다. 또한, Ar4 및 Ar5는 서로 상이한 아릴기를 가질 수 있다.In one embodiment, Ar 4 and Ar 5 may both be substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring-forming carbon atoms. Ar 4 and Ar 5 may have the same aryl group as each other. Ar 4 and Ar 5 may have different aryl groups from each other.
예를 들어, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다. For example, Ar 4 and Ar 5 may each independently be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
일 실시예에서 Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar4 및 Ar5 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.In one embodiment, at least one of Ar 4 and Ar 5 may be a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming carbon atoms. For example, Ar 4 and Ar 5 may each independently be a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
예를 들어, 일 실시예의 아민 화합물에서 Ar4 및 Ar5 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.For example, in the amine compound of one embodiment, any one of Ar 4 and Ar 5 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms, and the other is an aryl group having 5 or more ring- Lt; / RTI > or less.
b 및 c 중 적어도 하나는 0일 수 있다. 예를 들어, b와 c는 모두 0일 수 있다. 화학식 1의 아민 화합물에서 페닐기에 치환된 나프틸기는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있으며, 예를 들어 비치환된 나프틸기일 수 있다.b and c may be zero. For example, b and c may both be zero. The naphthyl group substituted on the phenyl group in the amine compound of formula (1) may be a substituted or unsubstituted naphthyl group, for example, an unsubstituted naphthyl group.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 아민 화합물을 포함할 수 있다.The hole transporting region (HTR) may include an amine compound represented by Formula 4 or Formula 5 below.
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 4 내지 화학식 5에서, Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In the above Chemical Formulas 4 to 5, Ar 1 , Ar 4 To Ar 5 , L 1 to L 3 , and a are the same as defined in the above formula (1).
화학식 4로 표시된 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기가 메타 위치에 치환된 페닐기를 갖는 것일 수 있다. 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기는 비치환된 나프틸기일 수 있다. The amine compound of one embodiment represented by the formula (4) may be one in which two naphthyl groups have a phenyl group substituted at the meta position. The two naphthyl groups substituted on the phenyl group may be unsubstituted naphthyl groups.
화학식 5로 표시된 일 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기가 오쏘 위치에 치환된 페닐기를 갖는 것일 수 있다. 페닐기에 치환된 두 개의 나프틸기는 비치환된 나프틸기일 수 있다.The amine compound of one embodiment represented by formula (5) may be one in which two naphthyl groups have a phenyl group substituted at the ortho position. The two naphthyl groups substituted on the phenyl group may be unsubstituted naphthyl groups.
또한, 화학식 4 또는 화학식 5에서 a는 0일 수 있다. 예를 들어, 화학식 4 또는 화학식 5에서 a는 1일 수 있으며, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.In Formula 4 or Formula 5, a may be 0. For example, in Formula 4 or Formula 5, a may be 1, and Ar 1 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.In the organic electroluminescent device of one embodiment, the hole transporting region may include at least one of the compounds represented by the following Group 1 compounds.
[화합물군 1][Compound group 1]
정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우 상술한 일 실시예의 아민 화합물은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다. When the hole transporting region HTR includes the hole injecting layer HIL and the hole transporting layer HTL, the amine compound of one embodiment described above may be included in at least one of the hole injecting layer HIL and the hole transporting layer HTL .
예를 들어, 상술한 일 실시예의 아민 화합물은 정공 수송층(HTL)에 포함될 수 있다. 정공 수송층(HTL)이 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 형성되는 경우, 정공 수송층(HTL)은 상술한 일 실시예의 아민 화합물 이외의 공지의 정공 수송 재료를 더 포함할 수 있다. For example, the amine compound of one embodiment described above may be included in a hole transporting layer (HTL). When a hole transport layer (HTL) is formed containing an amine compound of one embodiment, the hole transport layer (HTL) may further include a known hole transport material other than the amine compound of the above-described one embodiment.
공지의 정공 수송 재료는 예를 들어, 1,1-비스[(디-4-트릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N-페닐카르바졸(N-Phenyl carbazole), 폴리비닐카르바졸(Polyvinyl carbazole) 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4?-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 등을 들 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.Known hole transport materials include, for example, 1,1-bis [(di-4-thylamino) phenyl] cyclohexane (TAPC), N-phenyl carbazole, polyvinylcarbazole (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), 4,4 Triphenylamine (TCTA), N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine (NPB) and the like. However, the embodiment is not limited thereto.
또한, 일 실시예의 아민 화합물은 정공 주입층(HIL)에 포함될 수 있다. 정공 주입층(HIL)이 일 실시예의 아민 화합물을 포함하여 형성되는 경우 정공 수송층(HTL)은 상술한 공지의 정공 수송 재료를 포함하여 형성될 수 있다. 또한, 정공 주입층(HIL)은 일 실시예의 아민 화합물과 공지의 정공 주입 재료를 포함하여 형성될 수도 있다.In addition, the amine compound of one embodiment may be included in the hole injection layer (HIL). When the hole injecting layer (HIL) is formed containing the amine compound of one embodiment, the hole transporting layer (HTL) may be formed by including the known hole transporting material. In addition, the hole injection layer (HIL) may be formed by including an amine compound of one embodiment and a known hole injection material.
공지의 정공 주입 재료는 예를 들어, 트리페닐아민 함유 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산염(PPBI), N, N'-디페닐-N, N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-페닐-4, 4'-디아민(DNTPD), 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 4, 4', 4"-트리스(3-메틸 페닐 페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N, N'-디(1-나프틸)-N, N'-디페닐벤지딘(NPB), 4,4',4"-트리스{N,N 디페닐 아미노} 트리페닐아민(TDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-2-나프틸 페닐아미노)트리페닐아민(2-TNATA), 폴리아닐린/도데실 벤젠 설폰산PANI/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄퍼설폰산(PANI/CSA), 또는, 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(PANI/PSS) 등을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.Known hole injecting materials include, for example, triphenylamine containing polyether ketone (TPAPEK), 4-isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate (PPBI), N, N 4,4'-diamine (DNTPD), copper phthalocyanine and the like, 4,4'-diphenyl-N, N'-bis- [4- (phenyl- (M-MTDATA), N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine (NPB) 4 ', 4 "-tris (N, N-2-naphthylphenylamino) triphenylamine (TDATA) ), Polyaniline / camphorsulfonic acid (PANI / CSA), poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate) (PEDOT / PSS), polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid PANI / , Or polyaniline / poly (4-styrenesulfonate) (PANI / PSS), etc. However, the embodiment is not limited thereto .
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the hole transporting region (HTR) may be from about 100 A to about 10,000 A, e.g., from about 100 A to about 1000 A. When the hole transporting region HTR includes both the hole injecting layer HIL and the hole transporting layer HTL, the thickness of the hole injecting layer HIL is about 100 Å to about 10,000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, The thickness of the hole transporting layer (HTL) may be about 30 Å to about 1000 Å. When the thickness of the hole transporting region (HTR), the hole injecting layer (HIL), and the hole transporting layer (HTL) satisfy the above-described ranges, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantial increase in drive voltage.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition to the above-mentioned materials, the hole transporting region (HTR) may further include a charge generating material for improving conductivity. The charge generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed in the hole transporting region (HTR). The charge generating material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be, but is not limited to, one of quinone derivatives, metal oxides, and cyano group-containing compounds. For example, non-limiting examples of the p-dopant include quinone derivatives such as TCNQ (tetracyanoquinodimethane) and F4-TCNQ (2,3,4,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane), metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide But the present invention is not limited thereto.
앞서 언급한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.As described above, the hole transporting region HTR may further include at least one of a hole blocking layer and an electron blocking layer in addition to the hole injecting layer (HIL) and the hole transporting layer (HTL). The hole buffer layer can increase the light emission efficiency by compensating the resonance distance according to the wavelength of light emitted from the light emitting layer (EML). As the material contained in the hole buffer layer, a material that can be included in the hole transport region (HTR) may be used. The electron blocking layer is a layer that prevents the injection of electrons from the electron transporting region (ETR) to the hole transporting region (HTR).
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)의 두께는 예를 들어, 약 100Å 내지 약 300Å인 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.The light emitting layer (EML) is provided on the hole transporting region (HTR). The thickness of the light emitting layer (EML) may be, for example, about 100 Å to about 300 Å. The light emitting layer (EML) may have a single layer made of a single material, a single layer made of a plurality of different materials, or a multi-layered structure having a plurality of layers made of a plurality of different materials.
발광층(EML)은 레드광, 그린광, 블루광, 화이트광, 옐로우광, 시안광 중 하나를 발광하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 형광 물질 또는 인광물질을 포함할 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 예를 들어 100 Å 이상 600 Å 이하의 두께를 갖는 것일 수 있다. The light emitting layer (EML) may emit one of red light, green light, blue light, white light, yellow light, and cyan light. The light emitting layer (EML) may comprise a fluorescent material or a phosphorescent material. Further, the light emitting layer (EML) may include a host and a dopant. The light emitting layer (EML) may have a thickness of 100 Å or more and 600 Å or less, for example.
발광층(EML)은 호스트로 축합 다환 방향족의 유도체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 벤조안트라센 유도체 및 트리페닐렌 유도체로부터 선택되는 것일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 함유할 수 있다.The light emitting layer (EML) may include a condensed polycyclic aromatic derivative as a host. For example, the light emitting layer (EML) may be selected from anthracene derivatives, pyrene derivatives, fluoranthene derivatives, chrysene derivatives, benzoanthracene derivatives, and triphenylene derivatives. For example, the light emitting layer (EML) may contain an anthracene derivative or a pyrene derivative.
안트라센 유도체의 일 실시예는 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.One embodiment of the anthracene derivative may be represented by the following formula (6).
[화학식 6][Chemical Formula 6]
화학식 6에서, R11 내지 R20는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 실릴기, 할로겐기, 수소 원자 또는 중수소 원자이다. 인접한 복수의 R11 내지 R20은 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 또한 d 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 5이다.In formula (6), R 11 to R 20 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms, A silyl group, a halogen group, a hydrogen atom, or a deuterium atom. Adjacent R 11 to R 20 may combine to form a saturated or unsaturated ring. And d and e are each independently 0 to 5.
R11 내지 R20에 사용하는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸큐페닐기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 글리세릴기 등을 들 수 있지만, 실시예가 이들에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms for R 11 to R 20 include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, A fluorenyl group, a fluorenyl group, a triphenylene group, a biphenylene group, a pyrenyl group, a benzofluoranthenyl group and a glyceryl group, but the examples are not limited thereto.
R11 내지 R20에 사용하는 치환 혹은 비치환의 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로 아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨릴기, N-아릴 카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질기, 페노티아질기, 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기, 퀴놀리닐기, 퀴녹살릴기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 1 to 30 carbon atoms in R 11 to R 20 include a benzothiazolyl group, a thiophenyl group, a thienothiophenyl group, a thienothienothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzofuryl group , A dibenzothiophenyl group, a dibenzofuryl group, an N-arylcarbazolyl group, an N-heteroarylcarbazolyl group, an N-alkylcarbazolyl group, a phenoxyl group, a phenothiazyl group, a pyridyl group, , Triazole group, quinolinyl group, quinoxalyl group, and the like, but are not limited thereto.
또한, R11 내지 R20에 사용하는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록실메틸기, 1-하이드록실에틸기, 2-하이드록실에틸기, 2-하이드록실이소부틸기, 1, 2-디하이드록실에틸기, 1, 3-디하이드록실이소프로필기, 2, 3-디하이드록실-t-부틸기, 1, 2, 3-트리하이드록실프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1, 2-디클로로에틸기, 1, 3-디클로로이소프로필기, 2, 3-디클로로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1, 2-디브로모에틸기, 1, 3-디브로모이소프로필기, 2, 3-디브로모-t-부틸기, 1, 2, 3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1, 2-디요오드 에틸기, 1, 3-디요오드이소프로필기, 2, 3-디요오드-t-부틸기, 1, 2, 3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1, 2-디아미노에틸기, 1, 3-디아미노이소프로필기, 2, 3-디아미노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1, 2-디시아노에틸기, 1, 3-디시아노이소프로필기, 2, 3-디시아노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1, 2-디니트로에틸기, 1, 3-디니트로이소프로필기, 2, 3-디니트로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다. 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in R 11 to R 20 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, -Hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxylmethyl group, 1-hydroxylethyl group, 2-hydroxylethyl group, 2-hydroxylisobutyl group, An ethyl group, a 1, 3-dihydroxyl isopropyl group, a 2,3-dihydroxyl-t-butyl group, a 1,2,3-trihydroxylpropyl group, a chloromethyl group, , 2-chloroisobutyl, 1, 2-dichloroethyl, 1, 3-dichloroisopropyl, 2,3-dichloro-t-butyl, Bromoethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, Butyl group, 1, 2, 3-tribromopropyl group, iodomethyl group, Iodoethyl group, 2-iodo-t-butyl group, 1, 2-iodo-2-iodoethyl group, , 3-triiodo propyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, A diamino-t-butyl group, a 1,2,3-triaminopropyl group, a cyanomethyl group, a 1-cyanoethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 2-cyanoisobutyl group, , 1, 3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, A 1,2,3-trinitroyl group, an isobutyl group, a 1,2-dinitroethyl group, a 1,3-dinitroisopropyl group, a 2,3-dinitro-t-butyl group and a 1,2,3-trinitropropyl group. A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbonyl group and a 2-norbornyl group However, the present invention is not limited thereto.
발광층(EML)은 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The light emitting layer (EML) may include at least one of the compounds shown in the following group 2 of compounds.
[화합물군 2][Compound 2]
전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 전자 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An electron transporting region (ETR) is provided on the light-emitting layer (EML). The electron transport region (ETR) may include, but is not limited to, at least one of an electron blocking layer, an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer (EIL).
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The electron transport region (ETR) may have a single layer of a single material, a single layer of a plurality of different materials, or a multi-layer structure having a plurality of layers of a plurality of different materials.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.For example, the electron transport region (ETR) may have a single layer structure of an electron injection layer (EIL) or an electron transport layer (ETL), or may have a single layer structure of an electron injecting material and an electron transporting material. In addition, the electron transport region (ETR) may have a structure of a single layer made of a plurality of different materials, an electron transport layer (ETL) / electron injection layer (EIL) sequentially stacked from the first electrode (EL1) Layer / electron transport layer (ETL) / electron injection layer (EIL) structure. The thickness of the electron transporting region (ETR) may be, for example, from about 1000 A to about 1500 A thick.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.The electron transport region (ETR) can be formed by a variety of methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett, inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging .
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), , 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.When the electron transporting region (ETR) comprises an electron transporting layer (ETL), the electron transporting region (ETR) is composed of Alq3 (Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum), 1,3,5-tri [ 3-yl] benzene, 2,4,6-tris (3 '- (pyridin-3-yl) biphenyl-3-yl) -1,3,5-triazine, 2- (4- (N-phenylbenzoimidazolyl -1-ylphenyl) -9,10-dinaphthylthracene, TPBi (1,3,5-Tri (1-phenyl-1H-benzo [d] imidazol- , 7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ (3- (4-Biphenylyl) -4-phenyl- , 4-triazole), NTAZ (4- (Naphthalen-1-yl) -3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu- 4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole), BAlq (Bis (2-methyl-8- quinolinolato-N1, O8) - (1,1'- The thickness of the electron transporting layer (ETL) is preferably about 1 to about 10 nm, more preferably about 10 nm to about 10 nm, more preferably about 10 nm to about 10 nm, 100 < / RTI > to about 1000 A, e. G., About 150 A To about 500 A. When the thickness of the electron transporting layer (ETL) satisfies the above-described range, satisfactory electron transporting characteristics can be obtained without substantial increase in driving voltage.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ (Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.When the electron transport region (ETR) comprises an electron injection layer (EIL), the electron transport region (ETR) is a lanthanum metal such as LiF, LiQ, Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb, , RbI, and the like may be used, but the present invention is not limited thereto. The electron injection layer (EIL) may also be made of a mixture of an electron transport material and an insulating organometallic salt. The organometallic salt may be a material having an energy band gap of about 4 eV or more. Specifically, for example, the organic metal salt may include metal acetate, metal benzoate, metal acetoacetate, metal acetylacetonate or metal stearate . The thickness of the electron injection layer (EIL) may be from about 1 A to about 100 A, from about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer (EIL) satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without substantial increase in driving voltage.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron transport region (ETR) may include a hole blocking layer, as mentioned above. The hole blocking layer may comprise, for example, at least one of BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) and Bphen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) However, the present invention is not limited thereto.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 도전성을 갖는다. 제2 전극(EL2)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)DL 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.And the second electrode EL2 is provided on the electron transporting region ETR. The second electrode EL2 has conductivity. The second electrode EL2 may be formed of a metal alloy or a conductive compound. The second electrode EL2 may be a cathode. The second electrode EL2 may be a transmissive electrode, a transflective electrode, or a reflective electrode. The second electrode EL2 may be a transparent metal oxide such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), zinc oxide (ZnO), indium zinc oxide tin zinc oxide, and the like.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.The second electrode EL2 may be formed of Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF / Ca, LiF / Al, Mo, Ti, or a compound or mixture thereof (for example, a mixture of Ag and Mg). Or a transparent conductive film formed of a reflective film or a semi-transmissive film formed of the above-described material and an ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO (zinc oxide), ITZO (indium tin zinc oxide) Layer structure.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.Although not shown, the second electrode EL2 may be connected to the auxiliary electrode. When the second electrode EL2 is connected to the auxiliary electrode, the resistance of the second electrode EL2 can be reduced.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)으로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)을 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.In the
유기 전계 발광 소자(10)가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 반사형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 반사형 전극일 수 있다.When the
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함할 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함하여 고효율 및 장수명의 특성을 가질 수 있다. The organic electroluminescent device of one embodiment may include an amine compound having a phenyl group substituted with two naphthyl groups in the hole transport region. The organic electroluminescent device of one embodiment may include an amine compound having a phenyl group substituted with two naphthyl groups in a hole transporting region, thereby having high efficiency and long life characteristics.
전하 내성을 갖는 나프틸기를 아민 화합물에 도입하여, 전하 내성이 높으면서도 장수명 특성을 갖는 아민 화합물의 특징을 유지할 수 있다. 즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 상술한 일 실시예의 아민 화합물을 사용하여 개선된 수명 특성을 가질 수 있다.By introducing a naphthyl group having charge resistance into an amine compound, characteristics of an amine compound having high charge resistance and long life can be maintained. That is, the organic electroluminescent device of one embodiment may have improved lifetime characteristics by using the amine compound of one embodiment described above.
나프틸기의 높은 전하 내성으로 인하여 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물은 아민 그룹 주위에서 공역이 확보되어 라디칼 안정성이 향상되며, 이에 따라 발광 소자의 수명을 개선하는 효과를 가질 수 있다.The amine compound having a phenyl group substituted with two naphthyl groups due to the high charge resistance of the naphthyl group can secure a conjugated region around the amine group, thereby improving the stability of the radical, thereby improving the lifetime of the light emitting device.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물을 포함하여 발광 소자의 효율을 개선할 수 있다. 즉, 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 가짐으로써 아민 화합물 분자 내의 대칭성이 낮아져 아모포스성이 증가하게 되며 이에 따라 발광 소자의 효율이 개선될 수 있다. In addition, the organic electroluminescent device of one embodiment may include an amine compound having a phenyl group substituted with two naphthyl groups, thereby improving the efficiency of the light emitting device. That is, by having a phenyl group substituted with two naphthyl groups, symmetry in the molecule of the amine compound is lowered to increase the amorphous property, thereby improving the efficiency of the light emitting device.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 화합물 및 일 실시예의 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, an organic electroluminescent device including an amine compound and an amine compound according to one embodiment of the present invention will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples. The following examples are only for the purpose of helping to understand the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
[실시예][Example]
1. 아민 화합물의 합성1. Synthesis of amine compounds
먼저, 본 실시 형태에 따른 아민 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물군 1의 화합물 3 내지 5, 화합물 7, 화합물 51 내지 53 및 화합물 55의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 아민 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 아민 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.First, the synthesis method of the amine compound according to the present embodiment will be specifically described by exemplifying the methods of synthesizing the compounds 3 to 5, the compound 7, the compounds 51 to 53 and the compound 55 of the compound group 1. The method for synthesizing an amine compound according to an embodiment of the present invention is not limited to the following examples.
[화합물 5의 합성][Synthesis of compound 5]
(중간체 A의 합성)(Synthesis of Intermediate A)
(반응식 1) (Scheme 1)
반응식 1은 일 실시예의 아민 화합물 합성에 있어서, 중간체 A의 합성 방법을 간략히 나타낸 것이다.Scheme 1 schematically shows the synthesis method of intermediate A in the synthesis of the amine compound of one embodiment.
아르곤(Ar) 분위기 하에서, 200mL의 3구 플라스크에 1-나프틸보론산(1-naphthylboronic acid) 1.82g과 2,4-디브로모아닐린(2,4-dibromoaniline) 2.51g, Pd(PPh3)4(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 0.263g, 탄산칼륨(potassium carbonate) 0.863g, 톨루엔 50mL을 첨가하여, 물 20mL의 혼합 용매 중에서 90 ℃로 8 시간 동안 가열 교반하였다. 공냉 후 물을 가하여 유기층을 선별하여 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물(crude product)을 실리카겔컬럼크로마토그래피(silica gel column chromatography) (디클로로메탄(dichloromethane)과 헥산(hexane)의 혼합 용매)로 정제한 후 톨루엔/헥산 혼합 용매로 재결정을 실시하여 흰색 고체 화합물 A를 3.04g (수율 88 %) 얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 중간체 A의 분자량은 345로 확인되었다.In a 200 mL three-necked flask, 1.82 g of 1-naphthylboronic acid, 2.51 g of 2,4-dibromoaniline, Pd (PPh 3) ) 4 (Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0)) 0.263g, by adding potassium carbonate (potassium carbonate) 0.863g, 50mL toluene, and the mixture was stirred with heating for 8 hours at 90 ℃ in a mixed solvent of water 20mL. After cooling with water, the organic layer was separated and solvent was distilled off. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of dichloromethane and hexane) and recrystallized with a toluene / hexane mixed solvent to obtain a white solid compound (Yield: 88%). The molecular weight of the intermediate A as determined by FAB-MS was found to be 345.
(화합물 5의 합성)(Synthesis of Compound 5)
(반응식 2)(Scheme 2)
반응식 2는 중간체 A를 이용한 화합물 5의 합성 방법을 간략히 나타낸 것이다.Scheme 2 schematically shows a method for synthesizing Compound 5 using Intermediate A.
아르곤 분위기 하에서, 200mL 3구 플라스크에 중간체 A 3.45 g, 1-(4-브로모페닐)-나프탈렌(1-(4-bromophenyl)-naphthalene) 6.00g, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Pd(dba)2) 0.563g, 트리(tert-부틸)포스핀((t-Bu)3P) 0.23g, 나트륨-tert-부톡시드(Sodium tert-Butoxide) 7.13g을 추가하여 140ml 톨루엔 용매 중에서 8시간 동안 가열 환류 하였다. 공냉 후 물을 추가하여 유기층을 선별하고 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(톨루엔/핵산 혼합 용매)로 정제한 후 톨루엔/헥산 혼합 용매로 재결정하여 백색 고체인 화합물 5를 5.25g(수율 70%) 얻었다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 5의 분자량은 750 이었다.(4-bromophenyl) -naphthalene), 6.00 g of bis (dibenzylideneacetone) palladium (0), and 0.45 g of 2- 0.23 g of sodium tert-butoxide (Pd (dba) 2 ), 0.23 g of tri (tert-butyl) phosphine ((t-Bu) 3 P) and 7.13 g of sodium tert- Lt; / RTI > for 8 hours. After air cooling, water was added and the organic layer was separated and solvent distilled. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (toluene / nucleic acid mixed solvent) and then recrystallized with a toluene / hexane mixed solvent to obtain 5.25 g (yield 70%) of compound 5 as a white solid. The molecular weight of Compound 5 as measured by FAB-MS was 750.
(화합물 3의 합성)(Synthesis of Compound 3)
화합물 5의 합성방법에서 1-(4-브로모페닐)-나프탈렌을 대체하여 4-브로모페닐(4-bromophenyl)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 5의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 3을 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 3의 분자량은 650 이었다.Compound 3 was synthesized in the same manner as in the synthesis of Compound 5, except that 4-bromophenyl (4-bromophenyl) was used instead of 1- (4-bromophenyl) . The molecular weight of Compound 3 measured by FAB-MS was 650.
(화합물 4의 합성)(Synthesis of Compound 4)
화합물 5의 합성방법에서 1-(4-브로모페닐)-나프탈렌을 대체하여 1,1`-(4-브로모-1,3-페닐렌)비스-나프탈렌(1,1`-(4-bromo-1,3-phenylene)bis-naphthalene)을 사용하고, 중간체 A를 대체하여 N-[4-(1-나프탈레닐)페닐]-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-[4-(1-naphthalenyl)phenyl]-[1,1'-Biphenyl]-4-amine)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 5의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 4의 분자량은 700 이었다.(4-bromo-1,3-phenylene) bis-naphthalene (1,1 '- (4-bromophenyl) bromo-1,3-phenylene) bis-naphthalene), instead of Intermediate A, N- [4- (1-naphthalenyl) phenyl] - [ Compound 4 was synthesized in the same manner as in the synthesis of Compound 5, except for using N- [4- (1-naphthalenyl) phenyl] - [1,1'-Biphenyl] -4-amine. The molecular weight of Compound 4 as measured by FAB-MS was 700.
(화합물 7의 합성)(Synthesis of Compound 7)
화합물 4의 합성방법에서 N-[4-(1-나프탈레닐)페닐]-[1,1'-비페닐]-4-아민을 대신하여N-[4-(1-나프탈레닐)페닐]-1-나프탈렌아민(N-[4-(1-naphthalenyl)phenyl]-1-Naphthalenamine)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 7을 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 7의 분자량은 674 이었다.In the synthesis method of Compound 4, N- [4- (1-naphthalenyl) phenyl] - [1,1'-biphenyl] ] -1-naphthalenamine (N- [4- (1-naphthalenyl) phenyl] -1-naphthalenamine was used in place of N- The molecular weight of Compound 7 as measured by FAB-MS was 674.
(화합물 51의 합성)(Synthesis of Compound 51)
화합물 5의 합성에서 1-(4-브로모페닐)-나프탈렌을 대체하여 4-브로모페닐(4-bromophenyl)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 5의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 3을 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 3의 분자량은 650 이었다.Compound 3 was synthesized in the same manner as in the synthesis of Compound 5 except that 4-bromophenyl (4-bromophenyl) was used instead of 1- (4-bromophenyl) -naphthalene in the synthesis of Compound 5. The molecular weight of Compound 3 measured by FAB-MS was 650.
(화합물 52의 합성)(Synthesis of Compound 52)
화합물 4의 합성에서 1,1`-(4-브로모-1,3-페닐렌)비스-나프탈렌을 대체하여 1,1`-(4-브로모-1,2-페닐렌)비스-나프탈렌(1,1`-(4-bromo-1,2-phenylene)bis-naphthalene))을 사용한 것을 제외하고는 화합물 4의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 52를 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 3의 분자량은 700 이었다.(4-bromo-1, 2-phenylene) bis-naphthalene was prepared by replacing 1,1'- (4-bromo- Compound 52 was synthesized in the same manner as in the synthesis of Compound 4, except that 1,1'- (4-bromo-1,2-phenylene) bis-naphthalene) was used. The molecular weight of Compound 3 measured by FAB-MS was 700.
(화합물 53의 합성)(Synthesis of Compound 53)
화합물 5의 합성에서 1,1`-(4-브로모-1,3-페닐렌)비스-나프탈렌을 대체하여 1,1`-(4-브로모-1,2-페닐렌)비스-나프탈렌(1,1`-(4-bromo-1,2-phenylene)bis-naphthalene))을 사용한 것을 제외하고는 화합물 5의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 53를 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 53의 분자량은 750 이었다.(4-bromo-1, 2-phenylene) bis-naphthalene was prepared by replacing 1,1'- (4-bromo- Compound 53 was synthesized in the same manner as in the synthesis of Compound 5, except that 1,1 '- (4-bromo-1,2-phenylene) bis-naphthalene) was used. The molecular weight of Compound 53 as measured by FAB-MS was 750.
(화합물 57의 합성)(Synthesis of Compound 57)
화합물 7의 합성에서 1,1`-(4-브로모-1,3-페닐렌)비스-나프탈렌을 대체하여 1,1`-(4-브로모-1,2-페닐렌)비스-나프탈렌(1,1`-(4-bromo-1,2-phenylene)bis-naphthalene))을 사용한 것을 제외하고는 화합물 7의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 57을 합성하였다. FAB-MS에 의해 측정된 화합물 57의 분자량은 674 이었다.(4-bromo-1, 2-phenylene) bis-naphthalene was prepared by replacing 1,1'- (4-bromo- Compound 57 was synthesized in the same manner as in the synthesis of Compound 7, except that 1,1 '- (4-bromo-1,2-phenylene) bis-naphthalene) was used. The molecular weight of Compound 57 as measured by FAB-MS was 674.
2. 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가2. Fabrication and Evaluation of Organic Electroluminescent Device Containing an Amine Compound
(유기 전계 발광 소자의 제작)(Fabrication of organic electroluminescent device)
일 실시예의 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자를 아래의 방법으로 제조하였다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 영역은 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함하며, 아래에서는 일 실시예의 아민 화합물이 정공 수송층에 포함되는 경우를 예시적으로 설명한다.An organic electroluminescent device of one embodiment comprising an amine compound of one embodiment in a hole transporting region was prepared by the following method. For example, the hole transporting region of the organic electroluminescent device of one embodiment includes a hole injecting layer and a hole transporting layer, and a case where an amine compound of one embodiment is included in the hole transporting layer will be exemplified below.
150nm 두께 ITO로 제1 전극을 형성하고, 제1 전극 상에 60 nm 두께의 2-TNATA로 정공 주입층을 형성하고, 정공 주입층 상에 30 nm 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층은 아래의 표 1에 나타낸 실시예 화합물 및 비교예 화합물을 사용하여 형성하였다. 다음으로, ADN에 TBP를 3% 도프한 25 nm 두께의 발광층을 형성하고, Alq3로 25 nm 두께의 전자 수송층을 형성하고, LiF로 1 nm 두께의 전자 주입층를 형성하고, Al으로 100 nm 두께의 제2 전극을 형성하였다.A first electrode was formed with 150 nm thick ITO, a hole injection layer was formed with 60 nm thick 2-TNATA on the first electrode, and a hole transport layer with a thickness of 30 nm was formed on the hole injection layer. The hole transporting layer was formed using the example compounds and comparative compounds shown in Table 1 below. Next, a 25 nm thick light emitting layer doped with 3% of TBP in ADN was formed, an electron transporting layer of 25 nm thick was formed of Alq3, an electron injecting layer of 1 nm thick was formed of LiF, and a 100 nm thick Al Thereby forming a second electrode.
실시예 1 내지 8, 비교예 1 내지 7에서 정공 수송층을 형성하는데 사용한 화합물은 표 1에 나타내었다.The compounds used for forming the hole transporting layers in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 7 are shown in Table 1.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)(Evaluation of characteristics of organic electroluminescent device)
실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 구동 전압, 발광 효율 및 반감 수명을 측정하였다. 발광 효율은 10 mA/cm2의 전류 밀도에 대한 값이다. 또한, 반감 수명의 초기 휘도는 1000 cd/m2로 하였다. 또한, 발광특성의 평가에는 Keithley Instruments사 2400 시리즈의 소스 미터(source meter), 색채 휘도계 CS-200(주식회사 코니카미놀타 홀딩스(Konica Minolta Holdings), 측정각 1°), 측정용 PC 프로그램 LabVIEW8.2(주식회사 일본 내셔널 인스트루먼츠(National Instruments))를 사용하여 암실 내에서 행하였다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.In order to evaluate the characteristics of the organic electroluminescent device according to Examples and Comparative Examples, the driving voltage, the luminous efficiency and the half life were measured. The luminous efficiency is a value for a current density of 10 mA / cm < 2 >. The initial luminance of the half-life was set to 1000 cd / m < 2 & gt ;. In order to evaluate the luminescence characteristics, a source meter of Keithley Instruments 2400 series, a color luminance meter CS-200 (Konica Minolta Holdings Co., Ltd., measuring angle 1 °), a measuring PC program LabVIEW 8.2 (National Instruments, Japan) in a dark room. The evaluation results are shown in Table 2.
(V)Voltage
(V)
(LT 50)(hrs)Luminescent lifetime
(LT 50) (hrs)
표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 8의 유기 전계 발광 소자가 비교예 1 내지 7의 유기 전계 발광 소자보다 장수명 및 고효율을 갖는 것을 확인할 수 있다. Referring to Table 2, it can be seen that the organic electroluminescent devices of Examples 1 to 8 have longer life and higher efficiency than the organic electroluminescent devices of Comparative Examples 1 to 7.
비교예 화합물 A-1은 실시예의 아민 화합물과 비교하여 분자의 대칭성이 높은 아민 화합물에 해당한다. 따라서, 실시예 1 내지 8의 경우 비교예 1에 사용된 비교예 화합물 A-1과 비교하여 아모포스성이 높은 아민 화합물을 사용하여 개선된 수명 특성과 소자 효율을 가지는 것을 확인할 수 있다.Comparative Example Compound A-1 corresponds to an amine compound having a high molecular symmetry as compared with the amine compound of the examples. Therefore, it can be confirmed that the amine compounds having a high amorphous property are used in Examples 1 to 8 as compared with the Comparative Compound A-1 used in Comparative Example 1, and that it has improved lifetime characteristics and device efficiency.
비교예 화합물 A-2는 나프틸기가 치환된 비페닐기를 갖는 아민 화합물에 해당한다. 비교예 화합물 A-2의 경우 실시예의 화합물들과 비교하여 치환기로서 나프틸기를 하나만 포함하여, 비교예 2는 실시예 1 내지 8에 비하여 수명이 짧고 소자 효율이 낮게 나타나는 것을 확인할 수 있다.Comparative Example Compound A-2 corresponds to an amine compound having a biphenyl group substituted with a naphthyl group. In Comparative Example A-2, only one naphthyl group was included as a substituent, compared with the compounds of the Examples, and it was confirmed that the life span of Comparative Example 2 was shorter and the device efficiency was lower than that of Examples 1 to 8.
비교예 화합물 A-3 내지 A-5의 경우 복수의 나프틸기를 갖는 아민 화합물에 해당한다. 하지만 분자 내에서 복수의 나프틸기의 결합 위치가 실시예의 아민 화합물에 비하여 상대적으로 서로 떨어져 있어 아모포스성을 개선하는 효과가 저하될 수 있다. 따라서 비교예 3 내지 비교예 5의 경우 실시예 1 내지 8에 비하여 낮은 발광 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.In the case of Comparative Examples A-3 to A-5, it corresponds to an amine compound having a plurality of naphthyl groups. However, the bonding positions of a plurality of naphthyl groups in the molecule are relatively different from each other in comparison with the amine compound of the embodiment, and the effect of improving the amorphous property may be deteriorated. Therefore, it can be confirmed that Comparative Examples 3 to 5 exhibit lower luminous efficiency than Examples 1 to 8.
비교예 화합물 A-6은 큰 부피를 차지하는 복수의 비나프틸(binaphthyl)기를 포함하며, 비교예 6은 실시예 1 내지 8과 비교하여 짧은 수명과 낮은 발광 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.Comparative Example Compound A-6 includes a plurality of binaphthyl groups occupying a large volume, and Comparative Example 6 has shorter lifetime and lower luminous efficiency than Examples 1 to 8.
비교예 화합물 A-7은 실시예의 아민 화합물과 비교하여 대칭성이 높으며, 공액 길이가 짧아, 비교예 화합물 A-7을 사용한 비교예 7은 실시예 1 내지 8과 비교하여 짧은 수명과 낮은 발광 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.Comparative Example Compound A-7 had higher symmetry and shorter conjugation length than the amine compound of Example, and Comparative Example 7 using Comparative Example Compound A-7 had shorter lifetime and lower luminous efficiency than Examples 1 to 8 .
즉, 실시예들의 경우 두 개의 나프틸기가 치환된 페닐기를 갖는 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함하여, 발광 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.That is, in the examples, the amine compound having a phenyl group substituted with two naphthyl groups may be included in the hole transport region, thereby improving the efficiency and lifetime of the light emitting device.
일 실시예의 아민 화합물은 높은 전하 내성을 갖는 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 가짐으로써, 아민 그룹 주위에서 공역이 확보되어 라디칼 안정성이 향상되며, 이에 따라 발광 소자의 수명을 개선하는 효과를 가질 수 있다. 또한, 실시예의 아민 화합물은 두 개의 나프틸기로 치환된 페닐기를 가짐으로써 아민 화합물 분자 내의 대칭성이 낮아져 아모포스성이 증가하게 되며 이에 따라 발광 소자의 효율을 개선하는 효과를 가질 수 있다. The amine compound of one embodiment has a phenyl group substituted with two naphthyl groups having high charge resistance, so that the conjugation is secured around the amine group, and the stability of the radical is improved, thereby improving the lifetime of the light emitting device have. In addition, the amine compound of the examples has a phenyl group substituted with two naphthyl groups, so that the symmetry in the molecule of the amine compound is lowered to increase the amorphous property, thereby improving the efficiency of the light emitting device.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be the most practical and preferred embodiment, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It will be understood that various modifications and changes may be made thereto without departing from the scope of the present invention.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.Therefore, the technical scope of the present invention should not be limited to the contents described in the detailed description of the specification, but should be defined by the claims.
10: 유기 전계 발광 소자
EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역
EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 EL2: 제2 전극10: organic electroluminescence device EL1: first electrode
HTR: hole transport region EML: light emitting layer
ETR: Electron transporting region EL2: Second electrode
Claims (20)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
L1 내지 L3은 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고,
a는 0 또는 1이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다.An amine compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
Ar 1 to Ar 5 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a silyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms,
L 1 to L 3 are a direct linkage, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 or more and 30 or less ring-
a is 0 or 1,
b and c are each independently an integer of 0 to 7;
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다.The method according to claim 1,
Wherein the amine compound represented by Formula 1 is represented by Formula 2:
(2)
In Formula 2,
Ar 1 To Ar 5 , L 1 to L 3 , a, b and c are the same as defined in claim 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L3, a, b, 및 c는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is an amine compound represented by Formula 3:
(3)
In Formula 3,
Ar 1 To Ar 5 , L 1 to L 3 , a, b and c are the same as defined in claim 1.
상기 L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 아민 화합물.The method according to claim 1,
Wherein L < 1 > is a direct bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group.
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기인 아민 화합물.The method according to claim 1,
Wherein L 2 and L 3 are each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted divalent biphenyl group.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 아민 화합물.The method according to claim 1,
Wherein Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 아민 화합물.The method according to claim 1,
Wherein Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기인 아민 화합물.The method according to claim 1,
And Ar < 1 > is a substituted or unsubstituted phenyl group.
상기 b 및 상기 c 중 적어도 하나는 0인 아민 화합물.The method according to claim 1,
And at least one of b and c is 0.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다.The method according to claim 1,
Wherein the formula 1 is an amine compound represented by the following formula 4:
[Chemical Formula 4]
In Formula 4,
Ar 1 , Ar 4 To Ar 5 , L 1 to L 3 , and a are the same as defined in claim 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 아민 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is an amine compound represented by Formula 5:
[Chemical Formula 5]
In Formula 5,
Ar 1 , Ar 4 To Ar 5 , L 1 to L 3 , and a are the same as defined in claim 1.
[화합물군 1]
[Compound group 1]
상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층;
상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
L1 내지 L3은 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고,
a는 0 또는 1이고,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다.A first electrode;
A hole transporting region disposed on the first electrode;
A light emitting layer disposed on the hole transporting region;
An electron transporting region disposed on the light emitting layer; And
A second electrode disposed on the electron transport region; / RTI >
Wherein the hole transporting region comprises an amine compound represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
Ar 1 to Ar 5 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a silyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Or an unsubstituted heteroaryl group having 5 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms,
L 1 to L 3 are a direct linkage, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 or more and 30 or less ring-
a is 0 or 1,
b and c are each independently an integer of 0 to 7;
상기 L1은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 유기 전계 발광 소자.14. The method of claim 13,
Wherein L < 1 > is a direct bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 유기 전계 발광 소자.14. The method of claim 13,
Each of Ar 4 and Ar 5 is independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 유기 전계 발광 소자.14. The method of claim 13,
Wherein Ar 4 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자.14. The method of claim 13,
And Ar < 1 > is a substituted or unsubstituted phenyl group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 청구항 13에서 정의한 바와 동일하다.14. The method of claim 13,
The organic electroluminescent device according to claim 1,
[Chemical Formula 4]
In Formula 4,
Ar 1 , Ar 4 To Ar 5 , L 1 to L 3 , and a are the same as defined in claim 13.
상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Ar1 , Ar4 내지 Ar5, L1 내지 L3, 및 a는 상기 청구항 13에서 정의한 바와 동일하다.14. The method of claim 13,
The organic electroluminescent device according to claim 1,
[Chemical Formula 5]
In Formula 5,
Ar 1 , Ar 4 To Ar 5 , L 1 to L 3 , and a are the same as defined in claim 13.
[화합물군 1]
[Compound group 1]
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