KR20170075386A - 광산란용 조성물, 그리고 이를 포함하는 광산란막 및 유기 발광 소자 - Google Patents

광산란용 조성물, 그리고 이를 포함하는 광산란막 및 유기 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광산란용 조성물, 이를 포함하는 광산란막 및 유기 발광 소자에 대하여 기재하고 있으며, 보다 자세하게는 유기 발광소자에서 발생된 빛을 외부로 최대한 추출할 수 있는 이산화티탄(TiO2), 중공형 실리카(SiO2), 및 고굴절 포토레지스트를 포함하는 광산란용 조성물 및 이를 포함하는 광산란막과 유기 발광소자에 대한 것이다.
본 발명의 광산란용 조성물을 활용할 경우, 두 개의 반대 전극 사이에 위치한 발광층에서 방출되는 빛 중 전반사에 의하여 소자에 갇히거나, 소자 밖으로 방출되기 전에 흡수되어 열로 변하는 빛을 최대한 소자 밖으로 방출시킴으로써 유기 발광 소자의 광추출 효율을 증대시킬 수 있다.

Description

광산란용 조성물, 그리고 이를 포함하는 광산란막 및 유기 발광 소자{LIGHT SCATTERING COMPOSITION AND SCATTERING FILM, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME}
본 발명은 광산란용 조성물, 이를 포함하는 광산란막 및 유기 발광 소자에 대하여 기재하고 있으며, 보다 자세하게는 유기 발광소자에서 발생된 빛을 외부로 최대한 추출할 수 있는 광산란용 조성물 및 이를 포함하는 광산란막과 유기 발광소자에 대한 것이다.
액정 표시 장치(Liquid crystal display device, LCD)의 과잉 경쟁으로 국내 디스플레이 업체의 차별화 전략이 필요해지고 있으며, 이에 기존 LCD에서 유기 발광 소자(Organic light emitting diode, OLED)로 기술전환을 추진하는 업체들이 늘어나고 있다.
그러나 OLED 디스플레이는 낮은 광효율로 인하여 소비 전력이 높아질 수 있으며, 이로 인해 디스플레이의 수명이 짧아질 수 있다는 문제점을 가지고 있다. 이를 해결하기 위해서는 유기 발광층에서 발생한 빛을 최대한 손실없이 발현되게 하는 것이 중요한 기술적 요소로 연구되고 있다.
OLED의 광효율인 외부양자효율은 내부양자효율과 광추출효율의 곱에 의해 결정된다. 내부양자효율은 전기적 여기 에너지가 빛 에너지로 변환되는 효율로, 사용된 반도체의 품질과 전류주입의 효율에 의해서 결정된다. 그러나, 같은 내부양자효율을 갖는 소자라도 빛을 외부로 방출하는 능력, 즉 광추출효율이 낮아져서 광효율이 감소될 수 있다. OLED 내부의 다중 양자 우물(multiquantum well, MQW)에서 발생한 빛이 외부로 방출될 때, 질화갈륨(굴절률 2.4)과 공기(굴절률 1)사이의 굴절률(refractive index) 차이로 인해 빛이 방출될 수 있는 임계각(critical angle)이 감소하여 내부 전반사에 의한 빛의 손실이 발생하게 되는데, 이는 광추출효율을 낮추는 문제를 야기시킬 수 있다.
OLED의 광추출 기술은 기판과 공기 사이의 전반사 효과에 의한 손실을 줄이기 위한 외부 광추출 기술과 기판과 OLED 소자의 박막 사이의 파장 유도 (wave-guiding) 효과에 의한 손실을 줄이기 위한 내부 광추출 기술로 구분할 수 있으며, 이를 통합하여 효율을 측정하는 것이 광추출효율이다.
외부 광추출기술은 비교적 안전하고 용이하게 광추출 효율을 높일 수 있는 기술이나, 광효율의 향상이 50 % 내외로 한계가 있다. 내부 광추출 기술은 이론적으로 3배 이상의 광효율 향상을 보일 수 있으나, 매우 민감하게 내부 OLED 구조에 영향을 주므로 전기, 기계, 화학적 특성을 모두 만족해야 하는 난이도가 높은 기술이다.
따라서, OLED 소자 내부 박막간의 전반사에 의한 손실을 줄이는 내부 광추출기술이 광효율 향상에 보다 효과적인데, 일반적인 유기 발광 소자에 있어서, 두 전극 사이에 존재하는 유기물의 두께는 200 nm 이하이며, 투명전극도 역시 200 nm 이하의 두께로 이루어져 있다. 한편, 보편적으로 사용되는 알루미늄을 함유한 전극의 반사율은 93 % 가량으로 알려져 있으며, 투명전극으로 사용되는 ITO나 IZO도 역시 5 % 이상의 흡수도를 가진다. 그러므로, 기판이 유리로 형성되고, 상기 기판에 접하는 전극이 ITO 투명전극이고, 반대전극이 알루미늄 전극인 경우, 상대적으로 굴절률이 유리보다 높은 ITO 투명전극과 유리기판 사이에서 전반사가 일어난다. 이렇게 전반사된 광자는 여러 번의 전반사 과정이 되풀이되는 동안 ITO와 알루미늄에 의하여 흡수되어 열로 변하게 된다. 광자가 한 번의 전반사를 일으킬 때 마다 ITO와 알루미늄에서 10 %가 흡수된다고 가정할 때, 5번의 전반사에 의하여 약 40 % 가량의 광자가 흡수되게 된다. 따라서, 광자가 전반사되는 횟수를 최소화 함으로써 발광 효율을 높이고, 전반사된 빛을 산란, 흡수 및 재발광, 저굴절 또는 반사 등의 방법으로 재활용함으로써, 소자의 양자 효율을 향상시키는 기법이 요구되고 있다. 이를 통하여 소자로부터 외부로 빠져나오는 총 광량을 증대시킬 수 있다.
이처럼 빛이 방출될 때 발광소자 계면에서 굴절률(refractive index) 차이에 의해 발생되는 반사손실(reflection loss)을 줄이고 발광소자의 광출력을 높이기 위해, 표면 또는 투명기판에 반사방지막을 형성하거나 표면을 식각하여 요철을 형성시키는 등의 산란에 의한 광출력의 향상 방법이 연구 개발되고 있다.
광투과와 반사방지기능을 갖는 보호필름(반사방지필름)은 특히 렌즈 또는 화상 표시 장치에 이용되는 글라스 또는 플라스틱 기판과 같은 투명 기판 상에 제공되어 왔다. 일반적으로 반사방지필름은 복수의 금속 산화물을 함유하는 투명 박막층으로 이루어지는 다층필름(고굴절률층, 중간굴절률층, 및 저굴절률층)으로 형성되며, 이 투명 박막층은 서로 적층되고 서로 다른 굴절률을 갖는다. 코팅에 의해 반사방지필름을 제조하는 경우, 필름을 형성하기 위한 매트릭스로서 바인더 수지를 이용한다. 통상, 이러한 바인더 수지는 1.45 내지 1.55의 굴절률을 가지므로, 그에 이용되는 금속 입자의 종류와 양을 선택하여 각 층의 굴절률을 적절하게 조절할 수 있다. 특히, 고굴절률층과 함께, 고굴절률을 갖는 무기미립자가 필요하며, 충분한 필름 강도를 갖는 매트릭스에 고굴절률을 갖는 무기미립자를 응집없이 균일하게 분산하는 것이 매우 중요하다.
이와 달리 산란에 의한 저반사 표면구조는 발광체에서 방출되는 빛이 계면에서 반사되어 발광소자로 되돌아가 열에너지로 전환 손실되는 것을 최소화하기 때문에 높은 광추출효과를 갖는다. 이러한 장점 때문에 산란에 의한 저반사막은 발광소자뿐 아니라 태양전지 등에 적용하기에 적절하다. 즉, 기판-공기 계면을 교란시킴으로써(예를 들어, 마이크로렌지 또는 거칠게 된 표면) 그 계면에 도달하는 광에 영향을 미치기 위한 다양한 해결책이 제안되어 왔다. 산란에 의한 광추출효율을 높이기 위하여 발광소자 표면에 요철 또는 나노와이어를 형성하여 광산란에 의한 저반사 표면 막을 제조하는 것에 대한 연구 또는 전극 구조를 주름지게 하는 것(corrugating)에 대한 일부 연구 등이 활발하게 진행되고 있다. 그러나 이러한 표면 요철의 형성 구조는 산란층 표면에 전극구성 등에 있어서 결과적으로 소자의 전기장에 해로운 효과를 미치는 것으로 예상되고 적용 범위에 한계가 있다.
이들 반사방지 및 표면요철에 의한 광추출 방법의 단점을 해결하기 위해 기판 내 또는 유기바인더 내에 산란 요소를 도입하여 소자로부터 광의 방향을 전환시키는 기술에 대해서 최근 연구가 진행되고 있다. 코어-기판 계면에 산란 또는 회절 요소를 도입함으로써 이 계면을 교란시키기 위한 몇몇 시도가 있었고, 이 중 대한민국 공개공보 제10-2009-0128487호에 의하면 광산란층은 유기바인더(굴절률 Nb) 내에 굴절률이 다른 두 종류의 충전제(Nf1 또는 Nf2)로 구성되는 것을 제안하였다. 광산란층의 구성물질의 굴절률은 Nf2>Nb>Nf1인 관계를 만족하고, 이 3가지 구성물질 간의 굴절률 차이에 의해서 광산란 현상이 일어나게 된다. 그러나, 유기바인더 내에 굴절률이 다른 무기입자를 도입하는 경우 유기바인더와 무기입자와의 굴절률 차이가 크지 않기 때문에 산란 효과가 크지 않을 것이고, 이에 따라 광추출 효과가 반감되는 문제점이 있다.
또한 최근에는 유기발광소자(OLED)의 구조에서 투명기판 위에 광추출층(layer)을 코팅하는 기술이나 공극을 포함한 폴리아크릴계의 산란막을 사용하여 광산란효율을 상승시킨 광산란층을 형성함으로써 광추출 효율을 극대화하기 위한 연구에 대해서도 검토되고 있다. 이때 사용되는 수지의 경우 장시간 사용시 수분에 의한 변색 등에 의해 광효율의 감소 등이 야기된다. 또한 유기 백필(backfill)로 사용되는 수지는 굴절률(n=1.4~1.5)이 낮기 때문에 더 이상의 산란효과는 향상되지 않을 것이라는 문제점이 있다.
종래에는 광추출을 위해 아크릴 계열의 포토레지스터에 고굴절 재료인 이산화티탄(TiO2) 입자를 혼합하여 광산란을 통해 광추출을 유도하였다. 그러나, 이산화티탄 입자는 굴절률은 향상시키나 투과도를 낮추기 때문에 이산화티탄 입자를 과량 도입하였을 때 휘도가 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
한국공개특허 제2009-0128487호 미국공개특허 제2008-0095997호 일본공개특허 제2007-264603호 한국등록특허 제1118493호
본 발명의 목적은 투명 전극과 투명 기판 사이에서 전반사되는 빛을 최대한 외부로 추출할 수 있는 광추출 효율이 높은 광산란용 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기와 같은 광산란용 조성물을 포함하는 광산란막 및 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 바람직한 일 실시예에 따르면, 이산화티탄(TiO2), 중공형 실리카(SiO2), 및 고굴절 포토레지스트를 포함하는 광산란용 조성물을 제공할 수 있다.
상기 고굴절 포토레지스트는 굴절률이 1.6 이상일 수 있으며, 상기 고굴절 포토레지스트는 플루오렌계 수지, 티올계 수지, 스티렌계 수지, 카보네이트계 수지, 아미드계 수지, 아크릴계 수지, 이들의 조합 및 이들의 공중합체에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 고굴절 포토레지스트는 10 내지 20 nm의 지르코니아 입자를 포함하는 것일 수 있다.
상기 중공형 실리카는 10 내지 80 nm 크기의 중공을 포함하는 20 내지 100 nm 크기의 입자를 포함할 수 있다.
상기 이산화티탄은 200 내지 400 nm 크기의 입자를 포함할 수 있다.
상기 광산란용 조성물 전체 중량에 대하여 상기 이산화티탄 10 내지 30 중량%, 상기 중공형 실리카 10 내지 20 중량% 및 상기 고굴절 포토레지스트 50 내지 80 중량%를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 바람직한 일 실시예에 따르면, 상기와 같은 광산란용 조성물을 포함하는 광산란막을 제공할 수 있다.
상기 광산란막의 광추출 효율은 100 % 이상, 투과율은 70 % 이상, Haze는 65 % 이하일 수 있다.
본 발명의 또 다른 바람직한 일 실시예에 따르면, 투명기판, 상기 투명기판 위에 형성되는 광산란층, 상기 광산란층 위에 형성되는 애노드, 상기 애노드 위에 형성되는 유기 발광층, 및 상기 유기 발광층 위에 형성되는 캐소드를 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 광산란층은 상기의 광산란용 조성물을 포함하는 것인 유기발광소자를 제공할 수 있다.
본 발명의 광 산란용 조성물을 활용할 경우, 두 개의 반대 전극 사이에 위치한 발광층에서 방출되는 빛 중 전반사에 의하여 소자에 갇히거나, 소자 밖으로 방출되기 전에 흡수되어 열로 변하는 빛을 최대한 소자 밖으로 방출시킴으로써 유기 발광 소자의 광추출 효율을 증대시킬 수 있다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고, 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 이하에서는 본 발명의 특정 실시예를 예시하고 이에 대해 상세하게 설명하도록 한다. 다만, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태로 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 발명의 명세서에서 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 발명의 명세서에서 '포함하다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용한 용어 '이들의 조합'이란 특별한 언급이 없는 한, 둘 이상의 치환기가 단일 결합 또는 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 연결되어 있는 것을 의미한다.
본 발명의 바람직한 일 실시예에 따르면, 이산화티탄(TiO2), 중공형 실리카(SiO2), 및 고굴절 포토레지스트를 포함하는 광산란용 조성물을 제공할 수 있다.
상기 고굴절 포토레지스트는 플루오렌계 수지, 티올계 수지, 스티렌계 수지, 카보네이트계 수지, 아미드계 수지, 아크릴계 수지 및 이들의 조합 및 이들의 공중합체에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 보다 바람직하게는 플루오렌계 수지를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 플루오렌계 수지는 플루오렌, 비스플루오렌, 스피로바이플루오렌 및 카바졸 등과 같이 헤테로원자로 치환된 화합물 등을 포함하는 단량체, 중합체, 공중합체, 블록공중합체, 이들의 혼합물 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 티올계 수지는 도데칸티올, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 2-(2-메르캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올, 2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판-1-티올, 2-(2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로필티오)에탄티올, 2-(2-메르캅토에틸티오)-3-2-메르캅토-3-[3-메르캅토-2-(2-메르캅토에틸티오)-프로필티오]프로필티오-프로판-1-티올, 2-(2-메르캅토에틸티오)-3-(2-(2-[3-메르캅토-2-(2-메르캅토에틸티오)-프로필티오]에틸티오)에틸티오)프로판-1-티올, 티에탄-3-티올, 옥시렌닐메탄티올, 티이렌닐메탄티올, 메탄디티올, 1,2-에탄디티올, 비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필)설파이드, 비스(2,3-디메르캅토프로판닐)설파이드, 비스(2,3-디메르캅토프로판닐)디설파이드, 테트라키스(메르캅토메틸)메탄, 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,2-비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필티오)에탄, 1,1,2,2-테트라키스(메르캅토메틸티오)에탄, 4,6-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-디티안, 2-(2,2-비스(메르캅토메틸티오)에틸)-1,3-디에탄, 트리스(메르캅토메틸티오)메탄, 1,1,5,5-테트라키스(메르캅토메틸티오)-2,4-디티아펜탄, 비스(4,4-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-디티아부틸, 1,2,3-트리메르캅토벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메르캅토에틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토메틸티오)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토에틸티오)벤젠, 2,2-비스-(3-메르캅토-프로피오닐옥시메틸)-부틸 에스테르, 메르캅토메탄올, 2-메르캅토에탄올, 1-클로로-3-메르캅토-프로판-2-올, 2-메르캅토프로피온산, 3-메르캅토부티르산, 2-메르캅토이소부티르산, 3-메르캅토이소부티르산, 1,1-프로판디티올트리메틸올프로판 트리스(메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(메르캅토프로피오네이트), 글리세롤 트리스(메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올클로로 트리스(메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(메르캅토아세테이트), 트리메틸올에탄 트리스(메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(메르캅토아세테이트), 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(메르캅토프로피오네이트), 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(2-메르캅토아세테이트), 비스펜타에리트리톨헥사(2-메르캅토아세테이트), 비스트리메틸올프로판테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 및 비스트리메틸올프로판테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토부티레이트), 1,2-프로필렌글리콜비스(3-메르캅토부티레이트), 1,3-프로필렌글리콜비스(3-메르캅토부티레이트), 1,4-부탄디올비스(3-메르캅토부티레이트), 2,2-비스(3-(3-메르캅토부티릴옥시)-2-히드록시프로필옥시페닐)프로판, 글리세린트리스(3-메르캅토부티레이트), 트리메티롤프로판트리스(3-메르캅토부티레이트), 트리메티롤프로판비스(3-메르캅토부티레이트), 트리메티롤에탄비스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리스리톨비스(3-메르캅토부티레이트), 트리메티롤에탄트리스(3-메르캅토부티레이트), 펜타에리스리톨트리스(3-메르캅토부티레이트), 트리스(3-메르캅토부티릴옥시에틸)이소시아누레이트, 3,3-메르캅토부탄산-트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 디펜타에리스리톨펜타키스(3-메르캅토부티레이트), 디펜타에리스리톨헥사키스(3-메르캅토부티레이트), 비스페놀A 에톡시레이트비스(3-메르캅토부티레이트), 4,4'-(9-플루오레닐리덴)비스(2-페녹시에탄올)비스(3-메르캅토부티레이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토발레레이트), 트리메티롤프로판트리스(3-메르캅토발레레이트), 트리메티롤프로판비스(3-메르캅토발레레이트), 펜타에리스리톨비스(3-메르캅토발레레이트), 펜타에리스리톨트리스(3-메르캅토발레레이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토발레레이트), 에틸렌글리콜비스(3-메르캅토이소발레레이트), 트리메티롤프로판비스(3-메르캅토이소발레레이트), 펜타에리스리톨비스(3-메르캅토이소발레레이트), 트리메티롤프로판트리스(3-메르캅토이소발레레이트), 펜타에리스리톨트리스(3-메르캅토이소발레레이트), 및 펜타에리스리톨테트라키스(3-메르캅토이소발레레이트), 이들의 공중합체, 블록공중합체, 혼합물 등에서 선택되는 1종의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 스티렌계 수지는 스티렌, α-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 2.4-디메틸 스티렌, 할로겐 또는 알킬치환 스티렌, 메틸메타크릴레이트 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카보네이트계 수지는 지방족 폴리카보네이트 수지, 트리멜리틱 무수물, 트리멜리틱산 등과 같은 다관능성 방향족 화합물을 2가 페놀류 및 카보네이트와 반응시켜 제조한 분지형(branched) 폴리카보네이트 수지, 2가 페놀화합물과 포스겐 또는 탄산디에스테르와의 반응에 의해 제조되는 방향족 폴리카보네이트계 수지, 폴리에스테르카보네이트 수지, 이들의 혼합물 또는 공중합체 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 2가 페놀화합물은 히드로퀴논, 레조시놀, 4,4'-디히드록시디페닐, 2,2'-비스(4-히드록시페닐)프로판(비스페놀A라고도 함), 1,1'-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 2.4-비스(4-히드록시페닐)2-메틸부탄, 2,2-비스(3-클로로-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3.5-디클로로-4-히드록시페닐)프로판 및 이들의 하나 이상의 공중합체, 혼합물 등에서 선택할 수 있다.
상기 아미드계 수지는 아미노산, 디카르복시산, 디아민 성분 등을 주된 구성성분으로 포함하는 통상의 폴리아미드 수지, 나일론6, 나일론7, 나일론11, 나일론12, 나일론66, 나일론6T, 나일론MXD6 (폴리메타크실렌아디파미드), 나일론6I, 나일론46 등의 폴리아미드 수지, 에틸렌비스스테아르산아미드, 이들의 공중합체, 혼합물, 얼로이 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 디카르복시산 성분은 탄소수 8 내지 20의 방향족 디카르복시산 성분을 1종 이상 포함하는 화합물일 수 있고, 보다 구체적으로는 테레프탈산, 이소프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복시산, 2,7-나프탈렌디카르복시산, 1,4-나프탈렌디카르복시산, 1,4-페닐렌디옥시페닐렌산, 1,3-페닐렌디옥시아세트산, 디펜산, 4,4'-옥시비스(벤조산), 디페닐메탄-4,4'-디카르복시산, 디페닐설폰-4,4'-디카르복시산, 4,4'-디페닐카르복시산, 및 이들의 혼합물일 수 있다. 상기 디아민 성분은 탄소수 4 내지 20의 지방족 또는 방향족 디아민 성분을 1종 이상 포함하는 화합물일 수 있으며, 보다 구체적으로는 1,4-부탄디아민, 1,6-헥산디아민, 헥사메틸렌디아민, 1,7-헵탄디아민, 1,8-옥탄디아민, 1,9-노난디아민, 1,10-데칸디아민, 3-메틸-1,5-펜탄디아민, 2,2,4-트리메틸-1,6-헥산디아민, 2,4,4-트리에틸-1,6-헥산디아민, 5-메틸-1,9-노난디아민, 2,2-옥시비스(에틸아민), 비스(3-아미노프로필)에테르, 에틸렌글리콜 비스(3-아미노프로필)에테르, 1,7-디아미노-3,5-디옥소헵탄, 및 이들의 혼합물에서 선택되는 1종 이상의 지방족 디아민, 그리고 시클로헥실디아민, 메틸시클로헥실디아민, 비스(p-시클로헥실)메탄디아민, 비스(아미노메틸)노르보르난, 비스(아미노메틸)트리시클로데칸, 비스(아미노메틸)시클로헥산 등의 지환족 디아민 및 p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, 자일렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 4.4'-디아미노디페닐에테르 등의 방향족 디아민에서 1종 이상을 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 수지는 (메타)아크릴레이트, 알킬(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2(2-에톡시에톡시)에틸아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 네오펜틸글리콜벤조에이트아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 페닐페녹시에탄올아크릴레이트, 카프로락톤(메타)아크릴레이트, 노닐페놀폴리알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 부탄디올디(메타)아크릴레이트, 비스페놀에이 폴리알킬렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리알킬렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 알킬렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸프로핀트리(메타)아크릴레이트, 페닐에폭시(메타)아크릴레이트, 메타크릴산, 클리시딜 메타크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴아크릴레이트, 펜티에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 고굴절 포토레지스트는 10 내지 20 nm의 지르코니아 입자를 포함하는 것일 수 있다. 상기 고굴절 포토레지스트가 지르코니아 입자를 포함하지 않거나, 상기 크기 범위를 벗어난 지르코니아 입자를 포함하는 경우에는 코팅 외관 불량 및 굴절률이 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
상기 고굴절 포토레지스트는 굴절률이 1.6 이상일 수 있으며, 보다 상세하게는 1.6 내지 1.7의 굴절률을 가지는 포토레지스트일 수 있다. 상기 고굴절 포토레지스트의 굴절률이 높을 수록 투과율이 높아질 수 있으나, 상기 포토레지스트의 굴절률이 1.6 미만일 경우에는 투과율이 낮아 광효율이 떨어지는 문제가 발생될 수 있다.
상기 중공형 실리카 입자는 테트라에톡시실란, 테트라메틸 오르토 실리케이트(TMOS), 테트라에틸 오르토실리케이트(TEOS) 등의 실리카 전구체와 알킬트리메톡시실란, 알킬트리에톡시실란, 할로겐화알킬트리메틸암모늄, 알킬폴리옥시에틸렌, 글리세롤에톡실레이트 등과 같은 계면활성제를 용매하에 반응시켜 제조되는 중공형 실리카, 코어-쉘형 실리카, 실리카 중공사, 중공형 실리카 복합체 등에서 선택할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 중공형 실리카는 10 내지 80 nm 크기의 중공을 포함하는 20 내지 100 nm 크기의 입자를 포함할 수 있다. 상기 중공형 실리카 입자의 크기가 20 nm 미만인 경우에는 광추출 효과가 저하될 수 있으며, 100 nm를 초과하는 경우에는 분산성이 떨어질 수 있다.
상기 이산화티탄은 아나타제형, 브루카이트형, 루틸형에서 선택할 수 있고, 보다 바람직하게는 아나타제형을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 이산화티탄은 발광층에서 발생한 빛이 최대한 굴절될 수 있도록 광추출 층(layer)에 포함될 수 있다.
상기 이산화티탄은 200 내지 400 nm 크기의 입자를 포함할 수 있다. 상기 이산화티탄 입자의 크기가 200 nm 미만인 경우에는 헤이즈(Haze)가 낮아 광추출효과가 떨어질 수 있으며, 400 nm를 초과하는 경우에는 입자 크기가 너무 커서 침전이 형성되는 문제가 발생할 수 있다.
상기 광산란용 조성물 전체 중량에 대하여 상기 이산화티탄 10 내지 30 중량%, 상기 중공형 실리카 10 내지 20 중량% 및 상기 고굴절 포토레지스트 50 내지 80 중량%를 포함할 수 있다.
상기 이산화티탄이 광산란용 조성물 전체 중량에 대하여 10 중량% 미만으로 포함될 경우에는 광추출 효과가 저하되는 문제가 있고, 30 중량%를 초과할 경우에는 Haze가 너무 높아 휘도가 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
상기 중공형 실리카가 광산란용 조성물 전체 중량에 대하여 10 중량% 미만으로 포함될 경우에는 투과율이 저하되는 문제가 있고, 20 중량%를 초과할 경우에는 조성물 제조가 어렵고 상용성이 떨어질 수 있다.
상기 고굴절 포토레지스트가 광산란용 조성물 전체 중량에 대하여 50 중량% 미만으로 포함될 경우에는 코팅 층 형성이 어려운 문제가 있고, 80 중량%를 초과할 경우에는 이산화티탄 및 중공형 실리카 함량이 줄어들어 광추출 효과가 떨어질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광산란용 조성물은 이산화티탄과 중공형 실리카의 무기 성분에 의한 광산란 효과와 굴절률 1.6 이상의 고굴절 포토레지스트의 굴절률 상승 효과가 시너지를 발휘함으로써, 동일한 Haze에서 투과율을 높여 광추출을 최대로 향상시킬 수 있는 광산란막을 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 바람직한 일 실시예에 따르면, 이산화티탄(TiO2), 중공형 실리카(SiO2), 및 고굴절 포토레지스트를 포함하는 광산란용 조성물을 포함하는 광산란막을 제공할 수 있다.
상기 광산란막은 기상증착법, 스핀코팅, 랭뮤어 블로드젯법, 스퍼터링법 등의 방법으로 기판 위에 박막을 형성함으로써 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 광산란막의 두께는 0.5 내지 3 μm인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1 내지 2 μm일 수 있다. 상기 막두께가 0.5 μm 미만이면 광산란에 의한 광추출효과가 낮아질 수 있으며, 3 μm를 초과할 경우에는 헤이즈가 증가하여 휘도 및 투명도가 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
상기 광산란막의 광추출 효율은 100 % 이상, 투과율은 70 % 이상, Haze는 65 % 이하일 수 있다.
본 발명의 또 다른 바람직한 일 실시예에 따르면, 투명기판, 상기 투명기판 위에 형성되는 광산란층, 상기 광산란층 위에 형성되는 애노드, 상기 애노드 위에 형성되는 유기 발광층, 및 상기 유기 발광층 위에 형성되는 캐소드를 포함하는 유기발광소자에 있어서, 상기 광산란층은 상기의 광산란용 조성물을 포함하는 것인 유기발광소자를 제공할 수 있다.
상기 광산란층은 보다 바람직하게는 이산화티탄(TiO2), 중공형 실리카(SiO2), 및 고굴절 포토레지스트를 포함하는 광산란용 조성물을 포함하는 광산란막을 포함할 수 있다.
상기 광산란막의 굴절률이 약 1.6 내지 1.7이고, 애노드 전극의 굴절률이 약 1.7 내지 2.0 이고, 발광층의 굴절률이 약 1.5 내지 1.6 일 때, 애노드 전극 및 광산란막의 굴절률이 유기 발광층의 굴절률보다 크기 때문에 유기 발광층과 애노드 전극 사이, 애노드 전극과 광산란막이 형성된 기판 사이에서 전반사는 발생하지 않을 수 있다.
상기 투명기판, 애노드, 유기발광층 및 캐소드는 일반적으로 OLED 소자에서 사용되는 것은 어느 것이나 사용하여도 무방하다.
보다 바람직하게 상기 투명기판은 유리 또는 플라스틱에서 선택될 수 있다.
상기 애노드는 광학적으로 투명하면서 전기적으로 우수한 전도성을 갖는 물질로 구성된 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있으며, 보다 바람직하게는 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), IZTO(indium zinc tin oxide), GITO(gallium indium tin oxide), TiN, NiO, RuO2, IrO2, PdO, PtO, Ag2O, 도핑된 ZnO, 도핑된 In2O3, 도핑된 SnO2, 도핑된 TiO2, Ag, Au, Pt, Cu, CNT(carbon nano tube), 그래핀(graphene) 등이 있다.
상기 캐소드는 알칼리 금속, 알칼리 금속 착체, 알칼리 금속화합물, 알칼리 토류 금속, 알칼리 토류 금속 착체, 알칼리 토류 금속화합물, 희토류 금속, 희토류 금속 착체, 희토류 금속화합물 등에서 선택될 수 있으며, 보다 바람직하게는 Rb, Cs 등의 알칼리 금속, Ba, Ca 등의 알칼리 토류 금속, Sc, Y, Ce, Yb 등의 희토류 금속, LiF 등의 알칼리 금속 할로겐화물, Li2O 등의 알칼리 금속 산화물 등에서 선택될 수 있다.
상기 유기발광층은 인광 또는 형광을 발하는 호스트 및 도펀트 물질을 포함할 수 있으며, 플루오렌 유도체, 안트라센 유도체, 페릴렌 유도체, 피렌 유도체, 카르바졸 유도체, 나프타센 유도체, 퀴놀린 유도체 등의 치환 또는 비치환 방향족 탄화수소 화합물을 포함할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
상기 유기발광소자는 상기 투명기판, 광산란층, 애노드, 유기발광층 및 캐소드 외에도 상기 유기발광층과 애노드 사이에 정공주입층, 정공수송층 및 전자차단층이나 상기 유기발광층과 캐소드 사이에 전자주입층, 전자수송층 및 정공차단층 등을 더 포함할 수도 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되는 것은 아니다. 또한, 여기에 기재되지 않은 내용은 당 기술분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략한다.
[제조예 : 고굴절 아크릴 바인더 제조공정]
지르코니아 분산액(Nissan Chemical Industries, HZ-307M6) 40 중량%, 메타크릴산 15 중량%, 클리시딜 메타크릴레이트 30 중량%, 스티렌 15 중량%를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 용매 하에서 중합하여 제조된 고굴절 아크릴 폴리머를 바인더로 사용하였다.
상기 고굴절 아크릴 폴리머의 중량평균 분자량은 7,000 g/mol이고, 굴절률은 1.64였다.
[실시예 1 내지 4]
상기 제조예에서 중합한 고굴절 아크릴 바인더와 중공형 실리카 용액(주성(주)) 및 이산화티탄 용액(이리도스(주))을 하기 표 1과 같이 혼합비를 조절하여 상온에서 200 rpm으로 교반하면서 섞어서 조성물 1 내지 4를 제조하였다.
상기 조성물 1 내지 4를 이용하여 각각 유리 기판에 스핀코팅(spin coating)하여 도막 두께 1 ㎛로 도포하고, 110 ℃에서 2분 프리베이킹을 한 후 230 ℃ 오븐에서 30분간 경화하여 코팅된 기판을 얻었다.
상기 코팅된 기판 위에 ITO 애노드(anode)를 스퍼터링으로 형성한 후 패터닝하였다. 이어서 적색 발광물질인 트리페닐아민 유도체, 청색 발광물질인 페릴렌 유도체, 녹색 발광물질인 플루오렌 유도체를 차례로 증착하여 발광층을 형성한 후, 전자 수송층으로 리튬퀴놀레이트를 증착하였다. 이어서 그 위에 LiF와 Al을 순차적으로 진공 증착하여 캐쏘드(cathode)를 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
[비교예 1]
상기 제조예에서 중합한 고굴절 아크릴 바인더 대신 일반 아크릴 고분자(중량평균 분자량 7,000 g/mol, 굴절률 1.48)를 사용하여 하기 표 1의 혼합비로 교반하여 조성물을 제조하고, 상기 실시예와 같이 조성물을 기판에 도포하여 포함시킨 유기 발광 소자를 제조하였다.
[실험예 : 유기 발광 소자의 광추출 효과 측정]
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에서 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 직류전력에 의해 구동, 발광시켜 다음와 같이 투명도(%), 투과율(%) 및 광추출능력(%)을 시험하여 하기 표 1에 비교하였다.
1) Haze : 코니카 미놀타의 CM-3600T를 이용하여 ASTM D1007 프로토콜로 CIE 색차계 분석을 통해 탁도를 측정하였다.
2) 투과율 : 투과율 측정은 Shimadzu spectrometer(UV-2550, Japan)을 사용하여 이루어졌고, 380 내지 740 nm의 빛을 사용하여 측정하였다.
3) 광추출 : 발광을 측정, 비교함으로써 광추출 효율을 산출하였다. 본 발명에서는 비교예 1 소자의 발광을 기준점으로 삼았다.
4) 코팅성 및 상용성 : 광산란용 조성물의 도포성, 코팅성 등에 대하여 판단하여 평가하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1
구성성분 일반 아크릴 고분자 - - - - 80 중량%
고굴절 아크릴 고분자 80 중량% 70 중량% 60 중량% 50 중량% -
중공형 실리카 - 10 중량% 20 중량% 30 중량% -
이산화티탄 20 중량% 20 중량% 20 중량% 20 중량% 20 중량%
Haze(%) 62 % 62 % 64 % 69 % 62 %
투과율(%, 380~740 nm) 76 % 79 % 72 % 68 % 65 %
광추출(%, ref.비교예1) 107 % 115 % 110 % 103 % 100 %
비고(코팅성, 상용성) 양호 양호 양호 양호 양호
상기 표 1에서 비교한 바와 같이, 본 발명의 고굴절 아크릴 고분자를 사용한 실시예 1 내지 4의 경우, 일반 아크릴 고분자를 포함하는 비교예 1의 경우보다 광추출능력 및 투과율이 보다 우수한 것을 확인할 수 있었다.
또한, 중공형 실리카를 10 내지 20 중량%만큼 포함하는 실시예 2 내지 3의 경우가 고굴절 아크릴 고분자와 이산화티탄만을 사용하는 실시예 l 보다 광추출 효과가 향상된 것을 확인할 수 있었다.
그러나, 중공형 실리카의 함량이 30 중량%인 실시예 4의 경우에는 일반 아크릴 고분자를 사용한 비교예보다는 광추출 및 투과율이 우수하였지만, 중공형 실리카를 사용하지 않는 실시예 1 보다 산란효과가 낮아지는 것을 알 수 있었으며, 이는 중공형 실리카의 함량이 높아짐에 따라 오히려 무기입자가 광산란, 투명도 및 투과율을 저해하는 작용을 하는 것으로 판단된다.
따라서, 고굴절 아크릴 고분자, 중공형 실리카 및 이산화티탄을 적절한 비율로 혼합한 광산란용 조성물인 실시예 2의 경우가 유기 발광 소자에서 생성된 광입자를 보다 효과적으로 추출하면서도 투명도와 투과율을 저해하지 않는 것을 확인할 수 있었다.
특히, 상기 표 1의 광추출 효율은 무기 산란입자를 포함하는 산란막인 비교예 1 대비 효과를 나타낸 것으로, 산란막이 없는 경우 보다 추출효과는 더욱 배가될 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만, 상기한 실시예는 본 발명의 특정한 일 예로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명의 권리범위는 후술할 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.

Claims (10)

  1. 이산화티탄(TiO2), 중공형 실리카(SiO2), 및 고굴절 포토레지스트를 포함하는 광산란용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 고굴절 포토레지스트는 굴절률이 1.6 이상인 것인 광산란용 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 고굴절 포토레지스트는 플루오렌계 수지, 티올계 수지, 스티렌계 수지, 카보네이트계 수지, 아미드계 수지, 아크릴계 수지, 이들의 조합 및 이들의 공중합체에서 선택되는 어느 하나인 것인 광산란용 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 고굴절 포토레지스트는 10 내지 20 nm의 지르코니아 입자를 포함하는 것인 광산란용 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 중공형 실리카는 10 내지 80 nm 크기의 중공을 포함하는 20 내지 100 nm 크기의 입자를 포함하는 것인 광산란용 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 이산화티탄은 200 내지 400 nm 크기의 입자를 포함하는 것인 광산란용 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 광산란용 조성물 전체 중량에 대하여 상기 이산화티탄 10 내지 30 중량%, 상기 중공형 실리카 10 내지 20 중량% 및 상기 고굴절 포토레지스트 50 내지 80 중량%를 포함하는 것인 광산란용 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 광산란용 조성물을 포함하는 광산란막.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 광산란막의 광추출 효율은 100 % 이상, 투과율은 70 % 이상, Haze는 65 % 이하인 것인 광산란막.
  10. 투명기판,
    상기 투명기판 위에 형성되는 광산란층,
    상기 광산란층 위에 형성되는 애노드,
    상기 애노드 위에 형성되는 유기 발광층, 그리고
    상기 유기 발광층 위에 형성되는 캐소드를 포함하는 유기발광소자에 있어서,
    상기 광산란층은 제8항의 광산란막을 포함하는 것인 유기발광소자.
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