KR20170072134A - The method for manufacturing compound - Google Patents
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Abstract
본 발명은 알콕시실릴기를 갖는 크산텐 화합물을 효율적으로 제조하는 신규의 제조 방법을 제공한다.The present invention provides a novel process for efficiently producing a xanthene compound having an alkoxysilyl group.
Description
본 발명은 염료로서 유용한 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a process for the preparation of compounds useful as dyes.
염료는 섬유 재료, 액정표시장치, 잉크젯 등의 분야에서 반사광 또는 투과광을 이용하여 색을 표시하기 위해 사용되고 있다. 상기 염료로서 (a-1)로 표시되는 로다민 B가 알려져 있으며, 그 제조 방법도 제공되고 있다(비특허문헌 1).Dyes have been used to display color by using reflected light or transmitted light in the fields of textile materials, liquid crystal displays, inkjets, and the like. Rhodamine B represented by (a-1) is known as the dye, and a production method thereof is also provided (Non-Patent Document 1).
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
근래에는 화합물 중에 알콕시실릴기를 갖는 크산텐 화합물도 제공하고 있으며, 이들 화합물을 효율적으로 제조하는 신규의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.In recent years, xanthene compounds having an alkoxysilyl group in the compound are also provided, and a new process for efficiently producing these compounds is provided.
상기 목적을 달성하기 위하여,In order to achieve the above object,
본 발명은The present invention
식 (IV):Formula (IV):
[화학식 2](2)
R40-OH (Ⅳ)R < 40 > -OH (IV)
[식 (IV) 중, R40은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다.[Formula (IV) of, R 40 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, -CH 2 contained in the alkyl group - is -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO- , -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- or -NHCO-. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted.
R11은 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.]And R 11 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
로 표시되는 알코올의 존재 하에, 식 (II):In the presence of an alcohol represented by the formula (II):
[화학식 3](3)
[식 (II) 중, R21a 및 R22a는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (i)로 표시되는 기를 나타낸다. R21a 및 R22a에서 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있고, R21a 및 R22a는 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다. R11은 상기와 동일하다.[Wherein R 21a and R 22a each independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent Or a group represented by formula (i). In R 21a and R 22a , -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- or -NHCO-, and R 21a and R 22a may together form a ring containing a nitrogen atom. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted. R 11 is the same as above.
*-R51-Si(OR60)a(R61)b (i)-R 51 -Si (OR 60 ) a (R 61 ) b (i)
(식 (i) 중, R51은 탄소수 1~10의 알칸디일기를 나타내고, R60은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R61은 수소 원자, 히드록시기 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타낸다. a는 1~3의 정수를 나타내고, b는 0~2의 정수를 나타내고, a+b는 3이다. *는 질소 원자와의 결합위치를 나타낸다. 복수의 OR60, R61은 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있다. 다만, R40과 R60은 같지 않다.)(In the formula (i), R 51 represents an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms, R 60 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 61 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. a represents an integer of 1 to 3, b represents an integer of 0 to 2, and a + b represents 3. * represents a bonding position with a nitrogen atom. The plurality of OR 60 and R 61 may be the same R 40 and R 60 are not the same.)
R25 및 R26은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.R 25 and R 26 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R27 및 R28은 서로 독립적으로 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2 -, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 나타낸다.R 27 and R 28 is independently -OH, -SO 3 to each other -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8 shows a -SO 3 R 8 or -SO 2 NR 9 R 10.
Z+는 +N(R11)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, 4개의 R11은 같을 수도 있고 다를 수도 있다.Z + represents + N (R 11 ) 4 , Na + or K + , and four R 11 s may be the same or different.
R8은 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.R 8 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.R 9 and R 10 independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms.
p는 0~4의 정수를 나타낸다.p represents an integer of 0 to 4;
X1은 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 -SO3CF3을 나타낸다.]X 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or -SO 3 CF 3 .
로 표시되는 화합물에 식 (V):(V) to the compound represented by the formula
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[식 (V) 중, R23a 및 R24a는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (i)로 표시되는 기를 나타내고, R23a 및 R24a 중 적어도 하나는 식 (i)로 표시되는 기를 나타낸다.][In the formula (V), R 23a and R 24a independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent Or at least one of R 23a and R 24a represents a group represented by formula (i).
로 표시되는 아민을 반응시킴으로써 식 (I-1):(I-1): < EMI ID =
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[식 (I-1) 중, R25, R26, R27, R28 및 p는 상기와 동일하다.[In the formula (I-1), R 25 , R 26 , R 27 , R 28 and p are as defined above.
R21b, R22b, R23b 및 R24b는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타내고, R21b, R22b, R23b 및 R24b 중 적어도 하나는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타낸다.R 21b , R 22b , R 23b and R 24b independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, At least one of R 21b , R 22b , R 23b and R 24b represents a group represented by the formula (ii).
*-R51-Si(OR40)m(OR60)n(R61)3-m-n (ii)-R 51 -Si (OR 40 ) m (OR 60 ) n (R 61 ) 3-mn (ii)
(식 (ii) 중, R51, R40, R60 및 R61은 상기와 동일하다. m은 1~3의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타내고, m+n은 3 이하이다.)］M is an integer of 1 to 3, n is an integer of 0 to 2, and m + n is not more than 3 (in the formula (ii), R 51 , R 40 , R 60 and R 61 are as defined above. to be.)]
로 표시되는 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 화합물의 제조 방법을 제공한다.Wherein R < 1 > and R < 2 >
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 식 (II)로 표시되는 화합물이 식 (III):In one embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (II) is a compound represented by the formula (III):
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[식 (III) 중, R25, R26, R28, p는 상기와 동일하다.[In the formula (III), R 25 , R 26 , R 28 and p are as defined above.
R30은 -SO2- 또는 -CO-를 나타낸다.R 30 represents -SO 2 - or -CO-.
X1 및 X2는 서로 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 -SO3CF3을 나타낸다.]X 1 and X 2 independently represent a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or -SO 3 CF 3 .
으로 표시되는 화합물에 식 (VI):To the compound represented by the formula (VI):
[화학식 7](7)
[식 (VI) 중, R21a 및 R22a는 상기와 동일하다.][In the formula (VI), R 21a and R 22a are as defined above.]
으로 표시되는 아민을 반응시켜 얻어진 것인 화합물일 수 있다.Lt; RTI ID = 0.0 > (I) < / RTI >
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 R40이 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, -C(CH3)3, -CH(CH3)-CH2-CH3, -C(CH3)2-CH2C(=O)CH3, -CH2CH2CH(OCH3)CH3, -CH(CH3)CH2CH2(OCH3) 또는 -CH2CH(CH3)(OCH3)일 수 있다.In one embodiment, the R 40 is an ethyl group, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, -C (CH 3) 3, -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3, -C (CH 3) 2 -CH 2 C (= O) CH 3, -CH 2 CH 2 CH (OCH 3) CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 2 (OCH 3) or -CH 2 CH can be (CH 3) (OCH 3) .
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 R21a, R22a, R21b 및 R22b가 서로 독립적으로 탄소수 1~4의 1가의 포화 탄화수소기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, R 21a , R 22a , R 21b and R 22b may be, independently of each other, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 X1 및/또는 X2가 염소 원자일 수 있다.In one embodiment of the present invention, X 1 and / or X 2 may be a chlorine atom.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 R60이 메틸기 또는 에틸기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, R 60 may be a methyl group or an ethyl group.
또한, 본 발명은In addition,
식 (IV):Formula (IV):
[화학식 8][Chemical Formula 8]
R40-OH (Ⅳ)R < 40 > -OH (IV)
[식 (IV) 중, R40은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다.[Formula (IV) of, R 40 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, -CH 2 contained in the alkyl group - is -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO- , -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- or -NHCO-. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted.
R11은 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.]And R 11 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
로 표시되는 알코올의 존재 하에, 식 (III):In the presence of an alcohol represented by the formula (III):
[화학식 9][Chemical Formula 9]
[식 (III) 중, R25 및 R26은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.[In the formula (III), R 25 and R 26 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R28은 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2 -, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 나타낸다.R 28 is -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8, -SO 3 R 8 or -SO 2 represents a NR 9 R 10.
Z+는 +N(R11)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, 4개의 R11은 같을 수도 있고 다를 수도 있다.Z + represents + N (R 11 ) 4 , Na + or K + , and four R 11 s may be the same or different.
R8은 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.R 8 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.R 9 and R 10 independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms.
p는 0~4의 정수를 나타낸다.p represents an integer of 0 to 4;
R30은 -SO2- 또는 -CO-를 나타낸다.R 30 represents -SO 2 - or -CO-.
X1 및 X2는 서로 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 -SO3CF3을 나타낸다.]X 1 and X 2 independently represent a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or -SO 3 CF 3 .
으로 표시되는 화합물에 식 (V):To a compound represented by the formula (V):
[화학식 10] [Chemical formula 10]
[식 (V) 중, R23a 및 R24a는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (i)로 표시되는 기를 나타내고, R23a 및 R24a 중 적어도 하나는 식 (i)로 표시되는 기를 나타낸다.[In the formula (V), R 23a and R 24a independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent Or a group represented by formula (i), and at least one of R 23a and R 24a represents a group represented by formula (i).
*-R51-Si(OR60)a(R61)b (i)-R 51 -Si (OR 60 ) a (R 61 ) b (i)
(식 (i) 중, R51은 탄소수 1~10의 알칸디일기를 나타내고, R60은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R61은 수소 원자, 히드록시기 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타낸다. a는 1~3의 정수를 나타내고, b는 0~2의 정수를 나타내고, a+b는 3이다. *는 질소 원자와의 결합위치를 나타낸다. 복수의 OR60, R61은 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있다. 다만, R40과 R60은 같지 않다.)］(In the formula (i), R 51 represents an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms, R 60 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 61 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. a represents an integer of 1 to 3, b represents an integer of 0 to 2, and a + b represents 3. * represents a bonding position with a nitrogen atom. The plurality of OR 60 and R 61 may be the same Provided that R 40 and R 60 are not the same.)]
로 표시되는 아민을 반응시킴으로써 식 (I-2):(I-2): < RTI ID = 0.0 >
[화학식 11](11)
[식 (I-2) 중, R25, R26, R28 및 p는 상기와 동일하다.[In the formula (I-2), R 25 , R 26 , R 28 and p are as defined above.
R27은 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2 -, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 나타낸다. R8, R9, R10은 상기와 동일하다.R 27 is -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8, -SO 3 R 8 or -SO 2 represents a NR 9 R 10. R 8 , R 9 and R 10 are as defined above.
R23b, R24b, R23c 및 R24c는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타내고, R23b, R24b, R23c 및 R24c 중 적어도 하나는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타낸다.R 23b , R 24b , R 23c and R 24c independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, At least one of R 23b , R 24b , R 23c and R 24c represents a group represented by the formula (ii).
*-R51-Si(OR40)m(OR60)n(R61)3-m-n (ii)-R 51 -Si (OR 40 ) m (OR 60 ) n (R 61 ) 3-mn (ii)
(식 (ii) 중, R51, R40, R60 및 R61은 상기와 동일하다. m은 1~3의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타내고, m+n은 3 이하이다.)］M is an integer of 1 to 3, n is an integer of 0 to 2, and m + n is not more than 3 (in the formula (ii), R 51 , R 40 , R 60 and R 61 are as defined above. to be.)]
로 표시되는 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 화합물의 제조 방법을 제공한다.Wherein R < 1 > and R < 2 >
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 R40이 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, -C(CH3)3, -CH(CH3)-CH2-CH3, -C(CH3)2-CH2C(=O)CH3, -CH2CH2CH(OCH3)CH3, -CH(CH3)CH2CH2(OCH3) 또는 -CH2CH(CH3)(OCH3)일 수 있다.In one embodiment, the R 40 is an ethyl group, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, -C (CH 3) 3, -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3, -C (CH 3) 2 -CH 2 C (= O) CH 3, -CH 2 CH 2 CH (OCH 3) CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 2 (OCH 3) or -CH 2 CH can be (CH 3) (OCH 3) .
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 X1 및/또는 X2가 염소 원자일 수 있다.In one embodiment of the present invention, X 1 and / or X 2 may be a chlorine atom.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 R60이 메틸기 또는 에틸기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, R 60 may be a methyl group or an ethyl group.
본 발명에 따르면, 알콕시실릴기를 갖는 크산텐 화합물을 효율적으로 제조하는 것이 가능하게 된다.According to the present invention, it becomes possible to efficiently produce a xanthene compound having an alkoxysilyl group.
본 발명의 제조 방법은 식 (IV)로 표시되는 알코올 존재 하에서, 식 (II)로 표시되는 화합물(이하 화합물(II)이라 하는 경우가 있음.) 또는 식 (III)으로 표시되는 화합물(이하 화합물(III)이라 하는 경우가 있음.)과 식 (V)로 표시되는 아민을 반응시켜 식 (I-1)로 표시되는 화합물(이하 화합물(I-1)이라 하는 경우가 있음.) 또는 식 (I-2)로 표시되는 화합물(이하 화합물(I-2)이라 하는 경우가 있음.)을 제조하는 점에 특징을 갖는다(Step 1).The production process of the present invention can be carried out by reacting a compound represented by the formula (II) (hereinafter sometimes referred to as a compound (II)) or a compound represented by the formula (III) (Hereinafter may be referred to as a compound (I-1)) or a compound represented by the formula (I-1) by reacting an amine represented by the formula (V) (I-2) (hereinafter sometimes referred to as compound (I-2)) (Step 1).
본 발명 중의 화합물(I-1) 및 화합물(I-2)에는 그 호변이성질체도 포함된다.The compound (I-1) and the compound (I-2) in the present invention also include tautomers thereof.
[화학식 12][Chemical Formula 12]
<Step 1><Step 1>
Step 1에서는 식 (IV)로 표시되는 알코올(이하 "알코올(IV)"이라 하는 경우가 있음) 존재 하에서, 식 (II)로 표시되는 화합물(이하 화합물(II)이라 하는 경우가 있음.)과 식 (V)로 표시되는 화합물(이하 "아민(V)"이라 하는 경우가 있음)을 반응시켜 화합물(I-1)을 제조하거나(Step 1-1), 혹은 식 (III)으로 표시되는 화합물과 아민(V)을 반응시켜 화합물(I-2)을 제조하는 점에 특징을 갖는다(Step 1-2).In step 1, a compound represented by formula (II) (hereinafter sometimes referred to as compound (II)) and a compound represented by formula (II) in the presence of an alcohol represented by formula (IV) (Step 1-1), or by reacting a compound represented by the formula (V) (hereinafter may be referred to as "amine (V)") Is reacted with an amine (V) to produce a compound (I-2) (Step 1-2).
알코올(IV)에 대해 상술한다.The alcohol (IV) will be described in detail.
[화학식 13][Chemical Formula 13]
R40-OH (Ⅳ)R < 40 > -OH (IV)
[식 (IV) 중, R40은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다.[Formula (IV) of, R 40 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, -CH 2 contained in the alkyl group - is -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO- , -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- or -NHCO-. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted.
R11은 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.]And R 11 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
탄소수 1~10의 알킬기로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 데실기, 1-메틸부틸기, 1,1,3,3-테트라메틸부틸기, 1,5-디메틸헥실기, 1,6-디메틸헵틸기, 2-에틸헥실기 및 1,1,5,5-테트라메틸헥실기 등을 들 수 있다.Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, , n-octyl group, decyl group, 1-methylbutyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, 1,5-dimethylhexyl group, 1,6-dimethylheptyl group, 1,1,5,5-tetramethylhexyl group, and the like.
R40으로 표시되는 탄소수 1~10의 알킬기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자 또는 알콕시기로 치환될 수 있다.The hydrogen atom contained in the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 40 may be substituted with a halogen atom or an alkoxy group.
할로겐 원자로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있다. 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1~10의 알킬기로는 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기 및 클로로부틸기를 들 수 있다.Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen atom include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroethyl group, and a chlorobutyl group.
알콕시기로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기 등의 탄소수 1~10의 알콕시기를 들 수 있다. Examples of the alkoxy group include alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy and hexyloxy groups.
탄소수 1~10의 알킬기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다. -CH2-가 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환되는 탄소수 1~10의 알킬기로는 R23a 및 R24a에서 상술한 것을 들 수 있다.-CH 2 - included in an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferably -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- or -NHCO- . ≪ / RTI > However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted. -CH 2 - is -O-, -CO-, -NR 11 - group having 1 to 10 carbon atoms which is substituted with, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO- , -CONH- or -NHCO- Include those described above for R < 23a > and R < 24a >.
R40은 탄소수 1~8의 알킬기가 바람직하고, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, -C(CH3)3, -CH(CH3)-CH2-CH3, -C(CH3)2-CH2C(=O)CH3, -CH2CH2CH(OCH3)CH3, -CH(CH3)CH2CH2(OCH3) 또는 -CH2CH(CH3)(OCH3)가 보다 바람직하고, 더욱 바람직하게 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기 또는 -CH2CH2CH(OCH3)CH3이며, 보다 더 바람직하게 n-프로필기 또는 n-부틸기이며, 특히 바람직하게 n-부틸기이다.And R 40 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms preferably, ethyl group, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, -C (CH 3) 3, -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3, -C (CH 3) 2 -CH 2 C (= O) CH 3, -CH 2 CH 2 CH (OCH 3) CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 2 (OCH 3) or -CH 2 CH (CH 3) (OCH 3), and the more preferred, and more preferably an ethyl group, n- propyl, isopropyl, n- butyl or -CH 2 CH 2 CH (OCH 3 ) CH 3, even more preferably an n-propyl group or an n-butyl group, and particularly preferably an n-butyl group.
알코올(IV)로는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로필알코올, n-부탄올, tert-부탄올, 2-부탄올, 디아세톤알코올, 3-메톡시부탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 2-메톡시프로판올 등을 들 수 있다.Examples of the alcohol (IV) include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropyl alcohol, n-butanol, tert-butanol, 2-butanol, diacetone alcohol, 3-methoxybutanol, Methoxypropanol and the like.
다음으로 아민(V)에 대해 설명한다.Next, the amine (V) will be described.
[화학식 14][Chemical Formula 14]
[식 (V) 중, R23a 및 R24a는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (i)로 표시되는 기를 나타내고, R23a 및 R24a 중 적어도 하나는 식 (i)로 표시되는 기를 나타낸다.[In the formula (V), R 23a and R 24a independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent Or a group represented by formula (i), and at least one of R 23a and R 24a represents a group represented by formula (i).
*-R51-Si(OR60)a(R61)b (i)-R 51 -Si (OR 60 ) a (R 61 ) b (i)
(식 (i) 중, R51은 탄소수 1~10의 알칸디일기를 나타내고, R60은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R61은 수소 원자, 히드록시기 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타낸다. a는 1~3의 정수를 나타내고, b는 0~2의 정수를 나타내고, a+b는 3이다. *는 질소 원자와의 결합위치를 나타낸다. 복수의 OR60, R61은 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있다. 다만, R40과 R60은 같지 않다.)](In the formula (i), R 51 represents an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms, R 60 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 61 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. a represents an integer of 1 to 3, b represents an integer of 0 to 2, and a + b represents 3. * represents a bonding position with a nitrogen atom. The plurality of OR 60 and R 61 may be the same Provided that R 40 and R 60 are not the same.)]
탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-도데실기, n-헥사데실기 및 n-이코실기 등의 탄소수 1~20의 직쇄형 알킬기; 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기 및 2-에틸헥실기 등의 탄소수 3~20의 분기쇄형 알킬기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 및 트리시클로데실기 등의 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 들 수 있다. R23a 및 R24a로 표시되는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기가 바람직하다.Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n- A straight chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a decyl group, an n-dodecyl group, an n-hexadecyl group and an n-icosyl group; Branched chain alkyl groups having 3 to 20 carbon atoms such as isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl and 2-ethylhexyl; And alicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and tricyclodecyl group. The monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 23a and R 24a is preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, propyl group or butyl group.
R23a 및 R24a로 표시되는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.The hydrogen atom contained in the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 23a and R 24a may be substituted with a halogen atom.
할로겐 원자로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있다.Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
할로겐 원자로 치환된 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기로는 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기 및 클로로부틸기를 들 수 있다.Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a halogen atom include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroethyl group and a chlorobutyl group.
또한 R23a 및 R24a에서 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다.In R 23a and R 24a , -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- Or -NHCO-. ≪ / RTI > However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted.
R11은 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다. 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-도데실기, n-헥사데실기 및 n-이코실기 등의 탄소수 1~20의 직쇄형 알킬기; 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기 및 2-에틸헥실기 등의 탄소수 3~20의 분기쇄형 알킬기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 및 트리시클로데실기 등의 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 들 수 있다.R 11 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms. Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n- A straight chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a decyl group, an n-dodecyl group, an n-hexadecyl group and an n-icosyl group; Branched chain alkyl groups having 3 to 20 carbon atoms such as isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl and 2-ethylhexyl; And alicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and tricyclodecyl group.
상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -O-로 치환된 기로는 이하의 것을 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).Examples of the group in which -CH 2 - contained in the saturated hydrocarbon group is substituted with -O- include the following (* represents a bonding position).
[화학식 15][Chemical Formula 15]
상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -CO-로 치환된 기로는 이하의 것을 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).Examples of the group in which -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is substituted with -CO- include the following (* represents a bonding position).
[화학식 16][Chemical Formula 16]
상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -NR11-로 치환된 기로는 이하의 것을 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).Examples of the group in which -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is substituted with -NR 11 - include the following (* indicates a bonding position).
[화학식 17][Chemical Formula 17]
상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -OCO-로 치환된 기로는 이하의 것을 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).Examples of the group in which -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is substituted with -OCO- include the following (* represents a bonding position).
[화학식 18][Chemical Formula 18]
상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -COO-로 치환된 기로는 이하의 것을 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).Examples of the group in which -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is substituted with -COO- include the following (* represents a bonding position).
[화학식 19][Chemical Formula 19]
상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -OCONH-로 치환된 기로는 이하의 것을 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).Examples of the group in which -CH 2 - contained in the saturated hydrocarbon group is substituted with -OCONH- include the following (* indicates a bonding position).
[화학식 20][Chemical Formula 20]
상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -NHCOO-로 치환된 기로는 이하의 것을 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).Examples of the group in which -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is substituted with -NHCOO- include the following (* represents a bonding position).
[화학식 21][Chemical Formula 21]
상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -CONH-로 치환된 기로는 이하의 것을 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).Examples of the group in which -CH 2 - contained in the saturated hydrocarbon group is substituted with -CONH- include the following (* represents a bonding position).
[화학식 22][Chemical Formula 22]
상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -NHCO-로 치환된 기로는 이하의 것을 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).Examples of the group in which -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is substituted with -NHCO- include the following (* represents a bonding position).
[화학식 23](23)
R23a 및 R24a에서의 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있다. R23a 및 R24a의 포화 탄화수소기의 수소 원자를 치환할 수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로는 페닐기를 들 수 있다.The hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group in R 23a and R 24a may be substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms or a halogen atom. Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which can substitute the hydrogen atom of the saturated hydrocarbon group of R 23a and R 24a include a phenyl group.
R23a 및 R24a로 표시되는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기로는 페닐기를 들 수 있다.Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 23a and R 24a include a phenyl group.
탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기는 치환기를 가질 수 있다. 상기 방향족 탄화수소기가 가질 수 있는 치환기로는 할로겐 원자, -R8, -OH, -OR8, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2H, -CO2R8, -SR8, -SO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 들 수 있다.The monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms may have a substituent. As the substituent which may have aromatic hydrocarbon groups wherein the halogen atoms, -R 8, -OH, -OR 8 , -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 H, -CO 2 R 8 , -SR 8 , -SO 2 R 8 , -SO 3 R 8 or -SO 2 NR 9 R 10 .
상기 할로겐 원자로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있다.Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
R8, R9 및 R10으로 표시되는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-도데실기, n-헥사데실기 및 n-이코실기 등의 탄소수 1~20의 직쇄형 알킬기; 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기 및 2-에틸헥실기 등의 탄소수 3~20의 분기쇄형 알킬기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 및 트리시클로데실기 등의 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 들 수 있다.Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 8 , R 9 and R 10 include methyl, ethyl, propyl, n-butyl, n-pentyl, A straight chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as an octyl group, an n-nonyl group, a n-decyl group, a n-dodecyl group, an n-hexadecyl group and an n-icosyl group; Branched chain alkyl groups having 3 to 20 carbon atoms such as isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl and 2-ethylhexyl; And alicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and tricyclodecyl group.
-OR8로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기 및 이코실옥시기 등의 알킬옥시기 등을 들 수 있다.Examples of -OR 8 include alkyloxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, 2-ethylhexyloxy and icosyloxy groups. .
-CO2R8로는 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기 및 이코실옥시카르보닐기 등의 알킬옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.Examples of -CO 2 R 8 include alkyloxycarbonyl groups such as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group and icosyloxycarbonyl group.
-SR8로는 메틸설파닐기, 에틸설파닐기, 부틸설파닐기, 헥실설파닐기, 데실설파닐기 및 이코실설파닐기 등의 알킬설파닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SR 8 include an alkylsulfanyl group such as a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a butylsulfanyl group, a hexylsulfanyl group, a decylsulfanyl group, and an icosylsulfanyl group.
-SO2R8로는 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, 부틸설포닐기, 헥실설포닐기, 데실설포닐기 및 이코실설포닐기 등의 알킬설포닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SO 2 R 8 include an alkylsulfonyl group such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a hexylsulfonyl group, a decylsulfonyl group and an icosylsulfonyl group.
-SO3R8로는 메톡시설포닐기, 에톡시설포닐기, 프로폭시설포닐기, tert-부톡시설포닐기, 헥실옥시설포닐기 및 이코실옥시설포닐기 등의 알킬옥시설포닐기 등을 들 수 있다.Examples of -SO 3 R 8 include an alkyloxonyl group such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butyloxycarbonyl group, a hexyloxyl group, .
-SO2NR9R10으로는-SO 2 NR 9 R 10 with the
설파모일기;A sulfamoyl group;
N-메틸설파모일기, N-에틸설파모일기, N-프로필설파모일기, N-이소프로필설파모일기, N-부틸설파모일기, N-이소부틸설파모일기, N-sec-부틸설파모일기, N-tert-부틸설파모일기, N-펜틸설파모일기, N-(1-에틸프로필)설파모일기, N-(1,1-디메틸프로필)설파모일기, N-(1,2-디메틸프로필)설파모일기, N-(2,2-디메틸프로필)설파모일기, N-(1-메틸부틸)설파모일기, N-(2-메틸부틸)설파모일기, N-(3-메틸부틸)설파모일기, N-시클로펜틸설파모일기, N-헥실설파모일기, N-(1,3-디메틸부틸)설파모일기, N-(3,3-디메틸부틸)설파모일기, N-헵틸설파모일기, N-(1-메틸헥실)설파모일기, N-(1,4-디메틸펜틸)설파모일기, N-옥틸설파모일기, N-(2-에틸헥실)설파모일기, N-(1,5-디메틸헥실)설파모일기, N-(1,1,2,2-테트라메틸부틸)설파모일기 등의 N-1 치환 설파모일기;N-ethylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N- isobutylsulfamoyl group, N-sec- (1, 1-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1, 2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, (2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (2,2-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1-methylbutyl) sulfamoyl group, N- (3-methylbutyl) sulfamoyl group, an N-cyclopentylsulfamoyl group, an N-hexylsulfamoyl group, an N- (1,3-dimethylbutyl) sulfamoyl group, N- (1-methylhexyl) sulfamoyl group, N- (1,4-dimethylpentyl) sulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N- (2-ethylhexyl) An N-1 substituted sulfamoyl group such as a sulfamoyl group, N- (1,5-dimethylhexyl) sulfamoyl group and N- (1,1,2,2-tetramethylbutyl) sulfamoyl group;
N,N-디메틸설파모일기, N,N-에틸메틸설파모일기, N,N-디에틸설파모일기, N,N-프로필메틸설파모일기, N,N-이소프로필메틸설파모일기, N,N-tert-부틸메틸설파모일기, N,N-부틸에틸설파모일기, N,N-비스(1-메틸프로필)설파모일기, N,N-헵틸메틸설파모일기 등의 N,N-2 치환 설파모일기 등을 들 수 있다.An N, N-dimethylsulfamoyl group, an N, N-dimethylsulfamoyl group, an N, N-ethylmethylsulfamoyl group, N, N-diethylamino groups such as N, N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N, N-butylethylsulfamoyl group, N, N-bis (1-methylpropyl) sulfamoyl group, N-2-substituted sulfamoyl group and the like.
Z+는 +N(R11)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, 4개의 R11은 같을 수도 있고 다를 수도 있다.Z + represents + N (R 11 ) 4 , Na + or K + , and four R 11 s may be the same or different.
이들 중에서도, 치환기로는 -R8, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+ 및 -SO2NR9R10이 바람직하고, -R8, -SO3 -Z+ 및 -SO2NR9R10이 보다 바람직하다. 이 경우의 -R8로는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기가 보다 바람직하고, 탄소수 1~5의 알킬기가 더욱 바람직하다. 또한 이 경우의 -SO3 -Z+로는 -SO3 -+N(R11)4가 바람직하다.Among them, the substituent is -R 8, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z + and -SO 2 NR 9 R 10 are preferred, -R 8, -SO 3 - Z + and - SO 2 NR 9 R 10 is more preferred. In this case, -R 8 is more preferably a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. In this case, -SO 3 - Z + is preferably -SO 3 - + N (R 11 ) 4 .
R23a 및 R24a 중 적어도 하나는 식 (i)로 표시되는 기를 나타낸다. R23a 및 R24a는 모두 식 (i)로 표시되는 기일 수도 있다.At least one of R 23a and R 24a represents a group represented by the formula (i). R 23a and R 24a may all be a group represented by the formula (i).
R51은 탄소수 1~10의 알칸디일기를 나타내고, R51로 표시되는 상기 알칸디일기를 구성하는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다.R 51 represents an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms, and -CH 2 - constituting the alkanediyl group represented by R 51 is -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO-, -COO -, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- or -NHCO-. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted.
R51로 표시되는 탄소수 1~10의 알칸디일기로는 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 이소프로필렌기, 이소부틸렌기, 2-메틸트리메틸렌기, 이소펜틸렌기, 이소헥실렌기, 이소옥틸렌기, 2-에틸헥실렌기 등을 들 수 있고, 탄소수 1~6의 알칸디일기가 바람직하고, 탄소수 1~4의 알칸디일기가 보다 바람직하다.Examples of the alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 51 include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, an isopropylene group, an isobutylene group, Isopentylene group, isohexylene group, iso-octylene group and 2-ethylhexylene group, and is preferably an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkanediyl group having 1 to 4 carbon atoms Do.
R11은 상기와 동일하며, 수소 원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기, 에틸기가 보다 바람직하다.R 11 is the same as the above and is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a propyl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
R60, R61로 표시되는 탄소수 1~4의 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기를 들 수 있다.Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 60 and R 61 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group.
R60으로는 메틸기 또는 에틸기가 바람직하고, 보다 바람직하게 메틸기이다.R 60 is preferably a methyl group or an ethyl group, more preferably a methyl group.
R61로는 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하고, 보다 바람직하게 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이다. 복수의 OR60, R61은 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있다.R 61 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. The plurality of OR 60 and R 61 may be the same or different.
a는 1~3의 정수를 나타내고, 2 또는 3이 바람직하다.a represents an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3;
b는 0~2의 정수를 나타내고, 0 또는 1이 바람직하다.b represents an integer of 0 to 2, and 0 or 1 is preferable.
식 (i)로 표시되는 기로는 식 (i-1) 내지 식 (i-12)로 표시되는 기를 들 수 있다.Examples of the group represented by the formula (i) include groups represented by the formulas (i-1) to (i-12).
[화학식 24]≪ EMI ID =
식 (i) 중, R51을 구성하는 -CH2-가 -O-로 치환된 기로는 하기로 표시되는 기를 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).In the formula (i), -CH 2 constituting R 51 - group may be mentioned groups is substituted with -O- is represented by the (* represents a binding position).
[화학식 25](25)
식 (i) 중, R51을 구성하는 -CH2-가 -CO-로 치환된 기로는 하기로 표시되는 기를 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).In the formula (i), groups in which -CH 2 - constituting R 51 is substituted with -CO- include the following groups (* represents a bonding position).
[화학식 26](26)
식 (i) 중, R51을 구성하는 -CH2-가 -NR11-로 치환된 기로는 하기로 표시되는 기를 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).In the formula (i), the group represented by the following substituted group -CH 2 - constituting R 51 is -NR 11 - (* represents a bonding position).
[화학식 27](27)
식 (i) 중, R51을 구성하는 -CH2-가 -OCO-로 치환된 기로는 하기로 표시되는 기를 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).In the formula (i), the groups substituted with -OCO- in -CH 2 - constituting R 51 include the following groups (* represents a bonding position).
[화학식 28](28)
식 (i) 중, R51을 구성하는 -CH2-가 -COO-로 치환된 기로는 하기로 표시되는 기를 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).In the formula (i), the groups substituted with -CH 2 - by -COO- constituting R 51 include the following groups (* represents a bonding position).
[화학식 29][Chemical Formula 29]
식 (i) 중, R51을 구성하는 -CH2-가 -OCONH-로 치환된 기로는 하기로 표시되는 기를 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).In the formula (i), groups in which -CH 2 - constituting R 51 is substituted with -OCONH- include the following groups (* represents a bonding position).
[화학식 30](30)
식 (i) 중, R51을 구성하는 -CH2-가 -NHCOO-로 치환된 기로는 하기로 표시되는 기를 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).Among the groups of the formula (i) wherein -CH 2 - constituting R 51 is substituted with -NHCOO-, the following groups may be mentioned (* represents a bonding position).
[화학식 31](31)
식 (i) 중, R51을 구성하는 -CH2-가 -CONH-로 치환된 기로는 하기로 표시되는 기를 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).In the formula (i), the groups substituted with -CH 2 - constituting R 51 by -CONH- include the following groups (* represents the bonding position).
[화학식 32](32)
식 (i) 중, R51을 구성하는 -CH2-가 -NHCO-로 치환된 기로는 하기로 표시되는 기를 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다).In the formula (i), groups in which -CH 2 - constituting R 51 is substituted with -NHCO- include the following groups (* represents a bonding position).
[화학식 33](33)
식 (V)로 표시되는 아민으로는 하기 식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.The amine represented by the formula (V) includes a compound represented by the following formula.
[화학식 34](34)
[화학식 35](35)
[화학식 36](36)
[화학식 37](37)
[화학식 38](38)
[화학식 39][Chemical Formula 39]
[화학식 40](40)
[화학식 41](41)
[화학식 42](42)
[화학식 43](43)
[화학식 44](44)
[화학식 45][Chemical Formula 45]
[화학식 46](46)
[화학식 47](47)
[화학식 48](48)
[화학식 49](49)
[화학식 50](50)
[화학식 51](51)
[화학식 52](52)
[화학식 53](53)
[화학식 54](54)
[화학식 55](55)
[화학식 56](56)
[화학식 57](57)
다음으로 화합물(II), 화합물(III)에 대해 설명한다.Next, the compound (II) and the compound (III) will be explained.
[화학식 58](58)
[식 (II) 및 식 (III) 중, R21a 및 R22a는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (i)로 표시되는 기를 나타낸다. R21a 및 R22a에서 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있고, R21a 및 R22a는 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다. R11은 상기와 동일하다. R21a 및 R22a에서의 식 (i)은 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있다.[In the formulas (II) and (III), R 21a and R 22a independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a group having 6 to 10 carbon atoms A monovalent aromatic hydrocarbon group or a group represented by the formula (i). In R 21a and R 22a , -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- or -NHCO-, and R 21a and R 22a may together form a ring containing a nitrogen atom. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted. R 11 is the same as above. The formulas (i) in R 21a and R 22a may be the same or different.
R25 및 R26은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.R 25 and R 26 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R27 및 R28은 서로 독립적으로 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2 -, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 나타낸다(식 중, Z+, R8, R9, R10은 상기와 동일하다).R 27 and R 28 is independently -OH, -SO 3 to each other -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8 , -SO 3 R 8 or -SO 2 NR 9 R 10 (wherein Z + , R 8 , R 9 and R 10 are as defined above).
p는 0~4의 정수를 나타낸다.p represents an integer of 0 to 4;
R30은 -SO2- 또는 -CO-를 나타낸다.R 30 represents -SO 2 - or -CO-.
X1 및 X2는 서로 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 -SO3CF3을 나타낸다.]X 1 and X 2 independently represent a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or -SO 3 CF 3 .
R21a 및 R22a에서의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 및 식 (i)로 표시되는 기는 전술한 R23a 및 R24a와 각각 동일하다.The monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and the group represented by the formula (i), which may have a substituent in R 21a and R 22a , 23a and R 24a , respectively.
또한 R21a 및 R22a는 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다. R21a 및 R22a가 함께 형성하는 환으로는 이하의 것을 들 수 있다.And R 21a and R 22a may together form a ring containing a nitrogen atom. The rings formed by R 21a and R 22a together include the following.
[화학식 59][Chemical Formula 59]
R21a 및 R22a로는 서로 독립적으로 탄소수 1~4의 1가의 포화 탄화수소기 및 하기로 표시되는 기가 바람직하고(*는 질소 원자와의 결합위치를 나타낸다), 보다 바람직하게 탄소수 1~4의 1가의 포화 탄화수소기이며, 더욱 바람직하게 메틸기, 에틸기, 프로필기이다.R 21a and R 22a each independently represent a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms and a group represented by the following formula (* represents a bonding position with a nitrogen atom), more preferably a monovalent Saturated hydrocarbon group, more preferably a methyl group, an ethyl group or a propyl group.
[화학식 60](60)
R25 및 R26은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다. 탄소수 1~6의 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 이소펜틸기 및 네오펜틸기를 들 수 있다. R25 및 R26은 수소 원자가 바람직하다.R 25 and R 26 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, isopropyl, isobutyl, sec-butyl, . R 25 and R 26 are preferably a hydrogen atom.
R27 및 R28은 서로 독립적으로 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2 -, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 나타낸다(식 중, Z+, R8, R9, R10은 상기와 동일하다).R 27 and R 28 is independently -OH, -SO 3 to each other -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8 , -SO 3 R 8 or -SO 2 NR 9 R 10 (wherein Z + , R 8 , R 9 and R 10 are as defined above).
R27로는 -SO3 - 또는 -CO2 -가 바람직하고, 보다 바람직하게 -SO3 -이다.R 27 is preferably -SO 3 - or -CO 2 - , more preferably -SO 3 - .
p는 0~4의 정수를 나타내고, 바람직하게 0~2이며, 보다 바람직하게 0~1이며, 더욱 바람직하게 0이다.p represents an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2, more preferably 0 to 1, still more preferably 0.
R27 및 R28로 치환되는 페닐기로는 이하의 것을 들 수 있다(*는 결합위치를 나타낸다). 바람직하게 식 (R5-1) 내지 식 (R5-25)로 표시되는 기이며, 보다 바람직하게 식 (R5-1) 내지 식 (R5-5)로 표시되는 기이며, 더욱 바람직하게 식 (R5-1)로 표시되는 기이다. 또, 하기 식 (R5-1) 내지 식 (R5-37)로 표시되는 기에서 R9 및 R10은 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 바람직하게 탄소수 6~12의 분기쇄형 알킬기이며, 보다 바람직하게 2-에틸헥실기이다.The phenyl group substituted by R 27 and R 28 includes the following (* represents the bonding position). Is preferably a group represented by the formula (R 5 -1) to the formula (R 5 -25), more preferably a group represented by the formula (R 5 -1) to the formula (R 5 -5) Is a group represented by the formula (R < 5 > -1). In the groups represented by the following formulas (R 5 -1) to (R 5 -37), R 9 and R 10 represent a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, preferably a branched chain hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms Alkyl group, more preferably a 2-ethylhexyl group.
[화학식 61](61)
[화학식 62](62)
R30은 -SO2- 또는 -CO-를 나타내고, 바람직하게 -SO2-이다.R 30 represents -SO 2 - or -CO-, preferably -SO 2 -.
X1 및 X2는 서로 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 -SO3CF3이며, 바람직하게 염소 원자 또는 브롬 원자이며, 보다 바람직하게 염소 원자이다.X 1 and X 2 independently represent a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or -SO 3 CF 3 , preferably a chlorine atom or a bromine atom, more preferably a chlorine atom.
화합물(II)로는 식 (II-1) 내지 식 (II-30)으로 표시되는 화합물을 들 수 있고, 바람직하게 식 (II-1) 내지 식 (II-15)로 표시되는 화합물이며, 보다 바람직하게 식 (II-1), 식 (II-2), 식 (II-4), 식 (II-5), 식 (II-7), 식 (II-8), 식 (II-10), 식 (II-11), 식 (II-13) 또는 식 (II-14)로 표시되는 화합물이며, 더욱 바람직하게 식 (II-1) 또는 식 (II-2)로 표시되는 화합물이며, 특히 바람직하게 식 (II-1)로 표시되는 화합물이다.Examples of the compound (II) include compounds represented by the formulas (II-1) to (II-30), preferably the compounds represented by the formulas (II-1) to (II-3), (II-5), (II-7), (II-8), (II-10), and Is a compound represented by formula (II-11), formula (II-13) or formula (II-14), more preferably compound represented by formula (II- Is a compound represented by the formula (II-1).
[화학식 63](63)
[화학식 64]≪ EMI ID =
화합물(III)로는 식 (III-1) 내지 식 (III-4)로 표시되는 화합물을 들 수 있고, 바람직하게 식 (III-1) 또는 식 (III-3)으로 표시되는 화합물이며, 보다 바람직하게 식 (III-1)로 표시되는 화합물이다.Examples of the compound (III) include the compounds represented by the formulas (III-1) to (III-4), preferably the compounds represented by the formula (III-1) Is a compound represented by the formula (III-1).
[화학식 65](65)
본 공정은 통상 알코올(IV) 존재 하에, 화합물(II) 또는 화합물(III)과 아민(V)을 혼합함으로써 실시된다. 아민(V)과의 혼합은 알코올(IV)과 화합물(II) 또는 화합물(III)을 포함하는 혼합액에 아민(V)을 가하는 것이 바람직하고, 아민(V)을 적하하는 것이 바람직하다. 또한 아민(V) 첨가 시의 온도는 40℃를 넘지 않는 것이 바람직하다.The present process is usually carried out by mixing the compound (II) or the compound (III) and the amine (V) in the presence of an alcohol (IV). Mixing with the amine (V) is preferably carried out by adding an amine (V) to a mixed solution containing the alcohol (IV) and the compound (II) or the compound (III), and it is preferable to drop the amine (V). It is also preferable that the temperature at the time of addition of the amine (V) does not exceed 40 占 폚.
본 공정에서의 반응 온도는 통상 0~150℃이며, 20~120℃가 바람직하고, 50~100℃가 보다 바람직하고, 60~80℃가 더욱 바람직하다. 반응 시간은 통상 1~70시간이며, 1~30시간이 바람직하고, 5~25시간이 보다 바람직하고, 10~20시간이 더욱 바람직하다.The reaction temperature in this step is usually from 0 to 150 캜, preferably from 20 to 120 캜, more preferably from 50 to 100 캜, still more preferably from 60 to 80 캜. The reaction time is usually 1 to 70 hours, preferably 1 to 30 hours, more preferably 5 to 25 hours, and even more preferably 10 to 20 hours.
알코올(IV)의 사용량은 화합물(II) 또는 화합물(III) 1몰에 대해 통상 0.1몰 이상 70몰 이하이며, 0.2몰 이상 60몰 이하가 바람직하고, 0.3몰 이상 50몰 이하가 더욱 바람직하다.The amount of the alcohol (IV) to be used is generally 0.1 mol or more and 70 mol or less, preferably 0.2 mol or more and 60 mol or less, and more preferably 0.3 mol or more and 50 mol or less, per 1 mol of the compound (II) or the compound (III).
아민(V)의 사용량은 화합물(II) 또는 화합물(III) 1몰에 대해 통상 0.1몰 이상 10몰 이하이며, 바람직하게 0.2몰 이상 7몰 이하이며, 보다 바람직하게 0.3몰 이상 5몰 이하이다.The amount of the amine (V) to be used is generally 0.1 mol or more and 10 mol or less, preferably 0.2 mol or more and 7 mol or less, and more preferably 0.3 mol or more and 5 mol or less, per 1 mol of the compound (II)
또한 Step 1-2에서는 아민(V)이나 화합물(III)의 질량비를 조절하거나 해서 화합물(III)의 X1 또는 X2 중 어느 한쪽에 아민(V)을 도입한 후, 다른쪽에 아민(V)을 도입하는 2 단계로의 실시도 가능하다.In Step 1-2, an amine (V) is introduced into either X 1 or X 2 of the compound (III) by controlling the mass ratio of the amine (V) or the compound (III) It is also possible to carry out a two-step process.
상기 방법에 의해 얻어지는 화합물은 하기 식 (I-1) 또는 하기 식 (I-2)로 표시된다.The compound obtained by the above method is represented by the following formula (I-1) or the following formula (I-2).
[화학식 66](66)
[식 (I-1) 및 식 (I-2) 중, R25, R26, R27, R28 및 p는 상기와 동일하다.[In the formulas (I-1) and (I-2), R 25 , R 26 , R 27 , R 28 and p are as defined above.
R21b, R22b, R23b, R24b, R23c 및 R24c는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타내고, 식 (I-1)에서 R21b, R22b, R23b 및 R24b 중 적어도 하나는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타내고, 식 (I-2)에서 R23b, R24b, R23c 및 R24c 중 적어도 하나는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타낸다.R 21b , R 22b , R 23b , R 24b , R 23c and R 24c independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a group having 6 to 10 carbon atoms (Ii), at least one of R 21b , R 22b , R 23b and R 24b in formula (I-1) represents a group represented by formula (ii) I-2), at least one of R 23b , R 24b , R 23c and R 24c represents a group represented by the formula (ii).
*-R51-Si(OR40)m(OR60)n(R61)3-m-n (ii)-R 51 -Si (OR 40 ) m (OR 60 ) n (R 61 ) 3-mn (ii)
(식 (ii) 중, R51, R40, R60 및 R61은 상기와 동일하다. m은 1~3의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타내고, m+n은 3 이하이다.)]M is an integer of 1 to 3, n is an integer of 0 to 2, and m + n is not more than 3 (in the formula (ii), R 51 , R 40 , R 60 and R 61 are as defined above. to be.)]
본 발명에 따르면, 아민(V) 중의 n개의 (OR60) 중 적어도 1개 이상이 알코올(IV)의 OR40으로 치환됨으로써(다만, R40과 R60은 같지 않다) 식 (ii)로 표시되는 기가 형성된다.According to the present invention, at least one of n (OR 60 ) s in the amine (V) is substituted with OR 40 of alcohol (IV) (provided that R 40 and R 60 are not the same) Is formed.
m은 1~3의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타낸다. m+n은 1 이상 3 이하이며, 보다 바람직하게 2 이상 3 이하이며, 더욱 바람직하게 3이다.m represents an integer of 1 to 3, and n represents an integer of 0 to 2. m + n is 1 or more and 3 or less, more preferably 2 or more and 3 or less, still more preferably 3.
반응 조건에도 따르지만, 얻어지는 화합물(I-1) 및 (I-2)는 알코올(IV)에 의한 치환 반응의 진행 정도에 따라 식 (ii)로 표시되는 기가 각각 -OR40으로 1~3 치환된 화합물을 포함하는 혼합물이 되기 쉽다. 본 발명에 따르면, -OR40에 의한 치환 반응이 비교적 원활하게 진행되므로, 얻어지는 화합물(I-1) 및 (I-2)에서는 식 (ii)로 표시되는 기가 -OR40으로 3 치환된 화합물, 혹은 식 (ii)로 표시되는 기가 -OR40으로 2 치환된 화합물의 몰비는 -OR40으로 1 치환된 화합물의 몰비보다 더 높아지는 경향이 있다.Depending on the degree of progress of the substitution reaction with the alcohol (IV), the groups represented by the formula (ii) are each substituted with 1 to 3 of -OR 40 in accordance with the reaction conditions, It tends to be a mixture containing the compound. According to the present invention, the substitution reaction is comparatively so smoothly proceed, resulting compound (I-1) and (I-2) in the group represented by the formula (ii) 3 optionally substituted with -OR 40 to -OR 40 of the compound, or a formula group molar ratio of compound 2 substituted with -OR 40 represented by (ii) tends to becomes higher than the molar ratio of the compounds (1) substituted by -OR 40.
화합물(I-1) 및 화합물(I-2)로는 하기의 것을 들 수 있고, 식 (I-1)로 표시되는 화합물 내지 식 (I-4)로 표시되는 화합물, 식 (I-13)으로 표시되는 화합물 내지 식 (I-16)으로 표시되는 화합물, 식 (I-25)로 표시되는 화합물 내지 식 (I-28)로 표시되는 화합물, 식 (I-37)로 표시되는 화합물 내지 식 (I-40)으로 표시되는 화합물, 식 (I-57)로 표시되는 화합물 내지 식 (I-104)로 표시되는 화합물, 식 (I-108)로 표시되는 화합물 내지 식 (I-134)로 표시되는 화합물이 바람직하고,Examples of the compound (I-1) and the compound (I-2) include the compounds represented by the formula (I-1) to the compound represented by the formula (I- The compound represented by Formula (I-16), the compound represented by Formula (I-25) to the compound represented by Formula (I-28), the compound represented by Formula (I- (I-40), a compound represented by the formula (I-57) to a compound represented by the formula (I-104), a compound represented by the formula (I- Are preferred,
식 (I-1)로 표시되는 화합물 내지 식 (I-4)로 표시되는 화합물, 식 (I-13)으로 표시되는 화합물 내지 식 (I-16)으로 표시되는 화합물, 식 (I-25)로 표시되는 화합물 내지 식 (I-28)로 표시되는 화합물, 식 (I-37)로 표시되는 화합물 내지 식 (I-40)으로 표시되는 화합물이 보다 바람직하고,The compound represented by the formula (I-1) to the compound represented by the formula (I-4), the compound represented by the formula (I- , Compounds represented by the formula (I-28), compounds represented by the formula (I-37) to compounds represented by the formula (I-40) are more preferable,
식 (I-1)로 표시되는 화합물 내지 식 (I-4)로 표시되는 화합물이 더욱 바람직하고,The compound represented by the formula (I-1) to the compound represented by the formula (I-4) is more preferable,
식 (I-1)로 표시되는 화합물이 특히 바람직하다.Particularly preferred is a compound represented by the formula (I-1).
[화학식 67](67)
[화학식 68](68)
[화학식 69](69)
[화학식 70](70)
[화학식 71](71)
[화학식 72](72)
[화학식 73](73)
[화학식 74]≪ EMI ID =
[화학식 75](75)
[화학식 76][Formula 76]
[화학식 77][Formula 77]
[화학식 78](78)
[화학식 79](79)
[화학식 80](80)
[화학식 81][Formula 81]
반응 혼합물로부터 화합물(I-1) 또는 화합물(I-2)을 추출하는 방법으로는 반응 혼합물로부터 화합물(I-1) 또는 화합물(I-2)을 석출시키고, 석출시킨 침전물을 여취(濾取)하는 방법을 들 수 있다. 여취한 결정은 물, 유기 용매 등으로 세정하고 건조시키는 것이 바람직하다. 또한 필요에 따라 재결정 등의 공지된 기법에 의해 추가로 정제할 수도 있다.As a method for extracting the compound (I-1) or the compound (I-2) from the reaction mixture, the compound (I-1) or the compound (I-2) is precipitated from the reaction mixture, ). ≪ / RTI > It is preferable that the crystals obtained are washed with water, an organic solvent, and dried. If necessary, it may be further purified by a known technique such as recrystallization.
화합물(I-1) 또는 화합물(I-2)을 석출시키는 방법으로는 반응 혼합물을 농축하는 방법, 반응 혼합물을 냉각하는 방법, 반응 혼합물을 빈용매(貧溶媒)에 가하는 방법 등을 들 수 있고, 반응 혼합물을 빈용매에 가하는 방법이 바람직하다.Examples of the method for precipitating the compound (I-1) or the compound (I-2) include a method of concentrating the reaction mixture, a method of cooling the reaction mixture, a method of adding the reaction mixture to a poor solvent , And a method in which the reaction mixture is added to a poor solvent is preferable.
빈용매는 20℃에서의 물에 대한 용해도가 200g/L이하인 유기 용매인 것이 바람직하다. 20℃에서의 물에 대한 용해도가 200g/L이하인 유기 용매로는 n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, 시클로헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소 용매; 사염화탄소, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름, 염화메틸렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 에스테르 용매 및 이들의 혼합 용매 등을 들 수 있다.The poor solvent is preferably an organic solvent having a solubility in water at 20 DEG C of 200 g / L or less. Examples of the organic solvent having a solubility in water at 20 占 폚 of 200 g / L or less include aliphatic hydrocarbon solvents such as n-pentane, n-hexane, n-heptane and cyclohexane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; Halogenated hydrocarbon solvents such as carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene, chloroform and methylene chloride; Nitrated hydrocarbon solvents such as nitrobenzene; Ketone solvents such as methyl isobutyl ketone; Ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, and propylene glycol monomethyl ether acetate, and mixed solvents thereof.
<Step 2><Step 2>
식 (II)로 표시되는 화합물의 제조 방법은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 식 (III)으로 표시되는 화합물과 하기 식 (VI):The method of producing the compound represented by the formula (II) is not particularly limited, but the compound represented by the formula (III) and the compound represented by the formula (VI)
[화학식 82](82)
[식 (VI) 중, R21a 및 R22a는 상기와 동일하다.]으로 표시되는 아민(이하 "아민(VI)"이라 칭하는 경우가 있음)을 반응시킴으로써 제조하는 것도 가능하다.(In the formula (VI), R 21a and R 22a are as defined above) (hereinafter sometimes referred to as "amine (VI)").
본 공정에서의 반응 온도는 통상 0~80℃이며, 0~50℃가 바람직하고, 0~30℃가 보다 바람직하고, 0~25℃가 더욱 바람직하다. 반응 시간은 통상 1~50시간이며, 1~24시간이 바람직하고, 1~8시간이 보다 바람직하고, 1~5시간이 더욱 바람직하다.The reaction temperature in this step is usually from 0 to 80 캜, preferably from 0 to 50 캜, more preferably from 0 to 30 캜, still more preferably from 0 to 25 캜. The reaction time is usually 1 to 50 hours, preferably 1 to 24 hours, more preferably 1 to 8 hours, and even more preferably 1 to 5 hours.
아민(VI)의 사용량은 화합물(III) 1몰에 대해 통상 0.01몰 이상 10몰 이하이며, 바람직하게 0.05몰 이상 3몰 이하이며, 보다 바람직하게 0.07몰 이상 2.5몰 이하이다.The amount of the amine (VI) to be used is generally 0.01 mol or more and 10 mol or less, preferably 0.05 mol or more and 3 mol or less, and more preferably 0.07 mol or more and 2.5 mol or less, relative to 1 mol of the compound (III).
본 공정은 유기 용매 존재 하에서 실시하는 것이 바람직하다. 유기 용매로는 n-펜 탄, n-헥산, n-헵탄, 시클로헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소 용매; 사염화탄소, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름, 염화메틸렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 메탄올, 에탄올, 부탄올, 이소프로필알코올 등의 알코올 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 1-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 에스테르 용매 및 이들의 혼합 용매 등을 들 수 있다.The present step is preferably carried out in the presence of an organic solvent. Examples of the organic solvent include aliphatic hydrocarbon solvents such as n-pentane, n-hexane, n-heptane, and cyclohexane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; Halogenated hydrocarbon solvents such as carbon tetrachloride, chlorobenzene, dichlorobenzene, chloroform and methylene chloride; Alcohol solvents such as methanol, ethanol, butanol, and isopropyl alcohol; Nitrated hydrocarbon solvents such as nitrobenzene; Ketone solvents such as methyl isobutyl ketone; Amide solvents such as 1-methyl-2-pyrrolidone; Ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, and propylene glycol monomethyl ether acetate, and mixed solvents thereof.
본 공정은 화합물(III)과 아민(V)을 혼합함으로써 실시된다. 아민(V)과의 혼합은 화합물(III)과 상기 유기 용매와의 혼합액에 아민(V)을 가하는 것이 바람직하다. 아민(V)은 특히 적하하는 것이 바람직하고, 아민의 종류에도 의하지만, 아민(V) 첨가 시의 온도는 20℃를 넘지 않는 것이 바람직하다.This step is carried out by mixing the compound (III) and the amine (V). The amine (V) is preferably mixed with the amine (V) in the mixture of the compound (III) and the organic solvent. The amine (V) is preferably added dropwise, and depending on the kind of the amine, it is preferable that the temperature at the time of addition of the amine (V) does not exceed 20 占 폚.
<< 실시예Example >>
이하 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 본래 하기 실시예에 의해 제한을 받는 것이 아니며, 전술·후술의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적당하게 변경을 가하여 실시하는 것도 물론 가능하며, 그것들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다. 또, 이하에서는 특별히 단서가 없는 한 "부"는 "질량부"를, "%"는 "질량%"를 의미한다.The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but it should be understood that the present invention is not limited by the following examples in any way, and may be appropriately changed within the scope of the present invention. All of which are included in the technical scope of the present invention. In the following, "part" means "part by mass" and "%" means "% by mass" unless otherwise specified.
이하의 실시예에서 화합물의 구조는 질량 분석(LC; Agilent제 1200형, MASS; Agilent제 LC/MSD형)으로 확인했다.In the following examples, the structure of the compound was confirmed by mass spectrometry (LC: Agilent 1200 type, MASS: Agilent LC / MSD type).
실시예Example 1. One.
화합물(III)로 표시되는 화합물 50.0부, 이소프로필알코올(와코 준야쿠 고교(주) 제조) 350부를 실온에서 혼합하고, 혼합물에 디에틸아민(도쿄 가세이 고교(주) 제조) 18.1부를 20℃를 넘지 않는 온도에서 적하하여 20℃에서 3시간 교반했다.50.0 parts of the compound represented by the compound (III) and 350 parts of isopropyl alcohol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were mixed at room temperature, 18.1 parts of diethylamine (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) And the mixture was stirred at 20 ° C for 3 hours.
[화학식 83](83)
얻어진 반응액을 10% 염산 2100부에 투입했다. 얻어진 석출물을 흡인 여과의 잔사로서 취득하고, 이온 교환수 373부로 세정 후 건조하여 식 (II-A)로 표시되는 화합물 23.6부를 얻었다. 수율은 43%이었다.The obtained reaction solution was put into 2100 parts of 10% hydrochloric acid. The obtained precipitate was collected as a residue of suction filtration, washed with 373 parts of ion-exchanged water and then dried to obtain 23.6 parts of a compound represented by the formula (II-A). The yield was 43%.
[화학식 84](84)
식 (II-A)로 표시되는 화합물의 동정Identification of the compound represented by the formula (II-A)
(질량 분석) 이온화 모드 = ESI+: m/z = [M+H]+ 442.1(Mass analysis) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 442.1
Exact Mass: 441.1Exact Mass: 441.1
이어서 식 (II-A)로 표시되는 화합물 4.0부, 1-부탄올(간토 가가쿠(주) 제조) 12부를 실온에서 혼합하고, 혼합물에 트리메톡시[3-(메틸아미노)프로필]실란(도쿄 가세이 고교(주) 제조) 3.5부를 40℃를 넘지 않는 온도에서 적하하여 75℃에서 17시간 교반했다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각 후, n-헵탄 116부에 투입했다. 얻어진 석출물을 흡인 여과의 잔사로서 취득하고, 아세트산에틸 14부로 세정 후 건조하여 식 (I-1-A)로 표시되는 화합물, 식 (I-1-B)로 표시되는 화합물, 식 (I-1-C)로 표시되는 화합물의 혼합물(1:2.5:7.1) 1.6부를 얻었다.Then, 4.0 parts of the compound represented by the formula (II-A) and 12 parts of 1-butanol (manufactured by KANTO CHEMICAL Co., Ltd.) were mixed at room temperature and trimethoxy [3- (methylamino) propyl] silane 3.5 parts) was dropped at a temperature not exceeding 40 占 폚, and the mixture was stirred at 75 占 폚 for 17 hours. The obtained reaction solution was cooled to room temperature, and then charged into 116 parts of n-heptane. (I-1-A), a compound represented by the formula (I-1-B) and a compound represented by the formula (I-1-B) (1: 2.5: 7.1) (1.6 parts) was obtained.
[화학식 85](85)
식 (I-1-A)로 표시되는 화합물의 동정Identification of the compound represented by the formula (I-1-A)
(질량 분석) 이온화 모드 = ESI+: m/z = [M+H]+ 640.4(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 640.4
Exact Mass: 640.3Exact Mass: 640.3
식 (I-1-B)로 표시되는 화합물의 동정Identification of the compound represented by the formula (I-1-B)
(질량 분석) 이온화 모드 = ESI+: m/z = [M+H]+ 683.3(Mass analysis) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 683.3
Exact Mass: 682.3Exact Mass: 682.3
식 (I-1-C)로 표시되는 화합물의 동정Identification of the compound represented by formula (I-1-C)
(질량 분석) 이온화 모드 = ESI+: m/z = [M+H]+ 725. 4(Mass spectrometry) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 725.4
Exact Mass: 724.4Exact Mass: 724.4
실시예Example 2. 2.
식 (II-A)로 표시되는 화합물 5.0부, n-프로판올(간토 가가쿠(주) 제조) 15부를 실온에서 혼합하고, 혼합물에 트리메톡시[3-(메틸아미노)프로필]실란(도쿄 가세이 고교(주) 제조) 4.4부를 40℃를 넘지 않는 온도에서 적하하여 75℃에서 17시간 교반했다. 얻어진 반응액을 실온까지 냉각 후, n-헵탄 50부와 아세트산에틸 130부의 혼합 용매에 투입했다. 얻어진 석출물을 흡인 여과의 잔사로서 취득하고, n-헵탄 25부와 아세트산에틸 65부의 혼합 용매로 세정 후 건조하여 식 (I-3-A)로 표시되는 화합물, 식 (I-3-B)로 표시되는 화합물, 식 (I-3-C)로 표시되는 화합물의 혼합물(1:7.3:14.8) 4.1부를 얻었다.5.0 parts of the compound represented by the formula (II-A) and 15 parts of n-propanol (manufactured by KANTO CHEMICAL Co., Ltd.) were mixed at room temperature. To the mixture were added trimethoxy [3- (methylamino) 4.4 parts) was added dropwise at a temperature not exceeding 40 占 폚, and the mixture was stirred at 75 占 폚 for 17 hours. The obtained reaction solution was cooled to room temperature and then added to a mixed solvent of 50 parts of n-heptane and 130 parts of ethyl acetate. The obtained precipitate was collected as a residue of suction filtration, washed with a mixed solvent of 25 parts of n-heptane and 65 parts of ethyl acetate, and dried to obtain the compound represented by the formula (I-3-A) , 4.1 parts of a compound represented by the formula (I-3-C) (1: 7.3: 14.8) was obtained.
[화학식 86]≪ EMI ID =
식 (I-3-A)로 표시되는 화합물의 동정Identification of the compound represented by the formula (I-3-A)
(질량 분석) 이온화 모드 = ESI+: m/z = [M+H]+ 627.3(Mass analysis) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 627.3
Exact Mass: 626.3Exact Mass: 626.3
식 (I-3-B)로 표시되는 화합물의 동정Identification of the compound represented by the formula (I-3-B)
(질량 분석) 이온화 모드 = ESI+: m/z = [M+H]+ 655.3(Mass analysis) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 655.3
Exact Mass: 654.3Exact Mass: 654.3
식 (I-3-C)로 표시되는 화합물의 동정Identification of the compound represented by the formula (I-3-C)
(질량 분석) 이온화 모드 = ESI+: m/z = [M+H]+ 683.3(Mass analysis) Ionization mode = ESI +: m / z = [M + H] + 683.3
Exact Mass: 682.3Exact Mass: 682.3
<용해도의 측정>≪ Measurement of solubility &
실시예 1 내지 2에서 얻어진 화합물의 프로필렌글리콜모노메틸에테르(이하 PGME로 약기함)에 대한 용해도를 이하와 같이 해서 구했다.The solubility of the compounds obtained in Examples 1 and 2 in propylene glycol monomethyl ether (hereinafter abbreviated as PGME) was determined as follows.
10 mL샘플관 중, 하기 비율로 실시예에서 얻어진 화합물과 상기 용매를 혼합하고, 그 후 샘플관을 마개로 단단히 막고 3분 동안 손으로 흔들었다. 이어서 실온에서 30분 동안 방치 후, 흡인 여과하여 그 잔사를 육안으로 관찰했다. 불용물을 확인하지 못한 경우 용해성이 양호하다고 판단하고, 불용물을 확인할 수 있는 경우에는 용해성이 불량이라고 판단했다.In a 10 mL sample tube, the compound obtained in the Example and the solvent were mixed in the following ratios, and then the sample tube was tightly closed with a stopper and shaken by hand for 3 minutes. Then, the mixture was allowed to stand at room temperature for 30 minutes, suction filtrated, and the residue was visually observed. When the insoluble matter was not identified, it was determined that the solubility was good. When the insoluble matter was identified, it was determined that the solubility was poor.
표 1에 용해성이 양호하다고 판단한 최대 농도를 기록한다. 또 "×"는 1%로 불량인 것을 의미한다.Record the maximum concentration determined as good solubility in Table 1. And "x" means 1%.
10%: 화합물 0.10g, 용매 0.90g10%: compound 0.10 g, solvent 0.90 g
7%: 화합물 0.07g, 용매 0.93g7%: 0.07 g of the compound, 0.93 g
5%: 화합물 0.05g, 용매 0.95g5%: 0.05 g of the compound, 0.95 g
1%: 화합물 0.01g, 용매 0.99g1%: compound 0.01 g, solvent 0.99 g
또한 비교예 1로서 식 (a-1)로 표시되는 화합물의 PGME에 대한 용해도를 동일한 방법으로 구했다. 결과를 표 1에 나타낸다.The solubility of the compound represented by the formula (a-1) in PGME as Comparative Example 1 was determined by the same method. The results are shown in Table 1.
[화학식 87][Chemical Formula 87]
<흡광도의 측정>≪ Measurement of absorbance &
실시예 1 내지 2에서 얻어진 화합물 0.35g을 락트산에틸(이하 EL로 약기함)에 용해하여 부피를 250cm3로 하고, 그 중 2cm3를 EL로 희석해서 100cm3로 하여 농도 0.028g/L의 용액을 조제했다. 그 용액에 대해 자외가시 분광 광도계(V-650DS; 니혼 분코(주) 제조)(석영 셀, 광로길이; 1cm)를 이용하여 극대 흡수 파장(λmax) 및 극대 흡수 파장에서의 흡광도를 측정했다. 결과를 표 2에 나타낸다.Examples 1 to the volume by dissolving the (abbreviated as EL hereinafter) 0.35g of the compound obtained in 2 ethyl lactate to 250cm 3, and diluted to 2cm 3 of them as EL solution of 0.028g / L to 3 in 100cm . Absorbance at a maximum absorption wavelength (? Max ) and a maximum absorption wavelength were measured by using a spectrophotometer (V-650DS; Nihon Bunko Co., Ltd.) (quartz cell, optical path length: 1 cm) . The results are shown in Table 2.
본 발명에 따르면, 알코올의 존재 하에서 반응함으로써 알콕시실릴기를 갖는 크산텐 화합물을 효율적으로 제조하는 것이 가능하게 된다. 본 발명에 의해 제조되는 알콕시실릴기를 갖는 크산텐 화합물은 섬유 재료, 액정표시장치, 잉크젯 등의 분야에서 적합하게 사용할 수 있다.According to the present invention, it is possible to efficiently produce a xanthene compound having an alkoxysilyl group by reacting in the presence of an alcohol. The xanthene compound having an alkoxysilyl group produced by the present invention can be suitably used in the fields of fiber materials, liquid crystal display devices, inkjets, and the like.
Claims (10)
[화학식 1]
R40-OH (Ⅳ)
[식 (IV) 중, R40은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다.
R11은 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.]
로 표시되는 알코올의 존재 하에, 식 (II):
[화학식 2]
[식 (II) 중, R21a 및 R22a는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (i)로 표시되는 기를 나타낸다. R21a 및 R22a에서 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있고, R21a 및 R22a는 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다. R11은 상기와 동일하다.
*-R51-Si(OR60)a(R61)b (i)
(식 (i) 중, R51은 탄소수 1~10의 알칸디일기를 나타내고, R60은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R61은 수소 원자, 히드록시기 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타낸다. a는 1~3의 정수를 나타내고, b는 0~2의 정수를 나타내고, a+b는 3이다. *는 질소 원자와의 결합위치를 나타낸다. 복수의 OR60, R61은 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있다. 다만, R40과 R60은 같지 않다.)
R25 및 R26은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
R27 및 R28은 서로 독립적으로 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2 -, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 나타낸다.
Z+는 +N(R11)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, 4개의 R11은 같을 수도 있고 다를 수도 있다.
R8은 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
p는 0~4의 정수를 나타낸다.
X1은 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 -SO3CF3을 나타낸다.]
로 표시되는 화합물에 식 (V):
[화학식 3]
[식 (V) 중, R23a 및 R24a는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (i)로 표시되는 기를 나타내고, R23a 및 R24a 중 적어도 하나는 식 (i)로 표시되는 기를 나타낸다.]
로 표시되는 아민을 반응시킴으로써 식 (I-1):
[화학식 4]
[식 (I-1) 중, R25, R26, R27, R28 및 p는 상기와 동일하다.
R21b, R22b, R23b 및 R24b는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타내고, R21b, R22b, R23b 및 R24b 중 적어도 하나는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타낸다.
*-R51-Si(OR40)m(OR60)n(R61)3-m-n (ii)
(식 (ii) 중, R51, R40, R60 및 R61은 상기와 동일하다. m은 1~3의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타내고, m+n은 3 이하이다.)]
로 표시되는 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 화합물의 제조 방법.Formula (IV):
[Chemical Formula 1]
R < 40 > -OH (IV)
[Formula (IV) of, R 40 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, -CH 2 contained in the alkyl group - is -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO- , -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- or -NHCO-. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted.
And R 11 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
In the presence of an alcohol represented by the formula (II):
(2)
[Wherein R 21a and R 22a each independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent Or a group represented by formula (i). In R 21a and R 22a , -CH 2 - included in the saturated hydrocarbon group is -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- or -NHCO-, and R 21a and R 22a may together form a ring containing a nitrogen atom. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted. R 11 is the same as above.
-R 51 -Si (OR 60 ) a (R 61 ) b (i)
(In the formula (i), R 51 represents an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms, R 60 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 61 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. a represents an integer of 1 to 3, b represents an integer of 0 to 2, and a + b represents 3. * represents a bonding position with a nitrogen atom. The plurality of OR 60 and R 61 may be the same R 40 and R 60 are not the same.)
R 25 and R 26 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R 27 and R 28 is independently -OH, -SO 3 to each other -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8 shows a -SO 3 R 8 or -SO 2 NR 9 R 10.
Z + represents + N (R 11 ) 4 , Na + or K + , and four R 11 s may be the same or different.
R 8 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R 9 and R 10 independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms.
p represents an integer of 0 to 4;
X 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or -SO 3 CF 3 .
(V) to the compound represented by the formula
(3)
[In the formula (V), R 23a and R 24a independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent Or at least one of R 23a and R 24a represents a group represented by formula (i).
(I-1): < EMI ID =
[Chemical Formula 4]
[In the formula (I-1), R 25 , R 26 , R 27 , R 28 and p are as defined above.
R 21b , R 22b , R 23b and R 24b independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, At least one of R 21b , R 22b , R 23b and R 24b represents a group represented by the formula (ii).
-R 51 -Si (OR 40 ) m (OR 60 ) n (R 61 ) 3-mn (ii)
M is an integer of 1 to 3, n is an integer of 0 to 2, and m + n is not more than 3 (in the formula (ii), R 51 , R 40 , R 60 and R 61 are as defined above. to be.)]
Lt; RTI ID = 0.0 > 1, < / RTI >
식 (II)로 표시되는 화합물이 식 (III):
[화학식 5]
[식 (III) 중, R25, R26, R28, p는 상기와 동일하다.
R30은 -SO2- 또는 -CO-를 나타낸다.
X1 및 X2는 서로 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 -SO3CF3을 나타낸다.]
으로 표시되는 화합물에 식 (VI):
[화학식 6]
[식 (VI) 중, R21a 및 R22a는 상기와 동일하다.]
으로 표시되는 아민을 반응시켜 얻어진 것인 화합물의 제조 방법.The method according to claim 1,
When the compound represented by the formula (II) is a compound represented by the formula (III):
[Chemical Formula 5]
[In the formula (III), R 25 , R 26 , R 28 and p are as defined above.
R 30 represents -SO 2 - or -CO-.
X 1 and X 2 independently represent a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or -SO 3 CF 3 .
To the compound represented by the formula (VI):
[Chemical Formula 6]
[In the formula (VI), R 21a and R 22a are as defined above.]
With an amine represented by the following general formula (1).
R40이 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, -C(CH3)3, -CH(CH3)-CH2-CH3, -C(CH3)2-CH2C(=O)CH3, -CH2CH2CH(OCH3)CH3, -CH(CH3)CH2CH2(OCH3) 또는 -CH2CH(CH3)(OCH3)인 제조 방법.The method according to claim 1,
R 40 is an ethyl group, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, -C (CH 3) 3, -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3, -C (CH 3) 2 -CH 2 is C (= O) CH 3, -CH 2 CH 2 CH (OCH 3) CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 2 (OCH 3) or -CH 2 CH (CH 3) ( OCH 3) prepared Way.
상기 R21a, R22a, R21b 및 R22b가 서로 독립적으로 탄소수 1~4의 1가의 포화 탄화수소기인 제조 방법.The method according to claim 1,
Wherein R 21a , R 22a , R 21b and R 22b are each independently a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 4 carbon atoms.
상기 X1 및/또는 X2가 염소 원자인 제조 방법.3. The method of claim 2,
Wherein X 1 and / or X 2 is a chlorine atom.
상기 R60이 메틸기 또는 에틸기인 제조 방법.The method according to claim 1,
Wherein R 60 is a methyl group or an ethyl group.
[화학식 7]
R40-OH (Ⅳ)
[식 (IV) 중, R40은 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-, -NR11-, -OCO-, -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- 또는 -NHCO-로 치환될 수 있다. 다만, 인접한 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되지는 않으며, 또한 말단의 -CH2-가 치환되지도 않는다.
R11은 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.]
로 표시되는 알코올의 존재 하에, 식 (III):
[화학식 8]
[식 (III) 중, R25 및 R26은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
R28은 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2 -, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 나타낸다.
Z+는 +N(R11)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, 4개의 R11은 같을 수도 있고 다를 수도 있다.
R8은 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
p는 0~4의 정수를 나타낸다.
R30은 -SO2- 또는 -CO-를 나타낸다.
X1 및 X2는 서로 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 -SO3CF3을 나타낸다.]
으로 표시되는 화합물에 식 (V):
[화학식 9]
[식 (V) 중, R23a 및 R24a는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (i)로 표시되는 기를 나타내고, R23a 및 R24a 중 적어도 하나는 식 (i)로 표시되는 기를 나타낸다.
*-R51-Si(OR60)a(R61)b (i)
(식 (i) 중, R51은 탄소수 1~10의 알칸디일기를 나타내고, R60은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R61은 수소 원자, 히드록시기 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타낸다. a는 1~3의 정수를 나타내고, b는 0~2의 정수를 나타내고, a+b는 3이다. *는 질소 원자와의 결합위치를 나타낸다. 복수의 OR60, R61은 각각 같을 수도 있고 다를 수도 있다. 다만, R40과 R60은 같지 않다.)]
로 표시되는 아민을 반응시킴으로써 식 (I-2):
[화학식 10]
[식 (I-2) 중, R25, R26, R28 및 p는 상기와 동일하다.
R27은 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2 -, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2R8, -SO3R8 또는 -SO2NR9R10을 나타낸다. R8, R9, R10은 상기와 동일하다.
R23b, R24b, R23c 및 R24c는 서로 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가질 수 있는 탄소수 6~10의 1가의 방향족 탄화수소기 또는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타내고, R23b, R24b, R23c 및 R24c 중 적어도 하나는 식 (ii)로 표시되는 기를 나타낸다.
*-R51-Si(OR40)m(OR60)n(R61)3-m-n (ii)
(식 (ii) 중, R51, R40, R60 및 R61은 상기와 동일하다. m은 1~3의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타내고, m+n은 3 이하이다.)]
로 표시되는 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 화합물의 제조 방법.Formula (IV):
(7)
R < 40 > -OH (IV)
[Formula (IV) of, R 40 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, -CH 2 contained in the alkyl group - is -O-, -CO-, -NR 11 -, -OCO- , -COO-, -OCONH-, -NHCOO-, -CONH- or -NHCO-. However, adjacent -CH 2 - is not substituted at the same time with the same group, and -CH 2 - at the terminal is not substituted.
And R 11 represents a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
In the presence of an alcohol represented by the formula (III):
[Chemical Formula 8]
[In the formula (III), R 25 and R 26 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
R 28 is -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8, -SO 3 R 8 or -SO 2 represents a NR 9 R 10.
Z + represents + N (R 11 ) 4 , Na + or K + , and four R 11 s may be the same or different.
R 8 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
R 9 and R 10 independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms.
p represents an integer of 0 to 4;
R 30 represents -SO 2 - or -CO-.
X 1 and X 2 independently represent a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or -SO 3 CF 3 .
To a compound represented by the formula (V):
[Chemical Formula 9]
[In the formula (V), R 23a and R 24a independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent Or a group represented by formula (i), and at least one of R 23a and R 24a represents a group represented by formula (i).
-R 51 -Si (OR 60 ) a (R 61 ) b (i)
(In the formula (i), R 51 represents an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms, R 60 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 61 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. a represents an integer of 1 to 3, b represents an integer of 0 to 2, and a + b represents 3. * represents a bonding position with a nitrogen atom. The plurality of OR 60 and R 61 may be the same Provided that R 40 and R 60 are not the same.)]
(I-2): < RTI ID = 0.0 >
[Chemical formula 10]
[In the formula (I-2), R 25 , R 26 , R 28 and p are as defined above.
R 27 is -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - Z +, -CO 2 -, -CO 2 H, -CO 2 - Z +, -CO 2 R 8, -SO 3 R 8 or -SO 2 represents a NR 9 R 10. R 8 , R 9 and R 10 are as defined above.
R 23b , R 24b , R 23c and R 24c independently represent a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, At least one of R 23b , R 24b , R 23c and R 24c represents a group represented by the formula (ii).
-R 51 -Si (OR 40 ) m (OR 60 ) n (R 61 ) 3-mn (ii)
M is an integer of 1 to 3, n is an integer of 0 to 2, and m + n is not more than 3 (in the formula (ii), R 51 , R 40 , R 60 and R 61 are as defined above. to be.)]
Lt; RTI ID = 0.0 > 1, < / RTI >
R40이 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, -C(CH3)3, -CH(CH3)-CH2-CH3, -C(CH3)2-CH2C(=O)CH3, -CH2CH2CH(OCH3)CH3, -CH(CH3)CH2CH2(OCH3) 또는 -CH2CH(CH3)(OCH3)인 제조 방법.8. The method of claim 7,
R 40 is an ethyl group, n- propyl group, isopropyl group, n- butyl group, -C (CH 3) 3, -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3, -C (CH 3) 2 -CH 2 is C (= O) CH 3, -CH 2 CH 2 CH (OCH 3) CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 2 (OCH 3) or -CH 2 CH (CH 3) ( OCH 3) prepared Way.
X1 및/또는 X2가 염소 원자인 제조 방법.8. The method of claim 7,
And X < 1 > and / or X < 2 > are chlorine atoms.
R60이 메틸기 또는 에틸기인 제조 방법.8. The method of claim 7,
And R 60 is a methyl group or an ethyl group.
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