KR20170066951A - 페릴렌 계열의 광차단막용 안료 및 그를 이용한 광경화성 조성물 - Google Patents

페릴렌 계열의 광차단막용 안료 및 그를 이용한 광경화성 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명에서는 아래의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 광차단막용 안료를 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00046

상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 시아노기, 히드록시기, 에테르기, 아민기또는 아민 유도체기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴옥시기이다.
본 발명에 따르는 광차단막용 안료는 종래의 페릴렌 블랙에 비하여 내열성 및 분산성이 우수하다.

Description

페릴렌 계열의 광차단막용 안료 및 그를 이용한 광경화성 조성물{PIGMENTS FOR LIGHT SHIELD LAYER AND PHOTO-CURABLE RESIN COMPOSITION USING THE SAME}
본 발명은 광차단막용 안료 및 그를 이용한 광경화성 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 페릴렌 계열의 화합물에 컨주게이션을 확장하고, 또한 페릴렌의 베이 위치에 치환체를 도입하여, 높은 내열성을 보이면서도 분산성이 향상된 페릴렌 계열의 광차단막용 안료 및 그를 이용한 광경화성 조성물에 관한 것이다.
근래에 LCD 산업에서 낮은 전력소모 및 제조비용 절감을 위해서 고휘도를 가지는 컬러필터에 대한 요구가 커졌으며, 이에 따라 컬러 필터 온 어레이(Color filter on array)구조가 연구되었다. 이 구조에서는 상, 하 기판을 합치는 공정이 필요하지 않기 때문에, 컬러필터에 존재하는 블랙 매트릭스의 선폭이 좁아질 수 있어 개구율 및 휘도 향상이 가능하지만, 컬러필터가 TFT 어레이 상에 형성되므로 블랙 매트릭스의 재료로 전도성이 낮은 흑색 착색제를 이용할 필요가 있다. 기존에 사용되던 카본 블랙의 경우 높은 유전율로 TFT 오작동의 위험성이 존재하기 때문에, 대체할 수 있는 재료로 유기물로 이루어진 염료 및 안료가 연구되고 있는 실정이다.
또한 LCD 산업에서 화질을 향상시키는 목적으로 널리 사용되는 투명한 컬럼 스페이서 대신 흑색 착색제를 포함하여 편광을 흡수하는 기능이 첨가된 블랙 컬럼 스페이서에 대한 연구가 진행중이다. 이러한 전기장의 영향을 최소화하도록 매우 낮은 전기 전도도를 갖는 것이 요구된다. 또한, 포토리소그래피를 적용하여 제조할 때 자외선 영역에서 상대적으로 높은 투과율을 갖는 것이 필요하다. 따라서 이러한 요구 사항을 충족시키는 소재로 유/무기 안료가 적합하다. 예를 들어, 이 목적으로 사용되는 무기 안료로서는 티탄 블랙 및 카본블랙, 유기안료로서는 람탐 블랙, 아닐린 블랙, 페릴렌 블랙, RGB 혼합 블랙 등이 공지의 것이다.
구체적으로, KR2014-0071725A, KR2015-0037125A, KR2015-0037127A 등에는 안료, 바인더 수지, 광중합 단량체 및 다수의 광개시제를 포함하는 광경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터의 블랙 매트릭스 패턴 형성방법이 개시되어 있다. 그러나, 동 문헌들에 개시된 광경화성 수지 조성물은 블랙안료 카본블랙 또는 카본 블랙을 기반으로 하여 이에 2가지 이상의 착색 안료를 혼합하여 밀링한 착색 분산액을 이용한 것이어서 분산성에 문제가 있다.
한편, 상기와 같은 카본 블랙계열의 블랙 안료가 가지는 분산성 불량을 극복하기 위한 대안으로서, KR2013-0079165A, US2007-0151478A1, US5,508,137A, JP2013-134263A 등에는 유기안료로서 페릴렌계 유도체를 블랙 안료로 사용하는 광경화성 수지 조성물과 그를 이용하여 블랙 컬럼 스페이서를 제조하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 개시된 유기안료의 경우도 분산성불량의 개선은 여전히 미흡하며, 무엇보다도, 내열성이 좋지 않다는 유기 안료의 전형적인 문제점이 있다.
이에, 본 발명자들은, 폐릴렌 계열의 화합물에 이미다졸의 형태로 이중결합의 컨주게이션을 확장하고 동시에 베이-위치에 특정의 치환체를 도입하는 경우 내열성과 분산성 향상을 동시에 달성할 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은, 낮은 전도도와 높은 흡광도를 가지면서도 높은 내열성 및 분산성의 광차단막용 안료를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 상기 안료를 포함하는 광경화성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 조성물을 이용한 전자부품 소자를 제공하는 것이다.
본 발명에서는 아래의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 광차잔막용 안료를 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 시아노기, 히드록시기, 에테르기, 아민기또는 아민 유도체기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴옥시기이다.
상기 R1, R2는 독립적으로 다음의 치환기인 것이 바람직하다:
Figure pat00002
상기 식에서, R3 ~ R7는 각각 독립적으로 수소, C1~C10의 직쇄 또는 분지된 알킬, 및 C1~C10의 직쇄 또는 분지된 알콕시로 구성된 군으로부터 선택된다.
보다 바람직하게는, R3 ~R7은 각각 독립적으로 수소, C1~C5의 직쇄 또는 분지된 알킬, 및 C1~C5의 직쇄 또는 분지된 알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 치환체이다.
상기 광차단막용 안료는 다음의 화합물들 중 하나일 수 있다:
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
또한, 본 발명에서는 상기의 광차단막용 안료를 포함하는 광경화성 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명에서는 상기의 조성물을 기재에 도포하여 형성되는 광차단막을 제공한다.
상기 광차단막은 컬러필터 블랙 매트릭스, 블랙 컬럼스페이서, 블랙 베젤 또는 OLED 블랙절연막일 수 있다.
본 발명에 따르는 광차단막용 안료는 페릴렌 구조에 벤즈이미다졸 구조가 컨주게이션되어, 230℃에서 1시간 동안 등온(isothermal) 구간을 설정하여 측정한 질량감소가 1wt% 이하인 수준으로 내열성이 우수하다.
또한, 페릴렌의 베이-위치에 치환체를 가지는 구조이기 때문에 용매, 예를 들어, 프로필렌글리콜케틸에테르 아세테이트(propylene glycol methyl ether acetate, PGMEA), 사이클로헥사논 등의 용매에 대한 용해도가 3-6g/100ml인 수준으로 용해도가 우수하여, 높은 분산성을 기대할 수 있다.
도 1은 합성된 본 발명의 실시예에서 합성된 광차단막용 안료들에 대한 파장별 흡광도를 측정한 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 합성된 광차단막용 안료에 대한 열분석 결과이다.
도 3은 본 발명의 실시에에서 제조된 블랙 매트릭스에 대한 SEM 사진이다.
본 발명에서는 베이-위치(페릴렌의 1, 6, 7 또는 12번 탄소 위치)에 치환체가 도입된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 비스벤즈이미다졸(3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic Bisbenzimidazole, PTCBI)을 포함하는 광차단막용 블랙안료를 제공한다.
바람직하게는, 상기 PTCBI 화합물은 아래의 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
Figure pat00015
상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 시아노기, 히드록시기, 에테르기, 아민기 또는 아민 유도체기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴옥시기이다.
상기 식에서 R1, R2는 바람직하게는, 다음의 치환기이다:
Figure pat00016
상기 식에서, R3 ~ R7는 각각 독립적으로 수소, C1~C10의 직쇄 또는 분지된 알킬, 및 C1~C10의 직쇄 또는 분지된 알콕시로 구성된 군으로부터 선택된다. 더욱 바람직하게는, R3 ~R7은 각각 독립적으로 수소, C1~C5의 직쇄 또는 분지된 알킬, 및 C1~C5의 직쇄 또는 분지된 알콕시로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
예를 들어, C1~C5의 직쇄 또는 분지된 알킬; 또는 및 C1~C5의 직쇄 또는 분지된 알콕시를 형성하는 알킬은 다음과 같은 치환체일 수 있다: 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 이소부틸, t-부틸, 1-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 이소펜틸, tert-펜틸, 네오펜틸 등.
가장 바람직하게는, 상기 광차단막용 안료는 다음에서 선택되는 어느 하나의 화합물일 수 있다:
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
또한, 본 발명에서는 상술한 광차단막용 안료와 하나 이상의 중합체를 포함하는 광경화성 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 예를 들어, 상술한 광차단막용 안료 1~20중량%, 광중합성 바인더 수지 1~20중량%, 광중합 개시제 0.1~20중량부 및 잔량의 용매를 포함한다.
광중합성 바인더 수지는 바람직하게는 아크릴계 수지를 사용한다. 보다 구체적으로는, 현상액으로 사용되는 알칼리에 가용성인 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있다. 바람직하게는 아크릴계 바인더 수지는 산기(acid functional group)를 갖는 단량체와 이 단량체와 공중합될 수 있는 다른 단량체의 공중합체를 사용한다.
이 목적으로 사용되는 아크릴 수지의 예로서는, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 광경화성 조성물에는 공지의 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 단량체, 예를 들어, 에틸렌글리콜 모노아크릴레이트, 에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 모노아크릴레이트, 프로필렌글리콜 모노메타크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 및 페녹시에틸메타크릴레이트와 같은 단관능성 단량체; 또는 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 다관능성 단량체를 포함할 수 있다. 조성물에 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 단량체가 포함되는 경우 그 함량은 20중량% 이하이다.
상기 광중합 개시제는 광경화성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어, 아세토페논계화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 조성물에 사용되는 용매에는 특별한 제한은 없으며, 예를 들어, 공지의 알코올류, 에테르류, 글리콜 에테르류, 셀로솔브 아세테이트류, 카르비톨류, 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 카르복실산 알킬 에스테르류, 아미드류 등을 사용할 수 있다.
한편 본 발명에 따르는 광경화성 조성물에 공지의 추가성분이 포함될 수 있다. 상기 추가성분으로는 예를 들어, 점도조절제, 분산제, 계면활성제, 커플링제, 산화방지제, 경화촉진제, 자외선 흡수제, 열중합 방지제, 레벨링제 등이다.
또한, 본 발명에서는 상기 광경화성 조성물이 적용된 광차단막을 제공한다. 상기 광차단막은 예를 들어, 컬러필터의 블랙 매트릭스, 블랙 컬럼스페이서, 블랙 베젤 또는 OLED 블랙절연막이다.
광차단막을 형성하는 방법으로서 대표적인 것은 포토리쏘그라피 기법이다. 예를 들어, 상술한 조성물을 기판에 도포한 다음, 노광, 현상 공정을 순차적으로 수행하여 특정의 패턴을 갖는 광차단막으로 형성하는 방법일 수 있다. 필요한 경우 노광 공정 전에 프리-베이킹, 현상 후에 포스트-베이킹 등을 추가로 수행할 수 있으며, 이는 당업계 공지의 공정들이다.
이하, 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 화합물 1-4의 합성
제1단계:
Figure pat00029
(1-4a)
먼저, 페릴렌테트라카르복실산 무수물 32g과 요오드(I2) 1g을 황산 450ml에 넣고 2시간 동안 실온에서 교반하였다. 다음으로, 반응 혼합물을 80℃로 승온하고 적하펀넬을 이용하여, 브롬(Br2) 9.5ml를 3시간에 걸쳐 적하한 후 17시간 동안 환류조건에서 반응시켰다.
반응 종결 후 질소가스를 불어넣어 남아있는 브롬 가스를 제거하고, 반응혼합물을 실온으로 냉각한 다음, 얼음물 3L에 천천히 부으면서 침전물을 형성시켰다. 이후, 침전물을 여과하고 증류수로 수차례 세척한 후, 여과된 물질 오븐 건조하여, 베이-위치(페릴렌의 1, 7-위치)에 브롬 원자가 치환된 화합물 1-4a를 42.8%의 수율로 수득하였다.
제2단계:
Figure pat00030
(1-4a) (1-4b)
제1단계에서 수득한 화합물 1-4a 1.5g과 1,2-디아미노벤젠 1.476g을 1-프로파논산 150ml에 넣고 150℃, 질소하에서 24시간 환류시키면서 반응시켰다.
반응 종료 후 실온으로 냉각하고, 증류수를 첨가한 후 30분동안 교반한 다음, 여과및 세척한 다음 오븐에서 건조하여 페릴렌과 벤즈이미다졸 환이 컨주게이션 된 화합물 1-4b를 67.4%의 수율로 수득하였다.
제3단계:
Figure pat00031
(1-4b) (1-4)
제2단계에서 수득한 화합물 1-4b, 1g과 4-히드록시-3-t-부틸아니솔 1.038g을 NMP 80ml에 넣고 120℃로 승온 후 K2CO3 0.7g 투입하고 24시간 동안 환류조건에서 반응시켰다.
이후, 실온으로 냉각하고, 반응혼합물을 HCl 1M 수용액 500ml에 적하하면서 침전물 형성시켰다. 침전물을 여과하고 증류수로 세척한 다음, 여과물을 오븐에서 건조하였다. 건조물을 다시 MC로 24시간 동안 환류하고 여과한 다음, 다시 MC로 세척하고, 여액을 증발제거시킨 다음 건조하였다. 잔사를 MC로 컬럼을 시작하여 MeOH 비율을 매우 조금씩 높여가면서 컬럼크로마토그래피로 분리(최종 비율은 MC:MeOH=200:1)하여, 화합물 1-4를 38.9%의 수율로 얻었다.
실시예 2 : 화합물 1-5의 합성
제3단계에서, 4-히드록시-3-t-부틸아니솔을 대신하여 4-히드록시-3-t-부틸아니솔을 사용한 것을 제외하고는 실시에 1과 동일한 방법으로 화합물 1-5를 합성하였다.
실시예 3: 화합물 1-6의 합성
제3단계에서, 4-히드록시-3-t-부틸아니솔을 대신하여 2,4-디-tert-펜틸페놀을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 화합물 1-6을 합성하였다.
도 1은 상기 합성된 화합물들에 대한 파장별 흡광도를 측정한 그래프이다. 흡광도는 시마쯔사의 UV-1650PC 모델의 기기를 이용하여 측정되었고, MC(methylene chloride))에 염료를 용해시켜 분석한 스펙트럼 데이터를 보면 가시광선 영역인 400-700nm에서 거의 전 부분을 흡수하고 있는 것을 확인할 수 있으며, 특히 580nm 정도에서 강한 흡수를 하여 검붉은 색상을 나타내었다.
도 2는 상기 합성된 화합물들에 대한 열분석(TGA) 결과이다. 열분석은 TA 인스트루먼트사의 열중량분석기 20050 모델을 이용하여 수행되었다. LCD 공정 조건에 맞추어 230℃에서 1시간 동안 등온(isothermal) 구간을 설정하여 측정하였다. 도 2로부터, 화합물 1-4의 경우 질량 감소가 등온구간인 230℃에서 1wt% 정도로, 아주 우수한 내열 특성을 보였다.
합성된 화합물들에 대한 용해도는 실온(25℃)에서 PGMEA(propylene glycol methyl ether acetate) 용매에 대하여 측정되었다. 아래의 표는 상기 합성된 화합물들의 용해도를 측정하여 정리한 것이다.
화합물 용해도(g/100ml)
1-4 4-6
1-5 3-5
1-6 3-4
표 1로부터, 본 발명에 따르는 광차단성 안료들은 용해도가 3~6g/100ml 수준으로, 거의 불용성인 종래의 페릴렌계 안료들에 비하여 현저한 용해도 상승이 달성되었다.
페릴렌계 블랙으로서 기존의 문헌에 나온 제품이나 사용품은 거의 대부분 안료로서 공정용매에 대한 용해도가 없으며, 따라서 물리적인 압력을 가해서 입자를 아주 고루고 작게 만드는 과정(밀링 공정)을 거친 다음 분산제나 계면활성제를 투입하여 최대한 응집 없이 분산성이 좋도록 사용된다. 반면 염료화된 본 발명품은 이러한 과정이 축소 혹은 생략될 수 있도록 염료 구조를 변경하여 공정용매에 대해 자체적인 용해성을 가질 수 있도록 한 것들이다. 또한 보통 용해도 상승을 위한 구조 변경을 할 경우(염료화) 염료의 내열성이 낮아지는 일반적인 경향이 있는데, 이번 발명품은 내열성도 만족하는 특성을 보였다.
실시예 4: 블랙 매트릭스의 제조
옥틸메타크릴레이트, 메타크릴산, 3-아크릴로일옥시-2-하이드록시프로필메타크릴레이트 단위를 1:0.5:0.5의 몰비로 중합체 내에 함유하는 제 1 중합체(중량평균분자량(Mw):15,000) 4.03 g(고형분 농도 40 wt%), 스티렌, 시클로헥실말레이미드, 메타크릴산, 글리시딜메타크릴레이트 단위를 1:1:1:1의 몰비로 중합체 내에 함유하는 제 2중합체(중량평균분자량(Mw):25,000) 28.15 g(고형분 농도 10 wt%), 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 4.92 g, 옥심에스테리계 개시제(Ciba㈜의 상품영 OXE-02) 1.43 g, 광차단막용 안료로서 실시예 1에서 합성된 화합물 1-4 29.3 g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 0.08 g, 계면활성제 FZ 2122(다우코닝 도레이㈜) 0.08 g, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 26.1 g을 혼합하고 2시간 동안 교반하여 광경화성 수지 조성물을 제조하였다.
조성된 용액을 SUSS microtec GAMMA 장치를 이용하여 6인치 유리기판 위에 4cc 가량 분사한 후 스핀코팅방식으로 도포하였다.
도포된 유리기판을 85℃ 핫플레이트에서 130초 동안의 건조공정을 거쳐 냉각한 후 3.5 ㎛의 두께의 층으로 형성하였다.
상기 광경화성 수지 조성물이 도포된 유리기판을 Patterned mask가 장착된 SUSS microtec MA-6 노광기의 기판에 올려놓고 ghi-line의 파장을 이용하여 proxi 25㎛의 gap 상태에서 특정한 노광 에너지만큼 노출시켰다. 노광이 완료된 유리기판은 CD-150CR이라는 계면활성제가 함유된 KOH 현상액을 이용하여 현상을 하게 되는데 이때 500 mml/min 수압 및 23℃ 온도로 프로그램된 스프레이 방식의 현상기에서 100초간 현상액에 노출시킨 후 30초간의 DI 세척 및 20초간의 스핀 건조 공정을 거쳐 현상을 마무리하였다. 현상을 마친 유리기판은 다시 220℃의 컨벤션 오븐에서 1시간 열경화 공정을 거쳐 최종적으로 구현하고자 하는 블랙매트릭스 패턴을 완성하였다.
도 3은 상기 제조된 블랙매트릭스 패턴에 대한 SEM 사진이다. 사진은 제올(JEOL)사의 FE-SEM JSM-6700F 기기를 이용하여 얻었다. 상기 염료중 1-4와 카본 블랙을 혼합하여 제조한 블랙매트릭스 패턴을 아래 도표에서와 같이 SEM으로 확인한 결과, 상업화 유기 안료 대비 분산성, 광학밀도가 동등하며 패턴성이 양호하였다. 또한 유전율을 측정하였을 때 전기적 특성이 저유전율이 요구되는 LCD의 기준에 만족하는 수치를 보였다.

Claims (9)

  1. 아래의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 광차단막용 안료:
    [화학식 1]
    Figure pat00032

    상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 시아노기, 히드록시기, 에테르기, 아민기또는 아민 유도체기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C20의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴옥시기이다.
  2. 제1항에 있어서, R1, R2는 독립적으로 다음의 치환기인 것을 특징으로 하는 광차단막용 안료:
    Figure pat00033

    상기 식에서, R3 ~ R7는 각각 독립적으로 수소, C1~C10의 직쇄 또는 분지된 알킬, 및 C1~C10의 직쇄 또는 분지된 알콕시로 구성된 군으로부터 선택된다.
  3. 제2항에 있어서, R3 ~R7은 각각 독립적으로 수소, C1~C5의 직쇄 또는 분지된 알킬, 및 C1~C5의 직쇄 또는 분지된 알콕시로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광차단막용 안료.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 다음의 화합물 [1-1] 내지 [1-12]로 구성된 군으로부터 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 광차단막용 안료:
    Figure pat00034
    Figure pat00035
    Figure pat00036
    Figure pat00037

    [1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
    Figure pat00038
    Figure pat00039
    Figure pat00040
    Figure pat00041

    [1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
    Figure pat00042
    Figure pat00043
    Figure pat00044
    Figure pat00045

    [1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
  5. 제1항에 있어서, 230℃에서 1시간 동안 등온(isothermal) 구간을 설정하여 측정한 질량감소가 1wt% 이하인 것을 특징으로 하는 광차단막용 안료.
  6. 제1항에 있어서, 25℃에서 PGMEA 용매에 대한 용해도가 3-6g/100ml인 것을 특징으로 하는 광차단막용 안료.
  7. 제1항의 광차단막용 안료를 포함하는 광경화성 조성물.
  8. 제7항의 조성물을 기재에 도포하여 형성되는 광차단막을 포함하는 전자부품 소자.
  9. 제6항에 있어서, 상기 광차단막은 컬러필터 블랙 매트릭스, 블랙 컬럼스페이서, 블랙 베젤 또는 OLED 블랙절연막인 것을 특징으로 하는 전자부품 소자.
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