KR20170063716A - 다환방향족 화합물을 제조하고 수집하기 위한 방법 및 다환방향족 화합물을 포함하는 제품 - Google Patents

다환방향족 화합물을 제조하고 수집하기 위한 방법 및 다환방향족 화합물을 포함하는 제품 Download PDF

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이웰린 에이. 카파네마
미하일 와이. 발락신
스티븐 허버트 해리스
마티아스 코사
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렌매틱스, 인코포레이티드.
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Abstract

다환방향족 화합물을 제조하고 수집하기 위한 방법이 개시된다. 또한 다환방향족 화합물을 포함하는 제품이 개시된다.

Description

다환방향족 화합물을 제조하고 수집하기 위한 방법 및 다환방향족 화합물을 포함하는 제품{METHODS FOR PREPARING AND COLLECTING POLYAROMATIC COMPOUNDS, AND PRODUCTS COMPRISING POLYAROMATIC COMPOUNDS}
연관된 출원에 대한 교차-참조
본 출원은 2014년 9월 26일자 출원된 미국 출원 제62/056,072호 및 2015년 5월 27일자 출원된 미국 출원 제62/166,841호의 우선권을 주장하며, 그의 전체 내용이 여기에 참조로 포함된다.
발명의 분야
본 발명은 전반적으로 다환방향족 화합물을 제조하고 수집하기 위한 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 전반적으로 다환방향족 화합물을 포함하는 제품에 관한 것이다.
일부 구현예들에 있어서, 제1 바이오매스가 고온 고온 압축수를 포함하는 제1 유체로 처리되고, 그에 의하여 제1 혼합물을 형성하며, 여기에서 제1 혼합물이 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체 분획을 포함하는 제1 처리 단계; 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체가 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제1 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 혼합물을 형성하는 제1 산성화 단계; 및 제1 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제1 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득하는 제1 수집 단계를 포함하는 방법이 제공되고; 여기에서 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는다.
일부 구현예들에 있어서, 제1 혼합물이 추가로 제1 고체 분획을 포함하고, 제1 고체 분획 또는 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체의 적어도 일부가, 제2 처리 단계에서, 고온 압축수를 포함하는 제3 유체로 처리되고, 그에 의하여 제3 혼합물을 형성하고, 여기에서 제3 혼합물이 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체 분획을 포함한다.
일부 구현예에 있어서, 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체가 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제2 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제4 혼합물을 형성하는 제2 산성화 단계; 및 제2 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제2 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득하는 제2 수집 단계가 본원에 제공되고; 여기에서 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는다.
일부 구현예에 있어서, 다환방향족 화합물을 포함하는 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품이 본원에 제공되며, 여기에서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이: 100 Ar 단위 당 적어도 약 36 단위의 총 카르보닐 함량을 갖는다.
일부 구현예에 있어서, 여다환방향족 화합물을 포함하는 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품이 본원에 제공되며, 여기에서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이: 100 Ar 단위 당 적어도 약 17 단위의 비-컨쥬게이션된 카르보닐 함량을 갖는다.
일부 구현예에 있어서, 다환방향족 화합물을 포함하는 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품이 본원에 제공되며, 여기에서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이: 100 Ar 단위 당 적어도 약 12 단위의 컨쥬게이션된 카르보닐 함량을 갖는다.
일부 구현예에 있어서, 다환방향족 화합물을 포함하는 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품이 본원에 제공되며, 여기에서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이: 100 Ar 단위 당 약 110 단위 미만의 메톡실 함량을 갖는다.
본 발명의 추가의 이해를 제공하도록 포함되고 본 상세한 설명에 포함되어 그 일부를 구성하는 첨부의 도면은 본 발명의 양태를 묘사하고 상세한 설명과 함께 본 발명의 원리를 설명하도록 기능한다. 도면 중에서:
도 1은 본원에 기술되는 방법의 여러 구현예들의 조합을 보여준다.
도 2는 본원에 기술되는 방법의 하나의 구현예에 따라 제조되는 다환방향족 화합물을 포함하는 접착제의 세기를 보여준다.
상기 채용된 바와 같이 그리고 상세한 설명을 통하여, 달리 표시되지 않는 한, 하기 용어는 하기 의미를 갖는 것으로 이해되어야 한다.
여기에서 사용되는 바와 같이, 문구 "실질적으로 없는"은 성분을 포함하는 임의의 조성물의 총 중량을 기준으로 약 1중량% 이하, 바람직하게는 약 0.5중량% 미만, 보다 바람직하게는 약 0.1중량%의 성분을 갖는 것을 의미한다.
여기에서 사용되는 바와 같이, 단수형 표현("일", "하나" 및 "그")은 문맥이 명확하게 달리 표시하지 않는 한 복수 참조를 포함한다.
비록 본 발명이 여러 형태로 구현되는 것이 가능하기는 하나, 여러 구현예의 하기 설명은 본 상세한 설명이 본 발명의 예시로서 고려되어야 하고 본 발명을 묘사된 특정한 구현예로 제한하는 것으로 의도되는 것이 아니라는 이해로 이루어진다. 주제는 단지 편의를 위하여 제공되고 어떠한 방법으로도 본 발명을 제한하는 것으로 이해되어야 하는 것은 아니다. 임의의 주제 하에 묘사된 구현예는 임의의 다른 주제 하에 묘사된 구현예와 결합될 수 있다.
본원에서 특정된 여러 정량적인 값에서의 수치값의 사용은, 달리 강조하여 표시되지 않는 한, 언급된 범위 내의 최소값 및 최대값 둘 다 앞에 “약”이라는 단어가 선행하는 것과 같이 근사치로 언급된다. 이러한 방법으로, 언급된 값으로부터의 약간의 변형이 사용되어 언급된 값과 실질적으로 동일한 결과를 달성할 수 있다. 또한, 범위를 나타내는 것은, 언급된 최소값과 최대값 사이의 모든 값을 포함하는 연속적인 범위, 및 이러한 값으로 형성될 수 있는 임의의 범위를 나타내고자 한다. 또한 여기에 언급된 수치값을 임의의 다른 언급된 수치값으로 나누는 것에 의하여 형성될 수 있는 임의의 모든 비율(및 그러한 임의의 비율의 범위들)이 기술된다. 따라서, 당업자는 많은 이러한 비율, 범위 및 비율의 범위가 여기에 제공되는 수치값으로부터 분명하게 유도될 수 있고 모든 경우에서 이러한 비율, 범위 및 비율의 범위가 본 발명의 여러 구현예를 나타내는 것으로 이해할 수 있을 것이다.
초임계유체는 그의 임계 온도 이상의 온도 및 그의 임계 압력 이상의 압력에서 유체이다. 초임계유체는 액상 및 증기상(가스상)이 서로 평형으로 존재할 수 있는 가장 높은 온도 및 압력의 점인 그의 "임계점"에서 또는 그 이상에서 존재한다. 임계 압력 및 임계 온도 이상에서, 액상 및 가스상의 구별은 사라진다. 초임계유체는 거의 기체의 투과 특성과 함께 액체의 용매 특성을 보유한다. 따라서, 초임계유체 추출은 높은 투과성 및 양호한 용매화의 이점을 갖는다.
보고된 임계 온도 및 압력에는: 순수에 대하여는, 약 374.2℃의 임계 온도 및 약 221 bar의 임계 압력이; 이산화탄소에 대하여는, 약 31℃의 임계 온도 및 약 72.9 기압(약 1072 psig)의 임계 압력이 포함된다. 근임계수는 약 300℃ 이상 그리고 물의 임계 온도(374.2℃) 이하의 온도 및 모든 유체가 액상으로 존재하기에 충분히 높은 압력을 갖는다. 미-임계수는 약 300℃ 미만의 온도 및 모든 유체가 액상으로 존재하기에 충분히 높은 압력을 갖는다. 미-임계수 온도는 약 250℃ 초과 그리고 약 300℃ 미만일 수 있으며, 많은 경우에서 미-임계수는 약 250℃ 내지 약 280℃의 온도를 갖는다.
여기에서 사용되는 바와 같이, "고온 압축수"("HCW")는 물의 일부 또는 전부가 액체 또는 초임계 형태로 존재하도록 100℃ 이상 그리고 대기압이 넘는 압력에서 존재하는 물이다. 일부 구현예에 있어서, 압력은 물의 전부가 액체 또는 초임계 상태로 존재(즉, 물이 증기 형태로 존재하지 않음)하는 것을 보장하기에 충분하다. 일부 구현예에 있어서, HCW는 미-임계수이다. 일부 구현예에 있어서, HCW는 근-임계수이다. 일부 구현예에 있어서, HCW는 초임계수이다. 여기에서 사용되는 바와 같이, "고온 압축수를 포함하는 유체"에는 유체가 물을 포함하고, 유체가 100℃ 이상의 온도 및 대기압 초과의 압력에서 존재하는 것을 나타낸다.
바이오매스는 일반적으로 최근-생존 유기체로부터 파생되는 탄소-기반 생물 재료를 포함하는 재생 가능한 에너지원이다. 유기체는 식물, 동물, 균류 등 이었던 것일 수 있다. 바이오매스의 예에는 제한 없이 나무, 목질섬유소 바이오매스, 셀룰로오스(예를 들어, 미정질 셀룰로오스, 나노결정 셀룰로오스, 면, 등), 도시 고체 폐기물, 제조 폐기물(제재소 및 제지공장 폐기물 등과 같은 목재 잔류물), 농업 잔류물(옥수수 대, 사탕수수 찌꺼기, 쌀 껍질, 귀리 껍질 등을 포함), 음식물 쓰레기 등이 포함된다. 목재는, 예를 들어, 경목재, 연목재, 일년생 섬유질 및 이들의 조합일 수 있다. 바이오매스에는 전형적으로 셀룰로오스, 헤미셀룰로오스 및 리그닌이 포함된다. 비록 본질적으로는 탄소-기반 생물 재료로부터 파생됨에도 불구하고 화석 연료는 일반적으로 바이오매스로 고려되지 않는다. 여기에서 사용되는 바와 같이 용어 "바이오매스"은 화석 연료 공급원을 포함하지 않는다. 여기에서 사용되는 바와 같이 목질섬유소 바이오매스에는 실질적으로 미가공된 목재 및 목재 가공으로부터 야기되는 잔류물 등과 같이 리그닌 및 셀룰로오스를 포함하는 임의의 재료가 포함된다. 여기에서 사용되는 바와 같이, "원료 바이오매스" 또는 "원료 목질섬유소 바이오매스"는 가수분해 공정, 추출 공정 및/또는 화학적 처리를 거친 적이 없거나, 실질적으로 그러한 처리를 거친 적이 없었던 바이오매스를 의미한다. 세분된(예를 들어, 분쇄 또는 가공된) 바이오매스는 "원료 바이오매스"인 것으로 고려된다. "실질적으로 거친 적이 없었던"은 원료 목질섬유소 바이오매스가 표시된 공정/처리 중의 하나를 순간적으로 거칠 수는 있으나 (의도적으로나 비의도적으로), 원료 목질섬유소 바이오매스의 조성 및 분자 구조(예를 들어, 헤미셀룰로오스, 셀룰로오스 및 리그닌 함량)가 여전히 실질적으로 그러한 순간적인 공정/처리 이전의 원료 목질섬유소 바이오매스와 유사한 것을 의미한다. 예를 들어, 목재칩 형태의 경목재 원료 목질섬유소 바이오매스가 (예를 들어, 불순물, 오물, 부스러기 등을 제거하기 위한 세척 단계로서) 약 10 분 이하의 시간 동안 약 90℃의 온도에 놓이는 경우, 이러한 조건은 원료 목질섬유소 바이오매스가 본원에 정의된 바와 같이 공정/처리를 실질적으로 겪지 않도록 원료 목질섬유소 바이오매스의 조성을 실질적으로 변화시키지 않을 것이다.
여기에서 사용되는 바와 같이, "다환방향족 화합물"은 치환되거나 미치환될 수 있는 벤젠 고리, 퓨란 고리, 티오펜 고리 등과 같은 하나 초과의 방향족 성분을 포함하는 화합물(예를 들어, 폴리머 또는 올리고머)이다. 다환방향족 화합물의 예에는, 예를 들어, 리그닌, 폴리퓨란, 슈도리그닌 등이 포함된다.
여기에서 사용되는 바와 같이, "슈도리그닌"은 속성상 다환방향족(예를 들어, 하나 초과의 방향족 성분을 포함하는 폴리머 또는 올리고머)이고, NREL/TP-510-42618(Sluiter A., et al.; NREL Technical Report, "Determination of Structural Carbohydrates and Lignin in Biomass," Laboratory Analytical Procedure, Issued April 2008, Revised August 2012.)에 따라 측정되는 바와 같은 산불용성 리그닌 함량에 기여하나, 당업자에게 일반적으로 "리그닌"인 것으로 고려되지 않는 화합물을 의미한다.
여기에서 사용되는 바와 같이, "폐기"는 재료의 처분으로부터 경제적인 보상을 전혀 또는 거의 얻을 수 없는 방법으로 재료를 처분하는 것을 의미한다. 재료의 폐기의 한 예는 재료를 매립지 또는 다른 적절한 저장소에 처분하도록 쓰레기 또는 위험 폐기물 수집 회사에 제공하는 것이다. 재료의 폐기의 다른 예는 재료를 무료로 또는 사소한 보상으로 제3 자에게 제공하는 것이다. 일부 구현예에 있어서, 심지어, 예를 들어 연소가 예를 들어 공업용, 거주용 또는 상업용의 공정의 일부 난방 요건을 상쇄할 수 있는 발열량을 제공하는 경우에서조차도, 재료의 연소는 재료의 폐기로 고려된다. 일부 구현예에 있어서, 재료를 판매하는 것, 재료를 교환하는 것, 재료를 거래하는 것 또는 이들의 임의의 조합은 재료를 폐기하는 것으로 고려되지 않는다.
용어 "적용", "산성화" 그리고 "수집"은 여기에서 기술되는 방법에서의 특정 유형의 단계들을 지정하는 것으로 본원에서 일관되게 사용된다. 예를 들어, "적용" 단계는 둘 이상의 처리 단계(그러나 필수적인 것은 아님)가 수행될 수 있는 구현예에서 단순히 처리 단계를 구별하도록 "제1", "제2", "제3" 등의 처리 단계로로 지정된다. 심지어 각 특정 처리 단계가 독립적이고 임의의 다른 처리 단계와 동일하거나 다를 수 있음에도 불구하고, 각 처리 단계(예를 들어, "제1", "제2" 등)는 전형적으로 일반적인 조건의 범위(예를 들어, 온도, 압력, 체류 시간 등) 이내에 속한다. 마찬가지로, 처리 단계는 여기에서는 일반적인 용어로 기술되나, "제1", "제2", "제3", "제4" 등의 처리 단계 각각의 조건에 대한 범위는 일반적으로 여기에서 기술되는 "처리 단계"에 대한 조건의 범위들로부터 독립적으로 선택될 수 있다. "산성화" 및 "수집" 단계에 대하여도 마찬가지로 적용된다.
일부 구현예에 있어서, 제1 바이오매스가 고온 압축수를 포함하는 제1 유체로 처리되고, 그에 의하여 제1 혼합물이 형성되며; 여기에서 제1 혼합물이 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체 분획을 포함하는 제1 처리 단계; 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체가 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제1 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 혼합물을 형성하는 제1 산성화 단계; 및 제1 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제1 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득하는 제1 수집 단계를 포함하는 방법이 본원에 제공되고; 여기에서 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는다. 일부 구현예에 있어서, 제1 액체 분획, 제1 액체 또는 둘 다에는 C5 사카라이드(예를 들어, 헤미셀룰로오스, 자일로스, 자일로스 올리고머 등), C6 사카라이드(글루코스, 글루코스 올리고머, 만노오스, 만노오스 올리고머 등) 또는 이들의 조합이 포함된다.
일부 구현예에 있어서, 제1 혼합물이 추가로 제1 고체 분획을 포함하고, 제1 고체 분획 또는 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체의 적어도 일부가, 제2 처리 단계에서, 고온 압축수를 포함하는 제3 유체로 처리되고, 그에 의하여 제3 혼합물을 형성하고, 여기에서 제3 혼합물이 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체 분획을 포함한다. 일부 구현예에 있어서, 제1 고체 분획은 셀룰로오스, 리그닌 또는 이들의 조합을 포함한다. 일부 구현예에 있어서, 제2 액체 분획은 C6 사카라이드(글루코스, 글루코스 올리고머, 만노오스, 만노오스 올리고머 또는 이들의 임의의 조합)를 포함한다.
일부 구현예에 있어서, 여기에서 기술되는 방법은 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체가 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제2 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제4 혼합물을 형성하는 제2 산성화 단계; 및 제2 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제2 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득하는 제2 수집 단계가 채용되고; 여기에서 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는다. 일부 구현예에 있어서, 제2 액체는 C6 사카라이드(글루코스, 글루코스 올리고머, 만노오스, 만노오스 올리고머 또는 이들의 임의의 조합)를 포함한다.
제1 처리 단계에서 채용되는 제1 바이오매스는 임의의 적절한 바이오매스일 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 제1 바이오매스는 본원에서 정의되는 바와 같은 원료 바이오매스이다. 일부 구현예에 있어서, 제1 바이오매스는 목질섬유소 바이오매스이다. 일부 구현예에 있어서, 제1 바이오매스는 산 가수분해, 효소 가수분해, 이산화황 처리, 고온 압축수 처리 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 공정에 의해 수득된다. 일부 구현예에 있어서, 제1 바이오매스는 칩의 형태(예를 들어, 1/8인치, 2/8인치, 3/8인치, 4/8인치, 5/8인치, 6/8인치 또는 7/8인치 칩 - 앞서의 수치 각각에는 단어 "약", "적어도 약" 또는 "약 ~ 미만"이 선행될 수 있고, 앞서의 임의의 수치는 단독으로 개방식 범위를 기술하도록 또는 조합하여 폐쇄식 범위를 기술하도록 사용될 수 있음)이다. 일부 구현예에 있어서, 제1 바이오매스는 입자의 형태(예를 들어, 500 ㎛, 400 ㎛, 300 ㎛, 200 ㎛, 100 ㎛ 또는 50 ㎛의 평균 입자 크기를 가짐 - 앞서의 수치 각각에는 단어 "약", "적어도 약" 또는 "약 ~ 미만"이 선행될 수 있고, 앞서의 임의의 수치는 단독으로 개방식 범위를 기술하도록 또는 조합하여 폐쇄식 범위를 기술하도록 사용될 수 있음)이다.
여기에서 기술되는 방법의 처리 단계(들)는 유체의 사용을 포함한다. 유체는 임의의 적절한 온도 및 압력을 가질 수 있다. 비록 유체가 여기에서 여러 수치 표시(예를 들어, 제1, 제3 등)를 가질 수 있기는 하나, 임의의 처리 단계에서 사용되는 유체(들)는 일반적인 범위 이내에 속한다. 처리 단계 내의 유체에 대하여 여기에서 기술되는 조건은 독립적으로 임의의 처리 단계(예를 들어, 제1, 제2, 제3, 제4, 제5, 제6 등의 처리 단계) 내의 유체에 대한 조건을 정의하도록 사용될 수 있다. 각 처리 단계 내의 유체의 조건은 동일하거나 서로 다를 수 있다(즉, 이들은 독립적이다).
임의의 처리 단계 중의 유체(예를 들어, 제1 유체, 제3 유체 등)는 임의의 적절한 온도, 예를 들어, 100℃, 105℃, 110℃, 115℃, 120℃, 125℃, 130℃, 135℃, 140℃, 145℃, 150℃, 155℃, 160℃, 165℃, 170℃, 175℃, 180℃, 185℃, 190℃, 195℃, 200℃, 210℃, 220℃, 230℃, 240℃, 250℃, 260℃, 270℃, 280℃, 290℃, 300℃, 310℃, 320℃, 330℃, 340℃, 350℃, 360℃, 370℃, 374℃, 380℃, 390℃, 400℃,410℃, 420℃, 430℃, 440℃, 450℃, 460℃, 470℃, 480℃, 490℃, 500℃, 510℃, 520℃, 530℃, 540℃, 550℃, 560℃, 570℃, 580℃, 590℃ 또는 600℃의 온도를 가질 수 있다. 앞서의 수치 각각에는 단어 "약", "적어도 약" 또는 "약 ~ 미만"이 선행될 수 있고, 앞서의 임의의 수치는 단독으로 개방식 범위를 기술하도록 또는 조합하여 폐쇄식 범위를 기술하도록 사용될 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 임의의 처리 단계(예를 들어, 제1 처리 단계, 제2 처리 단계 등) 중의 유체(예를 들어, 제1 유체, 제3 유체 등)는 약 130℃ 내지 약 374℃의 온도를 갖는다. 일부 구현예에 있어서, 임의의 처리 단계(예를 들어, 제1 처리 단계, 제2 처리 단계 등) 중의 유체(예를 들어, 제1 유체, 제3 유체 등)는 초임계수를 포함한다(즉, 유체가 고온 압축수를 포함하고, 유체 중의 고온 압축수가 초임계수이다).
임의의 처리 단계 중의 유체(예를 들어, 제1 유체, 제3 유체 등)는 대기압 초과, 예를 들어, 2 bar, 5 bar, 10 bar, 15 bar, 20 bar, 25 bar, 30 bar, 35 bar, 40 bar, 45 bar, 50 bar, 55 bar, 60 bar, 65 bar, 70 bar, 75 bar, 80 bar, 85 bar, 90 bar, 95 bar, 100 bar, 110 bar, 120 bar, 130 bar, 140 bar, 150 bar, 160 bar, 170 bar, 180 bar, 190 bar, 200 bar, 210 bar, 220 bar, 221, bar, 230 bar, 240 bar, 250 bar, 260 bar, 270 bar, 280 bar, 290 bar, 300 bar, 310 bar, 320 bar, 330 bar, 340 bar, 350 bar, 360 bar, 370 bar, 380 bar, 390 bar, 400 bar, 410 bar, 420 bar, 430 bar, 440 bar, 450 bar, 460 bar, 470 bar, 480 bar, 490 bar 또는 500 bar의 적절한 압력을 갖는다. 앞서의 수치 각각에는 단어 "약", "적어도 약" 또는 "약 ~ 미만"이 선행될 수 있고, 앞서의 임의의 수치는 단독으로 개방식 범위를 기술하도록 또는 조합하여 폐쇄식 범위를 기술하도록 사용될 수 있다.
임의의 처리 단계의 체류 시간(즉, 명시된 공급원료가 특정한 온도 및 압력에 놓이는 시간)은 임의의 적절한 체류 시간일 수 있다. 처리 단계의 전형적인 체류 시간은 0.01 초, 0.05 초, 0.1 초, 0.2 초, 0.3 초, 0.4 초, 0.5 초, 0.6 초, 0.7 초, 0.8 초, 0.9 초, 1 초, 1.5 초, 2 초, 2.5 초, 3 초, 4 초, 5 초, 6 초, 7 초, 8 초, 9 초, 10 초, 20 초, 30 초, 40 초, 50 초, 60 초, 90 초, 2 분, 2.5 분, 3 분, 4 분, 5 분, 10 분, 15 분, 20 분, 30 분, 40 분, 50 분, 60 분, 70 분, 80 분, 90 분, 2 시간, 2.5 시간, 3 시간, 3.5 시간, 4 시간, 4.5 시간, 5 시간, 5.5 시간, 6 시간, 6.5 시간, 7 시간, 7.5 시간, 8 시간, 8.5 시간 또는 9 시간이다. 앞서의 수치 각각에는 단어 "약", "적어도 약" 또는 "약 ~ 미만"이 선행될 수 있고, 앞서의 임의의 수치는 단독으로 개방식 범위를 기술하도록 또는 조합하여 폐쇄식 범위를 기술하도록 사용될 수 있다.
체류 시간은 온도에 반비례한다. 달리 말하면, 온도가 증가함에 따라 체류 시간은 감소한다. 일반적으로, 온도와 체류 시간의 짝의 비-제한적인 근사한 예에는 약 300℃ 내지 약 550℃의 온도에 대하여는 약 0.01 내지 약 10 초; 약 200℃ 내지 약 300℃의 온도에 대하여는 약 30 초 내지 5 분 그리고 약 130℃ 내지 약 200℃의 온도에 대하여는 약 10 분 내지 약 3 시간이 포함된다. 그러나, 임의의 온도 및 체류 시간이 함께 짝지워져서 처리 단계의 조건을 기술할 수 있다.
임의의 처리 단계 중의 유체는 임의의 적절한 유체일 수 있다. 예를 들어, 유체(예를 들어, 제1 유체, 제3 유체 등)는 고온 압축수를 포함하거나, 이로 이루어지거나 이로 필수적으로 이루어질 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 임의의 처리 단계 중의 유체는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 임의의 처리 단계 중의 유체는 산(예를 들어, 황산, 염산, 인산, 질산, 첨가되거나 재생된 아세트산 또는 이들의 임의의 조합)을 포함한다. 일부 구현예에 있어서, 임의의 처리 단계(예를 들어, 제1 처리 단계, 제2 처리 단계 등) 중의 유체(예를 들어, 제1 유체, 제3 유체 등)는 실질적으로 첨가 산이 없다. 여기에서 사용되는 바와 같이, "첨가 산"은 처리 단계 동안 내부적으로 생산된 것이 아닌(예컨대, 바이오매스 그 자체 상의 아세테이트기의 개열로 인하여 내부적으로 생산된 아세트산) 임의의 산을 의미한다. 여기에서 사용되는 바와 같이, 다른 가수분해 반응으로 다시 재생되는 하나의 가수분해 반응 동안 바이오매스 가수분해로부터 생산되는 아세트산은 첨가 산으로 고려된다. 유체 선택의 임의의 기술은 임의의 방법으로 결합되어 임의의 처리 단계에서 사용되는 유체를 기술할 수 있다.
제1 처리 단계는 제1 바이오매스를 고온 압축수를 포함하는 제1 유체에 적용하고, 그에 의하여 제1 혼합물을 형성한다. 제1 혼합물은 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체 분획을 포함한다. 여기에서 사용되는 바와 같이, "가용화"는 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 용액 중에 용해되는 것을 의미한다(예를 들어, 다환방향족 화합물의 총 중량을 기준으로 다환방향족 화합물의 적어도 약 30중량%, 40중량%, 50중량%, 60중량%, 70중량%, 80중량%, 90중량%, 95중량% 또는 99중량%가 용액 중에 용해된다). 일부 구현예에 있어서, 제1 혼합물은 추가로 제1 고체 분획을 포함한다. 일부 구현예에 있어서, 제1 액체 분획이 제1 산성화 단계에서 산성화되는 경우(즉, 존재하는 경우, 산성화 단계 이전에 제1 액체 분획이 제1 고체 분획으로부터 분리되지 않음) 제1 액체 분획은 (제1 고체 분획을 포함할 수 있는) 제1 혼합물의 일부를 잔류시킬 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 제1 혼합물은 추가로 제1 고체 분획을 포함하고, 방법은 추가로 제1 산성화 단계 이전에 제1 액체 분획으로부터 제1 고체 분획의 적어도 일부를 분리하는 것을 포함한다. 일부 구현예에 있어서, 제1 액체 분획은(제1 고체 분획으로부터의 분리를 수반하거나 수반함이 없이) 일부 방법(예를 들어, 농축, 화학적 처리, 막 여과 등)으로 처리되고, 그에 의하여 제1 산성화 단계 중에서 제1 액체를 산성화하기 이전에 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체를 형성한다. 이러한 방법으로, "제1 액체"는 "제1 액체 분획"과 동일하거나 다를 수 있다. 이러한 기술의 동일한 형태는 본원의 다른 곳에서 기술되는 선택적인 "제2 산성화 단계" 중에서 채용되는 "제2 액체"에 적용된다. 당해 기술분야에서 공지된 임의의 적절한 방법, 예를 들어, 여과, 압착, 원심분리, 따라내기, 사이클론 분리 등 또는 이들의 임의의 조합에 의하여 분리가 수행될 수 있다.
일부 구현예에 있어서, 제1 혼합물은 추가로 제1 고체 분획을 포함하고, 제1 고체 분획 또는 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체의 적어도 일부(10중량%, 20중량%, 30중량%, 40중량%, 50중량%, 60중량%, 70중량%, 80중량%, 90중량%, 95중량%, 99중량% 또는 100중량% - 앞서의 수치 각각에는 단어 "약" 또는 "적어도 약"이 선행될 수 있음)가, 제2 처리 단계에서, 고온 압축수를 포함하는 제3 유체로 처리되고, 그에 의하여 제3 혼합물을 형성하고, 여기에서 제3 혼합물이 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체 분획을 포함한다.
일부 구현예에 있어서, 제2 처리 단계는 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체를 채용하고, 여기에서 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체가 제1 고체 분획을 산 가수분해, 효소 가수분해, 이산화황 처리, 고온 압축수 처리 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 공정에 노출시키는 것에 의하여 수득된다. 이러한 방식으로, 제1 고체 분획이 특정된 방법으로 처리되고, 그에 의하여 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체를 형성하기 때문에, 제1 고체 분획은 제1 고체와는 상이하다. 고온 압축수를 포함하는 처리는 여기에서 처리 단계를 위하여 기술된 임의의 조건을 포함할 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 제1 고체 분획 및 제1 고체는 동일하다.
본원의 다른 곳에서 기술된 바와 같이, 여기에서 기술되는 방법에서 복수의 독립적인 "산성화" 단계(예를 들어, 제1, 제2 등)가 존재할 수 있기는 하나, 각 "산성화" 단계의 조건은 전형적으로 일반적인 조건의 범위 내에서 실행된다. 마찬가지로, 산성화 단계는 여기에서 일반적인 용어로 기술되나, "제1", "제2" 등의 산성화 단계 각각의 조건에 대한 범위는 독립적으로 여기에서 "산성화 단계"에 대하여 일반적으로 기술되는 조건의 범위로부터 선택될 수 있다(즉, 둘 이상의 산성화 단계가 수행되는 경우, 각 산성화 단계는 동일하거나 다를 수 있다). 유사하게, 여기에서 기술되는 방법의 산성화 단계(들)는 유체의 사용을 포함할 수 있다. 유체는 임의의 적절한 온도 및 압력을 가질 수 있다. 비록 유체가 여기에서 여러 수치 표시(예를 들어, 제1, 제3 등)를 가질 수 있기는 하나, 임의의 산성화 단계에서 사용되는 유체(들)는 일반적인 범위 이내에 속한다. 산성화 단계 내의 유체에 대하여 여기에서 기술되는 조건은 독립적으로 임의의 산성화 단계(예를 들어, 제1, 제2 등의 산성화 단계) 내의 유체에 대한 조건을 정의하도록 사용될 수 있다. 각 산성화 단계 내의 유체의 조건은 동일하거나 서로 다를 수 있다(즉, 이들은 독립적이다). 여기에서 논의되고 청구되는 유체 또는 조건이 처리 단계 또는 산성화 단계에 연관되는 것인지의 여부는 문맥으로부터 명백할 것이다.
임의의 산성화 단계(예를 들어, 제1, 제2 등)는 임의의 적절한 온도, 예를 들어, 90℃, 100℃, 110℃, 120℃, 130℃, 140℃, 150℃, 160℃, 170℃, 180℃, 190℃, 200℃, 210℃, 220℃, 230℃, 240℃, 250℃, 260℃, 270℃, 280℃, 290℃ 또는 300℃에서 수행될 수 있다. 앞서의 수치 각각에는 단어 "약", "적어도 약" 또는 "약 ~ 미만"이 선행될 수 있고, 앞서의 임의의 수치는 단독으로 개방식 범위를 기술하도록 또는 조합하여 폐쇄식 범위를 기술하도록 사용될 수 있다. 임의의 산성화 단계는 유체(예를 들어, 제2 유체, 제4 유체 등) 중에서 실행될 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 유체는 고온 압축수를 포함한다. 일부 구현예에 있어서, 유체는 고온 압축수로 이루어지거나 이로 필수적으로 이루어질 수 있다. 여기에서 사용되는 바와 같이, "유체 중에서 실행"은, 예를 들어, 산성화 단계에서(산성화 단계가 특정된 조건을 갖는 "유체 중에서 수행"되도록) 가용화된 다환방향족 화합물을 포함하는 액체가 유체와 접촉할 수 있거나, 가용화된 다환방향족 화합물을 포함하는 액체가 적절한 반응 온도까지 가열되거나 이들의 조합이다.
임의의 산성화 단계는 0.05중량%, 0.1중량%, 0.15중량%, 0.2중량%, 0.25중량%, 0.3중량%, 0.35중량%, 0.4중량%, 0.45중량%, 0.5중량%, 0.55중량%, 0.6중량%, 0.65중량%, 0.7중량%, 0.75중량%, 0.8중량%, 0.85중량%, 0.9중량%, 0.95중량%, 1중량%, 1.05중량%, 1.1중량%, 1.05중량%, 1.1중량%, 1.15중량%, 1.2중량%, 1.25중량%, 1.3중량%, 1.35중량%, 1.4중량%, 1.45중량%, 1.5중량%, 1.6중량%, 1.7중량%, 1.8중량%, 1.9중량%, 2중량%, 2.2중량%, 2.4중량%, 2.6중량%, 2.8중량%, 3중량%, 3.2중량%, 3.4중량%, 3.6중량%, 3.8중량%, 4중량%, 4.2중량%, 4.4중량%, 4.6중량%, 4.8중량%, 5중량%, 5.2중량%, 5.4중량%, 5.6중량%, 5.8중량% 또는 6중량% 등과 같은 임의의 적절한 양의 산을 (가용화된 다환방향족 화합물을 포함하는 산성화되는 액체의 총 중량에 대한 중량으로) 채용할 수 있다. 앞서의 수치 각각에는 단어 "약", "적어도 약" 또는 "약 ~ 미만"이 선행될 수 있고, 앞서의 임의의 수치는 단독으로 개방식 범위를 기술하도록 또는 조합하여 폐쇄식 범위를 기술하도록 사용될 수 있다.
임의의 산성화 단계(예를 들어, 제1, 제2 등)는 임의의 적절한 압력, 예를 들어, 1 bar, 2 bar, 5 bar, 10 bar, 15 bar, 20 bar, 25 bar, 30 bar, 35 bar, 40 bar, 45 bar, 50 bar, 60 bar, 70 bar, 80 bar, 90 bar, 100 bar, 110 bar, 120 bar, 130 bar, 140 bar, 150 bar, 175 bar, 200 bar, 225 bar, 250 bar, 275 bar, 300 bar, 325 bar, 350 bar, 375 bar 또는 400 bar에서 수행될 수 있다. 앞서의 수치 각각에는 단어 "약", "적어도 약" 또는 "약 ~ 미만"이 선행될 수 있고, 앞서의 임의의 수치는 단독으로 개방식 범위를 기술하도록 또는 조합하여 폐쇄식 범위를 기술하도록 사용될 수 있다.
임의의 산성화 단계(예를 들어, 제1, 제2 등)는 임의의 적절한 고체 함량 농도, 예를 들어, 5 g/ℓ, 10 g/ℓ, 15 g/ℓ, 20 g/ℓ, 25 g/ℓ, 30 g/ℓ, 35 g/ℓ, 40 g/ℓ, 45 g/ℓ, 50 g/ℓ, 60 g/ℓ, 70 g/ℓ, 80 g/ℓ, 90 g/ℓ, 100 g/ℓ, 125 g/ℓ, 150 g/ℓ, 175 g/ℓ, 200 g/ℓ, 225 g/ℓ, 250 g/ℓ, 275 g/ℓ, 300 g/ℓ, 325 g/ℓ, 350 g/ℓ, 375 g/ℓ, 400 g/ℓ, 425 g/ℓ, 450 g/ℓ, 475 g/ℓ 또는 500 g/ℓ를 채용할 수 있다. 앞서의 수치 각각에는 단어 "약", "적어도 약" 또는 "약 ~ 미만"이 선행될 수 있고, 앞서의 임의의 수치는 단독으로 개방식 범위를 기술하도록 또는 조합하여 폐쇄식 범위를 기술하도록 사용될 수 있다.
각 산성화 단계는 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 혼합물을 형성하고, 수치 표시는 여기에서 특정한 산성화 단계에서 형성되는 침강 다환방향족 화합물을 구별하는 데 사용된다. 예를 들어 제1 산성화 단계에서, 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체가 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제1 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 혼합물을 형성한다.
일부 구현예에 있어서, 제1 처리 단계에서 수득되는 제1 혼합물이 추가로 제1 고체 분획을 포함하고, 제1 고체 분획 또는 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체의 적어도 일부가, 제2 처리 단계에서, 고온 압축수를 포함하는 제3 유체로 처리되고, 그에 의하여 제3 혼합물을 형성하고, 여기에서 제3 혼합물은 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체 분획을 포함한다. 일부 구현예에 있어서, 제2 산성화 단계가 채용된다. 제2 산성화 단계는 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체에 대하여 수행될 수 있고, 여기에서 제2 액체는 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제2 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제4 혼합물을 형성한다. 일부 구현예에 있어서, 제2 액체 분획이 제2 산성화 단계에서 산성화되는 경우(즉, 존재하는 경우, 제2 산성화 단계 이전에 제2 제1 액체 분획이 제2 고체 분획으로부터 분리되지 않음) 제2 액체 분획은 제3 혼합물(이는 제2 고체 분획을 포함할 수 있음)의 일부를 잔류시킬 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 제3 혼합물은 추가로 제2 고체 분획을 포함하고, 방법은 추가로 제2 산성화 단계 이전에 제2 액체 분획으로부터 제2 고체 분획의 적어도 일부를 분리하는 것을 포함한다. 일부 구현예에 있어서, 제2 액체 분획은 (제2 고체 분획으로부터의 분리를 수반하거나 수반함이 없이) 일부 방법(예를 들어, 농축, 화학적 처리, 막 여과 등)으로 처리되고, 그에 의하여 제2 산성화 단계 중에서 제2 액체를 산성화하기 이전에 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체를 형성한다. 이러한 방법으로, "제2 액체"는 "제2 액체 분획"과 동일하거나 다를 수 있다. 당해 기술분야에서 공지된 임의의 적절한 방법, 예를 들어, 여과, 압착, 원심분리, 따라내기, 사이클론 분리 등 또는 이들의 임의의 조합에 의하여 분리가 수행될 수 있다.
일부 구현예에 있어서, 여기에서 기술되는 방법은 수집 단계를 포함하고, 여기에서 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득한다. 둘 이상의 수집 단계가 채용되는 구현예에 있어서, 다른 수치 표시는 여기에서 특정한 산성화 단계 이후 수집되는 수집 침강 다환방향족 화합물을 구별하는 데 사용된다. 예를 들어, 제1 수집 단계(제1 산성화 단계에 후속하거나 이와 동시)에 있어서, 제1 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제1 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득한다. 일부 구현예에 있어서, 제2 수집 단계가 채용되고, 여기에서 제2 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제2 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득한다.
여기에서 기술되는 방법에서 수득되는 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분은 본원의 다른 곳에서 정의되는 바와 같이 폐기되지 않는다. 예를 들어, 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는다. 일부 구현예에 있어서, 수집 침강 다환방향족 화합물(예를 들어, 제1, 제2 등)의 상당한 부분이 연소되지 않는다. 연소는 일부 산업용 공장에서 수행되어 산업 공정을 위한 열을 발생시킨다. 여기에서 이러한 문맥에서 사용되는 바와 같이, "상당한 부분"은 수집 침강 다환방향족 화합물의 총 중량을 기준으로 적어도 30중량%(예를 들어, 적어도 40중량%, 50중량%, 60중량%, 70중량%, 80중량%, 90중량%, 99중량% 또는 100중량%; 앞서의 수치 각각에는 단어 용어 "적어도 약"이 선행될 수 있음)를 의미한다.
일부 구현예에 있어서, 임의의 산성화 단계로부터의 수집 침강 다환방향족 화합물(예를 들어, 제1, 제2 등)의 적어도 일부는 판매되거나, 교환되거나, 거래되거나 이들의 임의의 조합이다. 예를 들어, 수집 침강 다환방향족 화합물은 통화 지급과 교환으로 판매될 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 수집 침강 다환방향족 화합물은 상품, 서비스 또는 둘 다로 교환될 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 수집 침강 다환방향족 화합물은 현금, 상품, 서비스 또는 이들의 임의의 조합으로 거래될 수 있다. 예를 들어, 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매되거나, 교환되거나, 거래되거나 이들의 임의의 조합이다. 예를 들어, 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매되거나, 교환되거나, 거래되거나 이들의 임의의 조합이다.
일부 구현예에 있어서, 임의의 산성화 단계로부터의 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품 내에 포함된다. 여기에서 사용되는 바와 같이, "판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한"은 제품이 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 될 수 있으나, 필수적인 것은 아님을 의미한다. 예를 들어, 제1 수집 단계로부터의 제1 수집 침강 다환방향족의 적어도 일부가 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품 내에 포함된다. 일부 구현예에 있어서, 제1 수집 단계로부터의 제1 수집 침강 다환방향족의 적어도 일부가 포함되는, 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품이 제공된다. 일부 구현예에 있어서, 제2 수집 단계로부터의 제2 수집 침강 다환방향족의 적어도 일부가 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품 내에 포함된다. 일부 구현예에 있어서, 제2 수집 단계로부터의 제2 수집 침강 다환방향족의 적어도 일부가 포함되는, 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품이 제공된다. 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품은 임의의 적절한 제품일 수 있다. 예를 들어, 제품은 접착제(예를 들어, 페놀-포름알데히드 수지), 열가소성 수지(예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 또는 이들의 조합) 등일 수 있다.
일부 구현예에 있어서, 임의의 산성화 단계(예를 들어, 제1, 제2 등)로부터의 침강 다환방향족 화합물(예를 들어, 제1, 제2 등)은 리그닌, 슈도리그닌, 폴리퓨란 화합물 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물이다.
일부 구현예에 있어서, 산성화 단계를 거치는 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 액체는 폐액을 포함하지 않는다. 예를 들어, 일부 구현예에 있어서 제1(또는 제2) 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체(또는 제2 액체)는 폐액을 포함하거나 이로 이루어지지 않는다.
일부 구현예에 있어서, 2개의 처리 단계, 2개의 산성화 단계 및 2개의 수집 단계가 채용되고, 그 결과의 2개의 수집 침강 다환방향족 화합물이 결합된다.
도 1은 여기에서 기술되는 방법의 여러 구현예의 조합을 도시한다. 이하에서 규정되는 도 1의 기술은 단지 설명인 것을 의미하고, 본원의 다른 곳에서 기술되는 바와 같은 여러 선택 및 치환이 도 1에 적용된다. 목질섬유소 바이오매스(101)(즉, 제1 바이오매스)는, 처리 단계(102)(즉, 제1 처리 단계)에서, 고온 압축수를 포함하는 유체(즉, 제1 유체)로 처리되고, 그에 의하여 혼합물(103)(즉, 제1 혼합물)을 형성한다. 일부 구현예에 있어서, 제1 바이오매스가 원료 바이오매스, 본원의 다른 곳에서 기술되는 바와 같은 공정에 의하여 수득되는 바이오매스 또는 이들의 조합이다. 제1 혼합물(103)은 전형적으로 제1 액체 분획(이는 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함) 및 제1 고체 분획을 포함한다. 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체(이는 제1 액체 분획과 동일하거나 다를 수 있음)는, 제1 산성화 단계(104)에서, 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제1 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 혼합물(105)을 형성한다. 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체는 (i) 산성화되는 경우에 제1 혼합물의 일부로서 존재하는 제1 액체 분획, (ii) 제1 고체 분획으로부터 분리된 제1 액체 분획, (iii) 하나 이상의 방법으로 처리되나 여전히 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체(예를 들어, 제1 액체 분획이 제1 고체 분획으로부터 분리되고 계속해서 증발을 통하여 농축되어 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하나 그럼에도 불구하고 기술적으로 처리 단계로부터 야기되는 제1 액체 분획과 다른 제1 액체를 야기할 수 있음), 또는 (iv) 이들의 임의의 조합일 수 있다. 제1 수집 단계(106)에서, 제1 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제1 수집 침강 다환방향족 화합물(107)을 수득한다. 전형적으로, 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는다.
선택적으로(도 1에서 점선으로 표시된 바와 같이), 제1 고체 분획 또는 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체의 적어도 일부는, 제2 처리 단계(108)에서, 고온 압축수를 포함하는 제3 유체로 처리되고, 그에 의하여 제3 혼합물(109)을 형성한다. 일부 구현예에 있어서, 제1 고체 분획이 제2 수집 단계(108)로 이송된다. 일부 구현예에 있어서, 제1 고체 분획이 일부 방법(예를 들어, 산 가수분해, 효소 가수분해, 이산화황 처리, 고온 압축수 처리, 유기 용제 추출 등)으로 처리되어 제1 고체를 형성하고, 제1 고체 분획은 제2 처리 단계(108)로 이송된다. 일부 구현예에 있어서, 제3 혼합물(109)은 제2 액체 분획(이는 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함함) 및 제2 고체 분획을 포함한다. 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체(이는 제2 액체 분획과 동일하거나 다를 수 있음)는, 제2 산성화 단계(110)에서, 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제2 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제4 혼합물(111)을 형성한다. 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체는 (i) 산성화되는 경우에 제3 혼합물의 일부로서 존재하는 제2 액체 분획, (ii) 제2 고체 분획으로부터 분리된 제2 액체 분획, (iii) 하나 이상의 방법으로 처리되나 여전히 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체(예를 들어, 제2 액체 분획이 제2 고체 분획으로부터 분리되고 계속해서 증발을 통하여 농축되어 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하나 그럼에도 불구하고 기술적으로 처리 단계로부터 야기되는 제2 액체 분획과 다른 제2 액체를 야기할 수 있음), 또는 (iv) 이들의 임의의 조합일 수 있다. 제2 수집 단계(112)에서, 제2 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제2 수집 침강 다환방향족 화합물(113)을 수득한다. 전형적으로, 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는다.
임의의 산성화 단계로부터 수득되는 침강 다환방향족 화합물은 여기에서 기술되는 임의의 특성들 또는 여기에서 기술되는 특성들의 임의의 조합을 가질 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 다환방향족 화합물(예를 들어, 침강 다환방향족 화합물)이 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품 내에 제공되고, 제품 내로의 포함 이전에, 다환방향족 화합물은 여기에서 기술되는 특성들 또는 여기에서 기술되는 특성들의 임의의 조합을 가질 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 다환방향족 화합물(예를 들어, 침강 다환방향족 화합물)은 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품 내로의 포함 이후에, 여기에서 기술되는 특성들 또는 특성들의 임의의 조합을 가질 수 있다.
침강 다환방향족 화합물의 구조는 핵자기공명(NMR) 방법을 사용하여 결정될 수 있고, 구조적 특성은 100 Ar 단위("100 Ar 당 단위") 당 성분의 단위로서 표현되는 성분의 양의 개념으로 기술될 수 있고, 몰%로 고려될 수 있다. 이러한 특성은 여기에서 기술되고 여기에 그의 전체로서 참고로 포함되는 미국 공개특허 2014/0275501에서 규정되는 NMR 방법을 사용하여 측정된다. 100 Ar 당 성분의 양을 결정하기 위하여, 13C 스펙트럼 중의 방향족 영역(약 100 내지 162 ppm)이 적분되고, 이 적분은 600의 값으로 설정된다. 이러한 동일한 스펙트럼 중의 대상의 성분 또는 영역의 후속하는 적분이 이제 "100 Ar 당"의 단위가 될 것이다. 측정의 단위 "100 Ar 당 단위"는 당해 기술분야에서는 잘 알려진 것이고 리그닌(여기에서 정의되는 바와 같은 일종의 다환방향족 화합물)의 성분을 기술하기 위한 통상적인 방법이다. 측정은 정량적 13C NMR 분광분석 등과 같은 정량적 NMR에 의해 수행될 수 있다. 예를 들어, 다환방향족 화합물(예를 들어, 리그닌) 중의 성분의 함량의 산출에 대한 추가의 정보에 대하여는 여기에 그의 전체로서 참고로 포함되는 Capanema, E.A., Balakshin, M.Yu., Chang, H-m., Jameel, H. (2005) Isolation and characterization of residual lignins from hardwood pulps: Method improvements. Proc. 13th Intern. Symp. Wood Fibre Pulping C, Auckland, New Zealand, v.III, 57-64를 참조하시오. 13C 및/또는 1H NMR 분광분석을 통하여 존재하는 여러 성분의 양의 정량은 전형적으로 13C 및/또는 1H NMR 스펙트럼의 적분을 필요로 한다. 대상의 여러 성분 또는 다른 영역이 13C 및/또는 1H 스펙트럼 내에 위치될 수 있는 화학 이동 범위가 여기에 이러한 여러 성분의 측정을 결정하는 데 도움이 되도록 보고되었다. 그러나, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 확실히 이해할 수 있는 바와 같이, 실제 적분은 약간 다른 화학 이동 범위 내에 위치될 수 있고, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 이러한 사실을 인식할 수 있을 것이고, 적절한 화학 이동 범위 내의 적절한 피크를 적분하여 가능한 한 정확하게 대상의 여러 성분 또는 영역의 적분을 결정할 수 있을 것이다. 침강 다환방향족 화합물의 구조적 특성의 예들에는, 예를 들어, CO, COOR, OH, S/G, ArH, DC, β-O-4, β-β, β-5, OCH3 및 지방족 함량이 포함된다.
일부 구조적 성분의 측정에 있어서, 이는 종종 분석 목적을 위한 다환방향족 화합물(예를 들어, 리그닌)을 아세틸화하는 것이 유용하다. 특히, 아세틸화는 다환방향족 화합물의 여러 OH기를 정량하는 데 유용하다. 게다가, 다환방향족 화합물 아세틸화는 다른 경우에는 중첩되는 NMR 스펙트럼 중의 일부 신호의 분리의 결과를 가져오고, 그에 의하여 보다 정확한 적분 및 정량을 가능하게 할 수 있다. 아세틸화는 여기에 그의 전체로서 참고로 포함되는 Adler, E. et al. (1987), Holzforschung, 41, 199-207, "Investigation of the acid catalyzed alkylation of lignin by means of NMR spectroscopic methods"에서 기술된 방법에 의하여 수행될 수 있다.
침강 다환방향족 화합물은 카르보닐("CO") 성분의 다른 형태를 가질 수 있고, 이러한 성분은 13C NMR 스펙트럼에서 비-컨쥬게이션된 및 컨쥬게이션된 CO 각각에 대하여 약 200 내지 215 ppm 및 약 185 내지 200 ppm의 영역으로부터 측정될 수 있다. 전형적으로, 총 CO 함량, 비-컨쥬게이션된 CO 함량 및 컨쥬게이션된 CO 함량은 아세틸화 다환방향족 화합물 및 비-아세틸화 다환방향족 화합물에 대하여 측정되고, 두 값이 평균된다. 총 CO 함량은 컨쥬게이션된 CO 및 비-컨쥬게이션된 CO의 합이다.
침강 다환방향족 화합물의 총 카르보닐("CO") 함량은 전형적으로 100 Ar 당 적어도 약 24 단위, 예를 들어, 100 Ar 당 적어도 약 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50, 52, 54, 56, 58, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 100, 105, 110 또는 120(앞서의 수치 각각에는 "적어도 약"이라는 어구가 선행됨)이다. 침강 다환방향족 화합물의 최대 총 카르보닐 함량은 특별히 중요하지는 않으나, 전형적으로 100 Ar 당 약 130 단위 미만, 예를 들어, 100 Ar 당 약 120, 110, 105, 100, 95, 90, 85, 80, 75, 70, 65, 60, 58, 56, 54, 52, 50, 48, 46, 44, 42, 40, 38, 36, 34, 32 또는 30(앞서의 수치 각각에는 "약 ~ 미만"이라는 어구가 선행됨) 미만이다. 앞서의 종말점들 중의 임의의 것들이 결합되어 폐쇄식 범위를 기술할 수 있거나, 종말점이 단독으로 개방식 범위를 기술할 수 있다.
침강 다환방향족 화합물의 비-컨쥬게이션된 카르보닐("CO") 함량은 전형적으로 100 Ar 당 적어도 약 10 단위, 예를 들어, 100 Ar 당 적어도 약 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50, 55, 60, 65, 70, 80, 90, 100, 110, 120, 130, 140 또는 150(앞서의 수치 각각에는 "적어도 약"이라는 어구가 선행됨)이다. 침강 다환방향족 화합물의 최대 비-컨쥬게이션된 카르보닐 함량은 특별히 중요하지는 않으나, 전형적으로 100 Ar 당 약 160 단위 미만, 예를 들어, 100 Ar 당 약 150, 140, 130, 120, 110, 100, 90, 80, 70, 65, 60, 55, 50, 48, 46, 44, 42, 40, 38, 36, 34, 32, 30, 28, 26, 24, 22, 20, 19, 18, 17, 16, 15, 14 또는 12(앞서의 수치 각각에는 "약 ~ 미만"이라는 어구가 선행됨) 미만이다. 앞서의 종말점들 중의 임의의 것들이 결합되어 폐쇄식 범위를 기술할 수 있거나, 종말점이 단독으로 개방식 범위를 기술할 수 있다.
침강 다환방향족 화합물의 컨쥬게이션된 카르보닐("CO") 함량은 전형적으로 100 Ar 당 적어도 약 9 단위, 예를 들어, 100 Ar 당 적어도 약 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 35, 40, 45, 50, 55 또는 60(앞서의 수치 각각에는 "적어도 약"이라는 어구가 선행됨)이다. 침강 다환방향족 화합물의 최대 컨쥬게이션된 카르보닐 함량은 특별히 중요하지는 않으나, 전형적으로 100 Ar 당 약 65 단위 미만, 예를 들어, 100 Ar 당 약 60, 55, 50, 45, 40, 35, 30, 28, 26, 24, 22, 20, 18 또는 16(앞서의 수치 각각에는 "약 ~ 미만"이라는 어구가 선행됨) 미만이다. 앞서의 종말점들 중의 임의의 것들이 결합되어 폐쇄식 범위를 기술할 수 있거나, 종말점이 단독으로 개방식 범위를 기술할 수 있다.
하이드록실("OH") 성분은 아세틸화 다환방향족 화합물 제제의 13C NMR 스펙트럼 중에서의 약 165 내지 171.5 ppm에서의 공명으로부터 측정될 수 있다. 그러나, 아세틸기의 공명이 어느 정도는 COOR기, 특히 일차 OH기에 대한 공명과 중첩될 수 있다. 따라서, 보다 정확한 값을 위하여는, 페놀성 OH기에 대한 약 165 내지 169 ppm의 범위 내에서 아세틸화 다환방향족 화합물의 스펙트럼 중의 대응하는 공명으로부터 비-아세틸화 다환방향족 화합물의 스펙트럼 중에서의 신호의 공명이 차감된다. 페놀성 OH 함량은 하기 식에 따라 산출될 수 있다:
페놀성 OH 함량 = I(169.0-165.0)ac - I(169.0-165.0)na
여기에서 I(xx-xx)ac 및 I(xx-xx)nc는 각각 아세틸화("ac") 및 비-아세틸화 다환방향족 화합물("na")의 13C NMR 스펙트럼 중에서의 xx 내지 xx ppm의 범위에서의 적분이다.
침강 다환방향족 화합물의 페놀성 하이드록실("OH") 함량은 전형적으로 100 Ar 당 적어도 약 70 단위, 예를 들어, 100 Ar 당 적어도 약 72, 74, 76, 78, 80, 82, 84, 86, 88, 90, 92, 94, 96, 98, 100, 105, 110, 115, 120, 125, 130, 135, 140, 145 또는 150(앞서의 수치 각각에는 "적어도 약"이라는 어구가 선행됨)이다. 침강 다환방향족 화합물의 최대 페놀성 OH 함량은 특별히 중요하지는 않으나, 전형적으로 100 Ar 당 약 155 단위 미만, 예를 들어, 100 Ar 당 약 150, 145, 140, 135, 130, 125, 120, 115, 110, 100, 98, 96, 94, 92, 90, 88, 86, 84, 82, 80, 78, 76, 74 또는 72(앞서의 수치 각각에는 "약 ~ 미만"이라는 어구가 선행됨) 미만이다. 앞서의 종말점들 중의 임의의 것들이 결합되어 폐쇄식 범위를 기술할 수 있거나, 종말점이 단독으로 개방식 범위를 기술할 수 있다.
메톡실("OCH3") 함량은 13C 스펙트럼 중에서의 약 54.3 내지 58.5 ppm에서의 적분을 사용하여 측정될 수 있다. 전형적으로, OCH3 함량은 아세틸화 및 비-아세틸화 다환방향족 화합물 둘 다에 대하여 측정되고, 2개의 값들이 평균된다. 침강 다환방향족 화합물의 최소 메톡실("OCH3") 함량은 특별히 중요하지는 않으나, 전형적으로 100 Ar 당 적어도 약 30 단위, 예를 들어, 100 Ar 당 적어도 약 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50, 52, 54, 56, 58, 60, 62, 64, 66, 68, 70, 72, 74, 76, 78, 80, 82, 84, 86, 88, 90, 92, 94, 96, 98, 100, 105, 110, 115, 120 또는 125(앞서의 수치 각각에는 "적어도 약"이라는 어구가 선행됨) 이다. 침강 다환방향족 화합물의 최대 메톡실 함량은 전형적으로 100 Ar 당 약 130 단위 미만, 예를 들어, 100 Ar 당 약 125, 120, 115, 110, 105, 100, 98, 96, 94, 92, 90, 88, 86, 84, 82, 80, 78, 76, 74, 72, 70, 68, 66, 64, 62, 60, 58, 56, 54, 52, 50, 48, 46, 44, 42, 40, 38, 36, 34 또는 32(앞서의 수치 각각에는 "약 ~ 미만"이라는 어구가 선행됨) 미만이다. 앞서의 종말점들 중의 임의의 것들이 결합되어 폐쇄식 범위를 기술할 수 있거나, 종말점이 단독으로 개방식 범위를 기술할 수 있다.
산소화 지방족 함량은 아세틸화 및 비-아세틸화 다환방향족 화합물 둘 다의 스펙트럼 중에서의 약 58.5 내지 90.0 ppm에서의 적분을 사용하여 측정될 수 있고, 결과들이 평균된다. 당 함량이 다환방향족 화합물의 NMR 스펙트럼에서 100 Ar 당 적어도 약 4 단위인 경우, 산소화 지방족 함량은 전형적으로 이하에서 논의된 방법에 따른 당 함량에 대하여 보정된다(이러한 신호가 어느 정도는 특정한 관능기, 예를 들어, 여러 형태의 OH 성분 및 산소화 지방족 성분에 대한 신호와 중첩될 수 있기 때문임). 따라서 종종 이러한 당 함량에 대하여 보정하는 것이 바람직하다. 비-아세틸화 다환방향족 화합물의 스펙트럼에 있어서, 당 신호는 S-2,6의 강한 신호와 부분적으로 중첩된다. 그러나, 아세틸화 이후, 탄수화물의 C-1 신호는 업필드로 이동되고 다환방향족 화합물 신호로부터 분리될 수 있다. 당의 총 량은 아세틸화 다환방향족 화합물의 13C NMR 스펙트럼 중에서의 약 99 내지 102 ppm에서의 적분으로부터 추측될 수 있다. 이러한 값은 습식 화학법을 사용하는 당 분석에 의하여 수득되는 값과 상당히 잘 일치한다. 당 함량에 대한 보정은 다음과 같이 이루어질 수 있다:
OHpr-cor= OHpr - Sugars x %Hexose/100
OHsec-cor= OHsec - 2Sugars
Oxygenated Aliphatic = I(90-58)cor = I(90-58) - Sugars x (4%Xyl + 5%Hexose)/100
여기에서 "OHpr-cor"는 당 함량에 대하여 보정된 일차 지방족 OH기의 양이고, "OHpr"은 당 함량에 대하여 보정되지 않은 일차 지방족 OH기의 양이고, "Sugars"는 100 Ar 당 다환방향족 화합물 샘플 중의 당의 양이고, "%Hexose"는 총 당 함량 당 당 중의 헥소오스의 백분율이고, "%Xyl"은 총 당 함량 당 당 중의 자일란의 백분율이고, "OHsec-cor"는 당 함량에 대하여 보정된 이차 지방족 OH기의 양이고, "OHsec"는 당 함량에 대하여 보정되지 않은 이차 지방족 OH기의 양이고, "Oxygenated Aliphatic"은 다환방향족 화합물 중의 산소화 지방족 탄소의 양이고, "I(90-58)cor"은 당 함량에 대하여 보정된 약 90 내지 58 ppm에서의 적분이고, "I(90-58)"은 당 함량에 대하여 보정되지 않은 90 내지 58 ppm에서의 적분이다. %Hexose 및 %Xyl은 NREL/TP-510-42618에 따라 측정되었다.
당 함량에 대하여 보정된 후의 침강 다환방향족 화합물의 산소화 지방족 함량(당 함량이 100 Ar 당 2 단위 초과인 경우)은 전형적으로 100 Ar 당 적어도 약 34 단위, 예를 들어, 100 Ar 당 적어도 약 36, 38, 40, 42, 44, 46, 48, 50, 52, 54, 56, 58, 60, 62, 64, 66, 68, 70, 72, 74, 76, 78, 80, 82, 84, 86, 88, 90, 92, 94, 96, 98, 100, 105, 110 또는 115(앞서의 수치 각각에는 "적어도 약"이라는 어구가 선행됨)이다. 침강 다환방향족 화합물의 최대 산소화 지방족 함량(당 함량이 100 Ar 당 2 단위 초과인 경우의 당 함량에 대하여 보정됨)은 특별히 중요하지는 않으나, 전형적으로 100 Ar 당 약 120 단위 미만, 예를 들어, 100 Ar 당 약 115, 110, 105, 100, 98, 96, 94, 92, 90, 88, 86, 84, 82, 80, 78, 76, 74, 72, 70, 68, 66, 64, 62, 60, 58, 56, 54, 52, 50, 48, 46, 44, 42, 40, 38 또는 36(앞서의 수치 각각에는 "약 ~ 미만"이라는 어구가 선행됨) 미만이다. 앞서의 종말점들 중의 임의의 것들이 결합되어 폐쇄식 범위를 기술할 수 있거나, 종말점이 단독으로 개방식 범위를 기술할 수 있다.
과이아실에 대한 시링길의 비("S/G 비")는 아세틸화 다환방향족 화합물을 사용하여 13C NMR로 측정될 수 있다. 시링길(S)의 양은 약 100 내지 108.6 ppm의 화학 이동 범위 내에서의 시링길 단위의 2- 및 6-포지션(즉, S2,6)에 대응하는 신호를 적분하고 적분을 2로 나누는 것(즉, S2,6 / 2)에 의하여 측정될 수 있다. 과이아실의 양은 약 108.6 내지 114.6 ppm의 화학 이동 범위 내에서의 과이아실의 2-포지션(즉, G2)를 적분하는 것에 의하여 측정될 수 있다. 계속해서 S/G 비가 하기와 같이 산출될 수 있다: S/G 비 = (S2,6/G2) / 2.
다환방향족 화합물의 최소 S/G 비는 전형적으로 특별히 중요하지는 않으나, 전형적으로 적어도 약 0.2, 예를 들어, 적어도 약 0.25, 0.3, 0.35, 0.4, 0.45, 0.5, 0.55, 0.6, 0.65, 0.7, 0.75, 0.8, 0.85, 0.9, 0.95, 1, 1.05, 1.1, 1.15, 1.2, 또는 1.25(앞서의 수치 각각에는 "적어도 약"이라는 어구가 선행됨)이다. 침강 다환방향족 화합물의 최대 S/G 비는 특별히 중요하지는 않으나, 전형적으로 약 1.8 미만, 예를 들어, 약 1.6, 1.5, 1.4, 1.3, 1.25, 1.2, 1.15, 1.1, 1.05, 1, 0.95, 0.9, 0.85, 0.8, 0.75, 0.7, 0.65, 0.6, 0.55, 0.5, 0.45, 0.4, 0.35, 0.3 또는 0.25(앞서의 수치 각각에는 "약 ~ 미만"이라는 어구가 선행됨) 이하이다. 앞서의 종말점들 중의 임의의 것들이 결합되어 폐쇄식 범위를 기술할 수 있거나, 종말점이 단독으로 개방식 범위를 기술할 수 있다.
다환방향족 화합물의 축합도("DC")는 비-아세틸화 다환방향족 화합물 및 하기 식을 사용하여 13C NMR로 측정될 수 있다: DC = [300-(S+H)/(S+G+H)*100] - I100-125. 이 식에서 S 및 G는 S/G 비의 계산에서 정의된 바와 동일하다. H는 약 156 내지 161 ppm의 화학 이동 범위 내에서의 적분에 의하여 결정된다. DC는 총 성분(모든 C9 단위)에 대한 축합된 성분(축합된 C9 단위)의 백분율로 고려될 수 있다. 다환방향족 화합물의 DC는 전형적으로 적어도 약 40, 예를 들어, 적어도 약 42, 44, 46, 48, 50, 52, 54, 56, 58, 60, 62, 64, 66, 68, 70, 72, 74, 76, 78, 80, 82, 84, 86, 88, 90, 92, 94, 96, 98 또는 100(앞서의 수치 각각에는 "적어도 약"이라는 어구가 선행됨)이다. 침강 다환방향족 화합물의 최대 DC는 특별히 중요하지는 않으나, 전형적으로 약 102 미만, 예를 들어, 약 100, 98, 96, 94, 92, 90, 88, 86, 84, 82, 80, 78, 76, 74, 72, 70, 68, 66, 64, 62, 60, 58, 56, 54, 52, 50, 48, 46, 44 또는 42(앞서의 수치 각각에는 "약 ~ 미만"이라는 어구가 선행됨) 미만이다. 앞서의 종말점들 중의 임의의 것들이 결합되어 폐쇄식 범위를 기술할 수 있거나, 종말점이 단독으로 개방식 범위를 기술할 수 있다.
β-O-4 연결은 아세틸화 다환방향족 화합물의 13C NMR 스펙트럼 내에서의 약 83 내지 90 ppm에서의 공명을 대응하는 비-아세틸화 다환방향족 화합물의 스펙트럼 내에서의 동일한 영역 내에서의 공명으로부터 차감하는 것에 의하여 측정될 수 있다. 다환방향족 화합물의 β-O-4 연결의 함량은 전형적으로 미량으로부터의 범위일 수 있거나, 100 Ar 당 적어도 약 1 단위, 예를 들어, 적어도 약 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 12, 14, 16 또는 18(앞서의 수치 각각에는 "적어도 약"이라는 어구가 선행됨)이다. β-O-4 연결의 최대 함량은 특별히 중요하지는 않으나, 전형적으로 100 Ar 당 약 20 단위 이하, 예를 들어, 100 Ar 당 약 18, 16, 14, 12, 10, 8, 6, 5, 4, 3, 2 또는 1(앞서의 수치 각각에는 "약 ~ 미만"이라는 어구가 선행됨) 미만이다. 앞서의 종말점들 중의 임의의 것들이 결합되어 폐쇄식 범위를 기술할 수 있거나, 종말점이 단독으로 개방식 범위를 기술할 수 있다. 일부 구현예에 있어서, β-O-4 연결은 다환방향족 화합물 내에 단지 미량(즉, 100 Ar 당 약 1 단위 미만)으로 존재한다.
일부 구현예에 있어서, 다환방향족 화합물을 포함하는 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품이 제공되며, 여기에서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 하기 특성들 중의 적어도 하나를 갖는다: (a) 100 방향족 단위 당 적어도 약 36 단위의 총 카르보닐 함량, (b) 100 방향족 단위 당 적어도 약 17 단위의 비-컨쥬게이션된 카르보닐 함량, (c) 100 방향족 단위 당 적어도 약 12 단위의 컨쥬게이션된 카르보닐 함량, (d) 100 방향족 단위 당 약 110 단위 미만의 메톡실 함량 및 (e) 특성 (a) 내지 (d)의 임의의 조합. 일부 구현예에 있어서, 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합이 가능한 제품은 다환방향족 화합물을 포함하며, 여기에서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 하기 중의 하나를 특징으로 한다: (i) 특성 (a) 및 (b)의 조합; (ii) (a) 및 (c)의 조합; (iii) 특성 (a) 및 (d)의 조합; (iv) 특성 (b) 및 (c)의 조합; (v) 특성 (b) 및 (d)의 조합; (vi) 특성 (c) 및 (d)의 조합; (vii) 특성 (a), (b), 및 (c)의 조합; (viii) 특성 (a), (b), 및 (d)의 조합; (ix) 특성 (a), (c), 및 (d)의 조합; (x) 특성 (b), (c), 및 (d)의 조합; (xi) 특성 (a), (b), (c) 및 (d)의 조합. 일부 구현예에 있어서, 이 문단(또는 본원에서 임의의 다른 문단)의 앞서의 임의의 구현예 중의 다환방향족 화합물은 하기 특성 중의 적어도 하나를 가질 수 있다: (1) 100 방향족 단위 당 약 110 단위 미만의 메톡실 함량; 및 (2) 약 1.60 미만의 S/G 비.
본 발명의 일부 구현예는 하기의 조항들로 규정되고, 이러한 조항들의 임의의 조합 또는 이러한 조항들의 일부들은 본 발명의 구현예를 정의할 수 있다.
조항 1: 제1 바이오매스가 고온 압축수를 포함하는 제1 유체로 처리되고, 그에 의하여 제1 혼합물을 형성하는 제1 처리 단계로서, 여기에서 제1 혼합물이 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체 분획을 포함하는 제1 처리 단계; 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체가 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제1 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 혼합물을 형성하는 제1 산성화 단계; 및 제1 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제1 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득하는 제1 수집 단계로서, 여기에서 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는 제1 수집 단계를 포함하는 방법이 제공된다.
조항 2: 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매되거나, 교환되거나, 거래되거나 이들의 임의의 조합으로 처리되는, 조항 1의 방법.
조항 3: 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품 내에 포함되는, 조항 1 또는 조항 2의 방법.
조항 4: 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 연소되지 않는, 조항 1 내지 3 중의 어느 하나의 방법.
조항 5: 제1 침강 다환방향족 화합물이 리그닌, 슈도리그닌, 폴리퓨란 화합물 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 조항 1 내지 4 중의 어느 하나의 방법.
조항 6: 제1 혼합물이 제1 고체 분획을 추가로 포함하고, 방법이 제1 산성화 단계 이전에 제1 액체 분획으로부터 제1 고체 분획의 적어도 일부를 분리하는 것을 추가로 포함하는, 조항 1 내지 5 중의 어느 하나의 방법.
조항 7: 제1 유체가 실질적으로 첨가 산이 없는, 조항 1 내지 6 중의 어느 하나의 방법.
조항 8: 제1 산성화 단계가 고온 압축수를 포함하는 제2 유체 중에서 실행되는, 조항 1 내지 7 중의 어느 하나의 방법.
조항 9: 제1 유체가 약 130℃ 내지 약 374℃의 온도를 갖는, 조항 1 내지 8 중의 어느 하나의 방법.
조항 10: 제1 유체 중의 고온 압축수가 초임계수인, 조항 1 내지 8 중의 어느 하나의 방법.
조항 11: 제1 유체가 고온 압축수로 필수적으로 이루어지는, 조항 1 내지 10 중의 어느 하나의 방법.
조항 12: 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체가 폐액을 포함하지 않는, 조항 1 내지 11 중의 어느 하나의 방법.
조항 13: 제1 바이오매스가 원료 바이오매스인, 조항 1 내지 12 중의 어느 하나의 방법.
조항 14: 제1 바이오매스가 산 가수분해, 효소 가수분해, 이산화황 처리, 고온 압축수 처리 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 공정에 의하여 수득되는, 조항 1 내지 13 중의 어느 하나의 방법.
조항 15: 제1 혼합물이 제1 고체 분획을 추가로 포함하고, 제1 고체 분획 또는 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체의 적어도 일부가, 제2 처리 단계에서, 고온 압축수를 포함하는 제3 유체로 처리되고, 그에 의하여 제3 혼합물을 형성하고, 여기에서 제3 혼합물이 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체 분획을 포함하는, 조항 1 내지 14 중의 어느 하나의 방법.
조항 16: 제3 유체가 실질적으로 첨가 산이 없는, 조항 15의 방법.
조항 17: 제3 유체가 약 130℃ 내지 약 374℃의 온도를 갖는, 조항 15 또는 조항 16의 방법.
조항 18: 제3 유체 중의 고온 압축수가 초임계수인, 조항 15 또는 조항 16의 방법.
조항 19: 제3 유체가 고온 압축수로 필수적으로 이루어지는, 조항 15 내지 18 중의 어느 하나의 방법.
조항 20: 제2 처리 단계가 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체를 채용하고, 여기에서 제1 고체 분획으로부터 파생되는 제1 고체가 제1 고체 분획을 산 가수분해, 효소 가수분해, 이산화황 처리, 고온 압축수 처리 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 공정에 노출시키는 것에 의하여 수득되는, 조항 15 내지 19 중의 어느 하나의 방법.
조항 21: 추가로 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체가 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제2 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제4 혼합물을 형성하는 제2 산성화 단계; 및 제2 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제2 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득하는 제2 수집 단계를 포함하고, 여기에서 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는, 조항 15 내지 20 중의 어느 하나의 방법.
조항 22: 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매되거나, 교환되거나, 거래되거나 또는 이들의 임의의 조합으로 처리되는, 조항 21의 방법.
조항 23: 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품 내로 포함되는, 조항 21 또는 조항 22의 방법.
조항 24: 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 연소되지 않는, 조항 21 내지 23 중의 어느 하나의 방법.
조항 25: 제2 침강 다환방향족 화합물이 리그닌, 슈도리그닌, 폴리퓨란 화합물 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 조항 21 내지 24 중의 어느 하나의 방법.
조항 26: 제3 혼합물이 제2 고체 분획을 추가로 포함하고, 방법이 제2 산성화 단계 이전에 제2 액체 분획으로부터 제2 고체 분획의 적어도 일부를 분리하는 것을 추가로 포함하는, 조항 21 내지 25 중의 어느 하나의 방법.
조항 27: 제2 산성화 단계가 고온 압축수를 포함하는 제4 유체 중에서 실행되는, 조항 21 내지 26 중의 어느 하나의 방법.
조항 28: 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체가 폐액을 포함하지 않는, 조항 21 내지 27 중의 어느 하나의 방법.
조항 29: 조항 3 내지 28 중의 어느 하나의 제품.
조항 30: 조항 3 또는 조항 23의 제품.
조항 31: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이: 100 방향족 단위 당 적어도 약 36 단위의 총 카르보닐 함량을 갖는, 다환방향족 화합물을 포함하는 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품.
조항 32: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 100 방향족 단위 당 적어도 약 17 단위의 비-컨쥬게이션된 카르보닐 함량을 갖는 다환방향족 화합물을 포함하는, 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품.
조항 33: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 100 방향족 단위 당 적어도 약 12 단위의 컨쥬게이션된 카르보닐 함량을 갖는 다환방향족 화합물을 포함하는, 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품.
조항 34: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 100 방향족 단위 당 약 110 단위 미만의 메톡실 함량을 갖는 다환방향족 화합물을 포함하는, 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품.
조항 35: 다환방향족 화합물이 리그닌 또는 슈도리그닌인 조항 31 내지 34 중의 어느 하나의 제품.
조항 36: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 100 방향족 단위 당 적어도 약 36 단위의 총 카르보닐 함량을 갖는, 조항 32 내지 34 중의 어느 하나의 제품.
조항 37: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 100 방향족 단위 당 적어도 약 17 단위의 비-컨쥬게이션된 카르보닐 함량을 갖는, 조항 31, 33 또는 34 중의 어느 하나의 제품.
조항 38: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 100 방향족 단위 당 적어도 약 12 단위의 컨쥬게이션된 카르보닐 함량을 갖는, 조항 31, 32 또는 34 중의 어느 하나의 제품.
조항 39: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 100 방향족 단위 당 약 110 단위의 미만의 메톡실 함량을 갖는, 조항 31, 32 또는 33 중의 어느 하나의 제품.
조항 40: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 약 1.60 미만의 S/G 비를 갖는, 조항 1 내지 34 중의 어느 하나의 제품.
조항 41: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 100 방향족 단위 당 적어도 약 80 단위의 총 페놀성 하이드록실 함량을 갖는 다환방향족 화합물을 포함하는, 판매, 거래, 교환 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품.
조항 42: 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 100 방향족 단위 당 적어도 약 80 단위의 총 페놀성 하이드록실 함량을 갖는, 조항 1 내지 34 중의 어느 하나의 제품.
본 발명은 추가로 하기 실시예들로 설명되며, 여기에서 모든 부 및 백분율은 달리 언급되지 않는 한 중량 단위이다. 비록 본 발명의 바람직한 실시예를 나타내기는 하나, 이러한 실시예들이 단지 설명의 방법으로 주어지고, 어떠한 방법으로도 제한으로 의도되는 것이 아님은 이해되어야 한다. 상기 설명 및 이러한 실시예들로부터, 당업자는 본 발명의 필수적인 특성들을 파악할 수 있을 것이고, 본 발명의 사상 및 범주로부터 벗어남이 없이 본 발명이 여러 용도 및 상태에 적응되도록 여러 변화 및 변경이 가능할 수 있다.
실시예
바이오매스 분석을 위한 국립 신재생 에너지 연구소(National Renewable Energy Laboratory; NREL)의 표준 프로토콜(NREL/TP-510-42618, 그 전체는 본원에 참조로 통합됨)에 따라 조성 분석이 수행되었다. 표 1에 나열된 당은 자일란, 글루칸, 아라비난, 갈락탄, 람난 및 만난이다.
표 2에 보고된 바와 같은 구조 분석은 다음과 같이 수행되었다. 용제로서 DMSO-d6를 사용하여 300 K에서 Bruker AVANCE 500 MHz 분광분석기로 NMR 스펙트럼이 기록되었다. 화학 이동은 트리메틸실란(TMS)(0.0 ppm)을 기준으로 하였다. 정량 13C-NMR을 위하여, 다환방향족 화합물의 농도는 35%(중량/용적)이었고; 90° 펄스폭, 1.4 초의 획득 시간 및 1.7 초의 이완 지연이 사용되었다. 크로뮴(III) 아세틸아세토네이트(0.016 M)를 다환방향족 화합물 용액에 첨가하여 모든 핵의 완전한 이완이 제공되도록 하였다. 총 20,000 스캔이 수집되었다. 앞서 공개된 절차(문헌[Capanema, E.A., Balakshin, M.Yu., Chang, H-m., Jameel, H. (2005) Isolation and characterization of residual lignins from hardwood pulps: Method improvements. Proc. 13th Intern. Symp. Wood Fibre Pulping C, Auckland, New Zealand, v.III, 57-64], 그 전체는 본원에 참조로 통합됨)에 따라 스펙트럼을 처리하고 데이터를 산출하였다. 정량 13C NMR로 CO, COOR, OH, S/G, ArH, DC, β-O-4, β-β, β-5, OCH3 및 지방족 함량이 측정되었고 "100개의 방향족 고리 당" 단위이다. 이러한 특성은 여기에서 기술되고 여기에 그의 전체로서 참고로 포함되는 미국 공개특허 2014/0275501에서 규정되는 NMR 방법을 사용하여 측정되었다.
예를 들어, 성분의 양은 100 방향족 단위 당 성분의 단위("100 Ar 당 단위")로 표현되고, 몰%로 고려될 수 있다. 13C 내의 방향족 영역(약 100 내지 162 ppm)이 적분되고, 이러한 적분이 600의 값으로 설정된다. 이러한 동일한 스펙트럼 중의 대상의 성분 또는 영역의 후속하는 적분은 이제 "100 Ar 당"의 단위가 될 수 있다. 측정의 단위 "100 Ar 당 단위"는 당해 기술분야에서 잘 알려져 있고 리그닌(예를 들어, 다환방향족 화합물)의 성분을 기술하기 위한 통상적인 방법이다. 정량 13C NMR 분광분석 등과 같은 정량 핵자기공명 분광분석(NMR)으로 측정이 수행될 수 있다. 리그닌 내의 성분의 양을 산출하기 위한 추가의 정보에 대하여는, 예를 들어, 문헌[Capanema and Jameel et al. (2005)]을 참고하시오. 13C 및/또는 1H NMR 분광분석을 통해 다환방향족 화합물 내에 존재하는 여러 성분의 양을 정량하는 데에는 전형적으로 13C 및/또는 1H NMR 스펙트럼의 적분이 요구된다. 13C 및/또는 1H 스펙트럼 내에서 대상의 여러 다환방향족 화합물 성분 또는 다른 다른 영역이 위치될 수 있는 화학 이동이 이러한 여러 성분의 측정을 결정하는 데 도움을 주는 것으로 여기에 보고되었다. 그러나, 당업자로서는 실제의 적분이 약간 다른 화학 이동 범위 내에 위치될 수 있다는 것을 확실하게 이해할 수 있을 것이고, 당업자는 이러한 사실을 인식할 수 있을 것이고 적절한 화학 이동 범위 내의 적절한 피크를 적분하여 가능한 한 정확하게 대상의 여러 성분 또는 범위의 적분을 결정할 수 있을 것이다.
실시예 1
이 실시예는 다환방향족 화합물의 제조 및 수집의 하나의 구현예를 입증한다. 목질섬유소 경목재를 포함하는 크기-감소(800 ㎛ 미만의 평균 입자 크기) 바이오매스를 물과 혼합하여 슬러리를 형성시켰다. 슬러리를 약 170 내지 245℃의 온도 및 약 35 내지 62 bar의 압력에서 약 1 내지 120 분의 시간 동안 반응시켰다. 반응 혼합물을 100℃까지 냉각시키고 10 bar 미만까지 감압시켰다. 그 후 냉각되고 감압된 반응 혼합물을 압착기를 사용하여 여과하였다. 회수된 고체가 실시예 2에서 이용되었다. 액체는 자일로-올리고사카라이드(XOS) 흐름에 대응한다.
XOS 흐름을 하기 조건 하에서 산성화시켰다: 95 내지 150℃, 0.1 내지 6% 황산, 10 내지 500 g/ℓ 올리고머, 5 분 내지 5 시간. 침강 재료(다환방향족 화합물(PAC-1))를 여과하여 수집하고, 물에 재현탁시켜 정련 현탁액을 형성하고, 여과하고, 필터 상에서 물로 철저하게 세척하고, 건조시키고, 계속해서 분석하였다. PAC-1의 조성 및 구조 분석을 표 1 및 표 2에 각각 나타내었다.
Figure pct00001
실시예 2
이 실시예는 다환방향족 화합물의 제조 및 수집의 하나의 구현예를 증명한다. 실시예 1로부터 회수된 고체를 물에 재현탁시키고 슬러리를 약 160 ㎏/시간 내지 약 200 ㎏/시간(주변 조건에서 측정된 바와 같음)의 속도로 펌핑하는 한편으로, 약 360℃ 내지 약 600℃의 온도 및 약 200 bar 내지 약 600 bar의 압력을 갖는 미-임계, 근-임계 또는 초임계수를 슬러리와 약 485 ㎏/시간 내지 약 505 ㎏/시간의 속도로 접촉시켰다("SH 공정"이라 칭함). 반응 온도는 약 365℃ 내지 약 450℃이었고, 반응 온도에서의 체류 시간은 약 10 초 미만, 전형적으로 약 3 초 미만이었다. 그 결과의 반응 혼합물을 주변 조건까지 냉각시키고, 혼합물을 압착기에 제공하여 고체 및 액체 글루코-올리고사카라이드(GOS) 흐름을 수득하였다.
GOS 흐름을 하기의 조건 하에서 산성화시켰다: 95 내지 150℃, 0.1 내지 6% 황산, 10 내지 500 g/ℓ 올리고머, 5 분 내지 5 시간. 침강 재료(다환방향족 화합물(PAC 2))를 약 60℃ 이하까지 냉각시키면서 교반시키고, 백 내에 PAC-2 재료가 포획된 25 미크론 백필터를 통하여 냉각된 혼합물을 여과하였다. PAC-2를 물에 재현탁시켜 정련 현탁액을 형성하고, 여과하고, 필터 상에서 물로 철저하게 세척하고, 건조시키고, 계속해서 분석하였다. PAC-2의 구조 분석을 표 2에 나타내었다.
Figure pct00002
"--" = 측정되지 않음
* 단위는 달리 언급되지 않는 한 "100 Ar 당"임.
실시예 3
이 실시예는 다환방향족 화합물의 제조 및 수집의 하나의 구현예를 입증한다. 목질섬유소 경목재 종의 혼합물로부터 제조된 3/8인치 칩을 6:1의 물 대 건조 고형분 비로 물과 혼합시켰다. 혼합물을 유체가 액체 형태를 유지하기에 충분한 압력(일반적으로 약 240 psig 미만)에서 약 180 내지 205℃까지 가열시키고 그 온도에서 수평 스크류 소화조 내에서 약 20 내지 35 분 동안 유지시켰다. 소화된 목재 칩 및 액체를 분리하고, 소화된 칩을 실시예 4에서 이용하였다. 액체는 자일로-올리고사카라이드(XOS) 흐름에 대응한다.
XOS 흐름을 하기 조건 하에서 산성화시켰다: 95 내지 150℃, 0.1 내지 6% 황산, 10 내지 500 g/ℓ 올리고머, 5 분 내지 5 시간. 침강 재료(다환방향족 화합물(PAC-4))를 여과하여 수집하고, 물에 재현탁시켜 정련 현탁액을 형성하고, 여과하고, 필터 상에서 물로 철저하게 세척하고, 건조시켰다(표 2를 참조하시오).
실시예 4
이 실시예는 다환방향족 화합물의 제조 및 수집의 하나의 구현예를 입증한다. 실시예 3으로부터의 소화된 목재 칩을 약 190 내지 240℃의 온도에서 약 500 psig 미만의 압력에서 약 5 내지 30 분 체류 시간 동안 스팀 혼합 스크류 및 수평 스크류 소화기를 통과시켰다. 바이오매스를 송풍 라인을 통하여 방출시켜 압력을 급감시키고 바이오매스를 더 작은 입자로 터뜨렸다. 이러한 크기-감소 입자를 물로 슬러리화하고 유체가 액체 또는 초임계 형태를 유지하기에 충분한 압력(비록 전형적으로 약 600 bar 이하의 더 높은 압력이 채용될 수 있기는 하나, 일반적으로 약 250 bar 미만) 하에서 약 350 내지 400℃의 온도로 약 10 초 미만 동안 유지시켰다. 계속해서 그 결과의 혼합물을 고체/액체 분리 과정을 거치게 하였다. 액체 흐름은 글루코-올리고사카라이드(GOS) 흐름에 대응한다.
GOS 흐름을 하기 조건 하에서 산성화시켰다: 95 내지 150℃, 0.1 내지 6% 황산, 10 내지 500 g/ℓ 올리고머, 5 분 내지 5 시간. 침강 재료(다환방향족 화합물(PAC-3))를 약 60℃ 이하까지 냉각시키면서 교반시키고, 백 내에 PAC-3 재료가 포획된 25 미크론 백필터를 통하여 냉각된 혼합물을 여과하였다. PAC-3을 물에 재현탁시켜 정련 현탁액을 형성하고, 여과하고, 필터 상에서 물로 철저하게 세척하고, 건조시켰다(표 2를 참조하시오).
실시예 5
이 실시예는 PAC-1을 사용하여 제조된 접착제의 성능을 입증한다. 상용 액상 레졸-형 페놀-포름알데히드(PF) 수지를 공급받아 실시예 1로부터의 PAC-1과 여러 비율로 조합하여 후속하는 "ABES" 시스템(Automatic Bond Evaluation System)을 사용하는 시험에 사용하였다. ABES 시스템은 Adhesive Evaluation Systems, Inc.로부터 상용적으로 획득 가능하다. 상용 수지("PlyPF")는 연목재 합판 제조에 적절한, 약 44%의 고형분 함량(약 8.5% NaOH를 포함하여) 및 25℃에서 약 750 cps의 점도를 갖는 어느 정도 축합된 PF 수지이다.
실시예 1로부터의 PAC-1을 사용하여 접착제를 만들었다. PAC-1을 먼저 미세 분말로 분쇄한 후 수작업으로 PlyPF 수지와 특정한 건조 중량(건량 기준으로 PlyPF 수지의 30중량%를 PAC-1으로 치환함)으로 철저하게 혼합함으로써 접착제를 형성하였다. 시험 샘플의 수분 함량을 건중량 혼합량의 산출에서 사용되는 바와 같은 오븐-건조법으로 결정하였다. 절편된 단풍나무 베니어 117 ㎜ x 20 ㎜ x 0.8 ㎜(50% 상대습도 및 20℃로 공조됨)를 시험에 사용하였다. 20 ㎜㎜ x 5 ㎜의 접착 면적이 형성되도록 하는 방법으로 접착제가 적용되었다.
거의 각 결합이 필요한 수준까지 경화된 직후, 전단 모드에서 파괴까지 시험되었다. 결합 인장 동안 인장 하중이 디지털로 모니터링되었고 파괴 전단응력(면적 보정 최대 하중)이 산출되었다. 각 수지 샘플에 대하여 5회의 반복 검증이 수행되었다. 120℃에서 선택된 가압 시점에서 경화 속도 시험이 수행되었다. 30중량%가 PAC-1로 대체(건량 기준)된 PlyPF 수지를 포함하는 접착제와 상용 PlyPF 수지를 비교한 결과를 도 2에 나타내었다. 비록 PlyPF 수지 단독이 PlyPF와 PAC-1의 혼합물에 비하여 어느 정도 더 낫게 수행하는 것으로 나타나기는 하나, 그럼에도 불구하고 혼합물은 특정한 용도에 대하여 적절하게 수행할 수 있다는 것을 주목하는 것이 중요하다. 따라서 접착제 내로의 PAC-1의 포함은 환경의 관점에서 매력적이고(석유-유래 PF 수지를 지속 가능한 재료로 대체), 또한 비용을 줄이는 데 도움을 줄 수 있다(PF 수지가 고가임).
여기에서 분자량 등과 같은 물리적인 특성 및 화학식 등과 같은 화학적인 특성에 대하여 범위가 사용되는 경우, 그 안의 특정한 구현예 범위의 모든 조합 및 하위 조합이 포함되어야 하고 포함되는 것으로 의도된다.
이 문헌에서 언급되거나 기술된 각 특허, 특허출원 및 공보의 상세한 설명이 그의 전체 내용이 여기에 참조로 포함된다.
당업자는 여러 변경 및 변형이 본 발명의 바람직한 구현예에 대하여 이루어질 수 있다는 것 그리고 그러한 변경 및 변형이 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 이루어질 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
특허청구범위에서, 기능식 조항은 언급된 기능을 수행하는 것으로서 여기에서 기술된 구조 및 구조적인 등가물뿐만 아니라 등가의 구조를 커버하는 것으로 의도된다. 따라서, 비록 못이 원통형의 표면을 이용하여 목재 부분을 서로 고정시키는 반면에 나사는 나선형 표면을 이용한다는 점에서 못과 나사가 구조적으로 등가이지는 않을 수 있으나, 목재 부분을 고정하는 환경에 있어서, 못과 나사는 등가의 구조일 수 있다. 본 출원인의 의도는 특허청구범위가 연관된 기능과 함께 단어 "하기 위한 수단"을 명백하게 사용하는 것을 제외하고는 여기에서 기능식 처리가 임의의 특허청구범위의 임의의 제한을 위한 것으로 언급되는 것을 표현하는 것은 아니다.

Claims (40)

  1. 제1 바이오매스가 고온 압축수를 포함하는 제1 유체로 처리되고, 그에 의하여 제1 혼합물을 형성하는 제1 처리 단계로서,
    여기에서 제1 혼합물이 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체 분획을 포함하는, 제1 처리 단계;
    제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체가 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제1 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 혼합물을 형성하는 제1 산성화 단계; 및
    제1 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제1 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득하는 제1 수집 단계로서, 여기에서 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는, 제1 수집 단계
    를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매되거나, 교환되거나, 거래되거나 이들의 임의의 조합으로 처리되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품 내에 포함되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 제1 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 연소되지 않는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 제1 침강 다환방향족 화합물이 리그닌, 슈도리그닌, 폴리퓨란 화합물 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 제1 혼합물이 제1 고체 분획을 추가로 포함하고, 방법이 제1 산성화 단계 이전에 제1 액체 분획으로부터 제1 고체 분획의 적어도 일부를 분리하는 것을 추가로 포함하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 제1 유체가 실질적으로 첨가 산이 없는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 제1 산성화 단계가 고온 압축수를 포함하는 제2 유체 중에서 수행되는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 제1 유체가 약 130℃ 내지 약 374℃의 온도를 갖는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 제1 유체 중의 고온 압축수가 초임계수인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 제1 유체가 고온 압축수로 필수적으로 이루어지는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 제1 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제1 액체가 폐액을 포함하지 않는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 제1 바이오매스가 원료 바이오매스인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 제1 바이오매스가 산 가수분해, 효소 가수분해, 이산화황 처리, 고온 압축수 처리 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 공정에 의하여 수득되는 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 제1 혼합물이 제1 고체 분획을 추가로 포함하고, 제1 고체 분획 또는 제1 고체 분획으로부터 유래되는 제1 고체의 적어도 일부가, 제2 처리 단계에서, 고온 압축수를 포함하는 제3 유체로 처리되고, 그에 의하여 제3 혼합물을 형성하고, 여기에서 제3 혼합물이 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체 분획을 포함하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 제3 유체가 실질적으로 첨가 산이 없는 방법.
  17. 제15항에 있어서, 제3 유체가 약 130℃ 내지 약 374℃의 온도를 갖는 방법.
  18. 제15항에 있어서, 제3 유체 중의 고온 압축수가 초임계수인 방법.
  19. 제15항에 있어서, 제3 유체가 고온 압축수로 필수적으로 이루어지는 방법.
  20. 제15항에 있어서, 제2 처리 단계가 제1 고체 분획으로부터 유래되는 제1 고체를 채용하고, 여기에서 제1 고체 분획으로부터 유래되는 제1 고체가 제1 고체 분획을 산 가수분해, 효소 가수분해, 이산화황 처리, 고온 압축수 처리 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 공정에 노출시키는 것에 의하여 수득되는, 방법.
  21. 제15항에 있어서,
    제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체가 적어도 약 90℃의 온도에서 산성화되고, 그에 의하여 제2 침강 다환방향족 화합물을 포함하는 제4 혼합물을 형성하는 제2 산성화 단계; 및
    제2 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 수집되고, 그에 의하여 제2 수집 침강 다환방향족 화합물을 수득하는 제2 수집 단계로서, 여기에서 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 폐기되지 않는, 제2 수집 단계를 추가로 포함하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매되거나, 교환되거나, 거래되거나 또는 이들의 임의의 조합으로 처리되는 방법.
  23. 제21항에 있어서, 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 적어도 일부가 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품 내로 포함되는 방법.
  24. 제21항에 있어서, 제2 수집 침강 다환방향족 화합물의 상당한 부분이 연소되지 않는 방법.
  25. 제21항에 있어서, 제2 침강 다환방향족 화합물이 리그닌, 슈도리그닌, 폴리퓨란 화합물 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방법.
  26. 제21항에 있어서, 제3 혼합물이 제2 고체 분획을 추가로 포함하고, 방법이 제2 산성화 단계 이전에 제2 액체 분획으로부터 제2 고체 분획의 적어도 일부를 분리하는 것을 추가로 포함하는 방법.
  27. 제21항에 있어서, 제2 산성화 단계가 고온 압축수를 포함하는 제4 유체 중에서 수행되는 방법.
  28. 제21항에 있어서, 제2 가용화 다환방향족 화합물을 포함하는 제2 액체가 폐액을 포함하지 않는 방법.
  29. 제3항의 제품.
  30. 제23항의 제품.
  31. 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에,
    100 방향족 단위 당 적어도 약 36 단위의 총 카르보닐 함량을 갖는 다환방향족 화합물을 포함하는판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품.
  32. 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에,
    100 방향족 단위 당 적어도 약 17 단위의 비-컨쥬게이션된 카르보닐 함량을 갖는 다환방향족 화합물을 포함하는, 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품.
  33. 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에,
    100 방향족 단위 당 적어도 약 12 단위의 컨쥬게이션된 카르보닐 함량을 갖는 다환방향족 화합물을 포함하는, 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품.
  34. 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에,
    100 방향족 단위 당 약 100 단위 미만의 메톡실 함량을 갖는 다환방향족 화합물을 포함하는, 판매, 교환, 거래 또는 이들의 임의의 조합으로 처리 가능한 제품.
  35. 제31항 내지 제34항 중의 어느 한 항에 있어서, 다환방향족 화합물이 리그닌 또는 슈도리그닌인 제품.
  36. 제32항 내지 제34항 중의 어느 한 항에 있어서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 100 방향족 단위 당 적어도 약 36 단위의 총 카르보닐 함량을 갖는 제품.
  37. 제31항, 제33항 또는 제34항 중의 어느 한 항에 있어서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 100 방향족 단위 당 적어도 약 17 단위의 비-컨쥬게이션된 카르보닐 함량을 갖는 제품.
  38. 제31항, 제32항 또는 제34항 중의 어느 한 항에 있어서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 100 방향족 단위 당 적어도 약 12 단위의 컨쥬게이션된 카르보닐 함량을 갖는 제품.
  39. 제31항, 제32항 또는 제33항 중의 어느 한 항에 있어서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 100 방향족 단위 당 약 110 단위의 미만의 메톡실 함량을 갖는 제품.
  40. 제31항 내지 제34항 중의 어느 한 항에 있어서, 제품 내로의 다환방향족 화합물의 포함 이전에, 다환방향족 화합물이 약 1.60 미만의 S/G 비를 갖는 제품.
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