KR20170052487A - A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a plurality of kinds of host materials and an organic electroluminescent device including the same.
전계 발광 소자(electroluminescent device; EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].An electroluminescent device (EL device) is a self-luminous display device having a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response speed. In 1987, Eastman Kodak Company developed an organic electroluminescent device using an aromatic diamine and an aluminum complex having low molecular weight as a light emitting layer forming material [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device; OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극 및 음극과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 필요에 따라, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등으로 나뉠 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 발광 유기 화합물이 여기 상태로 되며, 발광 유기 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.BACKGROUND ART An organic electroluminescent device (OLED) is an element that converts electric energy into light by applying electricity to an organic light emitting material. The organic electroluminescent device usually has a structure including an anode and a cathode and an organic layer therebetween. The organic material layer of the organic electroluminescent device may be formed by a known method such as a hole injection layer, a hole transport layer, a hole assist layer, a light emission assisting layer, an electron blocking layer, a light emitting layer (including a host and a dopant material) Layer, an electron injection layer, and the like. The material used for the organic material layer may be a hole injecting material, a hole transporting material, a hole assisting material, a light emitting auxiliary material, an electron blocking material, a light emitting material, an electron buffer material, a hole blocking material, It can be divided. In this organic electroluminescent device, holes are injected from the anode into the light emitting layer, electrons from the cathode are injected into the light emitting layer, and excitons with high energy are formed by recombination of holes and electrons. This energy causes the light-emitting organic compound to be in an excited state, and the excited state of the light-emitting organic compound is returned to the ground state, and energy is emitted to the light to emit light.
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광 재료층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질은 순도가 높고, 진공 증착이 가능하도록 적당한 분자량을 갖는 것이 바람직하다. 또한 유리 전이 온도와 열 분해 온도가 높아 열적 안정성이 있고, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성을 가지며, 무정형 박막을 형성하기 용이하고, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않는 것이 바람직하다.The luminescent material of the organic electroluminescent device is the most important factor for determining the luminescent efficiency of the device. The luminescent material should have a high quantum efficiency and a high mobility of electrons and holes, and the formed luminescent material layer should be uniform and stable. Such a light emitting material is divided into a blue, green or red light emitting material depending on a luminescent color, and further, there is a yellow or orange light emitting material. Further, the luminescent material can be divided into a host material and a dopant material in terms of function. Recently, development of a high efficiency and long-life organic electroluminescent device has emerged as an urgent task. Especially, in consideration of the EL characteristic level required for a medium to large-sized OLED panel, it is urgent to develop a material superior to the conventional luminescent material . For this purpose, it is preferable that the host material which acts as a solid state solvent and energy transferer has a high purity and a suitable molecular weight to enable vacuum deposition. In addition, it has a high glass transition temperature and thermal decomposition temperature to have thermal stability, has high electrochemical stability for longevity, easily forms an amorphous thin film, and has good adhesion with materials of adjacent layers, desirable.
발광 재료는 색순도, 발광 효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트와 도판트를 혼합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, EL 특성이 우수한 소자는 호스트에 도판트를 도핑하여 만들어진 발광층을 포함하는 구조이다. 이와 같은 도판트/호스트 재료 체계를 사용할 때, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 수명에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다.The light emitting material can be used by mixing a host and a dopant to improve color purity, luminescence efficiency and stability. In general, a device having excellent EL characteristics is a structure including a light emitting layer made by doping a host with a dopant. When using such a dopant / host material system, the selection is important because the host material has a significant effect on the efficiency and lifetime of the light emitting device.
한국 특허공개공보 제 2011-0134885호는 인돌로카바졸 유도체 및 트리아진 유도체를 포함하는 화합물을 호스트 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌은 벤조티아졸, 벤조옥사졸 또는 치환된 벤조이미다졸 치환기를 갖는 인돌로카바졸 유도체, 및 질소 함유 헤테로아릴을 포함하는 카바졸 유도체를 복수 종의 호스트로 사용한 유기 전계 발광 소자에 대하여는 구체적으로 개시하고 있지 않다.Korean Patent Laid-Open Publication No. 2011-0134885 discloses an organic electroluminescent device using a compound containing an indolocarbazole derivative and a triazine derivative as a host material. However, the above document discloses that an organic electroluminescent device using benzothiazole, benzoxazole, or indolocarbazole derivative having a substituted benzoimidazole substituent group and a carbazole derivative containing nitrogen-containing heteroaryl as a plurality of hosts But does not disclose specifically.
본 발명의 목적은 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having a long life.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.As a result of intensive studies to solve the above technical problems, the present inventors have found that a host material comprising a plurality of host materials comprising at least one first host compound and at least one second host compound, And the second host compound is represented by the following general formula (2), thereby completing the present invention.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1 내지 X14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, X 1 to X 14 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroaryl, substituted or unsubstituted (C6-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri - or di- (C6-C30) arylamino; Adjacent substituents may be connected to form a ring of a substituted or unsubstituted single or multiple (C3-C30) alicyclic, aromatic, or combination thereof, and the alicyclic group formed, the aromatic group, or a combination thereof May be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur,
R1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고,R < 1 > is a single bond, or a substituted or unsubstituted (C6-C30)
Z는 S, O 또는 NR4이고,Z is S, O or NR < 4 >
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,R 2 to R 4 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) -30) heteroaryl,
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Ma은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-30원)헤테로아릴이고,Ma is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing (5-30 membered) heteroaryl,
La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고,La is a single bond, or substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene,
V 및 W 중 어느 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 NR5, CR6R7, S 및 O 중 어느 하나이고,V and W is a single bond and the other is any one of NR 5 , CR 6 R 7 , S and O,
Xa 내지 Xi는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,Xa to Xi each independently represents hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted mono- or Di- (C6-C30) arylamino; Adjacent substituents may be connected to form a ring of a substituted or unsubstituted single or multiple (C3-C30) alicyclic, aromatic, or combination thereof, and the alicyclic group formed, the aromatic group, or a combination thereof May be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur,
R5 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, R 5 to R 7 are each independently a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, a substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) cycloalkyl, a substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) cycloalkenyl, Unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroaryl)
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.Wherein said heteroaryl comprises one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, Si and P;
본원에 따르면 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.According to the present invention, an organic electroluminescent device having a long life is provided, and a display device or a lighting device using the organic electroluminescent device can be manufactured.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.The present invention will be described in more detail below, but this should not be construed as limiting the scope of the present invention.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.The compounds represented by the formulas (1) and (2) will be described in more detail as follows.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C25)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 비치환된 (C3-C18)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소 원자는 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 예를 들면, X1 내지 X14는 각각 독립적으로 수소이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 벤젠 고리, 벤조티오펜 고리, 또는 벤조푸란 고리를 형성할 수 있다.X 1 to X 14 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) Substituted or unsubstituted (C3-C30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6- Substituted or unsubstituted tri (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1- Or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino; Adjacent substituents may be connected to form a ring of a substituted or unsubstituted single or multiple (C3-C30) alicyclic, aromatic, or combination thereof, and the alicyclic group formed, the aromatic group, or a combination thereof May be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, and are preferably each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or adjacent substituents are connected to one another (C3-C25) monocyclic or polycyclic alicyclic group, aromatic group, or a combination thereof, and may form a ring of the above-formed alicyclic group, aromatic group, or combination thereof, May be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, more preferably each independently hydrogen or unsubstituted (C6-C18) aryl, Adjacent substituents may be connected to each other to form an unsubstituted (C3-C18) monocyclic or polycyclic aromatic ring, and the carbon atom of the formed aromatic ring may be substituted with one or more heteroatoms selected from oxygen and sulfur . For example, X 1 to X 14 are each independently hydrogen or adjacent substituents may be connected to each other to form a benzene ring, a benzothiophene ring, or a benzofuran ring.
상기 화학식 1에서, R1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이고, 더욱 바람직하게는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이고, 예를 들면, 비치환된 페닐렌일 수 있다. In Formula 1, R 1 is a single bond or a substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) arylene, preferably a substituted or unsubstituted (C 6 -C 25) arylene, more preferably an unsubstituted (C6-C18) arylene, and can be, for example, unsubstituted phenylenes.
상기 화학식 1에서, Z는 S, O 또는 NR4이다. 여기에서, R4는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이며, 더욱 바람직하게는 비치환된 (C6-C18)아릴이며, 예를 들면, 비치환된 페닐일 수 있다.In the above formula (1), Z is S, O or NR 4 . Wherein R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) (C3-C30) cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered ) Heteroaryl, preferably substituted or unsubstituted (C6-C25) aryl, more preferably unsubstituted (C6-C18) aryl, for example unsubstituted phenyl.
상기 화학식 1에서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이고, 더욱 바람직하게는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 예를 들면, 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐 또는 비치환된 나프틸일 수 있다.R 2 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted Unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, preferably substituted or unsubstituted (C6-C25) aryl, more preferably unsubstituted (C6-C18) aryl, Phenyl, unsubstituted biphenyl or unsubstituted naphthyl.
상기 화학식 2에서, Ma은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-25원)헤테로아릴이고, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-18원)헤테로아릴이고, 예를 들면, 치환된 트리아진일, 치환된 피리미딘일, 치환된 벤조이미다졸릴, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 퀴놀릴, 치환된 퀴나졸리닐, 또는 비치환된 나프티리디닐일 수 있다.In Formula 2, Ma is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing (5-30 membered) heteroaryl, preferably a substituted or unsubstituted nitrogen-containing (5-25 member) heteroaryl, more preferably a substituted or unsubstituted (5-18 member) heteroaryl which is unsubstituted and is, for example, substituted triazinyl, substituted pyrimidinyl, substituted benzimidazolyl, substituted quinoxalinyl, substituted quinolyl, substituted Quinazolinyl, or unsubstituted naphthyridinyl.
상기 화학식 2에서, La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고, 바람직하게는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이고, 더욱 바람직하게는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이고, 예를 들면, 단일 결합, 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 비치환된 비페닐렌, 또는 비치환된 나프틸렌일 수 있다.In Formula 2, La is a single bond or a substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene, preferably a single bond or a substituted or unsubstituted (C6-C25) arylene, Or a substituted or unsubstituted (C6-C18) arylene, for example, a single bond, phenylene substituted or unsubstituted with triphenylsilyl, unsubstituted biphenylene, or unsubstituted naphthyl Can be done.
상기 화학식 2에서, V 및 W 중 어느 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 NR5, CR6R7, S 및 O 중 어느 하나이고, 바람직하게는 V 및 W 중 어느 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 NR5, S 및 O 중 어느 하나이다.In Formula 2, any one of V and W is a single bond and the other is any one of NR 5 , CR 6 R 7 , S and O, preferably one of V and W is a single bond, One is NR 5 , S, and O.
상기 화학식 2에서, Xa 내지 Xi는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C25)아릴실릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 (6-18원)헤테로아릴, 또는 비치환된 트리(C6-C18)아릴실릴이다. 예를 들면, Xa 내지 Xi는 각각 독립적으로 수소, 시아노, tert-부틸로 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 비치환된 비페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 비치환된 트리페닐실릴일 수 있다.In Formula 2, Xa to Xi each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) Substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) alkynyl, substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C 6 -C 60) aryl, (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1- Or mono- or di- (C6-C30) arylamino; Adjacent substituents may be connected to form a ring of a substituted or unsubstituted single or multiple (C3-C30) alicyclic, aromatic, or combination thereof, and the alicyclic group formed, the aromatic group, or a combination thereof May be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, and are preferably each independently selected from the group consisting of hydrogen, cyano, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted (C6-C18) heteroaryl, or substituted or unsubstituted tri (C6-C25) arylsilyl, more preferably each independently hydrogen, cyano, Substituted or unsubstituted (6-18 membered) heteroaryl, or unsubstituted tri (C6-C18) arylsilyl. For example, each of Xa to Xi is independently selected from the group consisting of hydrogen, cyano, phenyl substituted or unsubstituted with tert-butyl, unsubstituted naphthyl, unsubstituted biphenyl, substituted or unsubstituted phenyl, Substituted dibenzothiophenyl, or unsubstituted triphenylsilyl.
상기 화학식 2에서, R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 예를 들면, 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 비치환된 비페닐일 수 있다.Wherein R 5 to R 7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted Unsubstituted (3-30 membered heteroaryl, preferably independently substituted or unsubstituted (C6-C25) aryl, more preferably each independently substituted or unsubstituted (C6-C18) aryl For example, phenyl substituted or unsubstituted with triphenylsilyl, or unsubstituted biphenyl.
상기 화학식 1 및 2에서, 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 바람직하게는 N, O, S 및 Si로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.Wherein heteroaryl comprises at least one heteroatom selected from B, N, O, S, Si and P and preferably contains at least one heteroatom selected from N, O, S and Si .
상기 화학식 1 및 2에서, R1 및 La는 각각 독립적으로 하기 화학식 3 내지 15 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the formulas (1) and (2), R 1 and La may each independently be represented by any one of the following formulas (3) to (15).
상기 화학식 3 내지 15에서,In the above formulas 3 to 15,
Xj 내지 Xq는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C25)아릴실릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 트리(C6-C18)아릴실릴이고, 예를 들면, 수소, 또는 비치환된 트리페닐실릴일 수 있다.Xj to Xq are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted tri Substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted di (C6-C30) arylsilyl, or substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino, or a substituted or unsubstituted (C3-C30) Or a ring of a polycyclic alicyclic, aromatic, or combination thereof, wherein the carbon atoms of the rings of the formed alicyclic, aromatic, or combination thereof may form a ring of nitrogen, oxygen, (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted tri (C6-C25) arylsilyl, each of which is optionally substituted with one or more heteroatoms selected from Preferably each independently hydrogen or unsubstituted tri (C6-C18) arylsilyl, for example hydrogen, or unsubstituted triphenylsilyl.
본원에 기재되어 있는 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개 인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환의 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C60)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 60개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 것이 바람직하고, 6 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합 환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오페닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "질소 함유 (5-30원)헤테로아릴"은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고 하나 이상의 헤테로원자 N을 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 20개인 것이 바람직하고, 5 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 질소 함유 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함된다. 상기 질소 함유 헤테로아릴의 예로서, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조이미다졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페난트리딘일 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.The term "(C1-C30) alkyl" as used herein means straight chain or branched chain alkyl having 1 to 30 carbon atoms constituting the chain, preferably having 1 to 20 carbon atoms, and having 1 to 10 More preferable. Specific examples of the alkyl include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl and tert-butyl. The term "(C2-C30) alkenyl" as used herein means straight chain or branched alkenyl having 2 to 30 carbon atoms constituting the chain, preferably having 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 10 desirable. Specific examples of the alkenyl include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-methylbut-2-enyl and the like. The term "(C2-C30) alkynyl" used herein means straight chain or branched alkynyl having 2 to 30 carbon atoms constituting the chain, preferably 2 to 20 carbon atoms, More preferable. Examples of the alkynyl include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl and 1-methylpent-2-onyl. The term "(C3-C30) cycloalkyl" used herein means a monocyclic or polycyclic hydrocarbon having 3 to 30 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, more preferably 3 to 7 carbon atoms. Examples of the cycloalkyl include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. The term " (3-7 member) heterocycloalkyl "as used herein refers to a heterocycloalkyl group having 3 to 7, preferably 5 to 7, ring skeletal atoms and one or more heteroatoms selected from the group consisting of B, N, O, Means a cycloalkyl containing one or more heteroatoms selected from atoms, preferably O, S and N, for example, tetrahydrofuran, pyrrolidine, thiolane, tetrahydropyran and the like. As used herein, "(C6-C60) aryl (phenylene)" means a single ring or fused ring radical derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 ring skeletal carbon atoms and may be partially saturated. Here, the carbon number of the ring skeleton is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20. Examples of the aryl include phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, binaphthyl, phenylnaphthyl, naphthylphenyl, fluorenyl, phenylfluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenan Naphthacenyl, fluoranthenyl, and the like can be given as examples of the aryl group, the arylthio group, the arylthio group, the arylthio group, and the arylthio group. As used herein, "(3-30) heteroaryl" means an aryl group having at least one heteroatom selected from the group consisting of B, N, O, S, Si and P having 3 to 30 ring skeletal atoms. The number of heteroatoms is preferably 1 to 4, and may be a monocyclic ring system or a fused ring system condensed with at least one benzene ring, and may be partially saturated. In addition, the heteroaryl herein also includes a form in which at least one heteroaryl group or aryl group is linked to a heteroaryl group by a single bond. Examples of such heteroaryls include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl , Monocyclic heteroaryl such as triazolyl, tetrazolyl, furanzyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, di Benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, benzooxazolyl, isoindolyl, indolyl, benzoindolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, Fused ring heteroaryl such as furyl, norbornyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, naphthyridinyl, carbazolyl, benzocarbazolyl, phenoxaphyl, phenanthridinyl, benzodioxolyl and the like. The term "nitrogen-containing (5-30 membered heteroaryl") as used herein means an aryl group having 5 to 30 ring skeleton atoms and containing at least one heteroatom N. Here, the number of the atoms of the ring skeleton is preferably 5 to 20, more preferably 5 to 15. The number of heteroatoms is preferably 1 to 4, and may be a single ring system or a fused ring system condensed with at least one benzene ring, and may be partially saturated. In addition, the nitrogen-containing heteroaryl in the present application also includes a form in which at least one heteroaryl group or aryl group is linked to a heteroaryl group by a single bond. Examples of the nitrogen-containing heteroaryl include monocyclic heteroaryls such as pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazinyl, tetrazinyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, , Benzoimidazolyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, naphthyridinyl, carbazolyl, benzocarbazolyl , Fused ring heteroaryl such as dibenzocarbazolyl, phenanthridinyl, and the like. As used herein, "halogen" includes F, Cl, Br, and I atoms.
또한 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 화학식 1 및 2의 X1 내지 X14, R1 내지 R7, Ma, La, 및 Xa 내지 Xi에서 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 알키닐, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 및 치환된 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴 및/또는 디(C6-C30)아릴아미노로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; 시아노, (3-30원)헤테로아릴 및/또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노 또는 디(C1-C30)알킬아미노; 모노 또는 디(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 것을 의미하고, 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬; (C6-C18)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-25원)헤테로아릴; 시아노, (3-20원)헤테로아릴, 및/또는 트리(C6-C18)아릴실릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C25)아릴; 트리(C6-C18)아릴실릴; 및 (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 것이 바람직하고, 예를 들면, 3급 부틸, 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 비치환된 비페닐, 비치환된 터페닐, 비치환된 트리페닐레닐, 디페닐플루오레닐, 페닐로 치환된 카바졸릴, 비치환된 디벤조티오페닐, 및 비치환된 트리페닐실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있고, 상기 페닐의 치환체로는 3급 부틸, 시아노, 트리페닐실릴, 디메틸플루오레닐, 디벤조티오페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 페닐로 치환된 벤조이미다졸릴, 및 벤조티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다."Substituted" or " substituted ", as used herein, means that a hydrogen atom in a functional group is replaced with another atom or other functional group (i.e., a substituent). Formula 1 and 2 of X 1 to X 14, R 1 to R 7, Ma, La, and Xa to a substituted alkyl in Xi, substituted alkenyl, substituted alkynyl, substituted cycloalkyl, alkenyl-substituted bicyclo , Substituted heterocycloalkyl, substituted aryl (phenylene), substituted heteroaryl, substituted trialkylsilyl, substituted triarylsilyl, substituted dialkylarylsilyl, substituted mono- or di- Wherein the substituents on the ring of the single or multiple cycloaliphatic, aromatic, or combination thereof are each independently selected from the group consisting of deuterium; halogen; Cyano; Carboxyl; Nitro; Hydroxy; (C1-C30) alkyl; Halo (C1-C30) alkyl; (C2-C30) alkenyl; (C2-C30) alkynyl; (C1-C30) alkoxy; (C1-C30) alkylthio; (C3-C30) cycloalkyl; (3-7 membered) heterocycloalkyl; (C6-C30) aryloxy; (C6-C30) arylthio; (3-30 membered) heteroaryl which is unsubstituted or substituted by (C6-C30) aryl and / or di (C6-C30) arylamino; (C6-C30) aryl unsubstituted or substituted with cyano, (3-30 membered) heteroaryl and / or tri (C6-C30) arylsilyl; Tri (C1-C30) alkylsilyl; Tri (C6-C30) arylsilyl; Di (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylsilyl; (C1-C30) alkyldi (C6-C30) arylsilyl; Amino; Mono or di (C1-C30) alkylamino; Mono or di (C6-C30) arylamino; (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylamino; (C1-C30) alkylcarbonyl; (C1-C30) alkoxycarbonyl; (C6-C30) arylcarbonyl; Di (C6-C30) arylboronyl; Di (C1-C30) alkylboronyl; (C1-C30) alkyl (C6-C30) arylboronyl; (C6-C30) aryl (C1-C30) alkyl; And (C1-C30) alkyl (C6-C30) aryl, and are each independently selected from the group consisting of (C1-C20) alkyl; (3-25) heteroaryl, unsubstituted or substituted with (C6-C18) aryl; (C6-C25) aryl, unsubstituted or substituted with cyano, (3-20 membered heteroaryl, and / or tri (C6-C18) arylsilyl; Tri (C6-C18) arylsilyl; And (C1-C20) alkyl (C6-C20) aryl, and is preferably at least one selected from the group consisting of tert-butyl, substituted or unsubstituted phenyl, unsubstituted naphthyl, Phenyl, unsubstituted terphenyl, unsubstituted triphenylenyl, diphenylfluorenyl, carbazolyl substituted with phenyl, unsubstituted dibenzothiophenyl, and unsubstituted triphenylsilyl. And the substituents of the phenyl may include tertiary butyl, cyano, triphenylsilyl, dimethylfluorenyl, dibenzothiophenyl, carbazolyl substituted or unsubstituted with phenyl, benzoimidazolyl substituted with phenyl, And benzothiazolyl. ≪ / RTI >
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by the formula (1) can be exemplified more specifically as the following compounds, but is not limited thereto.
본원에 따른 화학식 1의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이 제조할 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.The compounds of formula (1) according to the invention may be prepared by synthetic methods known to those skilled in the art. For example, as shown in Reaction Scheme 1 below, but is not limited thereto.
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 2 may be more specifically exemplified by the following compounds, but is not limited thereto.
본원의 화학식 2로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성방법으로 제조될 수 있고, 특히 다수의 특허문헌에 개시되어 있는 합성방법을 이용할 수 있다. 예를 들면, 공지된 물질인 화합물 B-1, B-27, B-32 및 B-35는 하기의 특허공개공보에 개시된 방법으로 합성할 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.The compound represented by the general formula (2) of the present invention can be prepared by a synthetic method known to a person skilled in the art, and in particular, a synthetic method disclosed in a number of patent documents can be used. For example, known compounds B-1, B-27, B-32 and B-35 can be synthesized by the methods disclosed in the following patent publications, but are not limited thereto.
화합물 B-1과 그 유도체들의 합성법은 한국특허공개공보 제2016-0010333호(2016.1.27. 공개)에 개시되어 있고, 화합물 B-27과 그 유도체들의 합성법은 한국특허공개공보 제2013-0011446호(2013.1.30. 공개)에 개시되어 있다. 또한, 화합물 B-32와 그 유도체들의 합성법은 한국특허공개공보 제2013-0011405호(2013.1.30. 공개)에 개시되어 있고, 화합물 B-35와 그 유도체들의 합성법은 한국특허공개공보 제2013-0094903호(2013.8.27. 공개)에 개시되어 있다.The synthesis method of the compound B-1 and its derivatives is disclosed in Korean Patent Laid-Open Publication No. 2016-0010333 (published on June 21, 2016), and the synthesis method of the compound B-27 and its derivatives is disclosed in Korean Patent Publication No. 2013-0011446 (Published on January 30, 2013). The synthesis method of the compound B-32 and its derivatives is disclosed in Korean Patent Laid-Open Publication No. 2013-0011405 (published on Jan. 30, 2013), and the synthesis method of the compound B-35 and its derivatives is disclosed in Korean Patent Laid- 0094903 (published on Aug. 27, 2013).
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수 종의 호스트 화합물을 포함하며, 상기 복수 종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 상기 화학식 1로 표시되고, 적어도 제2 호스트 화합물은 상기 화학식 2로 표시될 수 있다.An organic electroluminescent device according to the present invention includes: a cathode; cathode; And at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes a host and a dopant, the host includes a plurality of host compounds, At least a first host compound of the host compound of the formula (1) is represented by the formula (1), and at least a second host compound is represented by the formula (2).
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도가 20중량% 미만인 것이 바람직하다.Herein, the light emitting layer may be a single layer as a light emitting layer, or may be a plurality of layers in which two or more layers are stacked. The doping concentration of the dopant compound with respect to the host compound in the light emitting layer is preferably less than 20% by weight.
상기 유기물층은 발광층 이외에, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 여기서, 상기 정공 보조층 또는 상기 발광 보조층은 정공 전달층과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도를 조절하는 층이다. 상기 정공 보조층 또는 상기 발광 보조층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 갖는다.The organic material layer may include at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole assisting layer, a light emission assisting layer, an electron transport layer, an electron buffer layer, an electron injection layer, an interlayer, Layer or more. Here, the hole-assist layer or the light-emission-assist layer is disposed between the hole-transport layer and the light-emitting layer and controls the hole transport speed. The hole-assist layer or the light-emission-assisting layer has an effect of improving the efficiency and / or lifetime of the organic electroluminescent device.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다.In the organic electroluminescent device of the present application, the weight ratio of the first host compound and the second host compound is in the range of 1:99 to 99: 1.
본원에 사용되는 도판트로는 하나 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.As the dopant used in the present invention, at least one phosphorescent dopant is preferred. The phosphorescent dopant material to be applied to the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but complex compounds of metal atoms selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt) , An iridium (Ir), an osmium (Os), a copper (Cu) and a platinum (Pt) are more preferable, and an orthometallated iridium complex compound is even more preferable.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101 내지 103으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.As the dopant contained in the organic electroluminescent device of the present invention, compounds represented by the following formulas (101) to (103) may be used.
상기 화학식 101 내지 103에서, L은 하기 구조에서 선택되고;In Formulas 101 to 103, L is selected from the following structures;
R100은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;R 100 is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) cycloalkyl;
R101 내지 R109, 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이고; R106 내지 R109는 인접 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어, 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하며; R120 내지 R123은 인접 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어, 알킬 또는 아릴로 치환 또는 비치환된 퀴놀린 형성이 가능하며;R 101 to R 109 and R 111 to R 123 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, cyano, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) Or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl; R 106 to R 109 may be connected to adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted fused ring, for example, a fluorene substituted or unsubstituted with alkyl, dibenzothiophene substituted or unsubstituted with alkyl , Or dibenzofuran, substituted or unsubstituted with alkyl, is possible; R 120 to R 123 may be connected to adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted fused ring, for example, quinoline substituted or unsubstituted with alkyl or aryl;
R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며; R124 내지 R127은 인접 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어, 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하며;R 124 to R 127 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, or substituted or unsubstituted (C 6 -C 30) aryl; R 124 to R 127 may be connected to adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted fused ring, for example, fluorene substituted or unsubstituted with alkyl, dibenzothiophene substituted or unsubstituted with alkyl , Or dibenzofuran, substituted or unsubstituted with alkyl, is possible;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴이고, R208 내지 R211은 인접 치환기와 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어, 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하며;R 201 to R 211 each independently represents hydrogen, deuterium, halogen, (C 1 -C 30) alkyl substituted or unsubstituted with halogen, substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) cycloalkyl, or substituted or unsubstituted -30) aryl, and R 208 to R 211 may be connected to adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted fused ring, for example, a fluorene substituted or unsubstituted with alkyl, substituted or unsubstituted alkyl Substituted dibenzothiophene, or dibenzofuran substituted or unsubstituted with alkyl is possible;
r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, r 및 s가 각각 2 이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;r and s are each independently an integer of 1 to 3, and when r and s are each an integer of 2 or more, each R 100 may be the same or different from each other;
e는 1 내지 3의 정수이다.and e is an integer of 1 to 3.
상기 도판트의 구체적인 예는 다음과 같다.Specific examples of the dopant are as follows.
본원의 유기 전계 발광 소자는 유기물층에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may further include at least one compound selected from the group consisting of an arylamine-based compound and a styrylarylamine-based compound in the organic material layer.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.In the organic electroluminescent device of the present application, at least one metal selected from the group consisting of Group 1, Group 2, and 4 period transition metals, Group 5 transition metals, Lanthanide series metals and d- Or one or more complex compounds comprising such metals.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및/또는 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.In the organic electroluminescent device of the present application, at least one layer selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer and a metal oxide layer (hereinafter referred to as a "surface layer") is formed on at least one inner surface of a pair of electrodes ) Is preferably disposed. Concretely, it is preferable to arrange a layer of a chalcogenide (including an oxide) of silicon and / or aluminum on the surface of the anode on the side of the light emitting medium layer and a metal halide layer or metal oxide layer on the surface of the cathode on the side of the light emitting medium layer Do. The driving layer of the organic electroluminescent device can be stabilized by the surface layer. Preferable examples of the chalcogenide include SiO X (1? X ? 2), AlO x (1? X ? 1.5), SiON or SiAlON. Preferred examples of the halogenated metal include LiF, MgF 2 , CaF 2 , Rare-earth metals, etc. Preferred examples of the metal oxides include Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO and the like.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 또는 전자 차단층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다.A layer selected from a hole injection layer, a hole transporting layer, or an electron blocking layer or a combination thereof may be used between the anode and the light emitting layer. The hole injection layer may be formed of a plurality of layers in order to lower the hole injection barrier (or hole injection voltage) from the anode to the hole transport layer or the electron blocking layer, and each layer may use two compounds at the same time. A plurality of layers may also be used for the hole transporting layer or the electron blocking layer.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 또는 전자 주입층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자 주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.A layer selected from an electron buffer layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, or an electron injection layer or a combination thereof may be used between the light emitting layer and the cathode. The electron buffer layer may be formed of a plurality of layers for the purpose of controlling electron injection and improving interfacial characteristics between the light emitting layer and the electron injection layer, and each layer may use two compounds at the same time. A plurality of layers may also be used as the hole blocking layer or the electron transporting layer, and a plurality of compounds may be used for each layer.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제조할 수 있다.In the organic electroluminescent device of the present application, it is also preferable to arrange a mixed region of the electron transfer compound and the reducing dopant or a mixed region of the hole transport compound and the oxidative dopant, on at least one surface of the pair of electrodes. In this way, since the electron transfer compound is reduced to an anion, it becomes easy to inject and transfer electrons from the mixed region to the light emitting medium. Further, since the hole transport compound is oxidized and becomes a cation, it becomes easy to inject and transport holes from the mixed region into the light emitting medium. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds, and preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and mixtures thereof. Also, a white organic electroluminescent device having two or more light emitting layers can be manufactured using a reducing dopant layer as a charge generating layer.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층의 형성은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. The formation of each layer of the organic electroluminescent device of the present invention can be performed by a dry film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, ion plating, ink jet printing, nozzle printing, slot coating, , Spin coating, dip coating, and flow coating may be used.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.In the case of the wet film formation method, a thin film is formed by dissolving or dispersing a material forming each layer in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane, etc., And it may be any thing that does not have a problem in the tabernacle.
본원의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물은 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막될 수 있다.The first host compound and the second host compound of the present invention can be deposited by a co-deposition or mixed deposition process.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.Further, it is possible to manufacture a display device or a lighting device using the organic electroluminescent device of the present application.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 호스트 화합물을 포함하는 소자의 발광특성을 설명한다.
Hereinafter, the luminescent characteristics of a device including the host compound of the present invention will be described in order to provide a detailed understanding of the present invention.
[소자 [device 제조예Manufacturing example 1-1 및 1-2] 호스트로서 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 1-1 and < RTI ID = 0.0 > 1-2] < / RTI > hosts, 공증착한Notarized good OLEDOLED 소자 제조 Device Manufacturing
본원의 화합물을 이용하여 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을, 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1를 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 5 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 95 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 각각 하기 표 1에 기재된 소자 제조예 1-1 및 1-2의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-74 를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 같은 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 12중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1을 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층으로서 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.OLED devices were prepared using the compounds of the present invention. First, a transparent electrode ITO thin film (10? /?) On a glass substrate for OLED (manufactured by Geomatex) was subjected to ultrasonic cleaning using acetone, ethanol and distilled water sequentially, and then stored in isopropanol before use. Next, the ITO substrate was mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, the compound HI-1 was added to the cell in the vacuum deposition apparatus, the chamber was evacuated until the degree of vacuum reached 10 -6 torr, And evaporated to deposit a hole injection layer having a thickness of 5 nm on the ITO substrate. Compound HT-1 was then added to another cell in a vacuum deposition apparatus, and a current was applied to the cell to evaporate the first hole transport layer to deposit a first hole transport layer having a thickness of 95 nm on the hole injection layer. Then, a compound HT-2 was added to another cell in a vacuum deposition apparatus, and a current was applied to the cell to evaporate the second hole transport layer to deposit a second hole transport layer having a thickness of 20 nm. After the hole injecting layer and the hole transporting layer were formed, a light emitting layer was deposited thereon as follows. The first host compound and the second host compound of the device preparation examples 1-1 and 1-2 described in the following Table 1 were put into two cells in the vacuum deposition equipment and the other cell was loaded with the compound D-74 The two host materials were evaporated at the same rate of 1: 1, and at the same time, the dopant material was evaporated at different rates to dope the dopant in an amount of 12 wt% with respect to the total amount of the host and the dopant, A light emitting layer with a thickness of 30 nm was deposited on the transfer layer. Compound ET-1 was then deposited as an electron transport layer with a thickness of 35 nm on the light-emitting layer in two further cells. Next, a compound EI-1 was deposited on the electron transport layer to a thickness of 2 nm as an electron injection layer, and then an Al cathode was deposited to a thickness of 80 nm using another vacuum vapor deposition apparatus to prepare an OLED device.
[[ 비교예Comparative Example 1-1 및 1-2] 호스트로서 본원에 따른 제2 호스트 화합물과 종래의 호스트를 포함하는 1-1 and < RTI ID = 0.0 > 1-2] < / RTI > host and a conventional host OLEDOLED 소자 제조 Device Manufacturing
발광층의 호스트로서 하기 표 1에 기재된 비교예 1-1 및 1-2의 호스트를 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1 및 1-2와 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.OLED devices were manufactured in the same manner as in the Device Production Examples 1-1 and 1-2 except that the host of Comparative Examples 1-1 and 1-2 described in Table 1 was used as the host of the light emitting layer.
상기 소자 제조예 1-1 및 1-2와 비교예 1-1 및 1-2에서 제조한 유기 전계 발광 소자의 10 mA/cm2 기준의 구동전압 및 10,000 nit 휘도 기준 정전류에서 100%부터 97%까지 떨어지는 수명 시간을 하기 표 1에 나타내었다.The organic electroluminescent device manufactured by the Device Manufacturing Examples 1-1 and 1-2 and Comparative Examples 1-1 and 1-2 was operated at a driving voltage of 10 mA / cm 2 and a constant current based on a 10,000 nit luminance. Is shown in Table 1 below. ≪ tb >< TABLE >
상기 표 1의 소자 제조예 1-1과 비교예 1-1, 및 소자 제조예 1-2와 비교예 1-2를 각각 비교해 보면, 본원의 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 모두 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제 2 호스트 화합물과 종래의 호스트를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 장수명을 나타내는 것을 확인할 수 있다.The device preparation examples 1-1 and 1-1, and the device preparation examples 1-2 and 1-2 of Table 1 are compared with each other to find that the first and second host compounds of the present invention It can be confirmed that the organic electroluminescent device has a longer life than the organic electroluminescent device including the second host compound and the conventional host.
본원에 따른 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 특정 조합의 복수 종의 호스트 재료를 포함함으로써, 장수명의 우수한 수명 특성을 달성할 수 있다.The organic electroluminescent device including the host material according to the present invention includes a plurality of kinds of host materials in a specific combination, thereby achieving excellent lifetime characteristics of long life.
Claims (6)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
R1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고,
Z는 S, O 또는 NR4이고,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ma은 치환 또는 비치환된 질소 함유 (5-30원)헤테로아릴이고,
La는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고,
V 및 W 중 어느 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 NR5, CR6R7, S 및 O 중 어느 하나이고,
Xa 내지 Xi는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고,
R5 내지 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고,
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.1. A plurality of host materials comprising at least one first host compound and at least one second host compound, wherein the first host compound is represented by the following Formula 1 and the second host compound is represented by the following Formula 2 Host material.
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
X 1 to X 14 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 2 -C 30) alkenyl, substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroaryl, substituted or unsubstituted (C6-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri - or di- (C6-C30) arylamino; Adjacent substituents may be connected to form a ring of a substituted or unsubstituted single or multiple (C3-C30) alicyclic, aromatic, or combination thereof, and the alicyclic group formed, the aromatic group, or a combination thereof May be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur,
R < 1 > is a single bond, or a substituted or unsubstituted (C6-C30)
Z is S, O or NR < 4 >
R 2 to R 4 each independently represent hydrogen, deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) , Substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkenyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) -30) heteroaryl,
(2)
In Formula 2,
Ma is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing (5-30 membered) heteroaryl,
La is a single bond, or substituted or unsubstituted (C6-C30) arylene,
V and W is a single bond and the other is any one of NR 5 , CR 6 R 7 , S and O,
Xa to Xi each independently represents hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted mono- or Di- (C6-C30) arylamino; Adjacent substituents may be connected to form a ring of a substituted or unsubstituted single or multiple (C3-C30) alicyclic, aromatic, or combination thereof, and the alicyclic group formed, the aromatic group, or a combination thereof May be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur,
R 5 to R 7 are each independently a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30) alkyl, a substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) cycloalkyl, a substituted or unsubstituted (C 3 -C 30) cycloalkenyl, Unsubstituted (3-7 membered) heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered heteroaryl)
Wherein said heteroaryl comprises one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, Si and P;
상기 화학식 3 내지 15에서,
Xj 내지 Xq는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.The host material according to claim 1, wherein R 1 and La are each independently represented by any one of the following formulas (3) to (15).
In the above formulas 3 to 15,
Xj to Xq are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl, substituted or unsubstituted (C2-C30) alkenyl, substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted (C3-C30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C60) aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted tri Substituted or unsubstituted (C1-C30) alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri (C6-C30) arylsilyl, substituted or unsubstituted di (C6-C30) arylsilyl, or substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino, or a substituted or unsubstituted (C3-C30) Or a ring of a polycyclic alicyclic, aromatic, or combination thereof, wherein the carbon atoms of the rings of the formed alicyclic, aromatic, or combination thereof may form a ring of nitrogen, oxygen, Sulfur, and the like.
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|---|---|---|---|---|
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| WO2020085793A1 (en) * | 2018-10-24 | 2020-04-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electronic element, organic electronic element using same, and electronic device comprising same |
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| WO2021125649A1 (en) * | 2019-12-19 | 2021-06-24 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190082112A (en) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
| WO2020076052A1 (en) * | 2018-10-08 | 2020-04-16 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electric device, organic electric device using same, and electronic apparatus thereof |
| KR20200040030A (en) * | 2018-10-08 | 2020-04-17 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
| WO2020085793A1 (en) * | 2018-10-24 | 2020-04-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electronic element, organic electronic element using same, and electronic device comprising same |
| WO2020130456A1 (en) * | 2018-12-21 | 2020-06-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electric element, organic electric element using same, and electronic device comprising organic electric element |
| WO2021125649A1 (en) * | 2019-12-19 | 2021-06-24 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
| CN113841266A (en) * | 2019-12-19 | 2021-12-24 | 株式会社Lg化学 | Organic light emitting device |
| WO2022235101A1 (en) * | 2021-05-06 | 2022-11-10 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal |