KR20170043906A - 고산가 유지를 바이오중유 또는 바이오디젤로 전환하는 방법 - Google Patents

고산가 유지를 바이오중유 또는 바이오디젤로 전환하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고산가의 유지를 효율적으로 순수유지(바이오중유)로 전환하는 방법과, 이렇게 전환된 순수유지로부터 바이오디젤을 생산하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 고산가 유지에 글리세린을 가하고 촉매하에서 에스테르반응(esterification)을 유도하여 고산가 유지 중의 유리지방산을 유지로 변환시키는 것을 특징으로 하는, 고산가 유지를 순수유지(바이오중유)로 전환하는 방법에 관한 것이다.

Description

고산가 유지를 바이오중유 또는 바이오디젤로 전환하는 방법{Method for Conversing from High Acid Value Fatty Acid to Bio Fuel Oil or Biodiesel}
본 발명은 고산가의 유지를 효율적으로 순수유지(바이오중유)로 전환하는 방법과, 이렇게 전환된 순수유지로부터 바이오디젤을 생산하는 방법에 관한 것이다.
바이오디젤은 식물성유지(vegetable oil)나 동물성지방(animal fat)의 주성분인 트리글리세라이드(triglyceride)를 알코올과 에스테르교환반응(trans-esterification)시켜 알킬에스테르(alkyl ester)의 형태로 전환시킨 경유 대체 물질이다. 세탄가, 열량, 점도 및 상변화 특성 등이 석유에서 정제된 디젤유와 매우 유사하며 독특한 윤활성 때문에 기존 디젤유의 첨가용 또는 대체용으로 이용되고 있다. 바이오디젤은 유황의 함량이 낮아 내연기관에서 연소될 경우 기존 디젤유보다 황산화물이 적게 발생할 뿐만 아니라 분진, 미연 탄화수소 및 일산화탄소의 발생이 기존 디젤유보다 훨씬 적다는 장점을 지니고 있다.
바이오디젤은 아래 표에서와 같이 동식물성유지에 알코올을 첨가하고 염기촉매(KOH, NaOH, 알칼리금속알콕사이드 등)를 이용하여 에스테르교환반응(trans-esterification)시켜 생성되는 지방산알킬틸에스테르인데, 이때 부산물로 글리세린도 함께 생성된다.
Figure pat00001
현재 바이오디젤은 대부분 식물성유지(유채유, 대두유, 팜유, 폐유지 등)를 원료로 사용하며 총 생산 비중 원료비의 비중이 높을 뿐만 아니라 식물성유지의 식품시장에서의 수요에 따라 원료 수급이 원활치 못한 문제점이 있다. 이러한 원료의 수급 불안정성과 고비용 문제를 해결하기 위해 식용으로 사용이 어려운 폐유지나 팜유부산물(palm fatty acid distillate, PFAD; palm acid oil, PAO)과 같은 산가가 높은 저급 유지를 바이오디젤 생산 원료로 활용하려는 공정개발이 활발히 진행되고 있다.
그러나 이들 저급 유지에는 유지(triglyceride) 뿐 아니라 이들이 분해된 유리지방산(free fatty acid), 글리세린, monoglyceride, diglyceride이 존재하는데, 유리지방산이 함량이 많기 때문에 산가(acid value)가 매우 높다. 유지의 산가(Acid Value)란 유지 1g 중에 함유되어 있는 유리지방산을 중화시키는 데에 필요한 KOH의 mg수를 의미한다. 이처럼 산가가 높은 원료를 이용하여 기존 염기촉매 방식을 사용하게 되면 촉매와 유리지방산의 비누화 반응으로 인하여 바이오 오일의 손실과 복잡한 분리 공정 등으로 반응공정 효율이 낮아져 상업성을 확보하기 어려울 뿐만 아니라 심할 경우 공정 자체가 불가능하게 되는 경우도 있는 것으로 알려져 있다.
종래 고산가 유지를 원료로 하여 바이오 디젤로 전환하는 산업적 차원의 방법은 크게 세 유형이 알려진 바 있다.
① 고산가 유지에 함유된 유리지방산을 전처리하고 전형적인 염기촉매 반응을 이용하여 바이오디젤을 제조하는 방법이 있다. 즉, 고산가 유지에 메탄올을 가하고 산촉매하에서 전처리(에스테르 반응; 아래 반응식)하여 고산가 유지에 포함된 지방산을 바이오디젤로 전환한 다음 잔류하는 순수유지에 메탄올을 가하고 염기촉매하에서 후처리(에스테르교환 반응)하여 바이오디젤로 전환하는 것이다.
Figure pat00002
그런데 이에 의하면 전처리 과정에서 반응효율을 위해 과량의 메탄올을 사용하게 되는데 반응 후 비용절감을 위해 잔존하는 메탄올을 회수하여 재활용함에 있어, 메탄올이 반응결과물인 물과 혼합되어 이를 분리하는 데 많은 비용이 발생하는 문제가 있다.
② 유리지방산을 분리하지 않고 고산가 유지를 그대로, 촉매활성이 상대적으로 낮은 금속산화물 촉매를 적용하되 반응활성을 증가시키기 위하여 250℃ 이상의 높은 온도와 과량의 메탄올을 사용하며, 장시간의 반응시간 등 과도한 반응변수를 적용하는 방법이 있다(J. of Japan Petroleum Institute, 50, (2) 79 (2007), Bioresource Technology 99, 5037 (2008), 한국공개특허 제2009-0054769호, 한국공개특허 제2007-0104041호, 한국공개특허 제2013-0007937호). 그러나 이 방법에 의하면 반응조건(200~300℃, 20~40기압)이 격렬할 뿐 아니라 유지 또는 지방산만이 선택적으로 바이오디젤로 전환되는 성향이 강하므로 전체적인 전환효율이 높지 않다.
③ 또 다른 방법으로, 고체염기촉매와 고체산촉매가 분리되어 충전된 비균일촉매를 이용하여 고산가 유지를 바이오디젤로 전환하는 것이 알려져 있다(J. G. Goodwin Jr, and C. Lu, J. Catal., 246, 428 (2007), Catal. Commun., 5, 721 (2004), 한국등록특허 제10-1220326호). 이에 의하면 역시 위 ②보다는 덜하지만 반응조건(200~250℃, 20~40기압)이 격렬하며, 지방산의 전환(에스테르반응)은 효율적으로 일어나지만 유지의 전환(에스테르교환반응)효율이 낮은 점, 반응수율이 낮은 점, 촉매 가격이 높다는 점 등이 문제가 되고 있다.
「신에너지 및 재생에너지 개발·이용·보급촉진법」에 의한 신·재생에너지 공급의무화제도(RPS)에 따라 50만㎾(킬로와트) 이상 설비를 갖춘 국내 발전사들이 발전량의 2%(2012년)에서 점차 증가하여 10%(2024년)까지를 신재생에너지로 생산하는 것이 의무화되었다(http://www.knrec.or.kr/knrec/12/KNREC120700_02.asp 참조). 이에 따라 품질기준에 적합한 ① 폐식용유를 제외한 동·식물성 유지 ② 동·식물성 유지로부터 제조된 바이오디젤 ③ 위 ①, ②의 혼합물인 "발전용 바이오중유"("발전용 바이오중유 시범보급사업 추진에 관한 고시" 참조)를 발전용 연료로 첨가 또는 대체할 수 있게 되었다.
한국공개특허 제2009-0054769호 한국공개특허 제2007-0104041호 한국공개특허 제2013-0007937호 한국등록특허 제10-1220326호
Catal. Commun., 5, 721 (2004), J. of Japan Petroleum Institute, 50, (2) 79 (2007) J. G. Goodwin Jr, and C. Lu, J. Catal., 246, 428 (2007) Bioresource Technology 99, 5037 (2008)
본 발명은 고산가의 유지에서 유리지방산을 분리하지 않으며, 고가의 촉매를 사용하지 않는 온화한 반응조건에서 고산가 유지를 효율적이며, 안정적으로 순수유지(바이오중유)로 전환하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 이렇게 고산가 유지에서 전환된 순수유지로부터 바이오디젤 을 생산하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
전술한 목적을 달성하기 위한 본 발명은, 고산가 유지에 글리세린을 가하고 촉매하에서 에스테르반응(esterification)을 유도하여 고산가 유지 중의 유리지방산을 유지로 변환시켜, 고산가 유지를 순수유지로 전환하는 방법인 것을 특징으로 한다.
또한 전환된 순수유지는 바이오중유로 사용될 수 있는 것을 특징으로 한다. 또한 전술한 목적을 달성하기 위한 본 발명은, 고산가 유지에서 전환된 순수유지에 알코올을 가하고 염기촉매하에서 에스테르교환반응(trans-esterification)을 유도하여 바이오디젤을 생산하는 방법인 것을 특징으로 한다.
이상과 같이 본 발명에 의하면 가격이 낮은 고산가 유지를 온화한 공정에서 높은 효율로 순수유지로 전환시킬 수 있게 된다. 따라서 저품위의 불량 유지를 원료로 하여 "발전용 바이오중유"를 생산할 수 있게 된다.
또한 본 발명에 의하면 이렇게 전환된 순수유지를 원료로 하여 온화한 공정에서 높은 효율로 바이오디젤을 생산할 수 있게 된다.
나아가 본 발명에 의하면 바이오디젤 생산의 부산물인 글리세린을 최초 고산가 유지에 첨가하여 순수유지로 전환시키게 되므로 종래방식에 의한 바이오디젤 생산방법에 비해 우수한 경쟁력을 가지게 된다.
도 1은 본 발명에 의한 순수유지 전환방법에서 원료로 사용된 고산가 유지(PAO), 전환된 순수유지(PAO-G)의 사진. 순수유지(팜유)는 참고로 첨부함.
도 2는 본 발명에 의한 바이오디젤 생산방법에 따라 생산된 바이오디젤 사진.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 첨부된 도면은 본 발명의 기술적 사상의 내용과 범위를 쉽게 설명하기 위한 예시일 뿐, 이에 의해 본 발명의 기술적 범위가 한정되거나 변경되는 것은 아니다. 이러한 예시에 기초하여 본 발명의 기술적 사상의 범위 안에서 다양한 변형과 변경이 가능함은 당업자에게는 당연할 것이다.
전술하였듯이 본 발명은, ① 고산가 유지를 순수유지(바이오중유)로 전환하는 방법과, ② 이렇게 전환된 순수유지로부터 바이오디젤을 생산하는 방법에 관한 것이다.
(1) 고산가 유지를 순수유지(바이오중유)로 전환하는 방법
본 발명의 특징은 고산가 유지에 함유된 유리지방산을 단순히 분리하거나, 종래기술처럼 지방산 성분과 메탄올을 반응시켜 부분적으로 지방산알킬에스테르로 전환시키는 것이 아니라, 고산가 유지 자체를 저산가의 고품질 순수유지(바이오중유)로 전환시키는 것이다.
즉, 본 발명은 고산가 유지에 글리세린을 가하고 촉매하에서 에스테르반응(esterification)을 유도하여 고산가 유지 중의 유리지방산을 유지(triglyceride)로 변환시켜, 고산가 유지를 순수유지(바이오중유)로 전환하는 것이다(아래 반응식 참조).
Figure pat00003
물론 이때 고산가 유지에 존재하는 monoglyceride, diglyceride도 동일한 반응에 의해 유지로 변환된다. 이렇게 유리지방산, monoglyceride, diglyceride이 모두 유지(triglyceride)로 변환되므로 본래 존재하던 유지와 함께 순수유지(바이오중유)가 되는 것이다. 이러한 변환에 따라 순수 지방산을 기준으로 계산할 때 이론수율은 104.7%이며, 산가 160인 PAO를 기준으로 할 때의 이론수율은 103.5%에 이르게 된다.
보다 구체적으로 본 발명은, (a) 고산가 유지에 함유된 유리지방산 몰수(mole)를 결정하는 단계; (b) 결정된 유리지방산 몰수의 1/3~2/3배 몰수의 글리세린을 첨가하는 단계; (c) 산촉매(황산, MSA(methanesulphonic acid) 등)를 가하고 200~250℃의 온도에서 유리지방산과 글리세린의 에스테르화반응을 유도하는 단계;를 포함할 수 있다. 유리지방산의 몰수는 유지의 산가에 해당하는 KOH의 몰수와 같다. 첨가되는 글리세린의 몰수가 1/3 미만이면 반응이 충분히 되더라도 유리지방산이 잔류할 수 있으며, 2/3배 초과인 경우 추가에 따른 효과가 미미하게 된다.
본 발명에서 원료로 사용될 수 있는 고산가 유지는 산패 내지 오염되어 유지(triglyceride)가 부분적으로 분해된 것으로서 유지 뿐 아니라 이들이 분해된 유리지방산(free fatty acid), 글리세린, monoglyceride, diglyceride이 존재하는 것이면 족하다. 예를 들면 산가가 높은 폐유지, 팜유부산물인 PFAD(palm fatty acid distillate), 또는 PAO(palm acid oil) 등을 원료로 사용할 수 있다.
(2) 고산가 유지로부터 바이오디젤을 생산하는 방법
또한 본 발명은 고산가 유지로부터 순수유지를 얻은 후 이를 원료로 바이오디젤을 생산하는 방법에 관한 것이다. 즉, 본 발명에 의한 바이오디젤 생산방법은 (A) 전술한 방법에 따라 고산가 유지를 순수유지로 전환하는 공정;과 (B) 전환된 순수유지에 알코올을 가하고 염기촉매하에서 에스테르교환반응(trans-esterification)을 유도하여 지방산알킬틸에스테르와 글리세린을 생성하는 공정;을 포함한다.
공정 (A)는 전술한 고산가 유지로부터 순수유지를 얻는 방법과 동일하며, 공정 (B)는 종래 알려진 유지로부터 바이오디젤을 생산하는 방법에 준한다.
한편, 본 발명에서 고산가 유지를 순수유지로 변환하는 공정의 촉매와 순수유지로부터 바이오디젤을 생산하는 공정의 촉매가 달라 전자가 잔류하는 경우 공정 (B)에 부정적인 영향을 줄 수 있다. 따라서 본 발명에서는 상기 공정 (A)와 (B) 사이에, 전환된 순수유지를 물로 세척하고 탈수하여 잔류하는 촉매와 생성된 수분을 제거하는 단계;를 추가하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명에 의하면 최종 부산물로 글리세린이 생성되므로 이를 공정 (A)에 첨가함으로써 전체 생산효율을 대폭 증대시킬 수 있게 되는 것이다.
실시예 1~5 : 순수유지(바이오중유)로 변환
산가 161.5인 PAO 1042.3g에 글리세린 양을 달리하여 혼합하고 촉매로서 MSA(methanesulphonic acid) 0.3%(m/m)를 가하여 교반하며 질소투입하에(유량0.5L/min) 200℃에서 1시간마다 10℃씩 250℃까지(5시간) 승온하며 250℃ 도달 후 2시간동안 반응을 수행하였다. 생성물을 물로 3회 세척하고 탈수하여 얻어진 순수유지(PAO-G)의 양과 산가를 측정하였다.
아래 표에서 "몰수비"는 계산된 유리지방산 몰수에 대한 글리세린 첨가량의 비를 나타낸다.
Figure pat00004
표에서 볼 수 있듯이, 고산가 저품위 유지로부터 산도가 매우 낮은 순수유지의 전환이 가능함을 확인하였다. 또한 예상하였듯이, 순수유지의 생성량은 원료 유지보다 많았다.
실시예 1에서 얻어진 순수유지(PAO-G)의 사진을 도 1에 첨부하였으며, 고시된 "발전용 바이오중유"의 품질기준과 비교한 결과를 아래 표에 나타내었다.
Figure pat00005
이렇게 본 발명에 의한 방법에 의해 전환된 순수유지는 발전용 바이오중유로 사용하기에 충분한 품질과 발열량을 가짐을 알 수 있다.
실시예 6 : 바이오디젤 생산
실시예 1에서 얻어진 순수유지(PAO-G) 516g에 메탄올 112.6g을 혼합하고 촉매로서 SM(Sodium methoxide) 1.8%(m/m)를 가하여 60℃에서 2.5시간 교반하면서 반응을 수행하였다.
생성물을 1시간 방치하여 층분리된 상층부생성물과 글리세린 63.2g을 얻었다. 생성물을 물로 3회 세척하고 탈수하여 미증류 바이오디젤 490.3g을 얻었다. 얻어진 미증류 바이오디젤을 270℃에서 증류하여 증류 바이오디젤 422.2g을 얻었다.
비교예로서 RBD(refined, bleached and deodorised) 팜유를 원료로 하여 동일한 방법으로 바이오디젤을 얻고 증류하였다.
이렇게 얻어진 바이오디젤의 사진을 도 2에 첨부하였으며, 팜유 바이오디젤의 품질과 비교한 결과를 아래 표에 나타내었다.
Figure pat00006
표에서 볼 수 있듯이, 본 발명에 의한 방법에 따라 고산가 유지(PAO)로부터 전환된 순수유지를 원료로 하여 바이오디젤을 제조하는 경우, 고품질 저산가 유지(RBD 팜유)를 원료로 한 것과 유사한 품질의 바이오디젤을 얻을 수 있다.

Claims (5)

  1. 고산가 유지에 글리세린을 가하고 촉매 하에서 에스테르반응(esterification)을 유도하여 고산가 유지 중의 유리지방산을 유지로 변환시키는 것을 특징으로 하는, 고산가 유지를 순수유지(바이오중유)로 전환하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    (a) 고산가 유지에 함유된 유리지방산 몰수(mole)를 결정하는 단계;
    (b) 유리지방산 몰수의 1/3~2/3배 몰수의 글리세린을 첨가하는 단계;
    (c) 촉매를 가하고 소정의 온도에서 유리지방산과 글리세린의 에스테르화반응을 유도하는 단계;를
    포함하는 것을 특징으로 하는 고산가 유지를 순수유지(바이오중유)로 전환하는 방법.
  3. (A) 고산가 유지에 글리세린을 가하고 촉매하에서 에스테르반응을 유도하여 고산가 유지 중의 유리지방산을 유지로 변환하여 고산가 유지를 순수유지로 전환하는 공정;
    (B) 전환된 순수유지에 알코올을 가하고 염기촉매하에서 에스테르교환반응(trans-esterification)을 유도하여 지방산알킬틸에스테르와 글리세린을 생성하는 공정;을 포함하는 것을 특징으로 하는 고산가 유지로부터 바이오디젤을 생산하는 방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 공정 (A)와 (B) 사이에,
    전환된 순수유지를 물로 세척하고 탈수하여 잔류하는 촉매와 생성된 수분을 제거하는 단계;가 추가되는 것을 특징으로 하는 고산가 유지로부터 바이오디젤을 생산하는 방법.
  5. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
    공정 (B)에서 생성된 글리세린을 공정 (A)에 첨가하는 것을 특징으로 하는 고산가 유지로부터 바이오디젤을 생산하는 방법.
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WO2021204610A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Basf Se Energy efficient biodiesel production from natural or industrial waste oil

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