KR20160132319A - Organic light-emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자에 관한 것이다. Embodiments of the present invention relate to an organic light emitting device.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.An organic light-emitting device is a self-light-emitting device having a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics, and being able to have multiple colors .
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.A hole transport region, an emission layer, an electron transport region, and a second electrode are sequentially formed on the first electrode in the organic light emitting device. Lt; / RTI > structure. The holes injected from the first electrode migrate to the light emitting layer via the hole transporting region and electrons injected from the second electrode migrate to the light emitting layer via the electron transporting region. The carriers such as holes and electrons recombine in the light emitting layer region to generate an exiton. This exciton changes from the excited state to the ground state and light is generated.
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자를 제공한다.Embodiments of the present invention provide an organic light emitting device.
본 발명의 일 실시예는, 제1전극; 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;One embodiment of the present invention is a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode, and an organic layer including a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode;
상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 개시한다:Wherein the organic layer comprises a first compound represented by the following Formula 1 and a second compound represented by any one of the following Formulas 2-1 to 2-4:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
<화학식 A> ≪ Formula (A)
<화학식 2-1>≪ Formula (2-1)
<화학식 2-2>≪ Formula (2-2)
<화학식 2-3><Formula 2-3>
<화학식 2-4><Formula 2-4>
상기 화학식 1, A 및 2-1 내지 2-4 중,Among the above-mentioned formulas (1), (A) and (2-1) to (2-4)
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;R 1 to R 12 independently represent a group represented by the above formula (A), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 unsubstituted -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1, a non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted ring is a first non- Hyangjok condensed polycyclic heterocyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) ( Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
R1 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고;At least one of R 1 to R 12 is a group represented by the above formula (A);
Ar211 및 Ar212는 서로 독립적으로, 나프탈렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택되고;Ar 211 and Ar 212 are each independently selected from naphthalene, anthracene, triphenylene, pyrene, klysene, and perylene;
Ar241은 벤젠, 비페닐(biphenyl) 및 트리페닐렌 중에서 선택되고;Ar 241 is selected from benzene, biphenyl and triphenylene;
L101, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234 및 L241은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;L 101 , L 211 to L 213 , L 221 , L 231 to L 234 and L 241 each independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 hetero Substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene groups, An unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
a101은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고; a101 is selected from 0, 1, 2 and 3;
a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234 및 a241은 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;a211 to a213, a221, a231 to a234 and a241 are each independently selected from 0, 1 and 2;
R101, R102, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;R 101 , R 102 , R 231 to R 234 and R 241 are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl, A substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
b231 내지 b234 및 b241은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;b231 to b234 and b241 are, independently of each other, selected from 1, 2 and 3;
R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O) (Q1)(Q2) 중에서 선택되고;R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 and R 242 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted hwandoen C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or non-substituted 1-room Hyangjok condensed polycyclic heterocyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) ( Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238 및 b242는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;b211, b212, b221, b222, b235 to b238, and b242 are independently selected from 1, 2, and 3;
n211, n212 및 n221은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;n211, n212 and n221 are independently of each other selected from 1, 2 and 3;
n231 내지 n234는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되; n231 내지 n234의 합은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;n231 to n234 independently of one another are selected from 0, 1 and 2; the sum of n231 to n234 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
n241은 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;n241 is selected from 3, 4, 5, 6, 7 and 8;
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.Q 1 to Q 3 are, each independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group.
상기 유기 발광 소자는 저구동전압, 고휘도, 고효율, 고색순도 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.The organic light emitting device can exhibit low driving voltage, high luminance, high efficiency, high color purity and long life characteristics.
도 1은 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다. 1 is a cross-sectional view schematically showing a structure of an organic light emitting diode according to an embodiment.
2 is a schematic view illustrating a structure of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
3 is a schematic view illustrating a structure of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
4 is a schematic view illustrating a structure of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다. BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The present invention is capable of various modifications and various embodiments, and specific embodiments are illustrated in the drawings and described in detail in the detailed description. The effects and features of the present invention and methods of achieving them will be apparent with reference to the embodiments described in detail below with reference to the drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments described below, but may be implemented in various forms.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.Hereinafter, exemplary embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, wherein like reference numerals refer to like or corresponding components throughout the drawings, and a duplicate description thereof will be omitted .
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.In the following examples, the singular forms "a", "an" and "the" include plural referents unless the context clearly dictates otherwise.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.In the following embodiments, terms such as inclusive or possessive are intended to mean that a feature, or element, described in the specification is present, and does not preclude the possibility that one or more other features or elements may be added.
이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다. In the following embodiments, when a part of a film, an area, a component or the like is on or on another part, not only the case where the part is directly on the other part but also another film, area, And the like.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.In the drawings, components may be exaggerated or reduced in size for convenience of explanation. For example, the size and thickness of each component shown in the drawings are arbitrarily shown for convenience of explanation, and thus the present invention is not necessarily limited to those shown in the drawings.
본 명세서 중 "(유기층이) 제1화합물을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 제1화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 제1화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.The term "(organic layer) includes a first compound" in the present specification means that "(the organic layer) contains one kind of first compound belonging to the category of the above-mentioned formula 1 or two or more different kinds of the first Compound "as used herein.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애노드이다. The first electrode is an anode which is a hole injection electrode and the second electrode is a cathode which is an electron injection electrode. The first electrode is a cathode which is an electron injection electrode and the second electrode is an anode which is a hole injection electrode.
예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역; 을 포함할 수 있다.For example, the first electrode may be an anode, the second electrode may be a cathode, and the organic layer may include i) at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, and an electron blocking layer interposed between the first electrode and the light emitting layer A hole transport region including one; And ii) an electron transporting region interposed between the light emitting layer and the second electrode, the electron transporting region including at least one of a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer; . ≪ / RTI >
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다. In the present specification, the term "organic layer" refers to a single layer and / or a plurality of layers interposed between the first and second electrodes of the organic light emitting device. The "organic layer" may include not only an organic compound but also an organic metal complex including a metal.
[도 1에 대한 설명][Description of FIG. 1]
도 1은 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)은 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다. 1 schematically shows a cross-sectional view of an organic
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. Hereinafter, a structure and a manufacturing method of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG.
[제1전극(110)][First electrode 110]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be further disposed below the
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. The
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The
[유기층(150)][Organic layer (150)]
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다. An
유기층(150)은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1화합물은 적어도 하나의 하기 화학식 A로 표시되는 기를 포함할 수 있다:The
<화학식 1>≪ Formula 1 >
<화학식 A> ≪ Formula (A)
<화학식 2-1>≪ Formula (2-1)
<화학식 2-2>≪ Formula (2-2)
<화학식 2-3><Formula 2-3>
<화학식 2-4><Formula 2-4>
상기 화학식 1 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;Wherein R 1 to R 12 independently represent a group represented by the formula A, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 - A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), -N (Q 1 ) (Q 2 ), -B (Q 1 ) (Q 2 ), and the like are examples of the unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, -Si Q is selected from -C (= O) (Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
R1 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기일 수 있고;At least one of R 1 to R 12 may be a group represented by the above formula (A);
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.Q 1 to Q 3 are, each independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르복실산기 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기; For example, in Formula 1, R 1 to R 12 independently represent a group represented by Formula A, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, A cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazino group, a carboxylic acid group C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기; A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, A pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, and a triazinyl group;
C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기; 및 C 1 -C 20 substituted by at least one selected from an alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, a fluorenyl group benzo, dibenzo-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, A pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, Triazinyl groups; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고; -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 independently of each other may be selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group, but are not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기;As another example, R 1 to R 12 in the general formula (1) are, independently of each other, a group represented by the formula (A), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, A cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazano group, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기;A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, A pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group;
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기 중에서 선택되는 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group substituted with at least one member selected from the group consisting of a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrrolyl group, A pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고; -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 independently of each other may be selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group, but are not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 메틸기로 치환된 플루오레닐기 및 -Si(CH3)3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the above formula (1), R 1 to R 12 independently represent a group represented by the above formula (A), hydrogen, deuterium, -F, a hydroxyl group, a cyano group, A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a methyl group, an isopropyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec- a phenyl group, a fluorenyl group substituted with a methyl group and the -Si (CH 3) 3 may be selected from, but not limited to, substituted with.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1, R3, R8 및 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, at least one of R 1 , R 3 , R 8 and R 10 in Formula 1 may be a group represented by Formula A, but is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1, R3, R8 또는 R10은 상기 화학식 A로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, R 1 , R 3 , R 8 or R 10 in the above formula (1) may be a group represented by the above formula (A), but is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1 및 R3은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;As another example, in the above formula (1), R 1 and R 3 are independently of each other a group represented by the above formula (A);
R1 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;R 1 and R 8 are, independently of each other, a group represented by the above formula (A);
R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;R 1 and R 10 are, independently of each other, a group represented by the above formula (A);
R3 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;R 3 and R 8 independently of one another are a group represented by the above formula (A);
R3 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;R 3 and R 10 are, independently of each other, a group represented by the above formula (A);
R8 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.R 8 and R 10 may be, independently of each other, a group represented by the above formula (A), but are not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R3 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;As another example, in the above formula (1), R 3 and R 10 are, independently of each other, a group represented by the above formula (A);
R3 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;R 3 and R 8 independently of one another are a group represented by the above formula (A);
R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;R 1 and R 10 are, independently of each other, a group represented by the above formula (A);
R1 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.R 1 and R 8 independently of each other may be a group represented by the above formula (A), but are not limited thereto.
상기 화학식 A 중, L101은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.In the formula (A), L 101 represents a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl alkenylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted ring unsubstituted 2 may be selected from non-aromatic condensed polycyclic groups and substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic groups.
예를 들어, 상기 화학식 A 중, L101은 페닐렌(phenylene)기, 펜탈레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵탈레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 피롤일렌(pyrrolylene)기, 티오페닐렌(thiophenylene)기, 퓨라닐렌(furanylene)기, 이미다졸일렌(imidazolylene)기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 티아졸일렌(thiazolylene)기, 이소티아졸일렌(isothiazolylene)기, 옥사졸일렌(oxazolylene)기, 이속사졸일렌(isooxazolylene)기, 피리디닐렌(pyridinylene)기, 피라지닐렌(pyrazinylene)기, 피리미디닐렌(pyrimidinylene)기, 피리다지닐렌(pyridazinylene)기, 이소인돌일렌(isoindolylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 인다졸일렌(indazolylene)기, 푸리닐렌(purinylene)기, 퀴놀리닐렌(quinolinylene)기, 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)기, 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene)기, 프탈라지닐렌(phthalazinylene)기, 나프티리디닐렌(naphthyridinylene)기, 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene)기, 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene)기, 시놀리닐렌(cinnolinylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 페난트리디닐렌(phenanthridinylene)기, 아크리디닐렌(acridinylene)기, 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene)기, 페나지닐렌(phenazinylene)기, 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene)기, 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene)기, 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene)기, 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene)기, 벤조옥사졸일렌(benzooxazolylene)기, 이소벤조옥사졸일렌(isobenzooxazolylene)기, 트리아졸일렌(triazolylene)기, 테트라졸일렌(tetrazolylene)기, 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene)기, 트리아지닐렌(triazinylene)기, 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene)기, 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및For example, in the above formula (A), L 101 may be a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, A heptalenylene group, an indacenylene group, an acenaphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorenyl group Phenanthrenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, phenanthrene group, phenanthrene group, phenanthrenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, A naphthacenylene group, a picenylene group, a perylenylene group, a pentaphenylene group, a hexacenylene group, a naphthacenylene group, a naphthacenylene group, A pentacenylene group, a rubicenylene group, a coronenylene group, A pyrrolylene group, a thiophenylene group, a furanylene group, an imidazolylene group, a pyrazolylene group, a thiazolylene group, an imidazolylene group, an imidazolylene group, An isocyanate group, an isothiazolylene group, an oxazolylene group, an isooxazolylene group, a pyridinylene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, A pyridazinylene group, an isoindolylene group, an indolylene group, an indazolylene group, a purinylene group, a quinolinylene group, an isoquinolylene group, An isoquinolinylene group, a benzoquinolinylene group, a phthalazinylene group, a naphthyridinylene group, a quinoxalinylene group, a quinazolinylene group, a cyano group, A cinnolinylene group, a carbazolylene group, a phenanthridinediylene group (phe an acridinylene group, a phenanthrolinylene group, a phenazinylene group, a benzoimidazolylene group, a benzofuranylene group, a benzothiophenylene group, benzothiophenylene group, an isobenzothiazolylene group, a benzooxazolylene group, an isobenzooxazolylene group, a triazolylene group, a tetrazolylene group, an oxazole group, An oxadiazolylene group, a triazinylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolylene group and a dibenzocarbazolylene group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, Cyclopentenyl, cyclohexenyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, pentenyl, indenyl, naphthyl, azulenyl, heptalenyl, indacenyl, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, A perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, An imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, A pyridinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, an isothiazolyl group, Benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranoyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzoyl group A phenanthrene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, an indacenylene group, an acenaphthylene group, an acenaphthylene group, an acenaphthylene group, Naphthylene group, fluorore A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrene group, A thiophenylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, an imidazolyl group, An isoindolylene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolylene group, an indolizylene group, an indolizylene group, an indolizylene group, an indolizylene group, an indolizylene group, Zolinylene group, cyinolinylene group, carbazolylene group , A phenanthridinylene group, an acridinylene group, a phenanthrolinylene group, a phenanylene group, a benzoimidazolylene group, a benzopyranylene group, a benzothiophenylene group, an isobenzothiazolylene group, a benzoxazolylene group, A thiazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolyl group and a dibenzocarbazolyl group; , But is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L101은 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및As another example, in the general formula (1), L 101 represents a group selected from the group consisting of a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a triphenylenylene group, a pyrrolylene group, a thiophenylene group, A thiophenylene group, a thienylthienylene group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, A thiophenylene group, a norbornylene group, a carbazolylene group, a phenanthridinylene group, a benzoimidazolylene group, a benzopyranylene group, a benzothiophenylene group, a triazolylene group, a dibenzofuranylene group and a dibenzothiophenylene group; And
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a klycenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, Substituted with at least one member selected from the group consisting of a pyridinyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group, A phenylene group, a phenylene group, a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a triphenylenylene group, a pyrrolylene group, a thiophenylene group, a furanylene group, a pyridinylene group, , Indolylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, A benzothiophenylene group, a triazoylene group, a diazoalkylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, a thienylthienylene group, a thienylthienylene group, Benzopyranylene group and dibenzothiophenylene group; , But is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, L101은 하기 화학식 3-1 내지 3-31 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in the above formula (A), L 101 may be represented by any one of the following formulas (3-1) to (3-31), but is not limited thereto:
상기 화학식 3-1 내지 3-31 중,Among the above-mentioned formulas (3-1) to (3-31)
Y31은 C(R33)(R34), N(R33), O 및 S 중에서 선택되고;Y 31 is selected from C (R 33 ) (R 34 ), N (R 33 ), O and S;
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;R 31 to R 34 are independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 to each other -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, a fluorenyl group benzo, dibenzo-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, A pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a carbazolyl group, and an anthracenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridinyl group, A triazinyl group;
a31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;a31 is selected from 1, 2, 3 and 4;
a32는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;a32 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a33은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;a33 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8;
a34는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;a34 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a35는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a35 is selected from 1, 2 and 3;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* And * are independent sites of bonding to neighboring atoms.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 내지 3-31 중, Y31은 C(R33)(R34), N(R33), O 및 S 중에서 선택될 수 있고;For example, in the general formulas (3-1) to (3-31), Y 31 may be selected from C (R 33 ) (R 34 ), N (R 33 ), O and S;
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, tert-부톡시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.R 31 to R 34 each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a methoxy group, an ethoxy group, , A fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group , A pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group, but is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, L101은 하기 화학식 4-1 내지 4-56 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in formula (A), L 101 may be represented by any one of the following formulas (4-1) to (4-56), but is not limited thereto:
상기 화학식 4-1 내지 4-56 중,Of the above-mentioned formulas (4-1) to (4-56)
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* And * are independent sites of bonding to neighboring atoms.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, L101은 4-1 내지 4-12 및 4-39 내지 4-56 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the above formula (A), L 101 may be selected from 4-1 to 4-12 and 4-39 to 4-56, but is not limited thereto.
상기 화학식 A 중, a101은 L101의 개수를 의미하며, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a101이 0이면 (L101)a101은 단일 결합을 의미한다. a101이 2 이상인 경우, 복수개의 L101은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 A 중, a101은 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In formula (A), a101 means the number of L 101 , and may be selected from 0, 1, 2, and 3. When a101 is 0 (L 101 ), a101 means a single bond. When a101 is 2 or more, a plurality of L < 101 > s may be the same as or different from each other. For example, in formula (A), a101 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.In formula (A), R 101 and R 102 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl groups, substituted or An unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
예를 들어, 상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; For example, in formula (A), R 101 and R 102 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an hendalenyl group, A naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, A naphthacenyl group, a phenanthryl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, an ovalenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, A pyrrolyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzo A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, A benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, A benzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoylsilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, , A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spioro-fluorenyl group , A dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, A benzoquinolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, , A phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiazolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, imidazolidin jopi piperidinyl group, imidazo pyrimidinyl group, -Si (Q 31) (Q 32) (Q 33), -N (Q 31) (Q 32) and selected from the group consisting of -B (Q 31) (Q 32 ) A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A phenylene group, a pentacenyl group, a pentacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, an ovalenyl group, a pyrrolyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, , A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, A carbamoyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinoxalinyl group, a quinolyl group, a quinolyl group, an imidazolyl group, A benzoquinazolinyl group, a cyano group, a phenanthridine group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, An oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoylsilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group, A pyrimidinyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있고;A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group substituted with a C 1 -C 20 alkyl group, substituted with at least one member selected from -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group and a nitro group An acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthryl group, Anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, phenenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, A benzoquinazolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A benzothiazolyl group, an isobenzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrazolyl group, an imidazolyl group, An oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyridinyl group, a thiadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiazolyl group, A diazopyrimidinyl group; ≪ / RTI >
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group, and a terphenyl group, but are not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; As another example, in the above formula (A), R 101 and R 102 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a carbazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, An acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group and a dibenzoylsilyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, , A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, a pyridinyl group, A phenanthrylinyl group, a phenanthryl group, a benzofuranyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A biphenyl group substituted with at least one member selected from a benzothiophenyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoylsilyl group and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrrole di A phenyl group, a furanyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a carbazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, , An acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group and a dibenzoylsilyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 중에서 선택될 수 있고;Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group and a nitro group into at least one substitution selected from the group consisting of, C 1 -C 20 substituted by at least one selected from an alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a carbazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, , A naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group , A dibenzothiophenyl group and a dibenzoylsilyl group; ≪ / RTI >
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group, and a terphenyl group, but are not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및As another example, in the above formula (A), R 101 and R 102 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group , Quinolinyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cyano group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group and dibenzoylsilyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, -CD3, -CF3, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 중에서 선택될 수 있고;-Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazino group, a C 1 -C 20 alkyl group, -CD 3 , -CF 3 A C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), or a group selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, A salinyl group, a quinazolinyl group, a cinolinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group and a dibenzosilyl group; ≪ / RTI >
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 31 to Q 33 independently represent a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group; , But is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-32 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in the above formula (A), R 101 and R 102 may be independently selected from the following formulas (5-1) to (5-32), but are not limited thereto:
상기 화학식 5-1 내지 5-32 중,Among the formulas (5-1) to (5-32)
Y51은 C(R53)(R54), Si(R53)(R54), N(R53), O 및 S 중에서 선택되고;Y 51 is selected from C (R 53 ) (R 54 ), Si (R 53 ) (R 54 ), N (R 53 ), O and S;
R51 내지 R54는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, -CD3, -CF3, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;R 51 to R 54 are independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 to each other -C 20 alkyl group, -CD 3, -CF 3, C 1 -
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고;Q 31 to Q 33 independently represent a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group; ;
a51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;a51 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;a52 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
a53은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;a53 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a54는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a54 is selected from 1, 2 and 3;
a55는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;a55 is selected from 1, 2, 3 and 4;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is the binding site with neighboring atoms.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1 내지 6-195 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in the above formula (A), R 101 and R 102 may be independently selected from the following formulas (6-1) to (6-195), but are not limited thereto:
상기 화학식 6-1 내지 6-195 중,Among the formulas (6-1) to (6-195)
t-Bu은 tert-부틸기이고;t-Bu is a tert-butyl group;
Ph는 페닐기이고;Ph is a phenyl group;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is the binding site with neighboring atoms.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the first compound represented by Formula 1 may be represented by the following Formula 1-1, but is not limited thereto:
<화학식 1-1>≪ Formula 1-1 >
상기 화학식 1-1 중,In Formula 1-1,
R1, R3, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기, 수소 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;R 1 , R 3 , R 8 and R 10 independently of one another are a group represented by the above-mentioned formula (A), hydrogen hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted hwandoen C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1, a non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted 1 A non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
R1, R3, R8 및 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고;At least one of R 1 , R 3 , R 8 and R 10 is a group represented by the above formula (A);
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.Q 1 to Q 3 are, each independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중, R3 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;For example, in Formula 1-1, R 3 and R 10 are independently of each other a group represented by Formula A;
R3 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;R 3 and R 8 independently of one another are a group represented by the above formula (A);
R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;R 1 and R 10 are, independently of each other, a group represented by the above formula (A);
R1 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.R 1 and R 8 independently of each other may be a group represented by the above formula (A), but are not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 화합물 1 내지 153 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, the first compound represented by Formula 1 may be selected from the following compounds 1 to 153, but is not limited thereto:
상기 화학식 2-1 중, Ar211 및 Ar212는 서로 독립적으로, 나프탈렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택될 수 있다.In Formula 2-1, Ar 211 and Ar 212 may be independently selected from naphthalene, anthracene, triphenylene, pyrene, klycene, and perylene.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 중, Ar211는 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택되고;For example, in Formula 2-1, Ar 211 is selected from anthracene, triphenylene, pyrene, klysene, and perylene;
Ar212는 나프탈렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Ar 212 may be selected from, but not limited to, naphthalene, anthracene, triphenylene, pyrene, klycene, and perylene.
다른 예로서, 상기 화학식 2-1 중, Ar211 및 Ar212는 서로 독립적으로, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the above formula (2-1), Ar 211 and Ar 212 may be independently selected from anthracene, triphenylene, pyrene, klycene and perylene, but are not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 중, Ar211 및 Ar212는 서로 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the general formula (2-1), Ar 211 and Ar 212 may be the same, but are not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 중, Ar211 및 Ar212는 안트라센일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, in the general formula (2-1), Ar 211 and Ar 212 may be anthracene, but are not limited thereto.
상기 화학식 2-4 중, Ar241은 벤젠, 비페닐(biphenyl) 및 트리페닐렌 중에서 선택될 수 있다.In Formula 2-4, Ar 241 may be selected from benzene, biphenyl, and triphenylene.
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234 및 L241은 서로 독립적으로, L101에 대한 설명을 참조한다.In the general formulas (2-1) to (2-4), L 211 to L 213 , L 221 , L 231 to L 234, and L 241 independently of each other refer to the description of L 101 .
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234 및 a241은 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234 및 a241은 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Of the above-mentioned formulas (2-1) to (2-4), a211 to a213, a221, a231 to a234 and a241 may be independently selected from 0, 1 and 2. For example, in the above formulas (2-1) to (2-4), a211 to a213, a221, a231 to a234 and a241 may be independently selected from 0 and 1, but are not limited thereto.
상기 화학식 2-3 및 2-4 중, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, R101에 대한 설명을 참조한다.In the above formulas 2-3 and 2-4, R 231 to R 234 and R 241 independently of each other refer to the description of R 101 .
예를 들어, 상기 화학식 2-3 및 2-4 중, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; For example, in formulas 2-3 and 2-4, R 231 to R 234 and R 241 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, , A triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an imidazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, A carbazolyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a cinolinyl group, a phenanthridinyl group, A thiazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A thiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, , A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spioro-fluorenyl group , A dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, A benzoquinolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, , A phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiazolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, imidazolidin jopi piperidinyl group, imidazo pyrimidinyl group, -Si (Q 31) (Q 32) (Q 33), -N (Q 31) (Q 32) and selected from the group consisting of -B (Q 31) (Q 32 ) A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A phenylene group, a pentacenyl group, a pentacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, an ovalenyl group, a pyrrolyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, , A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, A carbamoyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinoxalinyl group, a quinolyl group, a quinolyl group, an imidazolyl group, A benzoquinazolinyl group, a cyano group, a phenanthridine group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, An oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoylsilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group, A pyrimidinyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있고;A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group substituted with a C 1 -C 20 alkyl group, substituted with at least one member selected from -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group and a nitro group An acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthryl group, Anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, phenenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, A benzoquinazolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A benzothiazolyl group, an isobenzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrazolyl group, an imidazolyl group, An oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyridinyl group, an imidazopyridinyl group, a thiadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiazolyl group, A diazopyrimidinyl group; ≪ / RTI >
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group, and a terphenyl group, but are not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 2-3 및 2-4 중, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및As another example, in the general formulas 2-3 and 2-4, R 231 to R 234 and R 241 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, A fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klycenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, , A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, A triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; , But is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-3 및 2-4 중, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 하기 화학식 7-1 내지 7-16 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in the above formulas 2-3 and 2-4, R 231 to R 234 and R 241 may be independently selected from the following formulas (7-1) to (7-16), but are not limited thereto:
상기 화학식 7-1 내지 7- 16 중,Of the above-mentioned formulas (7-1) to (7-6)
Y71은 C(R73)(R74), N(R73), O 및 S 중에서 선택되고;Y 71 is selected from C (R 73 ) (R 74 ), N (R 73 ), O and S;
R71 내지 R74는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;R 71 to R 74 are independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 to each other A C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group and a naphthyl group;
a71은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;a71 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a72는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;a72 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
a73은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;a73 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a74는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a74 is selected from 1, 2 and 3;
a75는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;a75 is selected from 1, 2, 3 and 4;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is the binding site with neighboring atoms.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-3 및 2-4 중, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 하기 화학식 8-1 내지 8-29 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in the above formulas 2-3 and 2-4, R 231 to R 234 and R 241 may be independently selected from the following formulas (8-1) to (8-29), but are not limited thereto:
상기 화학식 8-1 내지 8-29 중,Of the above-mentioned formulas (8-1) to (8-29)
t-Bu은 tert-부틸기이고;t-Bu is a tert-butyl group;
Ph는 페닐기이고;Ph is a phenyl group;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. * Is the binding site with neighboring atoms.
상기 화학식 2-3 및 2-4 중, b231 내지 b234 및 b241은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2-3 및 2-4 중, b231 내지 b234 및 b241은 서로 독립적으로, 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In formulas 2-3 and 2-4, b231 to b234 and b241 may be independently selected from 1, 2 and 3. For example, in formulas 2-3 and 2-4, b231 to b234 and b241 may be independently selected from 1 and 2, but are not limited thereto.
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O) (Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있고;Wherein R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 and R 242 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazino group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, Or a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocyclo A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-ring aromatic condensed polycyclic group, The ring or an unsubstituted one non-aromatic hydrocarbon ring condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2 ), -C (= O) (Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.Q 1 to Q 3 are, each independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기; For example, in the general formulas (2-1) to (2-4), R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 and R 242 independently represent hydrogen, deuterium, -Br, -I, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 2 -C 20 alkenyl group, a C 2 -C 20 alkynyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, 1 (Q 31 ) (Q 32 ), -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), and -B (Q 31 ) are each independently selected from the group consisting of a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, (Q 32) from the at least one selected substituted, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl groups and C 1 -C 20 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및C 1 -C 20 alkyl group, C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 6 -C 20 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, - N (Q 31) (Q 32 ), -Si (Q 31) (Q 32) (Q 33) and -B (Q 31) the, C 3 -C 10 cycloalkyl substituted by at least one selected from the group consisting of (Q 32), A C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C 60 aryloxy group, a C 6 -C 60 An arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있고;-Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -B (Q 1 ) (Q 2 );
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group and a terphenyl group, but are not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기; In another embodiment, R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 and R 242 in the general formulas (2-1) to (2-4) independently of one another are hydrogen, deuterium, -Br, -I, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 2 -C 20 alkenyl group, a C 2 -C 20 alkynyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;(Q 31 ) (Q 32 ), -Si (Q 31 ) (wherein R 31 and R 31 are the same as or different from each other ) Q 32) (Q 33) and -B (Q 31) (Q 32 ) from the at least one selected substituted, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl groups and C 1 -C 20 alkoxy group;
페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; An acenaphthyl group, a phenanthryl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluoro group, a phenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a phenanthryl group, A thiophene group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, A thiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, Naphthyl group, naphthyl group, naphthyl group, naphthyl group, A phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, A silanol group, a silolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및Wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenoxy group, phenylthio group, phenyl group, biphenyl group, An acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthryl group, Anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, phenenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrimidinyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, A benzoquinazolinyl group, a cyano group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthroline group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthroline group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, A benzothiazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, An imidazopyrimidinyl group, an -N (Q) -alkyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, 31) (Q 32), -Si (Q 31) (Q 32) (Q 33) and -B (Q 31) (at least one substituted, a phenoxy group of Q 32), phenylthio, phenyl group, a biphenyl group, An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A thiophene group, a furanyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, A quinolinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinazolinyl group, , A phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrene group A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, A dibenzothiophenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있고;-Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -B (Q 1 ) (Q 2 );
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group, but are not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;In another embodiment, R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 and R 242 in the general formulas 2-1 to 2-4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl , -Br, -I, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 2 -C 20 alkenyl group, a C 2 -C 20 alkynyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;(Q 31 ) (Q 32 ), -Si (Q 31 ) (wherein R 31 and R 31 are the same as or different from each other ) Q 32) (Q 33) and -B (Q 31) (at least one is substituted, C 1 -C 20 alkyl group of the Q 32), C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl groups and C 1 - A C 20 alkoxy group;
페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; A phenanthryl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A pyrenyl group, a crycenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenoxy group, phenylthio group, phenyl group, biphenyl group, , A benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klycenyl group, a carbazolyl group, a dibenzothiophenyl group , -N (Q 31) (Q 32), -Si (Q 31) (Q 32) (Q 33) and -B (Q 31) at least one substituted, the phenoxy group of the (Q 32), coming phenylthio, A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, , A carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있고;-Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -B (Q 1 ) (Q 2 );
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group, but are not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, -Si(CH3)3, -Si(Ph)3, -N(Ph2)2, -B(Ph)2 및 하기 화학식 9-1 내지 9-15 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: In another embodiment, R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 and R 242 in the general formulas 2-1 to 2-4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl , -Br, -I, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec- width in time, n- butoxy, iso- butoxy group, sec- butoxy group, tert- butoxy group, -Si (CH 3) 3, -Si (Ph) 3, -N (Ph 2) 2, -B (Ph ) 2 and the following formulas (9-1) to (9-15), but are not limited thereto:
상기 화학식 9-1 내지 9-15 중,Among the above-mentioned formulas (9-1) to (9-15)
Y91은 C(R96)(R97), N(R96), O 및 S 중에서 선택되고;Y 91 is selected from C (R 96 ) (R 97 ), N (R 96 ), O and S;
R91 내지 R93은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;R 91 to R 93 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, phenoxy, phenylthio, phenyl, biphenyl, terphenyl and naphthyl;
R94 내지 R97은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고;R 94 to R 97 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenoxy group, A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klycenyl group, a carbenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A divalent group, a divalent group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
a91은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;a91 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a92는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;a92 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
a93은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;a93 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a94는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a94 is selected from 1, 2 and 3;
a95는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;a95 is selected from 1, 2, 3 and 4;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is the binding site with neighboring atoms.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, -Si(CH3)3, -Si(Ph)3, -N(Ph2)2, -B(Ph)2 및 하기 화학식 10-1 내지 10-26 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:In another embodiment, R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 and R 242 in the general formulas 2-1 to 2-4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl , -Br, -I, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec- width in time, n- butoxy, iso- butoxy group, sec- butoxy group, tert- butoxy group, -Si (CH 3) 3, -Si (Ph) 3, -N (Ph 2) 2, -B (Ph ) 2 and the following formulas (10-1) to (10-26), but are not limited thereto:
상기 화학식 10-1 내지 10-26 중,Of the above general formulas (10-1) to (10-26)
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is the binding site with neighboring atoms.
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238 및 b242는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238 및 b242는 서로 독립적으로, 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the general formulas (2-1) to (2-4), b211, b212, b221, b222, b235 to b238 and b242 may be independently selected from 1, 2 and 3. For example, in the above formulas (2-1) to (2-4), b211, b212, b221, b222, b235 to b238 and b242 may be independently selected from 1 and 2, but are not limited thereto.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중, n211, n212 및 n221은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다.In the general formulas (2-1) and (2-2), n211, n212 and n221 may be independently selected from 1, 2 and 3.
상기 화학식 2-3 중, n231 내지 n234는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되; n231 내지 n234의 합은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택될 수 있다.In Formula 2-3, n231 to n234 are independently selected from 0, 1, and 2; The sum of n231 to n234 may be selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6.
상기 화학식 2-4 중, n241은 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택될 수 있다.In Formula 2-4, n241 may be selected from 3, 4, 5, 6, 7 and 8.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물은 하기 화학식 2-11 내지 2-16 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the second compound represented by any one of formulas (2-1) to (2-4) may be represented by any one of the following formulas (2-11) to (2-16), but is not limited thereto:
<화학식 2-11>≪ Formula (2-11)
<화학식 2-12><Formula 2-12>
<화학식 2-13>≪ Formula (2-13)
<화학식 2-14><Formula 2-14>
<화학식 2-15>≪ Formula (2-15)
<화학식 2-16><Formula 2-16>
상기 화학식 2-11 내지 2-16 중,Of the above formulas 2-11 to 2-16,
Ar241, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234, L241, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234, a241, R231 내지 R234, R241, b231 내지 b234, b241, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238, R242, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238, b242, n211 및 n212은 화학식 2-1 내지 2-4에서 정의한 바와 같고;Ar 241, L 211 to L 213, L 221, L 231 to L 234, L 241, a211 to a213, a221, a231 to a234, a241, R 231 to R 234, R 241, b231 to b234, b241, R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 , R 242 , b211, b212, b221, b222, b235 to b238, b242, n211 and n212 are as defined in formulas 2-1 to 2-4;
R243 내지 R247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-3 중 R241의 정의와 같고;R 243 to R 247 are, independently of each other, the same as defined for R 241 in the above formula (2-3);
b243 내지 b247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b241의 정의와 같고; b243 to b247 are, independently of each other, the same as defined for b241 in the above formulas 2-4;
L222는 화학식 2-2 중 L221과 동일하게 정의되고; a222는 화학식 2-2 중 a221과 동일하게 정의되고; R223은 화학식 2-2 중 R221과 동일하게 정의되고; b223은 화학식 2-2 중 b221과 동일하게 정의되고;L 222 is defined the same as L 221 in formula (2-2); a222 is defined the same as a221 in formula (2-2); R 223 is defined the same as R 221 in formula (2-2); b223 is defined the same as b221 in the formula (2-2);
L242 내지 L246은 서로 독립적으로, 화학식 2-4 중 L241과 동일하게 정의되고; a242 내지 a246은 서로 독립적으로, 화학식 2-4 중 a241과 동일하게 정의된다.L 242 to L 246 independently of each other are defined the same as L 241 in the formula 2-4; a242 to a246 independently of each other are defined the same as a241 in the formula 2-4.
다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물은 하기 화학식 2-21 내지 2-29 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:As another example, the second compound represented by any one of formulas (2-1) to (2-4) may be represented by any one of the following formulas (2-21) to (2-29), but is not limited thereto:
<화학식 2-21>≪ Formula 2-21 &
<화학식 2-22><Formula 2-22>
<화학식 2-23>≪ Formula 2-23 &
<화학식 2-24>≪ Formula 2-24 &
<화학식 2-25><Formula 2-25>
<화학식 2-26>≪ Formula 2-26 &
<화학식 2-27>≪ Formula 2-27 &
<화학식 2-28><Formula 2-28>
<화학식 2-29>≪ Formula 2-29 &
상기 화학식 2-21 내지 2-29 중,Of the above formulas (2-21) to (2-29)
Ar241, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234, L241, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234, a241, R231 내지 R234, R241, b231 내지 b234, b241, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238, R242, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238, b242, n211 및 n212은 상기 화학식 2-1 내지 2-4에서 정의한 바와 같고;Ar 241, L 211 to L 213, L 221, L 231 to L 234, L 241, a211 to a213, a221, a231 to a234, a241, R 231 to R 234, R 241, b231 to b234, b241, R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 , R 242 , b211, b212, b221, b222, b235 to b238, b242, n211 and n212 are as defined in the above formulas 2-1 to 2-4 ;
R224는 상기 화학식 2-2 중 R222와 동일하게 정의되고;R 224 is defined the same as R 222 in the above formula (2-2);
L222는 상기 화학식 2-2 중 L221과 동일하게 정의되고; a222는 상기 화학식 2-2 중 a221과 동일하게 정의되고; R223은 상기 화학식 2-2 중 R221과 동일하게 정의되고; b223은 상기 화학식 2-2 중 b221과 동일하게 정의되고;L 222 is defined the same as L 221 in the above formula (2-2); a222 is defined the same as a221 of the above formula (2-2); R 223 is defined the same as R 221 in the above formula (2-2); b223 is defined the same as b221 of the above formula (2-2);
L242 내지 L246은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 L241과 동일하게 정의되고; a242 내지 a246은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 a241과 동일하게 정의되고; R243 내지 R247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 R241과 동일하게 정의되고; R248 및 R249는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 R242와 동일하게 정의되고; b243 내지 b247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b241과 동일하게 정의되고; b248 및 b249는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b242와 동일하게 정의된다.L 242 to L 246 are independently of each other defined as in L 241 in the above formula 2-4; a242 to a246 independently of each other are defined the same as a241 in the above formula 2-4; R 243 to R 247 are independently of each other defined as R 241 in the above formula 2-4; R 248 and R 249 are, independently of each other, defined the same as R 242 in the above formula 2-4; b243 to b247 are, independently of each other, defined the same as b241 in the above formula 2-4; b248 and b249 are defined independently of each other, the same as b242 in the above Chemical Formula 2-4.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물은 하기 화합물 H-1 내지 H-68 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, the second compound represented by any one of the above formulas (2-1) to (2-4) may be selected from the following compounds H-1 to H-68, but is not limited thereto:
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 벤조파이렌 코어를 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 벤조파이렌 코어를 포함함으로써, 매우 강한 청색 형광 발광을 나타낼 수 있다. The first compound represented by Formula 1 includes benzopyrene core. The first compound represented by the general formula (1) can exhibit very strong blue fluorescence by including benzopyrene core.
일반적으로, 파이렌 코어를 갖는 아민계 화합물은 대칭 구조의 아민 유도체만을 합성할 수 있다고 알려져 있다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 벤조파이렌 코어를 포함함으로써, 비대칭 구조의 아민 유도체를 합성할 수 있다. It is generally known that an amine compound having a pyrene core can synthesize only an amine derivative having a symmetric structure. However, the first compound represented by Formula 1 includes an benzopyrene core, so that an amine derivative having an asymmetric structure can be synthesized.
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 다양한 치환기를 가질 수 있으므로, 다양한 전기적 특성 및 발광 특성을 가질 수 있다.Since the first compound represented by Formula 1 may have various substituents, it may have various electrical and optical properties.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 채용한 유기 발광 소자는, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 장수명 및 고색순도의 효과를 가질 수 있다.Therefore, the organic light emitting device employing the first compound represented by Formula 1 can have low driving voltage, high efficiency, high brightness, long life and high color purity.
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물로부터 상기 제1화합물로 에너지 전이가 원활하게 일어날 수 있기 때문에, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상될 수 있다. Since the energy transfer from the second compound represented by any one of Chemical Formulas (2-1) to (2-4) can be smoothly performed, the organic light emitting device comprising the first compound and the second compound can be efficiently Can be improved.
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. The first compound represented by Formula 1 and the second compound represented by Formula 2-1 to 2-4 may be synthesized using a known organic synthesis method.
예를 들어, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the first compound and the second compound may be included in the light emitting layer, but the present invention is not limited thereto.
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물이 상기 발광층에 포함되는 경우, 상기 제1화합물은 도펀트이고 상기 제2화합물은 호스트일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 즉, 상기 제1화합물에서 빛이 방출될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the first compound and the second compound are included in the light emitting layer, the first compound may be a dopant and the second compound may be a host, but is not limited thereto. That is, light may be emitted from the first compound, but the present invention is not limited thereto.
유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.The
[유기층(150) 중 정공 수송 영역][Hole transporting region in the organic layer 150]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.The hole transporting region may be a single layer structure consisting of i) a single layer of a single material, ii) a single layer of a single layer of a plurality of different materials, or iii) a multi-layer Structure.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.The hole transporting region may include at least one layer selected from a hole injecting layer (HIL), a hole transporting layer (HTL), a light emitting auxiliary layer, and an electron blocking layer (EBL).
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the hole transporting region may have a single layer structure of a single layer made of a plurality of different materials, or may have a hole injection layer / hole transporting layer, a hole injecting layer / A multilayer structure of a light emitting auxiliary layer, a hole injecting layer, a light emitting auxiliary layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a hole injecting layer, a hole transporting layer and an electron blocking layer may be used.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다. When the hole transporting region includes a hole injection layer, a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, an LB method (Langmuir-Blodgett), an inkjet printing method, a laser printing method, a laser induced thermal imaging (LITI) The hole injection layer may be formed on the
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다. When the hole injection layer is formed by vacuum deposition, the deposition conditions may include, for example, a deposition temperature of about 100 to about 500 DEG C, a vacuum degree of about 10 -8 to about 10-3 torr, and a deposition rate of about 0.01 to about 100 A / sec The hole injection layer structure to be formed and the hole injection layer structure to be formed within the deposition rate range of the hole injection layer to be formed.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다. When the hole injection layer is formed by the spin coating method, the coating conditions include a compound for a hole injection layer to be deposited and a hole for formation to be formed within a range of a coating speed of about 2000 rpm to about 5000 rpm and a heat treatment temperature range of about 80 [ Can be selected in consideration of the injection layer structure.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. When the hole transporting region includes a hole transporting layer, the hole transporting layer may be formed by a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, an LB method (Langmuir-Blodgett), an inkjet printing method, a laser printing method, a laser induced thermal imaging The hole transport layer may be formed on the
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The hole-transporting region may include at least one of m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, beta-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro- NPB, methylated -NPB, TAPC, HMTPD, TCTA (N-carbazolyl) triphenylamine), Pani / DBSA (polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate) / poly (4-styrenesulfonate), Pani / CSA (polyaniline / camphor sulfonicacid) Poly (4-styrenesulfonate) / poly (4-styrenesulfonate), PANI / PSS (polyaniline) You can include:
<화학식 201>≪ Formula 201 >
<화학식 202>≪ EMI ID =
상기 화학식 201 및 202 중, Of the above formulas (201) and (202)
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, L 201 to L 205 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, Aromatic dicarboxylic polycyclic group and substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고; xa1 to xa4 are independently selected from 0, 1, 2 and 3;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고; R201 내지 R204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다. xa5 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5; R 201 to R 204 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 unsubstituted from an aromatic heterocyclic fused polycyclic group--C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non- Can be selected.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중, For example, of the above formulas (201) and (202)
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및L 201 to L 205 independently represent a group selected from the group consisting of a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, an indacenylene group, an acenaphthylene group, a fluorenylene group, A perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perfluoroethylene group, a perfluoroethylene group, a perfluoroethylene group, a perfluoroethylene group, a perfluoroethylene group, , A naphthacenylene group, a picenylene group, a perylenylene group, a pentaphenylene group, a hexacenylene group, a pentachenylene group, a rubicecylene group, a coronenylene group, an ovalenylene group, a thiophenylene group, A dibenzothiophenylene group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolylene group, a dibenzocarbazolylene group, a dibenzothiophenylene group, a dibenzothiophenylene group, a dibenzothiophenylene group, a dibenzothiophenylene group, a dibenzothiophenylene group, A pyridinylene group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 중에서 선택되고, C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, A cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a phenyl group substituted with a C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group substituted with -F, a pentyl An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group , A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, Rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzo (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (wherein Q represents a hydrogen atom or a methyl group), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, ), and -N (Q 31) (Q 32 ) inde at least one substituted phenyl group, pental alkylenyl group, selected from a carbonyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptal alkylenyl group, indazol hexenyl group, a naphthyl acetate A phenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, A perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, A phenylene group, a furanylene group, a carbazolylene group, an indolylene group, an isoindolylene group, a benzofuranyl Group, benzo thiophenyl group, a dibenzo-furanyl group, a dibenzo thiophenyl group, a benzo carbazolyl group, a dibenzo-carbazolyl group, a dibenzo room rolil group and a pyridinyl group; ≪ / RTI >
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group.
다른 구현예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고; According to another embodiment, xa1 to xa4 independently of one another are 0, 1 or 2;
또 다른 구현예에 따르면, xa5는 1, 2 또는 3이고;According to another embodiment, xa5 is 1, 2 or 3;
또 다른 구현예에 따르면, R201 내지 R204는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및According to another embodiment, R 201 to R 204 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, , A fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an indole group, a carbazolyl group, a carbazolyl group, a carbazolyl group, a carbazolyl group, a thiophenol group, An isoindolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzosilyl group, and a pyridinyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있고,C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, A cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a phenyl group substituted with a C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group substituted with -F, a pentyl An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group , A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, Rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzo (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (Q 33 ) (wherein Q represents a hydrogen atom or a methyl group), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, ), and -N (Q 31) (Q 32 ) from the at least one selected substituted, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pen Frontale group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptyl group Frontale, indazol hexenyl group, an acetoxy A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a thienyl group, A naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, an ovalenyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, , Indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group A benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzosilylyl group, and a pyridinyl group; , ≪ / RTI >
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.The descriptions of Q 31 to Q 33 refer to those described in this specification.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:The compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A:
<화학식 201A>≪ Formula 201A >
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A-1, but is not limited thereto:
<화학식 201A-1><Formula 201A-1>
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The compound represented by the formula (202) may be represented by the following formula (202A), but is not limited thereto:
<화학식 202A>≪ Formula 202A >
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중, Of the above formulas 201A, 201A-1 and 202A,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, The descriptions of L 201 to L 203 , xa 1 to xa 3, xa 5, and R 202 to R 204 are given in this specification,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고, For a description of R 211 and R 212 , reference is made to the description of R 203 in this specification,
R213 내지 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.R 213 to R 216 are independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 substituted with -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, C 1 -C 10 alkyl group An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzyl group, a benzyl group, A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group , Pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, thiophenyl group, furanyl group, A dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzocarbazolyl group, a dibenzosilyl group, and a pyridinyl group may be selected from the group consisting of a benzoyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, .
상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. In formulas 201A and 201A-1, R 213 and R 214 may optionally be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: The compound represented by Formula 201 and the compound represented by Formula 202 may include, but are not limited to, the following compounds HT1 to HT20:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole transporting region may be from about 100 A to about 10,000 A, for example, from about 100 A to about 1000 A. When the hole transporting region includes at least one of a hole injection layer and a hole transporting layer, the thickness of the hole injection layer is about 100 Å to about 10,000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, and the thickness of the hole transporting layer is about 50 Å To about 2000 Angstroms, for example from about 100 Angstroms to about 1500 Angstroms. When the thicknesses of the hole transporting region, the hole injecting layer, and the hole transporting layer satisfy the above-described ranges, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.The light-emitting layer is a layer that functions to increase the light emission efficiency by compensating an optical resonance distance according to the wavelength of light emitted from the light emitting layer. The electron blocking layer is a layer that prevents the injection of electrons from the electron transport region to be. The light-emitting auxiliary layer and the electron blocking layer may include the above-mentioned materials.
[p-도펀트][p-dopant]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. In addition to the materials described above, the hole transporting region may further include a charge-generating material for improving conductivity. The charge-generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed within the hole transport region.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. The charge-producing material may be, for example, a p-dopant.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다. According to one embodiment, the LUMO of the p-dopant may be -3.5 eV or less.
상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The p-dopant may be one of a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 p-도펀트는, For example, the p-
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체; Quinone derivatives such as TCNQ (tetracyanoquinodimethane) and F4-TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane);
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide;
HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); And
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;A compound represented by the formula (221);
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:, But is not limited to:
<HAT-CN> <F4-TCNQ><HAT-CN> <F4-TCNQ>
<화학식 221><Formula 221>
상기 화학식 221 중,Of the above formula (221)
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다. R 221 to R 223 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent Aromatic condensed polycyclic group and substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, at least one of R 221 to R 223 is selected from the group consisting of a cyano group, -F, -Cl, -Br, -I, At least one selected from the group consisting of a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -F, a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -Cl, a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -Br, and a C 1 -C 20 alkyl group substituted with -I And has one substituent.
[유기층(150) 중 발광층][Light emitting layer in organic layer 150]
상기 제1전극(110) 상부 또는 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성할 경우, 발광층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. A vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method (Langmuir-Blodgett), an inkjet printing method, a laser printing method, a laser induced thermal imaging (LITI) method, or the like is performed on the
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다. 또는 상기 발광층은 백색 발광층이고, 상기 백색의 빛을 원하는 컬러의 빛으로 변환하는 색변환층(color converting layer)이나, 컬러 필터를 더 포함할 수 있다.When the organic
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.The light emitting layer may include a host and a dopant.
상기 호스트는 상기 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있다. The host may include a second compound represented by any one of the following formulas (2-1) to (2-4).
상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 포함할 수 있다.The dopant may include the first compound represented by Formula 1.
상기 발광층 중 상기 제1화합물 대 상기 제2화합물의 중량비는 1:99 내지 20:80일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 제1화합물 대 상기 제2화합물의 중량비는 1:99 내지 10:90일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다른 예로서, 상기 제1화합물 대 상기 제2화합물의 중량비는 3:97 내지 5:95일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The weight ratio of the first compound to the second compound in the light emitting layer may be 1:99 to 20:80, but is not limited thereto. For example, the weight ratio of the first compound to the second compound may be 1:99 to 10:90, but is not limited thereto. As another example, the weight ratio of the first compound to the second compound may be 3:97 to 5:95, but is not limited thereto.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The thickness of the light emitting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 200 Å to about 600 Å. When the thickness of the light-emitting layer satisfies the above-described range, it is possible to exhibit excellent light-emitting characteristics without substantial increase in driving voltage.
[유기층(150) 중 전자 수송 영역][Electron transporting region of the organic layer 150]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The electron transporting region may be a single-layer structure consisting of i) a single layer of a single material, ii) a single layer of a single layer of a plurality of different materials, or iii) a multi-layer structure having a plurality of layers of a plurality of different materials Lt; / RTI >
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron transport region may include at least one of a buffer layer, a hole blocking layer, an electron control layer, an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer, but is not limited thereto.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the electron transport region may include an electron transport layer / electron injection layer, a hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer, an electron control layer / electron transport layer / electron injection layer, or a buffer layer / electron transport layer / An electron injection layer, and the like, but the present invention is not limited thereto.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. When the electron transporting region includes a hole blocking layer, a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, an LB method (Langmuir-Blodgett), an inkjet printing method, a laser printing method, a laser induced thermal imaging (LITI) The hole blocking layer may be formed on the light emitting layer. When the hole blocking layer is formed by the vacuum deposition method and the spin coating method, the deposition conditions and the coating conditions of the hole blocking layer refer to the deposition conditions and the coating conditions of the hole injection layer.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole blocking layer may include, for example, at least one of the following BCP and Bphen, but is not limited thereto.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the buffer layer, the hole blocking layer or the electron control layer may be independently from about 20 Å to about 1000 Å, for example, from about 30 Å to about 300 Å. When the thickness of the buffer layer, the hole blocking layer or the electron controlling layer is in the range described above, excellent hole blocking characteristics can be obtained without increasing the driving voltage substantially.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. The electron transporting region may include an electron transporting layer. The electron transport layer may be formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB method, inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging (LITI) And may be formed on the light emitting layer or on the hole blocking layer. When the electron transport layer is formed by the vacuum deposition method and the spin coating method, the deposition conditions and the coating conditions of the electron transport layer refer to the deposition conditions and coating conditions of the hole injection layer.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. The electron transport layer may further include at least one of the BCP, Bphen and to Alq 3, Balq, TAZ and NTAZ.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:Alternatively, the electron transporting layer may include at least one of the compounds represented by the following formula (601):
<화학식 601><Formula 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2 Ar 601 - [(L 601 ) xe 1 -E 601 ] xe 2
상기 화학식 601 중, Ar601은 나프탈렌(naphthalene) 그룹, 헵탈렌(heptalene) 그룹, 플루오렌(fluorenene) 그룹, 스파이로-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌(phenalene) 그룹, 페난트렌(phenanthrene) 그룹, 안트라센(anthracene) 그룹, 플루오란텐(fluoranthene) 그룹, 트리페닐렌(triphenylene) 그룹, 파이렌(pyrene) 그룹, 크라이센(chrysene) 그룹, 나프타센(naphthacene) 그룹, 피센(picene) 그룹, 페릴렌(perylene) 그룹, 펜타펜(pentaphene) 그룹 및 인데노안트라센(indenoanthracene) 그룹;In the general formula (601), Ar 601 represents a group selected from the group consisting of a naphthalene group, a heptalene group, a fluorenene group, a spiro-fluorene group, a benzofluorene group, a dibenzofluorene group, phenalene ) Group, a phenanthrene group, an anthracene group, a fluoranthene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, a naphthacene group, ) Group, a picene group, a perylene group, a pentaphene group, and an indenoanthracene group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹 및 인데노안트라센 그룹; 중에서 선택되고; A halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazino group, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group , A C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocyclo alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- aromatic condensed polycyclic heterocyclic group, -Si (Q 31) (Q 32) (Q 33), -N (Q 31) (Q 32), -B (Q 31) (Q 32), -C (= O) (X 31 ), -S (═O) 2 (Q 31 ) and -P (═O) (Q 31 ) (Q 32 ), a naphthalene group, a hepthalene group, Fluorene group, benzene fluorene group, dibenzofluorene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene Group, a chrysene group, a naphthacene group, a picene group, a perylene group, a pentaphen group, and an indeno anthracene group; ;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;For a description of L 601 , see the description of L 201 herein;
E601은, 피롤일(pyrrolyl)기, 티오페닐(thiophenyl)기, 퓨라닐(furanyl)기, 이미다졸일(imidazolyl)기, 피라졸일(pyrazolyl)기, 티아졸일(thiazolyl)기, 이소티아졸일(isothiazolyl)기, 옥사졸일(oxazolyl)기, 이속사졸일(isooxazolyl)기, 피리디닐(pyridinyl)기, 피라지닐(pyrazinyl)기, 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 피리다지닐(pyridazinyl)기, 이소인돌일(isoindolyl)기, 인돌일(indolyl)기, 인다졸일(indazolyl)기, 푸리닐(purinyl)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl)기, 벤조퀴놀리닐(benzoquinolinyl)기, 프탈라지닐(phthalazinyl)기, 나프티리디닐(naphthyridinyl)기, 퀴녹살리닐(quinoxalinyl)기, 퀴나졸리닐(quinazolinyl)기, 시놀리닐(cinnolinyl)기, 카바졸일(carbazolyl)기, 페난트리디닐(phenanthridinyl)기, 아크리디닐(acridinyl)기, 페난트롤리닐(phenanthrolinyl)기, 페나지닐(phenazinyl)기, 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl)기, 벤조퓨라닐(benzofuranyl)기, 벤조티오페닐(benzothiophenyl)기, 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl)기, 벤조옥사졸일(benzooxazolyl)기, 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl)기, 트리아졸일(triazolyl)기, 테트라졸일(tetrazolyl)기, 옥사디아졸일(oxadiazolyl)기, 트리아지닐(triazinyl)기, 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기, 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl)기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및E 601 is a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, an imidazolinyl group, A phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzoimidazolyl group, a benzopyranyl group, A benzofuranyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzooxazolyl group, an isobenzooxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group and dibenzocarbazolyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고;C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, , A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spioro-fluorenyl group , A dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoindolyl group, an indolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, A quinolinyl group, a quinolizinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, a benzothiazolyl group, A benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrahydrothiazolyl group, an imidazolyl group, (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), -N (Q 31 ), or a group of the formula: ???????? ) (Q 32), -B ( Q 31) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31) and -P (= O) (Q 31 ) substituted by at least one selected from the group consisting of (Q 32), pyrrolyl group, a thiophenyl group, furanoid group, an imidazole group, a pyrazole group, a thiazole group, isothiazole group, oxazole group, isoxazole group, a pyridinyl group, pyrazolyl Jinil, Piramide A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, , An isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group and a dibenzocarbazolyl group; ;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;xe1 is selected from 0, 1, 2 and 3;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;xe2 is selected from 1, 2, 3 and 4;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다. Q 31 to Q 33 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, group, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 1 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic A heterocyclic polycyclic group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
또는, 상기 전자 수송층은, 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:Alternatively, the electron transporting layer may include at least one of the compounds represented by the following formula (602)
<화학식 602><Formula 602>
상기 화학식 602 중,In the above formula (602)
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고; 611 X is N or C- (L 611) xe611 -R 611 , X 612 is N or C- (L 612) xe612 -R 612 , X 613 is N or C- (L 613) xe613 -R 613, and , At least one of X 611 to X 613 is N;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;For a description of each of L 611 to L 616 , refer to the description of L 201 in this specification;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및R 611 to R 616 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, , A pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group ; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, A thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a fluorenyl group, a spioro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, A quinazolinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a triazinyl group, a -Si (Q (Q) -Si) group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, 31) (Q 32) (Q 33), -N (Q 31) (Q 32), -B (Q 31) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31) and -P (= O) (Q 31 ) (Q 32) from the at least one selected substituted, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, benzo A fluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pie Group, Cry hexenyl group, a pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, an isoquinolinium group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group and a triazole group possess; ;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;xe611 to xe616 are independently selected from 0, 1, 2 and 3;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다. Q 31 to Q 33 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, group, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 1 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic A heterocyclic polycyclic group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. The compound represented by Formula 601 and the compound represented by Formula 602 may include at least one of the following compounds ET1 to ET15.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron transporting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transporting layer satisfies the above-described range, satisfactory electron transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transporting layer may further include a metal-containing material in addition to the above-described materials.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.The metal-containing material may comprise a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.The electron transport region may include an electron injection layer that facilitates electron injection from the
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The electron injection layer may be a single layer structure consisting of i) a single layer made of a single material, ii) a single layer made of a plurality of different materials, or iii) a multi-layered structure having a plurality of layers made of a plurality of different materials Lt; / RTI >
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. The electron injecting layer may be formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB method, inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging (LITI) , And on the electron transport layer. When the electron injection layer is formed by the vacuum deposition method and the spin coating method, the deposition conditions and the coating conditions of the electron injection layer refer to the deposition conditions and the coating conditions of the hole injection layer.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. The electron injection layer may include at least one selected from LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO and LiQ.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron injection layer may be from about 1 A to about 100 A, and from about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
[제2전극(190)][Second electrode 190]
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다. The
제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. The
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The organic light emitting device has been described above with reference to FIG. 1, but the present invention is not limited thereto.
[도 2 내지 4에 대한 설명][Description of Figs. 2 to 4]
한편, 도 2의 유기 발광 소자(20)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 3의 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 4의 유기 발광 소자(40)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.2 has a structure in which a
도 2 내지 4 중 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다. The description of the
유기 발광 소자(20, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층(210)을 지나 외부로 취출될 수 있고, 유기 발광 소자(30, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)을 지나 외부로 취출될 수 있다. Light generated in the light emitting layer of the
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다. The
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 서로 독립적으로, 유기물로 이루어진 유기 캡핑층, 무기물로 이루어진 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.The
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민계 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민계 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함한 치환기로 치환될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민계 화합물을 포함할 수 있다.At least one of the
다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 202로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.According to another embodiment, at least one of the
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT13 내지 HT20 및 하기 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to another embodiment, at least one of the
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1 내지 4를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The organic light emitting device has been described with reference to FIGS. 1 to 4, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다. Each of the layers included in the hole transporting region, the light emitting layer, and the electron transporting region may be formed by vacuum deposition, spin coating, casting, LB (Langmuir-Blodgett), inkjet printing, A laser induced thermal imaging (LITI) method, or the like.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다. When each layer included in each hole transporting region, the light emitting layer, and the electron transporting region is formed by a vacuum deposition method, the deposition conditions are, for example, a deposition temperature of about 100 to about 500 DEG C, a deposition temperature of about 10 A vacuum of -8 to about 10 -3 torr, and a deposition rate of about 0.01 to about 100 A / sec, taking into account the material to be included in the layer to be formed and the structure of the layer to be formed.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다. When each layer included in the hole transporting region, the light emitting layer and the electron transporting region are formed by spin coating, the coating conditions are, for example, a coating speed of about 2000 rpm to about 5000 rpm and a coating speed of about 80 Can be selected in consideration of the material to be included in the layer to be formed and the structure of the layer to be formed within the heat treatment temperature range of 占 폚 to 200 占 폚.
[치환기의 일반적인 정의] [General definition of substituent]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl A tert-butyl group, a pentyl group, an iso-amyl group, a hexyl group, and the like. In the present specification, a C 1 -C 60 alkylene group means a divalent group having the same structure as the above C 1 -C 60 alkyl group.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group means a hydrocarbon group having at least one carbon double bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group And the like. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, a C 2 -C 60 alkynyl group means a hydrocarbon group containing at least one carbon-carbon triple bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group, . In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. The C 1 -C 60 alkoxy group in the present specification means a monovalent group having the formula: -OA 101 (wherein A 101 is the above C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include methoxy group, ethoxy group , Isopropyloxy group, and the like.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclo Heptyl group and the like. The C 3 -C 10 cycloalkylene group of the specification and the second having the same structure as the above C 3 -C 10 cycloalkyl group means a group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group means a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one heteroatom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom Specific examples thereof include 1,2,3,4-oxatriazolidinyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiophenyl, and the like. In the present specification, a C 1 -C 10 heterocycloalkylene group means a divalent group having the same structure as the above-mentioned C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, which has at least one double bond in the ring, but does not have an aromaticity, Examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom, Lt; RTI ID = 0.0 > a < / RTI > Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include 4,5-dihydro-1,2,3,4-oxatriazolyl, 2,3-dihydrofuranyl, 2,3-dihydro A thiophenyl group and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다. In the present specification, the C 6 -C 60 aryl group means a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and the C 6 -C 60 arylene group means a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms Quot; refers to a divalent group having < RTI ID = 0.0 > Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a cryanecyl group and the like. The C 6 -C 60 aryl groups and C 6 -C 60 arylene If the group contains two or more rings, the 2 or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다. As used herein, a C 1 -C 60 heteroaryl group is a monovalent group having at least one heteroatom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom and having a heterocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms , Wherein the C 1 -C 60 heteroarylene group is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of 2 having a heterocyclic aromatic system containing from 1 to 60 carbon atoms and at least one heteroatom selected from N, O, Si, P and S as ring- Means a group. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be condensed with each other.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.In the present specification, the C 6 -C 60 aryloxy group indicates -OA 102 (wherein A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), the C 6 -C 60 arylthio is -SA 103 , And A 103 is the above C 6 -C 60 aryl group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is a condensed polycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and contain only carbon as a ring-forming atom, and the whole molecule is a non-aromaticity. (E. G., Having from 8 to 60 carbon atoms). Examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is a monovalent aromatic condensed heteropolycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and at least one of N, O, Si, P and S Means a monovalent group (for example, having from 1 to 60 carbon atoms) having a hetero atom and having a non-aromatic group as a whole molecule. Specific examples of the monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group include a carbazolyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다. In the present specification, a C 5 -C 60 carbocyclic group means a monocyclic or polycyclic group having 5 to 60 carbon atoms including only carbon as a ring-forming atom. The C 5 -C 60 carbocyclic group may be an aromatic carbocyclic group or a non-aromatic carbocyclic group. The C 5 -C 60 carbocyclic group may be a ring such as benzene, a monovalent group such as a phenyl group, or a divalent group such as a phenylene group. Alternatively, it is the C 5 -C according to the number attached to the substituent at the 60 carbocyclic group, a C 5 -C 60 carbocyclic group during the various modifications can be made, such as in 3 or 4 is the group number of a group.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다. As used herein, the term "C 1 -C 60 heterocyclic group" means a group having the same structure as the C 5 -C 60 carbocyclic group, and as a ring-forming atom, carbon (having 1 to 60 carbon atoms) , And at least one heteroatom selected from O, Si, P, and S.
본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, In the present specification, the substituted C 5 -C 60 carbocyclic group, the substituted C 1 -C 60 heterocyclic group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, the substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl alkenylene group, substituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted Aromatic dicarboxylic group, a substituted dicarboxylic hetero-condensed polycyclic group, a substituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted C 2 -C 60 alkynyl group, A substituted C 1 -C 10 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 hetero cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted 1 Is non-aromatic condensation Group and substituted monovalent non-aromatic hydrocarbon ring, at least one of the substituents of the fused polycyclic group,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium (-D), -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 - A C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 11) (Q 12) (Q 13), -N (Q 11) (Q 12 ), -B (Q 11) ( Q 12), -C (= O) (Q 11), -S (= O) 2 (Q 11) and -P (= O) (Q 11 ) (Q 12) A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및A halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazino group, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group , A C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocyclo alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- aromatic condensed polycyclic heterocyclic group, -Si (Q 21) (Q 22) (Q 23), -N (Q 21) (Q 22), -B (Q 21) (Q 22), -C (= O) (Q 21), -S (= O) 2 (Q 21) and -P (= O) (Q 21 ) (Q 22) from the at least one selected substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 come heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl tea, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic Condensed polycyclic groups and monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic groups; And
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32); 중에서 선택되고, -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33), -N (Q 31) (Q 32), -B (Q 31) (Q 32), -C (= O) (Q 31), -S (= O) 2 (Q 31 ) and -P (= O) (Q 31 ) (Q 32 ); ≪ / RTI >
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.Wherein Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, A C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a cyano group, a cyano group, A C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic A condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다. In the present specification, "Ph" means a phenyl group, "Me" means a methyl group, "Et" means an ethyl group, "ter-Bu" or "Bu t " means a tert- "Means methoxy group.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다. In the present specification, "biphenyl group" means "phenyl group substituted with phenyl group ". The "biphenyl group" belongs to a "substituted phenyl group" in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group".
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.In the present specification, "terphenyl group" means "phenyl group substituted with biphenyl group". The "terphenyl group" belongs to a "substituted phenyl group" in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group".
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.In the present specification, * and * denote, unless otherwise defined, a bonding site with neighboring atoms in the formula.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.Hereinafter, the compound and organic light emitting device according to one embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to Synthesis Examples and Examples. In the following Synthesis Examples, the molar equivalent of A and the molar equivalent of B in the expression "B was used instead of A"
[실시예][Example]
대표합성예Representative synthetic example 1 One
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 상기 대표합성예 1과 같이 1,6-디브로모피렌으로부터 합성될 수 있다. 1,6-디브로모피렌을 루테늄 촉매 및 소듐퍼아이오데이트를 이용하여 산화시키면 다이케톤 형태의 화합물 I-1을 합성할 수 있고, 이어서 바이닐마그네슘브로마이드를 이용하여 그리냐르 반응(Grignard reaction)을 진행하면 다이바이닐다이올 형태의 화합물 I-2를 얻을 수 있다. 이어서, 염화포스포릴을 이용한 탈수반응으로 화합물 I-3을 합성한 후, 다양한 2차 아민류로 상기 화합물 I-3의 Br-로 치환하면, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 얻을 수 있다. The amine compound represented by Formula 1 may be synthesized from 1,6-dibromopyrene in the same manner as in Synthesis Example 1. When 1,6-dibromophenylene is oxidized by using a ruthenium catalyst and sodium periodate, a diketone-type compound I-1 can be synthesized, and then a Grignard reaction is performed using vinyl magnesium bromide Compound I-2 in the form of a divinyldiol can be obtained by proceeding. Subsequently, a compound I-3 is synthesized by a dehydration reaction using phosphoryl chloride, and then the compound is substituted with Br - of the compound I-3 with various secondary amines to obtain an amine compound represented by the above formula (1).
화합물 I-3에 메틸아이오다이드, 다이아이소프로필아이오다이드, 테트라메틸실릴클로라이드를 이용하면 해당하는 치환된 방향족 축합다환 유도체 I-4를 얻을 수 있다. 화합물 I-4을 다시 디브로민화하여 화합물 1-5를 합성한 후, 다양한 2차 아민류로 상기 화합물 1-5의 -Br을 치환하면, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 얻을 수 있다. 생성된 화합물 1-5-1, 1-5-2 및 1-5-3을 LC-MS 를 통해 확인하였다. When the compound I-3 is methyl iodide, diisopropyl iodide, or tetramethylsilyl chloride, the corresponding substituted aromatic condensed polycyclic derivative I-4 can be obtained. Compound I-4 is again dibrominated to synthesize Compound 1-5, and then -Br of Compound 1-5 is substituted with various secondary amines to obtain an amine compound represented by Formula 1 above. The resulting compounds 1-5-1, 1-5-2 and 1-5-3 were confirmed by LC-MS.
I-5-1, C22H14Br2 : M+1 437.0, I-5-1 , C22H14Br2: M + 1 437.0,
I-5-2, C26H22Br2 : M+1 493.0, I-5-2 , C26H22Br2: M + 1 493.0,
I-5-3, C26H26Br2Si2 : M+1 553.0. I-5-3 , C26H26Br2Si2: M + 1 553.0.
대표합성예 2Representative Synthesis Example 2
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 상기 대표합성예 2와 같이 1-디브로모피렌으로부터 합성될 수 있다. 1-브로모피렌을 루테늄 촉매 및 소듐퍼아이오데이트를 이용하여 산화시키면 다이케톤 형태의 화합물 I-6을 합성할 수 있고, 이어서 바이닐마그네슘브로마이드를 이용하여 그리냐르 반응을 진행하면 다이바이닐다이올 형태의 화합물 I-7를 얻을 수 있다. 염화포스포릴을 이용한 탈수반응으로 화합물 I-8과 같이 방향족 축합다환 화합물을 합성한 후, 메틸아이오다이드를 이용하면 화합물 I-9를 얻을 수 있다. 화합물 I-9을 다시 브로민화하여 화합물 1-10을 합성한 후, 다양한 2차 아민류로 상기 화합물 1-10의 -Br을 치환하면, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 얻을 수 있다. 생성된 화합물 I-10을 LC-MS 를 통해 확인하였다.The amine compound represented by Formula 1 may be synthesized from 1-dibromoprene as Representative Synthesis Example 2. 1-Bromophene can be oxidized using a ruthenium catalyst and sodium periodate to synthesize a diketone-type compound I-6, followed by Grignard reaction using vinyl magnesium bromide, To give compound I-7. Compound I-9 can be obtained by using methyl iodide after synthesizing an aromatic condensed polycyclic compound such as compound I-8 by dehydration reaction using phosphorophosphorus chloride. Compound I-9 is brominated again to synthesize Compound 1-10, and then -Br of Compound 1-10 is substituted with various secondary amines to obtain an amine compound represented by Formula 1 above. The resulting compound I-10 was confirmed by LC-MS.
C21H13Br : M+1 345.0.C21H13Br: M + 1 345.0.
이하 본 발명 화합물 중 일부에 대한 합성예를 기재하며, 이를 이용하여 발명의 화학식 1 구조의 화합물들을 합성할 수 있다.Hereinafter, synthesis examples of some of the compounds of the present invention will be described, and compounds of the formula (1) of the present invention can be synthesized using them.
합성예 1 : 화합물 6의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Compound 6
1,6-디브로모벤조피렌 (4.10 g, 10.0 mmol), N-페닐디벤조퓨란-4-아민 (5.45 g, 21.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.15 g, 0.17 mmol), PtBu3 0.03 g (0.17 mmol) 및 NaOtBu 1.2 g (12.5 mmol) 을 톨루엔 70 mL 에 녹인 후 120 ℃ 에서 5 시간 동안 교반하였다. 반응용액을 상온으로 식힌 후, 소금물, 물과 디에틸에테르로 3번 추출하였다. 분리한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조시키고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 6 6.67 g (수율 87.0%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. 1,6-dibromo-benzopyrene (4.10 g, 10.0 mmol), N - phenyl-dibenzofuran-4-amine (5.45 g, 21.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.15 g, 0.17 mmol), P t Bu 3 0.03 g (0.17 mmol) and NaO t Bu 1.2 g (12.5 mmol) were dissolved in 70 mL of toluene, and the mixture was stirred at 120 ° C for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and extracted three times with brine, water and diethyl ether. The separated organic layer was dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The resulting residue was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain 6.67 g (yield: 87.0%) of Compound 6 . The resulting compound was confirmed by LC-MS and 1 H NMR.
C56H34N2O2 : M+1 767.3, C56H34N2O2: M + 1 767.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.66 (d, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.96 - 8.94 (m, 2H), 7.83 - 7.81 (m, 2H), 7.70 - 7.54 (m, 7H), 7.49 - 7.46 (m, 2H), 7.42 - 7.37 (m, 3H), 7.07 - 7.01 (m, 4H), 6.99 - 6.82 (m, 6H), 6.64 - 6.60 (m, 2H), 6.29 - 6.22 (m, 4H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ = 8.66 (d, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.96 - 8.94 (m, 2H), 7.83 - 7.81 (m, 2H), 7.70 - 7.54 (m, 6H), 6.64-6.60 (m, 2H), 6.29-7.30 (m, 2H), 7.09-7.30 (m, 6.22 (m, 4H)
합성예 2 : 화합물 12의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of Compound 12
1,6-디브로모벤조피렌 대신 3-브로모벤조피렌(화합물 I-8, 6.62 g, 20.0 mmol)을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 5'-플로오로-N-페닐-[1,1':3',1''-터페닐]-4'-아민을 사용한다는 점을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 I-11(10.8 g, 수율 91.3%)을 합성하였다. 이어서, 브로민과 화합물 I-11을 반응시켜 화합물 I-12를 합성(7.42 g, 수율 60.8%)하였다. 이어서, 1,6-디브로모벤조피렌 대신 화합물 I-12을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 N,N-디페닐아민을 사용한다는 점을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 12(6.51 g, 수율 77.5%)를 합성하였다. 생성된 화합물 12는 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. 1,6-dibromo-benzopyrene instead of 3-bromo use all benzopyrene (Compound I-8, 6.62 g, 20.0 mmol) , and, N - phenyl-dibenzofuran-4-amine instead of 5'-flow oro - N - phenyl Compound I-11 (10.8 g, yield 91.3%) was obtained by using the same method as in Synthesis Example 1, except that [1, 1 ': 3', 1 "-terphenyl] -4'- %) Were synthesized. Compound I-12 was then synthesized (7.42 g, yield 60.8%) by reacting bromine with compound I-11 . Subsequently, instead of 1,6-dibromobenzopyrene Use of the compound I-12 and, N - phenyl-dibenzofuran-4-amine instead of N, N - diphenyl, except that amine, using the same method as in Example 1, compound 12 (6.51 g, Yield: 77.5%). The resulting compound 12 was identified by LC-MS and < 1 > H NMR.
C56H37FN2 : M+1 757.3, C56H37FN2: M + 1 757.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.66 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.74 - 7.49 (m, 14H), 7.40 - 7.34 (m, 4H), 7.70 - 7.01 (m, 7H), 6.64 - 6.58 (m, 3H), 6.18 - 6.08 (m, 6H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ = 8.66 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.74 - 7.49 (m, 14H), 7.40 - 7.34 (m, 4H) , 7.70-7.01 (m, 7H), 6.64-6.58 (m, 3H), 6.18-6.08 (m, 6H)
합성예 3 : 화합물 24의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of Compound 24
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1,6-디브로모-3,8-디메틸벤조피렌(화합물 I-5-1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 24를 합성하였다. 생성된 화합물 24는 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. Except that 1,6-dibromo-3,8-dimethylbenzopyrene (Compound I-5-1 ) was used in place of 1,6-dibromobenzopyrrene, the same procedure as in Synthesis Example 1 was used Compound 24 was synthesized. The resulting compound 24 was identified by LC-MS and 1 H NMR.
C58H38N2O2 : M+1 795.3, C58H38N2O2: M + 1 795.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.72 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.97 - 7.80 (m, 3H), 7.67 - 7.63 (m, 4H), 7,56 (d, 1H), 7.49 - 7.46 (m, 3H), 7.39 - 7.41 (m, 2H), 7.32 - 7.30 (m, 2H), 7.05 - 6.94 (m, 8H), 6.63 - 6.61 (m, 2H), 2.77 (s, 3H), 2.56 (s, 3H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ = 8.72 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.97 - 7.80 (m, 3H), 7.67 - 7.63 (m, 4H) , 7.56 (d, 1H), 7.49-7.46 (m, 3H), 7.39-7.41 (m, 2H), 7.32-7.30 m, 2H), 2.77 (s, 3H), 2.56 (s, 3H)
합성예 4 : 화합물 25의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of Compound 25
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1,6-디브로모-3,8-디메틸벤조피렌을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 N-페닐나이탈렌-1-아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 25를 합성하였다. 생성된 화합물 25는 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. Dibromo-3,8-dimethylbenzopyrene was used instead of 1,6-dibromobenzopyrene, N -phenyl or isobutylene-1-amine was used instead of N -phenyldibenzofuran-4-amine Compound 25 was synthesized in the same manner as Synthesis Example 1, The resulting compound 25 was identified by LC-MS and 1 H NMR.
C54H38N2 : M+1 715.3, C54 H38 N2: M + 1 715.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.72 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.04 - 8.05 (m, 2H), 7.98 (d, 1H), 7.88 - 7.86 (m, 2H), 7.76 (d, 1H), 7.56 - 7.54 (m, 3H), 7.48 - 7.32 (m, 5H), 7.23 - 7.17 (m, 4H), 7.04 - 7.02 (m, 4H), 6.66 - 6.62 (m, 4H), 6.07 - 6.02 (m, 4H), 2.77 (s, 3H), 2.56 (s, 3H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ = 8.72 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.04 - 8.05 (m, 2H), 7.98 (d, 1H), 7.88 - 7.86 (m, 2H) , 7.76 (d, 1H), 7.56-7.54 (m, 3H), 7.48-7.22 (m, 5H), 7.23-7.17 (m, 4H), 7.04-7.02 4H), 6.07 - 6.02 (m, 4H), 2.77 (s, 3H), 2.56
합성예 5 : 화합물 33의 합성Synthesis Example 5: Synthesis of Compound 33
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1,6-디브로모-3,8-디메틸벤조피렌 (화합물 I-5-1, 8.76 g, 20.0 mmol)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 33-1(5.88 g, 수율 47.7%)을 합성하였다. 이어서, 1,6-디브로모벤조피렌 대신 화합물 33-1을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 N-페닐나프탈렌-1-아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 33(5.94 g, 수율 82.5%)을 합성하였다. 생성된 화합물 33은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. Except that 1,6-dibromo-3,8-dimethylbenzopyrene (Compound I-5-1 , 8.76 g, 20.0 mmol) was used in place of 1,6-dibromobenzopyran. Compound 33-1 (5.88 g, yield 47.7%) was synthesized using the same method. Subsequently, except that Compound 33-1 was used in place of 1,6-dibromobenzopyrrene and N -phenylnaphthalen-1-amine was used instead of N -phenyldibenzofuran-4-amine, Synthesis Example 1 Compound 33 (5.94 g, yield 82.5%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1. The resulting compound 33 was identified by LC-MS and 1 H NMR.
C56H38N2O : M+1 755.3,C56H38N2O: M + 1 755.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ=8.72 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.06 - 8.03 (m, 2H), 7.98 (d, 1H), 7.88 - 7.82 (m, 2H), 7.70 - 7.54 (m, 4H), 7.48 - 7.40 (m, 4H), 7.32 - 7.19 (m, 4H), 7.05 - 6.94 (m, 6H), 6.63 - 6.61 (m, 2H), 6.24 - 6.22 (m, 2H), 6.06 - 6.04 (m, 2H), 2.77 (s, 3H), 2.56 (s, 3H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ = 8.72 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.06 - 8.03 (m, 2H), 7.98 (d, 1H), 7.88 - 7.82 (m, 2H) , 7.70-7.54 (m, 4H), 7.48-7.40 (m, 4H), 7.32-7.19 (m, 4H), 7.05-6.94 m, 2H), 6.06-6.04 (m, 2H), 2.77 (s, 3H), 2.56
합성예 6 : 화합물 111의 합성Synthesis Example 6: Synthesis of Compound 111
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1-브로모-6-메틸벤조피렌을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 N,N-디페닐아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 111을 합성하였다. 생성된 화합물 111은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. Except that 1-bromo-6-methylbenzopyrene was used instead of 1,6-dibromobenzopyran and N -phenyldibenzofuran-4-amine Compound 111 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that N, N -diphenylamine was used instead of N, N -diphenylamine. The resulting compound 111 was identified by LC-MS and 1 H NMR.
C33H23N : M+1 434.2, C33 H23 N: M + 1 434.2,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ=8.66 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.36 (t, 1H), 8.10 (t, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.66 - 7.62 (m, 2H), 7.56 - 7.54 (m, 2H), 7.33 (t, 1H), 7.07 - 7.03 (m, 4H), 6.64 - 6.62 (m, 2H), 6.19 - 6.15 (m, 4H), 2.84 (s, 3H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3 )? = 8.66 (d, IH), 8.48 (d, IH), 8.36 (t, (m, 2H), 7.56-7.54 (m, 2H), 7.33 (t, 1H), 7.07-7.03 (m, 4H), 6.64-6.62 (s, 3 H)
합성예 7 : 화합물 127의 합성Synthesis Example 7: Synthesis of Compound 127
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1.6-디브로모-3,8-다이아이소프로필벤조피렌을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 5,5-디메틸-N-페닐-5H-디벤조실롤-4-아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 127을 합성하였다. 생성된 화합물 127은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. Except that 1.6-dibromo-3,8-diisopropylbenzo [rho] ylene was used in place of 1,6-dibromobenzopyrene and N -phenyldibenzofuran- Instead of 5,5-dimethyl - N - phenyl -5 H - dibenzo the silole-4 was used as the amine and that the compound 127 using the same method as in example 1, except that was synthesized. The resulting compound 127 was identified by LC-MS and < 1 > H NMR.
C66H58N2Si2 : M+1 935.4, C66H58N2Si2: M + 1 935.4,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ=8.56 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.08 - 8.01 (m, 3H), 7.96 (t, 1H), 7.59 - 7.49 (m, 6H), 7.33 - 7.32 (m, 2H), 7.26 - 7.21 (m, 6H), 7.03 - 7.00 (m, 4H), 6.62 - 6.59 (m, 4H), 6.09 - 6.07 (m, 4H), 4.38 (q, 1H), 4.14 (q, 1H), 1.44 (d, 6H), 1.37 (d, 6H), 0.36 - 0.30 (m, 12H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ = 8.56 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.08 - 8.01 (m, 3H), 7.96 (t, 1H), 7.59 - 7.49 (m, 6H) (M, 4H), 7.33-7.22 (m, 2H), 7.26-7.21 (m, 6H), 7.03-7.00 (D, 6H), 1.37 (d, 6H), 0.36-0.30 (m, 12H)
합성예 8 : 화합물 129의 합성Synthesis Example 8: Synthesis of Compound 129
1,6-디브로모벤조피렌 대신 1,6-디브로모-3,8-트리메틸실릴벤조피렌 (화합물 I-5-3, 18.0 g, 32.5 mmol)을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 5'-플로오로-N-페닐-[1,1':3',1''-터페닐]-4'-아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 129-1(8.43 g, 수율 31.9%)을 합성하였다. 이어서, 1,6-디브로모벤조피렌 대신 화합물 129-1을 사용하고, N-페닐디벤조퓨란-4-아민 대신 N,N-디페닐아민을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 129(7.42 g, 수율 79.4%)을 합성하였다. 생성된 화합물 129은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. 1,6-dibromo-benzopyrene instead of using the 1,6-bromo-3,8-benzopyrene trimethylsilyl (compound I-5-3, 18.0 g, 32.5 mmol), and N - phenyl dibenzofuran -4 -Fluoro- N -phenyl- [l, l ': 3', 1 "-terphenyl] -4'-amine was used instead of 5- To obtain Compound 129-1 (8.43 g, yield 31.9%). Subsequently, instead of 1,6-dibromobenzopyrene Use of a compound and 129-1, N - phenyl-dibenzofuran-4-amine instead of N, N - di using the same procedure as Synthesis Example 1 except for the point phenylamine was used as compound 129 (7.42 g, Yield: 79.4%). The resulting compound 129 was identified by LC-MS and 1 H NMR.
C62H53FN2Si2 : M+1 901.4, C62H53FN2Si2: M + 1 901.4,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ=8.57 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.99 (t, 1H), 7.68 - 7.50 (m, 11H), 7.41 - 7.38 (m, 1H), 7.34 (t, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.09 - 7.04 (m, 7H), 7.63 - 7.60 (m, 3H), 6.13 - 6.11 (m, 4H), 6.06 - 6.04 (m, 2H), 0.47 (s, 9H), 0.41 (s, 9H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ = 8.57 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.99 (t, 1H), 7.68 - 7.50 (m, 11H), 7.41 (M, 4H), 7.36 (d, IH), 7.39 (m, IH) 2H), 0.47 (s, 9H), 0.41 (s, 9H)
대표합성예Representative synthetic example 3 3
9,9'-바이안트릴(3.0 g, 8.5 mmol)을 사염화탄소(150 mL)에 첨가한 후 0 ℃에서 교반하였다. 상기 용액에 60mL의 사염화탄소에 희석된 브로민(0.900 mL, 0.017 mmol)를 2시간에 걸쳐 적가하였다. 그 다음, 상기 반응 용액을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 디클로로메탄(100 mL)으로 상기 반응 용액을 희석하고 2 N NaOH 수용액으로 세척하고, Na2SO4로 건조하였다. 용매를 증발시켜 얻어진 잔류물을 실리카겔관크로마토그래피로 분리 정제하여 밝은 노란색의 10,10'-디브로모-9,9'-바이안트릴(I-5-4) 3.7 g (수율 86%)을 얻었다. 생성된 중간체 I-5-4는 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. 9,9'-bianthryl (3.0 g, 8.5 mmol) was added to carbon tetrachloride (150 mL) and stirred at 0 ° C. To the solution was added dropwise bromine (0.900 mL, 0.017 mmol) in 60 mL of carbon tetrachloride over 2 hours. Then, the reaction solution was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was diluted with dichloromethane (100 mL) and washed with 2 N NaOH aqueous solution, and dried over Na 2 SO 4. The residue obtained by evaporating the solvent was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain 3.7 g (yield: 86%) of light yellow 10,10'-dibromo-9,9'-bianthryl (I- 5-4) ≪ / RTI > The resulting intermediate I-5-4 was confirmed by LC-MS and 1 H NMR.
C56H34N2O2 : M+1 767.3, C56H34N2O2: M + 1 767.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.05 (ddd, J = 8.8, 0.8, 0.4 Hz, 4H), 7.18 (ddd, J = 8.8, 6.4, 1.2 Hz, 4H), 7.58 (ddd, J = 9.2, 6.8, 1.2Hz, 4H), 8.69 (ddd, J =9.2, 0.8, 0.4Hz, 4H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ 7.05 (ddd, J = 8.8, 0.8, 0.4 Hz, 4H), 7.18 (ddd, J = 8.8, 6.4, 1.2 Hz, 4H), 7.58 (ddd, J = 9.2 , 6.8, 1.2 Hz, 4H), 8.69 (ddd, J = 9.2, 0.8, 0.4 Hz, 4H)
합성예 9 : 화합물 H-4의 합성Synthesis Example 9: Synthesis of Compound H-4
중간체 I-5-4, 4-비페닐보론산, Pd(PPh3)4 및 K2CO3를 테트라하이드로퓨란 및 물의 혼합물에 첨가한 다음, 100 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 상기 반응 용액을 상온으로 식힌 다음, 소금물(brine)로 세척하고, 디에틸에테르로 3번 추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조한 다음, 용매를 증발시켜 얻어진 잔류물을 실리카겔관크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 H-4를 얻었다. 생성된 화합물 H-4는 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. It was added to Intermediate I-5-4, 4- biphenyl boronic acid, Pd (PPh 3) 4 and K 2 CO 3 in tetrahydrofuran and water mixture, which was then stirred at 100 ℃ for 4 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, washed with brine, and extracted three times with diethyl ether. The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The obtained residue was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain the compound H-4. The resulting compound H-4 was identified by LC-MS and 1 H NMR.
C56H34N2O2 : M+1 658.3, C56H34N2O2: M + 1 658.3,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.21 (dd, 8H), 7.75 (dd, 4H), 7.49 (t, 4H), 7.41 (t, 2H), 7.37 (dt, 8H), 7.25 (s, 8H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ = 8.21 (dd, 8H), 7.75 (dd, 4H), 7.49 (t, 4H), 7.41 (t, 2H), 7.37 (dt, 8H), 7.25 (s , 8H)
합성예 10 : 화합물 H-11의 합성Synthesis Example 10: Synthesis of Compound H-11
4-비페닐보론산 대신 2-나프틸보론산을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 9와 동일한 방법을 사용하여 화합물 H-11을 합성하였다. 생성된 화합물 H-11은 LC-MS 및 1H NMR 을 통해 확인하였다. Compound H-11 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 9 except that 2-naphthylboronic acid was used instead of 4-biphenylboronic acid. The resulting compound H-11 was identified by LC-MS and 1 H NMR.
C66H58N2Si2 : M+1 606.2, C66H58N2Si2: M + 1 606.2,
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.21 (dd, 8H), 8.09 (d, 2H), 8.06 (d, 2H), 7.99 (d, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.60 (d, 2H), 7.55 (s, 2H), 7.37 (d, 8H) 1 H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ = 8.21 (dd, 8H), 8.09 (d, 2H), 8.06 (d, 2H), 7.99 (d, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.60 (d , 2H), 7.55 (s, 2H), 7.37 (d, 8H)
실시예 1Example 1
애노드는 코닝(corning) 15 Ω/cm2 (1200 Å) ITO 유리 기판을 50 mm x 50 mm x 0.7 mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다. The anode was prepared by cutting a corning 15 Ω / cm 2 (1200 Å) ITO glass substrate to a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, ultrasonically cleaning the substrate with isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes each, The glass substrate was irradiated with ultraviolet rays, exposed to ozone to be cleaned, and installed in a vacuum deposition apparatus.
상기 애노드 상부에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 H-4 및 상기 화합물 6를 98:2의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.2-TNATA was deposited on the anode to form a hole injection layer having a thickness of 600 A, NPB was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer having a thickness of 300 A, and H- Compound 6 was co-deposited at a weight ratio of 98: 2 to form a 300 Å thick light emitting layer.
상기 발광층 상부에 Alq3를 증착하여 300 Å의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상부에 Al를 진공 증착하여, 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다. Alq 3 was deposited on the light emitting layer to form an electron transporting layer of 300 ANGSTROM. LiF was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 10 A, and Al was vacuum deposited on the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 3000 A to form an organic light emitting device.
실시예 2Example 2
발광층 형성시 화합물 6 대신 화합물 12를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that Compound 12 was used instead of Compound 6 in forming the light emitting layer.
실시예 3Example 3
발광층 형성시 화합물 6 대신 화합물 24을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound 24 was used instead of Compound 6 in forming the light emitting layer.
실시예 4Example 4
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 H-11을 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 25을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that H-11 was used instead of Compound H-4 in the formation of the light emitting layer, and Compound 25 was used in place of Compound 6.
실시예 5Example 5
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 H-11을 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 33을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that H-11 was used instead of Compound H-4 in the formation of the light emitting layer, and Compound 33 was used in place of Compound 6. [
실시예 6Example 6
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 H-11을 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 111을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that H-11 was used instead of Compound H-4 in the formation of the light emitting layer, and Compound 111 was used in place of Compound 6. [
실시예 7Example 7
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 H-17을 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 127를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that H-17 was used instead of Compound H-4 in the formation of the light emitting layer, and Compound 127 was used in place of Compound 6. [
실시예 8Example 8
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 H-17을 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 129를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that H-17 was used instead of Compound H-4 in the formation of the light emitting layer, and Compound 129 was used in place of Compound 6.
실시예 9Example 9
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 H-36을 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 42를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that H-36 was used instead of Compound H-4 in the formation of the light emitting layer, and Compound 42 was used in place of Compound 6.
실시예 10Example 10
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 H-52를 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 96을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that H-52 was used instead of Compound H-4 and Compound 96 was used instead of Compound 6 in forming the light emitting layer.
실시예 11Example 11
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 H-57을 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 122를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that H-57 was used instead of Compound H-4 in the formation of the light emitting layer, and Compound 122 was used in place of Compound 6. [
비교예 1Comparative Example 1
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 ADN을 사용하고, 화합물 11 대신 TPD를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that ADN was used in place of Compound H-4 in the light emitting layer formation and TPD was used in place of Compound 11.
비교예 2Comparative Example 2
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 화합물 A-1을 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 B-1을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that Compound A-1 was used instead of Compound H-4 and Compound B-1 was used instead of Compound 6 in forming the light emitting layer.
<화합물 A-1><Compound A-1>
<화합물 B-1><Compound B-1>
비교예 3Comparative Example 3
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 화합물 A-2를 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 B-1을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that Compound A-2 was used instead of Compound H-4 and Compound B-1 was used instead of Compound 6 in forming the light emitting layer.
<화합물 A-2><Compound A-2>
<화합물 B-1><Compound B-1>
비교예 4Comparative Example 4
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 화합물 A-3을 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 B-1을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that Compound A-3 was used instead of Compound H-4 and Compound B-1 was used instead of Compound 6 in forming the light emitting layer.
<화합물 A-3><Compound A-3>
<화합물 B-1><Compound B-1>
비교예 5Comparative Example 5
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 화합물 A-4을 사용하고, 화합물 11 대신 화합물 B-1을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compound A-4 was used instead of the compound H-4 and the compound B-1 was used instead of the compound 11 in forming the light emitting layer.
<화합물 A-4><Compound A-4>
<화합물 B-1><Compound B-1>
비교예 6Comparative Example 6
발광층 형성시 화합물 H-4 대신 화합물 A-5을 사용하고, 화합물 6 대신 화합물 B-2를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that Compound A-5 was used in place of Compound H-4 and Compound B-2 was used in place of Compound 6 in forming the light emitting layer.
<화합물 A-5><Compound A-5>
<화합물 B-2><Compound B-2>
평가예 1Evaluation example 1
상기 실시예 1 내지 11 및 비교예 1 및 6에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명을 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여 표 1에 나타내었다. 반감 수명은, 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기 휘도의 50%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다. The driving voltage, current density, luminance, efficiency, and half-life of the organic light-emitting devices fabricated in Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 and 6 were measured using a Kethlee SMU 236 and a luminance meter PR650. The half life time is the time taken for the luminance to become 50% of the initial luminance after driving the organic light emitting element.
(V)Driving voltage
(V)
(㎃/㎠)Current density
(MA / cm2)
(cd/㎡)Luminance
(cd / m 2)
(cd/A)efficiency
(cd / A)
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 11의 유기 발광 소자의 특성은 비교예 1 내지 6의 유기 발광 소자의 특성에 비하여 우수함을 확인할 수 있다. It can be seen from Table 1 that the characteristics of the organic luminescence devices of Examples 1 to 11 are superior to those of the organic luminescence devices of Comparative Examples 1 to 6.
10, 20, 30, 40: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
210: 제1캡핑층
220: 제2캡핑층10, 20, 30, 40: Organic light emitting device
110: first electrode
150: organic layer
190: second electrode
210: first capping layer
220: second capping layer
Claims (20)
상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 A>
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
<화학식 2-3>
<화학식 2-4>
상기 화학식 1, A 및 2-1 내지 2-4 중,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
R1 내지 R12 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고;
Ar211 및 Ar212는 서로 독립적으로, 나프탈렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택되고;
Ar241은 벤젠, 비페닐(biphenyl) 및 트리페닐렌 중에서 선택되고;
L101, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234 및 L241은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a101은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234 및 a241은 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R101, R102, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
b231 내지 b234 및 b241은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O) (Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238 및 b242는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n211, n212 및 n221은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n231 내지 n234는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되; n231 내지 n234의 합은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
n241은 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.A first electrode; A second electrode, and an organic layer including a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode;
Wherein the organic layer comprises a first compound represented by the following Formula 1 and a second compound represented by any one of the following Formulas 2-1 to 2-4:
≪ Formula 1 >
≪ Formula (A)
≪ Formula (2-1)
≪ Formula (2-2)
<Formula 2-3>
<Formula 2-4>
Among the above-mentioned formulas (1), (A) and (2-1) to (2-4)
R 1 to R 12 independently represent a group represented by the above formula (A), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 unsubstituted -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1, a non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted ring is a first non- Hyangjok condensed polycyclic heterocyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) ( Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
At least one of R 1 to R 12 is a group represented by the above formula (A);
Ar 211 and Ar 212 are each independently selected from naphthalene, anthracene, triphenylene, pyrene, klysene, and perylene;
Ar 241 is selected from benzene, biphenyl and triphenylene;
L 101 , L 211 to L 213 , L 221 , L 231 to L 234 and L 241 each independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 hetero Substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene groups, An unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
a101 is selected from 0, 1, 2 and 3;
a211 to a213, a221, a231 to a234 and a241 are each independently selected from 0, 1 and 2;
R 101 , R 102 , R 231 to R 234 and R 241 are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl, A substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
b231 to b234 and b241 are, independently of each other, selected from 1, 2 and 3;
R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 and R 242 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted hwandoen C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or non-substituted 1-room Hyangjok condensed polycyclic heterocyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) ( Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
b211, b212, b221, b222, b235 to b238, and b242 are independently selected from 1, 2, and 3;
n211, n212 and n221 are independently of each other selected from 1, 2 and 3;
n231 to n234 independently of one another are selected from 0, 1 and 2; the sum of n231 to n234 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
n241 is selected from 3, 4, 5, 6, 7 and 8;
Q 1 to Q 3 are, each independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group.
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 상기 발광층에 포함되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the first compound and the second compound are contained in the light emitting layer.
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르복실산기 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기;
C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 1 to R 12 independently represent a group represented by the above formula (A), hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, , hydrazino group, a hydrazine tank group, a carboxylic acid group, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group;
A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, A pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, and a triazinyl group;
C 1 -C 20 substituted by at least one selected from an alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, a fluorenyl group benzo, dibenzo-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, A pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, Triazinyl groups; And
-Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
Q 1 to Q 3 are each independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group.
R3 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R3 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R1 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기인, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 3 and R 10 are, independently of each other, a group represented by the above formula (A);
R 3 and R 8 independently of one another are a group represented by the above formula (A);
R 1 and R 10 are, independently of each other, a group represented by the above formula (A);
R 1 and R 8 are independently of each other a group represented by the above formula (A).
Ar211 및 Ar212는 안트라센인, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Ar 211 and Ar 212 are anthracene.
L101, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234 및 L241은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
L 101 , L 211 to L 213 , L 221 , L 231 to L 234 and L 241 each independently represent a phenyl group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, , A pyrrolylene group, a thiophenylene group, a furanylene group, a pyridinylene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, an indolylene group, a quinolinylene group, an isoquinolinylene group, a benzoquinolinylene group, a naphthyridinyl A thiophenylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, A thiophenylene group; And
Hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a klycenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, Substituted with at least one member selected from the group consisting of a pyridinyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group, A phenylene group, a phenylene group, a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a triphenylenylene group, a pyrrolylene group, a thiophenylene group, a furanylene group, a pyridinylene group, , Indolylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, A benzothiophenylene group, a triazoylene group, a diazoalkylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, a thiophenylene group, a thienylthienylene group, a thienylthienylene group, Benzopyranylene group and dibenzothiophenylene group; ≪ / RTI >
L101, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234 및 L241은 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-31 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
상기 화학식 3-1 내지 3-31 중,
Y31은 C(R33)(R34), N(R33), O 및 S 중에서 선택되고;
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
a31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
a32는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a33은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
a34는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a35는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
L 101 , L 211 to L 213 , L 221 , L 231 to L 234, and L 241 each independently represent any one of the following formulas (3-1) to (3-31)
Among the above-mentioned formulas (3-1) to (3-31)
Y 31 is selected from C (R 33 ) (R 34 ), N (R 33 ), O and S;
R 31 to R 34 are independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 to each other -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, a fluorenyl group benzo, dibenzo-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, A pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a carbazolyl group, and an anthracenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridinyl group, A triazinyl group;
a31 is selected from 1, 2, 3 and 4;
a32 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a33 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8;
a34 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a35 is selected from 1, 2 and 3;
* And * are independent sites of bonding to neighboring atoms.
a101, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234 및 a241은 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
a101, a211 to a213, a221, a231 to a234 and a241 are independently selected from 0 and 1, respectively.
R101 및 R102은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 101 and R 102 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, , A pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a carbazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinolinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, , A phenazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group and a dibenzoylsilyl group;
C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, , A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, a pyridinyl group, A phenanthrylinyl group, a phenanthryl group, a benzofuranyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A biphenyl group substituted with at least one member selected from a benzothiophenyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoylsilyl group and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrrole di A phenyl group, a furanyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a carbazolyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, , An acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group and a dibenzoylsilyl group; And
Heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group and a nitro group into at least one substitution selected from the group consisting of, C 1 -C 20 substituted by at least one selected from an alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a carbazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, , A naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group , A dibenzothiophenyl group and a dibenzoylsilyl group; ;
Q 31 to Q 33 are each independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
R101 및 R102은 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-32 중에서 선택되는 유기 발광 소자:
상기 화학식 5-1 내지 5-32 중,
Y51은 C(R53)(R54), Si(R53)(R54), N(R53), O 및 S 중에서 선택되고;
R51 내지 R54는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, -CD3, -CF3, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고;
a51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
a53은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a54는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a55는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
R 101 and R 102 are independently selected from the following formulas (5-1) to (5-32):
Among the formulas (5-1) to (5-32)
Y 51 is selected from C (R 53 ) (R 54 ), Si (R 53 ) (R 54 ), N (R 53 ), O and S;
R 51 to R 54 are independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 to each other -C 20 alkyl group, -CD 3, -CF 3, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, a pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl A dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzoylsilyl group, and a -Si (Q (O) -Si) group such as a benzyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolinyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ); ;
Q 31 to Q 33 independently represent a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group; ;
a51 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a52 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
a53 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a54 is selected from 1, 2 and 3;
a55 is selected from 1, 2, 3 and 4;
* Is the binding site with neighboring atoms.
R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 231 to R 234 and R 241 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, , A triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group; And
C 1 -C 20 alkyl groups, C 1 -C 20 alkoxy groups such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, , A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, A triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; ≪ / RTI >
R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 하기 화학식 7-1 내지 7-16 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 7-1 내지 7- 16 중,
Y71은 C(R73)(R74), N(R73), O 및 S 중에서 선택되고;
R71 내지 R74는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;
a71은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a72는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
a73은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a74는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a75는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
R 231 to R 234 and R 241 are independently selected from the following formulas (7-1) to (7-16).
Of the above-mentioned formulas (7-1) to (7-6)
Y 71 is selected from C (R 73 ) (R 74 ), N (R 73 ), O and S;
R 71 to R 74 are independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 to each other A C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group and a naphthyl group;
a71 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a72 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
a73 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a74 is selected from 1, 2 and 3;
a75 is selected from 1, 2, 3 and 4;
* Is the binding site with neighboring atoms.
R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;
페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
R 211, R 212, R 221 , R 222, R 235 to R 238 and R 242 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I , C 1 -C 20 alkyl groups to each other, C 2 A C 2 -C 20 alkenyl group, a C 2 -C 20 alkynyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
(Q 31 ) (Q 32 ), -Si (Q 31 ) (wherein R 31 and R 31 are the same as or different from each other ) Q 32) (Q 33) and -B (Q 31) (Q 32 ) from the at least one selected substituted, C 1 -C 20 alkyl, C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkynyl groups and C 1 -C 20 alkoxy group;
An acenaphthyl group, a phenanthryl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluoro group, a phenyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a phenanthryl group, A thiophene group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, A thiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, Naphthyl group, naphthyl group, naphthyl group, naphthyl group, A phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, A silanol group, a silolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
Wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenoxy group, phenylthio group, phenyl group, biphenyl group, An acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthryl group, Anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, phenenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrimidinyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, A benzoquinazolinyl group, a cyano group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthroline group, a benzoquinolinyl group, a benzoquinolyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthroline group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, A benzothiazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, An imidazopyrimidinyl group, an -N (Q) -alkyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, 31) (Q 32), -Si (Q 31) (Q 32) (Q 33) and -B (Q 31) (at least one substituted, a phenoxy group of Q 32), phenylthio, phenyl group, a biphenyl group, An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A thiophene group, a furanyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubicenyl group, a coronenyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, A quinolinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, an isoquinolinyl group, a carbazolyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinazolinyl group, , A phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrene group A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, A dibenzothiophenyl group, a dibenzosilyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; And
-Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), -N (Q 1 ) (Q 2 ) and -B (Q 1 ) (Q 2 );
Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and a naphthyl group.
R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, -Si(CH3)3, -Si(Ph)3, -N(Ph2)2, -B(Ph)2 및 하기 화학식 9-1 내지 9-15 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 9-1 내지 9-15 중,
Y91은 C(R96)(R97), N(R96), O 및 S 중에서 선택되고;
R91 내지 R93은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;
R94 내지 R97은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고;
a91은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a92는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
a93은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a94는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a95는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
R 211, R 212, R 221 , R 222, R 235 to R 238 and R 242 are independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, methyl, ethyl, n- propyl, propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, group, tert- butoxy group, -Si (CH 3) 3, -Si (Ph) 3, -N (Ph 2) 2, -B (Ph) 2 , and to is selected from the formulas 9-1 to 9-15, Organic Light Emitting Device:
Among the above-mentioned formulas (9-1) to (9-15)
Y 91 is selected from C (R 96 ) (R 97 ), N (R 96 ), O and S;
R 91 to R 93 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, phenoxy, phenylthio, phenyl, biphenyl, terphenyl and naphthyl;
R 94 to R 97 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenoxy group, A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a klycenyl group, a carbenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A divalent group, a divalent group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
a91 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a92 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
a93 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a94 is selected from 1, 2 and 3;
a95 is selected from 1, 2, 3 and 4;
* Is the binding site with neighboring atoms.
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는, 아민계 화합물:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중,
R1, R3, R8 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기, 수소 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
R1, R3, R8 및 R10 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고;
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.The method according to claim 1,
The first compound is an amine compound represented by the following formula (1-1): < EMI ID =
≪ Formula 1-1 >
In Formula 1-1,
R 1 , R 3 , R 8 and R 10 independently of one another are a group represented by the above-mentioned formula (A), hydrogen hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, , A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group , substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted hwandoen C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1, a non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted 1 A non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), -C (= O) (Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 );
At least one of R 1 , R 3 , R 8 and R 10 is a group represented by the above formula (A);
Q 1 to Q 3 are, each independently, hydrogen, heavy hydrogen, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazine tank group, a C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group condensed polycyclic , Biphenyl group and terphenyl group.
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 화합물 1 내지 153 중에서 선택되는, 아민계 화합물:
The method according to claim 1,
Wherein the first compound represented by Formula 1 is selected from the following Compounds 1 to 153:
상기 제2화합물은 하기 화학식 2-11 내지 2-16 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 2-11>
<화학식 2-12>
<화학식 2-13>
<화학식 2-14>
<화학식 2-15>
<화학식 2-16>
상기 화학식 2-11 내지 2-16 중,
Ar241, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234, L241, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234, a241, R231 내지 R234, R241, b231 내지 b234, b241, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238, R242, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238, b242, n211 및 n212은 화학식 2-1 내지 2-4에서 정의한 바와 같고;
R243 내지 R247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-3 중 R241의 정의와 같고;
b243 내지 b247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b241의 정의와 같고;
L222는 화학식 2-2 중 L221과 동일하게 정의되고; a222는 화학식 2-2 중 a221과 동일하게 정의되고; R223은 화학식 2-2 중 R221과 동일하게 정의되고; b223은 화학식 2-2 중 b221과 동일하게 정의되고;
L242 내지 L246은 서로 독립적으로, 화학식 2-4 중 L241과 동일하게 정의되고; a242 내지 a246은 서로 독립적으로, 화학식 2-4 중 a241과 동일하게 정의된다.The method according to claim 1,
Wherein the second compound is represented by any one of the following Chemical Formulas 2-11 to 2-16:
≪ Formula (2-11)
<Formula 2-12>
≪ Formula (2-13)
<Formula 2-14>
≪ Formula (2-15)
<Formula 2-16>
Of the above formulas 2-11 to 2-16,
Ar 241, L 211 to L 213, L 221, L 231 to L 234, L 241, a211 to a213, a221, a231 to a234, a241, R 231 to R 234, R 241, b231 to b234, b241, R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 , R 242 , b211, b212, b221, b222, b235 to b238, b242, n211 and n212 are as defined in formulas 2-1 to 2-4;
R 243 to R 247 are, independently of each other, the same as defined for R 241 in the above formula (2-3);
b243 to b247 are, independently of each other, the same as defined for b241 in the above formulas 2-4;
L 222 is defined the same as L 221 in formula (2-2); a222 is defined the same as a221 in formula (2-2); R 223 is defined the same as R 221 in formula (2-2); b223 is defined the same as b221 in the formula (2-2);
L 242 to L 246 independently of each other are defined the same as L 241 in the formula 2-4; a242 to a246 independently of each other are defined the same as a241 in the formula 2-4.
상기 제2화합물은 하기 화학식 2-21 내지 2-29 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 2-21>
<화학식 2-22>
<화학식 2-23>
<화학식 2-24>
<화학식 2-25>
<화학식 2-26>
<화학식 2-27>
<화학식 2-28>
<화학식 2-29>
상기 화학식 2-21 내지 2-29 중,
Ar241, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234, L241, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234, a241, R231 내지 R234, R241, b231 내지 b234, b241, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238, R242, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238, b242, n211 및 n212은 상기 화학식 2-1 내지 2-4에서 정의한 바와 같고;
R224는 상기 화학식 2-2 중 R222와 동일하게 정의되고;
L222는 상기 화학식 2-2 중 L221과 동일하게 정의되고; a222는 상기 화학식 2-2 중 a221과 동일하게 정의되고; R223은 상기 화학식 2-2 중 R221과 동일하게 정의되고; b223은 상기 화학식 2-2 중 b221과 동일하게 정의되고;
L242 내지 L246은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 L241과 동일하게 정의되고; a242 내지 a246은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 a241과 동일하게 정의되고; R243 내지 R247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 R241과 동일하게 정의되고; R248 및 R249는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 R242와 동일하게 정의되고; b243 내지 b247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b241과 동일하게 정의되고; b248 및 b249는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b242와 동일하게 정의된다.The method according to claim 1,
Wherein the second compound is represented by any one of the following Chemical Formulas 2-21 to 2-29:
≪ Formula 2-21 &
<Formula 2-22>
≪ Formula 2-23 &
≪ Formula 2-24 &
<Formula 2-25>
≪ Formula 2-26 &
≪ Formula 2-27 &
<Formula 2-28>
≪ Formula 2-29 &
Of the above formulas (2-21) to (2-29)
Ar 241, L 211 to L 213, L 221, L 231 to L 234, L 241, a211 to a213, a221, a231 to a234, a241, R 231 to R 234, R 241, b231 to b234, b241, R 211 , R 212 , R 221 , R 222 , R 235 to R 238 , R 242 , b211, b212, b221, b222, b235 to b238, b242, n211 and n212 are as defined in the above formulas 2-1 to 2-4 ;
R 224 is defined the same as R 222 in the above formula (2-2);
L 222 is defined the same as L 221 in the above formula (2-2); a222 is defined the same as a221 of the above formula (2-2); R 223 is defined the same as R 221 in the above formula (2-2); b223 is defined the same as b221 of the above formula (2-2);
L 242 to L 246 are independently of each other defined as in L 241 in the above formula 2-4; a242 to a246 independently of each other are defined the same as a241 in the above formula 2-4; R 243 to R 247 are independently of each other defined as R 241 in the above formula 2-4; R 248 and R 249 are, independently of each other, defined the same as R 242 in the above formula 2-4; b243 to b247 are, independently of each other, defined the same as b241 in the above formula 2-4; b248 and b249 are defined independently of each other, the same as b242 in the above Chemical Formula 2-4.
상기 제2화합물은 하기 화합물 H-1 내지 H-68 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
The method according to claim 1,
Wherein the second compound is selected from the following compounds H-1 to H-68:
상기 제1화합물은 도펀트이고, 상기 제2화합물은 호스트인, 유기 발광 소자.3. The method of claim 2,
Wherein the first compound is a dopant and the second compound is a host.
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KR20200042807A (en) * | 2018-10-16 | 2020-04-24 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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E601 | Decision to refuse application | ||
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X701 | Decision to grant (after re-examination) |