KR20160113719A - 무척추동물 해충 방제용 피라졸 - Google Patents

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KR20160113719A
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세바슈티안 죄르겔
다니엘 젤링거
비르기트 고켈
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 신규한 화학식 I 의 피라졸에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 화학식 I 의 피라졸의 제조 방법 및 중간체, 및 또한 이를 포함하는 활성 화합물 조합, 이를 포함하는 조성물, 및 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하기 위한 이의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 화합물의 적용 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 화합물을 포함하는 종자에 관한 것이다.

Description

무척추동물 해충 방제용 피라졸 {PYRAZOLES FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS}
본 발명은 신규한 화학식 I 의 피라졸에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 화학식 I 의 피라졸의 제조 방법 및 중간체, 및 또한 이를 포함하는 활성 화합물 조합, 이를 포함하는 조성물, 및 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습 (infestation) 으로부터 생장하는 식물을 보호하기 위한 이의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 화합물의 적용 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 화합물을 포함하는 종자에 관한 것이다.
무척추동물 해충 및 특히 절지동물 및 선충류는 생장하는 및 수확된 작물을 파괴하고 목조 주택 및 시판 구조물을 공격함으로써, 식량 공급원 및 재산에 대한 큰 경제적 손실을 야기한다. 무척추동물 해충, 예컨대 곤충류, 거미류 및 선충류를 방지하기 위한 신규 작용제가 계속적으로 요구되고 있다.
WO 2009/027393, WO 2010/034737, WO 2010/034738, 및 WO 2010/112177 에는, 피라졸 카르복실산으로부터 유도된 N-아릴아미드의 유도체가 기재되어 있다. 이러한 화합물은 무척추동물 해충을 방지하는데 유용하다고 언급된다.
그럼에도 불구하고, 무척추동물 해충을 방지하기 위한 매우 효과적이고 다목적인 작용제에 대한 요구가 계속되고 있다. 따라서, 본 발명의 목적은 우수한 살충 활성을 갖고, 다수의 상이한 무척추동물 해충에 대하여, 특히 방제가 곤란한 해충, 예컨대 곤충류에 대하여 광범위한 활성 스펙트럼을 나타내는 화합물을 제공하는 것이다.
이러한 목적이 하기에 도시 및 정의된 화학식 I 의 화합물, 이의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 및 N-산화물, 특히 이의 농업적으로 허용가능한 염에 의해 달성될 수 있다는 것을 발견하였다.
제 1 측면에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 및 이의 염, 입체이성질체, 호변이성질체 및 N-산화물에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중,
V 는 O, S 또는 NR1a 이고, 여기서 R1a 는 H, C1-C10-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알킬메틸, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C4-알킬, ORa, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 6 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일한 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되거나, 또는
여기서, R1a 및 R4 는, R4 에 결합된 탄소 원자 및 R1a 에 결합된 질소 원자 뿐 아니라 상기 탄소 원자 및 상기 질소 원자 사이의 질소 원자와 함께, 4- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성하며, 이는 헤테로원자로서 2 개의 질소 원자를 함유하고, 서로 독립적으로, NRB, O, 및 S (여기서, S 는 산화될 수 있음) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고/있거나, 여기서 헤테로사이클은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있고;
D 는 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-헤테로시클로알킬렌, C2-C8-알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-헤테로시클로알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 여기서 D 는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있고;
U 는 N 또는 CRU 이고;
T 는 S, O 또는 NR1b 이고, 여기서 R1b 는 H, C1-C10-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알킬메틸, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C4-알킬, ORa, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 6 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일한 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고;
RP1, RP2, RP3, 및 RU 는, 서로 독립적으로, H, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C3-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C3-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 선택되고;
R1 은 H, CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C5-알킬렌-CN, ORa, C1-C5-알킬렌-ORa, C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C1-C5-알킬렌-NReRf, C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, S(O)nNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-S(O)2Rd, C1-C5-알킬렌-S(O)nNReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRiNReRf, 페닐, 헤테로시클릴, 헤트아릴, 페닐-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬 및 헤트아릴-C1-C5-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 7 개 라디칼의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는 라디칼 Ry 및 Rx 로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일한 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음) 이고;
R2 및 R3 는, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CN, NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐 (여기서, 상기 언급된 마지막 3 개의 라디칼은 미치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3 개의 동일한 또는 상이한 치환기 Rx 를 가질 수 있음) 로부터 선택되거나, 또는
여기서, R2 및 R3 는, 추가로 ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, 헤테로시클릴, 헤트아릴, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐 및 페닐 (여기서, 상기 언급된 마지막 5 개의 라디칼은 미치환될 수 있거나, 또는 라디칼 Ry 및 Rx 로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일한 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고, 및 여기서,
R4 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-X, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬-X (여기서, X 는 O, S, 또는 NRB 로부터 선택됨) 이고, 여기서 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있고; 및
R5 는 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-X, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬-X (여기서, X 는 O, S, 또는 NRB 로부터 선택됨) 이고, 여기서 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있거나, 또는 여기서,
R4 및 R5 는, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3- 내지 8-원, 포화 또는 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이는, 서로 독립적으로 NRB, O, 및 S (여기서, S 는 산화될 수 있음) 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고/있거나, 여기서 카르보- 또는 헤테로사이클은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있고;
및 여기서,
RA 는 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-할로시클로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, S(O)nRD, =O, =S, =NRC, =NORC, 및 =NSRC 이거나; 또는 여기서
동일한 탄소 원자 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 RA 는, 이들에 결합된 탄소 원자(들)과 함께, 3- 내지 6-원, 포화 또는 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이는, 서로 독립적으로 NRB, O, 및 S (여기서, S 는 산화될 수 있음) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고;
및 여기서,
RB 는 H, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알킬카르보닐, C1-C2-할로알킬카르보닐, 또는 C1-C2-알콕시카르보닐이고;
RC 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬이고;
RD 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
n 은 0, 1, 또는 2 이고;
Y 는 O 또는 S 이고;
Ra, Rb, Rc 는 서로 독립적으로, H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 6 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고;
Rd 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 6 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고; 및 여기서
Re 및 Rf 는 서로 독립적으로, H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴술포닐, 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 헤트아릴, 헤트아릴카르보닐, 헤트아릴술포닐, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 12 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되거나; 또는
Re 및 Rf 는, 이들에 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 5- 또는 6-원, 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성하며, 이는 고리원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 헤테로원자를 추가로 가질 수 있고, 여기서 헤테로사이클은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있고;
및 여기서,
Rg 및 Rh 는 서로 독립적으로, H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 6 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고;
Ri 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페닐-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 2 개 라디칼 내의 페닐 고리는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고;
Rx 는 CN, NO2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)nRd, S(O)nNReRf, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, 5- 내지 7-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤트아릴, 페닐, C3-C6-시클로알콕시, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴옥시 및 페녹시 (여기서, 상기 언급된 마지막 7 개의 라디칼은 미치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일한 또는 상이한 라디칼 Ry 를 가질 수 있음) 이고; 및
Ry 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)nRd, S(O)nNReRf, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐,C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 선택됨].
추가의 측면에서, 본 발명은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물을 포함하는 조성물 및 동물 해충을 방지하기 위한 농업적 조성물에 관한 것이다. 또 다른 추가 측면에서, 본 발명은 무척추동물 해충의 방지 또는 방제 방법 및 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하기 위한 방법에 관한 것이다. 또 다른 측면에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물을 포함하는 종자에 관한 것이고, 및 또 다른 추가 측면에서, 본 발명은 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하기 위한 화학식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 구현예는 청구항, 설명 및 실시예에서 확인할 수 있다. 상기 언급된 특징 및 계속해서 하기 예시되는 본 발명의 주제는 제시된 해당 조합뿐 아니라 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 선에서 기타 조합에도 적용될 수 있다는 것으로 이해된다.
상기 화학식 I 의 화합물에서, 치환기 R4 및 R5 의 물결선은, R4 및 R5 가 탄소-질소 이중 결합의 탄소 원자에서 양 위치 모두, 즉 V 에 대해 시스 배치 또는 트랜스 배치로 존재할 수 있다는 것을 나타낸다. 따라서, 하기에 도시된 2 개의 기하이성질체 GISO-A 및 GISO-B 는, 본 발명의 화학식 I 의 화합물에 포함된다.
Figure pct00002
Figure pct00003
명료하게 하기 위해, 본 명세서는 단지 기하이성질체 GISO-A 만을 언급하고 있지만, 이의 설명은 다른 기하이성질체 GISO-B 의 개시를 또한 포함한다.
본원에서 사용된 바, 용어 "기하이성질체" 및 "기하이성질화" 는, 특히 화학식 I 의 화합물 중 옥심, 티오옥심 또는 히드라존기의 탄소-질소 이중 결합에 대한 "E/Z-이성질체" 및 "E/Z-이성질화" 를 의미하고, 이때 E 및 Z 배치는 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙 (Cahn-Ingold-Prelog priority rule) 을 적용하여 IUPAC 에 따라 결정된다 점에 유의한다.
본 발명의 화학식 I 의 화합물의 옥심, 티오옥심 또는 히드라존기 중에 존재하는 탄소-질소 이중 결합의 경우, E/Z-이성질화에 대한 에너지 장벽은 특히 탄소-탄소 이중 결합의 E/Z-이성질화에 대한 에너지 장벽과 비교할 때, 통상적으로 다소 낮다. 따라서, 기하이성질체 GISO-A 및 GISO-B 가, 예를 들어 용액으로 제공되는 경우, 이는 통상적으로 평형 상태일 수 있고, 이때 보다 안정한 기하이성질체가 덜 안정한 기하이성질체보다 높은 비율로 존재할 수 있다. 입체적 이유로 인해, E-이성질체는 종종 Z-이성질체보다 안정하여 보다 과량으로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명의 바람직한 구현예는, 화학식 I 의 화합물 중 E-이성질체 대 Z-이성질체의 비가 적어도 50:50, 바람직하게는 적어도 70:30, 보다 바람직하게는 적어도 90:1, 및 가장 바람직하게는 적어도 99:1 인 것이다. 특히 바람직한 구현예에서, 화학식 I 의 화합물은 E-이성질체의 형태로 존재할 수 있다.
하나의 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이고, 여기서 T 는 O, S 또는 NR1b 이다. 이러한 화합물은, 각각 화학식 I.1, 화학식 I.2 및 화학식 I.3 에 해당한다.
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
화학식 I.1 의 화합물이 본 발명에 따라 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 화학의 표준 방법에 따라, WO 2009/027393 및 WO 2010/034737 에 기재되어 있는 합성 경로와 유사하게 제조될 수 있다.
화학식 I.1 의 화합물 (여기서, T 는 O 임) 은, 예를 들어 화학식 II 의 활성화 피라졸 카르복실산 유도체와 화학식 III 의 3-아미노피리딘, 또는 4-아미노피리다진을 반응시킴으로써 제조될 수 있다 (예를 들어, [Houben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045]).
Figure pct00007
화학식 I.1 의 화합물 (여기서, R1 은 수소가 아님) 은 또한, 염기 존재 하에서 적합한 알킬화제를 사용하여 아미드 I.1 (여기서, R1 은 수소임) 을 알킬화시킴으로써 제조될 수 있다. 알킬화는 문헌으로부터 공지되어 있는 표준 조건 하에서 실시될 수 있다.
Figure pct00008
화학식 II 및 III 에서, 라디칼은 상기 화학식 I 에 언급된 의미를 갖고, 특히 언급된 의미 중 바람직한 것은 X 가 할로겐, N3, p-니트로페녹시 또는 펜타플루오로페녹시 등과 같은 적합한 이탈기인 것이다.
화학식 II 의 활성화 피라졸 카르복실산 유도체는 바람직하게는 할라이드, 활성화 에스테르, 무수물, 아자이드, 예를 들어 클로라이드, 플루오라이드, 브로마이드, 파라-니트로페닐 에스테르, 펜타플루오로페닐 에스테르, N-히드록시숙신이미드, 히드록시벤조트리아졸-1-일 에스테르이다.
화학식 II 의 활성화 피라졸 카르복실산 유도체의 옥심, 티오옥심 또는 히드라존기는 화학식 IV 의 알데히드 또는 케톤을 화학식 V 의 보호된 피라졸 카르복실산 유도체 (여기서, PG 는 보호기, 예컨대 에틸, tert-부틸, 벤질 등) 와 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 수득된 생성물은 이어서 탈보호되고, 화학식 II 의 활성화 피라졸 카르복실산 유도체로 전환될 수 있다. 화학식 II 의 화합물 (V 는 O, V 는 S, 및 V 는 NR1a 임) 의 제조 방법은 각각 WO 2013/072882, [J. Org. Chem. 48(20), p. 3531 (1983)], 및 JP 2013/023476 에 기재되어 있다.
Figure pct00009
대안적으로, 화학식 II 의 활성화 피라졸 카르복실산 유도체의 옥심, 티오옥심 또는 히드라존기는, 화학식 VI 의 옥심, 티오옥심 또는 히드라존을 화학식 VII 의 보호된 피라졸 카르복실산 유도체 (여기서, PG 는 보호기, 예컨대 에틸, tert-부틸, 벤질 등이고, X 는 이탈기, 예컨대 염소, 브롬, 요오드, 메틸술포닐옥시, 4-톨루엔술포닐옥시 등) 와 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 수득된 생성물은 이어서 탈보호되고, 화학식 II 의 활성화 피라졸 카르복실산 유도체로 전환될 수 있다. 이러한 절차에 따른 옥심의 제조 방법은 예를 들어 [J. Med. Chem, 28(7), p. 896 (1985)] 에 기재되어 있다.
Figure pct00010
화학식 IV 및 VI 의 화합물은 당업계에 공지되어 있거나, 또는 시판되거나, 또는 문헌에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 III, V, 및 VII 의 화합물은 당업계에 공지되어 있거나, 또는 시판되거나, 또는 문헌에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다 (참조 WO 05/040169; WO 08/074824; [Journal of Flourine chemistry 132(11), p. 995 (2011)]).
화학식 I.2 의 화합물 (여기서, T 는 S 임) 은, 예를 들어 [Synthesis 2003, p. 1929] 에 기재되어 있는 방법에 따라, 화학식 I.1 의 화합물을 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스페탄-2,4-디술피드 또는 PS5 와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
화학식 I.3 의 화합물 (여기서, T 는 NR1b 임) 은, 예를 들어 화학식 I.1 의 화합물로부터의 이민 형성을 통해 제조될 수 있다.
하나의 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이고, 여기서 U 는 CRU, 바람직하게는 CH 또는 N 이다. 여기서 U 는 CH 및 U 는 N 인 화합물은 각각 화학식 I.A 및 화학식 I.B 에 해당한다.
Figure pct00011
Figure pct00012
화학식 I.B 의 화합물이 본 발명에 따라 특히 바람직하다.
R1 이 H 인 경우, 화학식 I 의 화합물은 U 의 의미에 따라, 2 또는 3 개의 호변이성질체 형태로 존재할 수 있다. 예를 들어, 화학식 I.A 의 화합물과 같이 U 가 CH 로 선택되는 경우, 2 개의 호변이성질체 T-A 및 T-B 가 형성될 수 있다.
Figure pct00013
Figure pct00014
화학식 I.B 의 화합물과 같이 U 가 N 으로 선택되는 경우, 3 개의 호변이성질체 T-A, T-B 및 T-C 가 형성될 수 있다.
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
명료하게 하기 위해, 본 명세서는 단지 호변이성질체 T-A 만을 언급하고 있지만, 이의 설명은 다른 호변이성질체의 개시를 또한 포함한다.
R1 이 H 가 아닌 경우, 화학식 I 의 화합물은 U 의 의미에 따라, 2 또는 3 개의 입체이성질체 형태로 존재할 수 있다. 예를 들어, 화학식 I.A 의 화합물과 같이 U 가 CH 로 선택되는 경우, 2 개의 구조이성질체 ISO-A 및 ISO-B 가 형성될 수 있다.
Figure pct00018
Figure pct00019
화학식 I.B 의 화합물과 같이 U 가 N 으로 선택되는 경우, 3 개의 구조이성질체 ISO-A, ISO-B 및 ISO-C 가 형성될 수 있다.
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
본 발명에 따라, 화학식 I 의 화합물이 구조이성질체 ISO-A 의 형태로 존재하는 것이 바람직하다. 하지만, 화학식 I 의 화합물은 또한 구조이성질체 ISO-B 또는 ISO-C 의 형태 또는 구조이성질체 ISO-A, ISO-B 및 ISO-C 중 둘 이상의 혼합물 형태로 존재할 수 있다. 명료하게 하기 위해, 본 명세서는 단지 구조이성질체 ISO-A 만을 언급하고 있지만, 이의 설명은 다른 구조이성질체의 개시를 또한 포함한다.
이성질체 ISO-C 는 화합물 I.B (여기서, R1 은 수소임) 의 알킬화에 의해 수득될 수 있다. 반응은 공지된 피리다진의 N-알킬화와 유사하게 수행될 수 있다. 피리다진의 N-알킬화는 문헌에 공지되어 있고, 예를 들어: [J. Chem. Soc., Perkin Trans. Vol. 1, p. 401 (1988)] 및 [J. Org. Chem. Vol. 46, p. 2467 (1981)] 을 참조할 수 있다. 예를 들어, 하기 화합물 I.B 가 출발 물질로서 사용될 수 있다.
Figure pct00023
하나의 추가 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이고, 여기서 V 는 O, S 또는 NR1a 이다. 이러한 화합물은 각각 화학식 I.X, 화학식 I.Y 및 화학식 I.Z 에 해당한다. V 의 의미에 따라, 이러한 화합물은 각각 옥심, 티오옥심 및 히드라존 화합물로 언급될 수 있다.
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
화학식 I.X 및 화학식 I.Y 의 화합물이 본 발명에 따라 바람직하다. 화학식 I.X 의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 I 의 화합물은, 선택되는 V 에 따라 확립되는 옥심, 티오옥심 및 히드라존 모이어티로 인해 추가 호변이성질체를 형성할 수 있다. 예를 들어, R4 또는 R5 중 임의의 하나가 α-탄소 원자에 수소 원자를 제공하는 경우, 화학식 I.X, I.Y, 및 I.Z 의 화합물에서 이민-엔아민 호변이성질현상 (tautomerism) 이 나타날 수 있고/있거나 R1a 가 H 로 선택되는 경우, 화학식 I.Z 의 화합물에서 아조-히드라존 호변이성질현상이 나타날 수 있다. 옥심, 티오옥심 및 히드라존 모이어티로 인해 형성되는 호변이성질체는 또한 본 발명에 따른 화학식 I 의 화합물에 포함된다.
화학식 I 의 화합물의 N-산화물은 헤테로방향족 N-산화물 제조의 표준 방법에 따른 화합물 I 의 산화에 의해, 예를 들어 [Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31] 에 기재되어 있는 방법에 의해 제조될 수 있다.
개별적인 화합물이 상기 기재된 경로를 통해 제조될 수 없는 경우, 이는 다른 화합물 I 의 유도체화 또는 기재된 합성 경로의 통상의 변형에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 개별적인 경우, 특정 화합물 I 은 유리하게는 다른 화합물 I 로부터, 에스테르 가수분해, 아미드화, 에스테르화, 에테르 절단, 올레핀화, 환원, 산화 등에 의해 제조될 수 있다.
반응 혼합물은 통상의 방식, 예를 들어 물과의 혼합, 상 분리 및 적절한 경우, 예를 들어 알루미나 또는 실리카겔 상에서의 크로마토그래피에 의한 미정제 생성물 정제에 의해 후처리된다. 중간체 및 최종 생성물 일부는 감압 하 및 적절한 승온에서 휘발 성분으로부터 유리되거나 또는 정제된 무색 또는 담갈색 점성 오일 형태로 수득될 수 있다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 수득되는 경우, 이는 재결정화 또는 분쇄에 의해 정제될 수 있다.
용어 "본 발명에 따른 화합물(들)", 또는 "화학식 I 의 화합물" 은 본원에 정의된 화합물(들)뿐 아니라 이의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 또는 N-산화물을 포함한다. 용어 "본 발명의 화합물(들)" 은 용어 "본 발명에 따른 화합물(들)" 과 동등한 것으로서 이해되고, 따라서 이의 입체이성질체, 염, 호변이성질체 또는 N-산화물을 또한 포함한다.
화학식 I 의 주쇄에 부착된 라디칼은 하나 이상의 키랄성 중심을 함유할 수 있다. 이러한 경우, 화학식 I 의 화합물은 치환기에 따라, 상이한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 형태로 존재한다. 본 발명은 모든 가능한 화학식 I 의 입체이성질체, 즉 단일 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체뿐 아니라 이의 혼합물에 관한 것이다.
상기에 이미 제시된 바와 같이, 화학식 I 의 화합물은 옥심, 티오옥심 또는 히드라존기의 탄소-질소 이중 결합에서의 치환기의 배치에 따라, 상이한 기하이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 E- 및 Z-이성질체 둘 모두에 관한 것이다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 I 의 화합물은 E-이성질체 형태로 존재할 수 있다.
상기에 이미 제시된 바와 같이, 화학식 I 의 화합물은 R1 의 위치에 따라 (단, R1 은 H 가 아님), 상이한 구조이성질체 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 I.A (R1≠H):ISO-A, 화학식 I.A(R1≠H):ISO-B, 화학식 I.B(R1≠H):ISO-A, 화학식 I.B(R1≠H):ISO-B, 화학식 I.B(R1≠H):ISO-C 의 화합물, 및 이의 혼합물에 제시된 바와 같은 모든 가능한 구조이성질체에 관한 것이다.
상기에 이미 제시된 바와 같이, R1 이 H 이고, V 가 NR1a (여기서, R1a 는 H 임) 이고/이거나 R4 또는 R5 중 임의의 하나가 α-탄소 원자에 수소 원자를 제공하는 경우, 화학식 I 의 화합물은 또한 상이한 호변이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 모든 가능한 화학식 I 의 호변이성질체에 관한 것이다.
화학식 I 의 화합물은 비정질이거나, 또는 상이한 거시적 특성, 예컨대 안정성을 갖거나 상이한 생물학적 특성, 예컨대 활성을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정성 상태 (다형체 (polymorph)) 로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 I 의 비정질 및 결정성 화합물, 화합물 I 의 각각의 상이한 결정성 상태의 혼합물뿐 아니라, 이의 비정질 또는 결정성 염에 관한 것이다.
화학식 I 의 화합물의 염은 바람직하게는 수의학적 및/또는 농업적으로 허용가능한 염, 바람직하게는 농업적으로 허용가능한 염이다. 이는, 예를 들어 화학식 I 의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우 상기 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시킴으로써, 통상적 방식으로 형성될 수 있다.
화학식 I 의 화합물의 수의학적 및/또는 농업적으로 유용한 염은, 특히 염의 양이온 및 음이온이 각각 화학식 I 의 화합물의 해충 활성에 역효과를 갖지 않는, 산의 산 부가 염을 포함한다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 바이카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이는 화학식 I 의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
용어 "N-산화물" 은, N-산화물 모이어티로 산화된, 하나 이상의 3차 질소 원자를 갖는 임의의 화학식 I 의 화합물을 포함한다.
상기 변수의 정의에 언급된 유기 모이어티 - 예컨대, 용어 할로겐 - 는 개별적 기 구성원의 개별적 열거에 대한 통합적 용어이다. 접두사 Cn-Cm 은, 각각의 경우, 기 내의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 "할로겐" 은, 각각의 경우, 플루오린, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 플루오린, 염소 또는 브롬을 의미한다.
본원에 사용된 바 및 알킬아미노, 알킬카르보닐, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐 및 알콕시알킬의 알킬 모이어티에서의 용어 "알킬" 은, 각각의 경우, 통상적으로 1 내지 10 개의 탄소 원자, 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 의미한다. 알킬기의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 및 1-에틸-2-메틸프로필이다.
본원에 사용된 바 및 할로알킬카르보닐, 할로알콕시카르보닐, 할로알킬티오, 할로알킬술포닐, 할로알킬술피닐, 할로알콕시 및 할로알콕시알킬의 할로알킬 모이어티에서의 용어 "할로알킬" 은, 각각의 경우, 통상적으로 1 내지 10 개의 탄소 원자, 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타내고, 여기서 이러한 기의 수소 원자는 할로겐 원자로 부분 또는 완전 대체된다. 바람직한 할로알킬 모이어티는 C1-C4-할로알킬로부터, 더욱 바람직하게는 C1-C3-할로알킬 또는 C1-C2-할로알킬로부터, 특히 C1-C2-플루오로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등으로부터 선택된다.
본원에 사용된 바, 용어 "알콕시" 는, 각각의 경우, 산소 원자를 통해 결합되고, 통상적으로 1 내지 10 개의 탄소 원자, 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 의미한다. 알콕시기의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부틸옥시, 2-부틸옥시, 이소-부틸옥시, tert-부틸옥시 등이다.
본원에 사용된 바, 용어 "알콕시알킬" 은, 통상적으로 1 내지 10, 흔히 1 내지 4, 바람직하게는 1 내지 2 개의 탄소 원자를 포함하는 알킬을 의미하고, 여기서 1 개의 탄소 원자는 상기 정의된 바와 같이 통상적으로 1 내지 4, 바람직하게는 1 또는 2 개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시 라디칼을 갖는다. 예는 CH2OCH3, CH2-OC2H5, 2-(메톡시)에틸, 및 2-(에톡시)에틸이다.
본원에 사용된 바, 용어 "할로알콕시" 는, 각각의 경우, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 흔히 1 내지 6 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알콕시기로서, 여기서 이러한 기의 수소 원자가 할로겐 원자, 특히 플루오린 원자로 부분 또는 완전 대체된 알콕시기를 의미한다. 바람직한 할로알콕시 모이어티는, C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-플루오로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로-에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오르에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 등을 포함한다.
본원에 사용된 바, 용어 "알킬티오" (알킬술파닐: 알킬-S-) 는, 황 원자를 통해 부착된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬티오), 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "할로알킬티오" 는, 상기 언급된 알킬티오기로서, 여기서 수소 원자가 플루오린, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분 또는 완전 치환된 알킬티오기를 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "알킬술피닐" (알킬술폭실: C1-C6-알킬-S(=O)-) 은, 알킬기 내 임의의 위치에서의 술피닐기의 황 원자를 통해 결합된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술피닐), 보다 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기 (상기 언급된 바와 같음) 를 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "할로알킬술피닐" 은, 상기 언급된 알킬술피닐기로서, 여기서 수소 원자는 플루오린, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분 또는 완전 치환된 알킬술피닐기를 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "알킬술포닐" (알킬-S(=O)2-) 은, 알킬기 내 임의의 위치에서의 술포닐기의 황 원자를 통해 결합된, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술포닐), 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기를 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "할로알킬술포닐" 은, 상기 언급된 알킬술포닐기로서, 여기서 수소 원자는 플루오린, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분 또는 완전 치환된 알킬술포닐기를 의미한다.
용어 "알킬카르보닐" 은, 카르보닐기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 알킬기를 의미한다.
용어 "할로알킬카르보닐" 은, 상기 언급된 알킬카르보닐기로서, 여기서 수소 원자는 플루오린, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분 또는 완전 치환된 알킬카르보닐기를 의미한다.
용어 "알콕시카르보닐" 은, 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 알킬기를 의미한다.
용어 "할로알콕시카르보닐" 은, 상기 언급된 알콕시카르보닐기로서, 여기서 수소 원자는 플루오린, 염소, 브롬 및/또는 요오드로 부분 또는 완전 치환된 알콕시카르보닐기를 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "알케닐" 은, 각각의 경우, 통상적으로 2 내지 10, 흔히 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 단일 불포화 탄화수소 라디칼, 예를 들어 비닐, 알릴 (2-프로펜-1-일), 1-프로펜-1-일, 2-프로펜-2-일, 메트알릴 (2-메틸프로프-2-엔-1-일), 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-1-일, 4-펜텐-1-일, 1-메틸부트-2-엔-1-일, 2-에틸프로프-2-엔-1-일 등을 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "할로알케닐" 은, 상기 정의된 알케닐기를 의미하고, 여기서 수소 원자는 할로겐 원자로 부분 또는 완전 대체된다.
본원에 사용된 바, 용어 "알키닐" 은, 각각의 경우, 통상적으로 2 내지 10, 흔히 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 단일 불포화 탄화수소 라디칼, 예를 들어 에티닐, 프로파르길 (2-프로핀-1-일), 1-프로핀-1-일, 1-메틸프로프-2-인-1-일), 2-부틴-1-일, 3-부틴-1-일, 1-펜틴-1-일, 3-펜틴-1-일, 4-펜틴-1-일, 1-메틸부트-2-인-1-일, 1-에틸프로프-2-인-1-일 등을 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "할로알키닐" 은, 상기 정의된 알키닐기로서, 여기서 수소 원자는 할로겐 원자로 부분 또는 완전 대체된 알키닐기를 의미한다.
본원에 사용된 바 및 시클로알콕시 및 시클로알킬메틸의 시클로알킬 모이어티에서의 용어 "시클로알킬" 은, 각각의 경우, 통상적으로 3 내지 10 또는 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 지환족 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 및 시클로데실 또는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 의미한다.
본원에 사용된 바 및 할로시클로알콕시의 할로시클로알킬 모이어티에서의 용어 "할로시클로알킬" 은, 각각의 경우, 통상적으로 3 내지 10 개의 C 원자 또는 3 내지 6 개의 C 원자를 갖는 모노시클릭 지환족 라디칼로서, 여기서 하나 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 수소 원자는 할로겐, 특히 플루오린 또는 염소로 대체된 지환족 라디칼을 나타낸다. 예는, 1- 및 2- 플루오로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디플루오로시클로프로필, 1,2,2-트리플루오로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필, 1- 및 2-클로로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디클로로시클로프로필, 1,2,2-트리클로로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로시클로프로필, 1-,2- 및 3-플루오로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디플루오로시클로펜틸, 1-,2- 및 3-클로로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디클로로시클로펜틸 등이다.
용어 "시클로알콕시" 는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 시클로알킬기를 의미한다.
용어 "할로시클로알콕시" 는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 할로시클로알킬기를 의미한다.
용어 "시클로알킬알킬" 은, 알킬기, 예컨대 C1-C5-알킬기 또는 C1-C4-알킬기, 특히 메틸기 (= 시클로알킬메틸) 를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 시클로알킬기를 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "시클로알케닐" 은, 각각의 경우, 통상적으로 5 내지 10 또는 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖고, 예를 들어 시클로헵테닐 또는 시클로옥테닐을 포함하는 모노시클릭 단일 불포화 비(非)방향족 라디칼을 의미한다.
용어 "헤테로시클릴" 은, 일반적으로 5-, 또는 6-원, 특히 6-원 모노시클릭 헤테로시클릭 비방향족 라디칼을 포함한다. 헤테로시클릭 비방향족 라디칼은 통상적으로 고리원으로서 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하고, 이때 고리원으로서의 S-원자는 S, SO 또는 SO2 로서 존재할 수 있다. 5-, 또는 6-원 헤테로시클릭 라디칼의 예에는, 포화 또는 불포화, 비방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 옥시라닐, 옥세타닐, 티에타닐, 티에타닐-S-옥시드 (S-옥소티에타닐), 티에타닐-S-디옥시드 (S-디옥소티에타닐), 피롤리디닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 티올라닐, S-옥소티올라닐, S-디옥소티올라닐, 디히드로티에닐, S-옥소디히드로티에닐, S-디옥소디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 옥사졸리닐, 티아졸리닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 1,3- 및 1,4-디옥사닐, 티오피라닐, S-옥소티오피라닐, S-디옥소티오피라닐, 디히드로티오피라닐, S-옥소디히드로티오피라닐, S-디옥소디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, S-옥소테트라히드로티오피라닐, S-디옥소테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, S-옥소티오모르폴리닐, S-디옥소티오모르폴리닐, 티아지닐 등이 포함된다. 고리원으로서 1 또는 2 개의 카르보닐기를 포함하는 헤테로시클릭 고리의 예에는 또한, 피롤리딘-2-오닐, 피롤리딘-2,5-디오닐, 이미다졸리딘-2-오닐, 옥사졸리딘-2-오닐, 티아졸리딘-2-오닐 등이 포함된다.
용어 "헤트아릴" 은, 고리원으로서 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 모노시클릭 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼을 포함한다. 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼의 예에는, 피리딜, 즉 2-, 3-, 또는 4-피리딜, 피리미디닐, 즉 2-, 4- 또는 5-피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 즉 3- 또는 4-피리다지닐, 티에닐, 즉 2- 또는 3-티에닐, 푸릴, 즉 2- 또는 3-푸릴, 피롤릴, 즉 2- 또는 3-피롤릴, 옥사졸릴, 즉 2-, 3- 또는 5-옥사졸릴, 이속사졸릴, 즉 3-, 4- 또는 5-이속사졸릴, 티아졸릴, 즉 2-, 3- 또는 5-티아졸릴, 이소티아졸릴, 즉 3-, 4- 또는 5-이소티아졸릴, 피라졸릴, 즉 1-, 3-, 4- 또는 5-피라졸릴, 즉 1-, 2-, 4- 또는 5-이미다졸릴, 옥사디아졸릴, 예를 들어 2- 또는 5-[1,3,4]옥사디아졸릴, 4- 또는 5-(1,2,3-옥사디아졸)일, 3- 또는 5-(1,2,4-옥사디아졸)일, 2- 또는 5-(1,3,4-티아디아졸)일, 티아디아졸릴, 예를 들어 2- 또는 5-(1,3,4-티아디아졸)일, 4- 또는 5-(1,2,3-티아디아졸)일, 3- 또는 5-(1,2,4-티아디아졸)일, 트리아졸릴, 예를 들어, 1H-, 2H- 또는 3H-1,2,3-트리아졸-4-일, 2H-트리아졸-3-일, 1H-, 2H-, 또는 4H-1,2,4-트리아졸릴 및 테트라졸릴, 즉 1H- 또는 2H-테트라졸릴이 포함된다. 용어 "헤트아릴" 은 또한 고리원으로서 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하는 바이시클릭 8 내지 10-원 헤테로방향족 라디칼을 포함하고, 여기서 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리는 페닐 고리 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된다. 페닐 고리 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 예에는, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤족사티아졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤족사지닐, 키놀리닐, 이소키놀리닐, 퓨리닐, 1,8-나프티리딜, 프테리딜, 피리도[3,2-d]피리미딜 또는 피리도이미다졸릴 등이 포함된다. 이러한 융합된 헤트아릴 라디칼은, 융합된 페닐 모이어티의 탄소 원자를 통해서 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 임의의 고리 원자를 통해 분자의 나머지에 결합될 수 있다.
용어 "헤테로시클릴옥시" 및 "페녹시" 는, 산소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 헤테로시클릴 및 페닐을 의미한다.
용어 "헤테로시클릴술포닐", "페닐술포닐" 및 "헤트아릴술포닐" 은 각각, 술포닐기의 황 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 헤테로시클릴, 페닐, 상기 정의된 헤트아릴을 의미한다.
용어 "헤테로시클릴카르보닐", "페닐카르보닐" 및 "헤트아릴카르보닐" 은 각각, 카르보닐기 (C=O) 의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 헤테로시클릴, 페닐 및 상기 정의된 헤트아릴을 의미한다.
용어 "헤테로시클릴알킬" 및 "헤트아릴알킬" 은 각각, C1-C5-알킬기 또는 C1-C4-알킬기, 특히 메틸기를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 헤테로시클릴 또는 헤트아릴 (= 각각 헤테로시클릴메틸 또는 헤트아릴메틸) 을 의미한다.
용어 "페닐알킬" 은, C1-C5-알킬기 또는 C1-C4-알킬기, 특히 메틸기를 통해 분자의 나머지에 결합되는 페닐 (= 페닐메틸) 을 의미하고, 예에는 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 2-페녹시에틸 등이 포함된다.
용어 "헤테로시클로알킬" 은 일반적으로 3- 내지 8-원, 특히 6-원 모노시클릭 포화 헤테로시클릭 비방향족 라디칼을 포함한다. 헤테로시클릭 비방향족 라디칼은 통상적으로 고리원으로서 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하고, 여기서 고리원으로서의 S-원자는 S, SO 또는 SO2 로서 존재할 수 있다.
용어 "헤테로시클로알케닐" 은 일반적으로 3- 내지 8-원, 특히 6-원 모노시클릭 단일 불포화 헤테로시클릭 비방향족 라디칼을 포함한다. 헤테로시클릭 비방향족 라디칼은 통상적으로 고리원으로서 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하고, 여기서 고리원으로서의 S-원자는 S, SO 또는 SO2 로서 존재할 수 있다.
용어 "알킬렌", "시클로알킬렌", "헤테로시클로알킬렌", "알케닐렌", "시클로알케닐렌", "헤테로시클로알케닐렌" 및 "알키닐렌" 은 각각, 2 개의 원자, 바람직하게는 해당 기의 2 개의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지에 결합되는, 상기 정의된 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로시클로알케닐 및 알키닐을 의미한다.
용어 "카르보사이클" 은 일반적으로 3 내지 8 개 또는 5 내지 8 개, 바람직하게는 5 또는 6 개의 탄소 원자를 포함하는 3- 내지 8-원 또는 5- 내지 8-원, 바람직하게는 5- 또는 6-원 모노시클릭, 비방향족 고리를 포함한다.
용어 "헤테로사이클" 은, 상기 "카르보사이클" 에 기재된 바와 같이, 일반적으로 3- 내지 8-원 또는 5- 내지 8-원, 바람직하게는 5- 또는 6-원 모노시클릭 비방향족 고리를 포함하고, 이는 고리원으로서 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 또는 3 개의 헤테로원자를 포함하고, 여기서 고리원으로서의 S-원자는 S, SO 또는 SO2 로서 존재할 수 있다.
변수에 관해, 중간체의 특히 바람직한 구현예는 화학식 I 의 화합물의 구현예에 해당한다.
특정 구현예에서, 화학식 I 의 화합물의 변수는 하기 의미를 갖고, 그 자체로 및 서로와의 조합으로의 이러한 의미는 화학식 I 의 화합물의 특정 구현예이다.
바람직한 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (여기서, T 는 O 임), 즉 상기에 도시된 화학식 I.1 의 화합물에 관한 것이다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (여기서, U 는 CH 또는 N 임), 즉 상기에 도시된 화학식 I.A 및 I.B 의 화합물에 관한 것이다. 화학식 I 의 화합물 (여기서, U 는 N 임), 즉 화학식 I.B 의 화합물이 본 발명에 따라 특히 바람직하다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (여기서, V 는 O 또는 S 임), 즉 상기에 도시된 화학식 I.X 및 I.Y 의 화합물에 관한 것이다.
화학식 I 의 화합물의 바람직한 구현예에서, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이다. 이러한 화합물은 화학식 I* 에 해당한다.
Figure pct00027
화학식 I* 의 화합물은 또한 하기 화학식 I* 로 나타날 수 있고, 여기서 RN 은 피라졸 고리의 질소 원자에서의 (R5)(R4)C=N-V-D-치환기를 나타낸다.
Figure pct00028
화학식 I 의 화합물의 또 다른 바람직한 구현예에서, R1 은 H, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬, 및 바람직하게는 C1-C2-알킬이다.
화학식 I 의 화합물의 또 다른 바람직한 구현예에서, R2 및 R3 는, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, ORa, 및 SRa (여기서, Ra 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C4-시클로알킬, 또는 C3-C4-할로시클로알킬임) 로부터 선택된다. 바람직하게는 R2 는 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-시클로알킬, 또는 C3-할로시클로알킬이고, 보다 바람직하게는 R2 는 CH3 또는 할로메틸이다. 바람직하게는 R3 는 H 이다.
화학식 I 의 화합물의 제 1 바람직한 구현예에서, R4 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬메틸이고, 및 R5 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-시클로알킬메틸이고, 여기서 각각의 경우, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬메틸은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있다.
화학식 I 의 화합물의 제 2 바람직한 구현예에서, R4 및 R5 모두는, C1-C4-알킬-X (여기서, X 는 O, S 또는 NRB 로부터 선택됨) 로부터 독립적으로 선택된다.
화학식 I 의 화합물의 제 3 바람직한 구현예에서, R4 및 R5 는, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께 비방향족 5- 내지 6-원 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이는, 서로 독립적으로 NRB, O, 및 S (여기서, S 는 산화될 수 있음) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고/있거나, 여기서 카르보- 또는 헤테로사이클은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있다.
화학식 I 의 화합물의 또 다른 바람직한 구현예에서, D 는 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌 또는 C3-C8-헤테로시클로알킬렌이고, 바람직하게는 C2-C8-알킬렌이고, 여기서 D 는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있다. 바람직하게는 D 는 분지형 C2-C8-알킬렌, 보다 바람직하게는 알파-분지형 C2-C8-알킬렌이고, 여기서 C2-C8-알킬렌은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있다. 특히 바람직한 것은, D 가 CH(CH3)CH2 인 것이고, 여기서 바람직하게는 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합된다.
제 1 바람직한 구현예에서, RA 는 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C3-C4-시클로알콕시, 또는 C3-C4-할로시클로알콕시이다.
제 2 바람직한 구현예에서, 2 개의 RA 는 동일한 탄소 원자와 결합되고, 이들은 이들에 결합된 탄소 원자와 함께 시클로프로판을 형성한다.
바람직한 구현예에서, RB 는 H, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이다.
상기 관점에서, 본 발명은 바람직하게는 화학식 I 의 화합물에 관한 것으로서,
ㆍ여기서, T 는 O 이고, U 는 CH 이고, V 는 O 이고, 및 RP1, RP2 및 RP3 는 H 인, 즉 화학식 I*.1.A.X 의 화합물;
ㆍ여기서, T 는 O 이고, U 는 N 이고, V 는 O 이고, 및 RP1, RP2 및 RP3 는 H 인, 즉 화학식 I*.1.B.X 의 화합물;
ㆍ여기서, T 는 O 이고, U 는 CH 이고, V 는 S 이고, 및 RP1, RP2 및 RP3 는 H 인, 즉 화학식 I*.1.A.Y 의 화합물; 또는
ㆍ여기서, T 는 O 이고, U 는 N 이고, V 는 S 이고, 및 RP1, RP2 및 RP3 는 H 인, 즉 화학식 I*.1.A.Y 의 화합물에 관한 것이다.
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
특히 이의 용도의 관점에서, 바람직한 것은 하기 목록에 종합된 화학식 I 의 화합물이고, 상기 화합물은 화학식 I.1, 특히 각각 화학식 I*.1.A.X, I*.1.B.X, I*.1.A.Y, 및 I*.1.B.Y 의 화합물 (목록 1 내지 9 는 화학식 I*.1.A.X 의 화합물, 목록 10 내지 18 은 화학식 I*.1.B.X 의 화합물, 목록 19 내지 27 은 화학식 I*.1.A.Y 의 화합물, 및 목록 28 내지 36 은 화학식 I*.1.B.Y 의 화합물을 포함함) 에 해당한다. 목록 중, 치환기에 대해 언급된 각각의 기는, 조합 중 또한 그 자체로, 독립적으로 언급되고, 이는 해당 치환기의 특히 바람직한 양태이다.
목록 1
U 는 CH 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 은 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 2
U 는 CH 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 은 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 3
U 는 CH 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 은 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 4
U 는 CH 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 5
U 는 CH 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 6
U 는 CH 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 7
U 는 CH 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록, CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 8
U 는 CH 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록, CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 9
U 는 CH 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록, CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 10
U 는 N 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 11
U 는 N 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 12
U 는 N 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 13
U 는 N 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 14
U 는 N 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 15
U 는 N 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 16
U 는 N 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 17
U 는 N 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 18
U 는 N 이고, V 는 O 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 19
U 는 CH 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 20
U 는 CH 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 21
U 는 CH 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 22
U 는 CH 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 23
U 는 CH 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 24
U 는 CH 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 25
U 는 CH 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 26
U 는 CH 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 27
U 는 CH 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 28
U 는 N 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 29
U 는 N 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 30
U 는 N 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 31
U 는 N 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 32
U 는 N 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 33
U 는 N 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH2 이고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 34
U 는 N 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 H 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 35
U 는 N 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
목록 36
U 는 N 이고, V 는 S 이고, RP1, RP2 및 RP3 는 H 이고, R1 은 CH2CH3 이고, R3 는 H 이고, D 는 CH2CH(CH3) 이고, 여기서 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되고, 화합물에서의 R2, R4 및 R5 의 조합은 각각의 경우에 표 A 의 하나의 행에 해당하는 화학식 I.1 의 화합물.
표 A
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
본 발명은 또한 하기 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 혼합 파트너와 본 발명의 하나 이상의 화합물의 혼합물에 관한 것이다. 바람직한 것은, 성분 I 로서의 본 발명의 하나의 화합물과 성분 II 로서의 하기 본원에 정의된 바와 같은 하나의 혼합 파트너의 이원 혼합물이다. 상기 이원 혼합물의 바람직한 중량 비는 5000:1 내지 1:5000, 바람직하게는 1000:1 내지 1:1000, 보다 바람직하게는 100:1 내지 1:100, 특히 바람직하게는 10:1 내지 1:10 이다. 상기 이원 혼합물에서, 성분 I 및 II 는 동일한 양으로 사용될 수 있거나, 또는 과량의 성분 I 또는 과량의 성분 II 가 사용될 수 있다.
혼합 파트너는 하기로부터 선택될 수 있다: 살충제, 특히 살곤충제, 살선충제, 및 살비제, 살진균제, 제초제, 식물 생장 조절제, 비료 등. 바람직한 혼합 파트너는 살곤충제, 살선충제 및 살진균제이다.
Insecticide Resistance Action Committee (IRAC) 의 활성 분류 방식 (Mode of Action Classification) 에 따라 분류 및 번호화된, 하기 분류 목록 M 의 살충제는, 본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있고, 본 발명의 화합물과 함께 잠재적인 시너지 효과를 생성할 수 있으며, 하기는 이들의 가능한 조합을 예시하는 것으로, 이에 제한되는 것은 아니다:
M.1 하기 계열의 아세틸콜린 에스테라아제 (AChE) 억제제: M.1A 카르바메이트, 예를 들어 알디카르브 (aldicarb), 알라니카르브 (alanycarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), 부토카르복심 (butocarboxim), 부톡시카르복심 (butoxycarboxim), 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보술판 (carbosulfan), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 페노부카르브 (fenobucarb), 포르메타네이트 (formetanate), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 이소프로카르브 (isoprocarb), 메티오카르브 (methiocarb), 메토밀 (methomyl), 메톨카르브 (metolcarb), 옥사밀 (oxamyl), 피리미카르브 (pirimicarb), 프로폭수르 (propoxur), 티오디카르브 (thiodicarb), 티오파녹스 (thiofanox), 트리메타카르브 (trimethacarb), XMC, 자일릴카르브 (xylylcarb) 및 트리아자메이트 (triazamate); 또는 하기 계열: M.1B 오르가노포스페이트, 예를 들어 아세페이트 (acephate), 아자메티포스 (azamethiphos), 아진포스에틸 (azinphos-ethyl), 아진포스메틸 (azinphos-methyl), 카두사포스 (cadusafos), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르메포스 (chlormephos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸 (chlorpyrifos-methyl), 쿠마포스 (coumaphos), 시아노포스 (cyanophos), 데메톤-S-메틸 (demeton-S-methyl), 디아지논 (diazinon), 디클로르보스 (dichlorvos)/DDVP, 디크로토포스 (dicrotophos), 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디술포톤 (disulfoton), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (ethoprophos), 팜푸르 (famphur), 페나미포스 (fenamiphos), 페니트로티온 (fenitrothion), 펜티온 (fenthion), 포스티아제이트 (fosthiazate), 헵테노포스 (heptenophos), 이미시아포스 (imicyafos), 이소펜포스 (isofenphos), 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온 (isoxathion), 말라티온 (malathion), 메카르밤 (mecarbam), 메타미도포스 (methamidophos), 메티다티온 (methidathion), 메빈포스 (mevinphos), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (naled), 오메토에이트 (omethoate), 옥시데메톤-메틸 (oxydemeton-methyl), 파라티온 (parathion), 파라티온-메틸 (parathion-methyl), 펜토에이트 (phenthoate), 포레이트 (phorate), 포살론 (phosalone), 포스메트 (phosmet), 포스파미돈 (phosphamidon), 폭심 (phoxim), 피리미포스-메틸 (pirimiphos-methyl), 프로페노포스 (profenofos), 프로페탐포스 (propetamphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로포스 (pyraclofos), 피리다펜티온 (pyridaphenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 술포테프 (sulfotep), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테르부포스 (terbufos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 티오메톤 (thiometon), 트리아조포스 (triazophos), 트리클로르폰 (trichlorfon) 및 바미도티온 (vamidothion);
M.2. GABA-관문형 (GABA-gated) 클로라이드 채널 길항제, 예컨대: M.2A 시클로디엔 유기염소 화합물, 예를 들어 엔도술판 (endosulfan) 또는 클로르단 (chlordane); 또는 M.2B 피프롤류 (fiproles) (페닐피라졸), 예를 들어 에티프롤 (ethiprole), 피프로닐 (fipronil), 플루피프롤 (flufiprole), 피라플루프롤 (pyrafluprole) 및 피리프롤 (pyriprole);
M.3 하기 계열의 나트륨 채널 조절제: M.3A 피레트로이드 (pyrethroid), 예를 들어 아크리나트린 (acrinathrin), 알레트린 (allethrin), d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린 (bifenthrin), 비오알레트린 (bioallethrin), 비오알렌트린 S-시클로펜테닐, 비오레스메트린 (bioresmethrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루트린 (cyfluthrin), 베타-시플루트린, 시할로트린 (cyhalothrin), 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린 (cypermethrin), 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린 (cyphenothrin), 델타메트린 (deltamethrin), 엠펜트린 (empenthrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (etofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루메트린 (flumethrin), 타우-플루발리네이트 (tau-fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 헵타플루트린 (heptafluthrin), 이미프로트린 (imiprothrin), 메페르플루트린 (meperfluthrin), 메토플루트린 (metofluthrin), 몸플루오로트린 (momfluorothrin), 페르메트린 (permethrin), 페노트린 (phenothrin), 프랄레트린 (prallethrin), 프로플루트린 (profluthrin), 피레트린 (pyrethrin) (피레트룸 (pyrethrum)), 레스메트린 (resmethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 테트라메틸플루트린 (tetramethylfluthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 트랄로메트린 (tralomethrin) 및 트랜스플루트린 (transfluthrin); 또는 M.3B 나트륨 채널 조절제, 예컨대 DDT 또는 메톡시클로르 (methoxychlor);
M.4 하기 계열의 니코틴성 아세틸콜린 수용체 작용제 (nAChR): M.4A 네오니코티노이드, 예를 들어 아세타미프리드 (acetamiprid), 클로티아니딘 (chlothianidin), 디노테푸란 (dinotefuran), 이미다클로프리드 (imidacloprid), 니텐피람 (nitenpyram), 티아클로프리드 (thiacloprid) 및 티아메톡삼 (thiamethoxam); 또는 하기 화합물 M.4A.2: (2E-)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-니트로-2-펜틸리덴히드라진카르복시미다미드; 또는 M4.A.3: 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘; 또는 하기 M.4B 니코틴 계열;
M.5 스피노신스 (spinosyns) 계열의 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 (allosteric) 활성화제, 예를 들어 스피노사드 (spinosad) 또는 스피네토람 (spinetoram);
M.6 아베르멕틴 (avermectin) 및 밀베마이신 (milbemycin) 계열의 클로라이드 채널 활성화제, 예를 들어 아바멕틴 (abamectin), 에마멕틴 벤조에이트 (emamectin benzoate), 이베르멕틴 (ivermectin), 레피멕틴 (lepimectin) 또는 밀베멕틴 (milbemectin);
M.7 유충 호르몬 모방체, 예컨대 M.7A 유충 호르몬 동족체, 예컨대 히드로프렌 (hydropren), 키노프렌 (kinoprene) 및 메토프렌 (methoprene); 또는 기타 M.7B 페녹시카르브 (fenoxycarb), 또는 M.7C 피리프록시펜 (pyriproxyfen);
M.8 각종 비(非)특이적 (다중-위치) 억제제, 예를 들어 M.8A 메틸 브로마이드와 같은 알킬 할라이드 및 기타 알킬 할라이드, 또는 M.8B 클로로피크린 (chloropicrin), 또는 M.8C 술푸릴 플루오라이드, 또는 M.8D 보락스 (borax), 또는 M.8E 타르타르 에메틱 (tartar emetic);
M.9 선택적 동시류 (homopteran) 섭식 차단제, 예를 들어 M.9B 피메트로진 (pymetrozine), 또는 M.9C 플로니카미드 (flonicamid);
M.10 진드기 생장 억제제, 예를 들어 M.10A 클로펜테진 (clofentezine), 헥시티아족스 (hexythiazox) 및 디플로비다진 (diflovidazin), 또는 M.10B 에톡사졸 (etoxazole);
M.11 곤충 중장 막 (midgut membrane) 의 미생물 교란재료 (Microbial disruptor), 예를 들어 바실러스 투린기엔시스 (bacillus thuringiensis) 또는 바실러스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus) 및 이들을 생성하는 살곤충 단백질, 예컨대 바실러스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스 (bacillus thuringiensis subsp. israelensis), 바실러스 스파에리쿠스 (bacillus sphaericus), 바실러스 투린기엔시스 아종 아이자와이 (bacillus thuringiensis subsp. aizawai), 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (bacillus thuringiensis subsp. kurstaki) 및 바실러스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis), 또는 Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb 및 Cry34/35Ab1;
M.12 미토콘드리아 ATP 합성효소 억제제, 예를 들어 M.12A 디아펜티우론 (diafenthiuron), 또는 M.12B 유기주석계 살비제, 예컨대 아조시클로틴 (azocyclotin), 시헥사틴 (cyhexatin) 또는 펜부타틴 (fenbutatin) 산화물, 또는 M.12C 프로파르자이트 (propargite), 또는 M.12D 테트라디폰 (etradifon);
M.13 양성자 구배의 분열을 통한 산화적 인산화의 언커플러 (uncoupler), 예를 들어 클로르페나피르 (chlorfenapyr), DNOC 또는 술플루라미드 (sulfluramid);
M.14 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제, 예를 들어 네레이스톡신 (nereistoxin) 유사체, 예컨대 벤술탑 (bensultap), 카르탑 (cartap) 히드로클로라이드, 티오시클람 (thiocyclam) 또는 티오술탑 (thiosultap) 나트륨;
M.15 키틴 생합성 유형 0 억제제, 예컨대 벤조일우레아, 예를 들어 비스트리플루론 (bistrifluron), 클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron) 또는 트리플루무론 (triflumuron);
M.16 키틴 생합성 유형 1 억제제, 예를 들어 부프로페진 (buprofezin);
M.17 쌍시류 (Dipteran) 탈피 방해, 예를 들어 시로마진 (cyromazine);
M.18 엑디손 (ecdyson) 수용체 작용제, 예컨대 디아실히드라진, 예를 들어 메톡시페노자이드 (methoxyfenozide), 테부페노자이드 (tebufenozide), 할로페노자이드 (halofenozide), 푸페노자이드 (fufenozide) 또는 크로마페노자이드 (chromafenozide);
M.19 옥토파민 (octopamin) 수용체 작용제, 예를 들어 아미트라즈 (amitraz);
M.20 미토콘드리아 착물 III 전자 전달 억제제, 예를 들어 M.20A 히드라메틸논 (hydramethylnon), 또는 M.20B 아세퀴노실 (acequinocyl), 또는 M.20C 플루아크리피림 (fluacrypyrim);
M.21 미토콘드리아 착물 I 전자 전달 억제제, 예를 들어 M.21A METI 살응애제 및 살곤충제, 예컨대 페나자퀸 (fenazaquin), 펜피록시메이트 (fenpyroximate), 피리미디펜 (pyrimidifen), 피리다벤 (pyridaben), 테부펜피라드 (tebufenpyrad) 또는 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 또는 M.21B 로테논 (rotenone);
M.22 전압-의존적 나트륨 채널 차단제, 예를 들어 M.22A 인독사카르브 (indoxacarb), 또는 M.22B 메타플루미존 (metaflumizone), 또는 M.22B.1: 2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복사미드 또는 M.22B.2: N-(3-클로로-2-메틸페닐)-2-[(4-클로로페닐)[4-[메틸(메틸술포닐)아미노]페닐]-메틸렌]-히드라진카르복사미드;
M.23 아세틸 CoA 카르복실라아제 억제제, 예컨대 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로메시펜 (spiromesifen) 또는 스피로테트라마트 (spirotetramat);
M.24 미토콘드리아 착물 IV 전자 전달 억제제, 예를 들어 M.24A 포스핀, 예컨대 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀 또는 아연 포스파이드, 또는 M.24B 시아니드.
M.25 미토콘드리아 착물 II 전자 전달 억제제, 예컨대 베타-케토니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 (cyenopyrafen) 또는 시플루메토펜 (cyflumetofen);
M.28 디아미드의 계열의 리아노딘 (ryanodine) 수용체-조절제, 예를 들어 플루벤디아미드 (flubendiamide), 클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole, (rynaxypyr®)), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole, (cyazypyr®)), 테트라닐리프롤 (tetraniliprole), 또는 하기 프탈라미드 화합물: M.28.1: (R)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈라미드 및 M.28.2: (S)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈라미드, 또는 하기 화합물: M.28.3: 3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-시클로프로필에틸)카르바모일]페닐}-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (제안된 ISO 명칭: 시클라닐리프롤 (cyclaniliprole)), 또는 하기 화합물: M.28.4: 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로르피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트; 또는 M.28.5a) 내지 M.28.5d) 및 M.28.5h) 내지 M.28.5l) 로부터 선택되는 화합물: M.28.5a) N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.28.5b) N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.28.5c) N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.28.5d) N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.28.5h) N-[4,6-디브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; M.28.5i) N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드; M.28.5j) 3-클로로-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2,4-디클로로-6-[[(1-시아노-1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복사미드; M.28.5k) 3-브로모-N-[2,4-디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐]-1-(3,5-디클로로-2-피리딜)-1H-피라졸-5-카르복사미드; M.28.5l) N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복사미드; 또는 하기로부터 선택되는 화합물: M.28.6: N-(2-시아노프로판-2-일)-N-(2,4-디메틸페닐)-3-요오도벤젠-1,2-디카르복사미드; 또는 M.28.7: 3-클로로-N-(2-시아노프로판-2-일)-N-(2,4-디메틸페닐)-벤젠-1,2-디카르복사미드;
M.29. 공지되지 않거나 확실하지 않은 작용 방식의 살곤충 활성 화합물, 예를 들어 아피도피로펜 (afidopyropen), 아폭소라너 (afoxolaner), 아자디라크틴 (azadirachtin), 아미도플루메트 (amidoflumet), 벤족시메이트 (benzoximate), 비페나제이트 (bifenazate), 브로플라닐리드 (broflanilide), 브로모프로필레이트 (bromopropylate), 키노메티오나트 (chinomethionat), 크리올라이트 (cryolite), 디클로로메조티아즈 (dicloromezotiaz), 디코폴 (dicofol), 플루페네림 (flufenerim), 플로메토퀸 (flometoquin), 플루엔술폰 (fluensulfone), 플루헥사폰 (fluhexafon), 플루오피람 (fluopyram), 플루피라디푸론 (flupyradifurone), 플루라라너 (fluralaner), 메톡사디아존 (metoxadiazone), 피페로닐 부톡시드 (piperonyl butoxide), 피플루부미드 (pyflubumide), 피리달릴 (pyridalyl), 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazon), 술폭사플로르 (sulfoxaflor), 티옥사자펜 (tioxazafen), 트리플루메조피림 (triflumezopyrim), 또는 하기 화합물:
M.29.3: 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데크-11-엔-10-온, 또는 하기 화합물:
M.29.4: 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸바이페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온, 또는 하기 화합물:
M.29.5: 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민, 또는 바실러스 피르무스 (bacillus firmus) 기반의 활성물 (Votivo, I-1582); 또는
M.29.6 의 군으로부터 선택되는 화합물: 여기서, 화합물은 하기로부터 선택되는 화합물: M.29.6a) 내지 M.29.6k): M.29.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드; M.29.6b) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-5-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드; M.29.6c) (E/Z)-2,2,2-트리플루오로-N-[1-[(6-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]아세트아미드; M.29.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-브로모-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드; M.29.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-클로로-3-피리딜)에틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드; M.29.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드; M.29.6g) (E/Z)-2-클로로-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드; M.29.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-클로로피리미딘-5-일)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드; M.29.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,3,3,3-펜타플루오로-프로판아미드.); M.29.6j) N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-티오아세트아미드; 또는 M.29.6k) N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-N'-이소프로필-아세트아미딘; 또는 하기 화합물
M.29.8: 8-클로로-N-[2-클로로-5-메톡시페닐)술포닐]-6-트리플루오로메틸)-이미다조[1,2-a]피리딘-2-카르복사미드; 또는 하기 화합물
M.29.9.a): 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥소티에탄-3-일)벤즈아미드; 또는 M.29.9.b): 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일]-N-[(메톡시이미노)메틸]-2-메틸벤즈아미드; 또는
M.29.10: 5-[3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)페녹시]프로폭시]-1H-피라졸; 또는
M.29.11 의 군으로부터 선택되는 화합물: 여기서, 화합물은 하기로부터 선택되는 화합물: M.29.11b) 내지 M.29.11p): M.29.11.b) 3-(벤조일메틸아미노)-N-[2-브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]-6-(트리플루오로메틸)페닐]-2-플루오로-벤즈아미드; M.29.11.c) 3-(벤조일메틸아미노)-2-플루오로-N-[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]-벤즈아미드; M.29.11.d) N-[3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드; M.29.11.e) N-[3-[[[2-브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]-2-플루오로페닐]-4-플루오로-N-메틸-벤즈아미드; M.29.11.f) 4-플루오로-N-[2-플루오로-3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)-에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드; M.29.11.g) 3-플루오로-N-[2-플루오로-3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드; M.29.11.h) 2-클로로-N-[3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]- 3-피리딘카르복사미드; M.29.11.i) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; M.29.11.j) 4-시아노-3-[(4-시아노-2-메틸-벤조일)아미노]-N-[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]-2-플루오로-벤즈아미드; M.29.11.k) N-[5-[[2-클로로-6-시아노-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; M.29.11.l) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[2,2,2-트리플루오로-1-히드록시-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; M.29.11.m) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; M.29.11.n) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; M.29.11.o) 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; M.29.11.p) N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; 또는
M.29.12 의 군으로부터 선택되는 화합물: 여기서, 화합물은 하기로부터 선택되는 화합물: M.29.12a) 내지 M.29.12m): M.29.12.a) 2-(1,3-디옥산-2-일)-6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-피리딘; M.29.12.b) 2-[6-[2-(5-플루오로-3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘; M.29.12.c) 2-[6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘; M.29.12.d) N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복사미드; M.29.12.e) N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복사미드; M.29.12.f) N-에틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드; M.29.12.g) N-메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드; M.29.12.h) N,2-디메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드; M.29.12.i) N-에틸-2-메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드; M.29.12.j) N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-에틸-2-메틸-3-메틸티오-프로판아미드; M.29.12.k) N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N,2-디메틸-3-메틸티오-프로판아미드; M.29.12.l) N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-메틸-3-메틸티오-프로판아미드; M.29.12.m) N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-에틸-3-메틸티오-프로판아미드; 또는 하기 화합물
M.29.14a) 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-5-메톡시-7-메틸-8-니트로-이미다조[1,2-a]피리딘; 또는 M.29.14b) 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘-5-올; 또는 하기 화합물
M.29.16a) 1-이소프로필-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 또는 M.29.16b) 1-(1,2-디메틸프로필)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.29.16c) N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-1-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)피라졸-4-카르복사미드; M.29.16d) 1-[1-(1-시아노시클로프로필)에틸]-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.29.16e) N-에틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필)-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.29.16f) 1-(1,2-디메틸프로필)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.29.16g) 1-[1-(1-시아노시클로프로필)에틸]-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.29.16h) N-메틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필]-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; M.29.16i) 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 또는 M.29.16j) 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드.
상기 열거된 군 M 의 시판용 화합물은 여러 문헌들 중, [The Pesticide Manual, 16th Edition, C. MacBean, British Crop Protection Council (2013)] 을 참조할 수 있다. 온라인 살충제 조작법은 정기적으로 업데이트되며, 이는 http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html 을 통해 이용될 수 있다.
ISO 일반명을 제공하는, 살충제에 대한 또 다른 온라인 데이터베이스는 http://www.alanwood.net/pesticides 이다.
M.4 네오니코티노이드 시클록사프리드는 WO2010/069266 및 WO2011/069456 에 공지되어 있고, 또한 때때로 구아디피르 (guadipyr) 로서 명명되는 네오니코티노이드 M.4A.2 는 WO2013/003977 에 공지되어 있고, 네오니코티노이드 M.4A.3 (중국에서 파이총딩 (paichongding) 으로 승인됨) 은 WO2007/101369 에 공지되어 있다. 메타플루미존 유사체 M.22B.1 은 CN10171577 에, 유사체 M.22B.2 는 CN102126994 에 기재되어 있다. 프탈라미드 M.28.1 및 M.28.2 둘 모두는 WO 2007/101540 에 공지되어 있다. 안트라닐라미드 M.28.3 은 WO2005/077934 에 기재되어 있다. 히드라지드 화합물 M.28.4 는 WO 2007/043677 에 기재되어 있다. 안트라닐라미드 M.28.5a) 내지 M.28.5d) 및 M.28.5h) 는 WO 2007/006670, WO2013/024009 및 WO2013/024010 에 기재되어 있고, 안트라닐라미드 M.28.5i) 는 WO2011/085575 에, M.28.5j) 는 WO2008/134969 에, M.28.5k) 는 US2011/046186 에 및 M.28.5l) 은 WO2012/034403 에 기재되어 있다. 디아미드 화합물 M.28.6 및 M.28.7 은 CN102613183 을 참조할 수 있다. 스피로케탈-치환 시클릭 케토에놀 유도체 M.29.3 은 WO2006/089633 에 공지되어 있고, 바이페닐-치환 스피로시클릭 케토에놀 유도체 M.29.4 는 WO2008/067911 에 공지되어 있다. 트리아조일페닐술피드 M.29.5 는 WO2006/043635 에 기재되어 있고, 바실러스 피르무스 기반의 생물학적 조절제는 WO2009/124707 에 기재되어 있다. M.29.6 하기에 열거된 화합물 M.29.6a) 내지 M.29.6i) 는 WO2012/029672 에 기재되어 있고, M.29.6j) 및 M.29.6k) 는 WO2013/129688 에 기재되어 있다. 살선충제 M.29.8 은 WO2013/055584 에 공지되어 있다. 이속사졸린 M.29.9.a) 는 WO2013/050317 에 기재되어 있다. 이속사졸린 M.29.9.b) 는 WO2014/126208 에 기재되어 있다. 피리달릴-유형 유사체 M.29.10 은 WO2010/060379 에 공지되어 있다. 카르복사미드 브로플라닐리드 및 M.29.11.b) 내지 M.29.11.h) 는 WO2010/018714 에, 및 카르복사미드 M.29.11i) 내지 M.29.11.p) 는 WO2010/127926 에 기재되어 있다. 피리딜티아졸 M.29.12.a) 내지 M.29.12.c) 는 WO2010/006713 에 공지되어 있고, M.29.12.d) 및 M.29.12.e) 는 WO2012/000896 에, 및 M.29.12.f) 내지 M.29.12.m) 은 WO2010/129497 에 공지되어 있다. 화합물 M.29.14a) 및 M.29.14b) 는 WO2007/101369 에 공지되어 있다. 피라졸 M.29.16.a) 내지 M.29.16h) 는 각각 WO2010/034737, WO2012/084670, 및 WO2012/143317 에 기재되어 있고, 피라졸 M.29.16i) 및 M.29.16j) 는 US 61/891437 에 기재되어 있다.
본 발명의 화합물과 함께 사용될 수 있는 하기 살진균제의 목록은, 가능한 조합을 예시하는 것으로, 이에 제한되지 않는다:
A) 호흡 억제제
- Qo 부위에서의 착물 III 억제제 (예를 들어, 스트로빌루린 (strobilurin)): 아족시스트로빈 (azoxystrobin) (A.1.1), 쿠메톡시스트로빈 (coumethoxystrobin) (A.1.2), 쿠목시스트로빈 (coumoxystrobin) (A.1.3), 디목시스트로빈 (dimoxystrobin) (A.1.4), 에네스트로부린 (enestroburin) (A.1.5), 페나민스트로빈 (fenaminstrobin) (A.1.6), 페녹시스트로빈 (fenoxystrobin)/플루페녹시스트로빈 (flufenoxystrobin) (A.1.7), 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin) (A.1.8), 크레속심-메틸 (kresoxim-methyl) (A.1.9), 만데스트로빈 (mandestrobin) (A.1.10), 메토미노스트로빈 (metominostrobin) (A.1.11), 오리사스트로빈 (orysastrobin) (A.1.12), 피콕시스트로빈 (picoxystrobin) (A.1.13), 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin) (A.1.14), 피라메토스트로빈 (pyrametostrobin) (A.1.15), 피라옥시스트로빈 (pyraoxystrobin) (A.1.16), 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin) (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 (A.1.18), 피리벤카르브 (pyribencarb) (A.1.19), 트리클로피리카르브 (triclopyricarb)/클로로딘카르브 (chlorodincarb) (A.1.20), 파목사돈 (famoxadone) (A.1.21), 페나미돈 (fenamidone) (A.1.21), 메틸-N-[2-[(1,4-디메틸-5-페닐-피라졸-3-일)옥실메틸]페닐]-N-메톡시-카르바메이트 (A.1.22), 1-[3-클로로-2-[[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.23), 1-[3-브로모-2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.24), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.27), 1-[2-[[4-(4-클로로페닐)티아졸-2-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.28), 1-[3-클로로-2-[[4-(p-톨릴)티아졸-2-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.29), 1-[3-시클로프로필-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.30), 1-[3-(디플루오로메톡시)-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.31), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온 (A.1.32), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-에틸리덴아미노]옥시메틸]페닐]-테트라졸-5-온 (A.1.33), (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]-옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-에나미드 (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-에나미드 (A.1.35), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로-2-플루오로-페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-에나미드 (A.1.36),
- Qi 부위에서의 착물 III 억제제: 시아조파미드 (cyazofamid) (A.2.1), 아미술브롬 (amisulbrom) (A.2.2), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디-옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트 (A.2.3), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트 (A.2.4), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트(A.2.5), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸-프로파노에이트 (A.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트 (A.2.7), (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피콜린아미도]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 이소부티레이트 (A.2.8);
- 착물 II 의 억제제 (예를 들어, 카르복사미드): 베노다닐 (benodanil) (A.3.1), 벤조빈디플루피르 (benzovindiflupyr) (A.3.2), 빅사펜 (bixafen), 보스칼리드 (boscalid) (A.3.4), 카르복신 (carboxin) (A.3.5), 펜푸람 (fenfuram) (A.3.6), 플루오피람 (fluopyram) (A.3.7), 플루톨라닐 (flutolanil) (A.3.8), 플룩사피록사드 (fluxapyroxad) (A.3.9), 푸라메트피르 (furametpyr) (A.3.10), 이소페타미드 (isofetamid) (A.3.11), 이소피라잠 (isopyrazam) (A.3.12), 메프로닐 (mepronil) (A.3.13), 옥시카르복신 (oxycarboxin) (A.3.14), 펜플루펜 (penflufen) (A.3.14), 펜티오피라드 (penthiopyrad) (A.3.15), 세닥산 (sedaxane) (A.3.16), 테클로프탈람 (tecloftalam) (A.3.17), 티플루자미드 (thifluzamide) (A.3.18), N-(4'-트리플루오로메틸티오바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (A.3.19), N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드 (A.3.20), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.21), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.22), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.23), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.24), 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.25), N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-1,3-디메틸-피라졸-4-카르복사미드 (A.3.26), N-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-메톡시-1-메틸-에틸]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 (A.3.27);
- 기타 호흡 억제제 (예를 들어, 착물 I, 언커플러): 디플루메토림 (diflumetorim) (A.4.1), (5,8-디플루오로-퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민 (A.4.2); 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (binapacryl) (A.4.3), 디노부톤 (dinobuton) (A.4.4), 디노캅 (dinocap) (A.4.5), 플루아지남 (fluazinam) (A.4.6); 페림존 (ferimzone) (A.4.7); 유기금속 화합물: 펜틴 (fentin) 염, 예컨대 펜틴-아세테이트 (A.4.8), 펜틴 클로라이드 (A.4.9) 또는 펜틴 히드록시드 (A.4.10); 아메톡트라딘 (ametoctradin) (A.4.11); 및 실티오팜 (silthiofam) (A.4.12);
B) 스테롤 생합성 억제제 (SBI 살진균제)
- C14 디메틸라아제 억제제 (DMI 살진균제): 트리아졸: 아자코나졸 (azaconazole) (B.1.1), 비테르타놀 (bitertanol) (B.1.2), 브로무코나졸 (bromuconazole) (B.1.3), 시프로코나졸 (cyproconazole) (B.1.4), 디페노코나졸 (difenoconazole) (B.1.5), 디니코나졸 (diniconazole) (B.1.6), 디니코나졸-M (B.1.7), 에폭시코나졸 (epoxiconazole) (B.1.8), 펜부코나졸 (fenbuconazole) (B.1.9), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole) (B.1.10), 플루실라졸 (flusilazole) (B.1.11), 플루트리아폴 (flutriafol) (B.1.12), 헥사코나졸 (hexaconazole) (B.1.13), 이미벤코나졸 (imibenconazole) (B.1.14), 이프코나졸 (ipconazole) (B.1.15), 메트코나졸 (metconazole) (B.1.17), 미클로부타닐 (myclobutanil) (B.1.18), 옥스포코나졸 (oxpoconazole) (B.1.19), 파클로부트라졸 (paclobutrazole) (B.1.20), 펜코나졸 (penconazole) (B.1.21), 프로피코나졸 (propiconazole) (B.1.22), 프로티오코나졸 (prothioconazole) (B.1.23), 시메코나졸 (simeconazole) (B.1.24), 테부코나졸 (tebuconazole) (B.1.25), 테트라코나졸 (tetraconazole) (B.1.26), 트리아디메폰 (triadimefon) (B.1.27), 트리아디메놀 (triadimenol) (B.1.28), 트리티코나졸 (triticonazole) (B.1.29), 우니코나졸 (uniconazole) (B.1.30), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아나토-1H-[1,2,4]트리아졸로 (B.1.31), 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (B.1.32), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올 (B.1.33), 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올 (B.1.34), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.35), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.36), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.37), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.38), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.39), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올 (B.1.40), 2-[4-(4-플루오로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.41), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올 (B.1.51); 이미다졸: 이마잘릴 (imazalil) (B.1.42), 페푸라조에이트 (pefurazoate) (B.1.43), 프로클로라즈 (prochloraz) (B.1.44), 트리플루미졸 (triflumizole) (B.1.45); 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰 (fenarimol) (B.1.46), 누아리몰 (nuarimol) (B.1.47), 피리페녹스 (pyrifenox) (B.1.48), 트리포린 (triforine) (B.1.49), [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로-페닐)이속사졸-4-일]-(3-피리딜)메탄올 (B.1.50);
- 델타14-환원효소 억제제: 알디모르프 (aldimorph) (B.2.1), 도데모르프 (dodemorph) (B.2.2), 도데모르프-아세테이트 (B.2.3), 펜프로피모르프 (fenpropimorph) (B.2.4), 트리데모르프 (tridemorph) (B.2.5), 펜프로피딘 (fenpropidin) (B.2.6), 피페랄린 (piperalin) (B.2.7), 스피록사민 (spiroxamine) (B.2.8);
- 3-케토 환원효소 억제제: 펜헥사미드 (fenhexamid) (B.3.1);
C) 핵산 합성 억제제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실 (benalaxyl) (C.1.1), 베날락실-M (C.1.2), 키랄락실 (kiralaxyl) (C.1.3), 메탈락실 (metalaxyl) (C.1.4), 메탈락실-M (메페녹삼 (mefenoxam)) (C.1.5), 오푸라스 (ofurace) (C.1.6), 옥사딕실 (oxadixyl) (C.1.7);
- 기타: 히멕사졸 (hymexazole) (C.2.1), 옥틸리논 (octhilinone) (C.2.2), 옥솔린산 (C.2.3), 부피리메이트 (bupirimate) (C.2.4), 5-플루오로시토신 (C.2.5), 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.6), 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.7);
D) 세포 분열 및 또는 세포골격 억제제
- 튜불린 (tubulin) 억제제, 예컨대 벤즈이미다졸, 티오파네이트: 베노밀 (benomyl) (D1.1), 카르벤다짐 (carbendazim) (D1.2), 푸베리다졸 (fuberidazole) (D1.3), 티아벤다졸 (thiabendazole) (D1.4), 티오파네이트-메틸 (D1.5); 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸-피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (D1.6);
- 기타 세포 분열 억제제: 디에토펜카르브 (diethofencarb) (D2.1), 에타복삼 (ethaboxam) (D2.2), 펜시쿠론 (pencycuron) (D2.3), 플루오피콜리드 (fluopicolide) (D2.4), 족사미드 (zoxamide) (D2.5), 메트라페논 (metrafenone), (D2.6), 피리오페논 (pyriofenone) (D2.7);
E) 아미노산 및 단백질 합성 억제제
- 메티오닌 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘): 시프로디닐 (cyprodinil) (E.1.1), 메파니피림 (mepanipyrim) (E.1.2), 피리메타닐 (pyrimethanil) (E.1.3);
- 단백질 합성 억제제: 블라스티시딘-S (blasticidin-S) (E.2.1), 카수가마이신 (kasugamycin) (E.2.2), 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물 (E.2.3), 밀디오마이신 (mildiomycin) (E.2.4), 스트렙토마이신 (streptomycin) (E.2.5), 옥시테트라시클린 (oxytetracyclin) (E.2.6), 폴리옥신 (polyoxine) (E.2.7), 발리다마이신 A (validamycin A) (E.2.8);
F) 신호 변환 억제제
- MAP / 히스티딘 키나아제 억제제: 플루오로이미드 (fluoroimid) (F.1.1), 이프로디온 (iprodione) (F.1.2), 프로시미돈 (procymidone) (F.1.3), 빈클로졸린 (vinclozolin) (F.1.4), 펜피클로닐 (fenpiclonil) (F.1.5), 플루디옥소닐 (fludioxonil) (F.1.6);
- G 단백질 억제제: 퀴녹시펜 (quinoxyfen) (F.2.1);
G) 지질 및 막 합성 억제제
- 인지질 생합성 억제제: 에디펜포스 (edifenphos) (G.1.1), 이프로벤포스 (iprobenfos) (G.1.2), 피라조포스 (pyrazophos) (G.1.3), 이소프로티올란 (isoprothiolane) (G.1.4);
- 지질 과산화: 디클로란 (dicloran) (G.2.1), 퀸토젠 (quintozene) (G.2.2), 테크나젠 (tecnazene) (G.2.3), 톨클로포스-메틸 (tolclofos-methyl) (G.2.4), 바이페닐 (G.2.5), 클로로넵 (chloroneb) (G.2.6), 에트리디아졸 (etridiazole) (G.2.7);
- 인지질 생합성 및 세포 벽 침전: 디메토모르프 (dimethomorph) (G.3.1), 플루모르프 (flumorph) (G.3.2), 만디프로파미드 (mandipropamid) (G.3.3), 피리모르프 (pyrimorph) (G.3.4), 벤티아발리카르브 (benthiavalicarb) (G.3.5), 이프로발리카르브 (iprovalicarb) (G.3.6), 발리페날레이트 (valifenalate) (G.3.7) 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르 (G.3.8);
- 지방산 및 세포 막 투과성에 영향을 주는 화합물: 프로파모카르브 (propamocarb) (G.4.1);
- 지방산 아미드 가수분해효소 억제제: 옥사티아피프롤린 (oxythiapiprolin) (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트 (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일) 1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트 (G.5.3);
H) 다중 부위 작용을 갖는 억제제
- 무기 활성 물질: 보르도 혼합물 (Bordeaux mixture) (H.1.1), 구리 아세테이트 (H.1.2), 구리 히드록시드 (H.1.3), 구리 옥시클로라이드 (H.1.4), 염기성 구리 술페이트 (H.1.5), 황 (H.1.6);
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (ferbam) (H.2.1), 만코젭 (mancozeb) (H.2.2), 만넵 (maneb) (H.2.3), 메탐 (metam) (H.2.4), 메티람 (metiram) (H.2.5), 프로피넵 (propineb) (H.2.6), 티람 (thiram) (H.2.7), 지넵 (zineb) (H.2.8), 지람 (ziram) (H.2.9);
- 유기염소 화합물 (예를 들어, 프탈리미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진 (anilazine) (H.3.1), 클로로탈로닐 (chlorothalonil) (H.3.2), 카프타폴 (captafol) (H.3.3), 캅탄 (captan) (H.3.4), 폴페트 (folpet) (H.3.5), 디클로플루아니드 (dichlofluanid) (H.3.6), 디클로로펜 (dichlorophen) (H.3.7), 헥사클로로벤젠 (H.3.8), 펜타클로르페놀 (H.3.9) 및 이의 염, 프탈리드 (H.3.10), 톨릴플루아니드 (tolylfluanid) (H.3.11), N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드 (H.3.12);
- 구아니딘 및 기타: 구아니딘 (H.4.1), 도딘 (dodine) (H.4.2), 도딘 유리 염기 (H.4.3), 구아자틴 (guazatine) (H.4.4), 구아자틴-아세테이트 (H.4.5), 이민옥타딘 (iminoctadine) (H.4.6), 이민옥타딘-트리아세테이트 (H.4.7), 이민옥타딘-트리스(알베실레이트) (H.4.8), 디티아논 (dithianon) (H.4.9), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (H.4.10);
I) 세포 벽 합성 억제제
- 글루칸 합성 억제제: 발리다마이신 (validamycin) (I.1.1), 폴리옥신 B (polyoxin B) (I.1.2);
- 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론 (pyroquilon) (I.2.1), 트리시클라졸 (tricyclazole) (I.2.2), 카르프로파미드 (carpropamide) (I.2.3), 디시클로메트 (dicyclomet) (I.2.4), 페녹사닐 (fenoxanil) (I.2.5);
J) 식물 방어 유도제
- 아시벤조라르-S-메틸 (acibenzolar-S-methyl) (J.1.1), 프로베나졸 (probenazole) (J.1.2), 이소티아닐 (isotianil) (J.1.3), 티아디닐 (tiadinil) (J.1.4), 프로헥사디온-칼슘 (prohexadione-calcium) (J.1.5); 포스포네이트: 포세틸 (fosetyl) (J.1.6), 포세틸-알루미늄 (J.1.7), 인산 및 이의 염 (J.1.8), 칼륨 또는 나트륨 바이카르보네이트 (J.1.9);
K) 비공지된 작용 방식
- 브로노폴 (bronopol) (K.1.1), 키노메티오나트 (chinomethionat) (K.1.2), 시플루페나미드 (cyflufenamid) (K.1.3), 시목사닐 (cymoxanil) (K.1.4), 다조메트 (dazomet) (K.1.5), 데바카르브 (debacarb) (K.1.6), 디클로메진 (diclomezine) (K.1.7), 디펜조쿼트 (difenzoquat) (K.1.8), 디펜조쿼트-메틸술페이트 (K.1.9), 디페닐아민 (K.1.10), 펜피라자민 (fenpyrazamine) (K.1.11), 플루메토베르 (flumetover) (K.1.12), 플루술파미드 (K.1.13), 플루티아닐 (flutianil) (K.1.14), 메타술포카르브 (methasulfocarb) (K.1.15), 니트라피린 (nitrapyrin) (K.1.16), 니트로탈-이소프로필 (nitorthal-isopropyl) (K.1.18), 옥사티아피프롤린 (oxathiapiprolin) (K.1.19), 톨프로카르브 (tolprocarb) (K.1.20), 옥신-구리 (oxin-copper) (K.1.21), 프로퀴나지드 (proquinazid) (K.1.22), 테부플로퀸 (tebufloquin) (K.1.23), 테클로프탈람 (tecloftalam) (K.1.24), 트리아족시드 (triazoxide) (K.1.25), 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온 (K.1.26), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.27), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.28), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.29), N-(시클로-프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드 (K.1.30), N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.31), N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로-메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.32), N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.33), N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.34), 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르 (K.1.35), 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (K.1.36), 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 피리속사졸 (pyrisoxazole) (K.1.37), N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판-카르복실산 아미드 (K.1.38), 5-클로로-1-(4,6-디-메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸 (K.1.39), 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드, 에틸 (Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐-프로프-2-에노에이트 (K.1.40), 피카르부트라족스 (picarbutrazox) (K.1.41), 펜틸 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시-메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.42), 2-[2-[(7,8-디플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-6-플루오로-페닐]프로판-2-올 (K.1.43), 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-페닐]프로판-2-올 (K.1.44), 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.45), 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.46), 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.47), 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(3-퀴놀릴)-3H-1,4-벤족사제핀 (K.1.48).
일반명으로 기재된 살진균제, 이의 제조 및 예를 들어 유해한 진균에 대한 이의 활성은 공지되어 있고 (참조: http://www.alanwood.net/pesticides/); 이러한 물질은 시판된다.
IUPAC 명명법으로 기재된 살진균제, 이의 제조 및 이의 살충 활성은 또한 공지되어 있다 (참조: [Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968]; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/024010 및 WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833).
본 발명의 화합물에서의 적합한 혼합 파트너는 또한 바이오살충제를 포함한다.
바이오살충제는 미생물 (박테리아, 진균, 바이러스, 선충류 등) 또는 천연 생성물 (화합물, 예컨대 대사물질, 단백질 또는 생물학적 또는 기타 천연 공급원으로부터의 추출물) 을 기반으로 하는 살충제의 형태로서 정의되었다 (U.S. Environmental Protection Agency: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). 바이오살충제는 2 가지의 주요 계열로 나뉘어지는데, 이는 미생물 및 생화학 살충제이다:
(1) 미생물 살충제는 박테리아, 진균 또는 바이러스 (및 종종 박테리아 및 진균이 생산하는 대사물질을 포함함) 로 이루어진다. 곤충병원성 선충류 (Entomopathogenic nematodes) 는 이들이 다세포임에도 불구하고, 또한 미생물 살충제로서 분류된다.
(2) 생화학 살충제는 자연적으로 발생하는 물질 또는 자연-발생 물질과 구조적으로 유사하고, 기능적으로 동일한 물질 및 생물학적 공급원으로부터의 추출물이며, 상기 추출물은 해충을 방제하거나 또는 하기에 정의된 바와 같이 기타 작물 보호 용도를 제공하지만, 비(非)독성 활성 방식 (예컨대, 성장 또는 발현 조절, 유인제, 방충제 또는 방어 활성화제 (예를 들어, 유도된 저항성)) 을 갖고, 상대적으로 포유류에 대해 비독성이다.
작물 질환에 대해 사용하기 위한 바이오살충제는, 이미 다수의 작물에서 그 자체로 확립되었다. 예를 들어, 바이오살충제는 이미 노균병 질환 (downy mildew disease) 을 방제하는데 중요한 역할을 하고 있다. 이의 이점에는: 0-일 사전 수확 간격 (0-Day Pre-Harvest Interval), 보통 내지 엄격한 질환 압력 하에서의 유용성, 및 혼합물 또는 기타 등록된 살충제와의 교체 프로그램에서의 유용성이 포함된다.
바이오살충제의 주요 성장 영역은 종자 처리 및 토양 개량 영역이다. 바이오살충 종자 처리는, 예를 들어 종자썩음병 (seed rot), 고사병 (damping-off), 뿌리썩음병 (root rot) 및 모마름병 (seedling blight) 을 야기하는 토양 전염성 병원진균 (soil borne fungal pathogen) 을 방제하기 위해 사용된다. 이는 또한 내부 토양 전염성 병원진균뿐 아니라 종자의 표면 상에 있는 병원진균을 방제하기 위해 사용될 수 있다. 다수의 바이오살충 제품은 또한 숙주식물 방어 및 처리된 작물이 다양한 생물 및 무생물 스트레스에 대해 보다 내성을 갖거나 또는 식물 생장을 조절할 수 있도록 할 수 있는 기타 생리학적 방법을 자극하는 능력을 보인다. 다수의 바이오살충 제품은 또한 식물 건강, 식물 생장 및/또는 수율 촉진 활성을 자극하는 능력을 보인다.
본 발명의 화합물과 함께 사용될 수 있는 하기 바이오살충제의 목록은, 가능한 조합을 예시하는 것으로, 이에 제한되지는 않는다:
L) 바이오살충제
L1) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 미생물 살충제: 암페로마이세스 퀴스퀄리스 (Ampelomyces quisqualis), 아스페르길루스 플라버스 (Aspergillus flavus), 오레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 바실러스 알티투디니스 (Bacillus altitudinis), B. 아밀로리퀘파시엔스 (B. amyloliquefaciens), B. 메가테리움 (B. megaterium), B. 모자벤시스 (B. mojavensis), B. 마이코이데스 (B. mycoides), B. 푸밀루스 (B. pumilus), B. 심플렉스 (B. simplex), B. 솔리살시 (B. solisalsi), B. 서브틸리스 (B. subtilis), B. 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 (B. subtilis var. amyloliquefaciens), 칸디다 올레오필라 (Candida oleophila), C. 사이토아나 (C. saitoana), 클라비박터 미치가넨시스 (박테리오파지) (Clavibacter michiganensis (bacteriophages)), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans), 크리포넥트리아 파라시티카 (Cryphonectria parasitica), 크립토코쿠스 알비두스 (Cryptococcus albidus), 딜로포스포라 알로페쿠리 (Dilophosphora alopecuri), 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum), 클로노타키스 로세아 f. 카테눌라타 (Clonostachys rosea f. catenulata) (또한 글리오클라디움 카테눌라툼 (Gliocladium catenulatum) 으로 지칭됨), 글리오클라디움 로세움 (Gliocladium roseum), 라이소박터 안티바이오티쿠스 (Lysobacter antibioticus), L.엔지모게네스 (L. enzymogenes), 메츠키니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola), 미크로도키움 디메룸 (Microdochium dimerum), 미크로스파에로프시스 오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea), 무스코도르 알부스 (Muscodor albus), 파에니바실러스 알베이 (Paenibacillus alvei), 파에니바실러스 폴리믹사 (Paenibacillus polymyxa), 판토에아 바간스 (Pantoea vagans), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae), 플레비옵시스 기간테아 (Phlebiopsis gigantea), 슈도모나스 종 (Pseudomonas sp.), 슈도모나스 클로라피스 (Pseudomonas chloraphis), 슈도지마 플로쿨로사 (Pseudozyma flocculosa), 피치아 아노말라 (Pichia anomala), 피티움 올리간드룸 (Pythium oligandrum), 스파에로데스 마이코파라시티카 (Sphaerodes mycoparasitica), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스 (Streptomyces griseoviridis), S.리디쿠스 (S. lydicus), S. 비올라세우스니거 (S. violaceusniger), 탈라로마이세스 플라버스 (Talaromyces flavus), 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides), T. 아스페렐룸 (T. asperellum), T. 아트로비리데 (T. atroviride), T. 페르틸레 (T. fertile), T.감시 (T. gamsii), T. 하르마툼 (T. harmatum), T. 하르지아눔 (T. harzianum), T. 폴리스포룸 (T. polysporum), T. 스트로마티쿰 (T. stromaticum), T. 비렌스 (T. virens), T. 비리데 (T. viride), 티풀라 파코르리자 (Typhula phacorrhiza), 울로클라디움 오데만시 (Ulocladium oudemansii), 베르티실리움 달리아 (Verticillium dahlia), 호박 황화 모자이크 바이러스 (zucchini yellow mosaic virus (약독주));
L2) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 생화학 살충제: 하핀 단백질 (harpin protein), 레이누트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물;
L3) 살곤충, 살응애, 살연체동물 및/또는 살선충 활성을 갖는 미생물 살충제: 아그로박테리움 라디오박터 (Agrobacterium radiobacter), 바실러스 세레우스 (Bacillus cereus), B. 피르무스, B. 투린기엔시스, B. 투린기엔시스 종 아이자와이, B. t. 종 이스라엘렌시스 (B. t. ssp. israelensis), B. t. 종 갈레리아에 (B. t. ssp. galleriae), B. t. 종 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki), B. t. 종 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana), B. 브롱니아르티 (B. brongniartii), 부르크홀데리아 종 (Burkholderia spp.), 크로모박테리움 서브트수가에 (Chromobacterium subtsugae), 시디아 포모넬라 그래뉼로바이러스 (Cydia pomonella granulovirus (CpGV)), 크립토플레비아 류코트레타 그래뉼로바이러스 (Cryptophlebia leucotreta granulovirus (CrleGV)), 플라보박테리움 종 (Flavobacterium spp.), 헬리코베르파 아르미게라 핵다각체병 바이러스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus (HearNPV)), 헬리코베르파 제아 핵다각체병 바이러스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus (HzNPV)), 헬리코베르파 제아 단일 캡시드 핵다각체병 바이러스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus (HzSNPV)), 헤테로르하브디티스 박테리오포라 (heterorhabditis bacteriophora), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea), 레카니실리움 롱기스포룸 (Lecanicillium longisporum), L. 무스카리움 (L. muscarium), 메타리지움 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae), 메타리지움 아니소플리아애 변종 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae), M. 아니소플리아애 변종 아크리둠 (M. anisopliae var. acridum), 노무르아에아 라일레이 (Nomuraea rileyi), 파에실로마이세스 푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus), P. 릴라시누스 (P. lilacinus), 파에니바실러스 포필리아에 (Paenibacillus popilliae), 파스테우리아 종 (Pasteuria spp.), P. 니시자와에 (P. nishizawae), P. 페네트란스 (P. penetrans), P. 라모사 (P. ramosa), P. 토르네아 (P. thornea), P. 우스가에 (P. usgae), 슈도모나스 플루오레센스 (Pseudomonas fluorescens), 스포도프테라 리토랄리스 핵다각체병 바이러스 (Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus (SpliNPV)), 스테이네르네마 카르포캅사에 (Steinernema carpocapsae), S. 펠티아에 (S. feltiae), S. 크라우세이 (S. kraussei), 스트렙토마이세스 갈부스 (Streptomyces galbus), S. 마이크로플라부스 (S. microflavus);
L4) 살곤충, 살응애, 살연체동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 갖는 생화학 살충제: L-카르본 (L-carvone), 시트랄, (E,Z)-7,9-도데카디엔-1-일 아세테이트, 에틸 포르메이트, (E,Z)-2,4-에틸 데카디에노에이트 (배 에스테르 (pear ester)), (Z,Z,E)-7,11,13-헥사데카트리에날, 헵틸 부티레이트, 이소프로필 미리스테이트, 라바눌릴 세네시오에이트, cis-자스몬, 2-메틸 1-부탄올, 메틸 유게놀, 메틸 자스모네이트, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올 아세테이트, (E,Z)-3,13-옥타데카디엔-1-올, R-1-옥텐-3-올, 펜타테르마논, (E,Z,Z)-3,8,11-테트라데카트리에닐 아세테이트, (Z,E)-9,12-테트라데카디엔-1-일 아세테이트, Z-7-테트라데센-2-온, Z-9-테트라데센-1-일 아세테이트, Z-11-테트라데세날, Z-11-테트라데센-1-올, 체노포디움 암브로시오데스 (Chenopodium ambrosiodes) 의 추출물, 님 오일 (neem oil), 킬라야 (Quillay) 추출물;
L5) 식물 스트레스 감소, 식물 생장 조절제, 식물 생장 증진 및/또는 수율 촉진 활성을 갖는 미생물 살충제: 아조스피릴룸 아마조넨세 (Azospirillum amazonense), A. 브라실렌스 (A. brasilense), A. 리포페룸 (A. lipoferum), A. 이라켄스 (A. irakense), A. 할로프라에페렌스 (A. halopraeferens), 브라디리조비움 종 (Bradyrhizobium spp.), B. 엘카니 (B. elkanii), B. 자포니쿰 (B. japonicum), B. 리아오닌겐스 (B. liaoningense), B. 루피니 (B. lupini), 델프티아 아시도보란스 (Delftia acidovorans), 글로무스 인트라라디세스 (Glomus intraradices), 메조리조비움 종 (Mesorhizobium spp.), 리조비움 레구미노사룸 bv. 파세올리 (Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli), R. l. bv. 트리폴리 (R. l. bv. trifolii), R. l. 비시아에 (R. l. bv. viciae), R. 트로피시 (R. tropici), 시노리조비움 멜리로티 (Sinorhizobium meliloti).
군 L1) 및/또는 L2) 로부터의 바이오살충제는 또한 살곤충, 살응애, 살연체동물, 페로몬, 살선충, 식물 스트레스 감소, 식물 생장 조절제, 식물 생장 증진 및/또는 수율 촉진 활성을 가질 수 있다. 군 L3) 및/또는 L4) 로부터의 바이오살충제는 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성화제, 식물 스트레스 감소, 식물 생장 조절제, 식물 생장 증진 및/또는 수율 촉진 활성을 가질 수 있다. 군 L5) 로부터의 바이오살충제는 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성화제, 살곤충, 살응애, 살연체동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 가질 수 있다.
다수의 이러한 바이오살충제는, 본원에 언급된 기탁 번호 하에서 기탁되었고 (접두어, 예컨대 ATCC 또는 DSM 은 해당 균주 컬렉션의 약어를 의미함, 자세한 것은 예를 들어 http://www.wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/ 참조), 이는 문헌에 언급되어 있고, 등록되었고/되었거나 시판용이다: 1989 년, Konstanz, Germany 에서 단리된 오레오바시듐 풀루란스 (Aureobasidium pullulans) DSM 14940 및 DSM 14941 의 혼합물 (예를 들어, BlossomProtect® 의 출아포자, bio-ferm GmbH, Austria 사제), 적어도 1980 년 이전에 South Brazil (Passo Fundo) 의 보리 재배지로부터 본래 단리된 아조스피릴룸 브라실렌스 Sp245 (Azospirillum brasilense) Sp245 (BR 11005; 예를 들어, GELFIX® Gramineas, BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 사제), A. 브라실렌스 (A. brasilense) 균주 Ab-V5 및 Ab-V6 (예를 들어, AzoMax, Novozymes BioAg Produtos papra Agricultura Ltda., Quattro Barras, Brazil 또는 Simbiose-Maiz®, Simbiose-Agro, Brazil 사제; [Plant Soil 331, 413-425, 2010]), 바실러스 아밀로리퀘파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) 균주 AP-188 (NRRL B-50615 및 B-50331; US 8,445,255); Kikugawa-shi, Japan 의 공기로부터 단리된 B. 아밀로리퀘파시엔스 종 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) D747 (US 20130236522 A1; FERM BP-8234; 예를 들어, Double Nickel™ 55 WDG, Certis LLC, USA 사제), Brandenburg, Germany 의 토양으로부터 단리된 B. 아밀로리퀘파시엔스 종 플란타룸 FZB24 (또한 SB3615 로 불림; DSM 96-2; [J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998]; 예를 들어, Taegro®, Novozyme Biologicals, Inc., USA 사제), Brandenburg, Germany 의 토양으로부터 단리된 B. 아밀로리퀘파시엔스 종 플란타룸 FZB42 (DSM 23117; [J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998]; 예를 들어, RhizoVital® 42, AbiTEP GmbH, Germany 사제), 적어도 1988 년 이전에 Sutton Bonington, Nottinghamshire, U.K. 의 잠두로부터 단리된 B. 아밀로리퀘파시엔스 종 플란타룸 MBI600 (또한 1430 로 불림; NRRL B-50595; US 2012/0149571 A1; 예를 들어, Integral®, BASF Corp., USA 사제), 1995 년, California, U.S.A. 의 복숭아 과수원으로부터 단리된 B. 아밀로리퀘파시엔스 종 플란타룸 QST-713 (NRRL B-21661; 예를 들어, Serenade® MAX, Bayer CropScience LP, USA 사제), 1992 년, South Dakoda, U.S.A. 에서 단리된 B. 아밀로리퀘파시엔스 종 플란타룸 TJ1000 (또한 1BE 로 불림; ATCC BAA-390; CA 2471555 A1; 예를 들어, QuickRoots™ TJ Technologies, Watertown, SD, USA 사제), Israel 의 중앙 평원 영역의 토양으로부터 단리된, 모균주 EIP-N1 (CNCM I-1556) 의 변종인 B. 피르무스 (B. firmus) CNCM I-1582 (WO 2009/126473, US 6,406,690; 예를 들어, Votivo®, Bayer CropScience LP, USA 사제), Mexico 의 사과 나무 근권으로부터 단리된 B. 푸밀루스 (B. pumilus) GHA 180 (IDAC 260707-01; 예를 들어, PRO-MIX® BX, Premier Horticulture, Quebec, Canada 사제), 적어도 1993 년 이전에 어르위니아 트라케이필라 (Erwinia tracheiphila) 에 의해 감염된 오이로부터 단리된, 다르게는 BU-F22 및 BU-F33 로서 지칭되는 B. 푸밀루스 INR-7 (NRRL B-50185, NRRL B-50153; US 8,445,255), 적어도 2008 년 이전에 South Africa 의 풀의 근권으로부터 단리된 푸밀루스 KFP9F (NRRL B-50754; WO 2014/029697; 예를 들어, BAC-UP 또는 FUSION-P, BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 사제), 1998 년, Pohnpei, Federated States of Micronesia 에서 수집된 토양으로부터 단리된 B. 푸밀루스 QST 2808 (NRRL B-30087; 예를 들어, Sonata® 또는 Ballad® Plus, Bayer CropScience LP, USA 사제), B. 심플렉스 ABU 288 (NRRL B-50304; US 8,445,255), North America 의 적비트 루트로부터 단리된, 또한 UD 1022 또는 UD10-22 로 불리는 B. 서브틸리스 FB17 (ATCC PTA-11857; [System. Appl. Microbiol. 27, 372-379, 2004; US 2010/0260735]; WO 2011/109395); 1987 년, Ephraim, Wisconsin, U.S.A. 의 잔디에서 채취된 토양으로부터 단리된 B. 투린기엔시스 종 아이자와이 (B. thurin-giensis ssp. aizawai) ABTS-1857 (또한 ABG-6346 으로 불림; ATCC SD-1372; 예를 들어, XenTari®, BioFa AG, Munsingen, Germany), 1967 년, Brownsville, Texas, U.S.A. 에서 병든 분홍 솜벌레 흑색 유충 (Pink Bollworm black larvae) 으로부터 단리된, HD-1 과 동일한 B. t. 종 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) ABTS-351 (ATCC SD-1275; 예를 들어, Dipel® DF, Valent BioSciences, IL, USA 사제), E. 사카리나 (E. saccharina) 유생 사체로부터 단리된 B. t. 종 쿠르스타키 SB4 (NRRL B-50753; 예를 들어, Beta Pro®, BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 사제), 1982 년, 딱정벌레 갈색거저리 (beetle Tenebrio molitor) 의 죽은 번데기로부터 단리된 야생형 균주, 균주 NB-125 의 돌연변이인 B. t. 종 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis) NB-176-1 (DSM 5480; EP 585 215 B1; 예를 들어, Novodor®, Valent BioSciences, Switzerland 사제), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) GHA (ATCC 74250; 예를 들어, BotaniGard® 22WGP, Laverlam Int. Corp., USA 사제), B. 바시아나 JW-1 (ATCC 74040; 예를 들어, Naturalis®, CBC (Europe) S.r.l., Italy 사제), 남생이 잎벌레 콘칠로옥테니아 푼타타 (tortoise beetle Conchyloctenia punctata) 의 유충으로부터 단리된 B. 바시아나 PPRI 5339 (NRRL 50757; 예를 들어, BroadBand®, BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 사제), Rio de Janeiro, Brazil 에서 단리된 브라디리조비움 엘카니 (Brady-rhizobium elkanii) 균주 SEMIA 5019 (또한 29W 로 불림) 및 이전에 North American 단리물로 접종된 지역으로부터 1967 년, Rio Grande do Sul 주에서 단리되었으며, 1968 년부터 시판 접종물로 사용된 SEMIA 587 ([Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007]; 예를 들어, GELFIX 5, BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 사제), U.S.A. 의 Wisconsin 들판으로부터 단리된 B. 자포니쿰 (B. japonicum) 532c (Nitragin 61A152; [Can. J. Plant. Sci. 70, 661-666, 1990]; 예를 들어, Rhizoflo®, Histick®, Hicoat®, Super, BASF Agricultural Specialties Ltd., Canada 사제), B. 자포니쿰 E-109 변종 균주 USDA 138 (INTA E109, SEMI5085; [Eur. J. Soil Biol. 45, 28-35, 2009]; [Biol. Fertil. Soils 47, 81-89, 2011]); [Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007] 에서 공지된 SEMIA 에서 기탁된 B. 자포니쿰 균주: 1992 년부터 시판 접종제 중 사용되는, Cerrados 지역, Brazil 의 토양으로부터, 세하두 (Cerrado)-농업연구청에 의해 단리된 SEMIA 5079 (CPAC 15; 예를 들어, GELFIX 5 또는 ADHERE 60, BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 사제), 1992 년부터 시판 접종제 중 사용되고, Brazil 의 세하두-농업연구청에 의해 실험실 조건 하에서 수득되는 B. 자포니쿰 SEMIA 5080, 이는 U.S.A. 에서 본래 단리되고, SEMIA 586 (CB1809) 의 자연 변종임 (CPAC 7; 예를 들어, GELFIX 5 또는 ADHERE 60, BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 사제); 2008 년에 Nikko, Japan 의 토양으로부터 단리된 부르크홀데리아 종 (Burkholderia sp.) A396 (NRRL B-50319; WO 2013/032693; Marrone Bio Innovations, Inc., USA 사제), 유채 지방종자 (oilseed rape) 로부터 단리된 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans) CON/M/91-08 (WO 1996/021358; DSM 9660; 예를 들어, Contans® WG, Intercept® WG, Bayer CropScience AG, Germany 사제), 하핀 (알파-베타) 단백질 ([Science 257, 85-88, 1992]; 예를 들어, Messenger™ 또는 HARP-N-Tek, Plant Health Care plc, U.K. 사제), 헬리코베르파 아르미게라 핵다각체병 바이러스 (HearNPV) ([J. Invertebrate Pathol. 107, 112-126, 2011]; 예를 들어, Helicovex®, Adermatt Biocontrol, Switzerland 사제; Diplomata®, Koppert, Brazil 사제; Vivus® Max, AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 사제), 헬리코베르파 제아 단일 캡시드 핵다각체병 바이러스 (HzSNPV) (예를 들어, Gemstar®, Certis LLC, USA 사제), 헬리코베르파 제아 핵다각체병 바이러스 ABA-NPV-U (예를 들어, Heligen®, AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 사제), 헤테로르하브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora) (예를 들어, Nemasys® G, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 사제), Apopka, Florida, U.S.A. 의 기누라 (gynura) 의 밀리 버그 (mealy bug) 로부터 단리된 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea) Apopka-97 (ATCC 20874; [Biocontrol Science Technol. 22(7), 747-761, 2012]; 예를 들어, PFR-97™ 또는 PreFeRal®, Certis LLC, USA 사제), Austria 의 코들링 나방 (codling moth) 으로부터 단리되고, 또한 275 또는 V275 로 불리는 메타리지움 아니소플리아애 변종 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae) F52 (DSM 3884, ATCC 90448; 예를 들어, Met52® Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 사제), 중앙 Israel 의 포도로부터 단리된 메츠키니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) 277 (US 6,994,849; NRRL Y-30752; 예를 들어, formerly Shemer®, Agrogreen, Israel 사제), Philippines 의 감염된 선충류 알로부터 단리된 파에실로마이세스 일라시누스 (Paecilomyces ilacinus) 251 (AGAL 89/030550; WO1991/02051; [Crop Protection 27, 352-361, 2008]; 예를 들어, BioAct®, Bayer CropScience AG, Germany 사제 및 MeloCon®, Certis, USA 사제), 적어도 2008 년 이전에 South Africa 의 풀의 근권으로부터 단리된 파에니바실러스 알베이 (Paenibacillus alvei) NAS6G6 (WO 2014/029697; NRRL B-50755; 예를 들어, BAC-UP, BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 사제), 2000 년대 중반, Illinois, U.S.A. 의 대두 들판으로부터 단리된 파스테우리아 니시자와에 (Pasteuria nishizawae) Pn1 (ATCC SD-5833; [Federal Register 76(22), 5808, February 2, 2011]; 예를 들어, Clariva™ PN, Syngenta Crop Protection, LLC, USA 사제), Alberta, Canada 의 토양으로부터 본래 단리된 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) (또한 P.빌라이 (P. bilaii) 로 불림) 균주 ATCC 18309 (= ATCC 74319), ATCC 20851 및/또는 ATCC 22348 (= ATCC 74318) ([Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994]; [Can. J. Plant Sci. 78(1), 91-102, 1998]; US 5,026,417, WO 1995/017806; 예를 들어, Jump Start®, Provide®, Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 사제), 레이누트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물 (EP 0307510 B1; 예를 들어, Regalia® SC, Marrone BioInnovations, Davis, CA, USA 사제 또는 Milsana®, BioFa AG, Germany 사제), 스테이네르네마 카르포캅사에 (Steinernema carpocapsae) (예를 들어, Millenium®, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 사제), S. 펠티아에 (S. feltiae) (예를 들어, Nemashield®, BioWorks, Inc., USA 사제; Nemasys®, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 사제), 스트렙토마이세스 마이크로플라부스 (Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (WO 2014/124369; Bayer CropScience, Germany 사제), South Africa 에서 단리된 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides) JM41R (NRRL 50759; 또한 T. 페르틸레 (T. fertile) 로 지칭됨, 예를 들어, Trichoplus®, BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 사제), 또한 KRL-AG2 로 불리는 T. 하르지아눔 (T. harzianum) T-22 (ATCC 20847; [BioControl 57, 687-696, 2012]; 예를 들어, Plantshield®, BioWorks Inc., USA 사제 또는 SabrEx™, Advanced Biological Marketing Inc., Van Wert, OH, USA 사제).
본 발명에 있어서, 바이오살충제의 고체 재료 (건조물) (님 오일과 같은 오일은 예외) 은 활성 성분으로서 고려된다 (예를 들어, 미생물 살충제의 액체 제형의 경우, 추출 또는 현탁 매질의 증발 또는 건조 후 수득됨).
본 발명에 있어서, 생물학적 추출물, 예컨대 킬라야 추출물에 대하여 본원에 사용된 중량비 및 백분율은, 해당 추출물(들)의 건조 내용물 (고체 재료) 의 총 중량 기준이다.
잠복 형태를 포함한 생육가능한 미생물 세포 형태의, 하나 이상의 미생물 살충제를 포함하는 조성물의 총 중량비는, 1 x 1010 CFU 가 해당 활성 성분의 총 중량 중 1 그람과 동등하다는 식을 이용하여, 해당 활성 성분의 총 중량을 산출하기 위한 해당 미생물의 CFU 양을 사용하여 측정될 수 있다. 군락 형성 단위는 생육가능한 미생물 세포, 특히 진균 및 박테리아 세포의 측정치다. 또한, 여기서 "CFU" 는 또한 (곤충병원성) 선충류 바이오살충제, 예컨대 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae) 의 경우, (유형 (juvenile)) 개체 선충류의 수로서 이해될 수 있다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물이 작물 보호에 이용되는 경우, 적용 비율은 바람직하게는 약 1 x 106 내지 5 x 1015 (또는 이상) CFU/ha, 바람직하게는 약 1 x 108 내지 약 1 x 1013 CFU/ha, 및 보다 더욱 바람직하게는 약 1 x 109 내지 약 1 x 1012 CFU/ha 범위이다. 미생물 살충제 (예를 들어, 스테이네르네마 펠티아에) 로서 (곤충병원성) 선충류의 경우, 적용 비율은 바람직하게는 ha 당 약 1 x 105 내지 1 x 1012 (또는 이상), 보다 바람직하게는 1 x 108 내지 1 x 1011, 보다 더욱 바람직하게는 5 x 108 내지 1 x 1010 개체 (예를 들어, 알, 유형 또는 임의의 기타 일생 단계, 바람직하게는 감염성 유형 단계) 범위이다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물이 종자 처리에 이용되는 경우, 식물 번식재에 대한 적용 비율은 바람직하게는 약 1 x 106 내지 1 x 1012 (또는 이상) CFU/종자 범위이다. 바람직하게는, 농도는 약 1 x 106 내지 약 1 x 109 CFU/종자 범위이다. 미생물 살충제 II 의 경우, 식물 번식재에 대한 적용 비율은 또한 바람직하게는 종자 100 kg 당 약 1 x 107 내지 1 x 1014 (또는 이상) CFU, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 x 109 내지 약 1 x 1012 CFU 범위이다.
본 발명은 또한 보조제 (auxiliary) 및 하나 이상의 본 발명의 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 본 발명의 화합물 또는 이의 혼합물의 살충적 유효량을 포함한다. 용어 "살충적 유효량" 은 하기에 정의되어 있다. 본 발명의 화합물 또는 이의 혼합물은 농약 조성물의 통상의 유형, 예를 들어 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 가압물, 캡슐 및 이들의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어 SC, OD, FS), 유화성 농축액 (emulsifiable concentrate) (예를 들어 EC), 에멀젼 (예를 들어 EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어 CS, ZC), 페이스트, 정제 (pastille), 수화제 또는 분진 (예를 들어 WP, SP, WS, DP, DS), 가압물 (예를 들어 BR, TB, DT), 과립제 (예를 들어 WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 용품 (예를 들어 LN) 뿐 아니라, 식물 번식재, 예컨대 종자 처리용 겔 제형 (예를 들어 GF) 이다. 이러한 및 추가의 조성물 유형은 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International] 에 정의되어 있다.
조성물은 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001]; 또는 [Knowles, New developments in Crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에 기재된 것과 같은 공지된 방식으로 제조된다.
적합한 보조제의 예는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 에멀젼화제, 습윤제, 아쥬반트 (adjuvant), 가용화제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 섭식 자극제 (feeding stimulant), 상용화제, 살균제, 동결 방지제, 발포 방지제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물성 또는 동물성 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이들의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 미네랄 광물 (mineral earth), 예를 들어 실리케이트, 실리카겔, 탈크, 카올린, 석회석 (limestone), 석회, 백악 (chalk), 점토, 돌로마이트 (dolomite), 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 마그네슘 산화물; 다당류 분말, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 식물성 기원의 제품, 예를 들어 곡물 가루 (cereal meal), 나무 껍질 가루, 목재 가루, 견과 껍질 가루, 및 이들의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자전해질 및 이들의 혼합물이다. 상기와 같은 계면활성제는 에멀젼화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드 또는 아쥬반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents], [McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)] 에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이들의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일, 에톡실화 알킬페놀, 알코올, 에톡실화 알코올, 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 산화물, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제 및 이들의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르 (이는 1 내지 50 등가로 알콕실화됨) 와 같은 화합물이다. 에틸렌 산화물 및/또는 프로필렌 산화물, 바람직하게는 에틸렌 산화물이 알콕실화에 이용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 단일- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 산화물 및 폴리프로필렌 산화물의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 산화물 및 폴리프로필렌 산화물을 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자전해질은 다가산 또는 다가염기이다. 다가산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 염 또는 다가산 빗모양 (comb) 중합체이다. 다가염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 아쥬반트는 무시가능하거나 심지어 그 자체는 살충 활성이 없는 것으로, 표적에 대한 본 발명의 화합물의 생물학적 성능을 개선시키는 화합물이다. 이의 예는 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일 및 기타 보조제이다. 추가 예는 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 열거되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어 잔탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 무기 점토 (anorganic clay) (유기적으로 개질 또는 비(非)개질됨), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 항균제는 브로노폴 (bronopol) 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어 적색, 청색 또는 녹색) 는 저 수용해성의 안료 및 수용성 염료이다. 이의 예는 무기 착색제 (예를 들어 철 산화물, 티탄 산화물, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스 및 셀룰로오스 에테르이다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 및 가장 바람직하게는 0.5 내지 75 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름) 의 순도로 이용된다.
각종 유형의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 비료 또는 미량 영양소, 및 기타 살충제 (예를 들어 제초제, 살곤충제, 살진균제, 생장 조절제, 완화제) 는 프리믹스 (premix) 로서, 또는 적절한 경우 사용 직전에 (탱크 혼합 (tank mix)), 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에 첨가될 수 있다. 이러한 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 통상적으로 예비주입 장치 (predosage device), 배낭형 분무기 (knapsack sprayer), 분무 탱크, 분무 비행장치, 또는 관개 시스템을 이용하여 본 발명에 따른 조성물을 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충액 및/또는 추가 보조제를 사용하여 목적하는 적용 농도로 제조되어, 본 발명에 따른 즉시 사용가능한 분무액 또는 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로 유용한 농업 지역의 헥타르 당, 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용가능한 분무액이 적용된다.
하나의 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분, 예컨대 키트 (kit) 의 일부 또는 이원 또는 삼원 혼합물의 일부는 분무 탱크에서 사용자에 의해 혼합될 수 있고, 적절한 경우, 추가 보조제가 첨가될 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 상기 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물 및/또는 혼합 파트너를 포함하는 성분은 분무 탱크에서 사용자에 의해 혼합될 수 있고, 적절한 경우, 추가 보조제 및 첨가제가 첨가될 수 있다.
추가 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분 또는 부분적으로 예비혼합된 성분, 예를 들어 상기 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물 및/또는 혼합 파트너를 포함하는 성분은, 함께 (예를 들어 탱크 혼합 후) 또는 연속적으로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 작물, 식물, 식물 번식재, 예컨대 종자, 또는 식물이 생장하는 토양 또는 물을 보호하는데 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한 동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 보호하고자 하는 작물, 식물, 식물 번식재, 예컨대 종자, 또는 식물이 생장하는 토양 또는 물에, 본 발명의 화합물의 살충적 유효량을 접촉시키는 것을 포함하는, 식물 보호 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 또한 동물 해충 방지 또는 방제에 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한 동물 해충, 이의 서식지, 번식지, 또는 식량 공급원, 또는 동물 해충이 생장하거나 생장할 수 있는 작물, 식물, 식물 번식재, 예컨대 종자, 또는 토양, 또는 영역, 재료 또는 환경에, 본 발명의 화합물의 살충적 유효량을 접촉시키는 것을 포함하는 동물 해충의 방지 또는 방제 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 접촉 및 섭취 둘 모두를 통해 효과를 나타낸다. 또한, 본 발명의 화합물은 임의 및 모든 발생 단계, 예컨대 알, 유충, 번데기, 및 성충에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 그 자체로 또는 상기에 정의된 바와 같이 이들을 포함하는 조성물 형태로 적용될 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 상기 정의된 바와 같이 혼합 파트너와 함께 또는 상기 정의된 바와 같이 상기 혼합물을 포함하는 조성물 형태로 적용될 수 있다. 상기 혼합물의 성분은 동시에, 공동으로 또는 개별적으로, 또는 연속으로, 즉 바로 연달아서 적용될 수 있기 때문에, 목적하는 위치, "그 자리" 예를 들어 식물 상에서 혼합물을 형성할 수 있고, 분리 적용의 경우, 일반적으로 순서는 방제 수단의 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는다.
적용은 해충에 의한 작물, 식물, 식물 번식재, 예컨대 종자, 토양, 또는 영역, 재료 또는 환경의 침습 전후에 모두 수행될 수 있다.
적합한 적용 방법에는, 특히 토양 처리, 종자 처리, 고랑내 적용 (in-furrow application), 및 잎 적용이 포함된다. 토양 처리 방법에는, 토양 드렌칭 (drenching), 점적 관개 (drip irrigation) (토양 위에 점적을 적용함), 뿌리, 괴경 또는 구근의 침액 (dipping), 또는 토양 주입이 포함된다. 종자 처리 기법에는, 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 분말살포, 종자 침지, 및 종자 펠렛화가 포함된다. 고랑내 적용에는 통상적으로 경작지에 고랑을 만들고, 고랑에 종자를 파종하고, 살충 활성 화합물을 고랑에 적용하고, 고랑을 메우는 단계가 포함된다. 잎 적용은 살충 활성 화합물을, 예를 들어 분무기를 통해 식물 잎에 적용하는 것을 의미한다. 잎 적용에서, 본 발명의 화합물과의 조합으로 페로몬을 사용함으로써, 해충의 거동을 유리하게 변경할 수 있다. 특정 작물 및 해충에 적합한 페로몬은 당업자에게 공지되어 있고, http://www.pherobase.com 과 같은 페로몬 및 신호화학물질 (semiochemical) 의 데이터베이스에 공개되어 있다.
본원에 사용된 바, 용어 "접촉" 은 직접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물 - 통상적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접 적용함) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물의 소재지, 즉 해충이 생장하거나 생장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 환경에 적용함) 둘 모두를 포함한다.
용어 "동물 해충" 은 절지동물, 복족류, 및 선충류를 포함한다. 본 발명에 따른 바람직한 동물 해충은 절지동물, 바람직하게는 곤충류 및 거미류, 특히 곤충류이다. 특히 작물에 관련된 곤충류는 통상적으로 작물 곤충 해충으로서 언급된다.
용어 "작물" 은 생장하는 및 수확된 작물 모두를 의미한다.
용어 "식물" 은 곡물, 예를 들어 듀럼 (durum) 및 기타 밀, 호밀, 보리, 라이밀 (triticale), 귀리, 벼, 또는 옥수수 (사료 옥수수 및 설탕 옥수수 / 스위트 (sweet) 및 필드 (field) 옥수수); 비트, 예를 들어, 사탕무 또는 사료용 비트; 과실, 예컨대 이과, 핵과 또는 씨없는 과실 (soft fruit), 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 넥타린, 아몬드, 체리, 파파야, 딸기, 라스베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 콩, 렌틸콩, 완두콩, 알팔파 (alfalfa) 또는 대두; 오일 식물, 예컨대 유채씨 (유채 지방종자), 순무 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자 오일 식물, 기름 야자나무, 땅콩 또는 대두; 호로과 식물 (cucurbit), 예컨대 스쿼시 (squash), 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 삼 또는 황마; 감귤류 과실, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 채소류, 예컨대 가지, 시금치, 양상추 (예를 들어, 상추), 치커리, 양배추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 마늘, 리크 (leek), 토마토, 감자, 조롱박 또는 피망; 녹나뭇과 (lauraceous) 식물, 예컨대 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 유채씨, 사탕수수 또는 기름 야자나무; 담배; 견과류, 예를 들어, 호두; 피스타치오; 커피; 차; 바나나; 포도나무 (테이블 포도 및 포도 주스용 포도나무); 홉 (hop); 노린재나무 (또한 스테비아 (Stevia) 로 불림); 천연 고무 식물 또는 관상물 및 삼림 식물, 예컨대 꽃 (예를 들어, 카네이션, 페투니아, 제라늄/펠라르고늄, 펜지 및 봉선화), 관목, 활엽수 (예를 들어, 포플러) 또는 상록수, 예를 들어, 침엽수; 유칼립투스; 떼 (turf); 잔디 (lawn); 풀, 예컨대 동물 식량 또는 관상 용도를 위한 풀을 포함한다. 바람직한 식물은 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목화, 대두, 유채씨, 협과, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과실; 포도나무; 관상물 식물; 또는 채소류, 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 스쿼시를 포함한다.
용어 "식물" 은 종래의 육종법, 또는 돌연변이 유발 또는 유전 공학, 또는 이들의 조합에 의해 개질된 식물 및 야생형 식물을 포함하는 것으로서 이해된다.
돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 개질된 식물은 특히 중요한 시판제품이고, 이는 알팔파, 유채씨 (예를 들어, 유채 지방종자), 콩, 카네이션, 치커리, 목화, 가지, 유칼립투스, 아마, 렌틸콩, 옥수수, 멜론, 파파야, 페투니아, 자두, 포플러, 감자, 벼, 대두, 스쿼시, 사탕무, 사탕수수, 해바라기, 피망, 담배, 토마토 및 곡물 (예를 들어, 밀), 특히 옥수수, 대두, 목화, 밀, 및 벼를 포함한다. 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 개질된 식물에서, 하나 이상의 유전자는 식물의 유전적 재료로 통합되었거나 또는 돌연변이 유발된 것이다. 하나 이상의 통합되거나 또는 돌연변이 유발된 유전자는 바람직하게는 하기로부터 선택된다: pat, epsps, cry1Ab, bar, cry1Fa2, cry1Ac, cry34Ab1, cry35AB1, cry3A, cryF, cry1F, mcry3a, cry2Ab2, cry3Bb1, cry1A.105, dfr, barnase, vip3Aa20, barstar, als, bxn, bp40, asn1, 및 ppo5. 하나 이상의 유전자의 통합 또는 돌연변이 유발은, 식물의 특정 특성을 개선하기 위해 수행된다. 또한 형질 (trait) 로도 알려진 상기 특성에는 무생물 스트레스 내성, 변경된 성장/수율, 질병 내성, 제초제 내성, 곤충 내성, 개질된 제품 품질, 및 수분 (pollination) 방제가 포함된다. 이러한 특성 중에서, 제초제 내성, 예를 들어 이미다졸리논 내성, 글리포세이트 내성, 또는 글리포시네이트 내성이 특히 중요하다. 몇몇 식물은, 돌연변이 유발에 의해 제초제에 대한 내성을 부여받게 되며, 예를 들어 Clearfield® 유채 (이는 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스 (imazamox) 에 대한 내성이 있음) 가 그러하다. 대안적으로, 유전 공학 방법은 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 유채 지방종자에, 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는데 사용되고, 이러한 식물 중 일부는 하기 상표명으로 시판된다: RoundupReady® (글리포세이트), Cultivance® (이미다졸리논 내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink® (글루포시네이트). 또한, 곤충 내성, 특히 인시류 (lepidopteran) 곤충 내성 및 초시류 (coleopteran) 곤충 내성이 중요하다. 곤충 내성은 통상적으로 바실러스 투린기엔시스 (Bt) 로부터 단리된 cry 및/또는 vip 유전자, 및 해당 Bt 독소에 대한 코드를 통합함으로써 개질된 식물에 의해 달성된다. 곤충 내성을 갖는 유전적으로 개질된 식물은 WideStrike®, Bollgard®, Agrisure®, Herculex®, YieldGard®, Genuity®, 및 Intacta® 를 포함하는 상표명으로 시판된다. 식물은 하나의 특성 (단일 형질) 에 대해 또는 특성의 조합 (다중 형질) 에 대해, 유전 공학 또는 돌연변이 유발에 의해 개질될 수 있다. 다중 형질, 예를 들어 제초제 내성 및 곤충 내성의 조합의 중요성은 증가하고 있다. 일반적으로, 단일 또는 다중 형질과 연관되어 있는 모든 관련된 개질 식물과 더불어 돌연변이 유발 또는 통합 유전자에 관한 상세한 정보 및 해당 결과가 조직 "International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)" (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) 및 "Center for Environmental Risk Assessment (CERA)" (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase) 의 웹사이트에서 확인가능하다.
놀랍게도, 본 발명의 화합물의 살충 활성이 개질된 식물의 살곤충 형질에 의해 촉진될 수 있다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명의 화합물이, 곤충이 살곤충 형질에 대한 내성을 갖게 되는 것을 방지하거나 또는 이미 개질된 식물의 살곤충 형질에 내성을 갖게된 해충을 방지하는데 적합하다는 것을 발견하였다. 나아가, 본 발명의 화합물은 살곤충 형질이 유효하지 않은 해충을 방지하기에 적합하고, 따라서 유리하게는 상호보완적 살곤충 활성이 사용될 수 있다.
용어 "식물 번식재" 식물의 증식에 사용될 수 있는, 모든 식물의 생장 부위, 예컨대 종자 및 식물 생장 관련 (vegetative) 식물재, 예컨대 꺽꽂이 (cutting) 및 괴경 (예를 들어 감자) 을 의미한다. 이에는, 종자, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경, 순, 새싹 (sprout), 및 기타 식물 부위가 포함된다. 토양으로부터 발아 또는 출현 후 이식되는, 묘목 및 어린 식물이 또한 포함될 수 있다. 식물 번식재는 재식 또는 이식 시 또는 전에 식물 보호 화합물로 예방적으로 처리될 수 있다.
용어 "종자" 는, 비제한적으로, 진정종자 (true seed), 종자 조각, 뿌리순 (sucker), 구경 (corm), 구근, 과실, 괴경, 곡물, 절단물, 순 절단물 (cut shoot) 등을 포함하는 모든 유형의 종자 및 식물 번식물을 포함하고, 바람직한 구현예에서는 진정종자를 의미한다.
일반적으로, "살충적 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방 및 제거, 파괴의 효과를 포함하거나, 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는, 생장에 대하여 식별가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충적 유효량은 본 발명에 사용된 각종 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살충적 유효량은 또한 목적하는 살충 효과 및 기간, 기후, 표적 종, 소재지, 적용 방식 등과 같은 우세한 조건에 따라 달라질 수 있다.
토양 처리, 고랑내 적용 또는 해충 서식 장소 또는 둥지에 대한 적용의 경우, 활성 성분의 양은 100 m2 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 m2 당 0.001 내지 20 g 범위이다.
경작 식물의 처리, 예를 들어 잎 적용에 의한 처리에 사용하기 위하여, 본 발명의 활성 성분의 적용 비율은 헥타르 당 0.0001 g 내지 4000 g, 예를 들어, 헥타르 당 1 g 내지 2 kg 또는 헥타르 당 1 g 내지 750 g, 바람직하게는 헥타르 당 1 g 내지 100 g, 보다 바람직하게는 헥타르 당 10 g 내지 50 g, 예를 들어, 헥타르 당 10 내지 20 g, 헥타르 당 20 내지 30 g, 헥타르 당 30 내지 40 g, 또는 헥타르 당 40 내지 50 g 범위일 수 있다.
본 발명의 화합물은 곤충 해충, 특히 토양-서식 곤충 해충으로부터 종자를 보호하고, 토양 해충 및 잎 곤충에 대하여 결과로 초래되는 묘목의 뿌리 및 순 (shoot) 을 보호하기 위한, 종자의 처리에 사용하기에 특히 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한 곤충, 특히 토양 곤충으로부터 종자를 보호하고, 곤충, 특히 토양 및 잎 곤충으로부터 묘목의 뿌리 및 순을 보호하기 위한 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 파종 전 및/또는 함침 후, 종자를 본 발명의 화합물로 처리하는 것을 포함한다. 묘목의 뿌리 및 순의 보호가 바람직하다. 더욱 바람직한 것은 자흡형 (piercing and sucking) 곤충, 씹는 (chewing) 곤충 및 선충류로부터 묘목의 순을 보호하는 것이다.
용어 "종자 처리" 는 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기법, 예컨대 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 분말살포, 종자 침지, 종자 펠렛화 및 고랑내 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 활성 화합물의 종자 처리 적용은 식물의 파종 전 및 식물의 발생 전에, 종자를 분무 또는 분말살포함으로써 수행된다.
본 발명은 또한 활성 화합물로 코팅되거나 이를 함유하는 종자를 포함한다. 용어 "~ 로 코팅되고/거나 이를 함유하는" 은, 성분의 보다 큰 또는 보다 적은 부분이, 적용 방법에 따라 번식재를 관통할 수 있음에도 불구하고, 적용시에는 일반적으로 활성 성분이 대부분 번식재의 표면에 있는 것을 의미한다. 상기 번식재가 (다시) 심어질 때, 이는 활성 성분을 흡수할 수 있다.
적합한 종자는, 예를 들어 곡물, 뿌리 작물, 오일 작물, 채소류, 양념, 관상물의 종자, 예를 들어 듀럼 (durum) 및 기타 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 (사료 옥수수 및 설탕 옥수수 / 스위트 및 필드 옥수수), 대두, 오일 작물, 십자화과 식물, 목화, 해바라기, 바나나, 벼, 유채 지방종자, 순무 평지, 사탕무, 사료용 비트, 가지, 감자, 풀, 잔디, 떼, 사료용 벼과식물, 토마토, 리크, 호박/스쿼시, 양배추, 상추, 고추, 오이, 멜론, 브라시카 종 (Brassica species), 멜론, 콩, 완두콩, 마늘, 양파, 당근, 덩이줄기 식물, 예컨대 감자, 사탕수수, 담배, 포도, 페튜니아, 제라늄/펠라르고늄, 펜지 및 봉선화의 종자이다.
또한, 활성 화합물은 또한 유전 공학 또는 돌연변이 유발에 의해 개질되었고, 예를 들어 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용에 내성을 갖는 식물의 종자 처리에 사용될 수 있다. 상기 개질된 식물은 상기에 자세히 기재되었다.
통상적 종자 처리 제형에는, 예를 들어 액상수화제 FS, 용액 LS, 유현탁액 (suspoemulsion) (SE), 건조처리용 분말 DS, 슬러리처리용 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 에멀젼 ES 및 EC 및 겔 제형 GF 가 포함된다. 이러한 제형은 희석 또는 희석되지 않은 종자에 적용될 수 있다. 종자에 대한 적용은 파종 전 종자에 직접, 또는 종자를 최아시킨 (pregerminate) 후에 수행된다. 바람직하게는, 제형은 발아가 포함되지 않은 종자에 적용된다.
2 내지 10 배 희석 후 수득될 수 있는, 즉시 사용가능한 제형 중 활성 물질 농도는 바람직하게는 0.01 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 이다.
바람직한 구현예에서, FS 제형이 종자 처리에 사용된다. 통상적으로, FS 제형은 1-800 g/l 의 활성 성분, 1-200 g/l 의 계면활성제, 0 내지 200 g/l 의 동결 방지제, 0 내지 400 g/l 의 결합제, 0 내지 200 g/l 의 안료 및 1 리터 이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 본 발명의 화합물의 특히 바람직한 FS 제형은, 통상적으로 0.1 내지 80 중량% (1 내지 800 g/l) 의 활성 성분, 0.1 내지 20 중량% (1 내지 200 g/l) 의 하나 이상의 계면활성제, 예를 들어 0.05 내지 5 중량% 의 습윤제 및 0.5 내지 15 중량% 의 분산제, 20 중량% 이하, 예를 들어 5 내지 20 중량% 의 동결 방지제, 0 내지 15 중량%, 예를 들어 1 내지 15 중량% 의 안료 및/또는 염료, 0 내지 40 중량%, 예를 들어 1 내지 40 중량% 의 결합제 (스티커/접착제), 임의로 5 중량% 이하, 예를 들어 0.1 내지 5 중량% 의 증점제, 임의로 0.1 내지 2 중량% 의 소포제, 및 임의로 예를 들어 0.01 내지 1 중량% 의 양으로의 보존제, 예컨대 살생물제, 항산화제 등, 및 100 중량% 까지의 충전제/비히클을 포함한다.
종자의 처리에서, 본 발명의 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 더욱 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g 및 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 200 g, 예를 들어 종자 100 kg 당 1 g 내지 100 g 또는 5 g 내지 100 g 이다.
따라서, 본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 본 발명의 화합물, 또는 이의 농업적으로 유용한 염을 포함하는 종자에 관한 것이다. 본 발명의 화합물 또는 이의 농업적으로 유용한 염의 양은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 1000 g 으로 달라질 수 있다. 특정 작물, 예컨대 양상추의 경우, 비율이 더 높을 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 식물의 건강을 증진시키기 위해 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 식물, 식물 번식재 및/또는 식물이 생장하거나 생장하기 위한 소재지를, 본 발명의 화합물의 유효량 및 식물에 유해하지 않은 (non-phytotoxic) 양으로 처리함으로써 식물 건강을 증진시키는 방법에 관한 것이다.
본원에 사용된 바, "유효량 및 식물에 유해하지 않은 양" 은, 화합물이 처리된 식물 또는 처리된 번식물 또는 처리된 토양으로부터 생장한 식물에 임의의 식물독소 증상을 일으키지 않으면서 목적하는 효과를 수득하는 것을 가능하게 하는 양으로 사용된다는 것을 의미한다.
용어 "식물" 및 " 식물 번식재" 는 상기에 정의되어 있다.
"식물 건강" 은 식물 및/또는 이의 생산물의 상태로서 정의되고, 이는 몇몇 양태의 단독으로 또는 예컨대 수율 (예를 들어, 증가된 바이오매스 및/또는 유용한 성분의 증가된 함량), 품질 (예를 들어, 특정 성분의 개선된 함량 또는 조성 또는 저장 수명 (shelf life)), 초세 (plant vigour) (예를 들어, 개선된 식물 생장 및/또는 보다 녹색 잎 ("녹색 효과"), 비(非)생물적 (예를 들어, 가뭄) 및/또는 생물 스트레스 (예를 들어, 질병) 에 대한 내성 및 생산 효율성 (예를 들어, 수확 효율성, 가공성) 의 조합으로 결정된다.
식물의 건강 상태에 대한, 상기 증명된 지표는 상호의존적일 수 있고, 서로로부터 유도될 수 있다. 각 지표는 당업계에 정의되어 있고, 당업자에게 공지된 방법으로 측정될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 비(非)작물 곤충 해충에 대하여 사용하기에 적합하다. 상기 비작물 해충에 대하여 사용되는 경우, 본 발명의 화합물은 미끼 조성물, 겔, 일반적인 곤충 분무기, 에어로졸, 미량살포 (ultra-low volume) 적용 및 베드넷 (bed net) (함침 또는 표면 적용됨) 으로서 사용될 수 있다. 또한, 드렌칭 및 로딩 (rodding) 방법이 사용될 수 있다.
본원에 사용된 바, 용어 "비작물 곤충 해충" 은 특히 비작물 표적에 관련된 해충, 예컨대 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 진드기, 모기, 귀뚜라미 또는 바퀴를 의미한다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어 겔) 일 수 있다. 조성물에 이용되는 미끼는 개미, 흰개미, 말벌, 파리, 모기, 귀뚜라미 등과 같은 곤충 또는 바퀴가 이를 먹도록 유인하기에 충분히 매력적인 생성물이다. 유인은 섭식 자극제 또는 성 페로몬을 사용함으로써 실행될 수 있다. 식품 자극제는, 비제한적으로, 예를 들어 동물 및/또는 식물 단백질 (고기-, 어류- 또는 혈분, 곤충 부위, 노른자위), 동물 및/또는 식물 기원의 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드, 특히 수크로오스, 락토오스, 프룩토오스, 덱스트로오스, 글루코오스, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 꿀로부터 선택된다. 과실, 작물, 식물, 동물, 곤충 또는 이의 특정 부위의 신선한 또는 부패된 부분은 또한 섭식 자극제로서 간주될 수 있다. 성 페로몬은 보다 곤충 특이적인 것으로 공지되어 있다. 특정 페로몬이 문헌 (예를 들어, http://www.pherobase.com) 에 기재되어 있고, 당업자에게 공지되어 있다.
미끼 조성물에 사용되는 경우, 활성 성분의 통상의 함량은 활성 화합물의 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량% 이다.
에어로졸 (예를 들어 분무 캔), 오일 분무 또는 펌프 분무로서의 본 발명의 화합물의 제형은, 파리, 벼룩, 진드기, 모기 또는 바퀴와 같은 해충을 방제하는데 있어 비전문가 사용자에게 매우 적합하다. 에어로졸 레시피는, 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 추가의 보조제, 예컨대 에멀젼화제, 향유, 적절한 경우, 안정화제 및, 요구되는 경우, 추진제로 이루어진다.
오일 분무 제형은 추진제가 사용되지 않는다는 점에서 에어로졸 레시피와 상이하다.
분무 조성물에 사용되는 경우, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량% 및 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량% 이다.
본 발명의 화합물 및 이의 각각의 조성물은 또한 모기 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발 접시 또는 장기간 증발기 및 또한 모스 페이퍼 (moth paper), 모스 패드 (moth pad) 또는 기타 열-의존적 증발기 시스템에 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 이의 각각의 조성물을 사용하여 곤충에 의해 전염된 감염 질환 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열병, 림프 사상충증 (lymphatic filariasis) 및 리슈마니아증 (leishmaniasis)) 을 방제하는 방법은, 또한 오두막 및 집의 표면을 처리하고, 커튼, 텐트, 의류품, 베드넷, 체체파리 트랩 (tsetse-fly trap) 등을 공기 분무 및 함침시키는 것을 포함한다. 섬유, 패브릭, 편물 (knitgood), 부직물, 망 재료 또는 호일 및 방수포에 대한 적용을 위한 살곤충 조성물은, 바람직하게는 살곤충제, 임의로 기피제 및 하나 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다.
본 발명의 화합물 및 이의 조성물은 목재 재료, 예컨대 나무, 판자 울타리 (board fence), 슬리퍼 (sleeper), 골조, 예술 공예품 등 및 건물뿐 아니라 건축재, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 케이블 등을, 개미 및/또는 흰개미로부터 보호하고, 개미 및/또는 흰개미가 작물 또는 인간에게 해를 미치는 것 (예를 들어 해충이 집 및 공공 시설에 침습하는 경우) 을 방제하는데 사용될 수 있다.
재료의 보호에서의 통상적 적용 비율은, 예를 들어 처리된 재료의 m2 당 0.001 g 내지 2000 g 또는 0.01 g 내지 1000 g 의 활성 화합물, 바람직하게는 m2 당 0.1 g 내지 50 g 이다.
재료의 함침에서 사용되는 살곤충 조성물은 통상적으로 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 및 더욱 바람직하게는 1 내지 25 중량% 의 하나 이상의 기피제 및/또는 살곤충제를 함유한다.
본 발명의 화합물은 특히 동물 해충, 예컨대 비제한적으로, 하기를 포함하는 절지동물, 복족류 및 선충류의 효과적인 방지에 특히 적합하다:
인시목 (Lepidoptera) 의 곤충, 예를 들어 아크로이아 그리셀라 (Achroia grisella), 아크레리스 종 (Acleris spp.), 예컨대 A. 핌브리아나 (A. fimbriana), A. 글로베라나 (A. gloverana), A. 바리아나 (A. variana); 아크로레피오프시스 아섹텔라 (Acrolepiopsis assectella), 아크로닉타 마조르 (Acronicta major), 아독소피에스 종 (Adoxophyes spp.), 예컨대 A. 시르토세마 (A. cyrtosema), A. 오라나 (A. orana); 아에디아 류코멜라스 (Aedia leucomelas), 아그로티스 종 (Agrotis spp.), 예컨대 A. 엑스클라마티오니스 (A. exclamationis), A. 푸코사 (A. fucosa), A. 입실론 (A. ipsilon), A. 오르토고마 (A. orthogoma), A. 세게툼 (A. segetum), A. 수브테라네아 (A. subterranea); 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 알레우로디쿠스 디스페르수스 (Aleurodicus dispersus), 알소필라 포메타리아 (Alsophila pometaria), 암페로파가 루비기노사 (Ampelophaga rubiginosa), 아미엘로이스 트란시텔라 (Amyelois transitella), 아나캄프시스 사르시텔라 (Anacampsis sarcitella), 아나가스타 쿠에니엘라 (Anagasta kuehniella), 아나르시아 리네아텔라 (Anarsia lineatella), 아니소타 세나토리아 (Anisota senatoria), 안테라에아 페르니 (Antheraea pernyi), 안티카르시아 (=테르메시아) 종 (Anticarsia (=Thermesia) spp.), 예컨대 A. 겜마탈리스 (A. gemmatalis); 아파메아 종 (Apamea spp.), 아프로아에레마 모디셀라 (Aproaerema modicella), 아르키프스 종 (Archips spp.), 예컨대 A. 아르기로스필라 (A. argyrospila), A. 푸스코쿠프레아누스 (A. fuscocupreanus), A. 로사나 (A. rosana), A. 자일로세아누스 (A. xyloseanus); 아르기레스티아 콘주겔라 (Argyresthia conjugella), 아르기로플로세 종 (Argyroploce spp.), 아르기로타에니아 종 (Argyrotaenia spp.), 예컨대 A. 벨루티나나 (A. velutinana); 아테티스 민다라 (Athetis mindara), 오스트로아스카 비리디그리세아 (Austroasca viridigrisea), 아우토그라파 감마 (Autographa gamma), 아우토그라파 니그리시그나 (Autographa nigrisigna), 바라트라 브라시카에 (Barathra brassicae), 베델리아 종 (Bedellia spp.), 보나고타 살루브리콜라 (Bonagota salubricola), 보르보 시나라 (Borbo cinnara), 부쿨라트릭스 투르베리엘라 (Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 부세올라 종 (Busseola spp.), 카코에시아 종 (Cacoecia spp.), 예컨대 C. 무리나나 (C. murinana), C. 포다나 (C. podana); 칵토블라스티스 칵토룸 (Cactoblastis cactorum), 카드라 카우텔라 (Cadra cautella), 칼린고 브라질리엔시스 (Calingo braziliensis), 칼로프틸리스 테이보라 (Caloptilis theivora), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 카르포시나 종 (Carposina spp.), 예컨대 C. 니포넨시스 (C. niponensis), C. 사사키 (C. sasakii); 세푸스 종 (Cephus spp.), 카에토크네마 아리둘라 (Chaetocnema aridula), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 킬로 종 (Chilo spp.), 예컨대 C. 인디쿠스 (C. Indicus), C. 수프레살리스 (C. suppressalis), C. 파르텔루스 (C. partellus); 코레우티스 파리아나 (Choreutis pariana), 코리스토네우라 종 (Choristoneura spp.), 예컨대 C. 콘플릭타나 (C. conflictana), C. 푸미페라나 (C. fumiferana), C. 롱기셀라나 (C. longicellana), C. 무리나나 (C. murinana), C. 옥시덴탈리스 (C. occidentalis), C. 로사세아나 (C. rosaceana); 크리소데익시스 (=슈도플루시아) 종 (Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp.), 예컨대 C. 에리오소마 (C. eriosoma), C. 인클루덴스 (C. includens); 시르피스 우니푼타 (Cirphis unipuncta), 클리시아 암비구엘라 (Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종 (Cnaphalocerus spp.), 크나팔로세루스 메디날리스 (Cnaphalocerus medinalis), 크네파시아 종 (Cnephasia spp.), 코칠리스 호스페스 (Cochylis hospes), 콜레오포라 종 (Coleophora spp.), 콜리아스 유리테메 (Colias eurytheme), 코노포모르파 종 (Conopomorpha spp.), 코노트라첼루스 종 (Conotrachelus spp.), 코피타르시아 종 (Copitarsia spp.), 코르시라 세팔로니카 (Corcyra cephalonica), 크람부스 칼리지노셀루스 (Crambus caliginosellus), 크람부스 테테렐루스 (Crambus teterrellus), 크로시도세마 (=에피노티아) 아포레마 (Crocidosema (=Epinotia) aporema), 시달리마 (=디아파니아) 페르스펙탈리스 (Cydalima (=Diaphania) perspectalis), 시디아 (=카르포캅사) 종 (Cydia (=Carpocapsa) spp.), 예컨대 C. 포모넬라 (C. pomonella), C. 라티페레아나 (C. latiferreana); 달라카 녹투이데스 (Dalaca noctuides), 다타나 인테게리마 (Datana integerrima), 다시키라 피니콜라 (Dasychira pinicola), 덴드롤리무스 종 (Dendrolimus spp.), 예컨대 D. 피니 (D. pini), D. 스펙타빌리스 (D. spectabilis), D. 시비리쿠스 (D. sibiricus); 데스미아 푸네랄리스 (Desmia funeralis), 디아파니아 종 (Diaphania spp.), 예컨대 D. 니티달리스 (D. nitidalis), D. 히알리나타 (D. hyalinata); 디아트라에아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 디아트라에아 사카랄리스 (Diatraea saccharalis), 디프테라 페스티바 (Diphthera festiva), 에아리아스 종 (Earias spp.), 예컨대 E. 인술라나 (E. insulana), E. 비트텔라 (E. vittella); 에크디톨로파 아우란티아누 (Ecdytolopha aurantianu), 에기라 (=자일로마이게스) 쿠리알리스 (Egira (=Xylomyges) curialis), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나 (Eldana saccharina), 엔도피자 비테아나 (Endopiza viteana), 에노모스 수브시그나리아 (Ennomos subsignaria), 에오레우마 로프티니 (Eoreuma loftini), 에페스티아 종 (Ephestia spp.), 예컨대 E. 카우텔라 (E. cautella), E. 엘루텔라 (E. elutella), E. 쿠에니엘라 (E. kuehniella); 에피노티아 아포레마 (Epinotia aporema), 에피프야스 포스트비트타나 (Epiphyas postvittana), 에라니스 틸리아리아 (Erannis tiliaria), 에리오노타 트락스 (Erionota thrax), 에티엘라 종 (Etiella spp.), 율리아 종 (Eulia spp.), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 크리소로에아 (Euproctis chrysorrhoea), 유조아 종 (Euxoa spp.), 에베트리아 보울리아나 (Evetria bouliana), 파론타 알비리네아 (Faronta albilinea), 펠티아 종 (Feltia spp.), 예컨대 F. 수브테라네안 (F. subterranean); 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라실라리아 종 (Gracillaria spp.), 그라폴리타 종 (Grapholita spp.), 예컨대 G. 푸네브라나 (G. funebrana), G. 몰레스타 (G. molesta), G. 이노피나타 (G. inopinata); 할리시도타 종 (Halysidota spp.), 하리시나 아메리카나 (Harrisina americana), 헤디렙타 종 (Hedylepta spp.), 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.), 예컨대 H. 아르미게라 (=헬리오티스 아르미게라) (H. armigera (=Heliothis armigera)), H. 제아 (=헬리오티스 제아); 헬리오티스 종, 예컨대 H. 아술타 (H. assulta), H. 수브플렉사 (H. subflexa); H. 비레스센스 (H. virescens); 헬룰라 종 (Hellula spp.), 예컨대 H. 운달리스 (H. undalis), H. 로가탈리스 (H. rogatalis); 헬로코베르파 겔로토포에온 (Helocoverpa gelotopoeon), 헤밀류카 올리비아에 (Hemileuca oliviae), 헤르페토그라마 리카르시살리스 (Herpetogramma licarsisalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 호프만노필리아 슈도스프레텔라 (Hofmannophila pseudospretella), 호모에오소마 엘렉텔룸 (Homoeosoma electellum), 호모나 마그나니마 (Homona magnanima), 히페나 스카브라 (Hypena scabra), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 파델라 (Hyponomeuta padella), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 카키보리아 플라보파스시아타 (Kakivoria flavofasciata), 케이페리아 리코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria fiscellaria), 람브디나 피스셀라리아 루구브로사 (Lambdina fiscellaria lugubrosa), 람프로세마 인디카타 (Lamprosema indicata), 라스페이레시아 몰레스타 (Laspeyresia molesta), 레구미니보라 글리시니보렐라 (Leguminivora glycinivorella), 래로데아 유팔라 (Lerodea eufala), 류시노데스 오르보날리스 (Leucinodes orbonalis), 류코마 살리시스 (Leucoma salicis), 류코프테라 종 (Leucoptera spp.), 예컨대 L. 코펠라 (L. coffeella), L. 시텔라 (L. scitella); 류미니보라 리시니보렐라 (Leuminivora lycinivorella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 리토판 안테나타 (Lithophane antennata), 라티아 옥토 (=아미나 악시스) (Llattia octo (=Amyna axis)), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 로포캄파 종 (Lophocampa spp.), 록사그로티스 알비코스타 (Loxagrotis albicosta), 록소스테게 종 (Loxostege spp.), 예컨대 L. 스틱티칼리스 (L. sticticalis), L. 세레랄리스 (L. cereralis); 리만트리아 종 (Lymantria spp.), 예컨대 L. 디스파르 (L. dispar), L. 모나카 (L. monacha); 리오네티아 클레르켈라 (Lyonetia clerkella), 리오네티아 프루니폴리엘라 (Lyonetia prunifoliella), 말라코소마 종 (Malacosoma spp.), 예컨대 M. 아메리카눔 (M. americanum), M. 칼리포르니쿰 (M. californicum), M. 콘스트릭툼 (M. constrictum), M. 네우스트리아 (M. neustria), 마메스트라 종 (Mamestra spp.), 예컨대 M. 브라시카에 (M. brassicae), M. 콘피구라타 (M. configurata); 맘스트라 브라시카에 (Mamstra brassicae), 만두카 종 (Manduca spp.), 예컨대 M. 퀸퀘마쿨라타 (M. quinquemaculata), M. 섹스타 (M. sexta); 마라스미아 종 (Marasmia spp), 마르마라 종 (Marmara spp.), 마루카 테스투랄리스 (Maruca testulalis), 메갈로파이지 라나타 (Megalopyge lanata), 멜란크라 픽타 (Melanchra picta), 멜라니티스 레다 (Melanitis leda), 모시스 종 (Mocis spp.), 예컨대 M. 라피테스 (M. lapites), M. 레판다 (M. repanda); 모시스 라피테스 (Mocis latipes), 모노크로아 프라가리아에 (Monochroa fragariae), 미팀나 세파라타 (Mythimna separata), 네마포곤 클로아셀라 (Nemapogon cloacella), 네올류시노데스 엘레간탈리스 (Neoleucinodes elegantalis), 네피티아 종 (Nepytia spp.), 님풀라 종 (Nymphula spp.), 오이케티쿠스 종 (Oiketicus spp.), 오미오데스 인디카타 (Omiodes indicata), 옴피사 아나스토모살리스 (Omphisa anastomosalis), 오페로프테라 브루마타 (Operophtera brumata), 오르기아 슈도추가타 (Orgyia pseudotsugata), 오리아 종 (Oria spp.), 오르타가 티리살리스 (Orthaga thyrisalis), 오스트리니아 종 (Ostrinia spp.), 예컨대 O. 누빌랄리스 (O. nubilalis); 오우레마 오리자에 (Oulema oryzae), 팔레아크리타 베르나타 (Paleacrita vernata), 파놀리스 플람메아 (Panolis flammea), 파르나라 종 (Parnara spp.), 파파이페마 네브리스 (Papaipema nebris), 파필리오 크레스폰테스 (Papilio cresphontes), 파라마이엘로이스 트란시텔라 (Paramyelois transitella), 파란트렌 레갈리스 (Paranthrene regalis), 페이산디시아 아르콘 (Paysandisia archon), 펙티노포라 종 (Pectinophora spp.), 예컨대 P. 고시피엘라 (P. gossypiella); 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 페릴류코프테라 종 (Perileucoptera spp.), 예컨대 P. 코펠라 (P. coffeella); 팔레라 부세팔라 (Phalera bucephala), 프리가니디아 칼리포르니카 (Phryganidia californica), 프토리마에아 종 (Phthorimaea spp.), 예컨대 P. 오페르쿨레라 (P. operculella); 필로크니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 필로노릭테르 종 (Phyllonorycter spp.), 예컨대 P. 블란카르델라 (P. blancardella), P. 크라타에겔라 (P. crataegella), P. 이시키 (P. issikii), P. 링고니엘라 (P. Ringoniella); 피에리스 종 (Pieris spp.), 예컨대 P. 브라시카에, P. 라파에 (P. rapae), P. 나피 (P. napi); 필로크로시스 트리푼타타 (Pilocrocis tripunctata), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플라티노타 종 (Platynota spp.), 예컨대 P. 플라베다나 (P. flavedana), P. 아이다유살리스 (P. idaeusalis), P. 스툴타나 (P. stultana); 플라티프틸리아 카르두이닥틸라 (Platyptilia carduidactyla), 플레베주스 아르구스 (Plebejus argus), 플로디아 인터푼텔라 (Plodia interpunctella), 플루시아 종 (Plusia spp), 플루텔라 마쿨리페니스 (Plutella maculipennis), 플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella), 폰티아 프로토디카 (Pontia protodica), 프레이스 종 (Prays spp.), 프로데니아 종 (Prodenia spp.), 프로제누스 레피곤 (Proxenus lepigone), 슈달레티아 종 (Pseudaletia spp.), 예컨대 P. 세쿠악스 (P. sequax), P. 우니푼타 (P. unipuncta); 파라우스타 누빌랄리스 (Pyrausta nubilalis), 라키플루시아 뉴 (Rachiplusia nu), 리키아 알비코스타 (Richia albicosta), 리조비우스 벤트랄리스 (Rhizobius ventralis), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 사불로데스 아에그로타타 (Sabulodes aegrotata), 스키주라 콘시나 (Schizura concinna), 스코에노비우스 종 (Schoenobius spp.), 스크레켄스테이니아 페스탈리엘라 (Schreckensteinia festaliella), 스시르포파가 종 (Scirpophaga spp.), 예컨대 S. 인세르툴라스 (S. incertulas), S. 이노타타 (S. innotata); 스코티아 세게툼 (Scotia segetum), 세사미아 종 (Sesamia spp.), 예컨대 S. 인페렌스 (S. inferens), 세우디라 서브플라바 (Seudyra subflava), 시토트로가 세레알렐라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스필로노타 레크리아스피스 (Spilonota lechriaspis), S. 오셀라나 (S. ocellana), 스포도프테라 (=람피그마) 종 (Spodoptera (=Lamphygma) spp.), 예컨대 S. 에리다니아 (S. eridania), S. 엑시구아 (S. exigua), S. 프루기페르다 (S. frugiperda), S. 라티스파시아 (S. latisfascia), S. 리토랄리스 (S. littoralis), S. 리투라 (S. litura), S. 오미토갈리 (S. omithogalli); 스티그멜라종 (Stigmella spp.), 스토모프테릭스 수브세시벨라 (Stomopteryx subsecivella), 스트리몬 바조키 (Strymon bazochii), 실렙타 데로가타 (Sylepta derogata), 시난테돈 종 (Synanthedon spp.), 예컨대 S. 엑시티오사 (S. exitiosa), 테시아 솔라니보라 (Tecia solanivora), 텔레힌 리쿠스 (Telehin licus), 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 타우마토티비아 (=크립토플레비아) 류코트레타 (Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta), 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumetopoea pityocampa), 테클라 종 (Thecla spp.), 테레시미마 암펠로파가 (Theresimima ampelophaga), 티린테이나 종 (Thyrinteina spp), 틸데니아 인콘스피큐엘라 (Tildenia inconspicuella), 티네아 종 (Tinea spp.), 예컨대 T. 클로아셀라 (T. cloacella), T. 펠리오넬라 (T. pellionella); 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella), 토르트릭스 종 (Tortrix spp.), 예컨대 T. 비리다나 (T. viridana); 트리코파가 타페트젤라 (Trichophaga tapetzella), 트리코플루시아 종 (Trichoplusia spp.), 예컨대 T. 니 (T. ni); 투타 (=스크로비팔풀라) 앱솔루타 (Tuta (=Scrobipalpula) absoluta), 우데아 종 (Udea spp.), 예컨대 U. 루비갈리스 (U. rubigalis), U. 루비갈리스 (U. rubigalis); 비라콜라 종 (Virachola spp.), 이포노메우타 파델라 (Yponomeuta padella), 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);
딱정벌레목 (Coleoptera) 의 곤충, 예를 들어 아칼리마 비타툼 (Acalymma vittatum), 아칸토스셀리데스 오브텍투스 (Acanthoscehdes obtectus), 아도레투스 종 (Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그릴루스 종 (Agrilus spp.), 예컨대 A. 안시우스 (A. anxius), A. 플라니페니스 (A. planipennis), A. 시누아투스 (A. sinuatus); 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 예컨대 A. 푸스시콜리스 (A. fuscicollis), A. 리네아투스 (A. lineatus), A. 옵스쿠루스 (A. obscurus); 알피토비우스 디아페리누스 (Alphitobius diaperinus), 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 아니소플리아 오스트리아카 (Anisoplia austriaca), 아노븀 푼타툼 (Anobium punctatum), 아노말라 코르풀렌타 (Anomala corpulenta), 아노말라 루포쿠프레아 (Anomala rufocuprea), 아노플로포라 종 (Anoplophora spp.), 예컨대 A. 글라브리페니스 (A. glabripennis); 안토노무스 종 (Anthonomus spp.), 예컨대 A. 유제니 (A. eugenii), A. 그란디스 (A. grandis), A. 포모룸 (A. pomorum); 안트레누스 종 (Anthrenus spp.), 아프토나 유포리다에 (Aphthona euphoridae), 아피온 종 (Apion spp.), 아포고니아 종 (Apogonia spp.), 아토우스 하에모로이달리스 (Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 종 (Atomaria spp.), 예컨대 A. 리네아리스 (A. linearis); 아타게누스 종 (Attagenus spp.), 아우라코포라 페모랄리스 (Aulacophora femoralis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 브루키디우스 오브텍투스 (Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종 (Bruchus spp.), 예컨대 B. 렌티스 (B. lentis), B. 피소룸 (B. pisorum), B. 루피마누스 (B. rufimanus); 빅티스쿠스 베툴라에 (Byctiscus betulae), 칼리디엘룸 루피펜 (Callidiellum rufipenne), 칼로피스트리아 플로리덴시스 (Callopistria floridensis), 칼로소브루쿠스 키넨시스 (Callosobruchus chinensis), 카메라리라 오리델라 (Cameraria ohridella), 카시다 네불로사 (Cassida nebulosa, 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 세토니아 아우라타 (Cetonia aurata), 세우토린쿠스 종 (Ceuthorhynchus spp.), 예컨대 C. 아시밀리스 (C. assimilis), C. 나피 (C. napi); 카에토크네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 클레오누스 멘디쿠스 (Cleonus mendicus), 코노데루스 종 (Conoderus spp.), 예컨대 C. 베스페르티누스 (C. vespertinus); 코노트라첼루스 네누파르 (Conotrachelus nenuphar), 코스모폴리테스 종 (Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카 (Costelytra zealandica), 크리오세리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 크립톨레스테스 페루기네우스 (Cryptolestes ferrugineus), 크립토린쿠스 라파티 (Cryptorhynchus lapathi), 크테니세라 종 (Ctenicera spp.), 예컨대 C. 데스트룩토르 (C. destructor); 쿠르쿨리오 종 (Curculio spp.), 실린드로코프투루스 종 (Cylindrocopturus spp.), 시클로세팔라 종 (Cyclocephala spp.), 닥틸리스파 발리 (Dactylispa balyi), 덱테스 텍사누스 (Dectes texanus), 데르메스테스 종 (Dermestes spp.), 디아브로티카 종 (Diabrotica spp.), 예컨대 D. 운데심푼타타 (D. undecimpunctata), D. 스페시오사 (D. speciosa), D. 롱기코르니스 (D. longicornis), D. 세미푼타타 (D. semipunctata), D. 비르기페라 (D. virgifera); 디아프레페스 (Diaprepes) 약어, 디코크로시스 종 (Dichocrocis spp.), 디클라디스파 아르미게라 (Dicladispa armigera), 딜로보데루스 아브데루스 (Diloboderus abderus), 디오칼란드라 프루멘티 (디오칼란드라 스티그마티콜리스) (Diocalandra frumenti (Diocalandra stigmaticollis)), 에나팔로데스 루풀루스 (Enaphalodes rufulus), 에피라크나 종 (Epilachna spp.), 예컨대 E. 바리베스티스 (E. varivestis), E. 비긴티옥토마쿨라타 (E. vigintioctomaculata); 에피트릭스 종 (Epitrix spp.), 예컨대 E. 히르티페니스 (E. hirtipennis), E. 시밀라리스 (E. similaris); 유테올라 휴밀리스 (Eutheola humilis), 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 파우스티누스 쿠바에 (Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스 (Gibbium psylloides), 그나토세루스 코르누투스 (Gnathocerus cornutus), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 헤테로니쿠스 아라토르 (Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스 (Hylamorpha elegans), 힐로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 힐로트루페스 바줄루스 (Hylotrupes bajulus), 히페라 종 (Hypera spp.), 예컨대 H. 브루네이페니스 (H. brunneipennis), H. 포스티카 (H. postica); 히포메세스 스쿠아모수스 (Hypomeces squamosus), 히포테네무스 종 (Hypothenemus spp.), 입스 티포그라푸스 (Ips typographus), 라크노스테르나 코산귀네아 (Lachnosterna consanguinea), 라시오데르마 세리코르네 (Lasioderma serricorne), 라테티쿠스 오리자에 (Latheticus oryzae), 라트린디우스 종 (Lathridius spp.), 레마 종 (Lema spp.), 예컨대 L. 빌리네아타 (L. bilineata), L. 멜라노푸스 (L. melanopus); 렙티노타르사 종 (Leptinotarsa spp.), 예컨대 L. 데셈리네아타 (L. decemlineata); 렙티스파 피그마에아 (Leptispa pygmaea), 리모니우스 칼리포르니쿠스 (Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 릭수스 종 (Lixus spp.), 루페로데스 종 (Luperodes spp.), 릭투스 종 (Lyctus spp.), 예컨대 L. 브루네우스 (L. bruneus); 리오게니스 푸스쿠스 (Liogenys fuscus), 마크로닥틸루스 종 (Macrodactylus spp.), 예컨대 M. 수브스피노수스 (M. subspinosus); 말라데라 마트리다 (Maladera matrida), 메가플라티푸스 무타테스 (Megaplatypus mutates), 메가스셀리스 종 (Megascelis spp.), 멜라노투스 코무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 종 (Meligethes spp.), 예컨대 M. 아에네우스 (M. aeneus); 멜로론타 종 (Melolontha spp.), 예컨대 M. 히포카스타니 (M. hippocastani), M. 멜로론타 (M. melolontha); 메타마시우스 헤미프테루스 (Metamasius hemipterus), 미크로테카 종 (Microtheca spp.), 미그돌루스 종 (Migdolus spp.), 예컨대 M. 프리아누스 (M. fryanus), 모노카무스 종 (Monochamus spp.), 예컨대 M. 알테르나투스 (M. alternatus); 나우팍투스 잔토그라푸스 (Naupactus xanthographus), 닙투스 홀로류쿠스 (Niptus hololeucus), 오베리아 브레비스 (Oberia brevis), 오에모나 히르타 (Oemona hirta), 오릭테스 리노세로스 (Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스 (Oryzaephilus surinamensis), 오리자파구스 오리자에 (Oryzaphagus Oryzae), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 오울레마 멜라노푸스 (Oulema melanopus), 오울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 옥시세토니아 주쿤다 (Oxycetonia jucunda), 파에돈 종 (Phaedon spp.), 예컨대 P. 브라시카에, P. 코클레아리아에 (P. cochleariae); 포라칸타 레쿠르바 (Phoracantha recurva), 필로비우스 피리 (Phyllobius pyri), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로파가 종 (Phyllophaga spp.), 예컨대 P. 헬레리 (P. helleri); 필로트레타 종 (Phyllotreta spp.), 예컨대 P. 크리소세팔라 (P. chrysocephala), P. 네모룸 (P. nemorum), P. 스트리오라타 (P. striolata), P. 비툴라 (P. vittula); 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 프렘노트리페스 종 (Premnotrypes spp.), 프사코테아 힐라리스 (Psacothea hilaris), 프실로이데스 크리소세팔라 (Psylliodes chrysocephala), 프로스테파누스 트룬카테스 (Prostephanus truncates), 프실리오데스 종 (Psylliodes spp.), 프티누스 종 (Ptinus spp.), 풀가 살토나 (Pulga saltona), 리조페르타 도미니카 (Rhizopertha dominica), 린코포루스 종 (Rhynchophorus spp.), 예컨대 R. 빌리네아투스 (R. billineatus), R. 페룬기네우스 (R. ferrugineus), R. 팔마룸 (R. palmarum), R. 포에니시스 (R. phoenicis), R. 불네라투스 (R. vulneratus); 사페르다 칸디다 (Saperda candida), 스콜리투스 스케비레위 (Scolytus schevyrewi), 사이포포루스 아쿠푼타투스 (Scyphophorus acupunctatus), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus), 시토필루스 종 (Sitophilus spp.), 예컨대 S. 그라나리아 (S. granaria), S. 오리자에 (S. oryzae), S. 제아마이스 (S. zeamais); 스페노포루스 종 (Sphenophorus spp.), 예컨대 S. 레비스 (S. levis); 스테고비움 파니세움 (Stegobium paniceum), 스테르네쿠스 종 (Sternechus spp.), 예컨대 S. 수브시그나투스 (S. subsignatus); 스트로포모르푸스 크테노투스 (Strophomorphus ctenotus), 심필레테스 종 (Symphyletes spp.), 타니메쿠스 종 (Tanymecus spp.), 테노브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 테네브리오이데스 마우레타니쿠스 (Tenebrioides mauretanicus), 트리볼리움 종 (Tribolium spp.), 예컨대 T. 카스타네움 (T. castaneum); 트로고데르마 종 (Trogoderma spp.), 티키우스 종 (Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종 (Xylotrechus spp.), 예컨대 X. 피로데루스 (X. pyrrhoderus); 및, 자브루스 종 (Zabrus spp.), 예컨대 Z. 테네브리오이데스;
쌍시류 (Diptera) 의 곤충, 예를 들어 아에데스 종 (Aedes spp.), 예컨대 A. 아에집티 (A. aegypti), A. 알보픽투스 (A. albopictus), A. 벡산스 (A. vexans); 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 예컨대 A. 알비마누스 (A. albimanus), A. 크루시안스 (A. crucians), A. 프리보르니 (A. freeborni), A. 감비아에 (A. gambiae), A. 류코스피루스 (A. leucosphyrus), A. 마쿨리페니스 (A. maculipennis), A. 미니무스 (A. minimus), A. 쿠아드리마쿨라투스 (A. quadrimaculatus), A. 시넨시스 (A. sinensis); 박트로세라 인바덴스 (Bactrocera invadens), 비비오 호르툴라누스 (Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라 (Calliphora erythrocephala), 칼리포라 비사나 (Calliphora vicina), 세라피티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 예컨대 C. 베지아나 (C. bezziana), C. 호미니보락스 (C. hominivorax), C. 마셀라리아 (C. macellaria); 크리솝스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 크리솝스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리솝스 실라세아 (Chrysops silacea), 코클리오미아 종 (Cochliomyia spp.), 예컨대 C. 호미니보락스; 콘타리니아 종 (Contarinia spp.), 예컨대 C. 소르기콜라 (C. sorghicola); 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종 (Culex spp.), 예컨대 C. 니그리팔푸스 (C. nigripalpus), C. 피피엔스 (C. pipiens), C. 퀸퀘파스시아투스 (C. quinquefasciatus), C. 타르살리스 (C. tarsalis), C. 트리타에니오린쿠스 (C. tritaeniorhynchus); 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 쿠테레브라 종 (Cuterebra spp.), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 다시네우라 옥시코카나 (Dasineura oxycoccana), 델리아 종 (Delia spp.), 예컨대 D. 안티쿠에 (D. antique), D. 코아르크타타 (D. coarctata), D. 플라투라 (D. platura), D. 라디쿰 (D. radicum); 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 드로소필리아 종 (Drosophila spp.), 예컨대 D. 스즈키 (D. suzukii), 파니아 종 (Fannia spp.), 예컨대 F. 카니쿨라리스 (F. canicularis); 가스테로필루스 종 (Gastraphilus spp.), 예컨대 G. 인테스티날리스 (G. intestinalis); 게오미자 트리푼타타 (Geomyza tipunctata), 글로시나 종 (Glossina spp.), 예컨대 G. 푸스시페스 (G. fuscipes), G. 모르시탄스 (G. morsitans), G. 팔팔리스 (G. palpalis), G. 타키노이데스 (G. tachinoides); 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 힐레미아 종 (Hylemyia spp.), 예컨대 H. 플라투라 (H. platura); 히포데르마 종 (Hypoderma spp.), 예컨대 H. 리네아타 (H. lineata); 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 히드렐리아 필리피나 (Hydrellia philippina), 렙토코놉스 토렌스 (Leptoconops torrens), 리리오미자 종 (Liriomyza spp.), 예컨대 L. 사티바에 (L. sativae), L. 트리폴리 (L. trifolii); 루실리아 종 (Lucilia spp.), 예컨대 L. 카프리나 (L. caprina), L. 쿠프리나 (L. cuprina), L. 세리카타 (L. sericata); 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스 (Mansonia titillanus), 마에티올라 종 (Mayetiola spp.), 예컨대 M. 데스트룩토르 (M. destructor); 무스카 종 (Musca spp.), 예컨대 M. 오툼날리스 (M. autumnalis), M. 도메스티카 (M. domestica); 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 종 (Oestrus spp.), 예컨대 O. 오비스 (O. ovis); 오포미자 플로룸 (Opomyza florum), 오시넬라 종 (Oscinella spp.), 예컨대 O. 프리트 (O. frit); 오르세올리아 오리자에 (Orseolia oryzae), 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 포르비아 종 (Phorbia spp.), 예컨대 P. 안티쿠아, P. 브라시카에, P. 코아르크타타; 파이토마이자 짐노스토마 (Phytomyza gymnostoma), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 프실라 로사에 (Psila rosae), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 라골레티스 종 (Rhagoletis spp.), 예컨대 R. 세라시 (R. cerasi), R. 신굴라테 (R. cingulate), R. 인디페렌스 (R. indifferens), R. 멘닥스 (R. mendax), R. 포모넬라 (R. pomonella); 리벨리아 쿠아드리파스시아타 (Rivellia quadrifasciata), 사르코파가 종 (Sarcophaga spp.), 예컨대 S. 하에모로이달리스 (S. haemorrhoidalis); 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 시토디플로시스 모셀라나 (Sitodiplosis mosellana), 스토목시스 종 (Stomoxys spp.), 예컨대 S. 칼시트란스 (S. calcitrans); 타바누스 종 (Tabanus spp.), 예컨대 T. 아트라투스 (T. atratus), T. 보비누스 (T. bovinus), T. 리네올라 (T. lineola), T. 시밀리스 (T. similis); 타니아 종 (Tannia spp.), 테코디플로시스 자포넨시스 (Thecodiplosis japonensis), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea), 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa), 및 울파르티아 종 (Wohlfahrtia spp);
총채벌레목 (Thysanoptera) 의 곤충, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스 (Baliothrips biformis), 디크로모트립스 코르베티 (Dichromothrips corbetti), 디크로모트립스 종 (Dichromothrips ssp.), 에키노트립스 아메리카누스 (Echinothrips americanus), 엔네오트립스 플라벤스 (Enneothrips flavens), 프란클리니엘라 종 (Frankliniella spp.), 예컨대 F. 푸스카 (F. fusca), F. 옥시덴탈리스 (F. occidentalis), F. 트리티시 (F. tritici); 헬리오트립스 종 (Heliothrips spp.), 헤르시노트립스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종 (Kakothrips spp.), 미크로세팔로트립스 아브도미날리스 (Microcephalothrips abdominalis), 네오히다토트립스 사마연쿠르 (Neohydatothrips samayunkur), 페조트립스 켈야누스 (Pezothrips kellyanus), 리피포로트립스 크루엔타투스 (Rhipiphorothrips cruentatus), 시르토트립스 종 (Scirtothrips spp.), 예컨대 S. 시트리 (S. citri), S. 도르살리스 (S. dorsalis), S. 페르세아에 (S. perseae); 스텐카에토트립스 종 (Stenchaetothrips spp), 타에니오트립스 카르다모니 (Taeniothrips cardamoni), 타에니오트립스 인콘세쿠엔스 (Taeniothrips inconsequens), 트립스 종 (Thrips spp.), 예컨대 T. 이마기네스 (T. imagines), T. 하와이엔시스 (T. hawaiiensis), T. 오리자에 (T. oryzae), T. 팔미 (T. palmi), T. 파르비스피누스 (T. parvispinus), T. 타바시 (T. tabaci);
노린재목 (Hemiptera) 의 곤충, 예를 들어 아시지아 자마토니카 (Acizzia jamatonica), 아크로스테르눔 종 (Acrosternum spp.), 예컨대 A. 힐라레 (A. hilare); 아시르토시폰 종 (Acyrthosipon spp.), 예컨대 A. 오노브리키스 (A. onobrychis), A. 피숨 (A. pisum); 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아델게스 추가에 (Adelges tsugae), 아델포코리스 종 (Adelphocoris spp.), 예컨대 A. 라피두스 (A. rapidus), A. 수페르부스 (A. superbus); 아에네올라미아 종 (Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종 (Agonoscena spp.), 아우라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 알레우로칸투스 우글루미 (Aleurocanthus woglumi), 알레우로데스 종 (Aleurodes spp.), 알레우로디쿠스 디스페르세스 (Aleurodicus disperses), 알레우롤로부스 바로덴시스 (Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종 (Aleurothrixus spp.), 암라스카 종 (Amrasca spp.), 아나사 트리스티스 (Anasa tristis), 안테스티옵시스 종 (Antestiopsis spp.), 아누라피스 카르두이 (Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종 (Aonidiella spp.), 아파노스티그마 피리 (Aphanostigma piri), 아피둘라 나스투르티 (Aphidula nasturtii), 아피스 종 (Aphis spp.), 예컨대 A. 크라치보라 (A. craccivora), A. 파바에 (A. fabae), A. 포르베시 (A. forbesi), A. 고시피 (A. gossypii), A. 그로술라리아에 (A. grossulariae), A. 마이디라디시스 (A. maidiradicis), A. 포미 (A. pomi), A. 삼부시 (A. sambuci), A. 스크네이데리 (A. schneideri), A. 스피라에콜라 (A. spiraecola); 아르보리디아 아피칼리스 (Arboridia apicalis), 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus), 아스피디엘라 종 (Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종 (Aspidiotus spp.), 아타누스 종 (Atanus spp.), 아울라카스피스 야수마추이 (Aulacaspis yasumatsui), 아우라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 박테리세라 코커렐리 (파라트리오자 코커렐리) (Bactericera cockerelli (paratrioza cockerelli)), 베미시아 종 (Bemisia spp.), 예컨대 B. 아르겐티폴리 (B. argentifolii), B. 타바시 (알레우로데스 타바시) (B. tabaci (Aleurodes tabaci)); 블리수스 종 (Blissus spp.), 예컨대 B. 류코프테루스 (B. leucopterus); 브라키카우두스 종 (Brachycaudus spp.), 예컨대 B. 카르두이 (B. cardui), B. 헬리크리시 (B. helichrysi), B. 페르시카에 (B. persicae), B. 프루니콜라 (B. prunicola); 브라키콜루스 종 (Brachycolus spp.), 브라키코리넬라 아스파라기 (Brachycorynella asparagi), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 카콥실라 종 (Cacopsylla spp.), 예컨대 C. 풀구랄리스 (C. fulguralis), C. 피리콜라 (프실라 피리) (C. pyricola (Psylla piri)); 칼리기포나 마르기나타 (Calligypona marginata), 칼로코리스 종 (Calocoris spp.), 캄필로마 리비다 (Campylomma livida), 카피토포루스 호르니 (Capitophorus horni), 카르네오세팔라 풀기다 (Carneocephala fulgida), 카벨레리우스 종 (Cavelerius spp.), 세라플라스테스 종 (Ceraplastes spp.), 세라토바쿠나 라니게라 (Ceratovacuna lanigera), 세로플라스테스 세리페루스 (Ceroplastes ceriferus), 세로시파 고시피 (Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리 (Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스 (Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키 (Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라 (Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스 (Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라 (Cicadulina mbila), 시멕스 종 (Cimex spp.), 예컨대 C. 헤미프테루스 (C. hemipterus), C. 렉툴라리우스 (C. lectularius); 코코미틸루스 할리 (Coccomytilus halli), 코쿠스 종 (Coccus spp.), 예컨대 C. 헤스페리둠 (C. hesperidum), C. 슈도마그놀리아룸 (C. pseudomagnoliarum); 코리투차 아르쿠아타 (Corythucha arcuata), 크레온티아데스 딜루투스 (Creontiades dilutus), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 크리솜팔루스 아오니둠 (Chrysomphalus aonidum), 크립토미주스 리비스, 크테나리타이나 스파툴라타 (Ctenarytaina spatulata), 시르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 달불루스 종 (Dalbulus spp.), 다시누스 피페리스 (Dasynus piperis), 디알레우라데스 종 (Dialeurodes spp.), 예컨대 D. 시트리폴리 (D. citrifolii); 달불루스 마이디스 (Dalbulus maidis), 디아포리나 종 (Diaphorina spp.), 예컨대 D. 시트리 (D. citri); 디아스피스 종 (Diaspis spp.), 예컨대 D. 브로멜리아에 (D. bromeliae); 디켈롭스 푸르카투스 (Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티 (Diconocoris hewetti), 도랄리스 종 (Doralis spp.), 드레이푸시아 노르드만니아나에 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에 (Dreyfusia piceae), 드로시카 종 (Drosicha spp.), 디사피스 종 (Dysaphis spp.), 예컨대 D. 플라타기네아 (D. Plantaginea), D. 피리, D. 라디콜라 (D. radicola); 디사울라코르툼 슈도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디스데르쿠스 종 (Dysdercus spp.), 예컨대 D. 신굴라투스 (D. cingulatus), D. 인테르메디우스 (D. intermedius); 디스미코쿠스 종 (Dysmicoccus spp.), 에데사 종 (Edessa spp.), 게오코리스 종 (Geocoris spp.), 엠포아스카 종 (Empoasca spp.), 예컨대 E. 파바에 (E. fabae), E. 솔라나 (E. solana); 에피디아스피스 레페리 (Epidiaspis leperii), 에리오소마 종 (Eriosoma spp.), 예컨대 E. 라니게룸 (E. lanigerum), E. 피리콜라 (E. pyricola); 에리트로네우라 종 (Erythroneura spp.), 유리가스테르 종 (Eurygaster spp.), 예컨대 E. 인테그리셉스 (E. integriceps); 유스셀리스 빌로바투스 (Euscelis bilobatus), 유스키스투스 종 (Euschistus spp.), 예컨대 E. 헤로스 (E. heros), E. 임픽티벤트리스 (E. impictiventris), E. 세르버스 (E. servus); 피오리니아 테아에 (Fiorinia theae), 게오코쿠스 코페아에 (Geococcus coffeae), 글리카스피스 브림블레콤베이 (Glycaspis brimblecombei), 할리오모르파 종 (Halyomorpha spp.), 예컨대 H. 할리스 (H. halys); 헬리오펠티스 종 (Heliopeltis spp.), 호말로디스카 비트리페니스 (=H. 코아굴라타) (Homalodisca vitripennis (=H. coagulata)), 호르시아스 노빌레루스 (Horcias nobilellus), 히알롭테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에 (Hyperomyzus lactucae), 이세리아 종 (Icerya spp.), 예컨대 I. 푸르카세 (I. purchase); 이디오세루스 종 (Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종 (Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스 (Laodelphax striatellus), 레카니움 종 (Lecanium spp.), 레카노이데우스 플로시시무스 (Lecanoideus floccissimus), 레피도사페스 종 (Lepidosaphes spp.), 예컨대 L. 울미 (L. ulmi); 렙토코리사 종 (Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리파피스 에리시미 (Lipaphis erysimi), 리구스 종 (Lygus spp.), 예컨대 L. 헤스페루스 (L. hesperus), L. 리네올라리스 (L. lineolaris), L. 프라텐시스 (L. pratensis); 마코넬리코쿠스 히르수투스 (Maconellicoccus hirsutus), 마르칼리나 헬레니카 (Marchalina hellenica), 마크로페스 엑스카바투스 (Macropes excavatus), 마크로시품 종 (Macrosiphum spp.), 예컨대 M. 로사에 (M. rosae), M. 아베나에 (M. avenae), M. 유포르비아에 (M. euphorbiae); 마크로스텔레스 쿠아드릴리네아투스 (Macrosteles quadrilineatus), 마하나르바 핌브리올라타 (Mahanarva fimbriolata), 메가콥타 크리브라리아 (Megacopta cribraria), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 멜라나피스 사카리 (Melanaphis sacchari), 멜라노칼리스 (=티노칼리스) 카리아에폴리아에 (Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae)), 메트카피엘라 종 (Metcafiella spp.), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스 (Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스 (Monelliopsis pecanis), 미조칼리스 코릴리 (Myzocallis coryli), 무르간티아 종 (Murgantia spp.), 미주스 종 (Myzus spp.), 예컨대 M. 아스칼로니쿠스 (M. ascalonicus), M. 세라시 (M. cerasi), M. 니코티아나에 (M. nicotianae), M. 페르시카에 (M. persicae), M. 바리안스 (M. varians); 나소노비아 리비스-니그리 (Nasonovia ribis-nigri), 네오톡소프테라 포르모사나 (Neotoxoptera formosana), 네오메갈로토무스 종 (Neomegalotomus spp), 네포테틱스 종 (Nephotettix spp.), 예컨대 N. 말라야누스 (N. malayanus), N. 니그로픽투스 (N. nigropictus), N. 파르부스 (N. parvus), N. 비레센스 (N. virescens); 네제라 종 (Nezara spp.), 예컨대 N. 비리둘라 (N. viridula); 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 니시우스 후토니 (Nysius huttoni), 오에발루스종 (Oebalus spp.), 예컨대 O. 푸그낙스 (O. pugnax); 온코메토피아 종 (Oncometopia spp.), 오르테지아 프라에롱가 (Orthezia praelonga), 옥시카라에누스 히알리니페니스 (Oxycaraenus hyalinipennis), 파라베미시아 미리카에 (Parabemisia myricae), 파라트리오자 종 (Parlatoria spp.), 파르테놀레카니움 종 (Parthenolecanium spp.), 예컨대 P. 코르니 (P. Corni), P. 페르시카에 (P. persicae); 펨피구스 종 (Pemphigus spp.), 예컨대 P. 부르사리우스 (P. bursarius), P. 포풀리베나에 (P. populivenae); 페레그리누스 마이디스 (Peregrinus maidis), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 페나코쿠스 종 (Phenacoccus spp.), 예컨대 P. 아세리스 (P. aceris), P. 고시피 (P. gossypii); 플로에오미주스 파세리니 (Phloeomyzus passerinii), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 필록세라 종 (Phylloxera spp.), 예컨대 P. 데바스타트릭스 (P. devastatrix), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 피에조도루스 종 (Piezodorus spp.), 예컨대 P. 구일디니 (P. guildinii); 피나스피스 아스피디스트라에 (Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종 (Planococcus spp.), 예컨대 P. 시트리 (P. citri), P. 피쿠스 (P. ficus); 프로사피아 비신크타 (Prosapia bicincta), 프로토풀비나리아 피리포르미스 (Protopulvinaria pyriformis), 프살루스 세리아투스 (Psallus seriatus), 슈다시스타 페르세아 (Pseudacysta persea), 슈다울라카스피스 펜타고나 (Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종 (Pseudococcus spp.), 예컨대 P. 콤스토키 (P. comstocki); 프실라 종 (Psylla spp.), 예컨대 P. 말리 (P. mali); 프테로말루스 종 (Pteromalus spp.), 풀비나리아 아미그달리 (Pulvinaria amygdali), 피릴라 종 (Pyrilla spp.), 쿠아드라스피디오투스 종 (Quadraspidiotus spp.), 예컨대 Q. 페르니시오수스 (Q. perniciosus); 퀘사다 기가스 (Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종 (Rastrococcus spp.), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 리조에쿠스 아메리카누스 (Rhizoecus americanus), 로드니우스 종 (Rhodnius spp.), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 종 (Rhopalosiphum spp.), 예컨대 R. 슈도브라시카스 (R. pseudobrassicas), R. 인세르툼 (R. insertum), R. 마이디스 (R. maidis), R. 파디 (R. padi); 사가토데스 종 (Sagatodes spp.), 살베르겔라 신굴라리스 (Sahlbergella singularis), 사이세티아 종 (Saissetia spp.), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sappaphis mali), 스캅토코리스 종 (Scaptocoris spp.), 스카포이데스 티타누스 (Scaphoides titanus), 스키자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 스키조네우라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 스코티노포라 종 (Scotinophora spp.), 셀레나스피두스 아르티쿨라투스 (Selenaspidus articulatus), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 소가타 종 (Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis), 스피시스틸루스 페스티누스 (=스틱토세팔라 페스티나) (Spissistilus festinus (=Stictocephala festina)), 스테파니티스 나시 (Stephanitis nashi), 스테파니티스 피리오이데스 (Stephanitis pyrioides), 스테파니티스 타케야이 (Stephanitis takeyai), 테날라파라 말라엔시스 (Tenalaphara malayensis), 테트라류로데스 페르세아에 (Tetraleurodes perseae), 테리오아피스 마쿨라테 (Therioaphis maculate), 티안타 종 (Thyanta spp.), 예컨대 T. 아세라 (T. accerra), T. 페르디토르 (T. perditor); 티브라카 종 (Tibraca spp.), 토마스피스 종 (Tomaspis spp.), 톡소프테라 종 (Toxoptera spp.), 예컨대 T. 아우란티 (T. aurantii); 트리알레우로데스 종 (Tiraleurodes spp.), 예컨대 T. 아부틸로네아 (T. abutilonea), T. 리시니 (T. ricini), T. 바포라리오룸 (T. vaporariorum); 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 트리오자 종 (Trioza spp.), 티플로시바 종 (Typhlocyba spp.), 우나스피스 종 (Unaspis spp.), 예컨대 U. 시트리 (U. citri), U. 야노넨시스 (U. yanonensis); 및 비테우스 비티폴리 (Viteus vitifolii),
막시목 (Hymenoptera) 의 곤충, 예를 들어 아칸토미오프스 인테르젝투스 (Acanthomyops interjectus), 아탈리아 로사에 (Athalia rosae), 아타 종 (Atta spp.), 예컨대 A. 카피구아라 (A. capiguara), A. 세팔로테스 (A. cephalotes), A. 세팔로테스, A. 라에비가타 (A. laevigata), A. 로부스타 (A. robusta), A. 섹스덴스 (A. sexdens), A. 텍사나 (A. texana), 봄부스 종 (Bombus spp.), 브라키미르멕스 종 (Brachymyrmex spp.), 캄포노투스 종 (Camponotus spp.), 예컨대 C. 플로리다누스 (C. floridanus), C. 펜실바니쿠스 (C. pennsylvanicus), C. 모독 (C. modoc); 카르디오콘딜라 누다 (Cardiocondyla nuda), 칼리비온 종 (Chalibion sp), 크레마토가스테르 종 (Crematogaster spp.), 다시무틸라 옥시덴탈리스 (Dasymutilla occidentalis), 디프리온 종 (Diprion spp.), 돌리코베스풀라 마쿨라타 (Dolichovespula maculata), 도리미르멕스 종 (Dorymyrmex spp.), 드리오코스무스 쿠리필루스 (Dryocosmus kuriphilus), 포르미카 종 (Formica spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 예컨대 H. 미누타 (H. minuta), H. 테스투디네아 (H. testudinea); 이리도미르멕스 후밀리스 (Iridomyrmex humilis), 라시우스 종 (Lasius spp.), 예컨대 L. 니게르 (L. niger), 리네피테마 후밀레 (Linepithema humile), 리오메토품 종 (Liometopum spp.), 렙토시베 인바사 (Leptocybe invasa), 모노모리움 종 (Monomorium spp.), 예컨대 M. 파라오니스 (M. pharaonis), 모노모리움, 닐란드리아 풀바 (Nylandria fulva), 파키콘딜라 키넨시스 (Pachycondyla chinensis), 파라트레키나 롱기코르니스 (Paratrechina longicornis), 파라베스풀라 종 (Paravespula spp.), 예컨대 P. 게르마니카 (P. germanica), P. 펜실바니카 (P. pennsylvanica), P. 불가리스 (P. vulgaris); 페이돌레 종 (Pheidole spp.), 예컨대 P. 메가세팔라 (P. megacephala); 포고노미르멕스 종 (Pogonomyrmex spp.), 예컨대 P. 바르바투스 (P. barbatus), P. 칼리포르니쿠스 (P. californicus), 폴리스테스 루비기노사 (Polistes rubiginosa), 프레놀레피스 임파이르스 (Prenolepis impairs), 슈도미르멕스 그라실리스 (Pseudomyrmex gracilis), 스켈리프론 종 (Schelipron spp.), 시렉스 시아네우스 (Sirex cyaneus), 솔레놉시스 종 (Solenopsis spp.), 예컨대 S. 게미나타 (S. geminata), S. 인빅타 (S.invicta), S. 몰레스타 (S. molesta), S. 리크테리 (S. richteri), S. 자일로니 (S. xyloni), 스페시우스 스페시오수스 (Sphecius speciosus), 스펙스 종 (Sphex spp.), 타피노마 종 (Tapinoma spp.), 예컨대 T. 멜라노세팔룸 (T. melanocephalum), T. 세실레 (T. sessile); 테트라모리움 종 (Tetramorium spp.), 예컨대 T. 카에스피툼 (T. caespitum), T. 비카르나툼 (T. bicarinatum), 베스파 종 (Vespa spp.), 예컨대 V. 크라브로 (V. crabro); 베스풀라 종 (Vespula spp.), 예컨대 V. 스쿠아모살 (V. squamosal); 와스만니아 아우로푼타타 (Wasmannia auropunctata), 자일로코파 종 (Xylocopa sp);
메뚜기목 (Orthoptera) 의 곤충, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스 (Acheta domesticus), 칼리프타무스 이탈리쿠스 (Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라 (Chortoicetes terminifera), 세우토필루스 종 (Ceuthophilus spp.), 디아스트라메나 아신나모라 (Diastrammena asynamora), 도시오스타우루스 마로카누스 (Dociostaurus maroccanus), 그릴로탈파 종 (Gryllotalpa spp.), 예컨대 G. 아프리카나 (G. africana), G. 그릴로탈파 (G. gryllotalpa); 그릴루스 종 (Gryllus spp.), 히에로글리푸스 다가넨시스 (Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안굴리페라 (Kraussaria angulifera), 로쿠스타 종 (Locusta spp.), 예컨대 L. 미그라토리아 (L. migratoria), L. 파르달리나 (L. pardalina); 멜라노플루스 종 (Melanoplus spp.), 예컨대 M. 비비타투스 (M. bivittatus), M. 페무루브룸 (M. femurrubrum), M. 멕시카누스 (M. mexicanus), M. 산구이니페스 (M. sanguinipes), M. 스프레투스 (M. spretus); 노마다크리스 셉템파스시아타 (Nomadacris septemfasciata), 오에달레우스 세네갈렌시스 (Oedaleus senegalensis), 스캅테리스쿠스 종 (Scapteriscus spp.), 스키스토세르카 종 (Schistocerca spp.), 예컨대 S. 아메리카나 (S. americana), S. 그레가리아 (S. gregaria), 스테모펠마투스 종 (Stemopelmatus spp.), 타키시네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus), 및 조노제루스 바리에가투스 (Zonozerus variegatus);
거미류 (Arachnida) 계열의 해충, 예를 들어 진드기과, 참진드기과 및 옴진드기과의 계열의 진드기, 예컨대 암블리오마 종 (Amblyomma spp.) (예를 들어, A. 아메리카눔 (A. americanum), A. 바리에가툼 (A. variegatum), A. 마쿨라툼 (A. maculatum)), 아르가스 종 (Argas spp.), (예컨대 A. 페르시쿠 (A. persicu)), 부필루스 종 (Boophilus spp.), 예컨대 B. 아눌라투스 (B. annulatus), B. 데콜로라투스 (B. decoloratus), B. 마이크로플루스 (B. microplus), 데르마센토르 종 (Dermacentor spp.), 예컨대 D. 실바룸 (D.silvarum), D. 안데르소니 (D. andersoni), D. 바리아빌리스 (D. variabilis), 히알로마 종 (Hyalomma spp.), 예컨대 H. 트룬카툼 (H. truncatum), 익소데스 종 (Ixodes spp.), 예컨대 I. 리시누스 (I. ricinus), I. 루비쿤두스 (I. rubicundus), I. 스카풀라리스 (I. scapularis), I. 홀로시클루스 (I. holocyclus), I. 파시피쿠스 (I. pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhipicephalus sanguineus), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 예컨대 O. 모우바타 (O. moubata), O. 헤름시 (O. hermsi), O. 투리카타 (O. turicata), 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 프소롭테스 종 (Psoroptes spp.), 예컨대 P. 오비스 (P. ovis), 리피세팔루스 종 (Rhipicephalus spp.), 예컨대 R. 산구이네우스 (R. sanguineus), R. 아펜디쿨라투스 (R. appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시 (Rhipicephalus evertsi), 리조글리푸스 종 (Rhizoglyphus spp.), 사르콥테스 종 (Sarcoptes spp.), 예컨대 S. 스카비에이 (S. Scabiei); 및 아세리아 종 (Aceria spp.), 예컨대 A. 쉘도니 (A. sheldoni), A. 안토콥테스 (A. anthocoptes), 아칼리투스 종 (Acallitus spp.), 아쿨롭스 종 (Aculops spp.), 예컨대 A. 리코페르시시 (A. lycopersici), A. 펠레카시 (A. pelekassi) 를 포함하는 에리오피다에 과 (Family Eriophyidae); 아쿨루스 종 (Aculus spp.), 예컨대 A. 스클레크텐달리 (A. schlechtendali); 콜로메루스 비티스 (Colomerus vitis), 에피트리메루스 피리 (Epitrimerus pyri), 필로콥트루타 올레이보라 (Phyllocoptruta oleivora); 에리오피테스 리비스 (Eriophytes ribis) 및 에리오피에스 종 (Eriophyes spp.), 예컨대 에리오피에스 셀도니 (Eriophyes sheldoni); 헤미타르소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.), 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus), 스테노타르소네무스 종 (Stenotarsonemus spp.), 스테네오타르소네무스 스핀키 (Steneotarsonemus spinki) 를 포함하는 타르소네미다에 과 (Family Tarsonemidae); 브레비팔푸스 종 (Brevipalpus spp.), 예컨대 B. 포에니시스 (B. phoenicis) 를 포함하는 테누이팔피다에 과 (Family Tenuipalpidae); 에오테트라니쿠스 종 (Eotetranychus spp.), 유테트라니쿠스 종 (Eutetranychus spp.), 올리고니쿠스 종 (Oligonychus spp.), 페트로비아 라텐스 (Petrobia latens), 테트라니쿠스 종 (Tetranychus spp.), 예컨대 T. 신나바리누스 (T. cinnabarinus), T. 에반시 (T. evansi), T. 칸자와이 (T. kanzawai), T. 파시피쿠스 (T, pacificus), T. 파세울루스 (T. phaseulus), T. 텔라리우스 (T. telarius) 및 T. 우르티카에 (T. urticae) 를 포함하는 테트라니키다에 과 (Family Tetranychidae); 브리오비아 프라에티오사 (Bryobia praetiosa); 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 예컨대 P. 울미 (P. ulmi), P. 시트리 (P. citri); 메타테트라니쿠스 종 (Metatetranychus spp.) 및 올리고니쿠스 종 (Oligonychus spp.), 예컨대 O. 프라텐시스 (O. pratensis), O. 페르세아에 (O. perseae), 바사테스 리코페르시시 (Vasates lycopersici); 라오이엘라 인디카 (Raoiella indica), 카르포글리푸스 종 (Carpoglyphus spp.) 을 포함하는 카르포글리피다에 과 (Family Carpoglyphidae); 펜탈레이다에 종 (Penthaleidae spp.), 예컨대 할로티데우스 데스트룩토르 (Halotydeus destructor); 예컨대 데모덱스 종 (Demodex spp.) 을 갖는 데모디시다에 과 (Family Demodicidae); 트롬비쿨라 종 (Trombicula spp.) 을 포함하는 트롬비시데아 과 (Family Trombicidea); 오르노토니수스 종 (Ornothonyssus spp.) 을 포함하는 마크로니시다에 과 (Family Macronyssidae); 프예모테스 트리티시 (Pyemotes tritici) 를 포함하는 프예모티다에 과 (Family Pyemotidae); 티로파구스 푸트레스센티아에 (Tyrophagus putrescentiae); 아카루스 시로 (Acarus siro) 를 포함하는 아카리다에 과 (Family Acaridae); 라트로덱투스 막탄스 (Latrodectus mactans), 테게나리아 아그레스티스 (Tegenaria agrestis), 키라칸티움 종 (Chiracanthium sp), 리코사 종 아카에아라네아 테피다리오룸 (Lycosa sp Achaearanea tepidariorum), 록소스셀레스 레클루사 (Loxosceles reclusa) 를 포함하는 아라네이다 과 (Family Araneida);
선충목의 해충, 예를 들어 식물 기생 선충류, 예컨대 뿌리 혹 선충류, 멜로이도기네 종 (Meloidogyne spp.), 예컨대 M. 하플라 (M. hapla), M. 인코그니타 (M. incognita), M. 자바니카 (M. javanica); 낭종-형성 (cyst-forming) 선충류, 글로보데라 종 (Globodera spp.), 예컨대 G. 로스토키엔시스 (G. rostochiensis); 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 예컨대 H. 아베나에 (H. avenae), H. 글리시네스 (H. glycines), H. 스카크티 (H. schachtii), H. 트리폴리 (H. trifolii); 씨알 (Seed gall) 선충류, 안구이나 종 (Anguina spp.); 줄기 및 잎 선충류, 아펠렌코이데스 종 (Aphelenchoides spp.), 예컨대 A. 베세이 (A. besseyi); 침 선충류, 벨로놀라이무스 종 (Belonolaimus spp.), 예컨대 B. 롱기카우다투스 (B. longicaudatus); 소나무 선충류 (Pine nematodes), 부르사펠렌쿠스 종 (Bursaphelenchus spp.), 예컨대 B. 리그니콜루스 (B. lignicolus), B. 자일로필루스 (B. xylophilus); 고리 선충류 (Ring nematodes), 크리코네마 종 (Criconema spp.), 크리코네멜라 종 (Criconemella spp.), 예컨대 C. 제노플락스 (C. xenoplax) 및 C. 오르나타 (C. ornata); 및, 크리코네모이데스 종 (Criconemoides spp.), 예컨대 크리코네모이데스 인포르미스 (Criconemoides informis); 메소크리코네마 종 (Mesocriconema spp.); 줄기 및 구근 선충류, 디틸렌쿠스 종 (Ditylenchus spp.), 예컨대 D. 데스트룩토르 (D. destructor), D. 디프사시 (D. dipsaci); 송곳 선충류 (Awl nematodes), 돌리코도루스 종 (Dolichodorus spp.); 나선형 선충류 (Spiral nematodes), 헬리오코틸렌쿠스 멀티신크투스 (Heliocotylenchus multicinctus); 호두껍질 및 상수리껍질 선충류 (Sheath and sheathoid nematodes), 헤미시클리오포라 종 (Hemicycliophora spp.) 및 헤미크리코네모이데스 종 (Hemicriconemoides spp.); 히르쉬만니엘라 종 (Hirshmanniella spp.); 작살 선충류 (Lance nematodes), 호플로아이무스 종 (Hoploaimus spp.); 거짓 뿌리혹 선충류 (false rootknot nematodes), 나코부스 종 (Nacobbus spp.); 바늘 선충류 (Needle nematodes), 롱기도루스 종 (Longidorus spp.), 예컨대 L. 엘롱가투스 (L. elongatus); 병변 선충류 (Lesion nematodes), 프라틸렌쿠스 종 (Pratylenchus spp.), 예컨대 P. 브라키우루스 (P. brachyurus), P. 네글렉투스 (P. neglectus), P. 페네트란스 (P. penetrans), P. 쿠르비타투스 (P. curvitatus), P. 구데이 (P. goodeyi); 천공 선충류 (Burrowing nematodes), 라도폴루스 종 (Radopholus spp.), 예컨대 R. 시밀리스 (R. similis); 라도폴루스 종 (Rhadopholus spp.); 로도폴루스 종 (Rhodopholus spp.); 신장형 선충류 (Reniform nematodes), 로틸렌쿠스 종 (Rotylenchus spp.), 예컨대 R. 로부스투스 (R. robustus), R. 레니포르미스 (R. reniformis); 스쿠텔로네마 종 (Scutellonema spp.); 뭉툭한 뿌리 선충류 (Stubby-root nematodes), 트리코도루스 종 (Trichodorus spp.), 예컨대 T. 오브투수스 (T. obtusus), T. 프리미티버스 (T. primitivus); 파라트리코도루스 종 (Paratrichodorus spp.), 예컨대 P. 미노르 (P. minor); 스턴트 선충류 (Stunt nematodes), 틸렌코린쿠스 종 (Tylenchorhynchus spp.), 예컨대 T. 클레이토니 (T. claytoni), T. 두비우스 (T. dubius); 시트러스 선충류 (Citrus nematodes), 틸렌쿨루스 종 (Tylenchulus spp.), 예컨대 T. 세미페네트란스 (T. semipenetrans); 뽕나무 창 선충류 (Dagger nematodes), 지피네마 종 (Xiphinema spp.); 및 기타 식물 기생 선충류 종;
흰개미목 (Isoptera) 의 곤충, 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 콥토테르메스 종 (Coptotermes spp.), 예컨대 C. 포르모사누스 (C. formosanus), C. 게스트로이 (C. gestroi), C. 아시나시포르미스 (C. acinaciformis); 코르니테르메스 쿠물란스 (Cornitermes cumulans), 크립토테름메스 종 (Cryptotermes spp.), 예컨대 C. 브레비스 (C. brevis), C. 카비프론스 (C. cavifrons); 글로비테르메스 술푸레우스 (Globitermes sulfureus), 헤테로테르메스 종 (Heterotermes spp.), 예컨대 H. 아우레우스 (H. aureus), H. 롱기셉스 (H. longiceps), H. 테누이스 (H. tenuis); 류코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 오돈토테르메스 종 (Odontotermes spp.), 인시시테르메스 종 (Incisitermes spp.), 예컨대 I. 미노르 (I. minor), I. 스니데르 (I. Snyder); 마르기니테르메스 후바르디 (Marginitermes hubbardi), 마스토테르메스 종 (Mastotermes spp.), 예컨대 M. 다르위니엔시스 (M. darwiniensis), 네오카프리테르메스 종 (Neocapritermes spp.), 예컨대 N. 오파쿠스 (N. opacus), N. 파르버스 (N. parvus); 네오테르메스 종 (Neotermes spp.), 프로코르니테르메스 종 (Procornitermes spp.), 주테르모프시스 종 (Zootermopsis spp.), 예컨대 Z. 안구스티콜리스 (Z. angusticollis), Z. 네바덴시스 (Z. nevadensis), 레티쿨리테르메스 종 (Reticulitermes spp.), 예컨대 R. 헤스페루스 (R. hesperus), R. 티비알리스 (R. tibialis), R. 스페라투스 (R. speratus), R. 플라비페스 (R. flavipes), R. 그라세이 (R. grassei), R. 루시푸구스 (R. lucifugus), R. 산토넨시스 (R. santonensis), R. 비르기니쿠스 (R. virginicus); 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis),
바퀴목 (Blattaria) 의 곤충, 예를 들어 블라타 종 (Blatta spp.), 예컨대 B. 오리엔탈리스 (B. orientalis), B. 라테랄리스 (B. lateralis); 블라텔라 종 (Blattella spp.), 예컨대 B. 아사히나에 (B. asahinae), B. 게르마니카 (B. germanica); 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 판클로라 니베아 (Panchlora nivea), 페리플라네타 종 (Periplaneta spp.), 예컨대 P. 아메리카나 (P. americana), P. 오스트랄라시아에 (P. australasiae), P. 브루네아 (P. brunnea), P. 풀리기노사 (P. fuligginosa), P. 자포니카 (P. japonica); 수펠라 롱기팔파 (Supella longipalpa), 파르코블라타 펜실바니카 (Parcoblatta pennsylvanica), 유리코티스 플로리다나 (Eurycotis floridana), 피크노스셀루스 수리나멘시스 (Pycnoscelus surinamensis),
벼룩목 (Siphonoptera) 의 곤충, 예를 들어 세디오프실라 심플레스 (Cediopsylla simples), 세라토필루스 종 (Ceratophyllus spp.), 시테노세팔리데스 종 (Ctenocephalides spp.), 예컨대 C. 펠리스 (C. felis), C. 카니스 (C. canis), 제노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 트리코덱테스 카니스 (Trichodectes canis), 퉁가 페네트란스 (Tunga penetrans), 및 노소프실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus),
좀목 (Thysanura) 의 곤충, 예를 들어 레피스마 사카리나 (Lepisma saccharina), 시테놀레피스마 우르바나 (Ctenolepisma urbana) 및 테르모비아 도메스티카 (Thermobia domestica),
지네강 (Chilopoda) 의 해충, 예를 들어 게오필루스 종 (Geophilus spp.), 스쿠티게라 종 (Scutigera spp.), 예컨대 스쿠티게라 콜레오프트라타 (Scutigera coleoptrata);
노래기강 (Diplopoda) 의 해충, 예를 들어 블라니우루스 구툴라투스 (Blaniulus guttulatus), 줄루스 종 (Julus spp.), 나르세우스 종 (Narceus spp.),
결합류 (Symphyla) 의 해충, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타 (Scutigerella immaculata),
집게벌레목 (Dermaptera) 의 곤충, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia),
톡토기목 (Collembola) 의 곤충, 예를 들어 오니키우루스 종 (Onychiurus spp.), 예컨대 오니키우루스 아르마투스 (Onychiurus armatus),
등각류 (isopoda) 의 해충, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레 (Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스 (Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르 (Porcellio scaber),
이목 (Phthiraptera) 의 곤충, 예를 들어 다말리니아 종 (Damalinia spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 예컨대 페디쿨루스 후마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 페디쿨루스 후마누스 후마누스 (Pediculus humanus humanus); 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 하에마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 예컨대 하에마토피누스 유리테르누스 (Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스 (Haematopinus suis); 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 예컨대 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli); 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스 (Solenopotes capillatus), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.),
화학식 (I) 의 화합물에 의해 방제될 수 있는 추가 해충 종의 예에는 하기가 포함된다: 연체동물문, 쌍각류 (Bivalvia), 예를 들어, 드레이센나 종 (Dreissena spp.); 복족류 (Gastropoda) 계열, 예를 들어, 아리온 종 (Arion spp.), 비옴팔라리아 종 (Biomphalaria spp.), 불리누스 종 (Bulinus spp.), 데로세라스 종 (Deroceras spp.), 갈바 종 (Galba spp.), 림나에아 종 (Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종 (Oncomelania spp.), 포마세아 카날리쿨라타 (Pomacea canaliclata), 숙시네아 종 (Succinea spp.); 기생충 계열, 예를 들어, 안실로스토마 두오데날레 (Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세이라니쿰 (Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스 (Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스 (Ascaris lubricoides), 아스카리스 종 (Ascaris spp.), 브루기아 말라이 (Brugia malayi), 브루기아 티모리 (Brugia timori), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 클로노르키스 종 (Clonorchis spp.), 쿠페리아 종 (Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종 (Dicrocoelium spp.), 딕티오카우루스 필라리아 (Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼 (Diphyllobothrium latum), 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스 (Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스 (Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis), 파시올라 종 (Faciola spp.), 하에몬쿠스 종 (Haemonchus spp.), 예컨대 하에몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus); 헤테라키스 종 (Heterakis spp.), 히메놀레피스 나나 (Hymenolepis nana), 효스트롱굴루스 종 (Hyostrongulus spp.), 로아 로아 (Loa Loa), 네마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 오피스토르키스 종 (Opisthorchis spp.), 온코세르카 볼불루스 (Onchocerca volvulus), 오스테르타기아 종 (Ostertagia spp.), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 스키스토소멘 종 (Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니 (Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코라 리스 (Strongyloides stercora lis), 스트롱길로이데스 종 (Strongyloides spp.), 타에니아 사기나타 (Taenia saginata), 타에니아 솔리움 (Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스 (Trichinella spiralis), 트리키넬라 나티바 (Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비 (Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니 (Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈도프시랄리스 (Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트롱굴루스 종 (Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리쿠리아 (Trichuris trichuria), 뷰케레리아 반크로프티 (Wuchereria bancrofti).
본 발명의 화합물은 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대한 동물 치료 또는 보호에 사용하기에 적합하다. 따라서, 본 발명은 또한 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대한 동물 치료 또는 보호용 약제를 제조하기 위한, 본 발명의 화합물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 기생충에 의한 침습 및 감염에 대한 동물 치료 또는 보호 방법으로서, 상기 방법은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량을 동물에게 경구적, 국소적 또는 비(非)경구적으로 투여하거나 또는 적용하는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 기생충에 의한 침습 및 감염에 대한 동물 치료 또는 보호용 본 발명의 화합물의 비(非)치료적 용도에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 기생충에 의한 침습 및 감염에 대한 동물 치료 또는 보호의 비치료적 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량을 소재지에 적용하는 것을 포함한다.
본 발명의 화합물은 동물 내 및 상의 기생충 방지 또는 방제에 사용하기에 또한 적합하다. 또한, 본 발명은 동물 내 및 상의 기생충 방지 또는 방제 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량을 기생충에 접촉시키는 것을 포함한다.
본 발명은 또한 기생충 방제 또는 방지용 본 발명의 화합물의 비치료적 용도에 관한 것이다. 나아가, 본 발명은 기생충 방지 또는 방제의 비치료적 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 본 발명의 화합물의 살기생충적 유효량을 소재지에 적용하는 것을 포함한다.
본 발명의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 베드넷, 카펫, 블랭킷 또는 동물 부위를 통한), 및 섭취 (ingestion) (예를 들어, 미끼) 모두를 통해 효과적일 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 임의 및 모든 발현 단계에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 그 자체로 또는 본 발명의 화합물을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 병원성 기생충에 대하여 작용하는 혼합 파트너, 예를 들어, 합성 콕시디오시스 (coccidiosis) 화합물, 폴리에테르항생제, 예컨대 암프롤륨 (Amprolium), 로베니딘 (Robenidin), 톨트라주릴 (Toltrazuril), 모넨신 (Monensin), 살리노마이신 (Salinomycin), 마두라마이신 (Maduramicin), 라살로시드 (Lasalocid), 나라신 (Narasin) 또는 셈두라마이신 (Semduramicin), 또는 상기 정의된 바와 같은 기타 혼합 파트너와 함께, 또는 상기 혼합물을 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 경구적, 비경구적 또는 국소적으로, 예를 들어, 피부로 적용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 침투성 또는 비(非)침투성으로 유효할 수 있다.
본 출원은 예방적, 치료적 또는 비치료적으로 수행될 수 있다. 또한, 본 출원은 기생충의 발생이 예상되는 장소에서 예방적으로 수행될 수 있다.
본원에 사용된 바, 용어 "접촉" 은 직접 접촉 (화합물/조성물을 기생충에 직접적으로 적용함, 상기 적용은 동물 상에 직접 적용을 포함하고, 예를 들어 소재지에서의 동물 상에 직접 적용은 배제됨) 및 간접 접촉 (화합물/조성물을 기생충의 소재지에 적용함) 모두를 포함한다. 이의 소재지에의 적용을 통한 기생충과의 접촉은 본 발명의 화합물의 비치료적 용도의 예이다.
용어 "소재지" 는 동물 외부의, 기생충이 생장하거나 또는 생장할 수 있는 서식지, 식량 공급원, 번식지, 영역, 재료 또는 환경을 의미한다.
본원에 사용된 바, 용어 "기생충" 은 체내- 및 체외기생충을 포함한다. 본 발명의 일부 구현예에서, 체내기생충이 바람직할 수 있다. 기타 구현예에서, 체외기생충이 바람직할 수 있다. 온혈 동물 및 어류에서의 침습에는, 비제한적으로, 이, 흡혈이, 진드기, 양파리 (nasal bot), 양이파리 (ked), 쇠파리 (biting fly), 무스코이드 파리 (muscoid fly), 파리, 미이아시틱 파리 유충 (myiasitic fly larvae), 양충 (chigger), 각다귀, 모기 및 벼룩이 포함된다.
본 발명의 화합물은 하기의 기생충의 각 목 및 종을 방지하는데 특히 유용하다:
벼룩류 (벼룩목 (Siphonaptera)), 예를 들어 시테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalide felis), 시테노세팔리데스 카니스 (Ctenocephalide canis), 제노프실라 케오피스 (Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스 (Pulex irritans), 퉁가 페네트란스 (Tunga penetrans), 및 노소프실루스 파스시아투스 (Nosopsyllus fasciatus); 바퀴류 (바퀴목 (Blattaria - Blattodea)), 예를 들어, 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에 (Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카 (Periplaneta japonica), 페리플라네타 브루네아 (Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 오스트랄라시아에 (Periplaneta australasiae), 및 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis); 파리류, 모기류 (쌍시류 (Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에집티 (Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스 (Aedes albopictus), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스 (Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스 (Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스 (Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에 (Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니 (Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스 (Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스 (Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스 (Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나 (Calliphora vicina), 크리소미아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 크리솝스 디스칼리스 (Chrysops discalis), 크리솝스 실라세아 (Chrysops silacea), 크리솝스 아틀란티쿠스 (Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스 (Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스 (Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스 (Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스 (Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타 (Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라 (Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스 (Dermatobia hominis), 파니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스 (Glossina palpalis), 글로시나 푸스시페스 (Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스 (Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히펠라테스 종 (Hippelates spp.), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 렙토코놉스 토렌스 (Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 만소니아 종 (Mansonia spp.), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스 (Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에 (Psorophora columbiae), 프소로포라 디스콜로르 (Psorophora discolor), 프로시물리움 믹스툼 (Prosimulium mixtum), 사르코파가 하에모로이달리스 (Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 종 (Sarcophaga sp.), 시물리움 비타툼 (Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스 (Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스 (Tabanus atratus), 타바누스 리네올라 (Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스 (Tabanus similis); 이류 (이목 (Phthiraptera)), 예를 들어, 페디쿨루스 후마누스 카피티스 (Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스 (Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스 (Pthirus pubis), 하에마토피누스 유리테르누스 (Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스 (Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리 (Linognathus vituli), 보비콜라 보비스 (Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에 (Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스 (Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카릴라투스 (Solenopotes capillatus); 진드기 및 기생 진드기류 (기생진드기상목 (Parasitiformes)): 진드기 (익소디다 (Ixodida)), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스 (Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스 (Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스 (Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산구이네우스 (Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니 (Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스 (Dermacentor variabilis), 암블리오마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암브리오마 마쿨라툼 (Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시 (Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타 (Ornithodorus turicata) 및 기생 진드기 (중기문아목 (Mesostigmata)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티 (Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae); 악티네디다 (Actinedida) (프로스티그마타 (Prostigmata)) 및 아카리디다 (아스티그마타 (Astigmata)), 예를 들어 아카라피스 종 (Acarapis spp.), 케일레티엘라 종 (Cheyletiella spp.), 오르니토케일레티아 종 (OOrnithocheyletia spp.), 미오비아 종 (Myobia spp.), 프소레르게이테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종 (Demodex spp.), 트롬비쿨라 종 (Trombicula spp.), 리스트로포루스 종 (Listrophorus spp.), 아카루스 종 (Acarus spp.), 티로파구스 종 (Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종 (Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종 (Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종 (Pterolichus spp.), 프소롭테스 종 (Psoroptes spp.), 코리옵테스 종 (Chorioptes spp.), 오토덱테스 종 (Otodectes spp.), 사르콥테스 종 (Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종 (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종 (Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종 (Cytodites spp.), 및 라미노시오프테스 종 (Laminosioptes spp); 빈대 (노린재류 (Heteropterida)): 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스 (Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 트리아토마 종 (Triatoma spp.), 로드니우스 종 (Rhodnius ssp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus ssp.) 및 아릴루스 크리타투스 (Arilus critatus); 아노플루리다 (Anoplurida), 예를 들어 하에마토피누스 종 (Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 페디쿨루스 종 (Pediculus spp.), 프티루스 종 (Phtirus spp.), 및 솔레노포테스 종 (Solenopotes spp.); 말로파기다 (Mallophagida) (아목 아른블리세리나 (Arnblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina)), 예를 들어, 트리메노폰 종 (Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종 (Trinoton spp.), 보비콜라 종 (Bovicola spp.), 웨르네키엘라 종 (Werneckiella spp.), 레피켄트론 종 (Lepikentron spp.), 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.)), 및 펠리콜라 종 (Felicola spp.); 회충 선충류 (Roundworms Nematoda): 와이프웜 (Wipeworms) 및 트리키노시스 (Trichinosis) (트리코시린기다 (Trichosyringida)), 예를 들어 트리키넬리다에 (Trichinellidae) (트리키넬라 종 (Trichinella spp.)), (트리쿠리다에 (Trichuridae)) 트리쿠리스 종 (Trichuris spp.), 카필라리아 종 (Capillaria spp.); 라브디티다 (Rhabditida), 예를 들어 라브디티스 종 (Rhabditis spp.), 스트롱길로이데스 종 (Strongyloides spp.), 헬리세팔로부스 종 (Helicephalobus spp.); 스트롱길리다 (Strongylida), 예를 들어 스트롱길루스 종 (Strongylus spp.), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 네카토르 아메리카누스 (Necator americanus), 부노스토뭄 종 (Bunostomum spp.) (갈고리충 (Hookworm)), 트리코스트롱길루스 종 (Trichostrongylus spp.), 하에몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus), 오스테르타기아 종 (Ostertagia spp.), 쿠페리아 종 (Cooperia spp.), 네마토디루스 종 (Nematodirus spp.), 딕티오카울루스 종 (Dictyocaulus spp.), 시아토스토마 종 (Cyathostoma spp.), 오에소파고스토뭄 종 (Oesophagostomum spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 올루라누스 종 (Ollulanus spp.), 카베르티아 종 (Chabertia spp.), 스테파누루스 덴타투스 (Stephanurus dentatus), 신가무스 트라케아 (Syngamus trachea), 안실로스토마 종 (Ancylostoma spp.), 운시나리아 종 (Uncinaria spp.), 글로보세팔루스 종 (Globocephalus spp.), 네카토르 종 (Necator spp.), 메타스트롱길루스 종 (Metastrongylus spp.), 무엘레리우스 카필라리스 (Muellerius capillaris), 프로토스트롱길루스 종 (Protostrongylus spp.), 안지오스트롱길루스 종 (Angiostrongylus spp.), 파렐라포스트롱길루스 종 (Parelaphostrongylus spp.), 알레우로스트롱길루스 아브스트루수스 (Aleurostrongylus abstrusus), 및 디옥토피마 레날레 (Dioctophyma renale); 장내 회충 (Intestinal roundworms) (회충목 (Ascaridida)), 예를 들어, 아스카리스 룸브리코이데스 (Ascaris lumbricoides), 아스카리스 숨 (Ascaris suum), 아스카리디아 갈리 (Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸 (Parascaris equorum), 엔테로비우스 베르미쿨라리스 (Enterobius vermicularis (요충 (Threadworm)), 톡소카라 카니스 (Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌 (Toxascaris leonine), 스크르자비네마 종 (Skrjabinema spp.), 및 옥시우리스 에퀴 (oxyuris equi); 카말라니다 (Camallanida), 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스 (Dracunculus medinensis (기니아 충 (guinea worm)); 시미선충류 (Spirurida), 예를 들어 텔라지아 종 (Thelazia spp.), 우케레리아 종 (Wuchereria spp.), 브루기아 종 (Brugia spp.), 온코세르카 종 (Onchocerca spp.), 디로필라리 종 (Dirofilari spp.), 디페탈로네마 종 (Dipetalonema spp.), 세타리아 종 (Setaria spp.), 엘라에오포라 종 (Elaeophora spp.), 스피로세르카 루피 (Spirocerca lupi), 및 하브로네마 종 (Habronema spp.); 구두충류 (아칸토세팔라 (Acanthocephala)), 예를 들어 아칸토세팔루스 종 (Acanthocephalus spp.), 마크라칸토린쿠스 히루디나세우스 (Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 온시콜라 종 (Oncicola spp.); 플라나리아 (플라텔민테스 (Plathelminthes)): 흡충류 (Trematoda), 예를 들어 파시올라 종 (Faciola spp.), 파시올로이데스 마그나 (Fascioloides magna), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 디크로코엘리움 종 (Dicrocoelium spp.), 파시올롭시스 부스키 (Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스 (Clonorchis sinensis), 스키스토소마 종 (Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아 종 (Trichobilharzia spp.), 알라리아 알라타 (Alaria alata), 파라고니무스 종 (Paragonimus spp.), 및 나노시에테스 종 (Nanocyetes spp.); 세르코메로모르파 (Cercomeromorpha), 특히 조충류 (촌충) (Cestoda (Tapeworm)), 예를 들어 디필로보트리움 종 (Diphyllobothrium spp.), 테니아 종 (Tenia spp.), 에키노코쿠스 종 (Echinococcus spp.), 디필리디움 카니눔 (Dipylidium caninum), 멀티셉스 종 (Multiceps spp.), 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.), 메소세스토이데스 종 (Mesocestoides spp.), 밤피롤레피스 종 (Vampirolepis spp.), 모니에지아 종 (Moniezia spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 시로메트라 종 (Sirometra spp.), 아노플로세팔라 종 (Anoplocephala spp.), 및 히메놀레피스 종 (Hymenolepis spp.).
본원에 사용된 바, 용어 "동물" 에는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류가 포함된다. 바람직한 것은 포유류, 예컨대 소, 양, 돼지 (swine), 낙타, 사슴, 말, 돼지 (pig), 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마사슴 (fallow deer) 및 순록, 및 또한 모피 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 (chinchilla) 및 라쿤, 조류, 예컨대 암탉, 거위, 칠면조 및 오리 및 어류, 예컨대 민물 및 해수어류, 예컨대 송어, 잉어 및 뱀장어다. 특히 바람직한 것은 가축 동물, 예컨대 개 또는 고양이다.
일반적으로, "살기생충적 유효량" 은 괴사, 사멸, 지연, 예방 및 제거, 파괴의 효과를 포함하거나, 다르게는 표적 유기체의 발생 및 활성을 감소시키는, 생장에 대하여 식별가능한 효과를 달성하는데 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살기생충적 유효량은 본 발명의 각종 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살기생충적 유효량은 또한 목적하는 살충 효과 및 기간, 표적 종, 적용 방식 등과 같은 우세한 조건에 따라 달라질 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 화합물을, 1 일에 0.5 mg/kg 내지 100 mg/kg, 바람직하게는 1 일에 1 mg/kg 내지 50 mg/kg 의 총량으로 적용하는 것이 바람직하다.
온혈 동물에 경구 투여하기 위해, 화학식 I 화합물은, 동물성 사료, 동물성 사료 프리믹스, 동물성 사료 농축액, 정 (pill), 용액, 페이스트, 현탁액, 드렌치, 겔, 정제, 동물용 정 (bolus) 및 캡슐로 제형화될 수 있다. 또한, 화학식 I 화합물은 동물에게 음용수로 투여될 수 있다. 경구 투여를 위해, 선택된 주입 형태는 1 일에 동물 체중의 0.01 mg/kg 내지 100 mg/kg 의 화학식 I 화합물, 바람직하게는 1 일에 동물 체중의 0.5 mg/kg 내지 100 mg/kg 으로 동물에게 제공되어야 한다.
대안적으로, 화학식 I 화합물은 동물에게 비경구적으로, 예를 들어 위내 (intraruminal), 근육내 (intramuscular), 정맥내 (intravenous) 또는 피하 (subcutaneous) 주입으로 투여될 수 있다. 화학식 I 화합물은 생리학적으로 허용가능한 피하 주입용 담체 중에 분산되거나 또는 용해될 수 있다. 대안적으로, 화학식 I 화합물은 피하 주입용 임플란트 내로 제형화될 수 있다. 또한 화학식 I 화합물은 동물에 피부로 투여될 수 있다. 비경구 투여를 위해, 선택된 주입 형태는 1 일에 동물 체중의 0.01 mg/kg 내지 100 mg/kg 의 화학식 I 화합물로 동물에게 제공되어야 한다.
화학식 I 화합물은 또한 딥 (dip), 가루, 분말, 칼라 (collar), 메달리온 (medallions), 분무, 샴푸, 스팟-온 (spot-on) 및 푸어-온 (pour-on) 제형 및 연고 또는 수중유 또는 유중수 에멀젼의 형태로 동물에게 국소적으로 적용될 수 있다. 국소 적용을 위해, 딥 및 분무는 통상적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm 및 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm 의 화학식 I 화합물을 함유한다. 또한, 화학식 I 화합물은 동물, 특히 4지동물, 예컨대 소 및 양에서 귀 태그 (ear tag) 로서 제형화될 수 있다.
적합한 제형은 하기와 같다:
- 용액, 예컨대 경구 용액, 희석 후 경구 투여하기 위한 농축액, 피부 또는 체강에 사용하기 위한 용액, 푸어링-온 제형, 겔;
- 경구 또는 피부 투여를 위한 에멀젼 및 현탁액; 반고체 제형;
- 활성 화합물이 연고 재료 또는 수중유 또는 유중수 에멀젼 재료에 가공된 제형;
- 고체 제제, 예컨대 분말, 프리믹스 또는 농축액, 과립, 펠렛, 정제, 동물용 정, 캡슐; 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물-함유 형태 물품.
주입하기에 적합한 조성물은 활성 성분을 적합한 용매에 용해시키고, 임의로 추가 보조제, 예컨대 산, 염기, 완충 염, 보존제 및 가용화제를 첨가함으로써 제조된다. 주입 용액에 적합한 보조제는 당업계에 공지되어 있다. 용액은 여과되고, 무균 충전된다.
경구 용액은 직접적으로 투여된다. 농축액은 사용 농도로 사전 희석 후 경구적으로 투여된다. 경구 용액 및 농축액은, 기술 분야에 따라 및 주입 용액, 살균 절차 (반드시 필요한 것은 아님) 에 대해 상기 기재된 바에 따라 제조된다.
피부 상에 사용하기 위한 용액은 떨어뜨림, 펴바름, 문지름, 뿌림 또는 분무된다. 피부용 용액은, 기술 분야에 따라 및 주입 용액, 살균 절차 (반드시 필요한 것은 아님) 에 대해 기재된 것에 따라 제조된다.
겔은 피부 상에 적용되거나 또는 펴발리거나 또는 체강 내에 도입된다. 겔은 주입 용액의 경우에 기재된 대로 제조된 용액을, 연고와 같은 점조도 결과를 갖는 투명한 물질인 충분한 증점제와 처리함으로써 제조된다. 적합한 증점제는 당업계에 공지되어 있다.
푸어-온 제형은 피부의 제한된 영역 상에 부어지거나 또는 분무되어, 활성 성분이 피부에 침투되고, 전신적으로 작용한다. 푸어-온 제형은, 적합한 피부 상용 용매 또는 용매 혼합물 중의 활성 화합물을 용해, 현탁화 또는 에멀젼화함으로써 제조된다. 적절한 경우, 기타 보조제, 예컨대 착색제, 생흡수-증진 물질, 항산화제, 광 안정화제, 접착제가 첨가된다. 적합한 상기 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
에멀젼은 경구적, 피부로 또는 주입으로 투여될 수 있다. 에멀젼은 유중수 유형 또는 수중유 유형이다. 이는, 소수성 또는 친수성 상 중의 활성 화합물 용해시키고, 이를 적합한 에멀젼화제, 및 적절한 경우, 기타 보조제, 예컨대 착색제, 흡수-증진 물질, 보존제, 항산화제, 광 안정화제, 점도-촉진 물질의 도움으로, 기타 상의 용매와 균일화함으로써 제조된다. 에멀젼용으로 적합한 소수성 상 (오일), 적합한 친수성 상, 적합한 에멀젼화제, 및 적합한 추가 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
현탁액은 경구적으로 또는 국소적으로/피부로 투여될 수 있다. 이는 적절한 경우, 기타 보조제, 예컨대 습윤제, 착색제, 생흡수-증진 물질, 보존제, 항산화제, 광 안정화제의 첨가와 함께 현탁화제 중 활성 화합물을 현탁화시킴으로써 제조된다. 현탁액용으로 적합한 현탁화제, 및 습윤제를 포함한 적합한 기타 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
반고체 제제는 경구적으로 또는 국소적으로/피부로 투여될 수 있다. 이는 상기 기재된 현탁액 및 에멀젼과, 단지 이의 보다 높은 점도로 인해 상이하다.
고체 제제의 제조를 위해, 활성 화합물은 적합한 첨가제와, 적절한 경우 보조제를 첨가하여 혼합되고, 목적하는 형태로 제조된다. 이러한 목적에 적합한 보조제는 당업계에 공지되어 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95% 의 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다.
즉시 사용가능한 제제는 기생충, 바람직하게는 체외기생충에 대해 10 ppm 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량% 의 농도로 작용하는 화합물을 함유한다.
사용 전 희석되는 제제는 체외기생충에 대해 0.5 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량% 의 농도로 작용하는 화합물을 함유한다.
또한, 제제는 체내기생충에 대한, 10 ppm 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량% 의 농도의 화학식 I 의 화합물을 포함한다.
국소 적용은, 화합물-함유 형태 물품, 예컨대 칼라, 메달리온, 귀 태그, 신체 일부 고정용 밴드, 및 접착 스트립 및 호일로 수행될 수 있다.
일반적으로, 3 주의 코스로 처리된 동물 체중 당, 10 mg/kg 내지 300 mg/kg, 바람직하게는 20 mg/kg 내지 200 mg/kg, 가장 바람직하게는 25 mg/kg 내지 160 mg/kg 의 총량으로, 본 발명의 화합물을 방출하는 고체 제형을 적용하는 것이 바람직하다.
실시예
A. 제조예
출발 물질을 적절하게 개질하고, 반응식 1 에 기재된 절차 및 하기 합성예를 사용하여 추가 화합물 I 을 수득하였다. 이러한 방식으로 수득된 화합물을 물리적 데이터와 함께 하기 표에 열거하였다.
하기에 제시된 생성물을, 융점 측정, NMR 분광법 또는 HPLC-MS 또는 HPLC 분석계를 통한 질량 ([m/z]) 또는 체류 시간 (RT; [min.]) 에 의해 특징화하였다.
HPLC-MS = 고성능 액체 크로마토그래피-결합된 질량 분석계;
HPLC 방법 1: Phenomenex Kinetex 1.7 ㎛ XB-C18 100A; 50 x 2.1 mm; 이동상: A: 물 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA); B: 아세토니트릴 + 0.1% TFA; 구배: 1.50 분 동안 5-100% B; 100% B 0.20 분; 유량: 60℃ 에서 1.5 분 동안 0.8-1.0ml/min. MS: 사중극자 전자분무 이온화, 80 V (양극 모드).
Figure pct00037
반응식 1: 화합물 I-9 의 합성.
실시예 1: 5-메틸-1-(1-메틸-2-메틸술포닐옥시-에틸)피라졸-4-카르복실산 에틸 에스테르 (B) 의 제조
150 mL 디클로로메탄 중 1-(2-히드록시-1-메틸-에틸)-5-메틸-피라졸-4-카르복실산 에틸 에스테르 A (16 g, 순도 92%, 69.2 mmol) 의 교반된 용액에, 메탄술포닐 클로라이드 (24 g, 208 mmol) 를 적가하였다. 혼합물을 -40℃ 로 냉각하고, 50 mL 디클로로메탄 중 트리에틸아민 (21 g, 208 mmol) 을 적가하였다. 교반을 계속하고, 혼합물을 점진적으로 0℃ 로 가온하였다. 100 mL 물을 적가하고, 층을 분리하였다. 유기상을 물 (100 mL) 로 세정하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 감압 하에서 용매를 제거하여, 메실레이트 B (25 g, 순도 80%) 를 수득하고, 이를 추가 정제없이 사용하였다.
실시예 2: 에틸 5-메틸-1-[1-메틸-2-[1-메틸프로필리덴-아미노]옥시-에틸]피라졸-4-카르복실산 에틸 에스테르 (C) 의 제조
70 mL 아세토니트릴 중 부탄-2-온 옥심 (3.92 g, 45 mmol) 의 용액에, 세슘 카르보네이트 (14.7 g, 45 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 20 분 동안 교반하였다. 이어서, 20 mL 아세토니트릴 중 메실레이트 B (5.4 g, 15 mmol) 의 용액을 적가하고, 48 시간 동안 교반을 계속하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 감압 하에서 용매를 제거하였다. 역상 플래쉬 크로마토그래피 (H2O/MeOH, 100:0 → 0:100) 로 정제하여, 1.18 g 의 옥심 C (28%, 4.2 mmol) 를 수득하였다. HPLC-MS: RT 1.118 min, m/z [MH]+ 282.2
실시예 3: 5-메틸-1-[1-메틸-2-[1-메틸프로필리덴-아미노]옥시-에틸]피라졸-4-카르복실산 (D) 의 제조
25 mL 에탄올 중 피라졸 카르복실산 에틸 에스테르 C (715 mg, 2.54 mmol) 의 용액에, 5 mL 물 중 LiOH (183 mg, 7.64 mmol) 를 첨가하고, 반응 혼합물을 밤새 실온에서 교반하였다. 부가적인 LiOH (150 mg, 6.26 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 8 시간 동안 50℃ 에서 교반하였다. 감압 하에서 용매를 제거하고, 잔류물을 물로 희석하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트 (3 x 20 mL) 로 세정하고, 2N 수성 HCl 용액을 첨가하여 pH 1 로 산성화하고, 침전된 산 D 를 여과하였다. 부가적으로, 용액을 에틸 아세테이트 (2 x 20 mL) 로 추출하고, 조합된 유기층을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에서 용매를 제거하였다. 조합된 카르복실산 D (572 mg, 2.26 mmol, 89%) 를 추가 정제없이 사용하였다. 1H-NMR (MeOD, 500 MHz) ㆍ = 1.04 (t, 3H), 1.46 (d, 3H), 1.68 (s, 3H), 2.15 (q, 2H), 2.50 (s, 3H), 4.16-4.28 (m, 2H), 4.71-4.81 (m, 1H), 7.87 (s, 1H) ppm.
실시예 4: N-에틸-5-메틸-1-[1-메틸-2-[1-메틸-프로필리덴아미노]옥시-에틸]-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드 (I-9) 의 제조
10 mL DMF 중 258 mg (1.0 mmol) 의 5-메틸-1-[1-메틸-2-[1-메틸프로필리덴-아미노]옥시-에틸]피라졸-4-카르복실산의 용액에, 에틸아미노피리다진 (370 mg, 3.0 mmol), HATU [O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄-헥사플루오르포스페이트] (1.52 g, 4.0 mmol) 및 트리에틸아민 (606 mg, 6.0 mmol) 을 첨가하였다. 수득한 혼합물을 밤새 실온에서 교반하고, 감압 하에서 용매를 제거하였다. 플래쉬 크로마토그래피 (시클로헥산/EtOAc/MeOH, 100:0 :0 → 0:100:0 → 0:0:100) 로 정제하여, 190 mg 의 표제 화합물 I-9 (53%) 을 수득하였다. HPLC-MS: RT 0.872 min, m/z [MH]+ 358.9
하기 화학식 I 의 화합물 (여기서, RP1, RP2, 및 RP3 는 각각의 경우 H 임), 즉 일반식 I* 에 속하는 화합물을 동일한 방식으로 수득하였다.
Figure pct00038
Figure pct00039
(A) 화합물 I-4 내지 I-9 의 경우: 단일 이성질체, E 또는 Z 미측정됨.
(B)
Figure pct00040
는 각각의 경우에 화학식 I* 의 피라졸 고리의 N 원자와의 연결을 나타냄.
B. 생물학적 실시예
본 발명의 화학식 I 의 화합물의 활성을 하기에 기재되어 있는 생물학적 시험에 의해 입증 및 평가할 수 있었다.
달리 언급되지 않는 한, 시험 용액을 하기와 같이 제조하였다:
활성 화합물을 증류수:아세톤의 1:1 (vol:vol) 혼합물 중에 목적하는 농도로 용해시켰다. 시험 용액을 사용일에 제조하고, 일반적으로 ppm (wt/vol) 의 농도로 제조하였다.
B.1 동부콩 진딧물 (아피스 크라시보라 (aphis craccivora))
해충 개체수를 기록한 후, 화분에 심은 동부콩 식물에 각종 단계의 약 100 - 150 마리의 진딧물을 분무하였다. 24, 72, 및 120 시간 후, 개체수 감소를 평가하였다.
상기 시험에서, 500 ppm 에서, 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, 및 I-9 는, 각각 비(非)처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
B.2 목화 진딧물 (아피스 고시피 (Aphis gossypii), 혼합된 일생 단계)
활성 화합물을, 시클로헥사논 중에 1.3 ml ABgene® 튜브에 공급된 10,000 ppm 용액으로 제형화하였다. 이러한 튜브를 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 분무기 내에 삽입하고, 이를 1:1 (vol:vol) 의 물 : 아세톤 중에 제조된 보다 낮은 희석액에 대한 저장 용액으로서 간주하였다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 를 0.01% (v/v) 의 부피로 용액에 포함시켰다.
주요 진딧물 군집으로부터 심하게 침습된 잎을 각 자엽 (cotyledon) 의 상부에 위치시킴으로써, 자엽 단계의 목화 식물을 처리 전 진딧물로 침습시켰다. 진딧물이 밤새 이동하도록 하여, 식물 당 80-100 마리의 진딧물의 침습을 달성하고, 숙주 잎을 제거하였다. 이어서, 분무 살포 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기를 사용하여 침습된 식물에 분무하였다. 식물을 분무기 흄 후드 (sprayer fume hood) 에서 건조시키고, 분무기로부터 제거한 후, 생장실 내에서 25℃ 및 20-40% 상대 습도에서 24 시간 광주기의 형광 조명 하에서 유지시켰다. 5 일 후, 처리된 식물에 대한 진딧물 치사율을, 비처리 대조군 식물에 대한 치사율과 비교하여 측정하였다.
상기 시험에서, 300 ppm 에서, 화합물 I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, 및 I-9 는, 각각 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
B.3 은빛잎 가루이 (베미시아 아르겐티폴리 ((Bemisia argentifolii), 성충))
활성 화합물을 시클로헥사논 중에 1.3 ml ABgene® 튜브에 공급된 10,000 ppm 용액으로 제형화하였다. 이러한 튜브를 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 분무기 내에 삽입하고, 이를 1:1 (vol:vol) 의 물 : 아세톤 중에 제조된 보다 낮은 희석액에 대한 저장 용액으로서 간주하였다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 를 0.01% (v/v) 의 부피로 용액에 포함시켰다.
분무 살포 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기를 사용하여 자엽 단계의 목화 식물 (포트 (pot) 당 1 개의 식물) 에 분무하였다. 식물을 분무기 흄 후드에서 건조시킨 후, 분무기로부터 제거하였다. 각각의 포트를 플라스틱 컵에 위치시키고, 10 내지 12 마리의 가루이 성충 (대략 3-5 일령 2) 을 도입하였다. 곤충을 흡인기 및 배리어 피펫 팁 (barrier pipette tip) 에 연결된 0.6 cm, 비독성 Tygon® 튜브 (R-3603) 를 사용하여 수집하였다. 이어서, 수집된 곤충을 함유하는 팁을, 처리된 식물을 함유하는 토양에 조심스럽게 삽입하여, 곤충이 팁 외부로 나와서 섭식을 위해 잎에 도달하도록 하였다. 컵을 재사용가능한 스크린된 (screened) 뚜껑 (Tetko 사의 150-마이크론 메시 폴리에스테르 스크린 PeCap) 으로 덮었다. 시험 식물을 생장실 내에서 25℃ 및 20-40% 상대 습도에서 3 일 동안 유지시켜, 형광 빛 (24 시간 광주기) 에 대한 직접적 노출을 막음으로써, 컵 내부에의 열의 포획을 방지하였다. 처리 3 일 후의 치사율을, 비처리 대조군 식물과 비교하여 평가하였다.
상기 시험에서, 300 ppm 에서, 화합물 I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, 및 I-9 는, 각각 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
B.4 완두 진딧물 (메고우라 비시아에 (Megoura viciae))
활성 화합물을 3:1 (vol:vol) 의 물 : DMSO 중 상이한 농도의 제형화된 화합물로 제형화하였다.
콩 잎 절편 (leaf disk) 을, 0.8% 한천 및 2.5 ppm OPUS™ 으로 채워진 마이크로티터플레이트 내에 도입하였다. 잎 절편을 2.5 ㎕ 의 시험 용액으로 분무하고, 5 내지 8 마리의 성충 진딧물을 마이크로티터 플레이트 내에 도입한 다음, 이를 닫고, 6 일 동안 형광 빛 하에서 23 ± 1℃ 및 약 50 ± 5% 상대 습도에서 유지시켰다. 활력있는 번식 진딧물을 기준으로, 치사율을 평가하였다. 이어서, 진딧물 치사율 및 생식력을 시각적으로 평가하였다.
상기 시험에서, 2500 ppm 에서, 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, 및 I-9 는, 각각 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
B.5 자두진딧물 (미주스 페르시카에 (Myzus persicae))
활성 화합물을 시클로헥사논 중에 1.3 ml ABgene® 튜브에 공급된 10,000 ppm 용액으로 제형화하였다. 이러한 튜브를 분무 노즐이 장착된 자동 정전식 분무기 내에 삽입하고, 이를 1:1 (vol:vol) 의 물 : 아세톤 중에 제조된 보다 낮은 희석액에 대한 저장 용액으로서 간주하였다. 비이온성 계면활성제 (Kinetic®) 를 0.01% (v/v) 의 부피로 용액에 포함시켰다.
주요 군집로부터 심하게 침습된 잎을 처리 식물 상부에 위치시킴으로써, 제 1 본엽기 (first true-leaf stage) 의 피망 식물을 처리 전 침습시켰다. 진딧물이 밤새 이동하도록 하여, 식물 당 30-50 마리의 진딧물의 침습을 달성하고, 숙주 잎을 제거하였다. 이어서, 분무 살포 노즐이 장착된 자동 정전식 식물 분무기를 사용하여 침습된 식물에 분무하였다. 식물을 분무기 흄 후드에서 건조시키고, 제거한 후, 생장실 내에서 25℃ 및 20-40% 상대 습도에서 24 시간 광주기의 형광 조명 하에서 유지시켰다. 5 일 후, 처리된 식물에 대한 진딧물 치사율을, 비처리 대조군 식물에 대한 치사율과 비교하여 측정하였다.
상기 시험에서, 300 ppm 에서, 화합물 I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, 및 I-9 는, 각각 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
B.6 목화 바구미 (안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis))
화합물을 3:1 (vol:vol) 물 : DMSO 중에 제형화하였다.
목화 바구미 (안토노무스 그란디스) 의 방제를 평가하기 위하여, 시험 장치를 곤충 먹이 및 20-30 개의 A. 그란디스 (A. grandis) 알을 함유하는 24-웰-마이크로티터 플레이트로 구성하였다. 상이한 농도의 제형화된 화합물을, 2 회 반복으로, 주문 제작한 마이크로 분무기를 사용하여, 곤충 먹이 상에 20 ㎕ 분무하였다. 적용 후, 마이크로티터 플레이트를 23 ± 1℃ 및 50 ± 5% 상대 습도에서 5 일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 알 및 유충 치사율을 시각적으로 평가하였다. 상기 시험에서, 2500 ppm 에서, 화합물 I-2 및 I-6 은, 각각 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.
B.7 난 총채벌레 (디크로모트립스 코르베티 (Dichromothrips corbetti))
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 의 물 : 아세톤 용액으로 제형화하였다. 계면활성제 (Alkamuls EL 620) 를 0.1% (vol/vol) 의 비율로 첨가하였다. 분무하기 전, 반다 난 (Vanda orchid) 꽃잎을 깨끗하게 하고, 세정하고, 공기 건조하였다. 꽃잎을 3 초 동안 시험 용액 중에 침지시키고, 공기 건조하고, 밀봉가능한 플라스틱 내에 도입하고, 20 마리의 성충을 접종하였다. 처리된 꽃잎을 가열실 내에서 28-29℃ 및 50-60% 의 상대 습도에서 유지시켰다. 처리 72 시간 후, % 치사율을 기록하였다.
상기 시험에서, 500 ppm 에서, 화합물 I-4 및 I-6 은, 각각 비처리 대조군에 비해 75 % 이상의 치사율을 나타냈다.
B.8 배추좀나방 (플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella))
활성 화합물을 1:1 (vol:vol) 의 물 : 아세톤 및 0.1 % (vol/vol) Alkamuls EL 620 계면활성제 중에 제형화하였다. 6 cm 배추 잎의 잎 절편을 3 초 동안 시험 용액 중에 침지시키고, 습윤 여과지로 띠를 두른 페트리 접시에서 공기 건조시켰다. 잎 절편에 10 마리의 제3령 유충을 접종하고, 3 일 동안 25-27℃ 및 50-60% 습도에서 유지시켰다. 처리 72 시간 후, 치사율을 평가하였다.
상기 시험에서, 500 ppm 에서, 화합물 I-4, 및 I-6 은, 각각 비처리 대조군에 비해 75% 이상의 치사율을 나타냈다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 I 의 피라졸 화합물 및 이의 염, 입체이성질체, 호변이성질체 및 N-산화물:
    Figure pct00041

    [식 중,
    V 는 O, S 또는 NR1a 이고, 여기서 R1a 는 H, C1-C10-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알킬메틸, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C4-알킬, ORa, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 6 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일한 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되거나, 또는
    여기서, R1a 및 R4 는, R4 에 결합된 탄소 원자 및 R1a 에 결합된 질소 원자 뿐 아니라 상기 탄소 원자 및 상기 질소 원자 사이의 질소 원자와 함께, 4- 내지 8-원 헤테로사이클을 형성하며, 이는 헤테로원자로서 2 개의 질소 원자를 함유하고, 서로 독립적으로, NRB, O, 및 S (여기서, S 는 산화될 수 있음) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있고/있거나, 여기서 헤테로사이클은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있고;
    D 는 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌, C3-C8-헤테로시클로알킬렌, C2-C8-알케닐렌, C3-C8-시클로알케닐렌, C3-C8-헤테로시클로알케닐렌, 또는 C2-C8-알키닐렌이고, 여기서 D 는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있고;
    U 는 N 또는 CRU 이고;
    T 는 S, O 또는 NR1b 이고, 여기서 R1b 는 H, C1-C10-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알킬메틸, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알콕시-C1-C4-알킬, ORa, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 6 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일한 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고;
    RP1, RP2, RP3, 및 RU 는, 서로 독립적으로, H, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C3-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C3-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 선택되고;
    R1 은 H, CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C5-알킬렌-CN, ORa, C1-C5-알킬렌-ORa, C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C1-C5-알킬렌-NReRf, C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, S(O)nNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-S(O)2Rd, C1-C5-알킬렌-S(O)nNReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRiNReRf, 페닐, 헤테로시클릴, 헤트아릴, 페닐-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬 및 헤트아릴-C1-C5-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 7 개 라디칼의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는 라디칼 Ry 및 Rx 로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일한 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음) 이고;
    R2 및 R3 는, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CN, NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐 (여기서, 상기 언급된 마지막 3 개의 라디칼은 미치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3 개의 동일한 또는 상이한 치환기 Rx 를 가질 수 있음) 로부터 선택되거나, 또는
    여기서, R2 및 R3 는, 추가로 ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, 헤테로시클릴, 헤트아릴, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐 및 페닐 (여기서, 상기 언급된 마지막 5 개의 라디칼은 미치환될 수 있거나, 또는 라디칼 Ry 및 Rx 로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일한 또는 상이한 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고, 및 여기서,
    R4 는 H, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-X, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬-X (여기서, X 는 O, S, 또는 NRB 로부터 선택됨) 이고, 여기서 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있고; 및
    R5 는 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-X, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬-X (여기서, X 는 O, S, 또는 NRB 로부터 선택됨) 이고, 여기서 C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있거나, 또는 여기서,
    R4 및 R5 는, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 3- 내지 8-원, 포화 또는 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이는, 서로 독립적으로 NRB, O, 및 S (여기서, S 는 산화될 수 있음) 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고/있거나, 여기서 카르보- 또는 헤테로사이클은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있고;
    및 여기서,
    RA 는 할로겐, NO2, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-할로시클로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, S(O)nRD, =O, =S, =NRC, =NORC, 및 =NSRC 이거나; 또는 여기서
    동일한 탄소 원자 또는 인접한 탄소 원자에 결합되어 있는 2 개의 RA 는, 이들에 결합된 탄소 원자(들)과 함께, 3- 내지 6-원, 포화 또는 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이는, 서로 독립적으로 NRB, O, 및 S (여기서, S 는 산화될 수 있음) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고;
    및 여기서,
    RB 는 H, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알킬카르보닐, C1-C2-할로알킬카르보닐, 또는 C1-C2-알콕시카르보닐이고;
    RC 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬이고;
    RD 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, 또는 C3-C6-할로시클로알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
    n 은 0, 1, 또는 2 이고;
    Y 는 O 또는 S 이고;
    Ra, Rb, Rc 는 서로 독립적으로, H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 6 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고;
    Rd 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 6 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고; 및 여기서
    Re 및 Rf 는 서로 독립적으로, H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴술포닐, 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 헤트아릴, 헤트아릴카르보닐, 헤트아릴술포닐, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 12 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되거나; 또는
    Re 및 Rf 는, 이들에 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 5- 또는 6-원, 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성하며, 이는 고리원으로서 O, S 및 N 으로부터 선택되는 헤테로원자를 추가로 가질 수 있고, 여기서 헤테로사이클은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있고;
    및 여기서,
    Rg 및 Rh 는 서로 독립적으로, H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 6 개 라디칼 내의 고리는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고;
    Ri 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페닐-C1-C4-알킬 (여기서, 상기 언급된 마지막 2 개 라디칼 내의 페닐 고리는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가질 수 있음) 로부터 선택되고;
    Rx 는 CN, NO2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)nRd, S(O)nNReRf, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, 5- 내지 7-원 헤테로시클릴, 5- 또는 6-원 헤트아릴, 페닐, C3-C6-시클로알콕시, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴옥시 및 페녹시 (여기서, 상기 언급된 마지막 7 개의 라디칼은 미치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일한 또는 상이한 라디칼 Ry 를 가질 수 있음) 이고; 및
    Ry 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)nRd, S(O)nNReRf, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐,C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 선택됨].
  2. 제 1 항에 있어서, V 는 O 또는 S 이고, 바람직하게는 V 는 O 인, 화학식 I 의 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, D 는 C1-C8-알킬렌, C3-C8-시클로알킬렌 또는 C3-C8-헤테로시클로알킬렌, 바람직하게는 C1-C8-알킬렌이고, 여기서 D 는 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있는, 화학식 I 의 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, D 는 분지형 C2-C8-알킬렌, 바람직하게는 알파-분지형 C2-C8-알킬렌이고, 여기서 분지형 C2-C8-알킬렌은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있는, 화학식 I 의 화합물.
  5. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서, D 는 CH(CH3)CH2 이고, 여기서 바람직하게는 V-CH2CH(CH3)-N 의 연결성이 수득되도록 CH2 기는 V 에 결합되고, CH(CH3) 기는 피라졸 모이어티의 질소 원자에 결합되는, 화학식 I 의 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R4 는 H, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬메틸이고, 및 R5 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬메틸이고, 여기서 각각의 경우에 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬메틸은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있거나, 또는 여기서,
    R4 및 R5 는, 이들에 결합된 탄소 원자와 함께, 비(非)방향족 5- 내지 6-원 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하며, 이는, 서로 독립적으로 NRB, O, 및 S (여기서, S 는 산화될 수 있음) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있고/있거나, 여기서 카르보- 또는 헤테로사이클은 미치환될 수 있거나, 또는, 서로 독립적으로 RA 로부터 선택되는 치환기로 부분 또는 완전 치환될 수 있는, 화학식 I 의 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, U 는 N 또는 CH 이고, 바람직하게는 U 는 N 이고,
    T 는 O 이고, 및
    RP1, RP2, 및 RP3 는 H 인, 화학식 I 의 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 은 H, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬이고, 바람직하게는 R1 은 C1-C2-알킬이고, 및
    여기서 R2 및 R3 는, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, ORa, 및 SRa (여기서, Ra 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C4-시클로알킬, 또는 C3-C4-할로시클로알킬임) 로부터 선택되고,
    바람직하게는 R2 는 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C3-시클로알킬, 또는 C3-할로시클로알킬이고, 보다 바람직하게는 CH3 또는 할로메틸이고, 및
    바람직하게는 R3 는 H 인, 화학식 I 의 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, RA 는 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로알콕시, C3-C4-시클로알킬, C3-C4-할로시클로알킬, C3-C4-시클로알콕시, 또는 C3-C4-할로시클로알콕시거나, 또는
    2 개의 RA 는, 동일한 탄소 원자에 결합되어 있고, 이들은 이들에 결합된 탄소 원자와 함께 시클로프로판을 형성하는, 화학식 I 의 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 불활성 액체 및/또는 고체 담체를 포함하는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 허용가능한 불활성 액체 및/또는 고체 담체, 및 요구되는 경우, 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 동물 해충 방지용 농업적 조성물.
  12. 무척추동물 해충 방지 또는 방제 방법으로서, 상기 방법은 해충 또는 이의 식량 공급원, 서식지 또는 번식지에, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물의 살충적 유효량을 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  13. 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하기 위한 방법으로서, 상기 방법은 식물, 또는 식물이 생장하는 토양 또는 물에, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물의 살충적 유효량을 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  14. 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg 의 양으로, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 이의 입체이성질체, 부분입체이성질체 또는 염을 포함하는 종자.
  15. 무척추동물 해충에 의한 공격 또는 침습으로부터 생장하는 식물을 보호하기 위한, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
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