KR20160081375A - Coating composition having fluorine-containing copolymer for display - Google Patents

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KR20160081375A
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Abstract

The present invention relates to a coating agent composition for display, including a fluorine-containing copolymer. More specifically, a low refractive coating agent composition which is used for display is produced by preparing a low refractive copolymer using a monomer with a less content of fluorine and then adding a curing agent having excellent flexibility. The coating agent composition improves properties of the fluorine-containing monomer which is fragile, and enables the production of displays exhibiting outstanding transparency and improved flexibility and strength.

Description

불소 함유 공중합체를 포함하는 디스플레이용 코팅제 조성물{Coating composition having fluorine-containing copolymer for display}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a coating composition having a fluorine-containing copolymer,

본 발명은 디스플레이용 코팅제 조성물에 대한 것으로, 특히 불소를 함유한 저굴절 고분자에 대한 것이며, 더욱 구체적으로는 불소함유 저굴절 고분자에 유연성이 우수한 경화제를 사용하여 디스플레이용으로 사용되는 저굴절 코팅제에 대한 것이다.
The present invention relates to a coating composition for a display, particularly to a low refractive index polymer containing fluorine, and more particularly to a low refractive index coating for a display using a curing agent having excellent flexibility in a fluorine- will be.

디스플레이 분야에서는 투과도 및 헤이즈등 광학 특성을 개선하기 위하여, 다양한 광학필름이 사용되고 있다. 현재, 사용되고 있는 광학필름으로는 고굴절 필름, 저굴절 필름, 광제어 필름 등 다양한 종류가 있다. In the field of displays, various optical films have been used to improve optical properties such as transmittance and haze. Currently, there are various types of optical films used, such as high-refraction films, low-refractive films, and light control films.

이중 저굴절 필름은 디스플레이 제작용 기재(n=1.5~1.65)와 공기(n=1.0) 사이의 굴절률 차이를 감소시킬 수 있는 코팅층을 형성할 수 있을 뿐만 아니라 디스플레이의 투과도 향상에도 효과적이다. 광학적인 측면에서, 디바이스 내부에서 방출된 빛은 기재를 통과하여 공기로 빠져나오는 과정에서, 기재와 공기의 굴절률 차이로 인해 스넬의 반사법칙에 따라 임계각 이상의 빛은 공기로 빠져나오지 못하고, 전반사로 인해 디바이스 내부로 다시 들어가게 된다(도 1 참조). 이러한 반사는 굴절률이 큰 매질에서 굴절률이 작은 매질로 빛이 이동할 때 커지게 되고, 그 결과 디스플레이이 투과도는 떨어진다. The double low refractive film not only can form a coating layer capable of reducing the refractive index difference between the substrate for display production (n = 1.5 to 1.65) and air (n = 1.0), but also is effective for improving the transmissivity of the display. In the optical aspect, the light emitted from the inside of the device passes through the substrate and escapes into the air. Due to the refractive index difference between the substrate and the air, the light exceeding the critical angle can not escape to the air according to the Snell's law of reflection, And then enters the device again (see FIG. 1). This reflection grows as the light travels from medium with a high refractive index to medium with a low refractive index, resulting in poor transmissivity of the display.

그래서, 디바이스 기재 위에 저굴절 용액이 코팅되는 경우에는 기판과 공기 사이의 굴절률 차이를 단계적으로 줄일 수 있고, 이에 따라 빛이 내부로 반사되는 임계각이 커져서 더 많은 빛을 외부로 추출할 수 있다. 이러한 이유로, 최근에는 굴절률이 낮으면서도 투과도가 높은 코팅액이 중요하게 여겨지고 있다. Therefore, when the low refraction solution is coated on the device substrate, the refractive index difference between the substrate and the air can be stepwise reduced, and accordingly, the critical angle at which the light is reflected to the inside increases, so that more light can be extracted to the outside. For this reason, recently, a coating liquid having a low refractive index and a high transmittance is considered to be important.

지금까지 디스플레이용으로 투과도가 높은 코팅층은 주로 아크릴 소재를 이용하여 제작하였다. 아크릴 소재는 투과도 높고, UV 안정성이 뛰어나며, 황변 현상이 적어서 장기적으로 고투과도를 요구하는 디스플레이 제작에 적합하다. 일반적인 아크릴 소재의 경우 그 투과도가 1.5에 가까울 정도로 높은 투과도를 가지만, 상대적으로 굴절율이 높은 것이 단점이다. Until now, the coating layer with high transparency for display has been mainly made of acrylic material. Acrylic materials are suitable for displays with high transmittance, excellent UV stability, and low yellowing, requiring long-term high transmittance. In the case of a general acrylic material, its transmittance has a high transmittance close to 1.5, but it has a relatively high refractive index.

최근에는 높은 투과율을 가지는 아크릴 수지에 있어서 굴절율을 낮추기 위하여 불소를 함께 이용하는 것으로 발전하였다. 즉, 불소가 함유된 아크릴 모노머의 경우 기본적으로 투과율이 높으면서도 그 굴절률이 1.42 이하여서 저굴절 코팅액을 제작하는데 적합하다. 기존에 굴절률이 1.4 정도되는 폴리머의 경우에는 실리콘을 사용하여 제작하는 것이 보통이었는데, 실리콘은 표면 경도가 낮아 내스크레칭성이 떨어지는 문제점이 있기 때문에 코팅제로 사용할 수 없는 단점이 있다. Recently, it has been developed to use fluorine together to lower the refractive index in an acrylic resin having a high transmittance. That is, in the case of the fluorine-containing acrylic monomer, the refractive index is 1.42 or less while the transmittance is high, which is suitable for producing a low refractive coating solution. Conventionally, in the case of a polymer having a refractive index of about 1.4, it is usually manufactured by using silicon. However, since silicon has a low surface hardness, there is a problem that the nas crescendibility is poor.

또한, 일반적으로 불소함유가 높으면 굴절률이 낮아지는 것으로 알려져 있는데, 그 중에서도 퍼플루오로옥틸(perfluorooctyl, C8F18) 치환기를 갖는 단량체를 이용한 고분자 합성이 많이 연구되었다. 상기 퍼플루오로옥틸은 굴절률을 최소로 할 수 있고, 그 이상 불소를 함유하더라도 굴절률은 거의 변화가 없는 것으로 알려져 있기 때문이다. 그러나, 최근에 상기 퍼플루오로옥틸기가 인체에 해롭다는 이유로 그 사용이 제한되고 있다. Generally, it is known that the higher the fluorine content, the lower the refractive index. Among them, the polymer synthesis using monomers having perfluorooctyl (C 8 F 18 ) substituent has been extensively studied. This is because the perfluorooctyl can minimize the refractive index and it is known that the refractive index is substantially unchanged even when the fluorine is contained more. However, recently, the perfluorooctyl group has been limited in its use because it is harmful to human body.

이에 따라, 퍼플루오로옥틸기를 대체하기 위하여 불소함량이 적은 퍼플루오로알킬(perfluoroalkyl) 유도체를 함유한 단량체들에 대한 관심이 높아지고 있다. 일례로, 아사이 글라스에서 판매되고 있는 싸이톱(CYTOP)은 퍼플루오로사이클릭 에테르(pefluorocyclic ether) 모양의 분자로 이루어진 비정질 고분자(도 2 참조)를 주요성분으로 하고 있고, 이것은 투과도가 높고 굴절률(n=1.34)이 낮은 장점을 가지고 있으나, 가격이 비싸다고 불소 함량이 많아서 코팅 후 그 위에 다른 공정을 수행할 수 없는 단점이 있다. Accordingly, there is a growing interest in monomers containing perfluoroalkyl derivatives having a low fluorine content to replace the perfluorooctyl group. For example, CYTOP, which is marketed in Asai Glass Co., is composed mainly of an amorphous polymer (see FIG. 2) composed of a molecule in the form of a perfluorocyclic ether, which has a high transmittance and a high refractive index n = 1.34). However, since the fluorine content is high due to the high price, there is a disadvantage that other processes can not be performed thereon after coating.

이와 더불어서, 현재 생산되는 불소함유 유도체들 가운데 2,2,2-트리플루오로에틸 메타아크릴레이트(2,2,2-trifluoroethyl methacrylate)는 가격이 저렴하고 불소가 함유가 되어 있어 저굴절 및 발수코팅 재료로 연구되고 있다. 그러나, 상기 2,2,2-트리플루오로에틸 메타아크릴레이트의 경우 유리전이온도(Tg)가 80℃여서 코팅제로 이용하는 경우 깨지기 쉬운 단점이 있다. 그래서, 상기 2,2,2-트리플루오로에틸 메타아크릴레이트 고분자는 유리표면 위에 코팅 후 사용할 수는 있을지라도, 플렉서블한 디스플레이 기판 위에는 코팅해서 사용할 수 없다는 단점이 있다.
In addition, 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate (2,2,2-trifluoroethyl methacrylate) among the fluorine-containing derivatives currently produced is inexpensive and contains fluorine, so that low refractive and water repellent coating Materials. However, the above 2,2,2-trifluoroethylmethacrylate has a glass transition temperature (Tg) of 80 DEG C, which is fragile when used as a coating agent. Thus, although the 2,2,2-trifluoroethylmethacrylate polymer can be used after being coated on a glass surface, it can not be used on a flexible display substrate.

본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위한 것으로, 불소 함량이 적은 단량체를 이용하여 저굴절 공중합체를 제조하고, 이것의 유연성을 높인 저굴절 코팅제 조성물을 제공하는 것이 목적이다. SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above problems and it is an object of the present invention to provide a low refractive coating composition which is produced by preparing a low refractive index copolymer using a monomer having a low fluorine content and its flexibility.

또한, 본 발명은 깨지기 쉬운 불소 함유 단량체의 특성을 개선하여, 투과도가 우수할 뿐만 아니라, 유연성 및 강도가 증가된 디스플레이용 코팅제 조성물을 제공하기 위한 것이다. Further, the present invention aims to improve the properties of the fragile fluorine-containing monomer, thereby providing a coating composition for a display having not only excellent transmittance but also increased flexibility and strength.

또한, 본 발명은 코팅층의 깨짐이 적을 뿐만 아니라, 내스크래칭성, 내화학성 및 내습성 등이 개선된 디스플레이를 제공하고자 한다.
In addition, the present invention aims to provide a display in which not only cracking of the coating layer is small but also scratch resistance, chemical resistance and moisture resistance are improved.

상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 디스플레이용 코팅제 조성물은, 불소 함유 제1 단량체 및 경화 가능한 제2 단량체가 중합된 공중합체와, 경화제를 포함할 수 있다.In order to achieve the above object, the coating composition for a display of the present invention may include a copolymer in which a fluorine-containing first monomer, a curable second monomer are polymerized, and a curing agent.

본 발명의 일실시예에서, 상기 불소 함유 제1 단량체는, 1개 내지 7개 범위 내의 불소 원자를 가지는 아크릴계 또는 메타아크릴계 단량체일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the fluorine-containing first monomer may be an acrylic or methacrylic monomer having a fluorine atom in a range of 1 to 7.

본 발명의 일실시예에서, 상기 경화 가능한 제2 단량체는, 산, 알코올, 이소시아네이트, 아민 및 티올로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 아크릴계 또는 메타아크릴계 단량체일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the curable second monomer may be an acrylic or methacrylic monomer including at least one selected from the group consisting of an acid, an alcohol, an isocyanate, an amine and a thiol.

본 발명의 일실시예에서, 상기 경화 가능한 제2 단량체는, 상기 불소 함유 제1 단량체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 20 중량부 범위 내의 비율로 중합될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the curable second monomer may be polymerized in a proportion within a range of 0.01 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the fluorine-containing first monomer.

본 발명의 일실시예에서, 상기 경화제는, 산, 알코올, 에폭시, 이소시아네이트, 아민 및 티올로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌옥사이드 또는 실리콘 유도체일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the curing agent may be a polyethylene glycol, a polypropylene oxide, or a silicone derivative containing at least one selected from the group consisting of an acid, an alcohol, an epoxy, an isocyanate, an amine and a thiol.

본 발명의 일실시예에서, 상기 실리콘 유도체는, 비스(하이드록시알킬)-폴리디메틸실론산(bis(hydroxyalkyl)-PDMS) 또는 비스(에폭시알킬)-폴리디메틸실론산(bis(hydroxyalkyl)-PDMS)일 수 있다.
In one embodiment of the invention, the silicone derivative is selected from the group consisting of bis (hydroxyalkyl) -polydimethylsilyl acid (bis (hydroxyalkyl) -PDMS) or bis (hydroxyalkyl) -pydimethylsilyl acid ).

또한, 상기와 같은 기술적 과제를 해결하기 위해, 상기의 코팅제 조성물이 경화되어 형성된 디스플레이용 투명 박막이 제공될 수 있다.
Also, in order to solve the above-described technical problem, a transparent thin film for display formed by curing the above-mentioned coating composition may be provided.

이러한 본 발명은 불소 함량이 적은 단량체를 이용하여 저굴절 공중합체를 제조하고, 이것의 유연성을 높인 저굴절 코팅제 조성물을 제공할 수 있다. The present invention can provide a low-refractive-index coating composition in which a low-refractive-index copolymer is prepared using a monomer having a low fluorine content and its flexibility is enhanced.

또한, 본 발명은 깨지기 쉬운 불소 함유 단량체의 특성을 개선하기 위해, 상기 불소 함유 제1 단량체의 중합시 경화 가능하거나 또는 경화제와 반응할 수 있는 제2 단량체를 함께 사용하여 공중합체로 제작한 후, 유연성이 우수한 경화제를 사용하여 상기 공중합체를 경화시킴으로서 깨짐이 적은 코팅제 조성물을 제공할 수 있다. Further, in order to improve the properties of the fragile fluorine-containing monomer, the present invention is characterized in that a copolymer is prepared by using together a second monomer capable of being cured upon polymerization of the fluorine-containing first monomer or capable of reacting with a curing agent, By curing the copolymer using a curing agent having excellent flexibility, it is possible to provide a coating composition having less cracking.

또한, 본 발명은 상기 제2 단량체와 경화제에 의한 경화 과정을 통해 코팅층의 투과도가 우수할 뿐만 아니라, 유연성 및 강도가 증가되고, 내스크래칭성, 내화학성 및 내습성 등이 개선된 디스플레이를 제공할수 있다.
Further, the present invention can provide a display having an improved permeability of the coating layer, an increased flexibility and strength, and improved scratch resistance, chemical resistance and moisture resistance through the curing process with the second monomer and the curing agent have.

도 1은 종래기술에 따른 스넬의 반사법칙을 설명하기 위한 모식도이고,
도 2는 종래에 디스플레이 코팅용으로 사용되는 불소함량이 적은 퍼플루오로알킬(perfluoroalkyl) 유도체로서, 퍼플루오로사이클릭 에테르(pefluorocyclic ether) 모양의 분자로 이루어진 비정질 고분자를 나타내는 모식도이고,
도 3은 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따른 코팅제 조성물의 투과도를 나타내는 그래프이다. 1 is a schematic view for explaining a reflection law of a snell according to the prior art,
2 is a schematic diagram showing an amorphous polymer composed of a molecule of the form of a perfluorocyclic ether, which is a perfluoroalkyl derivative having a low fluorine content and conventionally used for display coating,
3 is a graph showing the permeability of a coating composition according to one preferred embodiment of the present invention.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시 예를 가질 수 있는 바, 특정 실시 예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The present invention is capable of various modifications and various embodiments, and specific embodiments are illustrated in the drawings and will be described in detail in the detailed description. It is to be understood, however, that the invention is not to be limited to the specific embodiments, but includes all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention. DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terminology used in this application is used only to describe a specific embodiment and is not intended to limit the invention. The singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In the present application, the terms "comprises" or "having" and the like are used to specify that there is a feature, a number, a step, an operation, an element, a component or a combination thereof described in the specification, But do not preclude the presence or addition of one or more other features, integers, steps, operations, elements, components, or combinations thereof.

제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
The terms first, second, etc. may be used to describe various components, but the components should not be limited by the terms. The terms are used only for the purpose of distinguishing one component from another.

본 발명에 따른 디스플레이용 코팅제 조성물은 공중합체와 경화제를 포함하여 이루어지고, 상기 공중합체는 불소 함유 제1 단량체 및 경화 가능한 제2 단량체가 중합된 것을 특징으로 한다. The coating composition for a display according to the present invention comprises a copolymer and a curing agent, wherein the copolymer is characterized in that the fluorine-containing first monomer and the curable second monomer are polymerized.

즉, 본 발명에 따른 상기 공중합체는 불소를 함유하고 있는 제1 단량체와, 경화 가능한 제2 단량체가 공중합된 것이며, 상기 제1 단량체와 제2 단량체의 성분 및/또는 함량을 조절하여, 코팅제 조성물의 투과도와 굴절률 등의 특성을 조절할 수 있다. That is, the copolymer according to the present invention is a copolymer of a fluorine-containing first monomer and a curable second monomer, and the composition and / or the content of the first monomer and the second monomer are controlled, Such as transmittance and refractive index, can be controlled.

상기 공중합체에 있어서 상기 제1 단량체는 불소를 함유하여 코팅층의 기본적인 투과도와 굴절률을 결정하는 기능을 가진다. 그리고, 상기 제2 단량체는 경화 가능한 것을 특징으로 하여, 이를 포함하는 본 발명에 따른 공중합체를 경화시키는 기능을 가진다. 예를 들어, 상기 제2 단량체는 UV 조사에 의한 광 경화에 의해 경화될 수 있고, 이에 따른 본 발명에 따른 공중합체 및/또는 코팅용 조성물은 고형 박막으로 형성되기가 용이할 뿐만 아니라, 종래와 같은 깨어짐을 최소화하는 것이 가능하다. In the copolymer, the first monomer contains fluorine to determine the basic transmittance and refractive index of the coating layer. The second monomer is curable, and has a function of curing the copolymer according to the present invention. For example, the second monomer can be cured by photo-curing by UV irradiation, and thus the copolymer and / or coating composition according to the present invention can be easily formed into a solid thin film, It is possible to minimize the same breakdown.

지금까지 저굴절 코팅제로는 실리콘이나 불소를 함유한 폴리머가 주로 사용되고 있다. 실리콘의 경우 유연성이 높은 장점은 있지만, 경도가 낮아서 코팅층으로 사용하기 어려울 뿐만 아니라, 실리콘은 발수 성질이 있어서 저굴절 실리콘층 d을 코팅한 후 그 위에 다른 층을 도포하기가 어렵다는 문제점이 있다. Until now, silicone or fluorine-containing polymer has been mainly used as a low refractive coating. Silicon has a high flexibility, but it is not only difficult to use as a coating layer due to its low hardness, but also has a problem in that it is difficult to apply another layer on the low refractive index silicon layer d after coating the silicon layer with water repellency.

그래서, 이러한 실리콘을 대체하여 사용되는 것이 과불소계 고분자인데, 과불소계 고분자는 기본적인 광학 특성과 신뢰성이 우수하여 널리 연구되고 있다. 그 중에서도 과불소계 아크릴 고분자의 경우 다양한 단량체가 존재하고, 이에 따라 제조되는 고분자의 물성을 다양하게 조절할 수 있는 장점이 있다. 그러나, 불소함량이 증가함에 따라 투과도, 발수성 및 발유성 등이 증대되는 장점은 있지만, 실리콘과 마찬가지로 불소 코팅층 위에 다른 층을 도포하기가 어렵고, 과불소 고분자의 경우 일반적인 용매에 녹지 않아 FC-40과 같은 특수한 용매를 사용해야 하는 단점이 있다. 이를 해결하기 위해서는 새로운 저굴절 코팅제 개발이 필요하였다. Therefore, a perfluorocompound is used as a substitute for such a silicone, and the perfluorocompound is excellent in basic optical properties and reliability and has been extensively studied. Among them, perfluoropolyacrylic polymers have various monomers, and accordingly, the properties of polymers can be variously controlled. However, it is difficult to apply another layer on the fluorine coating layer as in the case of silicon, and it is difficult to apply the other layer in the case of the fluorine-containing polymer because it is insoluble in general solvent. There is a drawback in that it is necessary to use the same special solvent. To solve this problem, it was necessary to develop a new low refractive coating.

최근에는 불소 함유량이 적음에도 불구하고 저굴절 코팅제로 활용이 가능한 트리플루오로에틸 메타아크릴레이트(trifluoroethyl methacrylate)에 대한 연구가 증가하고 있는데, 이것은 불소 함유량이 적어서 굴절률을 낮추는데는 한계가 있지만, 에틸아세테이트(ethyl acetate)와 같은 일반적인 용매에 용해가 가능할 뿐만 아니라 표면에너지가 다른 과불소계 고분자보다 커서 그 위에 다른 코팅층의 도포가 가능하다는 장점이 있다. 그러나, 상기한 트리플루오로에틸 메타아크릴레이트 고분자의 경우 깨지기 쉬운 단점이 있다. Recently, research on trifluoroethyl methacrylate, which can be used as a low refractive coating agent despite the low content of fluorine, has been increasing. It has a limited fluorine content, it is possible to dissolve it in a common solvent such as ethyl acetate, and it has a merit that the surface energy is larger than that of other perfluoropolyether, and other coating layer can be applied thereon. However, the above-mentioned trifluoroethylmethacrylate polymer has disadvantages that it is fragile.

이를 극복하기 위하여, 트리플루오로에틸 메타아크릴레이트 단량체와, 유리전이온도(Tg)가 낮은 긴 알킬그룹을 갖는 아크릴 단량체의 공중합체가 연구되었으나, 이것은 상기 유리전이온도(Tg)가 낮은 긴 알킬그룹을 갖는 아크릴 단량체의 함량이 높아짐에 따라 굴절률이 높아지는 단점이 있다. In order to overcome this problem, a copolymer of trifluoroethylmethacrylate monomer and an acrylic monomer having a long alkyl group having a low glass transition temperature (Tg) has been studied. However, a copolymer having a long glass transition temperature (Tg) The refractive index of the acrylic monomer increases.

이에, 본 발명자들은 낮은 굴절률을 유지하면서도 유연성이 우수한 저굴절 코팅층을 제작하고자 하였으며, 불소 함유 제1 단량체 및 이것과 경화 가능한 제2 단량체가 중합된 공중합체를 이용하는 경우 코팅제의 경도를 높일 수 있으면서, 여기에 경화제를 더 포함시키는 경우 코팅제의 유연성을 증가시킬 수 있다는 것을 확인한 뒤, 본 발명을 완성하였다. The present inventors made attempts to produce a low refraction coating layer having excellent flexibility while maintaining a low refractive index. When using a copolymer containing a fluorine-containing first monomer and a second monomer capable of being cured with the fluorine-containing monomer, the hardness of the coating agent can be increased, The present inventors have completed the present invention after confirming that the inclusion of a curing agent therein can increase the flexibility of the coating agent.

여기서, 상기 불소 함유 제1 단량체는 불소를 함유하는 모노머이면 특별히 제한되지는 않으나, 그 중에서도 1개 내지 7개 범위 내의 불소 원자를 가지는 아크릴계 또는 메타아크릴계 단량체인 것이 바람직하다. 불소 함유 단량체의 특성(굴절률 및 코팅성 등)을 고려하였을 때, 한 분자내에 불소 개수가 1개 이상 내지 7개 이하인 단량체를 사용하는 것이 바람직하다. 아크릴계 단량체 또는 메타아크릴계 단량체에 있어서, 불소 개수가 1미만이면 굴절율이 높아지고, 7개를 초과하면 합성된 공중합체가 일반적인 용매에 용해되지 않을 뿐만 아니라, 제조된 코팅층의 표면에너지가 낮아 그 위에 다른 층이나 공정을 부가할 수 없어서 부적합하기 때문이다. Here, the fluorine-containing first monomer is not particularly limited as long as it is a fluorine-containing monomer, and among these, an acrylic or methacrylic monomer having a fluorine atom within the range of 1 to 7 is preferable. Considering the properties (refractive index, coating property, etc.) of the fluorine-containing monomer, it is preferable to use monomers having one to more than seven fluorine atoms in one molecule. If the number of fluorine is less than 1, the refractive index of the acrylic monomer or the methacrylic monomer is increased. If the number of fluorine is more than 7, the copolymer does not dissolve in a general solvent, and the surface energy of the prepared coating layer is low, Or process can not be added.

그리고, 상기 불소 함유 제1 단량체는 화기 화학식 1로 표시되는 것이 더욱 바람직하며, 특히 트리플루오로에틸 메타아크릴레이트(trifluoroethyl methacrylate)인 것이 가장 바람직하다. The fluorine-containing first monomer is more preferably represented by formula (1), and most preferably is trifluoroethyl methacrylate.

Figure pat00001
Figure pat00001

(화학식 1에서, Rf는 불소를 함유하고 있는 알킬기임)(Wherein Rf is an alkyl group containing fluorine)

또한, 상기 경화 가능한 제2 단량체는 자체적으로 경화 가능하거나 또는 상기 제1 단량체를 경화시킬 수 있는 모노머이면 특별히 제한되지는 않으나, 그 중에서도 산, 알코올, 이소시아네이트, 아민 및 티올로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 아크릴계 또는 메타아크릴계 단량체일 수 있다. 이러한 아크릴계 단량체 또는 메타아크릴계 단량체를 이용하면, 코팅제의 투과율과 굴절율을 우수하게 할 수 있을 뿐만 아니라 코팅제의 경도를 높일 수 있어서 바람직하다. The curable second monomer is not particularly limited as far as it is self-curable or a monomer capable of curing the first monomer. Among them, at least one selected from the group consisting of an acid, an alcohol, an isocyanate, an amine and a thiol Acrylic or methacrylic monomers. The use of such acrylic monomers or methacrylic monomers is preferable because it can improve the transmittance and refractive index of the coating agent as well as increase the hardness of the coating agent.

그리고, 상기 경화 가능한 제2 단량체는 화기 화학식 2로 표시되는 것이 바람직하며, 특히 이소시아네이토에틸 메타아크릴레이트(isocyanatoethyl methacrylate)인 것이 더욱 바람직하다. The curable second monomer is preferably represented by formula (2), more preferably isocyanatoethyl methacrylate.

Figure pat00002
Figure pat00002

(화학식 2에서, FG는 경화 가능한 관능기임)(In the formula (2), FG is a curable functional group)

상기 제1 단량체와 제2 단량체가 중합되는 공중합체는 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이 유기용매의 존재하여 라다칼 개시제를 이용하여 공중합시킴으로서 제조될 수 있다. The copolymer in which the first monomer and the second monomer are polymerized can be prepared by copolymerizing with a radical initiator in the presence of an organic solvent as shown in the following reaction formula (1).

[반응식 1][Reaction Scheme 1]

Figure pat00003
Figure pat00003

예를 들어, 본 발명에 따른 상기 공중합체를 제조하기 위한 공중합 반응은 일반적인 고분자 라디칼 반응이면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어 벌크 중합, 용액중합, 에멀젼 중합 기술 등을 이용하여 수행될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 상기 공중합체를 제조하기 위한 공중합 반응은 유기 용매 존재 하에서 수행될 수 있다. 상기 유기 용매는 각 반응물질을 잘 용해할 수 있는 유기 용매라면 제한 없이 선택하여 사용할 수 있고, 예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 에탄올, 에테르 또는 벤젠 등을 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 나아가, 본 발명에 따른 상기 공중합체를 제조하기 위한 공중합 반응은 공유 결합하고 있는 화합물(대부분의 유기 화합물이 그러하다)의 결합이 절단되어(개열이라 하고 있다) 유리기를 발생하는 반응인 일반적인 고분자 라디칼 반응이며, 바람직하게는 중합 개시제로서 라디칼 개시제의 존재 하에서 수행될 수 있다. 상기 라다칼 개시제는 과산화물, 과황산염, 시아노화 또는 아조화합물 등이 있으며, 예를 들어 아조비스이소부틸로나이트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)을 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 상기 공중합체의 공중합 반응에 있어서, 적당한 분자량을 갖기 위해서 사슬 이동제를 사용할 수 있다. 상기 사슬 이동제는 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것이면 특별히 제한하지 않으나, 예를 들어 티올계, 실란계 또는 디티오에스테르계 화합물 등을 사용할 수 있다.For example, the copolymerization reaction for preparing the copolymer according to the present invention is not particularly limited as long as it is a general polymer radical reaction, and can be carried out using, for example, bulk polymerization, solution polymerization, emulsion polymerization or the like. The copolymerization reaction for preparing the copolymer according to the present invention may be carried out in the presence of an organic solvent. The organic solvent may be selected from any organic solvent that can dissolve the respective reaction materials without any limitation. For example, toluene, xylene, ethanol, ether, or benzene may be used alone or in combination. Further, the copolymerization reaction for preparing the copolymer according to the present invention is a reaction in which a bond of a covalently bonded compound (such as most organic compounds) is cleaved (called cleavage) to generate a free radical, Reaction, and can be preferably carried out in the presence of a radical initiator as a polymerization initiator. The ladalcic initiator may be a peroxide, a persulfate, a cyanide or an azo compound. For example, azobisisobutyronitrile (AIBN) may be used. In the copolymerization reaction of the copolymer according to the present invention, a chain transfer agent may be used in order to have an appropriate molecular weight. The chain transfer agent is not particularly limited as long as it is generally used in the art, and for example, thiol type, silane type or dithioester type compounds can be used.

이와 함께, 상기 경화 가능한 제2 단량체는 상기 불소 함유 제1 단량체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 20 중량부 범위 내의 비율로 중합된 것이 바람직한데, 상기 경화 가능한 제2 단량체가 0.01 중량부 미만이면 합성된 공중합체의 내화학성이 낮고, 20 중량부를 초과하면 합성된 공중합체의 굴절률이 높아지는 단점이 있다. In addition, it is preferable that the curable second monomer is polymerized in a proportion within a range of 0.01 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the fluorine-containing first monomer. When the curable second monomer is less than 0.01 part by weight, The chemical resistance of the copolymer is low, and when it exceeds 20 parts by weight, the refractive index of the synthesized copolymer becomes high.

상기 경화제는 본 발명에 따른 공중합체를 경화시키기 위한 것으로, 특별히 제한되지는 않는다. 다만, 상기 경화제로서 산, 알코올, 에폭시, 이소시아네이트, 아민 및 티올로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 폴리에틸렌글리콜 유도체, 폴리프로필렌옥사이드 유도체 또는 실리콘 유도체를 이용하는 경우에는, 본 발명에 따른 코팅제 조성물 또는 그에 의해 제조되는 코팅층의 유연성을 높일 수 있어서 바람직하다. 그 중에서도, 상기 경화제는 폴리디메틸실론산(polydimethylsiloxane : PDMS)인 것이 바람직하고, 특히 비스(하이드록시알킬)-폴리디메틸실론산(bis(hydroxyalkyl)-PDMS)인 것이 더욱 바람직하다. 이러한 본 발명에 의하면 불소 함유 저굴절 고분자를 유연성이 우수한 경화제를 이용하여 경화시켜서, 플렉서블 기판에 적용 가능한 저굴절 코팅층을 형성하는 것이 가능하다. The curing agent is for curing the copolymer according to the present invention and is not particularly limited. However, when a polyethylene glycol derivative, a polypropylene oxide derivative or a silicone derivative containing at least one selected from the group consisting of an acid, an alcohol, an epoxy, an isocyanate, an amine and a thiol is used as the curing agent, the coating composition according to the present invention or the It is preferable to increase the flexibility of the coating layer. Among them, the curing agent is preferably polydimethylsiloxane (PDMS), more preferably bis (hydroxyalkyl) -polydimethylsilylic acid (bis (hydroxyalkyl) -PDMS). According to the present invention, it is possible to form a fluorine-containing low refractive polymer by using a curing agent having excellent flexibility to form a low refractive coating layer applicable to a flexible substrate.

또한, 본 발명에 따른 상기 공중합체를 포함하는 코팅제 조성물은 용제를 더 포함할 수 있다. 상기 코팅제 조성물은 용제를 포함함으로써 용액공정을 통한 코팅이 용이하고, 이에 따라 박막으로의 제조가 간단한 장점이있다. 상기 용제는 과불소 헵탄, 과불소 헥산, m-키시렌헥사 플로오라이드, 벤조트리플루오라이드, 메틸 과불소 부틸에테르, 에틸 과불소 부틸 에테르, 과불소(2－부틸 테트라 하이드로 퓨란), 석유 벤젠, 미네랄 스피리츠, 이소파라핀, 톨루엔, 크실렌, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소 부틸 케톤 및 시클로헥사논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하나, 이에 제한되는 것은 아니다.In addition, the coating composition comprising the copolymer according to the present invention may further comprise a solvent. Since the coating composition includes a solvent, coating through a solution process is easy, and thus, the coating composition has a simple advantage of being manufactured into a thin film. The solvent may be selected from the group consisting of perfluoroheptane, perfluorohexane, m-xylene hexafluoride, benzotrifluoride, methyl perfluorobutyl ether, ethyl perfluorobutyl ether, perfluoro (2-butyltetrahydrofuran) , Mineral spirits, isoparaffin, toluene, xylene, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone, but is not limited thereto.

나아가, 본 발명은 상기 코팅제 조성물을 기재(substrate)에 코팅 후, UV 등으로 경화시켜 제조되는 투명 박막을 제공한다. 상기 상기 공중합체를 포함하는 코팅용 조성물을 기재(substrate)에 코팅하는 방법은 스핀 코팅, 침적 코팅, 커텐 코팅, 스프레이 코팅법 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 즉, 본 발명에 따른 코팅제 조성물은 UV 등에 의해 광경화가 가능하고, 플렉서블(flexible) 디스플레이와 같은 디스플레이 기재에 코팅되어 경화될 수 있다. 그래서, 본 발명은 불소 함량이 적은 단량체를 이용하여 저굴절 공중합체를 제조하고, 이것의 유연성을 높인 저굴절 코팅제 조성물을 제공할 수 있다. Furthermore, the present invention provides a transparent thin film which is prepared by coating the above-mentioned coating composition on a substrate and then curing by UV or the like. The coating composition containing the copolymer may be coated on a substrate by, but not limited to, spin coating, dip coating, curtain coating, spray coating, and the like. That is, the coating composition according to the present invention can be photo-cured by UV or the like, and can be coated and cured on a display substrate such as a flexible display. Therefore, the present invention can provide a low-refractive-index coating composition in which a low-refractive-index copolymer is prepared using a monomer having a low fluorine content and its flexibility is enhanced.

또한, 본 발명은 깨지기 쉬운 불소 함유 단량체의 특성을 개선하기 위해, 상기 불소 함유 제1 단량체의 중합시 경화 가능하거나 또는 경화제와 반응할 수 있는 제2 단량체를 함께 사용하여 공중합체로 제작한 후, 유연성이 우수한 경화제를 사용하여 상기 공중합체를 경화시킴으로서 깨짐이 적은 코팅제 조성물을 제공할 수 있다. Further, in order to improve the properties of the fragile fluorine-containing monomer, the present invention is characterized in that a copolymer is prepared by using together a second monomer capable of being cured upon polymerization of the fluorine-containing first monomer or capable of reacting with a curing agent, By curing the copolymer using a curing agent having excellent flexibility, it is possible to provide a coating composition having less cracking.

그래서, 본 발명의 다른 실시형태는 상기한 코팅제 조성물이 경화되어 형성된 것을 특징으로 하는 디스플레이용 투명 박막일 수 있다. 여기서, 상기 투명 박막은 90% 이상의 투과율과 1.4 이하의 굴절률을 갖는 것이 바람직하다. Therefore, another embodiment of the present invention may be a transparent thin film for display characterized in that the above-mentioned coating composition is formed by curing. Here, the transparent thin film preferably has a transmittance of 90% or more and a refractive index of 1.4 or less.

또한, 본 발명은 상기 제2 단량체와 경화제에 의한 경화 과정을 통해 코팅층의 투과도가 우수할 뿐만 아니라, 유연성 및 강도가 증가되고, 내스크래칭성, 내화학성 및 내습성 등이 개선된 디스플레이를 제공할수 있다. Further, the present invention can provide a display having an improved permeability of the coating layer, an increased flexibility and strength, and improved scratch resistance, chemical resistance and moisture resistance through the curing process with the second monomer and the curing agent have.

이에 따라, 본 발명의 또 다른 실시형태는 기재에 코팅된 투명 박막층을 포함하는 디스플레이에 있어서, 상기 투명 박막층은 상기한 투명 박막으로 제조된 것을 특징으로 하는 디스플레이인 것도 가능하다. 상기 기재는 특별히 제한되 않으며, 예를 들어 PET 필름, PC 필름, COP 필름, 폴리이미드, PEEK 필름, PES 필름, PEI 필름, PMMA 필름 또는 PEN 필름 등일 수 있다.
Accordingly, another embodiment of the present invention is a display comprising a transparent thin film layer coated on a substrate, wherein the transparent thin film layer is made of the above-mentioned transparent thin film. The substrate is not particularly limited and may be, for example, a PET film, a PC film, a COP film, a polyimide, a PEEK film, a PES film, a PEI film, a PMMA film or a PEN film.

본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해 될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며, 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
The present invention may be better understood by the following examples, which are for the purpose of illustrating the invention and are not intended to limit the scope of protection defined by the appended claims.

실시예Example : 불소함유 고분자 합성 및 이를 이용한 플렉서블기판 제작 : Synthesis of fluorine-containing polymers and fabrication of flexible substrates using them

2,2,2-트리플루오로에틸 메타아크릴레이트 (19g)와 2-이소시아네이토에틸 메타아크릴레이트 (1g) 을 알코올 용매 (20g)에 녹였다. 여기에, AIBN (0.2g)을 넣은 후 반응온도를 80℃로 올려 4시간 동안 중합하였다. 2,2,2-Trifluoroethyl methacrylate (19 g) and 2-isocyanatoethyl methacrylate (1 g) were dissolved in an alcohol solvent (20 g). After adding 0.2 g of AIBN, the reaction temperature was raised to 80 DEG C and polymerization was carried out for 4 hours.

그리고, 반응기 온도를 낮춘 후 침전 된 공중합체를 분리한 다음 알코올로 세척하였으며, 이 폴리머를 에틸아세테이트에 녹여서 용액으로 만들었다.After the reactor temperature was lowered, the precipitated copolymer was separated and washed with alcohol. The polymer was dissolved in ethyl acetate to prepare a solution.

이어서, 상기와 같이 제조한 공중합체 용액에 bis(hydroxyalkyl)-PDMS을 첨가하여 혼합용액을 만들고, 이 혼합용액을 스핀코팅 방법으로 PET 필름에 코팅하였다. 그리고, 상기 코팅한 필름을 110℃의 오븐에서 약 10분간 경화시켜서 PET 필름위에 저굴절 코팅층을 제작하였다.
Next, bis (hydroxyalkyl) -PDMS was added to the copolymer solution to prepare a mixed solution, and the mixed solution was coated on the PET film by spin coating. The coated film was cured in an oven at 110 DEG C for about 10 minutes to prepare a low refraction coating layer on the PET film.

그리고는, 상기와 같이 제작한 코팅층의 투과도 및 굴절율을 측정하였으며, 도 3은 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따른 코팅제 조성물의 투과도를 나타내는 그래프이다. FIG. 3 is a graph illustrating the transmittance of the coating composition according to an embodiment of the present invention.

여기에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 코팅제 조성물에 의해 코팅된 코팅층은 90% 이상의 투과도를 나타내었고, 굴절율은 약 1.4 이하인 것으로 나타났다.
As shown therein, the coating layer coated with the coating composition according to the present invention exhibited a transmittance of 90% or more and a refractive index of less than 1.4.

상기에서는 본 발명을 특정의 바람직한 실시예에 관련하여 도시하고 설명하였지만, 이하의 특허청구범위에 의해 마련되는 본 발명의 기술적 특징이나 분야를 이탈하지 않는 한도 내에서 본 발명이 다양하게 개조 및 변화될 수 있다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 명백한 것이다.
Although the present invention has been shown and described with respect to certain preferred embodiments thereof, it will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the following claims It will be apparent to those skilled in the art.

Claims (7)

불소 함유 제1 단량체 및 경화 가능한 제2 단량체가 중합된 공중합체와,
경화제를 포함하는 디스플레이용 코팅제 조성물.
A copolymer in which a fluorine-containing first monomer and a curable second monomer are polymerized,
A coating composition for a display comprising a curing agent.
제1항에 있어서, 상기 불소 함유 제1 단량체는, 1개 내지 7개 범위 내의 불소 원자를 가지는 아크릴계 또는 메타아크릴계 단량체인 디스플레이용 코팅제 조성물.
The coating composition for a display according to claim 1, wherein the fluorine-containing first monomer is an acrylic or methacrylic monomer having fluorine atoms within a range of 1 to 7.
제1항에 있어서, 상기 경화 가능한 제2 단량체는, 산, 알코올, 이소시아네이트, 아민 및 티올로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 아크릴계 또는 메타아크릴계 단량체인 디스플레이용 코팅제 조성물.
The coating composition for display according to claim 1, wherein the curable second monomer is an acrylic or methacrylic monomer containing at least one selected from the group consisting of an acid, an alcohol, an isocyanate, an amine and a thiol.
제1항에 있어서, 상기 경화 가능한 제2 단량체는, 상기 불소 함유 제1 단량체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 20 중량부 범위 내의 비율로 중합된 디스플레이용 코팅제 조성물.
The coating composition for a display according to claim 1, wherein the curable second monomer is polymerized in a proportion within a range of 0.01 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the fluorine-containing first monomer.
제1항에 있어서, 상기 경화제는, 산, 알코올, 에폭시, 이소시아네이트, 아민 및 티올로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌옥사이드 또는 실리콘 유도체인 디스플레이용 코팅제 조성물.
The coating composition according to claim 1, wherein the curing agent is a polyethylene glycol, a polypropylene oxide, or a silicone derivative containing at least one selected from the group consisting of an acid, an alcohol, an epoxy, an isocyanate, an amine and a thiol.
제5항에 있어서, 상기 실리콘 유도체는, 비스(하이드록시알킬)-폴리디메틸실론산(bis(hydroxyalkyl)-PDMS) 또는 비스(에폭시알킬)-폴리디메틸실론산(bis(hydroxyalkyl)-PDMS)인 디스플레이용 코팅제 조성물.
6. The composition of claim 5, wherein the silicone derivative is selected from the group consisting of bis (hydroxyalkyl) -polydimethylsilylic acid (bis (hydroxyalkyl) -PDMS) or bis (hydroxyalkyl) -pydimethylsilylic acid Coating composition for display.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 코팅제 조성물이 경화되어 형성된 디스플레이용 투명 박막.

A transparent thin film for a display formed by curing a coating composition according to any one of claims 1 to 6.

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