KR20160071709A - Temporary adhesive composition containing polysilazane - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 용이하게 제거 가능한 가접착제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an adhesive composition which is easily removable.
과거 반도체 기술발전은 소위 무어의 법칙에 따라 최소선폭을 줄여서 고성능 칩을 개발하는 방향으로 전개되었다. 그러나 집적도를 높이기 위해 최소 배선 폭을 줄이는 방법은 물리적 한계에 도달하게 되고 경제적인 측면에서도 적합하지 않게 되었다. 또한, 하나의 칩에 다양한 메모리, AP(Application Processor), 센서 등을 집적화하고자 할 때 대두되는 기술적 난제들에 부딪혔다. In the past, the development of semiconductor technology has been developed toward the development of high performance chips by reducing the minimum line width according to the so-called Moore's Law. However, in order to increase the degree of integration, the method of reducing the minimum wiring width has reached the physical limit and is not suitable from the economic point of view. In addition, it faced technical challenges when integrating various memories, application processors (APs), and sensors on a single chip.
최근에는 반도체 칩 자체의 집적도를 높이는 방법보다는 칩들의 와이어 본딩을 이용하여 적층하는 방식, 패키지를 적층하는 방식 등이 사용되고 있다. 이 중 실리콘 관통전극(Through-Silicon Via, 이하 TSV)을 이용한 3차원 반도체 패키지 기술은 이러한 한계들을 극복하고 스마트폰과 같은 첨단 전자기기에 필요한 초박형, 고성능 및 다기능 소자 구현에 매우 적합한 기술로 각광받고 있다.In recent years, a method of laminating by using wire bonding of chips, a method of laminating a package, and the like have been used rather than a method of increasing the degree of integration of the semiconductor chip itself. Three-dimensional semiconductor package technology using through-silicon vias (TSV) overcomes these limitations and is well-suited for ultra-thin, high-performance and multi-functional devices required for advanced electronic devices such as smart phones have.
TSV를 이용한 3차원 반도체 패키지 기술은 두 개 이상의 박형 웨이퍼를 와이어 본딩 등을 사용하지 않고 수직으로 직접 연결하여 하나의 소자를 만드는 것이다. TSV는 실리콘 웨이퍼의 상하를 직접 관통하는 전극으로, 적층된 웨이퍼 간에 최적화된 신호의 전송경로를 제공하며, 와이어 본딩 영역이 필요 없어 패키지의 경량화 및 단순화에 가장 유리하다. The three-dimensional semiconductor package technology using TSV is to vertically connect two or more thin wafers vertically without using wire bonding, etc. to make one device. TSV is an electrode that penetrates directly above and below a silicon wafer. It provides an optimized signal transmission path between stacked wafers, and it is most advantageous for lightening and simplifying the package because no wire bonding area is required.
TSV가 형성된 초박형 웨이퍼의 제조방법은 회로가 형성되어 있는 웨이퍼 상면에 전극을 형성하고 범프(bump)를 형성한 후 초박형 웨이퍼를 핸들링하기 위해 캐리어 웨이퍼(carrier wafer) 상에 임시 고정형 접착제를 이용하여 접착한다. 후속 공정으로 웨이퍼를 박형화하기 위해 하단면을 두께 50 ㎛ 이하로 연삭하고 패시베이션(passivation) 또는 범핑(bumping) 등 가공, 박리, 제거 공정 등을 수행하게 된다. A method of manufacturing an ultra thin wafer on which a TSV is formed includes forming an electrode on a top surface of a wafer on which a circuit is formed, forming a bump, and then bonding the wafer using a temporary fixing adhesive on a carrier wafer to handle the ultra- do. In order to reduce the thickness of the wafer in the subsequent process, the lower surface is ground to a thickness of 50 탆 or less, and passivation, bumping, processing, peeling, and removing processes are performed.
이때 사용한 임시 고정형 접착제는 공정 후반부에 박리되어 제거되기 때문에 가접착제라 부른다. 이러한 가접착제는 공정온도에 견딜 수 있는 내구성, 박형화를 위한 연삭 공정 중 웨이퍼의 파손을 발생시키지 않기 위한 충분한 접착강도 및 박리·제거 공정시 웨이퍼에 크랙(crack) 및 잔사를 남기지 않아야 하는 특징을 가져야 한다.Since the temporarily fixed adhesive used at this time is peeled and removed at the end of the process, it is called an adhesive. Such an adhesive should have durability that can withstand the process temperature, sufficient adhesive strength to avoid wafer breakage during grinding process for thinning, and cracks and residues on the wafer during the peeling and removing process do.
물론 지금까지 다양한 접착기술이 연구개발 되어왔으며 상업적으로 테이프나 왁스류 등의 손쉬운 사용이 제안되기도 하였다. 하지만 높은 온도와 가혹한 공정조건으로 인해 이러한 범용 재료는 사용이 불가능하다. 그리고 박리·제거 후 잔존하는 가접착제는 웨이퍼 깨짐, 범프 손상 등을 일으켜 수율 감소 뿐 아니라 장비 고장으로까지 연계될 수 있어 큰 문제가 될 수 있다. 이에 충분한 접착 성능 및 내열성을 가지면서 용이하게 제거되는 가접착제가 필요하다.Of course, various bonding techniques have been researched and developed so far, and commercial use of tapes and waxes has been proposed. However, due to high temperature and severe processing conditions, these universal materials are not available. The remaining adhesive after peeling and removal may cause wafer breakage, bump damage, etc., which may lead to not only a reduction in yield but also an equipment failure. Therefore, there is a need for an adhesive that can be easily removed while having sufficient adhesive performance and heat resistance.
미국 등록특허 제7,541,264호는 웨이퍼 임시 고정용 접착제 및 그 방법에 대해 제시하고 있다. 이때 임시 고정용 접착제는 유기실록산을 포함하며 산 또는 염기를 포함하는 유기 용매에 의해 제거된다.U.S. Patent No. 7,541,264 discloses a wafer temporary fixing adhesive and a method therefor. At this time, the temporary fixing adhesive contains an organic siloxane and is removed by an organic solvent containing an acid or a base.
대한민국 공개특허 10-2013-0038157호는 유기폴리실록산, 산화 방지제 및 유기 용제로 구성된 가접착제용 조성물을 개시하고 있다. 이때 유기폴리실록산은 열안정성을 개선하기 위해 비방향족 포화 탄화수소기를 함유하고 있다. Korean Patent Laid-Open No. 10-2013-0038157 discloses a composition for an adhesive agent comprising an organopolysiloxane, an antioxidant and an organic solvent. Wherein the organopolysiloxane contains a non-aromatic saturated hydrocarbon group to improve thermal stability.
이들 특허들은 가접착제 조성물를 제안하고 있으나, 실록산 결합을 포함하는 실리콘 수지를 주성분으로 하며 경화를 위한 유기실리콘 화합물, 금속 촉매 등을 추가로 포함하거나 내열성 및 추가 공정에서 내용제성 개선 등의 기능성을 부여를 위해 개량된 유기폴리실록산을 사용하여 박리 성능 개선에 대한 효과가 충분치 않다.These patents propose an adhesive composition, but they contain a silicone resin containing a siloxane bond as a main component and further include an organosilicon compound for curing, a metal catalyst, or the like, or impart heat resistance and functionality such as improving solvent resistance in an additional process The effect of improving the peeling performance is not sufficient by using the modified organopolysiloxane.
이에 박리·제거가 용이하게 이루어지면서 접착 기능면에서 충분한 접착 강도와 열적 안정성을 확보하기 위해 다각적으로 연구한 결과, 본 출원인은 반도체 공정용 가접착제 조성물이 반복단위 내 비닐기를 갖는 실라잔 수지를 포함하는 경우, 반도체 공정 중 웨이퍼의 세정 단계에 있어서 상기 문제점을 해결할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다. As a result, it has been found that the adhesive composition for semiconductor processing contains a silazane resin having a vinyl group in a repeating unit It is possible to solve the above-described problem in the cleaning step of the wafer during the semiconductor process, thereby completing the present invention.
따라서, 본 발명의 목적은 접착성, 내열성 및 박리성이 우수한 반도체 공정용 가접착제 조성물을 제공하는 것이다. Accordingly, an object of the present invention is to provide an adhesive composition for semiconductor processing which is excellent in adhesiveness, heat resistance, and peelability.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 반도체 공정용 가접착제 조성물로서, In order to achieve the above object, the present invention provides an adhesive composition for semiconductor processing,
반복단위 내 비닐기를 갖는 폴리실라잔을 포함하는 것을 특징으로 한다.And a polysilazane having a vinyl group in the repeating unit.
이때 상기 반복단위 내 비닐기를 갖는 폴리실라잔은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. Herein, the polysilazane having a vinyl group in the repeating unit is represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 화학식 1에서, R1 내지 R5, n 및 m은 명세서 내 설명한 바와 같다.)(In the above formula (1), R 1 to R 5 , n and m are as described in the specification.)
이때 상기 R1 내지 R5는 C1 내지 C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 C6 내지 C15의 아릴기이고, n:m의 몰비는 0.2:0.8 내지 0.8:0.2인 것을 특징으로 한다.At this time, the ROne To R5COne To C22of A linear or branched alkyl group or C6 To C15And the molar ratio of n: m is 0.2: 0.8 to 0.8: 0.2.
본 발명에 따른 반도체 공정용 가접착제 조성물은 박리성이 우수하며, 접착성 및 고온 내열성도 충분하므로, 박형 반도체의 웨이퍼 제조를 위한 가접착제로 사용될 수 있다.The adhesive composition for semiconductor processing according to the present invention is excellent in peelability, and has sufficient adhesiveness and high-temperature heat resistance, so that it can be used as an adhesive for manufacturing a thin semiconductor wafer.
본 발명은 다양한 전자기기에 포함되는 박형 반도체의 웨이퍼 제조에 사용되는 반도체 공정용 가접착제 조성물을 제시한다.The present invention discloses an adhesive composition for semiconductor processing used in the manufacture of wafers of thin semiconductors included in various electronic apparatuses.
이하 각 조성을 설명한다.Each composition will be described below.
가접착제는 3차원 반도체 패키지 기술에 있어 실리콘 웨이퍼에 대한 충분한 접착력 및 내열성 뿐 아니라 박리 및 제거가 용이한 특성을 가져야 한다. 이에 통상 가접착제 조성물은 내열성이 우수하고 실리콘 웨이퍼에 대한 접합력이 우수한 실록산 결합(-Si-O-Si)을 가지는 실리콘 수지를 포함한다. 이때 규소(Si)와 산소(O)는 전기음성도 차이가 크기 때문에 매우 안정적인 화학결합을 형성하나, 이는 박리가 반드시 요구되는 가접착제 특성에 부합되지 못한다. 또한, 박리 단계에 있어서도 불소계 세정제 이외에는 사용이 어렵다. 이는 실리콘 수지의 Si-O 결합을 끊기 위해서는 더 강한 결합력을 가지는 Si-F 결합이 형성되어야 하기 때문이다. 따라서 박리 시 사용하는 세정제는 불소계 화합물을 포함해야 한다.The adhesive should have sufficient adhesion and heat resistance to the silicon wafer in the three-dimensional semiconductor package technology, as well as easy peeling and removal properties. In general, the adhesive composition includes a silicone resin having a siloxane bond (-Si-O-Si) excellent in heat resistance and excellent in bonding strength to a silicon wafer. At this time, since silicon (Si) and oxygen (O) have a large difference in electronegativity, they form a very stable chemical bond, but this does not meet the characteristics of the adhesive which necessarily requires peeling. Further, in the peeling step, other than the fluorine-based cleaning agent, it is difficult to use. This is because a Si-F bond having a stronger bonding force must be formed to break the Si-O bond of the silicone resin. Therefore, the detergent used for peeling should contain a fluorine-based compound.
이에 본 발명은 가접체 조성물에 실록산 결합보다 약한 실라잔 결합(-Si-N-Si)을 포함하는 폴리실라잔을 사용하여 상기 특성을 보다 효과적으로 수행할 수 있도록 한다.Accordingly, the present invention makes it possible to more effectively carry out the above characteristics by using a polysilazane containing a silazane bond (-Si-N-Si) weaker than a siloxane bond in a hydrogenated composition.
자세히 설명하면, 실리콘 웨이퍼에 대한 접착력과 내열성을 위해 가접착제 조성물은 규소계 물질을 사용한다. 이때 Si-O 결합 에너지는 108 kcal/mol이고 Si-N 결합 에너지는 77 kcal/mol로 실라잔 단위가 실록산 단위에 비해 낮은 결합력을 가지기 때문에 절단이 용이하다. 따라서 실라잔 단위로 이루어진 폴리실라잔은 웨이퍼에 대한 접착 성능 및 내구성은 충분히 가짐과 동시에 결합력이 상대적으로 약하기 때문에 박리·제거이 보다 손쉽게 진행된다. 또한 세정제의 종류에 있어서도 불소계 뿐 아니라 염기성 수산화물도 사용 가능하다. More specifically, silicon-based materials are used for the adhesive composition for adhesion to silicon wafers and heat resistance. At this time, the Si-O bond energy is 108 kcal / mol and the Si-N bond energy is 77 kcal / mol, and the silazane unit has a lower bonding force than the siloxane unit, so that it is easy to cut. Therefore, the polysilazane composed of the silazane unit has sufficient adhesion performance and durability to the wafer, and at the same time, the bonding force is relatively weak, so that it is easier to peel and remove. In addition, fluorine-based as well as basic hydroxides can be used for the type of cleaning agent.
이에 더해서 반복단위 내에 비닐기를 함유하는 폴리실라잔을 사용하는 경우, 비닐기의 탄소 간 이중결합은 가접착제 조성물의 경화 반응을 촉진시켜 밀착성을 향상시킬 수 있다. In addition, when a polysilazane containing a vinyl group is used in the repeating unit, the carbon-carbon double bond of the vinyl group promotes the curing reaction of the adhesive composition to improve the adhesion.
전술한 특성을 만족시키기 위해 본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 폴리실라잔을 포함하는 반도체 공정용 가접착제 조성물을 제시한다. In order to satisfy the above-mentioned characteristics, the present invention provides an adhesive composition for semiconductor processing comprising a polysilazane represented by the following formula (1).
(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,
R1 내지 R5는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 수소; C1 내지 C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기(alkyl); C3 내지 C22의 사이클로알킬기(cycloalkyl); C6 내지 C15의 아릴기(aryl); 또는 C3 내지 C12의 헤테로아릴기(heteroaryl)이고, R 1 to R 5 are Each independently of the other hydrogen; C 1 to C 22 A straight chain or branched alkyl group; C 3 to C 22 cycloalkyl; A C 6 to C 15 aryl group; Or a C 3 to C 12 heteroaryl group,
n 및 m은 각각 독립적으로 0.1≤n 또는 m≤0.9의 범위이며, n+m=1이다.)n and m are each independently in the range of 0.1? n or m? 0.9 and n + m = 1.
본 발명에서 언급하는 알킬기는 직쇄형 또는 분지형을 포함하고, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-옥틸, n-데실 등을 포함한다.The alkyl group referred to in the present invention includes straight or branched and includes methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, isobutyl, , n-decyl, and the like.
본 발명에서 언급하는 사이클로알킬기는 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 아다만틸, 및 치환 및 비치환 보르닐, 노르보르닐 및 노르보르네닐을 포함한다.The cycloalkyl groups mentioned in the present invention include cyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl, and substituted and unsubstituted boronyl, norbornyl and norbornenyl.
본 발명에서 언급하는 아릴기는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 스틸벤, 나프틸, 안트라세닐, 페난트릴, 파이레닐 등을 포함한다.The aryl groups mentioned in the present invention include phenyl, biphenyl, terphenyl, stilbene, naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl and the like.
본 발명에서 언급하는 헤테로아릴기는 고리 내 적어도 하나의 헤테로 원자(N, O 또는 S)를 포함하는 포화 또는 불포화 고리구조로, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 트리아졸릴, 피롤릴, 테트라졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 카르바졸릴, 벤즈옥사졸릴, 피리미디닐, 벤즈이미다졸릴, 퀴녹살리닐, 벤조티아졸릴, 나프티리디닐, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 푸리닐, 퀴나졸리닐, 피라지닐, 1-옥시도피리딜, 피리다지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸, 테트라히드로나프틸 등을 포함한다.The heteroaryl group referred to in the present invention is a saturated or unsaturated ring structure containing at least one hetero atom (N, O or S) in the ring and is a furyl, thienyl, pyridyl, quinolinyl, isoquinolinyl, indole A thiazolyl, a thiazolyl, a benzofuranyl, a benzothiophenyl, a carbazolyl, a benzoxazolyl, a pyrimidinyl, a benzimidazolyl, a thiazolyl, a thiazolyl, a thiazolyl, Wherein R is selected from the group consisting of pyridyl, quinoxalinyl, benzothiazolyl, naphthyridinyl, isoxazolyl, isothiazolyl, furunyl, quinazolinyl, pyrazinyl, 1-oxydopyridyl, pyridazinyl, triazinyl, Oxadiazolyl, thiadiazole, tetrahydronaphthyl, and the like.
바람직하기로, 상기 R1 내지 R5는 C1 내지 C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 C6 내지 C15의 아릴기이고, n:m의 몰비는 0.2:0.8 내지 0.8:0.2 범위이다.Preferably, R 1 to R 5 are independently selected from the group consisting of C 1 to C 22 A linear or branched alkyl group or a C 6 to C 15 aryl group, and the molar ratio of n: m is in the range of 0.2: 0.8 to 0.8: 0.2.
전술한 바와 같이 비닐기를 함유하는 실라잔 반복 단위는 0.2 내지 0.8의 몰비로 사용될 수 있다. 이때 몰비가 0.2 미만인 경우, 경화 반응이 충분히 진행되지 않으며, 반대로 몰비가 0.8을 초과하는 경우, 반응성이 커져 보관이 어려우며 접착 품질이 저하될 수 있다.As described above, the vinyl group-containing silazane repeating unit can be used in a molar ratio of 0.2 to 0.8. When the molar ratio is less than 0.2, the curing reaction is not sufficiently progressed. On the other hand, when the molar ratio exceeds 0.8, the reactivity is increased, which makes storage difficult and the adhesion quality may be deteriorated.
이에 더해서 본 발명에 따른 폴리실라잔은 추가의 반복단위를 포함할 수 있다. 추가의 반복단위는 실라잔 수지와 페놀, 이소시아네이트 또는 에폭시와 반응시켜 얻어질 수 있다. 이러한 추가의 반복단위는 0.1 이내의 몰비로 포함될 수 있으며 일 예로 하기 화학식 2와 같다. In addition, the polysilazane according to the present invention may contain additional repeating units. Additional repeat units can be obtained by reacting a silazane resin with a phenol, isocyanate or epoxy. These additional repeating units may be included in a molar ratio within 0.1 and are, for example, as shown in Formula 2 below.
[화학식 2](2)
(상기 화학식 2에서 R5는 수소 또는 비닐기이다.)(Wherein R < 5 > is hydrogen or a vinyl group).
본 발명의 폴리실라잔은 상기 조건을 만족하는 것으로 공지 또는 시판되는 것은 모두 사용 가능하다. 적당한 실라잔의 예로는 KDT(KiON Defense Technologies)사의 KDT Ceraset Polysilazane 20, KDT Ceraset Polyureasilazane , KDT Ceraset DI-200; DURAZANE사의 DURAZANE 1500 RC, DURAZANE 1500 SC, DURAZANE 1800 등이 있다.The polysilazane of the present invention may be any known or commercially available one that satisfies the above conditions. Examples of suitable silazanes are KDT Ceraset Polysilazane 20, KDT Ceraset Polyureasilazane, KDT Ceraset DI-200 from KiON Defense Technologies (KDT); DURAZANE 1500 RC, DURAZANE 1500 SC, DURAZANE 1800 and others.
본 발명에 따른 반도체 공정용 가접착제 조성물은 추가적으로 라디컬 개시제, 충진제 및 용매를 포함한다.The adhesive composition for semiconductor processing according to the present invention further comprises a radical initiator, a filler and a solvent.
라디컬 개시제는 본 발명의 가접착제 조성물의 경화를 개시하기 위한 화합물로 광이나 열에 의하여 분해되어 라디컬을 형성하는 화합물로 가접착제 조성물의 중합 반응을 진행한다. The radical initiator is a compound for initiating the curing of the adhesive composition of the present invention, and is a compound which is decomposed by light or heat to form radicals, and the polymerization reaction of the adhesive composition proceeds.
상기 라디컬 개시제는 광 라디컬 개시제, 열 라디컬 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종을 사용할 수 있다. 바람직하게는 열 라디컬 개시제를 사용할 수 있다.The radical initiator may be selected from the group consisting of a photo-radical initiator, a thermal radical initiator, and a combination thereof. Preferably, a thermal radical initiator can be used.
광 라디컬 개시제는 특별히 한정되지 않으며, 통상의 광 라디컬 개시제를 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 티오크산톤계, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있다.The photo-radical initiator is not particularly limited, and ordinary photo-radical initiators can be used without limitation. Examples thereof include an acetophenone-based compound, a benzoin-based compound, a benzophenone-based compound, a triazine-based compound, an anthraquinone-based compound, a thioxanthone-based compound, and an anthracene-based compound.
아세토페논계 화합물은 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다. Acetophenone-based compounds include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2- hydroxy- 1- [4- (2- Phenyl] -2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) Oligomers of 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one and 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- And the like.
벤조인계 화합물은 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다. Examples of the benzoin compound include benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyl dimethyl ketal.
벤조페논계 화합물은 벤조페논, O-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 4-벤조일-4′-메틸디페닐술피드, 3,3′,4,4′-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4′-디(N,N′-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다. The benzophenone-based compound may be selected from the group consisting of benzophenone, methyl O-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'- methyldiphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'- Carbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and 4,4'-di (N, N'-dimethylamino) -benzophenone.
트리아진계 화합물은 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. Triazine compound is 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) Methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl ) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- ] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan- Bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, and the like.
안트라퀴논계 화합물은 2-에틸 안트라퀴논, 옥타메틸 안트라퀴논, 1,2-벤즈 안트라퀴논, 2,3-디페닐 안트라퀴논 등을 들 수 있다.Examples of the anthraquinone-based compound include 2-ethyl anthraquinone, octamethylanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, and 2,3-diphenylanthraquinone.
티오크산톤계 화합물은 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다. Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone and 1-chloro-4-propanedioxanthone.
안트라센계 화합물은 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.Examples of the anthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene and 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene.
열 라디컬 개시제는 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며, 대표적으로 퍼옥사이드(peroxide)계 화합물 또는 아조(azo)계 화합물 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. The thermal radical initiator is not particularly limited in the present invention, and typical examples thereof include a peroxide-based compound and an azo-based compound, but the present invention is not limited thereto.
아조계 화합물은 2,2′-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2′-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2′-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 및 2,2′-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등을 사용할 수 있다.Examples of the azo compound include azo compounds such as 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile), 2,2'-azobis (isobutyronitrile), 2,2'-azobis (2,4- ) And 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile).
퍼옥사이드계 화합물은 테트라메틸부틸퍼옥시 네오데카노에이트, 비스(4-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디(2-에틸헥실)퍼옥시 카보네이트, 부틸퍼옥시 네오데카노에이트, 디프로필 퍼옥시 디카보네이트, 디이소프로필 퍼옥시 디카보네이트, 디에톡시에틸 퍼옥시 디카보네이트, 디에톡시헥실퍼옥시 디카보네이트, 헥실 퍼옥시 디카보네이트, 디메톡시부틸 퍼옥시 디카보네이트, 비스(3-메톡시-3-메톡시부틸) 퍼옥시 디카보네이트, 디부틸 퍼옥시 디카보네이트, 디세틸퍼옥시 디카보네이트, 디미리스틸 퍼옥시 디카보네이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시피발레이트, 헥실 퍼옥시 피발레이트, 부틸 퍼옥시 피발레이트, 트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 디메틸 히드록시 부틸 퍼옥시 네오 데카노에이트, 아밀 퍼옥시 네오 데카노에이트, 부틸 퍼옥시 네오 데카노에이트, t-부틸퍼옥시네오헵타노에이트, 아밀퍼옥시 피발레이트, t-부틸퍼옥시 피발레이트, t-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 라우릴 퍼옥사이드, 디라우로일 퍼옥사이드, 디데카노일 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드 또는 디벤조일 퍼옥사이드 등을 들 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.The peroxide compound is selected from the group consisting of tetramethyl butyl peroxyneodecanoate, bis (4-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di (2-ethylhexyl) peroxycarbonate, butyl peroxyneodecanoate, Diisopropyl peroxydicarbonate, diethoxy ethyl peroxy dicarbonate, diethoxyhexyl peroxydicarbonate, hexyl peroxy dicarbonate, dimethoxy butyl peroxy dicarbonate, bis (3-methoxy-3- Methoxybutyl) peroxy dicarbonate, dibutyl peroxy dicarbonate, dicetyl peroxy dicarbonate, dimyristyl peroxy dicarbonate, 1,1,3,3-tetramethyl butyl peroxy pivalate, hexyl peroxy pivalate Butyl peroxypivalate, trimethylhexanoyl peroxide, dimethylhydroxybutyl peroxyneodecanoate, amyl peroxyneodecanoate, butyl peroxy Butyl peroxyneoheptanoate, t-butyl peroxyneoheptanoate, amyl peroxypivalate, t-butyl peroxypivalate, t-amyl peroxy-2-ethylhexanoate, lauryl peroxide, But are not limited to, peroxides, peroxides, peroxides, dicyclooctyl peroxide, benzoyl peroxide or dibenzoyl peroxide.
이러한 라디컬 개시제의 함량은 폴리실라잔 100 중량부에 대해서 0.1 내지 10 중량부인 것이 바람직하다. 상기 열 라디컬 개시제가 0.1 중량부 미만인 경우, 충분한 라디컬 개시 반응이 진행되기 힘들고, 반대로 10 중량부를 초과인 경우, 미반응 개시제에 의하여 열화가 발생하여 물성이 저하될 수 있다.The content of such a radical initiator is preferably 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of polysilazane. If the amount of the thermal radical initiator is less than 0.1 part by weight, sufficient radical initiation reaction is difficult to proceed. On the other hand, if it exceeds 10 parts by weight, deterioration may occur due to unreacted initiator and physical properties may be lowered.
충진제는 본 발명에 따른 가접착제 조성물의 열적 안정성 및 내구성을 향상을 목적으로 사용된다.The filler is used for improving the thermal stability and durability of the adhesive composition according to the present invention.
상기 충진제로는 금속 산화물 입자, 실록산 입자 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 사용 가능하다. As the filler, one species selected from the group consisting of metal oxide particles, siloxane particles, and combinations thereof can be used.
이때 충진제는 1 ㎚ 내지 500 ㎛의 평균입경을 가질 수 있다. 바람직하게는 10 ㎚ 내지 1 ㎛ 범위인 것을 사용한다. 만약 상기 평균입경이 10 ㎚ 미만이면 점도가 높아져 충진성이 나쁘고, 반대로 상기 평균입경이 1 ㎛를 초과하면 침강이 발생되어 균일한 가접착제 조성물을 얻을 수 없다.At this time, the filler may have an average particle diameter of 1 nm to 500 탆. Preferably in the range of 10 nm to 1 mu m. If the average particle diameter is less than 10 nm, the viscosity increases and the filling property is poor. On the other hand, when the average particle diameter exceeds 1 탆, sedimentation occurs and a uniform adhesive composition can not be obtained.
상기 금속 산화물은 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO, MgO 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종을 사용할 수 있다. The metal oxide is Al 2 O 3, SiO 2, ZnO, ZrO 2, BaTiO 3, TiO 2, Ta 2 O 5, Ti 3 O 5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb 2 O 3, SnO, MgO, and combinations thereof may be used.
이러한 충진제는 폴리실라잔 100 중량부에 대해서 1 내지 20 중량부인 것이 바람직하다. 상기 범위 미만인 경우 열 전도도 또는 강도가 저하되며, 상기 범위를 넘는 경우 접착 특성이 저하되거나 박리시 이물질로 잔류하는 문제가 발생한다.Such a filler is preferably 1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of polysilazane. When the amount is less than the above range, the thermal conductivity or strength is lowered, and when it exceeds the above range, the adhesive property is deteriorated or remains as foreign matter when peeling occurs.
용매는 상기 언급한 바의 조성을 용해시켜 스핀 코팅 등 공지된 도막 형성 방법에 의해서 접착제를 웨이퍼에 도포할 수 있는 것이면 사용 가능하다.The solvent can be used as long as it dissolves the above-mentioned composition and is capable of applying the adhesive to the wafer by a known coating film forming method such as spin coating.
상기 용매로는 비방향족 탄화수소가 적당하며, 예를 들면, 펜탄, 헥산, 시클로펜탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 옥탄, 이소옥탄, 데칸, 운데칸, 이소도데칸, 리모넨, 피넨 등을 들 수 있다. 이 중에서 끓는점이 120 내지 240 ℃인 탄화수소 용제가 바람직하다. 구체적으로 옥탄, 이소옥탄, 데칸, 이소데칸, 도데칸, 이소도데칸, 리모넨이 더욱 바람직하다. 비점이 120 ℃ 이상이면, 탄화수소 용제의 인화점도 높기 때문에 바람직하다. 또한, 비점이 240 ℃ 이하이면, 탄화수소 용제를 도공 후의 가열 건조에서 휘발하기 쉬워 막 내에 머무르기 어렵다. 따라서 상기 온도 범위의 용매가 가접착제 조성물이 기판 접합 후 가열 공정에서 고온에 노출될 때에도, 접합면에서의 기포의 형성을 억제할 수 있기 때문에 바람직하다.As the solvent, non-aromatic hydrocarbons are suitable, and examples thereof include pentane, hexane, cyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, octane, isooctane, decane, undecane, isododecane, limonene and pinene . Among them, a hydrocarbon solvent having a boiling point of 120 to 240 ° C is preferable. More specifically, octane, isooctane, decane, isodecane, dodecane, isododecane and limonene are more preferable. If the boiling point is 120 占 폚 or higher, the hydrocarbon solvent has a high flash point, which is preferable. When the boiling point is 240 캜 or lower, the hydrocarbon solvent is easily volatilized in the heating and drying after coating, and it is difficult to stay in the film. Therefore, even when the adhesive composition is exposed to a high temperature in a heating step after bonding the substrates, the solvent in the above-mentioned temperature range is preferable because the formation of bubbles on the bonding surface can be suppressed.
이러한 용매는 폴리실라잔 100 중량부에 대해서 잔부로 사용할 수 있다. 이러한 함량은 조성의 안정성 및 제조 공정에서의 용이성(예, 코팅성)을 고려하여 선정된 범위이다.
Such a solvent may be used as the balance with respect to 100 parts by weight of polysilazane. This content is in a predetermined range in consideration of stability of the composition and easiness in the manufacturing process (for example, coating property).
상기 성분 이외에, 추가로 본 발명의 가접착제 조성물에는, 본 발명의 효과를 방해하지 않는 범위에서, 통상의 가접착제 조성물에 사용되는 성분을 첨가할 수 있다.In addition to the above components, the adhesive composition of the present invention may further contain a component that is commonly used in the adhesive composition, so long as the effect of the present invention is not hindered.
예를 들면, 도포성을 향상시키기 위해, 본 발명의 가접착제 조성물에 공지된 계면활성제를 첨가할 수도 있다. 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레인에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르류, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 공중합체류, 소르비탄모노라우레이트, 소르비탄모노팔미테이트, 소르비탄모노스테아레이트 등의 소르비탄 지방산 에스테르류, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리올레에이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르의 비이온계 계면활성제, 에프톱 EF301, EF303, EF352(토켐 프로덕츠), 메가팩 F171, F172, F173(다이닛본 잉크 가가꾸 고교), 플루오라드 FC430, FC431(스미또모 쓰리엠), 아사히가드 AG710, 서플론 S-381, S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106, 서피놀 E1004, KH-10, KH-20, KH-30, KH-40(아사히 글래스) 등의 불소계 계면활성제, 오르가노실록산 중합체 KP341, X-70-092, X-70-093(신에쓰 가가꾸 고교), 아크릴산계 또는 메타크릴산계 폴리플로우 No.75, No.95(교에이샤 유시 가가꾸 고교)를 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
For example, in order to improve the coating property, a surfactant known in the adhesive composition of the present invention may be added. Specific examples include polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene cetyl ether and polyoxyethylene olefin ether, polyoxyethylene octylphenol ether , Polyoxyethylene alkylaryl ethers such as polyoxyethylene nonylphenol ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, and other sorbitan fatty acid esters Polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monopalmitate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbitan trioleate, polyoxyethylene sorbitan tristearate, etc., polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monopalmitate, Ethylene sorbitan fatty acid ester non-ion (Surfactant), surfactant EF301, EF303, EF352 (Tochem Products), Megafac F171, F172, F173 (Dainippon Ink and Chemicals), Fluorad FC430, FC431 (Sumitomo 3M), Asahi Guard AG710, Surfron S Fluorine surfactants such as S-381, S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106, Surfynol E1004, KH-10, KH-20, KH- Siloxane polymers KP341, X-70-092, X-70-093 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), acrylic acid or methacrylic acid polyflow No. 75 and No. 95 (Kyoeisha Yushi Chemical Co., Ltd.) have. These may be used alone or in combination of two or more.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are intended to further illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following examples can be appropriately modified and changed by those skilled in the art within the scope of the present invention.
실시예 1 및 비교예 1 내지 2: 적층체 제조Example 1 and Comparative Examples 1 and 2:
실리콘 웨이퍼 상에 스핀 코팅으로 가접착제를 도포하였다. 외관을 확인한 뒤, 유리 기판(유리 웨이퍼)을 지지 기판으로 하고, 이 지지 기판과 가접착제가 도포된 실리콘 웨이퍼를 진공 접합 장치(EVG사, 520IS)내에서 180 ℃로 30분간 접합하여 웨이퍼, 가접착제 및 지지 기판을 포함하는 적층체를 제작하였다. The adhesive was applied on the silicon wafer by spin coating. After confirming the appearance of the wafer, a glass substrate (glass wafer) was used as a support substrate, and the silicon wafer coated with the adhesive agent was bonded to the support substrate at 180 ° C for 30 minutes in a vacuum bonding apparatus (EVG company, 520IS) A laminate including an adhesive and a support substrate was prepared.
이때 사용한 가접착제는 표 1에 기재하였다.
The adhesive used in this case is shown in Table 1.
실험예 1. 성능 테스트Experimental Example 1. Performance Test
(1) 접착성 평가(1) Evaluation of adhesion
상기 실시예 및 비교예로 제작된 적층체를 실온까지 냉각한 후의 계면의 접착 상황을 육안으로 확인하였다. The adhesion state of the interface after cooling the laminate produced in the above-mentioned Examples and Comparative Examples to room temperature was visually confirmed.
이때 접착성 평가는 하기 기준으로 평가하였다.At this time, the adhesion evaluation was evaluated by the following criteria.
○: 우수 (계면 박리가 관찰되지 않음)Good: Excellent (no interface delamination observed)
×: 불량 (적어도 1곳 이상에서 계면 박리가 관찰됨)X: defective (interfacial delamination was observed in at least one place)
(2) 내열성 평가(2) Evaluation of heat resistance
실리콘 기판을 이면 연삭한 후의 적층체를 질소 분위기하의 250 ℃ 오븐에 2시간 넣은 후, 270 ℃의 핫 플레이트 상에서 10분간 가열한 후 외관 이상의 유무를 관찰하여 확인하였다. The back surface of the silicon substrate was grinded, and the laminate was placed in a 250 ° C oven for 2 hours in a nitrogen atmosphere, and then heated on a hot plate at 270 ° C for 10 minutes.
이때 내열성 평가는 하기 기준으로 평가하였다.The heat resistance was evaluated by the following criteria.
<기준><Standard>
○: 우수 (변색이나, 기포발생이 관찰되지 않음)?: Excellent (no discoloration or bubble formation observed)
×: 불량 (변색이나, 기포발생중에 1가지 이상의 변형이 관찰됨.)X: Bad (at least one kind of deformation was observed during discoloration or bubbling)
(3) 박리성 평가(3) Evaluation of peelability
각 실시예 및 비교예에서 사용된 가접착제의 박리성을 확인하기 위해 실리콘 웨이퍼 상에 가접착제를 도포 후, 180 ℃에서 20분간 경화를 수행하였다. 이를 2 X 2 ㎠의 크기로 잘라 박리력 평가용 시편을 제조하였다. In order to confirm the peelability of the adhesive used in each of the Examples and Comparative Examples, a curing agent was applied onto a silicon wafer and cured at 180 ° C for 20 minutes. This was cut to a size of 2 X 2 cm 2 to prepare a test piece for peelability evaluation.
세정제는 불소계 화합물인 테트라부틸암모늄 불화물(Tetrabutylammonium Fluoride, TBAF)를 NMP용매에 5 중량%가 되도록 녹인 용액과 비불소계 화합물인 테트라메틸암모늄 수산화물(Tetramethylammonium hydroxide, TMAH)를 10 중량% 녹인 IPA 용액을 포함하는 조성물 500 g을 각각 준비하고 350 rpm으로 교반하면서 상기 시편을 25 ℃에서 1분간 침지시켰다. The detergent includes an IPA solution in which 10 wt% of a solution of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), which is a fluorine-based compound, is dissolved in an NMP solvent to a concentration of 5 wt%, and tetramethylammonium hydroxide (TMAH) Was prepared and each of the specimens was immersed at 25 DEG C for 1 minute while stirring at 350 rpm.
시편을 꺼낸 후 이소프로필알코올로 세정하고 건조시킨 후, 웨이퍼 상에 자외선을 조사하여 가접착제가 잔류하는지 여부를 관찰하여 확인하였다.The specimens were taken out, washed with isopropyl alcohol and dried. Ultraviolet rays were irradiated on the wafer to observe whether or not the adhesive remained.
이때 박리력 평가는 하기 기준으로 평가하였다. At this time, the peel strength evaluation was evaluated according to the following criteria.
<기준><Standard>
◎: 우수 (표면에 가접착제의 잔류가 전혀 시인되지 않음)&Amp; cir &: Excellent (no residue of adhesive remained on the surface)
○: 양호 (가접착제의 잔류가 1~3곳의 위치에서 시인됨)○: Good (remaining adhesive is visibly observed at 1 to 3 places)
△: 미비 (가접착제의 잔류가 4~10곳의 위치에서 시인됨)?: Insufficient (remaining adhesive is visibly observed at 4 to 10 places)
×: 불량 (전면에서 가접착제의 잔류가 시인됨.)
X: Bad (Residual adhesive remained on the front side.)
2) VDT-123(Gelest, Inc.사 제품) + 벤조일퍼옥사이드(5 중량부)
3) 메틸아크릴레이트와 아크릴산(50 중량부: 50 중량부) 공중합체(Mw: 13,000) + 글리시딜메타크릴레이트(20 중량부) + 벤조일퍼옥사이드(5 중량부)1) DURAZANE 1500 RC (manufactured by DURAZANE) + benzoyl peroxide (5 parts by weight)
2) VDT-123 (manufactured by Gelest, Inc.) + benzoyl peroxide (5 parts by weight)
3) Methyl acrylate and acrylic acid (50 parts by weight: 50 parts by weight) Copolymer (Mw: 13,000) + glycidyl methacrylate (20 parts by weight) + benzoyl peroxide (5 parts by weight)
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에서 제시하는 실시예 1에 사용된 가접착제는 비교예 1 및 2와 비교하였을 때 접착성, 내열성 및 불소계 세정제에 대한 박리성이 우수하였다.As shown in Table 1, the adhesive used in Example 1 shown in the present invention was excellent in adhesiveness, heat resistance and peelability to a fluorine-based detergent as compared with Comparative Examples 1 and 2.
특히 비불소계 세정제에 대한 박리성 평가에 있어서도 우수한 제거 특성을 보였는데 이는 본 발명의 가접착제가 반복단위 내 비닐기를 갖는 폴리실라잔으로 이루어져 있어 불소계 이외의 세정 성분에 대해서도 분해 반응이 충분히 진행됨을 확인하였다.Particularly, in the evaluation of peelability against a non-fluorine cleaner, excellent removal characteristics were also shown. This is because the adhesive of the present invention is composed of polysilazane having a vinyl group in the repeating unit, Respectively.
본 발명의 반도체 공정용 가접착제 조성물은 우수한 접착성 및 내구성 뿐 아니라 박리·제거가 용이함으로써 전자기기에 사용되는 박형 반도체 제조 공정에 효과적으로 사용될 수 있다.The adhesive composition for semiconductor process of the present invention can be effectively used for a thin semiconductor manufacturing process used in electronic equipment because of its excellent adhesion and durability as well as easy peeling and removal.
Claims (8)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 수소; C1 내지 C22의 직쇄 또는 측쇄 알킬기(alkyl); C3 내지 C22의 사이클로알킬기(cycloalkyl); C6 내지 C15의 아릴기(aryl); 또는 C3 내지 C12의 헤테로아릴기(heteroaryl)이고, n 및 m은 각각 독립적으로 0.1≤n 또는 m≤0.9의 범위이며, n+m=1이다.)The adhesive composition for semiconductor processing according to claim 1, wherein the polysilazane is represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
(In the formula (1), R 1 to R 5 are Each independently of the other hydrogen; C 1 to C 22 A straight chain or branched alkyl group; C 3 to C 22 cycloalkyl; A C 6 to C 15 aryl group; Or C 3 to C 12 heteroaryl, and n and m are each independently in the range of 0.1? N or m? 0.9 and n + m = 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020140179210A KR20160071709A (en) | 2014-12-12 | 2014-12-12 | Temporary adhesive composition containing polysilazane |
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| KR1020140179210A KR20160071709A (en) | 2014-12-12 | 2014-12-12 | Temporary adhesive composition containing polysilazane |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN112143452A (en) * | 2020-10-21 | 2020-12-29 | 南京信息工程大学 | Organic high-temperature-resistant packaging adhesive and preparation method thereof |
Citations (1)
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| KR20130038157A (en) | 2011-10-07 | 2013-04-17 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | Temporary adhesive material composition, and method for producing thin wafer using the same |
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Patent Citations (1)
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 미국 등록특허 제7,541,264호 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112143452A (en) * | 2020-10-21 | 2020-12-29 | 南京信息工程大学 | Organic high-temperature-resistant packaging adhesive and preparation method thereof |
| CN112143452B (en) * | 2020-10-21 | 2022-05-17 | 南京信息工程大学 | Organic high-temperature-resistant packaging adhesive and preparation method thereof |
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