KR20160069981A - Organic light emitting device and display device having the same - Google Patents

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KR20160069981A
KR20160069981A KR1020150063984A KR20150063984A KR20160069981A KR 20160069981 A KR20160069981 A KR 20160069981A KR 1020150063984 A KR1020150063984 A KR 1020150063984A KR 20150063984 A KR20150063984 A KR 20150063984A KR 20160069981 A KR20160069981 A KR 20160069981A
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Abstract

An organic light emitting element comprises: a first electrode; a hole transport region provided on top of the first electrode; a luminous layer provided on top of the hole transport region; an electron transport region provided on top of the luminous layer; and a second electrode provided on top of the electron transport region. The electron transport region comprises a compound represented by chemical formula 1. The organic light emitting element has high efficiency and long lifespan.

Description

유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE AND DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an organic light emitting diode (OLED) and a display device including the OLED.

본 발명은 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting device and a display device including the same.

평판 표시 장치(flat display device)는 크게 발광형과 수광형으로 분류할 수 있다. 발광형으로는 평판 음극선관(flat cathode ray tube)과, 플라즈마 디스플레이 패널(plasma display panel)과, 유기 발광 표시 장치 (organic light emitting display, OLED)등이 있다. 상기 유기 발광 표시 장치는 자발광형 표시 장치로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수하고, 응답 속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.A flat display device can be roughly divided into a light emitting type and a light receiving type. Examples of the light emitting type include a flat cathode ray tube, a plasma display panel, and an organic light emitting display (OLED). The organic light emitting display has a wide viewing angle, excellent contrast, and high response speed.

이에 따라, 유기 발광 표시 장치는 디지털 카메라나, 비디오 카메라나, 캠코더나, 휴대 정보 단말기나, 스마트 폰이나, 초슬림 노트북이나, 태블릿 퍼스널 컴퓨터나, 플렉서블 디스플레이 장치와 같은 모바일 기기용 디스플레이 장치나, 초박형 텔레비전 같은 대형 전자 제품 또는 대형 전기 제품에 적용할 수 있어서 각광받고 있다.Accordingly, the organic light emitting display device can be applied to a display device for a mobile device such as a digital camera, a video camera, a camcorder, a portable information terminal, a smart phone, an ultrathin notebook, a tablet personal computer, a flexible display device, And it can be applied to a large electronic product such as a television or a large electric product.

유기 발광 표시 장치는 제1 전극과 제2 전극에 주입되는 정공과 전자가 발광층에서 재결합하여 발광하는 원리로 색상을 구현할 수 있는 것으로서, 주입된 정공과 전자가 결합한 엑시톤(exciton)이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어질 때 발광한다.In the organic light emitting display, a color can be realized by recombining holes and electrons injected into the first electrode and the second electrode to emit light in the light emitting layer. The exciton, in which the injected holes and electrons are combined, And emits light when falling.

본 발명의 목적은 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an organic light emitting device having high efficiency and long life.

본 발명의 목적은 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 포함하는 표시 장치를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a display device including an organic light emitting device with high efficiency and long life.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 제공되는 정공 수송 영역, 상기 정공 수송 영역 상에 제공되는 발광층, 상기 발광층 상에 제공되는 전자 수송 영역, 상기 전자 수송 영역 상에 제공되는 제2 전극을 포함한다. 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.The organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes a first electrode, a hole transporting region provided on the first electrode, a light emitting layer provided on the hole transporting region, an electron transporting region provided on the light emitting layer, And a second electrode provided on the transport region. The electron transporting region includes a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로, CR5 또는 N 이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 12 내지 40의 디아릴아미노기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 축합헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며, Het는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 N을 포함하는 헤테로아릴기이고, A1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기이다.In Formula 1, X 1 and X 2 are each independently CR 5 or N, and R 1 to R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, An aryloxy group having 1 to 40 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, a diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms , A cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, or may form a condensed aromatic aliphatic ring, A halogen atom or a combination thereof; L is a single bond, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 condensed aryl group, A substituted or unsubstituted heteroaryl group containing N, S, O having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group containing N, S, O having 1 to 30 carbon atoms , Het is a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing 3 to 20 carbon atoms, and A 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a substituted or unsubstituted Or a heteroaryl group having 1 to 40 carbon atoms.

상기 전자 수송 영역은 하기 화합물군 1로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The electron transporting region may include at least one of the compounds represented by the following Group 1 compounds.

[화합물군 1][Compound group 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The light emitting layer may include a compound represented by the following general formula (2).

[화학식 2](2)

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 2에서, AA는 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, X를 포함하는 고리 및 Y를 포함하는 고리와 축합 결합하여, 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로 방향족 고리를 형성한다.In Formula 2, AA represents a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a 5-membered to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, or a ring containing X and a ring containing Y, Condensed with the ring to form a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring.

X 는 N(Ar3), O 및 S로부터 선택되고, Y는 N(Ar4), O 및 S로부터 선택되고,Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되며, Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 C(Ar5) 및 N으로부터 선택되고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5는 서로 다를 수 있으며, 인접한 Ar5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 60의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 모노아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬아릴실릴기기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로부터 선택되고, 단, X가 N(Ar3)이고, Y가 N(Ar4)이고, Ar3와 Ar4가 동일하고, Z1 내지 Z8이 모두 C(Ar5)이고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5가 서로 동일한 경우는 제외한다.X is selected from N (Ar 3 ), O and S, Y is selected from N (Ar 4 ), O and S, Ar 3 and Ar 4 independently of one another are an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, A 5 to 6 membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from the group consisting of N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms , An alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, and a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, Z 1 to Z 8 are each independently selected from C (Ar 5 ) 1 to Z 8 Ar 5 is contained in each may be different from each other, adjacent to Ar 5 may bond to one another to form a ring, Z 1 to Z 8 Ar 5 included in each is independently hydrogen, a carbon number of 1 to each other A halogen atom, a cyano group, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms , A 5- to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, A mono or dialkylamino group having 1 to 60 carbon atoms, a monoarylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 90 carbon atoms, a dialkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, A mono or diarylboranyl group having 6 to 60 carbon atoms, a mono or dialkylboranyl group having 1 to 120 carbon atoms, a nitro group and a hydroxyl group, provided that when X is N ( Ar 3 ), Y is N (Ar 4 ) , And the case where Ar 3 and Ar 4 are the same, and all of Z 1 to Z 8 are C (Ar 5 ) and the Ar 5 included in each of Z 1 to Z 8 are the same.

상기 Ar3 내지 Ar5은 각각 독립적으로, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴기, 아릴티오기, 알킬티오기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 트리알킬실릴기, 디알킬아릴실릴기, 트리아릴실릴기, 아릴보라닐기 또는 알킬보라닐기는 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, P(=O)RaRb[Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기]로 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 7 내지 120의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬 아릴실릴기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환되는 것일 수 있다.Ar 3 to Ar 5 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a bicycloalkyl group, an adamantyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryl group, An aryl group, an aryl group, an alkylthio group, an alkylamino group, an arylamino group, a trialkylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, a triarylsilyl group, an arylboranyl group or an alkylboranyl group is an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a halogen group, A cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a 5-membered to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, (= O) RaRb wherein Ra and Rb are independently of each other an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, Having from 1 to 60 carbon atoms An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, An arylthio group having 6 to 60 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, a mono or di (meth) acryloyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 60 carbon atoms, An alkylamino group, a mono or diarylamino group having 6 to 60 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 90 carbon atoms, a dialkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 90 carbon atoms, A mono or diarylboranyl group, a mono or dialkylboranyl group having 1 to 120 carbon atoms, a nitro group, and a hydroxy group, which may be further substituted with at least one substituent selected from the group consisting of The.

상기 발광층은 하기 화합물군 2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The light emitting layer may include at least one of the compounds represented by the following Group 2 compounds.

[화합물군 2][Compound 2]

Figure pat00005
Figure pat00005

상기 발광층은 하기 화합물군 3으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The light emitting layer may include at least one of the compounds represented by the following Group 3 compounds.

[화합물군 3][Compound group 3]

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 발광층은 아릴아민계 화합물을 더 포함하는 것일 수 있다.The light emitting layer may further include an arylamine compound.

상기 아릴아민계 화합물은 하기 화합물군 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The arylamine-based compound may include at least one of the compounds represented by the following Group 4 compounds.

[화합물군 4][Compound group 4]

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 발광층은 녹색을 발광하는 것일 수 있다.The light emitting layer may emit green light.

본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치는 복수의 화소들을 포함한다. 상기 화소들 중 적어도 하나는 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 제공되는 정공 수송 영역, 상기 정공 수송 영역 상에 제공되는 발광층, 상기 발광층 상에 제공되는 전자 수송 영역, 상기 전자 수송 영역 상에 제공되는 제2 전극을 포함한다. 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.A display device according to an embodiment of the present invention includes a plurality of pixels. At least one of the pixels is provided on a first electrode, a hole transporting region provided on the first electrode, a light emitting layer provided on the hole transporting region, an electron transporting region provided on the light emitting layer, And a second electrode. The electron transporting region includes a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00008
Figure pat00008

상기 화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로, CR5 또는 N 이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 12 내지 40의 디아릴아미노기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 축합헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다. Het는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 N을 포함하는 헤테로아릴기이고, A1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기이다.In Formula 1, X 1 and X 2 are each independently CR 5 or N, and R 1 to R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, An aryloxy group having 1 to 40 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, a diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms , A cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, or may form a condensed aromatic aliphatic ring, A halogen atom or a combination thereof; L is a single bond, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 condensed aryl group, A substituted or unsubstituted heteroaryl group containing 1 to 30 carbon atoms, N, S, O, and a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group containing 1 to 30 carbon atoms, N, S, O . Het is a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing N having 3 to 20 carbon atoms, A 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group or a substituted or unsubstituted And is a heteroaryl group having 1 to 40 carbon atoms.

상기 전자 수송 영역은 하기 화합물군 1로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The electron transporting region may include at least one of the compounds represented by the following Group 1 compounds.

[화합물군 1][Compound group 1]

Figure pat00009
Figure pat00009

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The light emitting layer may include a compound represented by the following general formula (2).

[화학식 2](2)

Figure pat00011
Figure pat00011

상기 화학식 2에서, AA는 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, X를 포함하는 고리 및 Y를 포함하는 고리와 축합 결합하여, 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로 방향족 고리를 형성한다. X 는 N(Ar3), O 및 S로부터 선택되고, Y는 N(Ar4), O 및 S로부터 선택되고,Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되며, Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 C(Ar5) 및 N으로부터 선택되고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5는 서로 다를 수 있으며, 인접한 Ar5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 60의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 모노아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬아릴실릴기기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로부터 선택되고, 단, X가 N(Ar3)이고, Y가 N(Ar4)이고, Ar3와 Ar4가 동일하고, Z1 내지 Z8이 모두 C(Ar5)이고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5가 서로 동일한 경우는 제외한다.In Formula 2, AA represents a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a 5-membered to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, or a ring containing X and a ring containing Y, Condensed with the ring to form a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring. X is selected from N (Ar 3 ), O and S, Y is selected from N (Ar 4 ), O and S, Ar 3 and Ar 4 independently of one another are an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, A 5 to 6 membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from the group consisting of N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms , An alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, and a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, Z 1 to Z 8 are each independently selected from C (Ar 5 ) 1 to Z 8 Ar 5 is contained in each may be different from each other, adjacent to Ar 5 may bond to one another to form a ring, Z 1 to Z 8 Ar 5 included in each is independently hydrogen, a carbon number of 1 to each other A halogen atom, a cyano group, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms , A 5- to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, A mono or dialkylamino group having 1 to 60 carbon atoms, a monoarylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 90 carbon atoms, a dialkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, A mono or diarylboranyl group having 6 to 60 carbon atoms, a mono or dialkylboranyl group having 1 to 120 carbon atoms, a nitro group and a hydroxyl group, provided that when X is N ( Ar 3 ), Y is N (Ar 4 ) , And the case where Ar 3 and Ar 4 are the same, and all of Z 1 to Z 8 are C (Ar 5 ) and the Ar 5 included in each of Z 1 to Z 8 are the same.

상기 Ar3 내지 Ar5은 각각 독립적으로, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴기, 아릴티오기, 알킬티오기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 트리알킬실릴기, 디알킬아릴실릴기, 트리아릴실릴기, 아릴보라닐기 또는 알킬보라닐기는 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, P(=O)RaRb[Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기]로 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 7 내지 120의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬 아릴실릴기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환되는 것일 수 있다.Ar 3 to Ar 5 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a bicycloalkyl group, an adamantyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryl group, An aryl group, an aryl group, an alkylthio group, an alkylamino group, an arylamino group, a trialkylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, a triarylsilyl group, an arylboranyl group or an alkylboranyl group is an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a halogen group, A cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a 5-membered to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, (= O) RaRb wherein Ra and Rb are independently of each other an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, Having from 1 to 60 carbon atoms An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, An arylthio group having 6 to 60 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, a mono or di (meth) acryloyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 60 carbon atoms, An alkylamino group, a mono or diarylamino group having 6 to 60 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 90 carbon atoms, a dialkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 90 carbon atoms, A mono or diarylboranyl group, a mono or dialkylboranyl group having 1 to 120 carbon atoms, a nitro group, and a hydroxy group, which may be further substituted with at least one substituent selected from the group consisting of The.

상기 발광층은 하기 화합물군 2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The light emitting layer may include at least one of the compounds represented by the following Group 2 compounds.

[화합물군 2][Compound 2]

Figure pat00012
Figure pat00012

상기 발광층은 하기 화합물군 3으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The light emitting layer may include at least one of the compounds represented by the following Group 3 compounds.

[화합물군 3][Compound group 3]

Figure pat00013
Figure pat00013

상기 발광층은 아릴아민계 화합물을 더 포함하는 것일 수 있다.The light emitting layer may further include an arylamine compound.

상기 아릴아민계 화합물은 하기 화합물군 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The arylamine-based compound may include at least one of the compounds represented by the following Group 4 compounds.

[화합물군 4][Compound group 4]

Figure pat00014
Figure pat00014

상기 발광층은 녹색을 발광하는 것일 수 있다.The light emitting layer may emit green light.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자에 의하면, 효율을 높일 수 있고, 수명을 연장할 수 있다.According to the organic light emitting device of the embodiment of the present invention, the efficiency can be increased and the lifetime can be extended.

본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치에 의하면, 효율을 높일 수 있고, 수명을 연장할 수 있다.According to the display device of the embodiment of the present invention, the efficiency can be increased and the service life can be extended.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 개략적으로 나타낸 사시도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치에 포함되는 화소들 중 하나의 회로도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치에 포함되는 화소들 중 하나를 나타낸 평면도이다.
도 6은 도 5의 I-I'선에 대응하여 개략적으로 나타낸 단면도이다.
1 is a cross-sectional view schematically showing an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
2 is a cross-sectional view schematically showing an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
3 is a perspective view schematically showing a display device according to an embodiment of the present invention.
4 is a circuit diagram of one of the pixels included in the display device according to the embodiment of the present invention.
5 is a plan view showing one of pixels included in a display device according to an embodiment of the present invention.
6 is a schematic cross-sectional view corresponding to line I-I 'in FIG.

이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면과 관련된 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The above and other objects, features, and advantages of the present invention will become more readily apparent from the following description of preferred embodiments with reference to the accompanying drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments described herein but may be embodied in other forms. Rather, the embodiments disclosed herein are provided so that this disclosure will be thorough and complete, and will fully convey the concept of the invention to those skilled in the art.

각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.Like reference numerals are used for like elements in describing each drawing. In the accompanying drawings, the dimensions of the structures are shown enlarged from the actual for the sake of clarity of the present invention. The terms first, second, etc. may be used to describe various components, but the components should not be limited by the terms. The terms are used only for the purpose of distinguishing one component from another. For example, without departing from the scope of the present invention, the first component may be referred to as a second component, and similarly, the second component may also be referred to as a first component. The singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise.

본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "아래에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.In the present application, the terms "comprises" or "having" and the like are used to specify that there is a feature, a number, a step, an operation, an element, a component or a combination thereof described in the specification, But do not preclude the presence or addition of one or more other features, integers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof. Also, where a section such as a layer, a film, an area, a plate, or the like is referred to as being "on" another section, it includes not only the case where it is "directly on" another part but also the case where there is another part in between. On the contrary, where a section such as a layer, a film, an area, a plate, etc. is referred to as being "under" another section, this includes not only the case where the section is "directly underneath"

이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention will be described.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(OEL)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically showing an organic light emitting diode (OLED) according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(OEL)는 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)을 포함한다.1, an organic light emitting diode (OLED) according to an exemplary embodiment of the present invention includes a first electrode EL1, a hole transport region HTR, an emission layer EML, an electron transport region ETR, (EL2).

제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 화소 전극 또는 양극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr 또는 금속의 혼합물을 포함할 수 있다.The first electrode EL1 has conductivity. The first electrode EL1 may be a pixel electrode or an anode. The first electrode EL1 may be a transmissive electrode, a transflective electrode, or a reflective electrode. When the first electrode EL1 is a transmissive electrode, the first electrode EL1 is formed of a transparent metal oxide such as ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO (zinc oxide), ITZO tin zinc oxide, and the like. When the first electrode EL1 is a transflective electrode or a reflective electrode, the first electrode EL1 includes a mixture of Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, .

제1 전극(EL1) 상에는 유기층이 배치될 수 있다. 유기층은 발광층(EML)을 포함한다. 유기층은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 더 포함할 수 있다.An organic layer may be disposed on the first electrode EL1. The organic layer includes a light emitting layer (EML). The organic layer may further include a hole transporting region (HTR) and an electron transporting region (ETR).

정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The hole transporting region HTR is provided on the first electrode EL1. The hole transport region HTR may include at least one of a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a buffer layer, and an electron blocking layer.

정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.The hole transporting region (HTR) may have a single layer of a single material, a single layer of a plurality of different materials, or a multi-layer structure having a plurality of layers of a plurality of different materials.

예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/버퍼층, 정공 주입층(HIL)/버퍼층, 정공 수송층(HTL)/버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the hole transporting region HTR may have a structure of a single layer made of a plurality of different materials, a hole injection layer (HIL) / a hole transporting layer (HTL) sequentially stacked from the first electrode EL1, The structure of the hole injection layer (HIL) / hole transport layer (HTL) / buffer layer, hole injection layer (HIL) / buffer layer, hole transport layer (HTL) / buffer layer or hole injection layer (HIL) / hole transport layer (HTL) But is not limited thereto.

정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.The hole transporting region HTR can be formed by a variety of methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett, inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging .

정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL)을 포함할 경우, 정공 수송 영역(HTR)은 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물, DNTPD (N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole transporting region HTR includes a hole injection layer HIL, the hole transporting region HTR may include a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine, N, N'-diphenyl-N, 4,4'-diamine), m-MTDATA (4,4 ', 4' '- tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine ), TDATA (4,4'4 "-Tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine), 2TNATA (4,4 ' , PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene)), PANI / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonicacid), PANI / PSS Poly (4-styrenesulfonate)), and the like, but the present invention is not limited thereto.

정공 수송 영역(HTR)이 정공 수송층(HTL)을 포함할 경우, 정공 수송 영역(HTR)은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole transporting region HTR includes a hole transporting layer HTL, the hole transporting region HTR may be a carbazole-based derivative such as N-phenylcarbazole or polyvinylcarbazole, a fluorine-based derivative, a TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine), TCTA (4,4 ' ) triphenylamine), NPB (N-N'-di (N-diphenylbenzidine), TAPC (4,4'- -methylphenyl) benzenamine]), and the like, but the present invention is not limited thereto.

정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들어 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the hole transporting region (HTR) may be from about 100 A to about 10,000 A, e.g., from about 100 A to about 1000 A. When the hole transporting region HTR includes both the hole injecting layer HIL and the hole transporting layer HTL, the thickness of the hole injecting layer HIL is about 100 Å to about 10,000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, The thickness of the hole transporting layer (HTL) may be about 50 Å to about 2000 Å, for example, about 100 Å to about 1500 Å. When the thickness of the hole transporting region (HTR), the hole injecting layer (HIL), and the hole transporting layer (HTL) satisfy the above-described ranges, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantial increase in drive voltage.

정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition to the above-mentioned materials, the hole transporting region (HTR) may further include a charge generating material for improving conductivity. The charge generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed in the hole transporting region (HTR). The charge generating material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be, but is not limited to, one of quinone derivatives, metal oxides, and cyano group-containing compounds. For example, non-limiting examples of the p-dopant include quinone derivatives such as TCNQ (tetracyanoquinodimethane) and F4-TCNQ (2,3,4,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane), metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide But the present invention is not limited thereto.

앞서 언급한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.As described above, the hole transporting region HTR may further include at least one of a buffer layer and an electron blocking layer in addition to the hole injecting layer (HIL) and the hole transporting layer (HTL). The buffer layer may serve to increase the light emission efficiency by compensating the resonance distance according to the wavelength of the light emitted from the light emitting layer (EML). As a substance included in the buffer layer, a material that can be included in the hole transporting region (HTR) can be used. The electron blocking layer is a layer that prevents the injection of electrons from the electron transporting region (ETR) to the hole transporting region (HTR).

발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.The light emitting layer (EML) is provided on the hole transporting region (HTR). The light emitting layer (EML) may have a single layer made of a single material, a single layer made of a plurality of different materials, or a multi-layered structure having a plurality of layers made of a plurality of different materials.

발광층(EML)은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.The light emitting layer (EML) may be formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett (LB), inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging (LITI) .

발광층(EML)은 녹색을 발광하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 녹색을 발광하는 물질로 이루어질 수 있으며, 형광물질 또는 인광물질을 포함할 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.The light emitting layer (EML) may emit green light. The light emitting layer (EML) may be made of a material that emits green light, and may include a fluorescent material or a phosphorescent material. Further, the light emitting layer (EML) may include a host and a dopant.

호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The host may include a compound represented by the following formula (2).

[화학식 2](2)

Figure pat00015
Figure pat00015

상기 화학식 2에서, AA는 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, X를 포함하는 고리 및 Y를 포함하는 고리와 축합 결합하여, 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로 방향족 고리를 형성한다.In Formula 2, AA represents a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a 5-membered to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, or a ring containing X and a ring containing Y, Condensed with the ring to form a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring.

X 는 N(Ar3), O 및 S로부터 선택되고, Y는 N(Ar4), O 및 S로부터 선택되고,Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되며, Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 C(Ar5) 및 N으로부터 선택되고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5는 서로 다를 수 있으며, 인접한 Ar5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 60의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 모노아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬아릴실릴기기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로부터 선택되고, 단, X가 N(Ar3)이고, Y가 N(Ar4)이고, Ar3와 Ar4가 동일하고, Z1 내지 Z8이 모두 C(Ar5)이고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5가 서로 동일한 경우는 제외한다.X is selected from N (Ar 3 ), O and S, Y is selected from N (Ar 4 ), O and S, Ar 3 and Ar 4 independently of one another are an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, A 5 to 6 membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from the group consisting of N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms , An alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, and a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, Z 1 to Z 8 are each independently selected from C (Ar 5 ) 1 to Z 8 Ar 5 is contained in each may be different from each other, adjacent to Ar 5 may bond to one another to form a ring, Z 1 to Z 8 Ar 5 included in each is independently hydrogen, a carbon number of 1 to each other A halogen atom, a cyano group, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms , A 5- to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, A mono or dialkylamino group having 1 to 60 carbon atoms, a monoarylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 90 carbon atoms, a dialkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, A mono or diarylboranyl group having 6 to 60 carbon atoms, a mono or dialkylboranyl group having 1 to 120 carbon atoms, a nitro group and a hydroxyl group, provided that when X is N ( Ar 3 ), Y is N (Ar 4 ) , And the case where Ar 3 and Ar 4 are the same, and all of Z 1 to Z 8 are C (Ar 5 ) and the Ar 5 included in each of Z 1 to Z 8 are the same.

상기 Ar3 내지 Ar5은 각각 독립적으로, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴기, 아릴티오기, 알킬티오기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 트리알킬실릴기, 디알킬아릴실릴기, 트리아릴실릴기, 아릴보라닐기 또는 알킬보라닐기는 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, P(=O)RaRb[Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기]로 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 7 내지 120의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬 아릴실릴기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환되는 것일 수 있다.Ar 3 to Ar 5 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a bicycloalkyl group, an adamantyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryl group, An aryl group, an aryl group, an alkylthio group, an alkylamino group, an arylamino group, a trialkylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, a triarylsilyl group, an arylboranyl group or an alkylboranyl group is an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a halogen group, A cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a 5-membered to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, (= O) RaRb wherein Ra and Rb are independently of each other an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, Having from 1 to 60 carbon atoms An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, An arylthio group having 6 to 60 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, a mono or di (meth) acryloyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 60 carbon atoms, An alkylamino group, a mono or diarylamino group having 6 to 60 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 90 carbon atoms, a dialkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 90 carbon atoms, A mono or diarylboranyl group, a mono or dialkylboranyl group having 1 to 120 carbon atoms, a nitro group, and a hydroxy group, which may be further substituted with at least one substituent selected from the group consisting of The.

호스트는 하기 화합물군 2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The host may comprise at least one of the compounds represented by the following group 2 of compounds.

[화합물군 2][Compound 2]

Figure pat00016
Figure pat00016

호스트는 하기 화합물군 3으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The host may comprise at least one of the compounds represented by the following group 3 of compounds.

[화합물군 3][Compound group 3]

Figure pat00017
Figure pat00017

발광층(EML)은 아릴아민계 화합물 및 스티릴 아릴아민계 화합물 중 적어도 하나를 더 포함하는 것일 수 있다.The light emitting layer (EML) may further include at least one of an arylamine-based compound and a styrylarylamine-based compound.

아릴아민계 화합물은 하기 화합물군 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The arylamine-based compound may include at least one of the compounds represented by the following group of compounds 4.

[화합물군 4][Compound group 4]

Figure pat00018
Figure pat00018

전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An electron transporting region (ETR) is provided on the light-emitting layer (EML). The electron transport region (ETR) may include, but is not limited to, at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer (EIL).

예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 또는 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL)의 구조를 가지거나, 층 중 둘 이상의 층이 혼합된 단일층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the electron transporting region (ETR) is formed by sequentially stacking an electron transport layer (ETL) / electron injection layer (EIL) or a hole blocking layer / electron transport layer (ETL) / electron injection layer (EIL) Structure, or may have a single layer structure in which two or more layers of the layers are mixed, but the present invention is not limited thereto.

전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.The electron transport region (ETR) can be formed by a variety of methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett, inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging .

전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.When the electron transporting region (ETR) comprises an electron transporting layer (ETL), the electron transporting region (ETR) comprises a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00019
Figure pat00019

상기 화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로, CR5 또는 N 이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 12 내지 40의 디아릴아미노기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 축합헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다.In Formula 1, X 1 and X 2 are each independently CR 5 or N, and R 1 to R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, An aryloxy group having 1 to 40 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, a diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms , A cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, or may form a condensed aromatic aliphatic ring, A halogen atom or a combination thereof; L is a single bond, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 condensed aryl group, A substituted or unsubstituted heteroaryl group containing 1 to 30 carbon atoms, N, S, O, and a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group containing 1 to 30 carbon atoms, N, S, O .

L은 예를 들어, 알킬기, 하이드록시기, 시아노기, 알콕시기, 할로젠기, 카르복시기, 알콕시카르보닐기, 티오닐기, 티올기 및 설폰기를 포함하는 치환기 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 아릴기, 축합아릴기, 헤테로아릴기 또는 축합헤테로아릴렌기일 수 있다.L is an aryl group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group, a hydroxyl group, a cyano group, an alkoxy group, a halogen group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a thionyl group, A condensed aryl group, a heteroaryl group or a condensed heteroarylene group.

Het는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 N을 포함하는 헤테로아릴기이고, A1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기이다.Het is a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing N having 3 to 20 carbon atoms, A 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group or a substituted or unsubstituted And is a heteroaryl group having 1 to 40 carbon atoms.

전자 수송 영역(ETR)은 하기 화합물군 1로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The electron transport region (ETR) may comprise at least one of the compounds represented by the following Group 1 compounds.

[화합물군 1][Compound group 1]

Figure pat00020
Figure pat00020

Figure pat00021
Figure pat00021

전자 수송층(ETL)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron transport layer (ETL) may be from about 100 ANGSTROM to about 1000 ANGSTROM, for example, from about 150 ANGSTROM to about 500 ANGSTROM. When the thickness of the electron transport layer (ETL) satisfies the above-described range, satisfactory electron transport characteristics can be obtained without substantial increase in driving voltage.

전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ (Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron transport region (ETR) The electron injection layer when comprise (EIL), an electron transport region (ETR) is a lanthanide metal such as LiF, LiQ (Lithium quinolate), Li 2 O, BaO, NaCl, CsF, Yb, Or metal halides such as RbCl and RbI, but the present invention is not limited thereto. The electron injection layer (EIL) may also be made of a mixture of an electron transport material and an insulating organometallic salt. The organometallic salt may be a material having an energy band gap of about 4 eV or more. Specifically, for example, the organometallic salt includes a metal acetate, a metal benzoate, a metal acetoacetate, a metal acetylacetonate or a metal stearate . The thickness of the electron injection layer (EIL) may be from about 1 A to about 100 A, and from about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer (EIL) satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without substantial increase in driving voltage.

전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 정공 저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.The electron transport region (ETR) may include a hole blocking layer, as mentioned above. The hole blocking layer may comprise, for example, at least one of BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) and Bphen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) However, the present invention is not limited thereto. The thickness of the hole blocking layer may be from about 20 ANGSTROM to about 1000 ANGSTROM, for example from about 30 ANGSTROM to about 300 ANGSTROM. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the above-described range, excellent hole blocking characteristics can be obtained without increasing the driving voltage substantially.

제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.And the second electrode EL2 is provided on the electron transporting region ETR. The second electrode EL2 may be a common electrode or a cathode. The second electrode EL2 may be a transmissive electrode, a transflective electrode, or a reflective electrode.

제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Al, Mg, BaF, Ba, Ag 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다.In the case where the second electrode EL2 is a transmissive electrode, the second electrode EL2 may be formed of any of Li, Ca, LiF / Ca, LiF / Al, Al, Mg, BaF, Ba, Ag, , A mixture of Ag and Mg).

제2 전극(EL2)은 보조 전극을 포함할 수 있다. 보조 전극은 상기 물질이 발광층(EML)을 향하도록 증착하여 형성된 막, 및 상기 막 상에 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide), Mo, Ti 등을 포함할 수 있다.The second electrode EL2 may include an auxiliary electrode. The auxiliary electrode includes a film formed by depositing the material so as to face the emission layer (EML), and a transparent metal oxide such as ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO (zinc oxide) , ITZO (indium tin zinc oxide), Mo, Ti, and the like.

제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.The second electrode EL2 may be formed of Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF / Ca, LiF / Al, Mo, Ti, or a compound or mixture thereof (for example, a mixture of Ag and Mg). Or a transparent conductive film formed of a reflective film or a semi-transmissive film formed of the above material and indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), zinc oxide (ZnO), indium tin zinc oxide Lt; / RTI >

본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(OEL)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)으로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)을 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.Holes are injected from the first electrode EL1 as a voltage is applied to the first electrode EL1 and the second electrode EL2 in the organic light emitting device OEL according to an embodiment of the present invention, The electrons injected from the second electrode EL2 are transferred to the emissive layer EML through the electron transport region ETR while being transported to the emission layer EML through the hole transport region HTR. Electrons and holes are recombined in the light emitting layer (EML) to generate an exciton, and the excitons emit as they fall from the excited state to the ground state.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송 영역을 포함한다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함한다. 이에 따라 상기 유기 발광 소자는 정공 수송 영역의 에너지 밴드와 발광층의 에너지 밴드 사이의 밴드 갭을 줄일 수 있고, 발광층으로의 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또한 발광층의 에너지 밴드와 전자 수송 영역의 에너지 밴드 사이의 밴드 갭을 줄일 수 있고, 발광층으로의 전자 주입을 용이하게 할 수 있다. 이에 따라 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 도모할 수 있다.The organic light emitting device according to one embodiment of the present invention includes an electron transporting region including the compound represented by Formula 1. The organic light emitting device according to an embodiment of the present invention includes a light emitting layer containing a compound represented by Formula 2. Accordingly, the organic light emitting device can reduce the band gap between the energy band of the hole transporting region and the energy band of the light emitting layer, and can easily inject holes into the light emitting layer. The band gap between the energy band of the light emitting layer and the energy band of the electron transporting region can be reduced and the injection of electrons into the light emitting layer can be facilitated. Accordingly, the organic light emitting diode according to one embodiment of the present invention can achieve high efficiency and long life.

이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치에 대하여 설명한다. 이하에서는 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(OEL)와의 차이점을 위주로 구체적으로 설명하고, 설명되지 않은 부분은 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(OEL)에 따른다.Hereinafter, a display device according to an embodiment of the present invention will be described. Hereinafter, differences from the organic light emitting diode (OLED) according to one embodiment of the present invention will be described in detail below, and a description of the organic light emitting diode (OLED) according to an embodiment of the present invention .

도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 개략적으로 나타낸 사시도이다.3 is a perspective view schematically showing a display device according to an embodiment of the present invention.

도 3을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치(10)는 표시 영역(DA) 및 비표시 영역(NDA)을 포함한다.Referring to FIG. 3, a display device 10 according to an embodiment of the present invention includes a display area DA and a non-display area NDA.

표시 영역(DA)은 영상을 표시한다. 표시 장치(10)의 두께 방향에서 보았을 때(예를 들어 DR3), 표시 영역(DA)은 대략적으로 직사각형 형상을 갖는 것일 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.The display area DA displays an image. When viewed in the thickness direction of the display device 10 (for example, DR3), the display area DA may have a substantially rectangular shape, but is not limited thereto.

표시 영역(DA)은 복수의 화소 영역들(PA)을 포함한다. 화소 영역들(PA)은 매트릭스 형태로 배치될 수 있다. 화소 영역들(PA)은 화소 정의막(도 6의 PDL)에 의해 정의될 수 있다. 화소 영역들(PA)은 복수의 화소들(도 4의 PX) 각각을 포함할 수 있다.The display area DA includes a plurality of pixel areas PA. The pixel regions PA may be arranged in a matrix form. The pixel regions PA can be defined by a pixel defining layer (PDL in Fig. 6). The pixel regions PA may each include a plurality of pixels (PX in Fig. 4).

비표시 영역(NDA)은 영상을 표시하지 않는다. 표시 장치(10)의 두께 방향에서 보았을 때(DR3), 비표시 영역(NDA)은 예를 들어, 표시 영역(DA)을 둘러싸는 것일 수 있다. 비표시 영역(NDA)은 제1 방향(예를 들어 DR1) 및 제1 방향(예를 들어 DR1)과 교차하는 제2 방향(예를 들어 DR2)으로 표시 영역(DA)과 인접할 수 있다.The non-display area NDA does not display an image. When viewed in the thickness direction of the display device 10 (DR3), the non-display area NDA may surround the display area DA, for example. The non-display area NDA may be adjacent to the display area DA in a second direction (e.g., DR2) that intersects the first direction (e.g., DR1) and the first direction (e.g., DR1).

도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치에 포함되는 화소들 중 하나의 회로도이다.4 is a circuit diagram of one of the pixels included in the display device according to the embodiment of the present invention.

도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치에 포함되는 화소들 중 하나를 나타낸 평면도이다.5 is a plan view showing one of pixels included in a display device according to an embodiment of the present invention.

도 6은 도 5의 I-I'선에 대응하여 개략적으로 나타낸 단면도이다.6 is a schematic cross-sectional view corresponding to line I-I 'in FIG.

도 4 내지 도 6을 참조하면, 화소들(PX) 각각은 게이트 라인(GL), 데이터 라인(DL) 및 구동 전압 라인(DVL)으로 이루어진 배선부와, 배선부에 연결된 박막 트랜지스터(TFT1, TFT2), 박막 트랜지스터(TFT1, TFT2)에 연결된 유기 발광 소자(OEL) 및 커패시터(Cst)를 포함한다.4 to 6, each of the pixels PX includes a wiring part composed of a gate line GL, a data line DL and a driving voltage line DVL, and thin film transistors TFT1, TFT2 ), An organic light emitting element OEL connected to the thin film transistors TFT1 and TFT2, and a capacitor Cst.

화소들(PX) 각각은 특정 컬러의 광, 예를 들어, 적색광, 녹색광, 청색광 중 하나를 출사할 수 있다. 컬러 광의 종류는 상기한 것에 한정된 것은 아니며, 예를 들어, 시안광, 마젠타광, 옐로우광 등이 추가될 수 있다.Each of the pixels PX can emit light of a specific color, for example, either red light, green light, or blue light. The type of the color light is not limited to the above, and for example, cyan light, magenta light, yellow light, and the like may be added.

게이트 라인(GL)은 제1 방향(DR1)으로 연장된다. 데이터 라인(DL)은 게이트 라인(GL)과 교차하는 제2 방향(DR2)으로 연장된다. 구동 전압 라인(DVL)은 데이터 라인(DL)과 실질적으로 동일한 방향, 즉 제2 방향(DR2)으로 연장된다. 게이트 라인(GL)은 박막 트랜지스터(TFT1, TFT2)에 주사 신호를 전달하고, 데이터 라인(DL)은 박막 트랜지스터(TFT1, TFT2)에 데이터 신호를 전달하며, 구동 전압 라인(DVL)은 박막 트랜지스터에 구동 전압을 제공한다.The gate line GL extends in the first direction DR1. The data line DL extends in the second direction DR2 intersecting the gate line GL. The driving voltage line DVL extends substantially in the same direction as the data line DL, i.e., in the second direction DR2. The gate line GL transmits a scan signal to the thin film transistors TFT1 and TFT2 and the data line DL transmits a data signal to the thin film transistors TFT1 and TFT2 while the drive voltage line DVL is connected to the thin film transistor Thereby providing a driving voltage.

박막 트랜지스터(TFT1, TFT2)는 유기 발광 소자(OEL)를 제어하기 위한 구동 박막 트랜지스터(TFT2)와, 구동 박막 트랜지스터(TFT2)를 스위칭 하는 스위칭 박막 트랜지스터(TFT1)를 포함할 수 있다. 본 발명이 일 실시예에서는 화소들(PX) 각각이 두 개의 박막 트랜지스터(TFT1, TFT2)를 포함하는 것을 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니고, 화소들(PX) 각각이 하나의 박막 트랜지스터와 커패시터를 포함할 수도 있고, 화소들(PX) 각각이 셋 이상의 박막 트랜지스터와 둘 이상의 커패시터를 구비할 수도 있다.The thin film transistors TFT1 and TFT2 may include a driving thin film transistor TFT2 for controlling the organic light emitting element OEL and a switching thin film transistor TFT1 for switching the driving thin film transistor TFT2. The present invention is not limited to this, and each pixel PX may include a single thin film transistor and a capacitor (not shown). In the present embodiment, each of the pixels PX includes two thin film transistors TFT1 and TFT2, Or each of the pixels PX may include three or more thin film transistors and two or more capacitors.

스위칭 박막 트랜지스터(TFT1)는 제1 게이트 전극(GE1), 제1 소스 전극(SE1) 및 제1 드레인 전극(DE1)을 포함한다. 제1 게이트 전극(GE1)은 게이트 라인(GL)에 연결되며, 제1 소스 전극(SE1)은 데이터 라인(DL)에 연결된다. 제1 드레인 전극(DE1)은 제5 콘택홀(CH5)에 의해 제1 공통 전극(CE1)과 연결된다. 스위칭 박막 트랜지스터(TFT1)는 게이트 라인(GL)에 인가되는 주사 신호에 따라 데이터 라인(DL)에 인가되는 데이터 신호를 구동 박막 트랜지스터(TFT2)에 전달한다.The switching thin film transistor TFT1 includes a first gate electrode GE1, a first source electrode SE1, and a first drain electrode DE1. The first gate electrode GE1 is connected to the gate line GL and the first source electrode SE1 is connected to the data line DL. The first drain electrode DE1 is connected to the first common electrode CE1 by a fifth contact hole CH5. The switching thin film transistor TFT1 transfers a data signal applied to the data line DL to the driving thin film transistor TFT2 according to a scanning signal applied to the gate line GL.

구동 박막 트랜지스터(TFT2)는 제2 게이트 전극(GE2), 제2 소스 전극(SE2) 및 제2 드레인 전극(DE2)을 포함한다. 제2 게이트 전극(GE2)은 제1 공통 전극(CE1)에 연결된다. 제2 소스 전극(SE2)은 구동 전압 라인(DVL)에 연결된다. 제2 드레인 전극(DE2)은 제3 콘택홀(CH3)에 의해 제1 전극(EL1)과 연결된다.The driving thin film transistor TFT2 includes a second gate electrode GE2, a second source electrode SE2 and a second drain electrode DE2. The second gate electrode GE2 is connected to the first common electrode CE1. And the second source electrode SE2 is connected to the driving voltage line DVL. The second drain electrode DE2 is connected to the first electrode EL1 by the third contact hole CH3.

제1 전극(EL1)은 구동 박막 트랜지스터(TFT2)의 제2 드레인 전극(DE2)과 연결된다. 제2 전극(EL2)에는 공통 전압이 인가되며, 발광층(EML)은 구동 박막 트랜지스터(TFT2)의 출력 신호에 따라 블루 광을 출사함으로써 영상을 표시한다. 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2)에 대해서는 보다 구체적으로 후술한다.The first electrode EL1 is connected to the second drain electrode DE2 of the driving thin film transistor TFT2. A common voltage is applied to the second electrode EL2, and the light emitting layer (EML) emits blue light in accordance with the output signal of the driving thin film transistor TFT2 to display an image. The first electrode EL1 and the second electrode EL2 will be described later in more detail.

커패시터(Cst)는 구동 박막 트랜지스터(TFT2)의 제2 게이트 전극(GE2)과 제2 소스 전극(SE2) 사이에 연결되며, 구동 박막 트랜지스터(TFT2)의 제2 게이트 전극(GE2)에 입력되는 데이터 신호를 충전하고 유지한다. 커패시터(Cst)는 제1 드레인 전극(DE1)과 제6 콘택홀(CH6)에 의해 연결되는 제1 공통 전극(CE1) 및 구동 전압 라인(DVL)과 연결되는 제2 공통 전극(CE2)을 포함할 수 있다.The capacitor Cst is connected between the second gate electrode GE2 and the second source electrode SE2 of the driving thin film transistor TFT2 and is connected to the data input to the second gate electrode GE2 of the driving thin film transistor TFT2 Charge and hold the signal. The capacitor Cst includes a first common electrode CE1 connected to the first drain electrode DE1 through a sixth contact hole CH6 and a second common electrode CE2 connected to the driving voltage line DVL can do.

도 5 및 도 6을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치(10)는 박막 트랜지스터와 유기 발광 소자(OEL)가 적층되는 베이스 기판(BS)을 포함한다. 베이스 기판(BS)은 통상적으로 사용하는 것이라면 특별히 한정하지 않으나, 예를 들어, 유리, 플라스틱, 수정 등의 절연성 물질로 형성될 수 있다. 베이스 기판(BS)을 이루는 유기 고분자로는 PET(Polyethylene terephthalate), PEN(Polyethylene naphthalate), 폴리이미드(Polyimide), 폴리에테르술폰 등을 들 수 있다. 베이스 기판(BS)은 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 방수성 등을 고려하여 선택될 수 있다.5 and 6, a display device 10 according to an exemplary embodiment of the present invention includes a base substrate (BS) in which a thin film transistor and an organic light emitting diode (OLED) are stacked. The base substrate BS is not particularly limited as long as it is commonly used, but may be formed of an insulating material such as glass, plastic, quartz, or the like. Examples of the organic polymer constituting the base substrate (BS) include PET (polyethylene terephthalate), PEN (polyethylene naphthalate), polyimide, and polyether sulfone. The base substrate (BS) can be selected in consideration of mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and water resistance.

베이스 기판(BS) 상에는 기판 버퍼층(미도시)이 제공될 수 있다. 기판 버퍼층(미도시)은 스위칭 박막 트랜지스터(TFT1) 및 구동 박막 트랜지스터(TFT2)에 불순물이 확산되는 것을 막는다. 기판 버퍼층(미도시)은 질화규소(SiNx), 산화규소(SiOx), 질산화규소(SiOxNy) 등으로 형성될 수 있으며, 베이스 기판(BS)의 재료 및 공정 조건에 따라 생략될 수도 있다.A substrate buffer layer (not shown) may be provided on the base substrate BS. The substrate buffer layer (not shown) prevents impurities from diffusing into the switching thin film transistor TFT1 and the driving thin film transistor TFT2. The substrate buffer layer (not shown) may be formed of silicon nitride (SiNx), silicon oxide (SiOx), silicon oxynitride (SiOxNy) or the like and may be omitted depending on the material of the base substrate BS and process conditions.

베이스 기판(BS) 상에는 제1 반도체층(SM1)과 제2 반도체층(SM2)이 제공된다. 제1 반도체층(SM1)과 제2 반도체층(SM2)은 반도체 소재로 형성되며, 각각 스위칭 박막 트랜지스터(TFT1)와 구동 박막 트랜지스터(TFT2)의 활성층으로 동작한다. 제1 반도체층(SM1)과 제2 반도체층(SM2)은 각각 소스 영역(SA), 드레인 영역(DA) 및 소스 영역(SA)과 드레인 영역(DA) 사이에 제공된 채널 영역(CA)을 포함한다. 제1 반도체층(SM1)과 제2 반도체층(SM2)은 각각 무기 반도체 또는 유기 반도체로부터 선택되어 형성될 수 있다. 소스 영역(SA) 및 드레인 영역(DA)은 n형 불순물 또는 p형 불순물이 도핑될 수 있다.On the base substrate BS, a first semiconductor layer SM1 and a second semiconductor layer SM2 are provided. The first semiconductor layer SM1 and the second semiconductor layer SM2 are formed of a semiconductor material and act as active layers of the switching thin film transistor TFT1 and the driving thin film transistor TFT2, respectively. The first semiconductor layer SM1 and the second semiconductor layer SM2 each include a source region SA and a drain region DA and a channel region CA provided between the source region SA and the drain region DA do. The first semiconductor layer SM1 and the second semiconductor layer SM2 may be formed of an inorganic semiconductor or an organic semiconductor, respectively. The source region SA and the drain region DA may be doped with an n-type impurity or a p-type impurity.

제1 반도체층(SM1) 및 제2 반도체층(SM2) 상에는 게이트 절연층(GI)이 제공된다. 게이트 절연층(GI)은 제1 반도체층(SM1) 및 제2 반도체층(SM2)을 커버한다. 게이트 절연층(GI)은 유기 절연물 또는 무기 절연물로 이루어질 수 있다.A gate insulating layer GI is provided on the first semiconductor layer SM1 and the second semiconductor layer SM2. The gate insulating layer GI covers the first semiconductor layer SM1 and the second semiconductor layer SM2. The gate insulating layer (GI) may be formed of an organic insulating material or an inorganic insulating material.

게이트 절연층(GI) 상에는 제1 게이트 전극(GE1)과 제2 게이트 전극(GE2)이 제공된다. 제1 게이트 전극(GE1)과 제2 게이트 전극(GE2)은 각각 제1 반도체층(SM1)과 제2 반도체층(SM2)의 채널 영역(CA)에 대응되는 영역을 커버하도록 형성된다.A first gate electrode GE1 and a second gate electrode GE2 are provided on the gate insulating layer GI. The first gate electrode GE1 and the second gate electrode GE2 are formed to cover the regions corresponding to the channel regions CA of the first semiconductor layer SM1 and the second semiconductor layer SM2, respectively.

제1 게이트 전극(GE1) 및 제2 게이트 전극(GE2) 상에는 층간 절연층(IL)이 제공된다. 층간 절연층(IL)은 제1 게이트 전극(GE1) 및 제2 게이트 전극(GE2)을 커버한다. 층간 절연층(IL)은 유기 절연물 또는 무기 절연물로 이루어질 수 있다.An interlayer insulating layer IL is provided on the first gate electrode GE1 and the second gate electrode GE2. The interlayer insulating layer IL covers the first gate electrode GE1 and the second gate electrode GE2. The interlayer insulating layer IL may be formed of an organic insulating material or an inorganic insulating material.

층간 절연층(IL)의 상에는 제1 소스 전극(SE1)과 제1 드레인 전극(DE1), 제2 소스 전극(SE2)과 제2 드레인 전극(DE2)이 제공된다. 제2 드레인 전극(DE2)은 게이트 절연층(GI) 및 층간 절연층(IL)에 형성된 제1 콘택홀(CH1)에 의해 제2 반도체층(SM2)의 드레인 영역(DA)과 접촉하고, 제2 소스 전극(SE2)은 게이트 절연층(GI) 및 층간 절연층(IL)에 형성된 제2 콘택홀(CH2)에 의해 제2 반도체층(SM2)의 소스 영역(SA)과 접촉한다. 제1 소스 전극(SE1)은 게이트 절연층(GI) 및 층간 절연층(IL)에 형성된 제4 콘택홀(CH4)에 의해 제1 반도체층(SM1)의 소스 영역(미도시)과 접촉하고, 제1 드레인 전극(DE1)은 게이트 절연층(GI) 및 층간 절연층(IL)에 형성된 제5 콘택홀(CH5)에 의해 제1 반도체층(SM1)의 드레인 영역(미도시)과 접촉한다.A first source electrode SE1 and a first drain electrode DE1, a second source electrode SE2 and a second drain electrode DE2 are provided on the interlayer insulating layer IL. The second drain electrode DE2 is in contact with the drain region DA of the second semiconductor layer SM2 by the first contact hole CH1 formed in the gate insulating layer GI and the interlayer insulating layer IL, 2 source electrode SE2 is in contact with the source region SA of the second semiconductor layer SM2 by the gate insulating layer GI and the second contact hole CH2 formed in the interlayer insulating layer IL. The first source electrode SE1 is in contact with the source region (not shown) of the first semiconductor layer SM1 by the fourth contact hole CH4 formed in the gate insulating layer GI and the interlayer insulating layer IL, The first drain electrode DE1 contacts the drain region (not shown) of the first semiconductor layer SM1 by the fifth contact hole CH5 formed in the gate insulating layer GI and the interlayer insulating layer IL.

제1 소스 전극(SE1)과 제1 드레인 전극(DE1), 제2 소스 전극(SE2)과 제2 드레인 전극(DE2) 상에는 패시베이션층(PL)이 제공된다. 패시베이션층(PL)은 스위칭 박막 트랜지스터(TFT1) 및 구동 박막 트랜지스터(TFT2)를 보호하는 보호막의 역할을 할 수도 있고, 그 상면을 평탄화시키는 평탄화막의 역할을 할 수도 있다.A passivation layer PL is provided on the first source electrode SE1 and the first drain electrode DE1, the second source electrode SE2 and the second drain electrode DE2. The passivation layer PL may serve as a protective film for protecting the switching thin film transistor TFT1 and the driving thin film transistor TFT2 or may serve as a flattening film for flattening the upper surface thereof.

패시베이션층(PL) 상에는 제1 전극(EL1)이 제공된다. 제1 전극(EL1)은 예를 들어 양극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 패시베이션층(PL)에 형성되는 제3 콘택홀(CH3)을 통해 구동 박막 트랜지스터(TR2)의 제2 드레인 전극(DE2)에 연결된다.A first electrode EL1 is provided on the passivation layer PL. The first electrode EL1 may be, for example, a cathode. The first electrode EL1 is connected to the second drain electrode DE2 of the driving TFT TR2 through the third contact hole CH3 formed in the passivation layer PL.

패시베이션층(PL) 상에는 화소들(PX) 각각에 대응하도록 화소 영역들(도 3의 PA)을 구획하는 화소 정의막(PDL)이 제공된다. 화소 정의막(PDL)은 제1 전극(EL1)의 상면을 노출하며 화소들(PX) 각각의 둘레를 따라 베이스 기판(BS)으로부터 돌출된다. 화소 정의막(PDL)은 이에 한정하는 것은 아니나, 금속-불소 이온 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 화소 정의막(PDL)은 LiF, BaF2, 및 CsF 중 어느 하나의 금속-불소 이온 화합물로 구성될 수 있다. 금속-불소 이온 화합물은 소정의 두께를 가질 경우, 절연 특성을 갖는다. 화소 정의막(PDL)의 두께는 예를 들어, 10 nm 내지 100 nm일 수 있다.On the passivation layer PL, there is provided a pixel defining layer (PDL) for partitioning pixel regions (PA in Fig. 3) to correspond to each of the pixels PX. The pixel defining layer PDL exposes the upper surface of the first electrode EL1 and protrudes from the base substrate BS along the periphery of each of the pixels PX. The pixel defining layer (PDL) may include, but is not limited to, a metal-fluorine ion compound. For example, the pixel defining layer (PDL) is any one metal of LiF, BaF 2, CsF, and - may be of a fluoride compound. The metal-fluorine ion compound has an insulating property when it has a predetermined thickness. The thickness of the pixel defining layer (PDL) may be, for example, 10 nm to 100 nm.

화소 정의막(PDL)에 의해 둘러싸인 화소 영역(도 3의 PA) 각각에는 유기 발광 소자(OEL)가 제공된다. 유기 발광 소자(OEL)는 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)을 포함한다.The organic light emitting element OEL is provided in each of the pixel regions (PA in Fig. 3) surrounded by the pixel definition film (PDL). The organic light emitting diode OEL includes a first electrode EL1, a hole transporting region HTR, a light emitting layer EML, an electron transporting region ETR and a second electrode EL2.

제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 화소 전극 또는 양극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr 또는 금속의 혼합물을 포함할 수 있다.The first electrode EL1 has conductivity. The first electrode EL1 may be a pixel electrode or an anode. The first electrode EL1 may be a transmissive electrode, a transflective electrode, or a reflective electrode. When the first electrode EL1 is a transmissive electrode, the first electrode EL1 is formed of a transparent metal oxide such as ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO (zinc oxide), ITZO tin zinc oxide, and the like. When the first electrode EL1 is a transflective electrode or a reflective electrode, the first electrode EL1 includes a mixture of Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, .

제1 전극(EL1) 상에는 유기층이 배치될 수 있다. 유기층은 발광층(EML)을 포함한다. 유기층은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 더 포함할 수 있다.An organic layer may be disposed on the first electrode EL1. The organic layer includes a light emitting layer (EML). The organic layer may further include a hole transporting region (HTR) and an electron transporting region (ETR).

정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The hole transporting region HTR is provided on the first electrode EL1. The hole transport region HTR may include at least one of a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a buffer layer, and an electron blocking layer.

정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.The hole transporting region (HTR) may have a single layer of a single material, a single layer of a plurality of different materials, or a multi-layer structure having a plurality of layers of a plurality of different materials.

예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/버퍼층, 정공 주입층(HIL)/버퍼층, 정공 수송층(HTL)/버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the hole transporting region HTR may have a structure of a single layer made of a plurality of different materials, a hole injection layer (HIL) / a hole transporting layer (HTL) sequentially stacked from the first electrode EL1, The structure of the hole injection layer (HIL) / hole transport layer (HTL) / buffer layer, hole injection layer (HIL) / buffer layer, hole transport layer (HTL) / buffer layer or hole injection layer (HIL) / hole transport layer (HTL) But is not limited thereto.

정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.The hole transporting region HTR can be formed by a variety of methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett, inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging .

정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL)을 포함할 경우, 정공 수송 영역(HTR)은 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물, DNTPD (N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole transporting region HTR includes a hole injection layer HIL, the hole transporting region HTR may include a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine, N, N'-diphenyl-N, 4,4'-diamine), m-MTDATA (4,4 ', 4' '- tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine ), TDATA (4,4'4 "-Tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine), 2TNATA (4,4 ' , PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene)), PANI / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonicacid), PANI / PSS Poly (4-styrenesulfonate)), and the like, but the present invention is not limited thereto.

정공 수송 영역(HTR)이 정공 수송층(HTL)을 포함할 경우, 정공 수송 영역(HTR)은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the hole transporting region HTR includes a hole transporting layer HTL, the hole transporting region HTR may be a carbazole-based derivative such as N-phenylcarbazole or polyvinylcarbazole, a fluorine-based derivative, a TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine), TCTA (4,4 ' ) triphenylamine), NPB (N-N'-di (N-diphenylbenzidine), TAPC (4,4'- -methylphenyl) benzenamine]), and the like, but the present invention is not limited thereto.

정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들어 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the hole transporting region (HTR) may be from about 100 A to about 10,000 A, e.g., from about 100 A to about 1000 A. When the hole transporting region HTR includes both the hole injecting layer HIL and the hole transporting layer HTL, the thickness of the hole injecting layer HIL is about 100 Å to about 10,000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, The thickness of the hole transporting layer (HTL) may be about 50 Å to about 2000 Å, for example, about 100 Å to about 1500 Å. When the thickness of the hole transporting region (HTR), the hole injecting layer (HIL), and the hole transporting layer (HTL) satisfy the above-described ranges, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantial increase in drive voltage.

정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition to the above-mentioned materials, the hole transporting region (HTR) may further include a charge generating material for improving conductivity. The charge generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed in the hole transporting region (HTR). The charge generating material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be, but is not limited to, one of quinone derivatives, metal oxides, and cyano group-containing compounds. For example, non-limiting examples of the p-dopant include quinone derivatives such as TCNQ (tetracyanoquinodimethane) and F4-TCNQ (2,3,4,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane), metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide But the present invention is not limited thereto.

앞서 언급한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.As described above, the hole transporting region HTR may further include at least one of a buffer layer and an electron blocking layer in addition to the hole injecting layer (HIL) and the hole transporting layer (HTL). The buffer layer may serve to increase the light emission efficiency by compensating the resonance distance according to the wavelength of the light emitted from the light emitting layer (EML). As a substance included in the buffer layer, a material that can be included in the hole transporting region (HTR) can be used. The electron blocking layer is a layer that prevents the injection of electrons from the electron transporting region (ETR) to the hole transporting region (HTR).

발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.The light emitting layer (EML) is provided on the hole transporting region (HTR). The light emitting layer (EML) may have a single layer made of a single material, a single layer made of a plurality of different materials, or a multi-layered structure having a plurality of layers made of a plurality of different materials.

발광층(EML)은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.The light emitting layer (EML) may be formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett (LB), inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging (LITI) .

발광층(EML)은 녹색을 발광하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 녹색을 발광하는 물질로 이루어질 수 있으며, 형광물질 또는 인광물질을 포함할 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.The light emitting layer (EML) may emit green light. The light emitting layer (EML) may be made of a material that emits green light, and may include a fluorescent material or a phosphorescent material. Further, the light emitting layer (EML) may include a host and a dopant.

호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The host may include a compound represented by the following formula (2).

[화학식 2](2)

Figure pat00022
Figure pat00022

상기 화학식 2에서, AA는 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되거나, X를 포함하는 고리 및 Y를 포함하는 고리와 축합 결합하여, 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로 방향족 고리를 형성한다.In Formula 2, AA represents a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a 5-membered to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, or a ring containing X and a ring containing Y, Condensed with the ring to form a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring.

X 는 N(Ar3), O 및 S로부터 선택되고, Y는 N(Ar4), O 및 S로부터 선택되고,Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되며, Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 C(Ar5) 및 N으로부터 선택되고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5는 서로 다를 수 있으며, 인접한 Ar5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 60의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 모노아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬아릴실릴기기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로부터 선택되고, 단, X가 N(Ar3)이고, Y가 N(Ar4)이고, Ar3와 Ar4가 동일하고, Z1 내지 Z8이 모두 C(Ar5)이고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5가 서로 동일한 경우는 제외한다.X is selected from N (Ar 3 ), O and S, Y is selected from N (Ar 4 ), O and S, Ar 3 and Ar 4 independently of one another are an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, A 5 to 6 membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from the group consisting of N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms , An alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, and a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, Z 1 to Z 8 are each independently selected from C (Ar 5 ) 1 to Z 8 Ar 5 is contained in each may be different from each other, adjacent to Ar 5 may bond to one another to form a ring, Z 1 to Z 8 Ar 5 included in each is independently hydrogen, a carbon number of 1 to each other A halogen atom, a cyano group, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms , A 5- to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, A mono or dialkylamino group having 1 to 60 carbon atoms, a monoarylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 90 carbon atoms, a dialkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, A mono or diarylboranyl group having 6 to 60 carbon atoms, a mono or dialkylboranyl group having 1 to 120 carbon atoms, a nitro group and a hydroxyl group, provided that when X is N ( Ar 3 ), Y is N (Ar 4 ) , And the case where Ar 3 and Ar 4 are the same, and all of Z 1 to Z 8 are C (Ar 5 ) and the Ar 5 included in each of Z 1 to Z 8 are the same.

상기 Ar3 내지 Ar5은 각각 독립적으로, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴기, 아릴티오기, 알킬티오기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 트리알킬실릴기, 디알킬아릴실릴기, 트리아릴실릴기, 아릴보라닐기 또는 알킬보라닐기는 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, P(=O)RaRb[Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기]로 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 7 내지 120의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬 아릴실릴기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환되는 것일 수 있다.Ar 3 to Ar 5 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a bicycloalkyl group, an adamantyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryl group, An aryl group, an aryl group, an alkylthio group, an alkylamino group, an arylamino group, a trialkylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, a triarylsilyl group, an arylboranyl group or an alkylboranyl group is an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a halogen group, A cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a 5-membered to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, (= O) RaRb wherein Ra and Rb are independently of each other an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, Having from 1 to 60 carbon atoms An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aryl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, An arylthio group having 6 to 60 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, a mono or di (meth) acryloyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 60 carbon atoms, An alkylamino group, a mono or diarylamino group having 6 to 60 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 90 carbon atoms, a dialkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 90 carbon atoms, A mono or diarylboranyl group, a mono or dialkylboranyl group having 1 to 120 carbon atoms, a nitro group, and a hydroxy group, which may be further substituted with at least one substituent selected from the group consisting of The.

호스트는 하기 화합물군 2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The host may comprise at least one of the compounds represented by the following group 2 of compounds.

[화합물군 2][Compound 2]

Figure pat00023
Figure pat00023

호스트는 하기 화합물군 3으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The host may comprise at least one of the compounds represented by the following group 3 of compounds.

[화합물군 3][Compound group 3]

Figure pat00024
Figure pat00024

발광층(EML)은 아릴아민계 화합물 및 스티릴 아릴아민계 화합물 중 적어도 하나를 더 포함하는 것일 수 있다.The light emitting layer (EML) may further include at least one of an arylamine-based compound and a styrylarylamine-based compound.

아릴아민계 화합물은 하기 화합물군 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.The arylamine-based compound may include at least one of the compounds represented by the following group of compounds 4.

[화합물군 4][Compound group 4]

Figure pat00025
Figure pat00025

전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An electron transporting region (ETR) is provided on the light-emitting layer (EML). The electron transport region (ETR) may include, but is not limited to, at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer (EIL).

예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 또는 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL)의 구조를 가지거나, 층 중 둘 이상의 층이 혼합된 단일층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the electron transporting region (ETR) is formed by sequentially stacking an electron transport layer (ETL) / electron injection layer (EIL) or a hole blocking layer / electron transport layer (ETL) / electron injection layer (EIL) Structure, or may have a single layer structure in which two or more layers of the layers are mixed, but the present invention is not limited thereto.

전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.The electron transport region (ETR) can be formed by a variety of methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett, inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging .

전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.When the electron transporting region (ETR) comprises an electron transporting layer (ETL), the electron transporting region (ETR) comprises a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00026
Figure pat00026

상기 화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로, CR5 또는 N 이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 12 내지 40의 디아릴아미노기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고, L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 축합헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된다.In Formula 1, X 1 and X 2 are each independently CR 5 or N, and R 1 to R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, An aryloxy group having 1 to 40 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, a diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms , A cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, or may form a condensed aromatic aliphatic ring, A halogen atom or a combination thereof; L is a single bond, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 condensed aryl group, A substituted or unsubstituted heteroaryl group containing 1 to 30 carbon atoms, N, S, O, and a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group containing 1 to 30 carbon atoms, N, S, O .

L은 예를 들어, 알킬기, 하이드록시기, 시아노기, 알콕시기, 할로젠기, 카르복시기, 알콕시카르보닐기, 티오닐기, 티올기 및 설폰기를 포함하는 치환기 군에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된 아릴기, 축합아릴기, 헤테로아릴기 또는 축합헤테로아릴렌기일 수 있다.L is an aryl group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group, a hydroxyl group, a cyano group, an alkoxy group, a halogen group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a thionyl group, A condensed aryl group, a heteroaryl group or a condensed heteroarylene group.

Het는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 N을 포함하는 헤테로아릴기이고, A1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기이다.Het is a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing N having 3 to 20 carbon atoms, A 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group or a substituted or unsubstituted And is a heteroaryl group having 1 to 40 carbon atoms.

전자 수송 영역(ETR)은 하기 화합물군 1로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The electron transport region (ETR) may comprise at least one of the compounds represented by the following Group 1 compounds.

[화합물군 1][Compound group 1]

Figure pat00027
Figure pat00027

Figure pat00028
Figure pat00028

전자 수송층(ETL)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron transport layer (ETL) may be from about 100 ANGSTROM to about 1000 ANGSTROM, for example, from about 150 ANGSTROM to about 500 ANGSTROM. When the thickness of the electron transport layer (ETL) satisfies the above-described range, satisfactory electron transport characteristics can be obtained without substantial increase in driving voltage.

전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ (Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron transport region (ETR) The electron injection layer when comprise (EIL), an electron transport region (ETR) is a lanthanide metal such as LiF, LiQ (Lithium quinolate), Li 2 O, BaO, NaCl, CsF, Yb, Or metal halides such as RbCl and RbI, but the present invention is not limited thereto. The electron injection layer (EIL) may also be made of a mixture of an electron transport material and an insulating organometallic salt. The organometallic salt may be a material having an energy band gap of about 4 eV or more. Specifically, for example, the organometallic salt includes a metal acetate, a metal benzoate, a metal acetoacetate, a metal acetylacetonate or a metal stearate . The thickness of the electron injection layer (EIL) may be from about 1 A to about 100 A, and from about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer (EIL) satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without substantial increase in driving voltage.

전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 정공 저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.The electron transport region (ETR) may include a hole blocking layer, as mentioned above. The hole blocking layer may comprise, for example, at least one of BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) and Bphen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) However, the present invention is not limited thereto. The thickness of the hole blocking layer may be from about 20 ANGSTROM to about 1000 ANGSTROM, for example from about 30 ANGSTROM to about 300 ANGSTROM. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the above-described range, excellent hole blocking characteristics can be obtained without increasing the driving voltage substantially.

제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.And the second electrode EL2 is provided on the electron transporting region ETR. The second electrode EL2 may be a common electrode or a cathode. The second electrode EL2 may be a transmissive electrode, a transflective electrode, or a reflective electrode.

제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Al, Mg, BaF, Ba, Ag 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다.In the case where the second electrode EL2 is a transmissive electrode, the second electrode EL2 may be formed of any of Li, Ca, LiF / Ca, LiF / Al, Al, Mg, BaF, Ba, Ag, , A mixture of Ag and Mg).

제2 전극(EL2)은 보조 전극을 포함할 수 있다. 보조 전극은 상기 물질이 발광층(EML)을 향하도록 증착하여 형성된 막, 및 상기 막 상에 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide), Mo, Ti 등을 포함할 수 있다.The second electrode EL2 may include an auxiliary electrode. The auxiliary electrode includes a film formed by depositing the material so as to face the emission layer (EML), and a transparent metal oxide such as ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO (zinc oxide) , ITZO (indium tin zinc oxide), Mo, Ti, and the like.

제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.The second electrode EL2 may be formed of Ag, Mg, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF / Ca, LiF / Al, Mo, Ti, or a compound or mixture thereof (for example, a mixture of Ag and Mg). Or a transparent conductive film formed of a reflective film or a semi-transmissive film formed of the above material and indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), zinc oxide (ZnO), indium tin zinc oxide Lt; / RTI >

제2 전극(EL2) 상에는 제2 전극(EL2)을 커버하는 봉지층(SL)이 제공된다. 봉지층(SL)은 유기층 및 무기층 중 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다. 봉지층(SL)은 유기 발광 소자(OEL)를 보호한다.On the second electrode EL2, a sealing layer SL covering the second electrode EL2 is provided. The sealing layer SL may comprise at least one layer of an organic layer and an inorganic layer. The sealing layer SL protects the organic light emitting element OEL.

본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송 영역을 포함한다. 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함한다. 이에 따라 상기 유기 발광 소자는 정공 수송 영역의 에너지 밴드와 발광층의 에너지 밴드 사이의 밴드 갭을 줄일 수 있고, 발광층으로의 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또한 발광층의 에너지 밴드와 전자 수송 영역의 에너지 밴드 사이의 밴드 갭을 줄일 수 있고, 발광층으로의 전자 주입을 용이하게 할 수 있다. 이에 따라 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 도모할 수 있다.
A display device according to an embodiment of the present invention includes an electron transporting region including a compound represented by Formula 1. A display device according to an embodiment of the present invention includes a light emitting layer including a compound represented by Formula 2. Accordingly, the organic light emitting device can reduce the band gap between the energy band of the hole transporting region and the energy band of the light emitting layer, and can easily inject holes into the light emitting layer. The band gap between the energy band of the light emitting layer and the energy band of the electron transporting region can be reduced and the injection of electrons into the light emitting layer can be facilitated. Accordingly, the organic light emitting diode according to one embodiment of the present invention can achieve high efficiency and long life.

이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically by way of specific examples. The following examples are provided to aid understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.

실시예Example

실시예 1Example 1

유리 기판 상에 인듐 주석 산화물(ITO)로 500Å 두께의 에노드를 형성하였다. 에노드 상에 유기막층으로서 정공 주입층(600Å)에 2-TNATA, 정공 수송층(300Å)에 NPB, 발광층(400Å)에 호스트로 하기 화합물 H-1을 사용하고, 도펀트로 Ir(ppy)3을 사용하여, 도펀트를 4 중량%로 호스트와 함께 진공 증착하였다. 전자 수송층(300Å)에 하기 화합물 1을 증착하고, 전자 주입층((10Å)에 LiF를 증착하였다. Al로 2000Å 두께의 캐소드를 형성하였다.
On the glass substrate, 500 Å thick eNode was formed with indium tin oxide (ITO). 2-TNATA as a hole injection layer (600 ANGSTROM), NPB as a hole transport layer (300 ANGSTROM) and Compound (H-1) as a host in a light emitting layer (400 ANGSTROM) The dopant was vacuum deposited with the host at 4% by weight. The following compound 1 was deposited on the electron transport layer (300 ANGSTROM), and LiF was deposited on the electron injecting layer (10 ANGSTROM).

실시예 2 내지 10Examples 2 to 10

호스트, 전자 수송층을 하기 표 1의 화합물들로 형성하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하였다.The host and the electron transport layer were formed from the compounds shown in Table 1 below.

호스트Host 전자수송층Electron transport layer 실시예 1Example 1 화합물 H-1Compound H-1 화합물1Compound 1 실시예 2Example 2 화합물 H-6Compound H-6 화합물3Compound 3 실시예 3Example 3 화합물 H-2Compound H-2 화합물3Compound 3 실시예 4Example 4 화합물 H-5Compound H-5 화합물7Compound 7 실시예 5Example 5 화합물 H-3Compound H-3 화합물8Compound 8 실시예 6Example 6 화합물 H-5Compound H-5 화합물10Compound 10 실시예 7Example 7 화합물 H-2Compound H-2 화합물11Compound 11 실시예 8Example 8 화합물 H-4Compound H-4 화합물11Compound 11 실시예 9Example 9 화합물 H-6Compound H-6 화합물11Compound 11 실시예 10Example 10 화합물 H-7Compound H-7 화합물11Compound 11

Figure pat00029
Figure pat00029

Figure pat00030

Figure pat00030

비교예 1Comparative Example 1

호스트로 Bis(2-methyl-8-quinolinato)(p-phenylphenolato) aluminum(III)(BAlq)로 사용하고, 전자수송층으로 Alq3를 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated, except that Bis (2-methyl-8-quinolinato) (p-phenylphenolato) aluminum (III) (BAlq) was used as a host and Alq3 was deposited as an electron transport layer.

실험 결과Experiment result

실시예 1 내지 10 및 비교예의 전류 효율과 수명을 측정하였다. 전류 효율은 전류 밀도 10mA/cm2 조건에서 구동시에 유기 발광 소자의 전류 효율을 측정하였다.The current efficiency and lifetime of Examples 1 to 10 and Comparative Examples were measured. The current efficiency was measured at a current density of 10 mA / cm < 2 >

효율(cd/A)Efficiency (cd / A) T90(hr)T90 (hr) 실시예 1Example 1 5454 7171 실시예 2Example 2 5757 7070 실시예 3Example 3 6161 6868 실시예 4Example 4 5858 7777 실시예 5Example 5 6767 7373 실시예 6Example 6 5353 6969 실시예 7Example 7 6969 7676 실시예 8Example 8 6666 8181 실시예 9Example 9 5858 6868 실시예 10Example 10 6363 7373 비교예 1Comparative Example 1 4242 4747

상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자가, 비교예 1의 유기 발광 소자보다 높은 효율을 갖고, 장수명을 갖는 것을 확인할 수 있었다.
Referring to Table 2, it was confirmed that the organic light emitting devices of Examples 1 to 10 had higher efficiency and longer life than the organic light emitting devices of Comparative Example 1. [

이상, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징으로 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.While the present invention has been described in connection with what is presently considered to be practical exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It will be understood. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative and non-restrictive in every respect.

OEL: 유기 발광 소자 EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 EL2: 제2 전극
10: 표시 장치
OEL: organic EL device EL1: first electrode
HTR: hole transport region EML: light emitting layer
ETR: Electron transporting region EL2: Second electrode
10: Display device

Claims (18)

제1 전극;
상기 제1 전극 상에 제공되는 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 제공되는 발광층;
상기 발광층 상에 제공되는 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 제공되는 제2 전극;을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
Figure pat00031

상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로, CR5 또는 N 이고,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 12 내지 40의 디아릴아미노기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 축합헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,Het는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 N을 포함하는 헤테로아릴기이고,
A1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기이다.
A first electrode;
A hole transporting region provided on the first electrode;
A light emitting layer provided on the hole transporting region;
An electron transporting region provided on the light emitting layer; And
And a second electrode provided on the electron transporting region,
Wherein the electron transport region comprises a compound represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00031

In Formula 1,
X 1 and X 2 are each independently CR 5 or N,
R 1 to R 5 each independently represent hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, a diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms. A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a group forming a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring, a halogen group or a combination thereof,
L is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroatom containing N, S, O An aryl group and a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group containing N, S, O of 1 to 30 carbon atoms, and Het is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted heteroaryl containing 3 to 20 carbon atoms Lt; / RTI &
A 1 and Ar 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 1 to 40 carbon atoms.
제1항에 있어서,
상기 전자 수송 영역은
하기 화합물군 1로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화합물군 1]

Figure pat00033
The method according to claim 1,
The electron transport region
And at least one of compounds represented by the following Group 1:
[Compound group 1]

Figure pat00033
제1항에 있어서,
상기 발광층은
하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2]
Figure pat00034

상기 화학식 2에서,
AA는 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되거나,
X를 포함하는 고리 및 Y를 포함하는 고리와 축합 결합하여, 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로 방향족 고리를 형성하고,
X 는 N(Ar3), O 및 S로부터 선택되고,
Y는 N(Ar4), O 및 S로부터 선택되고,Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되며,
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 C(Ar5) 및 N으로부터 선택되고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5는 서로 다를 수 있으며, 인접한 Ar5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 60의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 모노아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬아릴실릴기기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로부터 선택되고,
단, X가 N(Ar3)이고, Y가 N(Ar4)이고, Ar3와 Ar4가 동일하고, Z1 내지 Z8이 모두 C(Ar5)이고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5가 서로 동일한 경우는 제외한다.
The method according to claim 1,
The light-
1. An organic electroluminescent device comprising a compound represented by the following formula (2): < EMI ID =
(2)
Figure pat00034

In Formula 2,
AA represents a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a 5- to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, An alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms,
X and a Y to form a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
X is selected from N (Ar < 3 >), O and S,
Y is selected from N (Ar 4 ), O and S, Ar 3 and Ar 4 are independently selected from an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, N, O, S, Si and P A cycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a 5 to 6 membered heterocycloalkyl group And a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms,
Z 1 to Z 8 are each independently selected from C (Ar 5 ) and N, Ar 5 included in each of Z 1 to Z 8 may be different from each other, and adjacent Ar 5 may bond to each other to form a ring ,
Ar 5 in each of Z 1 to Z 8 independently represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a group selected from N, O, S, Si and P , A bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms , An alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 60 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, A monoarylamino group, a monoarylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 90 carbon atoms, a dialkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 90 carbon atoms, Mono or See aryl group, a mono- or di-C 1 -C 120 alkyl group See, are selected from group and a hydroxyl group, nitro,
However, X is N (Ar 3), and Y is N (Ar 4), the Ar 3 and Ar 4 have a same and, Z 1 to Z 8 are both C (Ar 5), Z 1 to Z 8 each Except that the Ar 5 included are the same.
제3항에 있어서,
상기 Ar3 내지 Ar5은 각각 독립적으로,
알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴기, 아릴티오기, 알킬티오기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 트리알킬실릴기, 디알킬아릴실릴기, 트리아릴실릴기, 아릴보라닐기 또는 알킬보라닐기는 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, P(=O)RaRb[Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기]로 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 7 내지 120의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬 아릴실릴기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환되는 것인 유기 발광 소자.
The method of claim 3,
Ar 3 to Ar 5 each independently represent a hydrogen atom,
An alkyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a bicycloalkyl group, an adamantyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryl group, , A trialkylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, a triarylsilyl group, an arylboranyl group or an alkylboranyl group is an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, A 5- to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms , An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, P (= O) RaRb wherein Ra and Rb independently represent an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, 60 aryl group] An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 1 to 60 carbon atoms substituted with an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms An arylthio group having 6 to 60 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, a mono or dialkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a mono or diaryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 60 carbon atoms, A trialkylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 90 carbon atoms, a mono- or diarylboranyl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 1 to 120 carbon atoms Wherein said organic group is further substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a mono or dialkylboranyl group, a nitro group and a hydroxy group.
제4항에 있어서,
상기 발광층은
하기 화합물군 2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화합물군 2]
Figure pat00035
5. The method of claim 4,
The light-
And at least one compound represented by the following formula 2:
[Compound 2]
Figure pat00035
제1항에 있어서,
상기 발광층은
하기 화합물군 3으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화합물군 3]
Figure pat00036
The method according to claim 1,
The light-
And at least one of compounds represented by the following group of compounds 3:
[Compound group 3]
Figure pat00036
제3항에 있어서,
상기 발광층은
아릴아민계 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
The method of claim 3,
The light-
And an arylamine-based compound.
제7항에 있어서,
상기 아릴아민계 화합물은 하기 화합물군 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화합물군 4]
Figure pat00037
8. The method of claim 7,
Wherein the arylamine-based compound comprises at least one of compounds represented by the following Group 4:
[Compound group 4]
Figure pat00037
제1항에 있어서,
상기 발광층은
녹색을 발광하는 것인 유기 발광 소자.
The method according to claim 1,
The light-
And emits green light.
복수의 화소들을 포함하고,
상기 화소들 중 적어도 하나는
상기 제1 전극 상에 제공되는 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 제공되는 발광층;
상기 발광층 상에 제공되는 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 제공되는 제2 전극;을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 표시 장치:
[화학식 1]
Figure pat00038

상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로, CR5 또는 N 이고,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 탄소수 12 내지 40의 디아릴아미노기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기, 할로겐기 또는 이들의 조합이고,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 N, S, O를 포함하는 축합헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
Het는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 N을 포함하는 헤테로아릴기이고,
A1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 헤테로아릴기이다.
A plurality of pixels,
At least one of the pixels
A hole transporting region provided on the first electrode;
A light emitting layer provided on the hole transporting region;
An electron transporting region provided on the light emitting layer; And
And a second electrode provided on the electron transporting region,
Wherein the electron transport region comprises a compound represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00038

In Formula 1,
X 1 and X 2 are each independently CR 5 or N,
R 1 to R 5 each independently represent hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, An aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, a diarylamino group having 12 to 40 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, and a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms. A fused aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a group forming a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring, a halogen group or a combination thereof,
L is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroatom containing N, S, O An aryl group and a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group containing N, S, O of 1 to 30 carbon atoms,
Het is a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing 3 to 20 carbon atoms,
A 1 and Ar 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 1 to 40 carbon atoms.
제10항에 있어서,
상기 전자 수송 영역은
하기 화합물군 1로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것인 표시 장치:
[화합물군 1]
Figure pat00039

Figure pat00040
11. The method of claim 10,
The electron transport region
And at least one of the compounds represented by the following compound group 1:
[Compound group 1]
Figure pat00039

Figure pat00040
제10항에 있어서,
상기 발광층은
하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 표시 장치:
[화학식 2]
Figure pat00041

상기 화학식 2에서,
AA는 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되거나,
X를 포함하는 고리 및 Y를 포함하는 고리와 축합 결합하여, 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로 방향족 고리를 형성하고,
X 는 N(Ar3), O 및 S로부터 선택되고,
Y는 N(Ar4), O 및 S로부터 선택되고,Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되며,
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 C(Ar5) 및 N으로부터 선택되고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5는 서로 다를 수 있으며, 인접한 Ar5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5은 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 60의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 모노아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬아릴실릴기기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로부터 선택되고,
단, X가 N(Ar3)이고, Y가 N(Ar4)이고, Ar3와 Ar4가 동일하고, Z1 내지 Z8이 모두 C(Ar5)이고, Z1 내지 Z8 각각에 포함되는 Ar5가 서로 동일한 경우는 제외한다.
11. The method of claim 10,
The light-
A display device comprising a compound represented by the following formula (2):
(2)
Figure pat00041

In Formula 2,
AA represents a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a 5- to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from N, O, S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, An alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms,
X and a Y to form a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring,
X is selected from N (Ar < 3 >), O and S,
Y is selected from N (Ar 4 ), O and S, Ar 3 and Ar 4 are independently selected from an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, N, O, S, Si and P A cycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a 5 to 6 membered heterocycloalkyl group And a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms,
Z 1 to Z 8 are each independently selected from C (Ar 5 ) and N, Ar 5 included in each of Z 1 to Z 8 may be different from each other, and adjacent Ar 5 may bond to each other to form a ring ,
Ar 5 in each of Z 1 to Z 8 independently represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a group selected from N, O, S, Si and P , A bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms , An alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 60 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, A monoarylamino group, a monoarylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 90 carbon atoms, a dialkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 90 carbon atoms, Mono or See aryl group, a mono- or di-C 1 -C 120 alkyl group See, are selected from group and a hydroxyl group, nitro,
However, X is N (Ar 3), and Y is N (Ar 4), the Ar 3 and Ar 4 have a same and, Z 1 to Z 8 are both C (Ar 5), Z 1 to Z 8 each Except that the Ar 5 included are the same.
제12항에 있어서,
상기 Ar3 내지 Ar5은 각각 독립적으로,
알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로아릴기, 아릴티오기, 알킬티오기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 트리알킬실릴기, 디알킬아릴실릴기, 트리아릴실릴기, 아릴보라닐기 또는 알킬보라닐기는 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 7 내지 60의 바이시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, P(=O)RaRb[Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기]로 치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알킬기로 치환된 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 7 내지 120의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기, 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 모노 또는 디알킬아미노기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴아미노기, 탄소수 3 내지 90의 트리알킬실릴기, 탄소수 7 내지 60의 디알킬 아릴실릴기, 탄소수 18 내지 90의 트리아릴실릴기, 탄소수 6 내지 60의 모노 또는 디아릴보라닐기, 탄소수 1 내지 120의 모노 또는 디알킬보라닐기, 나이트로기 및 하이드록시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 더 치환되는 것인 표시 장치.
13. The method of claim 12,
Ar 3 to Ar 5 each independently represent a hydrogen atom,
An alkyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a bicycloalkyl group, an adamantyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryl group, , A trialkylsilyl group, a dialkylarylsilyl group, a triarylsilyl group, an arylboranyl group or an alkylboranyl group is an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, A 5- to 6-membered heterocycloalkyl group containing at least one member selected from S, Si and P, a bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an adamantyl group, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms , An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, P (= O) RaRb wherein Ra and Rb independently represent an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, 60 aryl group] An aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 1 to 60 carbon atoms substituted with an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 1 to 60 carbon atoms substituted with an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms An arylthio group having 6 to 60 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, a mono or dialkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a mono or diaryl group having 6 to 60 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 60 carbon atoms, A trialkylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 90 carbon atoms, a mono- or diarylboranyl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 1 to 120 carbon atoms Wherein said substituent is further substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a mono or dialkylboranyl group, a nitro group and a hydroxy group.
제12항에 있어서,
상기 발광층은
하기 화합물군 2로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것인 표시 장치:
[화합물군 2]
Figure pat00042
13. The method of claim 12,
The light-
And at least one of the compounds represented by the following compound group 2:
[Compound 2]
Figure pat00042
제10항에 있어서,
상기 발광층은
하기 화합물군 3으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것인 표시 장치:
[화합물군 3]
Figure pat00043
11. The method of claim 10,
The light-
And at least one of the compounds represented by the following group of compounds 3:
[Compound group 3]
Figure pat00043
제12항에 있어서,
상기 발광층은
아릴아민계 화합물을 더 포함하는 것인 표시 장치.
13. The method of claim 12,
The light-
And an arylamine-based compound.
제16항에 있어서,
상기 아릴아민계 화합물은 하기 화합물군 4로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것인 표시 장치:
[화합물군 4]
Figure pat00044
17. The method of claim 16,
Wherein the arylamine-based compound comprises at least one of the compounds represented by the following compound group 4:
[Compound group 4]
Figure pat00044
제10항에 있어서,
상기 발광층은
녹색을 발광하는 것인 표시 장치.
11. The method of claim 10,
The light-
And emits green light.
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