KR20160066791A - (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 함유하는 모발 또는 두피 상태 개선용 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 함유하는 모발 또는 두피 상태 개선용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 상기 성분을 함유함으로써 모발의 생장을 촉진시키고 탈모를 방지 및 개선시킬 수 있으며, 두피에 대한 자극을 완화하고 비듬, 두피 염증 등을 억제하여 전반적인 모발 상태를 개선시키고 두피에 대한 정화 및 진정 효과가 우수한 피부 외용제 조성물 또는 약학 조성물에 대한 것이다.
본 발명의 두피의 세포 증식을 활성화시켜 모근을 강화하고, 따라서 탈모 현상 감소 및 모발 생장 촉진 효과를 제공함과 동시에, 두피 가려움 및 비듬을 방지하는데 효과적이다.

Description

(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 함유하는 모발 또는 두피 상태 개선용 조성물{Composition for improving condition of hair and scalp containing (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol}

본 발명은 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 함유하는 모발 또는 두피 상태 개선용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유효성분으로서 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 함유하여 모발의 생장을 촉진시키고 탈모를 방지 및 개선시킬 수 있으며, 두피에 대한 자극을 완화하고 비듬, 두피 염증 등을 억제하여 전반적인 모발 상태를 개선시키고 두피에 대한 정화 및 진정 효과가 우수한 피부 외용제 조성물 또는 약학 조성물에 대한 것이다.

두피는 표피(epidermis), 진피(dermis), 피하조직(subcutaneous tissue)으로 구성되어 있으며, 가장 바깥조직이 표피이다. 표피는 신체의 민감한 조직을 손상받지 않도록 보호해주는 기능을 한다. 그러나 외부의 온도, 습도의 변화, 공해물질 등의 여러 가지 물리적, 화학적 외부의 자극과 스트레스, 영향 결핍 등으로 인해 두피의 기능을 상실할 수 있으며, 나아가서는 탈모에도 영향을 미칠 수 있다.

또한, 미용을 중시하는 현대사회에서는 개성표현 욕구를 충족시키기 위하여 남녀노소를 불문하고 많은 사람들이 염모제, 퍼머제 등을 사용하고 있다. 그러나, 일부 민감성 두피의 경우는 이러한 염색, 퍼머 등의 화학적 시술로 인해 두피의 가려움이나 따가움과 같은 자극현상과 염증이 유발되며, 이는 환경적 탈모로 이어지고 있다.

이와 같이, 여러 가지 원인에 의한 환경으로부터의 자극, 스트레스, 화학적 시술 등으로부터 두피를 보호하고, 탈모를 방지하면서 모발 생장을 촉진할 수 있고, 생태계 친화적이면서 환경과 인간에 무해한 성분에 관한 연구가 지속되고 있다.

본 발명의 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol이라는 공지의 화합물은 항암, 항염 등의 효과를 가진다고 알려져 있으나(Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005), 탈모 방지 또는 두피 기능 강화 효과가 있는지에 대하여는 알려진 바가 없었다.

이에, 본 발명자들은 모발을 생성에 관여하는 모유두 세포의 증식 및 두피 기능을 강화할 수 있는 성분을 찾고자 예의 노력한 결과, (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 피부에 처리할 경우 모유두 세포의 증식 및 두피 진피 세포의 증식을 증진시킬 수 있을 뿐만 아니라, 두피에 대한 자극을 완화시키고 비듬을 억제시킬 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.

본 발명은 우수한 모발 생장 또는 두피 상태 개선 효과를 나타내는 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 유효성분으로 함유하는 육모 촉진 또는 탈모 방지용 조성물을 제공한다.

또한, 본 발명은 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 유효성분으로 함유하는 비듬 방지 또는 두피 가려움증 완화용 조성물을 제공한다.

본 발명의 조성물은 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 유효성분으로 함유함으로써 두피의 세포 증식을 활성화시켜 모근을 강화하고, 따라서 탈모 현상 감소 및 모발 생장 촉진 효과를 제공함과 동시에, 두피 가려움 및 비듬을 방지하는데 효과적이다.

다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.

본 발명은 일 관점에서, 하기 화학식 하기 화학식 1로 표시되는 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 유효성분으로 함유하는 육모 촉진 또는 탈모 방지용 조성물에 관한 것이다.

[화학식 1]

본 발명에 의한 조성물은 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 유효성분으로 함유함으로써 모근강화, 혈행촉진, 항산화 등의 효능을 제공하여, 발모, 육모, 양모의 촉진 효과 및 탈모의 예방 및 개선 효과를 나타낼 수 있다.

본 명세서에서 "모발 생장 촉진"이라 함은 새로운 모발의 생성을 촉진하는 것뿐만 아니라 기존 모발이 건강하게 자라도록 하는 것도 의미하며, 두피로부터 모발이 탈락하는 현상 및 모발이 성기거나 가늘어지는 상태를 예방하고 억제하는 것 등을 모두 의미한다.

본 발명의 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol은 글리코실 글리세라이드에 관한 논문(Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005)에 공지된 방법으로 분리하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 식물에서 추출될 수도 있고, 당업계에 공지된 방법에 따라 합성하여 사용할 수도 있으며, 상업적으로 시판되는 것을 사용할 수도 있다.

본 발명의 육모 촉진 또는 탈모 방지용 조성물은 휴지기 모발주기의 성장기 모발주기로의 이행을 촉진시킴으로써 모발의 생장을 촉진하고, 탈모를 방지하는 효과를 제공할 수 있다.

본 발명은 다른 관점에서, 상기 화학식 1로 표시되는 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 유효성분으로 함유하는 비듬 방지 또는 두피 가려움증 완화용 조성물에 관한 것이다.

본 발명의 비듬 방지용 조성물은 모발과 두피에 축적된 독소를 효과적으로 배출하여 두피를 정화하고, 비듬균의 증식과 성장을 억제하여 두피염증반응을 예방할 수 있으며, 또한 활성산소의 생성 및 작용을 억제하는 항산화 효능이 뛰어나 두피를 진정시키고 강화시키며 본연의 방어력을 강화시키는 효과를 제공할 수 있다.

본 발명의 두피 가려움증 완화용 조성물은 두피의 가려움, 따가움 등의 자극 현상을 감소시키고 두피 염증을 완화하여 진정시킴으로써 민감성, 자극성 또는 반응성 두피를 안정화시킬 수 있다. 또한, 거칠어지고 손상된 모발을 부드럽고 매끄럽게 해주는 컨디셔닝 효과도 제공함으로써 모발 상태를 건강하게 개선시킬 수 있다.

본 발명에 있어서, 상기 유효성분은 육모 촉진 또는 탈모 방지용 조성물, 또는 비듬 방지 또는 두피 가려움증 완화용 조성물의 총 중량에 대하여 0.001~50중량%의 양으로 함유되는 것을 특징으로 할 수 있고, 바람직하게는 0.01~30 중량%, 보다 바람직하게는 0.1~10% 중량%의 양으로 함유할 수 있다. 상기 유효성분의 함량이 0.001중량% 미만이면 상기 성분에 의한 효능, 효과가 미약하고, 50중량%를 초과하면 피부 안전성 또는 제형상의 문제가 있기 때문이다.

본 발명에 있어서, 상기 육모 촉진 또는 탈모 방지용 조성물, 또는 비듬 방지 또는 두피 가려움증 완화용 조성물은 헤어토닉, 모발 영양화장수, 스칼프트리트먼트, 헤어트리트먼트, 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어로션 및 두피 모발 겸용 트리트먼트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 제형을 갖는 것을 특징으로 할 수 있다.

본 발명의 조성물은 특히 화장료 조성물로서 제형화될 수 있으며, 화장품학 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유하여 제형화될 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 국소 적용에 적합한 모든 제형으로 제공될 수 있으며, 예를 들어 용액, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 유상에 수상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 고체, 겔, 분말, 페이스트, 포말(foam) 또는 에어로졸 조성물의 제형으로 제공될 수 있다. 이러한 제형의 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다.

특히, 본 발명의 조성물은 모발 또는 두피용 조성물로서 제형이 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 헤어토닉, 모발 영양화장수, 스칼프트리트먼트, 헤어트리트먼트, 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어로션 또는 두피 모발 겸용 트리트먼트 등으로 제형화될 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 조성물은 상기한 물질 이외에 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 포함할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 조성물은 보습제, 에몰리언트제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제, 유기 및 무기 안료, 향료, 냉감제 또는 제한제를 더 포함할 수 있다. 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하며, 그 배합량은 조성물 총 중량에 대하여 0.01~5중량%, 구체적으로 0.01~3중량%일 수 있다.

또한, 본 발명의 조성물은 약학 조성물로서 제형화될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물을 의약품에 적용할 경우에는, 본 발명에서 사용되는 유효성분에 상용되는 무기 또는 유기의 담체를 가하여 고체, 반고체 또는 액상의 형태로 경구 투여제 혹은 비경구 투여제로 제형화할 수 있으며, 본 발명에 따른 상기 약학 조성물은 경구, 비경구, 직장, 국소, 경피, 정맥 내, 근육 내, 복강 내, 피하 등으로 투여될 수 있다.

상기 경구 투여를 위한 제형으로서는 정제, 환제, 과립제, 캡슐제, 산제, 세립제, 분제, 유탁제, 시럽제, 펠렛제 등을 들 수 있다. 또한, 상기 비경구 투여를 위한 제형으로는 주사제, 점적제, 연고, 로션, 스프레이, 현탁제, 유제, 좌제 등을 들 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 상법에 따라 실시함으로써, 유효성분을 용이하게 제형화할 수 있으며, 이 때 계면활성제, 부형제, 착색료, 향신료, 보존료, 안정제, 완충제, 현탁제, 기타 상용하는 보조제를 적당히 사용할 수 있다.

본 발명의 약학 조성물의 유효 성분의 투여 용량은 투여받을 대상의 연령, 성별, 체중, 병리 상태 및 그 심각도, 투여 경로 또는 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 적당한 용량의 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 이의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.1mg/kg/일 내지 100mg/kg/일, 보다 구체적으로는 5mg/kg/일 내지 50mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.

[ 참고예 1]

본 발명의 조성물의 효능을 실험하기 위한 유효성분으로서, (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol은 선행기술(Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005)에 공지된 방법으로 인삼 추출물로부터 분리하여 사용하였다.

[ 참고예 2] 제형예 1 및 비교제형예 1의 제조

하기 표 1의 조성으로 샴푸를 제조하였다. 구체적으로, 계면활성제와 에틸렌글리콜디스테아레이트를 정제수에 첨가하여 80℃가 될 때까지 가열하여 균일하게 용해시킨 후, 교반하에 40℃까지 서서히 냉각시키고, 상기 혼합물에 본 발명에 따른 유효성분과 방부제, 점도조절제, 향료, 모발 컨디셔닝제를 투입하여 혼합한 후, 교반하에 실온까지 냉각시켜 제조하였다.

성분	제형예 1	비교제형예 1
라우릴황산암모늄	10	10
폴리옥시에틸렌라우릴황산암모늄	5	5
코코아미도프로필베타인	2	2
에틸렌글리콜디스테아레이트	1.5	1.5
코코일 모노에탄올아미드	0.8	0.8
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol	5.0	-
폴리쿼터늄-10	0.2	0.2
청색1호	0.0002	0.0002
황색4호	0.0001	0.0001
메틸파라벤	0.1	0.1
향료	0.8	0.8
구연산	0.1	0.1
디메치콘	1.0	1.0
물	to 100	to 100

[ 시험예 1] 비듬감소 효과 시험

비듬이 비교적 많은 19~35세의 남성 24명을 선정하여 12명씩 2개 그룹으로 나누고 각 그룹에 대하여 제형예 1, 및 비교제형예 1의 샴푸를 1개월간 다음과 같은 방식으로 사용하게 한 후 비듬 감소율을 측정하였다.

시험 개시전에 보통 통상의 샴푸로 세발하고, 세발 후 2일간 누적된 비듬을 채집하여 채집된 비듬의 중량과 각각의 샴푸로 2일에 한번씩 세발하여 시험종료 후 2일간 누적된 비듬의 중량을 비교 평가하였다. 이때 누적된 비듬은 진공 흡입 장치로써 두피로부터 직접 채집하여, 하기 수학식 1에 의거하여 비듬 감소율을 구하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.

	비듬감소율(%)
제형예 1	38.64
비교제형예 1	3.4

상기 표 2에서 알 수 있는 바와 같이, (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 함유하는 제형예 1을 사용한 경우에는 현저하게 우수한 비듬방지 효과를 나타냄을 알 수 있다.

[ 시험예 2] 두피 가려움증 방지 효과 시험

비교적 두피 가려움을 심하게 느끼는 25~45세의 남녀 24명을 선정하여 12명씩 2개 그룹으로 나누고 각 그룹에 대하여 제형예 1, 및 비교제형예 1의 샴푸를 3일에 1회씩 2주간 사용하게 한 후 두피 가려움 방지 효과를 하기 평가기준을 통하여 평가하고 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

[평가 기준]

매우 우수하다 - 5점

우수하다 - 4점

보통이다 - 3점

불량하다 - 2점

매우 불량하다 - 1점

구분	두피의 가려움증 방지 효과
제형예 1	3.4
비교제형예 1	2.3

상기한 표 3에서 알 수 있는 바와 같이, (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 함유하지 않는 비교제형예 1을 사용한 경우에는 두피 가려움증 방지 효과가 좋지 않았으며, (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 함유한 제형예 1의 경우에는 우수한 두피 가려움증 방지 효과를 나타냄을 알 수 있다.

[ 시험예 3] 모낭 모유두 세포 증식 효과

모발을 구성하는 케라틴 단백질은 모근부 케라틴형성세포 (keratinocyte)에서 생성되며, 이 케라틴형성세포는 모유두 세포로부터 분화된다. 본 조성물의 모유두 세포를 활성을 평가하기 위하여 본 발명에서는 DP6(rat immortalized dermal papilla cell) 세포주를 사용하였다(Wendy Filsell, Journal of Cell Science 107, 1761-1772 (1994)). 본 모유두 세포주는 수컷 PVG 래트 수염의 모근에서 현미해부(microdissection) 방법으로 분리하여 배양한 세포주이며, 10% FBS(Fetal bovine serum)가 함유된 DMEM(Dulbecco's modified Eagle's medium, Gibco BRL, Gaithersburg, MD, USA)에서 5% CO₂, 37℃가 유지되는 인큐베이터에서 24시간 동안 배양하였다. DP6을 96 웰 플레이트에 넣고 24시간 동안 37℃ 인큐베이터에서 배양한 후 상기 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 각각 5ppm, 10ppm및 20ppm의 농도로 처리하였다. 약물 처리 24시간 경과 후에 WST-1 키트(Roche)를 사용하여 세포 증식능을 측정하였다. 결과는 하기 표 4에 나타내었다.

구분	세포 증식능(%)
무처리 대조군( Control )	100
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol (5 ppm )	112.4
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol (10 ppm )	116.0
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol (20 ppm )	130.8

상기 표 4에서 알 수 있는 바와 같이 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 처리한 경우 모유두 세포의 증식이 증가하며, 이는 농도 의존적으로 유의차있게 증가하는 것을 확인할 수 있다.

[ 시험예 4] 칼륨 이온 채널 활성 증가 효과 평가

본 발명에서 사용되는 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol의 칼륨 이온 채널 활성 증가 효과를 알아보기 위하여 두피의 진피를 구성하는 섬유아 세포에서 K_ATP 채널을 막는 톨부타미드(SIGMA AlDRICH, T0891)를 처리하여 세포증식을 억제하고, 다시 칼륨 이온 채널을 열어 세포증식이 회복되는 시험법을 사용하였다.

본 조성물의 K_ATP 채널 오프너로서의 기능을 평가하기 위해서 본 발명에서는 섬유아세포주인 NIH3T3(Mouse embryonic fibroblast cell line) 세포주를 사용하였다. 본 세포주는 NIH 스위스 마우스 배아(Swiss mouse embryo)에서 분리한 섬유아 세포주를 3T3 프로토콜로 자연 불멸화시킨 세포주이다. 상기 세포주는 10% 소혈청(FBS)이 함유된 DMEM(Dulbecco's modified Eagle's medium; Gibco BRL, Gaithersburg, MD, USA)에서 5% CO₂, 37℃가 유지되는 인큐베이터에서 24시간 동안 배양하였다. NIH3T3를 96-웰 플레이트에 24시간 동안 37℃ 인큐베이터에서 배양한 후 2.5mM 톨부타미드를 처리하고, 10분 뒤에 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 2.5 ppm, 5 ppm 및 10 ppm의 농도로 처리하였다. 또한 비교를 위하여 양성 대조군으로는 잠재적인 미토콘드리아 칼륨 이온 채널 오프너(K_ATP channel opener)로 알려져 있고 안드로겐성 탈모의 치료에 사용되는 대표적인 약물인 미녹시딜을 사용하였으며, 10μM의 농도로 처리하였다. 시료를 처리하고 48시간 경과 후에 WST-1 키트(Roche)를 사용하여 세포 생존율을 측정하였다. 결과는 하기 표 5에 나타내었다.

구분	세포 증식능(%)
무처리 대조군(Control)	100
미녹시딜	132
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol (2.5 ppm )	107.3
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol (5 ppm )	112.2
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol (10 ppm )	117.3

상기 표 5에서 알 수 있는 바와 같이 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 처리한 경우 섬유아 세포의 증식이 회복되며, 세포 증식능이 처리한 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol의 농도 의존적으로 증가함을 알 수 있었다.

[ 참고예 3] 제형예 2 및 비교제형예 2의 제조

하기 표 6의 조성에 따라 통상적인 방법으로 크림기재의 조성물을 제조하였다(단위: 중량%).

배합성분	제형예 2	비교제형예 2
Labrafac	23	23
Tween 80	10.5	10.5
글리세롤 모노스테아레이트	4.0	4.0
스테아르산	7.0	7.0
세틸 알코올	2.0	2.0
프로필렌 글리콜	9.0	9.0
글리세롤 모노올리에이트	3.5	3.5
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol	1	-
물	40	41

[ 시험예 5] (2S)-1-O- linolenoyl -3-O-β-D- galactopyranosyl - sn - glycerol 의 양모 효과

ICR 마우스의 등의 털을 제모기로 제모한 후, 제모크림(비트크림)을 사용하여 털을 완전히 제거하였다. 등의 털을 제모한 마우스에 디니트로클로로벤젠(dinitrochlorobenzene, DNCB)을 처치하여 피부염증을 유발함으로써 피부내 스트레스 조건을 설정하여 털의 생장을 최대로 저하시키고, 본 발명 조성물의 모발 재생 효능을 평가하기 위하여, (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 포함하는 상기 제형예 2 및 비교제형예 2의 크림을 처치하며, 처치일수에 따른 발모된 털의 길이를 측정하여 대조군과 비교하였다. 결과는 하기 표 7에 나타내었다.

처치일수(일)	털 길이(cm)
	제형예 2 처치	비교제형예 2 처치
0	0.04	0.1
6	0.15	0.1
9	0.33	0.1
12	0.67	0.1

상기 표 7을 보면, 제형예 2의 크림기재를 처치한 군의 털의 길이는 비교제형예 2의 크림기재를 처치한 군에 비하여 통계적으로 유의한 차이(p<0.01)를 보였고, 처치 일수에 따라 길이가 증가하여 제12째 되는 날의 경우 약 0.66cm 정도가 되어 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 함유하지 않은 비교제형예 2의 크림기재를 처치한 군에 비하여 제형예 2의 크림기재를 처치한 군의 털의 길이가 더 길게 되었음을 확인할 수 있다.

이는 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol이 피부 스트레스 하에 형성된 모발 재생억제 조건하에서도 모발 재생을 촉진한 것으로 판단되며, 이를 통해 스트레스 하에서 탈모된 모발에 대한 재생 기능이 있음을 알 수 있다.

[ 참고예 4] 제형예 3 및 비교제형예 3의 제조

하기 표 8의 조성에 따라 두피 에센스를 제조하였다. 보다 구체적으로는 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol, 폴리옥시에틸렌 수소화된 피마자유(Polyoxyethylene Hydrogenated Castor Oils)/ POE(60) (Emalex HC-60, Nihon Emulsion Co.,Ltd.), 살리실릭산 0.2%, 에탄올 10%, 증류수, 암모늄아크릴로일디메칠타우레이트/브이피코폴리머(제조사: Aristoflex) 및 페녹시에탄올(Phenoxyethanol, PE)을 사용하여 조성물을 제조하였다.

(단위: 중량%)

성분	제형예 3	비교제형예 3
	4	4
폴리옥시에틸렌 수소화된 피마자유/ POE(60)	0.5	0.5
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol	0.2	-
살리실릭산	0.2	0.2
에탄올	10	10
증류수	88.3	88.3
암모늄아크릴로일디메칠타우레이트/브이피코폴리머	0.5	0.5
페녹시에탄올	0.3	0.3

[ 시험예 6] 피부 자극 시험

본 발명에 따른 조성물의 사용시 피부 자극 여부를 확인하기 위하여 비교적 두피 가려움을 심하게 느끼는 25~45세의 남녀 24명을 선정하여 12명씩 2개 그룹으로 나누고 각 그룹에 대하여 제형예 3, 비교제형예 3의 두피 에센스를 사용하도록 하였다. 구체적으로는, 등피부를 씻은 후에 물기를 닦아내고, 항온항습실(온도 24±4℃, 상대습도 40~45%)에서 15분간 대기하도록 하였다. 효능 물질을 0.2% 함유한 두피 에센스를 각각 흐르지 않을 정도의 동량을 탈지면에 충분히 도포하여 등 피부의 위치 중 정해서 부착하였다. 시험물질을 부착하고 24시간과 48시간 경과 후 피험자가 자극의 정도를 0점에서 4점(0= 자극 없음, 1= 아주 약함, 2 = 약함, 3 = 중간, 4 = 심함)까지로 표시하였으며(총 2회 측정), 따가움, 화끈거림 등 자극감에 대하여 평가하였다.

각 시간대별로 상기 등급에 따른 자극을 호소한 피험자의 숫자를 하기 표 9에 나타내었다. 또한, 피부 자극 여부를 평균 수치(Mean score)로 도출하기 위해 평균값을 계산하고, 결과를 하기 표 9에 나타내었다.

시험물질명	시험 농도	24hr				48hr				반응인원	판정
		1	2	3	4	1	2	3	4	(n=10)
제형예 3	0.20%	1	0	0	0	0	0	0	0	1	자극없음
비교제형예 3	0.20%	1	0	0	0	0	0	0	0	1	자극없음

상기 표 9의 결과에서, 제형예 3의 조성물은 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 포함하지 않는 비교제형예 3과 동일하게 피부 자극이 없음을 확인할 수 있었다. 따라서, (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 사용하는 본 발명에 따른 조성물은 인체에 안전하고 피부에 자극이 없으며, 장기간 사용하여도 부작용이 없음을 알 수 있다.

[ 참고예 5] 제형예 4 및 비교제형예 4의 제조

하기 표 10의 조성에 따라 두피 및 모발 겸용 트리트먼트 조성물을 제조하였다. 유상과 수상을 배합기에 따로 준비한 후, 유상을 수상에 서서히 첨가하고 호모믹서를 이용하여 3,000rpm으로 10분간 유화시킨 후 실온까지 냉각시켜 제형예 4 및 비교제형예 4의 두피 및 모발 겸용 트리트먼트를 제조하였다.

성분 (중량%)	제형예 4	비교제형예 4
	7	7
정제수	잔액 (to 100)	잔액 (to 100)
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol	0.5	-
세틸트리메칠암모늄클로라이드	1.0	1.0
세틸알코올	3.0	3.0
스테아릴알코올	3.0	3.0
방부제, 색소 및 향료	적량	적량

[ 시험예 7] 관능시험

상기 제형예 4 및 비교제형예 4의 두피 및 모발 겸용 트리트먼트 조성물에 대하여 다음과 같은 방법으로 관능테스트를 진행하였다. 전문평가요원 24명을 12명씩 2개 그룹으로 나누고 각 그룹에 대하여 상기 제형예 4 및 비교제형예 4의 두피 및 모발 겸용 트리트먼트를 사용하게 한 후 하기의 표 11에 나타난 평가 항목에 대하여 비교 테스트를 하도록 하였으며, 가장 낮은 점수를 1로 하고 가장 높은 점수를 5로 하여 테스트를 진행하였다. 테스트 결과는 하기 표 11에 나타내었다.

항목	두피 가려움	두피 자극감	모발 부드러움/매끄러움
제형예 4	2.4	2.4	1.6
비교제형예 4	3.3	3.1	2.1

상기 표 11를 보면, (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 포함하는 제형예 4는 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 포함하지 않는 비교제형예 4를 사용한 경우와 비교하여 두피의 가려움이 감소되고 자극감도 완화되었으며, 또한 모발 상태도 보다 좋아짐을 알 수 있다.

[ 제제예 1] 헤어 토닉

하기 표 12에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 헤어 토닉을 제조하였다.

성분	중량비(%)
에탄올	50
멘톨	0.02
글리세린	3
살리실산	0.05
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol	1.0
향료 및 색소	적당량
정제수	잔액 (to 100)

[ 제제예 2] 헤어 로션

하기 표 13에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 헤어 로션을 제조하였다.

성분	중량비(%)
세토스테아릴알코올	2.0
EDTA 2Na	0.2
히드록시에틸셀룰로오즈	0.5
미네랄오일	5.0
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol	1.0
방부제	적당량
향료 및 색소	적당량
정제수	잔액 (to 100)

[ 제제예 3] 모발 영양화장수

하기 표 14에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 모발 영양화장수를 제조하였다.

성분	중량비(%)
밀납	4.0
폴리솔베이트 60	1.5
솔비탄세스퀴올레이트	0.7
미네랄 오일	10.0
글리세린	3.0
부틸렌글리콜	3.0
프로필렌글리콜	3.0
카르복시비닐폴리머	0.1
트리에탄올아민	0.2
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol	1.0
방부제	적당량
향료 및 색소	적당량
정제수	잔액 (to 100)

[ 제제예 4] 헤어샴푸

하기 표 15에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 헤어샴푸를 제조하였다.

성분	중량%
정제수	잔액 (To 100)
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol	1.0
소디윰라우릴설파이트	36.0
코카미도프로필베타인	8.0
팔미티딘말레이트	2.0
글라이콜스테아레이트	1.5
폴리쿼터니윰 10	0.5
사이트릭애씨드	0.1
글리세린	2.0
방부제, 색소 및 향료	적량

[ 제제예 5] 헤어 린스

하기 표 16에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 헤어 린스를 제조하였다.

성분	중량%
정제수	잔액 (To 100)
(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol	1.0
프로필렌글라이콜	2.0
세틸트리메칠암모늄클로라이드	1.0
세틸알코올	3.0
스테아릴알코올	3.0
미네랄오일	0.5
사이트릭애씨드	0.2
폴리디메칠실록산	1.0
방부제, 색소 및 향료	적량

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (6)

1. 하기 화학식 1로 표시되는 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 유효성분으로 함유하는 육모 촉진 또는 탈모 방지용 조성물.
   [화학식 1]
   

   
2. 제1항에 있어서, 상기 유효성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.001~50중량%의 양으로 함유되는 육모 촉진 또는 탈모 방지용 조성물.
3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 조성물은 헤어토닉, 모발 영양화장수, 스칼프트리트먼트, 헤어트리트먼트, 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어로션 및 두피 모발 겸용 트리트먼트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 육모 촉진 또는 탈모 방지용 조성물.
4. 하기 화학식 1로 표시되는 (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol을 유효성분으로 함유하는 비듬 방지 또는 두피 가려움증 완화용 조성물.
   [화학식 1]
   

   
5. 제4항에 있어서, 상기 유효성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.001~50중량%의 양으로 함유되는 비듬 방지 또는 두피 가려움증 완화용 조성물.
6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 조성물은 헤어토닉, 모발 영양화장수, 스칼프트리트먼트, 헤어트리트먼트, 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어로션 및 두피 모발 겸용 트리트먼트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 비듬 방지 또는 두피 가려움증 완화용 조성물.