KR20160039492A - Compounds for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device including the same - Google Patents
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Abstract
Description
유기 광전자 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자에 관한 것이다.A compound for organic optoelectronic devices and an organic optoelectronic device including the same.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic device)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic device is an element capable of converting electrical energy to optical energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle. One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into an electron and a hole, the electron and hole are transferred to different electrodes to generate electric energy, and the other is a voltage / Emitting device that generates light energy from energy.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자 및 유기 태양 전지 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, and an organic solar cell.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 유기 발광 소자의 발광 파장 및 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.Of these, organic light emitting diodes (OLEDs) have attracted a great deal of attention in recent years due to the demand for flat panel display devices. The organic light emitting diode is a device that converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material. The organic light emitting diode usually has a structure in which an organic layer is interposed between an anode and a cathode. The emission wavelength and the performance of the organic light emitting device are greatly affected by the characteristics of the organic layer, and the organic light emitting layer is highly affected by the organic material included in the organic layer.
일 구현예는 유기 광전자 소자에 적용가능한 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound applicable to organic optoelectronic devices.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다. Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising such a compound.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다. According to one embodiment, there is provided a compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, In
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이거나 Ar1 및 Ar2 가 연결되어 N-함유 헤테로 고리를 형성할 수 있고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or Ar 1 and Ar 2 may be connected to form an N-containing heterocyclic ring,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R은 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 C1 내지 C10의 알킬기로 치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다. R is a C6 to C30 arylene group or a C6 to C30 arylene group substituted with a C1 to C10 alkyl group.
상기 화학식 1에서 R은 하기 화학식 2 및 이들의 조합에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.In
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, R1 내지 R4는 수소 또는 C1 내지 C10의 알킬기이고, a는 0 내지 4의 정수이고, c와 d는 0 내지 3의 정수이고, b와 e는 0 내지 2의 정수이고, f는 0 또는 1이다. In the
상기 화학식 1에서 R은 하기 화학식 2-1 및 이들의 조합에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.In
[화학식 2-1][Formula 2-1]
상기 화학식 1 로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 3의 화합물을 들 수 있다.Specific examples of the compound represented by the formula (1) include compounds represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화합물은 박막 상태에서 약 380 nm 내지 460 nm에서 최대 흡수 파장을 가질 수 있다. The compound may have a maximum absorption wavelength at about 380 nm to 460 nm in the thin film state.
상기 화합물은 2.2eV 내지 3.0 eV의 밴드갭을 가질 수 있다. The compound may have a band gap of 2.2 eV to 3.0 eV.
상기 화합물은 바이폴러(bipolar) 특성을 가진다.The compound has bipolar characteristics.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, there is provided an organic optoelectronic device including an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound.
상기 유기층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.The organic layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include the compound.
상기 화합물은 전자 주게(electron donor) 작용기와 전자 받게(electron acceptor) 작용기를 한 분자에 포함함으로써 이동하는 정공과 전자의 균형을 맞추고, 효율적인 여기자 형성이 가능하게 되어 유기 광전자 소자에 적용시 효율을 향상시킬 수 있다. The compound contains electron donor functional groups and electron acceptor functional groups in one molecule, thereby balancing the transporting holes and electrons, enabling efficient formation of excitons, and thus improving efficiency when applied to organic optoelectronic devices .
도 1은 합성예 1 내지 4에 따른 화합물의 화합물의 전자 구름 분포를 보인 도면이다.
도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 구성을 개략적으로 나타내는 단면도이다.
도 3은 합성예 1에서 얻은 화학식 3-1의 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
도 4는 합성예 2에서 얻은 화학식 3-2의 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
도 5는 합성예 3에서 얻은 화학식 3-3의 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
도 6은 합성예 4에서 얻은 화학식 3-4의 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
도 7은 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 용액에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이다.
도 8은 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 용액에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이다.
도 9는 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 박막에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이다.
도 10은 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 박막에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이다.
도 11은 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 TGA 분석 결과를 보인 도면이다.
도 12 내지 도 15는 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 다양한 용매 내에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이다.
도 16 내지 도 19는 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 다양한 용매내에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이다.
도 20은 합성예 3에서 얻은 화합물의 AIE(aggregation induced emission) active test 결과를 보인 도면이다.
도 21은 합성예 3에서 얻은 화합물의 THF와 물의 조성비에 따른 PL 특성을 보인 도면이다.
도 22는 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자의 전류특성 및 휘도를 보여주는 그래프이다.
도 23은 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자의 발광효율을 보여주는 그래프이다.
도 24는 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자의 전력효율을 보여주는 그래프이다.
도 25는 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자의 수명 특성을 보여주는 그래프이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a diagram showing the electron cloud distribution of the compounds of the compounds according to Synthesis Examples 1 to 4. FIG.
2 is a cross-sectional view schematically showing a configuration of an organic light emitting diode according to one embodiment.
3 is a graph showing NMR data of the compound of Formula 3-1 obtained in Synthesis Example 1. FIG.
4 is a graph showing NMR data of the compound of Formula 3-2 obtained in Synthesis Example 2. Fig.
5 is a graph showing NMR data of the compound of Formula 3-3 obtained in Synthesis Example 3. Fig.
6 is a graph showing NMR data of the compound of Formula 3-4 obtained in Synthesis Example 4. FIG.
7 is a graph showing the light absorption characteristics in a solution of the compound obtained in Synthesis Examples 1 to 4;
8 is a graph showing PL characteristics in a solution of the compound obtained in Synthesis Examples 1 to 4. Fig.
9 is a graph showing the light absorption characteristics of the compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 4 in a thin film.
10 is a graph showing PL characteristics in the thin films of the compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 4.
11 is a diagram showing the TGA analysis results of the compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 4. FIG.
12 to 15 are graphs showing the light absorbance characteristics of the compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 4 in various solvents.
16 to 19 are graphs showing the PL characteristics of the compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 4 in various solvents.
20 is a graph showing an AIE (aggregation induced emission) test result of the compound obtained in Synthesis Example 3. FIG.
21 is a graph showing the PL characteristic according to the composition ratio of THF and water of the compound obtained in Synthesis Example 3. Fig.
FIG. 22 is a graph showing current characteristics and luminance of the organic light emitting device according to Examples 1 to 4. FIG.
23 is a graph showing the luminous efficiency of the organic light emitting device according to Examples 1 to 4.
24 is a graph showing power efficiency of the organic light emitting device according to Examples 1 to 4.
25 is a graph showing lifetime characteristics of organic light emitting devices according to Examples 1 to 4;
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, at least one hydrogen in the substituent or compound is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a C1 to C40 silyl group, a C1 to C30 A C1 to C10 trifluoro group such as an alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, An alkyl group or a cyano group.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 하나 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.As used herein, "hetero" means at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si in one functional group, and the remainder is carbon, unless otherwise defined.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다. According to one embodiment, there is provided a compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, In
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이거나 Ar1 및 Ar2 가 연결되어 N-함유 헤테로 고리를 형성할 수 있고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or Ar 1 and Ar 2 may be connected to form an N-containing heterocyclic ring,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R은 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 C1 내지 C10의 알킬기로 치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.R is a C6 to C30 arylene group or a C6 to C30 arylene group substituted with a C1 to C10 alkyl group.
상기 N-함유 헤테로 고리의 바람직한 예로는 카바졸, 페녹사이아진(phenothiazine), 페녹사진(phenoxazine), 아크리딘 등이 있다.Preferable examples of the N-containing heterocycle include carbazole, phenothiazine, phenoxazine, acridine, and the like.
바람직하게는 상기 R은 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 C1 내지 C10의 알킬기로 치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있다.Preferably, R may be a C6 to C20 arylene group or a C6 to C20 arylene group substituted with a C1 to C10 alkyl group.
상기 화학식 1에서 R은 하기 화학식 2의 연결기 및 이들의 조합에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.In formula (1), R may be any one selected from the group consisting of a linking group represented by the following formula (2), and combinations thereof.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, R1 내지 R4는 수소 또는 C1 내지 C10의 알킬기이고, a는 0 내지 4의 정수이고, c와 d는 0 내지 3의 정수이고, b와 e는 0 내지 2의 정수이고, f는 0 또는 1이다. In the
상기 화학식 1에서 R은 하기 화학식 2-1의 연결기 및 이들의 조합에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.In formula (1), R may be any one selected from the group consisting of a linking group represented by the following formula (2-1), and combinations thereof.
[화학식 2-1][Formula 2-1]
상기 화학식 2와 화학식 2-1에서 조합이란, 각각의 연결기가 단일 결합으로 연결되어 있는 것을 의미한다. In the formulas (2) and (2-1), a combination means that each connecting group is connected by a single bond.
상기 화학식 1 로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 3의 화합물을 들 수 있다.Specific examples of the compound represented by the formula (1) include compounds represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화합물은 약 380 nm 내지 460 nm, 바람직하게는 약 395 nm 내지 454 nm에서 최대 흡수 파장을 가질 수 있다.The compound may have a maximum absorption wavelength at about 380 nm to 460 nm, preferably about 395 nm to 454 nm.
상기 화합물은 2.2eV 내지 3.0 eV, 바람직하게는 2.3eV 내지 2.9 eV의 밴드갭을 가질 수 있다. The compound may have a band gap of 2.2 eV to 3.0 eV, preferably 2.3 eV to 2.9 eV.
상기 화합물은 전자 주게(electron donor) 작용기와 전자 받게(electron acceptor) 작용기를 한 분자에 포함하여 이동하는 정공과 전자의 균형을 맞추고, 효율적인 여기자 형성이 가능하게 되어 유기 광전자 소자에 적용시 효율을 향상시킬 수 있다. 도 1은 상기 화합물의 일예로서 합성예 1 내지 4에 따른 화합물의 전자 구름 분포를 보인 도면이다. 도 1에서 보는 바와 같이 상기 화합물은 한 분자 내에 HOMO 전자 구름과 LUMO 전자 구름이 서로 다른 위치에 존재하여 극성을 가지게 된다. 이러한 극성을 가진 화합물은 홀과 전자를 잘 포획하여 발광층의 여기자를 잘 생성되도록 함으로써 유기 광전자 소자의 효율을 향상시킬 수 있다.The compound includes electron donor functional groups and electron acceptor functional groups in one molecule, thereby balancing the transporting of holes and electrons. It is possible to form excitons efficiently, thereby improving efficiency when applied to organic optoelectronic devices. . Fig. 1 is a diagram showing an electron cloud distribution of the compounds according to Synthesis Examples 1 to 4 as an example of the above compound. Fig. As shown in FIG. 1, the HOMO electron cloud and the LUMO electron cloud exist in different positions in one molecule, and thus the compound has polarity. A compound having such a polarity can improve the efficiency of an organic optoelectronic device by well-trapping holes and electrons to generate excitons of the light emitting layer well.
상기 화합물은 열적 안정성 및 성막 가공성이 우수하여 유기 광전자 소자의 수명과 생산성을 향상시킬 뿐만 아니라, 고효율, 고품위의 유기 광전자 소자를 제공할 수 있다.The compound is excellent in thermal stability and film forming workability, thereby improving the lifetime and productivity of the organic optoelectronic device and providing a high-efficiency and high-quality organic optoelectronic device.
또한 화합물이 평면적인(planar) 구조를 가지지 않고 R을 기준으로 뒤틀린(distorted) 구조를 가짐으로써 분자 사이의 팩킹(packing)을 방지하여 유기 광전자 소자의 효율을 향상시킬 수 있다. In addition, the compound has a structure that does not have a planar structure and is distorted with respect to R, thereby preventing packing between molecules, thereby improving the efficiency of the organic optoelectronic device.
상술한 화합물은 다양한 유기 광전자 소자에 적용될 수 있으며, 예컨대 호스트(host)로서 사용될 수 있다. 상술한 화합물은 화학 기상 증착과 같은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다.The above-described compounds can be applied to various organic optoelectronic devices and can be used, for example, as a host. The above-described compounds can be formed by a dry film forming method such as chemical vapor deposition or a solution process.
이하 상술한 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the above-described compound is applied will be described.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자 및 유기 태양 전지 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of converting electric energy and optical energy into each other, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, and an organic solar cell.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.The organic optoelectronic device may include an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the compound described above.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.
도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.2 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to one embodiment.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 제1 전극(110)과 제2 전극(120), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다. Referring to FIG. 2, the organic
제1 전극(110)과 제2 전극(120) 중 하나는 캐소드(cathode)이고 다른 하나는 애노드(anode)일 수 있다.One of the
제1 전극(110)과 제2 전극(120) 중 적어도 하나는 투명 전극일 수 있으며, 예컨대 제1 전극(110)이 투명 전극인 경우 제1 전극(110) 측으로 빛을 내는 배면 발광(bottom emission)일 수 있으며 제2 전극(120)이 투명 전극인 경우 제2 전극(120) 측으로 빛을 내는 전면 발광(top emission)일 수 있다. 또한 제1 전극(110)과 제2 전극(120)이 모두 투명 전극인 경우 양면 발광할 수 있다.At least one of the
유기층(105)은 전술한 화합물을 포함할 수 있다. 유기층(105)은 적어도 1층 이상을 포함할 수 있으며, 발광층을 포함할 수 있다.The organic layer 105 may comprise the above-described compounds. The organic layer 105 may include at least one layer, and may include a light emitting layer.
발광층은 전술한 화합물을 포함할 수 있고, 예컨대 전술한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수 도 있고 전술한 화합물과 다른 화합물을 함께 포함할 수도 있다.The light-emitting layer may include the above-described compounds, and may include, for example, the above-described compounds alone, or a mixture of at least two of the above-described compounds, and may include other compounds as well as the above-described compounds.
유기층(105)은 발광층 이외에 보조층을 더 포함할 수 있다. 보조층은 발광 효율을 개선하기 위한 것으로, 제1 전극(110)과 발광층 사이 및 제2 전극(120)과 발광층 사이 중 적어도 하나에 위치할 수 있다. 보조층은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 전자 수송층(electron transport layer) 및 정공 수송층(hole transport layer)과 전자와 정공의 주입을 강화하기 위한 전자 주입층(electron injection layer) 및 정공 주입층(hole injection layer) 등이 있으며, 이 중에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 층을 포함할 수 있다. The organic layer 105 may further include an auxiliary layer in addition to the light emitting layer. The auxiliary layer is for improving the luminous efficiency and may be located in at least one of the
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.
합성예 1Synthesis Example 1
하기 반응식 1에 따라서 화학식 3-1의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 3-1 was prepared according to the following
[반응식 1] [Reaction Scheme 1]
상기 반응식 1에서 화합물 (1) (2g, 6.17mmol)을 3구 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF 70mL를 넣었다. -78 ℃를 유지하면서 2M n-BuLi(3.70mL, 7.40mmol)를 천천히 첨가하였다. 반응 중간에 에틸아세테이트(EA):헥산(hexane) = 1 : 10 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 살펴보았다. 반응물의 스팟(spot)이 사라진 후, -78 ℃에 트리에틸 보레이트(1.46mL, 8.64mmol)를 첨가하였다. EA : hexane = 1 : 10 전개조건에서 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 살펴보았다. 반응이 끝나면 상온에서 HCl(1.30mL, 13.6mmol)를 첨가한 후, EA와 H2O를 이용해 추출하였다. EA층에 있는 소량의 H2O을 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, EA층에 있는 생성물을 증발시킨 뒤, 소량의 THF로 녹여 헥산으로 재침전시킨 후, 여과하여 회색고체의 화합물 (2) 1.05g(수득률 60%)을 얻었다.In
상기 화합물 (3)(1g, 3.61mmol)과 Pd(PPh3)4(0.20g, 0.18mmol)을 3구 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 톨루엔 30mL에 녹여서 30분 동안 교반시킨 후 2M Na2CO3(9mL, 10.8m)를 넣고 30분 교반시켰다. 상기 화합물 (2)(1.25g, 4.33mmol)를 무수 톨루엔 15mL에 녹여서 첨가하였다. 클로르포름:헥산 = 1 : 3 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 확인하였다. 반응이 끝나면 클로르포름과 H2O를 이용해 추출하였다. 클로르포름층에 있는 소량의 H2O를 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, 증발시킨 후에 클로르포름:헥산 = 1 : 3 전개 조건으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 얻어진 생성물은 다시 한 번 증발시킨 뒤에 소량의 디클로로메탄(MC)에 녹여 메탄올로 재침전시킨 후, 여과하여 회색 고체 0.45g(수득률 26%)을 얻었다. The compound (3) (1g, 3.61mmol) and Pd (PPh 3) 4 (0.20g , 0.18mmol) into a 3-neck round bottom flask was dissolved in 30mL of dry toluene was stirred for 30 minutes under a nitrogen condition 2M Na 2 CO 3 (9 mL, 10.8 m) was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. The compound (2) (1.25 g, 4.33 mmol) was dissolved in 15 mL of anhydrous toluene and added. The progress of the reaction was confirmed by TLC with chloroform: hexane = 1: 3. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with chloroform and H 2 O. [ A small amount of H 2 O in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . MgSO 4 was filtered off and evaporated, followed by silica gel column chromatography using chloroform: hexane = 1: 3. The resulting product was evaporated once again and then dissolved in a small amount of dichloromethane (MC) and re-precipitated with methanol, followed by filtration to obtain 0.45 g (yield: 26%) of a gray solid.
도 3은 합성예 1에서 얻은 화학식 3-1의 화합물의 1H NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
FIG. 3 is a graph showing 1 H NMR data of the compound of Formula 3-1 obtained in Synthesis Example 1. FIG.
합성예 2Synthesis Example 2
하기 반응식 2에 따라서 화학식 3-2의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 3-2 was prepared according to
[반응식 2] [Reaction Scheme 2]
상기 반응식 2에서와 같이 1,4-디브로모나프탈렌(1.0g, 3.50mmol)과 디페닐아민(0.54g, 3.18mmol) 및 소듐 tert-부톡사이드(0.61g, 6.36mmol)을 3구 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 Pd2(dba)3(0.030g, 0.032mmol) 및 BINAP(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphhtyl)(0.040g, 0.064mmol)을 넣은 후, 무수 톨루엔 80mL에 녹인 후 환류하면서 12시간 동안 교반하였다. 클로로포름:헥산 = 1 : 3 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 확인하였다. 반응이 끝나면 클로로포름과 H2O를 이용해 추출하였다. 클로로포름 층에 있는 소량의 H2O를 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, 증발시킨 후에 클로로포름:헥산 = 1 : 3 전개조건으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 얻어진 생성물은 소량의 클로로포름으로 녹여 메탄올로 재침전시킨 후, 여과하여 흰색 고체의 화합물 (4) 0.38g(수득률 29%)을 얻었다. Dibromo naphthalene (1.0 g, 3.50 mmol), diphenylamine (0.54 g, 3.18 mmol) and sodium tert-butoxide (0.61 g, 6.36 mmol) were added to a three-necked round bottom Pd 2 (dba) 3 (0.030 g, 0.032 mmol) and BINAP (2,2'-bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl) (0.040 g, 0.064 mmol) were placed in a flask, Dissolved in 80 mL of anhydrous toluene, and stirred for 12 hours while refluxing. The progress of the reaction was confirmed by TLC with chloroform: hexane = 1: 3 developing conditions. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with chloroform and H 2 O. A small amount of H 2 O in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . MgSO 4 was filtered off, evaporated, and subjected to silica gel column chromatography under chloroform: hexane = 1: 3. The obtained product was dissolved in a small amount of chloroform and reprecipitated with methanol, followed by filtration to obtain 0.38 g (yield: 29%) of a white solid compound (4).
화합물 (4) (2g, 6.17mmol)를 3구 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF 70mL를 넣었다. -78 ℃를 유지하면서 2M n-BuLi(3.70mL, 7.40mmol)를 천천히 첨가하였다. 반응 중간에 EA : 헥산 = 1 : 10 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 살펴보았다. 반응물의 스팟이 사라진 후, 이소프로폭시 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란(isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborane, 1.46mL, 8.64mmol)를 첨가하였다. EA : hexane = 1 : 10 전개조건에서 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 살펴보았다. 반응이 끝나면 EA와 H2O를 이용해 추출하였다. EA층에 있는 소량의 H2O을 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, EA층에 있는 생성물을 증발시킨 뒤, 소량의 THF로 녹여 헥산으로 재침전 시킨 후, 여과하여 레몬색 고체의 화합물 (5) 1.05g(수득률 60%)을 얻었다. Compound (4) (2 g, 6.17 mmol) was placed in a 3-neck round bottom flask and 70 mL of anhydrous THF was added under nitrogen. 2M n-BuLi (3.70 mL, 7.40 mmol) was slowly added while maintaining the temperature at -78 < 0 > C. In the middle of the reaction, TLC was taken under the conditions of EA: hexane = 1: 10, and the progress of the reaction was examined. After the spot of reaction disappears, isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborane (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborane , 1.46 mL, 8.64 mmol). EA: hexane = 1: 10 The progress of the reaction was examined by taking TLC in the developing condition. After the reaction was completed, the extract was extracted with EA and H 2 O. [ A small amount of H 2 O in the EA layer was removed with MgSO 4 . After the MgSO 4 was filtered off, the product in the EA layer was evaporated. The product was dissolved in a small amount of THF and reprecipitated with hexane and filtered to obtain 1.05 g (yield 60%) of a lemon solid compound (5).
화합물 (5)(0.3g, 0.71mmol)과 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 화합물 (3))(0.22g, 0.85mmol)을 3구 둥근 바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 Pd(OAc)2(0.005g, 0.021mmol), (cyclohexyl)3P(0.012g, 0.043mmol)을 넣은 뒤 무수 THF 30mL에 녹인 후 60℃에서 30분간 교반하였다. (Et)4NOH (0.3mL, 2.14mmol)를 첨가한 뒤, 60℃에서 12시간 동안 교반하였다. 클로로포름:헥산 = 1 : 4 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행정도를 확인하였다. 반응이 끝나면 클로로포름과 H2O를 이용해 추출하였다. 클로로포름층에 있는 소량의 H2O를 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, 증발시킨 후에 클로로포름:헥산 = 1 : 4 전개조건으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 얻어진 product는 다시 한 번 증발시킨 뒤에 소량의 THF와 메탄올로 재침전하여 연두색 고체의 화학식 3-2의 화합물 0.2g(수득률 53%)을 얻었다.Compound (5) (0.3 g, 0.71 mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Compound (3)) (0.22 g, 0.85 mmol) was placed in a three-neck round bottom flask and Pd (OAc) 2 (0.005 g, 0.021 mmol) and (cyclohexyl) 3 P (0.012 g, 0.043 mmol) Dissolved in 30 ml of anhydrous THF, and stirred at 60 ° C for 30 minutes. (Et) after the addition of 4 NOH (0.3mL, 2.14mmol), and the mixture was stirred at 60 ℃ for 12 hours. TLC was performed under chloroform: hexane = 1: 4 to confirm progress of the reaction. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with chloroform and H 2 O. A small amount of H 2 O in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . MgSO 4 was filtered off, evaporated and subjected to silica gel column chromatography under chloroform: hexane = 1: 4. The resulting product was evaporated once again and then redeposited with a small amount of THF and methanol to obtain 0.2 g (yield 53%) of a compound of Formula 3-2 as a greenish solid.
도 4는 합성예 2에서 얻은 화학식 3-2의 화합물의 1H NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
4 is a graph showing 1 H NMR data of the compound of Formula 3-2 obtained in Synthesis Example 2. Fig.
합성예 3Synthesis Example 3
하기 반응식 3에 따라서 화학식 3-3의 화합물을 제조하였다. The compound of Formula 3-3 was prepared according to
[반응식 3] [Reaction Scheme 3]
상기 반응식 3에서와 같이 9-브로모안트라센(10g, 38.9mmol)을 3구 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF 300mL를 넣었다. -78℃를 유지하면서 2M n-BuLi(24.0mL, 46.7mmol)를 천천히 첨가하였다. 반응 중간에 EA : 헥산 = 1 : 10 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 살펴보았다. 반응물의 스팟이 사라진 후, -78℃에 트리에틸 보레이트(9.50mL, 54.5mmol)를 첨가하였다. EA : 헥산 = 1 : 10 전개조건에서 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 살펴보았다. 반응이 끝나면 상온에서 HCl(7.20mL, 85.6mmol)를 첨가한 후, EA와 H2O를 이용해 추출하였다. EA층에 있는 소량의 H2O을 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, EA층에 있는 생성물을 증발시킨 뒤, 소량의 THF로 녹여 헥산으로 재침전시킨 후, 여과하여 상아색 고체의 화합물 (6) 7.55g(수득률 87%)을 얻었다. 9-Bromoanthracene (10 g, 38.9 mmol) was added to a three-neck round bottom flask as in
화합물 (3)(4.0g, 15.0mmol)과 화합물 (6)(4g, 18.0mmol)을 3구 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소조건 하에서 Pd(PPh3)4(0.52g, 0.45mmol)을 첨가한 뒤 무수 톨루엔 150mL와 무수 에탄올 16mL에 녹였다. 30분 교반한 뒤 2M Na2CO3(25mL, 45mmol)을 넣고 80℃를 유지하며 12시간 동안 교반하였다. MC : 헥산 = 1 : 3 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 확인하였다. 반응이 끝나면 클로로포름과 H2O를 이용해 추출하였다. 클로로포름층에 있는 소량의 H2O를 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, 증발시킨 후에 MC : 헥산 = 1 : 3 전개조건으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 얻어진 생성물을 다시 한 번 증발시킨 뒤에 소량의 THF와 에탄올로 재침전하여 상아색 고체의 화합물 (7) 4.3g(수득률 70%)을 얻었다.Compound 3 (4.0 g, 15.0 mmol) and compound 6 (4 g, 18.0 mmol) were placed in a three-neck round bottom flask and Pd (PPh 3 ) 4 (0.52 g, 0.45 mmol) was added under nitrogen It was dissolved in 150 mL of anhydrous toluene and 16 mL of anhydrous ethanol. After stirring for 30 minutes, 2M Na 2 CO 3 (25 mL, 45 mmol) was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 12 hours. The progress of the reaction was confirmed by TLC with MC: hexane = 1: 3 developing conditions. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with chloroform and H 2 O. A small amount of H 2 O in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . MgSO 4 was filtered off and evaporated. Silica gel column chromatography was performed under the conditions of MC: hexane = 1: 3. The resulting product was evaporated once again, and then redissolved in a small amount of THF and ethanol to obtain 4.3 g (yield 70%) of an amorphous solid compound (7).
화합물 (7)(1.35g, 3.30mmol)과 N-브로모숙신이미드(NBS)(0.7g, 3.96mmol)을 3구 둥근바닥 플라스크에 넣고 클로로포름 80mL에 녹였다. 아세트산(15mL)를 넣고 60℃를 유지하면서 4시간 동안 교반하였다. 클로로포름:헥산 = 1 : 5 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 확인하였다. 반응이 끝나면 클로로포름과 H2O를 이용해 추출하였다. 클로로포름층에 있는 소량의 H2O를 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, 증발시킨 후에 클로로포름:헥산 = 1 : 5 전개조건으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 얻어진 생성물을 다시 한 번 증발시킨 뒤에 소량의 클로로포름과 에탄올로 재침전하여 레몬색 고체의 화합물 (8) 1.56g(수득률 84%)을 얻었다.Compound (7) (1.35 g, 3.30 mmol) and N-bromosuccinimide (NBS) (0.7 g, 3.96 mmol) were placed in a three-neck round bottom flask and dissolved in 80 mL of chloroform. Acetic acid (15 mL) was added, and the mixture was stirred for 4 hours while maintaining the temperature at 60 ° C. TLC was performed under chloroform: hexane = 1: 5 to confirm progress of the reaction. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with chloroform and H 2 O. A small amount of H 2 O in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . MgSO 4 was filtered off, evaporated and subjected to silica gel column chromatography under chloroform: hexane = 1: 5. The resulting product was evaporated once again and then redissolved in a small amount of chloroform and ethanol to obtain 1.56 g of a lemon solid compound (8) (yield: 84%).
화합물 (8)(1g, 2.05mmol)과 디페닐아민(0.41g, 2.46mmol), 소듐 tert-부톡사이드(0.6g, 6.15mmol)을 3구 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 Pd2(dba)3(0.06g, 0.062mmol)을 넣었다. 무수 톨루엔 100 mL에 녹인 후 (t-Bu)3P(0.07mL, 0.31mmol)을 넣었다. 교반하면서 5시간 동안 교반하였다. 클로로포름:헥산 = 1 : 3 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 확인하였다. 반응이 끝나면 클로로포름과 H2O를 이용해 추출하였다. 클로로포름층에 있는 소량의 H2O를 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, 증발시킨 후에 클로로포름:헥산 = 1 : 3 전개조건으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 얻어진 생성물을 다시 한 번 증발시킨 뒤에 소량의 THF과 에탄올로 재침전하여 레몬색 고체의 화학식 3-3의 화합물 0.46g(수득률 39%)을 얻었다. A solution of compound 8 (1 g, 2.05 mmol), diphenylamine (0.41 g, 2.46 mmol) and sodium tert-butoxide (0.6 g, 6.15 mmol) was placed in a 3-neck round bottom flask and Pd 2 (dba) 3 (0.06 g, 0.062 mmol). Was dissolved in dry toluene were added to 100 mL (t-Bu) 3 P ( 0.07mL, 0.31mmol). And the mixture was stirred for 5 hours while stirring. The progress of the reaction was confirmed by TLC with chloroform: hexane = 1: 3 developing conditions. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with chloroform and H 2 O. A small amount of H 2 O in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . MgSO 4 was filtered off, evaporated, and subjected to silica gel column chromatography under chloroform: hexane = 1: 3. The resulting product was evaporated once again and then redissolved in a small amount of THF and ethanol to obtain 0.46 g (yield 39%) of a compound of Formula 3-3 as a lemon solid.
도 5는 합성예 3에서 얻은 화학식 3-3의 화합물의 1H NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
FIG. 5 is a graph showing 1 H NMR data of the compound of Formula 3-3 obtained in Synthesis Example 3. FIG.
합성예 4Synthesis Example 4
하기 반응식 4에 따라서 화학식 3-4의 화합물을 제조하였다. Compounds of formula 3-4 were prepared according to
[반응식 4] [Reaction Scheme 4]
파이렌(10g, 49.4mmol)을 3구 둥근바닥 플라스크에 넣고 클로로포름 250mL에 녹였다. Br2 5mL를 클로로포름 250mL에 묽혀서 적하 펀넬(dropping funnel)로 천천히 떨어뜨렸다. 0.1M NaOH 200mL를 넣어 HBr gas를 제거해준다. 침전물을 메탄올로 여과한 뒤, 아세톤으로 세정하였다. 진공 오븐에서 충분히 말린 뒤 자일렌으로 재결정하여 화합물 (9)(2.99g, 수득률 17%)를 얻었다.Pyrene (10 g, 49.4 mmol) was placed in a three-neck round bottom flask and dissolved in 250 mL of chloroform. 5 mL of Br 2 was slowly diluted with 250 mL of chloroform and dropped by dropping funnel. Add 200 mL of 0.1 M NaOH to remove HBr gas. The precipitate was filtered with methanol and then washed with acetone. Dried in a vacuum oven, and then recrystallized with xylene to obtain Compound (9) (2.99 g, yield: 17%).
화합물 (9)(2g, 5.55mmol)과 4(1.13g, 6.66mmol), 소듐 tert-부톡사이드(1.60g, 16.6mmol)을 3구 둥근바닥 플라스크에 넣은 후 질소조건 하에서 Pd2(dba)3(0.15g, 0.17mmol), DPPF(1,1'-bis(diphenylphosphino(ferrocene)(0.18g, 0.33mmol)을 첨가한 뒤 무수 톨루엔 200mL에 녹였다. 80℃를 유지하며 15시간 동안 교반하였다. 클로로포름:헥산 = 1 : 5 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 확인하였다. 반응이 끝나면 클로로포름과 H2O를 이용해 추출하였다. 클로로포름층에 있는 소량의 H2O를 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, 증발시킨 후에 클로로포름:헥산 = 1 : 5 전개조건으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 얻어진 생성물을 다시 한 번 증발시킨 뒤에 소량의 MC와 메탄올로 재침전하여 연두색 고체의 화합물 (10) 0.6g(수득률 24%)을 얻었다.Compound (9) (2g, 5.55mmol) and 4 (1.13g, 6.66mmol), sodium tert- butoxide (1.60g, 16.6mmol) a 3-neck 3 Pd 2 (dba) under nitrogen conditions was placed in a round bottom flask (0.15 g, 0.17 mmol) and DPPF (1,1'-bis (diphenylphosphino) (ferrocene) (0.18 g, 0.33 mmol) were added and dissolved in 200 mL of anhydrous toluene. : Hexane = 1: 5 The reaction was progressed by TLC under the same conditions as in Example 1. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with chloroform and H 2 O. A small amount of H 2 O in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . 4 was filtered, evaporated, and subjected to silica gel column chromatography under a developing condition of chloroform: hexane = 1: 5. The obtained product was evaporated once again and then redissolved in a small amount of MC and methanol to obtain a green solid compound 10) (yield: 24%).
화합물 (10) (0.6g, 1.33mmol)을 3구 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF 100mL를 넣었다. -78℃를 유지하면서 1.6M n-BuLi(1.0mL, 1.60mmol)를 천천히 첨가하였다. 반응 중간에 클로로포름:헥산 = 2 : 1 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행정도를 살펴보았다. 반응물의 스팟이 사라진 후, -78℃에 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(0.38mL, 1.86mmol)를 첨가하였다. 클로로포름:헥산 = 2 : 1 전개조건에서 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 살펴보았다. 반응이 끝나면 EA와 H2O를 이용해 추출하였다. EA층에 있는 소량의 H2O을 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, 증발시킨 후 클로로포름:헥산 = 2 : 1 전개조건으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 얻어진 생성물을 다시 한 번 증발시킨 뒤에 소량의 MC와 메탄올로 재침전하여 연두색 고체의 화합물 (11) 0.34g(수득률 51%)을 얻었다.Compound (10) (0.6 g, 1.33 mmol) was placed in a three-neck round bottom flask and 100 mL of anhydrous THF was added under nitrogen. 1.6 M n-BuLi (1.0 mL, 1.60 mmol) was slowly added while maintaining the temperature at -78 < 0 > C. In the middle of the reaction, the progress of the reaction was examined by TLC in chloroform: hexane = 2: 1. After the spot of the reaction disappeared, 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (0.38 mL, 1.86 mmol) was added to -78 deg. The progress of the reaction was examined by TLC in chloroform: hexane = 2: 1. After the reaction was completed, the extract was extracted with EA and H 2 O. [ A small amount of H 2 O in the EA layer was removed with MgSO 4 . MgSO 4 was filtered off, evaporated and subjected to silica gel column chromatography under chloroform: hexane = 2: 1. The obtained product was evaporated once again and then redissolved in a small amount of MC and methanol to obtain 0.34 g (yield: 51%) of a compound (11) as a greenish-yellow solid.
화합물 (11) (0.26g, 0.46mmol)과 3(0.19g, 0.70mmol)을 3구 둥근바닥 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 Pd(OAc)2(0.003g, 0.014mmol)을 넣은 뒤 무수 THF 20mL에 녹였다. 30분 교반 뒤 (Et)4NOH(5.0mL, 1.39mmol)을 넣었다. 환류하면서 2시간 동안 교반하며 클로로포름:헥산 = 1 : 2 전개조건으로 TLC를 찍어 반응의 진행 정도를 살펴보았다. 반응이 끝나면 클로로포름과 H2O를 이용해 추출하였다. 클로로포름층에 있는 소량의 H2O를 MgSO4로 제거하였다. MgSO4를 여과한 뒤, 증발시킨 후에 클로로포름:헥산 = 1 : 2 전개조건으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 실시하였다. 얻어진 생성물을 다시 한 번 증발시킨 뒤에 소량의 클로로포름과 메탄올로 재침전하여 주황색 고체의 화학식 3-4의 화합물 0.23g(수득률 82%)을 얻었다.Compound (11) (0.26 g, 0.46 mmol) and 3 (0.19 g, 0.70 mmol) were placed in a three-neck round bottom flask and Pd (OAc) 2 (0.003 g, 0.014 mmol) was added under nitrogen. Melted. After stirring for 30 minutes (Et) 4 NOH (5.0 mL, 1.39 mmol) was added. The reaction was stirred at reflux for 2 hours and TLC was performed under chloroform: hexane = 1: 2. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with chloroform and H 2 O. A small amount of H 2 O in the chloroform layer was removed with MgSO 4 . MgSO 4 was filtered off, evaporated and subjected to silica gel column chromatography under chloroform: hexane = 1: 2. The obtained product was evaporated once again and then redissolved in a small amount of chloroform and methanol to obtain 0.23 g (yield: 82%) of a compound of formula 3-4 as an orange solid.
도 6은 합성예 4에서 얻은 화학식 3-4의 화합물의 1H NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
6 is a graph showing 1 H NMR data of the compound of Formula 3-4 obtained in Synthesis Example 4. FIG.
광학적 특성 평가Optical property evaluation
상기 합성예 1 내지 4의 화합물을 테트라하이드로퓨란(THF)에서 10-5 M의 농도로 용해시킨 용액에 UV-Vis 분광기(Lambda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer)를 사용하여 용액에서의 흡광 특성을 평가하였다. 이 결과를 도 7에 도시한다. 도 7은 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 용액에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이다. A solution prepared by dissolving the compounds of Synthesis Examples 1 to 4 in tetrahydrofuran (THF) at a concentration of 10 -5 M was subjected to measurement with a UV-Vis spectrometer (Lambda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer) And the light absorption characteristics were evaluated. This result is shown in Fig. 7 is a graph showing the light absorption characteristics in a solution of the compound obtained in Synthesis Examples 1 to 4;
합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물을 THF에서 10-5M의 농도로 용해시킨 용액에 PL 분광기(Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50(Xenon flash tube))를 사용하여 평가하여 용액에서의 PL 특성을 평가하였다. 이 결과를 도 8에 도시한다. 도 8은 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 용액에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이다.A solution obtained by dissolving the compound obtained in Synthesis Examples 1 to 4 in a concentration of 10 -5 M in THF was evaluated using a PL spectrometer (Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50 (Xenon flash tube)) to evaluate PL characteristics in the solution . This result is shown in Fig. 8 is a graph showing PL characteristics in a solution of the compound obtained in Synthesis Examples 1 to 4. Fig.
합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물을 유리기판 위에 진공증착하여 형성된 50nm 두께의 박막에 UV-Vis 분광기(Lambda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer)를 사용하여 박막의 흡광 특성을 평가하였다. 진공증착 온도는 합성예 1에서 얻은 화합물은 107℃, 합성예 2에서 얻은 화합물은 157℃, 합성예 3에서 얻은 화합물은 186℃, 합성예 4에서 얻은 화합물은 174℃였다. 이 결과를 도 9에 도시한다. 도 9는 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 박막에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이다. The absorption characteristics of the thin film were evaluated using a UV-Vis spectroscope (Lambda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer) on a 50 nm thick film formed by vacuum evaporation of the compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 4 on a glass substrate. The vacuum deposition temperature of the compound obtained in Synthesis Example 1 was 107 占 폚, the compound obtained in Synthesis Example 2 was 157 占 폚, the compound obtained in Synthesis Example 3 was 186 占 폚, and the compound obtained in Synthesis Example 4 was 174 占 폚. This result is shown in Fig. 9 is a graph showing the light absorption characteristics of the compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 4 in a thin film.
합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물을 유리기판 위에 진공증착하여 형성된 50nm 두께의 박막에 PL 분광기(Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50(Xenon flash tube))를 사용하여 박막의 PL 특성을 평가하였다. 진공증착 온도는 합성예 1에서 얻은 화합물은 107℃, 합성예 2에서 얻은 화합물은 157℃, 합성예 3에서 얻은 화합물은 186℃, 합성예 4에서 얻은 화합물은 174℃ 였다. 이 결과를 도 10에 도시한다. 도 10는 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 박막에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이다.
PL characteristics of the thin films were evaluated by PL spectroscopy (Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50 (Xenon flash tube)) to thin films having a thickness of 50 nm formed by vacuum deposition of the compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 4 on a glass substrate. The vacuum deposition temperature of the compound obtained in Synthesis Example 1 was 107 占 폚, the compound obtained in Synthesis Example 2 was 157 占 폚, the compound obtained in Synthesis Example 3 was 186 占 폚, and the compound obtained in Synthesis Example 4 was 174 占 폚. The results are shown in Fig. 10 is a graph showing PL characteristics in the thin films of the compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 4.
화합물의 열적 안정성Thermal Stability of Compounds
합성예 1 내지 4의 화합물에 대하여 질소 분위기에서 TGA4000 (PerkinElmer)를 이용하여 TGA(thermogravimetric analysis) 분석을 행하여 분해온도(Td)를 측정하였다. 도 11은 합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물의 TGA 분석 결과를 보인 도면이다.The decomposition temperatures (T d ) of the compounds of Synthesis Examples 1 to 4 were measured by TGA (thermogravimetric analysis) analysis using TGA4000 (PerkinElmer) in a nitrogen atmosphere. 11 is a diagram showing the TGA analysis results of the compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 4. FIG.
상기 도 7 내지 도 11의 결과를 정리하면 하기 표 1과 같다. 합성예 1 내지 4에 따른 화합물의 HOMO, LUMO 에너지와 밴드갭을 하기 표 1에 함께 기재한다.The results of FIGS. 7 to 11 are summarized in Table 1 below. The HOMO, LUMO energies and band gaps of the compounds according to Synthesis Examples 1 to 4 are shown together in Table 1 below.
(-eV)HOMO
(-EV)
(-eV)LUMO
(-EV)
(Onset)
(eV)Band Gap
(Onset)
(eV)
(℃)T d
(° C)
도 7 내지 도 11 및 상기 표 1에서 보는 바와 같이 최대 흡수 파장의 범위가 약 380 nm 내지 460 nm에 있고, 2.2eV 내지 3.0 eV의 밴드갭을 가지며, 342 ℃ 이상의 분해온도를 보이므로 열적안정성이 우수함을 알 수 있다.
As shown in FIGS. 7 to 11 and Table 1, the maximum absorption wavelength range is about 380 nm to 460 nm, the band gap is 2.2 eV to 3.0 eV, and the decomposition temperature is 342 ° C. or higher. It can be seen that it is excellent.
용액 상태에서의 용매에 따른 광학적 특성 평가Evaluation of optical properties according to solvent in solution state
합성예 1 내지 4의 화합물을 헥산, 톨루엔, 클로로포름, THF, DMF(디메틸포름아미드) 및 아세토니트릴에 10-5 M의 농도로 용해시킨 용액에 UV-Vis 분광기(Lambda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer)를 사용하여 용액에서의 흡광 특성을 평가하여 각각 도 11 내지 도 14에 도시하였다. 도 12 내지 15에 도시된 바와 같이 합성예 1 내지 4의 화합물의 흡광 특성이 용매에 크게 영향을 받지 않음을 알 수 있다.A solution obtained by dissolving the compound of Synthesis Example 1-4 as hexane, toluene, chloroform, THF, DMF (dimethylformamide) and the concentration of 10 -5 M in acetonitrile, UV-Vis spectrophotometer (Lambda 1050 UV-NIR-Vis. spectrometer, PerkinElmer) was used to evaluate the light absorbing properties in the solution, and these values are shown in Figs. 11 to 14, respectively. As shown in Figs. 12 to 15, it can be seen that the light absorbing properties of the compounds of Synthesis Examples 1 to 4 are not greatly affected by the solvent.
합성예 1 내지 4의 화합물을 헥산, 톨루엔, 클로로포름, THF, DMF(디메틸포름아미드) 및 아세토니트릴에 10-5 M의 농도로 용해시킨 용액에 PL 분광기(Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50(Xenon flash tube))를 사용하여 용액에서의 PL 특성을 평가하여 각각 도 16 내지 도 19에 도시하였다. 도 16 내지 도 19에서 각 용매의 유전 상수를 괄호안에 함께 기재하였다. 도 16 내지 19에 도시된 바와 같이 합성예 1 내지 4의 화합물의 PL 특성은 용매의 극성이 증가할수록 흡수 파장이 적색 파장 쪽으로 이동함을 알 수 있다. 즉 용매의 극성이 증가할수록 화합물이 안정화되어 밴드갭이 감소되어 흡수 파장이 적색 파장 쪽으로 이동하는 것이다. 이는 합성예 1 내지 4의 화합물이 극성을 가지는 화합물임을 보여주는 것이다.
The compound of Synthesis Example 1-4 was dissolved in a solution at a concentration of 10 -5 M in hexane, toluene, chloroform, THF, DMF (dimethylformamide) and acetonitrile PL spectroscopy (Perkin-Elmer LS50 luminescence spectrometer (Xenon flash tube )) Was used to evaluate the PL characteristics in the solution, which are shown in Figs. 16 to 19, respectively. In Figures 16-19, the dielectric constants of each solvent are enclosed in parentheses. As shown in FIGS. 16 to 19, the PL characteristics of the compounds of Synthesis Examples 1 to 4 indicate that the absorption wavelength shifts toward the red wavelength as the polarity of the solvent increases. That is, as the polarity of the solvent increases, the compound stabilizes and the bandgap decreases, so that the absorption wavelength shifts toward the red wavelength. This shows that the compounds of Synthesis Examples 1 to 4 are polar compounds.
AIE(aggregation induced emission) active testAggregation induced emission (AIE) active test
합성예 1 내지 4의 화합물을 THF에 녹여 1x10-4M 용액을 만들었다. 그 후에 그 용액을 2x10-5M로 희석하였다. 그때 물의 부피 분율(water volume% fraction)을 증가시키며, 물의 부피 분율이 0% 내지 80%까지는 10% 간격으로 샘플을 만들고, 80% 내지 90%까지는 5% 간격으로 샘플을 만들었다. 그 후에 각 샘플별로 PL을 측정하여 강도(intensity) 변화를 확인하였다. The compounds of Synthesis Examples 1 to 4 were dissolved in THF to prepare a 1x10 -4 M solution. The solution was then diluted to 2x10 < -5 > M. Samples were made at 10% intervals from 0% to 80% of the volume fraction of water, and samples were made at intervals of 5% from 80% to 90%, increasing the water volume% fraction. The PL was then measured for each sample to confirm intensity changes.
도 20은 합성예 3에서 얻은 화합물의 AIE(aggregation induced emission) active test 결과를 보인 도면이다. 일반적으로 유기 화합물은 물에 불용이기 때문에 용매에 물의 양을 증가시키면 화합물 사이에 응집(aggregation)이 발생할 수 있어 PL 강도가 감소된다. 이에 비하여 합성예 3의 화합물은 물의 양을 증가시켜 응집이 되어도 PL 강도가 감소되지 않고 오히려 증가하는 경향을 보였다. 20 is a graph showing an AIE (aggregation induced emission) test result of the compound obtained in Synthesis Example 3. FIG. Generally, since organic compounds are insoluble in water, increasing the amount of water in a solvent may cause aggregation between the compounds, thereby decreasing the PL intensity. On the other hand, the compound of Synthesis Example 3 tended to increase rather than decrease PL intensity even when the amount of water increased.
도 21은 합성예 3에서 얻은 화합물의 THF와 물의 조성비에 따른 PL 특성을 보인 도면이다. 도 21에서 보는 바와 같이 물의 양을 증가시킬 경우 PL 강도가 증가함을 확인할 수 있다.
21 is a graph showing the PL characteristic according to the composition ratio of THF and water of the compound obtained in Synthesis Example 3. Fig. As shown in FIG. 21, it can be seen that the PL intensity increases when the amount of water is increased.
유기 발광 소자의 제작Fabrication of organic light emitting device
실시예 1Example 1
유리 기판 위에 ITO를 150 nm 두께로 스퍼터링하고 그 위에 2-TNATA 60 nm 및 NPB 15 nm을 차례로 증착하여 정공보조층을 형성하였다. 이어서 상기 정공보조층 위에 합성예 1에서 얻은 화합물을 증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 위에 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(TPBI) 30nm 및 LiF 1 nm를 차례로 증착하여 전자보조층을 형성한다. 이어서 상기 전자보조층 위에 Al을 200nm 두께로 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
ITO was sputtered to a thickness of 150 nm on the glass substrate, and 2-
실시예 2Example 2
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 2에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound obtained in Synthesis Example 2 was used in place of the compound obtained in Synthesis Example 1.
실시예 3Example 3
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 3에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic luminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound obtained in Synthesis Example 3 was used in place of the compound obtained in Synthesis Example 1.
실시예 4Example 4
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 4에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound obtained in Synthesis Example 4 was used in place of the compound obtained in Synthesis Example 1.
비교예 1Comparative Example 1
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 Alq3를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Alq 3 was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 1.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자의 전기적 특성, 발광 특성을 평가하였다. 도 22는 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자의 전류특성 및 휘도를 보여주는 그래프이고, 도 23은 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자의 발광효율을 보여주는 그래프이고, 도 24는 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자의 전력효율(power efficiency)를 보인 그래프이다.The electrical characteristics and luminescence characteristics of the organic luminescent devices according to Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were evaluated. FIG. 22 is a graph showing current characteristics and luminance of the organic light emitting device according to the first to fourth embodiments, FIG. 23 is a graph showing the light emitting efficiency of the organic light emitting device according to the first to fourth embodiments, FIG. 4 is a graph showing the power efficiency of an organic light emitting device according to the present invention.
표 2는 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자의 전기적 특성, 발광 특성 및 색 특성을 보여준다.Table 2 shows the electrical characteristics, light emission characteristics, and color characteristics of the organic light emitting device according to Examples 1 to 4.
(V)Driving voltage
(V)
(cd/A)Luminous efficiency
(cd / A)
(lm/W)Power efficiency
(lm / W)
(%)EQE
(%)
(x,y)Color coordinates
(x, y)
표 2의 결과로부터 상기 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자는 구동 전압이 낮으며 발광 효율이 우수함을 알 수 있다. 또한 소자의 EL과 박막의 PL이 유사한 파장을 보이고 있으므로 유기 발광 소자 내의 발광층에서 빛이 잘 발현되고 있음을 확인할 수 있다.From the results shown in Table 2, it can be seen that the organic light emitting devices according to Examples 1 to 4 have low driving voltage and excellent luminous efficiency. In addition, since EL of the device and PL of the thin film have similar wavelengths, it can be confirmed that light is well expressed in the light emitting layer in the organic light emitting device.
도 25는 실시예 3 및 4 그리고 비교예 1에 따른 유기 발광 소자의 수명 특성을 보여주는 그래프이다. 도 25로부터 실시예 3과 4의 유기 발광 소자의 수명특성은 비교예 1에 비하여 우수한 것을 알 수 있다.25 is a graph showing lifetime characteristics of organic light emitting devices according to Examples 3 and 4 and Comparative Example 1. FIG. 25 that the lifespan characteristics of the organic light emitting devices of Examples 3 and 4 are superior to those of Comparative Example 1.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
110: 제1 전극
120: 제2 전극
130: 유기층
100: 유기 발광 소자110: first electrode
120: second electrode
130: organic layer
100: Organic light emitting device
Claims (6)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이거나 Ar1 및 Ar2 가 연결되어 N-함유 헤테로 고리를 형성할 수 있고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R은 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 C1 내지 C10의 알킬기로 치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.
A compound for an organic optoelectronic device represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or Ar 1 and Ar 2 may be connected to form an N-containing heterocyclic ring,
Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R is a C6 to C30 arylene group or a C6 to C30 arylene group substituted with a C1 to C10 alkyl group.
상기 R은 하기 화학식 2 및 이들의 조합에서 선택되는 어느 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R1 내지 R4는 수소 또는 C1 내지 C10의 알킬기이고, a는 0 내지 4의 정수이고, c와 d는 0 내지 3의 정수이고, b와 e는 0 내지 2의 정수이고, f는 0 또는 1이다.The method according to claim 1,
Wherein R is any one selected from the group consisting of the following Chemical Formula 2 and combinations thereof:
(2)
In the formula 2, R 1 to R 4 are hydrogen or a C1 to C10 alkyl group, a is an integer of 0 to 4, c and d are integers of 0 to 3, b and e are integers of 0 to 2 , and f is 0 or 1.
제1항에 있어서,
상기 R은 하기 화학식 2-1 및 이들의 조합에서 선택되는 어느 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
The method according to claim 1,
Wherein R is any one selected from the following formula (2-1) and combinations thereof:
상기 유기 광전자 소자용 화합물이 하기 화학식 3으로 표시되는 어느 하나의 화합물인 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 3]
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is any compound represented by the following Formula 3:
(3)
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
Positive and negative facing each other, and
At least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
/ RTI >
Wherein the organic layer comprises the compound according to any one of claims 1 to 4.
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
The method of claim 5,
Wherein the organic layer includes a light emitting layer,
Wherein the light emitting layer comprises the compound.
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