KR20160027806A - inositol polyphosphate complex including gold ions, and the use and prepration method thereof - Google Patents
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Abstract
Description
금이온을 포함하는 이노시톨 폴리포스페이트 복합체, 및 그의 용도 및 제조방법에 관한 것이다. To an inositol polyphosphate complex containing a gold ion, and a use thereof and a production method thereof.
컴퓨터 단층촬영(computer tomography: CT)은 X-선을 인체에 투과시켜 그 흡수차이를 컴퓨터로 재구성하여 인체의 단면영상 또는 3차원 영상을 얻는 영상진단법을 의미한다. CT는 자기공명영상(magnetic resonance imaging: MRI)에 비하여, 검사 시간이 짧고 비용이 비교적 저렴한 편이며, 공기가 존재하는 흉부 또는 복부의 영상을 얻을 수 있는 장점을 갖는다.Computed tomography (CT) is a method of imaging X-rays through a human body and reconstructing the absorption difference by computer to obtain a cross-sectional image or a three-dimensional image of the human body. Compared to magnetic resonance imaging (MRI), CT has the advantage of being able to obtain images of the chest or abdomen in which air is present, because the examination time is short and the cost is relatively low.
파이테이트(phytate)는 식물 종자에서 이노시톨과 인의 주된 저장형태로서, 이노시톨에 6개의 인산기가 결합되어 있는 화합물이다. 파이테이트는 항암 효능, 항산화 기능, 또는 심장병 예방 기능을 갖는 것으로 알려져 있다. 파이테이트를 이용하여 개발된 조영제로는 테크네티움 파이테이트가 있다. 테크네티움 파이테이트의 경우, 양전자 방사단층촬영(positron emission tomography: PET)에서 전이암의 진단 및 간기능 검사에 사용되고 있다. 또한, 상자성 물질 및 파이테이트를 포함하는 자기공명영상용 조영제가 개발된 바 있다. 그러나, 현재까지 공기가 존재하는 흉부 또는 복부 질환 진단에 사용될 수 있는 파이테이트를 포함하는 조영제는 구현된 바 없다. Phytate is the main storage form of inositol and phosphorus in plant seeds and is a compound in which six phosphate groups are bonded to inositol. Phytate is known to have anticancer efficacy, antioxidant function, or prevention of heart disease. The contrast agent developed using phytate is technetium phytate. Technetium phytate is used for the diagnosis and liver function tests of metastatic cancer in positron emission tomography (PET). In addition, contrast agents for magnetic resonance imaging including paramagnetic materials and phytate have been developed. However, a contrast agent containing phytate that can be used for diagnosing chest or abdominal disease in which air exists so far has not been implemented.
일 양상은 금이온이 결합된 이노시톨 폴리포스페이트 복합체를 제공한다. 다른 양상은 상기 복합체를 포함하는 조영제를 제공한다. 또 다른 양상은, 상기 복합체의 제조방법을 제공한다.One aspect provides an inositol polyphosphate complex having gold ions bound thereto. Another aspect provides a contrast agent comprising the complex. Another aspect provides a method of making the composite.
일 양상은 금이온이 결합된 이노시톨 폴리포스페이트(inositol polyphosphate) 복합체를 제공한다. One aspect provides an inositol polyphosphate complex with gold ions bound thereto.
상기 복합체에서 이노시톨 폴리포스페이트는 이노시톨-트리포스페이트, 이노시톨-테트라포스페이트, 이노시톨-펜타키스포스페이트, 또는 이노시톨-헥사포스페이트일 수 있다. 본 명세서에서 이노시톨-헥사포스페이트는 파이틱 에시드(phytic acid)의 염, 파이테이트(phytate), 또는 미오-이노시톨 헥사포스페이트(myo-inositol hexaphosphate)과 동일한 의미로 사용된다. 상기 복합체에서 금이온은 Au+ 또는 Au3 +일 수 있다. 상기 복합체에서 금이온은 이노시톨 폴리포스페이트의 인산기에 결합되어 있는 것일 수 있다. In the complex, the inositol polyphosphate may be inositol-triphosphate, inositol-tetraphosphate, inositol-pentakisphosphate, or inositol-hexaphosphate. In the present specification, inositol-hexaphosphate has the same meaning as a salt of phytic acid, phytate, or myo-inositol hexaphosphate. In the complex, the gold ion may be Au + or Au 3 + . In the complex, the gold ion may be bonded to the phosphate group of the inositol polyphosphate.
상기 복합체에서 금이온 대 이노시톨 폴리포스페이트의 몰 비는 0.5 내지 3.0, 0.5 내지 2.5, 1.0 내지 2.5, 또는 1.0 내지 2.0일 수 있다. 상기 복합체는 이노시톨-헥사포스페이트 1분자 당 1개 내지 3개의 금이온이 결합되어 있는 것일 수 있다. 상기 복합체는 이노시톨-헥사포스페이트 1분자 당 2개 또는 3개의 금이온이 결합되어 있는 것일 수 있다.
The molar ratio of gold ion to inositol polyphosphate in the complex may be 0.5 to 3.0, 0.5 to 2.5, 1.0 to 2.5, or 1.0 to 2.0. The complex may have one to three gold ions bound to one molecule of inositol-hexaphosphate. The complex may have two or three gold ions bound to one molecule of inositol-hexaphosphate.
다른 양상은 금이온이 결합된 이노시톨 폴리포스페이트 복합체를 포함하는 조영제를 제공한다. 상기 복합체에 대해서는 전술한 바와 같다.Another aspect provides a contrast agent comprising an inositol polyphosphate complex with gold ions attached thereto. The composite is as described above.
용어 "조영제"는 혈관 및/또는 조직이 보다 잘 보이도록 특정 영역을 강조하는데 사용되는 제제이다. 조영제는 연구 대상 표면의 가시도를 증가시킴으로써, 질환 또는 손상의 존재 여부 및/또는 그 정도를 결정할 수 있게 한다. The term "contrast agent" is a formulation used to emphasize a particular area so that blood vessels and / or tissue are more visible. Contrast agents increase the visibility of the surface to be studied, thereby enabling the determination of the presence and / or degree of disease or damage.
상기 조영제는 컴퓨터 단층촬영(computer tomography: CT)용 조영제 또는 X-선 조영제일 수 있다. 상기 조영제는 두부, 흉부, 및/또는 복부 검사에 이용될 수 있다. 상기 조영제는 뇌종양, 뇌경색, 또는 뇌동맥류 진단에 이용될 수 있다. 또한, 상기 조영제는 폐경색, 폐렴, 또는 폐암과 같은 폐질환, 위염 또는 위암과 같은 소화기계 질환, 간암, 대장암, 췌장암, 심장질환, 관상동맥질환, 또는 골절을 진단하기 위해 이용될 수 있다. 상기 조영제는 뇌, 폐, 소화기관, 간, 비장, 림프절, 및 골수로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 검사하는데 이용될 수 있다. The contrast agent may be a contrast agent for computer tomography (CT) or an X-ray contrast agent. The contrast agent may be used for head, thoracic, and / or abdominal examinations. The contrast agent may be used for the diagnosis of brain tumor, cerebral infarction, or cerebral aneurysm. In addition, the contrast agent can be used for diagnosing digestive system diseases such as lung diseases such as color of the menopause, pneumonia or lung cancer, gastritis or gastric cancer, liver cancer, colon cancer, pancreatic cancer, heart disease, coronary artery disease, or fracture . The contrast agent may be used to test one or more selected from the group consisting of brain, lung, digestive organs, liver, spleen, lymph nodes, and bone marrow.
상기 조영제는, 주사, 주입 또는 임의의 다른 투여 방법에 의해 환자에게 투여될 수 있다. 상기 조영제는 혈관 조영제 또는 경구용 조영제일 수 있다. 상기 조영제는 정맥 내 주사에 의해 투여될 수 있다. 상기 조영제의 투여 방식은 연령 및/또는 체중과 같은 환자의 상태, 진단 대상 부위, 고려되는 진단 용도, 및 제제의 형태에 따라 변할 수 있다. 상기 조영제의 투여량은 낮은 수준의 투여량에서부터 원하는 진단 목적을 달성할 수 있을 때까지 증가시킬 수 있다.
The contrast agent can be administered to a patient by injection, infusion or any other method of administration. The contrast agent may be an angiostatic agent or an oral contrast agent. The contrast agent may be administered by intravenous injection. The manner of administration of the contrast agent may vary depending on the condition of the patient such as age and / or weight, the area to be diagnosed, the diagnostic use to be considered, and the form of the agent. The dosage of the contrast agent can be increased from a low level of dosage until the desired diagnostic purpose can be achieved.
또 다른 양상은 이노시톨 폴리포스페이트 용액에 금이온을 가하여 금이온이 결합된 이노시톨 폴리포스페이트 복합체를 생성하는 단계를 포함하는, 금이온이 결합된 이노시톨 폴리포스페이트 복합체의 제조방법을 제공한다. 금이온이 결합된 이노시톨 폴리포스페이트 복합체에 대해서는 전술한 바와 같다.Another aspect provides a method for producing a gold ion-bound inositol polyphosphate complex, which comprises the step of adding gold ion to an inositol polyphosphate solution to produce an inositol polyphosphate complex having gold ions bonded thereto. The inositol polyphosphate complex to which gold ions are bonded is as described above.
상기 이노시톨 폴리포스페이트 용액은 이노시톨-트리포스페이트, 이노시톨-테트라포스페이트, 이노시톨-펜타키스포스페이트, 및/또는 이노시톨-헥사포스페이트를 포함할 수 있다. 상기 이노시톨 폴리포스페이트 용액은 이노시톨 헥사포스페이트(파이테이트)의 수용액일 수 있다. 상기 이노시톨 폴리포스페이트 용액은 pH 5 내지 7, pH 5.5 내지 6.5, pH 5.7 내지 6.5, pH 5.9 내지 6.5, 또는 pH 6 내지 6.5를 가질 수 있다. 상기 금이온은 금 염(gold salt)으로부터 얻어진 것일 수 있다. 상기 금 염은 예를 들면, 골드(Ⅲ) 클로라이드일 수 있다. 상기 제조방법에 의해 생성된 복합체에서 금이온 대 이노시톨 폴리포스페이트의 몰 비는 0.5 내지 3.0, 0.7 내지 3.0, 1.0 내지 3.0, 또는 1.5 내지 2.5일 수 있다. The inositol polyphosphate solution may comprise an inositol-triphosphate, an inositol-tetraphosphate, an inositol-pentakisphosphate, and / or an inositol-hexaphosphate. The inositol polyphosphate solution may be an aqueous solution of inositol hexaphosphate (phytate). The inositol polyphosphate solution may have a pH of 5 to 7, a pH of 5.5 to 6.5, a pH of 5.7 to 6.5, a pH of 5.9 to 6.5, or a pH of 6 to 6.5. The gold ion may be one derived from a gold salt. The gold salt may be, for example, gold (III) chloride. The molar ratio of gold ion to inositol polyphosphate in the complexes produced by the above process may be from 0.5 to 3.0, from 0.7 to 3.0, from 1.0 to 3.0, or from 1.5 to 2.5.
일 양상에 따른 금이온이 결합된 이노시톨 폴리포스페이트 복합체, 상기 복합체를 포함하는 조영제, 또는 상기 복합체의 제조방법을 이용하여 다양한 질환을 효과적으로 진단할 수 있다.Various diseases can be effectively diagnosed by using the inositol polyphosphate complex bound with gold ions according to one aspect, the contrast agent containing the complex, or the method for producing the complex.
도 1a는 금이온이 결합된 파이테이트 복합체의 모식도이다.
도 1b는 금이온과 파이테이트의 결합에 대한 등온 적정 열량측정 결과를 나타내는 그래프이다.
도 2는 금이온 파이테이트의 농도에 따른 X-선 분석 결과를 나타낸다.1A is a schematic view of a phytate complex to which gold ions are bonded.
FIG. 1B is a graph showing the result of isothermal titration calorimetry for binding of gold ion to phytate. FIG.
Fig. 2 shows the results of X-ray analysis according to the concentration of gold ion phytate.
이하 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, these embodiments are for illustrative purposes only, and the scope of the present invention is not limited to these embodiments.
실시예Example 1: One: 금이온과Gold ion and 파이테이트Phytate 결합에 대한 등온 적정 열량측정( Isothermal titration calorimetry for binding ( isothermalisothermal titration titration calorimetrycalorimetry : : ITCITC ) 분석) analysis
파이테이트에 대한 금이온의 결합력을 측정하기 위하여 ITC 분석을 수행하였다. 파이테이트 용액에 금이온을 간헐적으로 주입할 경우 발생하는 열에너지를 대조군 시료인 물에서의 열에너지와 비교하였다. 자료 수집, 분석, 및 그래프 작성은 마이크로칼사에서 제공하는 오리진 (Origin, version 7.0) 컴퓨터 프로그램을 이용하였다. ITC analysis was performed to measure the binding of gold ions to phytate. The thermal energy generated by the intermittent injection of gold ions into the phytate solution was compared with the thermal energy in the water as a control sample. Data collection, analysis, and graphing were performed using the Origin (version 7.0) computer program provided by Microcalce.
0.5 mM 파이테이트 (12 sodium phytate, Sigma chemical Co., USA) 수용액을 pH를 6.0으로 조정한 후, 5 mM의 금이온 (gold(Ⅲ) chloride, Sigma chemical Co., USA) 용액 약 1.5 ㎕씩을 37℃ 및 1000 rpm 교반하에서 3분 간격으로 간헐적으로 주입하였다. 금이온의 주입시 흡열되는 에너지를 마이크로칼 200 열량측정기 (Microcal 200 calorimeter, Northhampton, MA. USA)를 이용하여 측정하고, 각각의 적정 열에너지를 엔탈피(enthalpy change) 변화로 통합하였다. 적정된 열에너지는 수학적으로 두 세트의 다른 결합형태로 최적의 결합력을 나타내는 것으로 분석되었다. 이러한 열역학적 분석을 통하여 결합상수(Ka), 엔탈피 변화(ΔH), 결합개수(N)와 같은 파라미터를 계산하였다. 자유에너지(free energy) 변화 (ΔG)와 무질서도(entropy) 변화(ΔS)를 수식 ΔG = -RT ln Ka = ΔH - TΔS을 통하여 계산하였다. R은 기체상수이며, T는 절대온도이다.After adjusting the pH to 6.0 with 0.5 mM phytate (12 sodium phytate, Sigma Chemical Co., USA), add 1.5 μl of 5 mM gold (Ⅲ) chloride, Sigma Chemical Co., USA Were injected intermittently at intervals of 3 minutes under stirring at 37 DEG C and 1000 rpm. The energy absorbed during the ion implantation was measured using a Microcal 200 calorimeter (Northcalton, MA, USA), and the respective thermal energy was integrated into enthalpy change. The optimal thermal energy was mathematically analyzed to show the optimal bonding force in two sets of different combinations. Through the thermodynamic analysis, parameters such as binding constant (K a ), enthalpy change (ΔH), and number of bonds (N) were calculated. The free energy change (ΔG) and the entropy change (ΔS) were calculated using the formula ΔG = -RT ln K a = ΔH - T ΔS. R is the gas constant, and T is the absolute temperature.
도 1a는 금이온이 결합된 파이테이트 복합체의 모식도이다. 금이온은 파이테이트의 두 인산기 사이에서 산소 분자와 결합하여 배위 결합을 이룬다. 1A is a schematic view of a phytate complex to which gold ions are bonded. Gold ions bind to oxygen molecules between two phosphates of phytate to form coordination bonds.
도 1b는 금이온과 파이테이트의 결합에 대한 등온 적정 열량측정 결과를 나타내는 그래프이다. 도 1b의 상단은 미가공 데이터(raw data)를 나타내고, 하단은 금이온 주입시 발생하는 열량을 금이온과 파이테이트의 몰비율에 대하여 나타낸 것이다. FIG. 1B is a graph showing the result of isothermal titration calorimetry for binding of gold ion to phytate. FIG. The upper part of FIG. 1B shows raw data, and the lower part shows the amount of heat generated upon the gold ion implantation with respect to the molar ratio of gold ion to phytate.
도 1b에 나타낸 바와 같이, pH 6.0에서 파이테이트 1 분자 당 금이온 3개가 강하게 결합하며, 파이테이트와 금이온이 동일 몰 농도일 때 결합력이 가장 강하였다. 두 개의 금이온은 약 5.78 × 10-6M의 친화도를 갖고, 나머지 한 개의 금이온은 6.37 × 10-6M의 친화도를 갖는다. 이를 통해, 금이온이 결합된 파이테이트 복합체는 혈중에서 안정한 조영제로 사용될 수 있다는 것을 확인하였다.
As shown in FIG. 1B, at a pH of 6.0, three gold ions per phytate molecule were strongly bound, and the binding force was the strongest when phytate and gold ion were in the same molar concentration. The two gold ions have an affinity of about 5.78 × 10 -6 M and the other gold ion has an affinity of 6.37 × 10 -6 M. This confirms that the gold complexed phytate complex can be used as a stable contrast agent in the blood.
실시예Example 2: 2: 금이온Gold ion 파이테이트Phytate 복합체( Complex goldgold -- phytatephytate complexcomplex )의 제조)
멸균수 1 ml에 파이테이트 (12 sodium phytate, Sigma chemical Co., USA)를 가용화하고, 1 N의 염산 용액을 이용하여 20 mM 파이테이트 용액 (pH 6.0)을 제조하였다. 200 mM 금이온 (gold(Ⅲ) chloride, Sigma chemical Co., USA) 용액 0.2 ml을 제조된 파이테이트 용액과 혼합하여, 최종적으로 2 ml의 금이온 파이테이트 (Au-Phytate) 용액을 제조하였다. 제조된 용액을 1.5 ml 용기에 100 ㎕씩 분주하여 사용하였다. Phytate (12 sodium phytate, Sigma Chemical Co., USA) was solubilized in 1 ml of sterilized water and a 20 mM phytate solution (pH 6.0) was prepared using 1 N hydrochloric acid solution. 0.2 ml of a solution of 200 mM gold (III) chloride (Sigma Chemical Co., USA) was mixed with the prepared phytate solution to finally prepare 2 ml of a solution of Au-Phytate. 100 μl of the prepared solution was dispensed into a 1.5 ml container and used.
도 2는 금이온 파이테이트의 농도에 따른 X-선 분석 결과를 나타낸다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 금이온 파이테이트(Au-Phytate)의 농도가 증가함에 따라 X-선에서 밝은 영상이 얻어진다는 것을 확인하였다.Fig. 2 shows the results of X-ray analysis according to the concentration of gold ion phytate. As shown in Fig. 2, it was confirmed that a bright image was obtained at X-ray as the concentration of gold ion phytate (Au-Phytate) was increased.
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