KR20150121492A - Composition for skin cell regeneration or anti-wrinkle - Google Patents

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KR20150121492A
KR20150121492A KR1020140047410A KR20140047410A KR20150121492A KR 20150121492 A KR20150121492 A KR 20150121492A KR 1020140047410 A KR1020140047410 A KR 1020140047410A KR 20140047410 A KR20140047410 A KR 20140047410A KR 20150121492 A KR20150121492 A KR 20150121492A
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김지원
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Abstract

The present invention provides a composition for regenerating skin and/or reducing wrinkles, comprising dapnetin or pharmaceutically acceptable salts thereof and, particularly, a cosmetic and pharmaceutical composition. The cosmetic and pharmaceutical compositions of the present invention are safe to a human body due to reduced side effects, while having excellent effects in regenerating skin and reducing wrinkles.

Description

피부 재생 또는 주름 개선용 조성물{Composition for skin cell regeneration or anti-wrinkle}Technical Field [0001] The present invention relates to a composition for skin regeneration or anti-wrinkle,

본 발명은 피부 재생 및/또는 주름 개선과 관련된 조성물, 특히 화장료 및 약학 조성물에 관한 것으로, 적은 양으로도 피부 재생 및 주름 개선효과가 우수한 화장료 및 약학 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition, particularly a cosmetic composition and a pharmaceutical composition, related to skin regeneration and / or wrinkle improvement, and more particularly to a cosmetic composition and a pharmaceutical composition which are excellent in skin regeneration and wrinkle reducing effect even in small amounts.

콜라겐은 피부의 섬유아세포에서 생성되는 주요 기질 단백질로서 세포외 간질에 존재하고, 중요한 기능으로는 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력과 조직의 결합력, 세포접착의 지탱, 세포분할과 분화(유기체의 성장 혹은 상처 치유시)의 유도 등이 알려져 있다. 이러한 콜라겐은 연령 및 자외선 조사에 의한 광 노화에 의해 감소하며, 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다고 알려져 있다. 또한, 근래에 들어 피부 노화에 대한 광범위한 연구가 발전되면서 피부에서의 콜라겐의 중요한 기능이 밝혀지고 있다.Collagen is a major substrate protein produced in fibroblasts of the skin and exists in extracellular epilepsy. Its important functions are mechanical rigidity of skin, resistance of connective tissues and binding force of tissues, support of cell adhesion, division of cells and differentiation Growth or wound healing) are known. Such collagen is reduced by aging and photo aging caused by ultraviolet irradiation, which is known to be closely related to the wrinkling of the skin. Also, in recent years, extensive research on skin aging has developed, and important functions of collagen in skin have been revealed.

콜라겐 합성을 촉진하여 주름 개선 효과를 나타내는 유효성분들이 알려져 있다. 예를 들어, 레티노산(retinoic acid), TGF(transforming growth factor), 동물 태반 유래의 단백질, 베튤린산(betulinic acid), 클로렐라 추출물 등이 콜라겐 합성 촉진 물질로서 알려져 있다. 그러나, 상기 유효성분들은 피부 적용 시 자극과 발적 등의 안전성의 문제로 사용량의 제한이 있거나, 효과가 미미하여 실질적으로 피부의 콜라겐 합성을 촉진하여 피부 기능을 개선하는 효과를 기대할 수 없는 문제점이 있다.Effective ingredients promoting collagen synthesis and exhibiting wrinkle-reducing effects are known. For example, retinoic acid, transforming growth factor (TGF), animal placenta-derived protein, betulinic acid, and chlorella extract are known as collagen synthesis promoting substances. However, the above-mentioned effective ingredients are limited in the use amount due to safety problems such as irritation and redness when applied to the skin, or have insufficient effect, so that the effect of improving the skin function by promoting the collagen synthesis of the skin can not be expected.

따라서, 생체에 안전하고, 유효성분이 안정하며, 무엇보다도 기존의 피부 재생 및 주름개선 효과가 있는 물질보다 효과가 우수한 피부 재생 및 주름개선 효과를 지닌 성분의 개발이 절실히 요망되고 있다.Therefore, it is urgently required to develop a composition having a skin regeneration and wrinkle-reducing effect that is more safe than a living body, has an effective ingredient stable, and is more effective than a substance having an effect of regenerating skin and improving wrinkles.

따라서 본 발명은 위와 같은 문제점을 해결하고, 부작용이 적고 인체에 안전하면서도 피부 재생 및/또는 주름개선 효과가 우수한 새로운 활성 성분, 즉, 활성 성분의 이러한 유용한 용도를 제공하는 것이다.Accordingly, the present invention is to provide such a useful use of a new active ingredient, that is, an active ingredient, which solves the above problems and is safe and safe for the human body and has excellent skin regeneration and / or wrinkle-reducing effects.

다시 말해, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 효능이 우수한 활성 성분을 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공하고자 한다.In other words, a problem to be solved by the present invention is to provide a composition comprising the active ingredient having excellent efficacy as an active ingredient.

상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 다프네틴(daphnetin) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생 및/또는 주름개선용 조성물, 바람직하게는 화장료 조성물 및 약학 조성물을 제공한다. In order to solve the above problems, the present invention provides a composition for improving skin regeneration and / or wrinkling, preferably a cosmetic composition and a pharmaceutical composition, comprising daphnein or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient .

즉, 본 발명은 다프네틴(daphnetin) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 피부 재생 및 주름개선용이라는 새로운 용도를 제공한다.That is, the present invention provides a new use for dermal renewal and wrinkle improvement of daphnetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

본 발명의 발명자들은 다프네틴(daphnetin) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염이 피부의 섬유아세포의 콜라겐 합성을 촉진하고 콜라게나제 활성을 억제함으로써 피부의 재생을 촉진시키고 주름을 개선하는 효과가 있음을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.The inventors of the present invention have found that daphnetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof promotes collagen synthesis of fibroblasts of the skin and inhibits collagenase activity thereby promoting regeneration of skin and improving wrinkles And completed the present invention.

본 발명에 있어서, '피부 재생 효과'라 함은 피부 외부 및 내부 원인에 의한 손상에 대하여 피부 조직이 회복되는 것을 말한다. 상기 외부 원인에 의한 손상은 자외선, 외부 오염 물질, 창상, 외상 등을 들 수 있으며, 상기 내부 원인에 의한 손상은 스트레스 등을 들 수 있다.In the present invention, the term " skin regeneration effect " refers to restoration of skin tissue against damage caused by external or internal causes of the skin. Damage due to external causes may include ultraviolet rays, external contaminants, wound, trauma, etc. The damage caused by the internal causes may be stress.

본 발명에 있어서, '주름개선 효과'라 함은 피부에 주름이 생성되는 것을 억제 또는 저해하거나, 이미 생성된 주름을 완화시키는 것을 말한다. In the present invention, the term " wrinkle-reducing effect " refers to inhibiting or inhibiting the generation of wrinkles on the skin, or alleviating already-generated wrinkles.

피부 재생 및 주름 개선 성분이 실제 피부에 적용 시 우수한 효과를 발휘하기 위해서는 저농도에서 고활성의 피부 재생 및 주름 개선 활성을 나타내고, 피부를 투과하여 흡수되는 능력이 우수하고, 피부 재생 및 주름 개선 효과를 나타내기에 충분한 시간 동안 머무를 수 있도록 휘발성이 낮고, 조성물이나 피부 상에서 활성 성분이 안정하게 유지되고, 의약이나 화장품으로의 제형화가 용이하며, 또한 피부에 안전한 것이 바람직하다. 그러나, 공지의 성분 중 상기 특성을 모두 만족시키는 성분은 흔치 않다. 예를 들어, 몇몇 피부 재생 및 주름 개선 성분들은 시험관 내 실험 시 저농도에서도 피부 재생 및 주름 개선 활성은 우수하나, 피부를 투과하여 흡수되는 능력이 떨어져 실제 피부에 적용하기엔 어렵다. 또 다른 활성 성분들은 친수성이 낮아 의약이나 화장품으로 제형화가 어렵다. 또한, 몇몇 피부 재생 및 주름 개선 성분들은 열, 광, 또는 산소에 노출되었을 때 상기 활성 성분이 분해되거나 다른 화합물로 변형되어 피부에 적용하기 전에 이미 효과가 사라지는 경우도 있다.In order to exert an excellent effect when the skin regeneration and wrinkle improving ingredient is applied to actual skin, it exhibits high activity of skin regeneration and wrinkle reducing activity at a low concentration, has excellent ability to permeate and absorb the skin, Is low in volatility so as to be able to stay for a sufficient time to be shown, and is stable on the composition or on the skin, is easy to be formulated into medicines or cosmetics, and is safe for the skin. However, the components satisfying all of the above-mentioned characteristics among the known components are not common. For example, some skin regeneration and wrinkle improving agents have excellent skin regeneration and wrinkle reducing activity even at a low concentration in an in vitro test, but they are difficult to be applied to real skin because of their ability to be absorbed through the skin. Other active ingredients have low hydrophilicity and are difficult to formulate into medicines or cosmetics. In addition, some skin regrowth and wrinkle remedying ingredients may be degraded or transformed into other compounds when exposed to heat, light, or oxygen, and the effect may vanish prior to application to the skin.

본 발명은 상기와 같은 문제점들을 해결하고, 본 발명의 목적을 달성하기 위하여 하기 화학식 1로 대표되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 조성물을 제공한다. In order to solve the above-mentioned problems and to achieve the object of the present invention, the present invention provides a composition comprising a compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1로 대표되는 화합물은 다프네틴(daphnetin)이라 하며, 가능한 모든 이성체를 포함할 수 있다.The compound represented by the formula (1) is referred to as daphnein, and may include all possible isomers.

본 발명은 상기 다프네틴의 획득 방법에 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 공지된 방법으로 화학적으로 합성하거나, 시판되는 물질을 사용할 수 있다. The present invention is not particularly limited to the method for obtaining daphenetin, and may be chemically synthesized by a method known in the art, or a commercially available substance may be used.

본 발명의 "약학적으로 허용 가능한 염"은 독성이 없거나 적은 산 또는 염기로 제조된 염들을 말한다. 본 발명의 화합물이 상대적으로 산성일 경우 염기(base) 부가 염들은 충분한 양의 원하는 염기와 적당한 비활성(inert) 용매로 그러한 화합물의 중성 형태를 접촉하여 얻을 수 있다. 약학적으로 허용 가능한 염기 부가 염은 나트륨, 칼륨, 칼슘, 암모늄, 마그네슘 또는 유기 아미노로 이루어진 염을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 화합물이 상대적으로 염기성일 경우 산(acid) 부가 염들은 충분한 양의 원하는 산과 적당한 비활성 용매로 그러한 화합물들의 중성 형태를 접촉하여 얻을 수 있다. 본 발명의 화합물이 상대적으로 염기성일 경우 산(acid) 부가 염들은 충분한 양의 원하는 산과 적당한 비활성 용매로 그러한 화합물들의 중성 형태를 접촉하여 얻을 수 있다. 약학적으로 허용 가능한 산 부가 염은 프로피온산, 이소부틸산, 옥살산, 사과산, 말론산, 안식향산, 호박산, 수버릭(suberic), 푸마르산, 만데릭산, 프탈릭산, 벤젠설폰산, p-토릴설폰산, 구연산, 주석산, 메탄설폰산, 염산, 브롬산, 질산, 탄산, 일수소탄산 (monohydrogencarbonic), 인산, 일수소인산, 이수소인산, 황산, 일수소황산, 요오드화수소, 아인산(phosphorous acid) 등으로 형성된 염을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 알지네이트(arginate) 같은 아미노산의 염 및 글루쿠로닉(glucuronic) 또는 갈락투노릭(galactunoric) 산들과 같은 유기산의 유사체를 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 언급된 산 부가염은 a) 상기 화학식 1의 화합물 및 산을 직접 혼합하거나, b) 이들 중 한 가지를 용매 또는 함수 용매 중에 용해시키고 혼합시키거나, 또는 c) 화학식 1의 화합물을 용매 또는 수하 용매 중의 산에 위치시키고 이들을 혼합하는 일반적인 염 제조방법으로 제조된다. The term "pharmaceutically acceptable salts " of the present invention refers to salts prepared with little or no toxicity or with acids or bases. When the compound of the present invention is relatively acidic, the base addition salts may be obtained by contacting a neutral form of such compound with a sufficient amount of the desired base and an appropriate inert solvent. Pharmaceutically acceptable base addition salts include, but are not limited to, salts formed with sodium, potassium, calcium, ammonium, magnesium or organic amino. Where the compounds of the present invention are relatively basic, acid addition salts can be obtained by contacting neutral forms of such compounds with a sufficient amount of the desired acid and a suitable inert solvent. Where the compounds of the present invention are relatively basic, acid addition salts can be obtained by contacting neutral forms of such compounds with a sufficient amount of the desired acid and a suitable inert solvent. Pharmaceutically acceptable acid addition salts include those derived from organic acids such as propionic acid, isobutyric acid, oxalic acid, malic acid, malonic acid, benzoic acid, succinic acid, sueric, fumaric acid, mandelic acid, phthalic acid, benzenesulfonic acid, Phosphoric acid, monohydrogencarbonic acid, phosphoric acid, monohydrogenphosphoric acid, dihydrogenphosphoric acid, sulfuric acid, monohydrogensulfuric acid, hydrogen iodide, phosphorous acid, And the like, but are not limited thereto. But are not limited to, salts of amino acids such as arginate and analogs of organic acids such as glucuronic or galactunoric acids. The above-mentioned acid addition salts may be obtained by a) directly mixing the compound of formula 1 and an acid, or b) dissolving and mixing one of them in a solvent or a water solvent, or c) Lt; RTI ID = 0.0 > acid < / RTI > in a solvent and mixing them.

위와는 별도로 추가적으로 염이 가능한 형태는 가바염, 가바펜틴염, 프레가발린염, 니코틴산염, 아디페이트염, 헤미말론산염, 시스테인염, 아세틸시스테인염, 메티오닌염, 아르기닌염, 라이신염, 오르니틴염, 아스파르트산염 등이 있다. In addition to the above, additionally saltable forms include, but are not limited to, the salts of gabapentin, pregabalin, nicotinate, adipate, hemimarate, cysteine, acetylcysteine, methionine, arginine, Aspartate and the like.

본 발명의 다프네틴은 수화물, 에탄올화물 등의 형태를 포함하는 용매화된 형태뿐만 아니라 비-용매화된(unsolvated) 형태로 존재할 수도 있다. 본 발명의 다프네틴은 결정형 또는 무정형 형태로 존재할 수 있으며, 이러한 모든 물리적 형태는 본 발명의 범위에 포함된다.Daphenetin of the present invention may exist in unsolvated form as well as solvated form including form of hydrate, ethanol, and the like. The daphnetin of the present invention may exist in crystalline or amorphous form, and all such physical forms are included within the scope of the present invention.

또한, 본 발명의 상기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 의약품으로 사용하는 경우, 추가로 동일 또는 유사한 기능을 나타내는 유효성분을 1종 이상 함유할 수 있다. 예컨대, 공지의 피부 재생 및 주름 개선 성분을 포함할 수 있을 것이다. 추가적인 피부 재생, 주름 개선 성분을 포함하게 되면 본 발명의 조성물의 피부 재생 및 주름 개선 효과는 더욱 증진될 수 있을 것이다. 상기 성분 추가 시에는 복합 사용에 따른 피부 안전성, 제형화의 용이성, 유효성분들의 안정성을 고려할 수 있다. 본 발명의 한 구체예에서, 상기 조성물은 당업계에 공지된 피부 재생 또는 주름 개선 성분으로서, 레티노산, TGF, 동물 태반 유래의 단백질, 베튤린산 및 클로렐라 추출물 및 이들의 유도체와 각종 식물 추출물로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 성분을 추가로 포함할 수 있다. 추가의 성분은 전체 조성물 중량에 대하여 0.0001 중량% 이상 내지 10 중량% 이하로 포함될 수 있다. 예를 들어, 0.0001 중량% 이상 내지 1 중량% 이하, 0.0001중량% 이상 내지 0.1중량% 이하, 0.0001 중량% 이상 내지 0.001 중량% 이하, 0.001중량% 이상 내지 10중량% 이하, 0.001중량% 이상 내지 1중량% 이하, 0.001 중량% 이상 내지 0.1중량% 이하, 0.01 중량% 이상 내지 10중량% 이하, 0.01중량% 이상 내지 1 중량% 이하일 수 있다. 상기 함량 범위는 피부 안전성, 상기 화학식 1의 화합물 또는 그 화합물의 염의 제형화 시의 용이성 등의 요건에 따라 조절될 수 있을 것이다.When the compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention is used as a medicament, it may further contain one or more active ingredients exhibiting the same or similar functions. For example, it may contain known skin regeneration and wrinkle improving ingredients. The addition of additional skin regeneration and wrinkle improving ingredients may further enhance skin regeneration and wrinkle reducing effects of the composition of the present invention. When the above ingredients are added, skin safety, easiness of formulation, and stability of effective ingredients can be considered according to the combined use. In one embodiment of the invention, the composition is comprised of retinoic acid, TGF, protein from animal placenta, betulinic acid and chlorella extract, derivatives thereof and various plant extracts as skin regeneration or wrinkle improving ingredients known in the art And one or more components selected from the group consisting of The additional component may be contained in an amount of 0.0001 wt% to 10 wt% based on the total weight of the composition. For example, from 0.0001 wt% to 1 wt%, from 0.0001 wt% to 0.1 wt%, from 0.0001 wt% to 0.001 wt%, from 0.001 wt% to 10 wt%, from 0.001 wt% 0.001 wt% or more to 0.1 wt% or less, 0.01 wt% or more to 10 wt% or less, or 0.01 wt% or more to 1 wt% or less. The content range may be adjusted according to requirements such as skin safety, ease of formulation of the compound of Formula 1 or the salt of the compound.

또한, 본 발명의 피부 재생 및 주름 개선용 약학적 조성물은 약학적으로 허용 가능한 담체를 더 포함할 수 있다.In addition, the pharmaceutical composition for skin regeneration and wrinkle improvement of the present invention may further comprise a pharmaceutically acceptable carrier.

약학적으로 허용되는 담체는 완충액, 주사용 멸균수, 일반 식염수 또는 인산염 완충 식염수, 슈크로스, 히스티딘, 염 및 폴리솔베이트 등과 같은 여러 성분을 함유할 수 있다.Pharmaceutically acceptable carriers may contain a variety of ingredients such as buffer, injectable sterile water, normal saline or phosphate buffered saline, sucrose, histidine, salts and polysorbates.

본 발명의 약학적 조성물은 경구 또는 비경구로 투여할 수 있으며, 일반 의약품 제제의 형태, 예를 들어, 임상 투여 시 경구 및 비경구의 여러 가지 제형으로 투여될 수 있는데, 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제될 수 있다.The pharmaceutical composition of the present invention can be administered orally or parenterally, and can be administered in the form of a general pharmaceutical preparation, for example, various forms of oral and parenteral administration at the time of clinical administration. In the case of formulation, , An extender, a binder, a wetting agent, a disintegrant, a surfactant, and the like.

경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 본 발명의 약학적 조성물에 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 칼슘카보네이트(Calcium carbonate), 수크로스(Sucrose) 또는 락토오스(Lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제될 수 있다.Solid formulations for oral administration include tablets, pills, powders, granules, capsules and the like, which may be prepared by mixing the pharmaceutical composition of the present invention with at least one excipient such as starch, calcium carbonate, Sucrose, lactose, gelatin, and the like.

단순한 부형제 이외에 마그네슘 스테아레이트, 탈크 같은 윤활제들도 사용된다. 경구를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다.In addition to simple excipients, lubricants such as magnesium stearate and talc are also used. Examples of the liquid preparation for oral administration include suspensions, solutions, emulsions, and syrups. In addition to water and liquid paraffin, simple diluents commonly used, various excipients such as wetting agents, sweeteners, fragrances, preservatives and the like may be included .

비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제, 좌제가 포함된다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌 글리콜(Propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로제라틴 등이 사용될 수 있다.Formulations for parenteral administration include sterilized aqueous solutions, non-aqueous solutions, suspensions, emulsions, freeze-dried preparations, and suppositories. Propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oil such as olive oil, injectable ester such as ethyl oleate, and the like can be used as the non-aqueous solvent and suspension agent. Examples of suppository bases include witepsol, macrogol, tween 61, cacao butter, laurin, glycerogelatin, and the like.

본 발명의 약학적 조성물은 유효량의 상기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함할 때 바람직한 피부 재생 효과 및 주름 개선 효과를 제공할 수 있다. 본 발명에 있어서, '유효량' 이라 함은 손상된 피부의 재생을 촉진하거나, 주름 개선 효과를 나타낼 수 있는 화합물의 양을 의미한다. 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 화합물의 유효량은 조성물이 제품화되는 형태, 상기 화합물이 피부에 적용되는 방법 및 피부에 머무르는 시간 등에 따라 달라질 것이다. 예컨대, 상기 조성물이 의약품으로 제품화되는 경우에는 일상적으로 피부에 적용하게 되는 화장품으로 제품화되는 경우에 비해 높은 농도로 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있을 것이다. 따라서, 일일 투여량은 상기 화학식 1의 화합물의 양을 기준으로 0.1 내지 100 ㎎/㎏이고, 바람직하게는 30 내지 80 ㎎/㎏이고, 더욱 바람직하게는 50 내지 60 mg/kg이며, 하루 1 ∼ 6 회 투여될 수 있다. The pharmaceutical composition of the present invention can provide a desirable skin regeneration effect and wrinkle-reducing effect when an effective amount of the compound of Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof is contained. In the present invention, the term "effective amount" means the amount of a compound capable of promoting regeneration of damaged skin or exhibiting a wrinkle-improving effect. An effective amount of the compound of formula (1) contained in the composition of the present invention will vary depending on the form in which the composition is commercialized, how the compound is applied to the skin, and the time on the skin. For example, when the composition is commercialized as a pharmaceutical product, the compound of Formula 1 may be contained at a higher concentration than that of a cosmetic product that is routinely applied to skin. Accordingly, the daily dosage is 0.1 to 100 mg / kg, preferably 30 to 80 mg / kg, more preferably 50 to 60 mg / kg, based on the amount of the compound of formula (1) 6 times a day.

본 발명의 약학적 조성물은 단독으로, 또는 수술, 방사선 치료, 호르몬 치료, 화학 치료 및 생물학적 반응조절제를 사용하는 방법들과 병용하여 사용할 수 있다.The pharmaceutical composition of the present invention can be used alone or in combination with methods using surgery, radiation therapy, hormone therapy, chemotherapy, and biological response modifiers.

본 발명은 또한 상기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생 및 주름 개선용 피부 외용제의 제형으로 제공할 수 있다.The present invention can also be provided as a formulation for external skin preparation for skin regeneration and wrinkle improvement, which comprises the compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

상기 화학식 1의 화합물을 피부외용제로 사용하는 경우, 추가로 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제 및 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제 및 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 피부용 외용제에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 피부 과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 또한 상기 성분들은 피부 과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입될 수 있다. When the compound of formula (1) is used as an external preparation for skin, it may further comprise at least one selected from the group consisting of fatty substances, organic solvents, solubilizers, thickeners and gelling agents, softeners, antioxidants, suspending agents, stabilizers, foaming agents, , Water, ionic or nonionic emulsifiers, fillers, sequestering agents and chelating agents, preservatives, vitamins, blocking agents, wetting agents, essential oils, dyes, pigments, hydrophilic or lipophilic active agents, lipid vesicles or external preparations for skin And any other ingredients used in the skin sciences. The components can also be introduced in amounts commonly used in the field of dermatology.

상기 화학식 1의 화합물이 피부 외용제 제형으로 제공될 경우, 이에 제한되는 것은 아니나, 연고, 패취, 겔, 크림 또는 분무제와 같은 제형을 가질 수 있다.When the compound of Formula 1 is provided as an external preparation for skin, it may have a formulation such as, but not limited to, ointments, patches, gels, creams or sprays.

본 발명은 또한 상기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생 및 주름 개선용 화장료의 제형으로 제공할 수 있다.The present invention can also be provided as a formulation of a cosmetic for regenerating skin and improving wrinkles containing the compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

상기 화학식 1의 화합물을 화장품으로 사용하는 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 함유하여 제조되는 화장품은 일반적인 유화 제형 및 가용화 제형의 형태로 제조할 수 있다. 예컨대, 유연 화장수 또는 영양 화장수 등과 같은 화장수, 훼이셜 로션, 바디로션 등과 같은 유액, 영양 크림, 수분 크림, 아이 크림 등과 같은 크림, 에센스, 화장연고, 스프레이, 젤, 팩, 선 스크린, 메이크업 베이스, 액체 타입, 고체 타입 또는 스프레이 타입 등의 파운데이션, 파우더, 클렌징 크림, 클렌징 로션, 클렌징 오일과 같은 메이크업 제거제, 클렌징 폼, 비누, 바디 워쉬 등과 같은 세정제 등의 제형을 가질 수 있다. When the compound of Chemical Formula 1 is used as a cosmetic, the cosmetic product containing the compound of Chemical Formula 1 as an active ingredient may be prepared in the form of a general emulsified formulation and a solubilized formulation. For example, creams, essences, cosmetic creams, sprays, gels, packs, sunscreens, make-up bases, liquids such as lotions such as lotion, facial lotion, body lotion, A powder, a cleansing lotion, a makeup removing agent such as a cleansing oil, a cleaning agent such as a cleansing foam, a soap, a body wash and the like.

또한, 상기 화장품은 상기 화학식 1의 화합물에 추가로 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제 및 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제 및 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다.The cosmetic composition may further contain, in addition to the compound of Formula 1, a lipid, an organic solvent, a solubilizing agent, a thickening agent and a gelling agent, a softening agent, an antioxidant, a suspending agent, a stabilizer, a foaming agent, a fragrance, , Ionic or nonionic emulsifiers, fillers, sequestering and chelating agents, preservatives, vitamins, barrier agents, wetting agents, essential oils, dyes, pigments, hydrophilic or lipophilic active agents, lipid vesicles or cosmetics And may contain adjuvants conventionally used in the cosmetics field, such as any other ingredient.

상기 화학식 1의 화합물은 화장품으로 제품화되는 경우에 유효성분이 단기간 내에 피부에 머무르게 되는 메이크업 제거제, 세정제 등과 같은 워쉬-오프(wash-off) 타입의 화장품의 경우에는 비교적 높은 농도의 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있을 것이다. 반면, 유효성분이 장기간 동안 피부에 머무르게 되는 화장수, 유액, 크림, 에센스 등의 리브-온(leave-on) 타입의 화장품의 경우에는 워쉬-오프 타입의 화장품에 비해 낮은 농도의 상기 화학식 1의 화합물을 포함해도 무방할 것이다. 이에 제한되는 것은 아니나, 본 발명의 한 구체예에서, 상기 조성물은 상기 화학식 1의 화합물을 전체 조성물 중량에 대하여 0.000001 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10 중량% 포함할 수 있다. 본 발명의 조성물이 상기 화학식 1의 화합물을 0.000001 중량% 미만으로 포함할 경우에는 충분한 피부 재생 또는 주름개선 효과를 기대할 수 없고, 10 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 알러지 등 원치 않는 반응이 발생하거나 피부 안전성에 문제가 있을 수 있으므로 이를 방지하기 위한 것이다.In the case of a wash-off type cosmetic such as a make-up removing agent, a detergent, etc. in which the active ingredient remains on the skin in a short period of time when the compound of formula (1) is produced into a cosmetic product, . On the other hand, in the case of leave-on type cosmetics, such as lotion, cream, essence, etc., in which the active ingredient remains on the skin for a long period of time, It may be included. In one embodiment of the present invention, the composition is used in an amount of 0.000001 wt% to 10 wt%, preferably 0.001 wt% to 10 wt%, more preferably 0.001 wt% to 10 wt% May be 0.1 to 10% by weight. When the composition of the present invention contains less than 0.000001% by weight of the compound of the formula 1, sufficient skin regeneration or wrinkle-reducing effect can not be expected. When the composition contains more than 10% by weight, This is to prevent skin safety problems.

본 발명은 또한 상기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 피부 재생 또는 주름 개선용 건강식품에 관한 것이다.The present invention also relates to a health food for skin regeneration or wrinkle improvement comprising the compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

본 명세서에서 '건강식품'이란, 상기 화학식 1의 화합물을 음료, 차류, 향신료, 껌, 과자류 등의 식품소재에 첨가하거나, 캡슐화, 분말화, 현탁액 등으로 제조한 식품으로, 이를 섭취할 경우 건강상 특정한 효과를 가져오는 것을 의미하나, 일반 약품과는 달리 식품을 원료로 하여 약품의 장기 복용 시 발생할 수 있는 부작용 등이 없는 장점이 있다.The term 'health food' as used herein means a food prepared by adding the compound of formula (1) to food materials such as beverage, tea, spice, gum and confectionery, or by encapsulation, powdering or suspension, But it has the advantage that there are no side effects that can occur when a drug is used for a long period of time using a food as a raw material.

이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 건강식품은, 일상적으로 섭취하는 것이 가능하기 때문에 높은 피부 재생 또는 주름 개선 효과를 기대할 수 있어 매우 유용하다.Since the health food of the present invention thus obtained can be taken on a daily basis, a high skin regeneration or wrinkle reducing effect can be expected, which is very useful.

상기 화학식 1의 화합물을 식품첨가물로 사용하는 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효성분의 혼합양은 그의 사용 목적(예방, 건강 또는 치료적 처치)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 식품 또는 음료의 제조시에 본 발명의 조성물은 원료에 대하여 15 중량부 이하, 바람직하게는 10 중량부 이하의 양으로 첨가된다. 그러나, 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있다.When the compound of Chemical Formula 1 is used as a food additive, the compound of Chemical Formula 1 may be added as it is or may be used together with other food or food ingredients, and may be suitably used according to a conventional method. The amount of the active ingredient to be mixed can be suitably determined according to its intended use (prevention, health or therapeutic treatment). Generally, the composition of the present invention is added in an amount of not more than 15 parts by weight, preferably not more than 10 parts by weight, based on the raw material, when the food or beverage is produced. However, in the case of long-term consumption intended for health and hygiene purposes or for health control purposes, the amount may be less than the above range, and since there is no problem in terms of safety, the active ingredient may be used in an amount exceeding the above range .

상기 식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 상기 물질을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소세지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다.There is no particular limitation on the kind of the food. Examples of the food to which the above substance can be added include dairy products including meat, sausage, bread, chocolate, candy, snack, confectionery, pizza, ramen, other noodles, gums, ice cream, various soups, drinks, tea, Alcoholic beverages, and vitamin complexes, all of which include healthy foods in a conventional sense.

본 발명의 건강음료 조성물은 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물은 포도당, 과당과 같은 모노사카라이드, 말토스, 슈크로스와 같은 디사카라이드, 및 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 폴리사카라이드, 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 감미제로서는 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 감미제나, 사카린, 아스파르탐과 같은 합성 감미제 등을 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 조성물 100 mL 당 일반적으로 약 0.01 ∼ 0.04 g, 바람직하게는 약 0.02 ∼ 0.03 g 이다.The health beverage composition of the present invention may contain various flavors or natural carbohydrates as an additional ingredient such as ordinary beverages. Such natural carbohydrates are monosaccharides such as glucose and fructose, disaccharides such as maltose and sucrose, and polysaccharides such as dextrin and cyclodextrin, and sugar alcohols such as xylitol, sorbitol and erythritol. Examples of sweeteners include natural sweeteners such as tau martin and stevia extract, synthetic sweeteners such as saccharin and aspartame, and the like. The ratio of the natural carbohydrate is generally about 0.01 to 0.04 g, preferably about 0.02 to 0.03 g per 100 mL of the composition of the present invention.

상기 외에 본 발명의 건강식품은 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그 밖에 본 발명의 건강식품은 천연 과일주스, 과일주스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부당 0.01 ~ 0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.In addition to the above, the health food of the present invention may contain various nutrients, vitamins, electrolytes, flavors, colorants, pectic acids and salts thereof, alginic acid and its salts, organic acids, protective colloid thickeners, pH adjusting agents, stabilizers, preservatives, , A carbonating agent used in carbonated drinks, and the like. In addition, the health food of the present invention may contain flesh for the production of natural fruit juice, fruit juice drink and vegetable drink. These components may be used independently or in combination. The proportion of such additives is not critical, but is generally selected in the range of 0.01 to 0.1 parts by weight per 100 parts by weight of the composition of the present invention.

본 발명의 다프네틴 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 함유하는 조성물은 피부 재생 및/또는 주름 개선 효과를 나타낸다.The composition containing the daphnetin of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits a skin regeneration and / or wrinkle-reducing effect.

본 발명의 다프네틴 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 함유하는 조성물은 안전하면서도 우수한 화장품 원료, 약학 성분, 건강 기능 식품 원료로 이용될 수 있다.The composition containing the daphnetin or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the present invention can be used as a safe, excellent cosmetic raw material, a pharmaceutical ingredient, and a health functional food raw material.

도 1은 화학식 1의 화합물 및 대조군을 처리한 경우 각각의 콜라겐 증가율을 나타낸 그래프이다.FIG. 1 is a graph showing the collagen growth rates of the compound of Chemical Formula 1 and the control group, respectively. FIG.

이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 하기 실시예 등을 들어 설명한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 본 발명의 구체적 이해를 돕기 위해 예시적으로 제공되는 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the embodiments according to the present invention can be modified into various other forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present invention are provided by way of example to facilitate a specific understanding of the present invention.

참조예Reference Example 1:  One: 다프네틴(Daphnetin)의Daphnetin's 물질 정보 Material Information

Figure pat00002
Figure pat00002

DaphnetinDaphnetin

CAS No.: 486-35-1CAS No .: 486-35-1

구입처: Tokyo Chemical Industry Co. Ltd.
Where to buy: Tokyo Chemical Industry Co. Ltd.

실험예Experimental Example 1: 콜라겐 총량 증가 효과 1: Increase effect of total collagen

상기 화학식 1의 화합물을 인간 유래 섬유아세포의 배양액에 첨가하여 세포수준에서 콜라겐 총량을 측정하였다. 합성된 콜라겐 총량의 측정은 PICP EIA kit(Procollagen Type I C-Peptide Enzyme ImmunoAssay KIT)를 이용하여 정량하였다. The compound of Formula 1 was added to the culture medium of human-derived fibroblasts and the total amount of collagen was measured at the cellular level. The total amount of synthesized collagen was quantitated using a PICP EIA kit (Procollagen Type I C-Peptide Enzyme Immunoassay Kit).

실험전 인간 유래 섬유아세포를 대상으로 실험물질의 농도 10ppm, 1ppm, 0.1ppm, 0.01 ppm, 0.001 ppm에서 세포독성을 평가(섬유아세포를 배양하여 MTT 시험을 하는 방법[참고문헌: Mossman T. (1983). Rapid Colorimetric Assay for Cellular Growth & Survival: application to proliferation & cytotoxicity assays. Journal of Immunological Methods 65, 55-63] 하였으며, 세포독성이 없는 농도를 선정하여 콜라겐 총량을 측정하였다. To evaluate the cytotoxicity of human fibroblasts before experimentation at concentrations of 10 ppm, 1 ppm, 0.1 ppm, 0.01 ppm, and 0.001 ppm of the test substance (method for MTT test by culturing fibroblasts [Reference: Mossman T. ), And the total amount of collagen was measured by selecting a concentration without cytotoxicity. The results are shown in Table 1.

실험에서 화학식 1의 화합물의 최종 농도는 각각 0.1 ppm, 1 ppm 으로 하였으며, 각각의 시료는 인간 섬유아세포의 배양배지에 첨가하여 1일간 배양한 후, 배양액을 취하여 PICP EIA 키트로 각 농도에서의 콜라겐 총량을 분광광도계를 이용하여 450 nm에서 측정하였다. 효과의 비교를 위하여 아무것도 첨가하지 않은 섬유아세포의 배양 배지(대조군)와 Scopoletin의 최종 농도를 각각 0.1 ppm, 1 ppm로 하였으며 TGFb는 최종 농도 10 ppm이 되도록 첨가한 시료에 대하여 동일한 방법으로 콜라겐 총량을 측정하였다. 콜라겐 총량은 UV 흡광도로서 측정하였으며, 콜라겐 총량의 증가율은 대조군에 대한 상대적인 콜라겐 총량 비율로 계산하고, 그 결과를 하기 표 1에 정리하였다.In the experiment, the final concentrations of the compound of Chemical Formula 1 were set to 0.1 ppm and 1 ppm, respectively. Each sample was added to the culture medium of human fibroblasts and cultured for 1 day. Then, the culture broth was taken and the collagen The total amount was measured at 450 nm using a spectrophotometer. For the comparison of the effects, the final concentration of scopoletin and the final concentration of fibroblast culture medium (control group) were set at 0.1 ppm and 1 ppm, respectively. TGFb was added to the final concentration of 10 ppm for the total amount of collagen Respectively. The total amount of collagen was measured as a UV absorbance, and the rate of increase of the total amount of collagen was calculated by the ratio of the total amount of collagen relative to the control, and the results are summarized in Table 1 below.

콜라겐 총량의 증가 효과 (반복수 =6) Increased effect of total collagen (number of repeats = 6) 시료sample 흡광도 평균Absorbance average 콜라겐 증가율(%)Collagen growth rate (%) 화학식 1의 화합물
(0.1 ppm)
The compound of formula (1)
(0.1 ppm)
588588 129129
화학식 1의 화합물
(1 ppm)
The compound of formula (1)
(1 ppm)
702702 154154
대조군
(무첨가)
Control group
(No additives)
456456 --
Scopoletin
(0.1 ppm)
Scopoletin
(0.1 ppm)
538538 118118
Scopoletin
(1 ppm)
Scopoletin
(1 ppm)
547547 120120
TGFb
(10 ppm)
TGFb
(10 ppm)
597597 131131

상기 표 1의 결과에서 볼 수 있듯이, 화학식 1의 화합물(1 ppm)은 콜라겐 합성 능력이 있는 것으로 알려진 TGFb(10ppm)보다 적은 농도로 우수한 콜라겐 증가율을 나타내었으며 유사한 구조의 Scopoletin보다 매우 높은 활성을 보였다. 따라서, 화학식 1의 화합물은 피부재생, 주름개선을 위한 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있었다.
As can be seen from the results in Table 1, the compound (1 ppm) of formula (1) exhibited an excellent collagen growth rate at a concentration lower than that of TGFb (10 ppm) known to have collagen synthesis ability and showed a much higher activity than Scopoletin having a similar structure . Therefore, it was found that the compound of Chemical Formula 1 can be used for skin regeneration and wrinkle improvement.

제조예Manufacturing example 1 및  1 and 비교예Comparative Example 1:  One: 피부외용연고Ointment for external skin 처방예Prescription example

조성물Composition 제조예 1Production Example 1 비교예1Comparative Example 1 화학식 1의 화합물The compound of formula (1) 0.50.5 -- 디에틸세바케이트Diethyl sebacate 88 88 경납Nonsense 55 55 폴리옥시에틸렌올레일에테르포스페이트Polyoxyethylene oleyl ether phosphate 66 66 벤조산나트륨Sodium benzoate 적량Suitable amount 적량Suitable amount 바셀린vaseline to 100to 100 to 100to 100

상기 표 2와 같이 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 외용 연고를 통상의 방법에 따라 제조하였다. 상기 표 2의 함량은 중량%로 나타냈다.
As shown in Table 2, an external skin ointment containing the compound of Chemical Formula 1 as an active ingredient was prepared according to a conventional method. The content of Table 2 was expressed in% by weight.

제조예Manufacturing example 2 및  2 and 비교예Comparative Example 2:  2: 화장료Cosmetics 중 크림의  Of creamy 처방예Prescription example

조성물Composition 제조예 2 Production Example 2 비교예2Comparative Example 2 화학식 1의 화합물The compound of formula (1) 0.20.2 -- 스테아린산Stearic acid 15.015.0 15.015.0 세탄올Cetanol 1.01.0 1.01.0 수산화칼륨Potassium hydroxide 0.70.7 0.70.7 글리세린glycerin 5.05.0 5.05.0 프로필렌글리콜Propylene glycol 3.03.0 3.03.0 방부제antiseptic 적량Suitable amount 적량Suitable amount incense 적량Suitable amount 적량Suitable amount 정제수Purified water to 100to 100 to 100to 100

상기 표 3과 같이 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 포함하는 크림을 통상의 방법에 따라 제조하였다. 상기 표 3의 함량은 중량%로 나타냈다.
As shown in Table 3, a cream containing the compound of Chemical Formula 1 as an active ingredient was prepared by a conventional method. The contents of Table 3 are expressed as% by weight.

제조예Manufacturing example 3 및  3 and 비교예Comparative Example 3:  3: 화장료Cosmetics 중 유연 화장수의  Of flexible lotion 처방예Prescription example

조성물Composition 제조예 3 Production Example 3 비교예3Comparative Example 3 화학식 1의 화합물The compound of formula (1) 0.10.1 -- 에탄올ethanol 10.010.0 10.010.0 폴리라우린산폴리옥시에틸렌 소르비탄Polyoxyethylene sorbitan polylauric acid 1.01.0 1.01.0 파라옥시안식향산메칠Paraoxybenzoic acid methyl 0.20.2 0.20.2 글리세린glycerin 5.05.0 5.05.0 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 6.06.0 6.06.0 incense 적량Suitable amount 적량Suitable amount 색소Pigment 적량Suitable amount 적량Suitable amount 정제수Purified water to 100to 100 to 100to 100

상기 표 4와 같이 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 포함하는 화장수를 통상의 방법에 따라 제조하였다. 상기 표 4의 함량은 중량%로 나타냈다.
Lotion containing the compound of the formula (1) as an active ingredient as shown in Table 4 was prepared according to a conventional method. The content of Table 4 is expressed in% by weight.

제조예Manufacturing example 4 및  4 and 비교예Comparative Example 4:  4: 화장료Cosmetics 중 영양 화장수의  Of nutritional lotion 처방예Prescription example

조성물Composition 제조예 4 Production Example 4 비교예4Comparative Example 4 화학식 1의 화합물The compound of formula (1) 0.050.05 -- 와셀린Vaseline 2.02.0 2.02.0 세스퀴올레인산소르비탄Sesquioleic acid sorbitan 0.80.8 0.80.8 폴리옥시에틸렌올레일에틸Polyoxyethylene oleylethyl 1.21.2 1.21.2 파라옥시안식향산메칠Paraoxybenzoic acid methyl 적량Suitable amount 적량Suitable amount 프로필렌글리콜Propylene glycol 5.05.0 5.05.0 에탄올ethanol 3.23.2 3.23.2 카르복시비닐폴리머Carboxyvinyl polymer 18.018.0 18.018.0 수산화칼륨Potassium hydroxide 0.10.1 0.10.1 색소Pigment 적량Suitable amount 적량Suitable amount incense 적량Suitable amount 적량Suitable amount 정제수Purified water to 100to 100 to 100to 100

상기 표 5와 같이 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 포함하는 화장수를 통상의 방법에 따라 제조하였다. 상기 표 5의 함량은 중량%로 나타냈다.
As shown in Table 5, a lotion containing the compound of Chemical Formula 1 as an active ingredient was prepared by a conventional method. The contents in Table 5 are expressed in weight percent.

제조예Manufacturing example 5 및  5 and 비교예Comparative Example 5:  5: 화장료Cosmetics 중 팩의  Pack of 처방예Prescription example

조성물Composition 제조예 5 Production Example 5 비교예5Comparative Example 5 화학식 1의 화합물The compound of formula (1) 0.050.05 -- 글리세린glycerin 5.05.0 5.05.0 프로필렌글리콜Propylene glycol 4.04.0 4.04.0 폴리비닐알코올Polyvinyl alcohol 15.015.0 15.015.0 에탄올ethanol 8.08.0 8.08.0 폴리옥시에틸렌올레일에칠Polyoxyethylene oleyl ether 1.01.0 1.01.0 파라옥시안식향산메칠Paraoxybenzoic acid methyl 0.20.2 0.20.2 색소Pigment 적량Suitable amount 적량Suitable amount incense 적량Suitable amount 적량Suitable amount 정제수Purified water to 100to 100 to 100to 100

상기 표 6과 같이 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 포함하는 팩을 통상의 방법에 따라 제조하였다. 상기 표 6의 함량은 중량%로 나타냈다.
As shown in Table 6, a pack containing the compound of Chemical Formula 1 as an active ingredient was prepared according to a conventional method. The content of Table 6 was expressed in weight%.

제조예Manufacturing example 6 및  6 and 비교예Comparative Example 6:  6: 화장료Cosmetics 중 에센스의  Of the essence 처방예Prescription example

조성물Composition 제조예 6Production Example 6 비교예6Comparative Example 6 화학식 1의 화합물The compound of formula (1) 0.20.2 -- 프로필렌글리콜Propylene glycol 10.010.0 10.010.0 글리세린glycerin 10.010.0 10.010.0 히아루론산나트륨수용액(1%)Sodium hyaluronate aqueous solution (1%) 5.05.0 5.05.0 에탄올ethanol 5.05.0 5.05.0 폴리옥시에틸렌경화피마자유Polyoxyethylene hardened castor oil 1.01.0 1.01.0 파라옥시안식향산메칠Paraoxybenzoic acid methyl 0.10.1 0.10.1 incense 적량Suitable amount 적량Suitable amount 정제수Purified water to 100to 100 to 100to 100

상기 표 7과 같이 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 포함하는 에센스를 통상의 방법에 따라 제조하였다. 상기 표 7의 함량은 중량%로 나타냈다.
Essences containing the compound of Chemical Formula 1 as an active ingredient were prepared according to a conventional method as shown in Table 7 above. The contents of Table 7 are expressed in% by weight.

실험예Experimental Example 3 3

전술한 제조예 6과 비교예 6의 에센스에 대해서 건강한 35세에서 50세의 여성을 대상으로 주름개선 효과를 실시하였다.The effect of improving the wrinkles was tested in healthy 35 to 50 year old women against the essence of the above-described Production Example 6 and Comparative Example 6. [

35세에서 50세까지의 여성 30명을 15명씩 2개의 군으로 구분하고 1군은 화학식 1의 화합물을 0.2% 함유하는 제조예 6의 에센스를, 2군은 비교예 6의 에센스를 안면부에 1일 2회 3개월간 도포하였다.30 women aged 35 to 50 years were divided into two groups by 15 persons. Group 1 contained the essence of Preparation Example 6 containing 0.2% of the compound of Formula 1, Group 2 contained the essence of Comparative Example 6, 2 times a day for 3 months.

3개월 후 주름의 개선정도를 피험자의 설문 및 주름의 영상분석을 통해 평가하였다. 피험자의 설문은 주름개선 및 탄력증진에 관하여 사용전과 비교하여 개선없음, 약간의 개선, 상당한 개선의3단계로 판정하였으며, 그 결과를 표 8에 나타내었다.After 3 months, the improvement of wrinkles was evaluated by image analysis of questionnaires and wrinkles. The subjects' questionnaires were compared with those before use with respect to wrinkle improvement and elasticity improvement. No improvement, slight improvement, and significant improvement were determined. The results are shown in Table 8.

주름개선효과(명)Wrinkle improvement effect (persons) 시료sample 개선없음No improvement 약간의 개선Slight improvement 상당한 개선A significant improvement 비교예 6Comparative Example 6 1111 44 00 제조예 6Production Example 6 -- 1010 55

상기 표 8에서 볼 수 있듯이 본 발명에 의한 제조예 6를 사용한 경우 주름개선 효과가 우수함을 알 수 있다.
As can be seen from the above Table 8, it can be seen that the wrinkle improving effect is excellent when the preparation example 6 according to the present invention is used.

주름의 영상분석에 의한 평가는 실험이 시작되기 전 눈 밑의 레플리카(replica)를 채취하고(Xantopren, Bayer), 실험이 종료된 직후 레플리카를 눈밑의 동일 부위에서 채취하여 영상분석을 통해 주름의 2차원적 분석으로 주름의 밀도를 측정하였다. 영상분석에 의한 주름밀도의 측정 결과는 하기 표 9에 사용전에 대한 주름 밀도에 대한 감소율을 평균하여 나타내었다. Immediately after the experiment, the replica was collected from the same area under the eye. The image was analyzed by image analysis to determine the degree of wrinkles The density of wrinkles was measured by dimensional analysis. The measurement results of the wrinkle density by the image analysis are shown in Table 9 below by averaging the reduction rates with respect to the wrinkle density before use.

주름개선 효과 Wrinkle improvement effect 시료sample 주름밀도 감소율(%)Wrinkle density reduction rate (%) 비교예 6Comparative Example 6 8%8% 제조예 6Production Example 6 42%42%

상기 표 9에서 알 수 있듯이 본 발명에 의한 화학식 1의 화합물을 첨가한 제조예 6를 도포한 경우 주름의 밀도가 사용전보다 크게 감소하는 것을 알 수 있다.As can be seen from Table 9, when the preparation example 6 prepared by adding the compound of formula 1 according to the present invention was applied, the density of the wrinkles was significantly decreased before use.

Claims (3)

하기 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생 또는 주름개선용 화장료 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00003
A cosmetic composition for skin regeneration or wrinkle improvement comprising a compound represented by the following formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
[Chemical Formula 1]
Figure pat00003
하기 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 피부 재생 또는 주름개선용 약학 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00004
A pharmaceutical composition for skin regeneration or wrinkle improvement comprising a compound represented by the following formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.
[Chemical Formula 1]
Figure pat00004
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염이 조성물 총 중량 대비 0.0001 내지 10 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 조성물.The composition according to claim 1 or 2, wherein the compound represented by the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is contained in an amount of 0.0001 to 10% by weight based on the total weight of the composition.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US11896707B2 (en) 2018-12-10 2024-02-13 Eth Zurich Cosmetic preparations comprising Daphne extracts

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