KR20150118847A - Novel compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a novel compound having an excellent hole injection property, transport property, light-emitting property or the like and an organic electroluminescent element comprising the same. The novel compound can improve light emitting efficiency of an element, a driving voltage, lifespan or the like by being used as an organic layer material of an organic electroluminescent element.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same.

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 정공 주입능, 정공 수송능 등이 우수한 신규 화합물 및 상기 화합물을 유기물층의 재료로서 포함하여 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same. More specifically, the present invention relates to a novel compound having excellent hole injecting ability and hole transporting ability, and the above compound as a material of an organic material layer, The present invention relates to an organic electroluminescent device having improved characteristics.

일반적으로, 유기 전계 발광 소자는 음극과 양극, 및 상기 음극과 양극 사이에 개재(介在)된 유기층을 포함한다. 이때, 상기 유기층은 발광층 이외에, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 전자주입층 중 1층 이상을 포함할 수 있다. 또한, 발광층의 발광 특성상, 전자 차단층 또는 정공차단층을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 소자의 각 층은 기판 상에, 양극, 정공 주입층, 정공수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극의 순으로 적층된다.Generally, an organic electroluminescent device includes a cathode and an anode, and an organic layer interposed between the cathode and the anode. At this time, the organic layer may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer, in addition to the light emitting layer. Further, on the light-emitting property of the light-emitting layer, an electron blocking layer or a hole blocking layer may further be included. Each layer of such a device is stacked on a substrate in the order of an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and a cathode.

이러한 구조의 유기 전계 발광 소자는 두 전극에 전압이 인가되면, 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 각각 유기물층으로 주입되고, 주입되는 정공과 전자는 각각 정공 소송층과 전자 수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)되어 엑시톤(exciton)이 형성된다. 형성된 엑시톤은 바닥 상태(ground states)로 떨어질 때 빛이 나게 된다. When a voltage is applied to the two electrodes, holes are injected into the organic layer, and holes injected into the organic layer are injected into the organic layer and electrons injected into the organic layer are recombined in the light emitting layer through the hole transport layer and the electron transport layer, respectively recombination occurs to form an exciton. The excitons formed will emit light when falling to ground states.

유기 전계 발광소자의 정공주입층, 정공수송층에 사용되는 물질의 대부분은 방향족 아민이나 카바졸 유도체이다. 코닥사가 초기에 보고한 재료는 트리페닐아민(TPA)을 시클로헥실로 결합한 재료(TAPC)였다. 그 후, 가장 많이 활용된 정공 수송 재료는 트리페닐아민 이량체(TPD)로서, 규슈 대학의 연구 그룹으로부터 소개되어 세계적으로 널리 사용되고 있다. 그러나, 이러한 정공 수송 재료는 수명 등의 내구성 측면에서 불충분한 특성을 나타내었다. 또한, 상기 재료로 형성된 정공 수송층의 경우, 구동 전류의 줄 열(Joule Heat)에 의해 소자 온도가 상승하고, 정공 수송층의 유리 전이 온도(Tg)에 근접하면, 분자 운동이 활발하여 분자 간의 응집 현상에 의해 정공 수송층의 막 구조가 변화되거나 또는 결정화가 일어난다. 특히, 박막 구조 변화는 소자에서 치명적이고, 전극 계면에서 접촉 불량 또는 박막 자체의 불균일화에 의해 구동 전압의 증가 및 발광 휘도의 저하를 일으킨다. 또한, 종래 알려진 카바졸 유도체를 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 이용한 유기 전계 발광 소자의 경우, 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다.Most of the materials used for the hole injecting layer and the hole transporting layer of the organic electroluminescent device are aromatic amines or carbazole derivatives. An early material reported by Kodak was a material (TAPC) in which triphenylamine (TPA) was bonded with cyclohexyl. Since then, the most widely used hole-transporting material has been introduced from the research group of Kyushu University as a triphenylamine dimer (TPD) and widely used worldwide. However, such a hole transporting material exhibited insufficient characteristics in terms of durability such as lifetime. Further, in the case of the hole transport layer formed of the above material, when the device temperature rises due to the joule heat of the driving current and approaches the glass transition temperature (Tg) of the hole transport layer, molecular motion becomes active, The film structure of the hole transport layer is changed or crystallization occurs. Particularly, the change in the structure of the thin film is fatal in the device, and the defective contact at the electrode interface or the nonuniformity of the thin film itself causes an increase in the driving voltage and a decrease in the light emission luminance. Further, in the case of an organic electroluminescent device using a hole injection layer or a hole transport layer including a conventionally known carbazole derivative, there are many difficulties in putting the organic electroluminescent device into practical use because of its high driving voltage, low efficiency and short lifetime.

본 발명은 정공 주입능, 정공 수송능 등이 모두 우수하여 정공 수송층 재료, 정공 주입층 재료, 발광 보조층 재료로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. It is an object of the present invention to provide a novel compound which can be used as a hole transporting layer material, a hole injecting layer material, and a light emitting auxiliary layer material because of its excellent hole injecting ability and hole transporting ability.

또, 본 발명은 상기 신규 화합물을 포함하여 구동전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the novel compound, which has low driving voltage, high luminous efficiency, and improved lifetime.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:The present invention provides a compound represented by the following formula (1): < EMI ID =

Figure pat00001
Figure pat00001

(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,

및

Figure pat00003
은 서로 상이하고, 각각 독립적으로
Figure pat00004
또는
Figure pat00005
이고; And
Figure pat00003
Are independently of each other,
Figure pat00004
or
Figure pat00005
ego;

m 은 0 내지 2의 정수이고, m이 0인 경우, L은 단일결합(직접결합)인 것을 의미하고, m이 1 내지 2인 경우, L은 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고; m is an integer from 0 to 2, and when m is 0, L means, and when m is from 1 to 2, L is a substituted or unsubstituted C 6 -C 50 aryl that is a single bond (a direct bond) And a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 nucleus atoms;

Ar1, Ar2, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C5의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 및 -Z1-N(Z2)(Z3)로 이루어진 군에서 선택되며, Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 2 are the same or different and each independently represents a halogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 5 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 50 aryl group, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nucleus atoms, and -Z 1 -N (Z 2 ) (Z 3 )

상기 Z1은 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, Wherein Z 1 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C 6 -C 50 arylene group and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 nucleus atoms,

Z2 및 Z3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C50의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며;Z 2 and Z 3 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C 6 -C 50 aryl group and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nucleus atoms ;

이때, 상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 상기 Ar1, Ar2, R1 및 R2의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기, 상기 Z1의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, 상기 Z2 및 Z3의 아릴기, 헤테로아릴기는 C1-C50알킬기, C6-C50 아릴기 및 핵원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 다만 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).The alkyl group, the aryl group and the heteroaryl group of Ar 1 , Ar 2, R 1 and R 2 , the arylene group and the heteroarylene group of Z 1 , the Z 2 and the heteroarylene group, The aryl group and the heteroaryl group of Z 3 may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a C 1 -C 50 alkyl group, a C 6 -C 50 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms, When the substituent is plural, they are the same or different from each other).

또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 EL 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자를 제공한다.The present invention also provides an organic EL device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers The present invention provides an organic EL device comprising the compound of Formula 1.

일례로, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다. 이때, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층일 수 있다.For example, the one or more organic layers may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. At this time, the organic compound layer containing the compound may be a hole injection layer or a hole transport layer.

다른 일례로, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다. 이때, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광 보조송층일 수 있다.In another example, the one or more organic layers may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emission assisting layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. At this time, the organic compound layer including the compound may be an emission assisted pumping layer.

본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 내열성, 정공 주입능, 정공 수송능 등이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 정공 주입층 재료, 정공 수송층 재료, 발광 보조층 재료로 사용될 수 있다.Since the compound of formula (1) according to the present invention is excellent in heat resistance, hole injecting ability, and hole transporting ability, it can be used as an organic layer material of an organic electroluminescent device, preferably as a hole injecting layer material, a hole transporting layer material, .

따라서, 본 발명에 따른 화합물을 유기 EL 소자의 정공 주입층 재료, 정공 수송층 재료, 또는 발광 보조층 재료로 사용할 경우, 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 발광효율 및 수명의 측면을 크게 향상 향상시킬 수 있다.Therefore, when the compound according to the present invention is used as a hole injecting layer material, a hole transporting layer material, or a light emitting auxiliary layer material of an organic EL device, the driving voltage of the device can be lowered and the luminous efficiency and life .

이하, 본 발명에 대해 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described.

본 발명에 따른 신규 화합물은 카바졸 모이어티(carbazole moiety)와 아민 모이어티가 페닐-나트틸로 연결된 기본 골격을 이루며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 결합된 구조로서, 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입능, 정공 소송능, 전자나 엑시톤의 이동(확산) 방지성이 우수하기 때문에, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 낮은 전압에서 구동될 수 있을 뿐만 아니라, 고효율 및 장수명을 가질 수 있다. The novel compound according to the present invention has a basic skeleton in which a carbazole moiety and an amine moiety are connected by phenyl-naphthyl, and various substituents are bonded to the basic skeleton. . Since the compound represented by Formula 1 has excellent hole injecting ability, hole blocking ability, and migration (diffusion) prevention effect of electrons and excitons, the organic electroluminescent device including the organic electroluminescent device can be driven at a low voltage, And a long life.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 카바졸 모이어티 및 아민 모이어티가 강한 전자 공여성을 가진 전자주게기(electron donating group, EDG)이다. 따라서, 상기 화합물은 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 받아들일 수 있을 뿐만 아니라, 정공 이동도도 높기 때문에 양극이나 정공 주입층으로부터 주입되는 정공을 발광층으로 이동시킬 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 정공 주입층 재료나 정공 수송층 재료로 사용될 수 있다.In the compound represented by Formula 1, the carbazole moiety and the amine moiety are electron donating groups (EDG) having strong electron donating groups. Therefore, the compound can not only accept holes from the anode at a low voltage, but also has high hole mobility, so that holes injected from the anode or the hole injection layer can be transferred to the light emitting layer. Accordingly, the compound of Formula 1 may be used as a hole injecting layer material or a hole transporting layer material.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 전자나 엑시톤이 정공 수송층이나 정공 주입층으로 이동(확산)되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 정공 수송층과 발광층 사이의 유기물층(이하, '발광 보조층') 재료로 사용할 경우, 정공 수송층과 발광층 사이에 발광 보조층이 없는 종래 유기 전계 발광 소자에 비해, 실질적으로 발광층 내 엑시톤이나 전자의 수가 증가되기 때문에, 소자의 발광 효율이 더 향상될 수 있다.In addition, the compound of Formula 1 can prevent electrons or excitons from migrating (diffusing) into the hole transporting layer or the hole injecting layer. Therefore, when the compound of Formula 1 is used as an organic material layer (hereinafter, referred to as 'light emission-assisting layer') material between the hole transporting layer and the light emitting layer, as compared with the conventional organic electroluminescent device having no light emitting auxiliary layer between the hole transporting layer and the light emitting layer, The number of excitons and electrons in the light emitting layer is increased, so that the light emitting efficiency of the device can be further improved.

아울러, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환체에 따라 에너지 레벨이 조절될 수 있어, 넓은 밴드갭(sky blue ~ red)을 갖게 되고, 따라서 발광층 재료뿐만 아니라, 정공 수송층 재료, 정공 주입층 재료 등으로도 응용될 수 있다. In addition, the compound of Formula 1 has a broad band gap (sky blue ~ red) because the energy level can be controlled according to the substituent introduced into the basic skeleton. Therefore, not only the light emitting layer material but also the hole transport layer material, Layer material or the like.

이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 성능 개선 및 수명 향상에 크게 기여할 수 있으며, 특히 유기 전계 발광 소자의 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널에서의 성능 극대화에도 큰 효과가 있다.
Thus, the compound represented by Chemical Formula 1 can greatly contribute to improvement of performance and lifetime of the organic electroluminescent device, and in particular, the lifetime of the organic electroluminescent device is greatly improved in maximizing the performance of the full-color organic electroluminescent panel. .

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서,

Figure pat00006
및
Figure pat00007
은 서로 상이하고, 각각 독립적으로
Figure pat00008
또는
Figure pat00009
이다. In the compound represented by the formula (1) according to the present invention,
Figure pat00006
And
Figure pat00007
Are independently of each other,
Figure pat00008
or
Figure pat00009
to be.

일례로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, A가

Figure pat00010
이고, B가
Figure pat00011
인 경우, 본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.For example, in the compound represented by Formula 1, when A is
Figure pat00010
And B is
Figure pat00011
, The compound according to the present invention may be a compound represented by the following general formula (2).

다른 일례로, 화학식 1로 표시되는 화합물에서, A가

Figure pat00012
이고, B가
Figure pat00013
인 경우, 본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.In another example, in the compound represented by the formula (1), A is
Figure pat00012
And B is
Figure pat00013
, The compound according to the present invention may be a compound represented by the following general formula (3).

Figure pat00014
Figure pat00014

Figure pat00015
Figure pat00015

상기 화학식 2 및 3에서, In the above Formulas 2 and 3,

m, L, Ar1, Ar2, R1 및 R2는 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
m, L, Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 2 are as defined in formula (1).

본 발명에 따른 화합물의 예로는 하기 화학식 4 내지 9로 표시되는 화합물 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.Examples of the compound according to the present invention include, but are not limited to, compounds represented by the following formulas (4) to (9).

Figure pat00016
Figure pat00016

Figure pat00017
Figure pat00017

Figure pat00018
Figure pat00018

Figure pat00019
Figure pat00019

Figure pat00020
Figure pat00020

Figure pat00021
Figure pat00021

상기 화학식 4 내지 9에서,In the above formulas 4 to 9,

Ar1 및 Ar2는 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
Ar 1 and Ar 2 are as defined in formula (1), respectively.

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 하기 화합물 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.Specific examples of the compound represented by the formula (1) according to the present invention include, but are not limited to, the following compounds.

Figure pat00022
Figure pat00022

Figure pat00023
Figure pat00023

Figure pat00024
Figure pat00024

Figure pat00025
Figure pat00025

Figure pat00026
Figure pat00026

Figure pat00027
Figure pat00027

Figure pat00028
Figure pat00028

Figure pat00029
Figure pat00029

Figure pat00030
Figure pat00030

Figure pat00031
Figure pat00031

Figure pat00032
Figure pat00032

Figure pat00033
Figure pat00033

본 발명에서 사용되는 "비치환된 알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있다.As used herein, "unsubstituted alkyl" means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, iso Butyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.

본 발명에서 사용되는 "비치환된 아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이때, 2 이상의 고리는 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있다. 이의 비제한적인 예로는 페닐, 비페닐, 터페닐(terphenyl), 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있다.As used herein, "unsubstituted aryl" means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon having 6 to 50 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. At this time, the two or more rings may be attached to each other in a simple attached or condensed form. Non-limiting examples thereof include phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.

본 발명에서 사용되는 "비치환된 헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 50의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기로서, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 질소(N), 산소(O), 황(S) 또는 셀레늄(Se)과 같은 헤테로원자로 치환된다. 이때, 헤테로아릴은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 비제한적인 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있다.The "unsubstituted heteroaryl" used in the present invention is a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 50 nuclear atoms, , One to three carbons are substituted with a heteroatom such as nitrogen (N), oxygen (O), sulfur (S) or selenium (Se). At this time, the heteroaryl may be attached in a form in which two or more rings are attached or condensed to each other, and may further include a condensed form with an aryl group. Non-limiting examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and the like. ring; And 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl and the like.

본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다(Chem. Rev., 60:313 (1960); J. Chem. SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다. The compounds of formula 1 of the present invention can be synthesized according to the general synthetic methods ( Chem. Rev. , 60 : 313 (1960); J. Chem. SOC . 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995 ). Detailed synthesis of the compound of the present invention will be described in detail in Synthesis Examples to be described later.

한편, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물, 더 바람직하게는 화학식 4 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.Meanwhile, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the above-mentioned formula (1), preferably a compound represented by the formula (2) or (3), more preferably a compound represented by any one of the formulas .

구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물, 더 바람직하게는 화학식 4 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.Specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes at least one anode, an anode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic layers Is a compound represented by the formula (1), preferably a compound represented by the formula (2) or (3), and more preferably a compound represented by any one of the formulas (4) to (9). At this time, the compounds may be used singly or in combination of two or more.

본 발명의 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하는데, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층 또는 정공 수송층일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the at least one organic material layer may include a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injection layer. have. Preferably, the organic compound layer containing the compound of Formula 1 may be a hole injection layer or a hole transport layer.

본 발명의 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하는데, 이때 적어도 하나의 유기물층, 바람직하게는 발광 보조층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the at least one organic material layer includes a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer, wherein at least one organic material layer, The compound of formula (1).

전술한 바와 같이, 본 발명의 화합물이 유기 전계 발광 소자의 정공 주입층 재료, 정공 수송층 재료 또는 발광 보조층 재료로 사용될 경우, 상기 화합물이 정공 주입능, 정공 수송능, 엑시톤 확산성 등이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 향상될 수 있다.As described above, when the compound of the present invention is used as a hole injecting layer material, a hole transporting layer material, or a light emitting auxiliary layer material of an organic electroluminescent device, the compound is excellent in hole injecting ability, hole transporting ability, Therefore, the efficiency (luminous efficiency and power efficiency), lifetime, luminance and driving voltage of the organic electroluminescent device can be improved.

전술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 기판 위에, 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited. For example, an anode, one or more organic material layers and a cathode are sequentially laminated on a substrate, and an insulating layer or an adhesive layer is interposed between the electrode and the organic material layer Structure.

구체적으로, 상기 유기 전계 발광 소자의 구조는 기판 위에, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 선택적으로, 상기 정공 수송층과 발광층 사이에는 발광 보조층이 삽입될 수 있다.Specifically, the structure of the organic electroluminescent device may be a structure in which an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, and a cathode are sequentially laminated on a substrate. Alternatively, a light-emitting auxiliary layer may be interposed between the hole transport layer and the light emitting layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상(예컨대, 발광 보조층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention can be formed by using materials and methods known in the art, except that at least one layer (for example, the light-emission-assisting layer) of the organic material layer includes the compound represented by Formula 1 To form another organic material layer and an electrode.

상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.

본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.The substrate usable in the present invention is not particularly limited, and a silicon wafer, quartz, a glass plate, a metal plate, a plastic film and a sheet can be used.

또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.

또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
The negative electrode material may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or an alloy thereof; And multi-layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.

이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[합성예 1] 화합물 1-1 (6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N,N-di(biphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine)의 합성Synthesis Example 1 Synthesis of Compound 1-1 (6- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -N, N-di (biphenyl-4-yl) naphthalen-

<반응식 1><Reaction Scheme 1>

Figure pat00034
Figure pat00034

<단계 1> 중간체 1-A (9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole) 의 합성Synthesis of Intermediate 1-A (Synthesis of 9- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) -9H-carbazole

질소 기류 하에서 9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole (30g, 0.093mol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (47.2g, 0.186 mol), Pd(dppf)Cl2 (3.4g, 0.004 mol), KOAc (27.4g, 0.279 mol), 및 1,4-dioxane (600ml)을 혼합한 다음, 130℃에서 12시간 동안 교반하였다.(30 g, 0.093 mol), 4,4,4 ', 4', 5,5,5 ', 5'-octamethyl-2,2'-bi 1,3,4-dioxaborolane) (47.2 g, 0.186 mol), Pd (dppf) Cl 2 (3.4 g, 0.004 mol), KOAc (27.4 g, 0.279 mol) , Followed by stirring at 130 DEG C for 12 hours.

반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: Dichloromethane(MC) = 10:1(v/v)]로 정제하여 중간체 1-A [9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole](24.75 g, 수율 72%)을 얻었다.After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, the water was removed with MgSO 4 and purified by column chromatography [Hexane: Dichloromethane (MC) = 10: 1 (v / v)] to obtain intermediate 1-A [ 4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) -9H-carbazole] (24.75 g, yield 72%).

<단계 2> 중간체 1-B (9-(4-(6-bromonaphthalen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole) 의 합성<Step 2> Synthesis of intermediate 1-B (9- (4- (6-bromonaphthalen-2-yl) phenyl) -9H-carbazole

질소 기류 하에서 상기 <단계 1>에서 얻은 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (24.75 g, 0.067 mol), 2,6-dibromonaphthalene (23.0g, 0.080 mol), Pd(PPh3)4 (3.87 g, 0.003 mol), 및 potassium carbonate (27.78 g, 0.201 mol)을 혼합한 다음, 1,4-dioxane (500 ㎖) 및 H2O (80 ㎖)에서 환류 교반하였다. 9- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) -9H-carbazole (24.75 g, 0.067 mol ), 2,6-dibromonaphthalene (23.0 g, 0.080 mol), Pd (PPh 3 ) 4 (3.87 g, 0.003 mol) and potassium carbonate (27.78 g, 0.201 mol) 500 ml) and H 2 O (80 ml).

반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 상기 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 [Hexane: MC = 7:1 (v/v)]로 정제하여 중간체 1-B [9-(4-(6-bromonaphthalen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole] (19.83 g, 수율 66%)를 얻었다. After completion of the reaction, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed from the organic layer using MgSO4. The solvent was removed from the organic layer from which water had been removed and then purified by column chromatography [Hexane: MC = 7: 1 (v / v)] to obtain intermediate 1-B [ phenyl) -9H-carbazole] (19.83 g, yield 66%).

HRMS [M]+: 448.35HRMS [M] &lt; + &gt;: 448.35

<단계 3> 화합물 1-1 (6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N,N-di(biphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine ) 의 합성 Synthesis of Compound 1-1 (6- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -N, N-di (biphenyl-4-yl) naphthalen-

질소 기류 하에서 화합물 상기 <단계 2>에서 얻은 9-(4-(6-bromonaphthalen-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (19.83 g, 0.044 mol), dibiphenyl-4-ylamine (17.05g, 0.053 mol), Palladium(II) acetate (0.49g, 0.002 mol) sodium tert-butoxide (12.75g, 0.13 mmol) 및 tri-tert-butyl phosphine (0.89g, 4.42mmol)을 혼합한 다음, toluene (450 ㎖)에서 환류 교반하였다. Compound (9.83 g, 0.044 mol), dibiphenyl-4-ylamine (17.05 g, 0.053 mol) obtained in the above Step 2 ), Palladium (II) acetate (0.49 g, 0.002 mol), sodium tert-butoxide (12.75 g, 0.13 mmol) and tri-tert-butyl phosphine (0.89 g, 4.42 mmol) And the mixture was refluxed and stirred.

반응이 종결된 후, 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 [Hexane: Dichloromethane(MC) = 5:1(v/v)]로 정제하여 화합물 1-1 (6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N,N-di(biphenyl-4-yl)naphthalen-2-amine) (18.2 g, 수율 60%)을 얻었다. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate, the water was removed with MgSO 4 and the residue was purified by column chromatography [Hexane: Dichloromethane (MC) = 5: 1 (v / v) 4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -N, N-di (biphenyl-4-yl) naphthalen-2-amine (18.2 g, yield 60%).

HRMS [M]+: 688.86
HRMS [M] &lt; + &gt;: 688.86

[합성예 2] 화합물 1-2 (N-(6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)naphthalen-2-yl)-N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)의 합성Synthesis Example 2 Synthesis of Compound 1-2 (N- (6- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) naphthalen-2-yl) -N- (biphenyl- dimethyl-9H-fluoren-2-amine)

합성예 1의 <단계 3>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.16g, 0.053 mol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-2를 얻었다. (Biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.16 g, 0.053 mol) was used in place of the dibiphenyl-4-ylamine used in Step 3 of Synthesis Example 1 The procedure of Step 3 of Synthesis Example 1 was repeated to give Compound 1-2.

HRMS [M]+: 728.92
HRMS [M] &lt; + &gt;: 728.92

[합성예 3] 화합물 1-4 (6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N-(biphenyl-4-yl)-N-phenylnaphthalen-2-amine)의 합성Synthesis Example 3 Synthesis of Compound 1-4 (6- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -N- (biphenyl-4-yl) -N-phenylnaphthalen-

합성예 1의 <단계 3>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-phenylbiphenyl-4-amine (13.00g, 0.053 mol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-4를 얻었다. Step 3 of Synthesis Example 1 was repeated except that N-phenylbiphenyl-4-amine (13.00 g, 0.053 mol) was used instead of dibiphenyl-4-ylamine used in Step 3 of Synthesis Example 1 The compound 1-4 was obtained.

HRMS [M]+: 612.76
HRMS [M] &lt; + &gt;: 612.76

[합성예 4] 화합물 1-8 (N-(6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)naphthalen-2-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine)의 합성Synthesis Example 4 Synthesis of Compound 1-8 (Synthesis of N- (6- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) naphthalen-2-yl) -N-phenylnaphthalen-

합성예 1의 <단계 3>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62g, 0.053 mol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 화합물 1-8을 얻었다. Step 3 of Synthesis Example 1 was repeated except that N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62 g, 0.053 mol) was used instead of dibiphenyl-4-ylamine used in Step 3 of Synthesis Example 1 The compound 1-8 was obtained.

HRMS [M]+: 586.72
HRMS [M] &lt; + &gt;: 586.72

[합성예 5] 화합물 2-1 (N-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-2-yl)phenyl)-N-(biphenyl-4-yl)biphenyl-4-amine) 의 합성Synthesis Example 5 Synthesis of Compound 2-1 (Synthesis of N- (4- (6- (9H-carbazol-9-yl) naphthalen-2-yl) phenyl) -N- (biphenyl- ) Synthesis of

<반응식2><Reaction Scheme 2>

Figure pat00035
Figure pat00035

<단계 1> 중간체 2-A (9-(6-(4-bromophenyl)naphthalen-2-yl)-9H-carbazole) 의 합성<Step 1> Synthesis of intermediate 2-A (9- (6- (4-bromophenyl) naphthalen-2-yl) -9H-carbazole

질소 기류 하에서 9-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)-9H-carbazole (10g, 0.023mol), 1,4-dibromobenzene (6.6g, 0.028 mol), Pd(PPh3)4 (1.37g, 1.19 mmol), 및 potassium carbonate (9.88g, 0.071 mol)을 혼합한 다음, 1,4-dioxane (50 ㎖) 및 H2O (8 ㎖)에서 환류 교반하였다. 2-yl) -9H-carbazole (10g, 0.023mol), 1, 2-dioxaborolan- 4-dibromobenzene (6.6 g, 0.028 mol), Pd (PPh 3 ) 4 (1.37 g, 1.19 mmol) and potassium carbonate (9.88 g, 0.071 mol) H 2 O (8 mL).

반응 종료 후, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하고, MgSO4를 사용하여 분리된 유기층에서 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 [Hexane: MC = 10:1 (v/v)]로 정제하여 중간체 2-A [9-(6-(4-bromophenyl)naphthalen-2-yl)-9H-carbazole] (7.69 g, 수율 72%)를 얻었다. After completion of the reaction, the organic layer was separated with methylene chloride, and water was removed from the separated organic layer using MgSO4. The solvent was removed from the organic layer from which water had been removed and then purified by column chromatography [Hexane: MC = 10: 1 (v / v)] to obtain intermediate 2- [9- (6- (4- yl) -9H-carbazole] (7.69 g, yield 72%).

HRMS [M]+: 448.35HRMS [M] &lt; + &gt;: 448.35

<단계 2> 화합물 2-1 (N-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-2-yl)phenyl)-N-(biphenyl-4-yl)biphenyl-4-amine) 의 합성 2-yl) phenyl) -N- (biphenyl-4-yl) biphenyl-4-amine Synthesis of

상기 합성예 1의 <단계 3>에서 사용된 중간체 1-B 대신 상기 합성예 5의 <단계 1>에서 얻은 중간체 2-A(7.69 g, 0.017 mol) 를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1의 <단계 3>과 동일하게 수행하여 화합물 2-1을 얻었다.Except that Intermediate 2-A (7.69 g, 0.017 mol) obtained in Step 1 of Synthesis Example 5 was used instead of Intermediate 1-B used in Step 3 of Synthesis Example 1, Step 3 < / RTI > of the compound 2-1 was obtained.

HRMS [M]+: 688.86
HRMS [M] &lt; + &gt;: 688.86

[합성예 6] 화합물 2-2 (N-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-2-yl)phenyl)-N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)의 합성Synthesis Example 6 Compound 2-2 Synthesis of N- (4- (6- (9H-carbazol-9-yl) naphthalen-2-yl) phenyl) -N- (biphenyl- dimethyl-9H-fluoren-2-amine)

합성예 5의 <단계 2>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.15g, 0.053 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 5의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-2를 얻었다.(Biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.15 g, 0.053 mol) was used in place of the dibiphenyl-4-ylamine used in Step 2 of Synthesis Example 5 The procedure of Step 2 of Synthesis Example 5 was repeated to give Compound 2-2.

HRMS [M]+: 728.92
HRMS [M] &lt; + &gt;: 728.92

[합성예 7] 화합물 2-6 (N-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-2-yl)phenyl)-N-phenylnaphthalen-2-amine)의 합성 Synthesis Example 7 Synthesis of Compound 2-6 (Synthesis of N- (4- (6- (9H-carbazol-9-yl) naphthalen-2-yl) phenyl) -N-phenylnaphthalen-

합성예 5의 <단계 2>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-phenylnaphthalen-1-amine(11.62g, 0.053 mol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 5의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 2-6를 얻었다. Step 2 of Synthesis Example 5 was repeated except that N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62 g, 0.053 mol) was used instead of dibiphenyl-4-ylamine used in Step 2 of Synthesis Example 5 Was carried out to obtain the compound 2-6.

HRMS [M]+: 586.72
HRMS [M] &lt; + &gt;: 586.72

[합성예 8] 화합물 3-1 (4-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N,N-di(biphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine)의 합성Synthesis Example 8 Synthesis of Compound 3-1 (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -N, N-di (biphenyl-4-yl) naphthalen-

<반응식 2><Reaction Scheme 2>

Figure pat00036
Figure pat00036

<단계 1> 중간체 3-A 9-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-9H-fluorene 의 합성 <Step 1> intermediate 3-A 9- (4- (4 -bromonaphthalen-1-yl) phenyl) -9 H-fluorene synthesis of

합성예 1의 <단계 2>에서 사용된 2,6-dibromonaphthalene 대신 1,4-dibromonaphthalene(22.87g, 0.080 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 중간체 3-A를 얻었다. Step 2 of Synthesis Example 1 was repeated except that 1,4-dibromonaphthalene (22.87 g, 0.080 mol) was used instead of 2,6-dibromonaphthalene used in Step 2 of Synthesis Example 1 To give intermediate 3-A.

HRMS [M]+: 448.35HRMS [M] &lt; + &gt;: 448.35

<단계 2> 화합물 3-1 (4-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N,N-di(biphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine) 의 합성 Synthesis of Compound 3-1 (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -N, N-di (biphenyl-4-yl) naphthalen-

상기 합성예 1의 <단계 3>에서 사용된 중간체 1-A 대신 상기 합성예 8의 <단계 1>에서 얻은 중간체 3-A(19.68g, 0.044 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1의 <단계 3>과 동일하게 수행하여 화합물 3-1를 얻었다.Except that Intermediate 3-A (19.68 g, 0.044 mol) obtained in Step 1 of Synthesis Example 8 was used instead of Intermediate 1-A used in Step 3 of Synthesis Example 1, 3 < / RTI > was obtained in the same manner as in < Step 3 >

HRMS [M]+: 688.86
HRMS [M] &lt; + &gt;: 688.86

[합성예 9] 화합물 3-2 (N-(4-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)의 합성Synthesis Example 9 Synthesis of Compound 3-2 (N- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) naphthalen-1-yl) -N- (biphenyl- dimethyl-9H-fluoren-2-amine)

합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine(19.15g, 0.053 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-2를 얻었다. (Biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.15 g, 0.053 mol) was used in place of the dibiphenyl-4-ylamine used in Step 2 of Synthesis Example 8 The procedure of Step 2 of Synthesis Example 8 was repeated to give Compound 3-2.

HRMS [M]+: 728.92
HRMS [M] &lt; + &gt;: 728.92

[합성예 10] 화합물 3-7 (4-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N-(naphthalen-1-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine)의 합성 Synthesis Example 10 Synthesis of Compound 3-7 (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -N- (naphthalen-1-yl) -N-phenylnaphthalen-

합성예 8의 <단계 2>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62g, 0.053 mol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 8의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 3-7를 얻었다. HRMS [M]+: 586.72
Step 2 of Synthesis Example 8 was repeated except that N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62 g, 0.053 mol) was used instead of dibiphenyl-4-ylamine used in Step 2 of Synthesis Example 8 To obtain Compound 3-7. HRMS [M] < + &gt;: 586.72

[합성예 11] 화합물 4-1 (N-(4-(4-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-1-yl)phenyl)-N-(biphenyl-4-yl)biphenyl-4-amine)의 합성Synthesis Example 11 Synthesis of Compound 4-1 (Synthesis of N- (4- (9H-carbazol-9-yl) naphthalen-1-yl) phenyl) -N- (biphenyl-4-yl) biphenyl- ) Synthesis of

<반응식 4><Reaction Scheme 4>

Figure pat00037
Figure pat00037

<단계 1> 중간체 4-A (9-(4-(4-bromophenyl)naphthalen-1-yl)-9H-carbazole) 의 합성<Step 1> Synthesis of Intermediate 4-A (9- (4- (4-bromophenyl) naphthalen-1-yl) -9H-carbazole

합성예 5의 <단계 1>에서 사용된 9-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-yl)-9H-carbazole 대신 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)-9H-carbazole (10g, 0.023 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 5의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 중간체 4-A를 얻었다. (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) naphthalen-2-yl) -9H-carbazole used in Step 1 of Synthesis Example 5 instead of 9- Except that 9- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) naphthalen-1-yl) -9H-carbazole (10 g, 0.023 mol) Was obtained in the same manner as in < Step 1 > of Synthesis Example 5, except that Intermediate 4-A was obtained.

HRMS [M]+: 448.35HRMS [M] &lt; + &gt;: 448.35

<단계 2> 화합물 4-1 (N-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-2-yl)phenyl)-N-(biphenyl-4-yl)biphenyl-4-amine) 의 합성 4-yl) biphenyl-4-amine (Compound No. 4-1) was obtained in the same manner as in (1) Synthesis of

합성예 1의 <단계 3>에서 사용된 중간체 1-B 대신 상기 합성예 11의 <단계 1>에서 얻은 중간체 4-A (18.45g, 0.044 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1의 <단계 3>과 동일하게 수행하여 화합물 4-1를 얻었다.Except that Intermediate 4-A (18.45 g, 0.044 mol) obtained in Step 1 of Synthesis Example 11 was used instead of Intermediate 1-B used in Step 3 of Synthesis Example 1, <Step 3> was carried out to obtain compound 4-1.

HRMS [M]+: 688.86
HRMS [M] &lt; + &gt;: 688.86

[합성예 12] 화합물 4-2 (N-(4-(4-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-1-yl)phenyl)-N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)의 합성Synthesis Example 12 Compound 4-2 Synthesis of N- (4- (9H-carbazol-9-yl) naphthalen-1-yl) phenyl) -N- (biphenyl- dimethyl-9H-fluoren-2-amine)

합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.16g, 0.053 mol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 4-2를 얻었다. (Biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.16 g, 0.053 mol) was used in place of the dibiphenyl-4-ylamine used in Step 2 of Synthesis Example 11 The procedure of Step 2 of Synthesis Example 11 was followed except that the compound 4-2 was obtained.

HRMS [M]+: 728.92
HRMS [M] &lt; + &gt;: 728.92

[합성예 13] 화합물 4-6 (N-(4-(4-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-1-yl)phenyl)-N-phenylnaphthalen-1-amine)의 합성Synthesis Example 13 Synthesis of Compound 4-6 (Synthesis of N- (4- (4- (9H-carbazol-9-yl) naphthalen-1-yl) phenyl) -N-phenylnaphthalen-

합성예 11의 <단계 2>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62g, 0.053 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 11의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 4-6를 얻었다. Step 2 of Synthesis Example 11 was repeated except that N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62 g, 0.053 mol) was used instead of dibiphenyl-4-ylamine used in Step 2 of Synthesis Example 11 Was carried out to obtain compound 4-6.

HRMS [M]+: 586.72
HRMS [M] &lt; + &gt;: 586.72

[합성예 14] 화합물 5-1 (5-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N,N-di(biphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine)의 합성Synthesis Example 14 Synthesis of Compound 5-1 (5- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -N, N-di (biphenyl-4-yl) naphthalen-

<반응식 5><Reaction Scheme 5>

Figure pat00038
Figure pat00038

<단계 1> 중간체 5-A (9-(4-(5-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-9H-carbazole) 의 합성<Step 1> Synthesis of intermediate 5-A (9- (4- (5-bromonaphthalen-1-yl) phenyl) -9H-carbazole

합성예 1의 <단계 2>에서 사용된 2,6-dibromonaphthalene 대신 1,5-dibromonaphthalene (23.0g, 0.080 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 <단계2>와 동일한 과정을 수행하여 중간체 5-A를 얻었다. The procedure of Step 2 of Synthesis Example 1 was repeated except that 1,5-dibromonaphthalene (23.0 g, 0.080 mol) was used instead of 2,6-dibromonaphthalene used in Step 2 of Synthesis Example 1 To give intermediate 5-A.

HRMS [M]+: 448.35HRMS [M] &lt; + &gt;: 448.35

<단계 2> 화합물 5-1 (5-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N,N-di(biphenyl-4-yl)naphthalen-1-amine) 의 합성Synthesis of Compound 5-1 (5- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -N, N-di (biphenyl-4-yl) naphthalen-

합성예 1의 <단계 3>에서 사용된 중간체 1-B 대신 상기 합성예 14의 <단계 1>에서 얻은 중간체 5-A (19.83 g, 0.044 mol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1의 <단계 3>과 동일하게 수행하여 화합물 5-1를 얻었다.Except that Intermediate 5-A (19.83 g, 0.044 mol) obtained in Step 1 of Synthesis Example 14 was used in place of Intermediate 1-B used in Step 3 of Synthesis Example 1, <Step 3> was carried out to obtain compound 5-1.

HRMS [M]+: 688.86
HRMS [M] &lt; + &gt;: 688.86

[합성예 15] 화합물 5-2 (N-(5-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)의 합성Synthesis Example 15 Compound 5-2 Synthesis of N- (5- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) naphthalen-1-yl) -N- (biphenyl- dimethyl-9H-fluoren-2-amine)

합성예 14의 <단계 2>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.16g, 0.053 mol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 5-2를 얻었다. (Biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.16 g, 0.053 mol) was used in place of the dibiphenyl-4-ylamine used in Step 2 of Synthesis Example 14 The procedure of Step 2 of Synthesis Example 14 was followed except that the compound 5-2 was obtained.

HRMS [M]+: 728.92
HRMS [M] &lt; + &gt;: 728.92

[합성예 16] 화합물 5-7 (5-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N-(naphthalen-1-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine)의 합성Synthesis Example 16 Synthesis of Compound 5-7 5- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -N- (naphthalen-1-yl) -N-phenylnaphthalen-

합성예 14의 <단계 2>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62g, 0.053 mol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 5-7을 얻었다. Step 2 of Synthesis Example 14 was repeated except that N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62 g, 0.053 mol) was used instead of dibiphenyl-4-ylamine used in Step 2 of Synthesis Example 14 Was carried out to obtain Compound 5-7.

HRMS [M]+: 586.72
HRMS [M] &lt; + &gt;: 586.72

[합성예 17] 화합물 6-1 (N-(4-(5-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-1-yl)phenyl)-N-(biphenyl-4-yl)biphenyl-4-amine)의 합성Synthesis Example 17 Synthesis of Compound 6-1 (Synthesis of N- (4- (5- (9H-carbazol-9-yl) naphthalen-1-yl) phenyl) -N- (biphenyl-4-yl) biphenyl- ) Synthesis of

<반응식 6><Reaction Scheme 6>

Figure pat00039
Figure pat00039

<단계 1> 중간체 6-A (9-(5-(4-bromophenyl)naphthalen-1-yl)-9H-carbazole) 의 합성<Step 1> Synthesis of intermediate 6-A (9- (5- (4-bromophenyl) naphthalen-1-yl) -9H-carbazole

합성예 1의 <단계 2>에서 사용된 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 대신 9-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)-9H-carbazole (28.09g, 0.067 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 <단계2>와 동일한 과정을 수행하여 중간체 6-A를 얻었다. Instead of 9- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) -9H-carbazole used in Step 2 of Synthesis Example 1 - (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) naphthalen-1-yl) -9H-carbazole (28.09 g, 0.067 mol) The same procedure as in < Step 2 > of Synthesis Example 1 was conducted to obtain Intermediate 6-A.

HRMS [M]+: 448.35HRMS [M] &lt; + &gt;: 448.35

<단계 2> 화합물 6-1 (N-(4-(5-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-1-yl)phenyl)-N-(biphenyl-4-yl)biphenyl-4-amine) 의 합성 4-yl) biphenyl-4-amine (Compound No. 6-1) was obtained in the same manner as in Example 1, Synthesis of

상기 합성예 1의 <단계 3>에서 사용된 중간체 1-B 대신 상기 합성예 17의 <단계 1>에서 얻은 중간체 6-A (7.62g, 0.017 mol) 를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1의 <단계 3>과 동일하게 수행하여 화합물 6-1를 얻었다.Except that Intermediate 6-A (7.62 g, 0.017 mol) obtained in Step 1 of Synthesis Example 17 was used instead of Intermediate 1-B used in Step 3 of Synthesis Example 1, <Step 3> of Compound 6-1 was obtained.

HRMS [M]+: 688.86
HRMS [M] &lt; + &gt;: 688.86

[합성예 18] 화합물 6-2 (N-(4-(5-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-1-yl)phenyl)-N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)의 합성Synthesis Example 18 Synthesis of Compound 6-2 (N- (4- (5- (9H-carbazol-9-yl) naphthalen-1-yl) phenyl) -N- (biphenyl- dimethyl-9H-fluoren-2-amine)

합성예 17의 <단계 2>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.15g, 0.053 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 17의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 6-2를 얻었다. (Biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (19.15 g, 0.053 mol) was used in place of the dibiphenyl-4-ylamine used in Step 2 of Synthesis Example 17 The procedure of Step 2 of Synthesis Example 17 was repeated to give Compound 6-2.

HRMS [M]+: 728.92
HRMS [M] &lt; + &gt;: 728.92

[합성예 19] 화합물 6-4 (N-(4-(5-(9H-carbazol-9-yl)naphthalen-1-yl)phenyl)-N-phenylnaphthalen-2-amine)의 합성Synthesis Example 19 Synthesis of Compound 6-4 (Synthesis of N- (4- (5- (9H-carbazol-9-yl) naphthalen-1-yl) phenyl) -N-phenylnaphthalen-

합성예 17의 <단계 2>에서 사용된 dibiphenyl-4-ylamine 대신 N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62g, 0.053 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 17의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 화합물 6-4를 얻었다. Step 2 of Synthesis Example 17 was repeated except that N-phenylnaphthalen-1-amine (11.62 g, 0.053 mol) was used instead of dibiphenyl-4-ylamine used in Step 2 of Synthesis Example 17 Was carried out to obtain Compound 6-4.

HRMS [M]+: 586.72
HRMS [M] &lt; + &gt;: 586.72

[실시예 1] - 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조[Example 1] - Preparation of green organic electroluminescent device

합성예 1에서 합성된 화합물 1-1을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도승화 정제를 한 후, 하기와 같이 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. Compound 1-1 synthesized in Synthesis Example 1 was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a green organic electroluminescent device was produced as follows.

ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다.Glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and dried. Then, the substrate was transferred to a UV OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), and the substrate was cleaned using UV for 5 minutes The substrate was transferred to a vacuum evaporator.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA(60nm) / TCTA (80nm) /화합물 1-1(40nm) / CBP+10%Ir(ppy)3(300nm) / BCP(10nm) / Alq3(30nm) / LiF(1nm) / Al(200nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.(60 nm) / TCTA (80 nm) / Compound 1-1 (40 nm) / CBP + 10% Ir (ppy) 3 (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 ) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) in this order to form an organic electroluminescent device.

사용된 m-MTDATA, TCTA, CBP, Ir(ppy)3, 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, CBP, Ir (ppy) 3 and BCP used are as follows.

Figure pat00040
Figure pat00040

Figure pat00041
Figure pat00041

[실시예 2 ~ 19] - 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 2 to 19] - Preparation of green organic electroluminescent device

실시예 1에서 화합물 1-1 대신 합성예 2 내지 19 에서 각각 합성된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 EL 소자를 제조하였다.
A green organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compounds synthesized in Synthesis Examples 2 to 19 were used instead of the compound 1-1 in Example 1.

[비교예 1] - 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 1] - Production of green organic electroluminescent device

실시예 1에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
A green organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound 1-1 was not used in Example 1.

[평가예 1][Evaluation Example 1]

실시예 1 내지 19, 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage, current efficiency and emission peak at a current density of 10 mA / cm 2 were measured for the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1 to 19 and Comparative Example 1, respectively, and the results are shown in Table 1 .

발광 재료Emitting material 구동 전압 (V)The driving voltage (V) 발광 피크(nm)Emission peak (nm) 전류효율 (cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 1Example 1 화합물 1-1Compound 1-1 6.856.85 519519 41.741.7 실시예 2Example 2 화합물 1-2Compound 1-2 6.806.80 521521 41.941.9 실시예 3Example 3 화합물 1-4Compound 1-4 6.806.80 520520 41.541.5 실시예 4Example 4 화합물 1-8Compound 1-8 6.856.85 521521 42.042.0 실시예 5Example 5 화합물 2-1Compound 2-1 6.806.80 518518 41.941.9 실시예 6Example 6 화합물 2-2Compound 2-2 6.856.85 520520 41.541.5 실시예 7Example 7 화합물 2-6Compound 2-6 6.906.90 519519 41.841.8 실시예 8Example 8 화합물 3-1Compound 3-1 6.856.85 519519 41.541.5 실시예 9Example 9 화합물 3-2Compound 3-2 6.806.80 521521 41.941.9 실시예 10Example 10 화합물 3-7Compound 3-7 6.906.90 520520 41.841.8 실시예 11Example 11 화합물 4-1Compound 4-1 6.856.85 519519 41.841.8 실시예 12Example 12 화합물 4-2Compound 4-2 6.806.80 520520 41.641.6 실시예 13Example 13 화합물 4-6Compound 4-6 6.856.85 520520 41.441.4 실시예 14Example 14 화합물 5-1Compound 5-1 6.906.90 519519 41.841.8 실시예 15Example 15 화합물 5-2Compound 5-2 6.806.80 520520 41.741.7 실시예 16Example 16 화합물 5-7Compound 5-7 6.806.80 520520 41.541.5 실시예 17Example 17 화합물 6-1Compound 6-1 6.856.85 519519 41.941.9 실시예 18Example 18 화합물 6-2Compound 6-2 6.806.80 520520 41.841.8 실시예 19Example 19 화합물 6-4Compound 6-4 6.756.75 520520 41.541.5 비교예 1Comparative Example 1 -- 6.936.93 516516 38.238.2

상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(화합물 1-1 ~ 화합물 6-4)을 발광 보조층 재료로 사용한 실시예 1 내지 19의 녹색 유기 전계 발광 소자는, 발광 보조층을 사용하지 않고 종래 CBP만을 발광층 재료로 사용한 비교예 1의 녹색 유기 전계 발광 소자와 구동전압이 유사하였으나, 비교예 1의 녹색 유기 전계 발광 소자에 비해 전류효율이 더 향상될 수 있다는 것을 알 수 있었다.
As shown in Table 1, the green organic electroluminescent devices of Examples 1 to 19, in which the compounds (1-1 to 6-4) according to the present invention were used as the light emitting auxiliary layer material, And the driving voltage was similar to that of the green organic electroluminescent device of Comparative Example 1 in which only the conventional CBP was used as the light emitting layer material. However, it was found that the current efficiency could be further improved as compared with the green organic electroluminescent device of Comparative Example 1.

[실시예 20] - 적색 유기 전계 발광 소자의 제조[Example 20] - Preparation of red organic electroluminescent device

합성예 1에서 합성된 화합물 화합물 1-1을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화 정제를 한 후, 하기와 같이 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.Compound Compound 1-1 synthesized in Synthesis Example 1 was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a green organic electroluminescent device was produced as follows.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기 (Powersonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film of 1500 Å thickness was cleaned with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, and dried. Then, the substrate was transferred to a UV OZONE cleaner (Powersonic 405, Hoshin Tec), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred to an evaporator.

이와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / 합성예 1의 화합물 1-1(40nm) / CBP + 10 % (piq)2Ir(acac) (300nm) / BCP (10 nm) / Alq3(30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.M-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / Compound 1-1 (40 nm) / CBP + 10% (piq) 2 Ir (acac) (300 nm) / The organic electroluminescent device was fabricated by stacking BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) in this order.

사용된 m-MTDATA, TCTA, CBP 및 BCP의 구조는 실시예 1에 기재된 바와 같고, (piq)2Ir(acac)는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, CBP and BCP used are as described in Example 1 and (piq) 2 Ir (acac) is as follows.

Figure pat00042

Figure pat00042

[실시예 21 ~ 38] - 적색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 21 to 38] - Preparation of red organic electroluminescent device

실시예 20에서 화합물 1-1 대신 합성예 2 내지 19 에서 각각 합성된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 20과 동일하게 수행하여 적색 유기 EL 소자를 제조하였다.
A red organic EL device was produced in the same manner as in Example 20 except that the compound synthesized in Synthesis Examples 2 to 19 was used instead of the compound 1-1 in Example 20.

[비교예 2] 적색 유기 전계 발광 소자의 제작[Comparative Example 2] Production of red organic electroluminescent device

실시예 20에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 20과 동일하게 수행하여 적색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
A red organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 20 except that the compound 1-1 was not used in Example 20.

[평가예 2][Evaluation Example 2]

실시예 21 ~ 38 및 비교예 2에서 각각 제조된 적색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 were measured for the red organic electroluminescent devices manufactured in Examples 21 to 38 and Comparative Example 2, respectively, and the results are shown in Table 2 below.

발광 재료Emitting material 구동 전압 (V)The driving voltage (V) 전류효율 (cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 20Example 20 화합물 1-1Compound 1-1 5.105.10 10.910.9 실시예 21Example 21 화합물 1-2Compound 1-2 5.155.15 11.111.1 실시예 22Example 22 화합물 1-4Compound 1-4 5.205.20 10.610.6 실시예 23Example 23 화합물 1-8Compound 1-8 5.205.20 11.211.2 실시예 24Example 24 화합물 2-1Compound 2-1 5.155.15 11.111.1 실시예 25Example 25 화합물 2-2Compound 2-2 5.105.10 10.810.8 실시예 26Example 26 화합물 2-6Compound 2-6 5.155.15 11.211.2 실시예 27Example 27 화합물 3-1Compound 3-1 5.205.20 10.910.9 실시예 28Example 28 화합물 3-2Compound 3-2 5.155.15 11.311.3 실시예 29Example 29 화합물 3-7Compound 3-7 5.105.10 10.910.9 실시예 30Example 30 화합물 4-1Compound 4-1 5.155.15 11.111.1 실시예 31Example 31 화합물 4-2Compound 4-2 5.205.20 10.610.6 실시예 32Example 32 화합물 4-6Compound 4-6 5.205.20 11.211.2 실시예 33Example 33 화합물 5-1Compound 5-1 5.155.15 11.111.1 실시예 34Example 34 화합물 5-2Compound 5-2 5.105.10 10.810.8 실시예 35Example 35 화합물 5-7Compound 5-7 5.155.15 11.211.2 실시예 36Example 36 화합물 6-1Compound 6-1 5.205.20 11.011.0 실시예 37Example 37 화합물 6-2Compound 6-2 5.305.30 11.311.3 실시예 38Example 38 화합물 6-4Compound 6-4 5.255.25 10.810.8 비교예 2Comparative Example 2 -- 5.255.25 8.28.2

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(화합물 1-1 ~ 화합물 6-4)을 발광 보조층 재료로 사용한 실시예 20 내지 38의 적색 유기 전계 발광 소자는, 발광 보조층 없이 종래 CBP만을 발광층 재료로 사용한 비교예 2의 적색 유기 전계 발광 소자와 구동전압이 유사하였으나, 비교예 2의 적색 유기 전계 발광 소자에 비해 전류효율이 더 향상될 수 있다는 것을 알 수 있었다.
As shown in Table 2, the red organic electroluminescent devices of Examples 20 to 38, in which the compounds (1-1 to 6-4) according to the present invention were used as light emitting auxiliary layer materials, The driving voltage was similar to that of the red organic electroluminescent device of Comparative Example 2. However, the current efficiency could be further improved as compared with the red organic electroluminescent device of Comparative Example 2. [

[실시예 39] - 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Example 39] - Preparation of blue organic electroluminescent device

합성예 1에서 합성된 화합물 1-1을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화 정제를 한 후, 하기와 같이 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.Compound 1-1 synthesized in Synthesis Example 1 was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a green organic electroluminescent device was produced as follows.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기 (Powersonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film of 1500 Å thickness was cleaned with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, and dried. Then, the substrate was transferred to a UV OZONE cleaner (Powersonic 405, Hoshin Tec), the substrate was cleaned using UV for 5 minutes, The substrate was transferred to an evaporator.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (두산社) (80 nm)/NPB (15nm)/ 합성예 1의 화합물 1-1(15nm)/ADN + 5 % DS-405 (두산社) (300nm)/BCP (10nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.DS-205 (Doosan) (80 nm) / NPB (15 nm) / Compound 1-1 (15 nm) / ADN + 5% DS-405 300 nm) / BCP (10 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to produce an organic electroluminescent device.

사용된 BCP는 실시예 1에 기재된 바와 같고, NPB 및 ADN의 구조는 하기와 같다.The BCP used is as described in Example 1, and the structures of NPB and ADN are as follows.

Figure pat00043
Figure pat00043

Figure pat00044

Figure pat00044

[실시예 40 ~ 57] - 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 40 to 57] - Production of blue organic electroluminescent device

실시예 39에서 화합물 1-1 대신 합성예 2 내지 19 에서 각각 합성된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 21과 동일하게 수행하여 청색 유기 EL 소자를 제조하였다.
A blue organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 21 except that the compound synthesized in Synthesis Examples 2 to 19 was used instead of the compound 1-1 in Example 39.

[비교예 3] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작[Comparative Example 3] Fabrication of blue organic electroluminescent device

실시예 39에서 화합물 1-1을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 21과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
A blue organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 21 except that the compound 1-1 was not used in Example 39.

[평가예 3][Evaluation Example 3]

실시예 39 ~ 57 및 비교예 3 에서 제작한 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The driving voltage and the current efficiency at the current density of 10 mA / cm 2 were measured for each of the blue organic electroluminescent devices manufactured in Examples 39 to 57 and Comparative Example 3, and the results are shown in Table 3 below.

발광 재료Emitting material 구동 전압 (V)The driving voltage (V) 전류효율 (cd/A)Current efficiency (cd / A) 실시예 39Example 39 화합물 1-1Compound 1-1 5.105.10 10.910.9 실시예 40Example 40 화합물 1-2Compound 1-2 5.155.15 11.111.1 실시예 41Example 41 화합물 1-4Compound 1-4 5.205.20 10.610.6 실시예 42Example 42 화합물 1-8Compound 1-8 5.205.20 11.211.2 실시예 43Example 43 화합물 2-1Compound 2-1 5.155.15 11.111.1 실시예 44Example 44 화합물 2-2Compound 2-2 5.105.10 10.810.8 실시예 45Example 45 화합물 2-6Compound 2-6 5.155.15 11.211.2 실시예 46Example 46 화합물 3-1Compound 3-1 5.205.20 11.011.0 실시예 47Example 47 화합물 3-2Compound 3-2 5.105.10 10.910.9 실시예 48Example 48 화합물 3-7Compound 3-7 5.155.15 11.111.1 실시예 49Example 49 화합물 4-1Compound 4-1 5.205.20 10.610.6 실시예 50Example 50 화합물 4-2Compound 4-2 5.205.20 11.211.2 실시예 51Example 51 화합물 4-6Compound 4-6 5.155.15 10.610.6 실시예 52Example 52 화합물 5-1Compound 5-1 5.105.10 11.211.2 실시예 53Example 53 화합물 5-2Compound 5-2 5.155.15 11.111.1 실시예 54Example 54 화합물 5-7Compound 5-7 5.205.20 10.810.8 실시예 55Example 55 화합물 6-1Compound 6-1 5.105.10 11.211.2 실시예 56Example 56 화합물 6-2Compound 6-2 5.155.15 11.011.0 실시예 57Example 57 화합물 6-4Compound 6-4 5.205.20 10.610.6 비교예 3Comparative Example 3 -- 5.65.6 4.84.8

상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(화합물 1-1 ~ 화합물 6-4)을 발광 보조층 재료로 사용한 실시예 39 내지 57의 청색 유기 전계 발광 소자는, 발광 보조층 없이 종래 ADN만을 발광층 재료로 사용한 비교예 3의 청색 유기 전계 발광 소자에 비해 구동 전압이 더 낮고, 전류 효율이 더 높다는 것을 알 수 있었다.
As shown in Table 3, the blue organic electroluminescent devices of Examples 39 to 57, in which the compounds (1-1 to 6-4) according to the present invention were used as light emitting auxiliary layer materials, It is found that the driving voltage is lower and the current efficiency is higher than that of the blue organic electroluminescent device of Comparative Example 3 using only the light emitting layer material.

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속하는 것은 당연하다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It is natural.

Claims (6)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00045

(상기 화학식 1에서,
Figure pat00046
및
Figure pat00047
은 서로 상이하고, 각각 독립적으로
Figure pat00048
또는
Figure pat00049
이고;
m은 0 내지 2의 정수이고, m이 1 내지 2인 경우, L은 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1, Ar2, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 및 -Z1-N(Z2)(Z3)로 이루어진 군에서 선택되고,
Z1은 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
Z2 및 Z3는 서로 동일하거나 상아하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴기, 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고;
이때, 상기 L의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 상기 Ar1, Ar2, R1 및 R2의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기, 상기 Z1의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, 상기 Z2 및 Z3의 아릴기, 헤테로아릴기는 C1-C50알킬기, C6-C50 아릴기 및 핵원자수 5 내지 50의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있고, 다만 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure pat00045

(In the formula 1,
Figure pat00046
And
Figure pat00047
Are independently of each other,
Figure pat00048
or
Figure pat00049
ego;
m is an integer from 0 to 2, m is 1 when the to 2, L is a substituted or unsubstituted C 6 -C 50 arylene group, and a substituted or unsubstituted nucleus atoms, consisting of a hetero arylene of 5 to 50 Selected from the group;
Ar 1 , Ar 2, R 1 and R 2 are the same or different and each independently represents a halogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 5 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 50 aryl group, A heteroaryl group having 5 to 50 unsubstituted nuclear atoms and -Z 1 -N (Z 2 ) (Z 3 )
Z 1 is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C 6 -C 50 arylene group and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 nucleus atoms,
Z 2 and Z 3 are the same or different from each other and are each independently selected from the group consisting of substituted or unsubstituted C 6 -C 50 aryl groups and substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 50 nucleus atoms;
The alkyl group, the aryl group and the heteroaryl group of Ar 1 , Ar 2, R 1 and R 2 , the arylene group and the heteroarylene group of Z 1 , the Z 2 and the heteroarylene group, The aryl group and the heteroaryl group of Z 3 may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a C 1 -C 50 alkyl group, a C 6 -C 50 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms, When the substituent is plural, they are the same or different from each other). 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물인 것이 특징인 화합물:
[화학식 2]
Figure pat00050

[화학식 3]
Figure pat00051

(상기 화학식 2 및 3에서,
m, L, Ar1, Ar2, R1 및 R2는 각각 제1항에서 정의한 바와 같음).The method according to claim 1,
Wherein said compound is a compound represented by the following formula 2 or 3:
(2)
Figure pat00050

(3)
Figure pat00051

(In the above formulas 2 and 3,
m, L, Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 2 are as defined in claim 1, respectively. 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 4 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것이 특징인 화합물:
[화학식 4]
Figure pat00052

[화학식 5]
Figure pat00053

[화학식 6]
Figure pat00054

[화학식 7]
Figure pat00055

[화학식 8]
Figure pat00056

[화학식 9]
Figure pat00057

(상기 화학식 4 내지 9에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 제1항에서 정의한 바와 같음).The method according to claim 1,
Wherein said compound is a compound represented by any one of the following formulas (4) to (9):
[Chemical Formula 4]
Figure pat00052

[Chemical Formula 5]
Figure pat00053

[Chemical Formula 6]
Figure pat00054

(7)
Figure pat00055

[Chemical Formula 8]
Figure pat00056

[Chemical Formula 9]
Figure pat00057

(In the above formulas 4 to 9,
Ar &lt; 1 &gt; and Ar &lt; 2 &gt; are as defined in claim 1, respectively. 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 있어서,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자. 1. An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers includes the compound according to any one of claims 1 to 3. 제4항에 있어서,
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고,
상기 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.5. The method of claim 4,
Wherein the one or more organic layers include a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer,
Wherein at least one organic compound layer containing the compound is a hole injection layer or a hole transport layer. 제4항에 있어서,
상기 1층 이상의 유기물층은 정공수송층, 정공 주입층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함하고,
상기 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 발광 보조층인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.5. The method of claim 4,
Wherein the one or more organic layers include a hole transporting layer, a hole injecting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer,
Wherein at least one organic compound layer containing the compound is a light-emission-assisting layer.
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