KR20150062966A - Red colorant composition, photosensitive material comprising the same, color filter manufactured by using the same and display device having the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 명세서에는 적색 색재 조성물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시소자가 기재된다.In the present specification, a red color material composition, a photosensitive resin composition containing the same, a color filter manufactured using the same, and a liquid crystal display device including the same are described.
최근 액정 디스플레이(LCD) 제품의 품질 성능 향상을 위하여 컬러필터에 고해상도, 고색재현, 고투과 특성이 요구되고 있다. 특히, AMOLED에서 구현가능한 높은 색재현율을 LCD에서도 구현하기 위하여 컬러 필터에서 NTSC 기준 88% 이상, BT709 기준 120% 이상의 높은 색재현율이 요구되고 있다. In recent years, high resolution, high color reproduction, and high transmission characteristics have been required for color filters in order to improve the quality performance of liquid crystal display (LCD) products. In particular, in order to realize a high color reproduction rate which can be implemented in AMOLED, color filters are required to have a high color reproduction rate of more than 88% based on NTSC and 120% based on BT709 in a color filter.
또한, 차세대 디스플레이인 OLED TV에서도 WOLED 방식이 채택됨에 따라 컬러 필터를 필요로 하게 되는데, 청색 유기물질의 효율 향상을 위하여 WOLED 소자 스펙트럼이 청색 피크(blue peak)는 강하면서도 녹색 및 적색 피크는 약화되는 경향으로 개발되고 있다. 이에 따라, 적색의 색상이 C 표준 광원 대비 WOLED 소자 스펙트럼에서는 Rx가 크게 감소하는 방향으로 변환된다. 따라서, WOLED용 컬러필터의 적색용 감광재 조성물은 기존보다 훨씬 진한 색상을 필요로 하게 된다. OLED TV, which is the next generation display, adopts the WOLED method, which requires a color filter. In order to improve the efficiency of the blue organic material, the spectrum of the WOLED device has a strong blue peak and weak green and red peaks It is being developed as a trend. Accordingly, the red color is converted into a direction in which Rx is greatly reduced in the WOLED element spectrum as compared with the C standard light source. Therefore, a photosensitive material composition for a red color filter for a WOLED requires much darker color than a conventional color filter.
본 명세서에는 적색 색재 조성물, 이를 포함하는 적색용 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 이를 포함하는 표시소자가 기재된다. In the present specification, a red color material composition, a red light-sensitive resin composition containing the same, a color filter manufactured using the same, and a display device including the same are described.
본 명세서의 일 실시상태는 적색 색재 및 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 장파장으로 이동시키는 염료를 포함하는 적색 색재 조성물을 제공한다. One embodiment of the present disclosure provides a red colorant composition comprising a red colorant and a dye that moves the red transmittance spectrum of the red colorant to a longer wavelength.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 적색 색재 및 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 10 내지 30 nm 장파장으로 이동시키는 염료를 포함하는 적색 색재 조성물을 제공한다.Another embodiment of the present disclosure provides a red colorant composition comprising a red colorant and a dye that moves the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength of 10 to 30 nm.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 적색 색재 및 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 장파장으로 이동시키는 염료를 포함하는 적색용 감광성 수지 조성물을 제공한다. Another embodiment of the present invention provides a red photosensitive resin composition comprising a red colorant and a dye for shifting the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 적색 색재 및 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 10 내지 30 nm 장파장으로 이동시키는 염료를 포함하는 적색용 감광성 수지 조성물을 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a red photosensitive resin composition comprising a red colorant and a dye for shifting the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength of 10 to 30 nm.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 적색 색재 및 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 장파장으로 이동시키는 염료를 포함하는 적색용 감광성 수지 조성물로서, 조성물의 총 고형분 함량 기준, 상기 적색 색재 및 상기 염료의 함량의 합이 50 중량% 미만인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. Another embodiment of the present disclosure is a red photosensitive resin composition comprising a red colorant and a dye for transferring a red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength, wherein the total solid content of the composition, the content of the red colorant and the content of the dye Is less than 50% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 적색 색재 및 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 10 내지 30 nm 장파장으로 이동시키는 염료를 포함하는 적색용 감광성 수지 조성물로서, 조성물의 총 고형분 함량 기준, 상기 적색 색재 및 상기 염료의 함량의 합이 40 중량% 이하인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. Another embodiment of the present invention is a red photosensitive resin composition comprising a red colorant and a dye for shifting the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength of 10 to 30 nm, wherein the total solid content of the composition, Wherein the sum of the contents of the dyes is 40 wt% or less.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 적색용 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 감광재를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a photosensitive material formed using the red photosensitive resin composition.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 적색용 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 감광재로서, 두께가 2.5 마이크로미터 이하에서 C 표준 광원 기준 Rx >0.68인 감광재를 제공한다. Another embodiment of the present disclosure provides a photosensitive material formed using the red photosensitive resin composition, wherein the photosensitive material has a C standard light source reference Rx > 0.68 in a thickness of 2.5 micrometers or less.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a color filter including the photosensitive material.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 표시소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a display device including the color filter.
본 명세서에 따른 적색 색재 조성물은 적은 색재 함량에서도 C 표준 광원 기준 Rx 값을 높일 수 있기 때문에, 상기 적색 색재 조성물을 이용하여 패턴 형성시 두께가 작은 패턴을 형성할 수 있고, 감광성 수지 조성물 내의 색재 함량을 줄일 수 있으므로, 패턴의 직진도, 테이퍼 모양, 표면의 거칠기(roughness), 감광재의 재용해 특성, 및/또는 내화학 특성에서 우수한 효과를 나타낼 수 있다. Since the red color material composition according to the present invention can increase the C standard light source reference Rx value even with a small color material content, a pattern having a small thickness can be formed by using the red color material composition, and the color material content It is possible to exhibit an excellent effect on the straightness of the pattern, the taper shape, the roughness of the surface, the redissolving property of the photosensitive material, and / or the chemical resistance.
도 1은 컬러 매칭 함수(color matching function)를 나타낸 그래프이다.
도 2는 R177 및 Y139로 이루어진 적색 색재의 투과율 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 3은 R177 및 Y139로 이루어진 적색 색재를 포함하는 패턴의 두께에 따른 Rx 및 Ry값을 나타낸 것이다.
도 4는 R177 및 Y139로 이루어진 적색 색재를, 조성물의 총 고형분 함량 기준, 40 중량% 포함하는 수지 조성물의 투과율 스펙트럼을 장파장으로 쉬프트(shift)시킨 것을 나타낸 그래프이다.
도 5는 R177 및 Y139로 이루어진 적색 색재에 바이올렛 염료를 첨가한 경우 투과율 스펙트럼이 장파장으로 쉬프트된 결과를 나타내는 그래프이다. 1 is a graph showing a color matching function.
Fig. 2 shows a transmittance spectrum of a red coloring material composed of R177 and Y139.
3 shows Rx and Ry values according to the thickness of the pattern including the red color material made of R177 and Y139.
Fig. 4 is a graph showing a shift of the transmittance spectrum of the resin composition containing 40 wt% of the red color material made of R177 and Y139 based on the total solid content of the composition to a long wavelength.
5 is a graph showing a result of shifting the transmittance spectrum to a long wavelength when a violet dye is added to a red color material consisting of R177 and Y139.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 적색 색재 조성물은 적색 색재 및 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 장파장으로 이동시키는 염료를 포함한다.The red color material composition according to one embodiment of the present invention includes a red color material and a dye that moves the red transmittance spectrum of the red color material to a long wavelength.
본 발명자들은 적색 색재에 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 장파장으로 쉬프트시키는 염료를 첨가함으로써 C 표준 광원 기준 Rx값이 증가한다는 사실을 밝혀내고 본 발명에 이르렀다. The present inventors have found that the C standard light source reference Rx value is increased by adding a dye that shifts the red transmittance spectrum of the red color material to a long wavelength to the red color material, and reached the present invention.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 적색 색재는 적색 안료이다.According to one embodiment of the present disclosure, the red color material is a red pigment.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 적색 색재는 파장 580 nm 이상의 광을 투과하는 것이다. According to one embodiment of the present invention, the red color material transmits light having a wavelength of 580 nm or more.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 적색 색재는 파장 630 nm 내지 780 nm의 광의 투과율이 80% 이상이고, 파장 400 nm 내지 파장 550의 광의 투과율이 10% 미만이다. According to one embodiment of the present invention, the red color material has a transmittance of light having a wavelength of 630 nm to 780 nm of 80% or more and light having a wavelength of 400 nm to 550 of less than 10%.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 적색 색재 조성물은 적색 색재로 R177과 함께 Y139를 포함한다. According to one embodiment of the present invention, the red color material composition includes Y139 together with R177 as a red color material.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 적색 색재 조성물은 적색 색재로 R177과 함께 Y139로 이루어진다. According to one embodiment of the present invention, the red color material composition is made of Y139 together with R177 as a red color material.
상기 적색 색재는 전체 적색 색재 조성물의 색재 중 50 중량% 내지 95 중량%로 포함될 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 적색 색재는 전체 적색 색재 조성물의 색재 중 60 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 상기 적색 색재가 50 중량% 미만인 경우에는 황색 색재의 함량이 높아져 Ry가 증가하고 Rx를 증가시키기가 어려워지며, 95중량% 초과로 과량인 경우에는 황색 안료의 함량이 감소하여 적색 색재에 의한 430 nm 이하의 단파장의 투과율을 감소시키기가 어렵다. The red color material may be included in the color material of the entire red color material composition in an amount of 50 to 95% by weight. As another example, the red color material may be contained in an amount of 60 to 90% by weight of the total red color material composition. When the amount of the red coloring material is less than 50% by weight, the content of the yellow coloring material is increased to increase Ry and Rx. When the amount of the red coloring material is more than 95% by weight, the content of the yellow coloring material decreases, It is difficult to reduce the transmittance of short wavelengths below.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 장파장으로 이동시키는 염료는 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 10 내지 30 nm 장파장으로 이동시키는 염료이다. According to an embodiment of the present invention, the dye that moves the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength is a dye that moves the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength of 10 to 30 nm.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 장파장으로 이동시키는 염료는 바이올렛(violet) 염료 및 마젠타(magenta) 염료 중 적어도 한 종을 포함한다. According to one embodiment of the present disclosure, the dye that moves the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength includes at least one of a violet dye and a magenta dye.
예컨대, 상기 바이올렛(violet) 염료 및 마젠타(magenta) 염료 중 적어도 한 종의 염료는 전체 적색 색재 조성물의 색재 중 5 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 또 하나의 예로서, 상기 바이올렛(violet) 염료 및 마젠타(magenta) 염료 중 적어도 한 종의 염료는 전체 적색 색재 조성물의 색재 중 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.For example, the dye of at least one of the violet dye and the magenta dye may be contained in an amount of 5% to 50% by weight of the colorant of the entire red colorant composition. As another example, the dye of at least one of the violet dye and the magenta dye may be contained in an amount of 10% by weight to 40% by weight of the colorant of the entire red color material composition.
상기 바이올렛 염료 및 마젠타 염료로는 디피로메텐계, 페릴렌계, 시아닌계, 비스아조메탄계 및 크산텐계 화합물 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. Examples of the violet dye and the magenta dye include dipyrromethene, perylene, cyanine, bisazomethane and xanthene compounds, but the present invention is not limited thereto.
도 1은 색상 매칭 함수(color matching function)을 나타낸다. 도 2는 적색 색재로서 R177 및 Y139의 혼합 안료의 투과율 스펙트럼을 나타낸 것이다. 도 3은 적색 색재로서 R177 및 Y139의 혼합 안료를 40중량% 포함하는 감광성 수지 조성물의 투과율 스펙트럼과, 이를 -10 nm 내지 +40 nm 쉬프트시킨 투과율 스펙트럼을 나타낸다. Figure 1 shows a color matching function. 2 shows the transmittance spectrum of the mixed pigment of R177 and Y139 as a red color material. Fig. 3 shows a transmittance spectrum of a photosensitive resin composition containing 40 wt% of a mixed pigment of R177 and Y139 as a red color material and a transmittance spectrum obtained by shifting it by -10 nm to +40 nm.
도 1의 색상 매칭 함수와 도 3의 투과율 스펙트럼을 매칭했을 때, Rx 및 Ry 값을 하기 표 1과 같이 얻었다. When the color matching function of FIG. 1 and the transmittance spectrum of FIG. 3 are matched, Rx and Ry values are obtained as shown in Table 1 below.
상기 표에 표시한 바와 같이, 투과율 스펙트럼이 장파장으로 이동되었을 때, 장파장으로 이동되지 않거나 단파장으로 이동되었을 때보다 Rx값이 증가되었다. 특히, 10nm 내지 30nm 장파장으로 이동하였을 때 Rx 값이 0.68을 초과하였다. As shown in the above table, when the transmittance spectrum was shifted to a long wavelength, the Rx value was increased compared to when the transmittance spectrum was not shifted to a long wavelength or shifted to a short wavelength. In particular, the Rx value exceeded 0.68 when shifted to a long wavelength of 10 nm to 30 nm.
참고로, 상기 표 1은 R177과 Y139의 85:15 중량비의 비율로 두 색재를 40 중량%로 함유하는 조성물로부터 도출한 것이다. 또한, 상기 조성물로부터 얻어진 막두께는 2.164 ㎛이었다. 구체적으로, 상기 조성물은 R177 5.1 중량%, Y139 0.9 중량%, 아크릴레이트계 분산 수지 1.647 중량%, 아크릴레이트계 바인더 수지 2.413 중량%, 아크릴레이트계 다관능성 모노머 3.53 중량%, 접착촉진제 0.15 중량%, 불소계 계면활성제 0.06 중량%, 옥심계 광개시제 1.2 중량%, 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 85 중량%을 포함하였다. For reference, the above Table 1 is derived from a composition containing 40% by weight of the two color materials at a ratio by weight of 85:15 of R177 and Y139. The film thickness obtained from the composition was 2.164 占 퐉. Specifically, the composition contained 5.1% by weight of R177, 0.9% by weight of Y139, 1.647% by weight of an acrylate dispersion resin, 2.413% by weight of an acrylate based binder resin, 3.53% by weight of an acrylate based polyfunctional monomer, 0.06% by weight of a fluorine surfactant, 1.2% by weight of an oxime-based photoinitiator, and 85% by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent.
상기와 같은 실험결과를 기초로, 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 장파장으로 이동시키는, 바람직하게는 파장 10 nm 내지 30 nm를 장파장으로 이동시키는 염료를 적색 색재에 첨가함으로써 Rx 값을 향상시킬 수 있다는 것을 알 수 있다. On the basis of the above experimental results, it is possible to improve the Rx value by adding a dye which moves the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength, preferably a dye which moves the wavelength of 10 nm to 30 nm to a long wavelength, Able to know.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 적색 색재 및 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 장파장으로 이동시키는 염료를 포함하는 적색용 감광성 수지 조성물을 제공한다. Another embodiment of the present invention provides a red photosensitive resin composition comprising a red colorant and a dye for shifting the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength.
일 실시상태에 따르면, 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 장파장으로 이동시키는 염료는 상기 적색 색재의 적색 투과율 스펙트럼을 10 내지 30 nm 장파장으로 이동시키는 염료이다. According to one embodiment, the dye that moves the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength is a dye that moves the red transmittance spectrum of the red colorant to a long wavelength of 10 to 30 nm.
상기 적색 색재와 상기 염료에 관한 설명은 전술한 바와 같다. The description of the red color material and the dye is as described above.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 적색용 감광성 수지 조성물의 총 고형분 함량 기준, 상기 적색 색재 및 상기 염료의 함량의 합이 50 중량% 미만이다. 전술한 실시상태들에 따르면, 적색 색재 조성물의 투과율 스펙트럼이 장파장으로 쉬프트되어 Rx값이 증가되었으므로, 총 색재의 함량이 50 중량% 미만인 경우에도, 고색재현이 가능하고, 안정적인 패턴 형성이 가능하다. According to one embodiment of the present invention, the sum of the contents of the red color material and the dye based on the total solid content of the red photosensitive resin composition is less than 50% by weight. According to the above-described embodiments, the transmittance spectrum of the red color material composition is shifted to a long wavelength to increase the Rx value, so that even when the total color material content is less than 50% by weight, high color reproduction is possible and stable pattern formation is possible.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 조성물의 총 고형분 함량 기준, 상기 적색 색재 및 상기 염료의 함량의 합이 45 중량% 이하이다. According to one embodiment of the present disclosure, the sum of the total solid content of the composition, the sum of the red colorant and the dye content is 45% by weight or less.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 조성물의 총 고형분 함량 기준, 상기 적색 색재 및 상기 염료의 함량의 합이 40 중량% 이하이다. According to one embodiment of the present disclosure, the sum of the total solid content of the composition, the sum of the red colorant and the dye content is 40% by weight or less.
예컨대, 상기 적색 색재는 감광성 수지 조성물의 총 고형분 대비 10 중량% 이상 50 중량% 미만으로 포함될 수 있다. R177는 감광성 수지 조성물의 총 고형분 대비 10 중량% 이상 30 중량% 이하로 포함될 수 있고, Y139는 2 중량% 이상 5 중량% 이하로 포함될 수 있다. For example, the red color material may be contained in an amount of 10% by weight or more and less than 50% by weight based on the total solid content of the photosensitive resin composition. R177 may be contained in an amount of 10% by weight or more and 30% by weight or less based on the total solid content of the photosensitive resin composition, and Y139 may be contained in an amount of 2% by weight or more and 5% by weight or less.
예컨대, 상기 바이올렛(violet) 염료 및 마젠타(magenta) 염료 중 적어도 한 종의 염료는 감광성 수지 조성물의 총 고형분 대비 5 중량% 이상 28 중량% 이하로 포함될 수 있다.For example, the dye of at least one of the violet dye and the magenta dye may be contained in an amount of 5 wt% or more and 28 wt% or less based on the total solid content of the photosensitive resin composition.
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지 및 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물을 더 포함할 수 있다. The photosensitive resin composition may further include a binder resin and a polymerizable compound containing an ethylenic unsaturated bond.
상기 바인더 수지로는 알칼리 가용성 바인더 수지 등 당업계에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있다. 구체적으로는 알칼리 가용성으로서 카르복실기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있고, 바람직하게는 산가가 30 내지 300 KOH mg/g, 중량 평균 분자량이 1,000 내지 200,000인 것을 사용할 수 있다.As the binder resin, those commonly used in the art such as an alkali-soluble binder resin may be used. Concretely, an acrylic binder resin containing a carboxyl group as alkali solubility can be used, and those having an acid value of 30 to 300 KOH mg / g and a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 can be used.
산가가 30 KOH mg/g 미만인 경우 현상이 잘 이루어지지 않아 깨끗한 패턴을 얻을 수 없고, 또한 300 KOH mg/g을 초과하는 경우는 씻김 특성이 과도하게 향상되어 패턴이 떨어져 나갈 수 있어 바람직하지 못하다. When the acid value is less than 30 KOH mg / g, the development is not performed well and a clear pattern can not be obtained. Also, when the acid value exceeds 300 KOH mg / g, the washing property is excessively improved and the pattern may be deteriorated.
또한, 알칼리 가용성 바인더 수지의 중량평균분자량이 1,000 미만인 경우 내열성 및 내화학성이 악화되며, 또한 200,000을 초과하는 경우 현상액에 대한 용해도가 낮아져 현상이 되지 않으며 용액의 점도가 지나치게 증가하여 균일한 도포가 어려워 바람직하지 못하다.When the weight average molecular weight of the alkali-soluble binder resin is less than 1,000, heat resistance and chemical resistance deteriorate. When the weight average molecular weight exceeds 200,000, the solubility of the alkali soluble binder resin in the developer becomes low and the viscosity of the solution becomes excessively high. It is not desirable.
상기 바인더 수지의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The content of the binder resin is preferably 1 to 30% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물로는 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트. 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the polymerizable compound containing an ethylenically unsaturated bond include pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate. Polyethylene glycol di (meth) acrylate, and the like, but is not limited thereto.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The content of the polymerizable compound containing an ethylenically unsaturated bond is preferably 1 to 30% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 광개시제 또는 용매를 추가로 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition according to the present specification may further comprise a photoinitiator or a solvent.
상기 광개시제로는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the photoinitiator include 2,4-trichloromethyl- (4'-methoxyphenyl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl- (4'-methoxystyryl) , 4-trichloromethyl- (phenylonyl) -6-triazine, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl (2- hydroxy) propyl ketone, benzophenone , 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, and the like, but the present invention is not limited thereto.
상기 광개시제의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The content of the photoinitiator is preferably 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 용매로는 메틸 에틸 케톤, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the photosensitive resin composition according to the present invention, the solvent may be at least one compound selected from methyl ethyl ketone, propylene glycol diethyl ether, propylene glycol methyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, dipropylene glycol monomethyl ether, May be used, but is not limited thereto.
상기 용매의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 45 내지 95 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The content of the solvent is preferably 45 to 95% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
또한, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 용도에 따라 경화촉진제, 열중합억제제, 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제 및 접착조제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition according to the present invention may further contain at least one selected from the group consisting of a curing accelerator, a thermal polymerization inhibitor, a surfactant, a photosensitizer, a plasticizer, an adhesion promoter, a filler, .
상기 경화촉진제로는 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며, 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.Examples of the curing accelerator include 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercaptan-1,3,4-thiadiazole, 2- (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis Trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), trimethylolethane tris (3-mercaptopropionate), and the like, and may include those generally known in the art.
상기 열중합억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며, 당 기술분야에 일반적으로 일려져 있는 것들을 포함할 수 있다.Examples of the thermal polymerization inhibitor include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt, N-nitrosophenylhydroxy Amine aluminum salt, and phenothiazine, but it is not limited thereto and may include those commonly known in the art.
상기 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제 등도 종래의 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.Any of the above-mentioned surfactants, photosensitizers, plasticizers, adhesion promoters, fillers, and the like, which can be included in conventional photosensitive resin compositions, may be used.
상기 첨가제의 함량은 각각 독립적으로 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The content of the additive is preferably 0.01 to 5% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition, but is not limited thereto.
한편, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 롤 코터(roll coater), 커튼 코터(curtain coater), 스핀 코터(spin coater), 슬롯 다이 코터, 각종 인쇄, 침적 등에 사용되며, 금속, 종이, 유리 플라스틱 기판 등의 지지체 상에 적용될 수 있다. 또한, 필름 등의 지지체 상에 도포한 후 기타 지지체 상에 전사하거나 제1의 지지체에 도포한 후 블랭킷 등에 전사, 다시 제2의 지지체에 전사하는 것도 가능하며, 그 적용방법은 특별히 한정되지 않는다.Meanwhile, the photosensitive resin composition according to the present invention is used in a roll coater, a curtain coater, a spin coater, a slot die coater, various printing, Or the like. It is also possible to apply it onto a support such as a film and then transfer it to another support or coat it on a first support, transfer it to a blanket or the like, and transfer it to a second support again.
상기 감광성 수지 조성물은 TFT LCD 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, TFT LCD 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재에 사용되는 것이 바람직하나, 광경화성 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 기타 투명 감광재 및 PDP 제조 등에도 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지 않는다.The photosensitive resin composition is preferably used for a pigment-dispersed photosensitive material for manufacturing a TFT LCD color filter, a photosensitive material for forming a black matrix of a TFT LCD or an organic light emitting diode, a photosensitive material for forming an overcoat layer, and a photosensitive material for a column spacer, It can be used for paints, photocurable ink, photocurable adhesive, printing plate, photoreceptor for printed wiring board, other transparent photoresist and PDP, and there is no particular restriction on its use.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 감광재를 제공한다. One embodiment of the present invention provides a photosensitive material formed using the photosensitive resin composition.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 적색용 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 감광재로서, 두께가 2.5 마이크로미터 이하에서 C 표준 광원 기준 Rx >0.68인 감광재를 제공한다. 전술한 바와 같이, 적색 색재의 투과율 스펙트럼을 장파장으로 이동할 수 있는 염료를 사용함으로써, 감광재의 Rx 값을 향상시킬 수 있고, 이에 따라 두께가 2.5 마이크로미터 이하라고 하더라도 Rx 값이 0.68를 초과한 값을 도달할 수 있다. Another embodiment of the present disclosure provides a photosensitive material formed using the red photosensitive resin composition, wherein the photosensitive material has a C standard light source reference Rx > 0.68 in a thickness of 2.5 micrometers or less. As described above, the Rx value of the photosensitive material can be improved by using a dye capable of shifting the transmittance spectrum of the red coloring material to a longer wavelength. Thus, even if the thickness is 2.5 micrometers or less, the value of Rx value exceeding 0.68 Can reach.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a color filter including the photosensitive material.
상기 컬러필터의 제조는 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하는 것을 제외하고는 당 기술분야 알려진 방법으로 제조할 수 있다.The production of the color filter can be carried out by a method known in the art, except that the photosensitive resin composition according to the present specification is used.
예컨대, 투명기판 위에 Cr 등의 금속막 또는 흑색수지(black resin)막을 도포한 후 포토리소그래피 방법 등으로 패터닝하여 컬러필터가 형성되는 화소영역 이외의 경계로서 격벽(Black Matrix)을 형성한다.For example, a metal film such as Cr or a black resin film is coated on a transparent substrate and patterned by a photolithography method or the like to form a black matrix as a boundary other than a pixel region where a color filter is formed.
격벽 사이의 투명한 개구부로 정의되는 화소영역에 적색, 녹색, 및 청색을 띠는 컬러필터용 잉크 조성물을 주입하고 경화하여 적색, 녹색, 및 청색의 컬러필터를 형성할 수 있다. 이 때, 적색용 조성물로서 전술한 적색용 감광성 수지 조성물을 이용할 수 있다. A red, green, and blue color filter may be formed by injecting and curing an ink composition for a color filter having red, green, and blue colors in a pixel region defined by a transparent opening between the partition walls. At this time, the red photosensitive resin composition described above can be used as the red color composition.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 표시소자를 제공한다. 상기 표시소자는 CCFL, LED 또는 OLED를 강원으로 사용할 수 있다. 상기 표시소자는 액정 디스플레이 또는 LED나 OLED 표시소자일 수 있다. 특히, 상기 표시소자는 WOLED 광원을 포함하는 경우에도 우수한 색재현율을 구현할 수 있다. Further, the present invention provides a display device including the color filter. The display device may use a CCFL, an LED, or an OLED as a source of energy. The display element may be a liquid crystal display or an LED or an OLED display element. Particularly, even when the display device includes a WOLED light source, an excellent color reproduction ratio can be realized.
본 명세서에 따른 표시소자는 본 발명의 적색용 감광성 수지 조성물을 이용하는 것을 제외하고는 당 기술 분야의 기술을 이용할 수 있다.The display device according to the present specification can use techniques in the art, except that the red photosensitive resin composition of the present invention is used.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in order to facilitate understanding of the present invention. However, the following examples are intended to illustrate the invention and are not intended to limit the scope of the invention.
<< 비교예Comparative Example >>
감광성 수지 조성물의 고형분 대비 R177과 Y139(혼합 중량비 85:15)를 40 중량%로 첨가 하였다. 구체적으로, 상기 감광성 수지 조성물은 R177 5.1 중량%, Y139 0.9 중량%, 아크릴레이트계 분산 수지 1.647 중량%, 아크릴레이트계 바인더 수지 2.413 중량%, 아크릴레이트계 다관능성 모노머 3.53 중량%, 접착촉진제 0.15 중량%, 불소계 계면활성제 0.06 중량%, 옥심계 광개시제 1.2 중량%, 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 85 중량%를 포함하였다. R177 and Y139 (mixing weight ratio 85:15) to the solid content of the photosensitive resin composition were added in an amount of 40% by weight. Specifically, the photosensitive resin composition contained 5.1 wt% of R177, 0.9 wt% of Y139, 1.647 wt% of an acrylate dispersion resin, 2.413 wt% of an acrylate binder resin, 3.53 wt% of an acrylate based multi-functional monomer, 0.15 wt %, 0.06% by weight of a fluorine surfactant, 1.2% by weight of an oxime-based photoinitiator, and 85% by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent.
상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 기재상에 도포하고, 건조하여 층을 형성하였다. The above photosensitive resin composition was applied to a substrate and dried to form a layer.
층의 두께를 하기 표 2와 같이 변형하면서 Rx 및 Ry 값을 얻었다. 도 4는 비교예에서 얻은 Rx, Ry값을 나타낸 그래프이다. Rx and Ry values were obtained while modifying the thickness of the layer as shown in Table 2 below. 4 is a graph showing Rx and Ry values obtained in the comparative example.
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 적색 색재만 사용하는 경우, 두께가 2.7 마이크로미터 이상되어야 Rx 0.68 이상의 값을 얻을 수 있었다.
As shown in Table 2, when only the red color material was used, a thickness of 2.7 micrometers or more required a value of Rx 0.68 or more.
<< 실시예Example >>
하기 표 3의 색재를 이용한 것을 제외하고는 비교예와 동일하게 실시하였다. RK8을 첨가했을 때 15 내지 20 nm 장파장으로 이동하였으며, 이를 도 5에 나타내었다. Except that the color materials of Table 3 were used. When RK8 was added, it shifted to a long wavelength of 15 to 20 nm, which is shown in Fig.
40중량%R177, Y139 (85:15)
40 wt%
20중량%R177, Y139 (85:15)
20
20중량%R177, Y139 (85:15)
20 wt%
28중량%R177, Y139 (85:15)
28 wt%
28중량%R177, Y139 (85:15)
28
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 감광성 수지 조성물의 고형분 대비 총 색재, 즉 안료와 염료의 함량을 40 중량% 이하로 하더라도 2.2 마이크로미터 두께에서 Rx 0.680을 초과하는 색상을 얻었다.As shown in Table 3, even when the content of the total color material, that is, the content of the pigment and the dye, was less than 40% by weight based on the solid content of the photosensitive resin composition, a color exceeding Rx 0.680 was obtained at a thickness of 2.2 micrometers.
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