KR20150030571A - 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈 및 그 제조방법 - Google Patents

티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈에 관한 것으로, 특히 차량용 헤드라이트 렌즈나 엘이디 램프 등의 광분산용으로 사용할 수 있는 티오우레탄계의 광분산용 플라스틱 렌즈 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에서는, 폴리티올화합물과 폴리이소(티오)시아네이트 화합물을 포함하는 중합성 조성물을 몰드에 넣고 -50~150℃의 온도에서 1~50시간 주형중합한 후 탈형하는 것을 포함하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법과 제조된 플라스틱 렌즈가 제공된다. 본 발명에 따르면, 티오우레탄계 중합성 조성물을 원하는 형상의 몰드에 넣고 주형중합함으로써 고아베수, 고굴절률, 내광성, 내열성, 내충격성을 만족하는 우수한 품질의 광분산용 플라스틱 렌즈를 제조할 수 있다.

Description

티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈 및 그 제조방법 {Thiourethane based plastic lens for dispersion of light and the method of preparing it}
본 발명은 램프의 광분산용으로 사용되는 렌즈에 관한 것으로, 특히 차량용 헤드라이트 렌즈나 엘이디 램프의 광분산용으로 사용할 수 있는 플라스틱 재질의 광분산용 렌즈 및 그 제조방법에 관한 것이다.
차량용 헤드라이트나 엘이디(LED) 램프에는 광원으로부터의 빛을 분산시키기 위한 렌즈가 필요하다. 이러한 광분산 렌즈에는 볼록렌즈가 사용되는데, 일반적으로 작은 것은 플라스틱으로 사출이 가능하나, 두껍고 큰 것은 금형 사출방법으로 생산하기 어렵다. 사출방법에서는 사출시 사이클링 시간이 짧을 경우 제품의 수축과 함몰이 발생하게 되므로, 사이클링 시간이 길어져 생산성이 떨어지게 되고, 그럼에도 불량률이 높게 나타나는 문제가 있다. 이러한 이유로 현재 차량용 헤드라이트 렌즈와 같은 큰 렌즈는 유리렌즈를 사용하고 있다. 그러나 유리렌즈는 높은 비중과 낮은 충격성 등의 단점을 지니고 있으므로, 현재 많은 분야에서 보다 가볍고 내충격성이 좋은 플라스틱으로 유리를 대체하고 있듯이, 엘이디 램프용 광분산 렌즈, 특히 차량용 헤드라이트 렌즈 등과 같은 크기가 큰 광분산 렌즈 분야에서도 플라스틱 재질로의 대체가 요구되고 있다.
또한, 작은 크기의 렌즈는 유리렌즈나 사출방법으로 성형한 플라스틱 렌즈를 같이 사용하고 있는데, 작은 크기의 렌즈의 경우도 사출 방법으로 렌즈를 성형하게 되면 일정한 광학적 특성을 유지하도록 하기가 어렵고, 정전기가 많이 발생하여 생산된 렌즈에 이물질이 많이 붙게 되며, 비싼 금형 가공비로 다양한 사양의 렌즈를 생산하기 어렵다. 또한, 램프용 광분산 렌즈에는 내유성, 내가솔린성, 내약품성 등의 특성이 요구되고, 이러한 요구를 만족시키기 위해서는 다양한 모노머를 이용한 중합이 요구되는데, 사출방법으로는 이러한 특성을 만족하는 플라스틱을 성형하기 어렵다.
따라서, 종래의 유리렌즈 및 사출방법으로 성형된 플라스틱 렌즈를 대체할 수 있는, 우수한 광학특성과 내유성, 내가솔린성, 내약품성 등의 물성을 지닌 플라스틱 광분산용 렌즈와 이를 제조할 수 있는 효과적인 제조방법이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허공보 특2000-0055413 일본 특허공보 특허 제4863216호 일본 특허공보 특허 제4783257호
본 발명은 차량용 헤드라이트나 일반 램프의 광분산용 플라스틱 렌즈 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
특히, 본 발명은 높은 아베수, 높은 굴절률 등의 일정한 광학적 특성과 내광성, 내열성, 내충격성, 나아가 내유성, 내가솔린성, 내약품성을 만족하는 우수한 품질의 광분산용 플라스틱 렌즈를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은 이러한 우수한 품질의 광분산용 플라스틱 렌즈를 낮은 불량률과 높은 생산성으로 제조하고, 다양한 사양으로 효과적으로 제조할 수 있는 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 차량의 헤드라이트용 등으로 사용되는 대형 플라스틱 렌즈부터 작은 램프에 사용 가능한 소형 플라스틱 렌즈에 이르기까지 다양한 크기의 광분산용 플라스틱 렌즈를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 내열성과 내광성 등이 좋아 광원에 제한 없이 엘이디에서부터 일반 백열전구에 이르기까지 모든 광원의 광분산용으로 사용 가능한 광분산용 플라스틱 렌즈를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명에서는,
폴리티올화합물과 폴리이소(티오)시아네이트 화합물을 포함하는 중합성 조성물을 몰드에 넣고 -50~150℃의 온도에서 1~50시간 주형중합한 후 탈형하는 것을 포함하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법이 제공된다.
또한, 본 발명에서는,
상기 제조방법에 의해 제조된 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈가 제공되며, 여기에는 특히 차량의 헤드라이트용 광분산 렌즈와 엘이디 램프용 광분산렌즈가 포함된다.
본 발명에서는 티오우레탄계 중합성 조성물을 원하는 형상의 몰드에 넣고 주형중합함으로써 고아베수, 고굴절률, 내광성, 내열성, 내충격성을 만족하는 우수한 품질의 티오우레탄계 광분산용 렌즈를 제공할 수 있다. 특히 본 발명에 따르면 크기가 큰 차량용 헤드라이트 렌즈에서부터 소형의 램프에 이르기까지 모두 사용 가능한 광분산 렌즈를 우수한 광학특성과 물성을 지닌 플라스틱 렌즈로 용이하게 제조할 수 있다. 본 발명에서는 상부몰드와 하부몰드를 포함하고 고정수단에 의해 유격이 유지되는 몰드, 또는 복수 개의 몰드가 하나의 판에 형성되어 있는 몰드 등 다양한 형태의 몰드를 이용하여 다양한 사양의 렌즈를 효과적으로 제조할 수 있으며, 주형중합 방법을 통해 낮은 불량률과 높은 생산성으로 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈를 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈는 제조시 염료를 사용하여 용이하게 착색할 수 있으므로, 다양한 색상의 착색 렌즈를 이용하여 엘이디 램프가 다양한 색상의 빛을 내도록 하는 것도 가능하다.
본 발명의 티오우레탄계 광분산용 렌즈의 제조방법은, 폴리티올화합물과 폴리이소(티오)시아네이트 화합물을 포함하는 중합성 조성물을 몰드에 넣고 -50~150℃의 온도에서 1~50시간 주형중합한 후 탈형하는 것을 포함한다.
상기 폴리이소(티오)시아네이트 화합물은, 특별히 한정되지 않고 최소한 1개 이상의 이시아소네이트 및/또는 이소티오시아네이트 기를 가진 화합물이면 모두 사용될 수 있다. 이소포론디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-4,4-디이소시아네이트(H12MDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트, 노르보르넨디이소시아네이트(NBDI), 자일릴렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트 2,2-디메틸펜탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥산디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,6,11-운데카트리이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 1,8-디이소시아네이트-4-이소시아네이토메틸옥탄, 비스(이소시아네이토에틸)카보네이트, 비스(이소시아네이토에틸)에테르 등의 지방족 이소시아네이트 화합물 및, 이소포론디이소시아네이트, 1,2-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 1,3-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 시클로헥산디이소시아네이트, 메틸시클로헥산디이소시아네이트, 디시클로헥실디메틸메탄이소시아네이트, 2,2-디메틸디시클로헥실메탄이소시아네이트 등의 지환족 이소시아네이트 화합물 및, 비스(이소시아네이토에틸)벤젠, 비스(이소시아네이토프로필)벤젠, 비스(이소시아네이토부틸)벤젠, 비스(이소시아네이토메틸)나프탈렌, 비스(이소시아네이토메틸)디페닐에테르, 페닐렌디이소시아네이트, 에틸페닐렌디이소시아네이트, 이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 디메틸페닐렌디이소시아네이트, 디에틸페닐렌디이소시아네이트, 디이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 트리메틸벤젠트리이소시아네이트, 벤젠트리이소시아네이트, 비페닐디이소시아네이트, 톨루이딘디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 3,3-디메틸디페닐메탄-4,4-디이소시아네이트, 비벤질-4,4-디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토페닐)에틸렌, 3,3-디메톡시비페닐-4,4-디이소시아네이트, 헥사히드로벤젠디이소시아네이트, 헥사히드로디페닐메탄-4,4-디이소시아네이트 등의 방향족 이소시아네이트 화합물 및, 비스(이소시아네이토에틸)설피드, 비스(이소시아네이토프로필)설피드, 비스(이소시아네이토헥실)설피드, 비스(이소시아네이토메틸)설폰, 비스(이소시아네이토메틸)디설피드, 비스(이소시아네이토프로필)디설피드, 비스(이소시아네이토메틸티오)메탄, 비스(이소시아네이토에틸티오)메탄, 비스(이소시아네이토에틸티오)에탄, 비스(이소시아네이토메틸티오)에탄, 1,5-디이소시아네이토-2-이소시아네이토메틸- 3-티아펜탄 등의 함황 지방족 이소시아네이트 화합물 및 디페닐설피드-2,4-디이소시아네이트, 디페닐설피드-4,4-디이소시아네이트, 3,3-디메톡시-4,4-디이소시아네이토디벤질티오에테르, 비스(4-이소시아네이토메틸벤젠)설피드, 4,4-메톡시벤젠티오에틸렌글리콜-3,3-디이소시아네이트, 디페닐디설피드-4,4-디이소시아네이트, 2,2-디메틸디페닐디설피드-5,5-디이소시아네이트, 3,3-디메틸디페닐디설피드-5,5-디이소시아네이트, 3,3-디메틸디페닐디설피드-6,6-디이소시아네이트, 4,4-디메틸디페닐디설피드-5,5-디이소시아네이트, 3,3-디메톡시 디페닐디설피드-4,4-디이소시아네이트, 4,4-디메톡시디페닐디설피드-3,3-디이소시아네이트 등의 함황 방향족 이소시아네이트 화합물 및, 2,5-디이소시아네이토티오펜, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)티오펜, 2,5-디이소시아네이토테트라히드로티오펜, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)테트라히드로티오펜, 3,4-비스(이소시아네이토메틸)테트라히드로티오펜, 2,5-디이소시아네이토-1,4-디티안, 2,5-비스(이소시아네이토메틸)-1,4-디티안, 4,5-디이소시아네이토-1,3-디티오란, 4,5-비스(이소시아네이토메틸)-1,3-디티오란, 4,5-비스(이소시아네이토메틸)-2-메틸-1,3-디티오란 등의 함황 복소환 이소시아네이트 화합물 등이 각각 단독으로 또는 2종 이상 같이 사용될 수 있다. 바람직하게는 이소포론디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-4,4-디이소시아네이트(H12MDI), 헥사메틸렌디이소시아네이트, 노르보르넨디이소시아네이트(NBDI), 자일릴렌디이소시아네이트 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 사용할 수 있다.
상기 폴리티올화합물은, 특별히 한정되지 않고 최소한 1개 이상의 티올기를 가진 화합물이면 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용될 수 있다. 예를 들어, 비스(2-메르캅토에틸)설파이드, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로판-1-티올, 2,2-비스(메르캅토메틸)-1,3-프로판디티올, 테트라키스(메르캅토메틸)메탄; 2-(2-메르캅토에틸티오)프로판-1,3-디티올, 2-(2,3-비스(2-메르캅토에틸티오)프로필티오)에탄티올, 비스(2,3-디메르캅토프로판닐)설파이드, 비스(2,3-디메르캅토프로판닐)디설파이드, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판, 1,2-비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필티오)에탄, 비스(2-(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로필)설파이드, 2-(2-메르캅토에틸티오)-3-2-메르캅토-3-[3-메르캅토-2-(2-메르캅토에틸티오)-프로필티오]프로필티오-프로판-1-티올, 2,2-비스-(3-메르캅토-프로피오닐옥시메틸)-부틸 에스테르, 2-(2-메르캅토에틸티오)-3-(2-(2-[3-메르캅토-2-(2-메르캅토에틸티오)-프로필티오]에틸티오)에틸티오)프로판-1-티올, (4R,11S)-4,11-비스(메르캅토메틸)-3,6,9,12-테트라티아테트라데칸-1,14-디티올, (S)-3-((R-2,3-디메르캅토프로필)티오)프로판-1,2-디티올, (4R,14R)-4,14-비스(메르캅토메틸)-3,6,9,12,15-펜타티아헵탄-1,17-디티올,(S)-3-((R-3-메르캅토-2-((2-메르캅토에틸)티오)프로필)티오)프로필)티오)-2-((2-메르캅토에틸)티오)프로판-1-티올, 3,3'-디티오비스(프로판-1,2-디티올), (7R,11S)-7,11-비스(메르캅토메틸)-3,6,9,12,15-펜타티아헵타데칸-1,17-디티올, (7R,12S)-7,12-비스(메르캅토메틸)-3,6,9,10,13,16-헥사티아옥타데칸-1,18-디티올, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 트라이메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 비스펜타에리트리톨-에테르-헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트), 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토메틸티오)프로판, 1,1,2,2-테트라키스(메르캅토메틸티오)에탄, 4,6-비스(메르캅토메틸티오)-1,3-디티안 및 2-(2,2-비스(메르캅토디메틸티오)에틸)-1,3-디티안 등을 사용할 수 있다. 이외에도 1개 이상의 티올기를 가진 화합물이면 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용해도 좋다. 또한 폴리티올화합물에 이소시아네이트나 티오에폭시 화합물, 티에탄 화합물 또는 수지개질제로 불포화 결합을 가진 화합물과의 예비중합에서 얻어진 중합 변성체도 사용이 가능하다. 바람직하게는, 4-메르캅토메틸-1,8-디메르캅토-3,6-디티아옥탄, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에트리톨테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트) 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물을 사용할 수 있다.
본 발명에서는 몰드로부터의 탈형을 용이하게 하기 위해 바람직하게는 중합성 조성물을 몰드에 넣기 전에 몰드에 외부이형제 처리를 할 수 있다. 외부 이형제로는, 예컨대, 인산에스테르 화합물, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 몰드로부터의 탈형을 용이하게 하기 위해 상기 중합성 조성물 중에 내부이형제를 포함시킬 수도 있다. 내부 이형제로는, 예컨대, 인산에스테르 화합물, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다. 내부이형제는, 바람직하게는 상기 중합성 조성물 중에 0.001~10 중량%로 포함될 수 있다.
상기 중합성 조성물은 중합개시제로 주석계 또는 아민계 화합물을 더 포함할 수 있다. 주석계 화합물은, 바람직하게는 부틸틴디라우레이트, 디부틸틴디클로라이드, 디부틸틴디아세테이트, 옥칠산 제1주석, 디라우르산디부틸주석, 테트라플루오르주석, 테트라클로로주석, 테트라브로모주석, 테트라아이오드주석, 메틸주석트리클로라이드, 부틸주석트리클로라이드, 디메틸주석디클로라이드, 디부틸주석디클로라이드, 트리메틸주석클로라이드, 트리부틸주석클로라이드, 트리페닐주석클로라이드, 디부틸주석술피드, 디(2-에틸섹실)주석옥사이드 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 중합성 조성물은, 이밖에도 필요에 따라, 자외선 흡수제, 염료, 안정제, 블루잉제 등의 임의 성분을 더 포함하고 있어도 좋다. 또한, 여기에, 우레탄수지 조성물과 공중합이 가능한, 에폭시화합물, 티오에폭시화합물, 비닐기 혹은 불포화기를 갖는 화합물 및 금속화합물 등을 더 포함시키는 것도 가능하다.
본 발명의 중합성 조성물은 적절한 염료를 포함함으로써 다양한 색상의 플라스틱 착색 렌즈로도 용이하게 제조될 수 있다. 염료는 공지의 염료 중에서 선택 사용할 수 있으며, 다양한 색상의 착색 렌즈로 제조함으로써 이를 이용하여 엘이디 램프가 다양한 색상의 빛을 내도록 할 수도 있다.
상기 몰드는, 원하는 렌즈의 형상에 따라 다양한 형태의 몰드가 사용될 수 있으며, 몰드의 재질은 몰드 내에 투입된 티오우레탄계 중합성 조성물의 중합반응시 변형이 없는 소재이면 모두 제한 없이 사용 가능하다. 몰드의 형상은 특별히 제한되지 않으며, 제조하고자 하는 렌즈의 형상에 따라 몰드 내부의 형상이 정해지게 된다. 엘이디 램프의 광을 분산시키기 위해 렌즈는 일면 또는 양면이 볼록렌즈로 이루어질 수 있다. 이에 따라 몰드의 내부 형상도 이에 대응하는 구면 또는 비구면의 캐버티를 가질 수 있다.
몰드의 일 실시예로, 상부몰드와 하부몰드를 포함하고 상기 상부몰드와 하부몰드가 제조하고자 하는 렌즈의 두께에 따라 결정되는 일정한 간격을 유지하면서 고정수단으로 고정되는 형태의 것을 사용할 수 있다. 상기 고정수단으로는 바람직하게는 가스켓, 테이프, 볼트, 클립 중에서 선택되는 어느 하나가 사용될 수 있다. 이러한 형태의 몰드는 종래에 광학렌즈 제조분야에서 주로 사용되었는데, 렌즈의 두께를 쉽게 조절할 수 있고 하나의 몰드로 다양한 사양의 렌즈를 제조할 수 있다는 장점이 있다. 이러한 형태의 몰드를 이용할 경우, 몰드의 재질은 특히 유리를 포함하나, 유리에 한정되는 것은 아니고 다른 세라믹이나 금속재질도 가능하다.
몰드의 다른 실시예로는, 하나의 판(기재)에 복수 개의 몰드가 형성되어 있는 형태의 몰드를 이용할 수 있다. 이러한 형태의 몰드는 한번에 여러 개의 렌즈를 중합 제조할 수 있는 장점이 있다. 이때 몰드가 형성되는 기재의 재질 또한 제한이 없으나, 몰드 제조의 용이성을 고려할 때 바람직하게는 금속이 이용될 수 있다.
본 발명에서는 상기 중합성 조성물을 상기 몰드에 넣어 약 -50~150℃의 온도에서 1~50시간에 걸쳐 주형중합한 후 탈형함으로써 본 발명의 엘이디 램프용 광분산 플라스틱 렌즈를 얻는다. 바람직하게는 중합성 조성물을 만든 후 먼저 진공 탈포한 다음, 원하는 형상의 몰드에 주입하여 중합한다. 중합은, 약 -50~150℃의 온도에서 1~50시간에 걸쳐 실시되며, 구체적인 중합 조건은 중합성 조성물, 촉매의 종류와 사용량, 몰드의 형상 등에 의해서 달라질 수 있다. 경우에 따라서는, 10~150℃의 온도범위에서 유지 또는 서서히 승온하여, 1~48시간에서 경화시키는 것이 바람직하다. 얻어진 렌즈는, 필요에 따라 어닐링 등의 처리를 실시해도 좋다. 처리 온도는 통상 50~150℃의 사이에 행해지지만, 90~140℃에서 실시하는 것이 바람직하고, 100~130℃에서 실시하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 티오우레탄계 플라스틱 광분산용 렌즈는, 필요에 따라 단면 또는 양면에 코팅층을 형성하여 사용해도 좋다. 코팅층으로서는, 프라이머층, 하드코트층, 반사방지막층, 방담코트막층, 방오염층, 발수층 등이 포함될 수 있다. 이들 코팅층은 각각 단독으로 형성될 수도 있으며, 복수의 코팅층으로 다층화하여 형성될 수도 있다. 양면에 코팅층을 형성하는 경우, 각각의 면에 동일한 코팅층을 형성하거나 또는 상이한 코팅층을 형성해도 좋다.
본 발명에 따라 제조되는 티오우레탄계 분산용 플라스틱 렌즈는, 티오우레탄계 수지의 특성에 따라 투명성, 아베수, 투과율, 인강강도 등의 광학특성이 우수하며, 내열성, 내광성, 내충격성이 우수하다. 아울러, 본 발명의 플라스틱 렌즈는 차량의 헤드라이트용 렌즈로서 요구되는 내유성, 내가솔린성, 내약품성을 만족할 수 있다. 본 발명에 따라 제조된 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈는 차량의 헤드라이트에 사용되는 대형 렌즈부터 작은 램프에 사용 가능한 소형 렌즈에 이르기까지 다양한 크기가 가능하며, 내열성과 내광성이 좋아 광원 또한 엘이디에서부터 일반 백열전구에 이르기까지 모두 가능하다.
[ 실시예 ]
이하 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
시험 및 평가방법
이하의 물성 실험방법으로 제조된 광학렌즈의 물성을 측정하여 그 결과를 아래 표 1에 기재하였다.
1) 굴절률 및 아베수: Atago 사의 DR-M4 모델인 아베 굴절계를 사용하여 측정하였다.
2) 광 투과율 : 분광광도계를 사용하여 측정하였다.
3) 내열성: 더어모메니컬아나라이저(파아킨엘마사제)를 사용하여 시혐편에 5g을 가하고 분당 2.5℃ 씩 가열하여 열변형 개시 온도를 측정하였다.
4) 내광성 : 40W UV-B Lamp를 조사하여 12시간 경과 후 APHA 값의 차이가 20 이하이면 '○', 20을 초과하면 '×'로 표시하였다.
실시예 1
IPDI 47.628g, KTB 52.372을 혼합하고 여기에 중합개시제, 유기염료, 자외선 흡수제, 내부이형제를 표 1에 기재된 조성에 따라 첨가하고 용해시켜 균일 용액으로 한 다음, 1㎛ PTFE제 필터로 여과를 실시하고, 상부와 하부의 유리 몰드로 구성되고 테이프로 유격이 유지되는 몰드형에 주입했다. 이 몰드형을 중합 오븐에 투입, 23℃~130℃까지 21시간에 걸쳐 서서히 승온하여 중합했다. 중합종료 후, 오븐으로부터 몰드형을 꺼냈다. 몰드형으로부터의 이형성은 양호했다. 얻어진 수지를 130℃에서 4시간 더 어닐링처리를 실시하였다. 얻어진 수지의 물성은, 굴절율(nE) 1.5528, 아베수 47, 내열성(Tg) 127℃ 이었다.
[ 실시예 2~16]
실시예 1과 같은 방법으로 표 1 내지 3에 기재된 조성에 따라 각각 조성물 및 렌즈를 제조하고 물성을 평가하여, 그 결과를 표 1 내지 3에 나타내었다.
[ 비교예 1~2]
실시예 1과 같은 방법으로 표 3에 기재된 조성에 따라 각각 조성물 및 렌즈를 제조하고 물성을 평가하여, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
구분
 실시예
1 2 3 4 5 6 7 8 9
모노머조성물
(g)
 IPDI 47.628 0 43.009 38.359 33.678 43.409 39.046 34.577
NBDI 45.814 4.4429 8.9157 13.419
HDI 3.6454 7.3777 11.2
H12MDI 51.969
XDI
PETMP 52.372 54.186 52.548 52.725 52.903 52.945 53.576 54.223 48.031
자외선흡수제
(g)		 HOPBT 1 1 1 1 1 1 1 1 1
유기염료(g) HTAQ 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
내부이형제
(g)		 Zelec UN 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
중합개시제(g) BTC 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
렌즈
물성		 굴절율(nE, 20℃) 1.5528 1.5672 1.553 1.553 1.553 1.552 1.5515 1.5505 1.557
아베수 47 45 47 46.5 46.5 46 46.5 47 46
유리전이온도(Tg, ℃) 127 115 127 127 127 120 110 102 111
내광성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
구분
 실시예
10 11 12 13 14 15 16 17 18
모노머조성물
(g)
 IPDI 42.523 37.466 32.497 43.222 38.706 34.122 45.55
NBDI 43.74
HDI
H12MDI 5.6116 11.125 16.541
XDI 43.519 4.0618 8.1842 12.369
PETMP 51.865 51.409 50.961 56.481 52.717 53.11 53.509
TMPMP 54.45 56.26
자외선흡수제
(g)		 HOPBT 1 1 1 1 1 1 1 1 1
유기염료(g) HTAQ 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
내부이형제
(g)		 Zelec UN 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
중합개시제(g) BTC 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
렌즈
물성		 굴절율(nE, 20℃) 1.553 1.553 1.552 1.664 1.571 1.573 1.575 1.5512 1.5652
아베수 46.5 46 46 31 46 45 44 47.5 45
유리전이온도(Tg, ℃) 123 120 115 87 120 111 105 116 105
내광성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
구분
 실시예 비교예
19 20 21 22 23 24 25 1 2
모노머조성물
(g)
 IPDI 41.128 36.676 32.196 41.457 37.269 32.986
NBDI 4.247 8.5215 12.824
HDI 3.4814 7.0421 10.685
H12MDI 49.839
YD128 89.9 88.2
DETA 10.1
TMPMP 54.625 54.802 54.98 55.062 55.688 56.329 50.161
TETA 11.8
자외선흡수제
(g)		 HOPBT 1 1 1 1 1 1 1 1 1
유기염료(g) HTAQ 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
내부이형제
(g)		 Zelec UN 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
중합개시제(g) BTC 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
렌즈
물성		 굴절율(nE, 20℃) 1.5511 1.5509 1.5508 1.5501 1.5501 1.5497 1.5551 1.569 1.568
아베수 46 47 47 46 46 46.5 46 35 36
유리전이온도(Tg, ℃) 109 110 111 108 100 95 101 118 115
내광성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ × ×
[약어]
모노머
IPDI : 이소포론디이소시아네이트 (isophorone diisocyanate)
NBDI : 메틸비사이클로헵탄디이소시아네이트
HDI: 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트 (hexamethylene-1,6-diisocyanate)
H12MDI:디시클로헥실메탄-4,4‘-디이소시아네이트 (dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate)
XDI : 자일렌디이소시아네이트
PETMP: 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) (pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate))
TMPMP : 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트)
YD128: 비스페놀A 디글리시딜에테르
DETA: 디에틸렌트리아민
TETA: 트리에틸렌테트라아민
이형제
ZELEC UN: Stepan 사에서 제조하는 산성 인산에스테르화합물로 상품명 ZELEC UNTM
자외선 흡수제
HOPBT: 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸
(2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole)
염료
HTAQ:1-히드록시-4-(p-톨루딘)엔트로퀴논
[1-hydroxy-4-(p-toluidin)anthraquinone]
PRD: 퍼리논 염료(perinone dye)
중합개시제
BTC: 디부틸틴디클로라이드
이상에서 설명된 본 발명의 제조방법과 제조된 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈는 예시적인 것이며, 본 발명이 속한 기술분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 잘 알 수 있을 것이다. 그러므로 본 발명은 상기의 상세한 설명에서 언급되는 형태로만 한정되는 것은 아님을 잘 이해할 수 있을 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다. 또한, 본 발명의 첨부된 청구범위에 의해 정의되는 본 발명의 정신과 그 범위 내에 있는 모든 변형물과 균등물 및 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (17)

  1. 폴리티올화합물과 폴리이소(티오)시아네이트 화합물을 포함하는 중합성 조성물을 몰드에 넣고 -50~150℃의 온도에서 1~50시간 주형중합한 후 탈형하는 것을 포함하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리이소(티오)시아네이트 화합물은 지방족 폴리이소(티오)시아네이트 화합물, 지환족 폴리이소(티오)시아네이트 화합물, 방향족 폴리이소(티오)시아네이트 화합물, 함황 지방족 폴리이소(티오)시아네이트 화합물 및 함황 복소환 폴리이소(티오)시아네이트 화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 중합성 조성물을 몰드에 넣기 전에 몰드에 외부이형제 처리를 하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 외부이형제는 인산에스테르 화합물, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 중합성 조성물은 내부이형제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 내부이형제는 인산에스테르 화합물, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 중합성 조성물은 중합개시제로 주석계 또는 아민계 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 중합성 조성물은 자외선 흡수제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 탈형 후 렌즈의 단면 또는 양면에 코팅층을 하나 이상 형성하는 단계를 더 포함하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 코팅층은 프라이머층, 하드코트층, 반사방지막층, 방담코트막층, 방오염층, 발수층 중 1종 이상인 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 몰드는 상부몰드와 하부몰드를 포함하고,
    상기 상부몰드와 하부몰드는 제조하고자 하는 플라스틱 렌즈의 두께에 따라 결정되는 일정한 간격을 유지하면서 고정수단으로 고정되는 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 고정수단은 가스켓, 테이프, 볼트, 클립 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  13. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 몰드는 복수 개의 몰드가 하나의 판에 형성되어 있는 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  14. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 렌즈는 차량 헤드라이트의 광원으로부터의 빛을 분산시키기 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈의 제조방법.
  15. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 제조방법에 의해 제조된 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈.
  16. 제15항에 있어서, 상기 렌즈는 차량의 헤드라이트용 광분산 렌즈인 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈.
  17. 제15항에 있어서, 상기 렌즈는 엘이디 램프용 광분산 렌즈인 것을 특징으로 하는 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈.
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