KR20150029273A - New cyclic skin whiteninig agent - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규 피부미백제에 관한 것으로 보다 상세하게는 피부외용제, 구체적으로 미백효과가 우수한 피부외용제 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a novel skin lightening agent, and more particularly, to an external preparation for skin, specifically, a composition for external application for skin which is excellent in whitening effect.
피부흑화(melanogenesis)는 멜라닌 색소생성세포(melanocyte)에서 자외선 등의 자극에 대한 방어기작으로 멜라닌 생성활동이 증가되고 이로 말미암아 만들어진 다량의 멜라닌이 각질형성세포(keratinocyte)로 전이되어 피부표피층에 축척된 결과이다. 비록 멜라닌이 피부보호작용을 하나 피부의 과색소침착은 기미, 주근깨, 피부염증 후의 피부흑화, 노인성 색소반점 등을 일으키며 이로 인해 당사자에게 미용상의 불편뿐만 아니라 정신적으로 부정적인 영향을 미쳐 사회활동에 불편을 초래하기도 한다. 멜라닌 생성 과정은 아미노산의 일종인 티로신(tyrosine)에 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 작용하여 도파(DOPA), 도파퀴논(dopaquinone)으로 바뀐 후 비효소적인 산화 반응을 거쳐 만들어 지며, 이것이 피부 내에 이상침착하여 기미, 검버섯 등이 생기는 것이라고 알려져 있다. 이와 같은 색소침착, 기미, 반점 등의 완화, 예방 및 치료에는 멜라닌 생성을 억제하는 물질, 예를 들면 하이드로퀴논(hydroquinone), 알부틴, 비타민 C 및 그 유도체 등이 개발되어 이를 함유한 미백화장료가 공개되었으며, 한국 특허공고번호 제 2005-0509848호에는 전호로부터 분리된 케락톤 유도체를 함유한 미백화장료가 공개되어 있고. 또한, 한국특허공고번호 2005-0479741호에는 글루코오스 아실화 유도체를 함유한 미백화장료가 공개되어 있다. 이 중, 하이드로퀴논은 일단 효과가 인정되고 있지만 감작성이 있기 때문에 일반적으로 사용이 제한되고 있다. 아스콜빈산은 쉽게 산화되어, 이를 배합한 화장료는 변색, 변취되는 문제를 야기하고, 식물추출물 유래의 물질들은 식물의 산지에 따라 효능의 차이가 심하여 제품의 균질성이 유지되기 어렵고, 글루코오스 아실화 유도체는 합성 효율이 매우 낮은 단점이 있다.Skin melanogenesis is a defense mechanism against stimuli such as ultraviolet light in melanocyte-producing cells (melanocyte), and a large amount of melanin produced by the melanin is transferred to keratinocyte and accumulated on the skin surface layer Results. Although melanin protects the skin, hyperpigmentation of the skin causes skin irritation, freckles, darkening of the skin after inflammation of the skin and aging pigmentation spots. This causes the discomfort of the person not only the cosmetic discomfort but also the psychological negative affect on the social activities. . Melanin is produced by tyrosine tyrosine, an enzyme called tyrosinase, converted into DOPA or dopaquinone, and then enzymatically oxidized to form an abnormal deposit in the skin And it is known that it produces spots and black spots. Materials for inhibiting melanin production such as hydroquinone, arbutin, vitamin C and derivatives thereof have been developed for the relief, prevention and treatment of such pigment deposits, stains and spots, and whitening cosmetics containing them have been disclosed And Korean Patent Publication No. 2005-0509848 discloses a whitening cosmetic composition containing a keractone derivative isolated from Korean Patent Publication No. 2005-0509848. Korean Patent Publication No. 2005-0479741 discloses a whitening cosmetic containing a glucose acylated derivative. Of these, hydroquinone is generally recognized for its effectiveness, but is generally limited in its use because of its sensitivity. Ascorbic acid is easily oxidized, the cosmetic compounded with it causes discoloration and irregularities, and the substances derived from plant extracts are difficult to maintain the homogeneity of the product due to the great difference in the effect according to the plant area of the plant, and glucose acylated derivatives The synthesis efficiency is very low.
이에 본 발명자들은 합성 효율이 높고, 멜라닌 생성을 억제하는 물질을 개발하기 위한 연구를 계속 진행하던 중, 본 발명의 신규한 환형 화합물의 유도체를 합성하여 이들의 우수한 미백 효과를 확인하여, 본 발명을 완성하였다.
Therefore, the present inventors continued their research to develop a substance having a high synthesis efficiency and inhibited melanin production, synthesized derivatives of the novel cyclic compounds of the present invention, confirmed their excellent whitening effect, Completed.
본 발명의 목적은 합성이 용이하고 피부에 대한 부작용이 없으며, 멜라닌 생성 억제 효과가 우수하여 피부 색소침착 저해효과가 뛰어난 피부미백용 조성물을 제공하는 데 있다.
It is an object of the present invention to provide a composition for skin whitening which is easy to synthesize, has no adverse effects on the skin, has excellent melanin production inhibiting effect and is excellent in skin pigmentation inhibition effect.
상기와 같은 목적은 하기와 같은 일반식 (I)의 화학구조를 갖는 사이클릭 유도체 화합물 또는 이의 약리학적으로 허용 가능한 염에 의해 달성되어진다.The above object can be achieved by a cyclic derivative compound having a chemical structure represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.
상기 식에서 는 방향족 고리화합물로부터 유래되고, B는 수소, 옥소(oxo, =O), 아미노(amino, -NH2), 이미노(imino, =NH), C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알콕시, 모노알킬아미노기, 또는 디알킬아미노기이고, In the above formula B is hydrogen, oxo (= O), amino (NH 2 ), imino (= NH), C 1 to C 10 saturated or unsaturated straight chain or branched Branched alkyl group, alkoxy, monoalkylamino group, or dialkylamino group,
Cn, Cn+1 및 Cn+2는 상기 고리화합물에 존재하는 이웃하는 3개의 탄소로서 n은 양의 정수이다. C n , C n + 1 and C n + 2 are three adjacent carbons present in the cyclic compound, and n is a positive integer.
R1 은 수소, 히드록시, 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알콕시기이고, R 1 is hydrogen, hydroxy, a saturated or unsaturated straight-chain or branched alkyl or alkoxy group,
X 및 Y는 수소, 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시 또는 아실옥시에서 선택되어지며, X와 Y 둘 중 하나는 수소이다. X and Y are selected from hydrogen, saturated or unsaturated straight or branched chain alkoxy or acyloxy, and one of X and Y is hydrogen.
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아실옥시, 아실옥시메틸, 옥소, 히드록시, 비닐, 니트릴, 카르복알데히드, 카보니트릴, 및 알데히드로부터 선택된 하나이상의 치환기이다.
R 2 , R 3, R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, Lt; / RTI >
본 발명에 따른 화합물은 합성이 용이하고 피부에 대한 부작용이 없을 뿐만 아니라, 멜라닌 생성 저해효과, 색소침착 저해효과를 나타내므로, 이를 함유하는 조성물은 피부 미백을 위한 조성물로써 이용가능하다.
The compounds according to the present invention are easy to synthesize, have no adverse effects on the skin, exhibit a melanin inhibitory effect and an inhibitory effect on pigment deposition, so that the composition containing the same can be used as a composition for skin whitening.
본 발명은 미백 효과가 뛰어난, 하기 일반식 (I)의 화학구조를 갖는 화합물 또는 이의 약리학적으로 허용 가능한 염을 제공 한다:The present invention provides a compound having a chemical structure of the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, which is excellent in whitening effect:
상기 식에서 는 방향족 고리화합물로부터 유래되고, B는 수소, 옥소(oxo, =O), 아미노(amino, -NH2), 이미노(imino, =NH), C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알콕시, 모노알킬아미노기, 또는 디알킬아미노기이고, In the above formula B is hydrogen, oxo (= O), amino (NH 2 ), imino (= NH), C 1 to C 10 saturated or unsaturated straight chain or branched Branched alkyl group, alkoxy, monoalkylamino group, or dialkylamino group,
Cn, Cn+1 및 Cn+2는 상기 고리화합물에 존재하는 이웃하는 3개의 탄소로서 n은 양의 정수이다. C n , C n + 1 and C n + 2 are three adjacent carbons present in the cyclic compound, and n is a positive integer.
R1 은 수소, 히드록시, 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알콕시기이고,R 1 is hydrogen, hydroxy, a saturated or unsaturated straight-chain or branched alkyl or alkoxy group,
X 및 Y는 수소, 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시 또는 아실옥시에서 선택되어지며, X 및 Y 둘 중 하나는 수소이다. X and Y are selected from hydrogen, saturated or unsaturated straight or branched chain alkoxy or acyloxy, and one of X and Y is hydrogen.
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아실옥시, 아실옥시메틸, 옥소, 히드록시, 비닐, 니트릴, 카르복알데히드, 카보니트릴, 및 알데히드로부터 선택된 하나이상의 치환기이다.
R 2 , R 3, R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, Lt; / RTI >
상기에서 고리화합물은 방향족 화합물로서, 1개 내지 4개 이상의 고리가 결합된 구조일 수 있으며, 호모 또는 헤테로 고리 화합물일 수 있다. 헤테로고리화합물은 바람직하게는 고리구조 내에 산소 또는 질소를 함유하거나, 또는 산소와 질소 모두를 함유할 수 있다.The cyclic compound is an aromatic compound and may be a structure having one to four or more rings bonded thereto, and may be a homo or heterocyclic compound. The heterocyclic compound preferably contains oxygen or nitrogen in the ring structure, or may contain both oxygen and nitrogen.
상기 일반식(I)의 화합물로는 특별히 한정되지는 않으나, 예를 들어 벤젠, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 인덴, 인단, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 인돌, 벤지미다졸, 벤조티아졸, 퓨린, 나프탈렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 쿠마린, 시네올린, 퀴녹살린, 플라본, 플라반, 바이벤질, 1,3-디페닐-프로판, 1,3-디페닐-2-프로펜 등을 들 수 있다.The compound of formula (I) Examples of the compound include, but are not limited to, benzene, pyridine, pyridazine, pyrimidine, indene, indane, benzofuran, benzothiophene, indole, benzimidazole, benzothiazole, purine, naphthalene, quinoline, iso Quinoline, coumarin, cineolein, quinoxaline, flavone, flavan, bibenzyl, 1,3-diphenyl-propane and 1,3-diphenyl-2-propene.
또 상기 일반식(1)에서 는 적어도 1개 이상의 히드록시기가 각각 결합된 고리화합물로부터 유래되어질 수 있으며, 바람직하게는 5원환 또는 6원환이 1개 또는 2개가 결합된 고리화합물로 구조 내에 적어도 1개 이상, 바람직하게는 1개 ~ 6개의 인접하는 탄소에 히드록시기가 결합된 화합물로부터 유래될 수 있다. In the above general formula (1) May be derived from a cyclic compound having at least one hydroxy group bonded thereto, preferably a cyclic compound having one or two of a five-membered ring or six-membered ring bound thereto, and at least one, Lt; RTI ID = 0.0 > 6 < / RTI > adjacent carbons.
상기 일반식 (1)에서 B는 수소, 옥소(oxo, =O), 아미노(amino, -NH2), 이미노(imino, =NH), C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알콕시, 모노알킬아미노기, 또는 디알킬아미노기이다. In the above general formula (1), B represents hydrogen, oxo, ═O, amino, -NH 2 , imino, ═NH, C 1 to C 10 saturated or unsaturated straight- Chain alkyl group, alkoxy, monoalkylamino group, or dialkylamino group.
상기 일반식 (1)에서 R1은 수소, 히드록시, 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알콕시로서, 바람직하게는 C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알콕시이고, 보다 바람직하게는 상기 R1 가 알킬인 경우 C1 내지 C10, 더욱 바람직하게는 C4 내지 C8의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬이고, 상기 R1 이 알콕시인 경우 C1 내지 C12, 더욱 바람직하게는 C2 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시이다.In the general formula (1), R 1 is hydrogen, hydroxy, saturated or unsaturated straight-chain or branched alkyl or alkoxy, preferably C 1 - An alkyl or alkoxy of saturated or unsaturated C 10 straight or branched chain, more preferably the case where R 1 is alkyl C 1 to C 10 , more preferably C 4 - And C 8 saturated or unsaturated straight-chain or branched-chain alkyl, the case where the R 1 is alkoxy C 1 to C 12 , more preferably C 2 - For C 10 alkoxy of saturated or unsaturated straight or branched chain.
X 및 Y는 수소 및 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시 또는 아실기로서, 바람직하게는 C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시 또는 아실옥시이고, 보다 바람직하게는 상기 X 및 Y가 알콕시인 경우 C2 내지 C10, 더욱 바람직하게는 C4 내지 C8의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시이고, 상기 X 및 Y가 아실옥시인 경우 C1 내지 C12, 더욱 바람직하게는 C2 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 아실옥시이다. X 및 Y 둘 중 하나는 수소이다. X and Y are hydrogen and a saturated or unsaturated straight-chain or branched alkoxy or acyl group, preferably C 1 - Alkoxy or acyloxy of the C 10 saturated or unsaturated straight or branched chain, more preferably the case where X and Y are alkoxy C 2 to C 10 , more preferably C 4 - If alkoxy of saturated or unsaturated C 8 straight or branched chain, wherein the X and Y is an acyloxy C 1 to C 12 , more preferably C 2 - For C 10 acyloxy is a saturated or unsaturated straight or branched chain. And one of X and Y is hydrogen.
R2, R3, R4 및 R5 는 각각 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 히드록시, 비닐, 옥소 및 탄소수 1개 내지 30개로 구성된 알킬, 알콕시, 아실옥시, 아실옥시메틸, 니트릴, 카르복알데히드, 카보니트릴 및 알데히드의 군에서 선택되어질 수 있으나 반드시 이들에 한정되는 것은 아니다. R 2, R 3 , R 4 and R 5 may be the same or different and each represents hydrogen, hydroxy, vinyl, oxo and alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, nitrile, Aldehyde, carbonyl chloride, and aldehyde, but is not limited thereto.
Cn, Cn+1 및 Cn+2는 상기 고리화합물에 존재하는 이웃하는 3개의 탄소이고, n은 양의 수를 가지며 고리를 구성하는 원자의 총개수의 범위 내에서 정해질 수 있다. 예를 들어, 상기 가 벤젠으로부터 유래된다면 n은 최대 4의 값을 가질 수 있다.
C n , C n + 1 and C n + 2 are adjacent three carbons present in the cyclic compound, and n has a positive number and can be defined within the range of the total number of atoms constituting the ring. For example, Is derived from benzene, n can have a value of up to 4.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 화합물은 하기 반응식에 나타낸 바와 같이 방향족 고리화합물, 바람직하게는 5원환 또는 6원환이 1개 또는 2개가 결합된 호모 또는 헤테로 고리구조 화합물로 구조 내에 적어도 1개 이상의 탄소에 히드록시기가 결합된 화합물을 적당한 유기용매에 용해한 후, 아실할라이드 또는 알킬할라이드를 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 적당한 당량비로 천천히 적하하여 환형구조 내의 히드록시기와 에스테르(ester) 반응 또는 에테르(ether) 반응을 통하여 얻어지거나, 이 반응물을 다시 수소첨가반응(hydrogenation)을 실시하여 얻어질 수 있다. 이때 반응에 사용가능한 유기용매는 특별히 한정되지는 아니하며, 예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라하이드로퓨란, 아세토니트릴, 디메틸포름아마이드, 피리딘, 디메틸포름아마이드 등을 들 수 있다. 특히, 소듐하이드라이드(NaH) 또는 탄산칼륨(K2CO3)를 반응 촉매로 사용할 수 있다.
The compound of the present invention is an aromatic ring compound, preferably a homo or heterocyclic structure compound in which one or two of a 5-membered ring or 6-membered ring is bonded, as shown in the following reaction formula, wherein a hydroxy group is bonded to at least one carbon in the structure The compound is obtained by dissolving the compound in an appropriate organic solvent and slowly adding dropwise one or more kinds of acyl halide or alkyl halide in a suitable equivalent ratio to effect ester reaction or ether reaction with a hydroxyl group in the cyclic structure , And hydrogenation of the reaction product. The organic solvent usable in the reaction is not particularly limited, and examples thereof include dichloromethane, chloroform, tetrahydrofuran, acetonitrile, dimethylformamide, pyridine, and dimethylformamide. In particular, sodium hydride (NaH) or potassium carbonate (K 2 CO 3 ) can be used as a reaction catalyst.
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
상기 반응식 1에서 R6는 C1∼12의 포화 또는 불포화된 알킬로서 직쇄형 또는 분지쇄형 모두 가능하다.In the above Reaction Scheme 1, R < 6 > is a C1-12 saturated or unsaturated alkyl, both straight-chain and branched.
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아실옥시, 아실옥시메틸, 옥소, 히드록시, 비닐, 니트릴, 카르복알데히드, 카보니트릴, 및 알데히드로부터 선택된 하나이상의 치환기이다.
R 2 , R 3, R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, Lt; / RTI >
[반응식 2][Reaction Scheme 2]
상기 반응식 2에서 R6는 C1∼12의 포화 또는 불포화된 알킬로서 직쇄형 또는 분지쇄형 모두 가능하다.In the above Reaction Scheme 2, R < 6 > is a C1-12 saturated or unsaturated alkyl, both straight-chain and branched.
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아실옥시, 아실옥시메틸, 옥소, 히드록시, 비닐, 니트릴, 카르복알데히드, 카보니트릴, 및 알데히드로부터 선택된 하나이상의 치환기이다.
R 2 , R 3, R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, Lt; / RTI >
[반응식 3][Reaction Scheme 3]
상기 반응식 3에서 R8은 수소 및 C1∼12의 포화 또는 불포화된 알킬로서 직쇄형 또는 분지쇄형 모두 가능하며, R7은 C1∼12의 포화 또는 불포화된 알킬 또는 아실로서 직쇄형 또는 분지쇄형 모두 가능하다.In the above Reaction Scheme 3, R 8 is hydrogen and C 1-12 saturated or unsaturated alkyl, both linear and branched, and R 7 is a C 1-12 saturated or unsaturated alkyl or acyl, linear or branched Everything is possible.
B는 수소, 옥소(oxo, =O), 아미노(amino, -NH2), 이미노(imino, =NH), C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알콕시, 모노알킬아미노기, 또는 디알킬아미노기이다. B is selected from the group consisting of hydrogen, oxo (═O), amino (-NH 2 ), imino (═NH), C 1 to C 10 saturated or unsaturated straight or branched chain alkyl groups, An alkylamino group, or a dialkylamino group.
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아실옥시, 아실옥시메틸, 옥소, 히드록시, 비닐, 니트릴, 카르복알데히드, 카보니트릴, 및 알데히드로부터 선택된 하나이상의 치환기이다.
R 2 , R 3, R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, Lt; / RTI >
[반응식 4][Reaction Scheme 4]
상기 반응식 4에서 R8은 수소 및 C1∼12의 포화 또는 불포화된 알킬로서 직쇄형 또는 분지쇄형 모두 가능하며, R7은 C1∼12의 포화 또는 불포화된 알킬 또는 아실로서 직쇄형 또는 분지쇄형 모두 가능하다.In the above Reaction Scheme 4, R 8 is hydrogen and C 1-12 saturated or unsaturated alkyl, both straight-chain and branched, and R 7 is C 1-12 saturated or unsaturated alkyl or acyl, straight-chain or branched Everything is possible.
B는 수소, 옥소(oxo, =O), 아미노(amino, -NH2), 이미노(imino, =NH), C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알콕시, 모노알킬아미노기, 또는 디알킬아미노기이다. B is selected from the group consisting of hydrogen, oxo (═O), amino (-NH 2 ), imino (═NH), C 1 to C 10 saturated or unsaturated straight or branched chain alkyl groups, An alkylamino group, or a dialkylamino group.
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아실옥시, 아실옥시메틸, 옥소, 히드록시, 비닐, 니트릴, 카르복알데히드, 카보니트릴, 및 알데히드로부터 선택된 하나이상의 치환기이다.
R 2 , R 3, R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, Lt; / RTI >
본 발명에 따른 일반식 (I) 화합물의 보다 구체적인 예로서, 상기 반응식 1에 따라 제조되는 물질들 중 고리구조의 화합물인 가 벤젠이고, R2, R3, R4 및 R5 가 수소인 경우 제조되어지는 물질명을 예시하면 하기와 같다.As a more specific example of the compound represented by the general formula (I) according to the present invention, a compound of the ring structure Is benzene, and R 2, R 3, R 4 and R 5 are hydrogen, the name of the material to be produced is as follows.
예를 들어, 2-메톡시 벤조익애씨드 메틸 에스터, 2-에톡시 벤조익애씨드 에틸 에스터, 2-프로폭시 벤조익애씨드 프로필 에스터, 2-부톡시 벤조익애씨드 부틸 에스터, 2-펜틸옥시 벤조익애씨드 펜틸 에스터, 2-헥실옥시 벤조익애씨드 헥실 에스터, 2-옥틸옥시 벤조익애씨드 옥틸 에스터, 2-데실옥시 벤조익애씨드 데실 에스터 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, there may be mentioned 2-methoxybenzoic acid methyl ester, 2-ethoxybenzoic acid ethyl ester, 2-propoxybenzoic acid propyl ester, 2-butoxybenzoic acid butyl ester, 2-hexyloxybenzoic acid hexyl ester, 2-octyloxybenzoic acid stearyl ester, 2-decyloxybenzoic acid decyl ester, and the like, but are not limited thereto.
또한, 반응식 1을 통하여 제조되는 물질들 중 R2 , R3 , R4 및 R5이 수소이며 R6이 펜틸 일 때 제조되어지는 물질명을 예시하면 하기와 같다.Among the materials prepared through the reaction formula 1, R 2 , R 3 , R 4 And R < 5 > are hydrogen and R < 6 > is pentyl.
예를 들어, 2-펜틸옥시-벤조익애씨드 펜틸 에스터, 3-펜틸옥시-벤조익애씨드 펜틸 에스터, 1-펜틸옥시-2-나프토익애씨드 펜틸 에스터, 3-펜틸옥시-2-나프토익애씨드 펜틸 에스터, 3-펜틸옥시-4-피리딘카복실릭애씨드 펜틸 에스터, 3-펜틸옥시-4-퀴놀린카복실릭애씨드 펜틸 에스터 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, 2-pentyloxy-benzoic acid pentaery ester, 3-pentyloxy-benzoic acid pentaery ester, 1-pentyloxy-2-naphthoate acid pentaery ester, 3-pentyloxy- Ester, 3-pentyloxy-4-pyridinecarboxylic acid pentaery ester, 3-pentyloxy-4-quinolinecarboxylic acid pentaery ester, and the like.
또한, 반응식 3을 통하여 제조되는 물질들 중 가 벤젠이고, B가 옥소 이고, R2 , R3 , R4 및 R5이 수소이며 R8이 메틸 일 때 제조되어지는 물질명을 예시하면 하기와 같다.Also, among the materials prepared through Scheme 3, Is benzene, B is oxo, R 2 , R 3 , R 4 And when R 5 is hydrogen and R 8 is methyl, the name of the material to be produced is as follows.
예를 들어, 1-(2-메틸옥시-페닐)-에타논, 1-(2-펜틸옥시-페닐)-에타논, 1-(2-헥실옥시-페닐)-에타논, 아세틱애씨드 2-아세틸-페닐 에스터, 2-에틸헥사노익애씨드 2-아세틸-페닐 에스터 및 옥타노익애씨드 2-아세틸-페닐 에스터 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, there may be mentioned, for example, 1- (2-methyloxy-phenyl) -ethanone, 1- (2-pentyloxy- 2-acetyl-phenyl ester, 2-ethylhexanoic acid 2-acetyl-phenyl ester and octanoic acid 2-acetyl-phenyl ester.
본 발명은 또한, 상기 일반식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 과색소침착, 기미, 주근깨 및 검버섯의 예방, 치료 및 미백용 피부 외용 약학 조성물을 제공한다.The present invention also provides a pharmaceutical composition for the prevention, treatment and whitening of hypercholesterolemia, spots, freckles and black spots, comprising the compound of the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient .
상기 일반식 (I)으로 표시되는 본 발명의 화합물들은 당해 기술분야에서 통상적인 방법에 따라 약학적으로 허용가능한 염 및 용매화물로 제조될 수 있다. The compounds of the present invention represented by the above general formula (I) may be prepared as pharmaceutically acceptable salts and solvates according to methods conventional in the art.
염으로는 약학적으로 허용가능한 유리산(free acid)에 의해 형성된 산부가염이 유용하다. 산 부가염은 통상의 방법, 예를 들면 화합물을 과량의 산 수용액에 용해시키고, 이 염을 수혼화성 유기 용매, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 아세톤 또는 아세토니트릴을 사용하여 침전시켜서 제조한다. 동몰량의 화합물 및 물 중의 산 또는 알코올 (예, 글리콜 모노메틸에테르)을 가열하고 이어서 상기 혼합물을 증발시켜서 건조시키거나, 또는 석출된 염을 흡인 여과시킬 수 있다.Salts are useful as acid addition salts formed by pharmaceutically acceptable free acids. The acid addition salt is prepared by a conventional method, for example, by dissolving the compound in an excess amount of an acid aqueous solution and precipitating the salt using a water-miscible organic solvent such as methanol, ethanol, acetone or acetonitrile. The molar amount of the compound and the acid or alcohol (e.g., glycol monomethyl ether) in water may be heated and then the mixture may be evaporated to dryness, or the precipitated salt may be subjected to suction filtration.
이 때, 유리산으로는 유기산과 무기산을 사용할 수 있으며, 무기산으로는 염산, 인산, 황산, 질산, 주석산 등을 사용할 수 있고 유기산으로는 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 시트르산, 말레인산(maleic acid), 숙신산, 옥살산, 벤조산, 타르타르산, 푸마르산, 만데르산, 프로피온산 (propionic acid), 구연산(citric acid), 젖산 (lactic acid), 글리콜산(glycolic acid), 글루콘산(gluconic acid), 갈락투론산, 글루탐산, 글루타르산(glutaric acid), 글루쿠론산(glucuronic acid), 아스파르트산, 아스코르브산, 카본산, 바닐릭산, 히드로 아이오딕산 등을 사용할 수 있다.As the free acid, organic acids and inorganic acids can be used. As the inorganic acids, hydrochloric acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid, tartaric acid and the like can be used. Examples of the organic acids include methanesulfonic acid, p- toluenesulfonic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, (Such as citric acid, maleic acid, succinic acid, oxalic acid, benzoic acid, tartaric acid, fumaric acid, mandelic acid, propionic acid, citric acid, lactic acid, glycolic acid, gluconic acid, galacturonic acid, glutamic acid, glutaric acid, glucuronic acid, aspartic acid, ascorbic acid, carbonic acid, vanillic acid, hydroiodic acid and the like.
또한, 염기를 사용하여 약학적으로 허용가능한 금속염을 만들 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속염은, 예를 들면 화합물을 과량의 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리토금속 수산화물 용액 중에 용해하고, 비용해 화합물염을 여과한 후 여액을 증발, 건조시켜 얻는다. 이때, 금속염으로서는 특히 나트륨, 칼륨 또는 칼슘염을 제조하는 것이 제약상 적합하며, 또한 이에 대응하는 은염은 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속염을 적당한 은염 (예, 질산은)과 반응시켜 얻는다.In addition, bases can be used to make pharmaceutically acceptable metal salts. The alkali metal or alkaline earth metal salt is obtained, for example, by dissolving the compound in an excess amount of an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide solution, filtering the insoluble compound salt, and evaporating and drying the filtrate. At this time, it is preferable for the metal salt to produce sodium, potassium or calcium salt in particular, and the corresponding silver salt is obtained by reacting an alkali metal or alkaline earth metal salt with a suitable silver salt (for example, silver nitrate).
상기의 일반식 (I)의 약학적으로 허용 가능한 염은, 달리 지시되지 않는 한, 일반식 (I)의 화합물에 존재할 수 있는 산성 또는 염기성기의 염을 포함한다. 예를 들면, 약학적으로 허용 가능한 염으로는 히드록시기의 나트륨, 칼슘 및 칼륨염이 포함되며, 아미노기의 기타 약학적으로 허용 가능한 염으로는 히드로브로마이드, 황산염, 수소 황산염, 인산염, 수소 인산염, 이수소 인산염, 아세테이트, 숙시네이트, 시트레이트, 타르트레이트, 락테이트, 만델레이트, 메탄설포네이트(메실레이트) 및 p-톨루엔설포네이트(토실레이트) 염이 있으며, 당업계에서 알려진 염의 제조방법이나 제조과정을 통하여 제조될 수 있다.The pharmaceutically acceptable salts of the above general formula (I) include, unless otherwise indicated, salts of acidic or basic groups which may be present in the compounds of general formula (I). For example, pharmaceutically acceptable salts include the sodium, calcium, and potassium salts of the hydroxy group, and other pharmaceutically acceptable salts of the amino group include hydrobromide, sulfate, hydrogen sulfate, phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, acetate, succinate, citrate, tartrate, lactate, mandelate rate, methane sulfonate (mesylate) and p - toluene sulfonate (tosylate) and a salt, the salt manufacturing method or manufacturing process known in the art ≪ / RTI >
본 발명의 화합물을 포함하는 조성물은 통상의 방법에 따른 적절한 담체, 부형제 또는 희석제를 더 포함할 수 있다. The compositions comprising the compounds of the present invention may further comprise suitable carriers, excipients or diluents according to conventional methods.
본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 담체, 부형제 및 희석제로는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다. Examples of carriers, excipients and diluents that can be included in the composition of the present invention include lactose, dextrose, sucrose, sorbitol, mannitol, xylitol, erythritol, maltitol, starch, acacia rubber, alginate, gelatin, calcium phosphate, calcium silicate, Cellulose, methylcellulose, microcrystalline cellulose, polyvinylpyrrolidone, water, methylhydroxybenzoate, propylhydroxybenzoate, talc, magnesium stearate and mineral oil.
본 발명의 화합물을 포함하는 조성물은, 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 또는 멸균 주사용액의 형태로 제형화하여 사용될 수 있다. The composition containing the compound of the present invention can be formulated in the form of powders, granules, tablets, capsules, oral preparations such as suspensions, emulsions, syrups and aerosols, external preparations, suppositories or sterilized injection solutions, Can be used.
상세하게는, 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제될 수 있다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 상기 추출물에 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 칼슘카보네이트(calcium carbonate), 수크로스(sucrose), 락토오스(lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제될 수 있다. 또한, 단순한 부형제 이외에 마그네슘 스테아레이트, 탈크 같은 윤활제들도 사용될 수 있다. 경구를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는 데, 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조 제제 및 좌제가 포함된다. 비수성용제, 현탁제로는 프로필렌글리콜 (propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로젤라틴 등이 사용될 수 있다.More specifically, when formulating the composition, it can be prepared using a diluent or an excipient such as a filler, an extender, a binder, a wetting agent, a disintegrant, a surfactant, and the like. Solid formulations for oral administration include tablets, pills, powders, granules, capsules and the like, which may contain at least one excipient such as starch, calcium carbonate, sucrose ), Lactose, gelatin and the like. In addition to simple excipients, lubricants such as magnesium stearate and talc may also be used. Examples of the liquid preparation for oral use include suspensions, solutions, emulsions, syrups and the like. In addition to water and liquid paraffin which are commonly used simple diluents, various excipients such as wetting agents, sweeteners, fragrances and preservatives . Formulations for parenteral administration include sterile aqueous solutions, non-aqueous solutions, suspensions, emulsions, freeze-dried preparations and suppositories. Examples of the suspending agent include propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oil such as olive oil, injectable ester such as ethyl oleate, and the like. Examples of the suppository base include witepsol, macrogol, tween 61, cacao paper, laurin, glycerogelatin and the like.
본 발명의 일반식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 과색소침착, 기미, 주근깨 및 검버섯의 예방, 치료 및 미백용 조성물은 피부에 적용할 수 있는 피부 외용제 제형으로서 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제의 피부 외용제 형태의 약학조성물로 제조하여 사용할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.The compositions for prevention, treatment and whitening of hypercholesterolemia, spots, freckles and black spots, which comprise the compound of general formula (I) of the present invention or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient, The pharmaceutical composition may be formulated as a cream, a gel, a patch, a spray, an ointment, a warning agent, a lotion, a liniment, a pasta agent or a cataplasmatic external preparation for skin, but is not limited thereto.
본 발명의 일반식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용 가능한 염의 바람직한 투여량은 환자의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 그러나 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 화합물은 1일 0.0001 내지 100㎎/㎏으로, 바람직하게는 0.001 내지 10㎎/㎏으로 투여하는 것이 좋다. 투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다. 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. The preferred dosage of the compound of formula (I) of the present invention or its pharmacologically acceptable salt varies depending on the condition and the weight of the patient, the degree of disease, the type of drug, the route of administration and the period of time, . However, for the desired effect, the compound of the present invention is preferably administered at 0.0001 to 100 mg / kg per day, preferably 0.001 to 10 mg / kg per day. The administration may be carried out once a day or divided into several times. The dose is not intended to limit the scope of the invention in any way.
상기 피부 외용 약학조성물에서 본 발명에 따른 화합물들의 배합량은 조성물 전체 중량에 대하여 0.0001 ∼ 20중량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.001 ∼ 10중량%인데, 이것은 0.001중량% 미만에서는 미백효과가 저하될 우려가 있고 20중량%를 넘으면 배합해도 효과의 증가는 기대하기 곤란하기 때문이다.The compounding amount of the compounds according to the present invention in the dermatological pharmaceutical composition is preferably 0.0001 to 20% by weight, more preferably 0.001 to 10% by weight based on the total weight of the composition. If the amount is less than 0.001% by weight, If it exceeds 20% by weight, it is difficult to expect an increase in the effect even if it is blended.
또한, 본 발명의 화합물의 약학적 투여 형태는 이들의 약학적 허용가능한 염의 형태로도 사용될 수 있고, 또한 단독으로 또는 타 약학적 활성 화합물과 결합뿐만 아니라 적당한 집합으로 사용될 수 있다.
In addition, the pharmaceutical dosage forms of the compounds of the present invention may be used in the form of their pharmaceutically acceptable salts, and may be used alone or in combination with other pharmaceutically active compounds, as well as in suitable aggregates.
본 발명은 상기 일반식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 과색소침착, 기미, 주근깨 및 검버섯의 예방, 개선 및 미백용 화장료 조성물을 제공한다.The present invention provides a cosmetic composition for prevention, improvement and whitening of hypercholesterolemia, spots, freckles and black spots, which comprises the compound of general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.
본 발명의 일반식 (I)의 화합물 또는 그의 약리학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 조성물은 피부의 주름개선 효과를 위한 화장품 및 세안제 등에 다양하게 이용될 수 있다. 본 조성물을 첨가할 수 있는 제품으로는, 예를 들어, 각종 크림, 로션, 스킨 등과 같은 화장품류와 클렌징, 세안제, 비누, 트리트먼트, 미용액 등이 있다.The composition comprising the compound of formula (I) of the present invention or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient can be variously used for cosmetics and cleansing agents for improving wrinkles of the skin. Examples of products to which the present composition can be added include cosmetics such as various creams, lotions, and skins, and cleansing, cleansing agents, soaps, treatments, and essences.
본 발명의 화장료는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 조성물을 포함한다.The cosmetic composition of the present invention comprises a composition selected from the group consisting of water-soluble vitamins, oil-soluble vitamins, high molecular weight peptides, polymeric polysaccharides, sphingolipids and seaweed extracts.
수용성 비타민으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B6, 피리독신, 염산피리독신, 비타민 B12, 판토텐산, 니코틴산, 니코틴산아미드, 엽산, 비타민 C, 비타민 H 등을 들 수 있으며, 그들의 염 (티아민염산염, 아스코르빈산나트륨염 등)이나 유도체 (아스코르빈산-2-인산나트륨염, 아스코르빈산-2-인산마그네슘염 등)도 본 발명에서 사용할 수 있는 수용성 비타민에 포함된다. 수용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 수득할 수 있다.The water-soluble vitamin is not particularly limited as long as it can be compounded in cosmetics. Preferably, vitamin B, vitamin B2, vitamin B6, pyridoxine, pyridoxine hydrochloride, vitamin B12, pantothenic acid, nicotinic acid, nicotinic acid amide, folic acid, vitamin C, And their salts (thiamine hydrochloride, sodium ascorbate, etc.) or derivatives (sodium ascorbic acid-2-phosphate, magnesium ascorbate-2-phosphate etc.) can also be added to water-soluble vitamins . The water-soluble vitamin can be obtained by a conventional method such as a microorganism conversion method, a purification method from a culture of a microorganism, an enzymatic method, or a chemical synthesis method.
유용성 비타민으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 비타민 A, 카로틴, 비타민 D2, 비타민 D3, 비타민 E (d1-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤) 등을 들 수 있으며, 그들의 유도체 (팔미틴산아스코르빈, 스테아르산아스코르빈, 디팔미틴산아스코르빈, 아세트산dl-알파 토코페롤, 니코틴산dl-알파 토코페롤비타민 E, DL-판토테닐알코올, D-판토테닐알코올, 판토테닐에틸에테르 등) 등도 본 발명에서 사용되는 유용성 비타민에 포함된다. 유용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 취득할 수 있다.Usable vitamins include vitamins such as vitamin A, carotene, vitamin D2, vitamin D3, vitamin E (d1-alpha tocopherol, d-alpha tocopherol, d-alpha tocopherol) Alpha-tocopherol vitamin E, DL-pantothenyl alcohol, D-pantothenyl alcohol, pantothenyl ethyl laurate, and the derivatives thereof (palmitic acid ascorbin, stearic acid ascorbic acid, dipalmitic acid ascorbin, dl-alpha tocopherol acetate, Ether, etc.) are also included in the usable vitamins used in the present invention. Usability Vitamins can be obtained by a conventional method such as a microorganism conversion method, a purification method from a culture of a microorganism, an enzyme or a chemical synthesis method.
고분자 펩티드로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 콜라겐, 가수 분해 콜라겐, 젤라틴, 엘라스틴, 가수 분해 엘라스틴, 케라틴 등을 들 수 있다. 고분자 펩티드는 미생물의 배양액으로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 정제 취득할 수 있으며, 또는 통상 돼지나 소 등의 진피, 누에의 견섬유 등의 천연물로부터 정제하여 사용할 수 있다.The polymeric peptide may be any compound as long as it can be compounded in cosmetics, and examples thereof include collagen, hydrolyzed collagen, gelatin, elastin, hydrolyzed elastin, and keratin. The polymeric peptide can be obtained by a conventional method such as purification from a culture broth of a microorganism, an enzymatic method, or a chemical synthesis method, or it can be purified from natural products such as ducks such as pigs and cows and silk fiber of silkworms.
고분자 다당으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 히드록시에틸셀룰로오스, 크산탄검, 히알루론산나트륨, 콘드로이틴 황산 또는 그 염 (나트륨염 등) 등을 들 수 있다. 예를 들어, 콘드로이틴 황산 또는 그 염 등은 통상 포유 동물이나 어류로부터 정제하여 사용할 수 있다.The polymeric polysaccharide may be any compound as long as it can be incorporated in cosmetics, and examples thereof include hydroxyethyl cellulose, xanthan gum, sodium hyaluronate, chondroitin sulfate or a salt thereof (sodium salt, etc.). For example, chondroitin sulfate or a salt thereof can be usually purified from mammals or fish.
스핑고 지질로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 세라미드, 피토스핑고신, 스핑고당지질 등을 들 수 있다. 스핑고 지질은 통상 포유류, 어류, 패류, 효모 또는 식물 등으로부터 통상의 방법에 의해 정제하거나 화학 합성법에 의해 취득할 수 있다.Sphingo lipids may be any as long as they can be incorporated into cosmetics, and preferable examples thereof include ceramides, phytosphingosine and sphingoglycolipids. Sphingoid lipids can be purified from ordinary mammals, fish, shellfish, yeast or plants by conventional methods or can be obtained by chemical synthesis.
해초 엑기스로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 갈조 엑기스, 홍조 엑기스, 녹조 엑기스 등을 들 수 있으며, 또, 이들의 해초 엑기스로부터 정제된 칼라기난, 아르긴산, 아르긴산나트륨, 아르긴산칼륨 등도 본 발명에서 사용되는 해초 엑기스에 포함된다. 해초 엑기스는 해초로부터 통상의 방법에 의해 정제하여 취득할 수 있다.The seaweed extract may be any of those which can be compounded in cosmetics. Preferably, the seaweed extract is selected from the group consisting of algae extract, red pepper extract, green algae extract and the like. Also, the algae extract may be colored guanine, arginic acid, Potassium alginate and the like are also included in the seaweed extract used in the present invention. Seaweed extract can be obtained from seaweed by a conventional method.
본 발명의 화장료에는 상기 필수 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장료에 배합되는 다른 성분을 배합해도 된다.The cosmetic of the present invention may be blended with other essential ingredients, if necessary, in combination with the essential ingredients.
이외에 첨가해도 되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.Examples of the compounding ingredients that may be added include organic solvents such as a preservative component, a moisturizer, an emollient, a surfactant, an organic and inorganic pigment, an organic powder, an ultraviolet absorbent, a preservative, a bactericide, an antioxidant, a plant extract, a pH adjuster, A blood circulation accelerator, a cold agent, an antiperspirant agent, and purified water.
유지 성분으로서는 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 실리콘계 유지, 불소계 유지, 동물 유지, 식물 유지 등을 들 수 있다.Examples of the oil retaining component include ester-based oil retaining, hydrocarbon-based oil retaining, silicone-based oil retaining, fluoric oil retaining, animal retention and plant retention.
에스테르계 유지로서는 트리2-에틸헥산산글리세릴, 2-에틸헥산산세틸, 미리스틴산이소프로필, 미리스틴산부틸, 팔미틴산이소프로필, 스테아르산에틸, 팔미틴산옥틸, 이소스테아르산이소세틸, 스테아르산부틸, 리놀레산에틸, 리놀레산이소프로필, 올레인산에틸, 미리스틴산이소세틸, 미리스틴산이소스테아릴, 팔미틴산이소스테아릴, 미리스틴산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 세바신산디에틸, 아디핀산디이소프로필, 네오펜탄산이소알킬, 트리(카프릴, 카프린산)글리세릴, 트리2-에틸헥산산트리메틸롤프로판, 트리이소스테아르산트리메틸롤프로판, 테트라2-에틸헥산산펜타엘리슬리톨, 카프릴산세틸, 라우린산데실, 라우린산헥실, 미리스틴산데실, 미리스틴산미리스틸, 미리스틴산세틸, 스테아르산스테아릴, 올레인산데실, 리시노올레인산세틸, 라우린산이소스테아릴, 미리스틴산이소트리데실, 팔미틴산이소세틸, 스테아르산옥틸, 스테아르산이소세틸, 올레인산이소데실, 올레인산옥틸도데실, 리놀레산옥틸도데실, 이소스테아르산이소프로필, 2-에틸헥산산세토스테아릴, 2-에틸헥산산스테아릴, 이소스테아르산헥실, 디옥탄산에틸렌글리콜, 디올레인산에틸렌글리콜, 디카프린산프로필렌글리콜, 디(카프릴,카프린산)프로필렌글리콜, 디카프릴산프로필렌글리콜, 디카프린산네오펜틸글리콜, 디옥탄산네오펜틸글리콜, 트리카프릴산글리세릴, 트리운데실산글리세릴, 트리이소팔미틴산글리세릴, 트리이소스테아르산글리세릴, 네오펜탄산옥틸도데실, 옥탄산이소스테아릴, 이소노난산옥틸, 네오데칸산헥실데실, 네오데칸산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 이소스테아르산이소스테아릴, 이소스테아르산옥틸데실, 폴리글리세린올레인산에스테르, 폴리글리세린이소스테아르산에스테르, 시트르산트리이소세틸, 시트르산트리이소알킬, 시트르산트리이소옥틸, 락트산라우릴, 락트산미리스틸, 락트산세틸, 락트산옥틸데실, 시트르산트리에틸, 시트르산아세틸트리에틸, 시트르산아세틸트리부틸, 시트르산트리옥틸, 말산디이소스테아릴, 히드록시스테아르산 2-에틸헥실, 숙신산디2-에틸헥실, 아디핀산디이소부틸, 세바신산디이소프로필, 세바신산디옥틸, 스테아르산콜레스테릴, 이소스테아르산콜레스테릴, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 올레인산콜레스테릴, 올레인산디히드로콜레스테릴, 이소스테아르산피트스테릴, 올레인산피트스테릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소세틸, 12-스테알로일히드록시스테아르산스테아릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소스테아릴 등의 에스테르계 등을 들 수 있다.Examples of ester-based fats include glyceryl tri-2-ethylhexanoate, cetyl 2-ethylhexanoate, isopropyl myristate, butyl myristate, isopropyl palmitate, ethyl stearate, octyl palmitate, isostearyl isostearate, Butyl isopropyl myristate, isopropyl myristate, isopropyl myristate, isopropyl myristate, isopropyl myristate, isopropyl myristate, butyl, ethyl linoleate, isopropyl linoleate, ethyl oleate, isosilyl myristate, isostearic acid isostearyl, isostearyl palmitate, octyldodecyl myristate, Trimethylol propane, triisostearic acid trimethylol propane, tetra 2-ethylhexanoic acid pentaerythritol tetra (2-ethylhexanoate) , Decyl caprylate, decyl laurate, hexyl laurate, myristate decyl, myristyl myristate, myristine monoethyl stearate, stearyl stearate, decyl oleate, ricinoleic acid tri , Isostearyl stearate, isostearyl stearate, isodecyl stearate, octyldodecyl oleate, octyldodecyl linoleate, isopropyl isostearate, isopropyl stearate, isopropyl stearate, isopropyl stearate, -Hexyl stearate, stearyl ethylhexanoate, stearyl 2-ethylhexanoate, hexyl isostearate, ethylene glycol dioctanoate, ethylene glycol dioleate, propylene glycol dicaprate, di (capryl, capric acid) propylene glycol, Propyleneglycol propionate, propyleneglycol propionate, dicaproic acid neopentyl glycol, dioctanoic acid neopentyl glycol, tricarboxylic acid glyceryl, triunsaturated glyceryl, triisopalmitic acid glyceryl, triisostearic acid glyceryl, neopentanoic acid octyldodecyl Octanoic acid octanoate, octanoic acid octanoate, octanoic acid octanoate, octanoic acid octanoate, octanoic acid octanoate, octanoic acid octanoate, Octyldecyl lactate, octyldecyl lactate, octyldecyl lactate, polyglycerin oleic acid ester, polyglycerin isostearic acid ester, triisocetyl citrate, triisobutyl citrate, triisooctyl citrate, lauryl lactate, myristyl lactate, But are not limited to, ethyl, acetyltriethyl citrate, acetyltributyl citrate, trioctyl citrate, diisostearyl malate, 2-ethylhexyl hydroxystearate, di-2-ethylhexyl succinate, diisobutyl adipate, diisopropyl sebacate, But are not limited to, dioctyl sebacate, stearic acid cholesteryl, isostearic acid cholesteryl, hydroxystearic acid cholesteryl, oleic acid cholesteryl, oleic acid dihydrocholesteryl, isostearic acid pitostearyl, Stearoyl hydroxystearic acid isostearyl, 12-stearoyl stearyl hydroxystearate, 12-stearo And monohydroxystearic acid and esters such as sostearyl.
탄화 수소계 유지로서는 스쿠알렌, 유동 파라핀, 알파-올레핀올리고머, 이소파라핀, 세레신, 파라핀, 유동 이소파라핀, 폴리부덴, 마이크로크리스탈린왁스, 와셀린 등의 탄화 수소계 유지 등을 들 수 있다.Examples of the hydrocarbon hydrocarbon-based fats include hydrocarbon fats and oils such as squalene, liquid paraffin, alpha-olefin oligomer, isoparaffin, ceresin, paraffin, floating isoparaffin, polybutene, microcrystalline wax and vaseline.
실리콘계 유지로서는 폴리메틸실리콘, 메틸페닐실리콘, 메틸시클로폴리실록산, 옥타메틸폴리실록산, 데카메틸폴리실록산, 도데카메틸시클로실록산, 디메틸실록산ㆍ메틸세틸옥시실록산 공중합체, 디메틸실록산ㆍ메틸스테알록시실록산 공중합체, 알킬 변성 실리콘유, 아미노 변성 실리콘유 등을 들 수 있다.Examples of silicone based oils include polymethyl silicone, methylphenyl silicone, methyl cyclopolysiloxane, octamethylpolysiloxane, decamethylpolysiloxane, dodecamethylcyclosiloxane, dimethylsiloxane-methylcetyloxysiloxane copolymer, dimethylsiloxane-methylstarchoxysiloxane copolymer, alkyl Modified silicone oils, and amino-modified silicone oils.
불소계 유지로서는 퍼플루오로폴리에테르 등을 들 수 있다.Examples of the fluorine-based oil include perfluoropolyether and the like.
동물 또는 식물 유지로서는 아보카도유, 아르몬드유, 올리브유, 참깨유, 쌀겨유, 새플라워유, 대두유, 옥수수유, 유채유, 행인(杏仁)유, 팜핵유, 팜유, 피마자유, 해바라기유, 포도종자유, 면실유, 야자유, 쿠쿠이너트유, 소맥배아유, 쌀 배아유, 시아버터, 월견초유, 마커데이미아너트유, 메도홈유, 난황유, 우지(牛脂), 마유, 밍크유, 오렌지라피유, 호호바유, 캔데리러왁스, 카르나바왁스, 액상 라놀린, 경화피마자유 등의 동물 또는 식물 유지를 들 수 있다.Examples of animal or vegetable oils include avocado oil, almond oil, olive oil, sesame oil, rice bran oil, new flower oil, soybean oil, corn oil, rape oil, apricot kernel oil, palm kernel oil, palm oil, castor oil, , Corn oil, palm oil, palm oil, cucumber nut oil, wheat germ oil, rice germ oil, shea butter, coltsfoot colostrum, marker daisy nut oil, mead home oil, egg oil, , Canned wax, carnauba wax, liquid lanolin, hardened castor oil, and the like.
보습제로서는 수용성 저분자 보습제, 지용성 분자 보습제, 수용성 고분자, 지용성 고분자 등을 들 수 있다.Examples of the moisturizing agent include water-soluble low-molecular moisturizing agents, oil-soluble molecular moisturizing agents, water-soluble polymers, and oil-soluble polymers.
수용성 저분자 보습제로서는 세린, 글루타민, 솔비톨, 만니톨, 피롤리돈-카르복실산나트륨, 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜B(중합도 n = 2 이상), 폴리프로필렌글리콜(중합도 n = 2 이상), 폴리글리세린B(중합도 n = 2 이상), 락트산, 락트산염 등을 들 수 있다.Examples of the water-soluble low-molecular moisturizing agent include serine, glutamine, sorbitol, mannitol, sodium pyrrolidone-carboxylate, glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, polyethylene glycol B Glycol (polymerization degree n = 2 or more), polyglycerin B (polymerization degree n = 2 or more), lactic acid, lactic acid salt and the like.
지용성 저분자 보습제로서는 콜레스테롤, 콜레스테롤에스테르 등을 들 수 있다.Examples of the lipid-soluble low-molecular moisturizing agent include cholesterol and cholesterol ester.
수용성 고분자로서는 카르복시비닐폴리머, 폴리아스파라긴산염, 트라가칸트, 크산탄검, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 수용성 키틴, 키토산, 덱스트린 등을 들 수 있다.Examples of the water-soluble polymer include carboxyvinyl polymer, polyaspartic acid, tragacanth, xanthan gum, methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, water-soluble chitin, chitosan, dextrin, etc. .
지용성 고분자로서는 폴리비닐피롤리돈ㆍ에이코센 공중합체, 폴리비닐피롤리돈ㆍ헥사데센 공중합체, 니트로셀룰로오스, 덱스트린지방산에스테르, 고분자 실리콘 등을 들 수 있다.Examples of the oil-soluble polymer include polyvinylpyrrolidone / eicosene copolymer, polyvinylpyrrolidone / hexadecene copolymer, nitrocellulose, dextrin fatty acid ester, and polymer silicone.
에몰리엔트제로서는 장쇄아실글루타민산콜레스테릴에스테르, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 12-히드록시스테아르산, 스테아르산, 로진산, 라놀린지방산콜레스테릴에스테르 등을 들 수 있다.Examples of the emollients include long chain acyl glutamic acid cholesteryl ester, hydroxystearic acid cholesteryl, 12-hydroxystearic acid, stearic acid, rosin acid and lanolin fatty acid cholesteryl ester.
계면 활성제로서는 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.Examples of the surfactant include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
비이온성 계면 활성제로서는 자기 유화형 모노스테아르산글리세린, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르, POE (폴리옥시에틸렌)솔비탄지방산에스테르, POE 솔비트지방산에스테르, POE 글리세린지방산에스테르, POE 알킬에테르, POE 지방산에스테르, POE 경화피마자유, POE 피마자유, POEㆍPOP (폴리옥시에틸렌ㆍ폴리옥시프로필렌) 공중합체, POEㆍPOP 알킬에테르, 폴리에테르변성실리콘, 라우린산알카놀아미드, 알킬아민옥시드, 수소첨가대두인지질 등을 들 수 있다.Examples of the nonionic surfactant include self emulsifying monostearate glycerin, propylene glycol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, POE (polyoxyethylene) sorbitan fatty acid ester, POE sorbit fatty acid ester, POE (Polyoxyethylene / polyoxypropylene) copolymer, POE.POP alkyl ether, polyether-modified silicone, polyether-modified silicone, polyoxyethylene-polyoxypropylene (POE) Alkanolamides, alkylamine oxides, hydrogenated soybean phospholipids, and the like.
음이온성 계면 활성제로서는 지방산비누, 알파-아실술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬황산염, POE 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, POE 알킬인산염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, N-아실아미노산염, POE 알킬에테르카르복실산염, 알킬술포숙신산염, 알킬술포아세트산나트륨, 아실화 가수분해 콜라겐펩티드염, 퍼플루오로알킬인산에스테르 등을 들 수 있다.Examples of the anionic surfactant include fatty acid soap, alpha-acylsulfonate, alkylsulfonate, alkylallylsulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, alkylsulfate, POE alkylether sulfate, alkylamide sulfate, alkyl phosphate, POE alkyl phosphate, alkylamide phosphate , Alkyloyl taurine salts, N-acyl amino acid salts, POE alkyl ether carboxylates, alkylsulfosuccinates, sodium alkylsulfoacetates, acylated hydrolyzed collagen peptide salts, and perfluoroalkyl phosphate esters .
양이온성 계면 활성제로서는 염화알킬트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 브롬화스테아릴트리메틸암모늄, 염화세토스테아릴트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 브롬화베헤닐트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 스테아르산디에틸아미노에틸아미드, 스테아르산디메틸아미노프로필아미드, 라놀린 유도체 제 4급 암모늄염 등을 들 수 있다.Examples of the cationic surfactant include alkyl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium bromide, cetostearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, stearyl dimethyl benzyl ammonium chloride, behenyl trimethyl ammonium chloride, Benzalkonium, diethylaminoethylamide stearate, dimethylaminopropylamide stearate, quaternary ammonium salts of lanolin derivatives, and the like.
양성 계면 활성제로서는 카르복시베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 히드록시술포베타인형, 아미드술포베타인형, 포스포베타인형, 아미노카르복실산염형, 이미다졸린 유도체형, 아미드아민형 등의 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.Examples of the amphoteric surfactant include carboxybetaine type, amide betaine type, sulfobetaine type, hydroxysulfobetaine type, amidosulfobetaine type, phosphobetaine type, aminocarboxylate type, imidazoline derivative type and amide amine type Amphoteric surfactants and the like.
유기 및 무기 안료로서는 규산, 무수규산, 규산마그네슘, 탤크, 세리사이트, 마이카, 카올린, 벵갈라, 클레이, 벤토나이트, 티탄피막운모, 옥시염화비스무트, 산화지르코늄, 산화마그네슘, 산화아연, 산화티탄, 산화알루미늄, 황산칼슘, 황산바륨, 황산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 산화철, 군청, 산화크롬, 수산화크롬, 칼라민 및 이들의 복합체등의 무기 안료 ; 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리우레탄, 비닐수지, 요소수지, 페놀수지, 불소수지, 규소수지, 아크릴수지, 멜라민수지, 에폭시수지, 폴리카보네이트수지, 디비닐벤젠ㆍ스티렌 공중합체, 실크파우더, 셀룰로오스, CI 피그먼트옐로우, CI 피그먼트오렌지 등의 유기 안료 및 이들의 무기 안료와 유기 안료의 복합 안료 등을 들 수 있다.Examples of the organic and inorganic pigments include inorganic pigments such as silicic acid, silicic anhydride, magnesium silicate, talc, sericite, mica, kaolin, Bengala, clay, bentonite, titanium mica, titanium oxide, bismuth chloride, zirconium oxide, magnesium oxide, Inorganic pigments such as calcium sulfate, barium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, iron oxide, chromium oxide, chromium oxide, chromium hydroxide, But are not limited to, polyamide, polyester, polypropylene, polystyrene, polyurethane, vinyl resin, urea resin, phenol resin, fluororesin, silicon resin, acrylic resin, melamine resin, epoxy resin, polycarbonate resin, Silk powder, cellulose, CI Pigment Yellow, CI Pigment Orange, and composite pigments of inorganic pigments and organic pigments thereof.
유기 분체로서는 스테아르산칼슘 등의 금속비누 ; 세틸린산아연나트륨, 라우릴린산아연, 라우릴린산칼슘 등의 알킬인산금속염 ; N-라우로일-베타-알라닌칼슘, N-라우로일-베타-알라닌아연, N-라우로일글리신칼슘 등의 아실아미노산 다가금속염 ; N-라우로일-타우린칼슘, N-팔미토일-타우린칼슘 등의 아미드술폰산 다가금속염 ; N-엡실론-라우로일-L-리진, N-엡실론-팔미토일리진, N-알파-파리토일올니틴, N-알파-라우로일아르기닌, N-알파-경화우지지방산아실아르기닌 등의 N-아실염기성아미노산 ; N-라우로일글리실글리신 등의 N-아실폴리펩티드 ; 알파-아미노카프릴산, 알파-아미노라우린산 등의 알파-아미노지방산 ; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 나일론, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 디비닐벤젠ㆍ스티렌 공중합체, 사불화에틸렌 등을 들 수 있다.As the organic powder, metallic soap such as calcium stearate; Metal salts of alkyl phosphates such as sodium zinc cetylate, zinc laurylate and calcium lauryl laurate; Acylamino acid polyvalent metal salts such as N-lauroyl-beta-alanine calcium, N-lauroyl-beta-alanine zinc and N-lauroylglycine calcium; Amidosulfonic acid multivalent metal salts such as N-lauroyl-taurine calcium and N-palmitoyl-taurine calcium; Such as N-epsilon-lauroyl-L-lysine, N-epsilon-palmitoylidene, N-alpha-paratyylnitine, N-alpha-lauroyl arginine, Acyl basic amino acids; N-acylpolypeptides such as N-lauroylglycylglycine; Alpha-amino fatty acids such as alpha-aminocaprylic acid, alpha-aminoaurauric acid, and the like; Polyethylene, polypropylene, nylon, polymethylmethacrylate, polystyrene, divinylbenzene-styrene copolymer, ethylene tetrafluoride, and the like.
자외선 흡수제로서는 파라아미노벤조산, 파라아미노벤조산에틸, 파라아미노벤조산아밀, 파라아미노벤조산옥틸, 살리실산에틸렌글리콜, 살리신산페닐, 살리신산옥틸, 살리신산벤질, 살리신산부틸페닐, 살리신산호모멘틸, 계피산벤질, 파라메톡시계피산-2-에톡시에틸, 파라메톡시계피산옥틸, 디파라메톡시계피산모노-2-에틸헥산글리세릴, 파라메톡시계피산이소프로필, 디이소프로필ㆍ디이소프로필계피산에스테르 혼합물, 우로카닌산, 우로카닌산에틸, 히드록시메톡시벤조페논, 히드록시메톡시벤조페논술폰산 및 그 염, 디히드록시메톡시벤조페논, 디히드록시메톡시벤조페논디술폰산나트륨, 디히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4,6-트리아닐리노-p-(카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸 등을 들 수 있다.Examples of ultraviolet absorbers include paraaminobenzoic acid, ethyl parnamobenzoate, amyl paranobenzoate, octyl paranobenzoate, ethyleneglycol salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, benzyl salicylate, butylphenyl salicylate, homomenthyl salicylate, benzyl cinnamate , Octyl methoxycinnamate, dioctyl methoxycinnamate, mono-2-ethylhexane glyceryl dipyrromethoxycinnamate, isopropyl paratumoxycinnamate, diisopropyl-diisopropyl cinnamate ester mixture, Carninoic acid, ethyl urocanoate, hydroxymethoxybenzophenone, hydroxymethoxybenzophenone sulfonic acid and salts thereof, dihydroxymethoxybenzophenone, sodium dihydroxymethoxybenzophenone disulfonate, dihydroxybenzophenone , Tetrahydroxybenzophenone, 4- tert -butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2,4,6-trianylino- p- (carbo-2'-ethylhexyl-1'- , 3,5-triazine, 2- (2- And the like can be mentioned hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole.
살균제로서는 히노키티올, 트리클로산, 트리클로로히드록시디페닐에테르, 크로르헥시딘글루콘산염, 페녹시에탄올, 레조르신, 이소프로필메틸페놀, 아줄렌, 살리칠산, 진크필리티온, 염화벤잘코늄, 감광소 301 호, 모노니트로과이어콜나트륨, 운데시렌산 등을 들 수 있다.Examples of the disinfectant include hinokitiol, trichloroacid, trichlorohydroxydiphenyl ether, crohexidine gluconate, phenoxyethanol, resorcin, isopropylmethylphenol, azulene, salicylic acid, zinc filitione, benzalkonium chloride, No. 301, mononitro and eicol sodium, and undecylenic acid.
산화 방지제로서는 부틸히드록시아니솔, 갈릭산프로필, 엘리소르빈산 등을 들 수 있다.Examples of the antioxidant include butylhydroxyanisole, gallic acid propyl, and eicosorbic acid.
pH 조정제로서는 시트르산, 시트르산나트륨, 말산, 말산나트륨, 프말산, 프말산나트륨, 숙신산, 숙신산나트륨, 수산화나트륨, 인산일수소나트륨 등을 들 수 있다.Examples of the pH adjuster include citric acid, sodium citrate, malic acid, sodium malate, fumaric acid, sodium fumarate, succinic acid, sodium succinate, sodium hydroxide, sodium monohydrogenphosphate and the like.
알코올로서는 세틸알코올 등의 고급 알코올을 들 수 있다.Examples of the alcohol include higher alcohols such as cetyl alcohol.
또한, 이외에 첨가해도 되는 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 또, 상기 어느 성분도 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하지만, 총중량에 대하여 바람직하게는 0.01 - 5 % 중량 백분율, 보다 바람직하게는 0.01 - 3 % 중량 백분율로 배합된다.In addition, any of the above-mentioned components may be blended within the range not to impair the objects and effects of the present invention, but it is preferably 0.01 to 5% by weight based on the total weight, More preferably from 0.01 to 3% by weight.
본 발명의 화장료는 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있다.The cosmetic of the present invention may take the form of a solution, an emulsion, a viscous mixture or the like.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효성분으로서 상기 일반식(I)의 화합물들 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제 및 담체를 포함한다.The ingredients contained in the cosmetic composition of the present invention may contain, as an active ingredient, the ingredients commonly used in cosmetic compositions in addition to the compounds of formula (I), for example, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments And customary adjuvants and carriers such as perfumes.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어 유액, 크림, 화장수, 팩, 파운데이션, 로션, 미용액, 모발화장료 등을 들 수 있다.The cosmetic composition of the present invention can be prepared into any formulation conventionally produced in the art, and examples thereof include emulsions, creams, lotions, packs, foundations, lotions, essences, and hair cosmetics.
구체적으로, 본 발명의 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저의 제형을 포함한다.Specifically, the cosmetic composition of the present invention can be used as a skin lotion, a skin softener, a skin toner, an astringent, a lotion, a milk lotion, a moisturizing lotion, a nutrition lotion, a massage cream, a nutrition cream, a moisturizing cream, a hand cream, Packs, soaps, cleansing foams, cleansing lotions, cleansing creams, body lotions and body cleansers.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, animal fiber, plant fiber, wax, paraffin, starch, tracant, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide may be used as the carrier component .
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a carrier component. In the case of a spray, in particular, / Propane or dimethyl ether.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.In the case of the solution or emulsion of the present invention, a solvent, a solvent or an emulsifier is used as a carrier component, and examples thereof include water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, , 3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan fatty acid esters.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a suspension, a carrier such as water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracant, etc. may be used.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
When the formulation of the present invention is an interfacial active agent-containing cleansing, the carrier component may include aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, linolenic derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters.
이하, 본 발명을 하기 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples and experimental examples.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.
However, the following examples and experimental examples are illustrative of the present invention, and the content of the present invention is not limited by the following examples and experimental examples.
실시예 1. 2-에톡시 벤조익애씨드 에틸 에스터(2-ethoxy benzoic acid ethyl ester)의 제조Example 1. Preparation of 2-ethoxy benzoic acid ethyl ester
2구 둥근 플라스크에 상온에서 2-히드록시 벤조익애씨드(2-hydroxy benzoic acid) 10mmol을 넣은 다음, 디메틸포름아마이드(dimethylformamide) 50ml을 투입하고. 촉매로 탄산칼륨(K2CO3) 24 mmol을 투입한 뒤 브로모 에탄(Bromo ethane) 24mmol을 서서히 적가하였다. 적가가 끝나면 상온에서 6시간 반응시켰다. 반응물에 정제수 500ml를 투입하고 100ml의 n-헥산을 이용하여 추출하였다. 헥산층을 감압 하에 건조시킨 뒤 실리카겔 칼럼 크로마토그라피(에틸아세테이트 : 헥산 =1:50)를 이용하여 분리, 정제하여 2-에톡시 벤조익애씨드 에틸 에스터를 수득하였으며, 고속원자 충격 질량분석법(이하, FAB-MS)을 이용하여 동정하였다. 10 mmol of 2-hydroxybenzoic acid was added to a 2-neck round flask at room temperature, and 50 ml of dimethylformamide was added thereto. 24 mmol of potassium carbonate (K 2 CO 3) was added as a catalyst, and 24 mmol of bromoethane was slowly added dropwise. After addition, the reaction was allowed to proceed at room temperature for 6 hours. 500 ml of purified water was added to the reaction mixture and extracted with 100 ml of n-hexane. The hexane layer was dried under reduced pressure and then separated and purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 50) 2-ethoxybenzoic acid ethyl ester was obtained and identified using fast atom impact mass spectrometry (hereinafter FAB-MS).
FAB mass : 195 [M+H]+
FAB mass: 195 [M + H] < + >
실시예 2. 2-프로폭시 벤조익애씨드 프로필 에스터(2-propoxy benzoic acid propyl ester)의 제조Example 2. Preparation of 2-propoxy benzoic acid propyl ester
브로모 에탄 대신 브로모 프로판을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 2-프로폭시 벤조익애씨드 프로필 에스터를 수득하였다. 2-propoxybenzoic acid propyl ester having the following physical properties was obtained by the same method as in Example 1 except that bromopropane was used in place of bromoethane.
FAB mass : 223 [M+H]+
FAB mass: 223 [M + H] < + >
실시예 3. 2-부톡시 벤조익애씨드 부틸 에스터(2-butoxy benzoic acid butyl ester)의 제조Example 3. Preparation of 2-butoxy benzoic acid butyl ester
브로모 에탄 대신 브로모 부탄을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 2-부톡시 벤조익애씨드 부틸 에스터을 수득하였다. Butoxybenzoic acid butyl ester having the following physical data was obtained by the same method as in Example 1 except that bromobutane was used in place of bromoethane.
FAB mass : 251 [M+H]+
FAB mass: 251 [M + H] < + >
실시예 4. 2-펜틸옥시 벤조익애씨드 펜틸 에스터(2-pentyloxy benzoic acid pentyl ester)의 제조 Example 4. Preparation of 2-pentyloxy benzoic acid pentyl ester
브로모 에탄 대신 브로모 펜탄을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 2-펜틸옥시 벤조익애씨드 펜틸 에스터을 수득하였다.2-pentyloxybenzoic acid pentyl ester having the following physical data was obtained by the same method as in Example 1 except that bromopentane was used in place of bromoethane.
FAB mass : 279 [M+H]+
FAB mass: 279 [M + H] < + >
실시예 5. 2-헥실옥시 벤조익애씨드 헥실 에스터(2-hexyloxy benzoic acid hexyl ester)의 제조 Example 5. Preparation of 2-hexyloxy benzoic acid hexyl ester
브로모 에탄 대신 브로모 헥산을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 2-헥실옥시 벤조익애씨드 헥실 에스터을 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 1, except that bromohexane was used instead of bromoethane to obtain 2-hexyloxybenzoic acid hexyl ester having the following physical properties.
FAB mass : 307 [M+H]+
FAB mass: 307 [M + H] < + >
실시예 6. 2-옥틸옥시 벤조익애씨드 옥틸 에스터(2-octyloxy benzoic acid octyl ester)의 제조Example 6. Preparation of 2-octyloxy benzoic acid octyl ester
브로모 에탄 대신 브로모 옥탄을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 2-옥틸옥시 벤조익애씨드 옥틸 에스터를 수득하여 하기에 특징을 나타내었다.Octyloxybenzoic acid octyl ester having the following physical properties was synthesized in the same manner as in Example 1 except that bromo octane was used instead of bromoethane to give the following characteristics.
FAB mass : 363 [M+H]+
FAB mass: 363 [M + H] < + >
실시예 7. 2-데실옥시 벤조익애씨드 데실 에스터(2-decyloxy benzoic acid decyl ester)의 제조Example 7. Preparation of 2-decyloxy benzoic acid decyl ester 2-decyloxy benzoic acid decyl ester
브로모 에탄 대신 브로모 데칸을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 2-데실옥시 벤조익애씨드 데실 에스터를 수득하였다.Synthesis was conducted in the same manner as in Example 1 except that bromodecane was used instead of bromoethane to obtain 2-decyloxybenzoic acid decyl ester having the following physical properties.
FAB mass : 419 [M+H]+
FAB mass: 419 [M + H] < + >
실시예 8. 3-에톡시 벤조익애씨드 에틸 에스터(3-ethoxy benzoic acid ethyl ester)의 제조Example 8. Preparation of 3-ethoxy benzoic acid ethyl ester
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 3-히드록시 벤조익애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 3-에톡시 벤조익애씨드 에틸 에스터를 수득하였다. Was synthesized in the same manner as in Example 1, except that 3-hydroxybenzoic acid was used instead of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 3-ethoxybenzoic acid ethyl ester having the following physical data.
FAB mass : 195 [M+H]+
FAB mass: 195 [M + H] < + >
실시예 9. 3-프로폭시 벤조익애씨드 프로필 에스터(3-propoxy benzoic acid propyl ester)의 제조Example 9. Preparation of 3-propoxy benzoic acid propyl ester
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 3-히드록시 벤조익애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 3-프로폭시 벤조익애씨드 프로필 에스터를 수득하였다. Was synthesized in the same manner as in Example 2 except that 3-hydroxybenzoic acid was used instead of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 3-propoxybenzoic acid propyl ester having the following physical data.
FAB mass : 223 [M+H]+
FAB mass: 223 [M + H] < + >
실시예 10. 3-부톡시 벤조익애씨드 부틸 에스터(3-butoxy benzoic acid butyl ester)의 제조Example 10. Preparation of 3-butoxy benzoic acid butyl ester
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 3-히드록시 벤조익애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 3-부톡시 벤조익애씨드 부틸 에스터을 수득하였다. Butoxybenzoic acid ester was obtained in the same manner as in Example 3, except that 3-hydroxybenzoic acid was used instead of 2-hydroxybenzoic acid, to obtain 3-butoxybenzoic acid butyl ester having the following physical data.
FAB mass : 251 [M+H]+
FAB mass: 251 [M + H] < + >
실시예 11. 3-펜틸옥시 벤조익애씨드 펜틸 에스터(3-pentyloxy benzoic acid pentyl ester)의 제조 Example 11. Preparation of 3-pentyloxy benzoic acid pentyl ester
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 3-히드록시 벤조익애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 3-펜틸옥시 벤조익애씨드 펜틸 에스터을 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 4, except that 3-hydroxybenzoic acid was used instead of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 3-pentyloxybenzoic acid pentyl ester having the following physical properties.
FAB mass : 279 [M+H]+
FAB mass: 279 [M + H] < + >
실시예 12. 3-헥실옥시 벤조익애씨드 헥실 에스터(3-hexyloxy benzoic acid hexyl ester)의 제조 Example 12. Preparation of 3-hexyloxy benzoic acid hexyl ester
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 3-히드록시 벤조익애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 3-헥실옥시 벤조익애씨드 헥실 에스터을 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 5, except that 3-hydroxybenzoic acid was used in place of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 3-hexyloxybenzoic acid hexyl ester having the following physical properties.
FAB mass : 307 [M+H]+
FAB mass: 307 [M + H] < + >
실시예 13. 3-옥틸옥시 벤조익애씨드 옥틸 에스터(3-octyloxy benzoic acid octyl ester)의 제조Example 13. Preparation of 3-octyloxy benzoic acid octyl ester
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 3-히드록시 벤조익애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 3-옥틸옥시 벤조익애씨드 옥틸 에스터를 수득하여 하기에 특징을 나타내었다.Was synthesized in the same manner as in Example 6, except that 3-hydroxybenzoic acid was used in place of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 3-octyloxybenzoic acid octyl ester having the following physical properties, Respectively.
FAB mass : 363 [M+H]+
FAB mass: 363 [M + H] < + >
실시예 14. 3-데실옥시 벤조익애씨드 데실 에스터(3-decyloxy benzoic acid decyl ester)의 제조Example 14. Preparation of 3-decyloxy benzoic acid decyl ester.
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 3-히드록시 벤조익애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 3-데실옥시 벤조익애씨드 데실 에스터를 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 7, except that 3-hydroxybenzoic acid was used instead of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 3-decyloxybenzoic acid decyl ester having the following physical properties.
FAB mass : 419 [M+H]+
FAB mass: 419 [M + H] < + >
실시예 15. 5-아세틸-2-펜틸옥시 벤조익애씨드 펜틸 에스터(5-acetyl-2-pentyloxy benzoic acid pentyl ester)의 제조Example 15: Preparation of 5-acetyl-2-pentyloxy benzoic acid pentyl ester 5-acetyl-2-pentyloxybenzoic acid pentaery ester
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 5-아세틸-2-히드록시벤조익애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 5-아세틸-2-펜틸옥시 벤조익애씨드 펜틸 에스터를 수득하였다.Acetyl-2-hydroxybenzoic acid instead of 2-hydroxybenzoic acid was used to synthesize 5-acetyl-2-pentyloxybenzoic acid pentaerythritol Ester.
FAB mass : 321 [M+H]+
FAB mass: 321 [M + H] < + >
실시예 16. 1-펜틸옥시-2-나프토익애씨드 펜틸 에스터Example 16. 1-Pentyloxy-2-naphthoic acid pentaerythritol (1-pentyloxy-2-naphthoic acid pentyl ester)의 제조(1-pentyloxy-2-naphthoic acid pentyl ester)
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 1-히드록시-2-나프토익애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 1-펜틸옥시-2-나프토익애씨드 펜틸 에스터 를 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 4 except that 1-hydroxy-2-naphthoic acid was used in place of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 1-pentyloxy-2-naphthoic acid pentaery ester having the following physical properties .
FAB mass : 329 [M+H]+
FAB mass: 329 [M + H] < + >
실시예 17. 3-펜틸옥시-2-나프토익애씨드 펜틸 에스터Example 17. 3-Pentyloxy-2-naphthoic acid pentaerythritate (3-pentyloxy-2-naphthoic acid pentyl ester)의 제조(3-pentyloxy-2-naphthoic acid pentyl ester)
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 3-히드록시-2-나프토익애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 3-펜틸옥시-2-나프토익애씨드 펜틸 에스터 를 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 4, except that 3-hydroxy-2-naphthoic acid was used in place of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 3-pentyloxy-2-naphthoic acid pentaery ester having the following physical properties .
FAB mass : 329 [M+H]+ FAB mass: 329 [M + H] < + >
실시예 18. 3-펜틸옥시-4-피리딘카복실릭애씨드 펜틸 에스터Example 18. 3-Pentyloxy-4-pyridinecarboxylic acid Pentyl ester (3-pentyloxy-4 -pyridinecarboxylic acid pentyl ester)의 제조(3-pentyloxy-4-pyridinecarboxylic acid pentyl ester)
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 3-히드록시-4-피리딘카복실릭애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 3-펜틸옥시-4-피리딘카복실릭애씨드 펜틸 에스터 를 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 4, except that 3-hydroxy-4-pyridinecarboxylic acid was used instead of 2-hydroxybenzoic acid, to obtain 3-pentyloxy-4-pyridinecarboxylic acid pentyl Ester.
FAB mass : 280 [M+H]+
FAB mass: 280 [M + H] < + >
실시예 19. 3-펜틸옥시-퀴놀린-4-카복실릭애씨드 펜틸 에스터Example 19. 3-Pentyloxy-quinoline-4-carboxylic acid pentaerythritol (3-pentyloxy- quinoline-4-carboxylic acid pentyl ester)의 제조(3-pentyloxy-quinoline-4-carboxylic acid pentyl ester)
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 3-히드록시-퀴놀린-4-카복실릭애씨드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 3-펜틸옥시-퀴놀린-4-카복실릭애씨드 펜틸 에스터 를 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 4, except that 3-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid was used in place of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 3-pentyloxy-quinoline- Acid penthyl ester.
FAB mass : 330 [M+H]+
FAB mass: 330 [M + H] < + >
실시예 20. 1-(2-펜틸옥시-페닐)-에타논(1-(2-pentyloxy-phenyl)-ethanone)의 제조Example 20. Preparation of 1- (2-pentyloxy-phenyl) -ethanone (1- (2-pentyloxy-phenyl) -ethanone)
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 1-(2-히드록시-페닐)-에타논을 사용한 것을 제외하고는 실시예 4과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 1-(2-펜틸옥시-페닐)-에타논을 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 4, except that 1- (2-hydroxy-phenyl) -ethanone was used in place of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 1- (2-pentyloxy-phenyl) -Ethanone. ≪ / RTI >
FAB mass : 207 [M+H]+
FAB mass: 207 [M + H] < + >
실시예 21. 1-(3-펜틸옥시-페닐)-에타논(1-(3-pentyloxy-phenyl)-ethanone)의 제조Example 21. Preparation of 1- (3-pentyloxy-phenyl) -ethanone (1- (3-pentyloxy-phenyl) -ethanone)
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 1-(3-히드록시-페닐)-에타논을 사용한 것을 제외하고는 실시예 4과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 1-(3-펜틸옥시-페닐)-에타논을 수득하였다.Synthesis was conducted in the same manner as in Example 4, except that 1- (3-hydroxy-phenyl) -ethanone was used in place of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 1- (3-pentyloxy-phenyl) -Ethanone. ≪ / RTI >
FAB mass : 207 [M+H]+
FAB mass: 207 [M + H] < + >
실시예 22. 1-(3-펜틸옥시-나프탈렌-2-일)-에타논(1-(3-pentyloxy-naphthalen -2-yl)-ethanone)의 제조Example 22: Preparation of 1- (3-pentyloxy-naphthalen-2-yl) -ethanone
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 1-(3-히드록시-나프탈렌-2-일)-에타논을 사용한 것을 제외하고는 실시예 4과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 1-(3-펜틸옥시-나프탈렌-2-일)-에타논을 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 4, except that 1- (3-hydroxy-naphthalen-2-yl) -ethanone was used in place of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 1- Oxy-naphthalen-2-yl) -ethanone.
FAB mass : 257 [M+H]+
FAB mass: 257 [M + H] < + >
실시예 23. 아세틱애씨드 2-아세틸-페닐 에스터(acetic acid 2-acetyl-phenyl ester)의 제조Example 23. Preparation of acetic acid 2-acetyl-phenyl ester
2구 둥근 플라스크에 상온에서 1-(2-히드록시-페닐)-에타논 10mmol을 넣은 다음, 클로로포름 50ml을 투입하고. 촉매로 트리에틸아민 12 mmol을 투입한 뒤 아세틸 클로라이드(acetyl chloride) 12mmol을 서서히 적가하였다. 적가가 끝나면 상온에서 2시간 반응시켰다. 반응물에 정제수 500ml를 투입하고 액-액분획을 실시하였다. 클로로포름층을 감압 하에 건조시킨 뒤 실리카겔 칼럼 크로마토그라피(에틸아세테이트 : 헥산 =1:30)를 이용하여 분리, 정제하여 아세틱애씨드 2-아세틸-페닐 에스터를 수득하였으며, 고속원자 충격 질량분석법(이하, FAB-MS)을 이용하여 동정하였다. 10 mmol of 1- (2-hydroxy-phenyl) -ethanone was added to a 2-neck round flask at room temperature, and 50 ml of chloroform was then added. 12 mmol of triethylamine was added as a catalyst, and 12 mmol of acetyl chloride was slowly added dropwise thereto. After addition, the reaction was allowed to proceed at room temperature for 2 hours. 500 ml of purified water was added to the reaction mixture to carry out liquid-liquid fractionation. The chloroform layer was dried under reduced pressure and then purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 30) Acetic acid 2-acetyl-phenyl ester was obtained and identified using fast atom impact mass spectrometry (hereinafter FAB-MS).
FAB mass : 179 [M+H]+
FAB mass: 179 [M + H] < + >
실시예 24. 2-에틸헥사노익애씨드 2-아세틸-페닐 에스터(2-ethylhexanoic acid 2-acetyl-phenyl ester)의 제조Example 24. Preparation of 2-ethylhexanoic acid 2-acetyl-phenyl ester 2-ethylhexanoic acid 2-acetyl-phenyl ester
아세틸 클로라이드 대신 2-에틸헥사노일 클로라이드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 23과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 2-에틸헤사노익애씨드 2-아세틸-페닐 에스터 를 수득하였다.Ethylhexanoyl chloride instead of acetyl chloride was used to synthesize 2-ethylhexanoic acid 2-acetyl-phenyl ester having the following physical data ≪ / RTI >
FAB mass : 263 [M+H]+
FAB mass: 263 [M + H] < + >
실시예 25. 1-펜틸옥시-2-프로필-벤젠(1-pentyloxy-2-propyl-benzene)의 제조Example 25. Preparation of 1-pentyloxy-2-propyl-benzene
2-히드록시 벤조익애씨드 대신 2-에틸-페놀을 사용한 것을 제외하고는 실시예 4과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 1-펜틸옥시-2-프로필-벤젠을 수득하였다.Was synthesized in the same manner as in Example 4, except that 2-ethyl-phenol was used instead of 2-hydroxybenzoic acid to obtain 1-pentyloxy-2-propyl-benzene having the following physical properties.
FAB mass : 207 [M+H]+
FAB mass: 207 [M + H] < + >
실시예 26. 2-에틸헥사노익애씨드 2-프로필-페닐 에스터(2-ethylhexanoic acid 2-propyl-phenyl ester)의 제조Example 26. Preparation of 2-ethylhexanoic acid 2-propyl-phenyl ester 2-ethylhexanoic acid 2-propyl-phenyl ester
1-(2-히드록시-페닐)-에타논 대신 2-프로필-벤젠을 사용한 것을 제외하고는 실시예 24과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 2-에틸헥사노익애씨드 2-프로필-페닐 에스터 를 수득하였다.Ethylhexanoic acid 2-propyl-phenyl ester having the following physical data was synthesized in the same manner as in Example 24, except that 2-propyl-benzene was used instead of 1- (2-hydroxy-phenyl) ≪ / RTI >
FAB mass : 263 [M+H]+
FAB mass: 263 [M + H] < + >
실시예 27. 2-에틸헥사노익애씨드 3-프로필-페닐 에스터(2-ethylhexanoic acid 3-propyl-phenyl ester)의 제조Example 27. Preparation of 2-ethylhexanoic acid 3-propyl-phenyl ester 2-ethylhexanoic acid 3-propyl-phenyl ester
1-(2-히드록시-페닐)-에타논 대신 3-프로필-벤젠을 사용한 것을 제외하고는 실시예 24과 동일한 방법으로 합성하여 하기 물성치를 갖는 2-에틸헥사노익애씨드 3-프로필-페닐 에스터 를 수득하였다.Ethylhexanoic acid 3-propyl-phenyl ester having the following physical data was synthesized in the same manner as in Example 24, except that 3-propyl-benzene was used instead of 1- (2-hydroxy-phenyl) ≪ / RTI >
FAB mass : 263 [M+H]+
FAB mass: 263 [M + H] < + >
실험예 1. 멜라닌 생성 저해효과의 측정Experimental Example 1. Measurement of inhibitory effect on melanin formation
상기 실시예 1 ~ 27 에 기재된 방법에 따라 제조된 화합물들과 하이드로퀴논을 쥐의 멜라노마세포(B-16 mouse melanoma cell)의 배양액에 첨가하여 세포 수준에서의 미백 효과를 실험하였다.(Lotan R., Lotan D. Cancer Res., 40, pp.3345-3350, 1980). 상기에서 제조된 화합물들의 최종농도가 5㎍/ml, 10㎍/ml가 되도록 하여 각각 B-16 멜라노마 세포의 배양배지에 첨가하여 3일간 배양한 후, 세포들을 트립신(trypsin)을 처리하여 배양용기로부터 떼어내 원심분리한 후 멜라닌을 추출하였다. 상기 추출물에 1 N 수산화나트륨 용액 1ml를 가하여 10분간 끓여 멜라닌을 녹인 다음, 분광광도계를 이용하여 475나노미터(nm)에서 흡광도를 측정함으로써 생성된 멜라닌의 양을 단위 세포수당 (106cell) 흡광도로 나타냈다(3번씩 반복하였음). 대조군에 대한 상대적인 멜라닌 생성량을 저해율(%)로 계산하여 그 결과를 표 1에 나타내었다. The whitening effect at the cellular level was examined by adding the compounds prepared according to the methods described in Examples 1 to 27 and hydroquinone to the culture solution of mouse melanoma cells of B-16 (Lotan R , Lotan D. Cancer Res., 40 , pp. 3345-3350, 1980). The final concentrations of the compounds prepared above were added to the culture medium of B-16 melanoma cells so that the final concentrations were 5 μg / ml and 10 μg / ml, respectively. After culturing for 3 days, the cells were treated with trypsin Melanin was extracted after centrifugation from the container. Was added 1 N sodium hydroxide solution, 1ml the extract dissolved melanin boiled for 10 minutes, using a spectrophotometer 475 nanometers (nm) in the amount of the produced melanin unit cell allowance by measuring the absorbance at (10 6 cell) absorbance (Repeated three times). The relative amount of melanin production relative to the control group was calculated as the inhibition rate (%), and the results are shown in Table 1.
상기한 모든 화합물들이 배양된 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 하이드로퀴논과 대등한 멜라닌 생성 억제효과를 보였다. 하이드로퀴논은 저농도에서 강력한 멜라닌 생성 억제효과를 보이지만 세포 독성이 심해 1㎍/ml이상에서는 실험을 할 수 없는 것에 반하여, 상기 화합물들은 20㎍/ml농도에서도 세포 독성을 나타내지 않으므로 하이드로퀴논보다 높은 멜라닌 생성 억제 효과를 갖도록 할 수 있다. All of the above compounds showed a melanin production inhibitory effect comparable to that of hydroquinone in melanoma cells of cultured rats. Although hydroquinone has a strong inhibitory effect on melanin production at low concentrations, it can not be tested at concentrations of 1 μg / ml or more. However, the compounds do not exhibit cytotoxicity even at a concentration of 20 μg / ml and thus produce melanin higher than hydroquinone Inhibiting effect can be obtained.
제조예 1. 유연화장수의 제조Production Example 1. Production of softening longevity
하기 표 2의 조성으로 제형 1 및 비교제형 1을 제조하였다.Formulation 1 and Comparative Formulation 1 were prepared with the compositions shown in Table 2 below.
제조예 2. 영양화장수의 제조Production Example 2. Preparation of nutrition lotion
하기 표 3의 조성으로 제형 2 및 비교제형 2를 제조하였다.Formulation 2 and Comparative Formulation 2 were prepared with the compositions shown in Table 3 below.
제조예 3. 크림의 제조Preparation Example 3. Preparation of cream
하기 표 4의 조성으로 제형 3 및 비교제형 3을 제조하였다.Formulation 3 and Comparative Formulation 3 were prepared with the compositions shown in Table 4 below.
제조예 4. 피부외용 연고의 제조Production Example 4. Preparation of ointment for skin
하기 표 5의 조성으로 제형 4 및 비교제형 4를 제조하였다.Formulation 4 and Comparative Formulation 4 were prepared with the compositions of Table 5 below.
제조예 5. 에센스의 제조Production Example 5. Preparation of essence
하기 표 6의 조성으로 제형 5 및 비교제형 5를 제조하였다.Formulation 5 and Comparative Formulation 5 were prepared with the compositions shown in Table 6 below.
제조예 6. 팩의 제조Production Example 6. Production of pack
하기 표 7의 조성으로 제형 6 및 비교제형 6을 제조하였다.Formulation 6 and Comparative Formulation 6 were prepared with the compositions of Table 7 below.
실험예 2. 색소침착 저해효과 확인EXPERIMENTAL EXAMPLE 2 Confirmation of Pigmentation Inhibitory Effect
상기 제조예 1 내지 6에서 제조된 제형 1 내지 6 및 비교제형 1 내지 6에 의한 색소침착 저해효과를 검증하기 위해 하기 방법으로 실험을 진행하였다.Experiments were carried out in the following manner to verify the effect of inhibiting pigmentation according to Formulations 1 to 6 and Comparative Formulations 1 to 6 prepared in Preparation Examples 1 to 6.
건강한 피시험자 80명을 선정하여 양팔의 하박부에 직경 7mm크기의 구멍이 7개씩 2줄로 파인 알루미늄 호일을 붙이고, 팔에서 10cm 떨어진 거리에서 인공태양광 조사장치(ORIEL solar simulator 1000W)를 사용하여 60mJ/cm2의 광량을 조사하였다. 조사전에 70% 에탄올 수용액으로 조사 부위를 잘 세척하였다. 조사하기 3일 전부터 조사 후 8주째까지 1일 2회씩 제형 1 내지 6 및 비교제형 1 내지 6을 한 쌍으로 하여 같은 줄에 도포하였다. 제형 6 및 비교제형 6의 팩제는 도포 15분 후에 떼어냈다.Eighty healthy subjects were selected and aluminum foil having a diameter of 7 mm and having a diameter of 7 mm and having 2 lines was attached to the lower part of both arms. Using an ORIEL solar simulator 1000W at a distance of 10 cm from the arm, / cm < 2 > Before irradiation, the irradiated sites were washed well with 70% aqueous ethanol solution. Formulations 1 to 6 and Comparative Formulations 1 to 6 were applied in pairs on the same row from 3 days before irradiation to 8 weeks after irradiation, twice a day. The packs of Formulation 6 and Comparative Formulation 6 were detached after 15 minutes of application.
패널은 1군 20명으로 나누어 4군으로 시험을 실시했다. 미백효과의 판정은 각각에 대하여 제형들과 비교제형들의 색소 침착도를 육안으로 판정하고, 제형이 비교제형에 비해 색소 침착을 억제한 정도를 뚜렷한 효과, 효과있음, 차이 없음의 3단계로 평가하였으며, 그 결과는 하기 표 8과 같다. The panel was divided into 20 groups in group 1 and tested in 4 groups. The determination of the whitening effect was made by visually determining the degree of discoloration of the formulations and the comparative formulations, and the degree of inhibition of the pigmentation by the formulation compared to the comparative formulations was evaluated in three steps of marked effect, effect, and no difference , And the results are shown in Table 8 below.
표 8에 나타난 바와 같이, 본 발명의 물질들을 함유하는 제형 1 내지 6의 화장료들은 통상적인 화장료에 비해 탁월한 피부미백효과를 나타내었다.As shown in Table 8, the cosmetics of formulations 1 to 6 containing the substances of the present invention showed an excellent skin whitening effect as compared with the conventional cosmetics.
Claims (9)
상기 식에서 는 방향족 고리화합물로부터 유래되고, B는 수소, 옥소(oxo, =O), 아미노(amino, -NH2), 이미노(imino, =NH), C1 내지 C10의 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알콕시, 모노알킬아미노기, 또는 디알킬아미노기이고,
Cn, Cn+1 및 Cn+2는 상기 고리화합물에 존재하는 이웃하는 3개의 탄소로서 n은 양의 정수이다.
R1 은 수소, 히드록시, 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알콕시기이고,
X 및 Y는 수소, 포화 혹은 불포화된 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시 또는 아실옥시에서 선택되어지며, X 및 Y 둘 중 하나는 수소이다.
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아실옥시, 아실옥시메틸, 옥소, 히드록시, 비닐, 니트릴, 카르복알데히드, 카보니트릴, 및 알데히드로부터 선택된 하나이상의 치환기이다.A derivative of a cyclic compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof:
In the above formula B is hydrogen, oxo (= O), amino (NH 2 ), imino (= NH), C 1 to C 10 saturated or unsaturated straight chain or branched Branched alkyl group, alkoxy, monoalkylamino group, or dialkylamino group,
C n , C n + 1 and C n + 2 are three adjacent carbons present in the cyclic compound, and n is a positive integer.
R 1 is hydrogen, hydroxy, a saturated or unsaturated straight-chain or branched alkyl or alkoxy group,
X and Y are selected from hydrogen, saturated or unsaturated straight or branched chain alkoxy or acyloxy, and one of X and Y is hydrogen.
R 2 , R 3, R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, Lt; / RTI >
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