KR20150008241A

KR20150008241A - 다관능 (메타)아크릴계 화합물, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치

Info

Publication number: KR20150008241A
Application number: KR1020130081457A
Authority: KR
Inventors: 김성현; 김주호; 김훈식; 이종수
Original assignee: 동우 화인켐 주식회사
Priority date: 2013-07-11
Filing date: 2013-07-11
Publication date: 2015-01-22
Also published as: KR102017246B1

Abstract

본 발명은 신규한 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물을 제조하고, 상기 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 착색 재료(E) 및 용제(F)를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로 잔사가 발생하지 않고, 우수한 감도와 막경도를 가지는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

다관능 (메타)아크릴계 화합물, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 {Polyfunctional acrylate compounds, a colored photosensitive resin, color filter and display device comprising the same}

본 발명은 다관능 (메타)아크릴계 화합물, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치에 관한 것이다.

컬러필터는 촬상소자, 액정표시장치(LCD) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 컬러 액정표시장치나 촬상(撮像)소자 등에 사용되는 컬러필터는, 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 안료를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후 소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.

이러한 착색 감광성 수지 조성물로서 안료 및 결합제 수지와 함께 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 함유하는 조성물이 많이 사용되고 있고 블랙 매트릭스 형성에도 흑색 안료를 함유하는 감광성 수지 조성물을 이용하고 있다.

최근 착색 감광성 수지 조성물은 공정상의 수율을 향상시키기 위하여 적은 노광량에도 동등한 감도와 밀착성을 가지는 착색 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다. 　　　　

또한 최근 착색 감광성 수지 조성물의 착색 재료는 고색순도 및 고휘도 등 요구 성능을 만족시키기 위해 더욱 미립화되고 있다. 따라서 이를 이용하여 화소를 형성할 때 바탕에 형성시킨 착색층은 현상시 제거되지 않는 현상잔사의 문제를 안고 있다. 이를 해결하기 위한 종래의 기술은　결합제 수지의 산가와 분자량 또는 결합제 수지 및 조성물의 산가를 조정하는 방법 등이 일반적이나 그 적용범위가 한계가 있어 산가를 지나치게 높일 때는 밀착성이 부족해지거나 표면 불량의 원인이 되고 또한 금속 산화막이나 실리콘 질화막 위 남는 잔사 해결까지는 해결하기 어렵다는 한계를 가지고 있다.

대한민국 특허 10-2007-0014926 대한민국 특허 10-2010-0061328

본 발명은 신규한 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물을 제조하고, 상기 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지를 제조하여 감도 및 현상성이 개선되고, 막경도가 향상되는 컬러 필터 및 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,

하기 화학식 1의 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물을 제공한다.

[화학식 1]

상기 R은 O, CO, CR₃R₄, S 또는 SO₂기를 가질 수 있는 탄소수 4 내지 20의 지환식 또는 방향족 탄화수소이고,

상기 R₃ 및 R₄는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 지방족 탄화수소 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소이고, 이 때 R₃과 R₄는 연결되어 지환족 탄화수소를 형성할 수 있고,

상기 R₁은 헤테로원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 3 내지 12의 분지형 탄화수소 또는 지환족 탄화수소이고,

상기 R₂는 수소 또는 메틸이고,

상기 n은 2 내지 6의 자연수이다.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 착색 재료(E) 및 용제(F)를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.

또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조되는 컬러 필터를 제공한다.

또한, 본 발명은 상기 컬러 필터를 포함하는 표시 장치를 제공한다.

본 발명의 신규한 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물은 잔사가 발생하지 않아 현상성이 좋으며, 막경도가 우수하고, 높은 감도를 가지는 장점을 지니고 있다.

이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.

본 발명은 신규한 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물에 관한 것으로, 상기 화합물은 하기 화학식 1과 같다.

[화학식 1]

상기 R₂는 수소 또는 메틸이고,

상기 n은 2 내지 6의 자연수이다.

상기 화학식 1은 코어 구조에 지방족 또는 방향족 구조 및 카르복실기를 2개 이상 함유하고, (메타)아크릴기를 6개 이상 함유하여야 한다.

또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2와 화학식 3의 개환 반응에 의하여 제조된다.

[화학식 2]

상기 R₂는 수소 또는 메틸이고,

상기 n은 2 내지 6의 자연수이다.

[화학식 3]

상기 R₃ 및 R₄는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 지방족 탄화수소 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소이고, 이 때 R₃과 R₄는 연결되어 지환족 탄화수소를 형성할 수 있다.

상기 화학식 2는 하기 화학식 4 또는 5일 수 있다.

[화학식 4]

[화학식 5]

또한, 상기 화학식 3은 하기 화학식 6 내지 15로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체이다.

[화학식 6]

[화학식 7]

[화학식 8]

상기 화학식 7 및 8의 X는 직접연결, CO, CR₃R₄, O, S 또는 SO₂이고,

상기 R₃ 및 R₄는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 지방족 탄화수소 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소이고, 이때 R₃와 R₄는 연결되어 지환족 탄화수소를 형성할 수 있다.

[화학식 9]

[화학식 10]

[화학식 11]

[화학식 12]

[화학식 13]

[화학식 14]

[화학식 15]

본 발명의 실시 형태에 있어서, 상기 1분자 중에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물의 구체적 일례로서는 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 메틸글리시딜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.

또는 글리시딜네오데카노에트와 같이 글리시딜기를 포함하는 모든 화합물을 사용할 수 있다. 이들 중에서 글리시딜(메타)아크릴레이트가 바람직하게 사용된다.

본 발명에서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는/및 메타아크릴레이트를 의미한다.

또한, 상기 산무수물은 다관능 알콜과 부과 반응 가능한 산 무수물로써 제한을 두지 않고 사용 가능하며, 구체적 일례로서는 말레익 안히드리드, 트리멜리틱 안히드리드, 프탈릭에시드, 테레프탈릭에시드, 이소데테프탈릭에시드, 프탈릭 안히드리드, 헥사히드로프탈릭 안히드리드 등을 들 수 있다.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 착색 재료(E) 및 용제(F)를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다. 또한, 제한되지 않으나 그 밖의 첨가제(G)가 용제(F)에 용해 또는 분산되어 있는 것이 바람직하다.

(A) 화학식 1의 다관능 ( 메타 ) 아크릴레이트계 화합물

상기 화학식 1의 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물(A)은 전술한 내용과 같으며, 상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 5 중량%로 포함되며, 바람직하게는 0.05 내지 4 중량%이다. 상기 범위에서 착색 감광성 수지 조성물의 감도 및 밀착성에 영향을 주지 않으며, 현상 속도가 우수하고 현상 후 잔사가 거의 남지 않는 장점이 있다. 반면, 상기 범위를 벗어날 경우 감도 및 밀착성이 저하되어 착색 감광성 수지 조성물의 성능을 저해할 수 있다.

(B)알칼리 가용성 수지

상기 알칼리 가용성 수지(B)는 본 발명의 용제에 용해될 수 있고 광 또는 열의 작용에 대한 반응성을 가지며, 상기 착색제에 대한 결착 수지의 기능을 하고 알칼리성 현상액에 용해 가능한 아크릴계 공중합체이면, 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지는, 예를 들면 카르복실기 함유 단량체, 및 상기 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체 등을 들 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체로는 예를 들면 불포화 모노카르복실산, 불포화 디카르복실산 또는 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다. 상기 불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 상기 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 상기 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 상기 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 불포화 다가카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜 에스테르류; 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 부티르산비닐, 벤조산비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.

상기 알칼리 가용성 수지는, 예를 들면 (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리스틸렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스틸렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산모노(2-아크릴로일옥시)/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸)/스티렌/알릴(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드/스티렌/글리세롤모노(메타)아크릴레이트 공중합체 등 을 들 수 있다. 여기서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.

이들 중에서 (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체가 바람직하게 사용된다.

상기 알칼리 가용성 수지는 테트라히드로퓨란을 용출용매로 하는 겔투과 크로마토그래피(GPC)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, 간단히 '중량평균분자량'이라고 한다.)이 5,000 내지 50,000이고, 바람직하게는 10,000 내지 35,000이고, 보다 바람직하게는 10,000 내지 30,000 이다. 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 5,000 내지 50,000인 경우에는 도막 경도가 향상되고, 잔막률이 높으며, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 해상도가 향상된다.

상기 알칼리 가용성 수지는 산가가 50 내지 150(㎎KOH/g)이고, 바람직하게는 60 내지 140(㎎KOH/g)이며, 보다 바람직하게는 80 내지 130(㎎KOH/g)인 것이 좋다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 50 내지 150(㎎KOH/g)인 경우에는 현상액에 대한 용해성이 향상되어 미노광부가 쉽게 용해되고, 고감도화되어 현상시 노광부의 패턴이 남아 잔막률이 향상된다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.

상기 알칼리 가용성 수지는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 85중량%로 포함될 수 있으며, 5 내지 70중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위로 포함될 경우에는 잔사 억제 및 도막 형성에 유리하다.

(C) 광중합성 화합물

상기 광중합성 화합물은 광의 조사에 의해 광중합 개시제로부터 발생하는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 화합물로서, 관능성기의 개수에 따라 1관능, 2관능, 3관능 중합성 화합물 등을 들 수 있다. 상기 1관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 상기 2관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 헥산디올이디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 에톡시레이트네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 프로필록시레이트네오펜틸글리콜디아크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 3관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 에톡시레이트트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필록시레이트트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 글리세릴프로필록시레이트트리아크릴레이트, 이소시아누레이트트리아릴레이트 등을 들 수 있다. 4관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디메틸올프로판테트라(메틸)아크릴레이트 등을 들 수 있다.

또한, 5관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트를 들 수 있으며, 6관능 광중합성 화합물의 구체적인 예로는 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.

이들 중에서 광중합성 화합물로는 2관능 이상의 다관능 중합성 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 특히 5관능 이상의 다관능 중합성 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다. 상기 광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 50 중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 7 내지 45중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위로 포함되는 경우 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 된다.

(D) 광중합 개시제

상기 광중합 개시제(D)는 광중합성 화합물(C)을 중합시킬 수 있는 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.

특히, 상기 광중합 개시제(D)는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성 또는 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.

상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온 또는 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.

상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 또는 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.

상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 또는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.

상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 또는 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.

상기 옥심 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 OXE01, OXE02가 대표적이다.

상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 또는 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.

또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위 내에서, 상기 이외의 광중합 개시제 등을 추가로 병용할 수도 있다. 예컨대, 벤조인계 화합물 또는 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

상기 벤조인계 화합물로는 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 또는 벤조인이소부틸에테르 등이 있다.

상기 안트라센계 화합물로서는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센 또는 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등이 있다.

그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸 또는 티타노센 화합물 등을 광중합 개시제로서 추가로 병용하여 사용할 수 있다.

또한, 상기 광중합 개시제(D)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(D-1)를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제(D-1)를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.

상기 광중합 개시 보조제(D-1)로는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.

상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N, N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 (통칭: 미힐러 케톤) 또는 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.

상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신 또는 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.

상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H, 3H, 5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트) 또는 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.

상기 광중합 개시제(D)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 0.02 내지 10 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제(D)가 상기 범위 내에 있으면, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며, 높은 해상도를 유지할 수 있다. 또한, 상기 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.

또한, 상기 광중합 개시 보조제(D-1)를 더 사용하는 경우, 상기 광중합 개시제(D)와 동일한 함량 범위를 사용하는 것이 바람직하며, 상기 함량으로 사용할 경우 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더욱 향상되고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러 필터의 생산성이 향상되는 효과를 나타낼 수 있다.

(E) 착색재료

상기 착색재료(E)는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료, 무기 안료 또는 염료를 사용할 수 있다.

상기 유기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할수 있으며, 구체적으로는 프탈로시안 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론 (anthanthrone) 안료, 인단트론 (indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론 (pyranthrone) 안료 또는 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.

상기 안료는, 필요에 따라 레진 처리, 산성 기 또는 염기성 기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면에의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거처리 등을 실시할 수도 있다.

상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 또는 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.

본 발명의 안료 분산 조성물에 사용되는 안료로는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

특히 상기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 사용할 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 사용할 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.

C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180, 185 및 242

C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71

C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264 및 277

C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38

C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76

C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58

C.I 피그먼트 브라운 28

C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등

상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트옐로우 150, C.I. 피그먼트옐로우 185, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36 또는 C.I. 피그먼트 그린 58에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있다.

상기 안료는 그 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 일 예로 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.

상기의 안료 분산제로서는, 예를 들면, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있다.

상기 계면활성제의 구체적인 예로서는, 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 솔비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급 아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며, 이외에, 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다.

상기 안료 분산제는 안료의 고형분 1 중량부에 대하여 통상 1 중량부 이하로 사용되며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량부로 사용되는 것이 좋다. 상기 안료 분산제가 상기와 같은 함량으로 사용되는 경우에는 균일한 입경의 분산된 안료를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.

상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.

상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다.

바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.

상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,

C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 21, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162 등의 황색 염료;

C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 122, 125, 130 등의 적색 염료;

C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56 등의 오렌지색 염료;

C.I. 솔벤트 블루 35, 37, 59, 67 등의 청색 염료;

C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.

또한 C.I. 애시드 염료로서

C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;

C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료;

C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173 등의 오렌지색 염료;

C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340 등의 청색 염료;

C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19 등의 바이올렛색 염료;

C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.

또한 C.I.다이렉트 염료로서

C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;

C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료;

C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107 등의 오렌지색 염료;

C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293 등의 청색 염료;

C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료;

C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.

또한, C.I. 모단토 염료로서

C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;

C.I.모단토 레드1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료;

C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료;

C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등의 청색 염료;

C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58 등의 바이올렛색 염료;

C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.

상기 안료 내지 염료들은 각각 1종 이상 조합하여 사용할 수 있다.

본 발명의 착색 재료는 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 2 내지 15 중량%를 포함하고, 안료는 안료 내지 염료 분산조성물 중의 전체 고형분에 대하여 20 내지 90 중량%, 바람직하게는 30 내지 70 중량%의 범위로 포함 될 수 있다. 상기 안료의 함량이 상기 범위를 벗어나면 점도가 높고 저장안정성이 나쁘며, 분산효율이 낮아 명암비에도 악영향을 미친다.

(F) 용제

상기 용제(F)는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 착색 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.

상기 용제 (F)는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디프로필에테르, 디프로필렌글리콜디부틸에테르 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 아밀아세테이트, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시-1-부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 또는 γ-부티로락톤 등의 에스테르류 등을 들 수 있다.

상기 용제(F)는 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며 좀더 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 또는 3-메톡시프로피온산메틸 등을 이용할 수 있다.

상기 예시한 용제(F)는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.

상기 용제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 용제 (F)가 상기 범위이면, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터 (다이 코터라고도 하는 경우가 있음) 또는 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공한다.

(G) 첨가제

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에는 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 안료 분산제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 및 응집 방지제 등의 첨가제(G)를 병행 하는 것도 가능하다.

충진제의 구체적인 예는 유리, 실리카, 알루미나 등이 예시된다.

다른 고분자 화합물로서는 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알콜, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.

안료 분산제로서는 시판되는 계면 활성제를 이용할 수 있고, 예를 들면 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기의 계면 활성제로서, 예를 들면 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄 지방산 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급 아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며 이외에, 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(제네까㈜ 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조) 등을 들 수 있다.

밀착 촉진제로서, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.

산화 방지제로서는 구체적으로 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.

자외선 흡수제로서는 구체적으로 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.

응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터와 이를 구비한 표시 장치를 제공한다.

상기 착색 감광성 수지 조성물을 하기와 같이 하여 기재 상에 도포하고, 광경화 및 현상하여 패턴을 형성함으로써 제조할 수 있다.

먼저, 감광성 수지 조성물을 기판(통상은 유리) 또는 먼저 형성된 착색 감광성 수지 조성물의 고형분으로 이루어지는 층 상에 도포한 후 가열 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.

도포 방법으로는, 예를 들어 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시될 수 있다. 도포 후 가열 건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용제 등의 휘발 성분을 휘발시킨다. 여기에서, 가열 온도는 통상 70 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 130℃ 이다. 가열건조 후의 도막 두께는 통상 1 내지 8㎛ 정도이다. 이렇게 하여 얻어진 도막에, 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 또한 마스크와 기판의 정확한 위치 맞춤이 실시되도록, 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 경화가 이루어진다.

상기 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명에서는 이를 한정하지는 않는다. 경화가 종료된 도막을 현상액에 접촉시켜 비노광부를 용해시켜 현상하면 목적으로 하는 패턴 형상을 갖는 스페이서를 얻을 수 있다.

상기 현상 방법은, 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등의 어느 것이어도 무방하다. 또한 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 상기 현상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 함유하는 수용액이다. 상기 알칼리성 화합물은, 무기 및 유기 알칼리성 화합물의 어느 것이어도 된다. 무기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 인산수소 2나트륨, 인산2수소나트륨, 인산수소 2암모늄, 인산2수소암모늄, 인산 2수소칼륨, 규산 나트륨, 규산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산 수소나트륨, 탄산 수소 칼륨, 붕산 나트륨, 붕산 칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. 또한, 유기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 테트라메틸암모늄히드록사이드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록사이드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다.

이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은, 각각 단독 또는 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 알칼리 현상액 중의 알칼리성 화합물의 농도는, 바람직하게는 0.01 내지 10중량%이고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5중량%이다.

상기 알칼리 현상액 중의 계면 활성제는 비 이온계 계면 활성제, 음이온계 계면 활성제 또는 양이온계 계면 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.

상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다.

상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에스테르나트륨이나 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨이나 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.

상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 이들 계면 활성제는 각각 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.

상기 현상액 중의 계면 활성제의 농도는, 통상 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%이다. 현상 후, 수세하고, 또한 필요에 따라 150 내지 230℃ 에서 10 내지 60 분의 포스트베이크를 실시할 수도 있다.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하고, 상기와 같은 각 공정을 거쳐 기판 상에 특정의 패턴을 형성할 수 있다.

따라서, 이렇게 해서 얻어지는 패턴은 액정 표시장치 등의 화상 표시 장치에 유용하게 사용될 수 있으며, 가시광선 차폐성이 우수할 뿐만 아니라 저노광량에서도 가교 밀도가 높아 기판에 대한 밀착성이 우수하여 내열성 및 화학적 안정성(내용매성)이 탁월하다.

이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.

제조예 1. 다관능 ( 메타 ) 아크릴레이트 (A) 제조

펜타에리트리톨테트라/트리(50/50 중량비)아크릴레이트 (650g)와 피로멜릭산무수물 (120g)을 1L 반응기에 넣고, 질소 분위기하에서 60℃로 가열하였다. 이후에 트리에틸아민 촉매 10g을 첨가하고, 동일한 온도에서 5시간 교반한 후 온도를 상온으로 낮추어 다관능 아크릴레이트계 화합물을 합성하였다(반응식 1, 화학식 16).

상기 합성된 화합물 중 일정량을 샘플로 취하여 LC/MS로 분석하여, 상기 반응식의 생성물 (LC 크로마토그람 피크 면적비, A:B:C=40:10:50)을 확인하였고, MS분석에 의해 A (M+ ; 814), B (M+ ; 534) 및 C(M+ ; 352)임을 확인하였다.

[반응식 1]

[화학식 16]

제조예 2. 알칼리 가용성 수지(B-1) 제조

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에　프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 200g 을 도입하여, 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 전환한 후, 100℃로 승온 후 벤질메타크릴레이트 0.40몰, 메타크릴산 0.5몰, 트리시클로데칸 골격의 모노메타크릴레이트(히따찌　가세이㈜ 제조 FA-513M) 0.10 몰 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150g을 포함하는 혼합물에 아조비스이소부티로니트릴 3.6g을 첨가한 용액을 적하 로트로부터 2 시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100℃ 에서 5시간 더 교반을 계속하였다. 그 후, 플라스크내 분위기를 질소에서 공기로 전환하고, 글리시딜메타크릴레이트 0.2몰 (본 반응에 사용한 메타크릴산의 카르복실기에 대하여 50몰%), 트리스디메틸아미노메틸페놀 0.9g 및 히드로퀴논 0.145g을 플라스크내에 투입하여 110℃ 에서 6시간 반응을 계속하여 고형분 산가가 94 ㎎KOH/g인 알칼리 가용성 수지 B-1를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 30,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.1이었다.

제조예 3. 알칼리 가용성 수지(B-2) 제조

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에　프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 200g 을 도입하여, 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 전환한 후, 100℃로 승온 후 벤질메타크릴레이트 0.40몰, 메타크릴산 0.6몰, 트리시클로데칸 골격의 모노메타크릴레이트(히따찌　가세이㈜ 제조 FA-513M) 0.10 몰 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150g을 포함하는 혼합물에 아조비스이소부티로니트릴 3.6g을 첨가한 용액을 적하 로트로부터 2 시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100℃ 에서 5시간 더 교반을 계속하였다. 그 후, 플라스크내 분위기를 질소에서 공기로 전환하고, 글리시딜메타크릴레이트 0.2몰 (본 반응에 사용한 메타크릴산의 카르복실기에 대하여 50몰%), 트리스디메틸아미노메틸페놀 0.9g 및 히드로퀴논 0.145g을 플라스크내에 투입하여 110℃ 에서 6시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 120 ㎎KOH/g인 알칼리 가용성 수지 B-2 를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 12,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.2이었다.

상기 제조예 2 및 3의 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량 (Mn)의 측정에 대해서는 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 수행하였다.

장치 : HLC-8120GPC (도소㈜ 제조)

칼럼 : TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속)

칼럼 온도 : 40 ℃

이동상 용매 : 테트라히드로퓨란

유속 : 1.0 ㎖/분

주입량 : 50 ㎕

검출기 : RI

측정 시료 농도 : 0.6 질량%(용매 = 테트라히드로퓨란)

교정용 표준 물질 : TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)

상기에서 얻어진 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포　(Mw / Mn)로 하였다.

실시예 1. 착색 감광성 수지 조성물 제조

하기 표 1 에 기재된 각 성분 중, 미리 착색 재료(E)의 조성물인 안료 및 첨가제(G)인 안료 분산제의 합계량이 안료, 안료 분산제 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트의 혼합물에 대하여 20 중량%가 되도록 혼합하여 비드 밀을 이용하여 안료를 충분히 분산시킨 후 비드 밀을 분리하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트의 잔량(10.2 중량%)을 포함하는 나머지 성분을 더 첨가하고 혼합하여 통상의 방법으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.

구분		실시예1	실시예2	실시예3	비교예1	비교예2
착색재료(E)	C.I. 피그먼트 레드 277	5.2	5.2	5.2	5.2	5.2
착색재료(E)	C.I. 피그먼트 옐로우 242	2.9	2.9	2.9	2.9	2.9
다관능 (메타)아크릴레이트(A)	다관능 아크릴레이트(A-1)	0.5	1.0	2.0	-	-
알칼리 가용성 수지(B)	알칼리 가용성 수지(B-1)	4.6	4.6	4.6	4.6	-
알칼리 가용성 수지(B)	알칼리 가용성 수지(B-2)	-	-	-	-	4.6
광중합성 화합물(C)	디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트	4.1	3.6	2.6	4.6	4.6
광중합 개시제(D)	2-벤질-2-디메틸아미노-1(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5
광중합 개시 보조제(D-1)	4,4'-비스(N,N'-디메틸아미노) 벤조페논	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5
용제(F)	프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트	80.0	80.0	80.0	80.0	80.0
첨가제(G)	안료분산제(폴리에스테르계)	1.7	1.7	1.7	1.7	1.7

실험예 1. 컬러 필터 제조

2 평방인치의 유리 기판(코닝사 제조, #1737)을 중성 세제, 물 및 알콜로 차례로 세정하고 나서 건조하였다. 이 유리 기판상에 상기 표 1의 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 착색 감광성 수지 조성물을 100mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 노광하여 현상 공정을 생략했을 때의 후 소성 후의 막 두께가 1.9㎛가 되도록 스핀 코팅하고, 크린 오븐에서 100℃에서 3분간 예비 건조하였다. 냉각 후, 이 착색 감광성 수지 조성물을 도포한 기판과 석영 유리제 포토마스크(투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛에서 50㎛까지의 라인/스페이스 패턴을 가짐)의 간격을 100㎛로 하고, 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명 USH-250D)를 이용하여 대기 분위기하에 100mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 광조사하였다. 그 후, 비 이온계 계면 활성제 0.12% 와 수산화칼륨 0.06%를 포함하는 수계현상액에 상기 도막을 26℃에서 소정 시간 담가두어 현상한 뒤, 수세 후 220℃에서 30분간 건조하였다. 얻어진 화소부에서는 표면 거칠음을 발견할 수 없었다. 또한, 비 화소부에는 기판상에 현상잔사가 발생되지 않았다. 현상하여도 패턴상 오류(선뜯김)가 없는 박막을 형성하기 위해 필요한 최저 필요 노광량은 50mJ/㎠ 로 측정되었다.

실험예 2. 컬러필터의 특성 측정

상기 실험예 1에서 제조한 컬러 필터의 현상 잔사, 단면 형상, 직진성 및 연필 경도를 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 2와 같다.

항목	실시예1	실시예2	실시예3	비교예1	비교예2
감도 (mJ/cm²)	40	40	40	40	65
기판상 현상잔사^*1	O	O	O	X	△
단면 형상^*2	O	O	O	O	△
직진성^*3	O	O	O	O	△
연필경도	3H	3H	4H	2H	2H

* 1 :　 ○ : 기판상 현상 잔사 없음,　 ×　: 기판상 현상 잔사 있음

* 2 : 화소 단부의 단면 형상을 SEM을 이용하여 관찰하였다.

　　 ○ : 순테이퍼 상,　 ×　: 역테이퍼 상

* 3 : 생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 평가하였을 때,

　　　　　　 ○ : 패턴상 오류가 없을경우

　　　　　　 △ : 패턴상 오류가 1~3개

　 × : 패턴상 오류가 4이상

상기 결과에서 화학식 1을 포함한 실시예 1 내지 3으로 제조한 컬러 필터는 기판상에 현상 잔사가 발생하지 않았고, 단면 형상이 순테이퍼 상으로 관찰되었으며, 패턴상 오류가 발생하지 않는 우수한 컬러 필터가 제조되었다. 반면, 화학식 1을 포함하지 않은 비교예 1 내지 2로 제조한 컬러 필터는 기판상에 현상 잔사가 발생하였고, 단면 형상과 직진성 모두 우수하지 못하였다.

Claims

하기 화학식 1의 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물.
[화학식 1]

상기 R은 O, CO, CR₃R₄, S 또는 SO₂기를 가질 수 있는 탄소수 4 내지 20의 지환식 또는 방향족 탄화수소이고,
상기 R₃ 및 R₄는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 지방족 탄화수소 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소이고, 이 때 R₃과 R₄는 연결되어 지환족 탄화수소를 형성할 수 있고,
상기 R₁은 헤테로원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 3 내지 12의 분지형 탄화수소 또는 지환족 탄화수소이고,
상기 R₂는 수소 또는 메틸이고,
상기 n은 2 내지 6의 자연수이다.
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물은 하기 화학식 2의 단량체와 화학식 3의 단량체의 개환반응으로 제조된 것을 특징으로 하는 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물.
[화학식 2]

상기 R₁은 헤테로원자를 포함하거나 포함하지 않는 탄소수 3 내지 12의 분지형 탄화수소 또는 지환족 탄화수소이고,
상기 R₂는 수소 또는 메틸이고,
상기 n은 2 내지 6의 자연수이다.
[화학식 3]

상기 R은 O, CO, CR₃R₄, S 또는 SO₂기를 가질 수 있는 탄소수 4 내지 20의 지환식 또는 방향족 탄화수소이고,
상기 R₃ 및 R₄는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 지방족 탄화수소 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소이고, 이 때 R₃과 R₄는 연결되어 지환족 탄화수소를 형성할 수 있다.
청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 4 또는 화학식 5인 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물.
[화학식 4]

[화학식 5]
청구항 2에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 6 내지 15로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 단량체인 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물.
[화학식 6]

[화학식 7]

[화학식 8]

상기 화학식 7 및 8의 X는 직접연결, CO, CR₃R₄, O, S 또는 SO₂이고,
상기 R₃ 및 R₄는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 지방족 탄화수소 또는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소이고, 이때 R₃와 R₄는 연결되어 지환족 탄화수소를 형성할 수 있다.
[화학식 9]

[화학식 10]

[화학식 11]

[화학식 12]

[화학식 13]

[화학식 14]

[화학식 15]
청구항 1의 화학식 1의 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 착색 재료(E) 및 용제(F)를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
청구항 5에 있어서, 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 상기 화학식 1의 다관능 (메타)아크릴레이트계 화합물(A) 0.01 내지 5 중량%, 착색 재료(E) 2 내지 15 중량%, 용제(F) 60 내지 90 중량%, 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 상기 알칼리 가용성 수지(B) 5 내지 85 중량%, 광중합성 화합물(C) 5 내지 50 중량% 및 광중합 개시제(D) 0.02 내지 10 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
청구항 5에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 산가가 50 내지 150(mgKOH/g)이고, 폴리스티렌 환산 중량평균 분자량이 5,000 내지 50,000인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
청구항 5의 착색 감광성 수지 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
청구항 8의 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.