KR20140145370A

KR20140145370A - An organic electronic element comprising a layer for improving light efficiency, and an electronic device comprising the same

Info

Publication number: KR20140145370A
Application number: KR1020130067725A
Authority: KR
Inventors: 박정철; 이선희; 박용욱; 지희선; 강문성; 이범성; 이규민
Original assignee: 덕산하이메탈(주)
Priority date: 2013-06-13
Filing date: 2013-06-13
Publication date: 2014-12-23
Also published as: KR102073322B1

Abstract

The present invention relates to an organic electronic element having an optical efficiency improving layer, and an electronic device including the same. The organic electronic element includes: a first electrode; a second electrode; at least one organic layer formed between the first electrode and the second electrode; and an optical efficiency improving layer formed at least one side, which is opposite to the organic layer, among one side of the first electrode and one side of the second electrode. By using a compound according to the present invention, high light emitting efficiency, low driving voltage, and high heat-resistance can be achieved.

Description

BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention [0001] The present invention relates to an organic electroluminescent device including an optical efficiency improving layer and an electronic device including the same.

본 발명은 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electronic device including a light-efficiency-improvement layer and an electronic device including the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, the organic material layer is often formed of a multilayer structure composed of different materials, and may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고, 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.A material used as an organic material layer in an organic electric device may be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions. The light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type depending on the molecular weight, and may be classified into a phosphorescent material derived from singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of electrons . Further, the light emitting material can be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural color depending on the luminescent color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, there arises a problem that the maximum light emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity decreases, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host / dopant system may be used as a light emitting material in order to increase the light emitting efficiency through the light emitting layer. When the dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed with a small amount of the light emitting layer, the excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength band of the dopant, the desired wavelength light can be obtained depending on the type of the dopant used.

유기전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대 면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 하는 상황이다. 효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.In organic electroluminescent devices, the most problematic is the lifetime and the efficiency. As the display becomes larger, such efficiency and life time problems must be solved. The efficiency, lifetime, and driving voltage are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage decreases. As the driving voltage decreases, the crystallization of the organic material due to Joule heating, which occurs during driving, And the lifetime tends to increase.

하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없으며, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도(mobility), 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 비로소 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다. 따라서 높은 열적 안정성을 가지며 발광층 내에서 효율적으로 전하 균형(charge balance)을 이룰 수 있는 발광 재료의 개발이 필요한 실정이다. 즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 그 중에서도 특히 발광층의 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.However, it is impossible to maximize the efficiency by merely improving the organic material layer. The energy level and T1 value of each organic material layer, the intrinsic properties (mobility, interface characteristics, etc.) It can achieve long life and high efficiency at the same time. Therefore, it is necessary to develop a light emitting material having high thermal stability and achieving a charge balance in the light emitting layer efficiently. That is, in order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the organic electronic device, a material constituting the organic material layer in the device, such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material and an electron injecting material is supported by a stable and efficient material However, development of a stable and efficient organic material layer for an organic electric device has not yet been sufficiently developed. Particularly, development of materials for a light emitting layer is urgently required.

한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투 확산되는 것을 지연시키며, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 또한 정공 수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시에 박막 표면의 균일도가 무너지는 특성에 따라 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자의 형성에 있어서 증착 방법이 주류를 이루고 있으며, 이러한 증착 방법에 오랫동안 견딜 수 있는 재료 즉 내열성 특성이 강한 재료가 필요한 실정이다.On the other hand, the diffusion of metal oxide from the anode electrode (ITO), which is one of the causes of shortening the lifetime of the organic electronic device, is delayed, and stable characteristics such as joule heating generated during driving the device, It is necessary to develop a hole injection layer material having a temperature. It is also reported that the low glass transition temperature of the hole transporting layer material significantly affects the lifetime of the device depending on the characteristics of the uniformity of the thin film surface collapsing during device operation. In addition, the deposition method is the mainstream in the formation of OLED devices, and a material that can withstand such a long time, that is, a material having high heat resistance characteristics, is required.

최근에는 각 재료의 성능 변화를 주어 소자 특성을 향상시키는 연구뿐만 아니라, 공진 구조의 탑(Top) 소자에서는 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 최적화된 광학 두께에 의한 색순도 향상 및 효율 증대기술이 소자 성능을 향상시키는데 중요한 요소 중의 하나이다. 비공진 구조의 바텀(Bottom) 소자구조와 비교해보면 탑(Top) 소자구조는 형성된 빛이 반사막인 애노드에 반사되어 캐소드쪽으로 빛이 나오므로 SPP(surface plasmon polariton)에 의한 광학 에너지 손실이 크다.In recent years, not only researches to improve the device characteristics by changing the performance of each material, but also to improve the color purity by optimizing the optical thickness between the anode and the cathode in the top element of the resonance structure, Is one of the important factors in improving the performance of the device. Compared with the bottom element structure of the non-resonance structure, the top element structure has a large optical energy loss due to SPP (surface plasmon polariton) because the formed light reflects to the anode which is the reflection film and emits light toward the cathode.

따라서, EL Spectral의 모양과 효율향상을 위한 중요한 방법 중의 하나는 탑 캐소드(Top cathode)에 광효율 개선층을 사용하는 방법이 있다. 일반적으로 SPP는 전자방출은 Al, Pt, Ag, Au 이 4개의 금속이 주로 사용되며 금속전극 표면에서 표면 플라즈몬이 발생한다. 예를 들어 음극을 Ag로 사용할 경우 음극의 Ag로 인해 방출되는 빛이 SPP에 의해 Quenching(Ag로 인한 빛에너지 손실)되어 효율이 감소된다.Therefore, one of the important methods for enhancing the shape and efficiency of EL Spectral is to use a light efficiency improvement layer in the top cathode. In general, the electron emission of SPP is mainly composed of four metals such as Al, Pt, Ag and Au, and surface plasmon is generated on the surface of the metal electrode. For example, when the cathode is made of Ag, the light emitted by the Ag of the cathode is quenching (loss of light energy due to Ag) by the SPP, and the efficiency is reduced.

반면 광효율 개선층을 사용할 경우에는 MgAg 전극과 고굴절의 유기재료 경계면에서 SPP가 발생하며 그 중 TE(transverse electric) 편광된 빛은 소산파(evanescent wave)에 의해 수직 방향으로 광효율 개선층면에서 소멸되며, 음극과 광효율 개선층을 따라 이동하는 TM(transverse magnetic) 편광된 빛은 표면 플라즈마 공진(surface plasma resonance)에 의해 파장의 증폭현상이 일어나며 이로 인해 피크(peak)의 세기(intensity)가 증가하여 결국 높은 효율과 효과적인 색순도 조절이 가능하게 된다.On the other hand, when the light-efficiency-enhancement layer is used, SPP is generated at the interface between the MgAg electrode and the high-refractive-index organic material, and the TE polarized light is extinguished in the vertical direction by the evanescent wave, The transverse magnetic (TM) polarized light moving along the cathode and the light efficiency improvement layer is amplified by surface plasma resonance, thereby increasing the intensity of the peak, Efficiency and effective color purity control becomes possible.

본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 고굴절률의 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다. It is an object of the present invention to provide an organic electronic device including an optical efficiency improving layer having a high refractive index capable of improving the device's high luminous efficiency, low driving voltage, color purity, and service life, and an electronic device including the same.

일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 광효율 개선층에 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In one aspect, the present invention provides an organic electroluminescent device including a compound represented by the following formula in a light-efficiency-improvement layer and an electronic device therefor.

화학식 (1)(1)

본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다. By using the compound according to the present invention, it is possible to achieve a high luminous efficiency, a low driving voltage, and a high heat resistance of the device, and can greatly improve the color purity and lifetime of the device.

도 1 및 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자의 개략적 구성도이다.1 and 2 are schematic block diagrams of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.It should be noted that, in adding reference numerals to the constituent elements of the drawings, the same constituent elements are denoted by the same reference symbols as possible even if they are shown in different drawings. In the following description of the present invention, a detailed description of known functions and configurations incorporated herein will be omitted when it may make the subject matter of the present invention rather unclear.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are intended to distinguish the constituent elements from other constituent elements, and the terms do not limit the nature, order or order of the constituent elements. When a component is described as being "connected", "coupled", or "connected" to another component, the component may be directly connected to or connected to the other component, It should be understood that an element may be "connected," "coupled," or "connected."

본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:As used in this specification and the appended claims, unless stated otherwise, the following terms have the following meanings:

본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.The term " halo "or" halogen ", as used herein, unless otherwise indicated, is fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I).

본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.As used herein, the term "alkyl" or "alkyl group " refers to a straight or branched Quot; means a radical of a saturated aliphatic group, including an alkyl group, a cycloalkyl-substituted alkyl group.

본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.The term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" as used in the present invention means an alkyl group substituted with halogen unless otherwise stated.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소 원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.The term "heteroalkyl group" as used herein means that at least one of the carbon atoms constituting the alkyl group is replaced by a heteroatom.

본 발명에 사용된 용어 "알켄일기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "alkenyl group" or "alkynyl group ", as used herein, unless otherwise indicated, each have a double bond or triple bond of from 2 to 60 carbon atoms and include straight chain or branched chain groups, It is not.

본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "cycloalkyl" as used herein, unless otherwise specified, means alkyl which forms a ring having from 3 to 60 carbon atoms, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "alkoxyl group "," alkoxy group ", or "alkyloxy group" used in the present invention means an alkyl group to which an oxygen radical is attached and, unless otherwise stated, has a carbon number of 1 to 60, It is not.

본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "alkenoyl group "," alkenoyl group ", "alkenyloxy group ", or" alkenyloxy group "as used in the present invention means an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, , But is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. As used herein, the term "aryloxyl group" or "aryloxy group" refers to an aryl group attached to an oxygen radical and, unless otherwise stated, has a carbon number of 6 to 60, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다. The terms "aryl group" and "arylene group ", as used herein, unless otherwise specified, each have 6 to 60 carbon atoms, but are not limited thereto. In the present invention, an aryl group or an arylene group means a single ring or a multicyclic aromatic group, and neighboring substituents include aromatic rings formed by bonding or participating in the reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, or a spirobifluorene group.

접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.The prefix "aryl" or "ar" means a radical substituted with an aryl group. For example, the arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, the arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and the radical substituted with an aryl group has the carbon number described in the present specification.

또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, if prefixes are named consecutively, it means that the substituents are listed in the order listed first. For example, the arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group, the alkoxycarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and in the case of an arylcarbonylalkenyl group, an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group means Wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heteroalkyl ", as used herein, unless otherwise indicated, means an alkyl comprising one or more heteroatoms. The term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" as used in the present invention means an aryl or arylene group having 2 to 60 carbon atoms each containing at least one heteroatom unless otherwise specified, And includes at least one of a single ring and a multi-ring, and neighboring functional devices may be formed in combination.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heterocyclic group ", as used herein, unless otherwise indicated, includes one or more heteroatoms, has from 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings and includes a heteroaliphatic ring and hetero Aromatic rings. Adjacent functional groups may be combined and formed.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.As used herein, the term "heteroatom " refers to N, O, S, P or Si unless otherwise stated.

또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO₂를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.The "heterocyclic group" may also include a ring containing SO ₂ in place of the carbon forming the ring. For example, the "heterocyclic group" includes the following compounds.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다. Unless otherwise stated, the term "aliphatic" as used herein means an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms and an "aliphatic ring" means an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "포화 또는 불포화 고리"는 포화 또는 불포화 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 헤테로고리를 의미한다.Unless otherwise indicated, the term "saturated or unsaturated ring" as used herein refers to a saturated or unsaturated aliphatic ring or an aromatic ring or hetero ring having 6 to 60 carbon atoms.

전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. Other hetero-compounds or hetero-radicals other than the above-mentioned hetero-compounds include, but are not limited to, one or more heteroatoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "carbonyl" as used herein refers to -COR ', wherein R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group of 2 to 20 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group of 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것인 것이다.Unless otherwise indicated, the term "ether" used in the present invention refers to -RO-R 'wherein R or R' are each independently of the other hydrogen, an alkyl group of 1-20 carbon atoms, An aryl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₁~C₂₀의 알콕실기, C₁~C₂₀의 알킬아민기, C₁~C₂₀의 알킬티오펜기, C₆~C₂₀의 아릴티오펜기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₂~C₂₀의 알킨일기, C₃~C₂₀의 시클로알킬기, C₆~C₂₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, C₈~C₂₀의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C₂~C₂₀의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다. One also no explicit description, the terms in the "unsubstituted or substituted", "substituted" is heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₁ ~ C for use in the present invention ₂₀ alkoxy group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl amine group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl thiophene group, C ₆ ~ C ₂₀ aryl thiophene group, C ₂ ~ C ₂₀ alkenyl group, C ₂ ~ C of ₂₀ alkynyl, C ₃ ~ C ₂₀ cycloalkyl group, C ₆ ~ C ₂₀ aryl group, of a C ₆ ~ C ₂₀ substituted by deuterium aryl group, a C ₈ ~ C ₂₀ aryl alkenyl group, a silane group, a boron Means a group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen atom, a cyano group, a germanium group, and a C ₂ to C ₂₀ heterocyclic group.

또한 명시적인 설명이 없는 한,　본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의로 동일하게 적용된다.Unless otherwise expressly stated, the chemical formulas used in the present invention apply equally to substituent definitions according to the exponential definition of the following formula.

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R¹은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R¹은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R¹은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.When a is an integer of 0, substituent R ¹ is absent. When a is an integer of 1, one substituent R ¹ is bonded to any one of carbon atoms forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3 each coupled as follows: and wherein R ¹ may be the same or different from each other, a is the case of 4 to 6 integer, and bonded to the carbon of the benzene ring in a similar way, while the display of the hydrogen bonded to the carbon to form a benzene ring Is omitted.

도 1 및 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.1 and 2 are views illustrating an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.

도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자는 기판(101) 상에 형성된 제 1전극(102), 유기물층, 제 2전극(108) 및 광효율 개선층(109)을 포함하며, 상기 광효율 개선층(109)은 제 1전극 하부(BOTTOM EMISSION 방식) 또는/및 제 2전극 상부(TOP EMISSION 방식)에 형성될 수 있다. 1 and 2, the organic electroluminescent device according to the present invention includes a first electrode 102 formed on a substrate 101, an organic layer, a second electrode 108, and a light efficiency improvement layer 109, The light-efficiency-improvement layer 109 may be formed on the bottom of the first electrode (BOTTOM EMISSION) or on the top of the second electrode (TOP EMISSION).

탑 에미션 방식의 경우, 발광층에서 형성된 빛이 캐소드쪽으로 방출되는데 캐소드쪽으로 방출되는 빛은 굴절률이 상대적으로 높은 유기물로 형성된 광효율 개선층(CPL)을 통과하면서 빛의 파장이 증폭되고 따라서 광효율이 상승하게 된다.In the case of the top emission type, light emitted from the light emitting layer is emitted toward the cathode. The light emitted toward the cathode passes through the light efficiency improvement layer (CPL) formed of an organic material having a relatively high refractive index, do.

바텀 에미션(Bottom emission) 방식의 경우에도, 마찬가지 원리에 의해 본 발명에 따른 광효율 개선층을 개재함에 따라 유기전기소자의 광효율이 향상된다.Even in the case of the bottom emission method, the light efficiency of the organic electroluminescent device is improved by interposing the light-efficiency-improvement layer according to the present invention by the same principle.

물론, 광효율 개선층이 이러한 위치에만 형성될 수 있는 것은 아니다. 도 1 및 도 2에서는 각각 제 2전극 상부와 제 1전극 하부에 광효율 개선층이 형성된 예를 도시하였으나, 도 1에서 제 2전극 상부뿐만 아니라 제 1전극 하부에도 광효율 개선층이 형성될 수 있을 것이다.Of course, the light-efficiency-improvement layer can not be formed only at such a position. In FIGS. 1 and 2, the light-efficiency-improvement layer is formed on the upper portion of the second electrode and the lower portion of the first electrode, respectively. However, the light-efficiency-improvement layer may be formed not only on the second electrode but also on the lower portion of the first electrode .

한편, 도 1 및 도 2에서, 유기물층의 예시로 정공주입층(103), 정공수송층(104), 발광층(105), 전자수송층(106), 전자주입층(107)을 포함하지만, 이들 층 중 적어도 일 층이 생략될 수도 있다.1 and 2 illustrate examples of the organic material layer including the hole injecting layer 103, the hole transporting layer 104, the light emitting layer 105, the electron transporting layer 106 and the electron injecting layer 107, At least one layer may be omitted.

또한, 미도시하였지만, 이러한 유기전기발광소자는 정공의 이동을 저지하는 정공저지층(HBL), 전자의 이동을 저지하는 전자저지층(EBL), 발광을 돕거나 보조하는 발광보조층 및 보호층이 더 위치할 수도 있다. 보호층의 경우 최상위층에서 유기물층을 보호하거나 음극을 보호하도록 형성될 수 있다.Although not shown, the organic electroluminescent device includes a hole blocking layer (HBL) for blocking the movement of holes, an electron blocking layer (EBL) for blocking the movement of electrons, a light emitting auxiliary layer for assisting or assisting light emission, May be located further. In the case of the protective layer, it may be formed to protect the organic layer at the uppermost layer or to protect the cathode.

또한, 본 발명의 화합물은 광효율 개선층뿐만 아니라 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다.In addition, the compound of the present invention may be contained in at least one of the light-efficiency-improvement layer as well as the organic material layer including the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer and the electron transport layer.

본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이때, 본 발명에 따른 광효율 개선층을 양극 하부 또는 음극 상부에 형성시킬 수 있다.The organic electroluminescent device according to another embodiment of the present invention may be formed by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, An anode is formed by depositing an alloy thereof, an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer is formed on the anode, and then a substance usable as a cathode is deposited thereon . At this time, the light-efficiency-improvement layer according to the present invention may be formed on the lower portion of the anode or on the upper portion of the cathode.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. In addition to such a method, the organic material may be formed by sequentially depositing a negative electrode material, an organic material layer, and a positive electrode material on a substrate. The organic material layer may have a multi-layer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.

또한, 유기물층 및 광효율 개선층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic layer and the light-efficiency-improvement layer may be formed by using a variety of polymer materials, not a vapor deposition method, a solution process or a solvent process such as a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, It is possible to fabricate a smaller number of layers by a process, a doctor blading process, a screen printing process, or a thermal transfer process. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the forming method.

본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.

WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red),G(Green),B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R,G,B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.WOLED (White Organic Light Emitting Device) has advantages of high resolution realization and fairness, and can be manufactured using existing color filter technology of LCD. Various structures for a white organic light emitting device mainly used as a backlight device have been proposed and patented. Typically, a stacking method in which R (Red), G (Green) and B (Blue) light emitting parts are arranged side by side, and R, G and B light emitting layers are stacked up and down , And a color conversion material (CCM) method using photo-luminescence of an inorganic phosphor by using electroluminescence by a blue (B) organic light emitting layer and light from the electroluminescent material. Can be applied to such WOLED.

또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be one of an organic electroluminescent (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a monochromatic or white illumination device.

본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention can include an electronic device including a display device including the above-described organic electronic device of the present invention and a control unit for controlling the display device. The electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote controller, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, the compound according to one aspect of the present invention will be described.

본 발명의 일 구체 예에서, 본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In one embodiment of the present invention, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising a light-efficiency-improvement layer comprising a compound represented by the following formula (1).

화학식 (1)(1)

여기서,here,

l은 0 내지 4의 정수이며,l is an integer of 0 to 4,

m은 0 내지 4의 정수이며,m is an integer of 0 to 4,

R¹ 및 R²는, 상기 l 또는 m이 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L¹-N(R_a)(R_b);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 상기 L¹은 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 2가의 C₂~C₆₀ 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R_a 및 R_b는 서로 독립적으로 C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 R¹ 과 R²가 서로 결합하거나 복수의 R¹ 또는 R²가 각각 결합하여 고리를 형성하며,And R < ¹ > and R < ² > are the same or different from each other when l or m is 2 or more, and are independently selected from the group consisting of deuterium; halogen; A C ₆ to C ₆₀ aryl group; A fluorenyl group; A C ₂ to C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C ₃ to C ₆₀ and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; A C ₁ to C ₅₀ alkyl group; An alkenyl group having ₂ to ₂₀ carbon atoms; An alkynyl group having ₂ to ₂₀ carbon atoms; A C ₁ to C ₃₀ alkoxyl group; An aryloxy group of C ₆ to C ₃₀ ; And L ¹ -N (R _a ) (R _b ), wherein L ¹ is a single bond, a C ₆ to C ₆₀ arylene group, a fluorenedylene group, a C ₃ to C ₆₀ A divalent fused ring group of an aliphatic ring and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ and a divalent C ₂ to C ₆₀ heterocyclic group containing at least one hetero atom of O, N, S, Si and P; Wherein R _a and R _b are independently of each other an aryl group of C ₆ to C ₆₀ , a fluorenyl group, a fused ring group of a C ₃ to C ₆₀ aliphatic ring and a C ₆ to C ₆₀ aromatic ring, And a C ₂ to C ₆₀ heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; or R ¹ And R ² are bonded to each other or a plurality of R ¹ or R ² are bonded to each other to form a ring,

Ar¹ 및 Ar²는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C₆~C₆₀의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C₂~C₆₀의 헤테로고리기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 융합고리기; C₁~C₅₀의 알킬기; C₂~C₂₀의 알켄일기; C₂~C₂₀의 알킨일기; C₁~C₃₀의 알콕실기; C₆~C₃₀의 아릴옥시기; 및 -L²-N(R_c)(R_d);로 이루어진 군에서 선택되거나(여기서 L², R_c 및 R_d는 각각 상기 L¹, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), 또는 Ar¹과 Ar²가 서로 결합하여 고리를 형성하며,Ar ¹ and Ar ² are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A C ₆ to C ₆₀ aryl group; A fluorenyl group; A C ₂ to C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C ₃ to C ₆₀ and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; A C ₁ to C ₅₀ alkyl group; An alkenyl group having ₂ to ₂₀ carbon atoms; An alkynyl group having ₂ to ₂₀ carbon atoms; A C ₁ to C ₃₀ alkoxyl group; An aryloxy group of C ₆ to C ₃₀ ; And -L ² -N (R _c ) (R _d ); wherein L ² , R _c and R _d are each as defined above for L ¹ , R _a and R _b ; or Ar ¹ and Ar ² are bonded to each other to form a ring,

L은 단일결합; C₆~C₆₀의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C₃~C₆₀의 지방족고리와 C₆~C₆₀의 방향족고리의 2가 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자 또는 SO₂를 포함하는 2가의 C₂~C₆₀ 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,L is a single bond; An arylene group having ₆ to ₆₀ carbon atoms; A fluorenylene group; A divalent fused ring group of an aliphatic ring of C ₃ to C ₆₀ and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; And a divalent C ₂ -C ₆₀ heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P or SO ₂ ,

여기서, 상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기는 각각 중수소, 할로겐, 실란기, 실록산기, 붕소기, 게르마늄기, 시아노기, 니트로기, -L³-N(R_e)(R_f)(여기서 L³, R_e 및 R_f는 각각 상기 L¹, R_a 및 R_b의 정의와 동일함), C₁~C₂₀의 알킬싸이오기, C₁~C₂₀의 알콕실기, C₁~C₂₀의 알킬기, C₂~C₂₀의 알켄일기, C₂~C₂₀의 알킨일기, C₆~C₂₀의 아릴기, 중수소로 치환된 C₆~C₂₀의 아릴기, 플루오렌일기, C₂~C₂₀의 헤테로고리기, C₃~C₂₀의 시클로알킬기, C₇~C₂₀의 아릴알킬기, C₈~C₂₀의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있다.Here, the aryl group, the fluorenyl group, the heterocyclic group, the fused ring group, the alkyl group, the alkenyl group, the alkynyl group, the alkoxyl group, the aryloxyl group, the arylene group and the fluorenylene group may be substituted with deuterium, halogen, , a boron group, a germanium group, a cyano group, a nitro ^{_{group, -L 3 -N (R e)}} (R f) ( wherein L ^3, R _e and R _f are defined in the L ^1, R _a and R _b, respectively, and they are the same), C ₁ ~ C ₂₀ coming of the alkylthio, C ₁ ~ C ₂₀ of the alkoxyl group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₂₀ of the alkenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl, C of the An aryl group having ₆ to ₂₀ carbon atoms, a substituted or unsubstituted C ₆ to C ₂₀ aryl group, a fluorenyl group, a C ₂ to C ₂₀ heterocyclic group, a C ₃ to C ₂₀ cycloalkyl group, a C ₇ to C ₂₀ An arylalkyl group, and an arylalkenyl group having ₈ to ₂₀ carbon atoms, and these substituents may be further bonded to each other to form a ring.

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식 (2) 내지 화학식 (31)로 표시될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) may be represented by the following formulas (2) to (31).

여기서 l, m,R¹, R², Ar¹, Ar² 및 L은 상기 화학식(1)의 l, m,R¹, R², Ar¹, Ar² 및 L의 정의와 동일하다.Here, l, m, R ¹ , R ² , Ar ¹ , Ar ² and L are the same as in the above formula (1) R ¹ , R ² , Ar ¹ , Ar ² and L.

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식으로 표시되는 것 중 어느 하나일 수 있다.In another embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) may be any one represented by the following formula.

상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물들은 상기에서 제시된 구체적 화합물들 중 하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 화학식 (1)로 표시되는 화합물들의 각 치환기들이 광범위한 관계로 모든 화합물들을 예시하는 것은 현실적으로 어렵기 때문에 대표적인 화합물들을 예시적으로 설명한 것이나, 이에 제시되지 않은 화학식 (1)로 표시되는 화합물들도 본 명세서의 일부를 구성할 수 있다.The compounds represented by the above formula (1) may be one of the specific compounds shown above, but are not limited thereto. Representative compounds have been exemplarily described since each substituent of the compounds represented by the formula (1) is practically difficult to exemplify all compounds in a wide range of relation. However, the compounds represented by the formula (1) As shown in FIG.

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물이 적용된 유기전기소자를 포함하는 전자장치 및 상기 화학식으로 표시되는 광효율 개선을 위한 유기전기소자용 화합물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device comprising an organic electroluminescent device to which a compound represented by the above formula is applied, and a compound for an organic electroluminescent device for improving the light efficiency represented by the above formula.

예시적으로, 본 발명의 유기전기소자는 제 1전극; 제 2전극; 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 1층 이상의 유기물층; 및 상기 제 1전극과 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일측에 형성되는 광효율 개선층;을 포함하며, 광효율 개선층은 상기 화학식 (1)의 화합물을 포함한다. 또한, 예시적으로 상기 화학식 (1)의 화합물은 유기물층에 사용될 수도 있다. 여기서, 유기물층은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층 중 적어도 하나일 수 있다. Illustratively, the organic electroluminescent device of the present invention comprises a first electrode; A second electrode; At least one organic layer formed between the first electrode and the second electrode; And a light-efficiency-improvement layer formed on at least one side of one side of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer. The light-efficiency-improvement layer includes the compound of the formula (1). Further, by way of example, the compound of the above formula (1) may be used in an organic layer. Here, the organic material layer may be at least one of a light emitting layer, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron injecting layer, and an electron transporting layer.

광효율 개선층은 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성될 수 있으며, 예시적으로 상기 제 1전극은 Ag를 포함하는 ITO로 형성된 애노드이고, 상기 제 2전극은 Mg-Ag를 포함하는 캐소드이며, 상기 광효율 개선층은 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측에 형성되거나 상기 제 2전극은 광투과형 캐소드 전극이고, 상기 광효율 개선층은 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측에 형성될 수 있다.The light-efficiency-improvement layer may be formed on at least one side of the one side of the first electrode opposite to the organic material layer or on one side of the one side of the second electrode opposite to the organic material layer. Illustratively, Ag, and the second electrode is a cathode containing Mg-Ag. The light-efficiency-improvement layer may be formed on one side of the one side of the second electrode opposite to the organic material layer, And the light-efficiency-improvement layer may be formed on one side of the one side of the second electrode opposite to the organic material layer.

또한, 예시적으로 상기 제 1전극은 광투과형 애노드 전극이고, 상기 광효율 개선층은 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측에 형성될 수 있다.The first electrode may be a light-transmitting anode, and the light-efficiency-improvement layer may be formed on one side of the first electrode opposite to the organic layer.

예시적으로, 상기 유기물층이 R, G, B 화소별로 패터닝되어 있으면 상기 광효율 개선층이 상기 R, G, B 화소에 대하여 공통층으로 형성될 수도 있고, 상기 유기물층의 R, G, B 화소에 대하여 R 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층(R)과,상기 G 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층(G)와, 상기 B 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층(B) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.Illustratively, if the organic material layer is patterned for each of R, G, and B pixels, the light efficiency improvement layer may be formed as a common layer for the R, G, and B pixels, and for the R, G, and B pixels of the organic material layer A light efficiency improvement layer (R) formed in an area corresponding to the R pixel, a light efficiency improvement layer (G) formed in an area corresponding to the G pixel, and a light efficiency improvement layer One can be included.

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 또는 광효율 개선층은 용액공정, 예컨데 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the light emitting layer, the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer, the electron transporting layer, or the light efficiency improving layer including the compound represented by the formula (1) may be formed by a solution process, A nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, and a roll-to-roll process.

본 발명의 또 다른 구체 예에서, 본 발명은 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층 및 광효율 개선층 중 적어도 하나가 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공한다.In another embodiment of the present invention, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising at least one of a light emitting layer, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron injecting layer, an electron transporting layer and a light efficiency improving layer, And a control unit for driving the display device.

본 발명의 일 실시예에 따르는 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED ), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나일 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be at least one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a monochromatic or white illumination device.

이하에서, 본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the synthesis examples of the compound represented by the formula (1) according to the present invention and the production example of the organic electric device will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.

합성예Synthetic example

본 발명에 따른 화합물(Final Product)은 하기 <반응식 1>과 같이 Sub 1과 Sub 2 또는 Sub 3이 반응하여 제조된다.The compound according to the present invention is prepared by reacting Sub 1 and Sub 2 or Sub 3 as shown in Reaction Scheme 1 below.

<반응식 1><Reaction Scheme 1>

[[ 실시예Example 1] : One] : SubSub 1의 예시 Example of 1

Sub 1의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of Sub 1 are as follows, but are not limited thereto.

[[ 실시예Example 2] : 2] : SubSub 2의 예시 Example of 2

Sub 2의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of Sub 2 include, but are not limited to, the following.

[[ 실시예Example 3] : 3]: SubSub 3의 예시 Example of 3

Sub 3의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of Sub 3 include, but are not limited to, the following.

[[ 실시예Example 4] :최종생성물( 4]: The final product ( FinalFinal ProductProduct )의 합성) Synthesis of

둥근바닥플라스크에 Sub 1 화합물 (1당량)과 Sub 2 화합물 또는 Sub 3화합물 (1.2당량), Pd₂(dba)₃ (0.05당량), P(t-Bu)₃ (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), 톨루엔(toluene) (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100 ℃에서 반응을 진행시켰다. 반응이 완료된 후 에테르(ether)와 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘(MgSO₄)으로 건조하고 농축시킨 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 및 재결정하여 최종생성물을 얻었다.Sub 1 compound (1 eq) and Sub 2 Compounds Sub 3 compound (1.2 _{_{eq), Pd 2 (dba) 3}} (0.05 eq.), P (t-Bu) 3 (0.1 equiv) in a round bottom flask, NaO t - Bu (3 eq.), Toluene (10.5 mL / 1 mmol) was added and the reaction proceeded at 100 ° C. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over magnesium sulfate (MgSO ₄ ) and concentrated. The resulting organic material was subjected to silica gel column chromatography and recrystallization to obtain the final product.

(1) 1-1의 (1) 1-1 합성예Synthetic example

<반응식 2><Reaction Scheme 2>

둥근바닥플라스크에 9H-carbazole (3.3g, 20mmol), 4-bromo-N,N-diphenylaniline (7.8g, 24mmol), Pd₂(dba)₃ (0.03~0.05 mmol), P(t-Bu)₃ (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), 톨루엔(toluene) (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100 ℃에서 반응을 진행시켰다. 반응이 완료된 후 에테르(ether)와 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘(MgSO₄)으로 건조하고 농축시킨 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 및 재결정하여 최종생성물을 6.4g (수율: 78%) 얻었다.9H-carbazole To a round bottom flask was added (3.3g, 20mmol), 4- bromo-N, N-diphenylaniline (7.8g, 24mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.03 ~ 0.05 mmol), P (t-Bu) 3 (0.1 eq.), NaO t- Bu (3 eq.), And toluene (10.5 mL / 1 mmol). After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over magnesium sulfate (MgSO ₄ ) and concentrated. The resulting organic material was subjected to silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 6.4 g (yield: 78%).

(2) 2-1의 (2) 2-1 합성예Synthetic example

<반응식 3><Reaction Scheme 3>

둥근바닥플라스크에 7H-benzo[c]carbazole (4.3g, 20mmol), 4-bromo-N,N-diphenylaniline (7.8g, 24mmol), Pd₂(dba)₃ (0.03~0.05 mmol), P(t-Bu)₃ (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), 톨루엔(toluene) (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100 ℃에서 반응을 진행시켰다. 반응이 완료된 후 에테르(ether)와 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘(MgSO₄)으로 건조하고 농축시킨 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 및 재결정하여 최종생성물을 7.4g (수율: 80%) 얻었다.To a round bottom flask, 7H-benzo [c] carbazole ( 4.3g, 20mmol), 4-bromo-N, N-diphenylaniline (7.8g, 24mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.03 ~ 0.05 mmol), P (t -Bu) ₃ (0.1 eq.), NaO t- Bu (3 eq.), And toluene (10.5 mL / 1 mmol). After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over magnesium sulfate (MgSO ₄ ) and concentrated. The resulting organic material was subjected to silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 7.4 g (yield: 80%).

(3) 3-13의 (3) 3-13 합성예Synthetic example

<반응식 4><Reaction Scheme 4>

둥근바닥플라스크에 5H-benzo[b]carbazole (4.3g, 20mmol), 7-(4-bromophenyl)-N,N-diphenyldibenzo[b,d]thiophen-3-amine (12.2g, 24mmol), Pd₂(dba)₃ (0.03~0.05 mmol), P(t-Bu)₃ (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), 톨루엔(toluene) (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100 ℃에서 반응을 진행시켰다. 반응이 완료된 후 에테르(ether)와 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘(MgSO₄)으로 건조하고 농축시킨 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 및 재결정하여 최종생성물을 9.8g (수율: 76%) 얻었다.B, d] thiophen-3-amine (12.2 g, 24 mmol), Pd ₂ (24 mmol), and N, N-diphenyldibenzo [ _{(dba) 3 (0.03 ~ 0.05} mmol), P (t-Bu) 3 (0.1 equiv), NaO t -Bu (3 eq.), toluene (toluene) (10.5 mL / 1 mmol) placed after the reaction at 100 ℃ Respectively. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over magnesium sulfate (MgSO ₄ ) and concentrated. The resulting organic layer was subjected to silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 9.8 g (yield: 76%).

(4) 3-14의 (4) 3-14 합성예Synthetic example

<반응식 5><Reaction Scheme 5>

둥근바닥플라스크에 9H-dibenzo[a,c]carbazole (5.3g, 20mmol), 9-(4''-bromo-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-9H-dibenzo[a,c]carbazole (13.8g, 24mmol), Pd₂(dba)₃ (0.03~0.05 mmol), P(t-Bu)₃ (0.1당량), NaOt-Bu (3당량), 톨루엔(toluene) (10.5 mL / 1 mmol)을 넣은 후에 100 ℃에서 반응을 진행시켰다. 반응이 완료된 후 에테르(ether)와 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘(MgSO₄)으로 건조하고 농축시킨 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 및 재결정하여 최종생성물을 11.1g (수율: 73%) 얻었다.A round bottomed flask was charged with 9H-dibenzo [a, c] carbazole (5.3 g, 20 mmol), 9- (4''-bromo- [1,1 ': 4', 1 '' - terphenyl] 9H-dibenzo [a, c] carbazole (13.8g, 24mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.03 ~ 0.05 mmol), P (t-Bu) 3 (0.1 equiv), NaO t -Bu (3 eq.), Toluene (10.5 mL / 1 mmol) was added thereto and the reaction was allowed to proceed at 100 占 폚. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over magnesium sulfate (MgSO ₄ ) and concentrated. The resulting organic material was subjected to silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 11.1 g (yield: 73%).

한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 화합물 1-1 내지 3-16의 FD-MS 값은 아래 [표 4]와 같다.Meanwhile, the FD-MS values of the compounds 1-1 to 3-16 prepared according to the above synthesis examples are shown in Table 4 below.

유기전기소자의 제조평가Evaluation of manufacturing of organic electric device

양극과 음극의 한 쌍의 전극을 포함하는 소자에 Mg-Ag 음극 상에 형성되는 광효율 개선층으로, 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기 발광소자에 대한 제조예를 설명한다. 다만, 양극과 음극의 한 쌍의 전극을 포함하는 소자에 Mg-Ag 음극 다음에 쓰이는 광효율 개선층으로, 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기 발광소자의 수가 많기 때문에 일부만을 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 아래에서 설명한 제조예들을 통해 예시하지 않은 본 발명에 속하는 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기 발광소자를 제조할 수 있다.
An example of an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the formula (1) as a light-efficiency-improvement layer formed on a Mg-Ag cathode in a device including a pair of electrodes of an anode and a cathode will be described. However, since a number of organic electroluminescent devices including a compound represented by the formula (1) is used as a light-efficiency-improvement layer used after an Mg-Ag cathode in a device including a pair of electrodes of an anode and a cathode, . Those skilled in the art will appreciate that those skilled in the art can prepare organic electroluminescent devices comprising a compound represented by formula (1) belonging to the present invention which is not illustrated through the following production examples have.

[[ 실험예Experimental Example 1] : One] : 블루blue 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and testing of organic light emitting devices

유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 N¹-(naphthalen-2-yl)-N⁴,N⁴-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N¹-phenylbenzene-1,4-diamine (이하, 2-TNATA로 약기함) 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, -NPD로 약기함)을 60 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공수송층 상부에 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene을 호스트로, BD-052X(Idemitsu kosan)을 도펀트로 사용하되 이들을 93:7 중량으로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하, BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하, Alq₃로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, 본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.ITO layer (anode) formed on the glass substrate over the N ¹ - (naphthalen-2-yl) -N 4, N 4 -bis (4- (naphthalen-2-yl (phenyl) amino) phenyl) -N 1 -phenylbenzene- 1,4-diamine (hereinafter abbreviated as 2-TNATA) was vacuum-deposited to form a hole injection layer having a thickness of 60 nm. Subsequently, 4,4-bis [ N - (1-naphthyl) -N -phenylamino] biphenyl (hereinafter abbreviated as -NPD) was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer . Then, 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene was used as a host and BD-052X (Idemitsu kosan) was used as a dopant on the hole transport layer. Respectively. Next, aluminum (1,1'-biphenyl) -4-oleato) bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited To form a hole blocking layer, and tris (8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq ₃ ) was deposited to a thickness of 40 nm to form an electron transporting layer. LiF, which is an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer. Then, Al was deposited to a thickness of 150 nm as a cathode to be used as a cathode. An organic electroluminescent device was prepared by forming a compound exhibiting a light efficiency improvement layer with a thickness of 60 nm.

[실험예 1]에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 [표 5]에서 실험예 (1) 내지 실험예 (10)으로 표시하였다.The organic electronic devices fabricated according to [Experimental Example 1] are shown in Table 5 as Experimental Examples (1) to (10).

[[ 실험예Experimental Example 2] : 그린 유기 발광 소자의 제작 및 시험 2]: Fabrication and Testing of Green Organic Light Emitting Device

유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 60 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq₃을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, 본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a 60 nm thick hole injection layer. Subsequently, -NPD was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] was used as a host and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -iridium] was used as a dopant on the hole transport layer. 5 wt% to deposit a light emitting layer with a thickness of 30 nm. Next, the BAlq on the emission layer vacuum deposited 10 nm in thickness to form a hole blocking layer, an electron transport layer was formed by depositing Alq ₃ in 40 nm thick. LiF, which is an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer. Then, Al was deposited to a thickness of 150 nm as a cathode to be used as a cathode. An organic electroluminescent device was prepared by forming a compound exhibiting a light efficiency improvement layer with a thickness of 60 nm.

[실험예 2]에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 [표 5]에서 실험예 (11) 내지 실험예 (20)으로 표시하였다.The organic electronic device manufactured according to [Experimental Example 2] is shown in [Table 5] as Experimental Examples (11) to (20).

[[ 실험예Experimental Example 3] : 3]: 레드Red 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and testing of organic light emitting devices

유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 60 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 (piq)₂Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq₃을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, 본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a 60 nm thick hole injection layer. Subsequently, -NPD was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Ir (ppy) 3 (piq) ₂ Ir (acac) [bis- (1-phenylisoquinolyl) iridium ( III) acetylacetonate] as a dopant and doping them at a weight ratio of 95: 5 to deposit a light emitting layer having a thickness of 30 nm. Next, the BAlq on the emission layer vacuum deposited 10 nm in thickness to form a hole blocking layer, an electron transport layer was formed by depositing Alq ₃ in 40 nm thick. LiF, which is an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer. Then, Al was deposited to a thickness of 150 nm as a cathode to be used as a cathode. An organic electroluminescent device was prepared by forming a compound exhibiting a light efficiency improvement layer with a thickness of 60 nm.

[실험예 3]에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 [표 5]에서 실험예 (21) 내지 실험예 (30)으로 표시하였다.
The organic electronic devices manufactured in accordance with [Experimental Example 3] are shown in [Table 5] as Experimental Examples (21) to (30).

[[ 비교예Comparative Example 1] : One] : 블루blue 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and testing of organic light emitting devices

유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD을 60 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene을 호스트로, BD-052X(Idemitsu kosan)을 도펀트로 사용하되 이들을 93:7 중량으로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq₃을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, Alq₃:트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a 60 nm thick hole injection layer. Subsequently, -NPD was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Then, 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene was used as a host and BD-052X (Idemitsu kosan) was used as a dopant on the hole transport layer. Respectively. Next, the BAlq on the emission layer vacuum deposited 10 nm in thickness to form a hole blocking layer, an electron transport layer was formed by depositing Alq ₃ in 40 nm thick. LiF, an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer. Al was deposited to a thickness of 150 nm as a cathode, and Alq ₃ : tris (8- An organic electroluminescent device was fabricated by forming a light-efficiency improvement layer having a thickness of 60 nm on aluminum.

[비교예 1]에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 [표 5]에서 비교예 (1)로 표시하였다.The organic electronic device manufactured according to [Comparative Example 1] is shown in Table 5 below as Comparative Example (1).

[[ 비교예Comparative Example 2] : 그린 유기 발광 소자의 제작 및 시험 2]: Fabrication and Testing of Green Organic Light Emitting Device

유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 60 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq₃을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, Alq₃:트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a 60 nm thick hole injection layer. Subsequently, -NPD was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] was used as a host and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -iridium] was used as a dopant on the hole transport layer. 5 wt% to deposit a light emitting layer with a thickness of 30 nm. Next, the BAlq on the emission layer vacuum deposited 10 nm in thickness to form a hole blocking layer, an electron transport layer was formed by depositing Alq ₃ in 40 nm thick. LiF, an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer. Al was deposited to a thickness of 150 nm as a cathode, and Alq ₃ : tris (8- An organic electroluminescent device was fabricated by forming a light-efficiency improvement layer having a thickness of 60 nm on aluminum.

[비교예 2]에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 [표 5]에서 비교예 (2)로 표시하였다.The organic electronic device manufactured according to [Comparative Example 2] is shown in Table 5 below as Comparative Example (2).

[[ 비교예Comparative Example 3] : 3]: 레드Red 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and testing of organic light emitting devices

유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 60 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 (piq)₂Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq₃을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용하고, Alq₃:트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄을 60 nm 두께로 광효율 개선층을 성막시킴으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a 60 nm thick hole injection layer. Subsequently, -NPD was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Ir (ppy) 3 (piq) ₂ Ir (acac) [bis- (1-phenylisoquinolyl) iridium ( III) acetylacetonate] as a dopant and doping them at a weight ratio of 95: 5 to deposit a light emitting layer having a thickness of 30 nm. Next, the BAlq on the emission layer vacuum deposited 10 nm in thickness to form a hole blocking layer, an electron transport layer was formed by depositing Alq ₃ in 40 nm thick. LiF, an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer. Al was deposited to a thickness of 150 nm as a cathode, and Alq ₃ : tris (8- An organic electroluminescent device was fabricated by forming a light-efficiency improvement layer having a thickness of 60 nm on aluminum.

[비교예 3]에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 [표 5]에서 비교예 (3)으로 표시하였다.The organic electronic device manufactured according to [Comparative Example 3] is shown in Table 5 below as Comparative Example (3).

[[ 비교예Comparative Example 4] : 4] : 블루blue 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and testing of organic light emitting devices

유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 60 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene을 호스트로, BD-052X(Idemitsu kosan)을 도펀트로 사용하되 이들을 93:7 중량으로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq₃을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a 60 nm thick hole injection layer. Subsequently, -NPD was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Then, 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene was used as a host and BD-052X (Idemitsu kosan) was used as a dopant on the hole transport layer. Respectively. Next, the BAlq on the emission layer vacuum deposited 10 nm in thickness to form a hole blocking layer, an electron transport layer was formed by depositing Alq ₃ in 40 nm thick. LiF, which is an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer. Then, Al was deposited to a thickness of 150 nm as a cathode to form an organic electroluminescent device.

[비교예 4]에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 [표 5]에서 비교예 (4)로 표시하였다.The organic electronic device manufactured according to [Comparative Example 4] is shown in Table 5 below as Comparative Example (4).

[[ 비교예Comparative Example 5] : 그린 유기 발광 소자의 제작 및 시험 5]: Fabrication and Testing of Green Organic Light Emitting Device

유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 60 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq₃을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a 60 nm thick hole injection layer. Subsequently, -NPD was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] was used as a host and Ir (ppy) 3 [tris (2-phenylpyridine) -iridium] was used as a dopant on the hole transport layer. 5 wt% to deposit a light emitting layer with a thickness of 30 nm. Next, the BAlq on the emission layer vacuum deposited 10 nm in thickness to form a hole blocking layer, an electron transport layer was formed by depositing Alq ₃ in 40 nm thick. LiF, which is an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer. Then, Al was deposited to a thickness of 150 nm as a cathode to form an organic electroluminescent device.

[비교예 5]에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 [표 5]에서 비교예 (5)로 표시하였다.The organic electronic device manufactured according to [Comparative Example 5] is shown in Table 5 below as Comparative Example (5).

[[ 비교예Comparative Example 6] : 6]: 레드Red 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and testing of organic light emitting devices

유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공 증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공주입층 상에 -NPD를 60 nm 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그리고, 상기 정공 수송층 상부에 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]을 호스트로, Ir(ppy)3 (piq)₂Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate]을 도펀트로 사용하되 이들을 95:5 중량으로 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상부에 BAlq을 10 nm 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, Alq₃을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기 발광소자를 제조하였다.A 2-TNATA film was vacuum deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a 60 nm thick hole injection layer. Subsequently, -NPD was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Ir (ppy) 3 (piq) ₂ Ir (acac) [bis- (1-phenylisoquinolyl) iridium ( III) acetylacetonate] as a dopant and doping them at a weight ratio of 95: 5 to deposit a light emitting layer having a thickness of 30 nm. Next, the BAlq on the emission layer vacuum deposited 10 nm in thickness to form a hole blocking layer, an electron transport layer was formed by depositing Alq ₃ in 40 nm thick. LiF, which is an alkali metal halide, was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer. Then, Al was deposited to a thickness of 150 nm as a cathode to form an organic electroluminescent device.

[비교예 6]에 따라 제조된 유기전기소자를 아래 [표 5]에서 비교예 (6)으로 표시하였다.
The organic electronic device manufactured according to [Comparative Example 6] is shown in Table 5 below as Comparative Example (6).

[결과 비교][Comparison of results]

상기 실험예 및 비교예의 유기전기 발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정한 결과를 하기 표 5에 나타내었다. 이때 수명은 300cd/㎡ 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다.Table 5 shows the electroluminescence (EL) characteristics of the organic electroluminescent devices of the Experimental Examples and Comparative Examples by applying a forward bias DC voltage to PR-650 of a photoresearch company. At this time, the T90 lifetime was measured by a lifetime measuring device manufactured by Mac Science Inc. at a lifetime of 300 cd / m 2.

상기 [표 5]의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기 발광소자용 재료를 광효율 개선층(capping layer)으로 사용한 유기전기 발광소자는 높은 색순도 및 발광효율을 현저히 개선시킬 수 있다. 광효율 개선층(capping layer)이 있는 소자와 없는 소자(비교예 (4) 내지 비교예 (6))의 결과를 보면 광효율 개선층(capping layer)으로 색순도 및 효율을 상승시킬 수 있음을 확인할 수 있으며, 광효율 개선층(capping layer)으로 Alq₃를 사용한 소자(비교예 (1) 내지 비교예 (3)) 보다 본 발명의 재료를 사용하였을 경우에 색순도 및 효율이 현저히 개선됨을 알 수 있다.As can be seen from the results of Table 5, the organic electroluminescence device using the organic electroluminescence device material of the present invention as a capping layer can remarkably improve the color purity and luminous efficiency. It can be seen that the color purity and efficiency can be increased by the capping layer of the light-efficiency improvement layer in the result of the device having the light-efficiency-improvement layer (capping layer) and the device without the light-efficiency improvement layer (the comparative example (4) The color purity and efficiency were remarkably improved when the materials of the present invention were used in comparison with the devices using Alq ₃ as the light-efficiency-improvement layer (Comparative Examples (1) to (3)).

이는 굴절률로 설명할 수 있는데, 1.5~1.6의 굴절률을 가지는 Alq₃보다 1.8~2.0의 굴절률을 가지는 본 발명의 화합물을 사용한 유기전기발광소자가 높은 효율을 가지는 것은 자명한 일이다.This can be explained by the refractive index. It is obvious that the organic EL device using the compound of the present invention having a refractive index of 1.8 to 2.0 than Alq ₃ having a refractive index of 1.5 to 1.6 has high efficiency.

본 발명의 화합물들을 유기전기발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 발광 보조층, 전자주입층, 전자수송층, 및 정공주입층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있을 것이다.The same effects can be obtained even when the compounds of the present invention are used for other organic layers of an organic electroluminescent device, for example, a light-emitting auxiliary layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole injection layer.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.While the present invention has been described with reference to exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments. Accordingly, the embodiments disclosed herein are intended to be illustrative rather than limiting, and the spirit and scope of the present invention is not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be construed according to the following claims, and all the techniques within the scope of the same should be construed as being included in the scope of the present invention.

101: 기판 102: 제 1전극
103: 정공주입층 104: 정공수송층
105: 발광층 106: 전자수송층
107: 전자주입층 108: 제 2전극
109: 광효율 개선층101: substrate 102: first electrode
103: Hole injection layer 104: Hole transport layer
105: light emitting layer 106: electron transporting layer
107: electron injection layer 108: second electrode
109: light efficiency improvement layer

Claims

A first electrode; A second electrode; At least one organic layer formed between the first electrode and the second electrode; And a light efficiency improvement layer formed on at least one side of one side of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer,
Wherein the light-efficiency-improvement layer comprises a compound represented by the following chemical formula (1).
(1)

[here,
l is an integer of 0 to 4,
m is an integer of 0 to 4,
And R < ¹ > and R < ² > are the same or different from each other when l or m is 2 or more, and are independently selected from the group consisting of deuterium; halogen; A C ₆ to C ₆₀ aryl group; A fluorenyl group; A C ₂ to C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C ₃ to C ₆₀ and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; A C ₁ to C ₅₀ alkyl group; An alkenyl group having ₂ to ₂₀ carbon atoms; An alkynyl group having ₂ to ₂₀ carbon atoms; A C ₁ to C ₃₀ alkoxyl group; An aryloxy group of C ₆ to C ₃₀ ; And L ¹ -N (R _a ) (R _b ), wherein L ¹ is a single bond, a C ₆ to C ₆₀ arylene group, a fluorenedylene group, a C ₃ to C ₆₀ A divalent fused ring group of an aliphatic ring and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ and a divalent C ₂ to C ₆₀ heterocyclic group containing at least one hetero atom of O, N, S, Si and P; Wherein R _a and R _b are independently of each other an aryl group of C ₆ to C ₆₀ , a fluorenyl group, a fused ring group of a C ₃ to C ₆₀ aliphatic ring and a C ₆ to C ₆₀ aromatic ring, selected from the group consisting of a); and O, N, S, Si, and heterocyclic of C ₂ ~ C ₆₀ group containing at least one hetero atom of the P
Or R ^< And R ² are bonded to each other or a plurality of R ¹ or R ² are bonded to each other to form a ring,
Ar ¹ and Ar ² are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A C ₆ to C ₆₀ aryl group; A fluorenyl group; A C ₂ to C ₆₀ heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C ₃ to C ₆₀ and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; A C ₁ to C ₅₀ alkyl group; An alkenyl group having ₂ to ₂₀ carbon atoms; An alkynyl group having ₂ to ₂₀ carbon atoms; A C ₁ to C ₃₀ alkoxyl group; An aryloxy group of C ₆ to C ₃₀ ; And -L ² -N (R _c ) (R _d ), wherein L ² , R _c and R _d are each as defined above for L ¹ , R _a and R _b ,
Or Ar < ¹ ^> and Ar < ² > are bonded to each other to form a ring,
L is a single bond; An arylene group having ₆ to ₆₀ carbon atoms; A fluorenylene group; A divalent fused ring group of an aliphatic ring of C ₃ to C ₆₀ and an aromatic ring of C ₆ to C ₆₀ ; And a divalent C ₂ -C ₆₀ heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P or SO ₂ ,
Here, the aryl group, the fluorenyl group, the heterocyclic group, the fused ring group, the alkyl group, the alkenyl group, the alkynyl group, the alkoxyl group, the aryloxyl group, the arylene group and the fluorenylene group may be substituted with deuterium, halogen, , a boron group, a germanium group, a cyano group, a nitro ^{_{group, -L 3 -N (R e)}} (R f) ( wherein L ^3, R _e and R _f are defined in the L ^1, R _a and R _b, respectively, and they are the same), C ₁ ~ C ₂₀ coming of the alkylthio, C ₁ ~ C ₂₀ of the alkoxyl group, C ₁ ~ C ₂₀ alkyl group, C ₂ ~ C ₂₀ of the alkenyl group, C ₂ ~ C ₂₀ alkynyl, C of the An aryl group having ₆ to ₂₀ carbon atoms, a substituted or unsubstituted C ₆ to C ₂₀ aryl group, a fluorenyl group, a C ₂ to C ₂₀ heterocyclic group, a C ₃ to C ₂₀ cycloalkyl group, a C ₇ to C ₂₀ An arylalkyl group, an arylalkenyl group having ₈ to ₂₀ carbon atoms, and these substituents may be bonded to each other to form a ring]

The method according to claim 1,
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is any one of the following formulas (2) to (31).

[Where l, m, R ¹ , R ² , Ar ¹ , Ar ² and L are the same as in the above formula (1) R ¹ , R ² , Ar ¹ , Ar ² and L)

The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the formula (1) is any one represented by the following formula.

The method according to claim 1,
Wherein the light-efficiency-improvement layer is formed on at least one of a side of the first electrode opposite to the organic material layer or a side of the second electrode opposite to the organic material layer.

5. The method of claim 4,
Wherein the first electrode is an anode formed of ITO containing Ag, the second electrode is a cathode containing Mg-Ag,
Wherein the light-efficiency-improvement layer is formed on one side of the one side of the second electrode opposite to the organic material layer.

5. The method of claim 4,
Wherein the second electrode is a light-transmitting cathode electrode, and the light-efficiency-improvement layer is formed on one side of the second electrode opposite to the organic material layer.

The method according to claim 1,
Wherein the organic layer is patterned for R, G, and B pixels, and the light-efficiency-improvement layer is formed as a common layer for the R, G, and B pixels.

The method according to claim 1,
The organic layer is patterned for R, G, and B pixels,
The light-efficiency-improvement layer includes a light-efficiency-improvement layer (R) formed in a region corresponding to an R pixel with respect to R, G, and B pixels of the organic material layer, a light- And a light-efficiency-improvement layer (B) formed in a region corresponding to the B pixel.

The method according to claim 1,
Wherein the organic material layer comprises the compound.

The method according to claim 1,
Wherein the organic material layer is at least one of a light emitting layer, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron injecting layer, and an electron transporting layer.

The method according to claim 1,
Wherein the organic material layer is formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, and a roll-to-roll process.

A display device including the organic electroluminescent device of claim 1; And
And a control unit for driving the display device.

13. The method of claim 12,
Wherein the organic electronic device is at least one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a monochromatic or white illumination device.