KR20140130962A - 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
용액 공정으로 제조된 고품위 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X는 치환 또는 비치환된 C4-C20지방족 고리(alicyclic), 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로지방족 고리(hetero alicyclic), 치환 또는 비치환된 C6-C20방향족 고리 및 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로방향족 고리 중에서 선택되고;
a는 1 내지 5의 정수이되, a가 2 이상일 경우, 2 이상의 X는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
L1은 -O-, -S-, 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 중에서 선택되고;
b는 0 내지 5의 정수이되, b가 0일 경우 Y1 또는 Y2는 X와 결합하고, b가 1 이상일 경우 L1은 Y1 또는 Y2 및 X와 결합하고, b가 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
M은 원자량 40 이상의 전이 금속이고;
Y1은 한 자리(monodentate) 유기 리간드, 두 자리(bidentate) 유기 리간드, 세 자리(tridentate) 유기 리간드 및 네 자리(tetradentate) 유기 리간드 중에서 선택된 제1리간드이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
Y2는 하기 화학식 2로 표시되는 제2리간드이고;
m은 1 내지 3의 정수이고;
c는 2 내지 5의 정수이고, c개의 
(여기서, *는 X와의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 서로 동일하거나 상이할 수 있다:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
X11 내지 X13은 서로 독립적으로, C 또는 N이고;
A 고리는 적어도 하나의 질소 원자를 고리원으로 포함하는 C2-C60헤테로방향족 고리이고;
B 고리는 C4-C20지방족 고리(alicyclic), C2-C20헤테로지방족 고리(hetero alicyclic), C6-C20방향족 고리, 및 C2-C20헤테로방향족 고리 중에서 선택되고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2), -C(=O)(Q3) 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6) (여기서, Q1 내지 Q6은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
d1는 1 내지 8의 정수이고, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
d2는 1 내지 8의 정수이고, b가 2 이상인 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
* 및 *'은 M과의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 기판; 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 화학식 1의 유기금속 화합물 중 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 기판 상에 제1전극을 형성하는 단계; 상기 제1전극 상에 발광층을 포함하고 상기 화학식 1의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한 유기층을 형성하는 단계; 및 상기 유기층 상에 제2전극을 형성하는 단계; 를 포함하고, 상기 유기층 형성 단계는 i) 상기 유기금속 화합물을 소정의 기재 상에 증착시키는 단계; 또는 ii) 상기 유기금속 화합물 및 용매를 포함한 혼합물을 소정의 기재 상에 제공하는 단계 및 상기 소정의 기재 상에 제공된 혼합물 중 일부 이상의 용매를 제거하는 단계; 를 포함한, 유기 발광 소자의 제조 방법이 제공된다.
상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 고효율을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 이용하면 고품위 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. 또한, 상기 유기 금속 화합물은 용액 공정으로 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 화합물 1 내지 3의 용액 중(in solution) PL 스펙트럼이다.
도 3은 화합물 1 내지 3의 필름 중 PL 스펙트럼이다.
도 2는 화합물 1 내지 3의 용액 중(in solution) PL 스펙트럼이다.
도 3은 화합물 1 내지 3의 필름 중 PL 스펙트럼이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, X는 치환 또는 비치환된 C4-C20지방족 고리(alicyclic), 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로지방족 고리(hetero alicyclic), 치환 또는 비치환된 C6-C20방향족 고리 및 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로방향족 고리 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, X는 C4-C20지방족 고리(alicyclic), C2-C20헤테로지방족 고리(hetero alicyclic), C6-C20방향족 고리 및 C2-C20헤테로방향족 고리; C4-C20지방족 고리(alicyclic), C2-C20헤테로지방족 고리(hetero alicyclic), C6-C20방향족 고리 및 C2-C20헤테로방향족 고리; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2), -C(=O)(Q3) 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6) (여기서, Q1 내지 Q6은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기임) 중 적어도 어느 하나로 치환된 C4-C20지방족 고리(alicyclic), C2-C20헤테로지방족 고리(hetero alicyclic), C6-C20방향족 고리 및 C2-C20헤테로방향족 고리; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, X는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥탄, 시클로펜텐, 시클로펜타디엔, 시클로헥사디엔, 시클로헵타디엔, 비시클로-헵탄(bicyclo-heptane), 비시클로-옥탄, 벤젠, 펜탈렌(pentalene), 인덴(indene), 나프탈렌(naphtalene), 아줄렌(azulene), 헵탈렌(heptalene), 인다센(indacene), 아세나프틸렌(acenaphthylene), 플루오렌(fluorene), 스파이로-플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 및 크라이센(chrysene); 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C30시클로알킬기, C3-C30시클로알케닐기, C3-C30헤테로시클로알킬기, C3-C30헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, -N(Q11)(Q12), 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥탄, 시클로펜텐, 시클로펜타디엔, 시클로헥사디엔, 시클로헵타디엔, 비시클로-헵탄(bicyclo-heptane), 비시클로-옥탄, 벤젠, 펜탈렌(pentalene), 인덴(indene), 나프탈렌(naphtalene), 아줄렌(azulene), 헵탈렌(heptalene), 인다센(indacene), 아세나프틸렌(acenaphthylene), 플루오렌(fluorene), 스파이로-플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 및 크라이센(chrysene); 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, X는 i) 벤젠, 나프탈렌(naphtalene) 및 안트라센(anthracene); 및 ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠, 나프탈렌(naphtalene) 및 안트라센(anthracene); 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중, a는 X의 개수를 나타내는 것으로서, a는 1 내지 5의 정수이되, a가 2 이상일 경우, 2 이상의 X는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, a는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, X는 벤젠이고, a는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, L1은 -O-, -S-, 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L1은 -O-; -S-; C1-C10알킬렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C30시클로알킬기, C3-C30시클로알케닐기, C3-C30헤테로시클로알킬기, C3-C30헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, -N(Q11)(Q12), 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬렌기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 중, L1은 -O-; -S-; C1-C10알킬렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 디메틸플루오레닐기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬렌기; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 중, L1은 -O-; -S-; 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, sec-부틸렌, tert-부틸렌, n-펜틸렌, 이소펜틸렌, sec-펜틸렌, tert-펜틸렌, n-헥실렌, 이소헥실렌, sec-헥실렌, tert-헥실렌; 및 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, sec-부틸렌, tert-부틸렌, n-펜틸렌, 이소펜틸렌, sec-펜틸렌, tert-펜틸렌, n-헥실렌, 이소헥실렌, sec-헥실렌, tert-헥실렌; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중, b는 L1의 개수를 나타내는 것으로서, b는 0 내지 5의 정수일 수 있다. 여기서, b가 0일 경우 Y1 또는 Y2는 X와 결합하고, b가 1 이상일 경우 L1은 Y1 또는 Y2 및 X와 결합하고, b가 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, b는 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 중, b는 1 이상이고, L1은 Y1 및 X와 결합할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 중, b는 1 또는 2이고, L1은 Y1 및 X와 결합할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, b는 1 이상이고, (L1)b-*'로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3으로 될 수 있다:
<화학식 3>
상기 화학식 3 중, *는 X와의 결합 사이트이고; *'은 Y1 또는 Y2와의 결합 사이트이고; Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C30시클로알킬기, C3-C30시클로알케닐기, C3-C30헤테로시클로알킬기, C3-C30헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, -N(Q11)(Q12), 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임) 중에서 선택되고; e는 1 내지 3의 정수이다.
예를 들어, 상기 화학식 3 중, Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 디메틸플루오레닐기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 3 중, *는 X와의 결합 사이트이고, *'은 Y1 와의 결합 사이트이고; Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택되고; e는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, M은 원자량 40 이상의 전이 금속일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 납(Pb), 레늄(Re), 루테늄(Ru) 및 팔라듐(Pd) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 중, M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os) 및 루테늄(Ru) 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 중, M은 이리듐(Ir)이다.
상기 화학식 1 중, Y1은 한 자리(monodentate) 유기 리간드, 두 자리(bidentate) 유기 리간드, 세 자리(tridentate) 유기 리간드 및 네 자리(tetradentate) 유기 리간드 중에서 선택된 제1리간드일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Y1은 요오드화 이온, 브롬화 이온, 염화 이온, 설파이드, 티오시아네이트 이온, 나이트레이트 이온, 아자이드 이온, 수산화 이온, 물, 니트레이트 이온, 이소시아네이트 이온, 아세토나이트릴, 피리딘, 암모니아, 시안화 이온 및 일산화탄소와 같은 한 자리 유기 리간드 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Y1은 오잘레이트 이온, 아세틸아세토네이트, 1,2-비스(디페닐포스피노)에텐(dppe), 1,1-비스(디페닐포스피노)메텐(dppm), 글리시네이트, 에틸렌디아민, 2,2'-비피리딘 및 1,10-페난트롤린과 같은 두 자리 유기 리간드 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Y1은 디에틸렌트리아민(dien), 터피리딘 및 트리아자시크로노넨과 같은 세 자리 유기 리간드 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, Y1은 헴(heme), 트리에틸렌테트라아민(trien), 트리스(2-아미노에틸)아민 (tren) 및 트리스(2-디페닐포스핀에틸)아민 (np3)과 같은 네 자리 유기 리간드 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 중, Y1은 하기 화학식 4 내지 12 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
<화학식 12>
상기 화학식 4 내지 12 중, *는 L1 또는 X와의 결합 사이트이고, *'은 M과의 결합 사이트이다.
상기 화학식 4 내지 12 중, R3 내지 R18은 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2), -C(=O)(Q3) 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6) (여기서, Q1 내지 Q6은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 화학식 4 내지 12 중, d3 내지 d17은 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수 일 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1 중, Y1은 하기 화학식 4일 수 있다:
<화학식 4>
상기 화학식 4 중, *는 L1 또는 X와의 결합 사이트이고; *'은 M과의 결합 사이트이고; R3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고; d3는 1 내지 3의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1 중, n은 Y1의 개수를 나타내는 것으로서, n은 1 내지 4의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, n은 1일 수 있다.
상기 화학식 1 중, Y2의 개수를 나타내는 것으로서, m은 1 내지 3의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, m은 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 1 중, c는 
(여기서, *는 X와의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티의 개수를 나타내는 것으로서, c는 2 내지 5의 정수일 수 있고, c개의 
로 표시되는 모이어티는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, c는 2 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 화학식 1 중, Y2는 하기 화학식 2로 표시되는 제2리간드일 수 있다:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중, X11 내지 X13은 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, X11은 C이고, X12는 C이고, X13은 C일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2 중, X11은 C이고, X12는 C이고, X13은 N일 수 있다.
상기 화학식 2 중, A 고리는 적어도 하나의 질소 원자를 고리원으로 포함하는 C2-C60헤테로방향족 고리일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, 예를 들어, 상기 화학식 2 중, A 고리는 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 티아졸, 옥사졸, 이소티아졸, 이속사졸, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 퓨린(purine), 이소퀴놀린, 퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘(phenanthridine), 아크리딘, 페난트롤린(phenanthroline), 페나진, 페녹사진 및 페녹사진 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2 중, A 고리는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 2 중, A 고리는 피리딘일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 중, B 고리는 C4-C20지방족 고리(alicyclic), C2-C20헤테로지방족 고리(hetero alicyclic), C6-C20방향족 고리, 및 C2-C20헤테로방향족 고리 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, B 고리는 벤젠, 펜탈렌(pentalene), 인덴(indene), 나프탈렌(naphtalene), 아줄렌(azulene), 헵탈렌(heptalene), 인다센(indacene), 아세나프틸렌(acenaphthylene), 플루오렌(fluorene), 스파이로-플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene) 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 퓨린(purine), 이소퀴놀린, 퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘(phenanthridine), 아크리딘, 페난트롤린(phenanthroline), 페나진, 페녹사진 및 페녹사진 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2 중, B 고리는 벤젠, 나프탈렌, 피라졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 2 중, B 고리는 벤젠일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 2 중, A 고리는 피리딘이고, B 고리는 벤젠일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2), -C(=O)(Q3) 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6) (여기서, Q1 내지 Q6은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기임); 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2 중, d1은 R1의 개수를 나타내는 것이고, R1은 화학식 2 중 A 고리의 치환기로서, d1은 1 내지 8의 정수이고, d1이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 모든 R1이 수소 원자인 경우, 화학식 2 중 A 고리는 비치환된 고리이다.
상기 화학식 2 중, d2는 R2의 개수를 나타내는 것이고, R2는 화학식 2 중 B 고리의 치환기로서, d2는 1 내지 8의 정수이고, d2가 2 이상인 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 모든 R2가 수소 원자인 경우, 화학식 2 중 B 고리는 비치환된 고리이다.
상기 화학식 2 중, * 및 *'은 M과의 결합 사이트일 수 있다.
상기 화학식 1 중, 
로 표시되는 모이어티가 하기 화학식 13으로 표시될 수 있다:
<화학식 13>
상기 화학식 13 중, *는 L1 또는 X와의 결합 사이트이고; A 고리는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린 중에서 선택되고; B 고리는 벤젠, 나프탈렌, 피라졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린 중에서 선택되고; R1 내지 R3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고; d1 내지 d3는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 3 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 1>
<화합물 2>
<화합물 3>
상기 유기금속 화합물은 상기 화학식 1에 표시된 바와 같이 c가 2 이상으로 선택될 수 있으므로, 2개 이상의 전이 금속 착체를 함유하므로, 1개의 전이 금속 착체를 함유하는 화합물보다 분자량이 크고 발광 효율이 높을 수 있다. 또한, 전이 금속 착체를 고분자 물질에 연결하여 사용하는 경우보다 순도가 높으므로 발광 효율이 높다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1'에 표시된 바와 같이, L1과 Y1이 결합함으로써, 분자량이 증가한다. 따라서, 상기 유기금속 화합물은 점도가 크므로, 용액 공정으로 유기층을 형성할 때, 상기 유기층의 품질이 높아질 수 있다. 뿐만 아니라, 용액 공정으로 유기층을 형성하면 상기 유기층을 형성하는데 들어가는 비용이 적으므로, 경제적으로 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
<화학식 1'>
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 3'에 표시된 바와 같은 -O-를 포함하므로, 입체 장애가 작으므로, 상기 유기금속 화합물을 SN2 메커니즘에 따라 합성할 때, 합성이 용이해질 수 있다.
<화학식 3'>
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 인광 발광 물질의 2량체또는 3량체일 수 있다.
상기 화학식 1을 갖는 유기금속 화합물 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 유기금속 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자에게 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1의 유기금속 화합물 중 1종 이상은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물 중 1종 이상은 발광층에 사용될 수 있다.
따라서, 기판; 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상술한 바와 같이 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 화학식 1을 갖는 유기금속 화합물은 i) 상기 유기금속 화합물을 소정의 기재 상에 증착시키는 방법; 또는 ii) 상기 유기금속 화합물과 용매를 포함한 혼합물을 소정의 기재 상에 제공하고, 상기 소정의 기재 상에 제공된 혼합물 중 일부의 용매를 제거하는 방법; 으로 유기 발광 소자에 제공된다.
본 명세서 중 “(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다”란, “(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다”로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층(예를 들면, 발광층에 존재)할 수 있다.
상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, “H-기능층(H-functional layer)”이라 함), 버퍼층 및 전자 저지층; 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함한 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층; 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
본 명세서 중 “유기층”은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다.
상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층에 상기 유기금속 화합물 중 1종 이상이 포함되어 있을 수 있다.
상기 발광층에 포함된 유기금속 화합물은 인광 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다. 상기 호스트의 종류는 후술하기로 한다.
상술한 바와 같이 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 청색광, 예를 들면, 청색 인광을 방출할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N’-디(1-나프틸)-N,N’-디페닐벤지딘(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 주입층은 상술한 바와 같은 정공 주입 재료 외에, 정공 주입층의 도전성 등의 향상을 위하여, 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 100 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 100>
상기 정공 주입층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 주입층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공 수송 물질로는 공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4’,4”-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N’-디(1-나프틸)-N,N’-디페닐벤지딘(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 H-기능성(정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층)에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 H-기능층의 두께는 약 500Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 H-기능층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 공지된 정공 주입 물질, 공지된 정공 수송 물질 및/또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 200> <F4-TCNQ>
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 버퍼층이 개재될 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 버퍼층은 버퍼층 하부에 형성된 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
이어서, 정공 수송층, H-기능층 또는 버퍼층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
상기 발광층에 포함된 상기 유기금속 착체는 도펀트(예를 들면, 청색 인광 도펀트)의 역할을 할 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 상기 유기금속 착체 외에, 호스트를 더 포함할 수 있다.
상기 호스트는 공지된 임의의 호스트 중에서 1종 이상 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는, Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), mCP, OXD-7 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 착체)를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 발광층 100중량% 당 약 0.01 내지 약 15 중량%의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 200Å 내지 약 700Å이다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 101, 화합물 102, Bphen 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 101> <화합물 102>
BCP Bphen
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 공지의 전자 수송성 유기 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 화합물은 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(Liq) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203>
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
또한, 발광층에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이 또는 H-기능층과 발광층 사이에에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 1종 이상은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물 중 1종 이상은 발광층에 사용될 수 있다.
따라서, 기판 상에 제1전극을 형성하는 단계; 상기 제1전극 상에 발광층을 포함하고 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한 유기층을 형성하는 단계; 및 상기 유기층 상에 제2전극을 형성하는 단계; 를 포함하고, 상기 유기층 형성 단계는 i) 상기 유기금속 화합물을 소정의 기재 상에 증착시키는 단계; 또는 ii) 상기 유기금속 화합물 및 용매를 포함한 혼합물을 소정의 기재 상에 제공하는 단계 및 상기 소정의 기재 상에 제공된 혼합물 중 일부 이상의 용매를 제거하는 단계; 를 포함한, 유기 발광 소자의 제조 방법이 제공된다.
상기 소정의 기재는 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 유기물층의 하부에 위치하는 동종 또는 이종의 유기물층을 의미한다. 유기 발광 소자가 제1전극과 발광층 사이에 여러 개의 유기물층을 포함하고, 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 발광층에 포함되는 경우, 소정의 기재는 제1전극과 발광층 사이에 위치하며, 상기 발광층에 가장 가까이 위치하는 유기물층일 수 있다.
예를 들어, 유기 발광 소자가 기판 / 제1전극 / 정공 수송층/ 발광층 / 전자 수송층 / 제2전극으로 이루어지고, 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 발광층에 포함되는 경우, 소정의 기재는 상기 발광층의 하부에 위치하는 정공 수송층일 수 있다. 마찬가지로, 유기 발광 소자가 제1전극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, 'H-기능층(H-functional layer)'이라 함), 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나의 층을 더 포함하는 경우, 소정의 기재는 제1전극과 발광층 사이에 위치하면서 발광층에 가장 가까이 위치하는 유기물층일 수 있다.
또한, 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하는 발광층이 열전사필름이 부착된 도너 기판 상에 형성된 후, 상기 도너 기판을 사용하여 유기 발광 소자의 발광층을 형성하는 경우, 소정의 기재는 상기 열전사필름일 수 있다.
상기 유기금속 화합물 및 용매를 포함한 혼합물을 소정의 기재 상에 제공하는 단계는 공지의 유기 발광 소자의 제조 방법을 이용할 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물 및 용매를 포함한 혼합물을 소정의 기재 상에 제공하는 단계는 스핀 코팅(spin coating), 잉크젯 프린팅(inkjet printing), 그라비어 프린팅(gravure printing), 롤투롤 프로세싱(roll to roll processing), 시린지 인젝션(syringe injection), 딥 코팅(dip coating), 스프레이 코팅(spray coating), 릴리프 프린팅(relief printing), 리소그라피 프린팅(lithography printing), 플렉소그라피 프린팅(flexography printing) 및 스크린 프린팅(screen printing) 중 하나일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 상기 유기금속 화합물 및 용매를 포함한 혼합물을 소정의 기재 상에 제공하는 단계는 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 및 플로우 코팅으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 수행될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 소정의 기재 상에 제공된 혼합물 중 일부 이상의 용매를 제거하는 단계는 열 처리로 수행될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기는 상기 비치환된 C1-C60알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가, 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; 트리(C6-C60아릴)실릴기; C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, -NO2, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; C3-C30시클로알킬기, C3-C30시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, -NO2, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, 적어도 하나의 F로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C3-C30시클로알킬기, C3-C30시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 중 하나로 치환된 것이다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 상기 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 상기 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 상기 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C30시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 환형 포화 탄화수소 1가 그룹을 가리키는 것으로서, 이의 구체예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸 등을 들 수 있다. 상기 시클로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C30시클로알케닐기는 하나 이상의 탄소 이중결합을 갖되, 방향족 고리는 아닌 고리형 불포화 탄화수소기를 가리키는 것으로서, 이의 구체예로는 시클로프로페닐(cyclopropenyl), 시클로부테닐(cyclobutenyl), 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 1,3-시클로헥사디에닐기, 1,4-시클로헥사디에닐기, 2,4-시클로헵타디에닐기, 1,5-히클로옥타디에닐기 등을 들 수 있다. 상기 시클로알케닐기의 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-톨일기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 환-형성 원자로서 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
]
합성예
1: 화합물 1의 합성
50ml의 아세톤에 3.0g의 FIrpicOH (0.4mmol), 52mg의 1,4-비스(브로모메틸)벤젠 (0.2mmol) 및 489mg의 CsCO3 (1.5mmol)을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 7시간 동안 환류하였다. 실온으로 냉각한 후에, 용매를 감압 증류로 제거하고, 잔류물을 메틸렌클로라이드에 용해시켰다. 상기 유기상을 물로 세척하고, Na2SO4로 건조시켰다. 용매를 증류 하여 미정제 생성물을 얻었고, 상기 미정제 생성물을 10:10:0.2 부피비의 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 메탄올을 용리제로 사용하는 실리카겔 관크로마토그래피로 정제하여 생성물을 얻었다. 나머지 불순물을 제거하기 위하여 1: 20 부피비의 메틸렌클로라이드 및 헥산을 사용하여 재결정을 하였다. 상기 재결정된 생성물을 뷰흐너 깔데기를 사용하여 필터한 다음, 헥산 및 에틸에테르로 몇 차례 세척하여 95mg의 원하는 생성물(수율: 31%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) 8.58 (d, 4 Hz, 2H), 8.34-8.24 (m, 6H), 8.11-7.90 (m, 6H), 7.74-7.51 (m, 8H), 7.34-7.32 (m, 4H), 6.82 (q, 3 Hz, 4H). 5.67 (d, 4 Hz, 2H). 5.45 (d, 4 Hz, 2H). 5.23 (s, 4H)
합성예
2: 화합물 2의 합성
67mg의 4,4'-비스(브로모메틸)비페닐 (0.2 mmol), 0.3g의 FIrpicOH (0.4 mmol) 및 Cs2CO3의 혼합물을 DMF를 용매로 하여 70℃에서 반응시켰다. 실온으로 냉각한 후에, 용매를 감압 증류하고, 반응 혼합물을 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 상기 유기상을 물로 세척하고 Na2SO4로 건조하였다. 용매를 증류하여 미정제 생성물을 얻었다. 상기 미정제 생성물을 메틸렌클로라이드 및 핵산을 용리제로 사용하는 실리카겔 관크로마토그래피로 정제하고, 메틸렌클로라이드와 헥산으로 정제하여 0.089g의 흰색 고체 생성물(수율: 28%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ(ppm) 8.60 (d, 4Hz, 2H), 8.30-8.22 (m, 4H), 8.07-8.02 (m, 4H), 7.94 (d, 6 Hz, 2H), 7.74-7.51 (m, 8H), 7.34-7.32 (m, 6H), 6.82 (q, 3 Hz, 4H). 5.67 (d, 4 Hz, 2H). 5.45 (d, 4 Hz, 2H). 5.21 9s, 8H)
합성예
3: 화합물 3의 합성
88mg의 1,3,5-트리스(브로모메틸)-2,4,6-트리에틸벤젠 (0.2 mmol), 0.3g의 FIrpicOH (0.4 mmol) 및 Cs2CO3의 혼합물을 DMF를 용매로 하여 70℃에서 반응시켰다. 실온으로 냉각한 후에, 용매를 감압 증류하고, 반응 혼합물을 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 상기 유기상을 물로 세척하고 Na2SO4로 건조하였다. 용매를 증류하여 미정제 생성물을 얻었다. 상기 미정제 생성물을 메틸렌클로라이드 및 핵산을 용리제로 사용하는 실리카겔 관크로마토그래피로 정제하고, 메틸렌클로라이드와 헥산으로 정제하여 0.117g의 흰색 고체 생성물(수율: 25%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ(ppm) 8.55 (s, 3H), 8.29-8.01 (m, 14H), 7.69-7.34 (m, 16H), 6.84-6.73 (m, 6H), 5.67 (d, 4 Hz, 3H). 5.43 (d, 4 Hz, 3H). 5.24 (s, 6H) , 2.73(m, 6H), 1.09(t, 6Hz, 9H)
평가예
1: 화합물 1 내지 3의 발광 특성 평가
상기 합성예 1 내지 3에서 합성된 화합물 1 내지 3의 PL(photoluminescence) 스펙트럼을 평가함으로써, 화합물 1 내지 3의 발광 특성을 평가하였다. 비교예로서 FIrpic의 PL 스펙트럼을 평가하였다.
화합물 1 내지 3 용액
화합물 1 내지 3 및 FIrpic를 톨루엔에 10mM 농도로 희석시켜, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 화합물 1 내지 3 및 FIrpic의 용액 중(in solution) PL(Photoluminecscence)스펙트럼을 측정하고, 그 결과를 도 2에 나타내었다.
화합물 1 내지 3 필름
0.02mM 농도의 화합물 1 내지 3 및 FIrpic의 필름 샘플에 대하여, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 화합물 1 내지 3 및 FIrpic의 필름 중(in film) PL(Photoluminecscence)스펙트럼을 측정하고, 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 2 및 3에 따르면, 상기 화합물 1 내지 3은 FIrpic에 비하여 우수한 PL 발광 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예
1
애노드로서 코닝 15Ω/cm2 (120 nm) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 ITO층 상부에 PEDOT:PSS (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))를 스핀코팅한 후 65℃에서 열처리하여 45nm 두께의 정공 수송/주입층을 형성하였다. PVK(폴리(n-비닐카바졸), Mw는 1,100,000임), PBD (2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸) 및 화합물 3을 10:3:4의 중량비로 혼합한 혼합물을 스핀코팅한 후 120℃에서 열처리하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 Balq을 증착하여 30nm 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 1nm 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여 100nm 두께의 제2전극(캐소드)을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
1
발광층 형성시 화합물 1 대신 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
| 도펀트 | 효율 (cd/A @ 10mA/m2) |
색좌표율 | |
| 실시예 1 | 화합물 3 | 2.81 | (0.20, 0.42) |
| 비교예 1 | 화합물 A | 2.65 | (0.22, 0.43) |
상기 표 1에 따르면, 실시예 1의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자보다 우수한 효율 및 색순도를 나타냄을 확인할 수 있다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속(organometallic) 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X는 치환 또는 비치환된 C4-C20지방족 고리(alicyclic), 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로지방족 고리(hetero alicyclic), 치환 또는 비치환된 C6-C20방향족 고리 및 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로방향족 고리 중에서 선택되고;
a는 1 내지 5의 정수이되, a가 2 이상일 경우, 2 이상의 X는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
L1은 -O-, -S-, 및 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기 중에서 선택되고;
b는 0 내지 5의 정수이되, b가 0일 경우 Y1 또는 Y2는 X와 결합하고, b가 1 이상일 경우 L1은 Y1 또는 Y2 및 X와 결합하고, b가 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
M은 원자량 40 이상의 전이 금속이고;
Y1은 한 자리(monodentate) 유기 리간드, 두 자리(bidentate) 유기 리간드, 세 자리(tridentate) 유기 리간드 및 네 자리(tetradentate) 유기 리간드 중에서 선택된 제1리간드이고;
n은 1 내지 4의 정수이고;
Y2는 하기 화학식 2로 표시되는 제2리간드이고;
m은 1 내지 3의 정수이고;
c는 2 내지 5의 정수이고, c개의(여기서, *는 X와의 결합 사이트임)로 표시되는 모이어티는 서로 동일하거나 상이할 수 있다:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
X11 내지 X13은 서로 독립적으로, C 또는 N이고;
A 고리는 적어도 하나의 질소 원자를 고리원으로 포함하는 C2-C60헤테로방향족 고리이고;
B 고리는 C4-C20지방족 고리(alicyclic), C2-C20헤테로지방족 고리(hetero alicyclic), C6-C20방향족 고리, 및 C2-C20헤테로방향족 고리 중에서 선택되고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2), -C(=O)(Q3) 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6) (여기서, Q1 내지 Q6은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
d1는 1 내지 8의 정수이고, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
d2는 1 내지 8의 정수이고, b가 2 이상인 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
* 및 *'은 M과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
X는 i) 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥탄, 시클로펜텐, 시클로펜타디엔, 시클로헥사디엔, 시클로헵타디엔, 비시클로-헵탄(bicyclo-heptane), 비시클로-옥탄, 벤젠, 펜탈렌(pentalene), 인덴(indene), 나프탈렌(naphtalene), 아줄렌(azulene), 헵탈렌(heptalene), 인다센(indacene), 아세나프틸렌(acenaphthylene), 플루오렌(fluorene), 스파이로-플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 및 크라이센(chrysene); 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C30시클로알킬기, C3-C30시클로알케닐기, C3-C30헤테로시클로알킬기, C3-C30헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기, C2-C60헤테로아릴기, -N(Q11)(Q12), 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C6-C20아릴기 또는 C2-C20헤테로아릴기임); 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥탄, 시클로펜텐, 시클로펜타디엔, 시클로헥사디엔, 시클로헵타디엔, 비시클로-헵탄(bicyclo-heptane), 비시클로-옥탄, 벤젠, 펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 인다센, 아세나프틸렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌 및 크라이센; 중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
X는 i) 벤젠, 나프탈렌 및 안트라센; 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠, 나프탈렌 및 안트라센; 중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
a가 1 또는 2인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
X가 벤젠이고, a가 1 또는 2인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
L1이 -O-; -S-; C1-C10알킬렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 디메틸플루오레닐기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬렌기; 중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
b가 1 또는 2인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
b가 1 이상이고, L1은 Y1 및 X와 결합한, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 b가 1 이상이고, (L1)b로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 3으로 표시되는, 유기금속 화합물:
<화학식 3>
상기 화학식 3 중,
*는 X와의 결합 사이트이고;
*'은 Y1 또는 Y2와의 결합 사이트이고;
Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 디메틸플루오레닐기, 페닐카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
e는 1 내지 3의 정수이다. - 제1항에 있어서,
M이 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os) 및 루테늄(Ru) 중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 제1리간드가 하기 화학식 4 내지 12; 중에서 선택된 어느 하나인, 유기금속 화합물:
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
<화학식 12>
상기 화학식 4 내지 12 중,
*는 L1 또는 X와의 결합 사이트이고;
*'은 M과의 결합 사이트이고;
R3 내지 R18은 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2), -C(=O)(Q3) 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6) (여기서, Q1 내지 Q6은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기임); 중에서 선택되고;
d3 내지 d17은 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 중, A 고리가 피리딘이고, B 고리가 벤젠인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택된, 유기금속 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중,로 표시되는 모이어티가 하기 화학식 13으로 표시되는, 유기금속 화합물:
<화학식 13>
상기 화학식 13 중,
*는 L1 또는 X와의 결합 사이트이고;
A 고리는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린; 중에서 선택되고;
B 고리는 벤젠, 나프탈렌, 피라졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린; 중에서 선택되고;
R1 내지 R3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
d1 내지 d3는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이다. - 제1항에 있어서,
c가 2 또는 3인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 1 내지 3 중 하나인, 유기금속 화합물:
<화합물 1>
<화합물 2>
<화합물 3>
- 기판; 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물 중 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자.
- 제17항에 있어서,
상기 유기층이, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자 저지층; 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함한 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층; 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함한 전자 수송 영역을 포함한, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 발광층에 상기 유기금속 화합물이 포함되어 있고, 상기 유기금속 화합물이 인광 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층이 호스트를 더 포함한, 유기 발광 소자. - 기판 상에 제1전극을 형성하는 단계;
상기 제1전극 상에 발광층을 포함하고, 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기층을 형성하는 단계; 및
상기 유기층 상에 제2전극을 형성하는 단계;
를 포함하고,
상기 유기층을 형성하는 단계는
i) 상기 유기금속 화합물을 소정의 기재 상에 증착시키는 단계; 또는
ii) 상기 유기금속 화합물 및 용매를 포함한 혼합물을 소정의 기재 상에 제공하는 단계 및 상기 소정의 기재 상에 제공된 혼합물 중 일부의 용매를 제거하는 단계;
를 포함한, 유기 발광 소자의 제조 방법.
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