KR20140118926A - Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140118926A KR20140118926A KR1020140037387A KR20140037387A KR20140118926A KR 20140118926 A KR20140118926 A KR 20140118926A KR 1020140037387 A KR1020140037387 A KR 1020140037387A KR 20140037387 A KR20140037387 A KR 20140037387A KR 20140118926 A KR20140118926 A KR 20140118926A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- layer
- light emitting
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices containing them.
본 명세서는 2013년 3월 29일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허출원 제 10-2013-0034206호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.This specification claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2013-0034206, filed on March 29, 2013, to the Korean Intellectual Property Office, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.The organic light emission phenomenon is one example in which current is converted into visible light by an internal process of a specific organic molecule. The principle of organic luminescence phenomenon is as follows.
양극과 음극 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.When an organic layer is positioned between the anode and the cathode, when a voltage is applied between the two electrodes, electrons and holes are injected into the organic layer from the cathode and the anode, respectively. Electrons and holes injected into the organic material layer recombine to form an exciton, and the exciton falls back to the ground state to emit light. An organic light emitting device using such a principle may be generally composed of an organic material layer including a cathode, an anode, and an organic material layer disposed therebetween, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.As a material used in an organic light emitting device, a pure organic material or a complex in which an organic material and a metal form a complex is mostly used. Depending on the application, a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, . As the hole injecting material and the hole transporting material, an organic material having a p-type property, that is, an organic material that is easily oxidized and electrochemically stable at the time of oxidation, is mainly used. On the other hand, as an electron injecting material or an electron transporting material, an organic material having an n-type property, that is, an organic material that is easily reduced and electrochemically stable when being reduced is mainly used. As the light emitting layer material, a material having both a p-type property and an n-type property, that is, a material having both a stable form in oxidation and in a reduced state is preferable, and a material having a high luminous efficiency for converting an exciton into light desirable.
따라서, 당 기술분야에서는 새로운 유기물의 개발이 요구되고 있다.Therefore, there is a need in the art to develop new organic materials.
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다. The present invention provides a heterocyclic compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
화학식 1에 있어서, In formula (1)
m 및 n은 각각 0 내지 5의 정수이고, m and n are each an integer of 0 to 5,
o는 0 내지 2의 정수이며, o is an integer from 0 to 2,
p는 0 내지 4의 정수이고, p is an integer of 0 to 4,
n, m, o 및 p가 2 이상인 경우, 각각 R', R, R2 및 R3는 서로 동일하거나 상이하며, When n, m, o and p are 2 or more, R ', R, R2 and R3 are the same as or different from each other,
R1 내지 R3, R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여, 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하고, R1 to R3, R and R 'are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; Carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기의 식 중 어느 하나이며, At least one of R1 to R3 is any one of the following formulas,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고, L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms,
R10 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 이민기;치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여, 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성한다. R10 to R14 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; Carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted imine group, a substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 비롯한 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, in one embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer including a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers includes the heterocyclic compound do.
본 명세서의 실시상태들에 따른 헤테로환 화합물은 적절한 에너지 준위를 가지고, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수하다. 따라서, 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 높은 효율 및/또는 높은 구동 안정성을 제공한다.Heterocyclic compounds according to embodiments of the present disclosure have suitable energy levels and are excellent in electrochemical stability and thermal stability. Thus, the organic light emitting device comprising the compound provides high efficiency and / or high driving stability.
도 1 내지 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 예시한 단면도이다.1 to 5 are cross-sectional views illustrating the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 is provided.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기의 식 중 어느 하나이다. In one embodiment of the present disclosure, at least one of
상기 R10 내지 R13 및 L1은 상기에서 정의한 바와 동일하다. R10 to R13 and L1 are as defined above.
본 명세서에 있어서, 또는는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In the present specification, or Quot; refers to a moiety bonded to another substituent or bond.
상기의 치환기는 n-형 치환기로 작용한다. 상기의 n-형 치환기와 p-형의 치환기를 화합물을 포함하는 이극성 호스트(bipolar host)의 경우, 정공 및/또는 전자의 이동성이 좋아 소자의 성능이 우수한 효과가 있다. The above substituent functions as an n-type substituent. In the case of a bipolar host comprising a compound having an n-type substituent and a p-type substituent, the hole and / or electron mobility is excellent and the device has an excellent effect.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 인돌기의 4번 및 5번 위치에 벤젠고리가 축합된다. 상기 벤젠 고리가 인돌기의 4번 및 5번 위치에 축합되는 경우, 전자 유입시 상대적으로 약한 인돌기의 N 원자와 반대 방향(para 위치)으로 벤젠고리가 위치하여, 전자가 유입되었을 때 상대적으로 안정성이 우수한 효과가 있다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 안정성이 우수하다. In one embodiment of the present invention, benzene rings are condensed at
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 하기의 식 중에서 어느 하나이다. In one embodiment of the present specification, R1 is any one of the following formulas.
상기 R10 내지 R13 및 L1은 상기에서 정의한 바와 동일하다. 상기의 치환기가 R1위치에 치환되는 경우, 상기 치환기는 n-형 치환기로 작용한다. 상기의 n-형 치환기와 p-형의 치환기를 화합물을 포함하는 이극성 호스트(bipolar host)의 경우, 정공 및/또는 전자의 이동성이 좋아 소자의 성능이 우수한 효과가 있다. R10 to R13 and L1 are as defined above. When the substituent is substituted at the
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Illustrative examples of such substituents are set forth below, but are not limited thereto.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 티올기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아릴기; 플루오레닐기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; Thiol group; An alkyl group; An alkenyl group; An alkoxy group; A cycloalkyl group; Silyl group; An arylalkenyl group; An aryl group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkylamine group; An aralkylamine group; An arylamine group; A heteroaryl group; Carbazole group; An aryl group; A fluorenyl group; Arylalkyl groups; An arylalkenyl group; And a heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, or does not have any substituent (s).
상기 치환기들은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. The substituents may be substituted or unsubstituted with an additional substituent.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 변경되는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is changed to another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the carbon number of the imine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be mono- or di-substituted by nitrogen of the amide group with hydrogen, a straight-chain, branched-chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 50 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 2 to 50 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, N-octyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and specifically includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.In the present specification, the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and includes a case where an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms is substituted. In addition, an aryl group in the present specification may mean an aromatic ring.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably has 10 to 24 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , 및 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted, , , And And the like. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, But are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, a 9- , A diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, a triphenylamine group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the arylamine group include phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 3-methylphenylamine, 4-methyl-naphthylamine, 2-methyl- But are not limited to, cenylamine, diphenylamine, phenylnaphthylamine, ditolylamine, phenyltolylamine, carbazole and triphenylamine groups.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the arylphosphine group include a substituted or unsubstituted monoarylphosphine group, a substituted or unsubstituted diarylphosphine group, or a substituted or unsubstituted triarylphosphine group. The aryl group in the arylphosphine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylphosphine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 및 S중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족 또는 방향족고리일 수 있다. In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing at least one of O, N and S as a heteroatom, which may be monocyclic or polycyclic, and may be an aliphatic or aromatic ring.
상기 헤테로 고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, , An indole group, a carbazole group, a benzooxazole group, a benzoimidazole group, a benzothiazole group, a benzocarbazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2-메틸페닐티옥시기, 4-tert-부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p-톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, arylthioxy group, arylsulfoxy group and aralkylamine group is the same as the aforementioned aryl group. Specific examples of the aryloxy group include phenoxy, p-tolyloxy, m-tolyloxy, 3,5-dimethyl-phenoxy, 2,4,6-trimethylphenoxy, Naphthyloxy, 4-methyl-1-naphthyloxy, 5-methyl-2-naphthyloxy, 1-anthryloxy, 2-anthryl Phenanthryloxy, 9-phenanthryloxy and the like. Examples of the arylthioxy group include phenylthio group, 2-methylphenylthio group, 4-tert-butylphenyl And the like. Examples of the aryl sulfoxy group include a benzene sulfoxy group and a p-toluenesulfoxy group, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert-부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group and the alkylsulfoxy group is the same as the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group. Examples of the alkylsulfoxy group include a mesyl group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, But are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기는 m, n, o 및 p 가 2이상인 경우, 각각 R, R', R2 및 R3가 이웃하여 있는 각각의 치환기를 의미한다. In the present specification, adjacent groups mean respective substituents in which R, R ', R2 and R3 are adjacent to each other when m, n, o and p are 2 or more.
본 명세서에서 인접하는 기는 서로 결합하여 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하는 것은 인접하는 치환기가 서로 결합하여 5원 내지 8원의 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 상기 형성된 고리는 추가의 치환기로 치환될 수 있다. In the present specification, adjacent groups are bonded to each other to form a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring, the adjacent substituents are bonded to each other to form a 5- to 8-membered hydrocarbon ring or a heterocyclic ring, . ≪ / RTI >
상기 탄화수소고리는 지방족 고리, 방향족의 고리, 또는 지방족과 방향족의 축합고리를 포함하며, 단환 또는 다환일 수 있다. The hydrocarbon ring includes an aliphatic ring, an aromatic ring, or a condensed ring of aliphatic and aromatic rings, and may be monocyclic or polycyclic.
상기 헤테로고리는 지방족 고리, 방향족의 고리, 또는 지방족과 방향족의 축합고리를 포함하며, 단환 또는 다환일 수 있다. The heterocyclic ring includes an aliphatic ring, an aromatic ring, or a condensed ring of aliphatic and aromatic groups, and may be monocyclic or polycyclic.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합위치가 두 개 있는 것 즉, 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는, 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, an arylene group means a group having two bonding positions in an aryl group, that is, a divalent group. The description of the aryl group described above can be applied, except that these are two groups each.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R 'is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R3 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 이다. In one embodiment of the present disclosure, R1 is to be.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 이다. In one embodiment of the present disclosure, R1 is to be.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 이다. In one embodiment of the present disclosure, R1 is to be.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 이다.In one embodiment of the present disclosure, R1 is to be.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 이다. In one embodiment of the present disclosure, R1 is to be.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 이다.In one embodiment of the present disclosure, R1 is to be.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 이다.
In one embodiment of the present disclosure, R1 is to be.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다. In one embodiment of the present disclosure, L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다. In one embodiment of the present disclosure, L1 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted arylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다. In one embodiment of the present invention, L1 is a substituted or unsubstituted phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이다. In one embodiment of the present invention, L1 is a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 페닐렌기는 또는 이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, and the phenylene group is or to be.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted biphenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 비페닐렌기이다. In one embodiment of the present invention, L1 is a biphenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 나프틸렌기이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R10 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R10 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 페닐기이다. In one embodiment of the present invention, R10 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In one embodiment of the present specification, R10 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 나프틸기이다. In one embodiment of the present specification, R10 is a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R10 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R11 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present invention, R11 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R11 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In one embodiment of the present invention, R11 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 나프틸기이다. In one embodiment of the present specification, R11 is a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R11 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R12 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present invention, R12 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R12 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In one embodiment of the present specification, R12 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 나프틸기이다. In one embodiment of the present invention, R12 is a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 수소이다. In one embodiment of the present specification, R12 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R13 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R13 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R13 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In one embodiment of the present specification, R13 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 나프틸기이다. In one embodiment of the present invention, R13 is a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 수소이다. In one embodiment of the present specification, R13 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R14 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R14 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14는 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R14 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In one embodiment of the present invention, R14 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14는 나프틸기이다. In one embodiment of the present specification, R14 is a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14는 수소이다. In one embodiment of the present specification, R14 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In one embodiment of the present specification, R10 to R14 are the same or different from each other and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-33 중 어느 하나로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by
상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 상기 화학식 4-1 내지 4-33으로 표시되는 헤테로환 화합물뿐만 아니라, 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 축합반응, 스즈끼 결합 반응 등의 당 기술 분야에 알려져 있는 일반적인 방법을 이용하여 제조될 수 있다. The compound of formula (1) may be prepared based on the preparation examples described below. The heterocyclic compounds represented by the general formula (1) as well as the heterocyclic compounds represented by the general formulas (4-1) to (4-33) can be prepared by a general method known in the art such as a condensation reaction and a Suzuki coupling reaction .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 비롯한 1층 이상으로 이루어진 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,In one embodiment of the present disclosure, the first electrode; A second electrode facing the first electrode; And an organic layer formed of one or more layers including a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode,
상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. Wherein at least one of the organic material layers comprises the heterocyclic compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 과 정공수송을 동시에 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 포함하는 층을 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present disclosure, a layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, or hole injecting and hole transporting at the same time, and including the hole injecting layer, the hole transporting layer, .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron transporting layer, an electron injection layer, or a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection, and the electron transport layer, the electron injection layer, And the above heterocyclic compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present invention, the light emitting layer includes the heterocyclic compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 인광 도펀트 화합물을 도펀트로서 포함한다. In one embodiment of the present invention, the light emitting layer contains the heterocyclic compound as a host and a phosphorescent dopant compound as a dopant.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로환 화합물은 호스트로 사용하는 경우, 이극성 호스트로서 정공 및/또는 전자의 이동성이 좋아져 높은 전압, 고효율 및/또는 장수명의 유기 발광 소자를 제공한다. When the heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention is used as a host, the hole and / or electron mobility is improved as a bipolar host, thereby providing a high voltage, high efficiency and / or long life organic light emitting device.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인광 도펀트 화합물은 하기 화학식 7로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the phosphorescent dopant compound is represented by the following general formula (7).
[화학식 7](7)
화학식 7에 있어서, In formula (7)
M1은 Ir 또는 Os이고, M1 is Ir or Os,
L10, L11 및 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나인 것이고, L10, L11 and L12 are the same or different and independently of each other are any one of the following structures,
p, q, q', r, s, t, u', v', w', x', a, b', c', d, d', f, g, h', j, j' 및 k는 각각 0 내지 4의 정수이고, d ', f', g ', h', j, j ', and q', p, q, q ', r, s, t, u', v ', w', x ', a, b', c ' k is an integer of 0 to 4,
r', s', t', u, v, w, x, y, y' 및 e'는 각각 0 내지 6의 정수이며,each of r ', s', t', u, v, w, x, y, y 'and e'
b, e, h, i, k' 및 l은 0 내지 3의 정수이고, b, e, h, i, k 'and 1 are integers of 0 to 3,
c 및 g'는 각각 0 내지 2의 정수이며, c and g 'each represent an integer of 0 to 2,
f'는 0 내지 5의 정수이고, f 'is an integer of 0 to 5,
z는 0 내지 8의 정수이며, z is an integer of 0 to 8,
R110 내지 R165은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C2~10의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C6~30의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C1~10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2~C10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C1~10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C6~C20의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 C5~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 인접한 기는 단환 또는 다환의 지방족, 방향족 지방족 헤테로 또는 헤테로방향족의 축합고리를 형성한다. R110 to R165 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; Cyano; Alkyl silyl group, a substituted or unsubstituted C 2 ~ 10; A substituted or unsubstituted C 6 ~ 30 arylsilyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group of C 1-10; A substituted or unsubstituted C 2 ~ C 10 alkenyl; Alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 ~ 10 ring; A substituted or unsubstituted C 6 -C 20 aryl group; And a substituted or unsubstituted C 5 to C 20 heterocyclic group, or adjacent groups form a condensed ring of a monocyclic or polycyclic aliphatic, aromatic aliphatic hetero or heteroaromatic ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 7로 표시되는 인광 도펀트 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나이다. In one embodiment of the present invention, the phosphorescent dopant compound represented by Formula 7 is any one of the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 광활성층의 전체 중량 대비 상기 도펀트의 함량은 7 중량% 내지 15 중량% 이다. 상기의 범위에서 적절한 소자의 효율과 함께 소자의 수명이 우수할 수 있다. 도펀트의 함량이 15 중량% 초과하게 되면, 소자의 수명은 증가하나, 소자의 효율이 떨어지는 문제점이 있다. In one embodiment of the present disclosure, the content of the dopant relative to the total weight of the photoactive layer is 7 wt% to 15 wt%. In the above-mentioned range, the lifetime of the device can be excellent along with the efficiency of the appropriate device. If the content of the dopant exceeds 15 wt%, the lifetime of the device is increased, but the efficiency of the device is deteriorated.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer further includes one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer and a hole blocking layer.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다. The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device in this specification may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, at least one organic layer, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 5에 예시되어 있다.For example, the structure of the organic light emitting device according to the present invention is illustrated in FIGS.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.1 shows an organic light emitting device in which an
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 주입층(3), 정공 수송층(4) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.2 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an
도 3에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 수송층(4), 발광층(5), 전자 수송층(6) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(4), 발광층(5) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.3 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an
도 4에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(5), 전자 수송층(6) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(5) 또는 전자 수송층(6)에 포함될 수 있다.4 shows a structure of an organic light emitting device in which an
도 5에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(5) 및 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층(5)에 포함될 수 있다.5 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an
본 명세서의 유기 발광소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers includes the compound of the present invention, i.e., the heterocyclic compound.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.For example, the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate to form a positive electrode Forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
또한, 상기 헤테로환 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the heterocyclic compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum evaporation method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In one embodiment of the present invention, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present invention, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
상기 기판은 필요에 따라 광학적 성질 및 물리적 성질을 고려하여 선택될 수 있다. 예컨대, 상기 기판은 투명한 것이 바람직하다. 상기 기판은 단단한 재료가 사용될 수도 있으나, 플라스틱과 같은 유연한 재료로 이루어질 수도 있다. The substrate can be selected in consideration of optical properties and physical properties as required. For example, the substrate is preferably transparent. The substrate may be of a rigid material, but may also be of a flexible material such as plastic.
상기 기판의 재료로는 유리 및 석영판 이외에 PET(polyethyleneterephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), PC(polycarbonate), PS(polystyrene), POM(polyoxymethylene), AS 수지(acrylonitrile styrene copolymer), ABS 수지(acrylonitrile butadiene styrene copolymer), TAC(Triacetyl cellulose) 및 PAR(polyarylate) 등을 들 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In addition to glass and quartz, the material of the substrate may be selected from the group consisting of polyethyleneterephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polypropylene (PP), polyimide (PI), polycarbonate (PC), polystyrene (PS), polyoxymethylene (acrylonitrile butadiene styrene copolymer), TAC (triacetyl cellulose) and PAR (polyarylate), but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질은 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 프탈로사이아닌 유도체, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.The hole injecting layer is a layer for injecting holes from an electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, and has a hole injecting effect on the light emitting layer or a light emitting material. A compound which prevents the migration of excitons to the electron injecting layer or the electron injecting material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. The hole injecting material preferably has a highest occupied molecular orbital (HOMO) between the work function of the cathode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, phthalocyanine derivative, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, Perylene-based organic materials, anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group. Examples of the styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting layer is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Do. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer prevents holes from reaching the cathode, and may be formed under the same conditions as those of the hole injecting layer. Specific examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes and the like.
본 명세서에 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic light emitting diode may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to an organic light emitting device.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The heterocyclic compound represented by
<< 실시예Example >>
<< 제조예Manufacturing example 1> 하기 화학식 4- 1> 1 의1 of 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-1A][Formula 4-1A]
[화학식 4-1][Formula 4-1]
화학식 4-1A 의 제조Preparation of 4-1A
2-하이드록시-1,2-디페닐에탄온 (21.2 g, 100 mmol)와 2-나프틸아민 (14.3 g, 100 mmol)을 에탄올(300ml)에 녹인 후 ZnCl2 (0.14 g, 1 mmol)를 첨가하여 끓이면서 24 시간동안 교반해 주었다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 생성된 고체를 여과하였다. 다시 클로로포름에 녹여 MgSO4 를 넣어 물을 제거해주고 여과한 후 증류로 용매의 부피를 줄인 후 헥산을 넣어 흰색 고체의 화학식 4-1A(29g, 수율 90%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 320After dissolving 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone (21.2 g, 100 mmol) and 2-naphthylamine (14.3 g, 100 mmol) in ethanol (300 ml), ZnCl 2 (0.14 g, And the mixture was stirred for 24 hours while boiling. Water was added to terminate the reaction, and the resulting solid was filtered. The residue was dissolved again in chloroform, and MgSO 4 was added to remove water. After filtration, the volume of the solvent was reduced by distillation, and hexane was added thereto to obtain a white solid (29g, yield 90%). MS: [M + H] < + > = 320
화학식 4-The 4- 1 의1 of 제조 Produce
4-1A (32.0 g, 100 mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (26.7 g, 100 mmol)을 톨루엔에 녹인 후 소듐-t-부톡사이드(14.4 g, 150 mmol)를 넣고 끓인 후 Pd(P(t-Bu)3)2 촉매를 0.1 당량 넣어 3 시간 교반하였다. 용액을 상온으로 내린 후물을 넣고 교반한 후 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화학식 4-1(41 g, 수율 78%)을 얻었다. MS: [M+H]+ = 5514-1A (32.0 g, 100 mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine ( 26.7 g, 100 mmol) was dissolved in toluene -t- butoxy sodium (after boil put 14.4 g, 150 mmol) Pd ( P (t-Bu) 3 side 0.1 equiv) 2 catalyst into the mixture was stirred for 3 hours. After the solution was cooled to room temperature, the filtrate was stirred, and the resulting solid was filtered. The resulting solid was recrystallized from chloroform and ethanol to obtain the compound of Formula 4-1 (41 g, yield 78%). MS: [M + H] < + > = 551
<< 제조예Manufacturing example 2> 하기 화학식 4- 2> 2 의2 of 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-2] [Formula 4-2]
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘 (2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-2 를 얻었다. MS: [M+H]+ = 550Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 2-chloro-4,6-diphenylpyridine (4-2) was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula (4-1), except that 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine was used. MS: [M + H] < + > = 550
<< 제조예Manufacturing example 3> 하기 화학식 4- 3> 3 의3 of 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-3][Formula 4-3]
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-3을 얻었다. MS: [M+H]+ = 550Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 4-chloro-2,6-diphenylpyridine 4-3 was obtained in the same manner as in the preparation of the compound of formula (4-1), except that 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine was used. MS: [M + H] < + > = 550
<< 제조예Manufacturing example 4> 하기 화학식 4- 4> 4 의4 of 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-4][Formula 4-4]
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-4 를 얻었다. MS: [M+H]+ = 550Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 4-chloro-2,6-diphenylpyridine 4-4 was obtained in the same manner as in the preparation of the compound of formula (4-1), except that 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine was used. MS: [M + H] < + > = 550
<< 제조예Manufacturing example 5> 하기 화학식 4- 5> 6 의6 of 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-6][Formula 4-6]
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-디나프틸-1,3,5-트리아진 (2-chloro-4,6-(1-dinaphtyl)-1,3,5-triazine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-6 을 얻었다. MS: [M+H]+ = 651Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 2-chloro-4,6-dinaphthyl 4-1, except that 2-chloro-4,6- (1-dinaphthyl) -1,3,5-triazine was used instead of 2-chloro-4- 4-6. MS: [M + H] < + > = 651
<< 제조예Manufacturing example 6> 하기 화학식 4- 6> 7 의7's 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-7][Formula 4-7]
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-(1-디나프틸)-1,5-피리미딘 (2-chloro-4,6-(1-dinaphtyl)-1,5-pyrimidine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-7을 얻었다. MS: [M+H]+ = 650Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6-diphenyl- 4-1, except that 2-chloro-4,6- (1-dinaphthyl) -1,5-pyrimidine was used instead of 2-chloro-4- 4-7. MS: [M + H] < + > = 650
<< 제조예Manufacturing example 7> 하기 화학식 4- 7> 8 의8 of 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-8][Formula 4-8]
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-(1-디나프틸)-1,3-피리미딘(2-chloro-4,6-(1-dinaphtyl)-1,3-pyrimidine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-8을 얻었다. MS: [M+H]+ = 650Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6-diphenyl- 4-1, except that 2-chloro-4,6- (1-dinaphthyl) -1,3-pyrimidine was used instead of 2-chloro-4- 4-8. MS: [M + H] < + > = 650
<< 제조예Manufacturing example 8> 하기 화학식 4- 8> 10 의Ten 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-10][Formula 4-10]
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-(1-디나프틸)-1-피리딘(2-chloro-4,6-(1-dinaphtyl)-1-pyridine) 을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-10 을 얻었다. MS: [M+H]+ = 649Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6-diphenyl- (4-10) was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula (4-1) except that 2-chloro-4,6- (1-dinaphthyl) -1-pyridine was used instead of 2- . MS: [M + H] < + > = 649
<< 제조예Manufacturing example 9> 하기 화학식 4- 9> 11 의Eleven 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-11A][Formula 4-11A]
[화학식 4-11][Formula 4-11]
화학식 4-11A 의 제조Preparation of Formula 4-11A
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (26.7 g, 100 mmol) 과 4-클로로페닐 보론산 (4-chlorophenyl boronic acid)(15.6 g, 100 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인후, 탄산칼슘 수용액을 첨가하고, Pd(PPh3)4 촉매를 0.01 당량 넣어 끓이면서 교반하였다. 12 시간 교반 후, 상온으로 식혀서 유기층을 분리한 후 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 4-11A 흰색고체(31 g, 수율 88%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 3442-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (26.7 g, 100 mmol) and 4-chlorophenyl after the acid (4-chlorophenyl boronic acid) ( 15.6 g, 100 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (THF), and stirred under boiling was added to the calcium carbonate aqueous solution, Pd (PPh 3) 4 catalyst into 0.01 eq. After stirring for 12 hours, the mixture was cooled to room temperature, and the organic layer was separated. The organic layer was recrystallized from chloroform and ethanol to obtain 4-11A white solid (31 g, yield 88%). MS: [M + H] < + > = 344
화학식 4-The 4- 11 의Eleven 제조 Produce
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-11A 를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-11을 얻었다. MS: [M+H]+ = 628Except that 4-11A was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. (4-11) was obtained in the same manner as in the production method of < RTI ID = 0.0 > MS: [M + H] < + > = 628
<< 제조예Manufacturing example 10> 하기 화학식 4- 10> 13 의Thirteen 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-13A][Formula 4-13A]
[화학식 4-13][Formula 4-13]
화학식 4-13A의 제조Preparation of Formula 4-13A
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-11A 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-13A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 3434-chloro-2,6-diphenylpyrimidine was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 4-13A was obtained in the same manner as in the production of the compound of the formula 4-11A. MS: [M + H] < + > = 343
화학식 4-13의 제조Preparation of Formula 4-13
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-13A 를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-13을 얻었다. MS:[M+H]+ = 6264-13A was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. -1 > was obtained in the same manner as in the production method of " -1 ". MS: [M + H] < + > = 626
<< 제조예Manufacturing example 11> 하기 화학식 4- 11> 15 의Fifteen 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-15A][Chemical Formula 4-15A]
[화학식 4-15][Chemical Formula 4-15]
화학식 4-15A의 제조Preparation of Formula 4-15A
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-디페닐피리딘(2-chloro-4,6-diphenylpyridine) 을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-11A 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-15A 를 얻었다. MS: [M+H]+ = 342Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in place of 2-chloro-4,6-diphenyl- 4-15A was obtained in the same manner as in the preparation of the compound of the formula 4-11A, except that 2-chloro-4,6-diphenylpyridine was used instead of 2-chloro-4,6-diphenylpyridine. MS: [M + H] < + > = 342
화학식 4-15의 제조Preparation of formulas 4-15
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-15A 를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-15를 얻었다. MS:[M+H]+ = 625Except that 4-15A was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. -1 > was obtained in the same manner as in the production method of < 1 > MS: [M + H] < + > = 625
<< 제조예Manufacturing example 12> 하기 화학식 4- 12> 16 의16 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-16A][Formula 4-16A]
[화학식 4-16][Chemical Formula 4-16]
화학식 4-16A의 제조Preparation of Formula 4-16A
4-클로로-페닐보론산 (4-chloro-phenyl boronic acid) 대신 3-클로로-페닐 보론산 (3-chloro-phenyl boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-11A 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-16A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 3444-11A, except that 3-chloro-phenyl boronic acid was used in place of 4-chloro-phenyl boronic acid. 4-16A was obtained. MS: [M + H] < + > = 344
화학식 4-16의 제조Preparation of 4-16
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-16A 를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-16을 얻었다. MS:[M+H]+ = 6274-16A was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. -1 < / RTI > MS: [M + H] < + > = 627
<< 제조예Manufacturing example 13> 하기 화학식 4- 13> 17 의17 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-17A][Formula 4-17A]
[화학식 4-17][Formula 4-17]
화학식 4-17A의 제조Preparation of Formula 4-17A
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-16A의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-17A 를 얻었다. MS: [M+H]+ = 344Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 2-chloro-4,6-diphenylpyridine 4-17A was obtained in the same manner as in the preparation of the compound of the formula 4-16A, except that 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine was used. MS: [M + H] < + > = 344
화학식 4-17의 제조Preparation of 4-17
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-17A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-17를 얻었다. MS:[M+H]+ = 626Except that 4-17A was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. -1 < / RTI > MS: [M + H] < + > = 626
<< 제조예Manufacturing example 14> 하기 화학식 4- 14> 26 의Of 26 화합물의 합성 Synthesis of compounds
[화학식 4-26A][Chemical Formula 4-26A]
[화학식 4-26][Chemical Formula 4-26]
화학식 4-26A의 제조Preparation of Formula 4-26A
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-(1-디나프틸)-1,3,5--트리아진(2-chloro-4,6-(1-dinaphtyl)-1,3,5-triazine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-16A 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-26A를 얻었다. MS: [M+H]+ = 444Instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6-diphenyl- 4-ylamine was used instead of 2-chloro-4,6- (1-dinaphthyl) -1,3,5-triazine (4-26A). MS: [M + H] < + > = 444
화학식 4-26의 제조Preparation of Formula 4-26
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-26A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-26을 얻었다. MS:[M+H]+ = 727Except that 4-26A was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-chloro-4,6- -1 > was obtained in the same manner as in the production method of < 1 > MS: [M + H] < + > = 727
<< 제조예Manufacturing example 15> 하기 화학식 4-31의 화합물의 합성 15> Synthesis of the compound of the following formula 4-31
[화학식 4-31A][Formula 4-31A]
[화학식 4-31][Formula 4-31]
화학식 4-31A의 제조Preparation of Formula 4-31A
디브로모벤젠(20g, 85mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹인 후, -78℃로 냉각시켰다. n-BuLi(2.5M, 37ml, 93mmol)를 천천히 적가한 후 30 분 동안 교반하였다. 클로로디페닐포스핀(17g, 76mmol)을 천천히 적가한 후 3 시간 동안 교반한 후 상온으로 올린 후 물(100ml)를 가하고, 테트라하이드로퓨란으로 추출하였다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 흰색 고체를 얻은 후 트리클로로메탄(200ml)에 녹인 후, 과산화수소수(20ml)를 첨가한 후 12 시간 교반하였다. 황산마그네슘 (MgSO4)을 넣고 교반하여 물을 제거한 후 여과하여 농축시키고 헥산으로 재결정하여 화학식 4-31A(18g, 수율 85%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 357Dibromobenzene (20 g, 85 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (100 ml) and then cooled to -78 ° C. n-BuLi (2.5 M, 37 ml, 93 mmol) was slowly added dropwise and stirred for 30 minutes. Chlorodiphenylphosphine (17 g, 76 mmol) was slowly added dropwise, stirred for 3 hours, then warmed to room temperature, water (100 ml) was added, and the mixture was extracted with tetrahydrofuran. The organic layer was concentrated and recrystallized from hexane to obtain a white solid. The residue was dissolved in trichloromethane (200 ml), and hydrogen peroxide solution (20 ml) was added thereto, followed by stirring for 12 hours. Magnesium sulfate (MgSO 4 ) was added and stirred to remove water, followed by filtration, concentration and recrystallization from hexane to obtain 4-31A (18 g, yield 85%). MS: [M + H] < + > = 357
화학식 4-31의 제조Preparation of 4-31
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-31A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-31을 얻었다. MS:[M+H]+ = 727Except that 4-31A was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-chloro-4,6- -1-propan-1-one. MS: [M + H] < + > = 727
<< 제조예Manufacturing example 16> 하기 화학식 4-32의 화합물의 합성 16> Synthesis of Compound of Formula 4-32
[화학식 4-32A][Formula 4-32A]
[화학식 4-32][Formula 4-32]
화학식 4-32A의 제조Preparation of 4-32A
1,4-디브로모벤젠 대신 2,6-디브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-31A 의 제조방법과 동일한 방법으로 구조식 4-32A를 얻었다. MS:[M+H]+ = 4074-32A was obtained in the same manner as in the production of 4-31A except that 2,6-dibromonaphthalene was used instead of 1,4-dibromobenzene. MS: [M + H] < + > = 407
화학식 4-32의 제조Preparation of 4-32
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-32A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 4-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 4-32를 얻었다. MS:[M+H]+ = 646Except that 4-32A was used in place of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. -1 > was obtained in the same manner as in the production method of < 1 > MS: [M + H] < + > = 646
<< 실시예Example 1> 1>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000 Å두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 피셔 (Fischer Co.) 사의 제품을 사용하였으며, 증류수는 밀리포어(Millipore Co.) 사 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing dispersant and washed with ultrasonic waves. The detergent used was a product of Fischer Co., and distilled water was secondarily filtered using a filter manufactured by Millipore Co. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, ultrasonic washing was performed in the order of solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and dried.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500 Å두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 NPB(400Å)를 진공 증착한 후 발광층으로 상기 제조예 1에서 합성한 화학식 4-1을, 도판트로 D1 화합물을 300 Å두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1과 LiQ를 함께 (200Å)전자 주입 및 수송층으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12 Å두께의 리튬퀴놀레이트(LiQ)와 2,000 Å두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. NPB (400 Å), which is a material for transporting holes, was vacuum deposited thereon. Then, the compound of Formula 4-1 synthesized in Preparation Example 1 and the compound D1 as a dopant were vacuum deposited to a thickness of 300 Å. E1 and LiQ were then thermally vacuum deposited with (200 A) electron injection and transport layer. Lithium quinolate (LiQ) having a thickness of 12 Å and aluminum having a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron transporting layer to form a cathode, thereby preparing an organic light emitting device.
상기 발광층 호스트의 비교예로 CBP를 사용하였다.CBP was used as a comparative example of the light emitting layer host.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 1Å/sec를 유지하였고, 리튬퀴놀레이트는 0.2Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7Å/sec의 증착 속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of lithium quinolate was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 to 7 Å / sec.
[헥사아자트리페닐렌] [NPB][Hexaazatriphenylene] [NPB]
[CBP] [D1][CBP] [D1]
[B1][B1]
<< 실시예Example 2> 2>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 4-1 대신 화학식 4-16을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that the light emitting layer host in Example 1 was used in place of the compound of Formula 4-1.
<< 실시예Example 3> 3>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 4-1 대신 화학식 4-26를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out except that the light emitting layer host in Example 1 was used in place of the compound of Formula 4-1.
<< 실시예Example 4> 4>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 4-1 대신 화학식 4-31를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was conducted except that the light emitting layer host in Example 1 was used in place of the compound of Formula 4-1.
<< 비교예Comparative Example 1> 1>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 1-1 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.The same experiment was carried out except that CBP was used in place of the compound 1-1 in the light emitting layer host in Example 1.
상기 실시예와 같이 각각의 화합물을 발광층 호스트로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다.Table 1 shows the results of an experiment on an organic light emitting device manufactured by using each compound as a light emitting layer host as in the above embodiment.
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 발광층
6: 전자수송층
7: 음극 1: substrate
2: anode
3: Hole injection layer
4: hole transport layer
5: light emitting layer
6: electron transport layer
7: cathode
Claims (11)
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
m 및 n은 각각 0 내지 5의 정수이고,
o는 0 내지 2의 정수이며,
p는 0 내지 4의 정수이고,
n, m, o 및 p가 2 이상인 경우, 각각 R', R, R2 및 R3는 서로 동일하거나 상이하며,
R1 내지 R3, R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여, 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기의 식 중 어느 하나이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R10 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 이민기;치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여, 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성한다. A heterocyclic compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In formula (1)
m and n are each an integer of 0 to 5,
o is an integer from 0 to 2,
p is an integer of 0 to 4,
When n, m, o and p are 2 or more, R ', R, R2 and R3 are the same as or different from each other,
R1 to R3, R and R 'are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; Carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring,
At least one of R1 to R3 is any one of the following formulas,
L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms,
R10 to R14 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; Carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted imine group, a substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring.
상기 R1은 하기의 식 중 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
상기 R10 내지 R14 및 L1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. The method according to claim 1,
Wherein R < 1 > is any one of the following formulas:
R10 to R14 and L1 are the same as defined in the above formula (1).
상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 것인 헤테로환 화합물.The method according to claim 1,
L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
상기 R10 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것인 헤테로환 화합물. The method according to claim 1,
R10 to R14 are the same or different from each other and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-33 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물.
The method according to claim 1,
The compound represented by the formula (1) is represented by any one of the following formulas (4-1) to (4-33).
상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic material layer including a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode,
Wherein at least one of the organic material layers contains the heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 5.
상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 6,
Wherein the organic material layer includes an electron transporting layer, an electron injecting layer, or a layer simultaneously performing electron transport and electron injection,
Wherein the electron transporting layer, the electron injecting layer, or the layer that simultaneously transports electrons and injects electrons comprises the heterocyclic compound.
상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. The method of claim 6,
Wherein the light emitting layer comprises the heterocyclic compound.
상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 인광 도펀트 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 6,
Wherein the light emitting layer contains the heterocyclic compound as a host and a phosphorescent dopant compound as a dopant.
상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고,
상기 정공 수송층 또는 정공 주입층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. The method of claim 6,
Wherein the organic material layer includes a hole transporting layer or a hole injecting layer,
Wherein the hole transport layer or the hole injection layer comprises the heterocyclic compound.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자. The method of claim 6,
Wherein the organic material layer is a hole injection layer, a hole transport layer. An electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020130034206 | 2013-03-29 | ||
KR20130034206 | 2013-03-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20140118926A true KR20140118926A (en) | 2014-10-08 |
Family
ID=51991517
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020140037387A KR20140118926A (en) | 2013-03-29 | 2014-03-31 | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20140118926A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018093107A1 (en) * | 2016-11-16 | 2018-05-24 | 주식회사 두산 | Organic compound and organic electroluminescent element comprising same |
-
2014
- 2014-03-31 KR KR1020140037387A patent/KR20140118926A/en active Search and Examination
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018093107A1 (en) * | 2016-11-16 | 2018-05-24 | 주식회사 두산 | Organic compound and organic electroluminescent element comprising same |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101499356B1 (en) | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101667099B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101653920B1 (en) | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101677330B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device using the same | |
KR101547065B1 (en) | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101592086B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device using the same | |
KR101780595B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101639867B1 (en) | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101644700B1 (en) | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR20170094774A (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device using the same | |
KR101793784B1 (en) | Heterocyclic compound including nitrogen and organic light emitting device using the same | |
KR101644699B1 (en) | Hetero-cyclic compound and organic electronic device comprising the same | |
KR101607740B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device using the same | |
KR101768312B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101669334B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101764002B1 (en) | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR20150072339A (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101704118B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101647197B1 (en) | Carbazole derivatives and organic light emitting device comprising the same | |
KR101615816B1 (en) | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101753465B1 (en) | Carbazole derivatives and organic light emitting device comprising the same | |
KR102201553B1 (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR20170026081A (en) | Compound and organic electronic device using the same | |
KR101682766B1 (en) | Amine-based compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR20140118926A (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
AMND | Amendment |