KR20140117233A - Method for manufacturing benzene from the residue of aromatic dicarboxylic acid - Google Patents
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Abstract
본 발명은 방향족 카르복시산 공정에서 배출되는 폐기물을 알칼리 토금속 산화물과 고온에서 반응시킴으로서 고순도의 벤젠을 제조할 수 있다. 또한 공정에서 배출되는 알칼리 토금속 탄산염 역시 제품화가 가능하다. The present invention can produce high purity benzene by reacting waste discharged from an aromatic carboxylic acid process with an alkaline earth metal oxide at a high temperature. Alkaline-earth metal carbonates emitted from the process can also be commercialized.
Description
본 발명은 방향족 카르복시산 공정에서 발생하는 폐기물을 이용하여 벤젠을 제조하는 방법에 관한 것이다. The present invention relates to a process for the production of benzene using waste generated in an aromatic carboxylic acid process.
방향족 카르복시산은 다양한 제품의 원료로 사용되는 유용한 화합물로서 그 중 하나인 테레프탈산은 폴리에스테르 섬유, 엔지니어링 플라스틱, 광학재료, 포장 및 용기용 폴리에스테르 필름의 주원료로 사용된다. 테레프탈산은 전세계에서 연간 4000 만 톤 이상 제조되며 단일 공장에서 연간 100 만 톤 이상까지 제조할 수 있다.
Aromatic carboxylic acids are useful compounds used as raw materials for various products, and terephthalic acid, which is one of them, is used as a main material for polyester fibers, engineering plastics, optical materials, and polyester films for packaging and containers. Terephthalic acid is produced in excess of 40 million tonnes per year worldwide and can be manufactured in a single plant to more than 1 million tonnes per year.
방향족 카르복시산, 예를 들어 테레프탈산의 생산 과정에서는 조질 생성물의 품질을 유지하고 정제 공정의 부하를 줄이기 위해 산화공정 모액(Mother Liquor) 내의 고체 성분을 purge하여 외부로 폐기하고 있으며 그 양은 생성물의 1% 정도이다. 외부로 폐기되는 공정폐기물(residue)은 테레프탈산, 이소프탈산, 프탈산, 벤조산 등의 다양한 방향족 카르복시산의 혼합물이며 공정 운용 조건 등에 의해 조성이 수시로 변화하므로 제품화하기가 적합하지 않다. 한편 공정폐기물을 처리하는 데는 2012년 기준 톤당 수만원의 비용이 발생하며 해당 비용은 기업활동의 부담으로 작용하고 있으므로 공정폐기물을 제품화할 수 있는 기술의 개발이 시급한 상황이다.In the production of aromatic carboxylic acids such as terephthalic acid, the solid components in the oxidation mother liquor are purge and externally disposed in order to maintain the quality of the crude product and to reduce the burden of the purification process. to be. Process residues to be externally disposed are mixtures of various aromatic carboxylic acids such as terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, benzoic acid and the like, and the composition thereof changes from time to time depending on the process operating conditions and the like. On the other hand, in order to dispose of process wastes, costs of several thousand Yuan per ton are generated in 2012, and the cost is a burden on business activities. Therefore, it is urgent to develop technology capable of commercializing process wastes.
공정 폐기물의 함수율은 보통 10 ~ 20%이며 이 분석치는 수분을 제외한 결과임.
The water content of process wastes is usually between 10 and 20% and this analysis is the result of excluding moisture.
최근 방향족 카르복실산 폐기물을 열처리 혹은 촉매 처리하여 유용한 화합물을 얻는 연구가 활발히 진행되고 있다. 미국 특허 4,266,084에는 다양한 성분의 방향족 카르복실산 혼합물을 700도 이상의 고온에서 열분해하여 벤젠과 톨루엔을 얻는 방법을 제안하고 있다. 또한 일본의 S. Kumagai 그룹은 500도 이상의 온도에서 PET(Polyethylene Terephthaliate)를 열분해한 후 기체 상태의 테레프탈산을 충진된 산화칼슘(CaO)와 반응하여 벤젠과 탄산칼슘을 수득하였다(Ind Eng Chem Res 2011, 50, 1831 ~ 1836). 상기 연구 결과를 종합해 볼 때, 방향족 카르복실산 공정 폐기물을 적절한 방법으로 처리하여 유용한 화합물을 생산하는 공정의 개발 가능성은 매우 높다고 할 수 있다.
Recently, studies have been actively conducted to obtain useful compounds by heat treatment or catalytic treatment of aromatic carboxylic acid wastes. U.S. Patent No. 4,266,084 proposes a method of pyrolyzing aromatic carboxylic acid mixtures of various components at a high temperature of 700 ° C or higher to obtain benzene and toluene. In addition, S. Kumagai group in Japan thermally decomposes PET (polyethylene terephthalate) at a temperature of 500 ° C or more and reacts with calcium oxide (CaO) filled with gaseous terephthalic acid to obtain benzene and calcium carbonate (Ind Eng Chem Res 2011 , 50, 1831-1836). In view of the above findings, the possibility of developing a process for producing useful compounds by treating an aromatic carboxylic acid process waste with an appropriate method is very high.
본 발명은 방향족 카르복실산 제조공정에서 발생하는 공정 폐기물을 활용하여 고순도의 벤젠을 제조하는 것을 목적으로 한다.
An object of the present invention is to produce high purity benzene by utilizing process wastes generated in an aromatic carboxylic acid production process.
본 발명은 방향족 카르복실산 제조공정에서 발생하는 공정 폐기물과 알칼리 토금속 산화물을 반응시켜 고순도의 벤젠과 알칼리 토금속 탄산염을 얻는 방법을 제시한다. 이 방법은 공정 폐기물을 물과 섞어서 유색 성분을 추출한 후 분리,제거하는 방법, 탈색된 공정 폐기물과 알칼리 토금속 산화물을 고온에서 반응시키는 방법, 생성된 액상 혼합물과 알칼리 토금속 탄산염을 분리하는 방법, 생성된 액상 혼합물 중에서 물과 벤젠을 분리하는 방법 등을 포함한다.The present invention provides a method for obtaining high purity benzene and alkaline earth metal carbonate by reacting an alkaline earth metal oxide with a process waste generated in an aromatic carboxylic acid production process. This method includes a method of separating and removing color components by mixing process wastes with water, a method of reacting decolorized process wastes with an alkaline earth metal oxide at a high temperature, a method of separating the resulting liquid mixture and an alkaline earth metal carbonate, A method of separating water and benzene from a liquid mixture, and the like.
아울러, 본 발명은 전술한 제조법에 의해 제조된 고순도 벤젠을 제공한다.In addition, the present invention provides high purity benzene produced by the above-described production method.
본 발명의 벤젠 제조방법은 방향족 카르복시산 공정에서 배출되는 폐기물과 알칼리 토금속 산화물을 고온에서 교반하면서 반응시킴으로써, 고체 상태의 알칼리 토금속 탄산염과 기체 상태의 물과 벤젠을 얻고 기체 혼합물을 응축, 층분리하여 고순도의 벤젠을 얻을 수 있다. 생성된 벤젠은 분자체 등을 통해 잔여 수분을 제거함으로써 고순도 벤젠을 얻을 수 있다.
The benzene production method of the present invention is a method of producing benzene by reacting a waste discharged from an aromatic carboxylic acid process with an alkaline earth metal oxide while stirring at a high temperature to obtain a solid alkaline earth metal carbonate and gaseous water and benzene and condensing and separating the gas mixture, Of benzene can be obtained. The resulting benzene can be purified to remove residual water through molecular sieves or the like to obtain high purity benzene.
도 1은 본 발명에 따라 방향족 카르복시산 공정 폐기물로부터 벤젠을 제조하는 공정도이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS Figure 1 is a process diagram for the production of benzene from aromatic carboxylic acid process wastes according to the present invention.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명은 방향족 카르복시산 공정에서 배출되는 폐기물과 알칼리 토금속 산화물을 반응시킨 후 후속 분리를 통하여 순도가 높은 벤젠을 제조하는 것을 특징으로 한다. The present invention is characterized in that benzene having a high purity is prepared by reacting a waste discharged from an aromatic carboxylic acid process with an alkaline earth metal oxide followed by separation.
본 발명의 일례에 따른 벤젠의 제조방법은 방향족 카르복시산 공정 폐기물과 알칼리 토금속 화합물을 고온에서 반응시켜 벤젠과 알칼리 토금속 탄산염을 얻는 공정과 기상 혼합물을 응축시켜 벤젠과 물을 분리하는 공정을 포함한다. A method for producing benzene according to an example of the present invention includes a step of reacting an aromatic carboxylic acid process waste and an alkaline earth metal compound at a high temperature to obtain benzene and an alkaline earth metal carbonate, and a step of condensing the gaseous mixture to separate benzene and water.
또한, 본 발명의 다른 일례에 따른 벤젠의 제조방법은 반응 이전 물을 이용하여 유색의 금속 이온을 추출?제거하는 공정, 상기 반응 이후, 알칼리 토금속 탄산염과 기상 혼합물을 분리하는 공정 등을 포함할 수 있다.In addition, the method for producing benzene according to another example of the present invention may include a step of extracting and removing colored metal ions using water before the reaction, a step of separating the alkaline earth metal carbonate and the gas phase mixture after the reaction, and the like have.
본 발명에서, 상기 공정 폐기물에 물을 이용하여 탈색하는 전처리 공정은 필터나 원심분리기 등을 이용할 수 있다. 탈색된 폐기물을 이용한 벤젠의 제조는 고온의 회전반응기를 이용할 수 있으며 응축기(condenser)를 이용하여 발생하는 기체 혼합물을 액화한다. 이 과정에서 발생하는 열은 열교환기를 이용하여 회수한 후 회전반응기의 열원으로 활용할 수 있다. In the present invention, a filter or a centrifugal separator may be used as the pretreatment process for decolorizing the process wastes using water. The production of benzene using decolorized waste can utilize a high temperature rotary reactor and liquefies the gas mixture generated using a condenser. The heat generated in this process can be recovered by using a heat exchanger and then utilized as a heat source for the rotary reactor.
상기 알칼리 토금속 산화물의 양은 투입되는 방향족 카르복시산 폐기물의 중량과 비슷하거나 많은 것이 바람직하다. 만일 이보다 적게 되면 폐기물과 알칼리 토금속 산화물과의 접촉이 부족하게 되어 벤젠의 수율이 저하될 수 있다. 하지만 2배 이상으로 투입되는 경우 생성된 알칼리 토금속 탄산염과 원료인 산화물을 분리하기 어려운 문제점이 있다. 따라서 본 공정에 이용되는 알칼리 토금속 산화물의 양은 공정 폐기물 대비 20중량% 내지 500중량%의 범위가 바람직하며, 더욱 좋게는 50중량% 내지 200중량%가 바람직하다. The amount of the alkaline earth metal oxide is preferably equal to or greater than the weight of the aromatic carboxylic acid waste to be charged. If it is less than this, the contact between the waste and the alkaline earth metal oxide becomes insufficient, and the yield of benzene may be lowered. However, there is a problem that it is difficult to separate the generated alkaline earth metal carbonate and the oxide as a raw material when the amount is more than two times. Therefore, the amount of the alkaline earth metal oxide used in the present step is preferably in the range of 20 wt% to 500 wt%, more preferably in the range of 50 wt% to 200 wt% with respect to the process waste.
이하, 공정폐기물을 원료로 하는 벤젠 제조시 수행되는 각 단계에 대해 설명하도록 하겠다.
Hereinafter, each step performed in the production of benzene using the process wastes as raw materials will be described.
<벤젠의 제조>≪ Preparation of benzene >
본 발명에 따른 벤젠의 제조는 방향족 카르복시산의 제조공정에서 발생하는 공정 폐기물과 알칼리 토금속 산화물을 이용한다.The production of benzene according to the present invention utilizes process wastes and alkaline earth metal oxides generated in the process of producing aromatic carboxylic acids.
예를 들어, 상기 공정은 전처리된 공정 폐기물과 산화칼슘을 고온에서 반응시킴으로서 벤젠과 탄산칼슘을 얻을 수 있다. 고온에서 카르복시산과 알칼리 토금속의 산화물이 반응하여 알칼리 토금속의 카르복시산염을 형성하고 이 염이 고온에서 분해되면서 탄산염을 형성하면서 벤젠을 형성하게 된다. 이 때 생성된 벤젠은 반응계에서 증발하는 수분과 함께 기화하여 기체 상태로 반응기를 빠져 나간다. 한편 생성된 알칼리 토금속의 탄산염은 반응기 후단에서 기체와 분리된 후 정제 과정을 거쳐서 제품화하여 판매할 수 있게 된다. For example, in the process, benzene and calcium carbonate can be obtained by reacting the pretreated process waste with calcium oxide at a high temperature. Carboxylic acid and alkaline earth metal oxide react with each other at a high temperature to form a carboxylic acid salt of an alkaline earth metal, and the salt decomposes at a high temperature to form a carbonate and form benzene. The generated benzene vaporizes together with moisture evaporated in the reaction system and exits the reactor in a gaseous state. On the other hand, the generated carbonate of alkaline earth metal can be separated from the gas at the rear end of the reactor, purified and then commercialized.
예를 들어, 도 1에 도시된 바와 같이, 테레프탈산 생산 공정에서 배출되는 폐기물(1)에 물을 가한 후(2) 용해조(I)에서 교반한 후 필터(II)를 이용하여 고형물과 액체를 분리하여 폐기물 내 색도 물질을 제거하게 된다. 액체 내에 존재하는 무기 이온은 회수 공정을 거친 후 테레프탈산 제조 공정의 촉매로 이용된다(3). 탈색된 공정 폐기물과 알칼리 토금속 산화물을 동시에 고온이 유지되면서 회전하는 반응기(III)에 공급하면 이 물질들이 반응을 일으켜 벤젠과 알칼리 토금속 탄산염이 생성된다. 생성물들은 반응기 후단에서 벤젠 증기와 수증기가 혼합된 기체 혼합물(4)과 알칼리 토금속 탄산염이 주성분인 고체(5)로 나누어지며 고체 혼합물은 순도에 따라 토양 중화제나 공업용 원료 등으로 활용 가능하다. 기체 혼합물들은 반응기 후단의 상부로 이동한 후 응축기(IV)를 통과하여 액화한 후 분리/정제 공정에서 고순도의 벤젠을 얻는다. 응축기에서 회수된 열(6)은 벤젠을 제조하는 공정 열원으로 활용될 수 있다. For example, as shown in FIG. 1, water is added to the waste 1 discharged from the terephthalic acid production process, (2) stirred in the dissolution tank I, and then the solid material and the liquid are separated Thereby removing chromatic substances in the waste. The inorganic ions present in the liquid are used as catalysts in the terephthalic acid production process after the recovery process (3). When the decayed process waste and the alkaline earth metal oxide are supplied to the rotating reactor (III) while maintaining a high temperature at the same time, these substances react to produce benzene and alkaline earth metal carbonate. The products are divided into a gas mixture (4) in which benzene vapor and water vapor are mixed and a solid (5) mainly composed of alkaline earth metal carbonate at the downstream of the reactor. The solid mixture can be used as soil neutralizing agent or industrial raw material depending on purity. The gas mixtures move to the top of the reactor rear end, pass through a condenser (IV) to liquefy and then obtain a high purity benzene in the separation / purification process. The heat (6) recovered from the condenser can be utilized as a process heat source for producing benzene.
구체적으로, 상기 방향족 카르복시산 공정 폐기물은 다양한 방향족 화합물의 혼합물로서 방향족 고리에 한 개 이상의 카르복시산기를 함유한 벤조산, 테레프탈산 및 이들의 혼합물 등이 있고, 구체적으로는 한 개에서 여섯 개의 카르복시기를 포함한 방향족 카르복시산과 이들의 혼합물 등이 있는데, 이에 제한되지 않는다. 공정 폐기물 성분의 비제한적인 예로는 벤조산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등이 있다. Specifically, the aromatic carboxylic acid process waste is a mixture of various aromatic compounds such as benzoic acid, terephthalic acid, and mixtures thereof containing at least one carboxylic acid group in an aromatic ring. Specifically, there are aromatic carboxylic acids containing one to six carboxyl groups, Mixtures thereof, and the like, but are not limited thereto. Non-limiting examples of process waste components include benzoic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, and the like.
본 발명의 벤젠 제조 공정에서 사용 가능한 알칼리 토금속 산화물의 종류는 제한되지 않는다. 상기 산화물의 종류는 산화마그네슘(MgO), 산화칼슘(CaO), 산화바륨(BaO) 또는 이들의 혼합물일 수 있고, 바람직하게는 산화칼슘일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.The kind of the alkaline earth metal oxide that can be used in the benzene production process of the present invention is not limited. The kind of the oxide may be magnesium oxide (MgO), calcium oxide (CaO), barium oxide (BaO) or a mixture thereof, preferably calcium oxide, but is not limited thereto.
본 발명의 산화공정에서는 상기 물질들을 이용하여 벤젠을 제조할 때, 수율과 경제성을 극대화하기 위해 반응 온도 및 체류 시간 등을 적절하게 조절한다.In the oxidation process of the present invention, when preparing benzene using the above materials, the reaction temperature and the residence time are appropriately adjusted in order to maximize the yield and economical efficiency.
상기 전처리 과정에서 온도는 특별히 제한되지 않으나, 약 30 내지 150 ℃ 범위이고, 바람직하게는 약 50 내지 100 ℃ 범위일 경우, 색깔을 띠고 있는 무기염들을 효과적으로 추출 및 제거할 수 있다.
The temperature during the pretreatment is not particularly limited, but it is possible to effectively extract and remove colored inorganic salts when the temperature is in the range of about 30 to 150 ° C, preferably about 50 to 100 ° C.
또한, 상기 전처리 공정에서의 체류 시간은 너무 짧으면 색깔을 띠는 무기 이온이 충분히 제거되지 않아 벤젠의 색도 등에서 문제가 발생할 수 있고 너무 길면 물 사용량이 많아지고 생산성이 낮아져 바람직하지 않다. 따라서, 전처리 과정에서의 체류 시간은 약 0.1 ~ 5 시간, 바람직하게는 약 0.5 ~ 1 시간 정도가 적당하다.If the residence time in the pretreatment step is too short, the coloring inorganic ions are not sufficiently removed to cause problems in the chromaticity of benzene. If the residence time is too long, the amount of water used increases and the productivity decreases. Therefore, the residence time in the pretreatment is suitably about 0.1 to 5 hours, preferably about 0.5 to 1 hour.
상기 산화반응의 온도는 특별히 제한되지 않으나, 약 100 내지 400 ℃ 범위이고, 바람직하게는 약 200 내지 300 ℃ 범위일 경우, 방향족 공급원료 화합물의 연소로 인한 손실 없이 방향족 공급원료 화합물의 전환율을 더 향상시킬 수 있다.The temperature of the oxidation reaction is not particularly limited. However, when the temperature is in the range of about 100 to 400 ° C, preferably about 200 to 300 ° C, the conversion rate of the aromatic feedstock compound is further improved without loss due to combustion of the aromatic feedstock compound .
또한, 상기 산화반응의 반응 시간은 너무 짧으면 공정 폐기물과 알칼리 토금속 산화물과의 접촉 시간이 짧아 벤젠 수율이 낮아질 수 있고 너무 길면 고온을 유지하는 데 비용이 많이 들고 생산성이 낮아져 바람직하지 않다. 따라서, 반응 시간은 약 0.5 ~ 5 시간, 바람직하게는 약 1 ~ 3 시간 정도가 적당하다.
If the reaction time of the oxidation reaction is too short, the contact time between the process waste and the alkaline earth metal oxide is short and the yield of benzene may be low. If the reaction time is too long, the high temperature is expensive and productivity is low. Therefore, the reaction time is suitably about 0.5 to 5 hours, preferably about 1 to 3 hours.
<분리공정><Separation Process>
본 발명에서는 방향족 디카르복실산 제조 공정 폐기물과 알칼리 토금속 산화물을 고온에서 반응시켜 벤젠과 알칼리 토금속 탄산염을 생성한 후 이를 반응기 후단에서 분리한다. 분리된 벤젠은 공정 폐기물 내에 함유된 물과 함께 고온에서 기화하여 증기가 되는데 이 증기는 응축기(IV)를 통과하면서 액화된다. 액화된 혼합물은 decanter(V)에서 하부의 물층(7)과 상부의 벤젠층(8)으로 분리되며 상부의 벤젠층은 drum(VI)로 이동하게 된다. Drum에는 잔여 수분을 제거하기 위해 분자체(Molecular Sieve)를 넣어 두며 drum에 담긴 벤젠은 출하 과정을 거쳐 판매된다(9).In the present invention, the aromatic dicarboxylic acid production process waste and the alkaline earth metal oxide are reacted at a high temperature to produce benzene and an alkaline earth metal carbonate, and then separated from the rear end of the reactor. The separated benzene vaporizes at high temperature together with the water contained in the process waste and becomes vapor. The vapor passes through the condenser (IV) and is liquefied. The liquefied mixture is separated from the decanter (V) into the lower water layer (7) and the upper benzene layer (8) and the upper benzene layer to the drum (VI). Drum contains a molecular sieve to remove residual moisture, and the benzene in the drum is shipped and sold (9).
본 발명을 통해서 얻은 벤젠은 순도가 99% 이상이며 무색 투명하여 제품화하는 데도 손색이 없다. 또한 부산물로 얻어지는 알칼리 토금속 탄산염은 별다른 처리 없이 혹은 분리, 정제 과정을 통해 토양의 중화제나 공업용 원료 등으로 이용 가능하다.The benzene obtained through the present invention has a purity of 99% or more and is colorless and transparent, which is also suitable for commercialization. In addition, the alkaline earth metal carbonate obtained as a by-product can be used as a neutralizing agent for soil or an industrial raw material without any treatment or through separation and purification.
이와 같이, 본 발명에서는 방향족 카르복시산 공정에서 발생하는 폐기물과 알칼리 토금속과의 반응을 통하여 고순도의 벤젠을 제조하는 것이 가능하다.As described above, in the present invention, it is possible to produce high purity benzene by reacting the waste generated in the aromatic carboxylic acid process with the alkaline earth metal.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이들에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples. However, the following examples serve to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
[[ 실시예Example 1] One]
상온에서 굳어진 테레프탈산 공정폐기물 100g을 막자사발을 이용하여 고운 가루로 만든 다음, 이 가루들을 500㎖ 비커에 넣고 200㎖의 물을 투입한 후 1시간 정도 교반하였다. 교반 직후 깔때기와 거름종이를 이용하여 고액 분리를 수행하고 탈색, 탈수된 고체와 산화칼슘 100g을 2000㎖의 3-neck RBF(round Bottom Flask)에 투입한 후 가열 맨틀에 RBF를 얹었다. 그리고 3-neck RBF 한쪽 주둥이에 유리로 된 응축기(condenser)를 연결하였고 응축기 반대편 끝에 500㎖ 플라스크를 연결하였다. 3-neck RBF의 다른 주둥이는 모두 밀봉하였고 플라스크 주변에는 얼음을 채워 응축물의 냉각 효과를 극대화하였다. 응축기에 냉매를 투입한 다음 가열 맨틀을 250도로 가열하였다. 3시간 동안 반응시킨 후 반응계의 온도를 상온으로 낮추고 500㎖ 플라스크에 들어 있는 액체 생성물을 분별깔때기로 옮겨서 층분리한 후 상층과 하층의 성분을 각각 가스 크로마토그래프(GC)로 측정하였다. 층분리 후의 수율은 고형물 기준으로(수분 포함하지 않을 경우) 50%이다.100 g of hardened terephthalic acid process waste at room temperature was made into fine powder using a mortar and then put into a 500 ml beaker and 200 ml of water was added thereto and stirred for about 1 hour. Immediately after stirring, solid-liquid separation was carried out using a funnel and filter paper. 100 g of decolorized and dehydrated solid and calcium oxide were put into a 2000-ml 3-neck RBF (round bottom flask) and then RBF was placed in a heating mantle. A glass condenser was connected to one of the 3-neck RBF spouts and a 500 ml flask was connected to the opposite end of the condenser. All other spouts of the 3-neck RBF were sealed and ice was filled around the flask to maximize the cooling effect of the condensate. After the refrigerant was introduced into the condenser, the heating mantle was heated to 250 degrees. After the reaction for 3 hours, the temperature of the reaction system was lowered to room temperature, and the liquid product contained in the 500 ml flask was transferred to a separating funnel and separated into layers. The components of the upper and lower layers were measured by gas chromatography (GC). The yield after layer separation is 50% on a solids basis (if not containing water).
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, but, on the contrary, And it goes without saying that they belong to the scope of the present invention.
Ⅰ: 용해조, Ⅱ: 필터, Ⅲ: 반응기,
Ⅳ: 응축기, Ⅴ: Decanter, VI: Drum,
1: 공정 폐기물, 2: 물, 3: 회수된 무기 이온,
4: 기체 생성물, 5: 고체 생성물, 6: 응축기에서 회수된 열,
7: 하부 물층, 8: 상부 벤젠, 9: 정제된 벤젠,Ⅰ: Melting tank, Ⅱ: Filter, Ⅲ: Reactor,
IV: Condenser, V: Decanter, VI: Drum,
1: process waste, 2: water, 3: recovered inorganic ion,
4: gaseous product, 5: solid product, 6: heat recovered from the condenser,
7: lower water layer, 8: upper benzene, 9: refined benzene,
Claims (8)
상기 공정에서 얻어진 벤젠과 수분을 분리하고 무기 금속 이온을 제거하여 고순도 벤젠을 얻는 정제 공정을 포함하는 벤젠의 제조방법A step of obtaining benzene by using an aromatic carboxylic acid process waste; And
And a purification step of separating benzene and water obtained in the above process and removing inorganic metal ions to obtain high purity benzene
방향족 카르복시산 공정 폐기물과 알칼리 토금속 산화물의 반응이 벤젠 제조방법.The process according to claim 1, wherein in the step of obtaining benzene
A process for producing benzene by reaction of an aromatic carboxylic acid process waste with an alkaline earth metal oxide.
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