KR20140089165A - Method of preparing aromatic iodide compounds - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 방향족 요오드화 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 요오드 또는 요오드 화합물, 및 방향족 화합물을 원료 물질로 사용하고, 제올라이트 촉매층을 기상으로 통과시키며, 제올라이트 촉매층 중간에 요오드 또는 요오드 화합물을 나누어 투입하여 방향족 요오드화 화합물을 제조함으로써 디요오드 화합물의 생산성과 파라디요오드 화합물의 선택도를 높임과 동시에 미반응되어 나오는 요오드와 방향족 물질을 최소화할 수 있는 효과를 제공하는 방향족 요오드화 화합물의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
More particularly, the present invention relates to a process for producing an aromatic iodide compound by using iodine or an iodine compound and an aromatic compound as raw materials, passing a zeolite catalyst layer in a gaseous phase, dividing an iodine or iodine compound in the middle of the zeolite catalyst layer The present invention provides a process for producing an aromatic iodide compound which increases the productivity of a diiodide compound and the degree of selectivity of a diiodide compound while minimizing the amount of unreacted iodine and an aromatic compound by preparing an aromatic iodide compound .
벤젠 또는 나프탈렌과 같은 방향족 화합물에 할로겐 화합물을 반응시켜 방향족 할로겐 화합물을 제조하는 기술 중에 대표적인 것으로서, 벤젠과 염소를 반응시켜 제조되는 파라디클로로벤젠은 엔지니어링 플라스틱인 PPS(polyphenylene sulfide)의 원료로 사용된다. 파라디클로로벤젠과 황화나트륨을 N-메틸피롤리돈 용매하에서 중합반응시켜 PPS를 제조한다. 그러나 상기 공정은 고분자량의 중합체를 얻기 어려워 경화라고 하는 후공정을 거쳐 고분자량의 중합체를 수득하게 되는데, 이 때 얻어진 PPS는 가교 반응 등으로 인해 깨지기 쉬운 단점을 지니게 된다. 또한 중합공정에서 반응 부산물로 염화나트륨과 같은 금속염이 필연적으로 발생하게 되어 상업 공정의 경제성과 고분자 물성에 심각한 문제를 유발하게 된다.BACKGROUND ART Para-dichlorobenzene, produced by reacting benzene with chlorine, is used as a raw material for engineering plastics such as polyphenylene sulfide (PPS), which is typical of a technique for producing an aromatic halogen compound by reacting a halogen compound with an aromatic compound such as benzene or naphthalene. PPS is prepared by polymerization reaction of paradichlorobenzene and sodium sulfide in N-methylpyrrolidone solvent. However, since the above process is difficult to obtain a polymer having a high molecular weight, a high molecular weight polymer is obtained through a post-process called hardening. The obtained PPS has a disadvantage that it is fragile due to a crosslinking reaction or the like. In addition, a metal salt such as sodium chloride is inevitably generated as a reaction by-product in the polymerization process, thereby causing serious problems in economical efficiency of the commercial process and physical properties of the polymer.
또한, 제올라이트 촉매를 사용하여 산소 분위기 하에서 벤젠과 요오드를 반응시킴으로써 파라디요오드벤젠을 제조하는 방법은 높은 전환율과 상업적으로 선호되는 파라디요오드 화합물의 선택도(selectivity)가 높을 뿐만 아니라 원료 물질인 벤젠 또는 나프탈렌의 산화반응을 최소화할 수 있다.In addition, the method of preparing p-iodide benzene by reacting benzene with iodine in an oxygen atmosphere using a zeolite catalyst has a high conversion rate and a high selectivity of a commercially preferred p-iodide compound, as well as a high yield of benzene or naphthalene Can be minimized.
그러나 이러한 요오드화 기술을 보다 상업적으로 사용하기 위해서는 디요오드 화합물의 생산성(productivity)과 파라디요오드 화합물의 선택도를 더욱 향상시켜야 한다. 상기 종래기술에 의하면 원료 물질의 연소에 의해 탄소퇴적물이 생성되고 이들에 의해 촉매가 활성을 잃게 된다. 더욱이 이렇게 생성된 탄소 퇴적물 또는 다가의 요오드화 고분자 불순물은 촉매의 활성을 잃게 할 뿐만 아니라 요오드화 생성물에도 섞여 나오게 되어 이후 정제 공정에서 심각한 문제를 야기한다.
However, in order to use this iodination technique more commercially, the productivity of the diiodide compound and the selectivity of the para-iodide compound should be further improved. According to the prior art, carbon deposits are generated by the combustion of the raw materials, and the catalysts lose their activity. Furthermore, the carbon deposits or polyvalent iodinated polymer impurities produced in this way not only lose the activity of the catalyst but also come out in the iodide product, thereby causing serious problems in the subsequent purification process.
파라디요오드 화합물의 수율(yield)을 높이는 방안으로는 투입되는 요오드:벤젠의 몰비가 이론적으로는 1:1의 몰비로 투입되어야 하지만 실제로는 0.3:0.6~1의 몰비가 적당하다. 그러나 앞의 몰비에서도 촉매층을 통과하면서 미반응 요오드가 생기게 되고 이것이 부식을 가속화하거나 공정 후단에서 요오드를 회수할 때 공정상의 불리한 조건을 제공하게 된다. 하지만 투입되는 요오드:벤젠의 몰비를 0.1~0.4:1의 몰비로 투입하게 되면 미반응 요오드의 양을 줄일 수는 있지만 벤젠과 반응해야 하는 요오드의 양이 부족하게 되어 파라디요오드 화합물의 수율이 떨어지게 되는 문제점이 있다.
In order to increase the yield of the p-iodide compound, the molar ratio of iodine to benzene introduced should theoretically be in a molar ratio of 1: 1, but in practice, a molar ratio of 0.3: 0.6 to 1 is appropriate. However, even in the previous molar ratio, unreacted iodine is formed as it passes through the catalyst bed, which accelerates the corrosion or provides an unfavorable process condition when recovering iodine at the end of the process. However, when the molar ratio of iodine to benzene is 0.1 to 0.4: 1, the amount of unreacted iodine can be reduced. However, the amount of iodine to be reacted with benzene is insufficient, There is a problem.
본 발명의 목적은 상기 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 촉매층 상부로 한번에 투입되는 요오드를 촉매층 중간에 나누어 투입함으로써 공정 전반에 남아 있는 미반응 요오드의 양을 줄이고 최종적으로 파라디요오드 화합물의 생산성을 높이기 위한 방법을 제공하기 위한 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION The object of the present invention is to solve the problems of the prior art described above, and it is an object of the present invention to provide a method of reducing the amount of unreacted iodine remaining in the entire process, The method comprising:
또한, 본 발명은 디요오드 화합물의 생산성과 파라디요오드 화합물의 선택도를 높임과 동시에 미반응되어 나오는 요오드와 방향족 물질을 최소화할 수 있는 방향족 요오드화 화합물의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.Another object of the present invention is to provide a process for producing an aromatic iodide compound capable of increasing the productivity of a diiodide compound and the selectivity of a p-iodide compound while minimizing iodine and aromatic substances that are not reacted.
본 발명의 상기 목적 및 다른 목적은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성 될 수 있다.
The above and other objects of the present invention can be achieved by the present invention described below.
상기 본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 방향족 화합물; 및 요오드 또는 요오드 화합물을 원료로 하여 제올라이트 촉매층을 기상으로 통과시키고; 상기 제올라이트 촉매층의 중간에 요오드 또는 요오드 화합물을 추가로 투입하여 방향족 요오드화 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는 방향족 요오드화 화합물의 제조방법을 제공한다.
In order to accomplish the object of the present invention, the present invention provides an aromatic compound; And passing the zeolite catalyst layer in a vapor phase using iodine or an iodine compound as a raw material; And further adding an iodine or iodine compound to the middle of the zeolite catalyst layer to produce an aromatic iodide compound.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따르면, 방향족 요오드화 화합물의 제조방법에 있어서, 디요오드 화합물의 생산성과 파라디요오드 화합물의 선택도를 높임과 동시에 미반응되어 나오는 요오드와 방향족 물질을 최소화할 수 있는 효과가 있다.
As described above, according to the present invention, in the process for producing an aromatic iodide compound, the productivity of the diiodide compound and the selectivity of the p-iodide compound are increased, and the effect of minimizing the unreacted iodine and aromatic substances .
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 방향족 요오드화 화합물의 제조공정을 도시한 도면이다.
도 2는 종래 기술에 따른 방향족 요오드화 화합물의 제조공정을 도시한 도면이다.1 is a view showing a process for producing an aromatic iodinated compound according to an embodiment of the present invention.
2 is a view showing a process for producing an aromatic iodide compound according to the prior art.
본 발명에 의한 방향족 요오드화 화합물의 제조방법은 방향족 화합물; 및 요오드 또는 요오드 화합물을 원료로 하여 제올라이트 촉매층을 기상으로 통과시키고, 상기 제올라이트 촉매층의 중간에 요오드 또는 요오드 화합물을 추가로 투입하여 방향족 요오드화 화합물을 생성하는 것을 특징으로 한다.The process for preparing an aromatic iodide compound according to the present invention comprises: And an iodine or iodine compound as a raw material, passing the zeolite catalyst layer in a gaseous phase, and further adding iodine or an iodine compound to the middle of the zeolite catalyst layer to produce an aromatic iodide compound.
상기 방향족 화합물은 벤젠, 나프탈렌 및 비페닐로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있으며, 구체적으로는 벤젠을 주로 사용하나, 이에 한정되는 것은 아니다.The aromatic compound may be at least one selected from the group consisting of benzene, naphthalene and biphenyl. Specifically, benzene is mainly used, but the present invention is not limited thereto.
상기 요오드 화합물은 요오드 벤젠, 요오드 나프탈렌 및 요오드 비페닐로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
The iodine compound may be selected from the group consisting of iodobenzene, iodine naphthalene, and iodobiphenyl, but is not limited thereto.
본 기재의 제올라이트 촉매를 사용한 방향족 물질의 요오드화 반응은 일례로 200 ~ 400℃의 온도에서 실시될 수 있다. 반응온도가 높을수록 원료물질인 방향족 화합물과 방향족 화합물; 및 요오드 또는 요오드 화합물의 전환율은 높아지는 반면, 상업적으로 가장 가치를 높게 평가 받는 파라디요오드 화합물의 선택도와 디요오드 화합물의 생성률이 떨어진다. 한편, 상기 반응은 다양한 압력에서 실시할 수 있으며, 반응압력이 높아질수록 요오드화 반응의 효율이 증대된다.
The iodination of an aromatic material using the zeolite catalyst of the present invention can be carried out at a temperature of 200 to 400 ° C, for example. The higher the reaction temperature, the more aromatic compounds and aromatic compounds as raw materials; And the conversion rate of iodine or iodine compound is increased, while the choice of the most valuable commercially available paradiiodine compound and the production rate of the diiodide compound are lowered. On the other hand, the reaction can be carried out at various pressures, and the higher the reaction pressure, the more efficient the iodination reaction.
원료로 사용되는 요오드 또는 요오드 화합물(이하 '요오드원'이라 한다.)과 방향족 화합물과의 몰비는 0.05:1 내지 1:1이며, 일례로는 0.1:1 내지 1:1 또는 0.1:1 내지 0.4:1이다.The molar ratio of the iodine or iodine compound (hereinafter referred to as "iodine source") used as a raw material to the aromatic compound is from 0.05: 1 to 1: 1, for example, from 0.1: 1 to 1: 1 or from 0.1: : 1.
상기 범위 내에서 파라디요오드 화합물의 선택도와 수율을 최대로 얻을 수 있는 효과가 있다.It is possible to maximize the selectivity and yield of the p-iodide compound within the above range.
예를 들어 요오드원의 양이 0.3몰이고, 방향족 화합물의 양이 1몰일 때, 상층부와 중간층에 각각 요오드원 0.2몰 및 0.1몰을 나누어 투입하면 상층부로 요오드원을 0.3몰 투입할 때보다 잔류 요오드원의 양이 적어지고, 파라디요오드의 수율을 향상시킬 수 있는 것이다.
For example, when the amount of the iodine source is 0.3 mole and the amount of the aromatic compound is 1 mole, when 0.2 mole and 0.1 mole of the iodine source are separately added to the upper and intermediate layers, respectively, the residual iodine The amount of the circle is reduced, and the yield of the p-iodide can be improved.
상기 제올라이트 촉매층의 중간에 투입되는 요오드원의 투입라인은 중간층에 하나 이상일 수 있으며, 상층부와 중간층 투입 비율은 어떠한 형태로도 가능한데, 구체적으로는 제올라이트 촉매층의 상층부에 투입되는 요오드의 양과 중간에 투입되는 요오드의 비율은, 투입되는 요오드의 전체 양을 100중량%로 할 때, 일례로 95~50:50~5, 90~50:50~10 혹은 80~55:45~20일 수 있다.The feed line of the iodine source introduced into the middle of the zeolite catalyst layer may be one or more in the intermediate layer and the feed rate of the upper layer and the middle layer may be any form. Specifically, the amount of iodine added to the upper portion of the zeolite catalyst layer The ratio of iodine may be, for example, 95 to 50:50 to 5, 90 to 50:50 to 10 or 80 to 55:45 to 20, when the total amount of iodine is 100% by weight.
상기 제올라이트 촉매층의 중간 어디에 투입하여도 무방하며, 중간에 투입되는 요오드의 투입라인의 개수(n)에 따라 투입라인의 높이와 투입비율이 결정된다.The height of the input line and the input ratio are determined according to the number (n) of input lines of iodine to be injected in the middle of the zeolite catalyst layer.
일례로 투입라인수=n일 때, 투입지점을 촉매층 높이의 1/(0.1+n) 내지 1/(10+n)이 되는 지점, 1/(0.5+n) 내지 1/(5+n)이 되는 지점, 혹은 1/(0.8+n) 내지 1/(1.2+n)이 되는 지점일 수 있다.For example, when the number of input lines = n, the input point is 1 / (0.5 + n) to 1 / (5 + n) at a point of 1 / (0.1 + Or (1 / (0.8 + n) to 1 / (1.2 + n)).
즉, 투입라인수=n일 때, 이상적인 투입 지점(X)은 촉매층 높이의 X=1/(1+n)이 되는 지점이고, 투입 비율(Y)은 Y=1/(1+n) 내지 (1/(1+n))/10가 이상적이다. n은 1 이상의 정수이고, 일례로 1 내지 4의 정수이다.That is, when the number of input lines = n, the ideal injection point X is a point where X = 1 / (1 + n) of the height of the catalyst layer and the input ratio Y is Y = 1 / (1 + (1 / (1 + n)) / 10 is ideal. n is an integer of 1 or more, and is an integer of 1 to 4, for example.
상기 투입라인(n)이 중간에 1개일 때, 투입라인의 이상적인 높이는 촉매층의 1/2=50%의 지점이고, 투입량은 상층부:중간1개층=50:50~95:5이다.When the input line n is one in the middle, the ideal height of the input line is 1/2 point of the catalyst layer at 50%, and the input amount is 50:50 to 95: 5 in the upper layer: middle layer.
투입라인이 중간에 2개일 때, 투입라인의 이상적인 높이는 1/3=33.3%이므로, 33.3%와 66.6% 지점 두 곳이 되고, 투입량은 상층부:중간 1:중간 2=33.3:33.3:33.3~93.4:3.3:3.3이다.When the input line is two in the middle, the ideal height of the input line is 33.3% and 33.3% and 66.6%, respectively, and the input amount is the upper layer: middle 1: middle 2 = 33.3: 33.3: 33.3 to 93.4 : 3.3: 3.3.
상기 방향족 요오드화 화합물은 파라디요오드일 수 있다.
The aromatic iodide compound may be para iodide.
이하 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변경 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the scope and spirit of the invention as disclosed in the accompanying claims. Changes and modifications may fall within the scope of the appended claims.
[실시예][Example]
실시예Example 1 One
시간당 벤젠 33.68g과 요오드 21.87g을 제올라이트 촉매층의 상층부에 투입하여 기상으로 통과시키고 제올라이트 촉매층의 중간에 설치된 1개의 투입라인을 통하여 시간당 요오드 10.93g을 투입하여 파라디요오드 화합물 12.42중량부를 생성하였다. 반응온도는 280℃에서 산소분위기에서 반응을 진행하였다.
33.68 g of benzene per hour and 21.87 g of iodine were introduced into the upper portion of the zeolite catalyst layer, passed through the gaseous phase, and 10.93 g of iodine was added per hour through one inlet line provided in the middle of the zeolite catalyst layer to produce 12.42 parts by weight of the pseudoiodide compound. The reaction was carried out in an oxygen atmosphere at 280 ° C.
실시예Example 2 2
시간당 벤젠 33.68g과 요오드 43.74g을 제올라이트 촉매층의 상층부에 투입하여 기상으로 통과시키고 제올라이트 촉매층의 중간에 설치된 1개의 투입라인을 통하여 시간당 요오드 10.93g을 투입하여 파라디요오드 화합물 13.04중량부를 생성하였다. 반응온도는 280℃에서 산소분위기에서 반응을 진행하였다.
33.68 g of benzene per hour and 43.74 g of iodine were charged into the upper portion of the zeolite catalyst layer, passed through the gaseous phase, and 10.93 g of iodine was added per hour through one inlet line provided in the middle of the zeolite catalyst layer to produce 13.04 parts by weight of the para iodide compound. The reaction was carried out in an oxygen atmosphere at 280 ° C.
비교예Comparative Example 1 One
시간당 벤젠 33.68g과 요오드 32.80g을 제올라이트 촉매층의 상층부에 투입하여 파라디요오드 화합물 5.92중량부를 생성하였다. 반응온도는 280℃에서 산소분위기에서 반응을 진행하였다.
33.68 g of benzene per hour and 32.80 g of iodine were added to the upper portion of the zeolite catalyst layer to produce 5.92 parts by weight of a paradiodine compound. The reaction was carried out in an oxygen atmosphere at 280 ° C.
비교예Comparative Example 2 2
시간당 벤젠 33.68g과 요오드 54.67g을 제올라이트 촉매층의 상층부에 투입하여 파라디요오드 화합물 8.76중량부를 생성하였다. 반응온도는 280℃에서 산소분위기에서 반응을 진행하였다.
33.68 g of benzene per hour and 54.67 g of iodine were charged into the upper portion of the zeolite catalyst layer to produce 8.76 parts by weight of a paradiodine compound. The reaction was carried out in an oxygen atmosphere at 280 ° C.
위의 결과를 아래 표 1에 정리하였다.The above results are summarized in Table 1 below.
(몰, 벤젠 1몰 기준)Amount of iodine added to the top of the catalyst
(Mol, based on 1 mole of benzene)
(몰, 벤젠 1몰 기준)Amount of iodine added to the middle of the catalyst layer
(Mol, based on 1 mole of benzene)
상기 표 1에서 보는 바와 같이 총 투입되는 요오드와 벤젠의 몰비가 같더라도 일정 부분을 나누어 촉매층 중간에 투입하면 잔류 요오드의 양이 감소할 뿐만 아니라 파라디요오드 화합물의 생산성을 높일 수 있다.As shown in Table 1, even if the total amount of iodine and benzene is the same, the amount of residual iodine is reduced and the productivity of the p-iodide compound can be increased by dividing a certain portion into the catalyst bed.
Claims (8)
상기 제올라이트 촉매층의 중간에 요오드 또는 요오드 화합물을 추가로 투입하여 방향족 요오드화 화합물을 생성하는 것을 특징으로 하는
방향족 요오드화 화합물의 제조방법.
Aromatic compounds; And an iodine or iodine compound are introduced into the upper layer of the zeolite catalyst layer and passed through the gas phase,
And further adding an iodine or iodine compound to the middle of the zeolite catalyst layer to produce an aromatic iodide compound
A process for the production of aromatic iodide compounds.
상기 방향족 화합물은 벤젠, 나프탈렌 및 비페닐로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는
방향족 요오드화 화합물의 제조방법.
The method according to claim 1,
Wherein the aromatic compound is at least one selected from the group consisting of benzene, naphthalene and biphenyl
A process for the production of aromatic iodide compounds.
상기 요오드 화합물은 요오드 벤젠, 요오드 나프탈렌 및 요오드 비페닐로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는
방향족 요오드화 화합물의 제조방법.
The method according to claim 1,
Wherein the iodine compound is at least one selected from the group consisting of iodobenzene, iodine naphthalene, and iodobiphenyl.
A process for the production of aromatic iodide compounds.
상기 요오드 또는 요오드 화합물과 방향족 화합물의 몰비는 1:1 내지 0.05:1인 것을 특징으로 하는
방향족 요오드화 화합물의 제조방법.
The method according to claim 1,
Wherein the molar ratio of the iodine or iodine compound to the aromatic compound is from 1: 1 to 0.05: 1
A process for the production of aromatic iodide compounds.
상기 제올라이트 촉매층의 중간에 추가로 투입되는 요오드 또는 요오드 화합물은 촉매층과 연결된 별도의 투입라인을 통해서 운반되는 것을 특징으로 하는
방향족 요오드화 화합물의 제조방법.
The method according to claim 1,
And the iodine or iodine compound further added to the middle of the zeolite catalyst layer is carried through a separate feed line connected to the catalyst layer
A process for the production of aromatic iodide compounds.
상기 중간에 투입되는 요오드 또는 요오드 화합물의 투입지점은, 투입라인수=n이라고 할 때, 촉매층 높이의 1/(0.1+n) 내지 1/(10+n)이 되는 지점인 것을 특징으로 하는
방향족 요오드화 화합물의 제조방법.
The method according to claim 1,
The charging point of the iodine or iodine compound to be charged in the middle is a point where the height of the catalyst layer is 1 / (0.1 + n) to 1 / (10 + n) when the number of input lines is n
A process for the production of aromatic iodide compounds.
상기 제올라이트 촉매층의 상층부에 투입되는 요오드 또는 요오드 화합물의 양과 중간에 투입되는 요오드 또는 요오드 화합물의 비율은, 투입라인수=n이라고 할 때, 1/(1+n) 내지 (1/(1+n))/10인 것을 특징으로 하는
방향족 요오드화 화합물의 제조방법.
The method according to claim 1,
The ratio of the amount of iodine or iodine compound introduced into the upper portion of the zeolite catalyst layer and the amount of iodine or iodine compound introduced into the middle portion is 1 / (1 + n) to (1 / )) / 10
A process for the production of aromatic iodide compounds.
상기 방향족 요오드화 화합물은 파라디요오드인 것을 특징으로 하는
방향족 요오드화 화합물의 제조방법.
The method according to claim 1,
Wherein the aromatic iodide compound is para iodide.
A process for the production of aromatic iodide compounds.
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2013
- 2013-01-04 KR KR1020130001055A patent/KR101581496B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0314345A1 (en) * | 1987-10-16 | 1989-05-03 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Novel method for oxyiodination product partial purification |
| KR20080018356A (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | 에스케이케미칼주식회사 | Manufacturing process for iodinated aromatic compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101581496B1 (en) | 2015-12-30 |
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