KR20140070682A - Esterquat and preparation method thereof - Google Patents

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KR20140070682A
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이성호
김상욱
임창완
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주식회사 선진화학
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Abstract

본 발명은 에스터쿼트 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 특히 섬유유연제 제조시 기존 에스터쿼트(EQ)보다 현저히 상승된 300-600cps을 가질 수 있게 하고, 미전환 글리세라이드, 글리세릴에스터 또는 이들의 혼합물 등의 함량이 낮아 섬유유연제의 장기 안정성과 사용성을 증가시킬 수 있는 에스터쿼트 및 이를 포함하는 섬유유연제에 관한 것이다.The present invention relates to an ester quat and a process for producing the same, and more particularly to a process for producing an ester quat and a process for producing the ester quart (EQ) Which can increase the long-term stability and usability of a fabric softener, and a fabric softener containing the same.

Description

에스터쿼트 및 이의 제조방법{ESTERQUAT AND PREPARATION METHOD THEREOF}ESTERQUAT AND PREPARATION METHOD THEREOF < RTI ID = 0.0 >

본 발명은 에스터쿼트 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 특히 섬유유연제 제조시 점증제의 사용없이 기존 에스터쿼트(EQ)보다 현저히 상승된 300-600cps을 가질 수 있게 하고, 미전환 글리세라이드, 글리세릴에스터 또는 이들의 혼합물 등의 함량이 낮아 섬유유연제의 장기 안정성과 사용성을 증가시킬 수 있는 에스터쿼트 및 이를 포함하는 섬유유연제에 관한 것이다.
The present invention relates to an ester quat and a method for producing the same, and more particularly, to an ester quat and a method for producing the ester quart (EQ) Or a mixture thereof, thereby increasing the long-term stability and usability of the fabric softener, and a fabric softening agent containing the same.

섬유유연제는 세탁 후 섬유에 유연성을 부여하기 위한 마무리제로서, 통상 섬유에 대한 유연성 부여 효과와 함께 대전방지 효과를 제공한다.The fabric softening agent is a finishing agent for imparting flexibility to fibers after washing, and usually provides an effect of imparting flexibility to fibers as well as an antistatic effect.

일반적으로 섬유유연제는 디메틸 디알킬 암모늄 클로라이드 (dimethyl dialkyl ammonium chloride, DDAC) 계열과 에스터쿼트(EQ) 계열이 사용되고 있다. DDAC 계열의 섬유유연제는 점도가 높고, 제품의 안정성이 높으나, 가격이 비싸고, 환경적으로도 문제가 있다. 반면, EQ 계열의 섬유유연제는 점도가 낮고, 제품의 안정성이 떨어지지만, 가격이 저렴하고, 환경적으로 DDAC에 비하여 우수하여 최근 각광을 받고 있다.
Generally, a textile softener is a dimethyl dialkyl ammonium chloride (DDAC) series or an ester quart (EQ) series. DDAC series fabric softener has high viscosity and high stability of product, but it is expensive and environmentally problematic. On the other hand, EQ series fabric softeners are low in viscosity and low in stability, but are inexpensive and environmentally friendly compared to DDAC.

통상적으로 EQ 계열의 섬유유연제는 물에 EQ와 향성분 등 첨가제를 혼합하여 제조된다. 그러나 최근 섬유유연제에 대한 수요자들의 사용성 향상 및 장기안정성에 대한 요구가 커져서 기존 섬유유연제의 점도인 15-50cps 보다 점도가 현저히 향상된 300-600cps 점도를 가지는 EQ 계열의 섬유유연제에 대한 요청이 크게 대두되고 있다.
EQ series fabric softeners are usually prepared by mixing water with additives such as EQ and fragrance. Recently, however, there has been a great demand for a fabric softener of EQ series having a viscosity of 300-600 cps which is significantly improved in viscosity than 15-50 cps, which is the viscosity of conventional fabric softener, have.

이와 같은 요구에 대하여 EQ를 물에 혼합시 증점제를 사용하여 최종 섬유유연제의 점도를 상승시키려는 시도가 있었다. 그러나 상기와 같은 방법은 증점제가 물에 취약하여 증점제를 물에 혼합시 점도 확보 공정이 매우 복잡하고 어려울 뿐만 아니라 EQ에 포함된 미전환 글리세라이드 및 글리세릴에스터 등으로 인하여 최종 섬유유연제의 지나친 가격상승과 안정성 저하되는 문제가 발생하였다.
In response to this demand, attempts have been made to increase the viscosity of the final fabric softener using a thickener when mixing EQ with water. However, since the thickener is vulnerable to water, the process of securing the viscosity when mixing the thickener with water is very complicated and difficult. In addition, since the non-converted glyceride and glyceryl ester contained in the EQ increase the excessive price of the final fabric softener And a problem that stability is lowered.

상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 글리세린 및 글리세라이드의 함량을 감소시키면서, 점증제의 사용 없이 기존 EQ계열의 섬유유연제에 비하여 현저히 점도가 개선되어 섬유유연제의 사용감, 생산성 및 장기안정성을 강화시킬 수 있는 에스터쿼트, 섬유유연제 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
In order to solve the problems of the prior art as described above, the present invention has been made to improve the feeling of use, productivity and long-term stability of the fabric softener without decreasing the content of glycerin and glyceride, And an ester quat, a fabric softening agent and a method for producing the same which can enhance the stability.

본 발명은, 50 mmHg 이하의 압력조건에서, 지방산을 포함하는 오일 및 하이드록시알킬아민의 반응몰비가 2:1 - 3:1이 되도록하여 110-130 ℃의 온도에서 1차 에스터 교환반응을 수행하고, 상기 오일의 40-60%가 반응물로 전환된 시점에서 승온시켜 130-160 ℃ 온도에서 2차 에스터 교환반응을 수행하여 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 제조하는 단계; 및 상기 제조된 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 용제 중에서 4급화제와 반응시켜 하기 화학식 1의 에스터쿼트를 포함하는 섬유유연제를 제조하는 단계를 포함하는 섬유유연제의 제조방법을 제공한다:In the present invention, a primary ester exchange reaction is carried out at a temperature of 110-130 ° C. under a pressure of 50 mmHg or less such that a reaction molar ratio of an oil containing a fatty acid and a hydroxyalkylamine is 2: 1 to 3: 1 , And when 40-60% of the oil is converted into the reactant Followed by a second ester exchange reaction at a temperature of 130-160 < 0 > C to prepare a fatty acid hydroxyalkylamine ester; And reacting the produced fatty acid hydroxyalkylamine ester with a quaternizing agent in a solvent to prepare a fabric softener comprising an ester quat of the following formula 1:

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

A 및 B는 각각 독립적으로 CH2CH2OH 또는 CH2CH2OCR2이고, A and B are each independently CH 2 CH 2 OH or CH 2 CH 2 OCR 2 ,

R1 및 R2는 각각 독립적으로 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 및 이들의 조합기로 이루어진 군에서 선택된다.R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of C 11 -C 21 linear or branched alkyl, alkenyl, and combinations thereof.

또한 본 발명은 상기 방법에 의하여 제조된 에스터쿼트를 제공한다.The present invention also provides an ester quat prepared by the above method.

또한 본 발명은 상기 에스터쿼트를 물과 혼합하는 단계를 포함하는 섬유유연제의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a process for preparing a fabric softener comprising the step of mixing the ester quart with water.

또한 본 발명은 상기 에스터쿼트를 포함하는 섬유유연제를 제공한다.
The present invention also provides a fabric softener comprising the ester quart.

본 발명에 따른 에스터쿼트 및 섬유유연제는 증점제의 사용 없이 기존의 EQ계열의 섬유유연제에 비하여 현저히 점도가 개선되어 섬유유연제의 사용감, 생산성 및 장기안정성을 강화할 수 있다.
The ester quat and the fabric softening agent according to the present invention can remarkably improve the viscosity as compared with the conventional EQ series fabric softener without use of the thickener, thereby enhancing the feeling of use, productivity and long-term stability of the fabric softener.

본 발명자들은 대한민국특허출원 제10-2011-25325호를 출원하면서 에스터쿼트 제조를 위한 에스터 교환반응시 저온 고진공 반응으로, 글리세린, 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 잔류를 감소시키고, 피부트러블 및 자극성이 있는 탈색제 투입 없이 우수한 색상 개선 효과 및 장기 저장 안정성과 함께, 섬유의 유연성을 향상시켜 특허등록 제1050726호로 특허등록을 받았다.
The present inventors have filed a Korean Patent Application No. 10-2011-25325, and have found that the ester exchange reaction for producing ester quats reduces the residues of glycerin, glyceride or a mixture thereof by a low-temperature high-vacuum reaction, In addition to excellent color improvement effect and long-term storage stability without injecting decolorant, it has been patented with patent registration No. 1050726 to improve the flexibility of fiber.

그러나 상기 방법에 따른 에스터쿼트의 경우에도 수요자의 요구인 고점도, 사용감 향상 및 섬유유연제의 장기안정성 향상을 위해서는 섬유유연제의 제조할 때 에스터쿼트와 물과의 혼합시 여전히 증점제의 사용을 필요로 하였으며, 증점제가 물에 취약하여 고점도의 섬유유연제를 제조하기 위해서는 복잡한 점도향상 공정을 포함하여 이에 따른 고비용과 제품안정성 저하의 문제점을 완전히 해결하기는 어려움이 있었다.
However, even in the case of ester quat according to the above method, in order to improve the high viscosity, feeling of use and long-term stability of the fabric softener required by the consumer, it is still necessary to use a thickener when mixing the ester quat with water, It has been difficult to completely solve the problem of high cost and deterioration of product stability due to complicated viscosity improvement process in order to manufacture a fabric softener having high viscosity because the thickener is vulnerable to water.

이에 본 발명자들은 계속되는 연구 끝에 통상적으로 에스터쿼트 제조시 인식되었던 지방산을 포함하는 오일 및 3급 하이드록시알킬아민의 반응몰비인 1.7:1의 반응몰비를 변경하여 에스터쿼트를 제조할 경우 상기 제조된 에스터쿼트에 물을 혼합하여 섬유유연제를 제조할 경우 오일의 반응몰비의 증가에 따라 최종 제조되는 섬유유연제의 점도가 상승함을 확인하여 반응성이 취약한 점증제의 사용없이도 수요자의 요구인 30-600cps의 섬유유연제의 제조가 가능함을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
Accordingly, the inventors of the present invention have found that when ester quat is prepared by changing the reaction molar ratio of the fatty acid-containing oil and the tertiary hydroxyalkylamine to 1.7: 1, which is conventionally recognized in the production of ester quat, When the fabric softener is prepared by mixing water with quarts, it is confirmed that the viscosity of the final fabric softener is increased with the increase of the reaction molar ratio of the oil. Thus, without the use of the weaker accelerator, the fiber of 30-600 cps It was confirmed that the preparation of a softener was possible, and the present invention was completed.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명에서 별도의 기재가 없는 부분은 대한민국특허출원 제10-2011-25325호의 내용을 준용한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the present invention, the contents of the Korean Patent Application No. 10-2011-25325 are applied mutatis mutandis.

본 발명에 따른 에스터쿼트의 제조방법은 50mmHg 이하의 압력조건에서, 지방산을 포함하는 오일 및 하이드록시알킬아민의 반응몰비가 2:1 - 3:1이 되도록하여 110-130℃의 온도에서 1차 에스터 교환반응을 수행하고, 상기 오일의 40-60%가 반응물로 전환된 시점에서 승온시켜 130-160℃ 온도에서 2차 에스터 교환반응을 수행하여 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 제조하는 단계; 및 상기 제조된 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 용제 중에서 4급화제와 반응시키는 것을 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
The process for producing ester quat according to the present invention is characterized in that the reaction molar ratio of the fatty acid-containing oil and the hydroxyalkylamine is 2: 1 - 3: 1 under a pressure of 50 mmHg or lower, Ester exchange reaction, and when 40-60% of the oil has been converted to the reactant Followed by a second ester exchange reaction at a temperature of 130-160 < 0 > C to prepare a fatty acid hydroxyalkylamine ester; And reacting the produced fatty acid hydroxyalkylamine ester with a quaternizing agent in a solvent.

본 발명의 일예에서, 상기 에스터 교환반응과 4급화 반응은 감압펌프와 글리세린 저장조가 연결된 밀폐식 반응기에서 수행할 수 있다. 예를 들면, 밀폐식 반응기에 파이프를 통해 글리세린 저장조가 연결되어 있으며 글리세린 저장조에는 진공펌프가 연결되어 있으며, 특정조건하에서 반응기내 기상 글리세린은 연결된 파이프를 통해 반응기 밖으로 배출되고 배출된 글리세린은 응축기를 통과하면서 액상으로 변화하여 연결된 글리세린 저장조로 이동하게 된다. 특정온도 및 압력조건하에서 글리세린은 기화되고 낮은 압력하에서 반응기에 연결된 파이프를 통해 배출되게 된다. 반응기 온도 및 압력을 고려하면, 에스터 교환반응 중 2차 반응조건에서 글리세린이 반응기 밖으로 배출되는 것이 바람직하다. 이러한 공정을 통해 에스터 교환반응 후 반응물중 글리세린 및 글리세라이드 함량이 매우 낮아지며 따라서 최종 제조된 섬유유연제 중 글리세린 및 글리세라이드 함량이 낮아져 우수한 섬유 유연제를 얻을 수 있다. 또한, 회수된 글리세린은 4급화 반응에 용제로 사용할 수 있다.
In one embodiment of the present invention, the ester exchange reaction and the quaternization reaction can be performed in a closed reactor in which a vacuum pump and a glycerin storage tank are connected. For example, an enclosed reactor is connected to a glycerine reservoir through a pipe, a glycerin reservoir is connected to a vacuum pump, under certain conditions, the gaseous glycerin in the reactor is vented through the connected pipe to the reactor, It is changed into a liquid phase while passing through to the connected glycerin reservoir. Under certain temperature and pressure conditions, glycerin is vaporized and discharged through a pipe connected to the reactor under low pressure. Considering the reactor temperature and pressure, it is preferable that glycerin is discharged out of the reactor under the second reaction condition during the ester exchange reaction. After the ester exchange reaction, glycerin and glyceride contents in the reactants are very low. Thus, the content of glycerin and glyceride in the final fabric softener is lowered to obtain a superior fabric softener. In addition, the recovered glycerin can be used as a solvent in the quaternization reaction.

이하 각 단계별로 자세히 공정을 설명한다.
The process will be described in detail below.

본 발명에서 상기 에스터 교환반응은 오일과 3급 하이드록시알킬아민을 에스터 교환반응시켜 지방산 하이드록시 알킬아민 에스터를 제조하는 단계이다. 본 발명에서는 지방산을 포함하는 오일 및 하이드록시알킬아민의 반응몰비가 2:1 - 3:1이 되도록 하는 것을 특징으로 한다. 상기 반응 몰비에서 오일의 함량이 2 미만인 경우에는 최종 제조되는 섬유유연제의 점도가 300cps보다 낮아져 목적하는 사용성 및 안정성을 확보하기가 어려울 수 있으며, 3을 초과하는 경우에는 미반응 오일의 함량이 높아지고, 유연제 제조시 스컴으로 발생할 우려가 있다. In the present invention, the ester exchange reaction is a step of producing a fatty acid hydroxyalkylamine ester by an ester exchange reaction between an oil and a tertiary hydroxyalkylamine. In the present invention, the reaction molar ratio of the fatty acid-containing oil and the hydroxyalkylamine is 2: 1 - 3: 1. If the content of the oil in the reaction molar ratio is less than 2, the viscosity of the final fabric softener may be lower than 300 cps, which may make it difficult to achieve desired usability and stability. If the oil content is more than 3, There is a risk of scumming in the production of a softener.

구체적으로, 50mmHg 이하의 압력조건에서, 지방산을 포함하는 오일 및 3급 하이드록시알킬아민을 110-130℃의 온도에서 1차 에스터 교환반응시키고, 승온시켜 130-160℃ 온도에서 2차 에스터 교환반응을 수행하여 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 제조한다. Specifically, an oil containing a fatty acid and a tertiary hydroxyalkylamine are firstly subjected to a primary ester exchange reaction at a temperature of 110-130 ° C under a pressure of 50 mmHg or lower, and the temperature is elevated to perform a secondary ester exchange reaction at 130-160 ° C To produce a fatty acid hydroxyalkylamine ester.

바람직하게는 오일 내에 포함된 지방산이 많을수록 에스터쿼터 제조시 섬유의 유연성을 향상시킬 수 있으므로, 지방산 형태의 치환기를 많이 함유하는 트라이 글리세라이드, 예를 들면 지방산을 포함하는 팜오일, 팜스테아린오일, 팜올레인오일, 코코넛오일, 올리브오일,대두오일, 면실유 등의 식물성 오일 또는 우지, 돈지, 어지 등의 동물성 오일을 사용하는 것이 좋다. Preferably, the higher the amount of the fatty acid contained in the oil, the more the flexibility of the fiber can be improved in the production of the ester quaternity. Therefore, triglycerides containing a large amount of substituents in the form of fatty acid, for example, palm oil containing a fatty acid, Vegetable oils such as olive oil, coconut oil, olive oil, soybean oil and cottonseed oil, or animal oils such as tallow, lard, and fish oil.

또한 본 발명에서 사용가능한 3급 하이드록시알킬아민으로는 다이에탄올메틸아민, 1,2-다이하이드록시프로필 다이메틸아민, 트라이에탄올아민 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Examples of the tertiary hydroxyalkylamine that can be used in the present invention include diethanol methylamine, 1,2-dihydroxypropyl dimethylamine, triethanolamine, etc. Among them, Can be mixed and used.

또한, 본 발명에서 사용가능한 촉매로는, 소듐메톡사이드, 소듐에톡사이드, 소듐프로폭사이드 또는 소듐부톡사이드 등과 같은 소듐 알콕사이드계 촉매; 티타늄 옥사이드 등의 티타늄 옥사이드계 촉매; 징크 옥사이드 등의 징크 옥사이드계 촉매; 실리카 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 무수탄산나트륨 등의 알칼리촉매; 또는 차인산나트륨 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Examples of the catalysts usable in the present invention include sodium alkoxide-based catalysts such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium propoxide or sodium butoxide; A titanium oxide-based catalyst such as titanium oxide; Zinc oxide-based catalysts such as zinc oxide; Alkali catalysts such as silica, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide and anhydrous sodium carbonate; Or sodium hypophosphite. These may be used singly or in combination of two or more.

이중에서도 친환경적이고, 인체에 무독하며, 반응성이 우수하여 공기 중이나 용제 중에서 적은 수분만으로도 급속히 가수분해하여 수산화물을 형성할 수 있으며, 또한 비교적 저온의 가열 건조에 의해 산화티탄 등의 고활성 광촉매를 형성하여, 이를 사용한 섬유유연제에 대해 항균기능, 악취제거 등의 광촉매가 가지는 기능을 부가할 수 있다는 점에서 티타늄 옥사이드계 촉매 또는 징크 옥사이드계 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 상기 촉매는 소듐 알콕사이드계 촉매, 티타늄 옥사이드계 촉매, 징크 옥사이드계 촉매, 실리카, 및 알칼리촉매로 이루어지는 군에서 1종 이상 선택된 주촉매와, 차인산 나트륨 부촉매를 포함하는 것일 수 있다. Among these, it is environmentally friendly, nontoxic to the human body, and excellent in reactivity, so that hydrolysis can be rapidly performed by only a small amount of water in the air or solvent, and a highly active photocatalyst such as titanium oxide is formed by heating and drying at a relatively low temperature , A titanium oxide-based catalyst or a zinc oxide-based catalyst is preferably used in that a function of a photocatalyst such as an antibacterial function and a malodor can be added to a fabric softener using the same. More preferably, the catalyst may comprise at least one selected from the group consisting of a sodium alkoxide-based catalyst, a titanium oxide-based catalyst, a zinc oxide-based catalyst, a silica, and an alkali catalyst, and a sodium hypophosphite additive .

상기 촉매는 상기 지방산을 포함하는 오일과 3급 하이드록시알킬아민의 총 100중량부에 대하여 0.03-0.1중량부로 사용하는 것이 바람직하다.The catalyst is preferably used in an amount of 0.03 to 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the total of the fatty acid-containing oil and the tertiary hydroxyalkylamine.

더욱 바람직하게는 상기 에스터 교환반응시 우수한 색상 개선 효과를 위해서는 알칼리 촉매 및 차인산 나트륨을 각각 상기 지방산을 포함하는 오일과 3급 하이드록시알킬아민의 총 100중량부에 대하여 0.03-0.1중량부로 사용하는 것이 바람직하다.More preferably, the alkali catalyst and sodium hypophosphite are used in an amount of 0.03 to 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the total of the oil containing the fatty acid and the tertiary hydroxyalkylamine, respectively, .

상기 에스터 교환반응은 1차 에스터 교환반응은 110-130℃의 온도범위에서 3-10시간 수행되고, 상기 2차 에스터 교환반응은 130-160℃ 온도에서 1-13시간 동안 수행될 수 있다. 더욱 구체적으로는, 상기 에스터 교환반응을 무촉매로 진행할 경우에는, 1차 에스터 교환반응은 6-10시간, 2차 에스터 교환반응은 5-13시간 수행하는 것이 바람직하며, 촉매를 사용하는 경우에는 1차 교환반응은 3-7시간, 2차 에스터 교환반응은 5-13시간 동안 수행할 수 있다.In the ester exchange reaction, the primary ester exchange reaction is carried out at a temperature range of 110 to 130 ° C for 3 to 10 hours, and the secondary ester exchange reaction may be carried out at a temperature of 130 to 160 ° C for 1 to 13 hours. More specifically, when the ester exchange reaction is carried out without a catalyst, the first ester exchange reaction is preferably carried out for 6-10 hours and the second ester exchange reaction is preferably carried out for 5-13 hours. When the catalyst is used, The primary exchange reaction can be carried out for 3 to 7 hours and the secondary ester exchange reaction for 5 to 13 hours.

또한 상기 에스터 교환반응의 압력조건은 0-50mmHg이며, 바람직하게는 2차 에스터 교환반응의 압력이 1차 에스터 교환반응의 압력보다 낮게 하는 것이 좋다. 2차 에스터 교환반응의 반응압력이 1차 에스터 교환반응보다 더 낮을 경우 글리세린이 더 잘 회수될 수 있어 유리하다. 바람직하게는 본 발명의 1차 에스터 교환반응의 압력은 10-50mmHg, 더욱 바람직하게는 10-20mmHg이고, 2차 에스터 교환반응의 압력은 0-10mmHg, 더욱 바람직하게는 0-5mmHg이다. 상기 온도 범위 및 진공압 범위를 벗어날 경우 미전환 트라이 글리세라이드 오일이 다량 함유되어 색상이 나쁘고, 장기 안정성이 떨어지는 문제가 발생할 우려가 있다.The pressure condition for the ester exchange reaction is 0-50 mmHg, and preferably the pressure of the second ester exchange reaction is lower than the pressure of the first ester exchange reaction. If the reaction pressure of the second ester exchange reaction is lower than that of the first ester exchange reaction, the glycerin can be recovered more advantageously. Preferably, the pressure of the primary ester exchange reaction of the present invention is 10-50 mmHg, more preferably 10-20 mmHg, and the pressure of the secondary ester exchange reaction is 0-10 mmHg, more preferably 0-5 mmHg. When the temperature and the vacuum pressure are out of the above-mentioned range, there is a possibility that a large amount of untranslated triglyceride oil is contained, which causes poor color and long-term stability.

상기 1차 에스터 교환반응에서 반응온도를 증가시켜 2차 에스터 교환반응으로 전화하는 시점은 상기 오일의 40-60%가 반응물로 전환된 시점에서 수행할 수 있으며, 상기 오일의 전환율은 생성된 글리세린의 함량으로 측정하여 수행할 수 있다. 예를 들면, 상기 오일의 60%가 반응물로 전환된 경우, 최초 주입 오일 100중량대비 생성된 글리세린의 함량은 5-7중량부일 수 있다. 또한 상기 2차 에스터 교환반응의 종료시점도 또한 오일 98% 이상의 반응물로 전환된 시점에서 수행할 수 있으며, 상기 오일의 전환율을 생성된 글리세린의 함량으로 측정하여 수행할 수 있다. 상기에서 1차 에스터 교환 반응에서 오일이 40% 미만으로 반응할 경우 미반응 트리 글레세라이드 물질이 많아지며, 오일이 60% 이상으로 반응할 경우, 제품의 색상이 떨어진다.
In the first ester exchange reaction, when the reaction temperature is increased to call the second ester exchange reaction, the conversion can be performed when 40-60% of the oil is converted into the reactant. By weight. For example, if 60% of the oil is converted to reactant, the glycerin content may be 5-7 parts by weight relative to 100 parts by weight of the initial oil. The end point of the second ester exchange reaction may also be performed at a point of time when the oil is converted to a reaction product of 98% or more of oil, and the conversion of the oil may be measured by measuring the content of glycerin produced. In the above reaction, unreacted triglyceride material is increased when the oil is reacted at less than 40% in the primary ester exchange reaction, and the color of the product is lowered when the oil is reacted at 60% or more.

본 발명에서 상기 4급화 반응은, 상기 에스터 교환반응에서 수득된 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 용제 중에서 4급화제와 반응시켜 에스터쿼트를 제조하는 단계이다.In the present invention, the quaternization reaction is a step of reacting the fatty acid hydroxyalkylamine ester obtained in the above ester exchange reaction with a quaternizing agent in a solvent to prepare an ester quat.

본 발명에서 사용가능한 유기용제로는 에탄올(ethyl alcohol), 프로필알콜(propyl alcohol), 아이소프로필알코올(isopropyl alcohol), 등의 탄소수 1-6의 저급 알코올; 에틸렌글리콜(ethylene glycol), 다이에틸렌글리콜(diethylene glycol), 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌글리콜(polyethylene glycol) 등의 탄소수 1-6의 알킬렌 글리콜; 글리세린 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하기로는 탄소수 1-6의 저급 알코올이 좋으며, 가장 바람직하기로는 아이소프로필알코올이다.Examples of the organic solvent usable in the present invention include lower alcohols having 1 to 6 carbon atoms such as ethyl alcohol, propyl alcohol and isopropyl alcohol; Alkylene glycols having 1 to 6 carbon atoms such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and polyethylene glycol; Glycerin, etc. These may be used singly or in combination of two or more. Preferably, a lower alcohol having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and isopropyl alcohol is most preferable.

상기 용제는 지방산 하이드록시알킬아민 에스터 100중량부에 대하여 5-30중량부로 사용하는 것이 바람직하다.The solvent is preferably used in an amount of 5-30 parts by weight based on 100 parts by weight of the fatty acid hydroxyalkylamine ester.

본 발명에서 사용가능한 4급화제로는 메틸클로라이드(methyl chloride) 등과 같은 알킬할라이드(alkyl halide); 다이메틸설페이트(dimethyl sulfate) 등과 같은 다이알킬설페이트(dialkyl phosphate); 다이메틸카보네이트(dimethyl carbonate), 다이에틸카보네이트(diethyl carbonate) 등과 같은 다이알킬카보네이트(dialkyl carbonate) 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Quaternizing agents which can be used in the present invention include alkyl halides such as methyl chloride; Dialkyl phosphates such as dimethyl sulfate and the like; Dialkyl carbonate such as dimethyl carbonate, diethyl carbonate and the like may be used. Of these, one type may be used alone or two or more types may be used in combination.

상기 지방산 하이드록시알킬아민 에스터와 4급화제는 1:0.9-1:1의 반응 몰비로 포함되는 것이 바람직하다. 만약 상기 반응 몰비가 1:0.9 미만이면 미반응 알킬아민 에스터가 증가하여 유화성이 저하될 우려가 있고, 1:1을 초과하면 미반응 4급화제가 잔류로 인해 인체 안정성 및 제품 안정성에 있어서 문제가 발생할 우려가 있다.The fatty acid hydroxyalkylamine ester and the quaternizing agent are preferably contained in a reaction molar ratio of 1: 0.9-1: 1. If the reaction molar ratio is less than 1: 0.9, the unreacted alkylamine ester may increase and the emulsifying property may be lowered. If the molar ratio is more than 1: 1, unreacted quaternizing agent may remain in the product, May occur.

상기 4급화 반응은 35-50℃에서 3-10 시간 동안, 바람직하게는 45-50 ℃에서 3-6시간 동안 실시하는 것이 좋다.
The quaternization reaction is preferably carried out at 35-50 ° C for 3-10 hours, preferably at 45-50 ° C for 3-6 hours.

상기한 바와 같은 제조방법에 의해 에스터쿼트가 제조되며, 에스터쿼트는 구체적인 일예로 하기 화학식 1과 같이 표시될 수 있다.The ester quat is prepared by the above-mentioned preparation method, and the ester quat can be represented by the following formula 1, for example.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

A 및 B는 각각 독립적으로 CH2CH2OH 또는 CH2CH2OCR2이고, A and B are each independently CH 2 CH 2 OH or CH 2 CH 2 OCR 2 ,

R1및 R2는 각각 독립적으로 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 및 이들의 조합기로 이루어진 군에서 선택된다.
R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of C 11 -C 21 linear or branched alkyl, alkenyl, and combinations thereof.

본 발명은 또한 상기 제조방법에 의해 제조된 에스터쿼트를 포함하는 섬유유연제 및 상기 에스터쿼트를 물과 혼합하는 단계를 포함하는 섬유유연제의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a fabric softener comprising a fabric softener comprising an ester quat prepared by the above process and a step of mixing the ester quart with water.

본 발명에서 상기 섬유유연제는 바람직하게는 상기 에스터쿼트 1-20 중량%; 및 잔량의 물을 포함한다. 또한 본 발명의 섬유유연제는 통상의 섬유유연제의 제조시 혼합될 수 있는 향, 소포제, 색소, 방부제 등 각종의 첨가제들을 각각 0.001 내지 5 중량% 더욱 포함할 수 있다.
In the present invention, the fabric softening agent is preferably 1-20 wt% of the ester quartz; And residual water. In addition, the fabric softener of the present invention may further contain 0.001 to 5 wt% of various additives such as fragrance, antifoaming agent, dye, preservative, etc. which can be mixed in the production of a conventional fabric softener.

본 발명에 따른 섬유유연제는 에스터쿼트를 물과 혼합시 별도의 증점제를 혼합하지 않고도 수요자의 요구점도인 300 내지 600 cps로 제조할 수 있으며, 종래 에스터쿼트를 사용한 섬유유연제에 비하여 사용성 및 제품의 안정성을 현저히 향상시킬 수 있다.
The fabric softener according to the present invention can be manufactured at a desired viscosity of 300 to 600 cps without mixing a thickener when mixing the ester quat with water. The fabric softener according to the present invention is superior in usability and product stability Can be significantly improved.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the scope of the present invention is not limited to the following examples.

<실시예 1> &Lt; Example 1 >

(1) 에스터 교환반응(1) ester exchange reaction

본 반응에 사용된 반응기는 교반기, 진공펌프, 온도계, 응축기가 있는 콘덴서, 회수된 글리세린 저장조 및 증류장치가 연결된 4구 밀폐형 유리반응기에 팜스테아린오일 450g, 트라이에탄올아민 110g을 혼합하여 투입하고, 상기 교반기의 속도를 300-400rpm으로 고정하고, 진공 장치를 작동시켜 반응기 압력을 10mmHg 하에 반응 혼합물의 온도를 125℃로 승온시켜 상기 온도에서 7시간 동안 1차 에스터 교환반응을 수행하였다. The reactor used in the present reaction was prepared by mixing 450 g of palmsteen oil and 110 g of triethanolamine in a four-necked sealed glass reactor equipped with a stirrer, a vacuum pump, a thermometer, a condenser, a recovered glycerin reservoir and a distillation device. The speed of the stirrer was fixed at 300-400 rpm and the temperature of the reaction mixture was raised to 125 캜 under a pressure of 10 mmHg by operating a vacuum device and the primary ester exchange reaction was carried out at this temperature for 7 hours.

반응기내 글리세린 함량을 1시간 간격으로 연속적으로 측정하였으며, 측정결과, 최초 주입한 오일 100 중량대비 글리세린 함량이 5.0-7.0중량부 (오일 전환율 40-60%)인 시점에서 155℃로 승온시켜 8시간 동안 반응시켰다. 또한 반응기 압력을 5mmHg로 유지하면서 반응과정에서 연속적으로 측정한, 최초 주입한 오일 전환율이 98%인 시점에서 반응을 종료하고, 50℃ 이하로 냉각시켜 지방산 하이드록시알킬아민 에스터 440g을 얻었으며, 상기 반응기에 연결된 글리세린 저장조에서 글리세린 44g을 수득하였다. The glycerin content in the reactor was continuously measured at intervals of 1 hour. As a result of the measurement, when the glycerin content relative to 100 parts by weight of the initial oil was 5.0-7.0 parts by weight (oil conversion rate: 40-60%), Lt; / RTI &gt; The reaction was terminated when the initially introduced oil conversion rate was 98% while continuously maintaining the reactor pressure at 5 mmHg and the temperature was lowered to 50 ° C or lower to obtain 440 g of a fatty acid hydroxyalkylamine ester. 44 g of glycerin was obtained in a glycerine reservoir connected to the reactor.

상기 글리세린 함량 측정방법은 GC 분석법(TE90 탄소 조성 분석법)으로 수행하였다. 반응기에서 시료 0.2g을 100ml separative funnel에 넣고, Pyridine 1ml를 가하여 녹였다. 상기 반응물에 Hexamethyldisilazane(HMDS) 0.2ml와 Trimethylchlorosilane(TMCS) 0.1ml를 가하고, 마개를 닫고 격하게 흔든 후 정치한 후, n-Hexane 10ml 가하여 흔들어 정치하였다. 또한 10% NaCl 수용액으로 Pyridine 냄새가 나지 않을 때까지 4-5회 수세하였다. Hexane 층을 무수 Na2SO4로 탈수 및 여과하고 하기 조건으로 GC 분석을 수행하였다.The glycerin content was determined by GC analysis (TE90 carbon composition analysis method). In the reactor, 0.2 g of the sample was placed in a 100 ml separative funnel and dissolved by adding 1 ml of pyridine. 0.2 ml of hexamethyldisilazane (HMDS) and 0.1 ml of trimethylchlorosilane (TMCS) were added to the reaction mixture, and the stopper was closed, shaken vigorously, and the mixture was allowed to stand. Then, 10 ml of n-hexane was added and allowed to shake. It was also washed 4-5 times with 10% NaCl aqueous solution until no smell of pyridine was observed. The Hexane layer was dehydrated and filtered with anhydrous Na 2 SO 4 and GC analysis was performed under the following conditions.

Column : 비극성 Column 30mColumn: Non-polar Column 30m

Inlet 온도 : 300℃Inlet temperature: 300 ° C

Detector 온도 : 320℃Detector temperature: 320 ° C

Oven 온도 : 100℃ → 10℃/min →320℃×8min
Oven temperature: 100 占 폚? 10 占 폚 / min? 320 占 폚 占 8 min

(2) 4급화 반응(2) Quaternization reaction

상기 단계 (1)에서 수득한 지방산 하이드록시알킬아민 에스터 440g에 아이소프로필알코올 65g에 용해시켜 첨가하였다. 이후, 4급화제인 다이메틸설페이트 90g을 서서히 한 방울씩 떨어뜨리며 45-50℃에서 3시간 동안 4급화 반응시켰으며, 회수된 글리세린 40g을 첨가하여 에스터쿼트를 제조하였다.
Was added to 440 g of the fatty acid hydroxyalkylamine ester obtained in the above step (1) in 65 g of isopropyl alcohol. Then, 90 g of dimethyl sulfate as a quaternizing agent was slowly dropped by one drop, quaternarized at 45-50 ° C for 3 hours, and 40 g of recovered glycerin was added to prepare ester quat.

(3) 섬유유연제의 제조(3) Manufacture of fabric softener

상기 제조된 에스터쿼트를 이용하여 하기 표 1과 같은 조성으로 섬유유연제를 제조하였다.Using the prepared ester quat, a fabric softening agent was prepared as shown in Table 1 below.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 상기 (2)의 에스터쿼트The esterquat of the above (2) 55 소포제Defoamer 0.050.05 향incense 1.51.5 색소Pigment 0.0010.001 방부제antiseptic 0.030.03 물water 100 중량%까지Up to 100% by weight

<실시예 2> &Lt; Example 2 >

상기 실시예 1에서 팜스테아린 오일 512g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실시하여, 에스터쿼트 및 섬유유연제를 제조하였다.
Ester quat and a fabric softener were prepared in the same manner as in Example 1, except that 512 g of palmsteen oil was used in Example 1.

<실시예 3> &Lt; Example 3 >

상기 실시예 1에서 팜올레인 오일 512g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 실시하여, 에스터쿼트 및 섬유유연제를 제조하였다.
The ester quat and the fabric softening agent were prepared in the same manner as in Example 1 except that 512 g of palm olein oil was used in Example 1.

<비교예 1> &Lt; Comparative Example 1 &

종래 일반적인 에스터쿼트인 PEQ90을 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
A fabric softener was prepared in the same manner as in Example 1 using PEQ90, which is a conventional ester quat.

<비교예 2> &Lt; Comparative Example 2 &

오성화학 제조 MEQ를 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.A fabric softener was prepared by the same method as in Example 1 using MEQ manufactured by Ohseong Chemical Co.,

<비교예 3> &Lt; Comparative Example 3 &

(주)애경 EEQ를 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
A fabric softening agent was prepared in the same manner as in Example 1 using Aekyung EEQ.

<비교예 4> &Lt; Comparative Example 4 &

(주)Stepan SP90을 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
A fabric softener was prepared in the same manner as in Example 1 using Stepan SP90.

<비교예 5> &Lt; Comparative Example 5 &

(주)Evonic Rewequad we15를 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
A fabric softener was prepared in the same manner as in Example 1 using Evonic Rewequad we15.

<비교예 6> &Lt; Comparative Example 6 >

(주)Cliant EQ 제품을 사용하여 실시예 1에서와 같은 방법으로 섬유유연제를 제조하였다.
A fabric softener was prepared in the same manner as in Example 1 using a Cliant EQ product.

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 6에서 제조한 섬유유연제를 대상으로 45℃ 및 60℃에서 점도 및 장기 안정성을 측정하여 각각 하기 표 2 및 3에 나타내었다. 점도측정은 Brook field Viscometer로 Spindle #63을 사용하여 20 rpm으로 측정하였으며, 또한 안정성 테스트는 유연제 가속 test법으로 측정하였다. 일반적으로 45℃ 인큐베이터 보관 8주는 상온보관 1년을, 60℃ 인큐베이터 보관 4주는 상온보관 1년의 안정성을 나타낸다. The fabric softeners prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 6 were measured for viscosity and long-term stability at 45 ° C and 60 ° C, respectively, and are shown in Tables 2 and 3, respectively. Viscosity measurements were made at Brookfield viscometer using Spindle # 63 at 20 rpm, and the stability test was done by the softener accelerated test method. Generally, incubation at 45 ℃ incubator is 8 weeks at room temperature, 1 year at 60 ℃ incubator, 4 weeks at room temperature and 1 year stability.

구분division 점도
( cps )Viscosity
(cps) 장기 안정성 ( weeks )Long-term stability (weeks) 실시예 1Example 1 352352 2424 실시예 2Example 2 426426 2525 실시예 3Example 3 410410 2525 비교예 1Comparative Example 1 1212 2525 비교예 2Comparative Example 2 2424 2424 비교예 3Comparative Example 3 1818 2424 비교예 4Comparative Example 4 2424 2323 비교예 5Comparative Example 5 3636 66 비교예 6Comparative Example 6 3030 66

구분 division 점도
( cps )Viscosity
(cps) 장기 안정성 ( weeks )Long-term stability (weeks) 실시예 1Example 1 381381 88 실시예 2Example 2 453453 99 실시예 3Example 3 448448 99 비교예 1Comparative Example 1 1818 88 비교예 2Comparative Example 2 2424 88 비교예 3Comparative Example 3 3030 77 비교예 4Comparative Example 4 3636 77 비교예 5Comparative Example 5 3636 22 비교예 6Comparative Example 6 2424 22

상기 표 2 및 3에 나타난 바와 같이 본 발명에 의하여 제조된 에스터쿼트 및 섬유유연제는 종래의 에스터쿼트를 사용하여 제조한 섬유유연제에 비하여 현저히 향상된 점도 및 안정성을 가짐을 확인할 수 있다.As shown in Tables 2 and 3, the ester quat and fabric softener prepared according to the present invention have remarkably improved viscosity and stability as compared with the fabric softener prepared using the conventional ester quart.

Claims (8)

50mmHg 이하의 압력조건에서, 지방산을 포함하는 오일 및 하이드록시알킬아민의 반응몰비가 2:1 - 3:1이 되도록하여 110-130℃의 온도에서 1차 에스터 교환반응을 수행하고, 상기 오일의 40-60%가 반응물로 전환된 시점에서 승온시켜 130-160℃ 온도에서 2차 에스터 교환반응을 수행하여 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 제조하는 단계; 및
상기 제조된 지방산 하이드록시알킬아민 에스터를 용제 중에서 4급화제와 반응시키는 것을 단계
를 포함하는 하기 화학식 1의 에스터쿼트의 제조방법을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00003

상기 화학식 1에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 CH2CH2OH 또는 CH2CH2OCR2이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기, 및 이들의 조합기로 이루어진 군에서 선택된다.에스터쿼트(EQ)의 제조방법.A first ester exchange reaction is carried out at a temperature of 110-130 DEG C such that the reaction molar ratio of the oil containing the fatty acid and the hydroxyalkylamine is 2: 1 - 3: 1 under a pressure of 50 mmHg or lower, At 40-60% conversion to reactants Followed by a second ester exchange reaction at a temperature of 130-160 &lt; 0 &gt; C to prepare a fatty acid hydroxyalkylamine ester; And
Reacting the prepared fatty acid hydroxyalkylamine ester with a quaternizing agent in a solvent,
Wherein R &lt; 1 &gt; and R &lt; 2 &gt;
[Chemical Formula 1]
Figure pat00003

In Formula 1,
A and B are each independently CH 2 CH 2 OH or CH 2 CH 2 OCR 2 ,
R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of C 11 -C 21 linear or branched alkyl, alkenyl, and combinations thereof. Process for the production of ester quats (EQ). 제 1 항에 있어서,
상기 2차 에스터 교환반응은 1차 에스터 교환반응보다 더 낮은 압력으로 수행하는 것인 제조방법. The method according to claim 1,
Wherein the secondary ester exchange reaction is performed at a lower pressure than the primary ester exchange reaction. 제 1 항에 있어서,
상기 1차 에스터 교환반응은 후 10-50mmHg, 2차 에스터 교환반응의 압력은 0-10mmHg인 것을 제조방법.The method according to claim 1,
Wherein the reaction of the first ester exchange reaction is 10-50 mmHg, and the pressure of the second ester exchange reaction is 0-10 mmHg. 제 1항에 있어서,
상기 유기용제가 이소프로필알콜인 것을 특징으로 하는 제조방법.The method according to claim 1,
Wherein the organic solvent is isopropyl alcohol. 제1항에 따른 방법으로 제조된 에스터쿼트.An ester quat prepared by the process of claim 1. 제5항 기재의 에스터쿼트를 물과 혼합하는 단계를 포함하는 섬유유연제의 제조방법.A process for producing a fabric softener comprising the step of mixing an ester quat of claim 5 with water. 제 6항에 있어서,
상기 혼합시 증점제를 사용하지 않으면서 최종 섬유유연제의 점도가 300-600cps인 것을 특징으로 하는 섬유유연제의 제조방법.The method according to claim 6,
Wherein the viscosity of the final fabric softener is 300-600 cps without using the thickener during the mixing. 제6항 또는 제7항 기재의 방법으로 제조된 섬유유연제.A fabric softening agent produced by the method according to claim 6 or 7.
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