KR20140061542A - 천연 오일로부터 알킬벤젠 및 바이오연료를 동시에 제조하는 방법 - Google Patents

천연 오일로부터 알킬벤젠 및 바이오연료를 동시에 제조하는 방법 Download PDF

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KR20140061542A
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안드레아 지 보짜노
매튜 제임스 그리피스
아마렌드라 아누마콘다
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유오피 엘엘씨
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Abstract

본 발명은 천연 오일로부터 선형 알킬벤젠 및 바이오연료를 동시에 제조하는 방법의 실시양태를 제공한다. 이 방법은 천연 오일을 탈산화하여 파라핀을 포함하는 스트림을 형성하는 단계를 포함한다. 파라핀의 제1 부분을 탈수소화하여 모노올레핀을 제공한다. 이어서, 알킬화 조건하에서 모노올레핀으로 벤젠을 알킬화하여 알킬벤젠 및 벤젠을 포함하는 알킬화 유출물을 제공한다. 이후, 알킬벤젠을 분리하여 알킬벤젠 생성물을 제공한다. 파라핀의 제2 부분을 처리하여 바이오연료를 생성한다.

Description

천연 오일로부터 알킬벤젠 및 바이오연료를 동시에 제조하는 방법{METHODS FOR CO-PRODUCTION OF ALKYLBENZENE AND BIOFUEL FROM NATURAL OILS}
우선권 주장
본 출원은 2011년 9월 23일 출원된 미국 출원 13/242,833호를 우선권으로 주장하며, 이의 내용은 본 명세서에 그 전체가 참고문헌으로 포함되어 있다.
기술 분야
본 발명은 일반적으로 알킬벤젠 및 바이오연료의 동시 제조 방법, 더 구체적으로는 천연 오일로부터 재생 알킬벤젠 및 바이오연료를 제조하는 방법에 관한 것이다.
선형 알킬벤젠은 화학식 C6H5CnH2n+1을 갖는 유기 화합물이다. n은 임의의 실제적인 값을 가질 수 있으나, 알킬벤젠의 현재의 상업적 용도는 n이 10∼16, 더 구체적으로는 10∼13, 12∼15, 또는 12∼13일 것을 요한다. 이들 구체적인 범위는 종종 알킬벤젠이 세제용 계면활성제의 제조에서 중간물로서 사용될 때 요구된다. 알킬벤젠으로부터 생성되는 계면활성제는 생분해성이므로, 알킬벤젠의 제조는 1960년대 세제 제조에서 이것이 최초로 사용된 이래로 빠르게 발전해 왔다.
알킬벤젠계 계면활성제를 이용하여 제조된 세제는 생분해성이므로, 알킬벤젠 제조 공정은 재생 공급원을 기초로 하지 않는다. 구체적으로, 알킬벤젠은 현재 땅에서 추출되는 등유로부터 제조된다. 화석 연료 추출에 대한 환경적인 우려 및 고갈되는 화석 연료 퇴적물에 대한 경제적인 우려가 커지면서, 세제 및 다른 산업에서 생분해성 계면활성제의 대체 공급원을 이용하기 위해 지원이 이루어질 수 있다.
화석 연료 수요 및 화석 연료 사용을 감소시키기 위해서 바이오연료의 사용에 대한 수요가 또한 증가하고 있다. 특히 다른 재생 에너지원을 이용하는 것이 어려운 운송에서 특히 그러하다. 예컨대, 바이오디젤 또는 그린 디젤 및 바이오제트 또는 녹색 제트 연료는 석유계 연료의 필요량 및 사용을 현저히 감소시킬 수 있다.
따라서, 천연 오일, 즉, 땅에서 추출되지 않는 오일로부터 알킬벤젠 및 바이오연료를 동시에 제조하기 위한 방법 및 시스템을 제공하는 것이 바람직하다. 또한, 채소, 견과류 및/또는 시드 오일에서 유래하는 가공하기 쉬운 트리글리세리드 및 지방산으로부터 재생 알킬벤젠 및 바이오연료를 제공하는 방법 및 시스템을 제공하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 다른 바람직한 특징 및 특성은 본 발명의 첨부 도면 및 배경기술과 더불어 해석되는 이하의 본 발명의 상세한 설명 및 특허청구범위로부터 명백해질 것이다.
발명의 개요
본 원은 천연 오일로부터 알킬벤젠 생성물 및 바이오연료를 동시에 제조하는 방법을 제공한다. 예시적 실시양태에 따르면, 본 방법은 천연 오일을 탈산화하여 파라핀을 포함하는 스트림을 형성한다. 이어서, 파라핀의 제1 부분을 탈수소화하여 모노올레핀을 제공한다. 본 방법에서는, 모노올레핀을 이용하여 알킬화 조건하에서 벤젠을 알킬화한다. 알킬화의 결과로서, 알킬벤젠 및 벤젠을 포함하는 알킬화 유출물이 생성된다. 상기 유출물로부터 알킬벤젠을 분리하여 알킬벤젠 생성물을 제공한다. 파라핀의 제2 부분을 처리하여 바이오연료를 생성한다.
다른 예시적 실시양태에 따르면, 천연 오일 공급원인 트리글리세리드로부터 알킬벤젠 생성물 및 바이오연료를 동시에 제조하는 방법이 제공된다. 이 방법에서는, 트리글리세리드를 탈산화하여 물, 이산화탄소, 프로판, 파라핀의 제1 부분 및 파라핀의 제2 부분을 포함하는 스트림을 형성한다. 이 스트림을 분류하여 파라핀의 제1 부분과 제2 부분을 분리한다. 이어서, 파라핀의 제1 부분을 탈수소화하여 모노올레핀을 제공한다. 모노올레핀을 이용하여 알킬화 조건하에 벤젠을 알킬화하여 알킬벤젠 및 벤젠을 포함하는 알킬화 유출물을 제공한다. 이후, 알킬벤젠을 분리하여 알킬벤젠 생성물을 제공한다, 파라핀의 제2 부분을 처리하여 바이오연료를 형성한다.
다른 실시양태에 따르면, 천연 오일로부터 알킬벤젠 생성물 및 바이오연료를 동시에 제조하는 방법이 제공된다. 이 방법에서는, 천연 오일을 수소로 탈산화하여 파라핀을 포함하는 스트림을 형성한다. 파라핀의 제1 부분을 탈수소화하여 모노올레핀 및 수소를 제공한다. 이 예시적 실시양태에 따르면, 탈수소화에 의하여 제공되는 수소를 천연 오일의 탈산화 단계로 재순환시킨다. 모노올레핀을 이용하여 알킬화 조건하에 벤젠을 알킬화하여 알킬벤젠 및 벤젠을 포함하는 알킬화 유출물을 제공한다. 이어서, 유출물로부터 알킬벤젠을 분리하여 알킬벤젠 생성물을 제공한다. 파라핀의 제2 부분을 처리하여 바이오연료를 형성한다.
이하 도면과 관련시켜 본 발명의 실시양태를 설명한다.
도 1은 한 예시적 실시양태에 따른 알킬벤젠과 바이오연료의 동시 제조 시스템을 개략적으로 도시한 것이다.
상세한 설명
이하의 상세한 설명은 단지 예시일 뿐이며 본 발명 또는 본 발명의 적용 및 이용을 한정하려는 의도는 아니다. 또한, 상기 배경기술 또는 이하의 상세한 설명에 제시되는 어떤 이론에도 구속되려는 의도도 없다.
본원에서 고려되는 여러가지 실시양태는 천연 오일로부터 알킬벤젠 생성물 및 바이오연료를 동시에 제조하는 방법 및 시스템에 관한 것이다. 도 1에는, 천연 오일 공급물(14)로부터 알킬벤젠 생성물(12) 및 바이오연료(13)를 제조하기 위한 예시적 시스템(10)이 도시되어 있다. 본원에서 사용될 때, 천연 오일은 식물 또는 조류에서 유도되는 것이며, 종종 재생유라고 일컬어진다. 천연 오일은 등유 또는 기타 화석 연료를 베이스로 하지 않는다. 어떤 실시양태에서, 천연 오일은 코코넛유, 바아바수유, 피마자유, 쿠킹 오일 및 기타 식물성 견과유 또는 시드 오일 중 하나 이상을 포함한다. 천연 오일은 일반적으로 트리글리세리드, 유리 지방산 또는 트리글리세리드와 유리 지방산의 조합을 포함한다.
예시된 실시양태에서, 천연 오일 공급물(14)은 수소 공급물(18)도 수용하는 탈산화 유닛(16)으로 전달된다. 탈산화 유닛(16)에서, 공급물(14) 중의 트리글리세리드 및 지방산은 탈산화되어 노말 파라핀으로 전환된다. 구조적으로, 트리글리세리드는 글리세롤 가교로 함께 결합된 일반적으로 상이한 3개의 지방산 분자로 형성된다. 글리세롤 분자는 3개의 히드록실기(HO-)를 포함하고 각 지방산 분자는 카르복실기(COOH)를 가진다. 트리글리세리드에서, 글리세롤의 히드록실기는 지방산의 카르복실기와 결합하여 에스테르 결합을 형성한다. 따라서, 탈산화 동안, 지방산이 트리글리세리드 구조로부터 유리되어 노말 파라핀으로 전환된다. 글리세롤은 프로판으로 전환되고, 히드록실기 및 카르복실기 중의 산소는 물 또는 이산화탄소로 전환된다. 지방산과 트리글리세리드의 탈산화 반응은 각각 다음과 같이 나타내어진다:
Figure pct00001
탈산화 반응 동안, 생성되는 파라핀쇄(Rn)의 길이는 정확한 반응 경로에 따라 1의 값만큼 달라진다. 예컨대, 이산화탄소가 형성된다면, 상기 쇄는 지방산 공급원(Rn)보다 하나 더 적은 탄소를 가질 것이다. 물이 형성된다면, 상기 쇄는 지방산 공급원의 Rn쇄의 길이와 맞을 것이다. 일반적으로, 물과 이산화탄소가 대략 동일한 양으로 형성되므로, 동일량의 CX 파라핀 및 CX-1 파라핀이 형성된다.
도 1에서, 노말 파라핀, 물, 이산화탄소 및 프로판을 함유하는 탈산화 스트림(20)은 탈산화 유닛(16)에서 배출되어 분리기(22)로 공급된다. 분리기(22)는 다단 분류 유닛, 증류 시스템 또는 유사한 공지된 장치일 수 있다. 어떤 경우에도, 분리기(22)는 탈산화 스트림(20)으로부터 물, 이산화탄소 및 프로판을 제거한다. 또한, 분리기(22)는 파라핀의 제1 부분(24) 및 파라핀의 제2 부분(26)을 제공할 수 있다. 어떤 실시양태에서, 파라핀의 제1 부분(24)은 탄소쇄 길이가 C10 내지 C14이다. 다른 실시양태에서, 파라핀의 제1 부분(24)은 하한이 CL(여기서, L은 4∼31의 정수임)이고 상한이 CU(여기서, U는 5∼32의 정수임)인 탄소쇄 길이를 가진다. 파라핀의 제2 부분(26)은 파라핀의 제1 부분(24)의 쇄보다 짧은, 긴 또는 짧고 긴 조합의 탄소쇄를 가질 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 파라핀의 제1 부분(24)은 C10 내지 C13 쇄를 갖는 파라핀을 포함하고, 파라핀의 제2 부분(26)은 C17 내지 C18 쇄를 갖는 파라핀을 포함한다.
도 1에 나타낸 바와 같이, 파라핀의 제1 부분(24)은 알킬벤젠 생성 존(28)으로 도입된다. 구체적으로, 파라핀의 제1 부분(24)은 알킬벤젠 생성 유닛(28)의 탈수소화 유닛(30)으로 공급된다. 탈수소화 유닛(30)에서, 파라핀의 제1 부분(24)은 파라핀의 제1 부분(24)과 동일한 탄소수의 모노올레핀으로 탈수소화된다. 일반적으로, 탈수소화는 상업적으로 일반적인 Pacol 공정과 같은 공지된 접촉 공정을 통해 일어난다. 디올레핀(즉, 디엔) 및 방향족도 하기 식으로 표현되는 탈수소화 반응의 바람직하지 않은 결과로서 생성된다:
Figure pct00002
도 1에서, 탈수소화 스트림(32)은 모노올레핀 및 수소와 약간의 디올레핀 및 방향족을 포함하는 탈수소화 유닛(30)에서 배출된다. 탈수소화 스트림(32)은 상 분리기(34)로 전달되어 탈수소화 스트림(32)으로부터 수소가 제거된다. 도시된 바와 같이, 수소는 상 분리기(34)로부터 수소(36) 재순환 스트림으로 배출되고, 이것은 수소 공급물(18)에 첨가되어 상류의 탈산화 공정을 지원할 수 있다.
상 분리기(34)에서, 액체 스트림(38)이 형성되며 이것은 탈수소화동안 형성된 모노올레핀 및 임의의 디올레핀 및 방향족을 포함한다. 액체 스트림(38)은 상 분리기(34)에서 배출되어 DeFine 반응기와 같은 선택적 수소화 유닛(40)으로 도입된다. 수소화 유닛(40)은 액체 스트림(38) 중의 디올레핀의 적어도 일부를 선택적으로 수소화하여 추가의 모노올레핀을 형성한다. 그 결과, 모노올레핀 농도가 증가되어 증대된 스트림(42)이 형성된다.
도시된 바와 같이, 증대된 스트림(42)은, 수소화 유닛(40)으로부터, 상류의 공정 처리 동안 크래킹 또는 기타 반응의 결과로 생성된 부탄, 프로판, 에탄 및 메탄과 같은 임의의 경질물을 함유하는 경질 잔류물 스트림(46)을 제거하는 스트리퍼 칼럼과 같은 경질물 분리기(44)로 이송된다. 경질 잔류물(46)의 제거로 스트림(48)이 형성되고 이것은 UOP에서 입수가능한 Pacol Enhancement Process(PEP) 유닛과 같은 방향족 제거 장치(50)로 전달될 수 있다. 그 이름이 나타내는 바와 같이, 방향족 제거 장치(50)는 스트림(48)으로부터 방향족을 제거하고 모노올레핀(52)의 스트림을 형성한다.
도 1에서, 모노올레핀(52)의 스트림 및 벤젠(54)의 스트림은 알킬화 유닛(56)으로 공급된다. 알킬화 유닛(56)은 모노올레핀(52)으로 벤젠(54)의 알킬화를 지원하는 고체 산 촉매와 같은 촉매(58)를 보유한다. 불화수소(HF) 및 염화알루미늄(AlCl3)은 선형 모노올레핀으로 벤젠을 알킬화하기 위해 상업적으로 이용되는 2가지 주류 촉매이며 알킬화 유닛(56)에서 이용될 수 있다. 알킬화의 결과로서, 일반적으로 선형 알킬벤젠(LAB)이라 불리는 알킬벤젠이 이하의 반응에 따라 형성되어 알킬화 유출물(60) 중에 존재한다:
Figure pct00003
알킬화 공정을 최적화하기 위하여, 과잉량의 벤젠(54)을 알킬화 유닛(56)에 공급한다. 따라서, 알킬화 유닛(56)으로부터 배출되는 알킬화 유출물(60)은 알킬벤젠 및 미반응 벤젠을 함유한다. 또한, 알킬화 유출물(60)은 약간의 미반응 파라핀을 포함할 수도 있다. 도 1에서, 알킬화 유출물(60)은 알킬화 유출물(60)로부터 미반응 벤젠을 분리하기 위하여 분류 칼럼과 같은 벤젠 분리 유닛(62)으로 이송된다. 이 미반응 벤젠은 벤젠 분리 유닛(62)에서 배출되어 벤젠 재순환 스트림(64)으로 도입되고 이것은 알킬화 유닛(56)으로 되돌아가 스트림(54)에서 필요한 새로운 벤젠의 체적을 감소시킨다.
도시된 바와 같이, 벤젠 스트립핑된 스트림(66)이 벤젠 분리 유닛(62)으로부터 배출되어 분류 칼럼과 같은 파라핀 분리 유닛(68)으로 도입된다. 파라핀 분리 유닛(68)에서, 벤젠 스트립핑된 스트림(66)으로부터 미반응 파라핀이 제거되어 재순환 파라핀 스트림(70)으로 들어가고 상기 개시한 바와 같은 탈수소화 전에 파라핀의 제1 부분(24)으로 향하여 이것과 혼합된다.
또한, 알킬벤젠 스트림(72)은 파라핀계 분리 유닛(68)에 의하여 분리되어 알킬화 분리 유닛(74)으로 공급된다. 예컨대 다중칼럼 분류 시스템일 수 있는 알킬화 분리 유닛(74)은 알킬벤젠 스트림(72)으로부터 중질의 알킬화 찌꺼기 스트림(76)을 분리한다.
후알킬화 분리 공정의 결과로서, 선형 알킬벤젠 생성물(12)이 분리되어 장치(10)에서 배출된다. 모든 실시양태에서 알킬벤젠 생성물(12)을 분리하기 위하여 이러한 분리 공정이 필요한 것은 아니다. 예컨대, 알킬벤젠 생성물(12)은 광범위한 탄소쇄 길이를 갖는 것이 바람직할 수 있으므로 원하는 것보다 긴 탄소쇄, 즉, 중질물 또는 원하는 것보다 짧은 탄소쇄, 즉, 경질물을 제거하기 위한 임의의 분류를 필요로 하지 않는다. 또한, 공급물(14)은 원하는 쇄길이 범위에도 불구하고 분류가 필요하지 않을 정도로 품질이 충분할 수 있다.
어떤 실시양태에서, 공급물(14)은 실질적으로 균질하고 원하는 범위 내의 유리 지방산을 포함한다. 예컨대, 공급물은 팜 지방산 증류물(PFAD)일 수 있다. 이와는 다르게, 공급물(14)은 모두 원하는 알킬벤젠 생성물(12)에 적합한 탄소쇄 길이를 갖는 지방산 및 트리글리세리드를 포함할 수 있다.
어떤 실시양태에서, 천연 오일 공급원은 피마자이며, 공급물(14)은 피마자유를 포함한다. 피마자유는 본질적으로 탄소-12 위치에 추가의 내부 히드록실기를 갖는 C18 지방산으로 이루어진다. 예컨대, 피마자유 트리글리세리드의 구조는 다음과 같다:
Figure pct00004
피마자유를 포함하는 공급물(14)의 탈산화 동안, 탄소쇄의 일부가 탄소-12 위치에서 개열됨이 밝혀졌다. 따라서, 탈산화는 탈산화 동안 개열로부터 생성되는 C10 내지 C11의 1군의 보다 경질의 파라핀 및 C17 내지 C18 쇄를 갖는 개열되지 않은 1군의 보다 중질의 파라핀을 생성한다. 보다 경질의 파라핀은 파라핀의 제1 부분(24)을 형성할 수 있고 보다 중질의 파라핀은 파라핀의 제2 부분(26)을 형성할 수 있다. 추가의 내부 히드록실기를 갖는 오일의 예로서 피마자유를 나타내었으나 다른 것이 존재할 수 있다. 또한, 이러한 오일을 생성하도록 유전자 변형된 유기체를 설계하여 제작하는 것도 바람직할 수 있다. 따라서, 내부 히드록실기를 갖는 어떤 오일도 바람직한 공급유일 수 있다.
도 1에 도시된 바와 같이, 파라핀의 제2 부분(26)은 디젤 또는 제트 연료와 같은 바이오연료(13)를 제조하기 위한 시스템(80)으로 공급된다. 일반적으로, 바이오연료 제조 시스템(80)에서 추가의 탈산화는 필요하지 않다. 오히려, 상기 시스템(80)에서, 파라핀의 제2 부분(26)은 일반적으로 이성화 유닛(82)에서 이성화되거나 크래킹 유닛(84)에서 분해되어 파라핀의 제2 부분(26)보다 분자량이 작거나 같은 이소파라핀을 생성한다. 이들 공정에서 소모되는 수소는 생성되는 바이오연료(13)로부터 분리되어 수소 스트림(86)을 형성하고 이것은 탈산화 유닛(16)으로 재순환된다. 탈산화 유닛(16)에 직접 공급하는 것이 도시되어 있으나, 수소 스트림(86)을 수소 공급물(18)에 공급할 수 있다.
바이오연료를 제조하기 위하여, 바이오연료 제조 시스템(80)은 최소의 크래킹으로 주로 파라핀의 제2 부분(26)을 이성화한다. 바이오제트 또는 녹색 제트 연료의 제조를 위해, 제트 규격에서 요구하는 더 엄격한 동결점에 부합하는 (분자량이 감소된) 보다 작은 분자를 얻기 위하여 약간의 크래킹을 실시한다.
상기 상세한 설명에서는 하나 이상의 예시적 실시양태를 제시하였으나, 다수의 변형이 존재함을 이해하여야 한다. 예시적 실시양태(들)는 예일 뿐이며 어떤 식으로든 본 발명의 범위, 적용가능성 또는 구성을 한정하는 의도가 아님을 이해하여야 한다. 상기 상세한 설명은 본 발명의 예시적 실시양태를 실시하기 위한 편리한 로드맵을 당업자에게 제공하는 것이며, 첨부된 특허청구범위 및 법적으로 이와 동등한 것에 개시된 본 발명의 범위로부터 벗어나지 않는 한 예시적 실시양태에 개시된 요소들의 작용 및 구성을 여러가지로 변화시킬 수 있음을 이해하여야 한다.

Claims (10)

  1. 천연 오일(14)로부터 알킬벤젠 생성물(12) 및 바이오연료(13)를 동시에 제조하는 방법으로서,
    천연 오일을 탈산화하여 파라핀을 포함하는 스트림(20)을 형성하는 단계;
    파라핀의 제1 부분(24)을 탈수소화하여 모노올레핀(52)을 제공하는 단계;
    알킬화 조건하에 벤젠(54)을 모노올레핀으로 알킬화하여 알킬벤젠 및 벤젠을 포함하는 알킬화 유출물(60)을 제공하는 단계;
    알킬벤젠을 분리하여 알킬벤젠 생성물을 제공하는 단계; 및
    파라핀의 제2 부분(26)을 처리하여 바이오연료를 형성하는 단계
    를 포함하는 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 파라핀의 제1 부분의 처리로 수소 스트림(36)이 생성되며, 상기 수소 스트림을 재순환하여 탈산화 단계를 지원하는 단계를 추가로 포함하는 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 파라핀의 제2 부분의 처리는 파라핀의 제2 부분을 이성화하여 이소파라핀을 형성하는 것을 포함하는 것인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 파라핀의 탈수소화에 의하여 디올레핀이 제공되며, 상기 디올레핀을 선택적으로 수소화하여 추가의 모노올레핀을 형성하는 단계를 추가로 포함하는 것인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 알킬화 전에 모노올레핀으로부터 방향족을 제거하는 단계를 추가로 포함하는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 천연 오일이 제1 범위의 쇄 길이를 갖는 복수의 제1 지방산 및 제2 범위의 쇄 길이를 갖는 복수의 제2 지방산을 포함하고;
    천연 오일의 탈산화에 의하여 제1 쇄 길이 파라핀 및 제2 쇄 길이 파라핀이 형성되며;
    파라핀의 제1 부분은 제1 쇄 길이 파라핀을 포함하고;
    파라핀의 제2 부분은 제2 쇄 길이 파라핀을 포함하며;
    스트림을 분류하여 탈수소화 전에 파라핀의 제1 부분과 파라핀의 제2 부분을 분리하는 단계를 추가로 포함하는 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 천연 오일은 내부 히드록실기를 갖는 지방산을 포함하고, 천연 오일의 탈산화는 개열(cleaving)을 야기하여 파라핀의 제1 부분 및 파라핀의 제2 부분을 제공하는 것인 방법.
  8. 제8항에 있어서, 천연 오일은 탄소-12 위치에 히드록실기를 갖는 C18 지방산으로 실질적으로 이루어지는 피마자유이고, 개열로 생성되는 파라핀의 제1 부분은 C10 내지 C11 쇄를 가지며, 개열로 생성되는 파라핀의 제2 부분은 C17 내지 C18 쇄를 갖는 것인 방법.
  9. 천연 오일 공급원인 트리글리세리드(14)로부터 알킬벤젠 생성물(12) 및 바이오연료(13)를 동시에 제조하는 방법으로서,
    트리글리세리드를 탈산화하여 물, 이산화탄소, 프로판, 파라핀의 제1 부분(24) 및 파라핀의 제2 부분(26)을 포함하는 스트림(20)을 형성하는 단계;
    상기 스트림을 분류하여 파라핀의 제1 부분과 파라핀의 제2 부분을 분리하는 단계;
    상기 파라핀의 제1 부분을 탈수소화하여 모노올레핀(52)을 제공하는 단계;
    알킬화 조건하에 벤젠(54)을 모노올레핀으로 알킬화하여 알킬벤젠 및 벤젠을 포함하는 알킬화 유출물(60)을 제공하는 단계;
    상기 알킬벤젠을 분리하여 알킬벤젠 생성물을 제공하는 단계; 및
    상기 파라핀의 제2 부분을 처리하여 바이오연료를 형성하는 단계
    를 포함하는 제조 방법.
  10. 천연 오일(14)로부터 알킬벤젠 생성물(12) 및 바이오연료(13)를 동시에 제조하는 방법으로서,
    천연 오일을 수소(18)로 탈산화하여 파라핀을 포함하는 스트림(20)을 형성하는 단계;
    상기 스트림 중의 파라핀의 제1 부분(24)을 탈수소화하여 모노올레핀(52) 및 수소(36)를 제공하는 단계;
    상기 수소를 재순환하여 천연 오일의 탈산화를 지원하는 단계;
    알킬화 조건하에 벤젠(54)을 모노올레핀으로 알킬화하여 알킬벤젠 및 벤젠을 포함하는 알킬화 유출물(60)을 제공하는 단계;
    상기 알킬벤젠을 분리하여 알킬벤젠 생성물을 제공하는 단계; 및
    파라핀의 제2 부분(26)을 처리하여 바이오연료를 형성하는 단계
    를 포함하는 제조 방법.
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