KR20130134896A - Manufacturing device for alkanol - Google Patents

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Abstract

The present application relates to a manufacturing device and a manufacturing method for alkanol. The present application saves energy by reducing the amount of steam from a reboiler and cooling the water from a cooler through a heat exchange of materials discharged from the bottom of an isomer separation column with the products from a hydrogenation reactor.

Description

알칸올의 제조 장치{MANUFACTURING DEVICE FOR ALKANOL}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a manufacturing apparatus for an alkanol,

본 출원은 알칸올의 제조 장치 및 제조 방법에 관한 것이다.The present application relates to an apparatus and a method for producing an alkanol.

n-부탄올(n-butanol)과 같은 알칸올은, 예를 들면, 코팅액 제조 시의 용매 등을 포함하여 화학 산업에서 다양한 용도에 사용되고 있다.Alkanols such as n-butanol are used in various applications in the chemical industry, including, for example, solvents in the preparation of coating solutions.

예를 들어, n-부탄올은 n-부틸알데히드(n-butylaldehyde)의 수소 첨가 반응(hydrogenation)을 통해 제조할 수 있다. 예를 들면, 프로필렌(propylene), 일산화탄소(CO) 및 수소(H2)의 혼합 가스를 옥소 반응(oxo reaction)에 도입하면 부틸알데히드를 제조할 수 있다. 제조된 부틸알데히드는 통상 n-부틸알데히드와 iso-부틸알데히드의 혼합물이고, 상기 혼합물에서 n-부틸 알데히드를 분리하여 수소 첨가 반응을 진행하면 n-부탄올을 제조할 수 있다.For example, n-butanol can be prepared via hydrogenation of n-butylaldehyde. For example, butylaldehyde can be prepared by introducing a mixed gas of propylene, carbon monoxide (CO) and hydrogen (H 2 ) into an oxo reaction. The produced butylaldehyde is usually a mixture of n-butylaldehyde and iso-butylaldehyde. When n-butylaldehyde is separated from the mixture and hydrogenation is carried out, n-butanol can be produced.

본 출원은 알칸올의 제조 장치 및 제조 방법을 제공한다.The present application provides an apparatus and a method for producing an alkanol.

본 출원은 알칸올의 제조 장치에 관한 것이다. 예시적인 제조 장치는, 적어도 2종의 이성체를 포함하는 원료로부터 이성체를 분리할 수 있는 이성체 분리탑과 상기 분리탑의 분리 생성물의 흐름이 도입되어 상기 생성물의 수소 첨가 반응, 예를 들면, 액상 수소 첨가 반응(LPH; Liquid Phase Hydrogenation)이 진행되는 수첨 반응기를 포함할 수 있다. 또한, 상기 제조 장치는 상기 분리탑과 수첨 반응기를 연결하는 연결 루트, 예를 들면, 배관 시스템을 포함할 수 있다. The present application relates to an apparatus for producing an alkanol. Exemplary manufacturing apparatus includes an isomer separation column capable of separating isomers from a raw material comprising at least two isomers and a flow of the separation product of the separation column to introduce a hydrogenation reaction of the product, for example, liquid hydrogen. It may include a hydrogenation reactor that the addition reaction (LPH; Liquid Phase Hydrogenation) is in progress. In addition, the manufacturing apparatus may include a connection route connecting the separation tower and the hydrogenation reactor, for example, a piping system.

상기 적어도 2종의 이성체를 포함하는 원료는, 예를 들면, 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함할 수 있다. 이러한 원료는 상기 이성체 분리탑으로 도입되고, 상기 이성체 분리탑의 분리 공정 후에 배출되고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 분리 생성물의 흐름은 연결 루트에 의해 수첨 반응기로 도입되고 그 내부에서 수소 첨가 반응이 진행될 수 있다. The raw material including the at least two isomers may include, for example, a compound of Formula 1 and an isomer of the compound. This raw material is introduced into the isomer separation tower, discharged after the separation process of the isomer separation tower, and the flow of the separation product comprising the compound of Formula 1 is introduced into the hydrogenation reactor by a connecting route and hydrogenated therein. This can be done.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서 R은, 알킬기, 예를 들면, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다. 상기 알킬기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리상 구조를 가질 수 있고, 필요에 따라서 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.In Formula 1, R is an alkyl group, for example, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 1 to 16 carbon atoms, 1 to 12 carbon atoms, 1 to 8 carbon atoms, or 1 to 6 carbon atoms. The alkyl group may have a linear, branched or cyclic structure and may optionally be optionally substituted with one or more substituents.

하나의 예시에서 상기 성분은, n-부틸 알데히드이고, 상기 n-부틸 알데히드는 수소 첨가 반응을 거쳐서 n-부탄올로 전환될 수 있다.In one example, the component is n-butyl aldehyde, and the n-butyl aldehyde can be converted to n-butanol via a hydrogenation reaction.

상기 이성체 분리탑은, 예를 들면, 통상적인 증류탑으로서 내부에서 분리 공정을 수행한 후에, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 분리 생성물을 상기 수첨 반응기로 도입하고, 상기 분리 생성물 외의 저비점 성분은 상부 배출물로서 상부로 배출하고, 다른 성분은 하부 배출물로서 하부로 배출할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 이성체 분리탑은 분리벽형 증류탑(DWC; Divided Wall Column)일 수 있다.The isomeric separation column is, for example, after carrying out the separation process in a conventional distillation column, the separation product containing the compound of Formula 1 is introduced into the hydrogenation reactor, the low boiling point components other than the separation product is the top discharge As a bottom discharge, and other components may be discharged downward as a bottom discharge. In one example, the isomer separation tower may be a dividing wall column (DWC).

상기 연결 루트는, 예를 들면, 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물의 일부는 수첨 반응기의 반응 생성물과 열교환을 거친 후에 상기 이성체 분리탑으로 도입되고, 상기 하부 배출물의 다른 일부는 재비기를 거쳐서 상기 이성체 분리탑으로 도입되도록 형성되어 있을 수 있다.The connecting route is introduced, for example, into the isomer separation tower after heat exchange with the reaction product of the hydrogenation reactor, and a portion of the bottom discharge of the isomer separation tower, and the other part of the bottom discharge via reboiler to separate the isomers. It may be formed to be introduced into the tower.

또한, 상기 제조 장치는, 탈기기를 추가로 포함하고, 연결 루트가 상기 수첨 반응기의 반응 생성물이 상기 탈기기를 거친 후에 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환될 수 있도록 형성되어 있을 수 있다. In addition, the manufacturing apparatus may further include a degasser, and the connection route may be formed so that the reaction product of the hydrogenation reactor may be heat exchanged with the bottom discharge of the isomeric separation tower after passing through the degasser.

또한, 상기 제조 장치는 냉각 장치를 추가로 포함하고, 연결 루트가 수첨 반응기의 반응 생성물이 탈기기를 거친 후에 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되고, 이어서 상기 냉각 장치를 거쳐서 수첨 반응기로 도입되도록 형성되어 있을 수 있다. In addition, the manufacturing apparatus further comprises a cooling apparatus, wherein the connecting route is formed such that the reaction product of the hydrogenation reactor is heat exchanged with the bottom discharge of the isotropic separation tower after passing through the degasser, and then introduced into the hydrogenation reactor via the cooling apparatus. It may be.

또한, 상기 제조 장치는, 알칸올 정제탑을 추가로 포함하고, 상기 연결 루트는, 탈기기를 거친 반응 생성물의 일부는 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환이 수행되고, 다른 일부는 상기 알칸올 정제탑으로 도입될 수 있도록 형성되어 있을 수 있다. 하나의 예시에서 상기 알칸올 정제탑은 분리벽형 증류탑일 수 있다. In addition, the production apparatus further comprises an alkanol purification column, wherein the connection route, a part of the reaction product passed through the degasser is subjected to heat exchange with the bottom discharge of the isomeric separation column, the other part is the alkanol purification It may be formed to be introduced into the tower. In one example, the alkanol purification column may be a dividing wall distillation column.

본 출원은, 또한 알칸올의 제조 방법에 대한 것이다. 예시적인 방법은, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 상기 이성체 분리탑으로 도입하여, 상기 분리탑으로부터 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 이성체 분리탑으로부터 배출되고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 분리 생성물의 흐름을 수첨 반응기로 도입하여 상기 수첨 반응기 내에서 수소 첨가 반응을 진행하는 것을 포함할 수 있다. 상기 방법에서는, 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물을 상기 수첨 반응기로부터 배출된 반응 생성물과 열교환시킨 후에 다시 이성체 분리탑으로 도입하는 것을 포함할 수 있다.The present application also relates to a process for the preparation of alkanols. Exemplary methods include introducing a compound of Formula 1 and an isomer of the compound into the isomeric separation column to separate the compound of Formula 1 from the separation column, and to be discharged from the isomeric separation column, The flow of the separation product comprising the compound of Formula 1 may be introduced into a hydrogenation reactor to proceed with the hydrogenation reaction in the hydrogenation reactor. In the method, the bottom discharge of the isomer separation tower may include heat exchange with the reaction product discharged from the hydrogenation reactor and then introduced into the isomer separation tower again.

상기 방법에서는, 예를 들면, 상기 이성체 분리탑의 하부 압력을 0.8 Kg/cm2 내지 2.0 Kg/cm2 또는 0.9 Kg/cm2 내지 1.4 Kg/cm2 정도로 유지하면서 분리 공정을 진행할 수 있다. 또한, 상기 이성체 분리탑의 하부 운전 온도는, 예를 들면, 100℃ 내지 120℃ 정도일 수 있다. 상기에서 분리탑의 상부 압력은, 예를 들면, 1.0 Kg/cm2 내지 1.6 Kg/cm2 또는 1.1 Kg/cm2 내지 1.5 Kg/cm2 정도의 범위에서 상기 하부 압력보다는 낮도록 유지될 수 있다. 또한, 상기 이성체 분리탑의 상부 운전 온도는, 예를 들면, 60℃ 내지 80℃ 정도일 수 있다.In the above method, for example, the separation process may be performed while maintaining the lower pressure of the isomer separation tower at about 0.8 Kg / cm 2 to 2.0 Kg / cm 2 or 0.9 Kg / cm 2 to 1.4 Kg / cm 2 . In addition, the lower operating temperature of the isomer separation tower may be, for example, about 100 ℃ to 120 ℃. The upper pressure of the separation tower in the above, for example, may be maintained to be lower than the lower pressure in the range of 1.0 Kg / cm 2 to 1.6 Kg / cm 2 or 1.1 Kg / cm 2 to 1.5 Kg / cm 2 or so. . In addition, the upper operating temperature of the isomeric separation tower may be, for example, about 60 ℃ to 80 ℃.

상기 방법에서는, 예를 들면, 상기 수첨 반응기의 반응 생성물과 열교환되기 전의 이성체 분리탑의 하부 배출물의 온도를 80℃ 내지 97℃ 또는 90℃ 내지 97℃ 정도로 유지될 수 있다.In this method, for example, the temperature of the bottoms of the bottoms of the isomeric separation tower before heat exchange with the reaction product of the hydrogenation reactor may be maintained at 80 ° C to 97 ° C or 90 ° C to 97 ° C.

상기 방법에서는, 예를 들면, 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되기 전의 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물에 비하여 높게 유지할 수 있다. 상기에서 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되기 전의 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도는 85℃ 내지 115℃ 또는 90℃ 내지 110℃ 정도로 유지될 수 있다. In this method, for example, the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor before heat exchange with the bottom discharge of the isomer separation tower can be maintained higher than the bottom discharge of the isomer separation tower. In the above, the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor before heat exchange with the bottom discharge of the isomer separation tower may be maintained at about 85 ℃ to 115 ℃ or 90 ℃ to 110 ℃.

예를 들어, 상기 수첨 반응기의 반응 생성물, 예를 들면, 온도가 85℃ 내지 115℃ 또는 90℃ 내지 110℃ 정도인 반응 생성물이 우선 탈기기로 도입되고, 탈기 공정 후에 일부는 알칸올 정제탑으로 도입되며, 탈기 공정 후의 다른 일부는 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환된 후에 다시 수첨 반응기로 도입될 수 있다. 하나의 예시에서 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환을 수행한 후에 수첨 반응기로 다시 도입되는 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 30℃ 내지 50℃ 또는 35℃ 내지 50℃ 정도로 유지할 수 있다.For example, the reaction product of the hydrogenation reactor, for example, a reaction product having a temperature of about 85 ° C to 115 ° C or 90 ° C to 110 ° C, is first introduced into the deaerator, and after the degassing process, a part of the reaction product is transferred to an alkanol purification column. The other part after the degassing process can be introduced into the hydrogenation reactor after it has been heat exchanged with the bottom discharge of the isomer separation tower. In one example, the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor introduced back into the hydrogenation reactor after heat exchange with the bottom discharge of the isomer separation tower may be maintained at about 30 ° C to 50 ° C or about 35 ° C to 50 ° C.

이하, 도면을 참조로 상기 장치 및 방법을 설명하지만, 상기 도면은 예시적인 것으로 상기 장치의 범위가 도면에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the apparatus and method will be described with reference to the drawings, but the drawings are illustrative and the scope of the apparatus is not limited to the drawings.

도 1은, 상기 제조 장치의 예시를 모식적으로 보여주는 도면이다. 도 1에서 이성체 분리탑(isomer column)(600)은, 상기 화학식 1의 화합물, 예를 들면, n-부틸 알데히드와 그의 이성체, 예를 들면, iso-부틸 알데히드를 서로 분리하기 위한 분리탑일 수 있다. 상기 수첨 반응기(700)는 상기 분리된 화학식 1의 화합물, 예를 들면, n-부틸 알데히드를 수소화 촉매 상에서 수소와 같은 환원제를 사용하는 수소화 반응시키서 알칸올, 예를 들면, n-부탄올로 전환시키기 위한 반응기일 수 있다. 1 is a diagram schematically showing an example of the manufacturing apparatus. In FIG. 1, the isomer column 600 may be a separation column for separating the compound of Formula 1, for example, n-butyl aldehyde and its isomer, for example, iso-butyl aldehyde, from each other. . The hydrogenation reactor 700 converts the separated compound of Formula 1, for example, n-butyl aldehyde, into a alkanol, for example, n-butanol, by hydrogenation using a reducing agent such as hydrogen on a hydrogenation catalyst. It may be a reactor for making.

도 1과 같이, 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물의 흐름은, 이성체 분리탑(600)의 하부로 재유입되는 흐름과 저장 탱크(621)에 저장되는 흐름으로 분리될 수 있다. 또한, 수첨 반응기(700)의 반응 생성물의 흐름은, 이성체 분리탑(600)에서 수첨 반응기(700)로 유입되는 흐름과 합류하여 수첨 반응기(700)로 다시 유입되는 흐름 및 알칸올 정제탑(800)으로 유입되는 흐름으로 분리될 수 있다.As shown in FIG. 1, the flow of the bottom discharge of the isomer separation tower 600 may be separated into a flow reflowed into the bottom of the isomer separation tower 600 and a flow stored in the storage tank 621. In addition, the flow of the reaction product of the hydrogenation reactor 700 is joined to the flow flowing into the hydrogenation reactor 700 from the isomer separation tower 600 and flows back into the hydrogenation reactor 700 and alkanol purification tower 800 ) Can be separated into the flow into the stream.

하나의 예시에서, 상기 제조 장치는, 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물과 수첨 반응기(700)의 반응 생성물 사이에서 열교환이 이루어지도록 형성된 연결 루트, 예를 들면, 배관 시스템을 포함할 수 있다. 예를 들면, 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물이 지나는 경로와 수첨 반응기의 반응 생성물이 지나는 경로가 만나는 지점에 열교환기(630)를 설치하여 상기 열교환을 수행할 수 있다. In one example, the manufacturing apparatus may comprise a connecting route, eg, a piping system, configured to exchange heat between the bottom discharge of the isomer separation tower 600 and the reaction product of the hydrogenation reactor 700. For example, the heat exchanger may be installed by installing a heat exchanger 630 at a point where a path through which the lower discharge of the isomeric separation tower passes and a path through which the reaction product of the hydrogenation reactor passes.

상기 열교환에 의해 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물이 분리탑(600)으로 다시 유입되기 전에 수행되는 재비기(620) 공정에서 사용되는 저압 스팀을 절감시킬 수 있다. 또한, 상기 열교환에 의해서 수첨 반응기(700)의 반응 생성물이 상기 반응기(700)로 다시 유입되기 전에 수행되는 냉각기(710) 공정에서의 냉각수 사용량을 줄여서 에너지 절감 효과를 얻을 수 있다.By the heat exchange, it is possible to reduce the low pressure steam used in the reboiler 620 process performed before the lower discharge of the isomer separation tower 600 is introduced back into the separation tower 600. In addition, an energy saving effect may be obtained by reducing the amount of cooling water used in the cooler 710 process performed before the reaction product of the hydrogenation reactor 700 is introduced back into the reactor 700 by the heat exchange.

상기 제조 장치는, 열교환기(630)를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 열교환기(630)는 상기 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물 중의 적어도 일부가 상기 분리탑(600)으로 재유입되도록 형성된 배관과 상기 수첨 반응기(700)의 반응 생성물이 상기 수첨 반응기(700)로 재유입되도록 형성된 배관이 만나는 지점에 위치할 수 있다. The manufacturing apparatus may further include a heat exchanger 630, the heat exchanger 630 is formed so that at least a portion of the lower discharge of the isomeric separation tower 600 is re-introduced into the separation tower 600. The pipe and the reaction product of the hydrogenation reactor 700 may be located at the point where the pipe formed to re-introduced into the hydrogenation reactor 700 meet.

상기 이성체 분리탑(600)은, 예를 들면, 그 하부 배출물의 온도가 수첨 반응기(700)의 반응 생성물의 온도보다 낮게 되도록 운전될 수 있다. The isomer separation tower 600 can be operated, for example, such that the temperature of its bottoms is lower than the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor 700.

상기에서 기술한 열교환에 의하면, 상기 분리탑(600)으로 다시 유입되는 분리탑(600)의 하부 배출물의 온도가 상승하고, 이에 따라서 재비기에서의 스팀의 사용량을 감소시킬 수 있다. 또한, 수첨 반응기(700)로 다시 유입되는 수첨 반응기(700)의 반응 생성물의 온도가 떨어져서 냉각기(710)에서의 냉각수의 사용량을 줄일 수 있다. According to the heat exchange described above, the temperature of the lower discharge of the separation tower 600 flowing back into the separation tower 600 is increased, thereby reducing the amount of steam used in the reboiler. In addition, the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor 700 flowing back to the hydrogenation reactor 700 may be reduced to reduce the amount of cooling water used in the cooler 710.

도 2는, 상기 장치의 다른 예시를 보여주는 도면이다. 2 shows another example of the apparatus.

도 2와 같이 상기 제조 장치는, 이성체 분리탑(600) 및 수첨 반응기(700)에 추가로 프로필렌 등의 원료를 알데히드 화합물로 전환시킬 수 있는 옥소 반응기(Oxo reactor)(100, 200), 상기 반응기(100, 200)와 연결된 기/액 분리기(Vapor/Liquid Seperator)(300), 기/액 분리기(300)와 연결된 기화 장치(Vaporizer)(400), 기화 장치(400)와 이성체 분리탑(600) 사이에 존재하는 안정화기(Stabilizer)(500) 및 수첨 반응기(700)에 연결된 알칸올 정제탑(N-butanol Refinery Column)(800) 등을 추가로 포함할 수 있다.As shown in FIG. 2, the production apparatus includes an isotropic reactor (Oxo reactor) 100 and 200 capable of converting a raw material such as propylene into an aldehyde compound in addition to the isomer separation tower 600 and the hydrogenation reactor 700. Vapor / Liquid Separator (300) connected to (100, 200), Vaporizer (400) connected to Vapor / Liquid Separator (300), Vaporizer (400) and isomer separation tower (600) N-butanol Refinery Column (800) connected to the stabilizer (500) and the hydrogenation reactor 700, which is present between) may be further included.

예를 들어, 프로필렌(Propylene), 일산화탄소(CO) 및 수소(H2)의 혼합물이 옥소 반응기(100, 200)로 유입되며, 반응기(100, 200)에서 히드로포르밀화(Hydroformylation)되는 옥소 반응(Oxo Reaction)에 의하여, 부틸 알데히드(Butylaldehyde)가 제조될 수 있다.For example, a mixture of propylene, carbon monoxide (CO) and hydrogen (H 2 ) is introduced into the oxo reactors (100, 200) and hydroformylated in the reactors (100, 200). Butylaldehyde may be produced by Oxo Reaction.

옥소 반응기(100)에서 제조된 부틸 알데히드는 기/액 분리기(300)로 유입될 수 있다. 기/액 분리기(300)는 예를 들어, 옥소 반응기(100)를 통과한 흐름을 기상과 액상으로 나누어, 옥소 반응 결과 생성된 부틸 알데히드를 분리하기 위한 분리기일 수 있다.The butyl aldehyde prepared in the oxo reactor 100 may be introduced into the gas / liquid separator 300. The gas / liquid separator 300 may be, for example, a separator for dividing a flow through the oxo reactor 100 into a gas phase and a liquid phase to separate butyl aldehyde generated as a result of the oxo reaction.

또한, 기/액 분리기(300)에서 분리된 부틸알데히드는 기화 장치(400)로 유입될 수 있다. 기화 장치(400)는 기/액 분리기(300)에서 기/액 분리되어 유입된 액상 부틸알데히드를 기화시켜 불순물을 제거하기 위한 장치일 수 있다. 예를 들어, 기화 장치(400)는 히터(410)를 포함할 수 있다. 기화 장치(400)에 설치된 히터(410)를 통하여 공급된 저압 증기와 접촉함으로써, 액상 부틸알데히드는 기화될 수 있다. In addition, the butylaldehyde separated from the gas / liquid separator 300 may flow into the vaporization apparatus 400. The vaporization apparatus 400 may be a device for vaporizing liquid butylaldehyde introduced by gas / liquid separation in the gas / liquid separator 300 to remove impurities. For example, the vaporization apparatus 400 may include a heater 410. By contacting the low pressure steam supplied through the heater 410 installed in the vaporization device 400, the liquid butylaldehyde can be vaporized.

기화된 부틸 알데히드 등의 원료는 안정화기(500)로 유입될 수 있다. 안정화기(500)는 기화 장치(400)를 통과한 후, 응축된 부틸 알데히드 등의 원료를 안정화시키기 위한 장치일 수 있다. 안정화기(500)는 또한, 안정화기(500)에서 유출되는 부틸 알데히드 등을 포함하는 흐름의 일부를 다시 안정화기(500)로 유입시킬 수 있도록 배관이 형성되어 있을 수 있다. 상기 배관에는 상기 안정화기(500)로 유입시키기 전에 가열시킬 수 있는 재비기(520)가 형성될 수 있다.Raw materials such as vaporized butyl aldehyde may be introduced into the stabilizer (500). The stabilizer 500 may be a device for stabilizing raw materials such as butyl aldehyde condensed after passing through the vaporization device 400. Stabilizer 500 may also be formed with a pipe so that a portion of the flow including the butyl aldehyde flowing out of the stabilizer 500 can be introduced back into the stabilizer 500. The pipe may be provided with a reboiler 520 that can be heated before flowing into the stabilizer (500).

하나의 예시에서, 안정화기(500)에는, 안정화기(500)로 다시 유입되지 않고 이성체 분리탑(600)으로 유입되는 흐름이 상기 응축된 부틸 알데히드 등을 포함하는 흐름과 열교환될 수 있도록 배관이 형성될 수 있다.In one example, the stabilizer 500, the pipe is provided so that the flow into the isotropic separation tower 600 without being introduced back to the stabilizer 500 can be heat-exchanged with the flow including the condensed butyl aldehyde, etc. Can be formed.

이성체 분리탑(600)은 안정화기(500)에서 유입된 원료, 예를 들면, 부틸 알데히드의 이성체들을 포함하는 원료를 증류 공정을 통하여, 예를 들면, iso-부틸 알데히드 및 n-부틸 알데히드로 분리하기 위한 증류탑일 수 있다. The isomer separation tower 600 separates raw materials introduced from the stabilizer 500, for example, raw materials including isomers of butyl aldehyde through a distillation process, for example, iso-butyl aldehyde and n-butyl aldehyde. It may be a distillation column for.

이성체 분리탑(600)에서 분리된 원료, 예를 들면, n-부틸 알데히드 등과 같은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 원료는 수첨 반응기(700)로 유입될 수 있다. 수첨 반응기(700)는 화학식 1의 화합물을 수소 첨가 반응시켜서 알칸올, 예를 들면, n-부탄올을 생산할 수 있다. Raw materials separated from the isomer separation tower 600, for example, raw materials including the compound of Formula 1 such as n-butyl aldehyde may be introduced into the hydrogenation reactor 700. Hydrogenation reactor 700 may produce an alkanol, for example n-butanol by hydrogenation of the compound of formula (1).

수첨 반응기(700)에서 유출되는 반응 생성물의 일부는, 예를 들면, 탈기기(720) 및 냉각기(710)를 순차로 거쳐서 다시 수첨 반응기(700)로 유입되거나, 또는 탈기기(720)를 거쳐서 알칸올 정제탑(800)으로 도입될 수 있다. 상기 탈기기(Degasser)는, 예를 들면, 반응 생성물 내에서 기체, 예를 들면, 메탄(methane)이나, 이산화탄소(CO2) 등을 제거할 수 있는 것이고, 예를 들면, 진공 타입(Vacuum type) 또는 대기 타입(atmospheric type) 등의 일반적인 장치를 사용할 수 있다. A part of the reaction product flowing out of the hydrogenation reactor 700 is, for example, sequentially introduced back to the hydrogenation reactor 700 through the degasser 720 and the cooler 710, or through the degasser 720. The alkanol purification tower 800 may be introduced. The degasser may remove gas, for example methane, carbon dioxide (CO 2 ), or the like, from the reaction product, for example, vacuum type. Or a general device such as an atmospheric type.

수첨 반응기(700)에서 전환된 알칸올은 상기 탈기기(720)를 거쳐 알칸올 정제탑(800)으로 유입될 수 있다. 상기 정제탑(800)은, 상기 정제탑(800)의 상부 배출물은 냉각기(810)를 거쳐 응축된 후, 일부는 다시 상기 정제탑(800)으로 유입되고 나머지는 경성분(Lights)으로 추출될 수 있도록 배관이 형성될 수 있다. 또한, 하부 생성물의 일부는 재비기(820)를 거쳐 상기 정제탑(800)으로 다시 유입되고, 나머지는 중성분(Heavys)으로 추출될 수 있도록 배관이 형성될 수 있다. 상기 정제탑(800)은, 예를 들면, 상부는 약 0.65kg/cm2의 압력 및 약 100℃의 온도가 유지되고, 하부는 약 1.03kg/cm2의 압력 및 약 165℃의 온도가 유지되도록 운전될 수 있다.The alkanol converted in the hydrogenation reactor 700 may be introduced into the alkanol purification tower 800 through the degasser 720. The purification tower 800, after the upper discharge of the purification tower 800 is condensed through the cooler 810, part of the refinery tower 800 is introduced into the purification tower 800 and the rest can be extracted as light components (Lights). Piping may be formed so as to. In addition, a portion of the bottom product may be introduced back into the purification tower 800 via the reboiler 820, the pipe may be formed so that the rest can be extracted as heavy components (Heavys). The tablet tower 800, for example, the upper portion is maintained at a pressure of about 0.65kg / cm 2 and a temperature of about 100 ℃, the lower portion is maintained at a pressure of about 1.03kg / cm 2 and a temperature of about 165 ℃ Can be operated as much as possible.

상기 정제탑(800)은, 예를 들면, 적어도 하나 이상의 증류탑을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 증류탑은 적어도 하나, 두 개 또는 세 개의 증류탑이 연속적으로 연결되어 설치될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The purification tower 800 may include, for example, at least one distillation column. For example, the distillation column may be installed by connecting at least one, two or three distillation columns continuously, but is not limited thereto.

본 출원에 의하면, 이성체 분리탑의 하부 배출물과 수첨 반응기의 반응 생성물과의 열교환을 통하여 장치의 재비기에서의 스팀 또는 냉각기에서의 냉각수의 사용량을 줄여서 에너지 절감을 도모할 수 있다.According to the present application, it is possible to save energy by reducing the amount of cooling water used in the steam or the cooler in the reboiler of the device through heat exchange between the bottom discharge of the isomer separation tower and the reaction product of the hydrogenation reactor.

도 1 및 2는, 예시적인 알칸올의 제조 장치를 나타내는 도면이다.
도 3은 비교예에서 사용한 알칸올의 제조 장치를 나타내는 도면이다.1 and 2 are diagrams illustrating an exemplary alkanol production apparatus.
It is a figure which shows the manufacturing apparatus of the alkanol used by the comparative example.

이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 장치 및 방법을 상세히 설명하나, 상기 장치 및 방법의 범위가 하기 실시예로 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, the apparatus and method will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the scope of the apparatus and method is not limited to the following Examples.

실시예Example 1.  One.

도 1과 같이 이성체 분리탑(600) 및 수첨 반응기(700)를 포함하는 장치를 사용하여 n-부탄올을 제조하였다. 구체적으로는, iso-부틸 알데히드 및 n-부틸 알데히드를 포함하는 원료를 이성체 분리탑(600)에 도입하여 분리 공정을 수행하되, 상기 분리탑(600)의 상부 운전 압력은 약 0.17 Kg/cm2이고, 운전 온도는 약 20℃ 가 되도록 하였고, 하부 운전 압력은 약 1.37 Kg/cm2이고, 운전 온도는 약 96℃ 가 되도록 하였다. 또한, 수첨 반응기(700)에서의 반응 후에 배출되는 n-부탄올을 포함하는 반응 생성물의 일부는 탈기기(720)를 거쳐서 알칸올 정제탑(800)으로 도입시켰고, 다른 일부는 탈기기(720)를 거쳐서 열교환기(630)로 유입되어 상기 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물과 열교환된 후에 다시 수첨 반응기(700)로 도입시켰다. 상기에서 수첨 반응기(700)의 반응 생성물은 약 99.7℃로 배출되게 하였고, 상기 열교환기(630)에서 분리탑(600)의 하부 배출물과 열교환된 후에 약 98.5℃ 정도로 온도가 조절된 후에 냉각기(710)를 거쳐서 약 45℃ 정도의 온도로 수첨 반응기(700)에 재유입되도록 하였다. 이러한 결과 후술하는 비교예 1의 경우에 비하여 냉각기(710), 즉 상기 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 약 45℃로 조절하여 수첨 반응기로 재유입시키기 위한 냉각기(710)에서의 냉각수의 사용량이 시간 당 약 4.761톤 절감되고, 그에 따라서 시간 당 약 0.07 Gcal 정도 절감됨을 확인하였다.
As shown in FIG. 1, n-butanol was prepared by using an apparatus including an isomer separation tower 600 and a hydrogenation reactor 700. Specifically, a raw material including iso-butyl aldehyde and n-butyl aldehyde is introduced into the isomer separation tower 600 to perform a separation process, but the upper operating pressure of the separation tower 600 is about 0.17 Kg / cm 2 The operating temperature was about 20 ° C., the lower operating pressure was about 1.37 Kg / cm 2 , and the operating temperature was about 96 ° C. In addition, a part of the reaction product including n-butanol discharged after the reaction in the hydrogenation reactor 700 was introduced into the alkanol purification tower 800 via the degasser 720, and the other part degasser 720 After passing through the heat exchanger 630 to exchange heat with the bottom discharge of the isomer separation tower 600 was introduced into the hydrogenation reactor 700 again. The reaction product of the hydrogenation reactor 700 is discharged to about 99.7 ℃, after the heat exchange with the bottom discharge of the separation column 600 in the heat exchanger 630 after the temperature is adjusted to about 98.5 ℃ cooler 710 ) To be re-introduced into the hydrogenation reactor 700 at a temperature of about 45 ℃. As a result, the amount of cooling water used in the cooler 710, that is, the cooler 710 for adjusting the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor to about 45 ° C and re-introducing the hydrogenation reactor compared to the case of Comparative Example 1 to be described later, was time. About 4.761 tons per hour was saved, and accordingly, about 0.07 Gcal was saved per hour.

실시예Example 2.  2.

실시예 1과 동일한 방식으로 n-부탄올을 제조하되, 약 99.7℃의 온도로 배출되는, 수첨 반응기(700)의 반응 생성물이 열교환기(630)에서 분리탑(600)의 하부 배출물과 열교환된 후에 약 98.0℃ 정도로 온도가 조절된 후에 냉각기(710) 등을 거쳐서 약 45℃ 정도의 온도로 수첨 반응기(700)에 재유입되도록 하였다. 이러한 결과 후술하는 비교예 1의 경우에 비하여 냉각기(710), 즉 상기 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 약 45℃로 조절하여 수첨 반응기로 재유입시키기 위한 냉각기(710)에서의 냉각수의 사용량이 시간 당 약 6.922톤 절감되고, 그에 따라서 시간 당 약 0.09 Gcal 정도 절감됨을 확인하였다.
N-butanol was prepared in the same manner as in Example 1, but after the reaction product of the hydrogenation reactor 700, which was discharged at a temperature of about 99.7 ° C., was heat-exchanged with the bottom discharge of the separation tower 600 in the heat exchanger 630. After the temperature was adjusted to about 98.0 ° C., it was allowed to re-introduce into the hydrogenation reactor 700 at a temperature of about 45 ° C. via the cooler 710. As a result, the amount of cooling water used in the cooler 710, that is, the cooler 710 for adjusting the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor to about 45 ° C and re-introducing the hydrogenation reactor compared to the case of Comparative Example 1 to be described later, was time. It saved about 6.922 tons per hour, which is about 0.09 Gcal per hour.

실시예Example 3.  3.

실시예 1과 동일한 방식으로 n-부탄올을 제조하되, 약 99.7℃의 온도로 배출되는, 수첨 반응기(700)의 반응 생성물이 열교환기(630)에서 분리탑(600)의 하부 배출물과 열교환된 후에 약 98.0℃ 정도로 온도가 조절된 후에 냉각기(710) 등을 거쳐서 약 45℃ 정도의 온도로 수첨 반응기(700)에 재유입되도록 하였다. 이러한 결과 후술하는 비교예 1의 경우에 비하여 냉각기(710), 즉 상기 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 약 45℃로 조절하여 수첨 반응기로 재유입시키기 위한 냉각기(710)에서의 냉각수의 사용량이 시간 당 약 9.081톤 절감되고, 그에 따라서 시간 당 약 0.12 Gcal 정도 절감됨을 확인하였다.
N-butanol was prepared in the same manner as in Example 1, but after the reaction product of the hydrogenation reactor 700, which was discharged at a temperature of about 99.7 ° C., was heat-exchanged with the bottom discharge of the separation tower 600 in the heat exchanger 630. After the temperature was adjusted to about 98.0 ° C., it was allowed to re-introduce into the hydrogenation reactor 700 at a temperature of about 45 ° C. via the cooler 710. As a result, the amount of cooling water used in the cooler 710, that is, the cooler 710 for adjusting the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor to about 45 ° C and re-introducing the hydrogenation reactor compared to the case of Comparative Example 1 to be described later, was time. About 9.081 tons per hour was saved, thus saving about 0.12 Gcal per hour.

비교예Comparative Example 1.  One.

도 1과 같은 방식으로 구성되되, 도 1에서 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물과 열교환이 수행되던 수첨 반응기(700)의 반응 생성물이 상기 열교환 없이 바로 냉각기(710)를 거쳐서 반응기(700)로 도입되도록 장치를 도 3과 같이 구성하였다. 도 3의 장치에서 약 99.7℃의 온도로 배출되는 반응기(700)의 반응 생성물은 냉각기(710)를 거쳐서 약 45℃로 냉각되어 반응기(700)로 다시 유입되게 하였다. 또한, 이성체 분리탑(600)의 상부 운전 압력은 약 1.3 Kg/cm2이고, 운전 온도는 약 70℃ 가 되도록 하였고, 하부 운전 압력은 약 2.5 Kg/cm2이고, 운전 온도는 약 113℃ 가 되도록 하였다.
1, but the reaction product of the hydrogenation reactor 700 in which heat exchange with the lower discharge of the isomer separation tower 600 is performed in FIG. 1 is directly passed through the cooler 710 without the heat exchange to the reactor 700. The apparatus was configured as shown in FIG. 3 to be introduced. In the apparatus of FIG. 3, the reaction product of the reactor 700 discharged to a temperature of about 99.7 ° C. was cooled to about 45 ° C. via a cooler 710 to be introduced back into the reactor 700. In addition, the upper operating pressure of the isomer separation tower 600 is about 1.3 Kg / cm 2 , the operating temperature is about 70 ℃, the lower operating pressure is about 2.5 Kg / cm 2 , the operating temperature is about 113 ℃ It was made.

100: 제 1 옥소 반응기
200: 제 2 옥소 반응기
300: 기/액 분리기
400: 기화 장치
410: 히터
500: 안정화기
520: 재비기
600: 이성체 분리탑
620: 재비기
621: 저장 탱크
630: 열교환기
700: 수첨 반응기
710: 냉각기
720: 탈기기
800: 알칸올 정제탑
810: 냉각기
820: 재비기100: first oxo reactor
200: second oxo reactor
300: gas / liquid separator
400: vaporization device
410: heater
500: stabilizer
520: rework
600: isomer separation tower
620: rework
621: storage tank
630: heat exchanger
700: hydrogenation reactor
710: cooler
720: Degassing
800: alkanol purification tower
810: cooler
820: rework

Claims (14)

하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료로부터 상기 화학식 1의 화합물을 분리할 수 있는 이성체 분리탑, 상기 이성체 분리탑으로부터 배출되고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 분리 생성물의 흐름이 도입되어 상기 분리 생성물의 흐름의 수소 첨가 반응이 진행될 수 있는 수첨 반응기 및 연결 루트를 포함하되,
상기 연결 루트는, 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물이 상기 수첨 반응기로부터 배출된 반응 생성물과 열교환을 수행한 후에 다시 이성체 분리탑으로 도입되도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치:
[화학식 1]
Figure pat00002

상기 화학식 1에서 R은 알킬기이다.The isomer separation tower capable of separating the compound of Formula 1 from the raw material comprising the compound of Formula 1 and the isomer of the compound, is discharged from the isomer separation column, the flow of the separation product comprising the compound of Formula 1 A hydrogenation reactor and a connecting route, which may be introduced to allow the hydrogenation of the stream of the separation product to proceed;
The connecting route is an alkanol production apparatus is formed so that the bottom discharge of the isomer separation column is introduced to the isomer separation column after performing a heat exchange with the reaction product discharged from the hydrogenation reactor:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00002

In the above formula (1), R is an alkyl group. 제 1 항에 있어서, 연결 루트는, 이성체 분리탑 및 수첨 반응기를 연결하는 배관 시스템인 알칸올의 제조 장치.The apparatus for producing alkanol according to claim 1, wherein the connection route is a piping system connecting an isomer separation tower and a hydrogenation reactor. 제 1 항에 있어서, 연결 루트는, 이성체 분리탑의 하부 배출물의 일부는 수첨 반응기의 반응 생성물과 열교환을 거친 후에 상기 이성체 분리탑으로 도입되고, 상기 하부 배출물의 다른 일부는 재비기를 거쳐서 상기 이성체 분리탑으로 도입되도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.The process of claim 1 wherein a connecting route is introduced into the isotropic separation tower after a portion of the bottoms of the isomer separation tower has undergone heat exchange with a reaction product of a hydrogenation reactor, and the other portion of the bottoms is separated through the reboiler. An apparatus for producing alkanol, which is formed to be introduced into a tower. 제 1 항에 있어서, 탈기기를 추가로 포함하고, 연결 루트가 수첨 반응기의 반응 생성물이 상기 탈기기를 거친 후에 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환될 수 있도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.The apparatus of claim 1, further comprising a degasser, wherein the connecting route is formed such that the reaction product of the hydrogenation reactor can be heat exchanged with the bottom discharge of the isomeric separation tower after passing through the degasser. 제 4 항에 있어서, 냉각 장치를 추가로 포함하고, 연결 루트가 수첨 반응기의 반응 생성물이 탈기기를 거친 후에 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되고, 이어서 상기 냉각 장치를 거쳐서 수첨 반응기로 도입되도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.5. The system of claim 4, further comprising a cooling device, wherein the connecting route is formed such that the reaction product of the hydrogenation reactor is heat exchanged with the bottom discharge of the isomeric separation tower after passing through the degasser and subsequently introduced into the hydrogenation reactor via the cooling device. Production apparatus of alkanol. 제 4 항에 있어서, 알칸올 정제탑을 추가로 포함하고, 연결 루트는, 탈기기를 거친 반응 생성물의 일부는 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환이 수행되고, 다른 일부는 상기 알칸올 정제탑으로 도입될 수 있도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.The alkanol purification tower of claim 4, further comprising an alkanol purification tower, wherein the connection route is such that a portion of the reaction product passed through the degasser is subjected to heat exchange with the bottom discharge of the isomeric separation tower, and the other part to the alkanol purification tower. An apparatus for producing alkanol, which is formed to be introduced. 제 1 항에 있어서, 이성체 분리탑은 분리벽형 증류탑인 알칸올의 제조 장치.The device for producing alkanol according to claim 1, wherein the isomer separation tower is a dividing wall distillation column. 제 6 항에 있어서, 알칸올 정제탑은 분리벽형 증류탑인 알칸올의 제조 장치.The apparatus for producing alkanol according to claim 6, wherein the alkanol purification column is a dividing wall distillation column. 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 이성체 분리탑으로 도입하여, 상기 분리탑으로부터 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 이성체 분리탑으로부터 배출되고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 분리 생성물의 흐름을 수첨 반응기로 도입하여 상기 수첨 반응기 내에서 수소 첨가 반응을 진행하는 것을 포함하되,
상기 이성체 분리탑의 하부 배출물을 상기 수첨 반응기로부터 배출된 반응 생성물과 열교환시킨 후에 다시 이성체 분리탑으로 도입하는 것을 포함하는 알칸올의 제조 방법:
[화학식 1]
Figure pat00003

상기 화학식 1에서 R은 알킬기이다.A raw material comprising a compound of Formula 1 and an isomer of the compound is introduced into an isomer separation column to separate the compound of Formula 1 from the separation column, and is discharged from the isomer separation column, and includes the compound of Formula 1 Including the flow of the separation product to the hydrogenation reactor to proceed with the hydrogenation reaction in the hydrogenation reactor,
Method for producing an alkanol comprising the bottom discharge of the isomer separation column and heat exchange with the reaction product discharged from the hydrogenation reactor and then introduced to the isomer separation tower again:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00003

In the above formula (1), R is an alkyl group. 제 9 항에 있어서, 이성체 분리탑의 하부 압력을 0.8 Kg/cm2 내지 2.0 Kg/cm2로 유지하면서 분리 공정을 진행하는 알칸올의 제조 방법.The method of claim 9, wherein the separation process is carried out while maintaining the lower pressure of the isomer separation tower at 0.8 Kg / cm 2 to 2.0 Kg / cm 2 . 제 9 항에 있어서, 수첨 반응기의 반응 생성물과 열교환되기 전의 이성체 분리탑의 하부 배출물의 온도를 80℃ 내지 97℃로 유지하는 알칸올의 제조 방법.10. The process for producing alkanol according to claim 9, wherein the temperature of the bottoms of the bottoms of the isomer separation tower before heat exchange with the reaction product of the hydrogenation reactor is maintained at 80 to 97 ° C. 제 9 항에 있어서, 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되기 전의 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물에 비하여 높게 유지하는 알칸올의 제조 방법.10. The process of claim 9, wherein the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor prior to heat exchange with the bottom discharge of the isomer separation tower is kept higher than the bottom discharge of the isomer separation tower. 제 12 항에 있어서, 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되기 전의 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 85℃ 내지 115℃로 유지하는 알칸올의 제조 방법.The process for producing alkanol according to claim 12, wherein the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor before heat exchange with the bottom discharge of the isomer separation tower is maintained at 85 ° C to 115 ° C. 제 12 항에 있어서, 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환을 수행한 후에 수첨 반응기로 다시 도입되는 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 30℃ 내지 50℃로 유지하는 알칸올의 제조 방법.
13. The process for producing alkanol according to claim 12, wherein the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor which is introduced back into the hydrogenation reactor after the heat exchange with the bottom discharge of the isomer separation tower is maintained.
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