KR20130098228A - Organic light emitting diode - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 엑시톤 차단층을 포함하여 엑시톤이 발광층 내에 가두어져 발광 누수가 방지 되므로, 우수한 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다. 이에 따라 종래기술에 비하여 제작공정이 단순하고 경제적일 뿐만 아니라 저전압, 고효율, 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.The present invention relates to an organic light emitting device and a method of manufacturing the same. The organic light emitting device according to the present invention includes an exciton blocking layer containing the compound represented by Formula 1, and thus excitons are confined in the light emitting layer to prevent light leakage, and thus an organic light emitting device having an excellent luminous efficiency may be realized. have. Accordingly, the manufacturing process is simple and economical as compared with the prior art, and low-voltage, high-efficiency, long-life organic light emitting device can be realized.
Description
본 출원은 2012년 2월 27일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2012-0019964호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2012-0019964 filed with the Korea Patent Office on February 27, 2012, the entire contents of which are incorporated herein.
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다. 보다 구체적으로는 저전압, 고효율, 장수명 특성이 우수하고 제작공정이 단순한 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting device. More specifically, the present invention relates to an organic light emitting device having excellent low voltage, high efficiency, long life, and simple manufacturing process.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 양극과 음극 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.The organic light emission phenomenon is one example in which current is converted into visible light by an internal process of a specific organic molecule. The principle of organic luminescence phenomenon is as follows. When an organic layer is positioned between an anode and a cathode, when a voltage is applied between the two electrodes, electrons and holes are injected into the organic layer from the cathode and the anode, respectively. Electrons and holes injected into the organic material layer recombine to form an exciton, and the exciton falls back to the ground state to emit light. An organic light emitting device using such a principle may be generally composed of an organic material layer including a cathode, an anode, and an organic material layer disposed therebetween, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공 주입 물질이나 정공 수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자 주입 물질이나 전자 수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.As a material used in an organic light emitting device, a pure organic material or a complex in which an organic material and a metal form a complex is mostly used. Depending on the application, a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, . As the hole injecting material and the hole transporting material, an organic material having a p-type property, that is, an organic material that is easily oxidized and electrochemically stable at the time of oxidation is mainly used. On the other hand, as an electron injecting material or an electron transporting material, an organic material having an n-type property, that is, an organic material that is easily reduced and electrochemically stable when being reduced is mainly used. As the light emitting layer material, a material having both a p-type property and an n-type property, that is, a material having both a stable form in oxidation and in a reduced state is preferable, and a material having a high luminous efficiency for converting an exciton into light desirable.
위에서 언급한 외에, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 갖는 것이 바람직하다.In addition to the above, it is preferable that the material used in the organic light emitting device further has the following properties.
첫째로 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 열적 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 유기 발광 소자 내에서는 전하들의 이동에 의한 줄열(joule heating)이 발생하기 때문이다. 현재 정공 수송층 물질로 주로 사용되는 NPB는 유리 전이 온도가 100℃ 이하의 값을 가지므로, 높은 전류를 필요로 하는 유기 발광 소자에서는 사용하기 힘든 문제가 있다.First, the material used in the organic light emitting device is preferably excellent in thermal stability. This is because joule heating occurs due to the movement of charges in the organic light emitting device. NPB, which is mainly used as a hole transporting material, has a glass transition temperature of 100 ° C. or less, and thus, it is difficult to use in an organic light emitting device requiring a high current.
둘째로 저전압 구동 가능한 고효율의 유기 발광 소자를 얻기 위해서는 유기 발광 소자 내로 주입된 정공 또는 전자들이 원활하게 발광층으로 전달되는 동시에, 주입된 정공과 전자들이 발광층 밖으로 빠져나가지 않도록 하여야 한다. 이를 위해서 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 적절한 밴드갭(band gap)과 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위를 가져야 한다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공 수송 물질로 사용되는 PEDOT : PSS의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율 장수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다.Secondly, in order to obtain a highly efficient organic light emitting device capable of driving at a low voltage, holes or electrons injected into the organic light emitting element should be smoothly transferred to the light emitting layer, and injected holes and electrons should not escape from the light emitting layer. For this purpose, the material used in the organic light emitting device should have an appropriate band gap and a HOMO or LUMO energy level. PEDOT: PSS, which is currently used as a hole transporting material in organic light emitting devices manufactured by the solution coating method, has a low LUMO energy level compared to the LUMO energy level of the organic material used as the light emitting layer material. There is difficulty.
이외에도 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 화학적 안정성, 전하이동도, 전극이나 인접한 층과의 계면 특성 등이 우수하여야 한다. 즉, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 수분이나 산소에 의한 물질의 변형이 적어야 한다. 또한, 적절한 정공 또는 전자 이동도를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하여 엑시톤 형성을 극대화할 수 있어야 한다. 그리고, 소자의 안정성을 위해 금속 또는 금속 산화물을 포함한 전극과의 계면을 좋게 할 수 있어야 한다.In addition, materials used in organic light emitting devices should have excellent chemical stability, charge mobility, and interface characteristics with electrodes or adjacent layers. That is, the material used in the organic light emitting device should have little deformation of the material due to moisture or oxygen. In addition, by having appropriate hole or electron mobility, it is necessary to maximize the formation of excitons by balancing the density of holes and electrons in the light emitting layer of the organic light emitting device. And, for the stability of the device, the interface with the electrode including the metal or the metal oxide should be good.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the organic light emitting device, a material constituting the organic material layer in the device such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material and an electron injecting material is supported by a stable and efficient material However, the development of a stable and efficient organic material layer material for an organic light emitting device has not yet been sufficiently achieved, and therefore, the development of new materials has been continuously required.
본 발명은 저전압, 고효율, 장수명 특성 등이 우수할 뿐만 아니라, 제작공정이 단순한 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.The present invention is not only excellent in low voltage, high efficiency, long life characteristics, but also to provide an organic light emitting device having a simple manufacturing process.
상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은In order to achieve the above object,
양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,An organic light emitting device comprising an anode, a cathode, and at least one organic material layer disposed between the anode and the cathode,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,Wherein the organic layer includes a light emitting layer,
상기 양극과 발광층 사이에는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하며,Between the anode and the light emitting layer includes an organic material layer containing a compound represented by the formula (1),
상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The emission layer provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 2 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
CY1 및 CY2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리를 나타내고,CY1 and CY2 are the same as or different from each other, and each independently represent a benzene ring or a naphthalene ring,
Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl; And a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 carbon atoms,
Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,Ar4 is a group consisting of a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 carbon atoms. Selected from
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,L is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms,
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Ar5 및 Ar6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 carbon atoms,
상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group Alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.a and b are each independently 0 or 1.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 엑시톤 차단층을 포함하여 엑시톤이 발광층 내에 가두어져 발광 누수가 방지 되므로, 우수한 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다. 이에 따라 종래기술에 비하여 제작공정이 단순하고 경제적일 뿐만 아니라 저전압, 고효율, 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention includes an exciton blocking layer containing the compound represented by Chemical Formula 1 and thus prevents light leakage due to the exciton being confined in the light emitting layer, thereby achieving an organic electroluminescent device having excellent luminous efficiency. There is. Accordingly, the manufacturing process is simple and economical as compared with the prior art, and low-voltage, high-efficiency, long-life organic light emitting device can be realized.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an
이하 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
유기 발광 소자에 있어서, 발광층의 형성시 삼중항 엑시톤은 확산거리가 100nm 이상으로 길기 때문에 두께가 20 ~ 30nm인 발광층을 벗어나게 되어 발광 효율이 크게 떨어질 수 있기 때문에 적절한 엑시톤 차단층을 사용하여 삼중항 엑시톤을 발광층에 가두는 것이 바람직하다.In the organic light emitting device, since the triplet excitons have a diffusion distance of 100 nm or more, the triplet excitons are out of the light emitting layer having a thickness of 20 to 30 nm, and thus the luminous efficiency may be greatly reduced. Is preferably confined to the light emitting layer.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 양극과 발광층 사이에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하고, 상기 발광층에는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.The organic light emitting device according to the present invention includes an anode, a cathode, and one or more organic material layers disposed between the anode and the cathode, the organic material layer includes a light emitting layer, and the compound represented by Formula 1 between the anode and the light emitting layer. It includes an organic material layer comprising a, the light emitting layer is characterized in that it comprises a compound represented by the formula (2).
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 양극과 발광층 사이에는 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device according to the present invention, an electron blocking layer may be included between the anode and the light emitting layer, and the electron blocking layer may include a compound represented by Chemical Formula 1.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 양극과 발광층 사이에는 정공 수송층 및 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device according to the present invention, a hole transport layer and an electron blocking layer may be included between the anode and the light emitting layer, and the electron blocking layer may include a compound represented by Chemical Formula 1.
이 때, 상기 전자 차단층은 상기 발광층과 접하는 유기물층일 수 있다.In this case, the electron blocking layer may be an organic layer in contact with the emission layer.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 전자 차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 엑시톤 차단층의 역할을 수행할 수 있다.In the organic light emitting device according to the present invention, the electron blocking layer may serve as an exciton blocking layer by including the compound represented by Chemical Formula 1.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.In the organic light emitting device according to the present invention, the substituents of Chemical Formulas 1 and 2 will be described in detail below.
상기 화학식 1에서, Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 즉, 상기 Ar4의 정의 중 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 및 치환 또는 비치환된 나프탈렌기는 제외된다.In Formula 1, Ar4 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, and a substituted or unsubstituted carbon of 5 to 30 Heteroaryl groups. That is, in the definition of Ar4, a substituted or unsubstituted fluorene group, and a substituted or unsubstituted naphthalene group are excluded.
상기 할로겐기로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the halogen group include, but are not limited to, fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The alkyl group may be linear or branched and specific examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl and heptyl groups .
상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl) 등의 아릴기가 연결된 알케닐기가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The alkenyl group may be linear or branched. Specific examples of the alkenyl group include, but are not limited to, an alkenyl group such as a stilbenyl group or a styrenyl group.
상기 알콕시기는 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The alkoxy group includes, but is not limited to, a methoxy group, an ethoxy group, and an isopropyloxy group.
상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸벤 등을 들 수 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오렌기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The aryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the monocyclic aryl group include phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, stilbene, and the like. Examples of the polycyclic aryl group include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrene group, pyrenyl group, perrylenyl group, and cryo. Although a cenyl group, a fluorene group, etc. are mentioned, It is not limited to this.
상기 헤테로아릴기는 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 포함하는 고리기로서, 헤테로고리기의 예로는 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 아크리딜기 등이 있으며, 하기 구조식과 같은 화합물들이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The heteroaryl group is a heteroaryl group containing O, N, S or P as a hetero atom. Examples of the heterocyclic group include carbazole group, thiophene group, furan group, pyrrolyl group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, A thiazole group, a pyridyl group, a pyrazine group, a quinolinyl group, an isoquinoline group, an acridyl group, and the like, but are not limited thereto.
또한, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.The term "substituted or unsubstituted" in the present specification means a group selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, silyl, arylalkenyl, aryl, Substituted or unsubstituted fluorenyl group and a nitrile group, or has no substituent group.
상기 화학식 1 내지 3의 CY1, CY2, Ar1 내지 Ar6, L, R1, 및 R2에는 추가의 치환기로 더 치환될 수 있고, 이들의 구체적인 예로는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.CY1, CY2, Ar1 to Ar6, L, R1, and R2 of Chemical Formulas 1 to 3 may be further substituted with additional substituents, and specific examples thereof include halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, silyl, An aryl alkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a carbazole group, an arylamine group, the fluorenyl group unsubstituted or substituted by the aryl group, a nitrile group, etc. can be mentioned, It is not limited to this.
상기 화학식 1에서, CY1 및 CY2가 동시에 벤젠 고리인 경우에는 Ar3은 수소 또는 페닐기이고, Ar4는 페닐기 또는 바이페닐기인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, when CY1 and CY2 are benzene rings at the same time, Ar3 is preferably a hydrogen or a phenyl group, Ar4 is preferably a phenyl group or a biphenyl group, but is not limited thereto.
상기 화학식 1에서, CY1 및 CY2가 동시에 벤젠 고리인 경우에는 L은 바이페닐기인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, when CY1 and CY2 are benzene rings at the same time, L is preferably a biphenyl group, but is not limited thereto.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 3 to 5.
[화학식 3](3)
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 3 내지 5에서,In the above formulas 3 to 5,
Ar1 내지 Ar4, 및 L은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,Ar1 to Ar4, and L are the same as defined in Formula 1,
Ar7 및 Ar8 중 적어도 하나는 페닐기이고, 나머지는 수소, 치환 또는 비치환된 탄수소 1 내지 10의 알킬기, 또는 페닐기이다.At least one of Ar7 and Ar8 is a phenyl group, and the rest are hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group of 1 to 10 carbohydrates, or a phenyl group.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Chemical Formula 1 may be preferably selected from the group consisting of the following structural formulas, but is not limited thereto.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The compound represented by
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 6으로 표시되는 도펀트 화합물을 추가로 포함할 수 있다.In the organic light emitting device according to the present invention, the light emitting layer may further include a dopant compound represented by the following formula (6).
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 6에서,In
L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms,
R3 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 서로 인접한 기는 결합하여 방향족 축합고리기 또는 헤테로방향족 축합고리기를 형성할 수 있다.R3 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 1 to Selected from the group consisting of 10 alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 20 carbon atoms, and substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 20 carbon atoms, and groups adjacent to each other are bonded to an aromatic condensed ring group or heteroaromatic group; Condensed ring can be formed.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The compound represented by
상기 구조식에서, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기이고, 이들 중 서로 인접한 기는 결합하여 방향족 축합고리기 또는 헤테로방향족 축합고리기를 형성할 수 있으며,In the above structural formula, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a halogen group, a cyano group, a substituted or unsubstituted silicone group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms, of which groups adjacent to each other are bonded to an aromatic condensed ring group or hetero Can form an aromatic condensed ring group,
a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.a, b, c and d are each independently an integer of 0-3.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except that one or more organic material layers are formed using the above-described compounds.
상기 화학식 1 내지 2로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compounds represented by Chemical Formulas 1 to 2 may be formed of an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic layers.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIG. 1, but the present invention is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광층(7)에 포함될 수 있다.1 shows an organic light emitting device in which an
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present invention may be formed by using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to form a metal oxide or a metal oxide having conductivity on the substrate, To form an anode, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer is formed on the anode, and a material which can be used as a cathode is deposited thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device may be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer may have a multi-layer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure. The organic material layer may be formed using a variety of polymeric materials by a method such as a solvent process such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, Layer.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methyl compounds), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) compounds] (PEDT), polypyrrole and polyaniline.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole injecting material, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, perylene , An anthraquinone, and a conductive polymer of polyaniline and a poly-compound, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole transporting material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to be transferred to the light emitting layer is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
특히, 본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 블루 형광 물질 또는 그린 인광 물질을 포함하는 것이 바람직하다.In particular, in the organic light emitting device according to the present invention, the light emitting layer preferably comprises a blue fluorescent material or a green phosphorescent material.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the electron transporting material, a material capable of transferring electrons from the cathode well into the light emitting layer, which is suitable for electrons, is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 양극이고 상부전극이 음극인 정구조일 수 있고, 하부전극이 음극이고 상부전극이 양극인 역구조일 수도 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used. In addition, the organic light emitting device according to the present invention may have a reverse structure in which the lower electrode is an anode and the upper electrode is a cathode, and the lower electrode is a cathode and the upper electrode is an anode.
본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The compound according to the present invention may act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic solar cells, organic photoconductors, organic transistors and the like.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 엑시톤 차단층을 포함하여 엑시톤이 발광층 내에 가두어져 발광 누수가 방지 되므로, 우수한 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있는 효과가 있다. 이에 따라 종래기술에 비하여 제작공정이 단순하고 경제적일 뿐만 아니라 저전압, 고효율, 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention includes an exciton blocking layer containing the compound represented by Chemical Formula 1 and thus prevents light leakage due to the exciton being confined in the light emitting layer, thereby achieving an organic electroluminescent device having excellent luminous efficiency. There is. Accordingly, the manufacturing process is simple and economical as compared with the prior art, and low-voltage, high-efficiency, long-life organic light emitting device can be realized.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in order to facilitate understanding of the present invention. However, the following examples are intended to illustrate the invention and are not intended to limit the scope of the invention.
<< 실시예Example >>
<< 실시예Example 1> 유기 발광 소자의 제조 1> Fabrication of organic light emitting device
ITO(indium tin oxide)가 500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며 증류수로는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 건식 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 500 kPa was put in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned. At this time, Fischer Co. was used as a detergent and Millipore Co. was used as distilled water. Secondly filtered distilled water was used as a filter of the product. After the ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was repeated 10 times with distilled water twice. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, and then transferred to a plasma cleaner. In addition, the substrate was dry-cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 화합물인 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene: 이하 HAT라 함)을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 박막을 형성하였다. 이 박막에 의하여 기판과 정공 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 수 있다. 이어서, 상기 박막 위에 화학식 HT-1의 화합물을 800Å의 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하고, 그 위에 하기 화학식 EB-4의 화합물을 200Å의 두께로 증착하여 전자 차단층을 형성하였다. 이어서, 화학식 BH-1의 화합물에 화학식 BD-1의 화합물을 4 중량% 도핑하여 두께 200Å의 발광층을 형성하였다. 그 위에 화학식 ET-1의 전자 수송층 물질을 300Å의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene (hereinafter referred to as HAT), a compound of the following formula, was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a thin film. By this thin film, the interface property between the substrate and the hole injection layer can be improved. Subsequently, a compound of Formula HT-1 was deposited to a thickness of 800 kPa on the thin film to form a hole transport layer, and a compound of Formula EB-4 was deposited to a thickness of 200 kPa to form an electron blocking layer thereon. Subsequently, 4 wt% of the compound of Formula BD-1 was doped into the compound of Formula BH-1 to form a light emitting layer having a thickness of 200 μs. The electron transport layer material of Formula ET-1 was deposited thereon to a thickness of 300 kPa to form an electron transport layer. 12 전자 of lithium fluoride (LiF) and 2,000 Å of aluminum were sequentially deposited on the electron transport layer to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.3 ~ 0.8 Å/sec로 유지하였다. 또한, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 1.5 ~ 2.5 Å/sec의 증착 속도를 유지하였다. 증착시 진공도는 1 ~ 3 × 10-7로 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.3 ~ 0.8 Å / sec. In addition, the lithium fluoride of the negative electrode maintained a deposition rate of 0.3 kPa / sec and aluminum of 1.5 to 2.5 kPa / sec. The degree of vacuum during deposition was maintained at 1 to 3 × 10 -7 .
<< 실시예Example 2> 유기 발광 소자의 제조 2> Fabrication of Organic Light-Emitting Device
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-5의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.The same device was manufactured except that the compound of Formula EB-4, which was used as an electron blocking layer in Example 1, was replaced with a compound of Formula EB-5.
[EB-5][EB-5]
<< 실시예Example 3> 유기 발광 소자의 제조 3> Fabrication of organic light emitting device
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-6의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.Except for replacing the compound of formula EB-4 used as the electron blocking layer in Example 1 with a compound of the formula EB-6 was prepared the same device.
[EB-6][EB-6]
<< 실시예Example 4> 유기 발광 소자의 제조 4> Fabrication of organic light emitting device
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-7의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.Except for replacing the compound of formula EB-4 used as the electron blocking layer in Example 1 with a compound of the formula EB-7 was prepared the same device.
[EB-7][EB-7]
<< 비교예Comparative example 1> 유기 발광 소자의 제조 1> Fabrication of organic light emitting device
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-1의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.Except for replacing the compound of formula EB-4 used as an electron blocking layer in Example 1 with a compound of the formula EB-1 was prepared the same device.
[EB-1][EB-1]
<< 비교예Comparative example 2> 유기 발광 소자의 제조 2> Fabrication of Organic Light-Emitting Device
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-2의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.Except for replacing the compound of formula EB-4 used as an electron blocking layer in Example 1 with a compound of the formula EB-2 was prepared the same device.
[EB-2][EB-2]
<< 비교예Comparative example 3> 유기 발광 소자의 제조 3> Fabrication of organic light emitting device
상기 실시예 1에서 전자 차단층으로 사용한 화학식 EB-4의 화합물을 하기 화학식 EB-3의 화합물로 치환한 것을 제외하고는 동일한 소자를 제작하였다.Except for replacing the compound of formula EB-4 used as an electron blocking layer in Example 1 with a compound of the formula EB-3 was prepared the same device.
[EB-3][EB-3]
상술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(LT90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The driving voltage and the luminous efficiency of the organic light emitting device manufactured by the above-described method were measured at a current density of 10 mA / cm 2 , and the time (LT90) of 90% of the initial luminance at a current density of 20 mA / cm 2 was measured. It was. The results are shown in Table 1 below.
[표 1][Table 1]
실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자가 발광 효율이 높고, 소자 수명이 개선되는 것을 확인할 수 있고, 이를 통하여 안트라센 유도체를 이용한 발광층 재료에 접하는 전자 차단층 재료는 플루오렌기 또는 나프탈렌기가 아민에 직접 연결되지 않는 구조를 갖는 재료가 바람직하다는 것을 확인할 수 있다.It can be seen that the organic light emitting device of Examples 1 to 4 has high luminous efficiency and device life is improved, and through this, the electron blocking layer material contacting the light emitting layer material using an anthracene derivative is directly connected to a fluorene group or a naphthalene group to the amine. It can be confirmed that a material having a structure that does not exist is preferable.
Claims (11)
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 양극과 발광층 사이에는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
CY1 및 CY2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리를 나타내고,
Ar1 내지 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar5 및 Ar6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.An organic light emitting device comprising an anode, a cathode, and at least one organic material layer disposed between the anode and the cathode,
The organic material layer includes a light emitting layer,
Between the anode and the light emitting layer includes an organic material layer containing a compound represented by the formula (1),
The light emitting layer is an organic light emitting device comprising a compound represented by the following formula (2):
[Formula 1]
In Chemical Formula 1,
CY1 and CY2 are the same as or different from each other, and each independently represent a benzene ring or a naphthalene ring,
Ar1 to Ar3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 carbon atoms,
Ar 4 is a group consisting of a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 carbon atoms. Selected from
L is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms,
(2)
In Formula 2,
Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 carbon atoms,
R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group Alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms,
a and b are each independently 0 or 1.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에서,
Ar1 내지 Ar4, 및 L은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
Ar7 및 Ar8 중 적어도 하나는 페닐기이고, 나머지는 수소, 치환 또는 비치환된 탄수소 1 내지 10의 알킬기, 또는 페닐기이다.The organic light emitting device of claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 3 to 5.
(3)
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
In Chemical Formulas 3 to 5,
Ar1 to Ar4, and L are the same as defined in Formula 1,
At least one of Ar7 and Ar8 is a phenyl group, and the rest are hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group of 1 to 10 carbohydrates, or a phenyl group.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,
R3 내지 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 서로 인접한 기는 결합하여 방향족 축합고리기 또는 헤테로방향족 축합고리기를 형성할 수 있다.The organic light emitting device of claim 1, wherein the light emitting layer further comprises a dopant compound represented by Chemical Formula 6.
[Chemical Formula 6]
In Formula 6,
L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms,
R3 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 1 to Selected from the group consisting of 10 alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 20 carbon atoms, and substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 20 carbon atoms, and groups adjacent to each other are bonded to an aromatic condensed ring group or heteroaromatic group; Condensed ring can be formed.
상기 구조식에서, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기이고, 이들 중 서로 인접한 기는 결합하여 방향족 축합고리기 또는 헤테로방향족 축합고리기를 형성할 수 있으며,
a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.The organic light emitting device of claim 10, wherein the compound represented by Chemical Formula 6 is selected from the group consisting of the following structural formulas:
In the above structural formula, R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a halogen group, a cyano group, a substituted or unsubstituted silicone group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms, of which groups adjacent to each other are bonded to an aromatic condensed ring group or hetero Can form an aromatic condensed ring group,
a, b, c and d are each independently an integer of 0-3.
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