KR20130082289A - Novel organic semiconductor, and photoactive layer and photoelectric conversion device including same - Google Patents

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KR20130082289A
KR20130082289A KR1020120003419A KR20120003419A KR20130082289A KR 20130082289 A KR20130082289 A KR 20130082289A KR 1020120003419 A KR1020120003419 A KR 1020120003419A KR 20120003419 A KR20120003419 A KR 20120003419A KR 20130082289 A KR20130082289 A KR 20130082289A
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Abstract

PURPOSE: An organic semiconductor, a photoactive layer including the same, and a photoelectric conversion device are provided to improve photoelectric conversion efficiency by efficiently transmitting holes and electrons to an electrode after excitons are separated into the holes and the electrons. CONSTITUTION: A front electrode (150) faces a rear electrode (110). The rear electrode includes metal or transparent conductive materials. A photoactive layer (130) is located between the front electrode and the rear electrode. The photoactive layer includes an i-type layer. The i-type layer is formed with a bulk heterojunction structure including an organic semiconductor. The i-type layer is located near the front electrode and the rear electrode.

Description

신규한 유기 반도체, 이를 포함하는 광활성층 및 광전 변환 소자{NOVEL ORGANIC SEMICONDUCTOR, AND PHOTOACTIVE LAYER AND PHOTOELECTRIC CONVERSION DEVICE INCLUDING SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a novel organic semiconductor, a photoactive layer containing the same, and a photoelectric conversion element including the organic semiconductor,

신규한 유기 반도체, 이를 포함하는 광활성층 및 광전 변환 소자에 관한 것이다.To a photoactive layer and a photoelectric conversion element including the organic semiconductor.

일반적으로, 광전 변환 소자는 광전 효과(photoelectric effect)를 이용하여 빛을 전기 신호로 변환시키는 소자를 말한다. 이러한 광전 변환 소자는 자동차용 센서나 가정용 센서 등과 같은 각종 광센서, 태양전지, 광다이오드 등에 널리 활용되고 있다.Generally, a photoelectric conversion element refers to a device that converts light into an electrical signal using a photoelectric effect. Such photoelectric conversion elements are widely used in various optical sensors such as automobile sensors and home sensors, solar cells, photodiodes, and the like.

이에 광전 변환 소자의 광전 변환 효율을 개선하고자 하는 연구가 진행되고 있다.Therefore, studies are underway to improve the photoelectric conversion efficiency of the photoelectric conversion element.

일 구현예는 pn 정션의 면적을 넓히고 pn 정션의 분포를 균일하게 조절하여, 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 용이하게 분리하고 분리된 정공 및 전자를 효과적으로 이동시켜 광전 변환 효율을 개선할 수 있는 유기 반도체를 제공한다.In one embodiment, the pn junction region is widened and the distribution of the pn junction is uniformly controlled to easily separate the generated excitons from the holes and electrons, effectively transfer the separated holes and electrons, and improve the photoelectric conversion efficiency. Semiconductor.

다른 일 구현예는 상기 유기 반도체를 포함하는 광활성층을 제공한다.Another embodiment provides a photoactive layer comprising the organic semiconductor.

또 다른 일 구현예는 상기 광활성층을 포함하는 광전 변환 소자를 제공한다.Another embodiment provides a photoelectric conversion element comprising the photoactive layer.

일 구현예는 p형 물질로부터 유도된 p형 작용기, n형 물질로부터 유도된 n형 작용기 및 스페이서(spacer)를 포함하는 유기 반도체를 제공한다. 이때, 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기는 상기 스페이서에 의해 화학적으로 결합되어 있고, 상기 p형 작용기는 상기 스페이서 및 상기 n형 작용기와 파이-컨쥬게이션(π-conjugation)을 형성하지 않고, 상기 n형 작용기는 상기 스페이서 및 상기 p형 작용기와 파이-컨쥬게이션(π-conjugation)을 형성하지 않는다.One embodiment provides an organic semiconductor comprising a p-type functional group derived from a p-type material, an n-type functional group derived from an n-type material, and a spacer. At this time, the p-type functional group and the n-type functional group are chemically bonded by the spacer, and the p-type functional group does not form a pi-conjugation with the spacer and the n-type functional group, The n-type functional group does not form a pi-conjugation with the spacer and the p-type functional group.

상기 유기 반도체는 약 50 g/mol 내지 약 5000 g/mol의 분자량을 가질 수 있다.The organic semiconductor may have a molecular weight of about 50 g / mol to about 5000 g / mol.

상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기는 약 5:1 내지 약 1:5의 몰비로 포함될 수 있다.The p-type functional group and the n-type functional group may be contained in a molar ratio of about 5: 1 to about 1: 5.

상기 p형 작용기는 하기 화학식 1-1로 표시되는 작용기를 포함할 수 있고, 상기 n형 작용기는 하기 화학식 2-1로 표시되는 작용기를 포함할 수 있고, 상기 스페이서는 하기 화학식 3으로 표시되는 작용기를 포함할 수 있다.The p-type functional group may include a functional group represented by the following formula (1-1), and the n-type functional group may include a functional group represented by the following formula (2-1), wherein the spacer is a functional group represented by the following formula . ≪ / RTI >

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1-1에서,In Formula 1-1,

X1은 p형 물질 또는 p형 물질의 유도체이고,X 1 is a p-type material or a derivative of a p-type material,

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2-1에서,In Formula 2-1,

Y1은 n형 물질 또는 n형 물질의 유도체이고, n1은 1 내지 10의 정수이고,Y 1 is an n-type material or a derivative of an n-type material, n 1 is an integer of 1 to 10,

[화학식 3](3)

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

L1은 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C30 직쇄 또는 분지쇄 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이다.L 1 is a substituted or unsubstituted divalent C1 to C30 linear or branched aliphatic organic group, or a substituted or unsubstituted divalent C3 to C30 cycloaliphatic group.

한편, 상기 p형 작용기는 하기 화학식 1-2로 표시되는 작용기를 포함할 수 있고, 상기 n형 작용기는 하기 화학식 2-2로 표시되는 작용기를 포함할 수 있고, 상기 스페이서는 상기 화학식 3으로 표시되는 작용기를 포함할 수 있다.The p-type functional group may include a functional group represented by the following general formula (1-2), and the n-type functional group may include a functional group represented by the following general formula (2-2) Lt; / RTI >

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 1-2에서,In Formula 1-2,

X2는 p형 물질 또는 p형 물질의 유도체이고, n2는 1 내지 10의 정수이고,X 2 is a p-type material or a derivative of a p-type material, n2 is an integer of 1 to 10,

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure pat00005
Figure pat00005

상기 화학식 2-2에서,In Formula 2-2,

Y2는 n형 물질 또는 n형 물질의 유도체이다.Y 2 is an n-type material or a derivative of an n-type material.

상기 p형 물질은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물, 펜타센, 프탈로시아닌(phthalocyanine), 트리아릴아민(triarylamine), 벤지딘(bezidine), 피라졸린(pyrazoline), 스티릴아민(styrylamine), 히드라존(hydrazone), 카바졸(carbazole), 티오펜(thiophene), 피롤(pyrrole), 페난트렌(phenanthrene), 테트라센(tetracence), 나프탈렌(naphthalene), 디티에노실롤레(dithienosilole), 쿠마린(coumarin), 인돌린(indoline), 디티에노티오펜(dithienothiophene), 플루오렌(fluorene), 스피로플루오렌(spirofluorene), 페녹사진(phenoxazine), 이들의 유도체 및 이들의 조합에서 선택될 수 있고, 상기 n형 물질은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물; 플러렌(C60, C70, C74, C76, C78, C82, C84, C720, C860 등); 1-(3-메톡시-카르보닐)프로필-1-페닐(6,6)C61(1-(3-methoxy-carbonyl)propyl-1-phenyl(6,6)C61: PCBM), C71-PCBM, C84-PCBM, bis-PCBM 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함하는 플러렌 유도체; 페릴렌(perylene); Alq3; 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, NTCDA); 불소(F) 치환된 C6 내지 C30 아릴 화합물; 불소(F) 치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴 화합물; 불소(F) 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬 화합물; 불소(F) 치환된 프탈로시아닌; 이들의 유도체; 및 이들의 조합에서 선택될 수 있다The p-type material may be a compound represented by the following general formula (4), pentacene, phthalocyanine, triarylamine, bezidine, pyrazoline, styrylamine, hydrazone ), Carbazole, thiophene, pyrrole, phenanthrene, tetracene, naphthalene, dithienosilole, coumarin, indole, The n-type material may be selected from the group consisting of indoline, dithienothiophene, fluorene, spirofluorene, phenoxazine, derivatives thereof, and combinations thereof, A compound represented by the following formula (5); Fullerene (C60, C70, C74, C76, C78, C82, C84, C720, C860, etc.); 1- (3-methoxy-carbonyl) propyl-1-phenyl (6,6) C61: PCBM), C71-PCBM , C84-PCBM, bis-PCBM, and combinations thereof; Perylene; Alq 3 ; 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTCDA); A fluorine (F) substituted C6 to C30 aryl compound; A fluorine (F) substituted C2 to C30 heteroaryl compound; A fluorine (F) substituted C2 to C30 heterocycloalkyl compound; Fluorine (F) substituted phthalocyanine; Derivatives thereof; And combinations thereof.

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 화학식 4에서,In Formula 4,

Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 산소(O), 황(S) 또는 C(CN)2이고, 구체적으로는 산소(O) 또는 황(S)일 수 있다.Z 1 and Z 2 may be the same or different from each other and each independently oxygen (O), sulfur (S) or C (CN) 2 , specifically oxygen (O) or sulfur (S).

R1 내지 R4는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 시아노기(CN), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 구체적으로는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 시아노기(CN) 또는 할로겐일 수 있다.R 1 to R 4 are the same or different and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a cyano group (CN), a halogen, a substituted or unsubstituted A C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, specifically, hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group, a cyano group (CN ) Or halogen.

k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.k1 and k2 are each independently an integer of 0 to 4;

m1은 1 내지 5의 정수이고, 구체적으로는 1 내지 3의 정수일 수 있다.m1 is an integer of 1 to 5, and specifically may be an integer of 1 to 3.

R5 및 R6은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기이고, 구체적으로는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기일 수 있다.R 5 and R 6 are the same or different and are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, specifically hydrogen, substituted or unsubstituted C1 To C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group.

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 화학식 5에서,In Formula 5,

R30 내지 R32는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기이고, 구체적으로는 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기일 수 있다.R 30 to R 32 are the same or different from each other and each independently represents a hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group And specifically may be hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group.

k20 및 k22는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,k20 and k22 are each independently an integer of 0 to 3,

k21은 0 내지 2의 정수이다.k21 is an integer of 0 to 2;

상기 유기 반도체는 하기 화학식 6-1 내지 6-4로 표시되는 화합물 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있다.The organic semiconductor may include one selected from compounds represented by the following formulas (6-1) to (6-4) and combinations thereof.

[화학식 6-1][Formula 6-1]

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 6-2][Formula 6-2]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 6-3][Formula 6-3]

Figure pat00010
Figure pat00010

[화학식 6-4][Formula 6-4]

Figure pat00011
Figure pat00011

상기 화학식 6-1 내지 6-4에서,In the above formulas (6-1) to (6-4)

t1 내지 t11은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.t1 to t11 each independently represents an integer of 1 to 10;

다른 일 구현예는 상기 유기 반도체를 포함하는 광활성층을 제공한다.Another embodiment provides a photoactive layer comprising the organic semiconductor.

또 다른 일 구현예에 따른 광전 변환 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 이격되어 있고 상기 제1 전극과 대향하여 위치하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 위치하고 제7항의 유기 반도체를 포함하는 광활성층을 포함한다.According to another embodiment, a photoelectric conversion element includes a first electrode; A second electrode spaced from the first electrode and positioned opposite the first electrode; And a photoactive layer disposed between the first electrode and the second electrode and comprising the organic semiconductor of claim 7.

상기 광활성층은 i층을 포함할 수 있다. 또한, 상기 광활성층은 p층, n층 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 더 포함할 수 있다.The photoactive layer may comprise an i-layer. In addition, the photoactive layer may further include one selected from a p-layer, an n-layer, and a combination thereof.

상기 광전 변환 소자는 광다이오드(photodiode), 태양 전지(solar cell), 촬상 소자(image sensing device), 광검출기(photodetector), 광센서(photosensor) 또는 유기발광다이오드(OLED)일 수 있다.The photoelectric conversion element may be a photodiode, a solar cell, an image sensing device, a photodetector, a photosensor, or an organic light emitting diode (OLED).

pn 정션의 면적을 넓히고 pn 정션의 분포를 균일하게 조절하여, 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 용이하게 분리하고 분리된 정공 및 전자를 효과적으로 이동시켜 광전 변환 효율을 개선할 수 있는 신규한 유기 반도체를 제공할 수 있다.A new organic semiconductor capable of improving the photoelectric conversion efficiency by effectively widening the pn junction area and uniformly controlling the distribution of the pn junction to easily separate the generated excitons from holes and electrons and effectively moving the separated holes and electrons .

또한, 상기 신규한 유기 반도체를 포함하는 광활성층 및 광전 변환 소자를 제공할 수 있다.In addition, the photoactive layer and the photoelectric conversion element including the novel organic semiconductor can be provided.

도 1은 일 구현예에 따른 광전 변환 소자의 개략적인 단면도이다.1 is a schematic cross-sectional view of a photoelectric conversion element according to one embodiment.

이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those skilled in the art can easily carry out the present invention. The present invention may, however, be embodied in many different forms and should not be construed as limited to the embodiments set forth herein.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소가 할로겐(-F, -Cl, -Br 또는 -I), 하이드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201　및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Means that at least one of the functional groups of the present invention is substituted with at least one substituent selected from halogen (-F, -Cl, -Br, or -I), a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group (NH 2, NH (R 200 ) , or N (R 201) (R 202), wherein R 200, R 201 and R 202 are the same or different, being each independently selected from C1 to C10 alkyl group) A substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, Substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group. The term " substituted aryl group "

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C20 알킬기를 의미하며, 더욱 구체적으로는 C1 내지 C10　알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C20　사이클로알킬기를 의미하며, 더욱 구체적으로는 C3 내지 C10　사이클로알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C30 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하며, 더욱 구체적으로는 C2 내지 C10　알케닐기를 의미하고, "알키닐기"란 C2 내지 C30 알키닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C20 알키닐기를 의미하며, 더욱 구체적으로는 C2 내지 C10　알키닐기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C30 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하며, 더욱 구체적으로는 C1 내지 C10 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C30 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C20 아릴기를 의미하며, 더욱 구체적으로는 C6 내지 C15 아릴기를 의미하고, "헤테로아릴기"란 C2 내지 C30 헤테로아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C20 헤테로아릴기를 의미하며, 더욱 구체적으로는 C2 내지 C15 헤테로아릴기를 의미하고, "헤테로사이클로알킬기"란 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기를 의미하며, 더욱 구체적으로는 C2 내지 C15 헤테로사이클로알킬기를 의미하며, "할로겐"이란 F, Cl, Br 또는 I를 의미한다.Unless otherwise specified in the present specification, the "alkyl group" means a C1 to C30 alkyl group, specifically a C1 to C20 alkyl group, more specifically a C1 to C10 alkyl group, and a "cycloalkyl group" Means a C3 to C20 cycloalkyl group, more specifically a C3 to C10 cycloalkyl group, and an "alkenyl group" means a C2 to C30 alkenyl group, and specifically, Refers to a C2 to C20 alkenyl group, more specifically a C2 to C10 alkenyl group, and the "alkynyl group" means a C2 to C30 alkynyl group, specifically a C2 to C20 alkynyl group, Quot; means a C2 to C10 alkynyl group, and the "alkoxy group" means a C1 to C30 alkoxy group, specifically, a C1 to C20 alkoxy group, Refers to a C6 to C20 aryl group, more specifically to a C6 to C15 aryl group, and the term "heteroaryl " means a C1 to C10 aryl group, Means a C2 to C30 heteroaryl group, specifically a C2 to C20 heteroaryl group, more specifically a C2 to C15 heteroaryl group, and the "heterocycloalkyl group" means a C2 to C30 heterocycloalkyl group, Quot; means a C2 to C20 heterocycloalkyl group, more specifically a C2 to C15 heterocycloalkyl group, and "halogen " means F, Cl, Br or I.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "지방족 유기기"란 C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C1 내지 C30 알킬렌기, C2 내지 C30 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C30 알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기, C2 내지 C15 알케닐기, C2 내지 C15 알키닐기, C1 내지 C15 알킬렌기, C2 내지 C15 알케닐렌기, 또는 C2 내지 C15 알키닐렌기를 의미하고, "지환족 유기기"란 C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C30 사이클로알케닐기, C3 내지 C30 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, C3 내지 C30 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C30 사이클로알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C15 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C3 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C15 사이클로알킬렌기, C3 내지 C15 사이클로알케닐렌기, 또는 C3 내지 C15 사이클로알키닐렌기를 의미한다.Unless otherwise specified in the present specification, the term "aliphatic organic group" means a C1 to C30 alkyl group, a C2 to C30 alkenyl group, a C2 to C30 alkynyl group, a C1 to C30 alkylene group, a C2 to C30 alkenylene group, Means a C1 to C15 alkyl group, a C2 to C15 alkenyl group, a C2 to C15 alkynyl group, a C1 to C15 alkylene group, a C2 to C15 alkenylene group, or a C2 to C15 alkynylene group, Means a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 cycloalkenyl group, a C3 to C30 cycloalkynyl group, a C3 to C30 cycloalkylene group, a C3 to C30 cycloalkenylene group, or a C3 to C30 cycloalkynylene group. C3 to C15 cycloalkenyl groups, C3 to C15 cycloalkynyl groups, C3 to C15 cycloalkylene groups, C3 to C15 cycloalkenylene groups, Or a C3 to C15 cycloalkynylene group.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기" 및 "헤테로아릴기"는 각각 독립적으로 N, O, S, Si 또는 P의 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 사이클로알킬기 및 아릴기를 의미한다.Unless otherwise specified herein, "heterocycloalkyl group" and "heteroaryl group" each independently denote one to three heteroatoms of N, O, S, Si or P in one ring, Quot; means a cycloalkyl group and an aryl group which are carbon.

본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 일반적으로는 혼합 또는 공중합을 의미한다. 　여기서, "공중합"이란 블록 공중합, 랜덤 공중합 또는 그래프트 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체, 랜덤 공중합체 또는 그래프트 공중합체를 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, the term " combination "generally means mixing or copolymerization. Here, "copolymerization" means block copolymerization, random copolymerization or graft copolymerization, and "copolymer" means a block copolymer, random copolymer or graft copolymer.

또한 본 명세서에서 "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.In the present specification, "*" means the same or different atom or part connected to a chemical formula.

본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "i층"은 p형 물질(또는 p형 물질로부터 유도된 p형 작용기)과 n형 물질(또는 n형 물질로부터 유도된 n형 작용기)을 포함하여 pn 정션(pn junction)을 형성하는 층으로서, 외부에서 빛을 받아 엑시톤(exciton)을 생성한 후, 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 분리하는 층을 의미한다. 이때, 상기 p형 물질은 p층을 구성하는 물질과 동일하거나, 또는 상이할 수 있으며, 상기 n형 물질은 n층을 구성하는 물질과 동일하거나, 또는 상이할 수 있다. "p층"은 p형 물질을 포함하는 층으로서, 생성된 엑시톤으로부터 분리된 정공이 전달되는 층을 의미한다. "n층"은 n형 물질을 포함하는 층으로서, 생성된 엑시톤으로부터 분리된 전자가 전달되는 층을 의미한다.Unless otherwise defined herein, an "i-layer" includes a p-type material (or a p-type functional group derived from a p-type material) and an n-type material (or an n-type functional group derived from an n- Refers to a layer forming a pn junction that receives light from the outside to generate an exciton and then separates the generated excitons into holes and electrons. At this time, the p-type material may be the same as or different from the material constituting the p-layer, and the n-type material may be the same as or different from the material constituting the n-layer. The "p-layer" is a layer containing a p-type material, and means a layer through which holes separated from the generated excitons are transferred. The "n-layer" means a layer containing an n-type material, in which electrons separated from the generated exciton are transferred.

도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 기판 등의 부분이 다른 구성요소 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 구성요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성요소가 있는 경우도 포함한다.In the drawings, the thicknesses are enlarged to clearly indicate layers and regions. Like parts are designated with like reference numerals throughout the specification. When a part of a layer, film, substrate, or the like is referred to as being "on" another component, it includes not only the case where it is "directly on" another component, but also the case where there is another component in between.

일 구현예에 따르면 p형 물질로부터 유도된 p형 작용기, n형 물질로부터 유도된 n형 작용기 및 스페이서(spacer)를 포함하는 유기 반도체를 제공한다. 이때, 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기는 상기 스페이서에 의해 화학적으로 결합되어 있고, 상기 p형 작용기는 상기 스페이서 및 상기 n형 작용기와 파이-컨쥬게이션(π-conjugation)을 형성하지 않고, 상기 n형 작용기는 상기 스페이서 및 상기 p형 작용기와 파이-컨쥬게이션을 형성하지 않는다.According to one embodiment, there is provided an organic semiconductor comprising a p-type functional group derived from a p-type material, an n-type functional group derived from an n-type material, and a spacer. At this time, the p-type functional group and the n-type functional group are chemically bonded by the spacer, and the p-type functional group does not form a pi-conjugation with the spacer and the n-type functional group, The n-type functional group does not form a pi-conjugation with the spacer and the p-type functional group.

한편, 일 예에 따르면, 상기 유기 반도체 내에서 상기 스페이서는 p형 작용기와 n형 작용기를 연결하고, 이에 더하여 상기 스페이서의 일부는 p형 작용기와 p형 작용기, n형 작용기와 n형 작용기를 연결할 수도 있다. 이 경우, p형 작용기-스페이서-n형 작용기, p형 작용기-스페이서-n형 작용기-스페이서-p형 작용기, n형 작용기-스페이서-p형 작용기-스페이서-n형 작용기, p형 작용기-스페이서-n형 작용기-스페이서-n형 작용기-스페이서-p형 작용기, n형 작용기-스페이서-p형 작용기-스페이서-p형 작용기-스페이서-n형 작용기 등의 구조를 가지는 유기 반도체가 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one example, in the organic semiconductor, the spacer connects a p-type functional group with an n-type functional group, and in addition, a part of the spacer connects a p-type functional group with a p-type functional group, It is possible. In this case, the p-type functional group-spacer-n-type functional group, the p-type functional group-spacer-n-type functional group-spacer-p-type functional group, the n-type functional group- an organic semiconductor having a structure of -n type functional group-spacer -n type functional group-spacer -p type functional group, n type functional group-spacer -p type functional group-spacer -p type functional group-spacer -n type functional group may be formed , But is not limited thereto.

일 예에서 상기 유기 반도체는 고분자는 아니며, 약 50 g/mol 내지 약 5000 g/mol 의 분자량을 가질 수 있다. 상기 유기 반도체의 분자량이 상기 범위 내인 경우, 용이하게 증착 또는 코팅할 수 있다.In one example, the organic semiconductor is not a polymer and may have a molecular weight of about 50 g / mol to about 5000 g / mol. When the molecular weight of the organic semiconductor is within the above range, the organic semiconductor can be easily deposited or coated.

상기 유기 반도체는 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기를 하나의 화합물 내에 포함함으로써, p형 작용기와 n형 작용기의 접촉에 의해 형성되는 pn 정션의 면적을 넓힐 수 있고 pn 정션의 분포를 균일하게 조절할 수 있다. 또한, 상기 유기 반도체에 포함되는 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기의 몰비를 용이하게 조절할 수 있어 엑시톤(exciton)의 생성, 생성된 엑시톤으로부터 정공과 전자의 분리, 그리고 분리된 정공 및 전자의 이동을 효과적으로 개선할 수 있다. 이로써 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 용이하게 분리할 수 있고 분리된 정공 및 전자를 효과적으로 전극으로 전달할 수 있어, 이를 포함하는 광전 변환 소자의 광전 변환 효율을 효과적으로 개선할 수 있다.By including the p-type functional group and the n-type functional group in one compound, the organic semiconductor can broaden the area of the pn junction formed by the contact between the p-type functional group and the n-type functional group and uniformly control the distribution of the pn junction . In addition, the molar ratio of the p-type functional group and the n-type functional group contained in the organic semiconductor can be easily controlled to generate excitons, to separate the holes and electrons from the generated excitons, Can be effectively improved. The excitons thus generated can be easily separated into holes and electrons, and the separated holes and electrons can be effectively transferred to the electrodes, thereby effectively improving the photoelectric conversion efficiency of the photoelectric conversion elements including the excitons.

또한, 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기가 이들과 파이-컨쥬게이션을 형성하지 않는 스페이서로 연결됨으로써, 상기 p형 작용기의 에너지 레벨과 상기 n형 작용기의 에너지 레벨이 변화되지 않을 수 있다. 이에 의해 상기 p형 작용기에서 흡수하는 빛의 파장 영역, 그리고 상기 n형 작용기에서 흡수하는 빛의 파장 영역이 변화되지 않아, 원하는 파장 영역의 빛을 효과적으로 흡수하여 광전 변환에 이용할 수 있다.Further, the p-type functional group and the n-type functional group are connected to a spacer which does not form a pi-conjugation with them, so that the energy level of the p-type functional group and the energy level of the n-type functional group may not be changed. As a result, the wavelength region of the light absorbed by the p-type functional group and the wavelength region of the light absorbed by the n-type functional group are not changed, so that the light of the desired wavelength region can be effectively absorbed and used for photoelectric conversion.

상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기는 약 5:1 내지 약 1:5의 몰비로 포함될 수 있다. 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기의 함량이 상기 범위 내인 경우, 엑시톤(exciton)의 생성, 생성된 엑시톤으로부터 정공과 전자의 분리, 그리고 분리된 정공 및 전자의 이동을 효과적으로 개선할 수 있다. 구체적으로는 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기는 약 3:1 내지 약 1:3의 몰비, 더욱 구체적으로는 약 2:1 내지 약 1:2의 몰비, 보다 구체적으로는 약 1:1의 몰비로 포함될 수 있다.The p-type functional group and the n-type functional group may be contained in a molar ratio of about 5: 1 to about 1: 5. When the content of the p-type functional group and the n-type functional group is within the above range, the formation of excitons, the separation of holes and electrons from the generated excitons, and the movement of separated holes and electrons can be effectively improved. Specifically, the p-type and n-type functional groups are present in a molar ratio of from about 3: 1 to about 1: 3, more specifically from about 2: 1 to about 1: 2, more specifically from about 1: 1 Molar ratio.

상기 p형 작용기는 하기 화학식 1-1로 표시되는 작용기를 포함할 수 있고, 상기 n형 작용기는 하기 화학식 2-1로 표시되는 작용기를 포함할 수 있고, 상기 스페이서는 하기 화학식 3으로 표시되는 작용기를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기의 몰비를 용이하게 조절하여, 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기의 몰비가 균일한 박막을 제조할 수 있으며, 이를 포함하는 광전 변환 소자의 광전 변환 효율을 효과적으로 개선할 수 있다.The p-type functional group may include a functional group represented by the following formula (1-1), and the n-type functional group may include a functional group represented by the following formula (2-1), wherein the spacer is a functional group represented by the following formula . ≪ / RTI > In this case, it is possible to easily adjust the molar ratio of the p-type functional group and the n-type functional group to produce a thin film having a uniform molar ratio of the p-type functional group and the n-type functional group, and photoelectric conversion The efficiency can be effectively improved.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00012
Figure pat00012

상기 화학식 1-1에서,In Formula 1-1,

X1은 p형 물질 또는 p형 물질의 유도체이고,X 1 is a p-type material or a derivative of a p-type material,

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure pat00013
Figure pat00013

상기 화학식 2-1에서,In Formula 2-1,

Y1은 n형 물질 또는 n형 물질의 유도체이고, Y 1 is an n-type material or a derivative of an n-type material,

n1은 1 내지 10의 정수이고, 구체적으로는 1 내지 5의 정수일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 또는 2의 정수일 수 있다.n1 is an integer of 1 to 10, specifically, an integer of 1 to 5, more specifically, an integer of 1 or 2.

[화학식 3](3)

Figure pat00014
Figure pat00014

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

L1은 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C30 직쇄 또는 분지쇄 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이고, 일 예에서는 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C10 직쇄 또는 분지쇄 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C10 지환족 유기기일 수 있으며, 다른 일 예에서는 플루오르(F)로 치환된 2가의 C1 내지 C10 직쇄 또는 분지쇄 지방족 유기기, 또는 플루오르(F)로 치환된 2가의 C3 내지 C10 지환족 유기기일 수 있다. L1이 이중 결합, 삼중 결합 또는 이들의 조합을 포함하는 경우, 상기 이중 결합과 상기 삼중 결합은 상기 p형 작용기 및 상기 n형 작용기와 파이-컨쥬게이션을 형성하지 않는다.L 1 is a substituted or unsubstituted divalent C1 to C30 linear or branched aliphatic organic group or a substituted or unsubstituted divalent C3 to C30 alicyclic group. In one example, substituted or unsubstituted divalent C1 to C30 linear, C10 straight chain or branched aliphatic organic group, or a substituted or unsubstituted divalent C3 to C10 alicyclic organic group, and in another example, a divalent C1 to C10 straight chain or branched chain aliphatic group substituted with fluorine (F) , Or a divalent C3 to C10 alicyclic organic group substituted with fluorine (F). When L < 1 > includes a double bond, a triple bond, or a combination thereof, the double bond and the triple bond do not form a pi-conjugation with the p-type functional group and the n-type functional group.

한편, 상기 p형 작용기는 하기 화학식 1-2로 표시되는 작용기를 포함할 수 있고, 상기 n형 작용기는 하기 화학식 2-2로 표시되는 작용기를 포함할 수 있고, 상기 스페이서는 상기 화학식 3으로 표시되는 작용기를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기의 몰비를 용이하게 조절하여, 상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기의 몰비가 균일한 박막을 제조할 수 있으며, 이를 포함하는 광전 변환 소자의 광전 변환 효율을 효과적으로 개선할 수 있다.The p-type functional group may include a functional group represented by the following general formula (1-2), and the n-type functional group may include a functional group represented by the following general formula (2-2) Lt; / RTI > In this case, it is possible to easily adjust the molar ratio of the p-type functional group and the n-type functional group to produce a thin film having a uniform molar ratio of the p-type functional group and the n-type functional group, and photoelectric conversion The efficiency can be effectively improved.

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00015
Figure pat00015

상기 화학식 1-2에서,In Formula 1-2,

X2는 p형 물질 또는 p형 물질의 유도체이고,X 2 is a p-type material or a derivative of a p-type material,

n2는 1 내지 10의 정수이고, 구체적으로는 1 내지 5의 정수일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 또는 2의 정수일 수 있다.n2 is an integer of 1 to 10, specifically, an integer of 1 to 5, more specifically, an integer of 1 or 2.

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure pat00016
Figure pat00016

상기 화학식 2-2에서,In Formula 2-2,

Y2는 n형 물질 또는 n형 물질의 유도체이다.Y 2 is an n-type material or a derivative of an n-type material.

상기 p형 물질은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물, 펜타센, 프탈로시아닌(phthalocyanine), 트리아릴아민(triarylamine), 벤지딘(bezidine), 피라졸린(pyrazoline), 스티릴아민(styrylamine), 히드라존(hydrazone), 카바졸(carbazole), 티오펜(thiophene), 피롤(pyrrole), 페난트렌(phenanthrene), 테트라센(tetracence), 나프탈렌(naphthalene), 디티에노실롤레(dithienosilole), 쿠마린(coumarin), 인돌린(indoline), 디티에노티오펜(dithienothiophene), 플루오렌(fluorene), 스피로플루오렌(spirofluorene), 페녹사진(phenoxazine), 이들의 유도체 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The p-type material may be a compound represented by the following general formula (4), pentacene, phthalocyanine, triarylamine, bezidine, pyrazoline, styrylamine, hydrazone ), Carbazole, thiophene, pyrrole, phenanthrene, tetracene, naphthalene, dithienosilole, coumarin, indole, May include one selected from the group consisting of indoline, dithienothiophene, fluorene, spirofluorene, phenoxazine, derivatives thereof, and combinations thereof. But is not limited thereto.

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00017
Figure pat00017

상기 화학식 4에서,In Formula 4,

Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 산소(O), 황(S) 또는 C(CN)2이고, 구체적으로는 산소(O) 또는 황(S)일 수 있다.Z 1 and Z 2 may be the same or different from each other and each independently oxygen (O), sulfur (S) or C (CN) 2 , specifically oxygen (O) or sulfur (S).

R1 내지 R4는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 시아노기(CN), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 구체적으로는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 시아노기(CN) 또는 할로겐일 수 있다.R 1 to R 4 are the same or different and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a cyano group (CN), a halogen, a substituted or unsubstituted A C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, specifically, hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group, a cyano group (CN ) Or halogen.

k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.k1 and k2 are each independently an integer of 0 to 4;

m1은 1 내지 5의 정수이고, 구체적으로는 1 내지 3의 정수일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 또는 2의 정수일 수 있다.m1 is an integer of 1 to 5, specifically, an integer of 1 to 3, more specifically, an integer of 1 or 2.

R5 및 R6은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기이고, 구체적으로는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기일 수 있다.R 5 and R 6 are the same or different and are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, specifically hydrogen, substituted or unsubstituted C1 To C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group.

상기 n형 물질은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물, 플러렌(C60, C70, C74, C76, C78, C82, C84, C720, C860 등); 1-(3-메톡시-카르보닐)프로필-1-페닐(6,6)C61(1-(3-methoxy-carbonyl)propyl-1-phenyl(6,6)C61: PCBM), C71-PCBM, C84-PCBM, bis-PCBM 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함하는 플러렌 유도체; 페릴렌(perylene); Alq3; 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, NTCDA); 불소(F) 치환된 C6 내지 C30 아릴 화합물; 불소(F) 치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴 화합물; 불소(F) 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬 화합물; 불소(F) 치환된 프탈로시아닌; 이들의 유도체; 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The n-type material may be a compound represented by the following formula (5), fullerene (C60, C70, C74, C76, C78, C82, C84, C720, C860, etc.); 1- (3-methoxy-carbonyl) propyl-1-phenyl (6,6) C61: PCBM), C71-PCBM , C84-PCBM, bis-PCBM, and combinations thereof; Perylene; Alq 3 ; 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTCDA); A fluorine (F) substituted C6 to C30 aryl compound; A fluorine (F) substituted C2 to C30 heteroaryl compound; A fluorine (F) substituted C2 to C30 heterocycloalkyl compound; Fluorine (F) substituted phthalocyanine; Derivatives thereof; And combinations thereof. However, the present invention is not limited thereto.

[화학식 5] [Chemical Formula 5]

Figure pat00018
Figure pat00018

상기 화학식 5에서,In Formula 5,

R30 내지 R32는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기이고, 구체적으로는 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기일 수 있고, 더욱 구체적으로는 수소, 할로겐, C1 내지 C10 알킬기, 할로겐으로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, C2 내지 C10 알케닐기, 할로겐으로 치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 또는 시아노기로 치환된 C2 내지 C10 알케닐기일 수 있다.R 30 to R 32 are the same or different from each other and each independently represents a hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group And specifically may be hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, and more specifically, a hydrogen , A C1 to C10 alkyl group substituted with a halogen, a C1 to C10 alkyl group substituted with a halogen, a C1 to C10 alkyl group substituted with a cyano group, a C2 to C10 alkenyl group, a C2 to C10 alkenyl group substituted with a halogen, To C10 alkenyl groups.

k20 및 k22는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,k20 and k22 are each independently an integer of 0 to 3,

k21은 0 내지 2의 정수이다.k21 is an integer of 0 to 2;

상기 p형 물질과 상기 n형 물질은 사용 목적에 따라 서로 비슷한 영역의 흡수 파장을 가지는 물질을 선택하여 사용할 수도 있고, 서로 상이한 영역의 흡수 파장을 가지는 물질을 선택하여 사용할 수도 있다. 예컨대, 컬러 선택성 유기 광다이오드(color selective organic photodiode)의 경우 서로 비슷한 흡수 파장 영역을 가지는 p형 물질과 n형 물질을 조합하여 사용할 수 있고, 유기 태양 전지(organic solar cell)의 경우 서로 상이한 흡수 파장 영역을 가지는 p형 물질과 n형 물질을 조합하여 사용할 수 있다.The p-type material and the n-type material may be selected from materials having absorption wavelengths similar to each other depending on the purpose of use, or may be selected from materials having absorption wavelengths different from each other. For example, in the case of a color selective organic photodiode, a p-type material and an n-type material having similar absorption wavelength regions can be used in combination. In the case of an organic solar cell, The p-type material and the n-type material having a region can be used in combination.

구체적으로는 상기 유기 반도체는 하기 화학식 6-1 내지 6-4로 표시되는 화합물 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the organic semiconductor may include but is not limited to one selected from compounds represented by the following formulas (6-1) to (6-4) and combinations thereof.

[화학식 6-1][Formula 6-1]

Figure pat00019
Figure pat00019

[화학식 6-2][Formula 6-2]

Figure pat00020
Figure pat00020

[화학식 6-3][Formula 6-3]

Figure pat00021
Figure pat00021

[화학식 6-4][Formula 6-4]

Figure pat00022
Figure pat00022

상기 화학식 6-1 내지 6-4에서,In the above formulas (6-1) to (6-4)

t1 내지 t11은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 구체적으로는 1 내지 5의 정수일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 내지 3의 정수일 수 있다.t1 to t11 each independently represents an integer of 1 to 10, and may be an integer of 1 to 5, more specifically, an integer of 1 to 3.

다른 일 구현예에 따른 광활성층은 상기 유기 반도체를 포함한다.The photoactive layer according to another embodiment includes the organic semiconductor.

또 다른 일 구현예에 따른 광전 변환 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 이격되어 있고 상기 제1 전극과 대향하여 위치하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 위치하고 상기 유기 반도체를 포함하는 광활성층을 포함한다.According to another embodiment, a photoelectric conversion element includes a first electrode; A second electrode spaced from the first electrode and positioned opposite the first electrode; And a photoactive layer disposed between the first electrode and the second electrode and including the organic semiconductor.

이하 도 1을 참고하여 일 구현예에 따른 광활성층 및 광전 변환 소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, the photoactive layer and the photoelectric conversion element according to one embodiment will be described with reference to FIG.

도 1은 일 구현예에 따른 광전 변환 소자의 개략적인 단면도이다.1 is a schematic cross-sectional view of a photoelectric conversion element according to one embodiment.

이하에서는 설명의 편의상 상기 광활성층(130) 중 빛을 받는 면을 전면(front side)이라 하고, 전면의 반대면을 후면(rear side)이라 한다.Hereinafter, the light receiving side of the photoactive layer 130 is referred to as a front side, and the opposite side of the front side is referred to as a rear side.

도 1을 참조하면, 일 구현예에 따른 광전 변환 소자(100)는 소정 간격으로 이격되어 서로 대향하여 위치하는 전면 전극(150)과 후면 전극(110), 그리고 상기 전면 전극(150)과 후면 전극(110) 사이에 위치하는 광활성층(130)을 포함한다.Referring to FIG. 1, the photoelectric conversion element 100 according to an embodiment includes a front electrode 150 and a rear electrode 110 spaced apart from each other by a predetermined distance and facing each other, and a front electrode 150 and a rear electrode And a photoactive layer (130) positioned between the first electrode (110) and the second electrode (110).

상기 후면 전극(110)은 금속 또는 투명한 도전성 물질을 포함할 수 있다.The rear electrode 110 may include a metal or a transparent conductive material.

상기 금속은 Al, Cu, Ti, Au, Pt, Ag, Cr, Li 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으며, 상기 투명한 도전성 물질은 ITO(indium tin oxide), 인듐 도핑된 산화아연(indium doped ZnO, IZO), 알루미늄 도핑된 산화아연(aluminum doped ZnO, AZO), 갈륨 도핑된 산화아연(gallium doped ZnO, GZO), 산화주석(SnO2), ZnO 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The metal may include one selected from Al, Cu, Ti, Au, Pt, Ag, Cr, Li and combinations thereof. The transparent conductive material may include indium tin oxide (ITO), indium- indium doped ZnO, IZO, aluminum doped ZnO, gallium doped ZnO (GZO), tin oxide (SnO 2 ), ZnO, and combinations thereof. But is not limited thereto.

상기 후면 전극(110)이 금속을 포함하여 형성되는 경우, 약 20 nm 이하의 반투명(semitransparent) 전극으로 형성될 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the back electrode 110 includes a metal, the electrode may be formed as a semitransparent electrode of about 20 nm or less. However, the present invention is not limited thereto.

상기 전면 전극(150)은 투명한 도전성 물질을 포함할 수 있다. 이하에서 달리 설명하지 않는 한, 투명한 도전성 물질에 대한 설명은 상술한 바와 같다.The front electrode 150 may include a transparent conductive material. Unless otherwise described below, the description of the transparent conductive material is as described above.

상기 전면 전극(150)의 일함수는 상기 후면 전극(110)의 일함수 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전면 전극(150)의 일함수가 상기 후면 전극(110)의 일함수 이상인 경우, 광활성층(130)에서 형성된 엑시톤으로부터 분리된 전자는 상기 후면 전극(110)으로 수집될 수 있으며, 상기 엑시톤으로부터 분리된 정공은 상기 전면 전극(150)으로 수집될 수 있다.The work function of the front electrode 150 may be more than a work function of the rear electrode 110, but is not limited thereto. When the work function of the front electrode 150 is equal to or greater than the work function of the rear electrode 110, electrons separated from the exciton formed in the photoactive layer 130 can be collected by the rear electrode 110, The separated holes may be collected by the front electrode 150.

상기 광활성층(130)은 광전 효과를 이용하여 빛을 전기적인 신호로 변환시키는 역할을 하며, 상기 유기 반도체를 포함할 수 있다.The photoactive layer 130 converts light into an electrical signal using a photoelectric effect, and may include the organic semiconductor.

상기 광활성층(130)은 i층을 포함할 수 있으며, 상기 i층은 상기 유기 반도체를 포함하는 벌크 헤테로정션(bulk heterojunction, BHJ) 구조로 형성될 수 있다.The photoactive layer 130 may include an i-layer, and the i-layer may be formed of a bulk heterojunction (BHJ) structure including the organic semiconductor.

한편, 상기 i층은 상기 유기 반도체 이외에도 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌비닐렌), MEH-PPV(poly[2-methoxy-5-(2'-ethyl-hexyloxy)-1,4-phenylene vinylene), MDMO-PPV(poly(2-methoxy-5-(3,7-dimethyloctyloxy)-1,4-phenylene-vinylene), 펜타센, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT), 폴리(3-알킬티오펜), 프탈로시아닌(phthalocyanine), 트리아릴아민(triarylamine), 벤지딘(bezidine), 피라졸린(pyrazoline), 스티릴아민(styrylamine), 히드라존(hydrazone), 카바졸(carbazole), 티오펜(thiophene), 피롤(pyrrole), 페난트렌(phenanthrene), 테트라센(tetracence), 나프탈렌(naphthalene), 디티에노실롤레(dithienosilole), 쿠마린(coumarin), 인돌린(indoline), 디티에노티오펜(dithienothiophene), 플루오렌(fluorene), 스피로플루오렌(spirofluorene), 페녹사진(phenoxazine), 플러렌(C60, C70, C74, C76, C78, C82, C84, C720, C860 등), 1-(3-메톡시-카르보닐)프로필-1-페닐(6,6)C61(1-(3-methoxy-carbonyl)propyl-1-phenyl(6,6)C61: PCBM), C71-PCBM, C84-PCBM, bis-PCBM, 페릴렌(perylene), Alq3, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, NTCDA), 불소(F) 치환된 C6 내지 C30 아릴 화합물, 불소(F) 치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴 화합물, 불소(F) 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬 화합물, 불소(F) 치환된 프탈로시아닌, CdS, CdTe, CdSe, ZnO, 이들의 유도체 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 더 포함할 수도 있다.On the other hand, the i-layer may contain polyaniline, polypyrrole, polythiophene, poly (p-phenylenevinylene), poly [2-methoxy-5- (2'-ethylhexyloxy) -1 , 4-phenylene vinylene), MDMO-PPV (poly (2-methoxy-5- (3,7-dimethyloctyloxy) -1,4- phenylene-vinylene), pentacene, poly (3,4- (PEDOT), poly (3-alkylthiophene), phthalocyanine, triarylamine, bezidine, pyrazoline, styrylamine, hydrazone, Carbazole, thiophene, pyrrole, phenanthrene, tetracene, naphthalene, dithienosilole, coumarin, indoline, and the like. ), Dithienothiophene, fluorene, spirofluorene, phenoxazine, fullerene (C60, C70, C74, C76, C78, C82, C84, C720, , 1- (3-methoxy-carbonyl) propyl-1- (6,6) C61 (1- (3-methoxy-carbonyl) propyl-1-phenyl (6,6) C61: PCBM), C71-PCBM, C84-PCBM, bis-PCBM, perylene (perylene), Alq 3 , 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTCDA), fluorine (F) substituted C6 to C30 aryl compounds, fluorine (F) substitution (C2-C30) heteroaryl compound, a fluorine (F) substituted C2 to C30 heterocycloalkyl compound, a fluorine (F) substituted phthalocyanine, CdS, CdTe, CdSe, ZnO, a derivative thereof, .

상기 광활성층은 p층, n층 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 더 포함할 수 있다.The photoactive layer may further include one selected from a p-layer, an n-layer, and combinations thereof.

이때, 상기 p층은 상기 전면 전극(150)과 인접하는 위치에 형성될 수 있고, 상기 n층은 상기 후면 전극(110)에 인접하는 위치에 형성될 수 있고, 상기 i층은 상기 p층, 상기 n층 및 이들의 조합에서 선택되는 하나와 인접하는 위치에 형성될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니고, 상기 p층과 상기 n층이 형성되지 않는 경우, 상기 i층은 상기 전면 전극(150) 및 상기 후면 전극(110)에 인접하는 위치에 형성될 수 있다.At this time, the p-layer may be formed at a position adjacent to the front electrode 150, the n-layer may be formed at a position adjacent to the rear electrode 110, the i- The n-layer, and a combination thereof. However, the present invention is not limited thereto, and if the p-layer and the n-layer are not formed, the i-layer may be formed at a position adjacent to the front electrode 150 and the rear electrode 110.

상기 i층이 p층, n층 및 이들의 조합에서 선택되는 하나와 함께 광활성층을 구성하는 경우, 상기 i층에 포함되는 p형 작용기를 유도하는 p형 물질을 p층에 사용할 수 있고, 상기 i층에 포함되는 n형 작용기를 유도하는 n형 물질을 n층에 사용할 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니고, 상기 i층에 포함되는 p형 작용기를 유도하는 p형 물질과 상기 p층에 사용되는 p형 물질은 서로 상이할 수 있고, 상기 i층에 포함되는 n형 작용기를 유도하는 n형 물질과 상기 n층에 사용되는 n형 물질은 서로 상이할 수 있다.When the i-layer constitutes a photoactive layer together with one selected from a p-layer, an n-layer and a combination thereof, a p-type material which induces a p-type functional group contained in the i-layer can be used for the p- An n-type material that induces the n-type functional group contained in the i-layer can be used for the n-layer. However, the present invention is not limited thereto. The p-type material for inducing the p-type functional group included in the i-layer and the p-type material used for the p-layer may be different from each other, The n-type material to be induced and the n-type material used for the n-layer may be different from each other.

예를 들어, 상기 i층에 포함되는 p형 작용기를 유도하는 p형 물질을 p층에 p형 물질로 사용하고, 상기 i층에 포함되는 n형 작용기를 유도하는 n형 물질을 n층에 n형 물질로 사용하는 경우, p층과 i층의 계면 저항이 낮아지고, 정공의 전달 속도가 빨라져 광전 변환 효율이 개선될 수 있다. 또한, i층과 n층의 계면 저항이 낮아지고, 전자의 전달 속도가 빨라져 광전 변환 효율이 개선될 수 있다.For example, a p-type material that induces a p-type functional group included in the i-layer is used as a p-type material in the p-layer, and an n-type material that induces an n-type functional group contained in the i- Type material, the interface resistance between the p-layer and the i-layer is lowered, the hole transfer rate is increased, and the photoelectric conversion efficiency can be improved. Further, the interface resistance between the i-layer and the n-layer is lowered, and the electron transfer rate is increased, so that the photoelectric conversion efficiency can be improved.

상기 p층에 사용되는 p형 물질이 상기 i층에 포함되는 p형 작용기를 유도하는 p형 물질과 상이하고, 상기 n층에 사용되는 n형 물질이 상기 i층에 포함되는 n형 작용기를 유도하는 n형 물질과 상이한 경우, 상기 p층 및 상기 n층에 포함되는 광활성 물질로는 각각 폴리아닐린, 폴리피롤, 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌비닐렌), MEH-PPV(poly[2-methoxy-5-(2'-ethyl-hexyloxy)-1,4-phenylene vinylene), MDMO-PPV(poly(2-methoxy-5-(3,7-dimethyloctyloxy)-1,4-phenylene-vinylene), 펜타센, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT), 폴리(3-알킬티오펜), 프탈로시아닌(phthalocyanine), 트리아릴아민(triarylamine), 벤지딘(bezidine), 피라졸린(pyrazoline), 스티릴아민(styrylamine), 히드라존(hydrazone), 카바졸(carbazole), 티오펜(thiophene), 피롤(pyrrole), 페난트렌(phenanthrene), 테트라센(tetracence), 나프탈렌(naphthalene), 디티에노실롤레(dithienosilole), 쿠마린(coumarin), 인돌린(indoline), 디티에노티오펜(dithienothiophene), 플루오렌(fluorene), 스피로플루오렌(spirofluorene), 페녹사진(phenoxazine), 플러렌(C60, C70, C74, C76, C78, C82, C84, C720, C860 등), 1-(3-메톡시-카르보닐)프로필-1-페닐(6,6)C61(1-(3-methoxy-carbonyl)propyl-1-phenyl(6,6)C61: PCBM), C71-PCBM, C84-PCBM, bis-PCBM, 페릴렌(perylene), Alq3, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, NTCDA), 불소(F) 치환된 C6 내지 C30 아릴 화합물, 불소(F) 치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴 화합물, 불소(F) 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬 화합물, 불소(F) 치환된 프탈로시아닌, CdS, CdTe, CdSe, ZnO, 이들의 유도체 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Wherein the p-type material used for the p-layer is different from the p-type material for inducing the p-type functional group included in the i-layer, and the n-type material used for the n-layer induces an n-type functional group contained in the i- (P-phenylenevinylene), poly (2-methoxyphenyl) -propane (hereinafter referred to as " poly-2-methoxyphenol ") as the photoactive material contained in the p- -5- (2'-ethyl-hexyloxy) -1,4-phenylene vinylene), MDMO-PPV (poly (2-methoxy- 5- (3,7-dimethyloctyloxy) (3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT), poly (3-alkylthiophene), phthalocyanine, triarylamine, bezidine, pyrazoline, A compound selected from the group consisting of styrylamine, hydrazone, carbazole, thiophene, pyrrole, phenanthrene, tetracene, naphthalene, (dithienosilole), Coumarin, indoline, dithienothiophene, fluorene, spirofluorene, phenoxazine, fullerene (C60, C70, C74, C76, C78, C82, C84, C720, C860 and the like), 1- (3-methoxy-carbonyl) propyl- 6) C61: PCBM), C71-PCBM, C84-PCBM, bis-PCBM, perylene, Alq 3 , 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic dianhydride , A fluorine (F) substituted C6 to C30 aryl compound, a fluorine (F) substituted C2 to C30 heteroaryl compound, a fluorine (F) substituted C2 to C30 heterocycloalkyl compound, fluorine F) substituted phthalocyanine, CdS, CdTe, CdSe, ZnO, derivatives thereof, and combinations thereof.

상기 광활성층에 p층과 n층이 모두 포함되는 경우, 상기 광활성 물질에서 선택되는 물질들 중 LUMO 레벨이 상대적으로 낮은, 즉 전자볼트(eV)의 절대값이 상대적으로 큰 물질이 n층을 형성하는 n형 물질로 사용되고, LUMO 레벨이 상대적으로 높은, 즉 전자볼트(eV)의 절대값이 상대적으로 작은 물질이 p층을 형성하는 p형 물질로 사용될 수 있다.When both the p-layer and the n-layer are included in the photoactive layer, a material having a relatively low LUMO level, that is, a relatively large absolute value of the electron volts (eV) among the materials selected from the photoactive material forms an n-layer A material having a relatively high LUMO level, that is, a relatively small absolute value of the electron volt (eV), can be used as the p-type material forming the p-layer.

상기 광활성층(130)은 약 10 nm 내지 약 200 nm의 두께를 가질 수 있다. 상기 광활성층(130)의 두께가 상기 범위 내인 경우, 전기로 변환하고자 하는 빛을 효과적으로 흡수할 수 있고, 전자와 정공을 용이하게 분리할 수 있으며, 분리된 전자와 정공을 용이하게 전달할 수 있어 광전 변환 효율을 효과적으로 개선할 수 있다. 구체적으로는 상기 광활성층(130)은 약 10 nm 내지 약 100 nm, 더욱 구체적으로는 약 10 nm 내지 약 50 nm의 두께를 가질 수 있다.The photoactive layer 130 may have a thickness of about 10 nm to about 200 nm. When the thickness of the photoactive layer 130 is within the above range, it is possible to effectively absorb light to be converted into electricity, to easily separate electrons and holes, to easily transfer separated electrons and holes, The conversion efficiency can be effectively improved. Specifically, the photoactive layer 130 may have a thickness of from about 10 nm to about 100 nm, more specifically from about 10 nm to about 50 nm.

도 1에서 도시하지는 않았지만, 상기 후면 전극(110)과 상기 광활성층(130) 사이에는 전자 수송층(electron transporting layer, ETL), 정공 차단층(hole blocking layer, HBL) 및 이들의 조합에서 선택되는 하나가 형성되어 있을 수도 있고, 상기 전면 전극(150)과 상기 광활성층(130) 사이에는 정공 수송층(hole transporting layer, HTL), 전자 차단층(electron blocking layer, EBL) 및 이들의 조합에서 선택되는 하나가 형성되어 있을 수도 있다.Although not shown in FIG. 1, an electron transporting layer (ETL), a hole blocking layer (HBL), and a combination thereof are formed between the rear electrode 110 and the photoactive layer 130 A hole transporting layer (HTL), an electron blocking layer (EBL), or a combination thereof may be formed between the front electrode 150 and the photoactive layer 130. [ May be formed.

상기 전자 수송층(ETL)은 전자의 수송을 용이하게 하는 역할을 수행할 수 있고, 1,4,5,8-나프탈렌-테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride, NTCDA), 바소쿠프로인(bathocuproine, BCP), LiF, Alq3, Gaq3, Inq3, Znq2, Zn(BTZ)2, BeBq2 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron transport layer (ETL) can serve to facilitate transport of electrons, and 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride (1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride, NTCDA), Lancet Coop of (bathocuproine, BCP), LiF, Alq 3, Gaq 3, Inq 3, Znq 2, Zn (BTZ) 2, BeBq 2 , and may include but one element selected from a combination of a , But is not limited thereto.

상기 정공 차단층(HBL)은 정공의 이동을 저지하는 역할을 수행하는 동시에 전기적인 단락(short)을 막기 위한 보호막 역할을 수행할 수 있고, 1,4,5,8-나프탈렌-테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride, NTCDA), 바소쿠프로인(BCP), LiF, Alq3, Gaq3, Inq3, Znq2, Zn(BTZ)2, BeBq2 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole blocking layer (HBL) may serve as a protective layer to prevent shorting of electrons while blocking the movement of holes, and 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride (1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride, NTCDA), Lancet COOP in which (BCP), LiF, Alq 3 , Gaq 3, Inq 3, Znq 2, Zn (BTZ) 2, BeBq 2 And combinations thereof. However, the present invention is not limited thereto.

상기 정공 수송층(HTL)은 정공의 수송을 용이하게 하는 역할을 수행할 수 있고, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(스티렌술포네이트)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate), PEDOT:PSS), 폴리아릴아민, 폴리(N-비닐카바졸)(poly(N-vinylcarbazole), 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrole), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘(N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine, TPD), 4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(4-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl, α-NPD), m-MTDATA, 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)-트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine, TCTA) 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer (HTL) can facilitate transport of holes, and the hole transport layer (HTL) may be formed of a poly (3,4-ethylenedioxythiophene): poly (3,4-ethylenedioxythiophene) N, N ', N'-tetra (N, N'-tetramethylphenol), poly N, N'-tetrakis (4-methoxyphenyl) -benzidine, TPD), 4-bis [N- (1-naphthyl) Amino] biphenyl, α-NPD), m-MTDATA, 4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl) - (4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl) -triphenylamine, TCTA), and combinations thereof. However, the present invention is not limited thereto.

상기 전자 차단층(EBL)은 전자의 이동을 저지하는 역할을 수행할 수 있고, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(스티렌술포네이트)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate), PEDOT:PSS), 폴리아릴아민, 폴리(N-비닐카바졸)(poly(N-vinylcarbazole), 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrole), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘(N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine, TPD), 4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(4-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl, α-NPD), m-MTDATA, 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)-트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine, TCTA) 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron blocking layer (EBL) may play a role of blocking the movement of electrons, Poly (3,4-ethylenedioxythiophene): poly (styrenesulfonate), PEDOT: PSS), polyarylamine, poly (N-vinylcarbazole) N, N ', N'-tetrakis (4-methoxyphenyl) -benzidine (N, N', N'-tetramethylphenol), polyaniline, polypyrrole, tetrakis (4-methoxyphenyl) -benzidine, TPD), 4- bis [N- (1-naphthyl) -N- N-carbazolyl) -triphenylamine, 4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl) TCTA), and combinations thereof. However, the present invention is not limited thereto.

상기 퀴나크리돈 유도체를 포함하는 광활성층을 포함하는 광전 변환 소자는 광다이오드(photodiode), 태양 전지(solar cell 또는 photovoltaic cell), 촬상 소자(image sensing device), 광검출기(photodetector), 광센서(photosensor) 또는 유기발광다이오드(OLED)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The photoelectric conversion device including the photoactive layer including the quinacridone derivative may be a photodiode, a solar cell or a photovoltaic cell, an image sensing device, a photodetector, photosensor, or organic light emitting diode (OLED).

본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.

100: 광전 변환 소자, 110: 후면 전극,
130: 광활성층, 150: 전면 전극100: photoelectric conversion element, 110: rear electrode,
130: photoactive layer, 150: front electrode

Claims (13)

p형 물질로부터 유도된 p형 작용기,
n형 물질로부터 유도된 n형 작용기 및
스페이서(spacer)
를 포함하고,
상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기는 상기 스페이서에 의해 화학적으로 결합되어 있고,
상기 p형 작용기는 상기 스페이서 및 상기 n형 작용기와 파이-컨쥬게이션(π-conjugation)을 형성하지 않고, 상기 n형 작용기는 상기 스페이서 및 상기 p형 작용기와 파이-컨쥬게이션(π-conjugation)을 형성하지 않는 것인 유기 반도체.
a p-type functional group derived from a p-type material,
an n-type functional group derived from an n-type material and
Spacer
Lt; / RTI >
Wherein the p-type functional group and the n-type functional group are chemically bonded by the spacer,
The p-type functional group does not form a pi-conjugation with the spacer and the n-type functional group, and the n-type functional group has a pi-conjugation with the spacer and the p-type functional group. Organic semiconductor.
제1항에 있어서,
상기 유기 반도체는 50 g/mol 내지 5000 g/mol의 분자량을 가지는 것인 유기 반도체.
The method according to claim 1,
Wherein the organic semiconductor has a molecular weight of 50 g / mol to 5000 g / mol.
제1항에 있어서,
상기 p형 작용기와 상기 n형 작용기는 5:1 내지 1:5의 몰비로 포함되는 것인 유기 반도체.
The method according to claim 1,
Wherein the p-type functional group and the n-type functional group are contained in a molar ratio of 5: 1 to 1: 5.
제1항에 있어서,
상기 p형 작용기는 하기 화학식 1-1로 표시되는 작용기를 포함하고, 상기 n형 작용기는 하기 화학식 2-1로 표시되는 작용기를 포함하고, 상기 스페이서는 하기 화학식 3으로 표시되는 작용기를 포함하는 것인 유기 반도체:
[화학식 1-1]
Figure pat00023

상기 화학식 1-1에서,
X1은 p형 물질 또는 p형 물질의 유도체이고,
[화학식 2-1]
Figure pat00024

상기 화학식 2-1에서,
Y1은 n형 물질 또는 n형 물질의 유도체이고, n1은 1 내지 10의 정수이고,
[화학식 3]
Figure pat00025

상기 화학식 3에서,
L1은 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C30 직쇄 또는 분지쇄 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이다.
The method according to claim 1,
Wherein the p-type functional group comprises a functional group represented by the following formula (1-1), the n-type functional group comprises a functional group represented by the following formula (2-1), and the spacer comprises a functional group represented by the following formula Organic semiconductor:
[Formula 1-1]
Figure pat00023

In Formula 1-1,
X 1 is a p-type material or a derivative of a p-type material,
[Formula 2-1]
Figure pat00024

In Formula 2-1,
Y 1 is an n-type material or a derivative of an n-type material, n 1 is an integer of 1 to 10,
(3)
Figure pat00025

In Formula 3,
L 1 is a substituted or unsubstituted divalent C1 to C30 linear or branched aliphatic organic group, or a substituted or unsubstituted divalent C3 to C30 cycloaliphatic group.
제1항에 있어서,
상기 p형 작용기는 하기 화학식 1-2로 표시되는 작용기를 포함하고, 상기 n형 작용기는 하기 화학식 2-2로 표시되는 작용기를 포함하고, 상기 스페이서는 하기 화학식 3으로 표시되는 작용기를 포함하는 것인 유기 반도체:
[화학식 1-2]
Figure pat00026

상기 화학식 1-2에서,
X2는 p형 물질 또는 p형 물질의 유도체이고, n2는 1 내지 10의 정수이고,
[화학식 2-2]
Figure pat00027

상기 화학식 2-2에서,
Y2는 n형 물질 또는 n형 물질의 유도체이고,
[화학식 3]
Figure pat00028

상기 화학식 3에서,
L1은 치환 또는 비치환된 2가의 C1 내지 C30 직쇄 또는 분지쇄 지방족 유기기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 C3 내지 C30 지환족 유기기이다.
The method according to claim 1,
Wherein the p-type functional group comprises a functional group represented by the following formula (1-2), the n-type functional group comprises a functional group represented by the following formula (2-2), and the spacer includes a functional group represented by the following formula Organic semiconductor:
[Formula 1-2]
Figure pat00026

In Formula 1-2,
X 2 is a p-type material or a derivative of a p-type material, n2 is an integer of 1 to 10,
[Formula 2-2]
Figure pat00027

In Formula 2-2,
Y 2 is an n-type material or a derivative of an n-type material,
(3)
Figure pat00028

In Formula 3,
L 1 is a substituted or unsubstituted divalent C1 to C30 linear or branched aliphatic organic group, or a substituted or unsubstituted divalent C3 to C30 cycloaliphatic group.
제1항에 있어서,
상기 p형 물질은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물, 펜타센, 프탈로시아닌(phthalocyanine), 트리아릴아민(triarylamine), 벤지딘(bezidine), 피라졸린(pyrazoline), 스티릴아민(styrylamine), 히드라존(hydrazone), 카바졸(carbazole), 티오펜(thiophene), 피롤(pyrrole), 페난트렌(phenanthrene), 테트라센(tetracence), 나프탈렌(naphthalene), 디티에노실롤레(dithienosilole), 쿠마린(coumarin), 인돌린(indoline), 디티에노티오펜(dithienothiophene), 플루오렌(fluorene), 스피로플루오렌(spirofluorene), 페녹사진(phenoxazine), 이들의 유도체 및 이들의 조합에서 선택되고,
상기 n형 물질은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물; 플러렌(C60, C70, C74, C76, C78, C82, C84, C720, C860 등); 1-(3-메톡시-카르보닐)프로필-1-페닐(6,6)C61(1-(3-methoxy-carbonyl)propyl-1-phenyl(6,6)C61: PCBM), C71-PCBM, C84-PCBM, bis-PCBM 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함하는 플러렌 유도체; 페릴렌(perylene); Alq3; 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride, NTCDA); 불소(F) 치환된 C6 내지 C30 아릴 화합물; 불소(F) 치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴 화합물; 불소(F) 치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬 화합물; 불소(F) 치환된 프탈로시아닌; 이들의 유도체; 및 이들의 조합에서 선택되는 것인 유기 반도체:
[화학식 4]
Figure pat00029

상기 화학식 4에서,
Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 산소(O), 황(S) 또는 C(CN)2이고,
R1 내지 R4는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 시아노기(CN), 할로겐, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
m1은 1 내지 5의 정수이고,
R5 및 R6은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기이고,
[화학식 5]
Figure pat00030

상기 화학식 5에서,
R30 내지 R32는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기이고,
k20 및 k22는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
k21은 0 내지 2의 정수이다.
The method according to claim 1,
The p-type material may be a compound represented by the following general formula (4), pentacene, phthalocyanine, triarylamine, bezidine, pyrazoline, styrylamine, hydrazone ), Carbazole, thiophene, pyrrole, phenanthrene, tetracene, naphthalene, dithienosilole, coumarin, indole, Wherein the compound is selected from indoline, dithienothiophene, fluorene, spirofluorene, phenoxazine, derivatives thereof, and combinations thereof,
Wherein the n-type material is a compound represented by Formula 5 below; Fullerene (C60, C70, C74, C76, C78, C82, C84, C720, C860, etc.); 1- (3-methoxy-carbonyl) propyl-1-phenyl (6,6) C61: PCBM), C71-PCBM , C84-PCBM, bis-PCBM, and combinations thereof; Perylene; Alq 3 ; 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTCDA); A fluorine (F) substituted C6 to C30 aryl compound; A fluorine (F) substituted C2 to C30 heteroaryl compound; A fluorine (F) substituted C2 to C30 heterocycloalkyl compound; Fluorine (F) substituted phthalocyanine; Derivatives thereof; ≪ / RTI > and combinations thereof.
[Chemical Formula 4]
Figure pat00029

In Formula 4,
Z 1 and Z 2 are the same or different and are each independently oxygen (O), sulfur (S) or C (CN) 2 ,
R 1 to R 4 are the same or different and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a cyano group (CN), a halogen, a substituted or unsubstituted A C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
k1 and k2 are each independently an integer of 0 to 4,
m1 is an integer of 1 to 5,
R 5 and R 6 are the same or different and are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group,
[Chemical Formula 5]
Figure pat00030

In Formula 5,
R 30 to R 32 are the same or different from each other and each independently represents a hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group ego,
k20 and k22 are each independently an integer of 0 to 3,
k21 is an integer of 0 to 2;
제6항에 있어서,
상기 화학식 4에서,
Z1 및 Z2는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 산소(O) 또는 황(S)이고,
R1 내지 R4는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기, 시아노기(CN) 또는 할로겐이고,
k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
m1은 1 내지 3의 정수이고,
R5 및 R6은 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 사이클로알킬기이고,
상기 화학식 5에서,
R30 내지 R32는 동일하거나 서로 상이하며 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고,
k20 및 k22는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
k21은 0 내지 2의 정수이다.
The method according to claim 6,
In Formula 4,
Z 1 and Z 2 are the same or different and are each independently oxygen (O) or sulfur (S)
R 1 to R 4 are the same or different and each independently represents hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group, a cyano group (CN)
k1 and k2 are each independently an integer of 0 to 4,
m1 is an integer of 1 to 3,
R 5 and R 6 are the same or different and are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group,
In Formula 5,
R 30 to R 32 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group ego,
k20 and k22 are each independently an integer of 0 to 3,
k21 is an integer of 0 to 2;
제1항에 있어서,
상기 유기 반도체는 하기 화학식 6-1 내지 6-4로 표시되는 화합물 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함하는 것인 유기 반도체:
[화학식 6-1]
Figure pat00031

[화학식 6-2]
Figure pat00032

[화학식 6-3]
Figure pat00033

[화학식 6-4]
Figure pat00034

상기 화학식 6-1 내지 6-4에서,
t1 내지 t11은 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
The method according to claim 1,
Wherein the organic semiconductor comprises one selected from compounds represented by the following formulas (6-1) to (6-4) and combinations thereof:
[Formula 6-1]
Figure pat00031

[Formula 6-2]
Figure pat00032

[Formula 6-3]
Figure pat00033

[Formula 6-4]
Figure pat00034

In the above formulas (6-1) to (6-4)
t1 to t11 each independently represents an integer of 1 to 10;
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 유기 반도체를 포함하는 광활성층.
9. A photoactive layer comprising an organic semiconductor according to any one of claims 1 to 8.
제1 전극;
상기 제1 전극과 이격되어 있고 상기 제1 전극과 대향하여 위치하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 위치하고 제9항의 유기 반도체를 포함하는 광활성층
을 포함하는 광전 변환 소자.
A first electrode;
A second electrode spaced from the first electrode and positioned opposite the first electrode; And
A photoactive layer disposed between the first electrode and the second electrode and comprising the organic semiconductor of claim 9;
And a photoelectric conversion element.
제10항에 있어서,
상기 광활성층은 i층을 포함하는 것인 광전 변환 소자.
11. The method of claim 10,
Wherein the photoactive layer comprises an i-layer.
제11항에 있어서,
상기 광활성층은 p층, n층 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 더 포함하는 것인 광전 변환 소자.
12. The method of claim 11,
Wherein the photoactive layer further comprises one selected from a p-layer, an n-layer, and combinations thereof.
제10항에 있어서,
상기 광전 변환 소자는 광다이오드(photodiode), 태양 전지(solar cell), 촬상 소자(image sensing device), 광검출기(photodetector), 광센서(photosensor) 또는 유기발광다이오드(OLED)인 것인 광전 변환 소자.11. The method of claim 10,
Wherein the photoelectric conversion element is a photodiode, a solar cell, an image sensing device, a photodetector, a photosensor or an organic light emitting diode (OLED) .
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