KR20130031149A - Silicone gel composition and method for preparing globular particle therefrom - Google Patents
Silicone gel composition and method for preparing globular particle therefrom Download PDFInfo
- Publication number
- KR20130031149A KR20130031149A KR1020110094903A KR20110094903A KR20130031149A KR 20130031149 A KR20130031149 A KR 20130031149A KR 1020110094903 A KR1020110094903 A KR 1020110094903A KR 20110094903 A KR20110094903 A KR 20110094903A KR 20130031149 A KR20130031149 A KR 20130031149A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- weight
- silicone gel
- gel composition
- silicon
- parts
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/075—Macromolecular gels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카 분말 10 내지 40 중량%, 사이클로메치콘 10 내지 50 중량%, 디프로필렌글리콜 5 내지 20 중량%, 글리세린 5 내지 20 중량%, 부틸렌글리콜 5 내지 30 중량% 및 물 10 내지 20 중량%를 포함하는 실리콘 겔 조성물 및 이로부터 실리콘 함유 구형 입자를 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention is dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica powder 10 to 40% by weight, cyclomethicone 10 to 50% by weight, dipropylene glycol 5 to 20% by weight, glycerin 5 to 20% by weight, butylene glycol 5 to 30 A silicone gel composition comprising 10% by weight and 10-20% by weight of water and a method for producing silicon-containing spherical particles therefrom.
최근, 소비자는 화장품에서 심미적인 기능과 함께 효능에 대한 요구를 한다. 이에 화장품 개발자들은 다기능 및 사용하기 쉬운 효과적인 제품을 만드는 노력하고 있다. 예컨대, 크림, 로션 및 색조 화장품의 경우 불쾌한 느낌이나 기름기 없이, 확산하기 쉽고 편안하게 사용할 수 있어야 한다.
Recently, consumers have demanded for efficacy along with aesthetic functions in cosmetics. Cosmetic developers are working to create effective products that are multifunctional and easy to use. For example, creams, lotions and color cosmetics should be easy to spread and comfortable to use without the unpleasant feeling or greasy.
실리콘은 스킨 케어 제품에서 인기 있는 재료이다. 이 다재다능한 재료는 다양한 특성과 독특한 미적 감각을 제공하는 능력이 있는데, 예로 젖음성(wetting), 확산 및 연화(emolliency) 특성이 알려져 있다. 기술 진화의 계속으로 실리콘은 점점 더 다기능 및 고성능 특성을 제공한다. 실리콘 엘라스토머(elastomer)는 최신의 성능 향상된 실리콘 재료이다. 실리콘 엘라스토머의 독특한 피부 느낌은 드라이(dry)하고 부드러우며 실키(silky)한 파우더이다. 스킨 케어 어플리케이션에서 실리콘 엘라스토머의 가장 중요한 특성은 다양한 오일과 피지를 흡수하는 능력이다. 퍼스널 케어 어플리케이션을 위한 최초의 실리콘 엘라스토머로 개발된 것은 경화된 실리콘 엘라스토머를 냉동 분쇄하여 제조된 엘라스토머 분말이다. 이후, 다양한 실리콘 엘라스토머가 개발되었다. 실리콘 엘라스토머의 제품 제공은 순수한 형태로는 무수 겔 및 분말을 포함하고, 수성 서스펜션(suspension)을 통해서도 제공될 수 있다.
Silicone is a popular material in skin care products. This versatile material has the ability to provide a variety of properties and unique aesthetics, for example wetting, diffusion and emolliency properties are known. As technology continues to evolve, silicon offers increasingly versatile and high performance characteristics. Silicone elastomers are the latest performance-enhanced silicone materials. The unique skin feel of silicone elastomers is a dry, soft and silky powder. The most important characteristic of silicone elastomers in skin care applications is their ability to absorb various oils and sebum. Developed as the first silicone elastomer for personal care applications is an elastomer powder made by freeze grinding of the cured silicone elastomer. Since then, various silicone elastomers have been developed. Product offerings of silicone elastomers include anhydrous gels and powders in their pure form, and may also be provided through an aqueous suspension.
이러한 실리콘 엘라스토머 중 최근 가장 주목을 받는 것 중 하나가 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카이다. 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카는 실리카로 코팅된 구형의 실리콘 엘라스토머로 직경이 약 1-10 ㎛이다. 피지를 흡수하는 기능뿐만 아니라, 얼굴의 주름을 마스킹(masking)하는 이점을 제공할 수 있고, 이것의 구형 구조가 응집이 없는 자유 유동(free-flowing) 특성을 부여할 수 있다. 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카는 탄력성을 지닌 분말로 화장품에 적용시 피부에 매끄러움을 부여할 수 있고, 제품의 퍼짐성을 향상시켜 줄 수 있을 뿐만 아니라 종래의 화장품용 흡유 물질에 비하여 오일의 흡수가 매우 뛰어나다. 이러한 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카를 분말 상태에서 실제적으로 화장품 에멀젼에 적용하기 위하여서는 분말상을 반투명의 겔(gel)상으로 변환시켜야 할 필요가 있기에 다양한 제형의 화장료(cosmetic) 조성물에 용이하게 적용할 수 있는 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카를 함유하는 겔 조성물의 개발이 강하게 요구되고 있다.One of the most recent of these silicone elastomers is dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica. Dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica is a spherical silicone elastomer coated with silica and has a diameter of about 1-10 μm. In addition to the function of absorbing sebum, it can provide the advantage of masking wrinkles of the face, and its spherical structure can impart free-flowing properties without aggregation. Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer Silica is an elastic powder that can give skin smoothness when applied to cosmetics, improve the spreadability of products, and absorb oil compared to conventional cosmetic oil absorbent materials. Is very good. In order to apply such dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica in a powder state practically to a cosmetic emulsion, it is necessary to convert the powder form into a translucent gel phase so that it can be easily used in cosmetic compositions of various formulations. There is a strong demand for the development of gel compositions containing applicable dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica.
따라서 본 발명은 다양한 화장품 제형에 용이하게 적용할 수 있는 실리콘 겔 조성물을 제공하는 것을 그 기술적 과제로 한다.Accordingly, the present invention is to provide a silicone gel composition that can be easily applied to various cosmetic formulations.
또한, 본 발명은 실리콘 겔 조성물로부터 실리콘 함유 구형 입자를 제조하는 방법을 제공하는 것을 또 다른 기술적 과제로 한다.Another object of the present invention is to provide a method for producing silicon-containing spherical particles from a silicone gel composition.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카 분말 10 내지 40 중량%, 사이클로메치콘 10 내지 50 중량%, 디프로필렌글리콜 5 내지 20 중량%, 글리세린 5 내지 20 중량%, 부틸렌글리콜 5 내지 30 중량% 및 물 10 내지 20 중량%를 포함하는 실리콘 겔 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention is dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica powder 10 to 40% by weight, cyclomethicone 10 to 50% by weight, dipropylene glycol 5 to 20% by weight, glycerin 5 to 20% by weight To provide a silicone gel composition comprising 5 to 30% by weight of butylene glycol and 10 to 20% by weight of water.
또한, 상기 또 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 실리콘 겔 조성물을 100 중량부에 물 10 내지 40 중량부를 첨가한 다음 에멀젼화하는 단계; 상기 단계에서 얻은 에멀젼에 고분자 캡슐화제 0.01 내지 5 중량부를 첨가한 다음 혼합하는 단계; 및 상기 단계에서 얻은 혼합물을 다가 양이온 염 수용액에 적가하는 단계를 포함하는 실리콘 함유 구형 입자를 제조하는 방법을 제공한다.
In addition, in order to achieve the above another object, adding a silicone gel composition according to the invention 10 parts by weight to 40 parts by weight of water and then emulsified; Adding 0.01 to 5 parts by weight of a polymer encapsulating agent to the emulsion obtained in the above step and then mixing the emulsion; And it provides a method for producing a silicon-containing spherical particles comprising the step of dropping the mixture obtained in the above step into the aqueous polyvalent cation salt.
이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명의 일 측면에 따르면 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카 분말 10 내지 40 중량%, 사이클로메치콘 10 내지 50 중량%, 디프로필렌글리콜 5 내지 20 중량%, 글리세린 5 내지 20 중량%, 부틸렌글리콜 5 내지 30 중량% 및 물 10 내지 20 중량%를 포함하는 실리콘 겔 조성물이 제공된다.
According to one aspect of the invention dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica powder 10 to 40% by weight, cyclomethicone 10 to 50% by weight, dipropylene glycol 5 to 20% by weight, glycerin 5 to 20% by weight, butylene A silicone gel composition is provided comprising 5 to 30 weight percent glycol and 10 to 20 weight percent water.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카(dimethicone/vinyl dimethicone crosspolymer (and) silica) 분말을 10 내지 40 중량% 포함한다. 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카는 다우 코닝사에서 9701 Cosmetic Powder라는 상품명으로 판매하고 있고, 실리카(SiO2)로 코팅된 구형의 실리콘 엘라스토머이다. 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카 분말은 오일 및 피지를 흡수하는 능력이 뛰어날 뿐 아니라 구상의 형태로 인하여 응집이 없는 자유 유동(free-flowing) 특성을 부여할 수 있어 퍼짐성이 뛰어나다. 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카는 파운데이션, 메이크업 베이스, 바디 크림 등 다양한 화장품에 적용할 수 있다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물에서 디메치콘/비닐 디메치콘 크로스폴리머 실리카가 10 중량% 미만으로 포함되면 겔이 형성되지 않고 유동성 액체로만 형성되는 문제가 있을 수 있고, 40 중량%를 초과하여 포함되면 겔이 형성되지 않고 분말 자체가 뭉쳐지지 않을 수 있다.
The silicone gel composition of the present invention comprises 10 to 40% by weight of dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer (and) silica powder. Dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica, marketed by Dow Corning under the trade name 9701 Cosmetic Powder, is a spherical silicone elastomer coated with silica (SiO 2 ). Dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica powders are excellent in their ability to absorb oil and sebum, as well as provide free-flowing properties without flocculation due to their spherical morphology. Dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica can be applied to various cosmetics such as foundation, makeup base and body cream. In the silicone gel composition of the present invention, when dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer silica is included in less than 10% by weight, there may be a problem that the gel is not formed but is formed only as a flowable liquid. It may not form and the powder itself may not aggregate.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 사이클로메치콘(cyclomethicone)을 10 내지 50 중량% 포함한다. 사이클로메치콘은 실리콘 유체로 분말을 액상화하는데 도움을 준다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물에서 사이클로메치콘이 10 중량% 미만으로 포함되면 분말의 분산이 잘 되지 않을 수 있고, 50 중량%를 초과하여 포함되면 분말이 완전히 액상으로 변화할 수 있다.
The silicone gel composition of the present invention contains 10 to 50% by weight of cyclomethicone. Cyclomethicone helps to liquefy the powder with silicone fluid. In the silicone gel composition of the present invention, when cyclomethicone is included in less than 10% by weight, the powder may not be well dispersed, and when included in more than 50% by weight, the powder may be completely changed into a liquid phase.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 디프로필렌글리콜을 5 내지 20 중량% 포함한다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물에서 디프로필렌글리콜은 사이크로메치콘 유상의 분말을 수상에 분산하기 쉽게 도와준다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물에서 디프로필렌글리콜이 5 중량% 미만으로 포함되면 수상 분산이 제대로 되지 않을 수 있고, 20 중량%를 초과하여 포함되면 분말이 액상화되는 문제가 있을 수 있다.
The silicone gel composition of the present invention contains 5 to 20% by weight of dipropylene glycol. Dipropylene glycol in the silicone gel composition of the present invention facilitates the dispersion of the cyclomethicone oil phase powder in the water phase. In the silicone gel composition of the present invention, when dipropylene glycol is included in less than 5% by weight may not be properly dispersed in the water phase, when contained in more than 20% by weight may have a problem that the powder is liquefied.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 글리세린을 5 내지 20 중량% 포함한다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물에서 글리세린은 점도를 조절하는 역할을 한다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물에서 글리세린이 5 중량% 미만으로 포함되면 점도가 없는 액상으로 될 수가 있고, 20 중량%를 초과하여 포함되면 점도가 너무 높아지는 문제가 있을 수 있다.
The silicone gel composition of the present invention contains 5 to 20% by weight of glycerin. Glycerin in the silicone gel composition of the present invention serves to adjust the viscosity. In the silicone gel composition of the present invention, when glycerin is contained in less than 5% by weight, it may be a liquid without viscosity, and when included in excess of 20% by weight, there may be a problem in that the viscosity is too high.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 부틸렌글리콜을 5 내지 30 중량% 포함한다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물에서 부틸렌글리콜은 분말의 분산에 도움을 준다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물에서 부틸렌글리콜이 5 중량% 미만으로 포함되면 분말의 분산이 제대로 안 될 수 있고, 30 중량%를 초과하여 포함되면 분말이 액상화되는 문제가 있을 수 있다.
The silicone gel composition of the present invention contains 5 to 30% by weight of butylene glycol. Butylene glycol in the silicone gel composition of the present invention aids in the dispersion of the powder. If butylene glycol is included in less than 5% by weight in the silicone gel composition of the present invention may not properly disperse the powder, if contained in more than 30% by weight may have a problem that the powder is liquefied.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 물을 10 내지 20 중량% 포함한다. 본 발명의 실리콘 겔 조성물에서 물이 10 중량% 미만으로 포함되면 실리콘 겔의 투명도가 낮아져 겔이 뿌옇게 형성될 수 있고, 20 중량%를 초과하여 포함되면 실리콘 겔이 형성되지 않을 수 있다.
The silicone gel composition of the present invention contains 10 to 20% by weight of water. In the silicone gel composition of the present invention, when the water is included in less than 10% by weight, the transparency of the silicone gel is lowered, the gel may be clouded, and when included in more than 20% by weight, the silicone gel may not be formed.
본 발명의 실리콘 겔 조성물은 반투명한 겔로, 수중 실리콘(silicone-in-water) 타입이기에 사용감이 기존의 실리콘중 수 타입(water-in-silicone)에 비해 더욱 가벼우며, 기존의 타입이 오일감이 남는 것에 비해 보습감이 더 느껴지며, 세안시에 물로 바로 지워진다. 또한, 본 발명의 실리콘 겔 조성물은 다양한 폴리올을 사용함으로써 물에서의 분산이 쉬워지며, 실리콘 분말만을 사용하였을 경우의 부족한 보습감을 보완할 수 있으며, 다양한 점도를 가진 겔을 만들 수도 있다.
The silicone gel composition of the present invention is a semi-transparent gel, and because it is a silicone-in-water type, the feeling of use is lighter than that of a conventional silicone type of water-in-silicone, and the conventional type remains oily. It feels more moisturized than that, and is immediately removed by water at the time of cleansing. In addition, the silicone gel composition of the present invention is easy to disperse in water by using a variety of polyols, can compensate for the lack of moisture when using only silicon powder, it is possible to make a gel having a variety of viscosities.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명에 따른 실리콘 겔 조성물 100 중량부에 물 10 내지 40 중량부를 첨가한 다음 에멀젼화하는 단계;According to another aspect of the invention, adding 10 to 40 parts by weight of water to 100 parts by weight of the silicone gel composition according to the present invention and then emulsified;
상기 에멀젼에 고분자 캡슐화제 0.01 내지 5 중량부를 첨가한 다음 혼합하는 단계; 및Adding 0.01 to 5 parts by weight of a polymer encapsulating agent to the emulsion and then mixing the emulsion; And
상기 혼합물을 다가 양이온 염 수용액에 적가하는 단계를 포함하는 실리콘 함유 구형 입자를 제조하는 방법이 제공된다.
Provided is a method for producing a silicon-containing spherical particle comprising the dropwise addition of the mixture to an aqueous polyvalent cation salt.
본 발명에 따른 실리콘 겔 조성물 100 중량부에 물 10 내지 40 중량부를 첨가한 다음 에멀젼화하는 단계에서 물이 10 중량부 미만으로 첨가되면 투명도가 나빠지는 문제가 있을 수 있고, 40 중량부를 초과하여 첨가되면 에멀젼이 제대로 형성되지 않을 수 있다. 에멀젼화는 당 분야에 알려진 통상의 방법이 사용될 수 있으며, 예를 들면 고압 균질화기(microfluidizer)를 사용하여 수행할 수 있다.
If 10 to 40 parts by weight of water is added to 100 parts by weight of the silicone gel composition according to the present invention, and then less than 10 parts by weight of water is added in the emulsifying step, there may be a problem that the transparency becomes worse, and the amount is added in excess of 40 parts by weight. The emulsion may not form properly. Emulsification can be carried out using conventional methods known in the art, for example using a high pressure microfluidizer.
상기 형성된 에멀젼에 고분자 캡슐화제 0.01 내지 5 중량부를 첨가한 다음 혼합하는 단계에서 고분자 캡슐화제가 0.01 중량부 미만으로 첨가되면 캡슐이 형성되지 않거나 캡슐의 경도가 약해 쉽게 깨질 수 있고, 5 중량부를 초과하여 첨가되면 캡슐의 경도가 너무 높아질 수 있다. 상기 고분자 캡슐화제는 바람직하게는 알긴산 염, 한천, 셀룰로오스 계열 화합물, 젤라틴, 아라비아검, 폴리비닐아세테이트(PVA), 키토산, 카라기난 또는 구아검이 사용될 수 있다. 알긴산 염은 가장 바람직하게는 소듐 알지네이트(sodium alginate)이다. 셀룰로오스 계열 화합물로는 예를 들면, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스 또는 하이드록시프로필 셀룰로오스가 사용될 수 있다.
When the polymer encapsulating agent is added to less than 0.01 part by weight in the step of adding the polymer encapsulating agent to the formed emulsion and then mixing, the capsule is not formed or the hardness of the capsule is weak and can be easily broken, more than 5 parts by weight added The hardness of the capsule may be too high. The polymer encapsulating agent may preferably be used alginate, agar, cellulose-based compound, gelatin, gum arabic, polyvinylacetate (PVA), chitosan, carrageenan or guar gum. Alginate salts are most preferably sodium alginate. As the cellulose-based compound, for example, methyl cellulose, ethyl cellulose or hydroxypropyl cellulose may be used.
상기 혼합물을 다가 양이온 염 수용액에 적가하는 단계에서 다가 양이온 염은 바람직하게는 염화칼슘(CaCl2), 염화바륨(BaCl2) 또는 염화알루미늄(AlCl3)이 사용될 수 있다. 다가 양이온 염 수용액의 농도는 바람직하게는 0.01 내지 1 몰이다. 상기 에멀젼과 고분자 캡슐화제의 혼합물을 다가 양이온 염 수용액에 적가하는 것은 예를 들면 주사기에 혼합물을 적재 후 다가 양이온 염 수용액에 방울방울 떨어뜨려서 수행될 수 있다. 구형 입자(비드)의 크기 조절이나 구형 입자를 보다 균일한 크기로 제조하기 위하여서는 캡슐화 유니트(encapsulation unit)를 사용할 있고, 예를 들면 니스코사(Nisco Engineering AG, Switzerland)에서 시판하고 있는 캡슐화 시스템을 사용할 수 있다. 본 발명에서 구형 입자의 크기는 그 필요에 따라 다양하게 조절할 수 있으나, 바람직하게는 약 100 내지 3,000 ㎛이다.
In the step of dropwise addition of the mixture to the aqueous solution of polyvalent cation salt, the polyvalent cation salt may preferably be calcium chloride (CaCl 2 ), barium chloride (BaCl 2 ) or aluminum chloride (AlCl 3 ). The concentration of the polyvalent cation salt aqueous solution is preferably 0.01 to 1 mol. The dropwise addition of the mixture of the emulsion and the polymer encapsulating agent to the aqueous polyvalent cation salt solution may be performed, for example, by dropping the mixture into a polyvalent cation salt aqueous solution after loading the mixture in a syringe. In order to control the size of the spherical particles (beads) or to produce the spherical particles in a more uniform size, an encapsulation unit may be used. For example, an encapsulation system commercially available from Nisco Engineering AG, Switzerland may be used. Can be used. The size of the spherical particles in the present invention can be variously adjusted according to its needs, but is preferably about 100 to 3,000 ㎛.
본 발명에 따른 실리콘 겔 조성물 또는 실리콘 함유 구형 입자는 다양한 제형의 화장료(cosmetic) 조성물, 예컨대 로션, 크림, 에센스 등에 적용될 수 있고, 또한 스킨 케어 조성물, 바디 케어 조성물, 헤어 케어 조성물 등의 퍼스널 케어(personal care) 조성물에도 적용될 수 있다. 실리콘 함유 구형 입자의 경우 그 독특한 외관으로 인하여 시각적인 심미감도 부여할 수 있을 뿐만 아니라 캡슐화 역할을 수행하여 다른 유효성분의 안정성이나 경피 전달에 도움을 줄 수도 있다.The silicone gel composition or silicone-containing spherical particles according to the present invention can be applied to cosmetic compositions of various formulations such as lotions, creams, essences, and the like, and can also be used in personal care such as skin care compositions, body care compositions, hair care compositions, etc. personal care) compositions. Silicon-containing spherical particles may not only provide visual aesthetics due to their unique appearance, but may also serve as encapsulation to aid in the stability or transdermal delivery of other active ingredients.
본 발명에 따른 실리콘 겔 조성물은 수중 실리콘(silicone-in-water) 타입으로 다양한 제형의 화장료 조성물 및 퍼스널 케어 조성물에 용이하게 적용 가능하고, 이로부터 제조되는 실리콘 함유 구형 입자는 실리콘의 효능뿐만 아니라 독특한 외관에 의한 시각적 심미감도 제공과 함께 캡슐화 역할도 수행한다.The silicone gel composition according to the present invention can be easily applied to cosmetic compositions and personal care compositions of various formulations in a silicone-in-water type, and the silicone-containing spherical particles prepared therefrom are unique as well as the efficacy of silicone. In addition to providing visual aesthetics by appearance, it also plays an encapsulation role.
도 1은 본 발명의 실리콘 겔 조성물과 실리콘 함유 구형 입자를 사용하여 제조된 크림을 촬영한 사진이다.
도 2는 실시예 10의 구형 입자를 광학현미경을 사용하여 촬영한 사진이다.1 is a photograph of a cream prepared using the silicone gel composition and the silicon-containing spherical particles of the present invention.
2 is a photograph taken of the spherical particles of Example 10 using an optical microscope.
이하에서 본 발명을 실시예에 의하여 구체적으로 설명한다. 다만 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 예시하는 것일 뿐 이에 의하여 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the examples are given for the purpose of helping understanding of the present invention, and thus the scope of the present invention is not limited thereto.
실시예Example 1: 실리콘 겔 조성물의 제조 1: Preparation of Silicone Gel Composition
하기 표 1의 A 성분들을 용기에 도입한 후 헨셀 믹서를 사용하여 상온에서 5분간 혼합하였다. 그 다음 B 성분들을 도입하고 헨셀 믹서를 사용하여 5분간 혼합하여 반투명한 실리콘 겔 조성물을 제조하였다.The A component of Table 1 was introduced into the vessel and then mixed at room temperature for 5 minutes using a Henschel mixer. The B components were then introduced and mixed for 5 minutes using a Henschel mixer to prepare a translucent silicone gel composition.
실시예Example 2: 실리콘 함유 구형 입자의 제조 2: Preparation of Silicon-Containing Spherical Particles
하기 표 2의 A 성분들을 용기에 도입한 후 헨셀 믹서를 사용하여 상온에서 5분간 혼합하였다. 그 다음 B 성분들을 도입하고 헨셀 믹서를 사용하여 5분간 혼합하여 반투명한 실리콘 겔 조성물을 제조하였다. 얻어진 실리콘 겔 조성물에 물(C)을 넣은 다음 고압 균질화기(microfluidizer)에서 1,000 bar로 연속 3회 통과시킨 후 소듐 알지네이트(D)를 넣고 Nisco사(Nisco Engineering AG, Switzerland)의 Vibration Cut System(VCS)을 사용하여 0.1M의 염화칼슘(CaCl2) 용액이 든 비이커에 적가하여 구형 입자(비드)를 제조하였다.A component of Table 2 was introduced into the container, and then mixed at room temperature for 5 minutes using a Henschel mixer. The B components were then introduced and mixed for 5 minutes using a Henschel mixer to prepare a translucent silicone gel composition. Water (C) was added to the obtained silicone gel composition, followed by three consecutive passes at 1,000 bar in a high pressure homogenizer, followed by sodium alginate (D). Spherical particles (beads) were prepared by dropwise addition to a beaker containing 0.1 M calcium chloride (CaCl 2 ) solution.
실시예Example 3 및 3 and 비교예Comparative example : 실리콘 겔 조성물을 포함하는 로션 및 일반 로션의 제조: Preparation of Lotion and General Lotion comprising Silicone Gel Composition
다음의 표 3의 조성으로 실리콘 겔 조성물을 포함하는 로션 및 일반 로션을 제조하였다.A lotion and a general lotion including a silicone gel composition were prepared in the following composition of Table 3.
실시예Example 4: 실리콘 겔 조성물을 포함하는 4: comprising the silicone gel composition 바디로션의Body lotion 제조 Produce
다음의 표 4의 조성으로 실리콘 겔 조성물을 이용하여 바디로션을 제조하였다.To prepare a body lotion using a silicone gel composition in the composition of Table 4.
실시예Example 5: 실리콘 겔 조성물을 포함하는 크림의 제조 5: Preparation of a Cream Including a Silicone Gel Composition
다음의 표 5의 조성으로 실리콘 겔 조성물을 이용하여 크림을 제조하였다.To prepare a cream using a silicone gel composition in the composition of Table 5.
실시예Example 6: 실리콘 겔 조성물을 포함하는 에센스의 제조 6: Preparation of Essences Containing Silicone Gel Composition
다음의 표 6의 조성으로 실리콘 겔 조성물을 이용하여 에센스를 제조하였다.Essence was prepared using the silicone gel composition in the composition of Table 6 below.
실시예Example 7: 실리콘 겔 조성물과 실리콘 함유 구형 입자를 이용한 크림의 제조 7: Preparation of cream using silicone gel composition and silicone containing spherical particles
다음의 표 7의 조성으로 GPC 리포좀을 이용하여 에센스를 제조하였다. 제조된 에센스를 촬영하여 도 1에 나타내었다.Essences were prepared using GPC liposomes in the composition of Table 7 below. The prepared essence was photographed and shown in FIG. 1.
실시예Example 8: 실리콘 함유 구형 입자를 포함하는 에센스의 제조 8: Preparation of Essences Containing Silicon-Containing Spherical Particles
다음의 표 8의 조성으로 실리콘 함유 구형 입자를 이용하여 에센스를 제조하였다.Essence was prepared using the silicon-containing spherical particles in the composition of Table 8.
실시예Example 9: 실리콘 겔 조성물을 포함하는 9: comprising silicone gel composition BBBB (( BlemishBlemish BalmBalm ) 크림의 제조) Preparation of Cream
하기 표 9의 A 성분들을 3단롤러 분산혼합장치로 3회 처리하여 준비한 다음, B 성분들을 제조부에 투입하여 70-80℃로 가열한 후 3단롤러 분산혼합장치로 처리한 A 성분들을 투입하여 분산시켰다. 별도 용기에 C 성분들을 용해하여 준비하고 호모 믹서로 교반하면서 80-85℃로 가열하여 투입 후 10분간 유화시켰다. 유화가 끝나면 교반기를 이용하여 교반하면서, 25℃까지 냉각한 다음 부상하여 숙성시켜 제조하였다.A component of Table 9 was prepared by treating three times with a three-stage roller dispersion mixing apparatus, and then, B components were added to the manufacturing unit, heated to 70-80 ° C., and then the A components treated with the three-stage roller dispersion mixing apparatus were added. And dispersed. The C components were prepared by dissolving them in a separate container, and heated to 80-85 ° C. while stirring with a homo mixer to emulsify for 10 minutes. After emulsification, the mixture was stirred using a stirrer, cooled to 25 ° C., then floated to prepare.
실시예Example 10: 실리콘 겔 조성물을 포함하는 10: comprising a silicone gel composition BBBB (( BlemishBlemish BalmBalm ) 크림을 이용한 구형 입자의 제조) Preparation of Spherical Particles Using Cream
하기 표 2의 A 성분들을 용기에 도입한 후 헨셀 믹서를 사용하여 상온에서 5분간 혼합하였다. 그 다음 B 성분들을 도입하고 헨셀 믹서를 사용하여 5분간 혼합하여 반투명한 실리콘 겔 조성물을 제조하였다. 얻어진 실리콘 겔 조성물에 물(C)을 넣은 다음 고압 균질화기(microfluidizer)에서 1,000 bar로 연속 3회 통과시킨 후 소듐 알지네이트(D)와 실시예 9에서 제조된 BB 크림(E)을 넣고 Nisco사의 Vibration Cut System(VCS)을 사용하여 0.1M의 염화칼슘(CaCl2) 용액이 든 비이커에 적가하여 구형 입자(비드)를 제조하였다. 제조된 구형 입자를 광학현미경(Olympus BX50)으로 촬영하여 도 2에 나타내었다.A component of Table 2 was introduced into the container, and then mixed at room temperature for 5 minutes using a Henschel mixer. The B components were then introduced and mixed for 5 minutes using a Henschel mixer to prepare a translucent silicone gel composition. Water (C) was added to the obtained silicone gel composition, followed by three consecutive passes at 1,000 bar in a high pressure homogenizer, followed by sodium alginate (D) and BB cream (E) prepared in Example 9. Spherical particles (beads) were prepared by dropwise addition to a beaker with 0.1 M calcium chloride (CaCl 2 ) solution using Cut System (VCS). The prepared spherical particles were photographed with an optical microscope (Olympus BX50) and are shown in FIG. 2.
실험예Experimental Example 1: 실리콘 겔 조성물의 1: of silicone gel composition 사용감Feeling 관능평가 Sensory evaluation
실시예 3의 실리콘 겔 조성물을 포함하는 로션 및 비교예의 일반 로션을 20 내지 60살의 여자패널 20명에게 사용감 테스트를 시행하였다. 좋았을 때를 10점, 나쁜 경우를 0점으로 계산하였다. 그 결과를 다음의 표 11에 나타내었다.The lotion containing the silicone gel composition of Example 3 and the general lotion of the comparative example were tested for 20 female panels 20 to 60 years old. When good was 10 points, bad was calculated as 0 points. The results are shown in Table 11 below.
상기 표 11에서 볼 수 있듯이, 실리콘 겔 조성물을 포함하는 로션이 일반 로션에 비하여 피부로의 흡수, 퍼짐성이나 부드러운 사용감 등 모든 평가 항목에서 우수함을 알 수 있었다.
As can be seen in Table 11, the lotion containing the silicone gel composition was found to be superior in all evaluation items, such as absorption into the skin, spreadability or soft feeling compared to the general lotion.
실험예Experimental Example 2: 레티놀의 함량 변화 측정 2: determination of changes in retinol content
실시예 8의 에센스 제조시 구형 입자에 0.02%의 레티놀이 첨가된 것과 일반적인 에멀젼에 0.02%의 레티놀이 첨가된 투명 에센스를 25℃, 차광조건 및 40℃, 광노출(light exposure) 조건에서 보관하면서, 레티놀 함량을 다음의 조건으로 HPLC법으로 약 한달 동안 정량 분석하였다. 그 결과를 표 12에 나타내었고, 괄호 밖의 수치는 25℃, 차광조건이며, 괄호 안의 수치는 40℃, 광노출 조건이다.In preparing the essence of Example 8, 0.02% of retinol added to spherical particles and 0.02% of retinol added to a general emulsion were stored at 25 ° C., shading conditions and 40 ° C., light exposure conditions. , Retinol content was quantitatively analyzed for about one month by HPLC method under the following conditions. The result is shown in Table 12, the numerical value outside parentheses is 25 degreeC and light-shielding conditions, and the numerical value in parentheses is 40 degreeC and light exposure conditions.
- 컬럼: C18(3.9 x 150 mm, 5㎛)Column: C18 (3.9 × 150 mm, 5 μm)
- 이동상: 메탄올 : 물 = 90 : 10Mobile phase: methanol: water = 90: 10
- 유속: 1.0 ㎖/minFlow rate: 1.0 ml / min
- 검출기: UV 325 nmDetector: UV 325 nm
상기 표 12로부터 볼 수 있듯이, 본 발명의 실리콘 함유 구형 입자를 포함하는 에센스가 일반적인 에센스에 비하여 뛰어난 안정성을 가짐을 알 수 있었다.
As can be seen from Table 12, the essence containing the silicon-containing spherical particles of the present invention was found to have excellent stability compared to the general essence.
실험예Experimental Example 3: 3: 경피Transdermal 흡수촉진 효과 실험 Absorption Promotion Effect Experiment
8주 정도의 암컷 무모 기니아피그(strain IAF/HA-hrBR)를 이용하였다. 기니아피그의 복부 피부를 절취한후 Franz-type diffusion cell(Lab fine instruments, Korea)에 장착하여 실험하였다. Franz-type diffusion cell의 Receptor용기(5 ㎖)에 50 mM 인산염 완충액(pH 7.4, 0.1 M NaCl)을 넣어준 후, diffusion cell을 32℃, 600 rpm으로 혼합, 분산시켜 주었으며, 상기 구형 입자를 포함하는 에센스와 일반적인 에멀젼 형태의 투명 에센스 50 ㎕를 donor용기에 넣어 주었다. 예정한 시간에 따라 흡수 확산시켜 주었으며, 흡수 확산이 일어나는 피부는 0.64 cm2가 되게 하였다. 활성 성분의 흡수확산이 끝난 후에는 건조된 킴와이프스(kimwipes) 또는 10 ㎖의 에탄올로 흡수되지 못하고 피부에 남아 있는 유화물을 씻어주고, 팁-타입 균질기(homogenizer)를 사용하여 활성 성분이 흡수 확산되어 있는 피부를 갈아준 후, 피부 내부로 흡수된 레티놀을 4 ㎖의 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 추출액을 0.45 ㎛ 나일론 멤브레인(nylon membrane) 여과막으로 여과하고, 다음 조건으로 HPLC법으로 함량을 측정한 후에 그 결과를 표 13에 나타내었다.Female hairless guinea pigs (strain IAF / HA-hrBR) of about 8 weeks were used. The abdominal skin of the guinea pig was excised and mounted on a Franz-type diffusion cell (Lab fine instruments, Korea). 50 mM phosphate buffer (pH 7.4, 0.1 M NaCl) was added to the Receptor vessel (5 ml) of the Franz-type diffusion cell, and then the diffusion cell was mixed and dispersed at 32 ° C. and 600 rpm. The spherical particles were included. 50 μl of the essence and the transparent emulsion in the form of a general emulsion were placed in a donor container. Absorption and diffusion were carried out according to the scheduled time, and the skin where absorption and diffusion occurred was 0.64 cm 2 . After the diffusion of the active ingredient is completed, the emulsion remaining on the skin is not washed away with dried kimwipes or 10 ml of ethanol, and the active ingredient is absorbed using a tip-type homogenizer. After the diffused skin was changed, retinol absorbed into the skin was extracted using 4 ml of dichloromethane. The extract was then filtered through a 0.45 μm nylon membrane filtration membrane, and the content was measured by HPLC under the following conditions.
- 컬럼: C18(3.9 x 150 mm, 5 ㎛)Column: C18 (3.9 × 150 mm, 5 μm)
- 이동상: 메탄올 : 물 = 90 : 10Mobile phase: methanol: water = 90: 10
- 유속: 1.0 ㎖/minFlow rate: 1.0 ml / min
- 검출기: UV 325 nmDetector: UV 325 nm
상기 표 13에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 실리콘 함유 구형 입자가 시각적인 효과뿐만 아니라 캡슐화에 있어서도 중요한 역할을 하여 경피 흡수효과가 뛰어나다는 것을 확인할 수 있었다.As can be seen in Table 13, it was confirmed that the silicon-containing spherical particles of the present invention plays an important role in the encapsulation as well as the visual effect, and excellent in the percutaneous absorption effect.
Claims (8)
상기 단계에서 얻은 에멀젼에 고분자 캡슐화제 0.01 내지 5 중량부를 첨가한 다음 혼합하는 단계; 및
상기 단계에서 얻은 혼합물을 다가 양이온 염 수용액에 적가하는 단계를 포함하는 실리콘 함유 구형 입자를 제조하는 방법.Adding 10 to 40 parts by weight of water to 100 parts by weight of the silicone gel composition of claim 1, followed by emulsification;
Adding 0.01 to 5 parts by weight of a polymer encapsulating agent to the emulsion obtained in the above step and then mixing the emulsion; And
Method for producing a silicon-containing spherical particles comprising the step of dropping the mixture obtained in the above step into an aqueous polyvalent cation salt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020110094903A KR101281527B1 (en) | 2011-09-20 | 2011-09-20 | Silicone gel composition and method for preparing globular particle therefrom |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020110094903A KR101281527B1 (en) | 2011-09-20 | 2011-09-20 | Silicone gel composition and method for preparing globular particle therefrom |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20130031149A true KR20130031149A (en) | 2013-03-28 |
KR101281527B1 KR101281527B1 (en) | 2013-07-03 |
Family
ID=48180507
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020110094903A KR101281527B1 (en) | 2011-09-20 | 2011-09-20 | Silicone gel composition and method for preparing globular particle therefrom |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR101281527B1 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160086492A (en) * | 2015-01-09 | 2016-07-20 | 주식회사 엘지생활건강 | Cosmetic Composition Comprising Capsulated Conchiolin |
WO2021006615A1 (en) * | 2019-07-09 | 2021-01-14 | 주식회사 엘지생활건강 | Capsule for cosmetics |
CN114223902A (en) * | 2021-12-24 | 2022-03-25 | 朱沫 | Self-suction type cross-linked elastic fiber capsule composition and preparation method and application thereof |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101518343B1 (en) * | 2014-11-21 | 2015-05-11 | 주식회사 나우코스 | Gel-type cosmetic composition for moisturizing the skin |
KR101762011B1 (en) | 2015-09-02 | 2017-07-26 | 최화숙 | Cosmetic composition capable of triple matrix encapsulation and method for manufacturing the same |
KR20240015891A (en) | 2022-07-28 | 2024-02-06 | 주식회사 수안향장 | Manufacturing method of double matrix capsule |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100265240B1 (en) * | 1997-12-08 | 2000-11-01 | 임충헌 | Gel-like sebum control cosmetic composition of dimethicone / vinyl dimethicone crosspolymer and its preparation method |
KR100493846B1 (en) | 2003-01-23 | 2005-06-08 | 한국화장품주식회사 | Emulsion composition as the gelatin capsule content and method the same |
KR100834484B1 (en) | 2006-12-28 | 2008-06-09 | 주식회사 엘지생활건강 | Oil-type cosmetic composition comprising plant extract |
KR101002866B1 (en) * | 2008-05-23 | 2010-12-21 | 주식회사 엘지생활건강 | Water-in-oil emulsion-type cosmetic composition for blocking ultraviolet ray |
-
2011
- 2011-09-20 KR KR1020110094903A patent/KR101281527B1/en active IP Right Grant
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160086492A (en) * | 2015-01-09 | 2016-07-20 | 주식회사 엘지생활건강 | Cosmetic Composition Comprising Capsulated Conchiolin |
WO2021006615A1 (en) * | 2019-07-09 | 2021-01-14 | 주식회사 엘지생활건강 | Capsule for cosmetics |
KR20210006866A (en) * | 2019-07-09 | 2021-01-19 | 주식회사 엘지생활건강 | Capsules for cosmetics |
CN114080212A (en) * | 2019-07-09 | 2022-02-22 | 株式会社Lg生活健康 | Cosmetic capsule |
CN114223902A (en) * | 2021-12-24 | 2022-03-25 | 朱沫 | Self-suction type cross-linked elastic fiber capsule composition and preparation method and application thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101281527B1 (en) | 2013-07-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101281527B1 (en) | Silicone gel composition and method for preparing globular particle therefrom | |
CN104661646B (en) | Waterborne organic silicon polyethers microemulsion | |
JP5073031B2 (en) | Skin cosmetics | |
JP6837989B2 (en) | Mucous silicone emulsion | |
SA08290313B1 (en) | High internal phase emulsions with steric stabilizers for yielding compositions with wicking capabilities | |
CN104363884B (en) | Extinction effect composition comprising hydrophobic aerogels and silicone elastomer particle | |
US20130345317A1 (en) | Water-releasing cosmetic composition including a hydrophobic silica and a co-emulsifier | |
KR20180121923A (en) | Siloxane composition | |
CN100421640C (en) | Water in oil form cosmetic composition | |
BR112013006891A2 (en) | suspension of gel particles, emulsion intermediate, topical composition and hydration gelation process | |
JP7489919B2 (en) | Emulsion cosmetic and its manufacturing method | |
WO2018026171A1 (en) | Self-foaming cosmetic composition and method for preparing same | |
KR20180113600A (en) | Composition and Manufacturing Method | |
CN110300570A (en) | Oil-in-water emulsion and its cosmetic use | |
TW201717900A (en) | Nano emulsion having a high ceramide content and improved transparency, cosmetic composition containing the same, and preparation method of the same | |
JP2013506656A (en) | O / W type cosmetic composition with improved dosage form stability | |
JP2009501209A (en) | Beauty methods for the treatment of wrinkles | |
EP1857093A1 (en) | Cosmetic skin preparation | |
JP6985910B2 (en) | Water-in-oil emulsified cosmetic | |
KR101288236B1 (en) | Manufacturing Method for Cosmetic Emulsion Using High Content Silicone Derivatives and The Cosmetic Composition Containing This Method | |
JP2008019248A (en) | Oil dispersion of minute capsules, oil dispersion of encapsulated minute capsules, and cosmetics containing them | |
JP2004175736A (en) | Composition for cleansing | |
KR20190023153A (en) | A mask composition containing a high-content oil component and sheet mask using the same | |
KR100322497B1 (en) | Emulsion Composition for moisturizing skin and Preparation thereof | |
AU2015277745A1 (en) | Compositions and methods for enhancing the topical application of a color cosmetic |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
N231 | Notification of change of applicant | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160624 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170626 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180611 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190627 Year of fee payment: 7 |