KR20130021213A - Resist stripper composition and method of stripping resist using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 평판 패널 디스플레이 기판용 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 박리방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a resist stripper composition for flat panel display substrates and a stripping method using the same.
포토레지스트(Photoresist)는 빛에 의한 광화학적 반응을 이용하여 포토마스크(Photomask)에 미리 그려진 미세 패턴을 원하는 기판 위에 형상화할 수 있는 화학 피막으로, 포토마스크와 함께 노광기술에 적용되는 고분자 재료로서 소자의 집적도에 직접적으로 영향을 미치고 궁극적인 해상도 한계를 결정짓는 주요인자로 인식되고 있다. 일명 무어의 법칙(Moore's law; 반도체의 집적도는 2년마다 2배로 증가한다는 이론)에 따라 매년 증가하는 회로의 집적도를 한정된 크기의 반도체에 넣기 위해서는, 설계된 회로를 보다 더 작게 패터닝(patterning) 하여야 하므로 반도체 집적도의 증가는 필연적으로 새로운 포토레지스트의 개발을 끊임없이 요구하고 있다.
Photoresist is a chemical film that can form a fine pattern pre-drawn on a photomask on a desired substrate by using a photochemical reaction by light. A photoresist is a polymer material applied to an exposure technique together with a photomask. It is recognized as a major factor that directly affects the density of a chip and determines the ultimate resolution limit. According to Moore's law (the theory that semiconductor density doubles every two years), in order to put the density of circuits increasing every year into a semiconductor of limited size, the designed circuit must be patterned smaller. Increasing semiconductor integration inevitably requires the development of new photoresists.
고해상도의 평판 디스플레이를 제조하기 위하여, 이러한 포토레지스트를 이용하여 기판 위에 미세한 배선을 형성시키는 포토리소그라피 공정이 일반적으로 사용되고 있으며, 이는 포토레지스트의 열적, 기계적, 화학적 특성을 이용하여 기판에 포토레지스트를 도포한 후, 일정한 파장의 빛에 노광(exposure)시키고, 건식 또는 습식 식각을 수행하는 방법이다. In order to manufacture high resolution flat panel displays, a photolithography process using such photoresist to form fine wiring on a substrate is generally used, which uses a photoresist to apply a photoresist to a substrate using the thermal, mechanical and chemical properties of the photoresist. After that, exposure to a constant wavelength of light (exposure), it is a method of performing a dry or wet etching.
포토레지스트를 이용한 미세한 패터닝 기술에 있어서, 새로운 포토레지스트에 대한 개발과 함께 중요시되고 있는 분야가 레지스트 박리액(Stripper, 또는 Photoresist Remover)이다. 포토레지스트는 공정이 끝난 후 박리액(Stripper, 또는 Photoresist Remover)이라는 용제에 의해 제거되어야 하는데, 이는 식각 과정 후 불필요한 포토레지스트 층과 식각 및 워싱 과정을 통해서 기판 위에 잔류되는 금속 잔여물 또는 변질된 포토레지스트 잔류물이 반도체 제조의 수율 저하를 초래하는 등의 문제를 만들기 때문이다.
In the fine patterning technique using photoresist, a field which is important with the development of a new photoresist is a stripper or a photoresist remover. After the process is finished, the photoresist must be removed by a solvent called stripper or photoresist remover, which is an unnecessary photoresist layer after the etching process and metal residue or deteriorated photo residues remaining on the substrate through etching and washing processes. This is because resist residues create problems such as lowering the yield of semiconductor manufacturing.
이에, 건식 식각 공정 이후에 발생하는 식각 잔사에 대한 제거력 및 금속배선에 대한 부식 억제력을 갖춘 박리액에 대한 개발이 요구되고 있으며, 특히 알루미늄뿐만 아니라 구리에 대한 부식 억제력, 및 가격 경쟁력 확보를 위해 기판의 처리매수 증대와 같은 경제성도 요구되고 있다.
Therefore, it is required to develop a peeling liquid having a removal force against the etching residue and a corrosion inhibitory effect on the metal wiring after the dry etching process, and in particular, to prevent corrosion not only against aluminum but also copper and to secure a price competitiveness. Economics such as increasing the number of stocks are also required.
일반적으로 포토레지스트를 제거하기 위하여 모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민 등의 수용성 유기 아민, 감마 부틸락톤 및 DMSO 등의 유기 용매 등이 사용되고 있다. 또한, 아민에 의해 발생되는 금속의 부식을 억제하기 위하여 일반적으로 카테콜, 레소시놀, 벤조트리아졸 등 다양한 형태의 부식방지제를 사용하고 있으며, 이를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물이 제안되고 있다.Generally, in order to remove a photoresist, water-soluble organic amines, such as monoethanolamine and monoisopropanolamine, organic solvents, such as gamma butyl lactone and DMSO, are used. In addition, in order to suppress corrosion of the metal generated by the amine, various types of corrosion inhibitors such as catechol, resorcinol, benzotriazole are generally used, and a photoresist stripper composition including the same has been proposed.
그러나, 종래의 포토레지스트 박리액 조성물은 구리와 알루미늄 배선에 대한 방식 및 부식 성능, 처리매수, 공정 혹은 장기 보관에 있어서의 안정성 등의 문제가 알려져 있다. 예를 들어, 대한민국 등록특허 제10-0429920호는 질소함유 유기히드록시 화합물, 수용성 유기용매, 물, 및 벤조트리아졸계 화합물을 포함하는 박리액 조성물을 제공하고 있다. 그러나, 상기 박리액 조성물은 구리 및 구리 합금의 방식 성능은 우수하나, 알루미늄 및 알루미늄 합금에 대한 방식 성능이 저하되는 문제점이 있으며, 대한민국 공개특허 제10-2006-0028523호의 알코올아민, 글리콜에테르, N-메틸피롤리돈 및 킬레이트제를 포함하는 박리액 조성물의 경우, 상기 킬레이트제에 의하여 레지스트의 박리가 일어나지 않는 경우에도, 화합물 자체의 특성에 의해 박리액의 색을 변화시켜, 박리 공정에서 레지스트의 용해 정도에 따르는 박리액의 색 변화를 육안으로 확인할 수 없게 하는 문제를 발생시킨다.
However, the conventional photoresist stripper composition is known to have problems such as anticorrosion and corrosion performance against copper and aluminum wiring, the number of treatments, stability in process or long term storage, and the like. For example, Korean Patent No. 10-0429920 provides a stripping liquid composition comprising a nitrogen-containing organic hydroxy compound, a water-soluble organic solvent, water, and a benzotriazole-based compound. However, the stripper composition is excellent in the corrosion protection performance of copper and copper alloy, but there is a problem that the corrosion protection performance for aluminum and aluminum alloy is deteriorated, alcohol amine, glycol ether, N of the Republic of Korea Patent Publication No. 10-2006-0028523 In the case of a peeling liquid composition containing methylpyrrolidone and a chelating agent, even when the resist is not peeled off by the chelating agent, the color of the peeling liquid is changed by the properties of the compound itself, The problem arises that the color change of the stripping solution depending on the degree of dissolution cannot be visually confirmed.
본 발명은, 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 레지스트 패턴, 건식 및 습식 식각 잔사 제거 능력이 우수하며, 박리액 자체의 색 변화를 일으키지 않으면서 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식 방지력이 뛰어나고, 기판의 처리매수가 늘어 경제성이 우수한 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
The present invention is to solve the problems of the prior art as described above, excellent in resist pattern, dry and wet etch residue removal ability, a metal containing aluminum and / or copper without causing color change of the stripping solution itself It is an object of the present invention to provide a resist stripper composition excellent in corrosion resistance of wirings and an increase in the number of substrates treated, and an excellent method of removing a resist using the same.
본 발명은,The present invention,
(a) 화학식 1로 표시되는 다면체 실세스퀴옥산 및 (b) 화학식 2로 표시되는 염기성 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
It provides a resist stripper composition comprising (a) a polyhedral silsesquioxane represented by Formula 1 and (b) a basic compound represented by Formula 2.
[화학식 1][Formula 1]
(R1SiO1 .5)n (R 1 SiO 1 .5) n
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 1에서, n은 8 ~ 100이며, R1은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알킬렌, 알릴, 알릴렌; 또는 기능기를 갖는 알킬, 알킬렌, 아릴 및 아릴렌의 유도체이며,In Formula 1, n is 8 to 100, and R 1 is each independently hydrogen, alkyl, alkylene, allyl, allylene; Or derivatives of alkyl, alkylene, aryl and arylene having functional groups,
상기 화학식 2에서, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 알킬기; In Formula 2, R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen, an amino group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms;
탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기로 치환된 탄소수 1~10의 알킬기; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with an amino group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
탄소수 2~10의 알케닐기; Alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms;
탄소수 1~10의 히드록시알킬기, 카르복실기, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~10의 알킬기; A C1-C10 alkyl group substituted with a C1-C10 alkoxy group unsubstituted or substituted with a C1-C10 hydroxyalkyl group, a carboxyl group, and a hydroxy group;
탄소수 1~4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기, 페닐기, 또는 벤질기이며; An amino group, an phenyl group, or a benzyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
상기 R3과 R4는 함께 환을 형성할 수 있다.
R 3 and R 4 may form a ring together.
또한, 본 발명은 In addition,
플랫 패널 디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계;Depositing a conductive metal film on the flat panel display substrate;
상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계;Forming a resist film on the conductive metal film;
상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계;Selectively exposing the resist film;
상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계;Developing the resist film after the exposure to form a resist pattern;
상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및Etching the conductive metal film using the resist pattern as a mask; And
상기 식각 공정 후, 상기 레지스트 패턴 형성 및 식각에 의해 변성 및 경화된 레지스트를 본 발명에 따른 레지스트 조성물을 사용하여 박리하는 단계를 포함하는 레지스트의 박리방법을 제공한다.
After the etching process, a resist stripping method comprising the step of peeling the resist modified and cured by the resist pattern formation and etching using the resist composition according to the present invention.
본 발명의 실세스퀴옥산(silsesquioxane)을 포함하는 레지스트 박리액 조성물은 레지스트 패턴 및 건식 및 습식 식각 잔사 제거력이 우수하며, 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 방식력 및 박리액 박리성능이 뛰어나기 때문에, 고해상도를 구현하기 위해 미세 패턴이 적용된 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조 공정 및 구리 배선이 사용된 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조 공정에 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 많은 수의 기판을 처리하는 것이 가능하므로 원가 절감에 크게 기여할 수 있다.
The resist stripper composition including the silsesquioxane of the present invention has excellent resist pattern and ability to remove dry and wet etch residues, and has excellent anticorrosive force and stripper stripping performance of metal wires including aluminum and / or copper. Since it is excellent, it can be usefully used in the manufacturing process of the flat panel display device to which the fine pattern is applied to realize the high resolution and the manufacturing process of the flat panel display device using the copper wiring. In addition, it is possible to process a large number of substrates can greatly contribute to cost reduction.
도 1은 본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물의 린스 공정 금속 배선 방식력을 확인한 결과를 나타낸 사진이다.
도 2는 본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물의 박리 성능을 확인한 결과를 나타낸 사진이다.1 is a photograph showing the result of confirming the rinsing process metal wiring corrosion resistance of the resist stripper composition according to the present invention.
Figure 2 is a photograph showing the results of confirming the peeling performance of the resist stripper composition according to the present invention.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 (a) 화학식 1로 표시되는 다면체 실세스퀴옥산 및 (b) 화학식 2로 표시되는 염기성 화합물을 포함하는 것이며, 이하 각 성분에 대해 설명한다.
The resist stripper composition of the present invention comprises (a) a polyhedral silsesquioxane represented by the formula (1) and (b) a basic compound represented by the formula (2). Each component is described below.
(a) 화학식 1로 표시되는 다면체 (a) Polyhedron represented by Formula 1 실세스퀴옥산Silsesquioxane
[화학식 1][Formula 1]
(R1SiO1 .5)n (R 1 SiO 1 .5) n
상기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산은 다면체 화합물로서, 열적 안정성, 내구성 및 부식 방지성의 특징으로 인하여 오일, 고무, 수지 등의 형태로 내열성 재료, 내후성 재료, 내충격성 재료, 포장재, 봉입재, 절연성 재료, 윤활제, 박리제, 반 가스 투과성 코팅제 등에서 광범위하게 사용되고 있으며, 산업 전반에 걸쳐 극히 중요한 폴리머로 인식되고 있다. 그러나 이를 포함한 조성물의 레지스트 박리 및 방식 효과에 대해서는 알려진바 전무하다.
Silsesquioxane represented by the formula (1) is a polyhedral compound, due to the characteristics of thermal stability, durability and corrosion resistance, heat-resistant material, weather resistance material, impact resistance material, packaging material, encapsulant, It is widely used in insulating materials, lubricants, release agents, semi-gas permeable coatings, etc., and is recognized as an extremely important polymer throughout the industry. However, there is no known resist resist and anticorrosive effect of the composition including the same.
상기 화학식 1에서, n은 8 ~ 100이며, R1은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알킬렌, 알릴, 알릴렌; 또는 기능기를 갖는 알킬, 알킬렌, 아릴 및 아릴렌의 유도체이며, 다면체 실세스퀴옥산은 램덤(random)형, 사다리형, 케이지(Cage)형 및 부분적 케이지(partial cage)형 등의 다양한 구조를 가질 수 있으며, 그 구조가 특별히 제한되지 않는다.In Formula 1, n is 8 to 100, and R 1 is each independently hydrogen, alkyl, alkylene, allyl, allylene; Or derivatives of alkyl, alkylene, aryl and arylene having functional groups, and the polyhedral silsesquioxane has various structures such as random, ladder, cage and partial cage types. It may have, and the structure is not particularly limited.
상기 (a) 화학식1로 표시되는 다면체 실세스퀴옥산은 열적 안정성, 내구성 및 부식 방지성의 특징으로 일반적으로 코팅 충전제 및 유-무기 복합재료 개발에 사용되고 있으나, 본 발명에서 포토레지스트 박리제 조성물에 첨가됨으로써 금속 배선의 방식 효과를 구현 할 수 있는 것을 확인하였다. (A) Polyhedral silsesquioxane represented by Chemical Formula 1 is generally used for developing a coating filler and an organic-inorganic composite material due to its thermal stability, durability, and corrosion resistance. It was confirmed that the anticorrosive effect of the metal wiring can be realized.
상기 (a) 화학식 1로 표시되는 다면체 실세스퀴옥산은 조성물 총량에 대하여, 0.001 중량% 내지 3 중량%인 것이 바람직하며, 0.001 중량%이하의 경우 금속 방식 능력 저하가 발생 하고 3 중량% 이상의 경우 금속 배선 표면에 코팅 잔류하는 문제를 발생 시킬 수 있다
(A) The polyhedral silsesquioxane represented by the formula (1) is preferably 0.001% to 3% by weight based on the total amount of the composition. May cause coating residues on metal wiring surfaces
(b) 화학식 2로 표시되는 염기성 화합물 (b) a basic compound represented by formula (2)
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 알킬기; In Formula 2, R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen, an amino group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms;
탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기로 치환된 탄소수 1~10의 알킬기; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with an amino group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
탄소수 2~10의 알케닐기; Alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms;
탄소수 1~10의 히드록시알킬기, 카르복실기, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~10의 알킬기; A C1-C10 alkyl group substituted with a C1-C10 alkoxy group unsubstituted or substituted with a C1-C10 hydroxyalkyl group, a carboxyl group, and a hydroxy group;
탄소수 1~4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기, 페닐기, 또는 벤질기이며; An amino group, an phenyl group, or a benzyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
상기 R3과 R4는 함께 환을 형성할 수 있다.R 3 and R 4 may form a ring together.
상기 화학식 2로 표시되는 염기성 화합물은 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 한다. 이와 같은 염기성 화합물의 작용은 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.The basic compound represented by Chemical Formula 2 penetrates into the polymer matrix of the deteriorated or crosslinked resist under various process conditions such as wet etching, ashing, or ion implant processing, and thus may be used in or between molecules. It acts to break existing bonds. This action of the basic compound creates an empty space in the structurally vulnerable portion of the resist remaining on the substrate, transforming the resist into an amorphous polymer gel mass so that the resist attached to the substrate can be easily removed. .
상기 화학식 2로 표시되는 염기성 화합물로는 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민 또는 방향족 아민 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.Examples of the basic compound represented by Chemical Formula 2 include primary amine, secondary amine, tertiary amine or aromatic amine, and these may be used alone or in combination of two or more.
상기 화학식 2로 표시되는 염기성 화합물의 구체적인 예로는, 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민 등의 1급 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민 등의 2급 아민; 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민 및 메틸디프로필아민 등의 3급 아민; 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민 등의 알칸올아민; (부톡시메틸)디에틸아민,(메톡시메틸)디에틸아민,(메톡시메틸)디메틸아민,(부톡시메틸)디메틸아민,(이소부톡시메틸)디메틸아민,(메톡시메틸)디에탄올아민,(히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 등의 알콕시아민; 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진 등의 환을 형성한 고리형아민 등이 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다. Specific examples of the basic compound represented by Formula 2 include primary amines such as methylamine, ethylamine, monoisopropylamine, n-butylamine, sec-butylamine, isobutylamine, t-butylamine and pentylamine ; Secondary such as dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diisobutylamine, methylethylamine, methylpropylamine, methylisopropylamine, methylbutylamine, methylisobutylamine Amines; Tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, tripentylamine, dimethylethylamine, methyldiethylamine and methyldipropylamine; Choline, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monopropanolamine, 2-aminoethanol, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (methylamino) ethanol, N-methyl diethanolamine, N, N-dimethyl Ethanolamine, N, N-diethylaminoethanol, 2- (2-aminoethylamino) -1-ethanol, 1-amino-2-propanol, 2-amino-1-propanol, 3-amino-1-propanol, Alkanolamines such as 4-amino-1-butanol and dibutanolamine; (Butoxymethyl) diethylamine, (methoxymethyl) diethylamine, (methoxymethyl) dimethylamine, (butoxymethyl) dimethylamine, (isobutoxymethyl) dimethylamine, (methoxymethyl) diethanolamine (Hydroxyethyloxymethyl) diethylamine, methyl (methoxymethyl) aminoethane, methyl (methoxymethyl) aminoethanol, methyl (butoxymethyl) aminoethanol, 2- (2-aminoethoxy) ethanol Alkoxyamines; 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 1- (2-hydroxyethyl) methylpiperazine, N- (3-aminopropyl) morpholine, 2-methyl Cyclic amines having a ring such as piperazine, 1-methylpiperazine, 1-amino-4-methylpiperazine, 1-benzyl piperazine, 1-phenyl piperazine, and the like. More than one species may be used together.
특히, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, N-메틸에탄올아민, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 모노에탄올아민, 트리에탄올아민, １-아미노-２-프로판올, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올 아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올이 바람직하다.In particular, 2- (2-aminoethoxy) ethanol, N-methylethanolamine, 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, monoethanolamine, triethanolamine, 1-amino- 2-propanol, N-methyldi Ethanolamine, N, N-dimethylethanol amine, N, N-diethylaminoethanol and 2- (2-aminoethylamino) -1-ethanol are preferable.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 염기성 화합물은 조성물 총 중량에 대해 2 중량% 내지 20 중량%가 바람직하고, 5 중량% 내지 15 중량%가 더욱 바람직하다. 2 중량% 미만이면 레지스트 박리력 저하 문제가 발생 하고, 20 중량%를 초과하면 알루미늄 또는 알루미늄 합금 및 구리 또는 구리 합금으로 이루어진 금속배선에 대한 급격한 부식 속도 향상을 유발시킨다.
The basic compound selected from the compounds represented by Formula 2 is preferably 2 to 20% by weight, more preferably 5 to 15% by weight based on the total weight of the composition. If it is less than 2% by weight, a problem of resist peeling force decreases, and if it is more than 20% by weight, a rapid corrosion rate improvement may be caused for a metal wiring made of aluminum or an aluminum alloy and copper or a copper alloy.
(c) 수용성 유기 용매(c) water-soluble organic solvents
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 (c) 수용성 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다. (C) 수용성 유기용매는 상기 (b) 화학식 2로 표시되는 염기성 화합물에 의하여 겔화된 레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 하며, 또한 레지스트 박리 이후 DI 린스 공정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 내에 용해된 레지스트의 재석출을 최소화하는 역할을 한다.The resist stripper composition of the present invention may further include (c) a water-soluble organic solvent. (C) the water-soluble organic solvent (B) serves to dissolve the resist polymer gelled by the basic compound represented by the formula (2), and also facilitates the removal of the stripping solution by water in the DI rinse step after the resist stripping, Minimize re-precipitation.
상기 (c) 수용성 유기 용매로는 양자성 극성 용매와 비양자성 극성 용매를 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용될 수 있다. The (c) water-soluble organic solvent may include a protic polar solvent and an aprotic polar solvent, and these may be used alone or in combination.
상기 양자성 극성용매의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.Specific examples of the proton polar solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, di Ethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoisopropyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene Glycol monoethyl ether, polyethylene glycol monoisopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate And the like, and these may be used alone or in combination of two or more thereof.
상기 비양자성 극성용매의 구체적인 예로는 Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈 등의 피롤리돈 화합물; １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; γ-티로락톤 등의 락톤 화합물; 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란 등의 술폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이트 등의 카보네이트 화합물; 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등의 아미드 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.Specific examples of the aprotic polar solvent include pyrrolidone compounds such as N-methylpyrrolidone (NMP) and N-ethylpyrrolidone; Imidazolidinone compounds such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dipropyl-2-imidazolidinone; lactone compounds such as γ-tyrolactone; Sulfoxide compounds such as dimethyl sulfoxide (DMSO) and sulfolane; Phosphate compounds such as triethyl phosphate, tributyl phosphate and the like; Carbonate compounds such as dimethyl carbonate, ethylene carbonate and the like; Formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N- (2-hydroxyethyl) acetamide, 3-methoxy Amide compounds such as -N, N-dimethylpropionamide, 3- (2-ethylhexyloxy) -N, N-dimethylpropionamide, 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 (C) 수용성 유기 용매는 조성물 총량에 대하여 50 중량% 내지 95 중량%인 것이 바람직하고, 60 중량% 내지 90 중량%가 더욱 바람직하다. 상기와 같은 함량 범위로 포함되는 경우에 식각 등에 의해 변질되거나 가교된 레지스트 고분자의 제거 성능의 발현에도 유리하며, 동시에 처리매수 증가 효과 발현에도 유리하다.It is preferable that the said (C) water-soluble organic solvent is 50 weight%-95 weight% with respect to the total amount of a composition, and 60 weight%-90 weight% are more preferable. When included in the content range as described above is also advantageous for the expression of the removal performance of the modified or cross-linked resist polymer by etching, etc., and at the same time advantageous in the effect of increasing the number of treatment.
양자성 극성용매 함량 증가는 물에 의한 박리액의 세정력 저하에 따르는 처리매수 감소를 방지하나, 레지스트의 용해력의 저하를 발생시킬 수 있다. 비양자성 극성용매의 증가는 레지스트의 용해력은 향상시킬 수 있으나 물에 의한 세정력 저하를 발생시킬 수 있으므로, 2종을 함께 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
Increasing the content of the polar polar solvent prevents the decrease in the number of treatments caused by the lowering of the cleaning power of the stripping solution by water, but may cause the lowering of the dissolving power of the resist. Increasing the aprotic polar solvent can improve the dissolving power of the resist, but may cause a deterioration of the cleaning power by water, so it is more preferable to use two kinds together.
(d) 부식방지제 (d) Corrosion inhibitor
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 (d) 부식 방지제를 추가로 포함할 수 있다. (d) 부식방지제의 종류는 특별히 제한되지 않으나 구리 또는 구리 합금의 방식 성능 향상을 위해 화학식 3으로 표시되는 벤조트리아졸 유도체를 이용할 수 있다.The resist stripper composition of the present invention may further comprise (d) a corrosion inhibitor. (d) The type of corrosion inhibitor is not particularly limited, but a benzotriazole derivative represented by Formula 3 may be used to improve the corrosion protection performance of copper or a copper alloy.
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알릴기, 아릴기, 아미노기, 알킬아미노기, 니트로기, 시아노기, 메르캅토기, 알킬메르캅토기, 히드록실기, 히드록시알킬기, 카르복실기, 카르복시알킬기, 아실기, 알콕시기 또는 복소환을 갖는 1가의 기를 나타낸다.In Formula 3, R 11 , R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an allyl group, an aryl group, an amino group, an alkylamino group, a nitro group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group A monovalent group which has a mercapto group, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group, a carboxyl group, a carboxyalkyl group, an acyl group, an alkoxy group, or a heterocycle is shown.
상기 벤조트리아졸 유도체의 구체적인 예로는 2,2'-[[[ 벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2'-[[[에틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2'-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올 등을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
Specific examples of the benzotriazole derivatives include 2,2 '-[[[benzotriazole] methyl] imino] bisethanol, 2,2'-[[[methyl-1 hydrogen-benzotriazol-1-yl] Methyl] imino] bismethanol, 2,2 '-[[[ethyl-1 hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol, 2,2'-[[[methyl-1 hydrogen- Benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol, 2,2 '-[[[methyl-1 hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] biscarboxylic acid, 2,2'- [[[Methyl-1 hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bismethylamine, 2,2 '-[[[amine-1 hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino ] Bisethanol etc. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.
또한, 알루미늄 및 알루미늄 합금의 방식성능 향상을 위해 본 발명의 레지스트 박리액 조성물의 부식방지제에 유기산 및 그의 염을 더 포함시킬 수 있다. In addition, an organic acid and a salt thereof may be further included in the corrosion inhibitor of the resist stripper composition of the present invention in order to improve anticorrosive performance of aluminum and an aluminum alloy.
상기 유기산들의 구체적인 예로는 포름산, 아세트산, 프로피온산과 같은 모노카르복실산, 수산, 말론산, 숙신산, 글루탄산, 아디프산, 피멜산, 말레산, 푸르마산, 글루타코닉산과 같은 디카르복실산, 트리멜리트산, 트리카르발릴산과 같은 트리카르복실산, 그리고 히드록시초산, 젖산, 살리실산, 말산, 주석산, 구연산, 글루콘산과 같은 옥시카르복실산 등이 있으나, 이에 제한 되지 않는다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the organic acids include monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid and propionic acid, hydroxyl acids, malonic acid, succinic acid, glutanoic acid, adipic acid, pimelic acid, maleic acid, puramic acid, and glutamic acid. , Tricarboxylic acids such as trimellitic acid, tricarvallic acid, and oxycarboxylic acids such as hydroxyacetic acid, lactic acid, salicylic acid, malic acid, tartaric acid, citric acid, gluconic acid, and the like. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.
상기 (d) 부식방지제는 조성물 총 중량에 대해 0.01 중량% 내지 3 중량%로 포함하는 것이 바람직하고, 0.01 중량% 내지 2 중량%가 더욱 바람직하다. 0.01 중량% 미만이면 박리 혹은 DI 린스 공정에서 알루미늄 또는 알루미늄 합금 및 구리 또는 구리 합금으로 이루어진 금속배선에 부식이 발생할 수 있으며, 3 중량%를 초과할 경우 금속배선 표면의 흡착에 의한 2차 오염 및 박리력 저하가 발생할 수 있다.
The corrosion inhibitor (d) is preferably included in an amount of 0.01% to 3% by weight, more preferably 0.01% to 2% by weight based on the total weight of the composition. If it is less than 0.01% by weight, corrosion may occur in the metal wirings made of aluminum or aluminum alloys and copper or copper alloys in the peeling or DI rinse process, and if it exceeds 3% by weight, secondary contamination and peeling by adsorption of the metal wiring surface may occur. Deterioration may occur.
(e) (e) 탈이온수Deionized water
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 (e) 탈이온수를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명의 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 (e) 탈이온수는 상기 (b) 염기성 화합물의 활성화를 향상시켜 레지스트의 제거 속도를 증가시키며, 상기 (c) 수용성 유기 용매에 혼합되어 탈이온수에 의한 린스 공정시 기판상에 잔존하는 유기 오염물 및 레지스트 박리액을 빠르고 완전하게 제거시키는 효과를 갖는다.The resist stripper composition of the present invention may further include (e) deionized water. (E) Deionized water included in the resist stripper composition of the present invention improves the activation rate of the basic compound (b) to increase the removal rate of the resist, and (c) is mixed with a water-soluble organic solvent and rinsed with deionized water. It has the effect of quickly and completely removing the organic contaminants and resist stripping liquid remaining on the substrate during the process.
상기 (e) 탈이온수는 조성물 총 중량에 대하여 5 내지 35 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 5 중량% 미만이면 건식/습식 식각 공정에 의해 가교되거나 변질된 레지스트의 제거력이 감소되고 35 중량%를 초과하면 레지스트의 용해용량을 감소시켜 처리매수 감소의 영향을 주며 기판의 장시간 침적의 경우 금속 배선의 부식을 유발시킬 수 있다.
The (e) deionized water is preferably included in 5 to 35% by weight relative to the total weight of the composition. If it is less than 5% by weight, the removal ability of the crosslinked or altered resist by dry / wet etching process is reduced, and if it is more than 35% by weight, the dissolution capacity of the resist is reduced to reduce the number of treatments. May cause corrosion.
이하, 본 발명을 실시예, 비교예 및 실험예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예, 비교예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명은 하기 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 한정되지 않고 다양하게 수정 및 변경될 수 있다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail using examples, comparative examples, and experimental examples. However, the following Examples, Comparative Examples and Experimental Examples are for illustrating the present invention, the present invention is not limited to the following Examples, Comparative Examples and Experimental Examples can be variously modified and changed.
실시예Example 1~8 및 1-8 and 비교예Comparative example 1~5: 1 to 5: 레지스트Resist 박리액Stripper 조성물의 제조 Preparation of the composition
하기의 표 1에 기재된 성분과 함량을 혼합하여 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
The resist stripper composition was prepared by mixing the components and contents shown in Table 1 below.
[중량%](b) basic compounds
[weight%]
부식방지제 [중량%](d)
Corrosion inhibitor [% by weight]
탈이온수 [중량%](e)
Deionized water [% by weight]
주) AEE: 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올AEE: 2- (2-aminoethylamino) -1-ethanol
MDEA: N-메틸디에탄올아민MDEA: N-methyldiethanolamine
HEP: 1-(2-히드록시에틸)피페라진 HEP: 1- (2-hydroxyethyl) piperazine
NMF: N-메틸포름아미드NMF: N-methylformamide
BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르BDG: diethylene glycol monobutyl ether
A-1: 글루타코닉산A-1: glutaconic acid
Co 178: 2,2-[[[에틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올(PMC社 제품, 제품명: Cobratec 178)Co 178: 2,2-[[[ethyl-1 hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol (manufactured by PMC, product name: Cobratec 178)
SQ-1:(3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산SQ-1: (3- (2-aminoethyl) aminopropyl) methoxyterminated silsesquioxane
L-1: L-4501(WWRC社 제품)L-1: L-4501 (manufactured by WWRC)
L-2: L-4783(WWRC社 제품)L-2: L-4783 (manufactured by WWRC)
*L-1, L-2는 SQ-1과 유기산염으로 구성되어 있는 방식성능을 개선한 제품임.
* L-1, L-2 is the product which improved the anticorrosive performance which consists of SQ-1 and organic acid salt.
<< 실험예Experimental Example 1> 1> 박리액Stripper 금속 배선 Metal wiring 방식력Anticorrosion 평가 evaluation
레지스트 박리액 조성물의 금속배선에 대한 부식 방지능력 평가는 Mo/Al과 Cu/Mo-Ti 배선이 노출된 기판을 사용하여 수행하였다. 먼저 실시예1 내지 8 및 비교예1 내지 3에서 제조한 레지스트 박리액 조성물을 각각 50℃로 온도를 일정하게 유지시킨 후 상기 기판을 30분간 침적시킨 후, 세정 및 건조를 거쳐 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 평가하였다. 그 결과를 하기의 표 2에 나타냈으며 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 보통은 △, 불량은 ×로 표시하였다.
Evaluation of the anti-corrosion ability of the resist stripper composition on the metal wiring was performed using a substrate exposed to Mo / Al and Cu / Mo-Ti wiring. First, the resist stripper compositions prepared in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3 were respectively maintained at a temperature of 50 ° C., and the substrate was immersed for 30 minutes, followed by washing and drying, followed by scanning electron microscopy (SEM). , Hitach S-4700). The results are shown in Table 2 below, and very good is indicated by ◎, good is ○, usually △, and poor by ×.
<< 실험예Experimental Example 2> 2> 박리액Stripper 린스 공정 금속 배선 Rinse Process Metal Wiring 방식력Anticorrosion 평가 evaluation
레지스트의 박리 후 박리액 조성물의 DI 린스 공정에서 금속배선에 대한 부식 방지능력 평가를 위해 Mo/Al과 Cu/Mo-Ti 배선이 노출된 기판을 사용하였다. 실시예1 내지 8 및 비교예1 내지 3에서 제조한 레지스트 박리액 조성물 1 중량% 및 순수 99 중량% 혼합한 희석액에 상온에서 상기 기판을 5분간 침적시킨 후, 세정 및 건조를 거쳐 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 평가하였다. 그 결과를 하기의 표 2에 나타냈으며 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 보통은 △, 불량은 ×로 표시하였다. 또한, 하기의 표 2에 기재된 조성물 중, 실시예 7과 비교예 1 조성물의 박식력을 확인한 주사 현미경 사진을 하기 도 1에 나타냈다
In order to evaluate the anti-corrosion ability of the metal wiring in the DI rinse process of the stripper composition after peeling of the resist, a substrate exposed to Mo / Al and Cu / Mo-Ti wiring was used. The substrate was immersed for 5 minutes at room temperature in a diluted solution of 1% by weight of the resist stripper composition prepared in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3 and 99% by weight of pure water, followed by washing and drying, followed by scanning electron microscopy ( SEM, Hitach S-4700). The results are shown in Table 2 below, and very good is indicated by ◎, good is ○, usually △, and poor by ×. In addition, in the composition of Table 2, the scanning microscope photograph which confirmed the extruding power of Example 7 and the comparative example 1 composition was shown in following FIG.
상기 표 2에서 확인되는 바와 같이, 본 발명의 실시예1 내지 8의 박리액 조성물은 박리액 자체 혹은 린스 공정에서 금속배선에 대해 우수한 부식 방지 성능을 나타낸 반면, 비교예1 내지 3의 다면체 실세스퀴옥산을 포함하고 있지 않은 경우 불량한 부식 방지 성능을 나타냈으며, 비교예2의 유기산만을 첨가하는 경우 첨가량이 증가하여도 부식 방지 성능 발현에 한계가 있다. 비교예2 내지 3의 부식방지제를 추가하는 경우 구리 배선의 방식성능 개선은 보이나 알루미늄 금속 배선의 부식 방지 성능은 발현되지 않았다. 또한, 아민을 과량 함유하고 있는 비교예5의 경우 구리 배선과 알루미늄 배선의 부식 정도가 커짐이 관찰되었다(도 1 참조).
As confirmed in Table 2, the peeling liquid compositions of Examples 1 to 8 of the present invention showed excellent corrosion protection against metal wiring in the peeling liquid itself or the rinse process, while the polyhedral seals of Comparative Examples 1 to 3 In the case of not containing quoxane, poor corrosion protection performance was exhibited, and in the case where only the organic acid of Comparative Example 2 was added, there was a limit in the expression of the corrosion protection performance even if the amount added increased. When the corrosion inhibitors of Comparative Examples 2 to 3 were added, the corrosion resistance of the copper wiring was improved, but the corrosion protection performance of the aluminum metal wiring was not expressed. In addition, in the case of Comparative Example 5 containing an excess of amine, the corrosion degree of the copper wiring and the aluminum wiring was observed to increase (see FIG. 1).
<< 실험예Experimental Example 3> 3> 박리액Stripper 박리 성능 평가 Peel performance evaluation
레지스트 박리용 조성물의 박리효과를 확인하기 위하여 통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 박막 스퍼터링법을 사용하여 Mo/Al, Cu/Mo-Ti층을 형성한 후, 포토 레지스트 패턴을 형성시킨 이후, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다. 레지스트 박리용 조성물을 50℃로 온도를 일정하게 유지시킨 후, 10분간 대상물을 침적하여 박리력을 평가하였다. 이후 기판상에 잔류하는 박리액의 제거를 위해서 순수로 1분간 세정을 실시하였으며, 세정 후 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다. 상기 기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 확인하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타냈으며 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 보통은 △, 불량은 ×로 표시하였다. 또한, 하기의 표 3에 기재된 조성물 중, 실시예 7과 비교예 4 조성물의 박리력을 확인한 주사 현미경 사진을 하기 도 2에 나타냈다
In order to confirm the peeling effect of the resist stripping composition, after forming a Mo / Al, Cu / Mo-Ti layer by using a thin film sputtering method on a glass substrate according to a conventional method, after forming a photoresist pattern, the wet Substrates in which metal films were etched by etching and dry etching were prepared, respectively. After the temperature of the resist stripping composition was kept constant at 50 ° C, the object was dipped for 10 minutes to evaluate the peel force. Thereafter, washing was performed with pure water for 1 minute to remove the stripping solution remaining on the substrate, and the substrate was completely dried using nitrogen to remove the pure water remaining on the substrate after the cleaning. Denatured or cured resist and dry etching residue removal performance of the substrate was confirmed using a scanning electron microscope (SEM, Hitach S-4700), and the results are shown in Table 3 below, very good ◎, good ○, normal (Triangle | delta) and the defect were represented by x. In addition, the scanning microscope photograph which confirmed the peeling force of Example 7 and the comparative example 4 composition among the compositions of following Table 3 was shown in FIG.
<< 실험예Experimental Example 4> 4> 박리액Stripper 처리매수 성능 평가 Performance Evaluation
레지스트 박리액 조성물의 기판 처리매수를 평가하기 위해 고형화된 포토레지스트(130℃에서 1일간 열처리를 통해 용매를 모두 제거시켜 고형화 시킨 포토레지스트) 1~5 중량%를 순차적으로 용해시킨 박리액 조성물에 포토 레지스트 패턴을 형성시킨 이후, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 Mo/Al, Cu/Mo-Ti 배선 기판을 50℃에서 박리액 조성물에 10분간 침적시킨 후 세정 건조를 거쳐 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 잔사가 발행하는 시점을 확인하였다. 그 결과를 하기의 표 3에 나타냈으며 매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 보통은 △, 불량은 ×로 표시 하였다.
To evaluate the number of substrate treatment sheets of the resist stripper composition, the photoresist was dissolved in a stripper composition in which 1 to 5% by weight of solidified photoresist (photoresist solidified by removing all solvents through heat treatment at 130 ° C. for 1 day) was sequentially dissolved. After the resist pattern was formed, the Mo / Al and Cu / Mo-Ti wiring boards etched with the metal film by wet etching and dry etching were immersed in the stripper composition at 50 ° C. for 10 minutes, and then washed and dried, followed by scanning electron microscopy. (SEM, Hitach S-4700) was used to confirm when the residues were issued. The results are shown in the following Table 3, and very good is indicated by ◎, good is ○, usually △, poor is ×.
(고형화 레지스트 농도)Processing Sheet Performance
(Solidified resist concentration)
상기 표 3에서 나타난 결과로부터 본 발명의 실시예 1~8의 레지스트 박리액 조성물은 습식 식각에 의한 레지스트 박리력이 뛰어날 뿐만 아니라 건식 식각을 거친 레지스트 및 식각 잔사 제거에 대해 모두 우수한 성능을 확인할 수 있었다. 그러나 염기성 화합물을 함유하고 있지 않은 비교예 4와 수용성 유기 용매를 포함 하고 있지 않은 비교예 5의 경우 포토레지스트에 대해서 습식 및 건식 식각의 제거 효과가 불량하였다.From the results shown in Table 3, the resist stripper composition of Examples 1 to 8 of the present invention was excellent in both the resist stripping ability by wet etching and excellent performance in removing the resist and the etching residue after dry etching. . However, in Comparative Example 4 not containing a basic compound and Comparative Example 5 not containing a water-soluble organic solvent, the removal effect of wet and dry etching was poor with respect to the photoresist.
상기 표 2에서 나타난 기판 처리매수를 평가한 결과로부터 본 발명의 실시예 1 내지 8의 레지스트 박리액 조성물은 고형화된 레지스트가 3~4 중량% 용해된 시점부터 기판의 잔사가 발생되기 시작한 반면, 염기성 화합물을 함유하고 있지 않은 비교예 4와 수용성 유기 용매를 포함 하고 있지 않은 비교예 5의 경우 고형화된 레지스트가 1~2 중량% 용해된 시점부터 잔사가 발생하기 시작하였다. 이러한 결과로부터 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 종래의 박리액 조성물보다 많은 수의 기판을 처리할 있음을 확인할 수 있다.
From the results of evaluating the number of substrate treatments shown in Table 2, the resist stripper compositions of Examples 1 to 8 of the present invention, while residues of the substrate began to be generated when the solidified resist was dissolved in 3 to 4% by weight, In Comparative Example 4, which did not contain a compound, and Comparative Example 5, which did not contain a water-soluble organic solvent, residues began to occur when the solidified resist was dissolved in 1 to 2% by weight. From these results, it can be confirmed that the resist stripper composition of the present invention can process a larger number of substrates than the conventional stripper composition.
Claims (9)
[화학식 1]
(R1SiO1 .5)n
[화학식 2]
상기 화학식 1에서, n은 8 ~ 100이며, R1은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알킬렌, 알릴, 알릴렌; 또는 기능기를 갖는 알킬, 알킬렌, 아릴 및 아릴렌의 유도체이며,
상기 화학식 2에서, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 알킬기;
탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 아미노기로 치환된 탄소수 1~10의 알킬기;
탄소수 2~10의 알케닐기;
탄소수 1~10의 히드록시알킬기, 카르복실기, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1~10의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~10의 알킬기;
탄소수 1~4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기, 페닐기, 또는 벤질기이며;
상기 R3과 R4는 함께 환을 형성할 수 있다.
A resist stripper composition comprising (a) a polyhedral silsesquioxane represented by formula (1) and (b) a basic compound represented by formula (2).
[Formula 1]
(R 1 SiO 1 .5) n
(2)
In Formula 1, n is 8 to 100, and R 1 is each independently hydrogen, alkyl, alkylene, allyl, allylene; Or derivatives of alkyl, alkylene, aryl and arylene having functional groups,
In Formula 2, R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen, an amino group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms;
An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with an amino group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
Alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms;
A C1-C10 alkyl group substituted with a C1-C10 alkoxy group unsubstituted or substituted with a C1-C10 hydroxyalkyl group, a carboxyl group, and a hydroxy group;
An amino group, an phenyl group, or a benzyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
R 3 and R 4 may form a ring together.
상기 (b) 화학식 2로 표시되는 염기성 화합물은 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민 또는 방향족 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
The basic compound represented by the formula (2) is a resist stripper composition, characterized in that one or two or more selected from the group consisting of primary amine, secondary amine, tertiary amine or aromatic amine.
(c) 수용성 유기용매를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
(c) A resist stripper composition further comprising a water-soluble organic solvent.
상기 (c) 수용성 유기 용매는 양자성 극성용매, 비양자성 극성용매 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 3,
(C) the water-soluble organic solvent is a resist stripping liquid composition, characterized in that the proton polar solvent, aprotic polar solvent or a mixture thereof.
(d) 부식방지제를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
(d) A resist stripper composition further comprising a corrosion inhibitor.
상기 (d) 부식방지제는 화학식 3으로 표시되는 벤조트리아졸 유도체인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알릴기, 아릴기, 아미노기, 알킬아미노기, 니트로기, 시아노기, 메르캅토기, 알킬메르캅토기, 히드록실기, 히드록시알킬기, 카르복실기, 카르복시알킬기, 아실기, 알콕시기 또는 복소환을 갖는 1가의 기이다.
The method according to claim 5,
(D) the corrosion inhibitor is a resist stripper composition, characterized in that the benzotriazole derivative represented by the formula (3).
(3)
In Formula 3, R 11 , R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an allyl group, an aryl group, an amino group, an alkylamino group, a nitro group, a cyano group, a mercapto group, an alkyl group It is a monovalent group which has a mercapto group, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group, a carboxyl group, a carboxyalkyl group, an acyl group, an alkoxy group, or a heterocycle.
상기 부식방지제는 알루미늄 및 알루미늄 합금의 방식성능을 향상시키기 위하여, 유기산 또는 이의 염을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method of claim 6,
The corrosion inhibitor further comprises an organic acid or a salt thereof in order to improve the anticorrosive performance of aluminum and aluminum alloy.
(e) 탈이온수를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
(e) The resist stripper composition further comprising deionized water.
상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계;
상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계;
상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계;
상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및
상기 식각 공정 후, 상기 레지스트 패턴 형성 및 식각에 의해 변성 및 경화된 레지스트를 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항의 레지스트 조성물을 사용하여 박리하는 단계를 포함하는 레지스트의 박리방법.Depositing a conductive metal film on the flat panel display substrate,
Forming a resist film on the conductive metal film;
Selectively exposing the resist film;
Developing the resist film after the exposure to form a resist pattern;
Etching the conductive metal film using the resist pattern as a mask; And
After the etching process, the resist stripping method comprising the step of peeling the resist modified and cured by the resist pattern formation and etching using the resist composition of any one of claims 1 to 8.
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