KR20120138609A - Method for produsing cholesteric liquid crystal display device - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: A method for manufacturing a cholesteric liquid crystal display is provided to improve the productivity of the cholesteric liquid crystal display by using a chiral reagent having a large photoreactivity. CONSTITUTION: A liquid crystal composite(3) is injected into two substrates(1) and liquid crystal cells of a partition wall(2). An ultraviolet ray is emitted on the liquid crystal composite through a photomask(4). Therefore, the liquid crystal composite can have various selective reflection wavelengths. Sub pixels having selected reflection wavelengths are formed.

Description

콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조방법{Method for produsing cholesteric liquid crystal display device}Method for producing cholesteric liquid crystal display {Method for produsing cholesteric liquid crystal display device}

본 발명은 칼라 전자 페이퍼 등에 사용되는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing a cholesteric liquid crystal display used for color electronic paper and the like.

콜레스테릭 액정은 일반적으로, 네마틱 액정에 키랄(chiral)제를 첨가하는 것에 의해 유기되는 것이고, 일정 주기의 나선(螺旋) 구조를 갖는다. 나선축이 기판과 수직방향이 되어 있는 콜레스테릭 액정은 나선축에 평행하게 입사한 광 중 나선의 뒤틀림 방향과 일치하는 원편광 성분을 반사하고, 타측의 원편광 성분을 투과한다(선택 반사). A cholesteric liquid crystal is generally organic by adding a chiral agent to a nematic liquid crystal, and has a spiral structure of a certain period. The cholesteric liquid crystal whose spiral axis is perpendicular to the substrate reflects the circularly polarized light component which is identical to the twisting direction of the spiral among the light incident parallel to the spiral axis, and transmits the other circularly polarized light component (selective reflection). .

여기서, 선택 반사 특성을 나타내는 반사광의 중심 파장(λ) 및 파장 밴드폭(Δλ)은, 각각 λ=n?P 및 Δλ=Δn?P로 나타내어진다. 상기와 같은 식에서 n는 나선축에 직교하는 평면내의 평균 굴절률이며, P는 나선 피치이며, Δn는 굴절률의 이방성이다.Here, the central wavelength λ and the wavelength bandwidth Δλ of the reflected light showing the selective reflection characteristics are represented by λ = n? P and Δλ = Δn? P, respectively. In the above equation, n is the average refractive index in the plane orthogonal to the spiral axis, P is the spiral pitch, and Δn is the anisotropy of the refractive index.

한편, 정(正)의 유전율 이방성을 갖는 콜레스테릭 액정에 전압을 인가하는 것으로, 나선축이 기판에 수직하는 평면 상태, 나선축이 기판과 평행하는 포칼코닉(focal conic) 상태 및 나선이 풀려 액정의 장축이 전계 방향과 일치하는 수직(homeotropic) 상태의 3개 상태로 변화시킬 수 있다. On the other hand, by applying a voltage to a cholesteric liquid crystal having positive dielectric anisotropy, a planar state in which the spiral axis is perpendicular to the substrate, a focal conic state in which the spiral axis is parallel to the substrate, and a spiral are released. The long axis of the liquid crystal can be changed into three states of a homeotropic state coinciding with the electric field direction.

평면 상태에서는 선택 반사가 일어나고, 포칼코닉 상태에서는 뿌옇게 흐려지며, 수직 상태에서는 빛이 투과한다. 또한, 평면 상태 및 포칼코닉 상태의 2개 상태는 전압을 오프(OFF)해도, 그 상태를 유지하는 쌍안정성(메모리성)을 나타낸다.Selective reflection occurs in the planar state, cloudy in the focal conic state, and light is transmitted in the vertical state. In addition, the two states, the planar state and the focal conic state, exhibit bistable stability (memory) that retains the state even when the voltage is turned off.

이와 같은 콜레스테릭 액정의 파장 선택 반사성 및 쌍안정성을 살려, 디스플레이로서 이용하는 것이 제안되고 있다(예를 들면, 특허 문헌 1 및 2 참조). 특히, 콜레스테릭 액정의 파장 선택 반사성은 편광판이나 칼라 필터를 불필요하게 하고, 또한, 콜레스테릭 액정의 쌍안정성은, 패시브(passive) 매트릭스 구동에 의한 대화면화를 가능하게 함과 동시에 저소비 전력화 등을 가져온다. 그 때문에, 콜레스테릭 액정 디스플레이는 칼라 전자 페이퍼용 디스플레이로서 최적이다.Utilizing such wavelength selective reflectivity and bistable stability of such cholesteric liquid crystals, it has been proposed to use them as a display (see Patent Documents 1 and 2, for example). Particularly, the wavelength selective reflectivity of the cholesteric liquid crystal eliminates the need for a polarizing plate or a color filter, and the bistable stability of the cholesteric liquid crystal enables large screens by passive matrix driving and at the same time reduces the power consumption. Bring it. Therefore, the cholesteric liquid crystal display is most suitable as a display for color electronic paper.

그러나, 종래의 일반적인 콜레스테릭 액정 디스플레이는 도 3에 나타낸 바와 같이, 청(B)의 액정패널(10), 녹(G)의 액정패널(11), 및 적(R)의 액정패널(12)을 적층시킨 구조이며, 박형화, 경량화 및 코스트면에서 문제가 있었다. However, in the conventional general cholesteric liquid crystal display, as shown in FIG. 3, the liquid crystal panel 10 of blue (B), the liquid crystal panel 11 of green (G), and the liquid crystal panel 12 of red (R) are shown. ) Is laminated, and there are problems in thickness, weight and cost.

또한, 일반적인 콜레스테릭 액정으로 이용되는 키랄제의 나선 유기력은 그만큼 강하지 않기 때문에 가시광선 영역의 선택 반사를 얻기 위해서는 키랄제 농도를 수십 %정도로 해야 하므로 재료 코스트가 비싸진다고 하는 문제도 있었다. In addition, since the helical organic force of chiral agent used in general cholesteric liquid crystal is not so strong, there is a problem that the material cost is high because the concentration of chiral agent should be about tens% to obtain selective reflection of visible light region.

그 때문에, 디스플레이의 두께, 무게 및 코스트를 저감하는 것, 구체적으로는 1매의 패널 중에 서브 픽셀을 형성하여 멀티 색채화하는 것으로써 상기의 문제를 해결하는 것이 바람직하다.Therefore, it is desirable to solve the above problem by reducing the thickness, weight, and cost of the display, specifically, by forming sub-pixels in one panel and multicoloring them.

그래서, 비특허 문헌 1에서는, 슬릿 형상의 작은 셀을 제작하고, 대응하는 슬릿에 RGB의 액정을 주입한 후, 씰재로 봉지하는 작업을 RGB의 각 액정에 대해 1회씩 합계 3회 실시하는 것에 의해서 RGB 스트라이브를 제작하는 방법이 제안되고 있다. Therefore, in Non-Patent Literature 1, by producing a small slit-shaped cell, injecting a liquid crystal of RGB into a corresponding slit, sealing the sealing material by performing the operation three times in total for each liquid crystal of RGB. A method for producing RGB stripes has been proposed.

또한, 비특허 문헌 2에서는 광반응성 키랄제를 포함한 액정 조성물을 캡슐화하여 바인더를 첨가해 잉크를 제작한 후, 이 잉크를 기판상에 도포하여 조사량이 다른 자외선을 조사하는 것에 의해서 RGB 서브 픽셀을 패터닝하는 방법이 제안되고 있다.In addition, in Non-Patent Document 2, the liquid crystal composition containing the photoreactive chiral agent is encapsulated to form an ink by adding a binder, and then applying the ink onto a substrate to pattern the RGB subpixels by irradiating ultraviolet rays having different irradiation doses. It is proposed how to.

특허문헌 1: 일본 공개특허공보 특개 2008-268566호 공보Patent Document 1: Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2008-268566

특허문헌 2: 일본 공개특허공보 특개 2009-122537호 공보Patent Document 2: Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2009-122537

비특허 문헌 1: Kuan-Ting Chen 외 10명, 「하이칼라-성능을 갖는 풀칼라 콜레스테릭 액정 디스플레이(Full Color Cholesteric Liquid Crystal Display with High Color Performance)」, SID 10 다이제스트, 제289-292페이지.[Non-Patent Document 1] Kuan-Ting Chen, et al., 10, "Full Color Cholesteric Liquid Crystal Display with High Color Performance," SID 10 Digest, pp. 289-292. .

비특허 문헌 2: Burm-Young Lee 외 4명, 「단일 기판상의 풀칼라 플렉시블 콜레스테릭 디스플레이(Full Color Flexible Cholesteric Display on Single Substrate)」, SID 10 다이제스트, 제286-288페이지.[Non-Patent Document 2] Burm-Young Lee et al., 4, “Full Color Flexible Cholesteric Display on Single Substrate,” SID 10 Digest, pages 286-288.

그러나, 비특허 문헌 1의 방법에서는, 스트라이프 형상의 RGB 배치 밖에 대응할 수 없음과 함께, RGB 각각의 콜레스테릭 액정을 작은 셀에 넣어 나눌 필요가 있기 때문에 제조 효율이 충분하지 않다. However, in the method of Non-Patent Document 1, only a stripe-shaped RGB arrangement can be supported, and manufacturing efficiencies are not sufficient because it is necessary to divide each cholesteric liquid crystal of RGB into small cells.

또한, 비특허 문헌 2의 방법에서는, 광반응성 키랄제의 나선 유기력(HTP: Helical Twisting Power)이 작고, 그 결과 청색의 선택 반사파장을 얻기 위해서는 다량의 광반응성 키랄제를 액정 조성물에 첨가해야 하기 때문에, 제조 코스트가 올라간다. 더구나, 자외선 조사에 의해서 선택 반사파장을 변화시킬 때 자외선의 조사량을 많이 할 필요가 있기 때문에 제조 효율도 충분하지 않다.In addition, in the method of Non-Patent Document 2, the Helical Twisting Power (HTP) of the photoreactive chiral agent is small, and as a result, a large amount of the photoreactive chiral agent must be added to the liquid crystal composition to obtain a blue selective reflection wavelength. Therefore, manufacturing cost rises. Moreover, manufacturing efficiency is also not sufficient because it is necessary to increase the amount of ultraviolet rays when the selective reflection wavelength is changed by ultraviolet irradiation.

본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서 제조 코스트 및 제조 효율이 우수하고, 경량화 및 박형화가 가능한 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법을 제공하는데 그 목적이 있다.An object of the present invention is to provide a method for manufacturing a cholesteric liquid crystal display, which is excellent in manufacturing cost and manufacturing efficiency, and which can be reduced in weight and thickness by solving the above problems.

상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 의한 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법은 다음의 화학식 (1)Method for producing a cholesteric liquid crystal display according to the present invention for achieving the above object is the following formula (1)

Figure pat00001
Figure pat00001

(화학식 1에서 Ar는 치환되어도 좋은 방향족기이고, R1 및 R2는 C*가 비대칭 탄소를 형성하는 치환기이며, R3는, -CONH-, -COO- 또는 -C=N-이고, R4는 X-B-A-이며, A는 치환되어도 좋은 방향족기이고, B는 평면공역기이며, X는 치환되어도 좋은 방향족기를 포함한 잔기)로 나타내어지는 광반응성 키랄제를 포함한 액정 조성물을 조제하는 공정이며, 상기 액정 조성물의 선택 반사파장이 청색 영역 이하의 파장이 되도록 상기 광반응성 키랄제를 액정 조성물에 첨가하는 단계와, 상기 액정 조성물을 액정 셀에 주입한 후, 포토마스크를 개입시켜 자외선을 조사하여 서브 픽셀을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.(In Formula 1, Ar is an aromatic group which may be substituted, R 1 and R 2 are substituents in which C * forms an asymmetric carbon, R 3 is -CONH-, -COO- or -C = N-, and R is 4 is XBA-, A is an aromatic group which may be substituted, B is a plane conjugated group, X is a step of preparing a liquid crystal composition containing a photoreactive chiral agent represented by X). Adding the photoreactive chiral agent to the liquid crystal composition such that the selective reflection wavelength of the liquid crystal composition is a wavelength below the blue region; It characterized in that it comprises a step of forming.

본 발명에 의하면, 제조 코스트 및 제조 효율이 우수하고, 경량화 및 박형화가 가능한 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법을 제공할 수 있다.According to this invention, the manufacturing method of the cholesteric liquid crystal display which is excellent in manufacturing cost and manufacturing efficiency, and which can be reduced in weight and thickness can be provided.

도 1은 본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시예로 조제한 액정 조성물에 있어서 자외선 조사량과 선택 반사파장과의 관계를 나타내는 그래프이다.
도 3은 종래의 일반적인 콜레스테릭 액정 디스플레이의 단면도이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is sectional drawing for demonstrating the manufacturing method of the cholesteric liquid crystal display of this invention.
2 is a graph showing the relationship between the amount of ultraviolet irradiation and the selective reflection wavelength in the liquid crystal composition prepared in the embodiment of the present invention.
3 is a cross-sectional view of a conventional general cholesteric liquid crystal display.

이하, 첨부된 도면을 참고하여 본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, a manufacturing method of the cholesteric liquid crystal display of the present invention will be described with reference to the accompanying drawings.

도 1은 본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is sectional drawing for demonstrating the manufacturing method of the cholesteric liquid crystal display of this invention.

본 발명에서 이용되는 광반응성 키랄제는 다음의 화학식 2에 의해 나타내어진다.The photoreactive chiral agent used in the present invention is represented by the following formula (2).

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2에서, Ar는 치환되어도 좋은 방향족기이고, R1 및 R2는 C*가 비대칭 탄소를 형성하는 치환기이며, R3는, -CONH-, -COO- 또는 -C=N-이고, R4는 X-B-A-이며, A는 치환되어도 좋은 방향족기이고, B는 평면공역기이며, X는 치환되어도 좋은 방향족기를 포함한 잔기(residue)이다.In the formula (2), Ar is an aromatic group which may be substituted, R 1 and R 2 are substituents for C * to form an asymmetric carbon, R 3 is -CONH-, -COO- or -C = N-, R 4 is XBA-, A is an aromatic group which may be substituted, B is a plane conjugated group, and X is a residue containing an aromatic group which may be substituted.

Ar, A 및 X에 있어서 치환되어도 좋은 방향족기로서는, 특히 한정되지 않지만, 페닐(phenyl)기 등의 벤젠환(benzene ring); 나프틸(naphthyl)기, 엔트릴 (anthryl)기, 펜안트릴(phenanthryl)기 등의 축합환; 복소방향환의 잔기; 및 이러한 치환체를 들 수 있다. 치환기로서는, 특히 한정되지 않지만, 메틸기 등을 들 수 있다.Examples of the aromatic group which may be substituted in Ar, A and X include, but are not particularly limited to, benzene rings such as a phenyl group; Condensed rings such as naphthyl, enthryl and phenanthryl groups; Residues of heteroaromatic rings; And such substituents. Although it does not specifically limit as a substituent, A methyl group etc. are mentioned.

R1 및 R2는, C*가 비대칭 탄소를 형성하는 치환기이며, 특히 한정되지 않지만, R1 및 R2 는 서로 다른 알킬기 또는 수소 원자인것이 바람직하다. 또한, R1 및 R2는 F, Cl, Br, CF3, CCl3 등의 할로겐 함유기 등이어도 괜찮다. 알킬기로서는, 특히 한정되지 않지만, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기 등을 들 수 있다.R <1> and R <2> is a substituent in which C * forms an asymmetric carbon, Although it does not specifically limit, It is preferable that R <1> and R <2> are mutually different alkyl groups or hydrogen atoms. R 1 and R 2 may be a halogen-containing group such as F, Cl, Br, CF 3 , CCl 3 , or the like. Although it does not specifically limit as an alkyl group, A methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, etc. are mentioned.

평면공역기인 B로서는, 특히 한정되지 않지만, -COO-, -C=C-, -CONH-, -C=N-등을 들 수 있다.Although it does not specifically limit as B which is a plane conjugated group, -COO-, -C = C-, -CONH-, -C = N-, etc. are mentioned.

또한, X에 있어서 방향족기를 포함한 잔기로서는, 그 방향족기의 B와의 결합 부위에 대해서 파라위치(para position)가 한층 더 방향족을 포함한 잔기에 결합되고 있는 것이어도 좋다. 예를 들면, Ar~B의 부위를 포함한 2량체 구조를 가지고 있어도 좋다.In addition, as a residue containing an aromatic group in X, the para position may be couple | bonded with the residue containing an aromatic with respect to the coupling | bonding site with B of the aromatic group further. For example, you may have a dimer structure containing the site | part of Ar-B.

상기와 같은 구조를 가지는 광반응성 키랄제는 해당 기술 분야에 있어 공지의 방법으로 용이하게 합성할 수 있다.Photoreactive chiral agent having the above structure can be easily synthesized by a method known in the art.

본 발명에서 사용하는 것으로 바람직한 광반응성 키랄제의 예로서는, R-(+) -4-옥틸옥시(octyloxy)-안식향산4-[(1-나프탈렌(naphthalene)-1-일에틸이미노(ylethylimino) - 메틸(methyl)] - 페닐 에스테르(phenyl ester), R-(+) - 4-옥틸(octyl)-안식향산4-[(1-나프탈렌-1-일에틸이미노) - 메틸] - 페닐 에스테르, R-(+) - 4'-옥틸옥시사이아노비페닐(octyloxycyanobiphenyl)-4-카본(carvon)산4-[(1-나프탈렌-1-일에틸이미노) - 메틸] - 페닐 에스테르, R-(+) - 4-도데실 옥시(Dodecyloxy)-안식향산4-[(1-나프탈렌-1-일에틸이미노) - 메틸] - 페닐 에스테르, R-(+) - 비페닐4-카본산4-[(1-나프탈렌-1-일에틸이미노) - 메틸] - 페닐 에스테르, R-(+) - 4-[(1-나프탈렌-1-일에틸이미노) - 메틸] - 안식향산4-[(1-나프탈렌-1-일에틸이미노) - 메틸] - 페닐 에스테르, R-(+) - 테레프탈산비스(terephthalic acidbis)-{4-[(1-나프탈렌-1-일에틸이미노) - 메틸] - 페닐}에스테르, R-(+) - 비페닐 4,4'-디칼본비스-{4-[(1-나프탈렌-1-일에틸이미노) - 메틸] - 페닐}에스테르등을 들 수 있다. 또한, 광반응성 카이럴기는 상기의 예로 한정되지 않고, 한층 더 이성체인 S-(-) - 체를 이용하는 것도 가능하다.Examples of preferred photoreactive chiral agents for use in the present invention include R-(+)-4-octyloxy-benzoic acid 4-[(1-naphthalene-1-ylethylimino)- Methyl] -phenyl ester, R-(+) 4-octyl-benzoic acid 4-[(1-naphthalen-1-ylethylimino) -methyl] -phenyl ester, R -(+)-4'-octyloxycyanobiphenyl-4-carbonic acid 4-[(1-naphthalen-1-ylethylimino) -methyl] -phenyl ester, R- ( +)-4-Dodecyloxy-benzoic acid 4-[(1-naphthalen-l-ylethylimino) -methyl] -phenyl ester, R-(+)-biphenyl4-carboxylic acid 4- [ (1-naphthalen-1-ylethylimino) -methyl] -phenyl ester, R-(+)-4-[(1-naphthalen-1-ylethylimino) -methyl] -benzoic acid 4-[(1 -Naphthalen-1-ylethylimino)-methyl]-phenyl ester, R-(+)-terephthalic acidbis- {4-[(1-naphthalen-1-ylethylimino)- Methyl] -phenyl} ester, R-(+)-biphenyl 4,4'- dicarbonylbis- {4-[(1-naphthalen-1-ylethylimino) -methyl] -phenyl} ester, etc. are mentioned. In addition, a photoreactive chiral group is not limited to the above-mentioned example, It is also possible to use an S-(-)-isomer further.

상기의 각종 광반응성 키랄제 중에서도, 제조 코스트 및 제조 효율의 관점에서 가장 큰 나선 유기력을 갖는 R-(+)-테레프탈산비스(terephthalic acidbis)-{4-[(1-나프탈렌-1-일에틸이미노) - 메틸] -페닐} 에스테르가 가장 좋다. 이 화합물은 다음의 화학식 3으로 나타내어진다.Among the various photoreactive chiral agents described above, R-(+)-terephthalic acidbis- {4-[(1-naphthalen-1-ylethyl) having the largest helix organic force in terms of production cost and production efficiency Imino) -methyl] -phenyl} ester is the best. This compound is represented by following formula (3).

Figure pat00003
Figure pat00003

광반응성 키랄제의 나선 유기력은, 바람직하게는 60/㎛이상, 보다 바람직하게는 80/㎛이상, 가장 바람직하게는 100/㎛이상이다. 여기서, 「나선 유기력」은, 액정으로서 4'-헥실 옥시-4-시아노비페닐을 포함한 측정계에 있어서 1/pc(p=피치(㎛), c=광반응성 키랄제의 몰분율)로 나타내는 비틀어진 힘에 해당한다.The spiral organic force of the photoreactive chiral agent is preferably 60 / µm or more, more preferably 80 / µm or more, and most preferably 100 / µm or more. Here, "spiral organic force" is twisted in 1 / pc (p = pitch (micrometer), c = mole fraction of photoreactive chiral agent) in the measurement system containing 4'-hexyl oxy-4-cyano biphenyl as a liquid crystal. Corresponds to the lost power.

광반응성 키랄제의 첨가량은 액정 조성물의 선택 반사 파장이 청색 영역 이상의 파장, 바람직하게는 470㎚ 미만의 파장이 되는 양이면, 특히 한정되지 않는다. 여기서, 「청색 영역」이란, 450~495㎚의 파장 영역을 의미한다.The amount of the photoreactive chiral agent added is not particularly limited as long as the selective reflection wavelength of the liquid crystal composition is an amount equal to or more than a blue region, preferably less than 470 nm. Here, a "blue region" means a wavelength range of 450-495 nm.

본 발명에서 이용되는 광반응성 키랄제는 나선 유기력이 크기 때문에 액정 조성물에 대한 첨가량을 저감할 수 있다. 액정 조성물에 있어서 광반응성 키랄제의 구체적인 첨가량은, 바람직하게는 0.1 질량% 이상 8 질량%미만이며, 보다 바람직하게는 1~5 질량%이다.The photoreactive chiral agent used in the present invention can reduce the amount added to the liquid crystal composition because the helix organic force is large. The specific addition amount of a photoreactive chiral agent in a liquid crystal composition becomes like this. Preferably it is 0.1 mass% or more and less than 8 mass%, More preferably, it is 1-5 mass%.

액정 조성물에 있어서 액정 성분은 네마틱 액정이다. 네마틱 액정으로서는, 특히 한정되지 않고, 해당 기술 분야에서 공지의 것을 이용할 수 있다. 네마틱 액정의 예로서는, 비페닐계, 페닐 시클로 헥실(phenyl cyclo hexyl)계, 디페닐(diphenyl)계, 트란(tran)계, 피리미딘(pyrimidine)계, 스틸벤(stilbene) 등의 공지의 것을 이용할 수 있다. In the liquid crystal composition, the liquid crystal component is a nematic liquid crystal. The nematic liquid crystal is not particularly limited, and those known in the art can be used. Examples of nematic liquid crystals include biphenyl, phenyl cyclohexyl, diphenyl, tran, pyrimidine, stilbene, and the like. It is available.

이것들은, 단독 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 네마틱 액정은, 광반응성 키랄제와 비반응성인 것이 바람직하고, 또한, 실용성의 관점에서 실온(25℃)에 대해 액정성을 나타내는 것이 바람직하다.These can be used individually or in combination of 2 or more types. It is preferable that a nematic liquid crystal is non-reactive with a photoreactive chiral agent, and it is preferable to show liquid crystal with respect to room temperature (25 degreeC) from a practical viewpoint.

본 발명에서 이용되는 액정 조성물은 선택 반사 파장이 적색 영역에 도달할 때까지 광반응성이 없는 키랄제를 광반응성 키랄제와 함께 첨가해도 좋다. 여기서, 「적색 영역」이란, 630~750㎚의 파장 영역을 의미한다. In the liquid crystal composition used in the present invention, a chiral agent without photoreactivity may be added together with the photoreactive chiral agent until the selective reflection wavelength reaches a red region. Here, a "red region" means the wavelength region of 630-750 nm.

선택 반사 파장이 적색 영역에 도달할 때까지 광반응성이 없는 키랄제로서는 특히 한정되지 않고, 해당 기술 분야에 있어 공지의 것을 이용할 수 있다. It does not specifically limit as a chiral agent which has no photoreactivity until the selective reflection wavelength reaches a red region, A well-known thing can be used in the said technical field.

한편, 광반응성이 없는 키랄제의 첨가량은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위이면 특히 한정되지 않는다.On the other hand, the addition amount of a chiral agent without photoreactivity will not be specifically limited if it is a range which does not impair the effect of this invention.

액정 조성물의 조제 방법으로서는 특히 한정되지 않고, 공지의 방법으로 실시하면 좋다. 예를 들면, 광반응성 키랄제(및 임의로 적색 영역 이하의 파장 빛에 대해서 광반응성이 없는 키랄제)를 네마틱 액정에 첨가한 후, 공지의 혼합 장치를 이용하여 혼합하는 것에 의해서 액정 조성물을 조제할 수 있다.It does not specifically limit as a preparation method of a liquid crystal composition, What is necessary is just to implement by a well-known method. For example, a liquid crystal composition is prepared by adding a photoreactive chiral agent (and optionally a chiral agent which is not photoreactive with respect to wavelength light below a red region) to the nematic liquid crystal, followed by mixing using a known mixing device. can do.

본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법에서는, 먼저, 상기와 같이 조제된 액정 조성물(3)을 도 1A에 나타낸 바와 같이, 2개의 기판(1)과 격벽(2)으로 구성되는 액정 셀에 주입한다. 이 액정 셀의 내부는 벽 형상의 격벽(2)에 의해서 이격되어 있고, 격벽(2)과 기판(1)에 의해서 둘러싸인 몇개의 셀 공간내에 액정 조성물(3)이 주입된다. 이러한 액정 셀의 구성은 해당 기술 분야에 있어 알려져 있어 공지의 구성을 채용할 수 있다. In the manufacturing method of the cholesteric liquid crystal display of this invention, first, the liquid crystal composition 3 prepared as mentioned above is carried out in the liquid crystal cell which consists of two board | substrates 1 and the partition wall 2, as shown to FIG. 1A. Inject. The inside of this liquid crystal cell is separated by the wall-shaped partition wall 2, and the liquid crystal composition 3 is inject | poured into some cell space enclosed by the partition wall 2 and the board | substrate 1. As shown in FIG. The structure of such a liquid crystal cell is known in the said technical field, and a well-known structure can be employ | adopted.

또한, 액정 조성물(3)을 액정 셀에 주입하는 방법으로 한정되지 않고, 액정적하 주입법(ODF)이나 진공 주입법을 이용할 수 있다.Moreover, it is not limited to the method of inject | pouring the liquid crystal composition 3 into a liquid crystal cell, The liquid crystal drop injection method (ODF) and the vacuum injection method can be used.

이어서, 액정 셀에 주입한 액정 조성물(3)에 도 1B에 나타낸 바와 같이, 포토 마스크(photomask)(4)를 통해 자외선을 조사한다. 액정 조성물(3)에 자외선을 조사하면, 그 조사량에 따라 액정 조성물(3) 중에 함유된 광반응성 키랄제가 감응하여 콜레스테릭 액정의 나선 구조를 변화시킨다. Subsequently, the liquid crystal composition 3 injected into the liquid crystal cell is irradiated with ultraviolet rays through a photomask 4 as shown in FIG. 1B. When ultraviolet-ray is irradiated to the liquid crystal composition 3, the photoreactive chiral agent contained in the liquid-crystal composition 3 responds according to the irradiation amount, and changes the spiral structure of a cholesteric liquid crystal.

그리고, 이 구조 변화에 의해서 액정 조성물(3)이 여러 가지 선택 반사파장을 갖게 된다. 따라서, 소망한 영역마다 조사량을 변화시키도록 포토 마스크(4)를 통해 자외선을 조사하면, 복수의 선택 반사파장을 갖는 서브 픽셀을 형성하는 것이 가능하게 된다. This structure change causes the liquid crystal composition 3 to have various selective reflection wavelengths. Therefore, when ultraviolet rays are irradiated through the photo mask 4 so as to change the irradiation amount for each desired region, it becomes possible to form a subpixel having a plurality of selective reflection wavelengths.

특히, 하프톤 포토 마스크를 이용하면, 1회의 조사로 복수의 선택 반사파장을 갖는 서브 픽셀을 형성하는 것도 가능하게 된다. 예를 들면, 도 1C에 나타낸 바와 같이, 자외선의 조사를 완전하게 방해할 수 있으면, 초기 액정 조성물의 청색 선택 반사파장이 보관 유지된 B영역(5), 자외선의 조사가 반(半)정도 방해할 수 있으면 녹색의 선택 반사파장을 주는 G영역(6), 자외선의 조사를 방해되지 않으면 적색의 선택 반사파장을 주는 R영역(7)을 갖는 서브 픽셀을 형성할 수 있다.In particular, when a halftone photo mask is used, it is also possible to form a subpixel having a plurality of selective reflection wavelengths in one irradiation. For example, as shown in FIG. 1C, if the irradiation of ultraviolet rays can be completely prevented, the B region 5 in which the blue selective reflection wavelength of the initial liquid crystal composition is kept, and the irradiation of ultraviolet rays hinders by half. If possible, it is possible to form a subpixel having a G region 6 which gives a green selective reflection wavelength and an R region 7 which gives a red selective reflection wavelength if it does not interfere with the irradiation of ultraviolet rays.

자외선 조사에 이용하는 광원으로서는 한정되지 않고, 공지의 것을 이용할 수 있다. 해당 광원으로서 예를 들면, 고압 수은 램프, 메탈하라이드램프, Hg-Xe램프 등을 이용할 수 있다.It does not restrict | limit as a light source used for ultraviolet irradiation, A well-known thing can be used. As the light source, for example, a high pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a Hg-Xe lamp, or the like can be used.

또한, 조사하는 자외선은 한정되지 않지만, 실용성 등의 관점에서 250~300㎚로 피크 파장을 갖는 것이 바람직하다.Moreover, although the ultraviolet-ray to irradiate is not limited, It is preferable to have a peak wavelength in 250-300 nm from a viewpoint of practical use.

본 발명에서는 나선 유기력이 큰 광반응성 키랄제를 이용하고 있기 때문에, 일반적인 광키랄제에 비해 적은 자외선 조사량으로 소망하는 선택 반사파장을 얻을 수 있다. 그 결과, 콜레스테릭 액정 디스플레이의 생산성을 향상시키는 것이 가능하게 된다.In the present invention, since a photoreactive chiral agent having a large helical organic force is used, a desired selective reflection wavelength can be obtained with a small amount of ultraviolet radiation compared with a general photochiral agent. As a result, it becomes possible to improve the productivity of the cholesteric liquid crystal display.

자외선의 조사 강도는, 자외선의 피크 파장 등에 따라 적절하게 조정할 필요가 있지만, 일반적으로 1~200mW/㎠이다. 자외선의 조사량도 목표로 하는 선택 반사파장이나 자외선의 피크 파장 등에 따라 적절하게 조정할 필요가 있지만, 일반적으로 1~1000 mJ/㎠이다.Although the irradiation intensity of an ultraviolet-ray needs to be adjusted suitably according to the peak wavelength of an ultraviolet-ray, etc., it is generally 1-200 mW / cm <2>. The irradiation amount of ultraviolet rays also needs to be appropriately adjusted depending on the target selective reflection wavelength, the peak wavelength of ultraviolet rays, and the like, but is generally 1 to 1000 mJ / cm 2.

상기와 같이 행해지는 본 발명의 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법은, 기존의 노광 프로세스를 전용할 수 있기 때문에, RGB의 서브 픽셀을 고정밀도 또한 저렴하게 형성할 수 있다. 또한, 이 제조 방법에서는, 나선 유기력이 큰 광반응성 키랄제를 이용하고 있기 때문에 광반응성 키랄제의 첨가량이나 자외선의 조사량도 줄일 수 있어 제조 코스트를 저감할 수 있다. Since the manufacturing method of the cholesteric liquid crystal display of this invention performed as mentioned above can dedicate an existing exposure process, RGB subpixel can be formed with high precision and inexpensive. Moreover, in this manufacturing method, since the photoreactive chiral agent with a large spiral organic force is used, the addition amount of a photoreactive chiral agent and the irradiation amount of an ultraviolet-ray can also be reduced, and manufacturing cost can be reduced.

더구나 본 발명의 제조 방법으로 얻을 수 있는 콜레스테릭 액정 디스플레이는, 종래의 RGB의 적층 구조와는 달라, RGB의 서브 픽셀로부터 되는 단층 구조를 갖기 때문에 디스플레이의 박형화 및 경량화도 가능하게 된다.In addition, unlike the conventional laminated structure of RGB, the cholesteric liquid crystal display obtained by the manufacturing method of the present invention has a single layer structure composed of RGB subpixels, so that the display can be made thinner and lighter.

또한, 본 발명의 방법은 액정 디스플레이용 칼라 필터를 위한 콜레스테릭 액정용 광반응성 키랄제의 개발에서 노광법에 따르는 칼라 필터 제작에 응용하는 것도 가능하다.The method of the present invention can also be applied to the production of color filters according to the exposure method in the development of a photoreactive chiral agent for cholesteric liquid crystals for color filters for liquid crystal displays.

이하, 실시예를 통해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 아래와 같은 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.

<광반응성 키랄제: R-(+)-테레프탈산비스(terephthalic acidbis)-{4-[(1-나프탈렌-1-일에틸이미노) - 메틸] -페닐} 에스테르의 합성><Reactive Chiral Agent: Synthesis of R-(+)-terephthalic acidbis- {4-[(1-naphthalen-1-ylethylimino) -methyl] -phenyl} ester>

테레프탈산 10.0mmol 및 4-히드록시 벤즈알데히드(hydroxybenzaldehyde) 20mmol을 클로로포름(Chloroform) 80mL에 용해하고, 1-에틸-3-(3-디메틸 아미노 프로필) - 칼본디이미드 염산소금(EDCI) 11.0mmol 및 촉매량의 N, N'-디메틸 아미노 피리딘을 첨가했다. 실온으로 하룻밤, 교반한 후, 에탄올을 첨가했는데 고체가 석출했다. 석출한 고체를 에탄올로부터 재결정하여 중간체인 에스테르 화합물을 얻었다.10.0 mmol of terephthalic acid and 20 mmol of 4-hydroxybenzaldehyde were dissolved in 80 mL of chloroform, and 11.0 mmol of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) -chalbonimide sodium chloride (EDCI) and a catalytic amount N, N'-dimethyl amino pyridine was added. After stirring to room temperature overnight, ethanol was added but a solid precipitated. The precipitated solid was recrystallized from ethanol to obtain an ester compound as an intermediate.

이어, 에스테르 화합물 11.0mmol 및 R-(+) - 1-(1-나프틸) 에틸아민 20.0mmol을, 클로로포름 100mL 및 에탄올 50mL의 혼합 용매내에 용해하고, 60℃으로 5시간 환류했다. 실온으로 냉각한 후, 에탄올 80mL를 첨가했는데 고체가 석출했다. 석출한 고체를 에탄올로부터 재결정하여 목적으로 하는 화합물을 얻었다. 얻을 수 있던 목적 화합물의 나선 유기력은 141/㎛였다.Subsequently, 11.0 mmol of the ester compound and 20.0 mmol of R-(+)-1- (1-naphthyl) ethylamine were dissolved in a mixed solvent of 100 mL of chloroform and 50 mL of ethanol, and the mixture was refluxed at 60 ° C for 5 hours. After cooling to room temperature, 80 mL of ethanol was added, but a solid precipitated. The precipitated solid was recrystallized from ethanol to obtain the target compound. The helix organic force of the obtained target compound was 141 / μm.

<액정 조성물의 조제>&Lt; Preparation of liquid crystal composition &

네마틱 액정으로서 MLC-2140 및 MLC-2148의 혼합 액정(질량비 51.3:48. 7, 머크 주식회사제)를 이용하고, 이 혼합 액정에 상기 광반응성 키랄제를 첨가해 혼합하는 것에 의해서 액정 조성물을 조제했다. 여기서, 액정 조성물에 있어서 광반응성 키랄제의 첨가량은 4.36 질량%로 했다.The liquid crystal composition is prepared by adding and mixing the said photoreactive chiral agent to this mixed liquid crystal using the mixed liquid crystal (mass ratio 51.3: 48.7, Merck Corporation make) of MLC-2140 and MLC-2148 as a nematic liquid crystal. did. Here, the addition amount of the photoreactive chiral agent in the liquid crystal composition was 4.36 mass%.

상기에서 얻을 수 있던 액정 조성물에 자외선(피크 파장 254㎚)을 각종 조사량으로 조사한 후, 액정 조성물의 선택 반사파장을 조사했다. 그 결과를 도 2에 나타낸다.After irradiating the ultraviolet-ray (peak wavelength 254 nm) with various irradiation amounts to the liquid crystal composition obtained above, the selective reflection wavelength of the liquid crystal composition was irradiated. The results are shown in Fig.

도 2의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 액정 조성물은 자외선의 조사량에 의해서 선택 반사파장이 직선적으로 변화하는 것을 알 수 있었다.As can be seen from the result of FIG. 2, it was found that the selective reflection wavelength changes linearly with the amount of ultraviolet light irradiation.

다음에, 오오츠카 전자제의 LCD-5200을 이용하여, 청, 녹 및 적 각 색의 색도 및 반사율(x, y, R)을 측정했다. 그 결과, 각각, 청(0.161, 0.083, 4.6%), 녹(0.284, 0.528, 29.4%), 적(0.538, 0.375, 22.3%)이었다. 더구나, 이 측정은 기판의 수직 방향에서 30°의 방향에서 빛을 입사하여, 0°방향으로 수광하는 형태로 행해졌다. 각 색 반사율은 표준 백색판에 대한 반사율이다.Next, the chromaticity and reflectance (x, y, R) of blue, green, and red colors were measured using LCD-5200 manufactured by Otsuka Electronics. As a result, they were blue (0.161, 0.083, 4.6%), green (0.284, 0.528, 29.4%), and red (0.538, 0.375, 22.3%), respectively. In addition, this measurement was performed in such a manner that light was incident in the direction of 30 ° in the vertical direction of the substrate and received in the direction of 0 °. Each color reflectance is a reflectance on a standard white plate.

<콜레스테릭 액정 디스플레이의 제작><Production of cholesteric liquid crystal display>

기판과 격벽으로 구성되는 액정 셀을 제작한 후, 상기에서 조제한 액정 조성물을 액정 셀에 주입했다. 다음에, 도 2의 자외선 조사량과 액정 조성물의 선택 반사파장과의 관계에 근거하여, 하프톤 포토마스크(photomask)를 통해 자외선(피크 파장 254㎚)을 소정의 조사량이 되도록 조사했는데, RGB의 서브 픽셀을 갖는 콜레스테릭 액정 디스플레이를 제조할 수 있었다.After the liquid crystal cell comprised of a board | substrate and a partition was produced, the liquid crystal composition prepared above was injected into the liquid crystal cell. Next, based on the relationship between the ultraviolet irradiation amount of FIG. 2 and the selective reflection wavelength of the liquid crystal composition, ultraviolet rays (peak wavelength 254 nm) were irradiated to a predetermined irradiation amount through a halftone photomask. A cholesteric liquid crystal display with pixels could be produced.

이상의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 의하면, 제조 코스트 및 제조 효율이 우수하고, 경량화 및 박형화가 가능한 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법을 제공할 수 있다.
As can be seen from the above results, according to the present invention, it is possible to provide a manufacturing method of a cholesteric liquid crystal display which is excellent in manufacturing cost and manufacturing efficiency and which can be reduced in weight and thickness.

1 : 기판 2 : 격벽
3 : 액정 조성물 4 : 포토 마스크
5 : B 영역 6 : G 영역
7 : R 영역 10 : 청(B)의 액정패널
11 : 녹(G)의 액정패널 12 : 적(R)의 액정패널1 substrate 2 partition wall
3: liquid crystal composition 4: photo mask
5: B area 6: G area
7: R region 10: liquid crystal panel of blue (B)
11: liquid crystal panel of green (G) 12: liquid crystal panel of red (R)

Claims (5)

다음의 화학식 (1)
[화학식 1]
Figure pat00004

(화학식 1에서 Ar는 치환되어도 좋은 방향족기이고, R1 및 R2는 C*가 비대칭 탄소를 형성하는 치환기이며, R3는, -CONH-, -COO- 또는 -C=N-이고, R4는 X-B-A-이며, A는 치환되어도 좋은 방향족기이고, B는 평면공역기이며, X는 치환되어도 좋은 방향족기를 포함한 잔기)로 나타내어지는 광반응성 키랄제를 포함한 액정 조성물을 조제하는 공정이며, 상기 액정 조성물의 선택 반사파장이 청색 영역 이하의 파장이 되도록 상기 광반응성 키랄제를 액정 조성물에 첨가하는 단계와,
상기 액정 조성물을 액정 셀에 주입한 후, 포토마스크를 개입시켜 자외선을 조사하여 서브 픽셀을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법.Formula (1)
[Formula 1]
Figure pat00004

(In Formula 1, Ar is an aromatic group which may be substituted, R 1 and R 2 are substituents in which C * forms an asymmetric carbon, R 3 is -CONH-, -COO- or -C = N-, and R is 4 is XBA-, A is an aromatic group which may be substituted, B is a plane conjugated group, X is a step of preparing a liquid crystal composition containing a photoreactive chiral agent represented by X). Adding the photoreactive chiral agent to the liquid crystal composition such that the selective reflection wavelength of the liquid crystal composition is a wavelength below the blue region;
And injecting the liquid crystal composition into a liquid crystal cell, and then irradiating ultraviolet rays through a photomask to form a subpixel. 제 1 항에 있어서, 상기 광반응성 키랄제가 다음의 화학식 2
[화학식 2]
Figure pat00005

에 의해 나타내는 것을 특징으로 하는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조방법.According to claim 1, wherein the photoreactive chiral agent is represented by the formula
(2)
Figure pat00005

The manufacturing method of the cholesteric liquid crystal display characterized by the above-mentioned. 제 1 항에 있어서, 상기 포토 마스크가 하프톤 포토 마스크인 것을 특징으로 하는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법.The method of manufacturing a cholesteric liquid crystal display according to claim 1, wherein the photo mask is a halftone photo mask. 제 1 항에 있어서, 상기 자외선 조사는 250~300㎚로 피크 파장을 갖는 자외선을 조사하는 것으로 행해지는 것을 특징으로 하는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법.The method of manufacturing a cholesteric liquid crystal display according to claim 1, wherein the ultraviolet irradiation is performed by irradiating ultraviolet rays having a peak wavelength at 250 to 300 nm. 제 1 항에 있어서, 상기 액정 조성물은 선택 반사파장이 적색 영역에 도달할 때까지 광반응성이 없는 키랄제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법.The method of claim 1, wherein the liquid crystal composition further comprises a chiral agent having no photoreactivity until the selective reflection wavelength reaches a red region.
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