KR20120120794A - Method of preparing fatty acid methyl ester from oil fraction separated from food waste leachate - Google Patents
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Abstract
Description
음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 이용한 지방산 메틸 에스테르(Fatty Acid Methyl Ester, FAME)의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제공하는 단계, 상기 유분과 알코올을 제1촉매의 존재 하에 에스테르화 반응하는 단계, 및 상기 반응 후 잔존하는 유분과 알코올을 제2촉매의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함하는 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a method for producing fatty acid methyl ester (FAME) using oil extracted from food waste leachate. More specifically, the step of providing an oil extracted from the food waste stripping solution, esterification of the oil and alcohol in the presence of the first catalyst, and transfer of the oil and alcohol remaining after the reaction in the presence of the second catalyst It relates to a method for producing a fatty acid methyl ester comprising the step of esterifying.
현재까지 원유에서 추출되는 가솔린, 디젤과 같은 연료가 널리 사용되었으나, 원유 매장량의 한계로 인한 연료의 고갈 등으로 인하여 원유 기반의 연료에 대한 생산 및 구입 단가가 점차 증가하고 있다. 이에 최근에는 생물학적 소재로부터 연료를 생산 또는 제조하기 위하여, 이른바 바이오 연료에 대한 연구 내지 그 응용이 큰 각광을 받고 있다. 이러한 바이오 연료 중에서 바이오 에탄올과 함께 주목을 받고 있는 것이 바이오디젤이다.
To date, fuels such as gasoline and diesel extracted from crude oil have been widely used, but production and purchase costs for crude oil-based fuels are gradually increasing due to depletion of fuel due to the limitation of crude oil reserves. In recent years, in order to produce or manufacture fuels from biological materials, so-called research on biofuels and their applications have received great attention. Among such biofuels, biodiesel is drawing attention together with bioethanol.
바이오디젤(Biodiesel)이란 식물성 오일이나 동물성 지방과 같은 재생 가능한 자원을 원료로 하여 제조된 긴 지방산의 모노 알킬 에스테르(mono alkyl ester) 혼합물을 의미한다. Biodiesel refers to a mixture of mono alkyl esters of long fatty acids made from renewable sources such as vegetable oils or animal fats.
바이오디젤은 하기의 화학식 1 및 2에 나타낸 바와 같이, 경유(petroleum-based diesel)와 물성이 거의 비슷하기 때문에, 경유를 사용하는 디젤 자동차 또는 디젤 기관차와 같은 차량의 비-변형 디젤 엔진(unmodified diesel engine)에서 경유 첨가제 또는 그 자체로 차량 연료로 널리 사용되고 있다. Since biodiesel has almost the same physical properties as petroleum-based diesel, as shown in the following Chemical Formulas 1 and 2, unmodified diesel engines of vehicles such as diesel vehicles or diesel locomotives using diesel. In diesel engines, it is widely used as a fuel additive or a vehicle fuel by itself.
[화학식 1] 바이오디젤[Formula 1] biodiesel
[화학식 2] 경유[Formula 2] diesel
통상적으로 바이오디젤은 하기의 반응식 1에서와 같이, 메탄올과 같은 저급 모노 알코올을 이용하여 3가의 지방산에 글리세롤이 결합된 트리글리세라이드 유지 원료로부터 글리세롤을 분리한 다음, 지방산 메틸 에스테르(FAME)를 만들어내는 전이에스테르화 방법에 의해 생성된다. Typically, biodiesel separates glycerol from triglyceride fats and oils in which glycerol is bound to trivalent fatty acids using a lower mono alcohol, such as methanol, to form a fatty acid methyl ester (FAME), as shown in
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
현재 국내에서 바이오디젤은 주로 대두유로 생산이 되고 있으며, 최근 식량문제와 원자재 값 상승으로 인하여 저렴한 비식용 유지를 이용한 바이오디젤의 제조에 대한 연구가 요구되고 있다.
Currently, biodiesel is mainly produced as soybean oil. Recently, research on the preparation of biodiesel using inexpensive non-edible fats and oils is required due to food problems and rising raw material prices.
한편, 음식물쓰레기는 소각 처리시 발열량 감소로 소각 효율을 저하시키고, 매립시 유기물 분해에 따른 악취와 고농도의 침출수 발생으로 2차 환경오염을 초래하는 요인이 되고 있다. 현재 우리나라는 음식물쓰레기 재활용정책이 시행되면서, 대부분의 음식물쓰레기들이 재활용되고 있으나, 음식물쓰레기 파쇄 작업 중 발생하는 탈리액의 90% 이상이 해양투기 되고 있고 일부는 하수처리장에서 병합 처리되고 있다. 그러나, 해양오염방지법 강화에 따라 2012년 이후 해양투기의 전면 금지가 예상되므로, 육상에서의 처리 방안이 시급한 실정이다. On the other hand, food waste is a factor causing secondary environmental pollution due to the reduction of calorific value during incineration treatment, and the generation of odor and high concentration of leachate caused by decomposition of organic matter during landfill. At present, the food waste recycling policy is implemented in Korea, but most of the food waste is recycled, but more than 90% of the desorption liquid generated during the food waste shredding operation is being dumped at sea, and some are being treated in the sewage treatment plant. However, due to the strengthening of the Marine Pollution Prevention Act, total dumping of marine dumping is expected after 2012, so it is urgent to take measures on land.
음식물쓰레기의 처리시 발생되는 탈리액은 생선류, 육류, 및 각종 유제류 등으로부터 발생되는 다량의 유분 성분을 함유하고 있으며, 이 유분 성분을 제거하지 않은 상태로 상기와 같이 해양 투기하거나 정화 처리하면 다음과 같은 문제들을 유발될 수 있다. 기존 공정에 유분을 분리하는 공정이 없기 때문에, 폐수 처리장 유입수 스크린에 유분이 응고되어 스크린을 막는 현상이 발생할 수 있으며, 폭기조 수면에 유막을 형성하여 산소공급에 악영향을 미침으로 미생물 번식의 장애요인이 될 수 있다. 또한 탈리액으로부터 분리된 고형물의 건조시에도 배출 덕트 벽면에 다량의 기름성분이 운전중 누적되며 기름층을 형성하여 화재가 발생할 수도 있다. The desorption liquid generated during the treatment of food waste contains a large amount of oil components generated from fish, meat, and various emulsions, and when the oil dumping or purification treatment is carried out as described above without removing the oil components, Problems can be caused. Since there is no process to separate oil from the existing process, oil may coagulate on the influent screen of the wastewater treatment plant and block the screen.By forming an oil film on the surface of the aeration tank, it adversely affects the oxygen supply. Can be. In addition, even when drying the solid separated from the desorption liquid, a large amount of oil component accumulates during operation and forms an oil layer on the exhaust duct wall, which may cause a fire.
따라서, 음식물쓰레기 탈리액의 처리 문제는 생활터전과 지구환경을 위협하는 심각한 사회적 문제로 대두되고 있다. 그러므로, 이제 위와 같은 문제를 유발하는 음식물쓰레기 탈리액의 단순 처리단계를 넘어서 적극적으로 산업적으로 유용하게 활용하는 방법을 모색하는 것이 요구되고 있는 실정이다.
Therefore, the problem of the disposal of food waste stripping liquid is emerging as a serious social problem that threatens the living environment and the global environment. Therefore, it is now required to find a way to actively use industrially beyond the simple treatment step of the food waste detachment solution causing the above problems.
음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 이용하여 바이오디젤로 사용될 수 있는 FAME(Fatty Acid Methyl Ester)의 제조 방법을 제공하고자 한다.
The present invention provides a method for preparing FAME (Fatty Acid Methyl Ester) that can be used as biodiesel using oil extracted from food waste leachate.
일 측면에 따르면, 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제공하는 단계, 상기 유분과 알코올을 제1촉매의 존재 하에 에스테르화 반응하는 단계, 및 상기 반응 후 잔존하는 유분과 알코올을 제2촉매의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함하는 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법이 개시된다. According to one aspect, the step of providing an oil extracted from the food waste stripping solution, esterifying the oil and alcohol in the presence of the first catalyst, and the oil and alcohol remaining after the reaction in the presence of a second catalyst Disclosed is a method for preparing a fatty acid methyl ester comprising the step of transesterification.
상기 제1촉매는 Amberlyst 15, Amberlyst BD20, WO3/ZrO2, WO3/Al2O3, WO3/SiO2, SO4 2 -/ZrO2, SO4 2 -/Al2O3, SO4 2 -/SiO2, 황산 및 제올라이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. The first catalyst is Amberlyst 15, Amberlyst BD20, WO 3 /
상기 제1촉매는 유분의 중량을 기준으로 1 중량% 이상 첨가될 수 있다. The first catalyst may be added at least 1% by weight based on the weight of the oil.
상기 제2촉매는 NaOH, KOH, CaO, NaOCH3 및 KOCH3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. The second catalyst may include one or more selected from the group consisting of NaOH, KOH, CaO, NaOCH 3 and KOCH 3 .
상기 제2촉매는 유분의 중량을 기준으로 1 중량% 이상 첨가될 수 있다. The second catalyst may be added at least 1% by weight based on the weight of the oil.
상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 또는 n-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올과 같은 다른 고급 알코올 및 다른 알코올 공여자로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. The alcohol is methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, or n-hexanol, n-octanol, n-decanol, n-dodecanol, n-tetradecanol, n-hexadecanol, n-octadecane Other higher alcohols such as ol and other alcohol donors.
상기 유분과 알코올의 비는 50g:100ml 내지 50g:200ml일 수 있다.
The oil to alcohol ratio may be 50g: 100ml to 50g: 200ml.
다른 측면에 따르면, 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제공하는 단계, 50g:100ml 비의 유분과 메탄올을 Amberlyst 15의 존재 하에 에스테르화 반응하는 단계, 및 상기 반응 후 잔존하는 유분과 메탄올을 KOH의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함하고, 상기 Amberlyst 15는 유분의 중량을 기준으로 10 중량% 첨가되고, 그리고 상기 KOH는 유분의 중량을 기준으로 1 중량% 첨가되는 것인 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법이 개시된다.
According to another aspect, there is provided a step of providing an oil extracted from the food waste stripping solution, esterifying a 50g: 100ml ratio of oil and methanol in the presence of Amberlyst 15, and the remaining oil and methanol after the reaction in the presence of KOH A process for producing a fatty acid methyl ester, comprising the step of transesterification reaction, wherein Amberlyst 15 is added 10% by weight based on the weight of the oil, and the KOH is added 1% by weight based on the weight of the oil. This is disclosed.
상기 제조 방법에 따르면, 95% 이상의 순도를 갖는 지방산 메틸 에스테르가 제조될 수 있다.
According to the above production method, fatty acid methyl ester having a purity of 95% or more can be prepared.
도 1은 실시예에서 사용된 반응 장치를 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 1에 의해 생성된 FAME의 GC/MS 분석 결과를 나타낸다.
도 3은 실시예 2에 의해 생성된 FAME의 GC/MS 분석 결과를 나타낸다. 1 shows the reaction apparatus used in the examples.
2 shows the results of GC / MS analysis of the FAME generated by Example 1.
3 shows the results of GC / MS analysis of the FAME generated by Example 2.
본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 특정한 구현예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성 요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이고, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. The terminology used herein is for the purpose of describing particular embodiments only and is not intended to limit the scope of the present invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly indicates otherwise. In this application, the terms "comprise" or "having" and the like are intended to indicate that there is a feature, number, step, action, component, part, or combination thereof that is implemented, and that one or more other features or numbers are present. It should be understood that it does not exclude in advance the possibility of the presence or addition of steps, actions, components, parts or combinations thereof.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되어서는 안될 것이다.
Unless otherwise defined herein, all terms used, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art. Terms such as those defined in the commonly used dictionaries should be construed as having meanings consistent with the meanings of the context of the related art, and should not be construed as ideally or excessively formal meanings.
음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 이용하여 바이오디젤로 사용될 수 있는 지방산 메틸 에스테르(FAME)의 제조 방법을 제공하고자 한다.
It is an object of the present invention to provide a method for preparing fatty acid methyl ester (FAME) that can be used as biodiesel using an oil extracted from food waste leachate.
일 구현예에서, FAME의 제조 방법은 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제1촉매의 존재 하에 에스테르화 반응하는 단계, 및 제2촉매의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함한다.
In one embodiment, the method for preparing FAME comprises esterifying the oil extracted from the food waste leachate in the presence of the first catalyst, and transesterifying in the presence of the second catalyst.
제1촉매를 이용한 Using the first catalyst 에스테르화Esterification 반응 reaction
제1촉매를 이용한 에스테르화 반응은 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 알코올과 혼합한 후, 제1촉매를 첨가하는 것에 의해 수행될 수 있다. 본 반응에 의해 유리지방산이 효과적으로 제거될 수 있다.
The esterification reaction using the first catalyst may be carried out by mixing the oil extracted from the food waste removing solution with alcohol and then adding the first catalyst. The free fatty acid can be effectively removed by this reaction.
상기 제1촉매는 산촉매로서, Amberlyst 15, Amberlyst BD20, WO3/ZrO2, WO3/Al2O3, WO3/SiO2, SO4 2 -/ZrO2, SO4 2 -/Al2O3, SO4 2 -/SiO2, 황산 및 제올라이트로 이루어진 군으로부터 하나 이상이 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. The first catalyst is an acid catalyst, Amberlyst 15, Amberlyst BD20, WO 3 / ZrO 2,
일 실시예에서, 제1촉매로서 Amberlyst 15가 사용되었다.
In one embodiment, Amberlyst 15 was used as the first catalyst.
상기 제1촉매는 유분의 중량을 기준으로 약 1 중량% 내지 약 20 중량% 첨가될 수 있다. 제1촉매가 유분의 중량을 기준으로 약 1 중량% 미만으로 첨가될 경우, 알코올과 유분 중의 유리지방산의 반응 속도가 낮아지는 문제가 있다. 반면, 제1촉매가 유분의 중량을 기준으로 약 20 중량% 초과하여 첨가될 경우, 촉매의 사용량 증가에 따른 유의적인 차이가 나타나지 않는다. The first catalyst may be added in an amount of about 1 wt% to about 20 wt% based on the weight of the oil. When the first catalyst is added in less than about 1% by weight based on the weight of the oil, there is a problem that the reaction rate of the free fatty acid in the alcohol and oil is lowered. On the other hand, when the first catalyst is added in excess of about 20% by weight based on the weight of the oil, there is no significant difference as the amount of catalyst used increases.
일 실시예에서, 제1촉매는 유분의 중량을 기준으로 약 10 중량% 첨가되었다.
In one embodiment, about 10% by weight of the first catalyst was added based on the weight of the oil.
상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 또는 n-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올과 같은 다른 고급 알코올 및 다른 알코올 공여자로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. The alcohol is methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, or n-hexanol, n-octanol, n-decanol, n-dodecanol, n-tetradecanol, n-hexadecanol, n-octadecane Other higher alcohols such as ol and other alcohol donors.
일 실시예에서, 알코올로서 메탄올이 사용되었다.
In one embodiment, methanol was used as alcohol.
상기 알코올과 유분의 비는 약 50ml:50g 내지 약 200ml:50g일 수 있다. 다만, 지방산 메틸 에스테르의 생산 효율을 높이기 위하여, 200ml:50g 내지 500ml:50g 등의 비율로, 알코올이 과량 첨가될 수도 있다 The alcohol to oil ratio may be about 50ml: 50g to about 200ml: 50g. However, in order to increase the production efficiency of the fatty acid methyl ester, an alcohol may be added in an amount of 200 ml: 50 g to 500 ml: 50 g or the like.
일 실시예에서, 알코올과 유분의 비는 100ml:50g 이었다.
In one embodiment, the ratio of alcohol to oil was 100 ml: 50 g.
상기 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제1촉매의 존재 하에 에스테르화 반응하는 것에 의해, 유리지방산이 효과적으로 제거될 수 있다. By esterifying the oil extracted from the food waste desorption solution in the presence of the first catalyst, the free fatty acid can be effectively removed.
일 실시예에서, 약 96% 순도를 갖는 FAME가 생성되었다.
In one embodiment, a FAME with about 96% purity was produced.
제2촉매를 이용한 Using the second catalyst 전이에스테르화Transesterification 반응 reaction
제2촉매를 이용한 전이에스테르화 반응은 에스테르화 반응 후 잔존하는 유분을 알코올과 혼합한 후, 제2촉매를 첨가하는 것에 의해 수행될 수 있다.
The transesterification reaction using the second catalyst may be performed by mixing the remaining oil after the esterification reaction with alcohol and then adding the second catalyst.
상기 제2촉매는 염기촉매로서 NaOH, KOH, CaO, NaOCH3 및 KOCH3으로 이루어진 군으로부터 하나 이상이 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. The second catalyst may be selected from the group consisting of NaOH, KOH, CaO, NaOCH 3 and KOCH 3 as a base catalyst, but is not limited thereto.
일 실시예에서, 제2촉매로서 KOH가 사용되었다.
In one embodiment, KOH was used as the second catalyst.
상기 제2촉매는 유분의 중량을 기준으로 약 1 중량% 내지 약 20 중량% 첨가될 수 있다. 제2촉매가 유분의 중량을 기준으로 약 1 중량% 미만으로 첨가될 경우, 알코올과 유분 중의 유리지방산의 반응 속도가 낮아지는 문제가 있다. 반면, 제2촉매가 유분의 중량을 기준으로 약 20 중량% 초과하여 첨가될 경우, 촉매의 사용량 증가에 따른 유의적인 차이가 나타나지 않는다. The second catalyst may be added in an amount of about 1 wt% to about 20 wt% based on the weight of the oil. When the second catalyst is added in less than about 1% by weight based on the weight of the oil, there is a problem that the reaction rate of the free fatty acid in the alcohol and oil is lowered. On the other hand, when the second catalyst is added in excess of about 20% by weight based on the weight of the oil content, there is no significant difference as the amount of catalyst used increases.
일 실시예에서, 제2촉매는 유분의 중량을 기준으로 약 1 중량% 첨가되었다.
In one embodiment, the second catalyst was added about 1% by weight based on the weight of the oil.
상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 또는 n-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올과 같은 다른 고급 알코올 및 다른 알코올 공여자로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. The alcohol is methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, or n-hexanol, n-octanol, n-decanol, n-dodecanol, n-tetradecanol, n-hexadecanol, n-octadecane Other higher alcohols such as ol and other alcohol donors.
일 실시예에서, 알코올로서 메탄올이 사용되었다.
In one embodiment, methanol was used as alcohol.
상기 알코올과 유분의 비는 약 50ml:50g 내지 약 200ml:50g일 수 있다. 다만, 지방산 메틸 에스테르의 생산 효율을 높이기 위하여, 200ml:50g 내지 500ml:50g 등의 비율로, 알코올이 과량 첨가될 수도 있다 The alcohol to oil ratio may be about 50ml: 50g to about 200ml: 50g. However, in order to increase the production efficiency of the fatty acid methyl ester, an alcohol may be added in an amount of 200 ml: 50 g to 500 ml: 50 g or the like.
일 실시예에서, 알코올과 유분의 비는 100ml:50g 이었다.
In one embodiment, the ratio of alcohol to oil was 100 ml: 50 g.
상기 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분을 제2촉매의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 것에 의해, 유리지방산이 효과적으로 제거될 수 있다. The free fatty acid can be effectively removed by the transesterification reaction of the oil extracted from the food waste removal solution in the presence of the second catalyst.
일 실시예에서, 약 95% 순도를 갖는 FAME가 생성되었다.
In one embodiment, a FAME with about 95% purity was produced.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. It will be apparent to those skilled in the art that these embodiments are merely illustrative of the present invention and that the scope of the present invention is not limited to these embodiments.
실시예Example 1: 제1촉매를 이용한 1: using the first catalyst 에스테르화Esterification 반응 reaction
음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분으로부터 제1촉매로서 Amberylst 15를 이용하여 유리지방산을 제거하였다. 그 다음, FAME의 종류와 함량을 기체 크로마토그래피-질량 스펙트로스코피(Gas chromatography-mass spectroscopy, GC/MS)를 사용하여 측정하였다. 본 실시예에서 사용된 반응기를 도 1에 나타내었다.
Free fatty acids were removed from the oil extracted from the food waste stripping
50g:100ml 비율의 음식물쓰레기 탈리액으로부터 추출된 유분과 메탄올을 60℃의 온도 및 400rpm의 교반 속도 하의 반응기에 넣었다. 그 다음, Amberylst 15를 5g 첨가한 후, 2시간 동안 반응하였다. 생성된 상층액을 증류수로 수세한 후, GC/MS를 이용하여 FAME의 종류 및 함량을 분석하였다. 그 결과를 도 2에 나타내었다.
The oil and methanol extracted from the food waste stripping solution in a 50 g: 100 ml ratio were placed in a reactor at a temperature of 60 ° C. and a stirring speed of 400 rpm. Then, 5 g of
도 2로부터 알 수 있듯이, 카프릴산 메틸 에스테르(Caprylic Acid Methyl Ester), 카프린산 메틸 에스테르(Capric Acid ME), 라우린산 메틸 에스테르(Lauric acid Methyl Ester), 미리스틴산 메틸 에스테르(Myristic acid Methyl Ester), 팔미틴산 메틸 에스테르(Palmitic acid Methyl Ester), 올레인산 메틸 에스테르(Oleic acid Methyl Ester), 에이코사테트라에노인산 메틸 에스테르(Eicosatetraenoic acid Methyl Ester), 도코사헥사에노인산 메틸 에스테르(docosahexaenoic acid Methyl Ester), 및 메틸-10-히드록시 옥타데카노에이트(Methyl-10-hydroxy octadecanoate)를 포함하는 FAME가 약 96% 이상의 순도로 생성되었다.
As can be seen from Figure 2, caprylic acid methyl ester (Caprylic Acid Methyl Ester), capric acid methyl ester (Capric Acid ME), lauric acid methyl ester (Lauric acid Methyl Ester), myristic acid methyl ester (Myristic acid Methyl Ester, Palmitic Acid Methyl Ester, Oleic Acid Methyl Ester, Eicosatetraenoic Acid Methyl Ester, Docosahexaenoic Acid Methyl Ester Methyl Ester), and FAMEs containing Methyl-10-hydroxy octadecanoate were produced with at least about 96% purity.
실시예Example 2: 제2촉매를 이용한 2: using a second catalyst 전이에스테르화Transesterification 반응 reaction
실시예 1에 따른 반응 이후에 잔존하는 유분에 제2촉매로서 KOH를 이용하여 FAME를 합성하였다. 그 다음, FAME의 종류와 함량을 GC/MS를 사용하여 측정하였다.
FAME was synthesized using KOH as a second catalyst in the oil remaining after the reaction according to Example 1. Then, the type and content of FAME was measured using GC / MS.
50g:100ml 비율의 실시예 1에 따른 반응 이후에 잔존하는 유분과 메탄올을 60℃의 온도 및 400rpm의 교반 속도 하의 반응기에 넣었다. 그 다음, KOH을 0.5g 첨가한 후, 30분 동안 반응하였다. 생성된 상층액을 증류수로 수세한 후, GC/MS를 이용하여 FAME의 종류 및 함량을 분석하였다. 그 결과를 도 3에 나타내었다.
After the reaction according to Example 1 in a 50 g: 100 ml ratio, the remaining oil and methanol were placed in a reactor under a temperature of 60 ° C. and a stirring speed of 400 rpm. Then, 0.5 g of KOH was added, followed by reaction for 30 minutes. The resulting supernatant was washed with distilled water, and analyzed for the type and content of FAME using GC / MS. The results are shown in Fig.
도 3으로부터 알 수 있듯이, 옥타노인산 메틸 에스테르(Octanoic acid methyl ester), 데카노인산 메틸 에스테르(Decanoic acid methyl ester), 도데카노인산 메틸 에스테르(Dodecanoic acid methyl ester), 12-메틸-트리데카노인산 메틸 에스테르(12-Methyl-tridecanoic acid methyl ester), 4,8,12-트리메틸-트리데카노인산 메틸 에스테르(4,8,12-Trimethyl-tridecanoic acid methyl ester), 펜타데카노인산 메틸 에스테르(Pentadecanoic acid methyl ester), 헥사데카노인산 메틸 에스테르(Hexadecanoic acid methyl ester), 7-헥사데카노인산 메틸 에스테르(7-Hexadecenoic acid methyl ester), 헵타데카노인산 메틸 에스테르(Heptadecanoic acid methyl ester), 11-옥타데세노인산 메틸 에스테르(11-Octadecenoic acid methyl ester), 9,12-옥타데카디에노인산 메틸 에스테르(9,12-Octadecadienoic acid methyl ester), 9,12,15-옥타데카트리에노인산 메틸 에스테르(9,12,15-Octadecatrienoic acid methyl ester), 노나데카노인산 메틸 에스테르(Nonadecanoic acid methyl ester), 10-노나데세노인산 메틸 에스테르(10-Nonadecenoic acid methyl ester), 에이코사노인산 메틸 에스테르(Eicosanoic acid methyl ester), 11-에이코세노인산 메틸 에스테르(11-Eicosenoic acid methyl ester), 5,8,11,14-에이코사테트라에노인산 메틸 에스테르(5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid methyl ester), 5,8,11,14,17-에이코사펜타에노인산 메틸 에스테르(5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester), 도코사노인산 메틸 에스테르(Docosanoic acid methyl ester), 13-도코세노인산 메틸 에스테르(13-Docosenoic acid methyl ester), 4,7,10,13,16,19-도코사헥사에노인산 메틸 에스테르(4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid methyl ester) 및 15-테트라코세노인산 메틸 에스테르(15-Tetracosenoic acid methyl ester)를 포함하는 FAME가 약 95% 이상의 순도로 생성되었다.
As can be seen from Figure 3, Octanoic acid methyl ester, Decanoic acid methyl ester, Dodecanoic acid methyl ester, 12-methyl-tridecanoine 12-Methyl-tridecanoic acid methyl ester, 4,8,12-trimethyl-tridecanoic acid methyl ester, pentadecanoic acid methyl ester Pentadecanoic acid methyl ester, Hexadecanoic acid methyl ester, 7-Hexadecenoic acid methyl ester, Heptadecanoic acid methyl ester, 11 11-Octadecenoic acid methyl ester, 9,12-octadecadienoic acid methyl ester, 9,12,15-octadecatrienophosphate Methyl Ester (9,12,15-Octadecatr ienoic acid methyl ester, Nonadecanoic acid methyl ester, 10-Nonadecenoic acid methyl ester, Eicosanoic acid methyl ester, 11- 11-Eicosenoic acid methyl ester, 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid methyl ester, 5,8,11 5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester, docosanoic acid methyl ester, 13-docosenophosphate methyl ester (14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester 13-Docosenoic acid methyl ester), 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid methyl ester (15,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid methyl ester) and 15-tetra FAMEs containing 15-Tetracosenoic acid methyl esters were produced with at least about 95% purity.
본 발명에 따른 음식물쓰레기 탈리액으로부터 제조된 고순도의 FAME는 유용한 자원으로 활용될 수 있을 것이다.
High-purity FAME prepared from food waste leachate according to the present invention may be utilized as a useful resource.
특정한 구조적 내지 기능적 설명들은 단지 본 발명의 실시예들을 설명하기 위한 목적으로 예시된 것으로, 본 발명의 실시예들은 다양한 형태로 실시될 수 있으며 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.Specific structural to functional descriptions are merely illustrated for the purpose of describing the embodiments of the present invention, and the embodiments of the present invention may be embodied in various forms and include all modifications and equivalents included in the spirit and scope of the present invention. It is to be understood to include to substitutes.
Claims (12)
(b) 상기 유분과 알코올을 제1촉매의 존재 하에 에스테르화 반응하는 단계; 및
(c) 상기 (b) 반응 후 잔존하는 유분과 알코올을 제2촉매의 존재 하에 전이에스테르화 반응하는 단계를 포함하는, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
(a) providing an oil extracted from the food waste stripping solution;
(b) esterifying the oil and alcohol in the presence of a first catalyst; And
(c) transesterifying the oil and alcohol remaining after the reaction (b) in the presence of a second catalyst.
상기 제1촉매는 Amberlyst 15, Amberlyst BD20, WO3/ZrO2, WO3/Al2O3, WO3/SiO2, SO4 2 -/ZrO2, SO4 2 -/Al2O3, SO4 2 -/SiO2, 황산 및 제올라이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
The method of claim 1,
The first catalyst is Amberlyst 15, Amberlyst BD20, WO 3 / ZrO 2, WO 3 / Al 2 O 3, WO 3 / SiO 2, SO 4 2 - / ZrO 2, SO 4 2 - / Al 2 O 3, SO 4 2 - / SiO 2, the method of producing a fatty acid methyl ester is at least one selected from the group consisting of sulfuric acid, and zeolite.
The method of claim 1, wherein the first catalyst is added at least 1% by weight based on the weight of the oil.
상기 제2촉매는 NaOH, KOH, CaO, NaOCH3 및 KOCH3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
The method of claim 1,
The second catalyst is one or more selected from the group consisting of NaOH, KOH, CaO, NaOCH 3 and KOCH 3 , a method for producing a fatty acid methyl ester.
The method of claim 1, wherein the second catalyst is added at least 1% by weight based on the weight of the oil.
상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 또는 n-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올과 같은 다른 고급 알코올 및 다른 알코올 공여자로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
The method of claim 1,
The alcohol is methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol, or n-hexanol, n-octanol, n-decanol, n-dodecanol, n-tetradecanol, n-hexadecanol, n-octadecane A process for producing fatty acid methyl esters, which is selected from the group consisting of other higher alcohols such as ol and other alcohol donors.
상기 유분과 알코올의 비는 50g:100ml 내지 50g:200ml 인 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
The method of claim 1,
The ratio of the oil to alcohol is 50g: 100ml to 50g: 200ml, the method of producing a fatty acid methyl ester.
상기 (b) 단계에 의해 카프릴산 메틸 에스테르(Caprylic Acid ME), 카프린산 메틸 에스테르(Capric Acid ME), 라우린산 메틸 에스테르(Lauric acid ME), 미리스틴산 메틸 에스테르(Myristic acid ME), 팔미틴산 메틸 에스테르(Palmitic acid ME), 올레인산 메틸 에스테르(Oleic acid ME), 에이코사테트라에노인산 메틸 에스테르(Eicosatetraenoic acid ME), 도코사헥사에노인산 메틸 에스테르(docosahexaenoic acid ME) 및 메틸-10-히드록시 옥타데카노에이트(Methyl-10-hydroxy octadecanoate)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 생성되는 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
The method of claim 1,
Caprylic acid methyl ester (Caprylic Acid ME), capric acid methyl ester (Capric Acid ME), lauric acid methyl ester (Lauric acid ME), myristic acid methyl ester (Myristic acid ME) by the step (b) , Palmitic acid methyl ester (Palmitic acid ME), oleic acid methyl ester (Oleic acid ME), eicosatetraenoic acid methyl ester (Eicosatetraenoic acid ME), docosahexaenoic acid methyl ester (docosahexaenoic acid ME) and methyl-10 At least one selected from the group consisting of Methyl-10-hydroxy octadecanoate is produced.
상기 (c) 단계에 의해 옥타노인산 메틸 에스테르(Octanoic acid methyl ester), 데카노인산 메틸 에스테르(Decanoic acid methyl ester), 도데카노인산 메틸 에스테르(Dodecanoic acid methyl ester), 12-메틸-트리데카노인산 메틸 에스테르(12-Methyl-tridecanoic acid methyl ester), 4,8,12-트리메틸-트리데카노인산 메틸 에스테르(4,8,12-Trimethyl-tridecanoic acid methyl ester), 펜타데카노인산 메틸 에스테르(Pentadecanoic acid methyl ester), 헥사데카노인산 메틸 에스테르(Hexadecanoic acid methyl ester), 7-헥사데카노인산 메틸 에스테르(7-Hexadecenoic acid methyl ester), 헵타데카노인산 메틸 에스테르(Heptadecanoic acid methyl ester), 11-옥타데세노인산 메틸 에스테르(11-Octadecenoic acid methyl ester), 9,12-옥타데카디에노인산 메틸 에스테르(9,12-Octadecadienoic acid methyl ester), 9,12,15-옥타데카트리에노인산 메틸 에스테르(9,12,15-Octadecatrienoic acid methyl ester), 노나데카노인산 메틸 에스테르(Nonadecanoic acid methyl ester), 10-노나데세노인산 메틸 에스테르(10-Nonadecenoic acid methyl ester), 에이코사노인산 메틸 에스테르(Eicosanoic acid methyl ester), 11-에이코세노인산 메틸 에스테르(11-Eicosenoic acid methyl ester), 5,8,11,14-에이코사테트라에노인산 메틸 에스테르(5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid methyl ester), 5,8,11,14,17-에이코사펜타에노인산 메틸 에스테르(5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester), 도코사노인산 메틸 에스테르(Docosanoic acid methyl ester), 13-도코세노인산 메틸 에스테르(13-Docosenoic acid methyl ester), 4,7,10,13,16,19-도코사헥사에노인산 메틸 에스테르(4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid methyl ester) 및 15-테트라코세노인산 메틸 에스테르(15-Tetracosenoic acid methyl ester)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 생성되는 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
The method of claim 1,
Octanoic acid methyl ester, decanoic acid methyl ester, dodecanoic acid methyl ester, 12-methyl-tridecanoin by step (c) 12-Methyl-tridecanoic acid methyl ester, 4,8,12-trimethyl-tridecanoic acid methyl ester, pentadecanoic acid methyl ester Pentadecanoic acid methyl ester, Hexadecanoic acid methyl ester, 7-Hexadecenoic acid methyl ester, Heptadecanoic acid methyl ester, 11 11-Octadecenoic acid methyl ester, 9,12-octadecadienoic acid methyl ester, 9,12,15-octadecatrienophosphate Methyl Ester (9,12,15-Octadecatrienoic ac id methyl ester, Nonadecanoic acid methyl ester, 10-Nonadecenoic acid methyl ester, Eicosanoic acid methyl ester, 11-Eico 11-Eicosenoic acid methyl ester, 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid methyl ester, 5,8,11, 14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester (5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester), docosanoic acid methyl ester, 13-docosenophosphate methyl ester (13 -Docosenoic acid methyl ester), 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid methyl ester and 15-tetraco Fatty acid methyl, wherein at least one selected from the group consisting of 15-Tetracosenoic acid methyl esters is produced Process for the preparation of esters.
상기 지방산 메틸 에스테르는 95% 이상의 순도를 갖는 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
The method of claim 1,
Wherein said fatty acid methyl ester has a purity of at least 95%.
(b) 50g: 100ml 비의 유분과 메탄올을 Amberylst 15의 존재 하에 에스테르화 반응하여, 카프릴산 메틸 에스테르(Caprylic Acid ME), 카프린산 메틸 에스테르(Capric Acid ME), 라우린산 메틸 에스테르(Lauric acid ME), 미리스틴산 메틸 에스테르(Myristic acid ME), 팔미틴산 메틸 에스테르(Palmitic acid ME), 올레인산 메틸 에스테르(Oleic acid ME), 에이코사테트라에노인산 메틸 에스테르(Eicosatetraenoic acid ME), 도코사헥사에노인산 메틸 에스테르(docosahexaenoic acid ME), 및 메틸-10-히드록시 옥타데카노에이트(Methyl-10-hydroxy octadecanoate)를 생성하는 단계; 및
(c) 상기 (b) 반응 후 잔존하는 유분과 메탄올을 KOH의 존재 하에 전이에스테르화 반응하여 옥타노인산 메틸 에스테르(Octanoic acid methyl ester), 데카노인산 메틸 에스테르(Decanoic acid methyl ester), 도데카노인산 메틸 에스테르(Dodecanoic acid methyl ester), 12-메틸-트리데카노인산 메틸 에스테르(12-Methyl-tridecanoic acid methyl ester), 4,8,12-트리메틸-트리데카노인산 메틸 에스테르(4,8,12-Trimethyl-tridecanoic acid methyl ester), 펜타데카노인산 메틸 에스테르(Pentadecanoic acid methyl ester), 헥사데카노인산 메틸 에스테르(Hexadecanoic acid methyl ester), 7-헥사데카노인산 메틸 에스테르(7-Hexadecenoic acid methyl ester), 헵타데카노인산 메틸 에스테르(Heptadecanoic acid methyl ester), 11-옥타데세노인산 메틸 에스테르(11-Octadecenoic acid methyl ester), 9,12-옥타데카디에노인산 메틸 에스테르(9,12-Octadecadienoic acid methyl ester), 9,12,15-옥타데카트리에노인산 메틸 에스테르(9,12,15-Octadecatrienoic acid methyl ester), 노나데카노인산 메틸 에스테르(Nonadecanoic acid methyl ester), 10-노나데세노인산 메틸 에스테르(10-Nonadecenoic acid methyl ester), 에이코사노인산 메틸 에스테르(Eicosanoic acid methyl ester), 11-에이코세노인산 메틸 에스테르(11-Eicosenoic acid methyl ester), 5,8,11,14-에이코사테트라에노인산 메틸 에스테르(5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid methyl ester), 5,8,11,14,17-에이코사펜타에노인산 메틸 에스테르(5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester), 도코사노인산 메틸 에스테르(Docosanoic acid methyl ester), 13-도코세노인산 메틸 에스테르(13-Docosenoic acid methyl ester), 4,7,10,13,16,19-도코사헥사에노인산 메틸 에스테르(4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid methyl ester) 및 15-테트라코세노인산 메틸 에스테르(15-Tetracosenoic acid methyl ester)를 생성하는 단계를 포함하고,
상기 Amberylst 15는 유분의 중량을 기준으로 10 중량% 첨가되고, 그리고
상기 KOH는 유분의 중량을 기준으로 1 중량% 첨가되는 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
(a) providing an oil extracted from the food waste stripping solution;
(b) 50 g: 100 ml of oil and methanol are esterified in the presence of Amberylst 15, caprylic acid ME, capric acid ME, lauric acid methyl ester ( Lauric acid ME), myristic acid ME, palmitic acid methyl ester, palmitic acid ME, oleic acid ME, eicosatetraenoic acid methyl ester, docosa Producing hexaenophosphate methyl ester (docosahexaenoic acid ME), and methyl-10-hydroxy octadecanoate; And
(c) transesterification of the oil and methanol remaining after the reaction (b) in the presence of KOH to yield octanoic acid methyl ester, decanoic acid methyl ester and dodecano Dodecanoic acid methyl ester, 12-Methyl-tridecanoic acid methyl ester, 4,8,12-trimethyl-tridecanoic acid methyl ester (4,8, 12-Trimethyl-tridecanoic acid methyl ester, Pentadecanoic acid methyl ester, Hexadecanoic acid methyl ester, 7-Hexadecenoic acid methyl ester ester, heptadecanoic acid methyl ester, 11-octadecenoic acid methyl ester, 9,12-octadecadieenoic acid methyl ester, 9,12-Octadecadienoic acid methyl este r), 9,12,15-Octadecatrienoic acid methyl ester, Nonadecanoic acid methyl ester, 10-nonadeceophosphate methyl 10-Nonadecenoic acid methyl ester, Eicosanoic acid methyl ester, 11-Eicosenoic acid methyl ester, 5,8,11,14-Eicosaterate 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid methyl ester, 5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester (5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid methyl ester, docosanoic acid methyl ester, 13-docosenoic acid methyl ester, 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid Produces methyl esters (4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid methyl ester) and 15-tetracosenoic acid methyl ester It comprises the steps,
Amberylst 15 is added 10% by weight based on the weight of the oil, and
The KOH is added 1% by weight based on the weight of the oil, a method for producing a fatty acid methyl ester.
상기 지방산 메틸 에스테르는 95% 이상의 순도를 갖는 것인, 지방산 메틸 에스테르의 제조 방법.
The method of claim 11,
Wherein said fatty acid methyl ester has a purity of at least 95%.
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