KR20120058901A - Fast Response Bimesogenic Compound with Adjusted Dielectric Anisotropy of Both Side Mesogenic Groups - Google Patents

Fast Response Bimesogenic Compound with Adjusted Dielectric Anisotropy of Both Side Mesogenic Groups Download PDF

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KR20120058901A
KR20120058901A KR1020100120426A KR20100120426A KR20120058901A KR 20120058901 A KR20120058901 A KR 20120058901A KR 1020100120426 A KR1020100120426 A KR 1020100120426A KR 20100120426 A KR20100120426 A KR 20100120426A KR 20120058901 A KR20120058901 A KR 20120058901A
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bimesogenic
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dielectric anisotropy
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최진욱
이선희
최이준
윤재홍
권혁봉
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주식회사 동진쎄미켐
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Abstract

PURPOSE: A bimesogenic compound is provided to increase rotation rate of liquid crystal molecules because marks of dielectric anisotropy of both mesogenic groups are different each other, thereby capable of improving response rate of liquid crystal together with widening viewing angle. CONSTITUTION: A bimesogenic compound is in chemical formula 1. In chemical formula 1, X1, X2, Y1, Y2, Z1, and Z2 is respectively a benzene ring unsubstituted, or 1- or 4- substitutable by F, Cl, CN, or C1-7 alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, or alkoxycarbonyl in which one or more H are substitutable by one or more F or Cl. Sp is a spacer group comprising C2-12. In here, one or more CH_2 groups not adhering each other can be substituted to -O-, -OCF_2-, -CF_2O-, -CF_2-CF_2-, -CH_2-CF_2-, 1,2-dimethylbenzene, 1,3-dimethylbenzene, or 1,4-dimethylbenzene.

Description

양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성이 조절된 고속응답특성 발현 바이메소제닉 화합물{Fast Response Bimesogenic Compound with Adjusted Dielectric Anisotropy of Both Side Mesogenic Groups}Fast Response Bimesogenic Compound with Adjusted Dielectric Anisotropy of Both Side Mesogenic Groups

본 발명은 양쪽 메소제닉기(mesogenic group)의 유전율 이방성을 조절하여 고속응답특성을 발현하는 바이메소제닉(bimesogenic) 화합물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 액정 조성물을 포함하는 액정 장치에서 사용될 수 있는 바이메소제닉 화합물에서 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성의 부호를 서로 같거나 서로 다르도록 조절하여 고속응답특성을 발현할 수 있도록 한 바이메소제닉 화합물에 관한 것이다.
The present invention relates to a bimesogenic compound that expresses high-speed response by controlling the dielectric anisotropy of both mesogenic groups, and more particularly, can be used in a liquid crystal device including The present invention relates to a bimesogenic compound in which the codes of the dielectric anisotropy of both mesogenic groups in the mesogenic compound are expressed to be the same or different from each other to express high-speed response characteristics.

일반적으로, 기존의 음극선관(cathode ray tube; CRT) 방식의 디스플레이 소자는 우수한 특성에도 불구하고 화면이 커짐에 따라 그 부피와 무게가 급속히 증가하는 단점 때문에 고화질, 대화면 및 평판형을 요구하는 멀티미디어 시스템에 사용되기에는 부적절하며, 이를 개선하기 위하여 액정디스플레이(liquid crystal display; LCD)가 개발되었다. In general, conventional cathode ray tube (CRT) display devices have high quality, large screen, and flat panel type due to the disadvantage that their volume and weight rapidly increase as the screen is enlarged despite the excellent characteristics. It is inadequate to be used in liquid crystal display, and a liquid crystal display (LCD) has been developed to improve this.

액정표시장치는 두 투명 전극 기판 사이에 액정을 주입하고, 전계에 의해 액정을 정렬하는 방식으로 현재까지 개발된 여러 종류의 평판 디스플레이 기술 중 가장 넓은 시장 점유율을 보이고 있다. 액정디스플레이에 사용되는 구동 방식은 TN(Twisted Nematic) 방식, VA(Vertical Alignment) 방식, IPS(In-Plane-Switching) 방식 등 크게 3종류로 나눠진다. TN, VA, IPS 등 구동방식에 따라 액정 분자의 배치 방법과 전압에 따른 액정 분자의 움직임이 달라진다. 그리고 구동 방식의 차이는 시야각과 응답 속도에 큰 영향을 미친다.Liquid crystal displays have the widest market share among various types of flat panel display technologies developed to date by injecting liquid crystals between two transparent electrode substrates and aligning liquid crystals by electric fields. The driving methods used in the liquid crystal display are largely divided into three types, such as twisted nematic (TN), vertical alignment (VA), and in-plane switching (IPS). The method of arranging the liquid crystal molecules and the movement of the liquid crystal molecules according to the voltage vary according to the driving method such as TN, VA, and IPS. And the difference between the driving methods has a big influence on the viewing angle and response speed.

TN 방식은 낮은 구동 전압과 빠른 응답 시간을 장점으로 하지만, 광학 투과율이 낮고 시야각이 좁다는 단점이 있으며. 특히 빛이 새는 문제로 인해 광학필름을 적용하게 되므로 이러한 방식을 보완하기 위하여 IPS나 VA 모드가 개발되었다.The TN method has the advantage of low driving voltage and fast response time, but has the disadvantage of low optical transmittance and narrow viewing angle. In particular, the optical film is applied due to the light leakage problem, and IPS or VA modes have been developed to compensate for this method.

IPS 모드 방식은 초기 상태에서 액정분자들이 상하 기판에 수평하게 배열되어 있고, 액정분자의 광축이 서로 직교하는 편광축과 일치하는 경우 암(暗) 상태를 얻을 수 있다. 이때 액정 분자들이 기판 상에 있어 정면이 아닌 방향에서도 빛의 누설이 적어 우수한 암 상태를 얻을 수 있으므로 별도의 광보상 필름이 필요하지 않다. 전기장을 걸어주게 되면 기판에 평행한 평면에서 전기장의 방향에 따라 액정의 방향자가 회전하게 되면서 액정의 복굴절 효과로 인하여 빛이 투과되게 된다. 따라서 IPS 모드에 의한 우수한 암 상태와 균일한 명(明) 상태를 얻을 수 있으며, 넓은 시야각 특성을 얻게 된다. 하지만 패턴된 전극 부분에는 전기장의 분포가 기판에 수평하지 않게 되므로 불투명한 전극이나 블랙 매트릭스(black matrix)를 사용하여 불균일한 부분을 가려야 한다. IPS 모드 방식은 시야각 향상의 장점이 있으나, 상대적으로 느린 응답속도와 선형 편광된 빛을 이용하는데 따른 투과율 저하라는 단점이 있다.In the IPS mode, when the liquid crystal molecules are horizontally arranged on the upper and lower substrates in the initial state, and the optical axes of the liquid crystal molecules coincide with the polarization axes that are perpendicular to each other, a dark state can be obtained. At this time, since the liquid crystal molecules are on the substrate and light leakage is less even in a direction other than the front side, an excellent dark state is not required. When the electric field is applied, light is transmitted through the birefringence effect of the liquid crystal while the director of the liquid crystal rotates according to the direction of the electric field in a plane parallel to the substrate. Therefore, excellent dark state and uniform bright state by IPS mode can be obtained, and wide viewing angle characteristic can be obtained. However, since the distribution of the electric field is not horizontal to the substrate in the patterned electrode portion, it is necessary to cover the nonuniform portion by using an opaque electrode or a black matrix. The IPS mode method has an advantage of improving viewing angle, but has disadvantages such as a relatively slow response speed and a decrease in transmittance caused by using linearly polarized light.

VA 모드 방식은 전압을 인가하지 않을 시에 액정분자가 기판 표면으로부터 수직으로 배향한다. 전압을 인가할 시에는 액정분자가 수직에서 수평인 상태로 변하며 암 상태에서 명 상태로 표시가 변화한다. 암 상태에서 모든 액정분자가 기판면에 수직으로 배열하고 있으므로 표시면을 정면에서 볼 경우, 암 상태의 들뜸이 발생하지 않아 정면 콘트라스트(contrast)가 높다. 하지만 전극으로부터 발생하는 경사된 전기장으로 액정의 눕는 방향을 결정하기 때문에 액정들이 완벽하게 원하는 방향으로만 가지 않는다는 단점이 있고, 상하판 전극 모두가 패턴되어 있어 합착 정도에 따른 전기장 세기가 달라져 눕는 정도가 위치마다 달라질 수 있고, 회전 어긋나기(disclination line)의 존재로 인해 투과율 감소가 발생하고, 서있는 액정이 눕는 방식으로 인해 시야각에 따라 색띰(color shift)이 존재하고, 고속응답을 위해 증속(overdriving) 구동을 적용 시 액정 분자들의 동력학이 흐트러지는 단점이 있다.In the VA mode, liquid crystal molecules are oriented perpendicularly to the substrate surface when no voltage is applied. When voltage is applied, the liquid crystal molecules change from vertical to horizontal state and the display changes from dark state to bright state. Since all liquid crystal molecules are arranged perpendicularly to the substrate surface in the dark state, when the display surface is viewed from the front, the dark state does not occur and the front contrast is high. However, there is a disadvantage that the liquid crystals do not go only in the desired direction because the tilting direction of the liquid crystal is determined by the inclined electric field generated from the electrodes. It can vary from location to location, decrease in transmittance due to the presence of a rotational discrepancy line, color shift depending on the viewing angle due to the way the liquid crystals lie down, and overdriving for high speed response. When driving is applied, the dynamics of liquid crystal molecules are disturbed.

이에, 본 발명자들은 상기 문제점을 해결하기 위한 노력의 일환으로, 바이메소제닉 화합물의 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성을 조절하여 액정 분자의 회전속도를 증가시킴으로써 응답 속도를 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라, 시야각을 넓힐 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
Accordingly, the present inventors, in an effort to solve the above problems, can improve the response speed by increasing the rotational speed of the liquid crystal molecules by adjusting the dielectric anisotropy of both mesogenic groups of the bimesogenic compound, as well as viewing angle After confirming that it can be widened, the present invention has been completed.

본 발명의 목적은 빠른 응답시간 및 넓은 시야각을 나타내는 신규한 바이메소제닉 액정화합물을 제공하는 데 있다.
An object of the present invention is to provide a novel bimesogenic liquid crystal compound exhibiting a fast response time and a wide viewing angle.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 양쪽 메소제닉기(mesogenic group)의 유전율 이방성이 조절된 하기 화학식 1의 바이메소제닉(bimesogenic) 화합물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention provides a bimesogenic compound of the formula (1) in which the dielectric anisotropy of both mesogenic groups is controlled:

화학식 1Formula 1

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 식에서, X1, X2, Y1, Y2, Z1 및 Z2는 각각 치환되지 않거나, F, Cl, CN 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 가지며 하나 이상의 H가 F 또는 Cl로 치환될 수 있는 알킬, 알콕시, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐기로 1- 내지 4-치환될 수 있는 벤젠고리이고, 서로 같거나 다를 수 있으며, Sp는 2 내지 12개의 탄소 원자를 포함하는 스페이서기(spacer group)이고, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2기는 -O-, -OCF2-, -CF2O-, -CF2-CF2-, -CH2-CF2-,

Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
또는
Figure pat00005
으로 치환될 수 있다.Wherein X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , Z 1 and Z 2 are each unsubstituted or have F, Cl, CN or 1 to 7 carbon atoms and at least one H is substituted with F or Cl A benzene ring which may be 1- to 4-substituted by an alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl group which may be the same or different from each other, and Sp is a spacer group containing 2 to 12 carbon atoms Wherein at least one non-adjacent CH 2 group is -O-, -OCF 2- , -CF 2 O-, -CF 2 -CF 2- , -CH2-CF2-,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
or
Figure pat00005
It may be substituted by.

본 발명은 또한, 상기 바이메소제닉 화합물을 1종 이상 포함하는 액정 조성물 및 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 장치를 제공한다.
The present invention also provides a liquid crystal composition comprising at least one of the bimesogenic compounds and a liquid crystal device comprising the liquid crystal composition.

본 발명에 따르면, 바이메소제닉 화합물의 양쪽 메소제닉기가 가지는 유전율 이방성을 조절하여, 관련 모드에 가장 적합한 바이메소제닉 화합물을 얻는 것이 가능하다. 양쪽 메소제닉기가 가지는 유전율 이방성의 부호가 서로 다르도록 바이메소제닉 화합물을 디자인할 경우, 액정 분자의 회전속도를 증가시킴으로써 액정의 응답 속도를 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라, 시야각을 넓힐 수 있는 효과가 있다.
According to the present invention, it is possible to adjust the dielectric anisotropy of both mesogenic groups of a bimesogenic compound to obtain a bimesogenic compound most suitable for the relevant mode. In the case of designing a bimesogenic compound such that the signs of dielectric anisotropy of both mesogenic groups are different from each other, the response speed of the liquid crystal molecules can be improved by increasing the rotational speed of the liquid crystal molecules, and the viewing angle can be widened. .

도 1은 스페이서기의 탄소 원자 개수에 따른 바이메소제닉 화합물의 분자 구조를 나타낸 것이다. [(a): 스페이서기의 탄소 원자 개수가 짝수인 경우; (b): 스페이서기의 탄소 원자 개수가 홀수인 경우]
도 2는 막대형 바이메소제닉 화합물의 유전율 이방성 조절이 분자 운동에 미치는 영향을 나타낸 것이다.
도 3은 굽은형 바이메소제닉 화합물의 유전율 이방성 조절이 분자 운동에 미치는 영향을 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명에 따른 액정 분자 구조의 예를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 비대칭형 바이메소제닉 화합물의 합성 경로를 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명의 일 구현예에 따른 대칭형 바이메소제닉 화합물의 합성 경로를 나타낸 것이다.
도 7은 본 발명의 일 구현예에 따른 U-형 바이메소제닉 화합물의 합성 경로를 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명의 일 구현예에 따른 굽은형 바이메소제닉 화합물의 합성 경로를 나타낸 것이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 9의 DSC(Differential Scanning Calorimetry) 열분석 결과 그래프를 나타낸 것이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 10의 DSC 열분석 결과 그래프를 나타낸 것이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 11의 DSC 열분석 결과 그래프를 나타낸 것이다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 12의 DSC 열분석 결과 그래프를 나타낸 것이다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 13의 DSC 열분석 결과 그래프를 나타낸 것이다.
도 14는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 10을 285℃에서 편광현미경(배율: x 200)으로 관찰한 이미지를 나타낸 것이다.
도 15는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 12를 160℃에서 편광현미경(배율: x 200)으로 관찰한 이미지를 나타낸 것이다. 1 shows the molecular structure of a bimesogenic compound according to the number of carbon atoms of the spacer group. [(a): when the number of carbon atoms in the spacer group is even; (b): odd number of carbon atoms in spacer group]
Figure 2 shows the effect of the dielectric anisotropy regulation of rod-shaped bimesogenic compounds on molecular motion.
Figure 3 shows the effect of the dielectric anisotropy control on the molecular motion of the curved bimesogenic compound.
4 shows an example of a liquid crystal molecular structure according to the present invention.
Figure 5 shows the synthetic route of the asymmetric bimesogenic compound according to one embodiment of the present invention.
6 shows a synthetic route of a symmetric bimesogenic compound according to one embodiment of the invention.
Figure 7 shows the synthetic route of the U-type bimesogenic compound according to an embodiment of the present invention.
8 shows a synthetic route of a curved bimesogenic compound according to one embodiment of the present invention.
9 is a graph showing the results of differential scanning calorimetry (DSC) thermal analysis of compound 9 according to an embodiment of the present invention.
10 is a graph showing the DSC thermal analysis of the compound 10 according to an embodiment of the present invention.
11 is a graph showing the DSC thermal analysis of the compound 11 according to an embodiment of the present invention.
12 is a graph showing the DSC thermal analysis of the compound 12 according to an embodiment of the present invention.
13 is a graph showing the DSC thermal analysis of the compound 13 according to an embodiment of the present invention.
FIG. 14 is a view illustrating an image of Compound 10 observed with a polarization microscope (magnification: x 200) at 285 ° C. FIG.
FIG. 15 is a view illustrating an image of compound 12 according to an embodiment of the present invention with a polarization microscope (magnification: 200) at 160 ° C. FIG.

달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법 및 이하에 기술하는 실험 방법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.Unless defined otherwise, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. In general, the nomenclature used herein and the experimental methods described below are well known and commonly used in the art.

본 발명은 일 관점에서, 양쪽 메소제닉기(mesogenic group)의 유전율 이방성이 조절된 하기 화학식 1의 바이메소제닉(bimesogenic) 화합물에 관한 것이다. In one aspect, the present invention relates to a bimesogenic compound of formula (I) in which the dielectric anisotropy of both mesogenic groups is controlled.

화학식 1Formula 1

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 식에서, X1, X2, Y1, Y2, Z1 및 Z2는 각각 치환되지 않거나, F, Cl, CN 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 가지며 하나 이상의 H가 F 또는 Cl로 치환될 수 있는 알킬, 알콕시, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐기로 1- 내지 4-치환될 수 있는 벤젠고리이고, 서로 같거나 다를 수 있으며, Sp는 2 내지 12개의 탄소 원자를 포함하는 스페이서기(spacer group)이고, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2기는 -O-, -OCF2-, -CF2O-, -CF2-CF2-, -CH2-CF2-,

Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
또는
Figure pat00010
으로 치환될 수 있다. 본 발명에서, X1, Y1 및 Z1은 하나의 메소제닉기를 구성하고, X2, Y2 및 Z2는 다른 하나의 메소제닉기를 구성한다. Wherein X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , Z 1 and Z 2 are each unsubstituted or have F, Cl, CN or 1 to 7 carbon atoms and at least one H is substituted with F or Cl A benzene ring which may be 1- to 4-substituted by an alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl group which may be the same or different from each other, and Sp is a spacer group containing 2 to 12 carbon atoms Wherein at least one non-adjacent CH 2 group is -O-, -OCF 2- , -CF 2 O-, -CF 2 -CF 2- , -CH2-CF2-,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
or
Figure pat00010
It may be substituted by. In the present invention, X 1 , Y 1 and Z 1 constitute one mesogenic group, and X 2 , Y 2 and Z 2 constitute the other mesogenic group.

본 발명에 있어서, 유전율 이방성이 조절된다는 것은 스페이서기를 중심으로 양쪽에 배치되어 있는 메소제닉기의 유전율 이방성의 부호가 조절될 수 있다는 것을 의미하며, 한쪽 메소제닉기의 유전율 이방성이 양의 값을 가지는 경우 다른 쪽 메소제닉기의 유전율 이방성이 음의 값을 가지도록 조절하거나, 한쪽 메소제닉기의 유전율 이방성이 음의 값을 가지는 경우 다른 쪽 메소제닉기의 유전율 이방성이 양의 값을 가지도록 조절하는 것을 포함하며, 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성의 부호를 조절하는 다른 경우를 포함할 수 있다. In the present invention, controlling the dielectric anisotropy means that the sign of the dielectric anisotropy of the mesogenic groups arranged on both sides of the spacer group can be adjusted, and the dielectric anisotropy of one mesogenic group has a positive value. If the dielectric anisotropy of the other mesogenic group has a negative value, or if the dielectric anisotropy of one mesogenic group has a negative value, the dielectric anisotropy of the other mesogenic group has a positive value. And other cases of controlling the sign of dielectric anisotropy of both mesogenic groups.

따라서, 본 발명에 있어서, 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성이 한쪽은 양의 값을 가지고 다른 한쪽은 음의 값을 가지도록, 서로 다르게 조절되는 것을 특징으로 할 수 있으며, 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성이 모두 양의 값을 가지거나 모두 음의 값을 가지도록, 서로 같게 조절되는 것을 특징으로 할 수 있다. Therefore, in the present invention, the dielectric anisotropy of both mesogenic groups can be adjusted differently so that one side has a positive value and the other side has a negative value, and the dielectric anisotropy of both mesogenic groups These may be characterized by being adjusted equally to each other so as to have a positive value or all have a negative value.

또한, 본 발명에 있어서, 스페이서기는 2 내지 12개의 탄소 원자를 포함하며 선형 사슬 모양을 가질 수 있다. 이 경우, 선형 사슬모양의 탄소 원자들은 서로 간에 단일결합으로 이루어질 수 있다. 본 발명에 있어서, 스페이서기의 탄소 원자 개수가 홀수 또는 짝수인 것에 따라 바이메소제닉 화합물의 형태가 달라지는 것을 특징으로 할 수 있다. 도 1에서와 같이, 가운데 스페이서기의 탄소 원자 개수가 짝수인 경우 막대형 바이메소제닉 화합물이 형성될 수 있으며, 홀수인 경우 굽은형 바이메소제닉 화합물이 형성될 수 있다. In addition, in the present invention, the spacer group may include 2 to 12 carbon atoms and have a linear chain shape. In this case, the linear chain carbon atoms may be composed of a single bond with each other. In the present invention, the shape of the bimesogenic compound varies depending on whether the number of carbon atoms in the spacer group is odd or even. As shown in FIG. 1, when the number of carbon atoms in the center spacer group is even, a rod-shaped bimesogenic compound may be formed, and in the case of an odd number, a bent bimesogenic compound may be formed.

도 2는 스페이서기의 탄소 원자 개수가 짝수인 막대형 바이메소제닉 화합물의 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성 조절이 분자 운동에 미치는 영향을 나타낸 것이고, 도 3은 스페이서기의 탄소 원자 개수가 홀수인 굽은형 바이메소제닉 화합물의 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성 조절이 분자 운동에 미치는 영향을 나타낸 것이다. 도 2에서 알 수 있듯이, 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성의 부호가 서로 다른 경우가 서로 같은 경우보다 액정분자의 회전 속도가 더 빨라질 수 있다. Figure 2 shows the effect of the dielectric anisotropy control of both mesogenic groups of the rod-shaped bimesogenic compound having an even number of carbon atoms in the spacer group on the molecular motion, Figure 3 is an odd number of carbon atoms in the spacer group It shows the effect of the dielectric anisotropy control of both mesogenic groups of the type bimesogenic compound on the molecular motion. As can be seen in Figure 2, the case of different dielectric constant anisotropy sign of both mesogenic groups may be faster than the rotation speed of the liquid crystal molecules than the same case.

본 발명에서, 바이메소제닉 화합물의 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성의 조절을 통해 액정분자의 회전속도를 증가시킴으로써 고속응답 특성을 발현시키고자 하였다. 이때, 다음 표 1에서와 같이 2개의 메소제닉기가 가질 수 있는 유전율 이방성의 조합을 고려할 수 있다.In the present invention, it is intended to express the high-speed response characteristics by increasing the rotational speed of the liquid crystal molecules through the control of the dielectric anisotropy of both mesogenic groups of the bimesogenic compound. In this case, as shown in Table 1, a combination of dielectric anisotropy that two mesogenic groups may have may be considered.

바이메소제닉Bimesogenic 액정화합물이 가질 수 있는 유전율  Dielectric constant that liquid crystal compound can have 이방성의Anisotropic 조합  Combination No.No. 메소제닉기Mesogenic Machine 1의 유전율  Permittivity of 1 이방성의Anisotropic 부호 sign 관련 relation ModeMode 메소제닉기Mesogenic Machine 2의 유전율 이방성의 부호 2, code of dielectric anisotropy 관련 relation ModeMode 1One ++ IPSIPS -- VAVA 22 ++ IPSIPS ++ IPSIPS 33 -- VAVA ++ IPSIPS 44 -- VAVA -- VAVA

위와 같은 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성의 조합을 통하여 액정분자 전체의 쌍극자모멘트가 보강/감쇠될 때 관련 모드에 가장 적합한 고속응답특성의 발현이 가능해 질 수 있다.Through the combination of the dielectric anisotropy of both mesogenic groups as described above, when the dipole moment of the whole liquid crystal molecules is reinforced / attenuated, it is possible to express the fast response characteristic that is most suitable for the relevant mode.

도 4는 본 발명에 따른 액정 분자 구조의 예를 나타낸 것으로, 막대형(rod-like), U-형(U-shape), 굽은형 등의 구조가 적용될 수 있다. 가운데 스페이서기를 중심으로 양쪽 메소제닉기가 위치해 있으며 양 말단의 벤젠고리에 F가 치환된 구조를 가질 수 있다. 도 4의 (a)는 스페이서기의 탄소 개수가 짝수(n=짝수)인 경우에 해당하며 막대형 분자구조를 가진다. (b)는 스페이서기가 벤젠고리를 포함하는 경우에 해당하며 U-형 분자구조를 가지며, (c)는 스페이서기의 탄소 개수가 홀수(m=홀수)인 경우에 해당하며 굽은형 분자구조를 가진다. 도 5 내지 8에서는 각 액정 분자 구조에 따른 본 발명의 바이메소제닉 화합물의 합성경로를 나타내었다. 본 발명의 일 실시예에서는 도 5와 도 6에서 나타낸 합성방법에 기초하여 도 4의 (a)와 같은 막대형 분자구조를 가지는 바이메소제닉 화합물의 합성을 확인하였지만, 도 7 또는 도 8을 참조하는 경우 U-형 또는 굽은형 바이메소제닉 화합물을 합성하는 것이 가능하다. 본 발명의 바이메소제닉 화합물은 가운데 스페이서기의 탄소 원자 개수에 따라 홀수-짝수 효과(odd-even effect)를 가질 수 있으며, 전계 인가 시 바이메소제닉 화합물의 splay변형을 통해 극성 축이 생김으로써 빠른 응답속도가 가능하다.Figure 4 shows an example of the structure of the liquid crystal molecules according to the present invention, a rod-like, U-shape (U-shape), bent structure can be applied. Both mesogenic groups are positioned around the center spacer group and may have a structure in which F is substituted at both ends of the benzene ring. 4 (a) corresponds to a case where the number of carbons of the spacer group is even (n = even) and has a rod-like molecular structure. (b) corresponds to a case where the spacer group contains a benzene ring and has a U-type molecular structure, and (c) corresponds to a case where the number of carbons of the spacer group is odd (m = odd) and has a curved molecular structure. . 5 to 8 show the synthetic routes of the bimesogenic compounds of the present invention according to the respective liquid crystal molecular structures. In one embodiment of the present invention was confirmed the synthesis of bimesogenic compounds having a rod-like molecular structure as shown in Fig. 4 (a) based on the synthesis method shown in Figs. 5 and 6, see Fig. 7 or 8 It is possible to synthesize U- or curved bimesogenic compounds. The bimesogenic compound of the present invention may have an odd-even effect depending on the number of carbon atoms in the center spacer group, and a polar axis is formed by splay deformation of the bimesogenic compound when an electric field is applied. Response speed is possible.

본 발명에서 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성의 부호는 메소제닉기를 구성하는 벤젠고리에 치환되는 F의 개수 및 위치에 따라 결정될 수 있다. 본 발명에 있어서, 상기 화학식 1의 X1 또는 X2는 각각 2 내지 3개의 F가 치환된 벤젠고리이며 서로 같거나 다를 수 있고, Y1, Y2, Z1 및 Z2는 각각 치환되지 않거나, 하나의 F가 치환되는 벤젠고리인 것을 특징으로 할 수 있다. 도 4의 (a) 화합물의 좌측 메소제닉기와 같이 분자의 단축방향으로 F가 치환되는 경우 유전율 이방성 부호가 음으로 결정되고, 우측 메소제닉기와 같이 분자의 장축방향으로 F가 치환되는 경우 유전율 이방성의 부호가 양으로 결정될 수 있다. In the present invention, the sign of the dielectric anisotropy of both mesogenic groups may be determined according to the number and position of F substituted in the benzene ring constituting the mesogenic group. In the present invention, X 1 or X 2 of Formula 1 are each a benzene ring substituted with 2 to 3 F and may be the same or different from each other, Y 1 , Y 2 , Z 1 and Z 2 are each unsubstituted or , One F may be substituted benzene ring. The dielectric constant anisotropy code is negative when F is substituted in the uniaxial direction of the molecule, such as the left mesogenic group of the compound (a) of FIG. 4, and when F is substituted in the long axis direction of the molecule, like the right mesogenic group The sign can be determined positively.

본 발명의 바이메소제닉 화합물은 대칭형 구조를 가지는 것을 특징으로 할 수 있으며, 비대칭형 구조를 가지는 것을 특징으로 할 수 있다. 비대칭형 구조를 가지는 바이메소제닉 화합물은 대칭형 구조를 가지는 바이메소제닉 화합물에 비하여 유전율 이방성 조절에 따른 응답속도가 향상되는 성능을 더욱 잘 발휘할 수 있으며, 관련 모드에 따라 가장 적합한 대칭/비대칭형 구조를 선택할 수 있다. 본 발명에 따른 비대칭형 바이메소제닉 화합물은 도 5에서 나타낸 합성 경로를 통하여 합성할 수 있으며, 대칭형 바이메소제닉 화합물은 도 6에서 나타낸 합성 경로를 통하여 합성할 수 있다. The bimesogenic compounds of the present invention may be characterized by having a symmetrical structure, and may be characterized by having an asymmetrical structure. Bimesogenic compounds having an asymmetric structure can exhibit better performances in response speed due to dielectric anisotropy control than bimesogenic compounds having a symmetric structure, and have the most suitable symmetric / asymmetric structure according to the relevant mode. You can choose. The asymmetric bimesogenic compound according to the present invention can be synthesized through the synthetic route shown in FIG. 5, and the symmetric bimesogenic compound can be synthesized through the synthetic route shown in FIG. 6.

본 발명은 다른 관점에서, 바이메소제닉 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 있어서, 상기 액정 조성물은 바이메소제닉 화합물 외에 유전율 이방성의 값이 양(+) 또는 음(-)인 단축성 액정분자를 더 포함하거나, 필요에 따라 공지의 부가제를 함유할 수 있다. 부가제로는 UV 안정제 그리고/또는 항산화제를 사용할 수 있다.In another aspect, the present invention relates to a liquid crystal composition comprising at least one bimesogenic compound. In the present invention, the liquid crystal composition may further include a short-acting liquid crystal molecule having a positive (+) or negative (-) dielectric constant anisotropy in addition to the bimesogenic compound, or may contain a known additive if necessary. . As additives, UV stabilizers and / or antioxidants can be used.

또한, 상기 액정 조성물은 1 내지 5개의 키랄성 도판트를 포함할 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 3개, 더욱 바람직하게는 1 또는 2개의 키랄성 도판트를 포함할 수 있다. 상기 액정 조성물에서 키랄성 도판트의 양은 전체 혼합물의 바람직하게는 0.1 내지 15중량%, 특히 0.3 내지 10중량%, 매우 바람직하게는 0.5 내지 8중량%이다. 또한, 저점도(low viscosity) 첨가제, 높은 양 또는 음의 유전율 이방성을 갖는 첨가제 및 높은 투명화점(clearing point) 첨가제로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 포함하는 것이 바람직하다.In addition, the liquid crystal composition may include 1 to 5 chiral dopants, preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2 chiral dopants. The amount of chiral dopant in the liquid crystal composition is preferably 0.1 to 15% by weight, in particular 0.3 to 10% by weight, very preferably 0.5 to 8% by weight of the total mixture. It is also desirable to include one or more additives selected from low viscosity additives, additives with high positive or negative dielectric anisotropy, and high clearing point additives.

본 발명은 또 다른 관점에서, 본 발명에 따른 바이메소제닉 화합물을 1종 이상 포함하는 액정 조성물을 포함하는 액정 장치에 관한 것이다. 상기 액정 장치는 액정 디스플레이 장치(LCD)일 수 있으며, 액정 조성물을 포함하는 다른 액정 장치일 수 있다.
In still another aspect, the present invention relates to a liquid crystal device comprising a liquid crystal composition comprising at least one bimesogenic compound according to the present invention. The liquid crystal device may be a liquid crystal display device (LCD), and may be another liquid crystal device including a liquid crystal composition.

이하 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것이 아니라는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. These examples are intended to illustrate the present invention in more detail, and it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited to these examples.

본 발명에 있어서, 대표적 예로서 도 4의 (a)에서 표현된 막대형 화합물의 합성방법에 대한 실시예를 다음에 서술하였다. 본 실시예에서는 삼환계 화합물에 대한 실시예로서 비대칭성 화합물은 도 5에 나타낸 합성경로를 통하여, 대칭성 화합물은 도 6에 나타낸 합성경로를 통하여 합성할 수 있었다.In the present invention, examples of the method for synthesizing the rod-shaped compound represented by (a) of FIG. 4 as a representative example are described below. In this embodiment, as an example of the tricyclic compound, the asymmetric compound could be synthesized through the synthetic route shown in FIG. 5, and the symmetrical compound could be synthesized through the synthetic route shown in FIG. 6.

모든 반응 단계에서 얻어진 화합물들의 구조는 Scinco사의 NICOLET 6700 FT/IR 분광분석기와 Bruker사의 DPX 200MHz 및 Biospin 400Mhz 1H NMR 분광분석기를 사용하여 얻은 스펙트럼으로부터 확인하였다. NMR 실험에서는 테트라메틸실란 (TMS) 또는 사용한 용매의 중수소화 되지 않은 피크를 기준으로 하여 화학적 이동 값을 얻었다. 최종 화합물의 경우 Thermofinnigan사의 EA 1108 원소분석을 이용하여 추가적으로 구조 확인하였다. 최종 화합물들의 열적 거동은 NETZSCH사의 DSC 200 F3 시차주사열량계 (DSC) 를 사용하여 질소기류하에서 10℃/min의 가열속도로 조사하였다. 최종 화합물들의 액정상에서의 광학조직을 관찰하기 위하여 Mettler사의 FP82HT 온도조절장치가 부착된 Carl Zeiss사의 Axioskop 40 Pol 편광현미경을 사용하였다. The structures of the compounds obtained in all reaction steps were confirmed from spectra obtained using Scinco's NICOLET 6700 FT / IR spectrometer and Bruker's DPX 200 MHz and Biospin 400Mhz 1 H NMR spectrometers. In NMR experiments, chemical shift values were obtained based on the undeuterated peaks of tetramethylsilane (TMS) or the solvent used. In the case of the final compound was further confirmed by the thermofinnigan EA 1108 elemental analysis. The thermal behavior of the final compounds was investigated at a heating rate of 10 ° C./min under a nitrogen stream using a DSC 200 F3 differential scanning calorimeter (DSC) from NETZSCH. Carl Zeiss's Axioskop 40 Pol polarizing microscope with Mettler's FP82HT thermostat was used to observe the optical structure on the liquid crystal phase of the final compounds.

1. 화합물 2의 합성1. Synthesis of Compound 2

도 5의 2번 화합물을 합성하기 위하여, 삼구플라스크에 소량의 요오드와 magnesium turning (1.94 g, 80 mmol)을 ether (200ml)에 첨가 후 환류를 유지하면서 1-bromo-3,4,5-trifluorobenzene (14.8 g, 70 mmol)을 적가하였다. 적가 후 1시간 동안 추가로 교반시켜준 후 여기에 THF (50 ml)에 trimethyl borate (14.5 g, 140 mmol)를 녹인 용액을 -78°C에서 적가하였다. 적가 후 온도를 상온으로 올린 뒤 12시간 동안 교반하였다. 반응종료 후 포화된 NH4Cl (200 ml)를 첨가시키고 ethyl acetate로 추출하였다. 유기층을 분리한 후 brine으로 씻어주고 MgSO4로 건조시킨 후 용매를 제거하여 연한 황색의 고체생성물을 얻었다. 수득률은 51%이며, IR (KBr Pellet)분석 결과 3074 (aromatic C-H, stretch), 1615, 1528 (aromatic C=C, stretch), 1359, 1336 (B-O, stretch), 1216 (aromatic C-F, stretch), 1037 (C-B stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 1H-NMR (DMSO-d6, δ in ppm): 7.56 ~ 7.59 (2H, t, Ar-H), 8.46 (2H, s, O-H) 으로 분석되었다. In order to synthesize compound 2 of FIG. 5, a small amount of iodine and magnesium turning (1.94 g, 80 mmol) were added to ether (200 ml) in a three-necked flask, and then maintained at reflux while maintaining reflux with 1-bromo-3,4,5-trifluorobenzene. (14.8 g, 70 mmol) was added dropwise. After the addition, the mixture was further stirred for 1 hour, and a solution of trimethyl borate (14.5 g, 140 mmol) in THF (50 ml) was added dropwise at -78 ° C. After dropping, the temperature was raised to room temperature and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, saturated NH 4 Cl (200 ml) was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with brine, dried over MgSO 4, and the solvent was removed to give a pale yellow solid product. Yield is 51%, IR (KBr Pellet) analysis shows 3074 (aromatic CH, stretch), 1615, 1528 (aromatic C = C, stretch), 1359, 1336 (BO, stretch), 1216 (aromatic CF, stretch), A peak was observed at 1037 (CB stretch) cm -1 and 1 H-NMR (DMSO-d 6 , δ in ppm): 7.56 to 7.59 (2H, t, Ar- H ), 8.46 (2H, s, O- H ).

즉, 도 5의 2번 화합물에서 X1, X5는 H 이고, X2, X3 및 X4는 F인 화합물을 얻었음을 확인할 수 있었다. That is, in the compound 2 of FIG. 5, X 1 , X 5 were H, and X 2 , X 3, and X 4 were F to obtain a compound.

2. 화합물 3의 합성2. Synthesis of Compound 3

도 5의 3번 화합물을 합성하기 위하여, 4-bromo-4'-methoxybiphenyl (5.00 g, 0.019 mol)을 THF 50 ml에 녹인 용액에 Pd(PPh3)4 (0.80 g, 3 mol%)를 첨가하고 상온에서 40분간 교반시켰다. 여기에 화합물 2 (3.00 g, 0.019 mol)와 Na2CO3 (2.01 g, 0.019 mol)을 첨가 후 5시간 동안 환류시켰다. 반응종료 후 반응용액을 상온으로 식히고 diethyl ether (100 ml)로 세 번 추출하였다. 용매를 제거한 후 methylene chloride를 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피를 실시한 후 에탄올로 재결정하여 무색 고체생성물을 얻었다. 수득률은 34%이며, IR (KBr Pellet) 분석 결과 3035 (aromatic C-H, stretch), 2960, 2842 (aliphatic C-H, stretch) 1614, 1544, (aromatic C=C, stretch), 1251 (aromatic C-F, stretch), 1043 (C-O, stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 1H-NMR (Acetone-d6, δ in ppm): 3.77 ~ 3.80 (3H, t, OCH3), 7.00 ~ 7.70 (10H, t, Ar-H)으로 분석되었다.In order to synthesize compound 3 of FIG. 5, Pd (PPh 3 ) 4 (0.80 g, 3 mol%) was added to a solution of 4-bromo-4'-methoxybiphenyl (5.00 g, 0.019 mol) in 50 ml of THF. And stirred at room temperature for 40 minutes. Compound 2 (3.00 g, 0.019 mol) and Na 2 CO 3 (2.01 g, 0.019 mol) were added thereto and refluxed for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature and extracted three times with diethyl ether (100 ml). After removing the solvent, column chromatography was performed using methylene chloride as a developing solvent and recrystallized with ethanol to obtain a colorless solid product. Yield is 34%, IR (KBr Pellet) analysis shows 3035 (aromatic CH, stretch), 2960, 2842 (aliphatic CH, stretch) 1614, 1544, (aromatic C = C, stretch), 1251 (aromatic CF, stretch) , Peak at 1043 (CO, stretch) cm -1 , 1 H-NMR (Acetone-d 6 , δ in ppm): 3.77 to 3.80 (3H, t, OCH 3 ), 7.00 to 7.70 (10H, t , Ar-H).

3. 화합물 4의 합성3. Synthesis of Compound 4

-78 °C에서 화합물 3 (3.00 g, 0.01 mol)을 methylene chloride (50 ml)에 녹인 용액에 1.5배 과량의 BBr3 (30 mL, 0.03 mol)을 첨가하였다. 첨가 후 온도를 상온으로 올리고 24시간 교반시켰다. 반응종료 후 물 (150 ml)과 ether (750 ml)를 사용하여 층 분리를 시킨 후 유기층에 2N NaOH로 추출하였다. 추출된 알칼리용액을 희석된 HCl을 이용하여 pH가 1이 될 때까지 산성화 시켰다. 침전물을 여과한 후 아세트산으로 재결정하여 무색 고체생성물을 얻었다. 수득률은 68%이며, IR (KBr Pellet) 분석 결과 3411 (O-H, stretch), 3036 (aromatic C-H, stretch), 2963, 2931 (aliphatic C-H, stretch), 1611, 1547, 1497 (aromatic C=C, stretch), 1257 (aromatic C-F, stretch), 1043 (C-O, stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 1H-NMR (DMSO-d6, δ in ppm): 6.87 ~ 7.72 (10H, m, Ar-H), 9.68 (1H, s, O-H)로 분석되었다.To a solution of compound 3 (3.00 g, 0.01 mol) in methylene chloride (50 ml) at -78 ° C was added 1.5-fold excess of BBr 3 (30 mL, 0.03 mol). After addition, the temperature was raised to room temperature and stirred for 24 hours. After completion of the reaction, the layers were separated using water (150 ml) and ether (750 ml) and extracted with 2N NaOH in the organic layer. The extracted alkaline solution was acidified with dilute HCl until the pH became 1. The precipitate was filtered off and recrystallized with acetic acid to give a colorless solid product. Yield is 68%, IR (KBr Pellet) analysis shows 3411 (OH, stretch), 3036 (aromatic CH, stretch), 2963, 2931 (aliphatic CH, stretch), 1611, 1547, 1497 (aromatic C = C, stretch ), Peaks were observed at 1257 (aromatic CF, stretch), 1043 (CO, stretch) cm -1 , and 1 H-NMR (DMSO-d 6 , δ in ppm): 6.87 to 7.72 (10H, m, Ar- H ), 9.68 (1H, s, 0- H ).

4. 화합물 6의 합성4. Synthesis of Compound 6

화합물 3과 동일한 방법으로 합성하였다. 수득률은 72%이며, IR (KBr Pellet)분석 결과 3077 (aromatic C-H, stretch), 2964, 2841 (aliphatic C-H, stretch), 1604, 1504, 1480, (aromatic C=C, stretch), 1254 (aromatic C-F, stretch), 1035 (C-O, stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 1H-NMR (DMSO-d6, δ in ppm): 3.74 ~ 3.78 (3H, t, O-CH3), 7.00 ~ 7.72 (11H, m, Ar-H)로 분석되었다.It synthesize | combined by the method similar to compound 3 . Yield is 72%, IR (KBr Pellet) analysis shows 3077 (aromatic CH, stretch), 2964, 2841 (aliphatic CH, stretch), 1604, 1504, 1480, (aromatic C = C, stretch), 1254 (aromatic CF , stretch), peak at 1035 (CO, stretch) cm -1 , 1 H-NMR (DMSO-d 6 , δ in ppm): 3.74 to 3.78 (3H, t, O-CH 3 ), 7.00 to 7.72 (11H, m, Ar-H).

5. 화합물 7의 합성5. Synthesis of Compound 7

화합물 4와 동일한 방법으로 합성하였다. 수득률은 63%이며, IR (KBr Pellet)분석 결과 3323 (O-H, stretch), 3067 (aromatic C-H, stretch), 2963, 2931 (aliphatic C-H, stretch), 1609, 1592, 1502, 1472 (aromatic C=C, stretch), 1254 (aromatic C-F, stretch), 1064 (C-O, stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 1H-NMR (DMSO-d6, δ in ppm): 6.87 ~ 7.72 (11H, m, Ar-H), 9.68 (1H, s, O-H)로 분석되었다.It synthesize | combined by the method similar to compound 4. Yield is 63%, IR (KBr Pellet) analysis shows 3323 (OH, stretch), 3067 (aromatic CH, stretch), 2963, 2931 (aliphatic CH, stretch), 1609, 1592, 1502, 1472 (aromatic C = C , stretch), 1254 (aromatic CF, stretch), 1064 (CO, stretch) cm -1 peak, 1 H-NMR (DMSO-d 6 , δ in ppm): 6.87 ~ 7.72 (11H, m, Ar- H ), 9.68 (1H, s, 0- H ).

6. 화합물 8의 합성6. Synthesis of Compound 8

화합물 7 (3.70 g, 13.1 mmol)을 아세톤 (50 ml)에 녹인 용액에 K2CO3 (5.40 g, 39.3 mmol)을 첨가한 후 30분간 교반시켰다. 여기에 1,9-dibromononane (11.2 g, 39.3 mmol)을 첨가시키고 12시간 동안 환류시켰다. 반응종료 후 용매를 제거하고 물과 ethyl acetate로 추출하였다. 유기층을 brine으로 씻어준 후 MgSO4로 건조시키고 용매를 제거하여 methylene chloride를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피를 실시하였다. 용매를 제거한 후 무색 고체 생성물을 얻었다. 수득률은 42%이며, IR (KBr Pellet)분석 결과 3036 (aromatic C-H, stretch), 2963, 2927 (aliphatic C-H, stretch), 1605, 1538, 1494 (aromatic C=C, stretch), 1261 (aromatic C-F, stretch), 1098, 1042 (C-O, stretch), 801 (C-Br, stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 1H-NMR (CDCl3, δ in ppm): 6.87 ~ 7.72 (11H, m, Ar-H), 3.99 ~ 4.02 (2H, t, O-CH 2), 3.39 ~ 3.43 (2H, t, Br-CH 2), 1.79 ~ 1.88 (2H, m, O-CH2CH 2), 1.21 ~ 1.64 (12H, m, -(CH 2)6-)로 분석되었다.To a solution of compound 7 (3.70 g, 13.1 mmol) in acetone (50 ml) was added K 2 CO 3 (5.40 g, 39.3 mmol) and stirred for 30 minutes. To this was added 1,9-dibromononane (11.2 g, 39.3 mmol) and refluxed for 12 h. After completion of the reaction, the solvent was removed and extracted with water and ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO 4 , and the solvent was removed. Then, column chromatography was performed using methylene chloride as a developing solvent. After removal of the solvent a colorless solid product was obtained. Yield is 42% and IR (KBr Pellet) analysis shows 3036 (aromatic CH, stretch), 2963, 2927 (aliphatic CH, stretch), 1605, 1538, 1494 (aromatic C = C, stretch), 1261 (aromatic CF, stretch), 1098, 1042 (CO, stretch), peak at 801 (C-Br, stretch) cm -1 , 1 H-NMR (CDCl 3 , δ in ppm): 6.87 ~ 7.72 (11H, m, Ar- H ), 3.99-4.02 (2H, t, OC H 2 ), 3.39-3.43 (2H, t, Br-C H 2 ), 1.79-1.88 (2H, m, O-CH 2 C H 2 ), 1.21 ~ 1.64 (12H, m,-(C H 2 ) 6- ).

7. 화합물 9의 합성7. Synthesis of Compound 9

4-(3,4,5-trifluorophenyl)-4'-hydroxybiphenyl (1.00g, 3.33mmol)을 DMF에 녹인 용액에 K2CO3 (0.91g, 6.66mmol)을 첨가시킨 후 30분간 교반시켰다. 여기에 4-(2,3-difluorophenyl)-4'-(9-bromononyloxy)biphenyl (화합물 8) (1.62g, 3.33mmol)을 적가한 후 130°C에서 12시간 동안 환류시켰다. 반응종료 후 반응물을 상온으로 식히고 증류수에 재침전시켰다. 침전물을 여과 후 DMF/에탄올 (v/v, 2:1)로 재결정하여 연한 황색의 고체 생성물을 얻었다. 수득률은 37%이며, IR(KBr Pellet)분석 결과 3032 (aromatic C-H, stretch), 2936, 2850 (aliphatic C-H, stretch), 1606, 1503, 1472 (aromatic C=C, stretch), 1260 (aromatic C-F, stretch), 1244 (C-O, stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 원소분석은 C, 62.47; H, 5.89 (계산 값: C, 76.47; H, 5.56)로 분석되었다. 또한, DSC 열분석도를 도 9에 나타내었다. 열분석 결과 1차 가열시 녹는점은 153℃이고, 1차 냉각시 재결정화는 134℃에서 일어났으며, 2차 가열시 녹는점은 152℃에서 나타났다.4- (3,4,5-trifluorophenyl) -4'-hydroxybiphenyl (1.00g, 3.33mmol) was added to a solution of DMF dissolved in K 2 CO 3 (0.91g, 6.66mmol) and stirred for 30 minutes. 4- (2,3-difluorophenyl) -4 '-(9-bromononyloxy) biphenyl (Compound 8) (1.62 g, 3.33 mmol) was added dropwise thereto and refluxed at 130 ° C. for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction was cooled to room temperature and reprecipitated in distilled water. The precipitate was filtered off and recrystallized from DMF / ethanol (v / v, 2: 1) to give a pale yellow solid product. Yield is 37%, IR (KBr Pellet) analysis results 3032 (aromatic CH, stretch), 2936, 2850 (aliphatic CH, stretch), 1606, 1503, 1472 (aromatic C = C, stretch), 1260 (aromatic CF, stretch), peak at 1244 (CO, stretch) cm -1 , elemental analysis C, 62.47; H, 5.89 (calculated for C, 76.47; H, 5.56). In addition, DSC thermal analysis is shown in FIG. As a result of thermal analysis, the melting point of the first heating was 153 ℃, the recrystallization of the first cooling occurred at 134 ℃, and the melting point of the second heating was found at 152 ℃.

8. 화학식 10의 합성8. Synthesis of Chemical Formula 10

4-(2,3-difluorophenyl)-4'-hydroxybiphenyl (5.00g, 17.7mmol)을 DMF에 녹인 용액에 Na2CO3 (4.89g, 0.354mol)을 첨가하여 30분간 교반시켰다. 여기에 1,2-dibromoethane (1.4g, 8mmol)을 적가한 후 130 °C에서 12시간 동안 환류시켰다. 반응종료 후 반응물을 상온으로 식히고 증류수에 재침전한 후 여과하여 DMF/에탄올 (v/v 2:1)로 재결정하여 무색 고체생성물을 얻었다. 수득률은 50%이며, IR (KBr Pellet)분석 결과 3033 (aromatic C-H, stretch), 2942, 2923 (aliphatic C-H, stretch), 1606, 1503, 1474 (aromatic C=C, stretch), 1250, 1231, 1178 (aromatic C-F, stretch), 1068 (C-O, stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 원소분석결과는 C, 77.1; H, 4.33 (계산값: C, 76.3; H, 4.44)로 나타났다. 또한, DSC 열분석도를 도 10에 나타내었다. 열분석 결과 1차 가열시 녹는점은 251℃이고, 1차 냉각시 재결정화는 226℃에서 일어났으며, 2차 가열시 녹는점은 252℃에서 나타났다.To a solution of 4- (2,3-difluorophenyl) -4'-hydroxybiphenyl (5.00 g, 17.7 mmol) in DMF was added Na 2 CO 3 (4.89 g, 0.354 mol) and stirred for 30 minutes. 1,2-dibromoethane (1.4 g, 8 mmol) was added dropwise thereto and refluxed at 130 ° C. for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, reprecipitated in distilled water, filtered, and recrystallized with DMF / ethanol (v / v 2: 1) to obtain a colorless solid product. Yield is 50%, IR (KBr Pellet) analysis shows 3033 (aromatic CH, stretch), 2942, 2923 (aliphatic CH, stretch), 1606, 1503, 1474 (aromatic C = C, stretch), 1250, 1231, 1178 (aromatic CF, stretch), peaks were observed at 1068 (CO, stretch) cm -1 , and elemental analysis was C, 77.1; H, 4.33 (calculated for C, 76.3; H, 4.44). In addition, DSC thermal analysis is shown in FIG. As a result of thermal analysis, the melting point of the first heating was 251 ℃, the recrystallization of the first cooling occurred at 226 ℃, and the melting point of the second heating was 252 ℃.

9. 화학식 11의 합성9. Synthesis of Formula 11

화학식 10과 동일한 방법으로 합성하였다. 수득률은 53%이며, IR (KBr Pellet)분석 결과 3031 (aromatic C-H, stretch), 2964, 2944 (aliphatic C-H, stretch), 1605, 1502, 1471 (aromatic C=C, stretch), 1259, 1245, 1178 (aromatic C-F, stretch), 1063 (C-O, stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 원소분석은 C, 77.6; H, 4.54 (계산값: C, 77.5; H, 4.67)로 분석되었다. 또한, DSC 열분석도를 도 11에 나타내었다. 열분석 결과 1차 가열시 녹는점은 239℃이고, 1차 냉각시 재결정화는 164℃에서 일어났으며, 2차 가열시 녹는점은 238℃에서 나타났다.Synthesis was carried out in the same manner as in Formula 10. Yield is 53% and IR (KBr Pellet) analysis shows 3031 (aromatic CH, stretch), 2964, 2944 (aliphatic CH, stretch), 1605, 1502, 1471 (aromatic C = C, stretch), 1259, 1245, 1178 (aromatic CF, stretch), peaks were observed at 1063 (CO, stretch) cm −1 , and elemental analysis was C, 77.6; H, 4.54 (calculated C, 77.5; H, 4.67). In addition, DSC thermal analysis is shown in FIG. As a result of thermal analysis, the melting point of the first heating was 239 ℃, the recrystallization of the first cooling occurred at 164 ℃, and the melting point of the second heating was 238 ℃.

10. 화합물 12의 합성10. Synthesis of Compound 12

화학식 10과 동일한 방법으로 합성하였다. 수득률은 42%이며, IR (KBr Pellet)분석 결과 3036 (aromatic C-H, stretch), 2937, 2851 (aliphatic C-H, stretch), 1605, 1502, 1471 (aromatic C=C, stretch), 1243, 1178 (aromatic C-F, stretch), 1063 (C-O, stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 원소분석은 C, 78.42; H, 5.78 (계산값: C, 78.47; H, 5.85)로 분석되었다. 또한, DSC 열분석도를 도 12에 나타내었다. 열분석 결과 1차 가열시 녹는점은 183℃이고, 1차 냉각시 재결정화는 138℃에서 일어났으며, 2차 가열시 녹는점은 181℃에서 나타났다.Synthesis was carried out in the same manner as in Formula 10. Yield is 42%, IR (KBr Pellet) analysis shows 3036 (aromatic CH, stretch), 2937, 2851 (aliphatic CH, stretch), 1605, 1502, 1471 (aromatic C = C, stretch), 1243, 1178 (aromatic CF, stretch), 1063 (CO, stretch) cm -1 peak was observed, elemental analysis was C, 78.42; H, 5.78 (calculated C, 78.47; H, 5.85). In addition, DSC thermal analysis is shown in FIG. As a result of thermal analysis, the melting point of the first heating was 183 ℃, the recrystallization of the first cooling occurred at 138 ℃, and the melting point of the second heating was 181 ℃.

11. 화합물 13의 합성11.Synthesis of Compound 13

화학식 10과 동일한 방법으로 합성하였다. 수득률은 50%이며, IR (KBr Pellet)분석 결과 3036 (aromatic C-H, stretch), 2937, 2851 (aliphatic C-H, stretch), 1605, 1502, 1471 (aromatic C=C, stretch), 1243, 1178 (aromatic C-F, stretch), 1063 (C-O, stretch)cm-1에서 피크가 관찰되었고, 원소분석결과는 C, 72.73; H, 5.31 (계산값: C, 74.57; H, 5.28)로 나타났다. 또한, DSC 열분석도를 도 13에 나타내었다. 열분석 결과 1차 가열시 녹는점은 155℃이고, 1차 냉각시 재결정화는 147℃에서 일어났으며, 2차 가열시 녹는점은 167℃에서 나타났다.
Synthesis was carried out in the same manner as in Formula 10. Yield is 50%, IR (KBr Pellet) analysis shows 3036 (aromatic CH, stretch), 2937, 2851 (aliphatic CH, stretch), 1605, 1502, 1471 (aromatic C = C, stretch), 1243, 1178 (aromatic CF, stretch), 1063 (CO, stretch) cm -1 peak was observed, elemental analysis was C, 72.73; H, 5.31 (calculated for C, 74.57; H, 5.28). In addition, DSC thermal analysis is shown in FIG. As a result of thermal analysis, the melting point of the first heating was 155 ℃, the recrystallization of the first cooling occurred at 147 ℃, and the melting point of the second heating was 167 ℃.

최종 액정화합물의 열적거동을 DSC를 사용하여 가열 및 냉각속도를 10℃/min로 하여 조사하였다. 얻어진 DSC 열분석도(도 9-13)를 분석하여 그 결과를 요약하여 표 2에 나타내었다. The thermal behavior of the final liquid crystal compound was investigated using DSC using a heating and cooling rate of 10 ° C./min. The obtained DSC thermal analysis (Fig. 9-13) was analyzed and summarized the results are shown in Table 2.

화합물의 전이온도(℃) 및 Transition temperature of the compound (° C.) and 엔탈피변화Enthalpy Change (( kJkJ /Of molmol , , 괄호안의In parentheses 값)  value) 화합물 번호
(유연격자 및 치환기)Compound number
(Glexer and substituent) DSC측정DSC measurement Tm (△Hm)a Tm (△ Hm) a Ti(△Hi)Ti (△ Hi) 9
(n= 9; X1, X5=H,
X2,X3,X4=F; X6,X7,X8=H; X9, X10=F) 9
(n = 9; X 1 , X 5 = H,
X 2 , X 3 , X 4 = F; X 6 , X 7 , X 8 = H; X 9 , X 10 = F) 1차 가열
1차 냉각
2차 가열Primary heating
Primary cooling
Secondary heating 153(9.0)
134(5.1)
152(7.4)153 (9.0)
134 (5.1)
152 (7.4) -
169(1.4)
--
169 (1.4)
- 10
(n= 2; X1,X2,X3=H; X4, X5=F) 10
(n = 2; X 1 , X 2 , X 3 = H; X 4 , X 5 = F) 1차 가열
1차 냉각
2차 가열Primary heating
Primary cooling
Secondary heating 251(65.7)
226(60.9)
252(67.5)251 (65.7)
226 (60.9)
252 (67.5) 282(3.5)
282(3.3)
285(3.3)282 (3.5)
282 (3.3)
285 (3.3) 11
(n= 3; X1,X2,X3=H; X4, X5=F) 11
(n = 3; X 1 , X 2 , X 3 = H; X 4 , X 5 = F) 1차 가열
1차 냉각
2차 가열Primary heating
Primary cooling
Secondary heating 239(78.5)
164(49.0)
238(76.5)239 (78.5)
164 (49.0)
238 (76.5) -
174(13.4)
--
174 (13.4)
- 12
(n= 9; X1,X2,X3=H; X4, X5=F) 12
(n = 9; X 1 , X 2 , X 3 = H; X 4 , X 5 = F) 1차 가열
1차 냉각
2차 가열Primary heating
Primary cooling
Secondary heating 183(81.0)
138(15.3)
181(58.1)183 (81.0)
138 (15.3)
181 (58.1) 194(15.1)
184(17.4)
194(17.3)194 (15.1)
184 (17.4)
194 (17.3) 13
(n= 9;X1,X5=H; X2,X3,X4=F) 13
(n = 9; X 1 , X 5 = H; X 2 , X 3 , X 4 = F) 1차 가열
1차 냉각
2차 가열Primary heating
Primary cooling
Secondary heating 155(25.8)
147(15.7)
167(19.1)155 (25.8)
147 (15.7)
167 (19.1) -
166(0.5)
--
166 (0.5)
-

(a: 다중녹음전이에 대한 전체 녹음열의 합)(a: sum of total recording strings for multiple recording transitions)

편광현미경의 제물대 위에 배향처리를 하지 않은 유리기판을 올려놓고 Hot-stage를 사용하여 승온속도를 10℃/min로 조절하면서 액정상을 관찰하여 얻은 광학조직을 도 14 및 15에 나타내었다. 표 2의 DSC 결과로부터, 중앙 유연격자인 스페이서기의 길이가 길어질수록 전이온도는 감소하되 다중녹음 현상을 보이는 경향을 나타냄을 알 수 있었다. 이러한 현상은 비대칭성 및 대칭성 화합물 모두에서 관찰되었다. 또한 X4 및 X5에 F 치환기를 갖는 화합물은 양방성 액정을 나타내었으나, X2, X3 및 X4에 F 치환기를 갖는 화합물은 단방성 액정을 나타내었다. 한편, 중앙 스페이서기의 길이가 상대적으로 짧을수록 네마틱상을 나타내었으며, 스페이서기의 길이가 상대적으로 길어질수록 스멕틱상을 나타내었다. 그림 14 및 15에 본 실시예에서 합성한 액정화합물의 메소상이 나타내는 대표적인 광학조직을 나타내었다. 그림 14 및 15에서 알 수 있듯이 네마틱 상은 브러쉬 디스크리레이션 (brush disclinations)을 보이는 쉬리렌 광학조직(Schlieren texture)을, 스멕틱상은 팬-형 광학조직(fan-shaped texture)을 나타내었다.
14 and 15 show optical structures obtained by observing a liquid crystal phase while placing a glass substrate not subjected to an alignment treatment on an object of a polarizing microscope and adjusting a temperature increase rate to 10 ° C./min using a hot-stage. From the DSC results of Table 2, it was found that the longer the length of the spacer group, the central flexible lattice, the lower the transition temperature was, but the tendency of multiple recording was observed. This phenomenon was observed for both asymmetric and symmetric compounds. In addition, compounds having an F substituent in X 4 and X 5 exhibited a bidirectional liquid crystal, whereas compounds having an F substituent in X 2 , X 3 and X 4 exhibited a monotropic liquid crystal. On the other hand, the relatively shorter length of the center spacer group showed a nematic phase, and the longer length of the spacer group showed a smectic phase. 14 and 15 show representative optical structures represented by the meso phase of the liquid crystal compound synthesized in this example. As can be seen in Figures 14 and 15, the nematic phases show the Schlieren texture with brush disclinations and the smectic phases with fan-shaped textures.

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 첨가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to specific embodiments thereof, those skilled in the art will appreciate that such specific embodiments are merely preferred embodiments and that the scope of the present invention is not limited thereby. something to do. Thus, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and their additives.

Claims (11)

양쪽 메소제닉기(mesogenic group)의 유전율 이방성이 조절된 하기 화학식 1의 바이메소제닉(bimesogenic) 화합물:
화학식 1
Figure pat00011

상기 식에서,
X1, X2, Y1, Y2, Z1 및 Z2는 각각 치환되지 않거나, F, Cl, CN 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 가지며 하나 이상의 H가 F 또는 Cl로 치환될 수 있는 알킬, 알콕시, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐기로 1- 내지 4-치환될 수 있는 벤젠고리이고, 서로 같거나 다를 수 있으며,
Sp는 2 내지 12개의 탄소 원자를 포함하는 스페이서기(spacer group)이고, 여기서 하나 이상의 인접하지 않은 CH2기는 -O-, -OCF2-, -CF2O-, -CF2-CF2-, -CH2-CF2-, ,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
또는
Figure pat00015
으로 치환될 수 있다.
A bimesogenic compound of formula 1 in which the dielectric anisotropy of both mesogenic groups is controlled:
Formula 1
Figure pat00011

Where
X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , Z 1 and Z 2 are each unsubstituted or have F, Cl, CN or alkyl having 1 to 7 carbon atoms and at least one H may be substituted with F or Cl , A benzene ring which may be 1- to 4-substituted by alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl groups, and may be the same or different from each other,
Sp is a spacer group containing 2 to 12 carbon atoms, wherein at least one non-adjacent CH 2 group is -O-, -OCF 2- , -CF 2 O-, -CF 2 -CF 2- , -CH 2 -CF 2- , ,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
or
Figure pat00015
It may be substituted by.
제 1 항에 있어서, 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성이 한쪽은 양의 값을 가지고 다른 한쪽은 음의 값을 가지도록, 서로 다르게 조절되는 것을 특징으로 하는 바이메소제닉 화합물.
The bimesogenic compound according to claim 1, wherein the dielectric anisotropy of both mesogenic groups is adjusted differently so that one side has a positive value and the other side has a negative value.
제 1 항에 있어서, 양쪽 메소제닉기의 유전율 이방성이 모두 양의 값을 가지거나 모두 음의 값을 가지도록, 서로 같게 조절되는 것을 특징으로 하는 바이메소제닉 화합물.
The bimesogenic compound according to claim 1, wherein the dielectric anisotropy of both mesogenic groups is controlled to be equal to each other so that both have positive values or all have negative values.
제 1 항에 있어서, 상기 스페이서기의 탄소 원자 개수는 홀수인 것을 특징으로 하는 바이메소제닉 화합물.
The bimesogenic compound according to claim 1, wherein the number of carbon atoms of the spacer group is odd.
제 1 항에 있어서, 상기 스페이서기의 탄소 원자 개수는 짝수인 것을 특징으로 하는 바이메소제닉 화합물.
The bimesogenic compound according to claim 1, wherein the number of carbon atoms of the spacer group is even.
제 1 항에 있어서, 상기 스페이서기는 하나 이상의 벤젠고리를 포함하는 것을 특징으로 하는 바이메소제닉 화합물.
The bimesogenic compound according to claim 1, wherein the spacer group comprises at least one benzene ring.
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1의 X1 또는 X2는 각각 2 내지 3개의 F가 치환된 벤젠고리이며 서로 같거나 다를 수 있고, Y1, Y2, Z1 및 Z2는 각각 치환되지 않거나 하나의 F가 치환된 벤젠고리인 것을 특징으로 하는 바이메소제닉 화합물.
According to claim 1, X 1 or X 2 of the formula 1 is a benzene ring substituted with 2 to 3 F, respectively, may be the same or different from each other, Y 1 , Y 2 , Z 1 and Z 2 are each unsubstituted Or a bisogenic compound, wherein one F is substituted benzene ring.
제 1 항에 있어서, 대칭형 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 바이메소제닉 화합물.
The bimesogenic compound according to claim 1, which has a symmetrical structure.
제 1 항에 있어서, 비대칭형 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 바이메소제닉 화합물.
The bimesogenic compound according to claim 1, which has an asymmetric structure.
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 바이메소제닉 화합물을 1종 이상 포함하는 액정 조성물.
The liquid crystal composition containing at least 1 type of bimesogenic compounds in any one of Claims 1-9.
제 10 항의 액정 조성물을 포함하는 액정 장치.

A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition of claim 10.

KR1020100120426A 2010-11-30 2010-11-30 Fast Response Bimesogenic Compound with Adjusted Dielectric Anisotropy of Both Side Mesogenic Groups KR20120058901A (en)

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