KR20110129704A - Organic photosensitive optoelectronic device - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 감광 광전소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전도성 투명기판과, 상기 전도성 투명기판상에 형성되며, 벤젠고리를 포함하는 평면형 결정성 물질(crystalline material)로 이루어진 주형물질층 및, 상기 주형물질층상에 형성되며 상기 주형물질층의 분자배향과 동일한 분자배향이 이루어지는 전하 운반 유기박막층을 포함한 유기 감광 광전소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic photosensitive optoelectronic device, and more particularly, a template material layer formed on a conductive transparent substrate, a planar crystalline material formed on the conductive transparent substrate and comprising a benzene ring, and An organic photosensitive optoelectronic device including a charge transport organic thin film layer formed on a template material layer and having the same molecular orientation as that of the template material layer.
본 명세서에서 '감광 광전 소자'는 빛 등의 전자기 방사를 전기로 변환하는 소자를 의미하며, '유기 감광 광전소자'는 상기 소자를 이루는 감광 물질이 유기물 또는 유무기 복합물질로 된 것을 의미한다. 광전(photovoltaic; PV) 소자라고도 하는 태양 전지는 구체적으로는 전력을 발생하는 데 사용되는 일종의 감광 광전 소자이다. 태양광 이외의 광원으로부터 전기 에너지를 발생할 수 있는 PV소자는 예를 들어 조명, 난방을 제공하기 위해 또는 계산기, 무선 수신기, 컴퓨터 또는 원격 모니터링 또는 통신 장비 등의 전자 회로 또는 소자에 전원을 제공하기 위해 전력 소모 부하를 구동하는 데 사용될 수 있다. 이들 전력 발생 응용은 또한 태양 또는 다른 광원으로부터의 직접 조명이 이용가능하지 않을 때 동작이 계속될 수 있도록 또는 PV 소자의 전력 출력을 특정 응용의 요건과 균형을 맞추기 위해 종종 배터리 또는 다른 에너지 저장 소자의 충전을 수반한다. 다른 유형의 감광 광전 소자는 광전도체 전지(photoconductor cell)이다. 이 기능에서, 신호 검출 회로는 광의 흡수로 인한 변화를 검출하기 위해 소자의 저항을 모니터링한다. 또 다른 유형의 감광 광전 소자는 광검출기(photodetector)이다. 동작을 설명하면, 광검출기는 광검출기가 전자기 방사에 노출될 때, 발생되는 전류를 측정하는 전류 검출 회로와 관련하여 사용되며 인가된 바이어스 전압을 가질 수 있다. 본 명세서에 기술되어 있는 바와 같이, 검출 회로는 광검출기에 바이어스 전압을 제공하여 전자기 방사에 대한 광검출기의 전자적 응답을 측정할 수 있다.As used herein, the term "photosensitive optoelectronic device" refers to a device for converting electromagnetic radiation such as light into electricity, and the term "organic photosensitive optoelectronic device" means that the photosensitive material constituting the device is made of an organic material or an organic-inorganic composite material. Solar cells, also called photovoltaic (PV) devices, are specifically a type of photosensitive photovoltaic devices used to generate power. PV devices capable of generating electrical energy from light sources other than sunlight, for example, to provide lighting, heating or to power electronic circuits or devices such as calculators, wireless receivers, computers or remote monitoring or telecommunications equipment. Can be used to drive power consuming loads. These power generation applications are also often used in batteries or other energy storage devices to allow operation to continue when direct illumination from the sun or other light sources is not available, or to balance the power output of a PV device with the requirements of a particular application. Entails charging. Another type of photosensitive optoelectronic device is a photoconductor cell. In this function, the signal detection circuit monitors the resistance of the device to detect changes due to the absorption of light. Another type of photosensitive optoelectronic device is a photodetector. In operation, the photodetector may be used in conjunction with a current detection circuit that measures the current generated when the photodetector is exposed to electromagnetic radiation and may have an applied bias voltage. As described herein, the detection circuit can provide a bias voltage to the photodetector to measure the electronic response of the photodetector to electromagnetic radiation.
한편, 유기물에 적절한 도핑을 가하면 전기 전도도가 거의 구리에 가깝게 도달될 수 있다는 것을 발견한 이후, 유기물을 통하여 부도체, 전도체, 반도체 등 모든 부분의 재료를 얻을 수 있게 되었다. 이후 유기 소재의 개발과 이를 이용한 응용연구, 유기 박막 트랜지스터, 태양전지, 메모리 소자 등 유기반도체 물질을 사용한 연구 영역은 점점 확장 되어 근래에 들어서 전 세계적으로 매우 많은 연구가 진행되고 있다. 보통의 유기물 전자 혹은 광전자 소자는 단층의 유기박막 보다는 여러 다른 종류의 유기물을 2층 내지 3층으로 적층시킨 다층구조의 형태로 구성된다. 다층구조에서 유기 물질 간 계면의 특성이 소자의 효율이나 물리, 화학적 특성을 결정하는 중요한 요소라는 사실이 알려짐에 따라 유기박막 계면 형태의 조절이나 적층 유기박막의 성장 메커니즘 조절 등이 최근 들어 많은 주목을 받게 되었다. 그러나 분자 수준에서 유기박막 성장 메커니즘의 조절, 또는 이에 따른 박막 표면/계면 형태의 조절은 많은 어려움이 있으며 분자의 구조적, 화학적 특성 뿐 아니라 증착조건이나 기판의 성질 등에도 많은 영향을 받는다. On the other hand, after discovering that the electrical conductivity can reach almost copper by applying appropriate doping to the organic material, it is possible to obtain the material of all parts such as the insulator, the conductor, and the semiconductor through the organic material. Since then, the development of organic materials, applied research using them, and research areas using organic semiconductor materials such as organic thin film transistors, solar cells, and memory devices have been gradually expanded, and a great deal of research is being conducted worldwide. Ordinary organic electronic or optoelectronic devices are composed of a multilayer structure in which several different kinds of organic materials are laminated in two to three layers, rather than a single organic thin film. As the characteristics of the interface between organic materials in the multilayer structure are known to be an important factor in determining the efficiency, physical and chemical properties of the device, the control of the organic thin film interface shape and the growth mechanism of the laminated organic thin film have recently attracted much attention. I got it. However, the control of the organic thin film growth mechanism at the molecular level, or accordingly the control of the surface / interface shape of the thin film has a lot of difficulties and is affected by not only the structural and chemical properties of the molecule but also the deposition conditions and the substrate properties.
한편, 프탈로시아닌(phthalocyanine)계 화합물은 유기태양전지, 유기발광다이오드 등 여러 형태의 유기물 광전자 소자에 사용되는 유기반도체 물질이다. 그 중에서 CuPc, H2Pc 등 평면형 프탈로시아닌 화합물들은 일반적으로 유리 또는 ITO기판 등 분자-기질 간 상호작용이 작은 기질 위에서 분자 평면이 기판에 수직으로 서 있는 소위 스탠딩 헤링본(standing herringbone) 구조의 분자 배향을 가지며 증착된다. 증착 속도나 시간, 기질 온도 등 증착 조건을 변경하여도 수직한 형태의 분자배향은 바뀌지 않는 것으로 알려져 있다. 그런데, 이와 같은 스탠딩 헤링본 형태의 수직배향 결정구조는 유기 감광 광전소자, 특히 유기태양전지에서, 생성된 전하운반체(charge carrier)의 전달에 불리한 구조이다. 이는 전하운반체의 이동통로로 사용되는 벤젠고리가 기판 및 전극 층에 수직으로 서 있게 됨으로써 벤젠고리-벤젠고리를 통한 전하운반체의 이동방향이 전극 쪽으로가 아닌 전극에 수평한 방향이 되기 때문이다. Phthalocyanine-based compounds are organic semiconductor materials used in various types of organic optoelectronic devices such as organic solar cells and organic light emitting diodes. Among them, planar phthalocyanine compounds such as CuPc and H 2 Pc generally have a molecular orientation of a so-called standing herringbone structure in which the molecular plane is perpendicular to the substrate on a small molecule-substrate interaction substrate such as glass or ITO substrate. And is deposited. It is known that vertical molecular orientation does not change even if the deposition conditions such as deposition rate, time, and substrate temperature are changed. However, the vertically oriented crystal structure in the form of a standing herringbone is a structure that is disadvantageous for the transfer of generated charge carriers in organic photosensitive optoelectronic devices, particularly organic solar cells. This is because the benzene ring, which is used as the movement path of the charge carrier, stands perpendicular to the substrate and the electrode layer, so that the movement direction of the charge carrier through the benzene ring-benzene ring is horizontal to the electrode, not toward the electrode.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 유기 감광 광전소자에 사용되는 프탈로시아닌계 화합물의 분자배향을 임의로 조절하여 계면 특성의 개선 및 유기 광전자 소자의 효율을 개선한 유기 감광 광전소자를 제공하는 것이다. Accordingly, an object of the present invention is to provide an organic photosensitive optoelectronic device having improved interfacial properties and improved efficiency of an organic optoelectronic device by arbitrarily adjusting the molecular orientation of the phthalocyanine compound used in the organic photosensitive optoelectronic device.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명은 전도성 투명기판과, 상기 전도성 투명기판상에 형성되며, 벤젠고리를 포함하는 평면형 결정성 물질(crystalline material)로 이루어진 주형물질층 및, 상기 주형물질층상에 형성되며 상기 주형물질층의 분자배향과 동일한 분자배향이 이루어지는 전하 운반 유기박막층을 포함한 유기 감광 광전소자를 제공한다.In order to achieve the above technical problem, the present invention is formed on a conductive transparent substrate, a template material layer formed on the conductive transparent substrate, a planar crystalline material comprising a benzene ring, and on the template material layer The present invention provides an organic photosensitive optoelectronic device including a charge transport organic thin film layer which is formed and has the same molecular orientation as that of the template material layer.
또한, 본 발명은 상기 벤젠고리를 포함하는 평면형 결정성 물질이PTCDA(3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride)인 것을 특징으로 하는 유기 감광 광전소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic photosensitive optoelectronic device, characterized in that the planar crystalline material including the benzene ring is PTC (3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride).
또한, 본 발명은 상기 PTCDA의 결정상이 (110) 또는 (102)면을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 감광 광전소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic photosensitive optoelectronic device, characterized in that the crystal phase of the PTCDA forms the (110) or (102) plane.
또한, 본 발명은 상기 전하 운반 유기박막층이 평면형 프탈로시아닌 화합물로 된 것을 특징으로 하는 유기 감광 광전소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic photosensitive optoelectronic device, characterized in that the charge transport organic thin film layer is a planar phthalocyanine compound.
또한, 본 발명은 상기 전도성 투명기판이 ITO(indium-tin oxide)로 된 것임을 특징으로 하는 유기 감광 광전소자를 제공한다. In addition, the present invention provides an organic photosensitive optoelectronic device, characterized in that the conductive transparent substrate is made of indium-tin oxide (ITO).
본 발명에 따른 유기 감광 광전소자는 하층 주형물질층의 분자배향에 따라 상기 주형물질층의 상부에 형성되는 전하 운반 유기박막층의 분자배향을 조절하여 전하운반체의 이동도를 개선하고, 유기박막 적층 계면의 형태를 바꾸어 줌으로써 소자의 특성 및 효율 개선을 도모할 수 있다.The organic photosensitive optoelectronic device according to the present invention improves the mobility of the charge carrier by adjusting the molecular orientation of the charge-carrying organic thin film layer formed on top of the template material layer according to the molecular orientation of the lower template material layer, the organic thin film stack interface By changing the shape of, the characteristics and efficiency of the device can be improved.
도 1은 본 발명의 유기 감광 광전소자의 제조과정을 설명하기 위한 공정흐름도
도 2는 각각 (a) 70nm (b) 110nm 두께의 PTCDA를 ITO 유리 기판에 형성한 후의 X-ray 회절 분광 스펙트럼과 (c) 31nm 두께의 CuPC 단일층 박막의 X-ray 회절 분광 스펙트럼
도 3은 ITO 유리가판상에 두께 70 nm 의 PTCDA 주형물질층을 형성한 후 PTCDA 주형물질층상에 CuPc 가 각각 (a) 79nm (b) 115nm (c) 205nm (d) 386nm 두께로 증착된 PTCDA/CuPc 이중층 박막의 X-ray 회절 분광 스펙트럼
도 4는 다결정 PTCDA 주형물질층 위에 CuPc가 증착되었을 때 PTCDA/CuPc 이중층 박막의 결정성장 및 분자배향에 관한 예상 개략도
도 5는 두께 (a) 63nm (b) 89nm (c) 363nm 의 CuPc 단일층 박막과 두께 70nm 의 PTCDA 주형물질층 층 위에 CuPc 가 각각 (d) 79nm (e) 115nm (f) 205nm 두께로 증착된 PTCDA/CuPc 이중층 박막의 3차원 AFM 사진1 is a process flow chart for explaining the manufacturing process of the organic photosensitive optoelectronic device of the present invention
Fig. 2 shows X-ray diffraction spectra of (a) 70 nm (b) 110 nm thick PTCDA formed on an ITO glass substrate, and (c) X-ray diffraction spectra of a 31 nm thick CuPC monolayer thin film.
FIG. 3 shows that a PTCDA template material layer having a thickness of 70 nm is formed on an ITO glass substrate, and then CuDA is deposited on the PTCDA template material layer (a) 79 nm (b) 115 nm (c) 205 nm (d) 386 nm thick. X-ray Diffraction Spectroscopy of CuPc Bilayer Thin Films
4 is a schematic diagram illustrating crystal growth and molecular orientation of a PTCDA / CuPc bilayer thin film when CuPc is deposited on a polycrystalline PTCDA template material layer.
FIG. 5 shows CuPc deposited on (a) 63 nm (b) 89 nm (c) 363 nm CuPc monolayer and 70 nm thick PTCDA template material layer (d) 79 nm (e) 115 nm (f) 205 nm thick, respectively. 3-D AFM Photograph of PTCDA / CuPc Bilayer Thin Film
이하에서 본 명세서에 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 대해 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
본 발명의 유기 감광 광전소자는 전도성 투명기판과, 상기 전도성 투명기판상에 형성되며, 벤젠고리를 포함하는 평면형 결정성 물질(crystalline material)로 이루어진 주형물질층 및, 상기 주형물질층상에 형성되며 상기 주형물질층의 분자배향과 동일한 분자배향이 이루어지는 전하 운반 유기박막층을 포함한다. The organic photosensitive optoelectronic device of the present invention is formed on a conductive transparent substrate, a template material layer formed on the conductive transparent substrate, a planar crystalline material including a benzene ring, and formed on the template material layer. And a charge transport organic thin film layer having the same molecular orientation as that of the template material layer.
본 발명의 유기 감광 광전소자에 있어서, 상기 전도성 투명기판은 ITO 기판과 같이 투명성과 전도성을 동시에 갖춘 것이 바람직하다. 상기 전도성 투명기판의 경우 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 지닌 자라면 잘 알고 있을 것이므로 본 명세서에서 더 이상의 상세한 설명은 하지 않기로 한다.In the organic photosensitive optoelectronic device of the present invention, the conductive transparent substrate is preferably provided with transparency and conductivity at the same time as the ITO substrate. The conductive transparent substrate will be well known to those skilled in the art to which the present invention pertains, so no further detailed description will be provided herein.
본 발명의 유기 감광 광전소자는 상기 전도성 투명기판상에 형성되며, 벤젠고리를 포함하는 평면형 결정성 물질(crystalline material)로 이루어진 주형물질층을 포함한다. 상기 벤젠고리를 포함하는 평면형 결정성 물질의 바람직한 예로는 PTCDA를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 PTCDA(3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride)는 C24H8O6의 원소로 이루어진 평면형 분자로 n-type 유기 반도체 중 현재 우수한 n형 channel 재료의 한 형태인 perylene 계 유도체 화합물로서, 본 발명자들은 유리기판이나 ITO 위에서 증착 조건에 따라 상기 PTCDA의 결정상이 (110) 또는 (102)면, 즉 PTCDA 분자면이 기판과 평행하게 배열되거나 기판과 25° 정도의 각도를 가지면서 배열되는 두 가지 형태의 단결정 또는 다결정 박막을 형성함을 발견하였고 이를 주형물질층을 구성하는 물질로 사용하였다. The organic photosensitive optoelectronic device of the present invention is formed on the conductive transparent substrate, and includes a mold material layer made of a planar crystalline material including a benzene ring. Preferred examples of the planar crystalline material including the benzene ring include PTCDA, but are not limited thereto. The PTCDA (3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride) is a planar molecule composed of elements of C 24 H 8 O 6 as a perylene derivative compound which is a form of an excellent n-type channel material among n-type organic semiconductors. The inventors have found that the crystal phase of the PTCDA is arranged on the glass substrate or on the ITO according to the deposition conditions. It was found to form branched monocrystalline or polycrystalline thin films and used as a material for forming the template material layer.
본 발명의 유기 감광 광전소자는 상기 주형물질층상에 형성되며 상기 주형물질층의 분자배향과 동일한 분자배향이 이루어지는 전하 운반 유기박막층을 포함한다. 상기 전하 운반 유기박막층은 유기 감광 광전소자에 있어서, 전하 운반체의 역할을 담당하게 된다. 전술한 바와 같이, CuPc(Copper phthalocyanine) 또는 H2Pc와 같은 평면형 프탈로시아닌 화합물이 좋은 유기 반도체 특성을 갖기 때문에, 상기 전하 운반 유기박막층은 평면형 프탈로시아닌 화합물로 된 것이 바람직하다. 상기 전하 운반 유기박막층을 구성하는 프탈로시아닌 화합물은 상기 주형물질층과 동일한 분자배향을 갖는데, 이는 주형물질층을 구성하는 PTCDA의 링 구조의 π-시스템과 전하 운반 유기박막층을 구성하는 프탈로시아닌 화합물의 π-시스템간의 π-π 상호작용(π-π interaction)으로 인해 주형물질층의 분자배향을 그대로 따르기 때문으로 보여진다. 도 4는 다결정 PTCDA 주형물질층 위에 CuPc가 증착되었을 때 PTCDA/CuPc 이중층 박막의 결정성장 및 분자배향에 관한 예상 개략도이다. 이렇게, 프탈로시아닌계 화합물의 분자면이 기판 및 전극면에 대해 수평 등 임의의 각도를 가지며 증착될 수 있도록 분자배향을 조절할 수 있다면 유기태양전지 등 여러 유기광전자 소자의 효율 향상에 응용할 수 있는 중요한 기술이 될 것이다.The organic photosensitive optoelectronic device of the present invention includes a charge transport organic thin film layer formed on the template material layer and having the same molecular orientation as that of the template material layer. The charge transport organic thin film layer plays a role of a charge carrier in an organic photosensitive optoelectronic device. As described above, since planar phthalocyanine compounds such as copper phthalocyanine (CuPc) or H 2 Pc have good organic semiconductor properties, the charge transport organic thin film layer is preferably made of a planar phthalocyanine compound. The phthalocyanine compound constituting the charge transport organic thin film layer has the same molecular orientation as the template material layer, which is the π-system of the ring structure of PTCDA constituting the template material layer and the π- of the phthalocyanine compound constituting the charge transport organic thin film layer. The π-π interaction between the systems appears to follow the molecular orientation of the template material layer. 4 is an expected schematic diagram of crystal growth and molecular orientation of a PTCDA / CuPc bilayer thin film when CuPc is deposited on a polycrystalline PTCDA template material layer. As such, if the molecular orientation of the phthalocyanine-based compound can be deposited at an arbitrary angle such as horizontal to the substrate and the electrode surface, an important technology that can be applied to improve the efficiency of various organic optoelectronic devices such as an organic solar cell is Will be.
본 발명의 유기 감광 광전소자는 도 1에 나타난 것과 같이 제조될 수 있다. 도 1은 본 발명의 유기 감광 광전소자의 제조과정을 설명하기 위한 공정흐름도이다. 도 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 먼저 진공조의 진공을 초고진공 상태로 만들기 위하여 로타리 펌프와 터보 분자 펌프를 이용하여 진공조 내의 압력을 1.0 x 10-7 Torr 이하로 만든다. 진공조 내의 압력은 로터리 펌프 수준에서는 써모커플 게이지(Thermocouple gauge)로, 이후에는 냉음극게이지(cold cathode gauge)로 측정하였다. 주형물질층 물질과 대상 유기물질 등 진공 증착할 유기물질들은 진공조 내의 증착 셀에 도입되기 전에 별도의 진공전기로에서 2번에 걸쳐서 온도구배승화(temperature gradient sublimation) 정제를 실시한 후 증착 셀에 도입한다. 증착 셀에 도입된 유기물은 샘플 증착 전에 탈기화 과정을 거친다. 탈기화 과정은 진공조의 진공이 크게 변하지 않는 범위 내에서 증착 셀의 온도를 10분에 약 10℃ 씩 높이면서 서서히 진행한다. 기판이 진공조에 도입된 후 1.0x10-7 이하의 초 고진공하에서 주형물질층 물질의 진공증착이 우선 이루어진다. 상기 주형물질층은 증착속도 등 증착 조건에 따라 같은 물질로부터 여러 가지의 다른 배향의 결정성 박막을 얻을 수 있으며, 이렇게 얻어진 주형물질층의 분자배향은 이후 증착될 전하 운반 유기박막층의 배향조절에 중요한 역할을 하게 된다. 예를 들어, 주형물질층을 구성하는 물질로 사용되는 PTCDA의 경우, 증착속도를 0.1Å/s에서 5.0Å/s 까지 조절하여 증착하였으며, 증착속도가 낮을 때는 기질과 25°의 각도를 이루는 분자배향이 많아지는 반면, 증착속도가 높을 때는 기질과 평행한 면으로만 결정이 형성됨을 관찰하였다. 주형물질층 박막층을 제조한 후 계속해서 전하 운반 유기박막층인 프탈로시아닌계 화합물을 0.4Å/s의 속도로 증착을 한다. 모든 증착속도 및 박막의 두께는 도입된 샘플 바로 옆에 위치한 QCM(quartz micro balance)에 의해 측정되며, 이 QCM 두께는 이후 SEM을 통하여 보정을 실시하였다. 또한, 전하 운반 유기박막층과 주형물질층 물질 각각의 단일층 증착 샘플과 주형물질층/전하 운반 유기박막층 이중충 샘플을 AFM(atomic force microscopy), SEM(scanning electron microscope), XRD(X-ray diffraction) 등을 통하여 분석하였으며, 하층 주형물질층 박막층에 의한 상층 전하 운반 유기박막층 박막의 분자면 임의배향을 확인하였다.The organic photosensitive optoelectronic device of the present invention can be manufactured as shown in FIG. 1 is a process flow chart for explaining the manufacturing process of the organic photosensitive optoelectronic device of the present invention. As can be seen in Figure 1, first, to make the vacuum of the vacuum chamber ultra-high vacuum state using a rotary pump and a turbo molecular pump to make the pressure in the vacuum chamber to 1.0 x 10 -7 Torr or less. The pressure in the vacuum chamber was measured with a thermocouple gauge at the rotary pump level and then with a cold cathode gauge. Organic materials to be vacuum deposited, such as the template material and the target organic materials, are introduced into the deposition cell after temperature gradient sublimation purification twice in a separate vacuum furnace before being introduced into the deposition cell in the vacuum chamber. . Organics introduced into the deposition cell are degassed prior to sample deposition. The degassing process proceeds slowly while increasing the temperature of the deposition cell by about 10 ° C. in 10 minutes within a range where the vacuum of the vacuum chamber does not change significantly. After the substrate is introduced into the vacuum chamber, vacuum deposition of the mold layer material is first performed under ultra-high vacuum of 1.0 × 10 −7 or less. The template material layer can obtain a crystalline thin film of various orientations from the same material according to the deposition conditions, such as deposition rate, the molecular orientation of the thus obtained template material layer is important for the orientation control of the charge transport organic thin film layer to be deposited later It will play a role. For example, in the case of PTCDA used as the material of the template material layer, the deposition rate was controlled by controlling the deposition rate from 0.1 Å / s to 5.0 Å / s. When the deposition rate is low, the molecules form an angle of 25 ° with the substrate. On the other hand, it was observed that the crystals were formed only in the plane parallel to the substrate while the orientation increased. After preparing the mold material layer thin film layer, the phthalocyanine compound, which is a charge transport organic thin film layer, was subsequently deposited at a rate of 0.4 dl / s. All deposition rates and thin film thicknesses were measured by a quartz micro balance (QCM) located next to the introduced sample, which was then calibrated via SEM. In addition, single layer deposition samples of the charge transport organic thin film layer and the template material layer material, and the double layer sample of the mold material / charge transport organic thin film layer were subjected to atomic force microscopy (AFM), scanning electron microscope (SEM), and X-ray diffraction (XRD). ), And the random orientation of the molecular planes of the upper charge transport organic thin film layer by the lower template material layer thin film layer was confirmed.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통하여, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments of the present invention.
실시예 1(다결정성 주형물질층 및 프탈로시아닌 유기박막 형성)Example 1 (Formation of polycrystalline template material layer and phthalocyanine organic thin film)
우선, 전도성 투명기판으로서 ITO 기판을 1.2cm X 1.2cm로 절단하여 아세톤, 메탄올, 증류수, 에탄올의 순서로 각 10분간 초음파 세정 후 질소로 표면을 건조시킨다. 세정, 건조된 기판은 로딩 챔버를 통하여 진공조 내로 도입된다. 6 개의 ITO 유리 기판 위에 유기 분자선 증착법에 의해 PTCDA 주형물질층 물질을 초고진공(1.0 x 10-7이하), 증착셀 온도 320 ~ 350℃ 하에서 증착속도 0.1Å/s 로 증착하여 주형물질층을 제조하였다. 이렇게 만들어진 PTCDA박막 위에, 전하 운반 유기박막층으로서 CuPc 을 초고진공, 증착셀 온도 360 ~ 385℃ 하에서 증착속도 0.4Å/s 의 속도로 각기 다른 두께로 증착 하였다. 전술한 바와 같이, 사용한 유기물질들은 진공조에 도입되기 전에 2번의 온도구배승화 정제를 거친 후 진공조에 도입되었으며, 진공조 내에서 추가로 탈기화 정제과정을 거친 후 증착에 사용되었다. 증착이 완료된 샘플은 진공조 내에서 상온으로 냉각시킨 후 외부로 꺼내어 x-ray 회절 분광법으로 분석하였다.
First, the ITO substrate is cut into 1.2 cm X 1.2 cm as a conductive transparent substrate, and then ultrasonically cleaned for 10 minutes in the order of acetone, methanol, distilled water and ethanol, and then the surface is dried with nitrogen. The cleaned, dried substrate is introduced into the vacuum chamber through the loading chamber. A template material layer was prepared by depositing the PTCDA template material layer material on the six ITO glass substrates by ultra high vacuum (1.0 x 10 -7 or less) at a deposition rate of 0.1Å / s under a deposition cell temperature of 320 to 350 ° C. It was. On the PTCDA thin film thus formed, CuPc was deposited as a charge transporting organic thin film layer at different thicknesses at a deposition rate of 0.4 kW / s under ultrahigh vacuum and a deposition cell temperature of 360 to 385 ° C. As described above, the organic materials used were introduced into the vacuum chamber after two temperature gradient sublimation purifications before being introduced into the vacuum chamber, and used for deposition after further degassing purification process in the vacuum chamber. After the deposition was completed, the sample was cooled to room temperature in a vacuum chamber, taken out, and analyzed by x-ray diffraction spectroscopy.
도 2는 각각 (a) 70nm (b) 110nm 두께의 PTCDA를 ITO 유리 기판에 형성한 후의 X-ray 회절 분광 스펙트럼과 (c) 31nm 두께의 CuPC 단일층 박막의 X-ray 회절 분광 스펙트럼이고, 도 3은 ITO 유리기판상에 두께 70 nm 의 PTCDA 주형물질층을 형성한 후 PTCDA 주형물질층상에 CuPc 가 각각 (a) 79nm (b) 115nm (c) 205nm (d) 386nm 두께로 증착된 PTCDA/CuPc 이중층 박막의 X-ray 회절 분광 스펙트럼이다. 도 2에서 알 수 있는 바와 같이, 분자-기질간 상호작용이 거의 없는 ITO 기판 위에서 PTCDA 단일층은 110nm의 두께에서 각각 2θ = 25.02°와 2θ = 27.62° 의 회절 피크를 보여 준다. 이 두 피크는 각각, 결정이 기판과 25° 각도를 이루며 결정을 형성하는 (110)면과 기판과 함께 평행한 형태로 결정을 형성하는 (102)면을 의미한다. 이때의 분자간 거리 d 는 Bragg식을 통하여 각각 3.55Å과 3.32Å 로 계산된다. 또한, CuPc 는 단일층 박막일 때는 31nm 의 얇은 막에서도 2θ = 6.9° 에서 강한 세기의 회절 피크를 보이는데, 이는 CuPc의 스탠팅 헤링본 구조를 나타내는 (200)면으로, 이때의 분자간 거리 d 는 13.0 Å 이다. 이 결과는 이중층 PTCDA/CuPc를 분석하기 전에 각각의 단일층 박막의 분석이며, 각각의 단일박막층의 특성이 이중층이 되었을 때 어떻게 변화가 이루어 졌는지 비교하기 위한 절차이다.2 are X-ray diffraction spectrums after (a) 70 nm (b) 110 nm thick PTCDA is formed on an ITO glass substrate, and (c) X-ray diffraction spectrums of a 31 nm thick CuPC single layer thin film. Figure 3 shows a 70 nm thick PTCDA template material layer on an ITO glass substrate, followed by (a) 79 nm (b) 115 nm (c) 205 nm (d) PTCDA / CuPc bilayers with CuPc deposited on the PTCDA template material layer, respectively. X-ray diffraction spectral spectrum of the thin film. As can be seen in FIG. 2, a PTCDA monolayer on an ITO substrate with little molecular-substrate interaction shows diffraction peaks of 2θ = 25.02 ° and 2θ = 27.62 °, respectively, at a thickness of 110 nm. These two peaks mean the (110) plane where the crystal forms a crystal at a 25 ° angle with the substrate and the (102) plane which forms the crystal in parallel with the substrate. The intermolecular distance d is calculated to be 3.55 3. and 3.32 각각 respectively through Bragg's equation. In addition, CuPc shows strong diffraction peaks at 2θ = 6.9 ° even in a thin film of 31 nm in the case of a single layer thin film. to be. This result is the analysis of each monolayer thin film before analysis of the bilayer PTCDA / CuPc, and a procedure to compare how the changes of the properties of each monolayer were made into the bilayer.
한편, 도 3에서 볼 수 있는 바와 같이, 이중층 박막의 경우 CuPc 단일층에서 관찰되었던 (200)면, 즉 2θ = 6.9° 의 회절 피크는 완전히 사라지고, 각각의 단일층 박막에서는 관찰되지 않의던 새로운 회절 패턴, 즉 2θ = 24.02° 와 2θ = 26.62° 에서의 피크가 추가로 관찰되었다. Bragg 방정식을 통해 계산된 이때의 분자간 거리 d 는 각각 3.70Å과 3.34Å이다. 이 새로운 회절 피크들은 하층 PTCDA 박막이 갖는 (110)면과 (102)면의 닮은꼴로써 분자간 거리도 PTCDA의 두 면에 상응하며 비슷한 상으로 존재한다. PTCDA에서 (102)면은 기질과 평행한 면이며, (110)면은 이보다 25° 기울어진 형태로 존재한다. 이는 상층의 CuPc가 PTCDA를 주형물질층로 하여 단분자층에서 이루던 스탠딩 헤링본 구조를 갖지 않고 각각의 (110)면과 (102)면을 따라 증착된 템플레이팅 효과를 보여주는 것이다. 도 3에서 CuPc의 두께가 증가함에 따라 PTCDA의 회절 세기가 증가하는 것을 볼 수 있는데, 이는 CuPc의 증착 두께가 증가함에 따라서 PTCDA 층으로 열에너지가 추가 도입되어 박막의 결정성이 증가하기 때문인 것으로 보여진다. On the other hand, as can be seen in Figure 3, the double layer thin film observed in the CuPc single layer (200) plane, that is, the diffraction peak of 2θ = 6.9 ° completely disappears, which was not observed in each single layer thin film Further diffraction patterns, ie peaks at 2θ = 24.02 ° and 2θ = 26.62 °, were observed. The intermolecular distances d, calculated using the Bragg equation, are 3.70Å and 3.34Å, respectively. These new diffraction peaks resemble the (110) and (102) planes of the underlying PTCDA thin film, and the intermolecular distances correspond to the two sides of PTCDA and exist in a similar phase. In PTCDA, the (102) plane is the plane parallel to the substrate and the (110) plane is present at an angle of 25 ° to this. This shows the template effect of CuPc deposited along each of the (110) and (102) planes without the standing herringbone structure formed in the monomolecular layer using PTCDA as the template material layer. 3, it can be seen that the diffraction intensity of PTCDA increases as the thickness of CuPc increases, which is because the crystallinity of the thin film increases due to the introduction of thermal energy into the PTCDA layer as the deposition thickness of CuPc increases. .
도 5의 (a)~(c)는 CuPc 단일층 박막의 다양한 두께에 따른 AFM 이미지를 3차원으로 그린 것이다. 두께가 두꺼워 질수록 표면의 형상이 급격하게 거칠어지는 것을 볼 수 있다. 도 5의 (d)~(f) 는 70nm 두께의 PTCDA 주형물질층 층 위에 증착된 각각 다른 CuPc의 두께에 따른 표면형상이다. 도 5에서 볼 수 있는 바와 같이, PTCDA 박막 위에 증착된 CuPc의 거칠기 증가는 단일층 CuPc 박막의 경우보다 훨씬 덜한데, 이는 주형물질층인 PTCDA의 존재로 인해 CuPc 유기박막의 표면형태 조절도 가능하다는 것을 의미하며, 향후 유기물 전자소자의 박막층간 계면형태 조절에 응용할 수 있을 것이다.
5A to 5C illustrate three-dimensional AFM images according to various thicknesses of a CuPc single layer thin film. It can be seen that the thicker the thickness, the sharper the shape of the surface. 5 (d) to (f) show surface shapes according to thicknesses of different CuPc deposited on a 70 nm-thick PTCDA template material layer layer. As can be seen in FIG. 5, the increase in the roughness of CuPc deposited on the PTCDA thin film is much less than that of the single-layer CuPc thin film, which is possible to control the surface morphology of the CuPc organic thin film due to the presence of PTCDA, the template material layer. It will be applied to control the interfacial form between the thin film layers of the organic electronic device in the future.
실시예 2(단결정성 주형물질층 및 프탈로시아닌 유기박막 형성)Example 2 (Formation of Monocrystalline Template Material Layer and Phthalocyanine Organic Thin Film)
상기 실시예 1과 마찬가지로 먼저 초고진공(1.0 x 10-7 Torr 이하), 증착셀 온도 ~380℃ 하에서 PTCDA 를 증착속도 ~5.0Å/s 로 유리기판 위에 증착시킨다. 이 경우 빠른 증착속도에 의해 (102) 면의 단일 배향만을 가지는 PTCDA 결정 박막이 생기게 된다. 이렇게 만들어진 PTCDA 주형물질층 박막 위에 H2Pc 물질을 초고진공, 증착셀 온도 ~370℃ 하에서 증착속도 ~0.4Å/s 로 증착한다. X-ray 회절 분광법으로 이 PTCDA/H2Pc 이중층을 관찰한 결과, 스탠딩 헤링본 구조를 띠는 2θ = 6.9° 의 피크가 완전히 사라지고 2θ = 27.62° 와 2θ = 26.62° 의 피크만이 관찰되었다. 이는 각각 PTCDA의 분자면 수평배향 (102) 면과 이에 유도된 수평배향 H2Pc 분자면인 것으로 계산되었다. H2Pc의 경우 상기 실시예 1의 CuPc 보다 더 큰 주형물질층된 피크를 보여주지는 않았으나, 원래의 분자배향을 완전히 잃어버리고 하층 주형물질층 박막의 분자배향을 따르는 상층 유기박막 내 분자배향의 조절의 한 예가 된다. As in Example 1, PTCDA is first deposited on a glass substrate at an ultra high vacuum (1.0 × 10 −7 Torr or less) and a deposition cell temperature of ˜380 ° C. at a deposition rate of 5.0 μs / s. In this case, a rapid deposition rate results in a PTCDA crystal thin film having only a single orientation of the (102) plane. The H 2 Pc material was deposited on the PTCDA template material layer thin film thus formed under ultra high vacuum and deposition cell temperature of 370 ° C. at a deposition rate of 0.4 μs / s. As a result of observing this PTCDA / H 2 Pc bilayer by X-ray diffraction spectroscopy, the peak of 2θ = 6.9 ° with standing herringbone structure disappeared completely, and only peaks of 2θ = 27.62 ° and 2θ = 26.62 ° were observed. This was calculated to be the molecular plane
앞에서 설명된 본 발명의 일실시예는 본 발명의 기술적 사상을 한정하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 보호범위는 청구범위에 기재된 사항에 의하여만 제한되고, 본 발명의 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상을 다양한 형태로 개량 변경하는 것이 가능하다. 따라서 이러한 개량 및 변경은 통상의 지식을 가진 자에게 자명한 것인 한 본 발명의 보호범위에 속하게 될 것이다.The embodiments of the present invention described above should not be construed as limiting the technical idea of the present invention. The scope of protection of the present invention is limited only by the matters described in the claims, and those skilled in the art will be able to modify the technical idea of the present invention in various forms. Therefore, such improvements and modifications will fall within the protection scope of the present invention, as will be apparent to those skilled in the art.
Claims (5)
상기 전도성 투명기판상에 형성되며, 벤젠고리를 포함하는 평면형 결정성 물질(crystalline material)로 이루어진 주형물질층 및,
상기 주형물질층상에 형성되며 상기 주형물질층의 분자배향과 동일한 분자배향이 이루어지는 전하 운반 유기박막층을 포함한 유기 감광 광전소자. Conductive transparent substrate,
A mold material layer formed on the conductive transparent substrate and made of a planar crystalline material including a benzene ring;
An organic photosensitive optoelectronic device comprising a charge transport organic thin film layer formed on the template material layer and having the same molecular orientation as that of the template material layer.
상기 벤젠고리를 포함하는 평면형 결정성 물질은 PTCDA(3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride)인 것을 특징으로 하는 유기 감광 광전소자. The method of claim 1,
The planar crystalline material including the benzene ring is PTCDA (3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride) characterized in that the organic photosensitive device.
상기 PTCDA는 그 결정상이 (110) 또는 (102)면을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 감광 광전소자. The method of claim 2,
The PTCDA is an organic photosensitive photoelectric device, characterized in that the crystal phase forms a (110) or (102) plane.
상기 전하 운반 유기박막층은 평면형 프탈로시아닌 화합물로 된 것을 특징으로 하는 유기 감광 광전소자. The method of claim 1,
The charge transport organic thin film layer is an organic photosensitive optoelectronic device, characterized in that the planar phthalocyanine compound.
상기 전도성 투명기판은 ITO(indium-tin oxide)로 된 것을 특징으로 하는 유기 감광 광전소자.The method of claim 1,
And the conductive transparent substrate is made of indium-tin oxide (ITO).
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020100049233A KR20110129704A (en) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | Organic photosensitive optoelectronic device |
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|---|---|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019140316A (en) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | 国立大学法人京都工芸繊維大学 | Laminate having organic semiconductor crystal layer and conductive polymer alignment film, device including the same, and method for manufacturing the same |
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2010
- 2010-05-26 KR KR1020100049233A patent/KR20110129704A/en not_active Application Discontinuation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019140316A (en) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | 国立大学法人京都工芸繊維大学 | Laminate having organic semiconductor crystal layer and conductive polymer alignment film, device including the same, and method for manufacturing the same |
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