KR20110102680A - Red color phosphorescent host material and organic electroluminescent display device using the same - Google Patents

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KR20110102680A
KR20110102680A KR1020100021827A KR20100021827A KR20110102680A KR 20110102680 A KR20110102680 A KR 20110102680A KR 1020100021827 A KR1020100021827 A KR 1020100021827A KR 20100021827 A KR20100021827 A KR 20100021827A KR 20110102680 A KR20110102680 A KR 20110102680A
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phosphorescent host
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heterocyclic group
red phosphorescent
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송인범
오형윤
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엘지디스플레이 주식회사
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Abstract

본 발명은 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 바이페닐(biphenyl) 유도체의 양측에 위치하는 질소 각각에 적어도 하나의 이형고리 그룹 물질이 치환됨으로서, 용해가 가능한 즉, 솔루블(soluble)하며 휘도 및 발광효율이 뛰어난 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자를 제공하는 것이 특징이다.
The present invention relates to a red phosphorescent host material and an organic light emitting device using the same.
In the present invention, at least one heterocyclic group material is substituted for each of nitrogen positioned at both sides of a biphenyl derivative, so that the red phosphorescent host is soluble and soluble and has excellent brightness and luminous efficiency. It is a feature to provide a material and an organic light emitting display device using the same.

Description

적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 {Red color phosphorescent host material and Organic electroluminescent display device using the same}Red phosphorescent host material and Organic electroluminescent display device using the same

본 발명은 적색 인광 호스트 물질 및 이를 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 용해가 가능하며 휘도 및 발광효율이 뛰어난 적색 인광 호스트 물질 및 이를 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to a red phosphorescent host material and an organic light emitting device using the same. More specifically, the present invention relates to a red phosphorescent host material that can be dissolved and has excellent brightness and luminous efficiency, and an organic light emitting device comprising the same.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.Recently, as the size of the display device increases, the demand for a flat display device having less space is increasing. As one of the flat display devices, an organic light emitting diode (OLED) technology, also called an organic light emitting diode (OLED), has a high speed. It has been developed and several prototypes have already been announced.

유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기전계발광소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,The organic electroluminescent device is a device that emits light when electrons and holes are paired and then disappear when electrons are injected into the light emitting material layer formed between the electron injection electrode (cathode) and the hole injection electrode (anode). Not only can the device be formed on a flexible transparent substrate such as plastic, but it can also be driven at a lower voltage (less than 10V) compared to a plasma display panel or an inorganic electroluminescent (EL) display. In addition, the power consumption is relatively low, there is an advantage that the color is excellent. In addition, the organic electroluminescent (EL) device can display three colors of green, blue, and red, and thus, has become a subject of much interest as a next-generation rich color display device. Here is a brief look at the process of manufacturing an organic light emitting device,

(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.(1) First, a material such as indium tin oxide (ITO) is deposited on a transparent substrate to form an anode.

(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 구리 프탈로시아닌 (copper phthalocyanine(CuPc))을 10nm 내지 30nm 두께로 증착하여 형성된다.(2) forming a hole injecting layer (HIL) on the anode; The hole injection layer is formed by mainly depositing copper phthalocyanine (CuPc) represented by Chemical Formula 1-1 to a thickness of 10 nm to 30 nm.

(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다.(3) Next, a hole transport layer (HTL) is formed on the hole injection layer. This hole transport layer is formed by depositing about 30nm to 60nm 4,4'-bis [N- (1-naphtyl) -N-phenylamino] -biphenyl (NPB) represented by the following formula (1-2).

(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다. (4) Next, an emitting material layer (EML) is formed on the hole transport layer. At this time, a dopant is added as necessary.

예를 들어, 발광물질층은 적색 발광층 및 녹색 발광층, 청색 발광층이 하나의 픽셀을 구성하여 여러가지 계조(grayscale)을 표현하게 된다. 예를 들어, 녹색(green) 발광층은, 하기 화학식1-3으로 표시되는 트리스(8-하이드록시퀴놀레이트알루미늄) (tris(8-hydroxyquinolatealuminum), Alq3)을 30nm 내지 60nm의 두께로 증착하며 불순물(dopant)로는 MQD(N-메틸퀴나크리돈)(N-Methylquinacridone)이 주로 이용된다.For example, in the light emitting material layer, a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer constitute one pixel to express various grayscales. For example, the green light emitting layer may be formed by depositing tris (8-hydroxyquinolalate aluminum) (tris (8-hydroxyquinolatealuminum), Alq3) represented by the following formula (1-3) to a thickness of 30 nm to 60 nm. As a dopant, MQD (N-methylquinacridone) (N-Methylquinacridone) is mainly used.

(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성한다. 이때, 상기 전자수송층은 tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum (Alq3)로 이루어진다.(5) Next, an electron transport layer (ETL) and an electron injecting layer (EIL) are successively formed on the light emitting material layer. In this case, the electron transport layer is made of tris (8-hydroxy-quinolate) aluminum (Alq3).

(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.(6) Next, a cathode is formed on the electron injection layer, and finally a protective film is formed on the cathode.

화학식1-1Formula 1-1

Figure pat00001
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화학식1-2Formula 1-2

Figure pat00002
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화학식1-3Formula 1-3

Figure pat00003
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상기와 같은 구조에 있어 발광물질층은 청색, 녹색, 적색을 구현하여, 풀컬러의 화상을 구현하게 된다.In the structure as described above, the light emitting material layer implements blue, green, and red to realize full color images.

발광 재료의 경우 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되며, 일중항 여기자의 경우 형광, 삼중항 여기자의 경우 인광에 관여하게 된다. 인광재료에 관여하는 생성확율이 75%인 삼중항 여기자의 경우 생성확율이 25%인 일중항 여기자를 사용하는 형광재료보다 뛰어난 발광효율을 보인다. 이러한 인광재료 중 적색 인광 재료는 형광재료에 비해 매우 높은 발광효율을 가질 수 있으므로 유기전계발광소자의 효율을 높이는 중요한 방법으로 많이 연구되고 있다.In the case of the light emitting material, excitons are formed by recombination of electrons and holes injected from both electrodes, and singlet excitons are involved in phosphorescence and triplet excitons. The triplet excitons with 75% generation probability involved in phosphorescent material show superior luminous efficiency than fluorescent materials using singlet excitons with 25% generation probability. Among these phosphorescent materials, red phosphorescent materials may have a very high luminous efficiency compared to fluorescent materials, and thus, many researches have been conducted as important methods for increasing the efficiency of organic light emitting diodes.

적색 인광 도펀트의 여기자는 약 580 nm ~ 670 nm (2.12eV~1.84eV) 영역의 스펙트럼(spectrum)을 가지므로, 효율적인 에너지 전이를 위하여 호스트의 삼중항 에너지는 최소 1.8 eV 이상이 되어야만 한다. 현재까지 사용된 호스트 물질로는 알루미늄(Al)을 중심으로한 유기금속 착체와 CBP 등이 사용되고 있으나, 이러한 물질들은 용해도가 좋지 않아 용액용 소자에 적용하는 데 한계를 가지고 있다. 반면 용액용으로 사용되는 카바졸 단위체(unit)을 포함하는 고분자 또는 덴드리머(dendrimer)형 물질의 경우는 분자량이 너무 커서 승화/기화 정제에 한계가 있어 순도 확보에 어려움이 있어왔다. Since the exciton of the red phosphorescent dopant has a spectrum in the range of about 580 nm to 670 nm (2.12 eV to 1.84 eV), the triplet energy of the host must be at least 1.8 eV for efficient energy transfer. As the host materials used to date, organometallic complexes such as aluminum (Al) and CBP are used, but these materials have a poor solubility and thus have limitations in application to solution devices. On the other hand, polymers or dendrimer-type materials containing carbazole units used for solutions have difficulty in securing purity because they have a large molecular weight and are limited in sublimation / vaporization purification.

따라서 비교적 작은 분자량으로 승화/기화 정제가 가능하고 용액 상태로 필름 형성이 가능하며 삼중항 에너지가 1.8 eV 이상인 새로운 물질들의 개발이 필요하게 되었다. 용액 상태의 물질은 증착 공정 뿐만 아니라 코팅 공정으로 소자를 만드는 것이 가능하기 때문에, 특히 대면적 소자를 제조하는데 적합하다.
Therefore, it is necessary to develop new materials capable of sublimation / vaporization purification with a relatively small molecular weight, film formation in solution state, and triplet energy of 1.8 eV or more. The material in solution is particularly suitable for manufacturing large area devices since it is possible to make the device not only by the deposition process but also by the coating process.

본 발명은 용해도가 뛰어나 용액 공정이 가능하고, 휘도 및 발광효율이 뛰어난 적색 인광 호스트 물질을 제공하고자 한다.An object of the present invention is to provide a red phosphorescent host material having excellent solubility, capable of solution processing, and excellent brightness and luminous efficiency.

또한, 상기 적색 인광 호스트 물질을 이용하여 고휘도의 영상을 구현할 수 있고 또한 구동 전압을 낮추어 전력 소모를 줄일 수 있는 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
The present invention also provides an organic light emitting display device which can realize a high brightness image using the red phosphorescent host material and can reduce power consumption by lowering a driving voltage.

상기한 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되며, A1 및 A3 각각은 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 물질에서 선택되고, A2 및 A3 각각은 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 물질, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 그룹 물질에서 선택되는 것이 특징인 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 물질을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention is represented by the following formula, each of A1 and A3 is selected from a substituted or unsubstituted heterocyclic group material, each of A2 and A3 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group material, Or it provides a red phosphorescent host material for an organic light emitting device characterized in that selected from substituted or unsubstituted aromatic group material.

Figure pat00004

Figure pat00004

상기 이형고리 그룹 물질은 피리딘일(pyridinyl), 비피리딘일(bipyridinyl), 퀴놀린일(quinolinyl), 이소퀴놀린일(isoquinolinyl), 퀴녹살린일 (quinoxalinyl), 터피리딘일(terpyridinyl), 페난스롤린일(phenanthrolinyl)을 포함하는 것이 특징이다.The heterocyclic group material may be pyridinyl, bipyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinoxalinyl, terpyridinyl, phenoxrollinyl ( phenanthrolinyl).

상기 방향족 그룹 물질은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 비페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함하는 것이 특징이다.The aromatic group material is characterized by including phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, phenanthrenyl.

상기 이형고리 그룹 물질 및 상기 방향족 그룹 물질의 치환체는 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 아케닐(alkenyl), C1~C20의 알킬닐(alkynyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy) 또는 C1~C20의 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(Phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중에서 선택되는 것이 특징이다.
Substituents of the heterocyclic group material and the aromatic group material are C1 ~ C20 aryl, C1 ~ C20 alkyl, C1 ~ C20 alkenyl, C1 ~ C20 alkylyl , C1 ~ C20 alkoxy (alkoxy) or C1 ~ C20 alkylsilyl (alkylsilyl), phenylsilyl (Phenylsilyl), halogen (halogen), cyano (cyano) is characterized in that it is selected.

다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고, 상기 발광물질층은, 하기 화학식으로 표시되며, A1 및 A3 각각은 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 물질에서 선택되고, A2 및 A3 각각은 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 물질, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 그룹 물질에서 선택되는 적색 인광 호스트 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자를 제공한다.In another aspect, the present invention comprises a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And a light emitting material layer positioned between the first and second electrodes, wherein the light emitting material layer is represented by the following formula, and each of A1 and A3 is selected from a substituted or unsubstituted heterocyclic group material, and A2 and Each A3 provides an organic electroluminescent device characterized in that it comprises a substituted or unsubstituted heterocyclic group material, or a red phosphorescent host compound selected from substituted or unsubstituted aromatic group materials.

Figure pat00005

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상기 이형고리 그룹 물질은 피리딘일(pyridinyl), 비피리딘일(bipyridinyl), 퀴놀린일(quinolinyl), 이소퀴놀린일(isoquinolinyl), 퀴녹살린일 (quinoxalinyl), 터피리딘일(terpyridinyl), 페난스롤린일(phenanthrolinyl)을 포함하는 것이 특징이다.The heterocyclic group material may be pyridinyl, bipyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinoxalinyl, terpyridinyl, phenoxrollinyl ( phenanthrolinyl).

상기 방향족 그룹 물질은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 비페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함하는 것이 특징이다.The aromatic group material is characterized by including phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, phenanthrenyl.

상기 이형고리 그룹 물질 및 상기 방향족 그룹 물질의 치환체는 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 아케닐(alkenyl), C1~C20의 알킬닐(alkynyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy) 또는 C1~C20의 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(Phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중에서 선택되는 것이 특징이다.Substituents of the heterocyclic group material and the aromatic group material are C1 ~ C20 aryl, C1 ~ C20 alkyl, C1 ~ C20 alkenyl, C1 ~ C20 alkylyl , C1 ~ C20 alkoxy (alkoxy) or C1 ~ C20 alkylsilyl (alkylsilyl), phenylsilyl (Phenylsilyl), halogen (halogen), cyano (cyano) is characterized in that it is selected.

상기 발광물질층은 상기 적색 인광 호스트 화합물이 1~10wt%로 포함되는 발광물질층 용액과, 상기 발광물질층 용액의 1~10wt%인 도펀트를 포함하는 것이 특징이다.The light emitting material layer may include a light emitting material layer solution containing 1-10 wt% of the red phosphorescent host compound and a dopant of 1-10 wt% of the light emitting material layer solution.

상기 제 1 전극 사이에 위치하는 전공 주입층과; 상기 전공 주입층과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전공 수송층과; 상기 발광물질층 상에 위치하는 전자 수송층과; 상기 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 주입층을 포함하는 것이 특징이다.
A hole injection layer between the first electrodes; A hole transport layer disposed between the hole injection layer and the light emitting material layer; An electron transport layer on the light emitting material layer; It characterized in that it comprises an electron injection layer located between the electron transport layer and the second electrode.

본 발명의 적색 인광 호스트 물질은 용해도가 뛰어나기 때문에, 용액 공정에 의해 필름 형성이 가능한 장점을 갖는다. 이에 따라 대면적 유기전계발광소자의 제조가 용이해지게 된다.Since the red phosphorescent host material of the present invention has excellent solubility, the red phosphorescent host material has an advantage in that a film can be formed by a solution process. As a result, the large area organic light emitting display device can be easily manufactured.

또한, 상기 적색 인광 호스트 물질을 이용하는 유기전계발광소자는 고휘도의 영상을 구현할 수 있고 또한 전력 소모가 감소되는 효과를 갖는다.
In addition, the organic light emitting display device using the red phosphorescent host material may realize a high brightness image and reduce power consumption.

도 1a 및 도 1b는 본 발명의 실시예에 따른 적색 인광 호스트 물질의 PL 스펙트럼을 도시한 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략적인 단면도이다.
1A and 1B are graphs showing PL spectra of a red phosphorescent host material according to an embodiment of the present invention.
2 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting display device according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명에 따른 적색 인광 호스트 물질의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기전계발광소자에 대해 설명한다.Hereinafter, a structure of a red phosphorescent host material according to the present invention, a synthesis example thereof, and an organic light emitting display device using the same will be described.

본 발명의 적색 인광 호스트 물질은 바이페닐 유도체의 양측에 위치하는 질소 각각에 적어도 하나의 이형고리(heterocyclic) 그룹 물질이 치환됨으로써, 솔루블한 특성을 갖는 것이 특징이며, 하기 화학식2로 표시된다.The red phosphorescent host material of the present invention is characterized by having a soluble property by replacing at least one heterocyclic group material with each nitrogen positioned at both sides of the biphenyl derivative, and is represented by the following Chemical Formula 2.

화학식2Formula 2

Figure pat00006
Figure pat00006

여기서, A1 및 A3 각각은 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 물질에서 선택되고, A2 및 A3 각각은 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 물질, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 그룹 물질에서 선택된다.Here, each of A1 and A3 is selected from a substituted or unsubstituted heterocyclic group material, and each of A2 and A3 is selected from a substituted or unsubstituted heterocyclic group material, or a substituted or unsubstituted aromatic group material.

상기 방향족 그룹 물질은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 비페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함한다. The aromatic group material includes phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl and phenanthrenyl.

또한, 상기 이형고리 그룹 물질은 피리딘일(pyridinyl), 비피리딘일(bipyridinyl), 퀴놀린일(quinolinyl), 이소퀴놀린일(isoquinolinyl), 퀴녹살린일 (quinoxalinyl), 터피리딘일(terpyridinyl), 페난스롤린일(phenanthrolinyl)을 포함한다.In addition, the heterocyclic group material is pyridinyl, bipyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinoxalinyl, terpyridinyl, terpyridinyl, phenanthrol Phenanthrolinyl.

예를 들어, 상기 이형고리 그룹 물질 및 상기 방향족 그룹 물질의 치환체는 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 아케닐(alkenyl), C1~C20의 알킬닐(alkynyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy) 또는 C1~C20의 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(Phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중에서 선택된다.For example, the heterocyclic group material and the substituent of the aromatic group material may be C1 ~ C20 aryl, C1 ~ C20 alkyl, C1 ~ C20 akenyl, C1 ~ C20 alkyl Alkynyl, C1 ~ C20 alkoxy (alkoxy) or C1 ~ C20 Alkylsilyl (alkylsilyl), phenylsilyl (Phenylsilyl), halogen (halogen), cyano (cyano).

이와 같은 적색 인광 호스트 물질은, 바이페닐 유도체의 양측에 위치하는 질소 각각에 적어도 하나의 이형고리 그룹 물질이 치환되고, 또한, 질소에 이형고리 그룹 물질 또는 방향족 그룹 물질이 더욱 치환됨으로써, 용해가 가능한 특징을 갖는다.Such a red phosphorescent host material is soluble by replacing at least one heterocyclic group material with each nitrogen positioned at both sides of the biphenyl derivative, and further displacing the heterocyclic group material or aromatic group material with nitrogen. Has characteristics.

예를 들어, 상기 A1 내지 A4는 아래 화학식3으로 표시되는 다수의 물질군으로부터 선택될 수 있다. 전술한 바와 같이, 상기 A1 및 A3 각각은 이형고리 그룹 물질에서 선택되어야 한다.For example, A1 to A4 may be selected from a plurality of substance groups represented by Formula 3 below. As mentioned above, each of A1 and A3 should be selected from heterocyclic group materials.

화학식3(3)

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Figure pat00008
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Figure pat00010
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Figure pat00011
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Figure pat00012
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Figure pat00013
Figure pat00014
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상기 화학식3에서 R1 내지 R7 중 어느 하나는 메틸기이고, 나머지는 수소이다.
In Formula 3, any one of R 1 to R 7 is a methyl group, and the others are hydrogen.

상기 Al 내지 A4의 선택에 따라, 상기 화학식2의 적색 인광 호스트 물질은 하기 화학식4에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나가 된다. 여기서, 설명의 편의를 위해 각 물질 하단에 RH1~RH109의 기호를 부여하였다.According to the selection of Al to A4, the red phosphorescent host material of Formula 2 may be any one of a plurality of materials represented by the following Formula 4. Here, for the convenience of explanation, symbols of RH1 to RH109 are attached to the bottom of each material.

화학식4Formula 4

Figure pat00015
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Figure pat00016
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Figure pat00018
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이하에서는, 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 물질 중, 상기 화학식4에서 RH-39로 표기된 적색 인광 호스트 물질을 예로 들어, 본 발명의 적색 인광 호스트 물질의 합성예을 설명한다.Hereinafter, a synthesis example of the red phosphorescent host material of the present invention will be described by taking the red phosphorescent host material represented by RH-39 in Chemical Formula 4 as an example of the red phosphorescent host material for an organic light emitting device according to the present invention.

제 1 합성예Synthesis Example 1

1. Phenyl-quinolin-3-yl-amine의 제조1. Preparation of Phenyl-quinolin-3-yl-amine

상기 phenyl-quinolin-3-yl-amine은 아래와 같은 반응식1에 의해 합성된다.The phenyl-quinolin-3-yl-amine is synthesized by the following Scheme 1.

반응식1Scheme 1

Figure pat00070
Figure pat00070

구체적으로, 250 mL 2구 플라스크 (2-neck flask)에 phenylamine (2.0 g, 21.5 mmol), 3-bromo-quinoline (4.5 g, 21.5 mmol), Pd(OAc)2 3mol%, BINAP 6mol%, Na+tBuO- (4.1 g, 43.0 mmol)를 넣고 toluene 200 mL로 녹인다. 이후, 24 시간 동안 환류(reflux), 교반(stir) 시킨다. 반응종료 후 toluene을 감압증류하고 methylene chloride로 녹여서 silica-gel을 이용하여 short column을 걸어 여과 시킨다. 여과된 용액을 감압 증류하여 methylenechloride/methanol 용매에서 재결정하여 phenyl-quinolin-3-yl-amine을 얻었다.
Specifically, phenylamine (2.0 g, 21.5 mmol), 3-bromo-quinoline (4.5 g, 21.5 mmol), Pmol (OAc) 2 3mol%, BINAP 6mol%, Na in a 250 mL 2-neck flask Add + tBuO- (4.1 g, 43.0 mmol) and dissolve in 200 mL of toluene. Thereafter, reflux and stir for 24 hours. After completion of the reaction, the toluene was distilled under reduced pressure, dissolved with methylene chloride, and filtered through a short column using silica-gel. The filtered solution was distilled under reduced pressure and recrystallized in methylenechloride / methanol solvent to obtain phenyl-quinolin-3-yl-amine.

2. Quinolinyl phenyl amine 유도체의 제조2. Preparation of Quinolinyl phenyl amine Derivatives

상기 화학식4에서 RH-39로 표시된 quinolinyl phenyl amine 유도체는 아래와 같은 반응식2에 의해 제조된다.The quinolinyl phenyl amine derivative represented by RH-39 in Chemical Formula 4 is prepared by the following Scheme 2.

반응식2Scheme 2

Figure pat00071
Figure pat00071

구체적으로, 250 mL 2-neck flask에 phenyl-quinolin-3-yl-amine (4.0 g, 18.1 mmol), 4,4'-dibromo-biphenyl (2.8 g,36.4 mmol), Pd(OAc)2 3mol%, BINAP 6mol%, Na+tBuO- (3.5 g, 43.0 mmol)를 넣고 toluene 200 mL로 녹인다. 이후, 24시간 동안 환류, 교반 시킨다. 반응종료 후 toluene을 감압증류하고 methylenechloride로 녹여서 silicagel을 이용하여 short column을 걸어 여과 시킨다. 여과된 용액을 감압 증류하여 methylenechloride/methanol용매에서 재결정하였다. 이후 hexane과 ethyl acetate를 이용하여 여러 차례 컬럼 정제하여 화학식4의 RH-39로 표시된 quinolinyl phenyl amine 유도체를 얻었다.
Specifically, phenyl-quinolin-3-yl-amine (4.0 g, 18.1 mmol), 4,4'-dibromo-biphenyl (2.8 g, 36.4 mmol), Pd (OAc) 2 3 mol% in a 250 mL 2-neck flask Add BINAP 6mol%, Na + tBuO- (3.5 g, 43.0 mmol) and dissolve in 200 mL of toluene. Then, refluxed and stirred for 24 hours. After completion of the reaction, the toluene was distilled under reduced pressure, dissolved with methylenechloride, and filtered through a short column using silicagel. The filtered solution was distilled under reduced pressure and recrystallized from a methylenechloride / methanol solvent. After several times column purification using hexane and ethyl acetate to obtain a quinolinyl phenyl amine derivative represented by RH-39 of formula 4.

합성예2Synthesis Example 2

1. Naphthalen-1-yl-pyridin-2-yl-amine의 제조1. Preparation of Naphthalen-1-yl-pyridin-2-yl-amine

상기 naphthalen-1-yl-pyridin-2-yl-amine은 아래와 같은 반응식3에 의해 합성된다.The naphthalen-1-yl-pyridin-2-yl-amine is synthesized by the following Scheme 3.

반응식3Scheme 3

Figure pat00072
Figure pat00072

구체적으로, 250 mL 2-neck flask 에 naphthalen-1-ylamine (2.0 g, 13.4 mmol), 2-bromo-pyridine (2.1 g, 13.4 mmol), Pd(OAc)2 3mol%, BINAP 6mol%, Na+tBuO- (2.6 g, 26.8 mmol)를 넣고 toluene 200 mL로 녹인다. 이후, 24시간 동안 환류, 교반 시킨다. 반응종료 후 toluene을 감압증류하고 methylene chloride로 녹여서 silicagel을 이용하여 short column을 걸어 여과 시킨다. 여과된 용액을 감압 증류하여 methylenechloride/methanol용매에서 재결정하여 naphthalen-1-yl-pyridin-2-yl-amine을 얻었다.
Specifically, naphthalen-1-ylamine (2.0 g, 13.4 mmol), 2-bromo-pyridine (2.1 g, 13.4 mmol), Pd (OAc) 2 3mol%, BINAP 6mol%, Na + in a 250 mL 2-neck flask Add tBuO- (2.6 g, 26.8 mmol) and dissolve in 200 mL of toluene. Then, refluxed and stirred for 24 hours. After completion of the reaction, the toluene was distilled under reduced pressure, dissolved with methylene chloride, and filtered through a short column using silicagel. The filtered solution was distilled under reduced pressure and recrystallized from a methylenechloride / methanol solvent to obtain naphthalen-1-yl-pyridin-2-yl-amine.

2. Naphthyl-pyridyl amine 유도체의 제조2. Preparation of Naphthyl-pyridyl amine Derivatives

상기 화학식4에서 RH-81로 표시된 naphthyl-pyridyl amine 유도체는 아래와 같은 반응식4에 의해 제조된다.The naphthyl-pyridyl amine derivative represented by RH-81 in Chemical Formula 4 is prepared by the following Scheme 4.

반응식4Scheme 4

Figure pat00073
Figure pat00073

구체적으로, 250 mL 2-neck flask에 Naphthalen-1-yl-pyridin-2-yl-amine (4.0 g, 13.3 mmol), 4,4'-Dibromo-biphenyl (2.1 g, 6.6 mmol), Pd(OAc)2 3mol%, BINAP 6mol%, Na+tBuO- (2.5 g, 26.4 mmol)를 넣고 toluene 200 mL로 녹인다. 이후, 24시간 동안 환류, 교반 시킨다. 반응종료 후 toluene을 감압증류하고 methylene chloride로 녹여서 silicagel을 이용하여 short column을 걸어 여과 시킨다. 여과된 용액을 감압 증류하여 methylenechloride/methanol용매에서 재결정하였다. 이후 hexane과 ethyl acetate를 이용하여 여러차례 컬럼 정제하여 화학식4의 RH-81로 표시된 naphthyl-pyridyl amine 유도체를 얻었다.
Specifically, Naphthalen-1-yl-pyridin-2-yl-amine (4.0 g, 13.3 mmol), 4,4'-Dibromo-biphenyl (2.1 g, 6.6 mmol), Pd (OAc) in a 250 mL 2-neck flask 2) 3 mol%, BINAP 6mol%, Na + tBuO- (2.5 g, 26.4 mmol) is dissolved in 200 mL of toluene. Then, refluxed and stirred for 24 hours. After completion of the reaction, the toluene was distilled under reduced pressure, dissolved with methylene chloride, and filtered through a short column using silicagel. The filtered solution was distilled under reduced pressure and recrystallized from a methylenechloride / methanol solvent. After several column purification using hexane and ethyl acetate to obtain a naphthyl-pyridyl amine derivative represented by RH-81 of formula 4.

이하, 상기한 본 발명의 적색 인광 호스트 물질을 이용하여 유기전계발광소자를 제작하는 실험예1 내지 실험예7을 통해, 본 발명에 의한 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자의 성능을 비교 설명한다.Hereinafter, the performance of the red phosphorescent host material according to the present invention and the organic electroluminescent device using the same through Experimental Example 1 to Example 7 for producing an organic light emitting device using the red phosphorescent host material of the present invention. Explain.

실험예1Experimental Example 1

기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO층 상에 5000rpm으로 PEDOT을 500Å정도의 두께로 코팅한 후 Hot plate에서 30분 정도 건조한다. 이후 상기 화학식4에서 RH-81로 표시된 적색 인광 호스트 물질을 1,2-dichlorobenzen 용매의 2wt%가 되도록 용해한 후 적색 도펀트로 Ir(phq)2(acac)를 용해된 RH-81 용액의 1wt% 첨가하여 발광물질층 용액을 제조하였다. 상기 발광물질층 용액을 3000rpm으로 스핀 코팅하여 약 400Å의 두께로 적색 발광물질층을 제작하였다. 이후 1X10-6 torr를 유지하는 진공 챔버에 옮긴 후 TPBI(300Å), LiF(10Å), Al(1000 Å)의 순서로 적층함으로 소자를 완성하였다. 소자의 특성은 아래 표1에 나타내었다.
The light emitting area of the indium tin oxide (ITO) layer on the substrate was patterned to have a size of 3 mm x 3 mm and then washed. After coating the PEDOT with a thickness of about 500 kPa on the ITO layer at 5000 rpm, it is dried for about 30 minutes on a hot plate. Thereafter, the red phosphorescent host material represented by RH-81 in Chemical Formula 4 was dissolved to 2wt% of 1,2-dichlorobenzen solvent, and then 1wt% of RH-81 solution containing Ir (phq) 2 (acac) as a red dopant was added. To prepare a light emitting material layer solution. The light emitting material layer solution was spin-coated at 3000 rpm to produce a red light emitting material layer having a thickness of about 400 μs. After the transfer to a vacuum chamber maintaining 1X10-6 torr, the device was completed by laminating in the order of TPBI (300 kPa), LiF (10 kPa), Al (1000 kPa). The characteristics of the device are shown in Table 1 below.

실험예2Experimental Example 2

기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO층 상에 5000rpm으로 PEDOT을 500Å정도의 두께로 코팅한 후 Hot plate에서 30분 정도 건조한다. 이후 상기 화학식4에서 RH-81로 표시된 적색 인광 호스트 물질을 1,2-dichlorobenzen 용매의 2wt%가 되도록 용해한 후 적색 도펀트로 Ir(phq)2(acac)를 용해된 RH-81 용액의 2wt% 첨가하여 발광물질층 용액을 제조하였다. 상기 발광물질층 용액을 3000rpm으로 스핀 코팅하여 약 400Å의 두께로 적색 발광물질층을 제작하였다. 이후 1X10-6 torr를 유지하는 진공 챔버에 옮긴 후 TPBI(300Å), LiF(10Å), Al(1000 Å)의 순서로 적층함으로 소자를 완성하였다. 소자의 특성은 아래 표1에 나타내었다.
The light emitting area of the indium tin oxide (ITO) layer on the substrate was patterned to have a size of 3 mm x 3 mm and then washed. After coating the PEDOT with a thickness of about 500 kPa on the ITO layer at 5000 rpm, it is dried for about 30 minutes on a hot plate. After dissolving the red phosphorescent host material represented by RH-81 in Formula 4 to 2wt% of 1,2-dichlorobenzen solvent, 2wt% of RH-81 solution containing Ir (phq) 2 (acac) as red dopant To prepare a light emitting material layer solution. The light emitting material layer solution was spin-coated at 3000 rpm to produce a red light emitting material layer having a thickness of about 400 μs. After the transfer to a vacuum chamber maintaining 1X10-6 torr, the device was completed by laminating in the order of TPBI (300 kPa), LiF (10 kPa), Al (1000 kPa). The characteristics of the device are shown in Table 1 below.

실험예3Experimental Example 3

기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO층 상에 5000rpm으로 PEDOT을 500Å정도의 두께로 코팅한 후 Hot plate에서 30분 정도 건조한다. 이후 상기 화학식4에서 RH-81로 표시된 적색 인광 호스트 물질을 1,2-dichlorobenzen 용매의 2wt%가 되도록 용해한 후 적색 도펀트로 Ir(phq)2(acac)를 용해된 RH-81 용액의 3wt% 첨가하여 발광물질층 용액을 제조하였다. 상기 발광물질층 용액을 3000rpm으로 스핀 코팅하여 약 400Å의 두께로 적색 발광물질층을 제작하였다. 이후 1X10-6 torr를 유지하는 진공 챔버에 옮긴 후 TPBI(300Å), LiF(10Å), Al(1000 Å)의 순서로 적층함으로 소자를 완성하였다. 소자의 특성은 아래 표1에 나타내었다.
The light emitting area of the indium tin oxide (ITO) layer on the substrate was patterned to have a size of 3 mm x 3 mm and then washed. After coating the PEDOT with a thickness of about 500 kPa on the ITO layer at 5000 rpm, it is dried for about 30 minutes on a hot plate. After dissolving the red phosphorescent host material represented by RH-81 in Formula 4 to 2wt% of 1,2-dichlorobenzen solvent, 3wt% of the RH-81 solution in which Ir (phq) 2 (acac) was dissolved as a red dopant was added. To prepare a light emitting material layer solution. The light emitting material layer solution was spin-coated at 3000 rpm to produce a red light emitting material layer having a thickness of about 400 μs. After the transfer to a vacuum chamber maintaining 1X10-6 torr, the device was completed by laminating in the order of TPBI (300 kPa), LiF (10 kPa), Al (1000 kPa). The characteristics of the device are shown in Table 1 below.

실험예4Experimental Example 4

기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO층 상에 5000rpm으로 PEDOT을 500Å정도의 두께로 코팅한 후 Hot plate에서 30분 정도 건조한다. 이후 상기 화학식4에서 RH-39로 표시된 적색 인광 호스트 물질을 1,2-dichlorobenzen 용매의 2wt%가 되도록 용해한 후 적색 도펀트로 Ir(phq)2(acac)를 용해된 RH-81 용액의 3wt% 첨가하여 발광물질층 용액을 제조하였다. 상기 발광물질층 용액을 3000rpm으로 스핀 코팅하여 약 400Å의 두께로 적색 발광물질층을 제작하였다. 이후 1X10-6 torr를 유지하는 진공 챔버에 옮긴 후 TPBI(300Å), LiF(10Å), Al(1000 Å)의 순서로 적층함으로 소자를 완성하였다. 소자의 특성은 아래 표1에 나타내었다.
The light emitting area of the indium tin oxide (ITO) layer on the substrate was patterned to have a size of 3 mm x 3 mm and then washed. After coating the PEDOT with a thickness of about 500 kPa on the ITO layer at 5000 rpm, it is dried for about 30 minutes on a hot plate. After dissolving the red phosphorescent host material represented by RH-39 in Formula 4 to 2wt% of 1,2-dichlorobenzen solvent, 3wt% of RH-81 solution containing Ir (phq) 2 (acac) as red dopant was added. To prepare a light emitting material layer solution. The light emitting material layer solution was spin-coated at 3000 rpm to produce a red light emitting material layer having a thickness of about 400 μs. After the transfer to a vacuum chamber maintaining 1X10-6 torr, the device was completed by laminating in the order of TPBI (300 kPa), LiF (10 kPa), Al (1000 kPa). The characteristics of the device are shown in Table 1 below.

실험예5Experimental Example 5

기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO층 상에 5000rpm으로 PEDOT을 500Å정도의 두께로 코팅한 후 Hot plate에서 30분 정도 건조한다. 이후 상기 화학식4에서 RH-39로 표시된 적색 인광 호스트 물질을 1,2-dichlorobenzen 용매의 2wt%가 되도록 용해한 후 적색 도펀트로 Ir(phq)2(acac)를 용해된 RH-81 용액의 5wt% 첨가하여 발광물질층 용액을 제조하였다. 상기 발광물질층 용액을 3000rpm으로 스핀 코팅하여 약 400Å의 두께로 적색 발광물질층을 제작하였다. 이후 1X10-6 torr를 유지하는 진공 챔버에 옮긴 후 TPBI(300Å), LiF(10Å), Al(1000 Å)의 순서로 적층함으로 소자를 완성하였다. 소자의 특성은 아래 표1에 나타내었다.
The light emitting area of the indium tin oxide (ITO) layer on the substrate was patterned to have a size of 3 mm x 3 mm and then washed. After coating the PEDOT with a thickness of about 500 kPa on the ITO layer at 5000 rpm, it is dried for about 30 minutes on a hot plate. After dissolving the red phosphorescent host material represented by RH-39 in Formula 4 to 2wt% of 1,2-dichlorobenzen solvent, 5wt% of Ir (phq) 2 (acac) dissolved in red dopant was added. To prepare a light emitting material layer solution. The light emitting material layer solution was spin-coated at 3000 rpm to produce a red light emitting material layer having a thickness of about 400 μs. After the transfer to a vacuum chamber maintaining 1X10-6 torr, the device was completed by laminating in the order of TPBI (300 kPa), LiF (10 kPa), Al (1000 kPa). The characteristics of the device are shown in Table 1 below.

실험예6Experimental Example 6

기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO층 상에 5000rpm으로 PEDOT을 500Å정도의 두께로 코팅한 후 Hot plate에서 30분 정도 건조한다. 이후 상기 화학식4에서 RH-39로 표시된 적색 인광 호스트 물질을 1,2-dichlorobenzen 용매의 2wt%가 되도록 용해한 후 적색 도펀트로 Ir(phq)2(acac)를 용해된 RH-81 용액의 7wt% 첨가하여 발광물질층 용액을 제조하였다. 상기 발광물질층 용액을 3000rpm으로 스핀 코팅하여 약 400Å의 두께로 적색 발광물질층을 제작하였다. 이후 1X10-6 torr를 유지하는 진공 챔버에 옮긴 후 TPBI(300Å), LiF(10Å), Al(1000 Å)의 순서로 적층함으로 소자를 완성하였다. 소자의 특성은 아래 표1에 나타내었다.
The light emitting area of the indium tin oxide (ITO) layer on the substrate was patterned to have a size of 3 mm x 3 mm and then washed. After coating the PEDOT with a thickness of about 500 kPa on the ITO layer at 5000 rpm, it is dried for about 30 minutes on a hot plate. After dissolving the red phosphorescent host material represented by RH-39 in Formula 4 to 2wt% of 1,2-dichlorobenzen solvent, 7wt% of RH-81 solution containing Ir (phq) 2 (acac) as red dopant was added. To prepare a light emitting material layer solution. The light emitting material layer solution was spin-coated at 3000 rpm to produce a red light emitting material layer having a thickness of about 400 μs. After the transfer to a vacuum chamber maintaining 1X10-6 torr, the device was completed by laminating in the order of TPBI (300 kPa), LiF (10 kPa), Al (1000 kPa). The characteristics of the device are shown in Table 1 below.

여기서, PEDOT는 하기 화학식5-1, Ir(phq)2(acac)는 하기 화학식5-2, TPBI는 하기 화학식5-3으로 각각 표시된다.Here, PEDOT is represented by Formula 5-1, Ir (phq) 2 (acac) is represented by Formula 5-2, and TPBI is represented by Formula 5-3, respectively.

화학식5-1Formula 5-1

Figure pat00074
Figure pat00074

화학식5-2Formula 5-2

Figure pat00075
Figure pat00075

화학식5-3Formula 5-3

Figure pat00076
Figure pat00076

실험예1Experimental Example 1 실험예2Experimental Example 2 실험예3Experimental Example 3 실험예4Experimental Example 4 실험예5Experimental Example 5 실험예6Experimental Example 6 turn-on voltage
(1cd/m2)
turn-on voltage
(1cd / m2)

5.1

5.1

5.3

5.3

4.3

4.3

5.1

5.1

4.9

4.9

4.5

4.5
operating voltage
(1000cd/m2)
operating voltage
(1000cd / m2)

5.9

5.9

5.9

5.9

6.1

6.1

6.3

6.3

5.5

5.5

5.3

5.3
maximum
efficiency
maximum
efficiency
17.95 cd/A
9.21 lm/W
17.95 cd / A
9.21 lm / W
21.45 cd/A
11.6 lm/W
21.45 cd / A
11.6 lm / W
12.2 cd/A
5.8 lm/W
12.2 cd / A
5.8 lm / W
6.9 cd/A
3.3 lm/W
6.9 cd / A
3.3 lm / W
7.8 cd/A
4.5 lm/W
7.8 cd / A
4.5 lm / W
7.2 cd/A
4.2 lm/W
7.2 cd / A
4.2 lm / W
efficiency
(1000cd/m2)
efficiency
(1000cd / m2)
17.6 cd/A
9.1 lm/W
17.6 cd / A
9.1 lm / W
20.6 cd/A
10.8 lm/W
20.6 cd / A
10.8 lm / W
11.6 cd/A
5.9 lm/W
11.6 cd / A
5.9 lm / W
6.76 cd/A
3.3 lm/W
6.76 cd / A
3.3 lm / W
7.69 cd/A
4.3 lm/W
7.69 cd / A
4.3 lm / W
7.2 cd/A
4.2 lm/W
7.2 cd / A
4.2 lm / W
CIE(x,y)
(1000cd/m2)
CIE (x, y)
(1000cd / m2)
0.55, 0.410.55, 0.41 0.58, 0.400.58, 0.40 0.57, 0.410.57, 0.41 0.58, 0.400.58, 0.40 0.58, 0.400.58, 0.40 0.59, 0.400.59, 0.40

도 1a 및 도 1b는 본 발명의 실시예에 따른 적색 인광 호스트 물질의 PL 스펙트럼을 도시한 그래프이다. 도 1a는 상기 화학식4의 RH-81을 2-methyl-tetrahydro-furan에 용해한 후, 액체 질소 조건에서 측정된 PL(photoluminescence) 스펙트럼이며, 도 2a는 상기 화학식4의 RH-39를 2-methyl-tetrahydro-furan에 용해한 후, 액체 질소 조건에서 측정된 PL(photoluminescence) 스펙트럼이다.1A and 1B are graphs showing PL spectra of a red phosphorescent host material according to an embodiment of the present invention. 1A is a PL (photoluminescence) spectrum measured under liquid nitrogen after dissolving RH-81 of Chemical Formula 4 in 2-methyl-tetrahydro-furan, and FIG. 2A shows 2-H-39 of RH-39 of Chemical Formula 4; After dissolving in tetrahydro-furan, it is a PL (photoluminescence) spectrum measured under liquid nitrogen conditions.

도 1a 및 도 1b에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 적색 인광 호스트 물질은 각각 약 2.37eV, 약 2.33eV의 삼중항 에너지를 가진다. 즉, 1.8eV보다 큰 삼중항 에너지를 가지기 때문에, 발광효율이 뛰어난 장점을 갖는다.
As shown in FIGS. 1A and 1B, the red phosphorescent host material according to an embodiment of the present invention has triplet energy of about 2.37 eV and about 2.33 eV, respectively. That is, since it has triplet energy larger than 1.8 eV, it has the advantage of excellent luminous efficiency.

상기한 적색 인광 호스트 물질을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 대한 일 실시예를 도 2에 도시하였다.An embodiment of an organic light emitting display device including the red phosphorescent host material is illustrated in FIG. 2.

도시한 바와 같이, 유기전계발광소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.As illustrated, the organic light emitting diode includes first and second substrates (not shown) facing each other and an organic light emitting diode (E) formed between the first and second substrates (not shown). .

상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다. The organic light emitting diode E is an organic light emitting layer 120 formed between the first electrode 110 serving as an anode, the second electrode 130 serving as a cathode, and the first and second electrodes 110 and 130. )

상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(130)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.The first electrode 110 is formed of a material having a relatively high work function, for example, indium tin oxide (ITO), and the second electrode 130 is formed of a material having a relatively low work function, for example. For example, it is made of aluminum (Al) or aluminum alloy (AlNd). In addition, the organic light emitting layer 130 includes red, green, and blue organic light emitting patterns.

상기 유기발광층(130)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어진다.The organic light emitting layer 130 has a multilayer structure, that is, a hole injection layer (HTL) 121 and a hole transporting layer (hole transporting layer; HIL) sequentially from the first electrode 110 in order to maximize luminous efficiency. ) 122, an emitting material layer (EML) 123, an electron transporting layer 124, and an electron injection layer 125.

여기서, 상기 발광물질층(123) 중 상기 화학식2로 표시된 적색 인광 호스트 물질을 포함하여 이루어진다. 상기 적색 인광 호스트 물질이 약 1~10wt%로 용매, 예를 들어 1,2-dichlorobenzen에 용해되고, 도펀트가 약 1~10wt% 첨가되어 발광물질층 용액이 제조된다. 상기 발광물질층 용액을 코팅하여 상기 발광물질층(123)을 형성하게 된다. 상기 발광물질층(123)은 녹색, 청색 발광물질층을 더욱 포함할 수 있다.Here, the light emitting material layer 123 includes a red phosphorescent host material represented by Chemical Formula 2. The red phosphorescent host material is dissolved in a solvent such as 1,2-dichlorobenzen at about 1-10 wt%, and a dopant is added at about 1-10 wt% to prepare a light emitting material layer solution. The light emitting material layer solution is coated to form the light emitting material layer 123. The light emitting material layer 123 may further include green and blue light emitting material layers.

이와 같은 구성의 유기전계발광소자는 발광물질층 용액을 코팅하여 상기 발광물질층(123)을 형성하기 때문에, 대면적 유기전계발광소자의 제조에 장점을 갖는다. 또한, 고휘도의 영상을 구현할 수 있고, 또한 발광효율이 향상되어 저전력구동이 가능하여 소모전력이 감소되는 장점을 갖는다.The organic light emitting diode having such a structure has an advantage in manufacturing a large area organic light emitting diode because the light emitting material layer 123 is formed by coating a light emitting material layer solution. In addition, it is possible to realize a high-brightness image, and also to improve the luminous efficiency to enable a low power drive has the advantage that the power consumption is reduced.

상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
Although the above has been described with reference to a preferred embodiment of the present invention, those skilled in the art various modifications and changes of the present invention without departing from the spirit and scope of the present invention described in the claims below I can understand that you can.

110: 제 1 전극 120: 유기발광층
121: 정공주입층 122: 정공수송층
123: 발광물질층 124: 전자수송층
125: 전자주입층 130: 제 2 전극
110: first electrode 120: organic light emitting layer
121: hole injection layer 122: hole transport layer
123: light emitting material layer 124: electron transport layer
125: electron injection layer 130: second electrode

Claims (10)

하기 화학식으로 표시되며, A1 및 A3 각각은 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 물질에서 선택되고, A2 및 A3 각각은 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 물질, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 그룹 물질에서 선택되는 것이 특징인 유기전계발광소자용 적색 인광 호스트 물질.
Figure pat00077

Represented by the following formula, each of A1 and A3 is selected from a substituted or unsubstituted heterocyclic group material, and each of A2 and A3 is selected from a substituted or unsubstituted heterocyclic group material, or a substituted or unsubstituted aromatic group material. Red phosphorescent host material for an organic light emitting device characterized in that the.
Figure pat00077

제 1 항에 있어서,
상기 이형고리 그룹 물질은 피리딘일(pyridinyl), 비피리딘일(bipyridinyl), 퀴놀린일(quinolinyl), 이소퀴놀린일(isoquinolinyl), 퀴녹살린일 (quinoxalinyl), 터피리딘일(terpyridinyl), 페난스롤린일(phenanthrolinyl)을 포함하는 것이 특징인 적색 인광 호스트 물질.
The method of claim 1,
The heterocyclic group material may be pyridinyl, bipyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinoxalinyl, terpyridinyl, phenoxrollinyl ( red phosphorescent host material characterized by containing phenanthrolinyl).
제 1 항에 있어서,
상기 방향족 그룹 물질은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 비페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함하는 것이 특징인 적색 인광 호스트 물질.
The method of claim 1,
The aromatic group material is a red phosphorescent host material, characterized in that it comprises phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, phenanthrenyl.
제 1 항에 있어서,
상기 이형고리 그룹 물질 및 상기 방향족 그룹 물질의 치환체는 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 아케닐(alkenyl), C1~C20의 알킬닐(alkynyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy) 또는 C1~C20의 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(Phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중에서 선택되는 것이 특징인 적색 인광 호스트 물질.
The method of claim 1,
Substituents of the heterocyclic group material and the aromatic group material are C1 ~ C20 aryl, C1 ~ C20 alkyl, C1 ~ C20 alkenyl, C1 ~ C20 alkylyl , C1-C20 alkoxy or C1-C20 alkylsilyl, phenylsilyl, Phenylsilyl, halogen (cyano), characterized in that the red phosphorescent host material.
제 1 전극과;
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고,
상기 발광물질층은, 하기 화학식으로 표시되며, A1 및 A3 각각은 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 물질에서 선택되고, A2 및 A3 각각은 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹 물질, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 그룹 물질에서 선택되는 적색 인광 호스트 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
Figure pat00078

A first electrode;
A second electrode facing the first electrode;
A light emitting material layer positioned between the first and second electrodes,
The light emitting material layer is represented by the following formula, each of A1 and A3 is selected from a substituted or unsubstituted heterocyclic group material, each of A2 and A3 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group material, or a substituted or unsubstituted An organic electroluminescent device characterized in that it comprises a red phosphorescent host compound selected from the group of aromatic groups.
Figure pat00078

제 5 항에 있어서,
상기 이형고리 그룹 물질은 피리딘일(pyridinyl), 비피리딘일(bipyridinyl), 퀴놀린일(quinolinyl), 이소퀴놀린일(isoquinolinyl), 퀴녹살린일 (quinoxalinyl), 터피리딘일(terpyridinyl), 페난스롤린일(phenanthrolinyl)을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
The method of claim 5, wherein
The heterocyclic group material may be pyridinyl, bipyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinoxalinyl, terpyridinyl, phenoxrollinyl ( organic electroluminescent device comprising phenanthrolinyl).
제 5 항에 있어서,
상기 방향족 그룹 물질은 페닐(phenyl), 나프틸(naphthyl), 비페닐(biphenyl), 터페닐(terphenyl), 페난스렌닐(phenanthrenyl)을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
The method of claim 5, wherein
The aromatic group material is an organic electroluminescent device, characterized in that it comprises phenyl (naphthyl), biphenyl (biphenyl), terphenyl (terphenyl), phenanthrenyl (phenanthrenyl).
제 5 항에 있어서,
상기 이형고리 그룹 물질 및 상기 방향족 그룹 물질의 치환체는 C1~C20의 아릴(aryl), C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 아케닐(alkenyl), C1~C20의 알킬닐(alkynyl), C1~C20의 알콕시(alkoxy) 또는 C1~C20의 알킬실릴(alkylsilyl), 페닐실릴(Phenylsilyl), 할로겐(halogen), 시아노(cyano) 중에서 선택되는 것이 특징인 유기전계발광소자.
The method of claim 5, wherein
Substituents of the heterocyclic group material and the aromatic group material are C1 ~ C20 aryl, C1 ~ C20 alkyl, C1 ~ C20 akenyl, C1 ~ C20 alkylyl , C1 ~ C20 alkoxy (alkoxy) or C1 ~ C20 Alkylsilyl (alkylsilyl), Phenylsilyl (Phenylsilyl), Halogen (halogen), Cyano (cyano) is characterized in that the organic light emitting device.
제 5항에 있어서,
상기 발광물질층은 상기 적색 인광 호스트 화합물이 1~10wt%로 포함되는 발광물질층 용액과, 상기 발광물질층 용액의 1~10wt%인 도펀트를 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
6. The method of claim 5,
And the light emitting material layer comprises a light emitting material layer solution containing 1-10 wt% of the red phosphorescent host compound and a dopant of 1-10 wt% of the light emitting material layer solution.
제 5 항에 있어서,
상기 제 1 전극 사이에 위치하는 전공 주입층과;
상기 전공 주입층과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전공 수송층과;
상기 발광물질층 상에 위치하는 전자 수송층과;
상기 전자수송층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 전자 주입층을 포함하는 것이 특징인 유기전계발광소자.
The method of claim 5, wherein
A hole injection layer between the first electrodes;
A hole transport layer disposed between the hole injection layer and the light emitting material layer;
An electron transport layer on the light emitting material layer;
And an electron injection layer disposed between the electron transport layer and the second electrode.
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