KR20110045833A - Urethane adhesive composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 우레탄 접착제 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 내열수성이 우수하여 각종 플라스틱 필름의 라미네이션에 특히 유용한 우레탄 접착제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a urethane adhesive composition, and more particularly, to a urethane adhesive composition having excellent hot water resistance and particularly useful for lamination of various plastic films.
폴리우레탄 수지는 접착성, 유연성 및 기계적 강도가 우수하기 때문에, 접착제로서 널리 이용되고 있으며, 예를 들면, 유리섬유 강화 폴리에스테르(FRP) 등의 기재 접착을 위한 산업 분야에 널리 이용되어 왔다. 이러한 폴리우레탄 접착제로서, 폴리우레탄 수지를 유기 용매에 용해시킨 유기 용매계 폴리우레탄 접착제와, 폴리우레탄 수지를 물에 분산시킨 수성 폴리우레탄 접착제가 이용되고 있다. 또한, 최근에는 필름용 접착제로서 폴리우레탄 수지의 이용이 시도되고 있으나, 종래의 필름용 접착제의 경우, 135℃의 온도에서 30분 이상 물을 이용하여 가열 및 가압 할 경우, 접착된 필름의 가장자리 부분에서부터 박리가 일어나는 단점이 있었다.Polyurethane resins are widely used as adhesives because of their excellent adhesion, flexibility, and mechanical strength, and have been widely used in the industrial field for substrate adhesion, for example, glass fiber reinforced polyester (FRP). As such a polyurethane adhesive, the organic-solvent type polyurethane adhesive which melt | dissolved polyurethane resin in the organic solvent, and the water-based polyurethane adhesive which disperse | distributed polyurethane resin to water are used. In addition, in recent years, the use of polyurethane resin as an adhesive for a film has been attempted, but in the case of a conventional film adhesive, when heated and pressurized with water at a temperature of 135 ° C. for 30 minutes or more, the edge of the adhered film There was a disadvantage that peeling occurred from.
따라서, 본 발명의 목적은 내열수성이 우수한 우레탄 접착제 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 각종 플라스틱 필름의 라미네이션에 유용한 복합 필름용 우레탄 접착제 조성물을 제공하는 것이다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a urethane adhesive composition excellent in hot water resistance. Another object of the present invention is to provide a urethane adhesive composition for composite films useful for lamination of various plastic films.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은, 폴리에스테르 수지; 및 폴리올과 디이소시아네이트의 반응에 의하여 얻어지며, 주쇄에 실란기를 포함하는 폴리우레탄 수지를 포함하는 불휘발성 성분 40 내지 80중량%; 및 나머지 휘발성 성분으로서, 상기 폴리우레탄 수지 및 폴리에스테르 수지를 용해시키는 유기 용매를 포함하며, 상기 불휘발성 성분에 있어서, 폴리우레탄의 함량은 80 내지 90 중량%이고, 상기 폴리에스테르의 함량은 10 내지 20중량%인 것인 우레탄 접착제 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention, polyester resin; And 40 to 80% by weight of a nonvolatile component obtained by a reaction of a polyol and a diisocyanate, the polyurethane resin including a silane group in a main chain thereof; And an organic solvent for dissolving the polyurethane resin and the polyester resin as the remaining volatile components, in the nonvolatile component, the content of polyurethane is 80 to 90% by weight, and the content of polyester is 10 to It provides a urethane adhesive composition that is 20% by weight.
본 발명에 따른 우레탄 접착제 조성물은 내수성 및 내열성이 우수하여, 각종 플라스틱 필름의 라미네이션에 유용하게 사용될 수 있다.The urethane adhesive composition according to the present invention is excellent in water resistance and heat resistance, and can be usefully used for lamination of various plastic films.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명에 따른 우레탄 접착제 조성물은 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지 및 상기 폴리우레탄 수지 및 폴리에스테르 수지를 용해시키는 유기 용매를 포함한다.The urethane adhesive composition according to the present invention comprises a polyurethane resin, a polyester resin and an organic solvent for dissolving the polyurethane resin and the polyester resin.
본 발명에 사용되는 폴리우레탄 수지는, 폴리올과 디이소시아네이트의 반응에 의하여 얻어지며, 주쇄에 실란기를 포함하는 용제형 폴리우레탄이다. 상기 폴리우레탄을 제조하기 위한 폴리올로는 폴리우레탄의 제조에 사용되는 통상의 폴리올을 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들면, 아디픽산, 이소프탈릭산, 프탈릭산 등의 이가산(diacid) 성분과 에틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜 등의 디올(diol) 성분을 반응시켜 제조한 폴리에스테르 폴리올을 사용할 수 있다. 본 발명에 사용되는 폴리올의 중량평균 분자량(Mw)은, 필요에 따라 달라질 수 있으나, 통상 1500 내지 3000 이고, 수산기값은 35 내지 80 mgKOH/g, 예를 들면 45 mgKOH/g이며, 수분 함량은 0.1% 이하인 것이 바람직하다. 또한, 상기 디이소시아네이트로서, 폴리우레탄의 제조에 사용되는 통상의 디이소시아네이트를 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, 톨루엔디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토벤젠(PPDI), 4,4'-메틸렌-비스(페닐이소시아네이트) (MDI), 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트(NDI), m-크실렌 디이소시아네이트(XDI), 1,4-시클로헥실 디이소시아네이트(CHDI) 등을 사용할 수 있다.Polyurethane resin used for this invention is obtained by reaction of a polyol and diisocyanate, and is a solvent type polyurethane which contains a silane group in a principal chain. As a polyol for producing the polyurethane can be used without particular limitation the conventional polyol used in the production of the polyurethane. For example, a polyester polyol produced by reacting a diacid component such as adipic acid, isophthalic acid or phthalic acid with a diol component such as ethylene glycol or neopentyl glycol can be used. The weight average molecular weight (Mw) of the polyol used in the present invention may vary as needed, but is usually 1500 to 3000, and the hydroxyl value is 35 to 80 mgKOH / g, for example 45 mgKOH / g, and the moisture content is It is preferable that it is 0.1% or less. Moreover, as said diisocyanate, the normal diisocyanate used for preparation of a polyurethane can be used without a restriction | limiting, For example, toluene diisocyanate, 1, 4- diisocyanatobenzene (PPDI), 4,4 '-Methylene-bis (phenylisocyanate) (MDI), 1,5-naphthalene diisocyanate (NDI), m-xylene diisocyanate (XDI), 1,4-cyclohexyl diisocyanate (CHDI) and the like can be used.
본 발명에 따라, 상기 폴리우레탄의 주쇄에 실란기를 포함시키기 위하여, 상기 폴리올과 디이소시아네이트의 반응에 실란 커플링제를 도입한다. 상기 실란 커플링제로는 감마-글리시독시프로필트리메톡시실란, 감마-아미노프로필트리에톡시 실란, 비닐트리스메톡시에톡시실란, 아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등을 사용할 수 있으며, 그 사용량은 폴리우레탄에 대하여, 0.5 내지 1중량%이다. 본 발명에 따라, 실란 커플링제를 폴리우레탄 분자 내부에 도입하면, 접착제의 내열성 및 내수성이 향상되며, 폴리에스테르 수지와 혼합할 경우, 완전 경화되기 전의 초기 접착력이 향상되는 장점이 있다.According to the invention, a silane coupling agent is introduced in the reaction of the polyol and diisocyanate in order to include a silane group in the main chain of the polyurethane. Examples of the silane coupling agent include gamma-glycidoxypropyltrimethoxysilane, gamma-aminopropyltriethoxy silane, vinyltrismethoxyethoxysilane, aminoethylaminopropyltrimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane and meta Krilloxypropyl trimethoxysilane etc. can be used and the usage-amount is 0.5 to 1 weight% with respect to a polyurethane. According to the present invention, when the silane coupling agent is introduced into the polyurethane molecule, the heat resistance and the water resistance of the adhesive are improved, and when mixed with the polyester resin, there is an advantage that the initial adhesive strength before complete curing is improved.
본 발명에 사용되는 폴리에스테르 수지로는, 유기 용매에 용해되는 통상의 폴리에스테르 수지를 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, 말단에 하이드록실기를 가지는 폴리에스테르 수지로서, 테레프탈산, 이소프탈산, 사이클로헥산디카르복실산, 프탈산, 세바식산, 숙신산 등의 이가산(diacid) 성분과, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로판디올, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 사이클로헥산디메탄올 등의 디올(diol) 성분이 공중합된 통상의 폴리에스테르 수지를 사용할 수 있다.As the polyester resin used in the present invention, a conventional polyester resin dissolved in an organic solvent can be used without particular limitation. For example, as a polyester resin having a hydroxyl group at the terminal, terephthalic acid, isophthalic acid, Diacid components such as cyclohexanedicarboxylic acid, phthalic acid, sebacic acid, succinic acid, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propanediol, butanediol, pentanediol, hexanediol, cyclohexanedimethanol, etc. Ordinary polyester resin in which the diol component of is copolymerized can be used.
본 발명에 따른 우레탄 접착제 조성물에 사용되는 유기 용매로는, 상기 폴리우레탄 수지 및 폴리에스테르 수지를 용해시킬 수 있는 유기 용매를 제한없이 사용 할 수 있으며, 예를 들면, 에틸아세테이트, 메틸에틸케톤, 자일렌, 톨루엔 등을 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 우레탄 접착제 조성물은 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지 및 유기 용매와 함께, 폴리이소시아네이트 경화제를 더욱 포함할 수 있다. 상기 폴리이소시아네이트 경화제로는 우레탄 성분의 경화에 사용되는 통상의 폴리이소시아네이트 경화제가 사용될 수 있으며, 예를 들면, 톨루엔디이소시아네이트, 메틸렌디페닐디이소시아네이트 등을 사용할 수 있다.As the organic solvent used in the urethane adhesive composition according to the present invention, an organic solvent capable of dissolving the polyurethane resin and the polyester resin can be used without limitation, for example, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, xyl Lene, toluene and the like can be used. In addition, the urethane adhesive composition according to the present invention may further include a polyisocyanate curing agent together with the polyurethane resin, the polyester resin and the organic solvent. As the polyisocyanate curing agent, a conventional polyisocyanate curing agent used for curing the urethane component may be used. For example, toluene diisocyanate, methylene diphenyl diisocyanate and the like may be used.
본 발명에 따른 접착제 조성물은 불휘발성 성분으로서, 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리이소시아네이트 경화제 등을 포함하고, 휘발성 성분으로서 유기 용매를 포함한다. 상기 불휘발성 성분에 있어서, 폴리우레탄의 함량은 80 내지 90 중량%, 바람직하게는 80 내지 85중량%이고, 상기 폴리에스테르의 함량은 10 내지 20중량%, 바람직하게는 15 내지 20중량%이다. 여기서, 상기 폴리우레탄의 함량이 너무 적으면, 완전 경화 후 접착력이 저하되는 문제가 있고, 너무 많으면, 초기 접착력이 저하되는 문제가 있다. 또한, 본 발명에 따른 우레탄 접착제 조성물에 있어서, 폴리이소시아네이트 경화제가 사용될 경우, 그 함량은 전체 불휘발성 성분에 대하여, 5 내지 20중량%, 바람직하게는 10 내지 14 중량%이다. 여기서, 상기 폴리이소시아네이트의 함량이 너무 적으면, 접착력이 저하될 우려가 있고, 너무 많으면, 용매에 대한 용해성이 저하될 우려가 있다. 또한, 상기 불휘발성 성분의 전체 함량은, 전체 접착제 조성물에 대하여 40 내지 80중량%, 더욱 바람직하게는 50 내지 60중량%이며, 접착제 조성물의 나머지 성분은 휘발성 유기 용매이다.The adhesive composition according to the present invention includes a polyurethane resin, a polyester resin, a polyisocyanate curing agent and the like as the nonvolatile component, and an organic solvent as the volatile component. In the nonvolatile component, the content of polyurethane is 80 to 90% by weight, preferably 80 to 85% by weight, and the content of polyester is 10 to 20% by weight, preferably 15 to 20% by weight. Here, if the content of the polyurethane is too small, there is a problem that the adhesive strength is lowered after complete curing, if too much, there is a problem that the initial adhesive strength is lowered. In addition, in the urethane adhesive composition according to the present invention, when a polyisocyanate curing agent is used, the content thereof is 5 to 20% by weight, preferably 10 to 14% by weight based on the total nonvolatile components. Here, when there is too little content of the said polyisocyanate, there exists a possibility that adhesive force may fall, and when too much, there exists a possibility that the solubility to a solvent may fall. In addition, the total content of the nonvolatile components is 40 to 80% by weight, more preferably 50 to 60% by weight relative to the total adhesive composition, the remaining components of the adhesive composition is a volatile organic solvent.
본 발명에 따른 접착제 조성물을 필름 사이에 코팅하고, 필름을 압착하여 라미네이션시켜, 유기 용매를 휘발시켜 제거함으로써, 필름을 접착할 수 있다. 본 발명의 접착제 조성물이 적용될 수 있는 필름으로는, 폴리에스테르, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 합성수지 필름, 플라스틱 필름, 알루미늄(Al) 등의 금속 필름을 예시할 수 있으며, 바람직하게는 플라스틱 필름의 접착에 특히 유용하다.The film can be adhered by coating the adhesive composition according to the present invention between the films, compressing and laminating the film, and evaporating and removing the organic solvent. Examples of the film to which the adhesive composition of the present invention may be applied include synthetic resin films such as polyester, polyethylene, and polypropylene, plastic films, and metal films such as aluminum (Al), and are preferably used for adhesion of plastic films. Especially useful.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 하기 실시예에 있어서, 수분 함량은 칼 피셔(Karl Fischer)법으로 측정하였고, 수산기값은 ASTM D4274에 따라 측정하였으며, 접착력은 ASTM D903방법으로 측정하였다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. The following examples are intended to illustrate the invention, but the scope of the invention is not limited by these examples. In the following examples, the moisture content was measured by Karl Fischer method, the hydroxyl value was measured according to ASTM D4274, and the adhesion was measured by ASTM D903 method.
[실시예 1] 우레탄 접착제 조성물 제조 Example 1 Preparation of Urethane Adhesive Composition
교반기, 온도계 및 콘덴서가 부착된 4구 2000 ml 둥근 플라스크에, 아디픽산 644g, 이소프탈릭산 644g, 프탈릭산 220g, 에틸렌글리콜 177g 및 네오펜틸글리콜 600g을 투입하고, 230℃까지 천천히 승온시키면서, 약 8시간 동안 반응을 수행하였다. 반응 후, 진공펌프로 50 mmHg까지 감압하여 과잉의 에틸렌글리콜을 제거하여, 수산기값이 45 mgKOH/g이고, 수분 함량이 0.1% 이하인 에스테르계 폴리올을 얻었다. 상기 반응물 695g, 에틸아세테이트 612g, 에틸렌디아민 0.56g, 감마-글리시독 시프로필트리메톡시실란 4.4g 및 디부틸틴디라우레이트 0.11g을 60℃에서 3시간 반응시킨 다음, 톨루엔디이소시아네이트 39g을 추가 투입하고 75℃로 승온시킨 다음, 적외선 흡광도 분석에서 이소시아네이트기의 흡수 피크가 소멸할 때까지 반응을 진행하였다. 이와 같이 얻어진 폴리우레탄 1350g과 폴리에스테르 수지 183g을 에틸아세테이트에 불휘발분 60%가 되도록 용해시켜, 우레탄 접착제 조성물을 제조하였다.In a four-necked 2000 ml round flask equipped with a stirrer, a thermometer and a condenser, adipic acid 644 g, isophthalic acid 644 g, phthalic acid 220 g, ethylene glycol 177 g and neopentyl glycol 600 g were added and the temperature was slowly raised to 230 ° C. The reaction was carried out for 8 hours. After the reaction, the vacuum pressure was reduced to 50 mmHg to remove excess ethylene glycol to obtain an ester polyol having a hydroxyl value of 45 mgKOH / g and a water content of 0.1% or less. 695 g of the reactant, 612 g of ethyl acetate, 0.56 g of ethylenediamine, 4.4 g of gamma-glycidoxy cipropyltrimethoxysilane, and 0.11 g of dibutyl tin dilaurate were reacted at 60 ° C. for 3 hours, and then 39 g of toluene diisocyanate was further added. After heating up to 75 ° C., the reaction proceeded until the absorption peak of the isocyanate group disappeared in the infrared absorbance analysis. Thus, 1350 g of polyurethane and 183 g of polyester resin were dissolved in ethyl acetate so as to have a nonvolatile content of 60% to prepare a urethane adhesive composition.
[실시예 2] 우레탄 접착제 조성물 제조 Example 2 Preparation of Urethane Adhesive Composition
실시예 1에서 사용된 폴리올 792g, 에틸아세테이트 558g, 감마- 아미노프로필트리에톡시실란 5g 및 디부틸틴디라우레이트 0.42g을 60℃에서 1시간 반응시킨 다음, 톨루엔디이소시아네이트 43g을 추가 투입하고 75℃로 승온시킨 다음, 적외선 흡광도 분석에서 이소시아네이트기의 흡수 피크가 소멸할 때까지 반응을 진행한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 우레탄 접착제 조성물을 제조하였다.792 g of polyol used in Example 1, 558 g of ethyl acetate, 5 g of gamma-aminopropyltriethoxysilane, and 0.42 g of dibutyl tin dilaurate were reacted at 60 ° C. for 1 hour, and then 43 g of toluene diisocyanate was further added and 75 ° C. The urethane adhesive composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that the reaction was performed until the absorption peak of the isocyanate group disappeared in the infrared absorbance analysis.
[비교예 1] 우레탄 접착제 조성물 제조 Comparative Example 1 Preparation of Urethane Adhesive Composition
실시예 1에서 사용된 폴리올 792g, 에틸아세테이트 558g, 디부틸틴디라우레이트 0.42g 및 톨루엔디이소시아네이트 43g을 투입하고 75℃로 승온시킨 다음, 적외선 흡광도 분석에서 이소시아네이트기의 흡수 피크가 소멸할 때까지 반응을 진행한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 우레탄 접착제 조성물을 제조하였다.792 g of polyol used in Example 1, 558 g of ethyl acetate, 0.42 g of dibutyl tin dilaurate, and 43 g of toluene diisocyanate were added thereto, and the temperature was raised to 75 ° C., followed by reaction until the absorption peak of the isocyanate group disappeared in infrared absorbance analysis. Except that, the urethane adhesive composition was prepared in the same manner as in Example 1.
[비교예 2] 우레탄 접착제 조성물 제조 Comparative Example 2 Preparation of Urethane Adhesive Composition
실시예 1에서 사용된 폴리올 784g, 에틸아세테이트 558g, 에틸렌디아민 0.64g, 감마-글리시독시프로필트리메톡시실란 5g 및 디부틸틴디라우레이트 0.42g을 60℃에서 3시간 반응시킨 다음, 톨루엔디이소시아네이트 52g을 추가 투입하고, 75℃로 승온시킨 다음, 적외선 흡광도 분석에서 이소시아네이트기의 흡수 피크가 소멸할 때까지 반응을 진행하여, 폴리우레탄을 제조하고, 폴리에스테르 수지를 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 우레탄 접착제 조성물을 제조하였다.784 g of polyol used in Example 1, 558 g of ethyl acetate, 0.64 g of ethylenediamine, 5 g of gamma-glycidoxypropyltrimethoxysilane, and 0.42 g of dibutyltin dilaurate were reacted at 60 ° C. for 3 hours, followed by toluene diisocyanate. 52 g was further added, the temperature was raised to 75 ° C., and the reaction proceeded until the absorption peak of the isocyanate group disappeared in the infrared absorbance analysis, except that a polyurethane was produced and the polyester resin was not used. A urethane adhesive composition was prepared in the same manner as in Example 1.
실시예 및 비교예에서 제조한 접착제 조성물과 폴리이소시아네이트를 중량비 100:11으로 혼합하고, 에틸아세테이트에 불휘발 성분 30%로 조절하여 최종 접착제를 제조한 다음, 다음과 같은 방법으로 3층 복합 필름을 제조하였다. 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(PET, 두께 50 ㎛)/ 알루미늄 필름(Al, 두께 18 ㎛)/ 캐스팅 폴리프로필렌(CPP, 두께 12 ㎛)의 층간에 제조된 접착제를 바 코터(bar coater #14)를 이용하여 코팅하고, 60℃에서 라미네이션시킨 다음, 초기 접착력(단위: g/15㎜)을 측정하였다. 이후, 60℃에서 48시간 경화시킨 다음 접착력(에이징 후 접착력이라 한다)을 측정하였고, 또한 경화 후 135℃, 94% 상대습도(RH), 2kgf/㎠의 압력 조건에서 60분간 레토르트시킨 다음 다시 접착력(레토르트 후 접착력이라 한다)을 측정하여, 각 조건별 측정결과를 표 1에 나타내었다.The adhesive composition prepared in Examples and Comparative Examples was mixed with a polyisocyanate in a weight ratio of 100: 11, adjusted to 30% of a nonvolatile component in ethyl acetate to prepare a final adhesive, and then a three-layer composite film was prepared as follows. Prepared. Adhesive prepared between the layers of polyethylene terephthalate film (PET, 50 μm thick) / aluminum film (Al, 18 μm thick) / cast polypropylene (CPP, 12 μm thick) using a bar coater # 14. After coating and lamination at 60 ° C., the initial adhesion in g / 15 mm was measured. Thereafter, the cured at 60 ℃ 48 hours and then measured the adhesive force (called adhesion after aging), and also retorted for 60 minutes at 135 ℃, 94% relative humidity (RH), pressure of 2kgf / ㎠ after curing and then again adhesive strength (Referred to the adhesive force after the retort) was measured, and the measurement results for each condition are shown in Table 1.
접착력Early
Adhesion
후 접착력Aging
After adhesion
후 접착력retort
After adhesion
* N.A.(Not applicable): 측정중 필름이 끊어져 수치화 불가능함.* N.A. (Not applicable): The film breaks during measurement and cannot be quantified.
상기 표 1로부터, 본 발명에 따른 우레탄 접착제 조성물을 사용할 경우, 각 필름층의 초기 접착력 및 레토르트 후 접착력이 특히 우수함을 알 수 있다.From the above Table 1, when using the urethane adhesive composition according to the present invention, it can be seen that the initial adhesion of each film layer and the adhesion after the retort is particularly excellent.
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2009
- 2009-10-28 KR KR1020090102551A patent/KR20110045833A/en not_active Application Discontinuation
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