KR20110007376A - Organic solar cells with light active layer of interpenetrating polymer network and method of fabricating the same - Google Patents

Organic solar cells with light active layer of interpenetrating polymer network and method of fabricating the same Download PDF

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Abstract

PURPOSE: An organic solar cell and a manufacturing method thereof are provided to improve solar cell efficiency by improving probability that a generated exciton is separated into an electron and a hole. CONSTITUTION: An organic optical active layer is located on a first electrode. An electron donor polymer and an electron acceptor polymer form an interpenetrating polymer network. A second electrode is located on the organic optical active layer. A substrate is a transparent substrate.

Description

상호침투 고분자 네트워크 구조의 광활성층을 구비하는 유기태양전지 및 그 제조방법 {Organic solar cells with light active layer of interpenetrating polymer network and method of fabricating the same}Organic solar cells with a photoactive layer having an interpenetrating polymer network structure and a method of fabricating the same {Organic solar cells with light active layer of interpenetrating polymer network and method of fabricating the same}

본 발명은 태양전지에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기태양전지에 관한 것이다.The present invention relates to a solar cell, and more particularly to an organic solar cell.

고유가 시대에 대체 에너지원으로써 각광을 받고 있는 유기태양전지는 저비용의 재료/공정 및 휘어질 수 있는 특성을 갖는 등의 장점으로 인해 최근 활발한 연구가 진행되고 있다. 그 중, 신규 물질 개발과 함께 적층형의 구조를 도입하여 낮은 에너지 전환효율을 극복하기 위한 연구가 진행되어져 왔다.Organic solar cells, which have been spotlighted as alternative energy sources in the high oil price era, are being actively researched in recent years due to their advantages such as low cost materials / processes and flexible properties. Among them, research has been conducted to overcome low energy conversion efficiency by introducing a laminated structure with the development of new materials.

유기태양전지는 양극 및 음극, 그리고 이들 두 전극들 사이에 위치하는 전자 도너 물질과 전자 억셉터 물질을 갖는 광활성층을 구비한다. 이러한 유기태양전지에 빛을 쪼여주면 상기 도너 물질은 빛을 흡수하여 여기 상태의 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하고, 이 엑시톤은 확산하다가 억셉터 물질을 만나면 상기 두 전극의 일함수 차에 기인하는 내부 전기장에 의해 전자와 정공으로 분리된다. 이 때, 전자는 억셉터 물질을 통해 양극으로 이동하고, 정공은 도너 물질을 통해 음극으로 이동하며, 최종적으로 외부 회로를 통해 전류의 형태로 흐르게 된다.The organic solar cell includes a photoactive layer having an anode and a cathode and an electron donor material and an electron acceptor material positioned between these two electrodes. When the organic solar cell is irradiated with light, the donor material absorbs light to form an exciton, which is an electron-hole pair in an excited state, and when the exciton diffuses and meets an acceptor material, It is separated into electrons and holes by the electric field. At this time, electrons move to the anode through the acceptor material, holes move to the cathode through the donor material, and finally flow through the external circuit in the form of a current.

상기 엑시톤의 확산거리가 10 ~ 30nm로 매우 짧으며, 이들의 생존시간 또한 수십 나노초로 매우 짧기 때문에 주어진 시간내에 전자와 정공으로 분리되지 못하면, 빛을 방출하면서 재결합하는 것으로 알려져 있다. 이 경우, 생성된 엑시톤은 광전류에 기여할 수 없다. 따라서, 태양전지의 효율 향상을 위해서는 활성층 내에 도너 물질과 억셉터 물질 사이의 계면(D/A 계면) 면적을 증가시켜 상기 엑시톤이 상기 D/A 계면과 만날 확률을 증가시켜야 한다.Since the exciton diffusion distance is very short as 10 ~ 30nm, and their survival time is also very short as several tens of nanoseconds, it is known to recombine while emitting light if it cannot be separated into electrons and holes within a given time. In this case, the generated excitons cannot contribute to the photocurrent. Therefore, in order to improve the efficiency of the solar cell, it is necessary to increase the area of the interface between the donor material and the acceptor material in the active layer (D / A interface) to increase the probability that the excitons meet the D / A interface.

이를 위해 도너 물질인 P3HT와 억셉터 물질인 PCBM을 섞어 벌크 이종 접합(bulk heterojunction; BHJ)구조를 갖는 광활성층에 대한 연구가 진행되고 있다. 그러나, P3HT와 PCBM의 BHJ 구조를 구현하기 위해서 광활성층 전체에 대해 PCBM을 대략 66 vol%로 사용하고 있다. 이는 PCBM이 서로 연결되어 전자의 전달 통로로 작용하기 위한 최소한의(percolation threshhold) 양인 것으로 판단된다. 이로 인해 엑시톤을 생성하는 P3HT를 겨우 33vol% 정도 밖에 사용하지 못하게 되어, 효율 향상의 걸림돌이 되고 있다.To this end, studies have been conducted on photoactive layers having a bulk heterojunction (BHJ) structure by mixing donor material P3HT and acceptor material PCBM. However, to realize the BHJ structure of P3HT and PCBM, PCBM is used at approximately 66 vol% for the entire photoactive layer. This is considered to be a minimum amount of percolation threshhold for the PCBM to be connected to each other and act as a transfer path of electrons. As a result, only about 33 vol% of P3HT, which generates excitons, is used, which is an obstacle to efficiency improvement.

본 발명이 해결하고자 하는 과제는 전자 도너 물질과 전자 억셉터 물질 사이의 계면 면적을 크게 하여 효율이 향상된 유기태양전지를 제공하는 데 있다. The problem to be solved by the present invention is to provide an organic solar cell having improved efficiency by increasing the interface area between the electron donor material and the electron acceptor material.

상기 과제를 이루기 위하여 본 발명의 일 측면은 유기 태양 전지를 제공한 다. 상기 유기 태양 전지는 차례로 적층된 제 1 전극, 유기 광활성층, 및 제 2 전극을 구비한다. 상기 유기 광활성층은 전자 도너 고분자와 전자 억셉터 고분자가 상호침투하여 형성된 상호침투 고분자 네트워크를 구비한다.One aspect of the present invention to achieve the above object provides an organic solar cell. The organic solar cell includes a first electrode, an organic photoactive layer, and a second electrode, which are sequentially stacked. The organic photoactive layer has an interpenetrating polymer network formed by interpenetrating an electron donor polymer and an electron acceptor polymer.

상기 과제를 이루기 위하여 본 발명의 다른 측면은 유기 태양 전지 제조방법을 제공한다. 상기 제조방법은 도너 마크로머와 억셉터 마크로머를 포함하는 마크로머 용액을 제 1 전극 상에 도포하는 것을 포함한다. 상기 도포된 마크로머를 경화시켜 전자 도너 고분자와 전자 억셉터 고분자가 상호 침투된 상호침투 고분자 네트워크 구조를 갖는 유기 광활성층을 형성한다. 상기 유기 광활성층 상에 제 2 전극을 형성한다.Another aspect of the present invention to achieve the above object provides an organic solar cell manufacturing method. The manufacturing method includes applying a macromer solution including a donor macromer and an acceptor macromer on the first electrode. The coated macromer is cured to form an organic photoactive layer having an interpenetrating polymer network structure in which an electron donor polymer and an electron acceptor polymer interpenetrate. A second electrode is formed on the organic photoactive layer.

본 발명에 따른 유기태양전지는 상호침투 고분자 네트워크 구조의 광활성층을 구비하고, 상기 상호침투 고분자 네트워크 내에서 전자 도너 고분자와 전자 억셉터 고분자가 이종 접합(heterojunction; HJ) 구조를 형성하여 이들 고분자들 사이의 계면 면적은 크게 향상될 수 있다. 따라서, 생성된 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되는 확률을 향상시켜 태양전지 효율을 향상시킬 수 있다.The organic solar cell according to the present invention includes a photoactive layer having an interpenetrating polymer network structure, and an electron donor polymer and an electron acceptor polymer form a heterojunction (HJ) structure in the interpenetrating polymer network to form these polymers. The interface area between them can be greatly improved. Therefore, by increasing the probability that the generated excitons are separated into electrons and holes can improve the solar cell efficiency.

또한, 전자 도너 물질과 전자 억셉터 물질 모두를 분자내(intra-molecular) 전하이동이 가능한 고분자로 사용함으로써, 전하이동 효율 향상에 따른 태양전지 효율향상을 기대할 수 있다. 이와 더불어서, 분자간 전하이동을 가능하게 하기 위해 필요한 양에 제한되지 않고 상기 전자 도너 고분자와 상기 전자 억셉터 고분자의 양을 필요에 따라 적절히 가감할 수 있어, 태양전지의 효율이 더욱 향상될 수 있다.In addition, by using both an electron donor material and an electron acceptor material as a polymer capable of intra-molecular charge transfer, an increase in solar cell efficiency due to an improved charge transfer efficiency can be expected. In addition, the amount of the electron donor polymer and the electron acceptor polymer can be appropriately added or subtracted as necessary, without being limited to the amount necessary to enable intermolecular charge transfer, and the efficiency of the solar cell can be further improved.

본 발명의 효과는 이상에서 언급한 효과로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.The effects of the present invention are not limited to the above-mentioned effects, and other effects that are not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.

본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다.As the inventive concept allows for various changes and numerous embodiments, particular embodiments will be illustrated in the drawings and described in detail in the text. However, this is not intended to limit the present invention to the specific disclosed form, it should be understood to include all modifications, equivalents, and substitutes included in the spirit and scope of the present invention. Like reference numerals are used for like elements in describing each drawing.

하기 화학식 1은 전자 도너 고분자를 형성하기 위한 전구체인 도너 마크로머를 나타낸다.Formula 1 represents a donor macromer, which is a precursor for forming an electron donor polymer.

[화학식 1][Formula 1]

S1-[HM1-CM1]n S 1- [HM 1 -CM 1 ] n

상기 화학식 1에서, S1는 정공전도성 스페이서이고, HM1는 전자 도너부(electron donor moiety)이고, CM1는 경화가능부(crosslinking moiety)이고, n은 2 또는 3의 정수이다.In Formula 1, S 1 is a hole conductive spacer, HM 1 is an electron donor moiety, CM 1 is a crosslinking moiety, and n is an integer of 2 or 3.

상기 정공전도성 스페이서(S1)는 하기 화학식들 2 또는 3일 수 있다.The hole conductive spacer S 1 may be represented by the following Chemical Formulas 2 or 3.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112009043294319-PAT00001
Figure 112009043294319-PAT00001

[화학식 3](3)

Figure 112009043294319-PAT00002
Figure 112009043294319-PAT00002

상기 전자 도너부(electron donor moiety, HM1)는 하기 화학식들 4 내지 6 중 어느 하나일수 있다.The electron donor moiety (HM 1 ) may be any one of the following Formulas 4 to 6.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112009043294319-PAT00003
Figure 112009043294319-PAT00003

상기 화학식 4에서, R은 수소 또는 탄소수 3 내지 10의 알킬기이고, n은 3 내지 10의 정수일 수 있다.In Formula 4, R is hydrogen or an alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, n may be an integer of 3 to 10.

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112009043294319-PAT00004
Figure 112009043294319-PAT00004

상기 화학식 5에서, R1 및 R2는 서로에 관계없이 탄소수 1 내지 10(의 알킬기이고, n은 3 내지 10의 정수이다. 일 예로서, R1은 메틸기이고, R2는 2-에틸헥스-1-일(2-ethylhex-1yl)기 일 수 있다.In Formula 5, R 1 and R 2 are each an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 10. As an example, R 1 is a methyl group and R 2 is 2-ethylhex. It may be a -1-yl (2-ethylhex-1yl) group.

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112009043294319-PAT00005
Figure 112009043294319-PAT00005

상기 화학식 6에서, R1 및 R2는 서로에 관계없이 탄소수 5 내지 10의 알킬기이고, Y는 C, N, 또는 Si이고, X는

Figure 112009043294319-PAT00006
,
Figure 112009043294319-PAT00007
,
Figure 112009043294319-PAT00008
, ,
Figure 112009043294319-PAT00010
, 또는
Figure 112009043294319-PAT00011
이다.In Chemical Formula 6, R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms, Y is C, N, or Si, and X is
Figure 112009043294319-PAT00006
,
Figure 112009043294319-PAT00007
,
Figure 112009043294319-PAT00008
, ,
Figure 112009043294319-PAT00010
, or
Figure 112009043294319-PAT00011
to be.

상기 경화가능부(CM1)는 아세틸렌기(acetylene group; -C≡CH), 시아네이트 에스터기(cyanate ester group; -OCN), 또는 이소시아네이트 (isocyanate group; -NCO) 일 수 있다. 일 예로서, 상기 화학식 1의 n이 2인 경우 상기 경화가능부(CM1)는 시아네이트 에스터 기(cyanate ester group; -OCN) 또는 이소시아네이트 (isocyanate group; -NCO)이고, 상기 화학식 1의 n이 3인 경우 상기 경화가능부(CM1)는 아세틸렌기(acetylene group; -C≡CH)일 수 있다.The curable portion CM 1 may be an acetylene group (—C (CH), a cyanate ester group (-OCN), or an isocyanate group (-NCO). As an example, when n in Formula 1 is 2, the curable part (CM 1 ) is a cyanate ester group (-OCN) or an isocyanate group (-NCO), and n in Formula 1 In the case of 3, the curable portion CM 1 may be an acetylene group (-C≡CH).

상기 도너 마크로머의 구체적 예는 하기 화학식 7로 나타낼 수 있다.Specific examples of the donor macromer may be represented by the following formula (7).

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112009043294319-PAT00012
Figure 112009043294319-PAT00012

하기 화학식 8은 전자 억셉터 고분자를 형성하기 위한 전구체인 억셉터 마크로머를 나타낸다.Formula 8 represents an acceptor macromer, which is a precursor for forming an electron acceptor polymer.

[화학식 8][Formula 8]

S2-[HM2-CM2]n S 2- [HM 2 -CM 2 ] n

상기 화학식 8에서, S2는 전자전도성 스페이서이고, HM2는 전자 억셉터부(electron donor moiety)이고, CM2는 경화가능부(crosslinking moiety)이고, n은 2 또는 3의 정수이다.In Formula 8, S 2 is an electron conductive spacer, HM 2 is an electron acceptor moiety, CM 2 is a crosslinking moiety, and n is an integer of 2 or 3.

상기 전자전도성 스페이서(S2)는 하기 화학식들 9 내지 12 중 어느 하나일 수 있다.The electron conductive spacer S 2 may be any one of the following Chemical Formulas 9 to 12.

[화학식 9] [Formula 9]

Figure 112009043294319-PAT00013
Figure 112009043294319-PAT00013

[화학식 10][Formula 10]

Figure 112009043294319-PAT00014
Figure 112009043294319-PAT00014

[화학식 11][Formula 11]

Figure 112009043294319-PAT00015
Figure 112009043294319-PAT00015

[화학식 12][Chemical Formula 12]

Figure 112009043294319-PAT00016
Figure 112009043294319-PAT00016

상기 전자 억셉터부(electron acceptor moiety, HM2)는 하기 화학식들 13 또는 14일수 있다.The electron acceptor moiety (HM 2 ) may be represented by the following Chemical Formulas 13 or 14.

[화학식 13][Formula 13]

Figure 112009043294319-PAT00017
Figure 112009043294319-PAT00017

상기 화학식 13에서, R1 및 R2는 서로에 관계없이 탄소수 5 내지 10의 알킬기이고, Y는 C, N, 또는 Si이고, X는

Figure 112009043294319-PAT00018
,
Figure 112009043294319-PAT00019
,
Figure 112009043294319-PAT00020
,
Figure 112009043294319-PAT00021
,
Figure 112009043294319-PAT00022
, 또는
Figure 112009043294319-PAT00023
일 수 있다.In Chemical Formula 13, R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms, Y is C, N, or Si, and X is
Figure 112009043294319-PAT00018
,
Figure 112009043294319-PAT00019
,
Figure 112009043294319-PAT00020
,
Figure 112009043294319-PAT00021
,
Figure 112009043294319-PAT00022
, or
Figure 112009043294319-PAT00023
Can be.

[화학식 14] [Formula 14]

Figure 112009043294319-PAT00024
Figure 112009043294319-PAT00024

상기 화학식 14에서, R1 및 R2는 서로에 관계없이 탄소수 5 내지 10의 알킬기이고, m은 1 내지 5의 정수이고, n은 1 내지 5 의 정수일 수 있다.In Formula 14, R 1 and R 2 may be an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms regardless of each other, m is an integer of 1 to 5, n may be an integer of 1 to 5.

상기 경화가능부(CM2)는 아세틸렌기(acetylene group; -C≡CH), 시아네이트 에스터기(cyanate ester group; -OCN), 또는 이소시아네이트 (isocyanate group; -NCO)일 수 있다. 일 예로서, 상기 화학식 8의 n이 2인 경우 상기 경화가능부(CM2)는 시아네이트 에스터기(cyanate ester group; -OCN) 또는 이소시아네이트 (isocyanate group; -NCO)이고, 상기 화학식 8의 n이 3인 경우 상기 경화가능부(CM2)는 아세틸렌기(acetylene group; -C≡CH)일 수 있다.The curable portion (CM 2 ) may be an acetylene group (—C≡CH), a cyanate ester group (-OCN), or an isocyanate group (-NCO). As an example, when n in Formula 8 is 2, the curable part (CM 2 ) is a cyanate ester group (-OCN) or an isocyanate group (-NCO), and n in Formula 8 In this case, the curable portion CM 2 may be an acetylene group (—C≡CH).

상기 억셉터 마크로머의 구체적 예는 하기 화학식 15 또는 16으로 나타낼 수 있다.Specific examples of the acceptor macromer may be represented by the following formula (15) or (16).

[화학식 15][Formula 15]

Figure 112009043294319-PAT00025
Figure 112009043294319-PAT00025

[화학식 16][Formula 16]

Figure 112009043294319-PAT00026
Figure 112009043294319-PAT00026

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기태양전지를 나타낸 단면도이다. 도 2는 상호침투 고분자 네트워크를 설명하기 위한 개략도이다.1 is a cross-sectional view showing an organic solar cell according to an embodiment of the present invention. 2 is a schematic diagram illustrating an interpenetrating polymer network.

도 1을 참조하면, 기판(10) 상에 제1 전극(11), 제1 전하수송층(13), 광활성층(15), 제2 전하수송층(17) 및 제2 전극(19)을 차례로 형성할 수 있다.Referring to FIG. 1, a first electrode 11, a first charge transport layer 13, a photoactive layer 15, a second charge transport layer 17, and a second electrode 19 are sequentially formed on the substrate 10. can do.

상기 기판(10)은 투명기판일 수 있다. 투명기판은 유리기판 또는 플라스틱 기판일 수 있다. 상기 제1 전극(11)은 투명전극일 수 있으며, 또한 캐소드일 수 있다. 이러한 제1 전극(11)은 ITO(Indium Tin Oxide)막, IO(Indium Oxide)막, TO(Tin Oxide)막, FTO(Fluorinated Tin Oxide)막, IZO(Indium Zinc Oxide)막, 또는 ZnO(Znic Oxide)막일 수 있다.The substrate 10 may be a transparent substrate. The transparent substrate may be a glass substrate or a plastic substrate. The first electrode 11 may be a transparent electrode and may also be a cathode. The first electrode 11 may be an indium tin oxide (ITO) film, an indium oxide (IO) film, a tin oxide (TO) film, a fluorinated tin oxide (FTO) film, an indium zinc oxide (IZO) film, or ZnO (Znic). Oxide film).

상기 제1 전하수송층(13)은 정공수송층일 수 있다. 이러한 제1 전하수송 층(13)의 일 예는 PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene): poly(styrenesulfonate)층일 수 있다.The first charge transport layer 13 may be a hole transport layer. One example of the first charge transport layer 13 may be a PEDOT: PSS (poly (3,4-ethylenedioxythiophene): poly (styrenesulfonate) layer.

상기 유기 활성층(15)은 광을 흡수하여 여기자(exiton)를 생성하는 층으로, 전자 도너 고분자와 전자 억셉터 고분자를 구비할 수 있다. 상기 유기 활성층(15)을 형성하는 것은 화학식 1로 나타낸 도너 마크로머와 화학식 8로 나타낸 억셉터 마크로머를 용매에 용해시켜 마크로머 용액을 만든 후, 상기 마크로머 용액을 상기 제1 전하수송층(13) 상에 코팅하고, 이를 열경화 또는 자외선경화시켜 형성할 수 있다.The organic active layer 15 is a layer that absorbs light to generate excitons, and may include an electron donor polymer and an electron acceptor polymer. The organic active layer 15 may be formed by dissolving a donor macromer represented by Formula 1 and an acceptor macromer represented by Formula 8 in a solvent to form a macromer solution, and then adding the macromer solution to the first charge transport layer 13. It can be formed by coating on) and thermosetting or ultraviolet curing.

상기 도너 마크로머와 상기 억셉터 마크로머를 선택함에 있어서, 전자와 정공의 효율적인 분리를 위해 화학식 1의 전자 도너부(HM1)의 전자 친화도에 비해 화학식 8의 전자 억셉터부(HM2)의 전자 친화도가 더 큰 것이 바람직하다. 또한, 상기 도너 마크로머의 경화가능부(CM1)와 상기 억셉터 마크로머의 경화가능부(CM2)는 서로 다른 것이 바람직하다.In selecting the donor macromer and the acceptor macromer, the electron acceptor portion HM 2 of Formula 8 compared to the electron affinity of the electron donor portion HM 1 of Formula 1 for efficient separation of electrons and holes. It is preferable that the electron affinity of is greater. In addition, it is preferable that the hardenable portion CM 1 of the donor macromer and the hardenable portion CM 2 of the acceptor macromer are different from each other.

도 2를 참조하면, 상기 경화과정에서, 상기 도너 마크로머들과 상기 억셉터 마크로머들, 즉 이들 두 성분들은 각각 독립적으로 중합되어 전자 도너 고분자 및 전자 억셉터 고분자를 형성하되 이들 두 고분자들이 상호침투된 형태를 갖는 상호침투 고분자 네트워크(interpenetrating polymer network)를 형성한다. Referring to FIG. 2, in the curing process, the donor macromers and the acceptor macromers, that is, these two components are each independently polymerized to form an electron donor polymer and an electron acceptor polymer, but these two polymers mutually It forms an interpenetrating polymer network with an infiltrated form.

구체적으로, 상기 도너 마크로머의 경화가능부(CM1) 및 상기 억셉터 마크로 머의 경화가능부(CM2) 중 어느 하나가 아세틸렌기(acetylene group; -C≡CH)이고, 나머지 하나는 시아네이트 에스터기(cyanate ester group; -O-C≡N) 또는 이소시아네이트 (isocyanate group; -NCO)일 수 있다. 경화가능부로 아세틸렌기를 갖는 마크로머들은 아세틸렌기들 사이의 반응에 의해 -C=C-C=C-를 형성하면서 고분자화될 수 있고, 경화가능부로 시아네이트 에스터기 또는 이소시아네이트기를 갖는 마크로머들은 인접하는 세 개의 시아네이트 에스터기들 또는 이소시아네이트기들이 고리 생성 삼합체화 반응(cyclotrimerization)하여 트리아진(triazine)를 형성하면서 고분자화될 수 있다. Specifically, any one of the curable portion (CM 1 ) of the donor macromer and the curable portion (CM 2 ) of the acceptor macromer is an acetylene group (—C≡CH), and the other is cyan. Cyanate ester group (-OC≡N) or isocyanate group (-NCO). Macromers having an acetylene group as the curable moiety can be polymerized while forming -C = CC = C- by reaction between the acetylene groups, and macromers having a cyanate ester group or an isocyanate group as the curable moiety are adjacent to each other. Cyanate ester groups or isocyanate groups can be polymerized with cyclotrimerization to form triazine.

일 예로서, 상기 도너 마크로머의 경화가능부(CM1)가 아세틸렌기이고 상기 억셉터 마크로머의 경화가능부(CM2)가 시아네이트 에스터기 또는 이소시아네이트기인 경우, 상기 도너 마크로머들는 아세틸렌기들 사이의 중합에 의해 전자 도너 고분자를 형성하고 상기 억셉터 마크로머들은 시아네이트 에스터들 또는 또는 이소시아네이트기들 사이의 고리생성 삼합체화 반응에 의해 전자 억셉터 고분자를 형성할 수 있다. 상기 전자 도너 고분자는 엑시톤 생성자(exiton)로서 역할을 할 뿐 아니라, 엑시톤이 전자와 정공으로 분리된 뒤 정공을 수송하는 역할을 할 수 있다. 상기 전자 억셉터 고분자 역시 엑시톤 생성자로서의 역할을 할 뿐 아니라, 엑시톤이 전자와 정공으로 분리된 뒤 전자를 수송하는 역할을 할 수 있다.As an example, when the curable portion (CM 1 ) of the donor macromer is an acetylene group and the curable portion (CM 2 ) of the acceptor macromer is a cyanate ester group or an isocyanate group, the donor macromers may be an acetylene group. The electron donor polymer may be formed by polymerization between the acceptor macromers, and the acceptor macromers may form the electron acceptor polymer by ring-forming trimerization reaction between cyanate esters or isocyanate groups. The electron donor polymer may not only serve as an exciton generator, but may also serve to transport holes after the exciton is separated into electrons and holes. The electron acceptor polymer may also serve as an exciton generator, and may also serve to transport electrons after the exciton is separated into electrons and holes.

상기 상호침투 고분자 네트워크 내에서 상기 전자 도너 고분자와 상기 전자 억셉터 고분자는 이종 접합(heterojunction; HJ)구조를 형성하여 이들 고분자들 사 이의 계면 면적은 크게 향상될 수 있다. 따라서, 생성된 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되는 확률을 향상시켜 태양전지 효율을 향상시킬 수 있다.In the interpenetrating polymer network, the electron donor polymer and the electron acceptor polymer form a heterojunction (HJ) structure so that the interface area between these polymers can be greatly improved. Therefore, by increasing the probability that the generated excitons are separated into electrons and holes can improve the solar cell efficiency.

또한, 전자 도너 물질과 전자 억셉터 물질을 모두 분자내(intra-molecular) 전하이동이 가능한 고분자들로 사용함으로써, 전하이동 효율 향상에 따른 태양전지 효율향상을 기대할 수 있다. 한편, 종래 전자 억셉터 물질로 사용되었던 PCBM의 경우 분자간(inter-molecular) 전하이동을 가능하게 하기 위해 필요한 양(percolation threshold) 이상을 사용하여야 했으므로, 이에 따라 전자 도너 물질의 양을 감소시켜야 했다. 이에 따라 태양전지의 추가적인 효율향상이 어려웠을 수 있으나, 본 실시예에서는 상기 전자 도너 물질과 상기 전자 억셉터 물질을 모두 분자내 전하이동이 가능한 고분자들로 사용함으로써, 분자간 전하이동을 가능하게 하기 위해 필요한 양의 제안없이 이들 두 물질의 양을 필요에 따라 적절히 가감할 수 있어, 태양전지의 효율이 더욱 향상될 수 있다.In addition, by using both an electron donor material and an electron acceptor material as polymers capable of intra-molecular charge transfer, an increase in solar cell efficiency due to an improved charge transfer efficiency can be expected. On the other hand, the PCBM used as the conventional electron acceptor material had to use more than the percolation threshold required to enable inter-molecular charge transfer, thus reducing the amount of electron donor material. Accordingly, it may be difficult to further improve the efficiency of the solar cell, but in this embodiment, the electron donor material and the electron acceptor material are both used as polymers capable of intramolecular charge transfer, thereby enabling intermolecular charge transfer. The amount of these two materials can be properly added or subtracted as needed without suggesting the required amount, so that the efficiency of the solar cell can be further improved.

다시 도 1을 참조하면, 상기 마크로머 용액 내에 반도체 나노 입자를 더 첨가할 수 있다. 이 경우, 상기 반도체 나노 입자는 상기 유기 활성층(15) 내에 분산되어 배치될 수 있다. 상기 반도체 나노 입자는 CdSe, CdTe, CdS, TiO2, ZnO, 또는 ZnS 일 수 있다. 상기 유기 활성층(15)의 상호침투 고분자 네트워크 내에서 전자 엑셉터 고분자가 전자 수송의 역할을 효율적으로 수행할 수 있으므로, 이러한 반도체 나노 입자는 전자 수송의 역할을 하기 보다는 추가적인 엑시톤 생성자로서의 역할을 수행할 수 있다.Referring back to FIG. 1, semiconductor nanoparticles may be further added to the macromer solution. In this case, the semiconductor nanoparticles may be dispersed and disposed in the organic active layer 15. The semiconductor nanoparticles may be CdSe, CdTe, CdS, TiO 2 , ZnO, or ZnS. Since the electron acceptor polymer may efficiently perform the role of electron transport in the interpenetrating polymer network of the organic active layer 15, the semiconductor nanoparticles may serve as additional exciton generators rather than electron transport. Can be.

상기 제2 전하수송층(17)은 분리되지 않은 여기자의 확산을 방지하는 여기자 저지층(exiton blocking layer)일 수 있다. 상기 여기자 저지층은 BPhen(bathophen-anthroline)층일 수 있다.The second charge transport layer 17 may be an exciton blocking layer that prevents diffusion of unexcited excitons. The exciton blocking layer may be a bathophen-anthroline (BPhen) layer.

상기 제2 전극(19)은 상기 제1 전극(11)에 비해 일함수가 낮은 금속전극으로서, Al막, Ca막, 또는 Mg막일 수 있다. 바람직하게는 상기 제2 전극(19)은 일함수가 낮은 금속인 Ca막과 전도도가 우수한 금속인 Al막의 이중층일 수 있다.The second electrode 19 is a metal electrode having a lower work function than the first electrode 11, and may be an Al film, a Ca film, or an Mg film. Preferably, the second electrode 19 may be a double layer of a Ca film, which is a metal having a low work function, and an Al film, which is a metal having excellent conductivity.

이상 본 발명을 바람직한 특정 실시예를 참조하여 설명했지만, 본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 모두 본 발명의 영역에 속하는 것으로 본 발명의 구체적인 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의하여 명확해질 것이다.While the invention has been described above with reference to specific preferred embodiments, it is intended that the specific modifications and variations of the invention fall within the scope of the invention and the specific scope of the invention will be apparent from the appended claims.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기태양전지를 나타낸 단면도이다.1 is a cross-sectional view showing an organic solar cell according to an embodiment of the present invention.

도 2는 상호침투 고분자 네트워크를 설명하기 위한 개략도이다.2 is a schematic diagram illustrating an interpenetrating polymer network.

Claims (19)

제1 전극;A first electrode; 상기 제1 전극 상에 위치하고, 전자 도너 고분자와 전자 억셉터 고분자가 상호침투 고분자 네트워크를 형성한 유기 광활성층; 및An organic photoactive layer disposed on the first electrode, wherein an electron donor polymer and an electron acceptor polymer form an interpenetrating polymer network; And 상기 유기 광활성층 상에 위치하는 제2 전극을 구비하는 유기 태양 전지.An organic solar cell having a second electrode positioned on the organic photoactive layer. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 전자 도너 고분자는 하기 화학식 1에 따른 도너 마크로머들이 경화가능부들 사이의 중합반응을 통해 중합된 물질인 유기 태양 전지:The electron donor polymer is an organic solar cell in which donor macromolecules according to Chemical Formula 1 are polymerized through a polymerization reaction between curable portions: [화학식 1][Formula 1] S1-[HM1-CM1]n S 1- [HM 1 -CM 1 ] n 상기 화학식 1에서, S1는 정공전도성 스페이서이고, HM1는 전자 도너부(electron donor moiety)이고, CM1는 경화가능부(crosslinking moiety)이고, n은 2 또는 3의 정수이다.In Formula 1, S 1 is a hole conductive spacer, HM 1 is an electron donor moiety, CM 1 is a crosslinking moiety, and n is an integer of 2 or 3. 제2항에 있어서,The method of claim 2, 상기 정공전도성 스페이서(S1)는 하기 화학식들 2 또는 3인 유기 태양 전지.The hole conductive spacer (S 1 ) is an organic solar cell of the formula 2 or 3. [화학식 2][Formula 2]
Figure 112009043294319-PAT00027
Figure 112009043294319-PAT00027
 [화학식 3](3)
Figure 112009043294319-PAT00028
Figure 112009043294319-PAT00028
 제2항에 있어서,The method of claim 2, 상기 전자 도너부(electron donor moiety, HM1)는 하기 화학식들 4 내지 6 중 어느 하나인 유기 태양 전지:The electron donor moiety (HM 1 ) is an organic solar cell of any one of Formulas 4 to 6: [화학식 4][Formula 4]
Figure 112009043294319-PAT00029
Figure 112009043294319-PAT00029
 상기 화학식 4에서, R은 수소 또는 탄소수 3 내지 10의 알킬기이고, n은 3 내지 10의 정수일 수 있다,In Formula 4, R is hydrogen or an alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, n may be an integer of 3 to 10, [화학식 5][Chemical Formula 5]
Figure 112009043294319-PAT00030
Figure 112009043294319-PAT00030
 상기 화학식 5에서, R1 및 R2는 서로에 관계없이 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, n은 3 내지 10의 정수이다,In Formula 5, R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 10, [화학식 6][Formula 6]
Figure 112009043294319-PAT00031
Figure 112009043294319-PAT00031
 상기 화학식 6에서, R1 및 R2는 서로에 관계없이 탄소수 5 내지 10의 알킬기이고, Y는 C, N, 또는 Si이고, X는
Figure 112009043294319-PAT00032
,
Figure 112009043294319-PAT00033
,
Figure 112009043294319-PAT00034
,
Figure 112009043294319-PAT00035
,
Figure 112009043294319-PAT00036
, 또는
Figure 112009043294319-PAT00037
이다.In Chemical Formula 6, R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms, Y is C, N, or Si, and X is
Figure 112009043294319-PAT00032
,
Figure 112009043294319-PAT00033
,
Figure 112009043294319-PAT00034
,
Figure 112009043294319-PAT00035
,
Figure 112009043294319-PAT00036
, or
Figure 112009043294319-PAT00037
to be. 제2항에 있어서,The method of claim 2, 상기 경화가능부(CM1)는 아세틸렌기(acetylene group; -C≡CH), 시아네이트 에스터기(cyanate ester group; -O-C≡N) 또는 이소시아네이트 (isocyanate group; -NCO)인 유기 태양 전지.The curable portion (CM 1 ) is an acetylene group (acetylene group; -C≡CH), cyanate ester group (cyanate ester group; -OC≡N) or isocyanate (isocyanate group; -NCO). 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 도너 마크로머는 하기 화학식 7으로 나타내어진 것인 유기 태양 전지.The donor macromer is an organic solar cell represented by the following formula (7). [화학식 7][Formula 7]
Figure 112009043294319-PAT00038
Figure 112009043294319-PAT00038
 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 전자 억셉터 고분자는 하기 화학식 8에 따른 억셉터 마크로머들이 경화 가능부들의 중합반응에 의해 중합된 물질인 유기 태양 전지:The electron acceptor polymer is an organic solar cell in which acceptor macromers according to Formula 8 are polymerized by a polymerization reaction of curable portions: [화학식 8][Formula 8] S2-[HM2-CM2]n S 2- [HM 2 -CM 2 ] n 상기 화학식 8에서, S2는 전자전도성 스페이서이고, HM2는 전자 억셉터부(electron donor moiety)이고, CM2는 경화가능부(crosslinking moiety)이고, n은 2 또는 3의 정수이다.In Formula 8, S 2 is an electron conductive spacer, HM 2 is an electron acceptor moiety, CM 2 is a crosslinking moiety, and n is an integer of 2 or 3. 제7항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 전자전도성 스페이서(S2)는 하기 화학식들 9 내지 12 중 어느 하나인 유기 태양 전지.The electron conductive spacer (S 2 ) is an organic solar cell of any one of the following formulas 9 to 12. [화학식 9] [Formula 9]
Figure 112009043294319-PAT00039
Figure 112009043294319-PAT00039
 [화학식 10][Formula 10]
Figure 112009043294319-PAT00040
Figure 112009043294319-PAT00040
 [화학식 11][Formula 11]
Figure 112009043294319-PAT00041
Figure 112009043294319-PAT00041
 [화학식 12][Chemical Formula 12]
Figure 112009043294319-PAT00042
Figure 112009043294319-PAT00042
 제7항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 전자 억셉터부(electron acceptor moiety, HM2)는 하기 화학식들 13 또는 14인 유기 태양 전지:The electron acceptor moiety (HM 2 ) is an organic solar cell of Formula 13 or 14: [화학식 13][Formula 13]
Figure 112009043294319-PAT00043
Figure 112009043294319-PAT00043
 상기 화학식 13에서, R1 및 R2는 서로에 관계없이 탄소수 5 내지 10의 알킬기이고, Y는 C, N, 또는 Si이고, X는
Figure 112009043294319-PAT00044
,
Figure 112009043294319-PAT00045
,
Figure 112009043294319-PAT00046
,
Figure 112009043294319-PAT00047
,
Figure 112009043294319-PAT00048
, 또는
Figure 112009043294319-PAT00049
일 수 있다,In Chemical Formula 13, R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms, Y is C, N, or Si, and X is
Figure 112009043294319-PAT00044
,
Figure 112009043294319-PAT00045
,
Figure 112009043294319-PAT00046
,
Figure 112009043294319-PAT00047
,
Figure 112009043294319-PAT00048
, or
Figure 112009043294319-PAT00049
Can be, [화학식 14] [Formula 14]
Figure 112009043294319-PAT00050
Figure 112009043294319-PAT00050
 상기 화학식 14에서, R1 및 R2는 서로에 관계없이 탄소수 5 내지 10의 알킬기이고, m은 1 내지 5의 정수이고, n은 1 내지 5의 정수일 수 있다.In Formula 14, R 1 and R 2 may be an alkyl group having 5 to 10 carbon atoms regardless of each other, m is an integer of 1 to 5, n may be an integer of 1 to 5. 제7항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 경화가능부(CM2)는 아세틸렌기(acetylene group; -C≡CH), 시아네이트 에스터기(cyanate ester group; -O-C≡N) 또는 이소시아네이트 (isocyanate group; -NCO)인 유기 태양 전지.The curable portion (CM 2 ) is an acetylene group (acetylene group; -C≡CH), cyanate ester group (cyanate ester group; -OC≡N) or isocyanate (isocyanate group; -NCO). 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 억셉터 마크로머는 하기 화학식 15 또는 16으로 나타내어진 것인 유기 태양 전지.The acceptor macromer is an organic solar cell represented by the following formula (15) or (16). [화학식 15][Formula 15]
Figure 112009043294319-PAT00051
Figure 112009043294319-PAT00051
 [화학식 16][Formula 16]
Figure 112009043294319-PAT00052
Figure 112009043294319-PAT00052
 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 유기 활성층은 반도체 나노 입자를 더 포함하는 유기 태양 전지.The organic active layer further comprises a semiconductor nanoparticle. 제12항에 있어서,The method of claim 12, 상기 반도체 나노 입자는 CdSe, CdTe, CdS, TiO2, ZnO, 또는 ZnS인 유기 태양 전지.The semiconductor nanoparticles are CdSe, CdTe, CdS, TiO 2 , ZnO, or ZnS organic solar cell. 도너 마크로머와 억셉터 마크로머를 포함하는 마크로머 용액을 제1 전극 상에 도포하는 단계;Applying a macromer solution comprising a donor macromer and an acceptor macromer onto the first electrode; 상기 도포된 마크로머를 경화시켜 전자 도너 고분자와 전자 억셉터 고분자가 상호 침투된 상호침투 고분자 네트워크 구조를 갖는 유기 광활성층을 형성하는 단계; 및Curing the coated macromer to form an organic photoactive layer having an interpenetrating polymer network structure in which an electron donor polymer and an electron acceptor polymer interpenetrate; And 상기 유기 광활성층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 구비하는 유기 태양 전지.Forming a second electrode on the organic photoactive layer; 제14항에 있어서,The method of claim 14, 상기 도너 마크로머는 하기 화학식 1로 나타내어지는 물질인 유기 태양 전지 제조방법:The donor macromer is an organic solar cell manufacturing method of the material represented by the following formula (1): [화학식 1][Formula 1] S1-[HM1-CM1]n S 1- [HM 1 -CM 1 ] n 상기 화학식 1에서, S1는 정공전도성 스페이서이고, HM1는 전자 도너부(electron donor moiety)이고, CM1는 경화가능부(crosslinking moiety)이고, n은 2 또는 3의 정수이다.In Formula 1, S 1 is a hole conductive spacer, HM 1 is an electron donor moiety, CM 1 is a crosslinking moiety, and n is an integer of 2 or 3. 제14항에 있어서,The method of claim 14, 상기 도너 마크로머는 하기 화학식 7로 나타내어진 것인 유기 태양 전지 제조방법:The donor macromer is an organic solar cell manufacturing method represented by the following formula (7): [화학식 7][Formula 7]
Figure 112009043294319-PAT00053
Figure 112009043294319-PAT00053
 제14항에 있어서,The method of claim 14, 상기 억셉터 마크로머는 하기 화학식 8에 따른 물질인 유기 태양 전지 제조방법:The acceptor macromer is an organic solar cell manufacturing method of a material according to the following formula (8): [화학식 8][Formula 8] S2-[HM2-CM2]n S 2- [HM 2 -CM 2 ] n 상기 화학식 8에서, S2는 전자전도성 스페이서이고, HM2는 전자 억셉터부(electron donor moiety)이고, CM2는 경화가능부(crosslinking moiety)이고, n은 2 또는 3의 정수이다.In Formula 8, S 2 is an electron conductive spacer, HM 2 is an electron acceptor moiety, CM 2 is a crosslinking moiety, and n is an integer of 2 or 3. 제14항에 있어서,The method of claim 14, 상기 억셉터 마크로머는 하기 화학식 15 또는 16로 나타내어진 것인 유기 태양 전지 제조방법:The acceptor macromer is an organic solar cell manufacturing method represented by the following formula 15 or 16: [화학식 15][Formula 15]
Figure 112009043294319-PAT00054
Figure 112009043294319-PAT00054
 [화학식 16][Formula 16]
Figure 112009043294319-PAT00055
Figure 112009043294319-PAT00055
 제14항에 있어서,The method of claim 14, 상기 마크로머 용액 내에 반도체 나노 입자가 첨가된 유기 태양 전지 제조방법.An organic solar cell manufacturing method in which semiconductor nanoparticles are added to the macromer solution.
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