KR20100080142A - Dye, coloring composition, photo-sensitive resin composition for color filter, and color filter prepared by using same - Google Patents

Dye, coloring composition, photo-sensitive resin composition for color filter, and color filter prepared by using same Download PDF

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KR20100080142A
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Abstract

PURPOSE: A photosensitive resin composition for dye, coloring composition, and color filter is provided to ensure dispersion stability, chemical resistance and brightness. CONSTITUTION: A dye is represented by chemical formula 1. A coloring composition contains the dye of chemical formula 1, binder resin, and solvent. The composition further contains pigment and/or dispersing agent. The pigment is selected from a group consisting of yellow pigment of C.I.Yellow138, C.I.Yellow139, C.I.Yellow150, and C.I.Yellow183; red pigment selected from C.I.Red254, and mixture thereof.

Description

염료, 이를 포함하는 착색 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{DYE, COLORING COMPOSITION, PHOTO-SENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER PREPARED BY USING SAME}Dye, a coloring composition comprising the same, a photosensitive resin composition for a color filter comprising the same and a color filter manufactured using the same {DYE, COLORING COMPOSITION, PHOTO-SENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER PREPARED BY USING SAME}

본 발명은 염료, 이를 포함하는 착색 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 분산안정성이 우수하며, 고휘도 및 고명암비를 갖는 컬러필터를 제조할 수 있는 염료, 이를 포함하는 컬러필터용 착색 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다. The present invention relates to a dye, a coloring composition comprising the same, a photosensitive resin composition for a color filter comprising the same, and a color filter manufactured using the same, and more particularly, a color filter having excellent dispersion stability and having high brightness and high contrast ratio. It relates to a dye which can be prepared, a coloring composition for a color filter comprising the same, a photosensitive resin composition for a color filter comprising the same, and a color filter prepared using the same.

컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색, 청색, 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. 일반 적으로 컬러필터는 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료분산법 등에 의하여 3종 이상의 색상을 투명 기판상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 주류를 이룬다.The color filter is a thin film type optical component that extracts three colors of red, green, blue, and white color from white light, and enables the pixel unit to have a pixel size of about tens to hundreds of micrometers. Such a color filter includes a black matrix layer formed in a predetermined pattern on a transparent substrate for shielding the boundary between each pixel, and a plurality of colors (typically, red (R) and green (G) to form each pixel. And a pixel portion in which three primary colors of blue (B) are arranged in a predetermined order. In general, color filters can be manufactured by coating three or more colors on a transparent substrate by dyeing, electrodeposition, printing, pigment dispersion, etc. Recently, pigment dispersion using pigment-dispersible photosensitive resins has become mainstream. To achieve.

염색법은 염료를 사용하여 색특성이 우수한 반면, 내광성 및 내열성이 취약한 문제점을 가지고 있다.The dyeing method has a problem in that it is excellent in color characteristics using a dye, but weak in light resistance and heat resistance.

전착법은 안료를 사용하여 내열성 및 내광성은 우수하지만, 화소크기가 작아짐에 따라 전극패턴이 미세화되면 가장자리에 착색 얼룩 및 착색박막 두께의 증가와 같은 문제가 발생할 수 있다.Electrodeposition method is excellent in heat resistance and light resistance by using a pigment, but when the electrode pattern is miniaturized as the pixel size is reduced, problems such as increased color unevenness and the thickness of the colored thin film at the edge may occur.

인쇄법은 안료를 분산시킨 잉크를 사용하고, 다른 방법에 비해 재료비를 절감할 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있어, 정밀성을 요구하는 컬러필터의 경우는 적용 한계가 있다.The printing method uses an ink in which pigments are dispersed, and can reduce material costs compared to other methods, but it is difficult to form highly precise and detailed images, and the thin film layer to be formed is not uniform. The color filter has an application limit.

반면에, 안료 분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 감광성 수지 조성물을 코팅, 노광, 현상 및 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막을 형성하는 방법이다. 이러한 안료 분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있다는 장점을 가지고 있다. 안료 분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용제 및 기타 첨가제를 포함한다. On the other hand, the pigment dispersion method is a method of forming a colored thin film by repeating a series of processes of coating, exposing, developing and thermosetting a photosensitive resin composition containing a colorant on a transparent substrate provided with a black matrix. This pigment dispersion method has the advantage of being able to improve heat resistance and durability, which are the most important properties of the color filter, and to keep the thickness of the film uniform. The photosensitive resin composition used for manufacturing the color filter according to the pigment dispersion method generally contains a binder resin, a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator, an epoxy resin, a solvent and other additives.

하지만 안료 분산법의 장점에도 불구하고 안료 입자의 크기에서 비롯되는 명 암비 및 휘도의 감소를 막을 수 있는 방법이 요구되고 있어, 각 분자들이 입자를 이루지 않는 염료의 사용이 필요하다. However, despite the advantages of the pigment dispersion method, there is a need for a method that can prevent the decrease in contrast ratio and brightness resulting from the size of the pigment particles, it is necessary to use a dye that does not form a particle of each molecule.

안료 분산법에서 적색 컬러필터를 형성하기 위한 안료로는 주로 안트라퀴논 구조로 이루어진 C.I.(COLOR INDEX) 적색 안료 177(이하 "Red177"이라 함)과 페릴렌, 디케토피롤로피롤 안료로 이루어진 C.I. 적색 안료 224, 254(이하 "Red224, Red254"라 함)이 이용되고 있다. 현재 사용되고 있는 G7(프탈로시아닌 그린 G(7))은 녹색으로서의 착색력은 높지만, sRGB(standard Red Green Blue), NTSC(National Television System Committee), EBU(Europien Broadcasting Union) 규격에 따른 적색 화소의 안료로 사용하기 위해서는 다량의 적색 안료와 다량의 황색을 혼색해야 하며, 안료입자의 크기와 양 때문에 투과율이 낮아져, 적색 화소를 형성하고 나면 어두운 컬러필터가 된다. Pigments for forming a red color filter in the pigment dispersion method are C.I. (COLOR INDEX) red pigment 177 (hereinafter referred to as "Red177") consisting mainly of anthraquinone structure, C.I. consisting of perylene, diketopyrrolopyrrole pigment. Red pigments 224, 254 (hereinafter referred to as "Red224, Red254") are used. Currently used G7 (phthalocyanine green G (7)) has high colorability as green, but is used as a pigment for red pixels according to sRGB (standard Red Green Blue), NTSC (National Television System Committee), and EBU (Europien Broadcasting Union) standards. In order to do this, a large amount of red pigment and a large amount of yellow must be mixed, and the transmittance is lowered due to the size and amount of the pigment particles.

따라서, 색좌표상에서 착색력이 높은 영역(고농도 영역)을 표시하는 적색 화소를 형성하려면, 적색 안료의 함량을 늘려야 하기 때문에 화소의 투과율이 낮아지는 문제점이 있다. Therefore, in order to form a red pixel displaying a region of high coloring power (high concentration region) on a color coordinate, the content of the red pigment must be increased. There is a problem that the transmittance of the pixel is lowered.

고투과율을 확보하기 위한 방법으로서, 황색 안료를 고농도로 사용하여 색좌표를 황색 방향에 어긋나게 하는 방법도 있으나, 황색 안료의 함량이 많아지므로 안료의 총 함량이 증가하는 문제점이 있다. As a method for securing a high transmittance, there is also a method of shifting the color coordinates to the yellow direction using a high concentration of yellow pigment, but there is a problem that the total content of the pigment increases because the content of the yellow pigment increases.

따라서, 안료의 함량을 늘이는 것 대신에, 염료로 안료를 대체하거나 안료 분산액에 염료를 첨가함으로써, 화소의 두께를 얇게 만들어 안료의 함량을 증가시키지 않도록 하고, 안료 유도체를 합성하여 안료와 함께 분산을 함으로써, 분산성 을 높혀 고휘도의 특성뿐만 아니라 고명암비의 특성을 나타낼 수 있도록 함과 동시에 분산안정성을 확보하고 있다.Therefore, instead of increasing the pigment content, by replacing the pigment with a dye or adding a dye to the pigment dispersion, the thickness of the pixel is made thin so as not to increase the content of the pigment, and a pigment derivative is synthesized to achieve dispersion with the pigment. By increasing the dispersibility, not only high brightness but also high contrast ratio can be exhibited and dispersion stability is secured.

본 발명의 일 구현예는 색특성을 효과적으로 높일 수 있는 염료를 제공하는 것이다. One embodiment of the present invention to provide a dye that can effectively increase the color characteristics.

본 발명의 다른 일 구현예는 상기 염료를 포함하는 착색 조성물을 제공하는 것이다. Another embodiment of the present invention is to provide a coloring composition comprising the dye.

본 발명은 또 다른 일 구현예는 상기 착색 조성물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다. Another embodiment of the present invention is to provide a photosensitive resin composition for a color filter including the coloring composition.

본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하는 것이다. Another embodiment of the present invention is to provide a color filter manufactured using the photosensitive resin composition for the color filter.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적인 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다. The technical problems to be achieved by the present invention are not limited to the above-mentioned technical problems, and other technical problems not mentioned will be clearly understood by the average technician from the following description.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 염료를 제공한다.According to one embodiment of the present invention, it provides a dye represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008091141682-PAT00002
Figure 112008091141682-PAT00002

(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,

R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기, 술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐술폰산기, 술폰이미드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬알콜기, 카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐알콜기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알킬카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시알킬술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알케닐술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알키닐술포폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알킬카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 알콕시 알케닐카르복실산기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 알콕시알키닐카르복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.) R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or Unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 Alkoxy group of 20 to 20, substituted or unsubstituted alkylamino group of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyamino group of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkanol group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfonic acid group, a substituted or unsubstituted alkyl sulfonic acid group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl sulfonic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a sulfonimide group, a substituted or unsubstituted group C1-C20 alkylaminosulfonic acid group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl alcohol group, carboxylic acid group, substituted or unsubstituted C2-C20 alkenyl alcohol group, substituted or unsubstituted C2 Alkyl carboxylic acid group of 20 to 20, substituted or unsubstituted alkenylcarboxylic acid group of 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyalkyl sulfonic acid group of 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy of 3 to 20 carbon atoms Alkenylsulfonic acid group, substituted or unsubstituted alkoxyalkynyl sulfoic acid group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyalkylcarboxylic acid group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 4 to 20 20 alkoxy alkenylcarboxylic acid group and substituted or unsubstituted alkoxyalkynylcarboxylic acid group having 4 to 20 carbon atoms.)

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, (A1) 상기 화학식 1로 표시되는 염료; (A2) 바인더 수지; 및 (A3) 용매를 포함하는 착색 조성물을 제공한다. According to another embodiment of the present invention, (A1) a dye represented by Formula 1; (A2) binder resins; And (A3) a solvent.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, (A) 본 발명에 따른 착색 조성물 10 내지 70중량%; (B) 바인더 수지 1 내지 50중량%; (C) 광중합 개시제 0.01 내지 10중량%; (D) 광중합성 모노머 1 내지 80중량%; 및 (E) 용매 잔부량을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다. According to another embodiment of the invention, (A) 10 to 70% by weight of the coloring composition according to the invention; (B) 1 to 50% by weight of binder resin; (C) 0.01 to 10% by weight photopolymerization initiator; (D) 1 to 80% by weight of the photopolymerizable monomer; And (E) provides the photosensitive resin composition for color filters containing a solvent remainder.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. According to another embodiment of the present invention, a color filter manufactured using the photosensitive resin composition for color filters is provided.

기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다. Other specific details of embodiments of the present invention are included in the following detailed description.

본 발명의 염료, 이를 포함하는 착색 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 분산 안정성이 우수하고, 고휘도 및 고명암비를 가짐으로써, 패턴 특성, 휘도, 현상 공정성, 내화학성 및 색재현율이 향상된 컬러필터를 제조할 수 있다.The dye of the present invention, a coloring composition comprising the same, and a photosensitive resin composition for a color filter including the same have excellent dispersion stability and have high brightness and high contrast ratio, thereby improving pattern characteristics, luminance, developing processability, chemical resistance and color reproducibility. A color filter can be manufactured.

이하에서 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후 술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented by way of example, whereby the present invention is not limited and the present invention is defined only by the scope of the claims to be described later.

본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, “알킬기”란 탄소수 1 내지 20의 알킬기를　의미하고, "알케닐기"란 탄소수 2 내지 20의　알케닐기를 의미하고, "알키닐기"란 탄소수 2 내지 20의　알키닐기를 의미하고, "아릴기"란 탄소수 6 내지 30의　아릴기를 의미하고, "헤테로아릴기"란 탄소수 3 내지 30의　헤테로아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 탄소수 7 내지 30의　아릴알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 탄소수 3 내지 30의　사이클로알킬기를 의미하고, "헤테로사이클로알킬기"란 탄소수 2 내지 30의　헤테로사이클로알킬기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 탄소수 3 내지 30의　사이클로알케닐기를 의미하고, "사이클로알키닐기"란 탄소수 3 내지 30의　사이클로알키닐기를 의미하고, "알콕시기"란 탄소수 1 내지 20의　알콕시기를 의미하고, "알킬아미노기"란 탄소수 1 내지 20의　알킬아미노기를 의미하고, "알콕시아미노기"란 탄소수 1 내지 20의　알콕시아미노기를 의미하고, "알칸올기"란 탄소수 1 내지 20의　알칸올기를 의미하고, "알킬술폰산기"란 탄소수 1 내지 20의 알킬술폰산기를 의미하고, "알케닐술폰산기"란 탄소수 2 내지 20의 알케닐술폰산기를 의미하고, "알킬아미노술폰산기"란 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노술폰산기를 의미하고, "알킬알콜기"란 탄소수 1 내지 20의 알킬알콜기를 의미하고, "알케닐알콜기"란 탄소수 2 내지 20의 알케닐알콜기를 의미하고, "알킬카르복실산기"란 탄소수 2 내지 20의 알킬카르복실산기를 의미하고, "알케닐카르복실산기"란 탄소수 2 내지 20의 알케닐카르복실산기를 의미하고, "알콕시알킬술폰산기"란 탄소수 2 내지 20의 알콕시알킬술폰산기를 의미하고, "알콕시알케닐술폰산기"란 탄소수 3 내지 20의 알 콕시알케닐술폰산기기를 의미하고, "알콕시알키닐술폰산기"란 탄소수 3 내지 20의 알콕시알키닐술폰산기를 의미하고, "알콕시알킬카르복실산기"란 탄소수 3 내지 20의 알콕시알킬카르복실산기를 의미하고, "알콕시알케닐카르복실산기"란 탄소수 4 내지 20의 알콕시알케닐카르복실산기를 의미하고, "알콕시알키닐카르복실산기"란 탄소수 4 내지 20의 알콕시알키닐카르복실산기를 의미한다.Unless otherwise defined herein, "alkyl group" means an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and "alkenyl group" means a alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and an "alkynyl group" having 2 to 20 carbon atoms. It means an alkynyl group, "aryl group" means a C6-C30 aryl group, a "heteroaryl group" means a C3-C30 heteroaryl group, and an "arylalkyl group" a C7-C30 arylalkyl group "Cycloalkyl group" means a C3-C30 cycloalkyl group, "Heterocycloalkyl group" means a C2-C30 heterocycloalkyl group, and a "cycloalkenyl group" refers to a C3-C30 cyclo An alkenyl group means, "cycloalkynyl group" means a C3-C30 cycloalkynyl group, and an "alkoxy group" means a C1-C20 chekoxy group, and "alkyla" "No group" means a C1-C20 alkyl alkyl group, "alkoxyamino group" refers to a C1-C20 alkyl alkoxyamino group, "alkanol group" refers to a C1-C20 alkyl alkanol group, and "alkyl sulfonic acid group "An alkyl sulfonic acid group having 1 to 20 carbon atoms," alkenyl sulfonic acid group "means an alkenyl sulfonic acid group having 2 to 20 carbon atoms," alkylamino sulfonic acid group "means an alkylaminosulfonic acid group having 1 to 20 carbon atoms "Alkyl alcohol group" means an alkyl alcohol group having 1 to 20 carbon atoms, "alkenyl alcohol group" means an alkenyl alcohol group having 2 to 20 carbon atoms, and "alkyl carboxylic acid group" means alkyl having 2 to 20 carbon atoms. It means a carboxylic acid group, "alkenylcarboxylic acid group" means an alkenylcarboxylic acid group having 2 to 20 carbon atoms, "alkoxyalkyl sulfonic acid group" means an alkoxyalkyl sulfonic acid group having 2 to 20 carbon atoms, "alkoxy Alkenylsulfonic acid group "means an alkoxyalkenylsulfonic acid group having 3 to 20 carbon atoms," alkoxyalkynyl sulfonic acid group "means an alkoxyalkynyl sulfonic acid group having 3 to 20 carbon atoms, and" alkoxyalkylcarboxylic acid group " An alkoxyalkylcarboxylic acid group having 3 to 20 carbon atoms is used, and an "alkoxyalkenylcarboxylic acid group" means an alkoxyalkenylcarboxylic acid group having 4 to 20 carbon atoms, and an "alkoxyalkynylcarboxylic acid group" is 4 to 20 carbon atoms. An alkoxyalkynylcarboxylic acid group of 20 is meant.

또한 본 명세서에서 "치환된"이란, 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R"')(R""), R"'과 R""은 서로 독립적으로 C1-10의 알킬기임), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다. In the present specification, "substituted" means, unless otherwise defined, at least one hydrogen atom of the functional group of the present invention is a halogen atom (F, Cl, Br, or I), hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group (- NH 2 , -NH (R), -N (R "') (R""),R"' and R "" are independently of each other an alkyl group of C 1-10 ), amidino group, hydrazine or hydrazone group , Carboxyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3-C30 It means a substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group and a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms.

또한, 본 명세서에서 헤테로란, 별도의 정의가 없는 한, 탄소 원자가 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원자로 치환된 것을 의미한다. In addition, hetero herein means, unless otherwise defined, that the carbon atom is substituted with any one atom selected from the group consisting of N, O, S and P.

본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 염료를 제공한다. According to one embodiment of the present invention, it provides a dye represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008091141682-PAT00003
Figure 112008091141682-PAT00003

(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,

R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기, 술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐술폰산기, 술폰이미드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬알콜기, 카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐알콜기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 2 내지 20의 알킬카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시알킬술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알케닐술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알키닐술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알킬카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 알콕시알케닐카르복실산기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 알콕시알키닐카르복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.) R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or Unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 Alkoxy group of 20 to 20, substituted or unsubstituted alkylamino group of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyamino group of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkanol group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfonic acid group, a substituted or unsubstituted alkyl sulfonic acid group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl sulfonic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a sulfonimide group, a substituted or unsubstituted group C1-C20 alkylaminosulfonic acid group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl alcohol group, carboxylic acid group, substituted or unsubstituted C2-C20 alkenyl alcohol group, substituted or unsubstituted C2 Alkyl carboxylic acid group of 20 to 20, substituted or unsubstituted alkenylcarboxylic acid group of 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyalkyl sulfonic acid group of 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy of 3 to 20 carbon atoms Alkenylsulfonic acid group, substituted or unsubstituted alkoxyalkynylsulfonic acid group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyalkylcarboxylic acid group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted C4 to 20 carbon atoms Is selected from the group consisting of an alkoxyalkenylcarboxylic acid group and a substituted or unsubstituted alkoxyalkynylcarboxylic acid group having 4 to 20 carbon atoms.)

본 발명에 따른 착색 조성물은 투과도가 75 내지 95%의 범위를 갖는다. 적색 컬러필터는 적색의 영역에서 높은 투과율을 보여야 명확한 색을 구현할 수 있으므로, 75% 미만인 경우 컬러필터로 제조했을 시, 적색 영역의 빛을 원활히 투과시킬 수 없는 문제가 있다. 그러나 본 발명의 착색 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 안료를 사용하여 75% 이상의 투과율을 가짐으로써, 적색 컬러필터로 제조할 시에도 우수한 빛 투과율을 가질 수 있다.The colored composition according to the present invention has a transmittance in the range of 75 to 95%. Since the red color filter can realize a clear color only when the red color filter shows a high transmittance in the red region, when the red color filter is less than 75%, the red color filter cannot smoothly transmit the light in the red region. However, the coloring composition of the present invention has a transmittance of 75% or more by using the pigment represented by the formula (1), it may have an excellent light transmittance even when prepared with a red color filter.

또한, 본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, (A1) 상기 화학식 1로 표시되는 염료; (A2) 바인더 수지; 및 (A3) 용매를 포함하는 착색 조성물을 제공한다. Further, according to another embodiment of the present invention, (A1) the dye represented by the formula (1); (A2) binder resins; And (A3) a solvent.

또한, 상기 착색 조성물은 (A4) 안료 및 (A5) 분산제를 더욱 포함할 수도 있다. In addition, the coloring composition may further include a (A4) pigment and a (A5) dispersant.

이하, 본 발명에 따른 착색 조성물의 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.Hereinafter, each component of the coloring composition according to the present invention will be described in detail.

(A1) 염료(A1) dye

본 발명의 착색 조성물에는 하기 화학식 1로 표시되는 염료가 사용된다. The dye represented by following formula (1) is used for the coloring composition of this invention.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008091141682-PAT00004
Figure 112008091141682-PAT00004

(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,

R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기, 술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐술폰산기, 술폰이미드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬알콜기, 카르복 실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐알콜기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알킬카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시알킬술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알케닐술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알키닐술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알킬카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 알콕시알케닐카르복실산기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 알콕시알키닐카르복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.)R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or Unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 Alkoxy group of 20 to 20, substituted or unsubstituted alkylamino group of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyamino group of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkanol group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfonic acid group, a substituted or unsubstituted alkyl sulfonic acid group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl sulfonic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a sulfonimide group, a substituted or unsubstituted group C1-C20 alkylaminosulfonic acid group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl alcohol group, carboxylic acid group, substituted or unsubstituted C2-C20 alkenyl alcohol group, substituted or unsubstituted carbon number An alkyl carboxylic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylcarboxylic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy alkyl sulfonic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 3 to 20 carbon atoms Alkoxyalkenylsulfonic acid group, substituted or unsubstituted alkoxyalkynylsulfonic acid group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyalkylcarboxylic acid group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted C4 to 20 carbon atoms Is selected from the group consisting of an alkoxyalkenylcarboxylic acid group and a substituted or unsubstituted alkoxyalkynylcarboxylic acid group having 4 to 20 carbon atoms.)

본 발명의 염료는, 상기 화학식 1에 표시된 바와 같이 벤젠 고리에 치환된 관능기를 가지고 있어, 기존의 안료 보다 향상된 용해성을 가진다. 상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 적색 염료는 기존 사용되는 적색 안료인 C.I.Red 224와 구조가 유사하여, 안료와는 파이-오비탈(π-orbital) 상호작용 및 수소결합 등을 할 수 있다. The dye of the present invention has a functional group substituted in the benzene ring as shown in the general formula (1), and has improved solubility than conventional pigments. The red dye of the present invention represented by Chemical Formula 1 has a structure similar to that of C.I.Red 224, which is a conventionally used red pigment, and may allow pi-orbital interaction and hydrogen bonding with the pigment.

본 발명에 따른 상기 염료는 적색을 내는 것으로, 단독으로 사용하거나 C.I.Red224 등의 적색 안료와 혼합하여 사용할 수도 있다. The dye according to the present invention emits red color, and may be used alone or in combination with a red pigment such as C.I.Red224.

상기 염료는 본 발명의 착색 조성물 총량 중 3 내지 15중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 5 내지 10중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 염료가 3 내지 15중량%로 포함될 때, 색 표현이 효과적으로 일어나면서 적절한 점도를 유지할 수 있어, 제품에 적용할 시 광학적, 물리적 및 화학적 품질이 우수한 장점이 있다. The dye is preferably included in 3 to 15% by weight of the total amount of the coloring composition of the present invention, more preferably contained in 5 to 10% by weight. When the dye is included in 3 to 15% by weight, it is possible to maintain the appropriate viscosity while the color expression effectively occurs, there is an advantage in the excellent optical, physical and chemical quality when applied to the product.

(A2) 바인더 수지(A2) binder resin

본 발명의 착색 조성물에서는 산성기를 1개 이상 갖는 중합체를 바인더 수지로서 바람직하게 사용할 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종이상 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 특별히 한정되는 것은 아니다. 상기 산성기로는 카르복실기, 술폰산기 또는 인산기를 들 수 있다. In the coloring composition of this invention, the polymer which has one or more acidic groups can be used preferably as binder resin, Although these can be used individually or in mixture of 2 or more types, It is not specifically limited to this. A carboxyl group, a sulfonic acid group, or a phosphoric acid group is mentioned as said acidic group.

상기 바인더 수지의 예로는, 폴리에틸메타크릴레이트, 폴리에틸헥실메타크릴레이트 등과 같은 폴리알킬메타아크릴레이트; 폴리벤질메타크릴레이트 등과 같은 폴리아릴메타아크릴레이트; 폴리글리세롤메타크릴레이트; 폴리카복실릭아크릴레이트; 폴리스타이렌; 이들의 공중합체; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 폴리아크레이트계 수지를 사용하는 것이 바람직하다. Examples of the binder resin include polyalkyl methacrylates such as polyethyl methacrylate and polyethylhexyl methacrylate; Polyaryl methacrylates such as polybenzyl methacrylate and the like; Polyglycerol methacrylate; Polycarboxylic acrylate; Polystyrene; Copolymers thereof; And it is preferable to use the polyacrylate resin selected from the group consisting of these.

또한, 폴리아미노프로필아크릴레이트, 폴리시클로헥실아크릴레이트, 폴리페녹시아크릴레이트, 폴리메톡시에틸아크릴레이트, 폴리메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 폴리메톡시프로필렌아크릴레이트, 폴리아크릴로니트릴, 폴리히드록시메틸메타아크릴레이트, 폴리에틸메타크릴레이트, 폴리벤질메타크릴레이트, 폴리에틸헥실메타크릴레이트, 폴리메틸메타아크릴산, 폴리메타아크릴산 등도 바람직하게 사용될 수 있다. In addition, polyaminopropyl acrylate, polycyclohexyl acrylate, polyphenoxy acrylate, polymethoxy ethyl acrylate, poly methoxy diethylene glycol acrylate, poly methoxy propylene acrylate, poly acrylonitrile, polyhydroxy Methyl methacrylate, polyethyl methacrylate, polybenzyl methacrylate, polyethylhexyl methacrylate, polymethyl methacrylic acid, polymethacrylic acid and the like can also be preferably used.

본 발명에서 사용되는 상기 바인더 수지는 70 내지 150mKOH/g의 산가를 갖는 것이 바람직하다. 바인더 수지의 산가는 조성물 내에서 사용하는 분산제의 아민가에 의해서 결정되는데, 본 발명에서 사용하는 분산제는 10 내지 200mgKOH/g의 아민가를 갖는다. 상기 바인더 수지의 산가는 사용하는 분산제의 아민가를 상쇄시켜 컬러필터용 착색 조성물의 안정성을 높히고, 컬러필터용 착색 조성물을 이용하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였을 때, 비노광 부분의 현상을 용이하게 하기 위함이다. 물론, 비노광 부분의 현상성을 향상시키기 위해서는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 중 바인더 수지의 산가가 1차적으로 가장 중요하지만, 컬러필터용 착색 조성물 제조시에 사용하는 바인더 수지의 산가도 중요하다. 특히, 본 발명에서 사용되는 분산제의 아민가가 상당히 높기 때문에, 이를 상쇄하기 위해서 바인더 수지의 산가가 높을 수록 바람직하고, 특히 바인더 수지의 산가가 80 내지 130mKOH/g일 때 더욱 바람직하다. The binder resin used in the present invention preferably has an acid value of 70 to 150mKOH / g. The acid value of the binder resin is determined by the amine value of the dispersant used in the composition, but the dispersant used in the present invention has an amine value of 10 to 200 mgKOH / g. The acid value of the binder resin offsets the amine value of the dispersant used to increase the stability of the coloring composition for color filters, and when the photosensitive resin composition for color filters is manufactured using the color filter coloring composition, the development of the non-exposed portion is easy. To make it work. Of course, in order to improve the developability of the non-exposed part, the acid value of the binder resin is most important among the photosensitive resin compositions for color filters, but the acid value of the binder resin used in the production of the color composition for color filters is also important. In particular, since the amine value of the dispersant used in the present invention is considerably high, the higher the acid value of the binder resin in order to offset it, the more preferable, especially when the acid value of the binder resin is 80 to 130mKOH / g.

상기 바인더 수지는 3,000 내지 30,000의 중량평균분자량을 갖는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 15,000 내지 30,000의 중량평균분자량을 갖는 것이 좋다. 상기 바인더 수지의 중량평균분자량이 3,000 미만으로 지나치게 낮을 경우, 점도상승의 우려가 있고, 30,000을 초과하면, 초기 분산시의 점도가 높아 분산이 용이하지 않으므로, 본 발명에서 사용되는 바인더 수지는 분산성 및 점도의 균형 면에서 상기 범위내의 중량평균분자량을 갖는 것이 바람직하다. The binder resin preferably has a weight average molecular weight of 3,000 to 30,000, more preferably 15,000 to 30,000. If the weight average molecular weight of the binder resin is too low, less than 3,000, there is a fear of viscosity increase, if it exceeds 30,000, since the viscosity at the time of initial dispersion is high and dispersion is not easy, the binder resin used in the present invention is dispersible And a weight average molecular weight within the above range in terms of balance of viscosity.

또한, 상기 바인더 수지는 본 발명의 염료 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부의 양으로 사용하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 5 내지 30중량부로 사용되는 것이 좋다. 본 발명의 바인더 수지의 함량이 1중량부 미만으로 지나치게 낮으면, 효과적인 분산이 이루어지지 않아 분산 안정성을 확보할 수 없고, 50중량부를 초과하여 지나치게 함량이 높으면, 조성물의 점도가 급격히 상승하며 이로 인해 제품 적용시 광학적, 물리적 및 화학적 품질이 저하될 우려가 있으므로, 분산 안정성 및 점도의 균형 면에서 본 발명의 바인더 수지는 상기 함량범위로 사용되는 것이 바람직하다. In addition, the binder resin is preferably used in an amount of 1 to 50 parts by weight, more preferably 5 to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the dye of the present invention. If the content of the binder resin of the present invention is too low, less than 1 part by weight, effective dispersion is not achieved to ensure the dispersion stability, if the content is too high exceeding 50 parts by weight, the viscosity of the composition rises sharply Since the optical, physical and chemical qualities of the product may be degraded, the binder resin of the present invention is preferably used in the above content range in terms of balance of dispersion stability and viscosity.

(A3) 용매(A3) solvent

본 발명의 착색 조성물에서 사용되는 용매로는 특별한 제한은 없으며, 공지된 것 중에서 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. There is no restriction | limiting in particular as a solvent used in the coloring composition of this invention, It can use 1 type or in mixture of 2 or more types from a well-known thing.

상기 용매의 대표적인 예로는 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초 산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류; 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등의 화합물이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있다.Representative examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol; Ethers such as dichloroethyl ether, n-butyl ether, diisoamyl ether, methylphenyl ether and tetrahydrofuran; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; Cellosolve acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate and diethyl cellosolve acetate; Carbitols such as methyl ethyl carbitol, diethyl carbitol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methylethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl-n-propyl ketone, methyl-n-butylkenone, methyl-n-amyl ketone and 2-heptanone ; Saturated aliphatic monocarboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate and isobutyl acetate; Lactic acid esters such as methyl lactate and ethyl lactate; Oxy acetic acid alkyl esters such as methyl oxy acetate, oxy ethyl acetate and oxy butyl acetate; Alkoxy acetate alkyl esters, such as methoxy methyl acetate, methoxy ethyl acetate, methoxy butyl acetate, ethoxy methyl acetate, and ethoxy acetate ethyl; 3-oxy propionic acid alkyl esters such as methyl 3-oxy propionate and ethyl 3-oxypropionate; 3-alkoxy propionic acid alkyl esters such as 3-methoxy methyl propionate, 3-methoxy ethyl propionate, 3-ethoxy ethyl propionate and 3-ethoxy methyl propionate; 2-oxy propionic acid alkyl esters such as 2-oxy methyl propionate, 2-oxy ethyl propionate and 2-oxy propionic acid propyl; 2-alkoxy propionic acid alkyl esters such as 2-methoxy methyl propionate, 2-methoxy ethyl propionate, 2-ethoxy ethyl propionate and 2-ethoxy methyl propionate; 2-oxy-2-methyl propionic acid esters, such as methyl 2-oxy-2-methyl propionate and ethyl 2-oxy-2-methyl propionate; Monooxy monocarboxylic acid alkyl esters of alkyl 2-alkoxy-2-methyl propionic acids such as methyl 2-methoxy-2-methyl propionate and ethyl 2-ethoxy-2-methyl propionate; Esters such as 2-hydroxy ethyl propionate, 2-hydroxy-2-methyl ethyl propionate, hydroxy ethyl acetate, and 2-hydroxy-3-methyl butanoate; Compounds such as ketone acid esters, such as ethyl pyruvate, and N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N-methylformanilide, N-methylacetamide, and N, N-dimethylacetic Amide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, benzyl ethyl ether, dihexyl ether, acetyl acetone, isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, benzyl acetate , Ethyl benzoate, diethyl oxalate, diethyl maleate, γ-butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, phenyl cellosolve acetate, and the like.

상기 용매 중, 상용성 및 반응성 등을 고려한다면, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류를 사용하는 것이 더욱 바람직하다.In consideration of compatibility and reactivity among the solvents, glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate; Esters such as 2-hydroxy ethyl propionate; Diethylene glycols such as diethylene glycol monomethyl ether; It is more preferable to use propylene glycol alkylether acetates such as propylene glycol methylether acetate and propylene glycol propylether acetate.

본 발명의 컬러필터용 착색 조성물에 사용되는 상기 용매는 염료 및 안료의 총량 100중량부에 대해 10 내지 1,000중량부, 바람직하게는 20 내지 500중량부의 양으로 사용한다. 용매의 사용량이 10중량부 미만으로 지나치게 낮으면 컬러필터용 착색 조성물의 점도가 너무 커져 바람직하지 못하고, 1,000중량부를 초과하여 지나치게 높으면, 조성물의 점도가 낮아져 제품 적용 시 물리적 및 광학적 성질에 영향을 줄 수 있어 바람직하지 못하다. The solvent used in the color filter coloring composition of the present invention is used in an amount of 10 to 1,000 parts by weight, preferably 20 to 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the dye and the pigment. If the amount of the solvent used is too low, less than 10 parts by weight, the viscosity of the color composition for color filters is too large, which is undesirable. If the amount of the solvent is too high, the viscosity of the composition is lowered, which may affect the physical and optical properties of the product. It can be undesirable.

(A4) 안료(A4) pigment

본 발명의 안료로는 C.I.Yellow138, C.I.Yellow139, C.I.Yellow150 및 C.I.Yellow183으로 이루어진 군에서 선택되는 황색 안료; C.I.Red177, C.I.Red224, C.I.Red242 및 C.I.Red254로 이루어진 군에서 선택되는 적색 안료; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 적절히 사용할 수 있다. Pigments of the present invention include a yellow pigment selected from the group consisting of C.I.Yellow138, C.I.Yellow139, C.I.Yellow150 and C.I.Yellow183; Red pigment selected from the group consisting of C.I.Red177, C.I.Red224, C.I.Red242 and C.I.Red254; And combinations thereof may be suitably used.

특히, 본 발명의 컬러필터용 착색 조성물에는 하기 화학식 2로 표시되는 황색 안료가 사용되는 것이 바람직하다. In particular, it is preferable that the yellow pigment represented by following formula (2) is used for the coloring composition for color filters of this invention.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112008091141682-PAT00005
Figure 112008091141682-PAT00005

상기 화학식 2의 술폰산염 황색 안료인 C.I.Yellow183은 N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone; NMP)에 8중량% 이상의 용해도를 보여, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 염료와 함께 용액상으로의 조성이 가능하다. 따라서, 상기 C.I.Yellow183은 본 발명의 컬러필터용 착색 조성물에 염료와 함께 투입되어, 투과율을 향상시킬 수 있다. CIYellow183, a sulfonate yellow pigment of Formula 2, exhibits a solubility of 8% by weight or more in N-methylpyrrolidone (NMP), and is in solution with the dye represented by Formula 1 of the present invention. Composition is possible. Therefore, the C.I.Yellow183 can be added together with the dye to the color composition for color filters of the present invention, it is possible to improve the transmittance.

본 발명의 상기 황색 안료는 40 내지 100nm의 평균 입자 직경을 가지며, 보다 바람직하게는 40 내지 50nm의 평균 입자 직경을 갖는다. 상기 황색안료는 단면의 모양이 타원형이나, 니딩 등의 전처리를 통해 10 내지 50nm 범위의 크기로 미세화할 수 있으며, 또한 단면 모양이 원형인 즉, 구형의 안료로 변화시킬 수 있다. 상기의 황색안료는 80nm 이상의 침상 모양의 안료를 니딩 처리 등을 통하여 40 내지 50nm의 구형 입자를 가지는 안료로 만들 수 있으며, 이렇게 처리하는 안료의 경우 분산성이 뛰어날 뿐만 아니라 착색력 면에서 유리하다. 또한 안료의 입자가 작아질수록, 입자의 모양이 거친 침상모양에서 둥근 타원모양으로 갈수록 빛의 산란을 감소시켜 명암비를 향상시키는 효과를 낼 수 있다. The yellow pigment of the present invention has an average particle diameter of 40 to 100 nm, more preferably has an average particle diameter of 40 to 50 nm. The yellow pigment may be refined to a size in the range of 10 to 50 nm through the pretreatment such as oval or kneading in the shape of the cross section, and may also be changed to a spherical pigment having a circular cross section. The yellow pigment can be made into a pigment having a spherical particle of 40 to 50nm through the need for a needle-like pigment of 80nm or more, in the case of such a pigment is excellent in dispersibility and advantageous in terms of coloring power. In addition, the smaller the particles of the pigment, the more the shape of the particles from the rough needle shape to the round ellipse shape can reduce the scattering of light can have the effect of improving the contrast ratio.

상기 황색 안료는, 상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 적색 염료 100중량부에 대하여 10 내지 40중량부로 사용되는 것이 바람직하고, 20 내지 30중량부로 사용되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 황색 안료의 함량이 10중량부 미만일 경우, 염료의 함량이 상대적으로 많아져 내열성과 내광성이 감소하는 문제점이 발생할 수 있으며, 40중량부를 초과하는 경우 내구성은 우수하나 상대적으로 황색 안료의 비율이 높아져 원하는 색을 구현하기 어려운 문제점이 있다. The yellow pigment is preferably used in an amount of 10 to 40 parts by weight, more preferably 20 to 30 parts by weight, based on 100 parts by weight of the red dye of the present invention represented by the formula (1). When the content of the yellow pigment is less than 10 parts by weight, a relatively high content of the dye may cause a problem that the heat resistance and light resistance is reduced, when exceeding 40 parts by weight is excellent in durability but relatively high proportion of the yellow pigment There is a problem that it is difficult to achieve the desired color.

(A5) 분산제(A5) dispersant

본 발명의 착색 조성물은, 안료를 용매 중에 균일하게 분산시키기 위하여 분산제를 더욱 사용할 수 있다.The coloring composition of this invention can use a dispersing agent further in order to disperse | distribute a pigment uniformly in a solvent.

본 발명에서는 분산제로서, 폴리에스테르계 화합물, 폴리카르본산에스테르계 화합물, 불포화 폴리아미드계 화합물, 폴리카르본산계 화합물, 폴리카르본산알킬아민염계 화합물, 폴리아크릴계 화합물, 폴리에틸렌이민계 화합물, 폴리우레탄계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. In the present invention, as a dispersant, a polyester compound, a polycarboxylic acid ester compound, an unsaturated polyamide compound, a polycarboxylic acid compound, a polycarboxylic acid alkylamine salt compound, a polyacrylic compound, a polyethyleneimine compound, a polyurethane compound Etc. can be used, and these can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 분산제의 구체적인 예로서는, 비와이케이사의 DISPERBYK®-161, DISPERBYK®-163, DISPERBYK®-164, DISPERBYK®-2000, DISPERBYK®-2001, LPN 21116, LPN 130, LPN 109 등이 있고, 에프카사의 EFKA-4046, EFKA-4047 등이 있으며, 루브리졸사의 SOLSPERSE® 32550, SOLSPERSE® 32500, SOLSPERSE® 33500 등이 있다. Specific examples of the dispersant include DISPERBYK ® -161, DISPERBYK ® -163, DISPERBYK ® -164, DISPERBYK ® -2000, DISPERBYK ® -2001, LPN 21116, LPN 130, LPN 109, etc. manufactured by BEIKEI Corporation. -4046, EFKA-4047, and SOLSPERSE ® 32550, SOLSPERSE ® 32500 and SOLSPERSE ® 33500 from Lubrizol.

상기 분산제는 10 내지 200mgKOH/g의 아민가를 갖는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 40 내지 200mgKOH/g, 보다 더욱 바람직하게는 50 내지 150mgKOH/g의 아민가를 갖는 것이 좋다. 상기 분산제의 아민가가 10mgKOH/g이면, 아민가가 지나 치게 낮아 분산성 개선 효과가 미미하고, 아민가가 200mgKOH/g를 초과하면, 아민가가 지나치게 높아 현상성이 저하될 우려가 있어 바람직하지 않다. The dispersant preferably has an amine number of 10 to 200 mgKOH / g, more preferably 40 to 200 mgKOH / g, even more preferably 50 to 150 mgKOH / g. If the amine value of the dispersant is 10 mgKOH / g, the amine value is too low, the dispersibility improvement effect is insignificant, and if the amine value exceeds 200 mgKOH / g, the amine value is too high, there is a possibility that the developability is lowered, which is not preferable.

상기 분산제는 본 발명의 착색 조성물에 포함되는 안료 100중량부에 대해 10 내지 80중량부로 사용되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 20 내지 60중량부로 사용되는 것이 좋다. 상기 분산제의 함량이 10 중량부 미만으로 지나치게 낮으면, 효과적인 분산이 이루어지지 않아 분산 안정성이 저하될 우려가 있고, 80중량부를 초과하여 지나치게 높으면, 조성물의 점도가 급격히 상승하여 제품 적용 시 광학적, 물리적, 화학적 품질이 저하될 우려가 있는 바, 분산 안정성 및 점도의 균형을 고려할 때 상기 함량범위로 포함되는 것이 바람직하다. The dispersant is preferably used in 10 to 80 parts by weight, more preferably 20 to 60 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment contained in the coloring composition of the present invention. If the content of the dispersant is too low, less than 10 parts by weight, effective dispersion does not occur, there is a fear that the dispersion stability is lowered. If the content of the dispersant exceeds 80 parts by weight, excessively high, the viscosity of the composition rises rapidly, the optical and physical when applying the product Since the chemical quality may be lowered, it is preferably included in the content range in consideration of the balance of dispersion stability and viscosity.

본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 상기 착색 조성물(A) 10 내지 70중량%; 바인더 수지(B) 1 내지 50중량%; 광중합 개시제(C) 0.01 내지 10중량%; 광중합성 모노머(D) 1 내지 80중량%; 및 용매(E) 잔부량을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다. According to another embodiment of the present invention, the coloring composition (A) according to the invention 10 to 70% by weight; 1 to 50% by weight of binder resin (B); 0.01 to 10 wt% of a photopolymerization initiator (C); 1 to 80% by weight of the photopolymerizable monomer (D); And it provides the photosensitive resin composition for color filters containing remainder of solvent (E).

본 발명에 사용되는 착색 조성물(A)은 상기한 바와 같고, 바인더 수지(B) 및 용매(E) 또한, 상기 착색 조성물에서 설명한 바인더 수지(A4) 및 용매(A5)의 설명과 같다. The coloring composition (A) used for this invention is as above-mentioned, and binder resin (B) and solvent (E) are also the same as the description of binder resin (A4) and solvent (A5) demonstrated by the said coloring composition.

본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물에는 상기한 착색 조성물에 사용되는 각 조성성분 외에도 감광성 조성물로서, 광중합 개시제와 광중합성 모노머 등이 포함된다. The photosensitive resin composition for color filters of this invention contains a photoinitiator, a photopolymerizable monomer, etc. as a photosensitive composition besides each composition component used for the said coloring composition.

본 발명에서 사용되는 광중합 개시제(C)는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들자면, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 및 이들의 조합 등을 사용할 수 있다. The photoinitiator (C) used by this invention is a photoinitiator generally used for the photosensitive resin composition, For example, an acetophenone type compound, a benzophenone type compound, a thioxanthone type compound, a benzoin type compound, a triazine type compound , Oxime compounds, and combinations thereof can be used.

상기 아세토페논계의 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸플루오로페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 사용할 수 있다. Examples of the acetophenone compounds include 2,2'-diethoxyacetophenone, 2,2'-dibutoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methylfluorophenone, pt-butyltrichloroacetophenone, and pt- Butyldichloroacetophenone, 4-chloroacetophenone, 2,2'-dichloro-4-phenoxyacetophenone, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropane-1- On, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one and the like can be used.

상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노) 벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논 등을 사용할 수 있다. Examples of the benzophenone compounds include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenyl benzophenone, hydroxy benzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, and 4,4'-. Bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-dichloro benzophenone, 3,3'-dimethyl-2-methoxy benzophenone and the like can be used.

상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 사용할 수 있다. Examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-methyl thioxanthone, isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-diisopropyl thioxanthone and 2-chlorothione. Orcanthone etc. can be used.

상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질 디메틸케탈 등을 사용할 수 있다. As the benzoin-based compound, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal and the like can be used.

상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메 틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-트리)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2-피페로니로-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진을 사용할 수 있다.Examples of the triazine compounds include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl 4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, and 2- (3 ', 4'-dimethoxy Styryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxynaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tri) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- Biphenyl 4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho1-yl) -4,6-bis (Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxynaphtho1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-4-trichloro methyl (pipe) Ronyl) -6-triazine, 2-4-trichloro methyl (4'-methoxystyryl) -6-triazine, 2-piperoniro-4,6-bis (trichloromethyl) -1, 3,5-triazines can be used.

상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온이 광중합 개시제로 바람직하다.Examples of the oxime compound include 2- (o-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione and 1- (o-acetyloxime) -1- [9-ethyl- 6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone is preferred as the photopolymerization initiator.

상기한 광중합 개시제 이외에, 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용할 수 있다. In addition to the photoinitiators described above, carbazole compounds, diketone compounds, sulfonium borate compounds, diazo compounds, biimidazole compounds, and the like can also be used as the photopolymerization initiator.

상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.1내지 5중량%로 포함되는 것이 좋다. 상기 광중합 개시제의 함량이 0.01 내지 10중량%의 범위로 포함되면, 감도가 우수하여 물리적 및 광학적 특성이 좋아지는 장점이 있다. The photopolymerization initiator is preferably included in 0.01 to 10% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition for color filters, more preferably 0.1 to 5% by weight. When the content of the photopolymerization initiator is included in the range of 0.01 to 10% by weight, there is an advantage that the physical and optical properties are improved by excellent sensitivity.

본 발명에서는 광중합성 모노머(D)로서 2개 이상의 히드록시기를 갖는 다관능성 모노머를 사용할 수 있다. 광중합성 모노머의 구체적인 예로는 글리세롤메타 크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 아크릴레이트, 비스페놀A 디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리아크릴레이트, 노볼락 에폭시 아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트 등이 있다. In the present invention, a polyfunctional monomer having two or more hydroxyl groups can be used as the photopolymerizable monomer (D). Specific examples of the photopolymerizable monomer include glycerol methacrylate, pentaerythritol hexaacrylate, ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, and 1,6-hexanediol diacrylate. , Neopentyl glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol acrylate, bisphenol A diacrylate , Trimethylolpropane triacrylate, novolac epoxy acrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, propylene glycol dimethacrylate, 1,4-butanediol diol Methacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, and the like. All.

상기 광중합 모노머는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 내지 80중량%, 바람직하게는 5 내지 50중량%로 포함하는 것이 좋다. 상기 광중합 모노머의 함량이 1 내지 80중량% 범위에 포함되면, 노광 후 패턴을 잘 유지하면서, 적절한 점도를 유지할 수 있고, 노광 후 잔사가 거의 없어 원하는 크기의 패턴을 얻을 수 있고,제품에 적용할 시 물리적 및 광학적 특성이 우수한 장점이 있다. The photopolymerization monomer is preferably contained in 1 to 80% by weight, preferably 5 to 50% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition for color filters. When the content of the photopolymerization monomer is included in the range of 1 to 80% by weight, it is possible to maintain an appropriate viscosity while maintaining the post-exposure pattern well, to obtain a pattern having a desired size with little residue after exposure, and to be applied to a product. The physical and optical properties are excellent.

또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 특성을 좋게하며, 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제 등과 같은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다. In addition, the photosensitive resin composition for the color filter is malonic acid to prevent stains or spots during coating, to improve the leveling characteristics, and to prevent the generation of residues due to undeveloped; 3-amino-1,2-propanediol; Other additives such as a silane coupling agent having a vinyl group or a (meth) acryloxy group may be further included. The amount of these additives to be used can be easily adjusted according to the desired physical properties.

더욱이 본 발명의 감광성 수지 조성물은 밀착력 등을 향상시키기 위해 필요 에 따라 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 에폭시 화합물로는 에폭시 노볼락 아크릴 카르복실레이트 수지, 오르토 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노블락 에폭시 수지, 테트라 메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 에폭시 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부가 바람직하다. 상기 에폭시 화합물의 함량이 0.01 내지 5중량부의 범위에 포함되면, 저장성이 우수하고, 경제적이며, 밀착력 등을 향상시킬 수 있어 바람직하다. Furthermore, the photosensitive resin composition of this invention may further contain an epoxy compound as needed in order to improve adhesive force. The epoxy compound is one selected from the group consisting of epoxy novolac acrylic carboxylate resins, ortho cresol novolac epoxy resins, phenol novolac epoxy resins, tetramethyl biphenyl epoxy resins, bisphenol A type epoxy resins, and cycloaliphatic epoxy resins. The above can be used. As for content of an epoxy compound, 0.01-5 weight part is preferable with respect to 100 weight part of photosensitive resin compositions. When the content of the epoxy compound is included in the range of 0.01 to 5 parts by weight, it is preferable because it is excellent in storage performance, economical, and can improve adhesion.

상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 중합 개시제를 더 포함할 수 있다. When the epoxy compound is further included, a radical polymerization initiator such as a peroxide initiator or an azobis-based initiator may be further included.

본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터가 제공되며, 이는 통상의 방법에 따라 될 수 있으므로, 자세한 설명은 생략하도록 한다. According to another embodiment of the present invention, there is provided a color filter manufactured using the photosensitive resin composition for color filters, which may be in accordance with conventional methods, detailed description thereof will be omitted.

본 발명에 따른 컬러필터는 상기 화학식 1로 표시되는 염료를 포함함으로써, 고휘도 및 고명암비를 가질 수 있으며, 구체적인 예로서 휘도는 Rx 좌표가 0.655 일 때 20.0 이상이고, 명암비는 Rx 좌표가 0.655 일 때 4,000 이상의 값을 가질 수 있다. The color filter according to the present invention may include a dye represented by Chemical Formula 1, and may have a high brightness and high contrast ratio. As a specific example, the luminance may be 20.0 or more when the Rx coordinate is 0.655, and the contrast ratio is when the Rx coordinate is 0.655. It can have a value of 4,000 or more.

이하, 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러나, 하기의 실시예 및 비교예는 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples and comparative examples of the present invention are described. However, the following examples and comparative examples are for illustrative purposes only and do not limit the invention.

[염료의 합성][Synthesis of dyes]

(합성예 1)Synthesis Example 1

합성예 1에서 사용한 화합물의 종류 및 사용량은 다음과 같다. The kind and the usage-amount of the compound used by the synthesis example 1 are as follows.

(1) N-페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실릭디안하이드라이드 19.6g(1) 19.6 g of N-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride

(2) 4-클로로아닐린 12.8g(2) 12.8 g of 4-chloroaniline

(3) 이소퀴놀린 30ml(3) 30 ml of isoquinoline

(4) m-크레졸 300ml(4) 300 ml of m-cresol

반응기에 m-크레졸 300ml를 넣고 N-페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실릭디안하이드라이드 19.6g, 4-클로로아닐린 12.8g 및 이소퀴놀린 30ml를 넣고 50℃에서 2시간 동안 교반하였다. 다음으로, 온도를 130℃로 높히고 5시간 동안 교반하였다. 그런 다음, 온도를 150℃로 더욱 높히고 5시간 동안 교반하였다. 이후, 온도를 200℃로 올리고 유지하면서 하룻밤 동안 교반하여 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 합성하였다. Add 300 ml of m-cresol to the reactor, add 19.6 g of N-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride, 12.8 g of 4-chloroaniline and 30 ml of isoquinoline, and stir at 50 ° C. for 2 hours. It was. Next, the temperature was raised to 130 ° C. and stirred for 5 hours. Then the temperature was further raised to 150 ° C. and stirred for 5 hours. Thereafter, the temperature was raised to 200 ° C. and stirred overnight to synthesize a compound represented by the following Formula 3.

[화학식 3](3)

Figure 112008091141682-PAT00006
Figure 112008091141682-PAT00006

(합성예 2)Synthesis Example 2

합성예 2에서 사용한 화합물의 종류 및 그 사용량은 다음과 같다. The kind of compound used in the synthesis example 2, and its usage amount are as follows.

(합성예 1) 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 10gSynthesis Example 1 10 g of the compound represented by Chemical Formula 3

(5) 클로로술폰산 95g(5) 95 g of chlorosulfonic acid

(6) 티오닐클로라이드 7.8g(6) 7.8 g thionyl chloride

반응기에 클로로술폰산 95g을 투입하고 합성예 1에서 제조된 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 10g 투입하고 40℃에서 교반하였다. 다음으로, 130℃에서 2시간 동안 가열하였다. 티오닐클로라이드 7.8g을 투입하고 100℃에서 1시간 동안 교반한 후, 상온까지 온도를 내린 후 얼음 300g에 투입하였다. 그런 다음, 증류수 500g을 첨가하여 고체 상태의 생성물을 여과한 후, 증류수를 이용하여 여러 번 세척하였다. 이후, 메탄올을 이용하여 씻어낸 후 건조하여 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 합성하였다. 95 g of chlorosulfonic acid was added to the reactor, and 10 g of the compound represented by Chemical Formula 3 prepared in Synthesis Example 1 was added thereto, followed by stirring at 40 ° C. Next, it heated at 130 degreeC for 2 hours. 7.8 g of thionyl chloride was added thereto, stirred at 100 ° C. for 1 hour, and then cooled to room temperature. Then, 500 g of distilled water was added to filter the solid product, and then washed several times with distilled water. Then, washed with methanol and dried to synthesize a compound represented by the following formula (4).

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112008091141682-PAT00007
Figure 112008091141682-PAT00007

(합성예 3)Synthesis Example 3

합성예 3에서 사용한 화합물의 종류 및 사용량은 다음과 같다. The kind and the usage-amount of the compound used by the synthesis example 3 are as follows.

(합성예 2) 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 12gSynthesis Example 2 12 g of the compound represented by Chemical Formula 4

(7) 옥타데실아민 8.8g(7) octadecylamine 8.8 g

(8) 수산화나트륨 2.5g(8) 2.5 g sodium hydroxide

(9) 메탄올 300g(9) 300 g of methanol

(10) 증류수 3g10 g of distilled water

반응기에 메탄올 300g을 투입하고 상기 합성예 2에서 합성한 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 투입한다. 다음으로, 옥타데실아민 8.8g을 첨가하고, 수산화나트륨 2.5g을 증류수 3g에 용해시킨 후 반응기에 투입하여 pH를 10 이상으로 맞췄다. 그런 다음, 온도를 60℃로 올리고 2시간 동안 가열하면서 교반하였다. 이후, 1%의 아세트산을 이용하여 중화시킨 후 여과하여, 하기 화학식 5로 표시되는 염료를 합성하였다. 하기 화학식 5로 표시되는 염료와 적색 안료인 C.I.Red254 및 C.I.Red177의 흡광도를 측정한 그래프를 도 1에 개시하였다. 300 g of methanol was added to the reactor, and the compound represented by Chemical Formula 4 synthesized in Synthesis Example 2 was added thereto. Next, 8.8 g of octadecylamine was added, 2.5 g of sodium hydroxide was dissolved in 3 g of distilled water, and then charged into a reactor to adjust the pH to 10 or more. Then the temperature was raised to 60 ° C. and stirred with heating for 2 hours. Then, neutralized with 1% acetic acid and then filtered to synthesize a dye represented by the following formula (5). A graph showing the absorbances of the dyes represented by Formula 5 and C.I.Red254 and C.I.Red177, which are red pigments, is shown in FIG. 1.

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112008091141682-PAT00008
Figure 112008091141682-PAT00008

핵자기 공명 분석(Nuclear Magnetic Resonance: NMR) Nuclear Magnetic Resonance (NMR)

상기 합성예 3에서 제조된 염료에 대하여 NMR 분석을 하였고, 그 결과를 하기와 같이 정리하였다. The dye prepared in Synthesis Example 3 was subjected to NMR analysis, and the results are summarized as follows.

1H-NMR (DMSO-d6, ppm): 8.80 (d, 4H), 8.50 (d, 4H), 7.91 (s, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.43 (d, 2H), 7.25(s, 2H), 3.38 (t, 4H), 1.32(m, 64H), 0.89(t, 6H) 1 H-NMR (DMSO-d 6, ppm): 8.80 (d, 4H), 8.50 (d, 4H), 7.91 (s, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.43 (d, 2H), 7.25 (s, 2H), 3.38 (t, 4H), 1.32 (m, 64H), 0.89 (t, 6H)

액체 크로마토그래피/질량 분석기(LC/MS; liquid chromatography/mass spectrometer)Liquid chromatography / mass spectrometer (LC / MS)

m/z(질량/이온)=1135.28 (100%, [M+H]+)m / z (mass / ion) = 1135.28 (100%, [M + H] < + >)

[착색 조성물의 제조][Production of Coloring Composition]

(제조예 1)(Production Example 1)

상기 합성예 3에 따라 제조된 상기 화학식 5로 표시되는 염료를 사용하여 아래와 같은 조성으로 분산을 실시하였다. Dispersion was carried out using the dye represented by Formula 5 prepared according to Synthesis Example 3 in the following composition.

(A1) 염료(A1) dye

상기 화학식 5로 표시되는 화합물 9중량%9% by weight of the compound represented by Formula 5

(A2) 바인더수지(A2) Binder Resin

폴리벤질메타크릴레이트 (시그마알드리치사) 4.5중량%Polybenzyl methacrylate (Sigma-Aldrich) 4.5 wt%

(A3) 용매(A3) solvent

프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 26중량%Propylene glycol methyl ethyl acetate 26% by weight

N-메틸피롤리돈 50중량%50% by weight of N-methylpyrrolidone

(A4) 안료(A4) pigment

C.I.Yellow183 (BASF사) 6중량% C.I.Yellow183 (BASF) 6% by weight

(A5) 분산제(A5) dispersant

LPN 21116 (BYK사) 4.5중량%LPN 21116 (BYK) 4.5 wt%

상기 조성을 갖는 혼합물은 46시간 동안 아사다社의 페인트쉐이커를 이용하여 분산하여, 착색 조성물을 제조하였다. The mixture having the composition was dispersed for 46 hours using Asada's paint shaker to prepare a coloring composition.

(제조예 2)(Manufacture example 2)

C.I.Yellow183 6중량% 대신에 C.I.Yellow138(DIC사) 6중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 착색 조성물을 제조하였다. A coloring composition was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 6 wt% of C.I.Yellow138 (DIC) was used instead of 6 wt% of C.I.Yellow183.

(제조예 3)(Production Example 3)

LPN 21116 4.5중량% 및 폴리벤질메타크릴레이트 4.5중량% 대신에 폴리벤질메타크릴레이트 9중량%를 사용하여 착색 조성물을 제조하였다. A coloring composition was prepared using 9% by weight of polybenzyl methacrylate instead of 4.5% by weight of LPN 21116 and 4.5% by weight of polybenzylmethacrylate.

(제조예 4)(Production Example 4)

상기 화학식 5로 표시되는 화합물 9중량% 대신에 C.I.Red254(Ciba) 9중량%를 사용하고, 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 26중량% 및 N-메틸피롤리돈 50중량%의 혼합 용매 대신에 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 76중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 착색 조성물을 제조하였다. 9% by weight of CIRed254 (Ciba) was used instead of 9% by weight of the compound represented by Chemical Formula 5, and propylene glycol methyl instead of 26% by weight of a mixed solvent of propylene glycol methylethyl acetate and 50% by weight of N-methylpyrrolidone A coloring composition was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 76% by weight of ethyl acetate was used.

(제조예 5)(Manufacture example 5)

C.I.Yellow183 6중량% 대신에 C.I.Yellow138(DIC사) 6중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 4와 동일한 방법으로 착색 조성물을 제조하였다. A coloring composition was prepared in the same manner as in Preparation Example 4, except that 6 wt% of C.I.Yellow138 (DIC) was used instead of 6 wt% of C.I.Yellow183.

[컬러필터용 감광성 수지 조성물의 제조][Production of Photosensitive Resin Composition for Color Filter]

(실시예 1)(Example 1)

상기 제조예 1에서 제조한 착색 조성물 및 하기의 조성을 가지고, 포뮬레이터를 이용하여 하기와 같이 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. Having the coloring composition manufactured by the said Preparation Example 1, and the following composition, the photosensitive resin composition for color filters was manufactured using the formula as follows.

(A) 착색 조성물(A) coloring composition

상기 제조예 1에서 제조된 착색 조성물 45중량%45 wt% of the coloring composition prepared in Preparation Example 1

(B) 바인더 수지(B) binder resin

아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(AA/BMA)(NPR8000, 미원상사)Acrylic acid / benzyl methacrylate copolymer (AA / BMA) (NPR8000, Miwon Corporation)

5중량%5 wt%

(C) 광중합 개시제(트리아진계)(C) photoinitiator (triazine type)

2-피페로닐로-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진(TPP)(일본화약사, 트리아진계 광중합 개시제) 0.5중량%0.5% by weight of 2-piperonillo-4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine (TPP) (Japanese Chemical Co., Ltd., triazine photopolymerization initiator)

(D) 광중합성 모노머(D) photopolymerizable monomer

디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(DPHA) (동양합성사) 5중량%Dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA) (Tongyang Synthetic Fiber) 5% by weight

(E) 용매(E) solvent

프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(PGMEA) 44.5중량%Propylene glycol methyl ethyl acetate (PGMEA) 44.5 wt%

PGMEA에 TPP를 용해시킨 후, 30분 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 이 혼합물에 AA/BMA 공중합체 및 DPHA를 첨가하고 30분 동안 상온에서 교반하였다. 얻어진 생성물에 상기 제조예 1에서 제조된 컬러필터용 착색 조성물을 넣고, 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 1회 여과하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. TPP was dissolved in PGMEA, and then stirred at room temperature for 30 minutes. To this mixture was then added AA / BMA copolymer and DPHA and stirred at room temperature for 30 minutes. The colored composition prepared in Preparation Example 1 was added to the obtained product, stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered once to prepare a photosensitive resin composition for color filters.

(실시예 2)(Example 2)

제조예 1에서 제조된 착색 조성물 대신에 제조예 2에서 제조한 착색 조성물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. The photosensitive resin composition for color filters was manufactured by the same method as Example 1, except that the coloring composition prepared in Preparation Example 2 was used instead of the coloring composition prepared in Preparation Example 1.

(실시예 3)(Example 3)

제조예 1에서 제조된 착색 조성물 대신에 제조예 3에서 제조한 착색 조성물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. A photosensitive resin composition for a color filter was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the coloring composition prepared in Preparation Example 3 was used instead of the coloring composition prepared in Preparation Example 1.

(비교예 1)(Comparative Example 1)

제조예 1에서 제조된 착색 조성물 대신에 제조예 4에서 제조한 착색 조성물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. The photosensitive resin composition for color filters was manufactured by the same method as Example 1, except that the coloring composition prepared in Preparation Example 4 was used instead of the coloring composition prepared in Preparation Example 1.

(비교예 2)(Comparative Example 2)

제조예 1에서 제조된 착색 조성물 대신에 제조예 5에서 제조한 착색 조성물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. A photosensitive resin composition for a color filter was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the coloring composition prepared in Preparation Example 5 was used instead of the coloring composition prepared in Preparation Example 1.

색좌표, 휘도 및 명암비 측정Color coordinates, luminance and contrast ratio measurement

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 및 2에서 제조된 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 유리 기판 위에 스핀 코팅기(KDNS사, K-Spin8)를 사용하여 코팅한 후, 100℃에서 70초 동안 간접 가열하였고, 20초 동안 직접 가열한 후 노광기(니콘사, I10C)를 사용하여 350ms로 노광하였다. 이후 270℃의 오븐(oven)에서 30분간 소성하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러필터의 색좌표와 휘도는 분광광도 계(MCPD3000, Otsuka Electronics사)을 사용하여 측정하였고, 명암비는 명암비 측정기(Tsubosaka사)를 이용하여, 두 개의 편광필름 사이에 시료를 넣고, 빛이 편광필름과 평행으로 일치할 때와 크로스되어 수직으로 있을 때의 값의 비를 측정한 값으로, 그 결과를 각각 도 2 내지 도 4에 도시하였다.After coating the photosensitive resin composition for color filters prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 using a spin coater (K-Spin8, KDNS) on a glass substrate, indirect heating at 100 ℃ for 70 seconds Direct heating for 20 seconds was followed by exposure to 350 ms using an exposure machine (Nikon, I10C). After baking for 30 minutes in an oven (270 ℃) to produce a color filter. The color coordinates and luminance of the manufactured color filter were measured using a spectrophotometer (MCPD3000, Otsuka Electronics Co., Ltd.), and the contrast ratio was measured using a contrast ratio measuring instrument (Tsubosaka Co., Ltd.). The result of measuring the ratio of the value when it coincides in parallel with a film, and when it crosses perpendicularly is shown, and the result is shown to FIGS. 2-4, respectively.

도 2 및 도 3을 보면, 실시예 1 내지 3이 기존 대비 동등 수준의 색좌표 값을 갖고, 휘도 값 또한 비교예와 대비하여 유사한 정도의 고휘도를 갖는 것을 알 수 있다.2 and 3, it can be seen that Examples 1 to 3 have color coordinate values equivalent to those of the conventional one, and the luminance value also has a high degree of brightness similar to that of the comparative example.

또한, 도 4를 보면, 실시예 1 내지 3은 모두 비교예 1 및 2 보다 높은 명암비 값을 갖는 것을 알 수 있다.4, it can be seen that Examples 1 to 3 all have higher contrast ratio values than Comparative Examples 1 and 2. FIG.

따라서, 상기 결과를 통해 본 발명의 염료, 이를 포함하는 착색 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 분산 안정성이 우수하고, 고휘도 및 고명암비를 가짐으로써, 패턴 특성, 휘도, 현상 공정성, 내화학성 및 색재현율이 향상된 컬러필터의 제조가 가능함을 확인할 수 있다. Therefore, through the above results, the dye of the present invention, the coloring composition comprising the same, and the photosensitive resin composition for color filters including the same have excellent dispersion stability, have high brightness and high contrast ratio, and thus have pattern characteristics, brightness, development processability, and It can be seen that the production of color filters with improved chemical properties and color reproducibility is possible.

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.Although the preferred embodiments of the present invention have been described above, the present invention is not limited thereto, and various modifications and changes can be made within the scope of the claims and the detailed description of the invention and the accompanying drawings. Naturally, it belongs to the scope of the invention.

도 1은 화학식 1의 염료와 적색 안료인 C.I.Red177 및 C.I.Red254의 흡광도를 나타내는 그래프이다. 1 is a graph showing the absorbance of dyes of Formula 1 and C.I.Red177 and C.I.Red254, which are red pigments.

도 2는 실시예 및 비교예의 착색 조성물을 사용하여 제조한 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 색좌표를 측정하여 나타낸 그래프이다. It is a graph which measured and showed the color coordinate of the photosensitive resin composition for color filters manufactured using the coloring composition of an Example and a comparative example.

도 3는 실시예 및 비교예의 착색 조성물을 사용하여 제조한 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 휘도를 측정하여 나타낸 그래프이다. 3 is a graph showing the measurement of the luminance of the photosensitive resin composition for color filters manufactured using the coloring compositions of Examples and Comparative Examples.

도 4는 실시예 및 비교예의 착색 조성물을 사용하여 제조한 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 명암비를 측정하여 나타낸 그래프이다.It is a graph which measured and displayed the contrast ratio of the photosensitive resin composition for color filters manufactured using the coloring composition of an Example and a comparative example.

Claims (7)

하기 화학식 1로 표시되는 염료. The dye represented by following formula (1). [화학식 1][Formula 1]
Figure 112008091141682-PAT00009
Figure 112008091141682-PAT00009
 (상기 화학식 1에서, (In the formula 1, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기, 술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내 지 20의 알케닐술폰산기, 술폰이미드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬알콜기, 카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐알콜기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알킬카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시알킬술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알케닐술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알키닐술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알킬카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 알콕시알케닐카르복실산기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 알콕시알키닐카르복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.) R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or Unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 Alkoxy group of 20 to 20, substituted or unsubstituted alkylamino group of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyamino group of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkanol group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfonic acid group, a substituted or unsubstituted alkyl sulfonic acid group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl sulfonic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a sulfonimide group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkylaminosulfonic acid group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl alcohol group, carboxylic acid group, substituted or unsubstituted C2-C20 alkenyl alcohol group, substituted or unsubstituted carbon number An alkyl carboxylic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylcarboxylic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy alkyl sulfonic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 3 to 20 carbon atoms Alkoxyalkenylsulfonic acid group, substituted or unsubstituted alkoxyalkynylsulfonic acid group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyalkylcarboxylic acid group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted C4 to 20 carbon atoms Is selected from the group consisting of an alkoxyalkenylcarboxylic acid group and a substituted or unsubstituted alkoxyalkynylcarboxylic acid group having 4 to 20 carbon atoms.) (A1) 하기 화학식 1로 표시되는 염료; (A1) a dye represented by the following formula (1); (A2) 바인더 수지; 및 (A2) binder resins; And (A3) 용매(A3) solvent 를 포함하는 착색 조성물. Coloring composition comprising a. [화학식 1][Formula 1]
Figure 112008091141682-PAT00010
Figure 112008091141682-PAT00010
 (상기 화학식 1에서, (In the formula 1, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알칸올기, 술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐술폰산기, 술폰이미드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬알콜기, 카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐알콜기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알킬카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시알킬술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알케닐술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알키닐술폰산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 알콕시알킬카르복실산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 알콕시알케 닐카르복실산기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 알콕시알키닐카르복실산기로 이루어진 군에서 선택된다.)R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or Unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms , Substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 Alkoxy group of 20 to 20, substituted or unsubstituted alkylamino group of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyamino group of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon An alkanol group having 1 to 20 carbon atoms, a sulfonic acid group, a substituted or unsubstituted alkyl sulfonic acid group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl sulfonic acid group having 2 to 20 carbon atoms, a sulfonimide group, a substituted or unsubstituted group C1-C20 alkylaminosulfonic acid group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl alcohol group, carboxylic acid group, substituted or unsubstituted C2-C20 alkenyl alcohol group, substituted or unsubstituted C2 Alkyl carboxylic acid group of 20 to 20, substituted or unsubstituted alkenylcarboxylic acid group of 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyalkyl sulfonic acid group of 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy of 3 to 20 carbon atoms Alkenylsulfonic acid group, substituted or unsubstituted alkoxyalkynylsulfonic acid group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxyalkylcarboxylic acid group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted C4 to 20 carbon atoms It is selected from alkoxy carbonyl alkenyl carboxylic acid group and a substituted or unsubstituted group consisting of alkoxy alkynyl carboxylic acid group of a ring having 4 to 20 carbon atoms.) 제2항에 있어서, 상기 착색 조성물은, The method according to claim 2, wherein the coloring composition, (A4) 안료(A4) pigment 를 더 포함하는 것인 착색 조성물. The coloring composition further comprising. 제3항에 있어서, The method of claim 3, 상기 안료는, The pigment, C.I.Yellow138, C.I.Yellow139, C.I.Yellow150 및 C.I.Yellow183으로 이루어진 군에서 선택되는 황색 안료; Yellow pigment selected from the group consisting of C. I. Yellow 138, C. I. Yellow 139, C. I. Yellow 150 and C. I. Yellow 183; C.I.Red177, C.I.Red224, C.I.Red242 및 C.I.Red254로 이루어진 군에서 선택되는 적색 안료; 및 Red pigment selected from the group consisting of C.I.Red177, C.I.Red224, C.I.Red242 and C.I.Red254; And 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 착색 조성물. The coloring composition selected from the group consisting of a combination of these. 제2항에 있어서, The method of claim 2, 상기 착색 조성물은, The coloring composition, (A5) 분산제(A5) dispersant 를 더 포함하는 것인 착색 조성물. The coloring composition further comprising. (A) 제2항에 따른 착색 조성물 10 내지 70중량%; (A) 10 to 70% by weight of the coloring composition according to claim 2; (B) 바인더 수지 1 내지 50중량%; (B) 1 to 50% by weight of binder resin; (C) 광중합 개시제 0.01 내지 10중량%; (C) 0.01 to 10% by weight photopolymerization initiator; (D) 광중합성 모노머 1 내지 80중량%; 및 (D) 1 to 80% by weight of the photopolymerizable monomer; And (E) 용매 잔부량(E) Solvent Residue 을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물. Photosensitive resin composition for color filters containing a. 제6항에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.The color filter manufactured using the photosensitive resin composition for color filters of Claim 6.
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